DE69003496T2 - Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel. - Google Patents

Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel.

Info

Publication number
DE69003496T2
DE69003496T2 DE90402062T DE69003496T DE69003496T2 DE 69003496 T2 DE69003496 T2 DE 69003496T2 DE 90402062 T DE90402062 T DE 90402062T DE 69003496 T DE69003496 T DE 69003496T DE 69003496 T2 DE69003496 T2 DE 69003496T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
composition
amino
lower alkyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE90402062T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69003496D1 (de
Inventor
Daniel Bauer
Alex Junino
Francoise Richard
Charles Vayssie
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69003496D1 publication Critical patent/DE69003496D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69003496T2 publication Critical patent/DE69003496T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Färbeverfahren für keratinische Fasern, insbesondere für menschliche keratinische Fasern, wie z.B. Haare, mit einem Indolfarbstoff und einem Oxidationsfarbstoff-Vorläufer.
  • Die Farben von Haaren, die mit Zusammensetzungen gefärbt sind, die 5,6-Dihydroxyindol enthalten, unterscheiden sich aufgrund ihrer Ursprungsfarbe, der Natur der Haare und der Art der Anwendung. Das erhaltene Ergebnis kann zu hell oder zu matt sein. Es ist deshalb von Interesse, diese Färbung nuancieren zu können, z.B. durch Anwendung einer zweiten Zusammensetzung, entweder sofort nach der ersten Anwendung, oder nach einer gewissen Zeit, die bis zu mehrere Stunden betragen kann. Es ist außerdem wünschenswert, eine solche Nuancierung entweder lokal oder an der Gesamtheit der Haare vorzunehmen.
  • Erfindungsgemäß wurde überraschenderweise festgestellt, daß man, wenn man zuerst eine Zusammensetzung anwendet, die einen Indolfarbstoff enthält, ohne ein Oxidationsmittel außer Luft zu verwenden, und in einer zweiten Stufe dann eine Zusammensetzung, die einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom para-Typ enthält, man eine Vertiefung der Färbung und nicht bloß eine einfache Addition der mit den individuell verwendeten Farbstoffen erhältlichen Färbungen erzielt.
  • Darüber hinaus wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die so erhaltenen Färbungen im Ton viel wärmer sind als die nur mit dem Indolfarbstoff oder nur mit den Oxidationsfarbstoff-Vorläufern erhaltenen individuellen Färbungen.
  • Das Verfahren erfordert nicht die Verwendung von Oxidationskatalysatoren bei der Vor- oder Nachbehandlung. Außer der Luftoxidation kann man gegebenenfalls in der zweiten Stufe Wasserstoffperoxid verwenden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb ein neues Färbeverfahren, in dem in einer ersten Stufe ein Indolfarbstoff, und in einer zweiten Stufe ein Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom para-Typ verwendet wird.
  • Weitere erfindungsgemäße Gegenstände ergeben sich aus der Beschreibung und den nachfolgenden Beispielen.
  • Das zur Färbung von keratinischen Fasern, und insbesondere von menschlichen keratinischen Fasern, wie z.B. der Haare, bestimmte Verfahren ist dadurch charakterisiert, daß man auf die Fasern appliziert:
  • - in einer ersten Stufe eine Zusammensetzung (A), die in einem zur Färbung geeigneten Milieu und völlig frei von einem Oxidationsmittel ist, mindestens einen Indolfarbstoff der Formel enthält:
  • worin bedeuten: R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe;
  • R&sub2; und R&sub3;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder auch eine Niederalkylgruppe, Carboxylgruppe, eine (Niederalkoxy)-carbonyl- oder eine -COOSiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe bedeuten;
  • R&sub4; und R&sub5;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Acylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkenoylgruppe, eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe, eine -P(O)(OR&sub9;)&sub2;-Gruppe, eine -SO&sub2;OR&sub9;-Gruppe bedeuten, oder R&sub4; und R&sub5;, zusammen mit dem Sauerstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Ring bilden, der gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methylengruppe, eine Thiocarbonylgruppe oder eine Gruppe:
  • P(O)OR&sub9;, oder auch CR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; enthält;
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe bedeuten, R&sub1;&sub1; eine Niederalkoxygruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe bedeutet, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; gleich oder verschieden sind und geradkettige oder verzweigte Niederalkylgruppen bedeuten;
  • und die Säureadditionssalze mit anorganischen oder anorganischen Säuren, wie z.B. die Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, oder entsprechenden Aminsalze;
  • und
  • - in einer zweiten Stufe eine Zusammensetzung (B) appliziert, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom para-Typ enthält, ausgewählt aus den Paraphenylendiaminen, den Paraaminophenolen, den von Pyridin oder Pyrimidin abgeleiteten para-heterocyclischen Basen und/oder mindestens einen "schnellen" Oxidationsfarbstoff, ausgewählt aus den Trihydroxylderivaten von Benzol, den Diaminohydroxybenzolen, den Aminodihydroxybenzolen, den substituierten Aminohydroxybenzolen, den Triaminobenzolen, den substituierten 1,2-Dihydroxybenzolen, Brasilin, Hämatoxylin und Alkanna-Extrakt.
