DE69001054T2 - Verfahren zum faerben von keratinfasern mit monohydroxyindol und hydroxyindol 5,6-disubstituiert und zusammensetzung. - Google Patents

Verfahren zum faerben von keratinfasern mit monohydroxyindol und hydroxyindol 5,6-disubstituiert und zusammensetzung.

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DE69001054T2 DE9090401880T DE69001054T DE69001054T2 DE 69001054 T2 DE69001054 T2 DE 69001054T2 DE 9090401880 T DE9090401880 T DE 9090401880T DE 69001054 T DE69001054 T DE 69001054T DE 69001054 T2 DE69001054 T2 DE 69001054T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, und insbesondere von Haaren, mit Monohydroxyindolen in Kombination mit einem oder mehreren 5,6- disubstituierten Hydroxyindolen und einem Oxydans, das aus Periodsäure oder gegebenenfalls einen Salz davon, besteht.
  • Man hat schon vorgeschlagen, die Haare oder die Haut unter Verwendung von Monohydroxyindolen, die eine Hydroxygruppe in 4,5,6- und/oder 7-Stellung tragen, und verschiedener Oxidantien, und insbesondere von Periodsäure und ihren löslichen Salzen, zu färben.
  • Ein solches Verfahren ist insbesondere in EP-A-0271186 beschrieben. Man hat außerdem Zusammensetzungen zur Färbung natürlicher Haare vorgeschlagen, die 5,6-Dihydroxyindol bei einem vorzugsweise sauren pH-Wert enthalten, wobei die Applikation dieser Zusammensetzungen einer Applikation mit einem Oxidans folgt, das insbesondere aus einem Periodat besteht.
  • Ein solches Verfahren wird insbesondere in der FR-A-1166172 beschrieben, aber es führt zu grauen bis schwarzen Nuancen, die nicht die Gesamtheit der gewünschten Nuancen abdecken.
  • Die Verfahren der Standes der Technik besitzen außerdem den Nachteil, daß sie zu sehr selektiven Färbungen führen, insbesondere wenn die Haare durch eine Dauerwelle sensibilisiert wurden. In diesem Fall stellt man tatsächlich eine beträchtliche Differenz in der Färbekraft zwischen den nicht-sensibilisierten Teilen und den durch Dauerwellung sensibilisierten Teilen fest.
  • Außerdem verursachen diese Verfahren häufig Probleme der Fleckenbildung auf der Kopfhaut.
  • Die Anmelderin hat nun auf überraschende Weise gefunden, daß man, wenn man ein oder mehrere Monohydroxyindole, insbesondere ein oder mehrere, wie nachstehend definierte 5,6- disubstituierten Hydroxyindole verwendet, und nachfolgend spült, und dann eine Zusammensetzung appliziert, die als Oxidationsmittel Periodsäure oder eines ihrer in Wasser löslichen Salze enthält, verschiedene Färbungen erhält, insbesondere auf durch Dauerwellung sensibilisierten Haaren, die insbesondere auch wenig selektiv und widerstandsfähig gegen nachfolgendes Waschen sind, eine gute Gleichmäßigkeit zeigen, und keine Fleckenbildung auf der Kopfhaut.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb ein Verfahren zur Färbung in mehreren Stufen, bei dem man mindestens ein Monohydroxyindol und ein wie nachfolgend definiertes 5,6- disubstituierten Dihydroxyindol appliziert, und nach Spülung Periodsäure oder ein Salz dieser Säure appliziert.
  • Die Erfindung betrifft schließlich die Bereitstellung mehrere Behälter oder Färbekits, die die verschiedenen zu verwendenden Zusammensetzungen gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung enthalten.
  • Weitere Aufgabenstellungen der Erfindung ergeben sich beim Lesen der Beschreibung und der nachfolgenden Beispiele.