  • Diese zweite Zusammensetzung wird gegebenenfalls zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer Wasserstoffperoxid-Lösung gemischt.
  • Erfindungsgemäß können die erste und die zweite Stufe des Verfahrens durch eine Spülung getrennt sein. Wenn die behandelten Fasern nach der Applikation der Zusammensetzung (A) gespült werden, ist es gegebenenfalls möglich, die Haare vor der Applikation der zweiten Zusammensetzung, die die Oxidationsfarbstoff-Vorläufer enthält, zu trocknen.
  • Die bevorzugten Indolfarbstoffe der Formel (I) sind ausgewählt unter 5,6-Dihydroxyindol, 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5- Methoxy-6-hydroxyindol, (5 oder 6)-Acetoxy(6 oder 5)-hydroxyindol, 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol, 3-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 2,3- Dimethyl-5,6-dihydroxyindol, und deren Salzen.
  • Besonders bevorzugt ist das 5,6-Dihydroxyindol; es wird als solches verwendet oder in einer geschützten Form, wie z.B. dem Diacetat.
  • Die para-Farbstoff-Vorläufer sind ausgewählt unter den Verbindungen der Formel:
  • worin bedeuten:
  • R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, ein Niederalkylradikal, ein Niederalkoxyradikal;
  • R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Hydroxy-Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxyalkylgruppe, eine Carbamyl-Niederalkylgruppe, eine Sulfo-Niederalkylgruppe, eine Mesylamino-Niederalkylgruppe, eine Acetylamino-Niederalkylgruppe, eine Ureido-Niederalkylgruppe, eine Carbetoxyamino-Niederalkylgruppe, eine Piperidino-Niederalkylgruppe, eine Morpholino-Niederalkylgruppe, oder R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; bilden auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholin-Heterocyclus, mit der Maßnahme, daß R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub4; ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; kein Wasserstoffatom bedeuten;
  • sowie ihre Säureadditionssalze, wie z.B. die Chlorhydrate, Bromhydrate und Sulfate.
  • In den vorstehend genannten Formeln bezeichnet ein Niederalkyl- oder Niederalkoxyradikal ein Radikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
  • Unter den besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II) kann man nennen das p-Phenylendiamin, das p-Toluylendiamin, das Methoxyparaphenylendiamin, das Chlorparaphenylendiamin, das 2,6- Dimethyl-p-phenylendiamin, das 2,5-Dimethyl-paraphenylendiamin, das 2-Methyl-5-methoxy-paraphenylendiamin, das 2, 6-Dimethyl-5- methoxy-paraphenylendiamin, das N,N-Dimethyl-paraphenylendiamin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin, das N,N-Di-(β-Hydroxyethyl)-paraphenylendiamin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-di-(β-hydroxyethyl)-anilin, das 3-Chlor-4-amino-N,N-di-(β-hydroxyethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl-carbamoylmethyl)-anilin, das 3-Methyl-4- amino-N,N-(ethyl-carbamoylmethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl- β-piperidinoethyl)-anilin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β- piperidinoethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)- anilin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl-β-acetylaminoethyl)-anilin, das 4-Amino-N- β-methoxyethyl-anilin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-acetylaminoethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl-β-mesylaminoethyl)- anilin, das 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-mesylaminoethyl)-anilin, das 4-Amino-N,N-(ethyl-β-sulfoethyl)-anilin, das 3-Methyl-4-amino- N,N-(ethyl-β-sulfoethyl)-anilin, das N-(4-Aminophenyl)-morpholin, das N-(4-Aminophenyl)-piperidin, das 2,3,-Dimethyl-p-phenylendiamin, das Isopropyl-p-phenylendiamin, und ihre Salze.
  • Unter den Paraaminophenolen kann man nennen das Paraaminophenol, das N-Methyl-p-aminophenol, das 2-Methyl-4-aminophenol, das 3-Methyl-4-aminophenol, das 2-Chlor-4-aminophenol, das 3- Chlor-4-aminophenol, das 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, das 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, das 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, das 2,5- Dimethyl-4-aminophenol, das 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, das 2- (β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, das 2-Methoxy-4-aminophenol, das 3-Methoxy-4-aminophenol.
  • Die para-heterocyclischen Farbstoff-Vorläufer sind Derivate von Pyridin, wie z.B. das 2,5-Diamino-pyridin, das 2-Hydroxy-5- amino-pyridin, und die Derivate des Pyrimidins sind insbesondere das Tetraaminopyrimidin.
  • Die "schnellen" Oxidationsfarbstoffe sind ausgewählt unter 1,2,4-Trihydroxy-benzol, 1,2,4-Trihydroxy-5-(C&sub1;-C&sub6;)-alkyl-benzol, 4-Amino-resorcin, 1,2,3-Trihydroxy-benzol, 4-Methyl-1,2-dihydroxybenzol, 2-Amino-1, 4-dihydroxy-benzol, 2-Amino-4-methoxyphenol, 2,4-Diamino-phenol, 3-Methoxy-1, 2-dihydroxy-benzol, 1,4-Dihydroxy- 2-N,N-diethylamino-benzol, 2,5-Diamino-4-methoxy-1-hydroxy-benzol, 4,6-Dimethoxy-3-amino-1-hydroxy-benzol, 2,6-Dimethyl-4-N-p- hydroxyphenylamino-1-hydroxy-benzol, 1,5-Diamino-2-methyl-4-N- p-hydroxyphenylamino-benzol und ihren Salzen.
  • Die Zusammensetzung (B) kann außerdem in Anteilen, die 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, nicht übersteigen, einen Kuppler enthalten, ausgewählt unter den Phenolen, den Diphenolen, den m-Phenylendiaminen, den m-Aminophenolen, den Hydroxy-naphthalinen, und den heterocyclischen Kupplern.
  • In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung (A) wird der Indolfarbstoff in Anteilen zwischen 0.1 und 5 Gew.-%, und vorzugsweise zwischen 0.2 und 2 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, verwendet.
  • Die Farbstoff-Vorläufer vom para-Typ oder die "schnellen" Oxidationsfarbstoffe werden in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung (B) in Anteilen zwischen 0.05 und 3 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0.1 und 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, verwendet.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung (A), die den Indolfarbstoff enthält, liegt zwischen 4 und 11, und vorzugsweise zwischen 6 und 10.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung (B), die den Farbstoff-Vorläufer vom para-Typ und/oder den "schnellen" Oxidationsfarbstoff enthält, liegt zwischen 7 und 12, und vorzugsweise zwischen 8 und 11.
  • Die pH-Werte werden auf den gewünschten Wert mit Hilfe alkalisch oder sauer machender Mittel eingestellt, die an sich bekannt und kosmetisch annehmbar sind, wenn die Zusammensetzungen zur Applikation auf menschlichen Haaren bestimmt sind.
  • Die Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie z.B. als mehr oder weniger verdickte Lotionen, als Gele; sie können als Aerosol konditioniert sein, insbesondere zur Verteilung in Form eines Schaumes.
  • Das wässerige Milieu kann außerdem Lösungsmittel enthalten, die im allgemeinen in Anteilen vorhanden sind, die bis zu 30 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, reichen können, und ausgewählt sind aus niederen Alkoholen, wie z.B. Ethylalkohol, Propylalkohol oder Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol; den Glycolen, wie z.B. Ethylengylcol, Propylenglycol; den Glycolethern, wie z.B. den Monomethyl-, Monoethyl- und Monobutylethern von Ethylenglycol, dem Acetat des Monoethylethers von Ethylenglycol, dem Monoethylether von Propylenglycol und dem Dipropylenglycol, dem Methyllactat.
  • Die besonders bevorzugten Lösungsmittel sind Ethylalkohol und Propylenglycol.
  • Die Zusammensetzungen können außerdem zur Kapillarfärbung allgemein bekannte Adjuvantien enthalten, wie z.B. Antioxidantien, Verdickungsmittel, Konditioniermittel; sie können außerdem oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Silicone, und insbesondere leicht flüchtige Silicone, enthalten.
  • Die Verdickungsmittel sind ausgewählt aus Natriumalginat, Gummi Arabicum, Guar-Gummi oder Karobe-Gummi, den Heterobiopolysacchariden, wie z.B. Xanthangummi, den Cellulosederivaten, wie z.B. Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose und den verschiedenen Polymeren, die verdickende Wirkungen besitzen, wie z.B. den Acrylsäurederivaten. Man kann außerdem mineralische Verdickungsmittel verwenden, wie z.B. Bentonit.
  • Die Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Anteilen zwischen 0.1 und 5 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0.5 und 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, vorhanden.
  • Das Verfahren wird durchgeführt, indem man auf die Fasern in einer ersten Stufe die Zusammensetzung (A) appliziert, und während einer Einwirkungszeit von 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise zwischen 2 und 30 Minuten, mit den Fasern in Kontakt hält, danach gegebenenfalls spült, wäscht und trocknet. Diese Applikation kann wiederholt werden.
  • Darauf folgt die Applikation der Zusammensetzung (B), die mit den Fasern während 1 bis 60 Minuten, und vorzugsweise 1 bis 20 Minuten in Kontakt gehalten wird. Die Fasern werden dann gespült, gegebenenfalls unter Shampoonieren gewaschen, und getrocknet.
  • Die Applikation der Zusammensetzung (B) kann sofort oder nach einiger Zeit, die zwischen einigen Minuten und mehreren Stunden liegen kann, erfolgen.
  • Gegenstand der Erfindung ist außerdem auch ein Färbemittel für keratinische Fasern, und insbesondere menschliche keratinische Fasern, wie z.B. für Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es zwei Komponenten enthält, von denen die erste Komponente aus einer Zusammensetzung (A) besteht, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu mindestens einen Indolfarbstoff der Formel (I), wie vorstehend definiert, enthält, und die zweite Komponente eine Zusammensetzung (B) ist, die in einem zur Färbung geeigneten Milieu mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom para-Typ und/ oder einen "schnellen" Oxidationsfarbstoff, wie vorstehend definiert, enthält.
  • Dieses Färbemittel kann in einer Vorrichtung mit mehreren Kompartimenten oder einem Färbekit aufbewahrt werden, wobei die verschiedenen Komponenten in getrennten Kompartimenten aufbewahrt werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben.