  • Das Verfahren zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ist im wesentlichen dadurch charakterisiert, daß man in einer ersten Stufe eine Zusammensetzung (A) appliziert, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu enthält:
  • (i) mindestens ein Monohydroxyindol der Formel:
  • worin bedeuten:
  • R&sub1; Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
  • R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, eine NH&sub2;-, OH-, COOH-, CH&sub2;COOH oder CONH&sub2;-Gruppe; ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere OH- oder NH&sub2;-Gruppen substituiert ist; ein Alkoxyradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine Gruppe CONHR&sub4;; eine Gruppe CON (R&sub5;) (R&sub6;) oder eine Gruppe CO&sub2;R&sub4;; worin R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; ein Halogenatom und
  • (ii) mindestens ein 5,6-disubstituiertes Hydroxyindol der Formel (II), oder ihre Mischungen;
  • worin bedeuten:
  • R&sub6; Wasserstoff oder Acetyl;
  • R&sub4; Wasserstoff, Methyl, Carboxy oder Ethoxycarbonyl;
  • R&sub5; Wasserstoff oder Methyl, mit der Maßnahme, daß, wenn R&sub6; Acetyl bedeutet, R&sub4; und R&sub5; ein Wasserstoffatom bedeuten; und ihre Salze;
  • - in einer zweiten Stufe eine Spülung der so behandelten keratinischen Fasern durchführt, und
  • - in einer dritten Stufe eine Zusammensetzung (B) in einem zur Färbung geeigneten wässerigen Milieu appliziert, die Periodsäure oder eines ihrer in dem wässerigen Milieu löslichen Salze enthält.
  • Unter den Verbindungen der Formel (I) können genannt werden:
  • - das 4-Hydroxyindol
  • - das 5-Hydroxyindol
  • - das 6-Hydroxyindol
  • - das 7-Hydroxyindol
  • - die 5-Hydroxyindol-2-carbonsäure
  • - die 5-Hydroxyindol-3-essigsäure
  • - das 5-Hydroxy-3-hydroxyethylindol
  • - das 5-Hydroxy-2-hydroxymethylindol.
  • Unter diesen Verbindungen sind die bevorzugten Verbindungen 5- Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7- Hydroxyindol.
  • Unter den Verbindungen der Formel (II) können genannt werden: Das 5,6-Dihydroxyindol, das 5,6-Dihydroxy-2-carboxy-indol, das 5,6-Dihydroxy-2-ethoxycarbinol-indol, das 5-Acetoxy-6-hydroxyindol, das 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxy-indol, das 2-Methyl-5,6- dihydroxy-indol. Das 5,6-Dihydroxy-indol ist insbesondere bevorzugt.
  • In der Zusammensetzung (A) sind die Verbindungen der Formel (II) und das (die) Monohydroxyindol(e) der Formel (II) in Konzentrationen vorhanden, die ausreichen, um nach Applikation der Zusammensetzung auf der Basis der Periodsäure oder gegebenenfalls ihrer Salze eine Färbung auf den keratinischen Fasern, und insbesondere auf den Haaren zu ergeben. Die Konzentrationen der einzelnen Bestandteile liegen vorzugsweise zwischen 0.01 und 5 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0.05 und 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.
  • Die brauchbaren Salze der Periodsäure sind in Wasser lösliche Salze, wie z.B. die Salze von Lithium, Natrium, Kalium, Rhubidium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Strontium, Mangan, Eisen, Kupfer, Zink, Aluminium, wobei die Salze von Natrium und von Kalium besonders bevorzugt sind.
  • Die gegebenenfalls in Form ihres Salzes vorliegende Periodsäure ist in Konzentrationen vorhanden, die ausreichen, um die Verbindungen der Formel (I) und der Formel (II) zu oxidieren. Diese Anteile liegen vorzugsweise zwischen 0.004 und 0.07 Mol, und insbesondere zwischen 0.01 Mol und 0.04 Mol an Periodsäure oder gegebenenfalls ihres Salzes pro 100 g Zusammensetzung.
  • Erfindungsgemäß wird die Zusammensetzung (A) während eines Zeitraums zwischen 1 Minute und 60 Minuten mit den Haaren in Kontakt gelassen, vorzugsweise zwischen 10 Minuten und 40 Minuten, bevor man die Spülung vornimmt. Die Zusammensetzung (B), die die Periodsäure oder ihre Salze enthält, wird ebenfalls mit den Haaren während eines Zeitraums zwischen 1 Minute und 60 Minuten, und vorzugsweise zwischen 10 Minuten und 40 Minuten in Kontakt gehalten, bevor die Haare gespült und gegebenenfalls gewaschen werden.
  • Die Verweilzeiten der Zusammensetzungen (A) und (B) können gleich oder verschieden sein.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie normalerweise auf dem Gebiet der Färbung keratinischer Fasern, und insbesondere der Haare, verwendet werden, und liegen insbesondere in Form von mehr oder weniger verdickten Flüssigkeiten, Cremen, Schäumen, Emulsionen, Gelen und Ölen vor.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen (A) und (B) liegen im allgemeinen in einem wässerigen Milieu vor, das aus Wasser oder einer Wasser-Lösungsmittel-Mischung besteht. Die Zusammensetzung (A) kann außerdem auch in einem wasserfreien Lösungsmittel vorliegen, das man zum Zeitpunkt der Anwendung mit einem wässerigen Milieu mischt, oder man appliziert es direkt auf die feuchten Fasern.
  • Als "wasserfreies Milieu" wird ein Milieu verstanden, das weniger als 1 % Wasser enthält.
  • Erfindungsgemäß verwendbare Lösungsmittel werden ausgewählt unter den aliphatischen Alkoholen, wie z.B. Ethylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol, den Polyolen, wie z.B. Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Glyzerin oder Dipropylenglykol; den Monomethyl-Monoethyl- oder Monobutylethern von Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol oder Dipropylenglykol; den Acetaten von Monomethylether von Ethylenglykol, dem Methyllactat. Der Anteil der Lösungsmittel kann variieren und liegt vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht jeder Zusammensetzung.
  • Die Zusammensetzungen können anionische, kationische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen in einem Gesamtgehalt von vorzugsweise zwischen 0.5 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Sie können ebenfalls Verdickungsmittel enthalten, wie z.B. Natriumalginat, Gummiarabicum, Guar-Gummi oder seine Derivate, Cellulosederivate, Xanthangummi, Scleroglucane, polymere Derivate von Acrylsäure, Bentonit.
  • Die Anteile an Verdickungsmittel können zwischen 0.1 und 5 %, bezogen auf das Gesamtgewicht jeder Zusammensetzung, variieren.
  • Wenn die Zusammensetzung (A) eine wässerige ist, so liegt ihr pH-Wert vorzugsweise zwischen 3 und 10, und insbesondere zwischen 4 und 7.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung (B) liegt vorzugsweise zwischen 2 und 10, und insbesondere zwischen 2.5 und 5.
  • Die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Zusammensetzungen können ebenfalls andere Additive enthalten, die normalerweise in Färbemischungen für keratinische Fasern verwendet werden, wie z.B. Sequestriermittel, antioxidierende oder reduzierende Mittel, filmbildende Mittel, Glanzmittel, Dispersionsmittel, Formgebungsmittel, Parfums, Puffer, Elektrolyte, Penetrationsmittel usw.
  • Wenn die Zusammensetzungen in Form eines Schaumes verwendet werden, können sie unter Druck in einem Aerosolbehälter in Gegenwart eines Treibmittels und mindestens eines schaumerzeugenden Mittels konditioniert sein.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Färbung aller Haartypen verwendet werden, aber auch zur Färbung von Pelzen oder Wolle.
  • Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe besteht in einer Zusammensetzung aus mehreren getrennten Komponenten, die eine erste Komponente (A) umfaßt, die aus der vorstehend definierten Zusammensetzung (A) in einem annehmbaren Milieu besteht, und zumindestens ein Monohydroxyindol, wie es in Formel (I) definiert ist, und mindestens ein 5,6- disubstituiertes Hydroxyindol der Formel (II) enthält, und eine Komponente (B), die in einem annehmbaren Milieu Periodsäure oder ihre wasserlöslichen Salze enthält.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch ein Färbekit oder ein Set aus mehreren Behältern, mit einem ersten Behälter, der die vorstehend definierte Zusammensetzung (A) enthält, und einem zweiten Behälter, der die ebenfalls vorstehend definierte Zusammensetzung (B) enthält. Das Set kann gegebenenfalls auch einen dritten Behälter umfassen, der ein wässeriges Milieu enthält, das zur Vermischung mit dem Inhalt des ersten Behälters bestimmt ist, wenn das für die Zusammensetzung (A) verwendete Milieu ein wasserfreies ist.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne sie darauf zu beschränken. Beispiel 1 Zusammensetzung (A): - 5,6-Dihydroxy-indol - 5-Hydroxy-indol - Ethylalkohol - Guargummi, erhältlich unter der Bezeichnung JAGUAR HP60 von der Firma CELANESE - Glykosid-alkylether, erhältlich unter der Bezeichnung TRITON CG 110 in einer Konzentration von 60 % MA durch die Firma SEPPIC - Konservierungsstoffe qs - pH-Wert, eingestellt auf zwischen - demineralisiertes Wasser auf Zusammensetzung (B): - Natriummetaperiodat - HCl auf pH = 3 - demineralisiertes Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Nach 15 Minuten Verweildauer werden die Haare gespült. Man appliziert danach die Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Man spült wieder und trocknet. Die Haare sind dann in einer dunkelblonden Nuance gefärbt.
  • Diese Nuance ist bei einer Dauerwelle wenig selektiv.
    • Beispiel 2
  • 0.6 g 5-Hydroxyindol der Zusammensetzung (A) von Beispiel 1 werden durch 0.6 g 6-Hydroxyindol ersetzt.
  • Man erhält schließlich eine hellbraune, bei Dauerwellung wenig selektive Nuance.
    • Beispiel 3
  • Die 0.6 g 5-Hydroxyindol der Zusammensetzung (A) von Beispiel 1 werden durch 0.6 g 4-Hydroxyindol ersetzt. Man erhält schließlich eine hellbraune, bei Dauerwellung wenig selektive Nuance.
    • Beispiel 4
  • Die 0.6 g 5-Hydroxyindol der Zusammensetzung (A) von Beispiel 1 werden durch 0.6 g 7-Hydroxyindol ersetzt. Man erhält schließlich eine hellbraun bi purpurviolette Nuance, die nach Dauerwellung wenig selektiv ist. Beispiel 5 Zusammensetzung A: - 5,6-Dihydroxy-indol - 6-Hydroxy-indol - Ethylalkohol - Guargummi, erhältlich unter der Bezeichnung JAGUAR HP60 von der Firma CELANESE - Glykosid-alkylether, erhältlich unter der Bezeichnung TRITON CG 110 in einer Konzentration von 60 % MA durch die Firma SEPPIC - pH-Wert, eingestellt auf zwischen - Konservierungsmittel qs - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Die Haare werden gespült. Man appliziert dann die im Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Man spült und trocknet. Die Haare besitzen eine aschblonde, bei Dauerwellung wenig selektive Nuance.
    • Beispiel 6
  • Man wiederholt Beispiel 1 mit 0.1 g 5,6-Dihydroxy-indol anstelle von 0.4 g, und man ersetzt die 0.6 g 5-Hydroxyindol durch 0.25 g 4-Hydroxyindol; die erhaltene Nuance ist gleichmäßig mittelgrau; sie ist bei Dauerwellung wenig selektiv.
    • Beispiel 7
  • Man wiederholt Beispiel 1 mit 0.1 g 5,6-Dihydroxy-indol anstelle von 0.4 g und ersetzt die 0.6 g 5-Hydroxy-indol durch 0.25 g 7-Hydroxy-indol; die erhaltene Nuance ist dunkel blondmahagonifarben; sie ist bei Dauerwellung wenig selektiv.
  • Aufgrund der Assoziation stellt man bei den verschiedenen vorstehend beschriebenen Beispielen eine beträchtliche Verringerung der Selektivität fest, wobei diese beträchtliche Verringerung der Selektivität durch Bestimmung der Farbe im Munsell-System an grauen natürlichen Haaren einerseits und an grauen dauergewellten Haaren andererseits festgestellt wurde. Man stellt fest, daß die Farbdifferenz zwischen diesen beiden Haartypen, die gemäß der Formel von Nickerson:
  • Δ E = 0.4 C&sub0; dH + 6 dV + 3 dC, wie sie im Journal of the Optical Society of America, Band 34, Nr. 9, September 1944, Seiten 550 bis 570 definiert ist, angegeben wird, im Falle des erfindungsgemäßen Verfahrens deutlich weniger ausgeprägt ist.