    • BEISPIEL 1
  • Man stellt die folgenden Zusammensetzungen (A&sub1;) und (B&sub1;) her:
    • Zusammensetzung (A&sub1;):
  • - 5,6-Dihydroxyindol 1.0 g
  • - Ethanol 10.0 g
  • - Natriumlaurylethersulfat 1.0 g
  • - pH = 8.5
  • - Wasser auf 100.0 g
  • Diese Zusammensetzung wird während 10 Minuten auf natürliche graue Haare mit einem Weißegrad von 90 % bei Raumtemperatur appliziert. Die Haare werden dann unter Shampoonieren gewaschen, schließlich gespült und getrocknet. Sie sind dunkelblond gefärbt.
    • Zusammensetzung (B&sub1;):
  • - Paraaminophenol 1.0 g
  • - Ethanol 12.0 g
  • - Hydroxyethylcellulose, vertrieben unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Firma AQUALON 1.5 g
  • - Soda für pH = 9.5
  • - Wasser auf 100.0 g
  • Zum Zeitpunkt der Anwendung gießt man ein gleiches Volumen 6%-iges Wasserstoffperoxid zu. Diese Zusammensetzung wird auf durch (A&sub1;) vorbehandelte Haare während 3 Minuten bei Raumtemperatur appliziert. Die Haare werden dann gespült und getrocknet. Sie sind mahagonibraun gefärbt.
    • BEISPIEL 2
  • Unter den gleichen Bedingungen appliziert man die in Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (A&sub1;), und dann die folgende Zusammensetzung (B&sub2;):
  • - N,N-Di-(β-Hydroxyethyl)-paraphenylendiamin 1.0 g
  • - Ethylenglycolmonobutylether 15.0 g
  • - Natriumlaurylethersulfat mit 2 Mol Ethylenoxid, vertrieben unter der Bezeichnung SACTIPON 85033 von der Firma LEVER 3.5 g
  • - Soda für pH = 9.5
  • - Wasser auf 100.0 g
  • Diese Zusammensetzung wird zum Zeitpunkt der Anwendung mit dem gleichen Volumen an 6 %-igem Wasserstoffperoxid gemischt. Nach 3-minütiger Einwirkung werden die Haare gespült und getrocknet; sie sind braun gefärbt.
    • BEISPIEL 3
  • Man verfährt wie im Beispiel 1 unter Verwendung einer Zusammensetzung (B&sub3;), die (B&sub1;) entspricht, aber 1 % N-Methyl-paraaminophenol anstelle von Paraaminophenol enthält. Die Haare sind mahagonifarben-kupferbraun gefärbt.
    • BEISPIEL 4
  • Man arbeitet wie im Beispiel 2 unter Verwendung einer Zusammensetzung (B&sub4;), die 2-Methyl-4-aminophenol anstelle von N,N-di- (β-Hydroxyethyl)-paraphenylendiamin enthält. Man erhält eine kupfergoldige, hellbraune Farbe.
    • BEISPIEL 5
  • Man arbeitet wie im Beispiel 1 unter Verwendung einer Zusammensetzung (B&sub5;), die 1 % Paraphenylendiamin anstelle von Paraaminophenol enthält. Man erhält eine dunkelbraune Farbe.
    • BEISPIEL 6
  • Man arbeitet wie im Beispiel 5, mit der Ausnahme, daß 0.12 % Paraphenylendiamin verwendet wird. Man erhält eine golden-hellbraune Farbe.
    • BEISPIEL 7
  • Unter den gleichen Bedingungen appliziert man die im Beispiel 1 beschriebene Zusammensetzung (A&sub1;), dann aber die folgende Zusammensetzung (B&sub7;):
  • - Paraphenylendiamin 1.0 g
  • - Ethanol 12.0 g
  • - Hydroxyethylcellulose 1.5 g
  • - Soda für pH = 9.5
  • - Wasser auf 100.0 g
  • Diese Zusammensetzung wird auf mit der Zusammensetzung (A&sub1;) gefärbte Haare appliziert. Man läßt während 5 Minuten einwirken, spült die Haare und nach dem Trocknen sind sie golden-dunkelblond gefärbt.
    • BEISPIEL 8
  • Graue Haarbüschel mit einem 90%-igen Weißegrad werden mit der Zusammensetzung (A&sub1;), die 5,6-Hydroxyindol enthält, unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen gefärbt. Man erhält nach Trocknen ein dunkelblond gefärbtes Haarbüschel.
  • Auf dieses Haarbüschel appliziert man während 3 Minuten eine Zusammensetzung (B&sub8;), die 1 Gew.-% 2,5-Diaminopyridin in Wasser enthält, und gibt dazu die gleiche Gewichtsmenge einer 6 %-igen Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 7.3). Nach Spülung und Trocknung ist das Büschel intensiv leicht irisierend- mahagoni gefärbt.
    • BEISPIEL 9
  • Durch Applikation einer Lösung von 0.5 % 2-Methyl-5,6- dihydroxyindol mit einem pH-Wert von 10 auf graue Haarbüschel erhält man nach 10 Minuten Einwirkung, nachfolgender Spülung und Trocknung aschfarben-hellblond gefärbte Büschel.