  • In dieser Gleichung bedeutet ΔE die Veränderung der Gesamtfarbe, dH, dV und dC bedeuten die Veränderungen im absoluten Wert der Parameter H, V und C von Munsell, und C&sub0; ist die Farbsättigung der Anfangsfärbung. Beispiel 8 Zusammensetzung (A): - 5-Dihydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-indol - 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxy-indol-bromhydrat - Ethylalkohol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die im Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonieren und Trocknung sind die Haare natürlich dunkelbraun-mahagonifarben gefärbt. Beispiel 9 Zusammensetzung (A): - 6-Dihydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-2-ethoxycarbonyl-indol - Ethylalkohol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 30 Minuten auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die im Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonieren und Trocknung sind die Haare natürlich goldbraun gefärbt. Beispiel 10 Zusammensetzung (A) - 7-Hydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-indol - 2-Methyl-5,6-dihydroxy-indol-bromhydrat - Ethylalkohol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf grauen, dauergewellten Haaren. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die im Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (B) während 30 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonieren und Trocknung sind die Haare natürlich dunkelbraun-mahagonifarben gefärbt. Beispiel 11 Zusammensetzung (A): - 6-Hydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Ethylalkohol - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs - Wasser auf Zusammensetzung (B): - Natriummetaperiodat - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf grauen, dauergewellten Haaren. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonieren und Trocknung sind die Haare braun gefärbt. Beispiel 12 Zusammensetzung (A): - 5-Hydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-indol - 5,6-Acetoxy-6-hydroxyindol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Ethylalkohol - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs - Wasser auf
  • Man appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die im Beispiel 11 beschriebene Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonieren und Trocknung besitzen die Haare eine schimmernde hellbraune Farbe. Beispiel 13 Zusammensetzung (A): - 5-Hydroxy-indol - 5,6-Dihydroxy-indol - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON - Ethylalkohol - Natrium-laurylethersulfat - Triethanolamin qs Wasser aufMan appliziert die Zusammensetzung (A) während 15 Minuten auf graue Haare mit einem Weißheitsgrad von 90 %. Die Haare werden gespült.
  • Man appliziert dann die im Beispiel 11 beschriebene Zusammensetzung (B) während 15 Minuten. Nach Spülung, Waschung mittels Shampoonierung und Trocknung besitzen die Haare eine braune Farbe.

Claims (18)

1. Verfahren zum Färben von keratinischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern in einer ersten Stufe eine Zusammensetzung (A) aufbringt, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu enthält:
(i) mindestens ein Monohydroxyindol der Formel:
worin bedeuten:
R&sub1; Wasserstoff oder ein C&sub1; bis C&sub4;-Alkylradikal;
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, eine NH&sub2;-, OH-, COOH-, CH&sub2;COOH oder CONH&sub2;-Gruppe; ein C&sub1; bis C&sub4;-Alkylradikal, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere OH- oder NH&sub2;-Gruppen substituiert ist; ein Alkoxyradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine Gruppe CONHR&sub4;; eine Gruppe CON (R&sub5;) (R&sub6;) oder eine Gruppe CO&sub2;R&sub4;, worin R&sub4;, R&sub5;, und R&sub6; ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; ein Halogenatom und
(ii) mindestens ein 5,6-disubstituiertes Hydroxyindol der Formel (II), oder ihre Mischungen;
worin bedeuten:
R&sub6; Wasserstoff oder Acetyl;
R&sub4; Wasserstoff, Methyl, Carboxy oder Ethoxycarbonyl;
R&sub5; Wasserstoff oder Methyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R&sub6; Acetyl bedeutet, R&sub4; und R&sub5; ein Wasserstoffatom bedeuten; und ihre Salze;
- und in einer zweiten Stufe die mit der Zusammensetzung der ersten Stufe behandelten Haare spült; und
- in einer dritten Stufe eine Zusammensetzung (B) in einem zur Färbung geeigneten wässerigen Milieu appliziert, die Periodsäure oder eines ihrer in diesem Milieu löslichen Salze enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß, das Monohydroxyindol ausgewählt ist unter 4-Hydroxyindol, 5- Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 5-Hydroxyindol- 2-carbonsäure, 5-Hydroxyindol-3-essigsäure, 5-Hydroxy-3- hydroxyethylindol, 5-Hydroxy-2-hydroxymethylindol.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 5,6-disubstituierte Hydroxyindol der Formel (II) 5,6-Dihydroxyindol ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 5,6-disubstituierte Hydroxyindol ausgewählt ist unter 5,6-Dihydroxy-2-carboxy-indol, 5,6- Dihydroxy-2-hydroxycarbonyl-indol, 5-Acetoxy-6-hydroxy-indol, 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxy-indol, 2-Methyl-5,6-dihydroxy- indol.
5. Verfahren zum Färben von keratinischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern
- in einer ersten Stufe eine Zusammensetzung (A) aufbringt, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu enthält:
(i) mindestens ein Monohydroxyindol ausgewählt aus 4- Hydroxyindol, 5-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7- Hydroxyindol,
(ii) mindestens ein 5,6-Dihydroxy-indol;
- daß man in einer zweiten Stufe die so behandelten Fasern spült,
- daß man in einer dritten Stufe eine Zusammensetzung (B) appliziert, die ein in einem wässerigen zur Färbung geeigneten Milieu Periodsäure oder eines seiner in diesem Milieu löslichen Salzes enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze der Periodsäure ausgewählt sind unter den Salzen von Lithium, Natrium, Kalium, Rhubidium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Strontium, Mangan, Eisen, Kupfer, Zink und Aluminium.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Monohydroxyindol der Formel (I) und das 5,6-disubstituierte Hydroxyindol der Formel (II) jeweils in Konzentrationen zwischen 0.01 und 5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0.05 und 3 % Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden sind.
8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Periodsäure oder eines seiner Salze in Anteilen zwischen 0.004 und 0.07 Mol, und vorzugsweise zwischen 0.01 und 0.04 Mol auf 100 g der Zusammensetzung vorhanden sind.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zusammensetzung (A) während einer Einwirkungszeit von 1 Minute bis 60 Minuten appliziert, bevor man spült, und die Zusammensetzung (B) mit einer Einwirkungszeit zwischen 1 Minute und 60 Minuten, wobei die Einwirkungszeiten der Zusammensetzung (A) und (B) gleich oder verschieden sein können.
10. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das wässerige Milieu der Zusammensetzungen sich aus Wasser oder einer Wasser-Lösungsmittel-Mischung zusammensetzt.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Milieu der Zusammensetzung (A) ein wasserfreies Lösungsmittelmilieu ist.
12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungsmittel ausgewählt sind unter den aliphatischen Alkoholen, den Polyolen, den Monomethyl-, Monoethyl-, oder Monobutyl-Ethern von Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol oder Dipropylenglykol, Monomethyletheracetat von Ethylenglykol, Methyllactat.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (A) eine wässerige Zusammensetzung ist, und einen pH-Wert zwischen 3 und 10, und vorzugsweise zwischen 4 und 7, besitzt.
14. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (B) einen pH- Wert zwischen 2 und 10, und vorzugsweise zwischen 2.5 und 5, besitzt.
15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Milieu der Zusammensetzung (A) und (B) mittels Verdickungsmitteln verdickt ist, die in Anteilen zwischen 0.1 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden sind.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Milieu der Zusammensetzung (A) und (B) außerdem übliche, zum Färben keratinischer Fasern verwendete Additive enthält, ausgewählt unter den oberflächenaktiven Stoffen, Sequestrierungsmitteln, Antioxidantien oder Reduktionsmitteln, filmbildenden Mitteln, Glanzmitteln, Dispersionsmitteln, Formgebungsmitteln, Penetrationsmitteln, Parfüms, Puffern und Elektrolyten.