  • Wenn man in einer zweiten Stufe dann eine Lösung (B9) appliziert, die ähnlich der Zusammensetzung (B&sub1;) ist, aber 2 % Paraaminophenol enthält, erhält man ein rötlich schimmerndes goldblond gefärbtes Büschel.
    • BEISPIEL 10
  • Graue Haarbüschel mit einem Weißegrad von 90 % behandelt man mit einer Lösung von 0.5 % 5,6-Dihydroxyindol mit einem pH-Wert von 9 während 15 Minuten. Nach Spülung und Trocknung erhält man metallisch-blond gefärbte Büschel.
  • Wenn man dann eine wässerig-alkoholische Lösung mit 0.5 % 1,2,4-Trihydroxybenzol in Gegenwart von 3 %-igem Wasserstoffperoxid (pH-Wert der Mischung ist ca. 7) während 3 Minuten appliziert, sind die erhaltenen Büschel irisierend-aschblond gefärbt.
    • BEISPIEL 11
  • Man stellt eine wässerig-alkoholische Lösung von 2.5 % 5- Methoxy-6-hydroxy-indol her, die man mit Soda auf einen pH-Wert von 9 einstellt. Diese Lösung wird 10 Minuten auf graue Haare mit einem Weißegrad von 90 % appliziert. Nach Spülung und Trocknung sind die Haare leicht aschfarben-grau gefärbt.
  • Man appliziert dann eine Mischung aus gleichen Teilen einer Lösung von 0.5 % N-β-Methoxyethyl-paraphenylendiamin, eingestellt auf einen pH-Wert von 10, und 6 %-igem Wasserstoffperoxid während 3 Minuten. Nach Spülung und Trocknung sind die Haare purpurviolett-hellbraun gefärbt.
    • BEISPIEL 12
  • Man stellt eine wässerig-alkoholische Lösung aus 30 % Alkohol und 2.5 % 5-Hydroxy-6-methoxy-indol her, die man mit Soda auf einen pH-Wert von 9 einstellt. Man gießt schließlich 1 % Natriumlaurylethersulfat dazu.
  • Mit Hilfe dieser Lösung behandelt man (5 g des Färbebades auf 1 g Haare) während 10 Minuten bei Raumtemperatur natürliche graue Haarbüschel mit einem Weißegrad von 90 %. Nach Spülung und Trocknung erhält man sehr leicht aschfarben-hellgraue Haare.
  • Auf ein wie vorstehend behandeltes Büschel appliziert man eine wässerige Lösung von N-(β-Methoxyethyl)-paraphenylendiamin (0.5 %), die man durch Zugabe von Natrium auf einen pH-Wert von 10 einstellt, und dann mit der gleichen Menge 6 %-igem Wasserstoffperoxid mischt. Die Behandlung wird während 3 Minuten durchgeführt, wobei man 5 g Färbebad für 1 g Haare verwendet. Nach Spülung, Waschen und Trocknung erhält man ein leicht bläulich-dunkelgrau gefärbtes Büschel.
    • BEISPIEL 13
  • Man behandelt Büschel grauer Haare mit einem Weißegrad von 90 % mit einer wässerig-alkoholischen Lösung aus 35 % Alkohol, 1 % 5- Acetoxy-6-hydroxy-indol in Gegenwart von 1 % Natriumlaurylethersulfat. Die Applikation wird mit 5 g Färbebad pro g Haare während 10 Minuten durchgeführt.
  • Nach Spülung und Trocknung erhält man aschfarben-hellblonde Haare.
  • In einer zweiten Stufe appliziert man auf die so behandelten Haare eine Mischung aus gleichen Teilen einer Lösung aus 1 % N,N- bis(β-Hydroxyethyl)-paraphenylendiamin mit einem pH-Wert von 10 und 6 Vol.-%igem Wasserstoffperoxid während 3 Minuten, wobei man 5 g der Mischung pro g Haare verwendet.
  • Nach Spülung, Waschen durch Shampoonierung und Trocknung erhält man purpurviolett schimmernde dunkelgraue Haare.

Claims (22)

1. Färbeverfahren für keratinische Fasern, insbesondere fur menschliche keratinische Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man appliziert:
- in einer ersten Stufe eine Zusammensetzung (A), die in einem zur Färbung geeigneten Milieu, das frei von Oxidationsmitteln und Oxidationskatalysatoren ist, mindestens einen Indolfarbstoff der Formel enthält:
worin bedeuten: R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe;
R&sub2; und R&sub3;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder auch eine Niederalkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Niederalkoxy-carbonylgruppe oder eine -COOSi&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe bedeuten;
R&sub4; und R&sub5;, die gleich oder verschieden sind, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub2;-C&sub2;&sub0;- Acylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkenoylgruppe, eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe, eine -P(O)(OR&sub9;)&sub2;-Gruppe, eine -SO&sub2;OR&sub9;-Gruppe, oder R&sub4; und R&sub5; zusammen mit den Sauerstoffatomen, mit denen sie verbunden sind, auch einen Ring bilden, der gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methylengruppe, eine Thiocarbonylgruppe oder eine Gruppe enthält:
P(O)OR&sub9;, oder auch CR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;;
R&sub9; und R&sub1;&sub0; bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe, R&sub1;&sub1; eine Niederalkoxygruppe oder eine Mono- oder Diniederalkylaminogruppe, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8;, die gleich oder verschieden sind, bedeuten geradkettige oder verzweigte Niederalkylgruppen;
und die Säureadditionssalze mit anorganischen oder anorganischen Säuren, wie z.B. die entsprechenden Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Aminsalze;
- in einer zweiten Stufe appliziert man dann auf diese Fasern eine Zusammensetzung (B), die in einem zur Färbung geeigneten Milieu, das frei ist von Oxidationskatalysatoren, mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom para-Typ enthält, ausgewählt aus Paraphenylendiaminen, Paraaminophenolen, und Para-heterocyclischen Basen, ausgewählt aus den Pyridin- oder Pyrimidinderivaten, und/- oder mindestens einen "schnellen" Oxidationsfarbstoff, ausgewählt aus den Trihydroxylderivaten von Benzol, den Diaminohydroxybenzolen, den Aminodihydroxybenzolen, den substituierten Aminohydroxybenzolen, den Triaminobenzolen, den substituierten 1,2-Dihydroxybenzolen, Brasilin, Hämatoxylin und Alkanna-Extrakt, wobei die Zusammensetzung (B) gegebenenfalls zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer Wasserstoffperoxid-Lösung gemischt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern nach Applikation der Zusammensetzung (A) spült.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Spülung vor der Applikation der Zusammensetzung (B) eine Trocknung der Haare durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Indolfarbstoffe der Formel (I) ausgewählt sind aus 5,6-Dihydroxyindol, 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5-Methoxy-6- hydroxy-indol, (5 oder 6)-Acetoxy-(6 oder 5)-hydroxy-indol, 2- Carboxy-5,6-dihydroxy-indol, 3-Methyl-5,6-dihydroxy-indol, 2,3- Dimethyl-5,6-dihydroxy-indol, und ihren Salzen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Paraphenylendiamine der Formel (II) entsprechen:
worin bedeuten:
R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, ein Niederalkylradikal, ein Niederalkoxyradikal;
R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6;, die gleich oder verschieden sind, bedeuten ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Hydroxy-Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxyalkylgruppe, eine Carbamoyl-Niederalkylgruppe, eine Sulfo-Niederalkylgruppe, eine Mesylamino-Niederalkylgruppe, eine Acetylamino-Niederalkylgruppe, eine Ureido-Niederalkylgruppe, eine Carbetoxyamino-Niederalkylgruppe, eine Piperidino-Niederalkylgruppe, eine Morpholino-Niederalkylgruppe, oder R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholin-Heterocyclus bilden, mit der Maßgabe, daß R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub4; ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; kein Wasserstoffatom bedeuten;
sowie die entsprechenden Salze.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Paraphenylendiamine ausgewählt sind unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-paraphenyiendiamin, Chlor-paraphenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,5- Dimethyl-paraphenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-paraphenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-paraphenylendiamin, N,N-Dimethylparaphenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethyl-anilin, N,N-Di- (β-Hydroxyethyl)-paraphenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N , N-di- (β-hydroxyethyl)-anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di-(β-hydroxyethyl)- anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl-carbamoylmethyl)-anilin, 3-Methyl-4- amino-N,N-(ethyl-carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl-β- piperidinoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-piperidinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl-β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N-β-methoxyethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-acetylaminoethyl)-anilin, 4- Amino-N,N-(ethyl-β-mesylaminoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl-β-mesylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl-β-sulfoethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-sulfoethyl)-anilin, N-(4-Aminophenyl)-morpholin, N-(4-Aminophenyl)-piperidin, 2,3,- Dimethyl-p-phenylendiamin, Isopropyl-p-phenylendiamin, und ihren Salzen.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Paraaminophenole ausgewählt sind aus Paraaminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl- 4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6- Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl- 4-aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4- aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4-aminophenol.