17. Zusammensetzung aus mehreren getrennten Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß eine erste Komponente durch eine Zusammensetzung (A) gebildet wird, die in einem kosmetisch annehmbaren Milieu mindestens ein Monohydroxyindol der Formel (I) enthält:
worin bedeuten:
R&sub1; ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, eine NH&sub2;&submin;, OH-, COOH-, CH&sub2;COOH-, CONH&sub2;-Gruppe; ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere OH- oder NH&sub2;-Gruppen substituiert ist; ein Alkoxyradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine CONHR&sub4;-Gruppe oder eine CON(R&sub5;)(R&sub6;)-Gruppe oder eine Gruppe CO&sub2;R&sub4;, worin R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; ein Halogenatom,
und mindestens ein 5,6-disubstituiertes Indol der Formel (II):
worin bedeuten:
R&sub6; Wasserstoff oder Acetyl;
R&sub4; Wasserstoff, Methyl, Carboxy oder Ethoxycarbonyl;
R&sub5; Wasserstoff oder Methyl, mit der Maßgabe, daß, wenn R&sub6; Acetyl bedeutet, R&sub4; und R&sub5; ein Wasserstoffatom bedeuten; und ihren Salze;
und eine zweite Komponente, die aus der Zusammensetzung (B) besteht, die in einem kosmetisch annehmbaren Milieu Periodsäure oder dessen wasserlösliche Salze enthält.
18. Set mit mehreren Behältern oder Färbekits, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem ersten Behälter eine Zusammensetzung (A) enthalten, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 13, 15 und 16 definiert ist, und in einem zweiten Behälter eine Zusammensetzung (B) enthalten, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 10, 12, 14, 15 und 16 definiert ist.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5273550A (en) * 1991-09-26 1993-12-28 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
DE4208297A1 (de) * 1992-03-16 1993-09-23 Henkel Kgaa Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse
CA2095784C (en) * 1992-06-03 1998-06-23 Leszek Wolfram Acidic post-treatment of hair dyed with dihydroxyindole
US5665336A (en) * 1992-06-03 1997-09-09 Bristol-Myers Squibb Company Acidic post-treatment of hair dyed with dihydroxyindole
FR2700266B1 (fr) * 1993-01-11 1995-03-03 Oreal Utilisation de sel de magnésium dans un procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en Óoeuvre le 5,6-dihydroxyindole ou l'un de ses dérivés, procédés et compositions les mettant en Óoeuvre.
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2742162B1 (fr) * 1995-12-06 1998-01-16 Oreal Procede de preparation de composes indoliques
US6277870B1 (en) * 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
CA2335959C (en) 1998-06-23 2008-12-16 Horst Hoffkes Colorants
EP2873412A1 (de) 2013-11-13 2015-05-20 Unilever PLC Haarfärbezusammensetzung und Verfahren zur Haarfärbung
CN114177103B (zh) * 2021-12-16 2023-01-24 四川大学 利用氨基酸增黑的黑色素染发剂及其制备方法、使用方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021538A (en) * 1975-09-29 1977-05-03 Yu Ruey J Method for producing pigmentation in hair or skin
DE3031709A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-22 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
CA1201067A (en) * 1982-12-07 1986-02-25 Keith Brown Hair dyeing process and composition
US4746322A (en) * 1984-04-09 1988-05-24 Repligen Corporation Hair dye composition and process for using the same
LU86256A1 (fr) * 1986-01-20 1988-01-20 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure
US4776857A (en) * 1986-11-21 1988-10-11 Repligen Corporation Use of hydroxylated indoles as dye precursors
LU87097A1 (fr) * 1987-12-30 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure
LU87256A1 (fr) * 1988-06-21 1990-02-28 Oreal Procedes de teinture de fibres keratiniques a base de 5,6-dihydroxyindole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre
LU87336A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre
US4932977A (en) * 1988-11-21 1990-06-12 Clairol Incorporated Indole-aldehyde hair dyes
FR2654335A1 (fr) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.

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