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die para-heterocyclischen Oxidationsfarbstoffe ausgewählt sind unter 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy-5-aminopyridin und Tetraaminopyrimidin.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die "schnellen" Oxidationsfarbstoffe ausgewählt sind unter 1,2,4-Trihydroxy-benzol, 1,2,4-Trihydroxy-5-(C&sub1;-C&sub6;)-alkylbenzol, 4-Amino-resorcin, 1,2,3-Trihydroxy-benzol, 4-Methyl-1,2- dihydroxy-benzol, 2-Amino-1,4-dihydroxy-benzol, 2-Amino-4-methoxyphenol, 2,4-Diamino-phenol, 3-Methoxy-1,2-dihydroxy-benzol, 1,4- Dihydroxy-2-N,N-diethylamino-benzol, 2,5-Diamino-4-methoxy-1- hydroxy-benzol, 4,6-Dimethoxy-3-amino-1-hydroxy-benzol, 2,6-Dimethyl-4-N-p-hydroxyphenylamino-1-hydroxybenzol, 1,5-Diamino-2- methyl-4-N-p-hydroxyphenylamino-benzol, und ihren Salzen.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Färbung geeignete Milieu ein wässeriges Milieu ist, das aus Wasser oder einer Mischung Wasser/Lösungsmittel besteht.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Zusammensetzung (A) zwischen 4 und 11, und vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegt.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Zusammensetzung (B) zwischen 7 und 12, und vorzugsweise zwischen 8 und 11 liegt.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Indolfarbstoff der Formel (I) in der Zusammensetzung (A) in Anteilen zwischen 0.1 und 5 Gew.-%, und vorzugsweise zwischen 0.2 und 2 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, vorhanden ist.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13 und 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsfarbstoff-Vorläufer vom Para-Typ und/oder die "schnellen" Oxidationsfarbstoffe in der Zusammensetzung (B) in Anteilen zwischen 0.05 bis 3, vorzugsweise zwischen 0.1 und 2 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung (B), vorhanden sind.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, 5 bis 10, 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (B) außerdem einen Kuppler in Anteilen enthält, die 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, nicht überschreiten.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß das wässerige Milieu bis zu 30 % eines Lösungsmittels, ausgewählt unter Alkoholen, Glycolen, Glycolethern, Methyllactat, enthält.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen (A) und/oder (B) in Form einer verdickten oder nicht verdickten Lotion, eines Gels oder eines Aerosolschaumes vorliegen.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (A), die in der erste Stufe appliziert wird, während einer Dauer zwischen 1 Minute und 60 Minuten in Kontakt mit den Haaren verbleibt.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (B) in der zweiten Stufe auf die mit der Zusammensetzung (A) behandelten Haare entweder sofort nach der Applikation der letzteren, oder zeitlich verschoben nach einem Zeitraum, der zwischen einigen Minuten und mehreren Stunden variieren kann, appliziert wird.
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung (B) während einer Dauer zwischen 1 Minute und 60 Minuten in Kontakt mit den Haaren verbleibt.
21. Färbemittel für Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es zwei Komponenten enthält, wobei die erste Komponente aus der Zusammensetzung (A) besteht, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 4, 10, 11, 13, 16, 17 definiert ist, und die zweite Komponente aus einer Zusammensetzung (B) besteht, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 3, 5 bis 10, 12, 14 bis 17 definiert ist.
22. Vorrichtung mit mehreren Kompartimenten oder Färbekit, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem ersten Kompartiment eine Zusammensetzung (A), wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 4, 10, 11, 13, 16, 17 definiert ist, enthält, und in einem zweiten Kompartiment eine Zusammensetzung (B), wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 3, 5 bis 10, 12, 14 bis 17 definiert ist.
DE90402062T 1989-07-21 1990-07-18 Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel. Expired - Fee Related DE69003496T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8909836A FR2649887B1 (fr) 1989-07-21 1989-07-21 Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69003496D1 DE69003496D1 (de) 1993-10-28
DE69003496T2 true DE69003496T2 (de) 1994-01-20

Family

ID=9384012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE90402062T Expired - Fee Related DE69003496T2 (de) 1989-07-21 1990-07-18 Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5073174A (de)
EP (1) EP0416962B1 (de)
JP (1) JP2963737B2 (de)
AT (1) ATE94751T1 (de)
CA (1) CA2021731A1 (de)
DE (1) DE69003496T2 (de)
FR (1) FR2649887B1 (de)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5167669A (en) * 1989-07-21 1992-12-01 L'oreal Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use
FR2654336B1 (fr) * 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions.
LU87672A1 (fr) * 1990-02-05 1991-10-08 Oreal Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique
FR2663651B1 (fr) * 1990-06-21 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre.
US6238439B1 (en) 1990-06-21 2001-05-29 L'oreal Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation
US5874091A (en) * 1990-09-27 1999-02-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a dispersion of lipid vesicles as well as melanin pigments
FR2671722B1 (fr) * 1991-01-21 1993-04-16 Oreal Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques.
US5752982A (en) * 1991-03-28 1998-05-19 L'oreal Methods for dyeing keratinous fibers with compositions which contain aminoindole couplers, oxidation dye precursors, and oxidizing agents at acid pHs
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
AU4105993A (en) * 1992-04-29 1993-11-29 Bristol-Myers Squibb Company Hair dyeing compositions comprised of 5,6-dihydroxyindole and a chlorite oxidant and methods of dyeing therewith
US5413612A (en) * 1992-04-29 1995-05-09 Clairol Incorporated Composition and method for dyeing hair with indolic compounds in the presence of a chlorite oxidant
MX9306352A (es) * 1992-10-13 1995-01-31 Combe Inc Composicion colorante para el teñido gradual del cabello por medio deoxidacion atmosferica y proceso para emplear la misma.
DE19628345C1 (de) * 1996-07-13 1998-02-12 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
CA2335959C (en) 1998-06-23 2008-12-16 Horst Hoffkes Colorants
DE19941450A1 (de) 1999-08-31 2001-03-01 Schwarzkopf Gmbh Hans Haarfärbeverfahren
DE10027975A1 (de) * 2000-06-06 2001-12-13 Henkel Kgaa Verfahren zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern
EP1286647B1 (de) * 2000-06-06 2008-01-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur oxidativen färbung keratinischer fasern
DE60209887T2 (de) * 2001-01-23 2006-11-09 P & G-Clairol, Inc., Cincinnati Primäre zwischenprodukte für die oxidative haarfärbung
CA2433686A1 (en) * 2001-01-23 2002-08-01 P&G-Clairol, Inc. Primary intermediates for oxidative coloration of hair
DE60216893T2 (de) * 2001-01-23 2007-07-26 P & G-Clairol, Inc., Cincinnati Primäres zwischenprodukt für die oxidative haarfärbung
ATE322246T1 (de) * 2001-01-31 2006-04-15 P & G Clairol Inc Neue kopplungsmittel für die oxidative haarfärbung
FR2826867B1 (fr) * 2001-07-06 2003-10-17 Oreal Precurseurs de colorants phosphates et leur application pour la teinture des fibres keratiniques
DE10148671A1 (de) * 2001-10-02 2003-04-10 Henkel Kgaa Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung von Carbonylverbindungen zur Verbesserung der Farbstabilität von Haarfärbungen
CA2476410C (en) * 2002-03-01 2013-09-24 Celltech R & D, Inc. Methods to increase or decrease bone density
DE102008061046A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarfärbemittel mit Farbindikator

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU86833A1 (fr) * 1987-04-02 1988-12-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin
LU86947A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole
LU87270A1 (fr) * 1988-07-08 1990-02-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe a un nitrite et composition de mise en oeuvre

Also Published As

Publication number Publication date
CA2021731A1 (fr) 1991-01-22
EP0416962B1 (de) 1993-09-22
JP2963737B2 (ja) 1999-10-18
US5073174A (en) 1991-12-17
FR2649887A1 (fr) 1991-01-25
JPH0358917A (ja) 1991-03-14
DE69003496D1 (de) 1993-10-28
ATE94751T1 (de) 1993-10-15
FR2649887B1 (fr) 1994-07-08
EP0416962A1 (de) 1991-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69003496T2 (de) Färbeverfahren für keratinische Fasern mit Indolfarbstoffen und Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Färbemittel.
DE69100880T2 (de) Verfahren zur keratinischen Färbung mit 4-Hydroxyindol bei säurigem pH-Wert und Mittel.
DE69309638T2 (de) Färbemittel für keratinische Fasern enhaltend Paraphenylenediamines, Metaphenylenediamines und Benzimidazolderivaten, sowie Färbungsverfahren unter deren Verwendung
DE69100879T2 (de) Verfahren zur keratinischen Faserfärbung mit 4-Hydroxyindolderivaten bei säurigem pH-Wert und Mittel.
DE69600042T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel, enthaltend ein Diaminopyrazolderivat und einen heterocyclischen Kuppler und Färbeverfahren
DE69103932T2 (de) Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern mit 6- oder 7-Monohydroxyindolen unter säurischem pH und Zusammensetzungen.
AT396550B (de) Färbemittel für keratinfasern und insbesondere für humanhaare
DE69400699T2 (de) Oxydationsfärbemittel für Keratinfasern, enthaltend ein Paraphenylendiamin, ein Metaphenylendiamin und ein Paraaminophenol oder ein Metaaminophenol
AT403987B (de) Färbemittel für keratinische fasern, sowie verfahren zum färben keratinischer fasern
DE3842508A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsfarbstoffen in kombination mit indolderivaten, faerbemittel und vorrichtung
DE69001413T2 (de) Einen indolfarbstoff und mindestens ein paraphenylendiamin mit einer sekundaeren aminogruppe enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren.
DE3824122A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe
DE2628641A1 (de) Glycerinierte kuppler
EP0873109B1 (de) Färbemittel zur erzeugung von metamerie-effekten auf keratinfasern
DE68904942T2 (de) Mindestens eine doppelte und eine einfache farbbase enthaltendes oxidationsfaerbemittel und verfahren zur faerbung mit diesem mittel.
DE69204694T2 (de) Verwendung von Indolderivaten als Koppler zur Färbung von keratinischen Fasern.
AT392730B (de) Orthonitroanilin sowie ein verfahren zur faerbung menschlicher haare
DE69203740T2 (de) Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit einem Mono- oder Dihydroxyindol und einem nichtoxydierenden aromatischen Carbonylderivat und einem Färbemittel.
DE69201558T2 (de) Verfahren zur färbung keratinischer fasern mit aminoindolen bei basischem ph-wert, dazu verwendete zusammensetzungen.
DE69100920T2 (de) Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens.
DE69500038T2 (de) Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine
DE69417204T3 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69205470T2 (de) Färbemittel für Keratinfasern, das Oxydationsfarbstoffvorprodukte und Hydroxybenzofuran-Kuppler enthält, und Verfahren zur Färbung mit diesem Mittel.
DE69932152T2 (de) Verfahren zur haarfärbung unter verwendung von einem kationisch heterocyklichen amin und einem aldehyd oder einem keton, einer chinoverbindung oder derivaten von diimino-isoindolin oder 3-aminoisoindolon
DE69012055T2 (de) Derivaten des 6- oder 7-Hydroxyindols als Kuppler enthaltende Mittel und Färbungsverfahren unter deren Verwendung.

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee