JP2610333B2 - ケラチン繊維の染色用組成物 - Google Patents
ケラチン繊維の染色用組成物Info
- Publication number
- JP2610333B2 JP2610333B2 JP1027766A JP2776689A JP2610333B2 JP 2610333 B2 JP2610333 B2 JP 2610333B2 JP 1027766 A JP1027766 A JP 1027766A JP 2776689 A JP2776689 A JP 2776689A JP 2610333 B2 JP2610333 B2 JP 2610333B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- composition
- hair
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はケラチン繊維、特に毛髪のような人体のケラ
チン繊維の染色のための、インドール染料と、アミノ基
において二置換された少なくとも１種のパラフエニレン
ジアミンを共に含有する新規の組成物並びにその組成物
を使用する方法に関する。
チン繊維の染色のための、インドール染料と、アミノ基
において二置換された少なくとも１種のパラフエニレン
ジアミンを共に含有する新規の組成物並びにその組成物
を使用する方法に関する。
毛髪、皮膚および人体に発生する毛の色は主としてメ
ラノサイトにより分泌されるメラニン色素に由来する。
ラノサイトにより分泌されるメラニン色素に由来する。
これらの自然発生の色素は特にエウメラニン（euml
anine）と呼ばれる色素を含む。
anine）と呼ばれる色素を含む。
それらの天然合成は、あるアミノ酸（チロシン）の酸
化生成物の重合により数段階に行われ、そしてこれらの
酸化生成物の１つは5,6−ジヒドロキシインドールであ
り、今度はそれが重合してエウメラニンになる。
化生成物の重合により数段階に行われ、そしてこれらの
酸化生成物の１つは5,6−ジヒドロキシインドールであ
り、今度はそれが重合してエウメラニンになる。
すでに過去において5,6−ジヒドロキシインドールま
たはインドール染料による人体の毛髪の染色は提案され
た。5,6−ジヒドロキシインドールは特に毛髪の段階的
な染色を実現する、すなわち、その製品の１回の適用に
より淡い色合いから、適用を重ねることにより濃い色ま
で得ることを可能ならしめることが知られている。
たはインドール染料による人体の毛髪の染色は提案され
た。5,6−ジヒドロキシインドールは特に毛髪の段階的
な染色を実現する、すなわち、その製品の１回の適用に
より淡い色合いから、適用を重ねることにより濃い色ま
で得ることを可能ならしめることが知られている。
しかし着色は徐々に行われるので、さらにメラニン色
素の形成を促進して、より速やかに濃い色合いを得るた
めに、すでにいろいろな方法が述べられているが、例え
ばフランス特許第1133594号には二段階と過酸化水素の
よう酸化剤または金属性の触媒的酸化剤を使用する記載
がある。
素の形成を促進して、より速やかに濃い色合いを得るた
めに、すでにいろいろな方法が述べられているが、例え
ばフランス特許第1133594号には二段階と過酸化水素の
よう酸化剤または金属性の触媒的酸化剤を使用する記載
がある。
出願人は本発明の目的となるものを発見したばかりで
ある。すなわち、アミノ基において二置換された少なく
とも１種のフエニレンジアミンまたはその付加塩を含む
インドール染料の水溶液を使用して、ブロンド色から黒
色にいたる自然の色合いに毛髪の段階的染色を非常に速
やかに得ることができた。
ある。すなわち、アミノ基において二置換された少なく
とも１種のフエニレンジアミンまたはその付加塩を含む
インドール染料の水溶液を使用して、ブロンド色から黒
色にいたる自然の色合いに毛髪の段階的染色を非常に速
やかに得ることができた。
出願人はその上本発明の組成物により毛髪が、染料と
してもつぱらインドール染料を使用する伝統的な方法に
比べて、より速やかに黒色にまたは濃い色に染まること
を認めた。
してもつぱらインドール染料を使用する伝統的な方法に
比べて、より速やかに黒色にまたは濃い色に染まること
を認めた。
本発明に従う組成物は周囲の空気の中で人体の毛髪の
段階的染色を可能にする。
段階的染色を可能にする。
本発明はそれ故、染料としてインドール染料と少なく
とも１種の、アミノ基において二置換されたパラフエニ
レンジアミンを含む、ケラチン繊維、特に人体の毛髪の
ような人体のケラチン繊維の染色用組成物を目的とす
る。
とも１種の、アミノ基において二置換されたパラフエニ
レンジアミンを含む、ケラチン繊維、特に人体の毛髪の
ような人体のケラチン繊維の染色用組成物を目的とす
る。
本発明の他の１つの目的は前記の組成物を使用する染
色方法から成る。
色方法から成る。
本発明のその他の目的は以下の説明および例において
明らかになるであろう。
明らかになるであろう。
本発明に従う染色用組成物の本質的特徴は、それが染
色に適する水性媒体中にインドール染料と少なくとも１
種の、アミノ基において二置換されたパラフエニレンジ
アミンまたはその付加塩を含有することである。
色に適する水性媒体中にインドール染料と少なくとも１
種の、アミノ基において二置換されたパラフエニレンジ
アミンまたはその付加塩を含有することである。
インドール染料は下記の式 〔式中、 R1は水素原子、低級アルキル基または−SiR6R7R8基を
表わし、 R2とR3は同一または異なり、水素原子あるいは低級ア
ルキル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル
基または−COOSiR6R7R8基を表わし、 R4とR5は同一または異なり、水素原子、線状または枝
分れのC1−C20のアルキル基、ホルミル基、線状または
枝分れのC2−C20のアシル基、線状または枝分れのC3−C
20アルケノイル基、−SiR6R7R8基、−Ｐ（Ｏ）（OR9）
２基、−SO2OR9基を表わし、あるいはR4とR5は、それら
が結合されている酸素原子と共に、場合によりカルボニ
ル基、メチレン基、チオカルボニル基または次の基 Ｐ（Ｏ）OR9あるいはCR10R11 を含む環を形成し、 R9とR10は水素原子または低級アルキル基を表わし、R
11は低級アルコキシ基あるいはモノ−またはジアルキル
アミノ基を表わし、R6、R7およびR8は同一または異な
り、線状または枝分れの低級アルキル基を表わす。〕 および無機または有機酸との付加塩並びにアルカリ金
属、アルカリ土類または相当するアミンの塩に相当す
る。
表わし、 R2とR3は同一または異なり、水素原子あるいは低級ア
ルキル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル
基または−COOSiR6R7R8基を表わし、 R4とR5は同一または異なり、水素原子、線状または枝
分れのC1−C20のアルキル基、ホルミル基、線状または
枝分れのC2−C20のアシル基、線状または枝分れのC3−C
20アルケノイル基、−SiR6R7R8基、−Ｐ（Ｏ）（OR9）
２基、−SO2OR9基を表わし、あるいはR4とR5は、それら
が結合されている酸素原子と共に、場合によりカルボニ
ル基、メチレン基、チオカルボニル基または次の基 Ｐ（Ｏ）OR9あるいはCR10R11 を含む環を形成し、 R9とR10は水素原子または低級アルキル基を表わし、R
11は低級アルコキシ基あるいはモノ−またはジアルキル
アミノ基を表わし、R6、R7およびR8は同一または異な
り、線状または枝分れの低級アルキル基を表わす。〕 および無機または有機酸との付加塩並びにアルカリ金
属、アルカリ土類または相当するアミンの塩に相当す
る。
低級アルキル基またはアルコキシ基は好ましくはC1−
C6の基を表わす。
C6の基を表わす。
本発明に好ましい化合物の中で、5,6−ジヒドロキシ
インドール、２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドー
ル、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール、（５ま
たは６）−アセトキシ−（６−または５−）ヒドロキシ
インドールまたは２−カルボキシ−5,6−ジヒドロキシ
インドール、３−メチル−5,6−ジヒドロキシインドー
ル、2,3−ジメチル−5,6−ジヒドロキシインドールおよ
びそれらの塩が挙げられよう。
インドール、２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドー
ル、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール、（５ま
たは６）−アセトキシ−（６−または５−）ヒドロキシ
インドールまたは２−カルボキシ−5,6−ジヒドロキシ
インドール、３−メチル−5,6−ジヒドロキシインドー
ル、2,3−ジメチル−5,6−ジヒドロキシインドールおよ
びそれらの塩が挙げられよう。
5,6−ジヒドロキシインドールは特に好ましく、それ
はそのまま、または例えばジアセテートのようなその保
護された形の１つで使用される。
はそのまま、または例えばジアセテートのようなその保
護された形の１つで使用される。
本発明に従つて特に有用な、アミノ基において二置換
されたパラフエニレンジアミンは下記の式 〔式中、R12とR13は同一または異なり、C1−C4の低級ア
ルキル基、C2−C4の低級ヒドロキシアルキル基、置換さ
れたC1−C4のアルキル基でSO3H基により、またはメシル
アミノあるいはアセチルアミノ基により、またはC1−C4
アルコキシ基により、または１つあるいは２つのC1−C4
アルキル基により置換されるかまたはされないカルバミ
ル基により、または複素環のアミンにより置換された前
記アルキル基を表わし、R12とR13は同じくそれらが結合
されている窒素原子と共に４〜６の鎖の環を有する複素
環、そして特にピペリジノ基を形成することができる。
されたパラフエニレンジアミンは下記の式 〔式中、R12とR13は同一または異なり、C1−C4の低級ア
ルキル基、C2−C4の低級ヒドロキシアルキル基、置換さ
れたC1−C4のアルキル基でSO3H基により、またはメシル
アミノあるいはアセチルアミノ基により、またはC1−C4
アルコキシ基により、または１つあるいは２つのC1−C4
アルキル基により置換されるかまたはされないカルバミ
ル基により、または複素環のアミンにより置換された前
記アルキル基を表わし、R12とR13は同じくそれらが結合
されている窒素原子と共に４〜６の鎖の環を有する複素
環、そして特にピペリジノ基を形成することができる。
２または３の位置のR14は水素原子、C1−C4のアルキ
ル基、C1−C4のアルコキシ基またはハロゲンを表わ
す。〕 並びにそれらの化粧品用に許容される塩に相当する。
ル基、C1−C4のアルコキシ基またはハロゲンを表わ
す。〕 並びにそれらの化粧品用に許容される塩に相当する。
式（II）に相当する特に好ましい化合物は、その中で
R12とR13が同一または異なり、メチルまたはエチルまた
はヒドロキシエチル基、置換エチル基でメシルアミノ、
アセチルアミノ、SO3H、メトキシなどの基により、また
はピペリジンのような複素環アミンにより置換された前
記エチル基、あるいはカルバミルまたたジエチルカルバ
ミル基により置換されたメチル基を表わし、R14は好ま
しくは水素またはメチル、エチルを表わすもの、および
それらの塩である。
R12とR13が同一または異なり、メチルまたはエチルまた
はヒドロキシエチル基、置換エチル基でメシルアミノ、
アセチルアミノ、SO3H、メトキシなどの基により、また
はピペリジンのような複素環アミンにより置換された前
記エチル基、あるいはカルバミルまたたジエチルカルバ
ミル基により置換されたメチル基を表わし、R14は好ま
しくは水素またはメチル、エチルを表わすもの、および
それらの塩である。
これらの塩は塩酸塩、硫酸塩、酒石酸塩などの中から
選択されることが好ましい。
選択されることが好ましい。
好ましい化合物は特にＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）パラフエニレンジアミン、その硫酸塩と塩
酸塩、N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）パラフエニ
レンジアミンおよびその塩、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピ
ペリジノエチル）パラフエニレンジアミンおよびその三
塩酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−（カルバミルメチル）パラフ
エニレンジアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（メシルア
ミノ）エチル〕−パラフエニレンジアミンおよびその硫
酸塩、２−メチル−N,N−ジメチルパラフエニレンジア
ミンおよびその塩、例えば三塩酸塩、の中から選択され
る。
キシエチル）パラフエニレンジアミン、その硫酸塩と塩
酸塩、N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）パラフエニ
レンジアミンおよびその塩、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピ
ペリジノエチル）パラフエニレンジアミンおよびその三
塩酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−（カルバミルメチル）パラフ
エニレンジアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（メシルア
ミノ）エチル〕−パラフエニレンジアミンおよびその硫
酸塩、２−メチル−N,N−ジメチルパラフエニレンジア
ミンおよびその塩、例えば三塩酸塩、の中から選択され
る。
さらに特別に好まれる式（II）の化合物はN,N−ビス
（２−ヒドロキシエチル）−パラフエニレンジアミンま
たはその付加塩、例えば硫酸塩、塩酸塩および酒石酸
塩、の中から選択される。
（２−ヒドロキシエチル）−パラフエニレンジアミンま
たはその付加塩、例えば硫酸塩、塩酸塩および酒石酸
塩、の中から選択される。
式（II）に相当する、窒素原子において二置換された
パラフエニレンジアミンは本発明に従う組成物中に好ま
しく組成物の全重量に関して0.05〜１重量％、そして特
に0.1〜0.7重量％の割合で使用される。
パラフエニレンジアミンは本発明に従う組成物中に好ま
しく組成物の全重量に関して0.05〜１重量％、そして特
に0.1〜0.7重量％の割合で使用される。
インドール染料は本発明に従う組成物中に好ましくは
組成物の全重量に関して0.1〜５重量％、そして好まし
くは0.2〜２重量％の割合で使用される。
組成物の全重量に関して0.1〜５重量％、そして好まし
くは0.2〜２重量％の割合で使用される。
本発明に従う組成物は好ましい実施態様において他の
染料および特にいわゆる「高速」酸化染料、すなわちベ
ンゼンの構造を有する染料の中間体で、髪の上の放置時
間、普通１時間以内に、他の酸化剤の不在で空気中で簡
単に酸化することにより着色した化合物を発生し易い分
子、を含有する。
染料および特にいわゆる「高速」酸化染料、すなわちベ
ンゼンの構造を有する染料の中間体で、髪の上の放置時
間、普通１時間以内に、他の酸化剤の不在で空気中で簡
単に酸化することにより着色した化合物を発生し易い分
子、を含有する。
「高速」酸化染料は特にベンゼンのトリヒドロキシル
誘導体、例えば、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、2,
4,5−トリヒドロキシトルエンまたそれらのトリアセテ
ートのような保護された形の中から選択される。
誘導体、例えば、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、2,
4,5−トリヒドロキシトルエンまたそれらのトリアセテ
ートのような保護された形の中から選択される。
本発明に従うと、これらの「高速」酸化染料は組成物
の全重量に関して0.02〜１％、好ましくは0.05〜0.3重
量％の割合で使用される。
の全重量に関して0.02〜１％、好ましくは0.05〜0.3重
量％の割合で使用される。
本発明の特に好ましい実施態様は、化粧品用に許容さ
れかつ染色に適する媒体中に、インドール染料、N,N−
ビス（２−ヒドロキシエチル）パラフエニレンジアミン
またはその塩、および1,2,4−トリヒドロキシベンゼン
またはそのトリアセテートを、毛髪の染色のため十分
な、そして好ましくは前記に示された割合に含有する組
成物から成る。
れかつ染色に適する媒体中に、インドール染料、N,N−
ビス（２−ヒドロキシエチル）パラフエニレンジアミン
またはその塩、および1,2,4−トリヒドロキシベンゼン
またはそのトリアセテートを、毛髪の染色のため十分
な、そして好ましくは前記に示された割合に含有する組
成物から成る。
染色に適する水性媒体は４〜11、好ましくは６〜９の
間に変動し得るpHを有する。それは、それ自身化粧品に
おいて周知のアルカリ性化剤または酸性化剤により望み
の値に調整される。
間に変動し得るpHを有する。それは、それ自身化粧品に
おいて周知のアルカリ性化剤または酸性化剤により望み
の値に調整される。
水性媒体はそのほか化粧品用に許容される溶媒を、組
成物の全重量に関して30％までになり得る割合で含むこ
とができる。それらの溶媒はさらに特別に低級アルコー
ル（例えば、エチルアルコール、プロピルアルまたはイ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール）、グリ
コール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリ
コール）、グリコールエーテル（例えば、エチレングリ
コールのモノメチル、モノエチルおよびモノブチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルのアセテ
ート、プロピレングリコールのおよびジプロピレングリ
コールのモノメチルエーテル）、メチルラクテートの中
から選択される。特に好まれる溶媒はエチルアルコール
とプロピレングリコールおよびエチレングリコールモノ
ブチルエーテルにより構成される。
成物の全重量に関して30％までになり得る割合で含むこ
とができる。それらの溶媒はさらに特別に低級アルコー
ル（例えば、エチルアルコール、プロピルアルまたはイ
ソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール）、グリ
コール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリ
コール）、グリコールエーテル（例えば、エチレングリ
コールのモノメチル、モノエチルおよびモノブチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルのアセテ
ート、プロピレングリコールのおよびジプロピレングリ
コールのモノメチルエーテル）、メチルラクテートの中
から選択される。特に好まれる溶媒はエチルアルコール
とプロピレングリコールおよびエチレングリコールモノ
ブチルエーテルにより構成される。
これらの組成物は増粘されたまたはされないローショ
ン、ゲルまたはエアゾール発泡体の形をとることがで
き、またこの種の適用のために毛髪の染色用に周知の補
助剤、例えば可塑剤、酸化防止剤、増粘剤、陽イオンポ
リマーのような調節剤、カチオン界面活性剤を含むこと
ができる。それら組成物は同じくアニオン、非イオンま
たは両性界面活性剤、並びにシリコーン、特に揮発性シ
リコーンを含有することができる。
ン、ゲルまたはエアゾール発泡体の形をとることがで
き、またこの種の適用のために毛髪の染色用に周知の補
助剤、例えば可塑剤、酸化防止剤、増粘剤、陽イオンポ
リマーのような調節剤、カチオン界面活性剤を含むこと
ができる。それら組成物は同じくアニオン、非イオンま
たは両性界面活性剤、並びにシリコーン、特に揮発性シ
リコーンを含有することができる。
増粘剤は特にアルギン酸ナトリウム、アラビアガム、
グアールまたはカルーブガム、ヘテロビオポリサツカリ
ド（例えば、キサンタンガム）、セルロース誘導体（例
えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース）およびアク
リル酸誘導体のような増粘作用を有するいろいろなポリ
マーの中から選択される。同様にベントナイトのような
無機の増粘剤を使用することもできる。
グアールまたはカルーブガム、ヘテロビオポリサツカリ
ド（例えば、キサンタンガム）、セルロース誘導体（例
えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシメチルセルロース）およびアク
リル酸誘導体のような増粘作用を有するいろいろなポリ
マーの中から選択される。同様にベントナイトのような
無機の増粘剤を使用することもできる。
これらの増粘剤は好ましくは組成物の全重量に関して
0.1〜５重量％、特に0.5〜３重量％の割合に存在する。
0.1〜５重量％、特に0.5〜３重量％の割合に存在する。
本発明に従う組成物は好ましくは酸化防止剤を染料の
早過ぎる酸化を避けるために十分な割合、そして好まし
くは0.03〜１重量％に含む。酸化防止剤は特に亜硫酸
塩、ハイドロサルフアイト、アスコルビン酸の中から選
択される。
早過ぎる酸化を避けるために十分な割合、そして好まし
くは0.03〜１重量％に含む。酸化防止剤は特に亜硫酸
塩、ハイドロサルフアイト、アスコルビン酸の中から選
択される。
本発明の１つの実施態様はまた組成物を別々の、場合
により空気を避けた区画の中に貯蔵すること、および使
用の際にいろいろな成分の混合を行うことから成ること
がある。
により空気を避けた区画の中に貯蔵すること、および使
用の際にいろいろな成分の混合を行うことから成ること
がある。
ケラチン繊維、特に人の毛髪の染色方法は、毛髪の上
に少なくとも１種の、前記に定義された組成物を、空気
中で染色を発展させるために十分な時間において適用す
ることから成る。
に少なくとも１種の、前記に定義された組成物を、空気
中で染色を発展させるために十分な時間において適用す
ることから成る。
好ましい１つの実施態様に従つて、組成物を連続的に
数回適用すると、得られる染色は次第に濃くなることが
認められる。これは「段階的」染色と呼ばれる。
数回適用すると、得られる染色は次第に濃くなることが
認められる。これは「段階的」染色と呼ばれる。
適用は５〜50分の放置時間の後に、リンス、場合によ
りシャンプー洗い、新たなリンスおよび乾燥により続け
られる。
りシャンプー洗い、新たなリンスおよび乾燥により続け
られる。
次の実施例は本発明を説明することを目的とするもの
であるが、だからといつて限定的性格を示すものではな
い。
であるが、だからといつて限定的性格を示すものではな
い。
実施例１ 90％の白髪を含む自然の灰色の髪に次の組成物をその
髪の上に適用して染色を行う。
髪の上に適用して染色を行う。
−5,6−ジヒドロキシインドール 0.21g −N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン硫酸塩 0.41g −亜硫酸ナトリウム 0.03g −モノエタノールアミン 1.50g −硫酸 必要量 pH＝８ −水 十分量 100.00g 10分間放置する。慣例のシヤンプー洗いを行つてか
ら、次に髪を空気中で乾燥させる。
ンジアミン硫酸塩 0.41g −亜硫酸ナトリウム 0.03g −モノエタノールアミン 1.50g −硫酸 必要量 pH＝８ −水 十分量 100.00g 10分間放置する。慣例のシヤンプー洗いを行つてか
ら、次に髪を空気中で乾燥させる。
１回の適用の後、染色は別に5,6−ジヒドロキシイン
ドールのみを、さもなくば、N,N−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩のみを含む組
成物により得られる染色と比較してより強いそしてより
自然であると評価された。
ドールのみを、さもなくば、N,N−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩のみを含む組
成物により得られる染色と比較してより強いそしてより
自然であると評価された。
この組成物を髪の上に連続して４回適用した後に、そ
の髪は薄い明るい栗色に染まつたが、一方5,6−ジヒド
ロキシインドールしか含まない組成物の４回適用はその
髪を銀灰色の濃いブロンドに染め、またN,N−ビス（２
−ヒドロキシエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩し
か含まない組成物の４回適用は髪を極めて淡いブロンド
に染めた。
の髪は薄い明るい栗色に染まつたが、一方5,6−ジヒド
ロキシインドールしか含まない組成物の４回適用はその
髪を銀灰色の濃いブロンドに染め、またN,N−ビス（２
−ヒドロキシエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩し
か含まない組成物の４回適用は髪を極めて淡いブロンド
に染めた。
実施例２ 90％の白髪を含む灰色のパーマネントウエーブをかけ
た髪に次の組成物をその髪の上に適用して染色を行う。
た髪に次の組成物をその髪の上に適用して染色を行う。
−5,6−ジヒドロキシインドール 0.21g −N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン硫酸塩 0.41g −1,2,4−トリヒドロキシベンゼン 0.17g −亜硫酸ナトリウム 0.03g −モノエタノールアミン 1.50g −硫酸 必要量 pH＝８ −水 十分量 100.00g 10分間放置する。慣例のシヤンプー洗いを行つてか
ら、次に髪を空気中で乾燥させる。
ンジアミン硫酸塩 0.41g −1,2,4−トリヒドロキシベンゼン 0.17g −亜硫酸ナトリウム 0.03g −モノエタノールアミン 1.50g −硫酸 必要量 pH＝８ −水 十分量 100.00g 10分間放置する。慣例のシヤンプー洗いを行つてか
ら、次に髪を空気中で乾燥させる。
本発明に従う組成物の４回の適用の後に、髪は自然の
黒色に染つたが、一方5,6−ジヒドロキシインドールし
か含まない髪は銀白色の濃いブロンドに染まり、また1,
2,4−トリヒドロキシベンゼンを含む組成物により染色
された髪は真珠光沢のあるブロンドであることが認めら
れた。
黒色に染つたが、一方5,6−ジヒドロキシインドールし
か含まない髪は銀白色の濃いブロンドに染まり、また1,
2,4−トリヒドロキシベンゼンを含む組成物により染色
された髪は真珠光沢のあるブロンドであることが認めら
れた。
実施例３ −5,6−ジヒドロキシインドール 0.25g −Ｎ−エチル−Ｎ−カルバミルメチル−パラフエニレン
ジアミン 0.35g −2,4,5−トリヒドロキシトルエン 0.20g −エタノール 12.0 g −ヒドロキシエチルセルロース（AQUALON社よりNATROSO
L 250HHRの名称で販売されている） 1.5 g −防腐剤 0.4 g −トリエタノールアミン必要量 pH＝８ −脱イオン水 十分量 100.00g 90％白髪の灰色の髪を上記の組成物を適用して20分間
染色する。リンスの後に、シヤンプー洗いと乾燥を行
う。３回の適用の後に、赤紫色の明るい栗色の色合いに
染つた髪を得たが、一方同じ支持体中の各染料の３回の
適用はそれぞれ次の色合いを導いた。
ジアミン 0.35g −2,4,5−トリヒドロキシトルエン 0.20g −エタノール 12.0 g −ヒドロキシエチルセルロース（AQUALON社よりNATROSO
L 250HHRの名称で販売されている） 1.5 g −防腐剤 0.4 g −トリエタノールアミン必要量 pH＝８ −脱イオン水 十分量 100.00g 90％白髪の灰色の髪を上記の組成物を適用して20分間
染色する。リンスの後に、シヤンプー洗いと乾燥を行
う。３回の適用の後に、赤紫色の明るい栗色の色合いに
染つた髪を得たが、一方同じ支持体中の各染料の３回の
適用はそれぞれ次の色合いを導いた。
5,6−ジヒドロキシインドール：銀白色の濃いブロンド Ｎ−エチル−Ｎ−カルバミルメチルパラフエニレンジア
ミン：無染色 2,4,5−トリヒドロキシトルエン：オレンジ色の極めて
淡いブロンド 実施例４ −２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール臭化水素
酸塩 0.6 g −N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン硫酸塩 0.6 g −1,2,4−トリヒドロキシベンゼン 0.25g −グアールガム（CELANESE社よりJAGUAR HP 60の名称で
販売されている） 1.0 g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G 110の名称で60％MAの濃度で販売されている）5.0 gMA −防腐剤 0.6 g −モノエタノールアミン 必要量 pH＝８ −脱イオン水 十分量 100.00g 90％白髪の灰色の自然の髪の上に上記の組成物の３回
の適用を行う。
ミン：無染色 2,4,5−トリヒドロキシトルエン：オレンジ色の極めて
淡いブロンド 実施例４ −２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール臭化水素
酸塩 0.6 g −N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン硫酸塩 0.6 g −1,2,4−トリヒドロキシベンゼン 0.25g −グアールガム（CELANESE社よりJAGUAR HP 60の名称で
販売されている） 1.0 g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G 110の名称で60％MAの濃度で販売されている）5.0 gMA −防腐剤 0.6 g −モノエタノールアミン 必要量 pH＝８ −脱イオン水 十分量 100.00g 90％白髪の灰色の自然の髪の上に上記の組成物の３回
の適用を行う。
各適用は10分間の放置時間、それに続くリンス、シヤ
ンプー洗いおよび乾燥に相当する。その結果、つやのな
い金色の濃いブロンドの色合いに染つた髪を得たが、一
方２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール臭化水酸
塩しか含まない組成物による同じ条件において行われた
３回の適用は銀白色のブロンドに導き、またはN,N−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫
酸塩のみを含む組成物は極めて淡いブロンドに、また1,
2,4−トリヒドロキシベンゼンのみを含む組成物はつや
のない金色のブロンドに導いた。
ンプー洗いおよび乾燥に相当する。その結果、つやのな
い金色の濃いブロンドの色合いに染つた髪を得たが、一
方２−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール臭化水酸
塩しか含まない組成物による同じ条件において行われた
３回の適用は銀白色のブロンドに導き、またはN,N−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ｐ−フエニレンジアミン硫
酸塩のみを含む組成物は極めて淡いブロンドに、また1,
2,4−トリヒドロキシベンゼンのみを含む組成物はつや
のない金色のブロンドに導いた。
実施例５ −５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール 0.30g −N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン硫酸塩 0.45g −エチレングリコールモノブチルエーテル 15.0 g −２モルのエチレンオキシドを有するラウリルエーテル
硫酸ナトリウム（LEVER社よりSACTIPON 8533の名称で30
％MAの溶液として販売されている） 3.5 gMA −２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール 必要量
pH＝8.5 −脱イオン水 十分量 100.0 g この組成物は90％白髪のパーマネントをかけた灰色の
髪の上に15分間適用される。リンスと乾燥の後に、３回
の新しい適用が行われる。最後に、真珠光沢のあるブロ
ンドの染色を得るが、同じ支持体において各染料は次の
染色に導く。
ンジアミン硫酸塩 0.45g −エチレングリコールモノブチルエーテル 15.0 g −２モルのエチレンオキシドを有するラウリルエーテル
硫酸ナトリウム（LEVER社よりSACTIPON 8533の名称で30
％MAの溶液として販売されている） 3.5 gMA −２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール 必要量
pH＝8.5 −脱イオン水 十分量 100.0 g この組成物は90％白髪のパーマネントをかけた灰色の
髪の上に15分間適用される。リンスと乾燥の後に、３回
の新しい適用が行われる。最後に、真珠光沢のあるブロ
ンドの染色を得るが、同じ支持体において各染料は次の
染色に導く。
N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）ｐ−フエニレン
ジアミンは極めて淡いブロンドに導き、そして５−メト
キシ−６−ヒドロキシインドールは殆ど染色しない。
ジアミンは極めて淡いブロンドに導き、そして５−メト
キシ−６−ヒドロキシインドールは殆ど染色しない。
実施例６ −２−メチル−N,N−ジメチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン二塩酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100.0g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回の適用を行う。
ン二塩酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100.0g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回の適用を行う。
各適用は10分間の放置時間に対応する。それはリン
ス、シヤンプー洗いおよび乾燥に続かれる。髪の最終の
染色は青みがかつた自然の黒い色合いであるが、一方同
じ条件で5,6−ジヒドロキシインドール単独による染色
は中間の灰色であり、そして２−メチル−N,N−ジメチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン二塩酸塩単独は染色しな
い。
ス、シヤンプー洗いおよび乾燥に続かれる。髪の最終の
染色は青みがかつた自然の黒い色合いであるが、一方同
じ条件で5,6−ジヒドロキシインドール単独による染色
は中間の灰色であり、そして２−メチル−N,N−ジメチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン二塩酸塩単独は染色しな
い。
実施例７ −２−クロロ−N,N−ジメチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン二塩酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G 110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100.0g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回の適用を行う。
ン二塩酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON C
G 110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100.0g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回の適用を行う。
各適用は10分間の放置時間に対応する。それはリン
ス、シヤンプー洗いおよび乾燥により続かれる。髪の最
終の染色は濃い自然の灰色の色合いであるが、一方同じ
条件で5,6−ジヒドロキシインドール単独により得られ
る染色は中間の灰色であり、そして２−クロロ−N,N−
ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン二塩酸塩単独は染色
しない。
ス、シヤンプー洗いおよび乾燥により続かれる。髪の最
終の染色は濃い自然の灰色の色合いであるが、一方同じ
条件で5,6−ジヒドロキシインドール単独により得られ
る染色は中間の灰色であり、そして２−クロロ−N,N−
ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン二塩酸塩単独は染色
しない。
実施例８ −Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−３−メチル
−ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON G
C 110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100. g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回適用を行う。各適用は10分間の放
置時間に対応する。それはリンス、シヤンプー洗いおよ
び乾燥により続かれる。髪の最終の染色は自然の中間の
灰色の色合いであるが、一方同じ条件で5,6−ジヒドロ
キシインドール単独により得られる染色は銀白色の中間
の灰色であり、そしてＮ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシ
エチル−３−メチル−ｐ−フエニレンジアミン単独は染
色しない。
−ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩 0.3g −5,6−ジヒドロキシインドール 0.3g −キサンタンガム（RHONE POULENC社よりRHODOPOL SCの
名称で販売されている） 2.0g −グリコシドアルキルエーテル（SEPPIC社よりTRITON G
C 110の名称で60％MAの濃度で販売されている） 2.1gMA −トリエタノールアミン 4.0g −酒石酸 0.3g −エチルアルコール 10.0g −防腐剤 必要量 −水 十分量 100. g 90％白髪の灰色のパーマネントウエーブをかけた髪の
上にこの組成物の３回適用を行う。各適用は10分間の放
置時間に対応する。それはリンス、シヤンプー洗いおよ
び乾燥により続かれる。髪の最終の染色は自然の中間の
灰色の色合いであるが、一方同じ条件で5,6−ジヒドロ
キシインドール単独により得られる染色は銀白色の中間
の灰色であり、そしてＮ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシ
エチル−３−メチル−ｐ−フエニレンジアミン単独は染
色しない。
Claims (6)
- 【請求項１】ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維の
染色用組成物であって、化粧品用に許容される水性媒体
中に、 （ａ）インドール染料、および （ｂ）下記の式に相当する、アミノ基において二置換さ
れたパラフェニレンジアミン 〔式中、R12とR13は同一または異なり、 C1−C4のアルキル基、C2−C4のヒドロキシアルキル基、
または置換されたC1−C4アルキル基であり、その置換基
はSO3H基、メシルアミノ、アセチルアミノ基、C1−C4ア
ルコキシ基、または１つあるいは２つのC1−C4のアルキ
ル基により置換されるかまたはされないカルバミル基、
または複素環のアミンであり、R12とR13はそれらが結合
する窒素原子と共に４〜６員環の複素環を形成すること
ができ、 ２または３の位置のR14は水素原子、 C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基またはハロゲン
を表わす。〕 またはそれらの化粧品用に許容される酸付加塩、 を含有する、上記染色用組成物。 - 【請求項２】インドール染料は下記の式 〔式中、 R1は水素原子、低級アルキル基または−SiR6R7R8基を表
わし、 R2とR3は同一または異なり、水素原子あるいは低級アル
キル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基
または−COOSiR6R7R8基を表わし、 R4とR5は同一または異なり、水素原子、線状また枝分れ
のC1−C20アルキル基、ホルミル基、線状または枝分れ
のC2−C20アシル基、線状または枝分れのC3−C20アルケ
ノイル基、−SiR6R7R8基、−Ｐ（Ｏ）（OR9）２基、−S
O2OR9基を表わし、あるいはR4とR5は、それらが結合す
る酸素原子と共に、場合によりカルボニル基、メチレン
基、チオカルボニル基または次の基 Ｐ（Ｏ）OR9あるいはCR10R11 を含む環を形成し、 R9とR10は水素原子または低級アルキル基を表わし、R11
は低級アルコキシ基あるいはモノ−またはジアルキルア
ミノ基を表わし、R6、R7およびR8は同一または異なり、
線状または枝分れの低級アルキル基を表わす。〕 および無機または有機酸との付加塩並びにアルカリ金
属、アルカリ土類または相当するアミンの塩に相当す
る、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維の
染色用組成物であって、その組成物は化粧品用に許容さ
れる水性媒体中に、 （ａ）5,6−ジヒドロキシインドール、および （ｂ）下記の式に相当する、アミノ基において二置換さ
れたパラフェニレンジアミン 〔式中、R1とR2は同一または異なり、C1−C4アルキル
基、C2−C4ヒドロキシアルキル基、または置換されたC1
−C4アルキル基であり、置換基はSO3H基、メシルアミ
ノ、アセチルアミノ基、C1−C4アルコキシ基、１つある
いは２つのC1−C4アルキル基により置換されるかまたは
されないカルバミル基または複素環のアミンであり、R1
とR2はそれらが結合する窒素原子と共に４〜６員環の複
素環を形成することができる。〕またはそれらの化粧品
用に許容される酸付加塩、を含有する、上記染色用組成
物。 - 【請求項４】ベンゼントリヒドロキシル化誘導体から選
択される酸化染料を含有する、請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項５】酸化染料は1,2,4−トリヒドロキシベンゼ
ンまたはその2,4,5−トリヒドロキシトルエントリアセ
テートである、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】組成物は5,6−ジヒドロキシインドール、
N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−パラフェニレン
ジアミンまたはその塩、1,2,4−トリヒドロキシベンゼ
ンまたはそのトリアセテートを含有する、請求項１に記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87128 | 1988-02-08 | ||
| LU87128A LU87128A1 (fr) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01252673A JPH01252673A (ja) | 1989-10-09 |
| JP2610333B2 true JP2610333B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=19731021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1027766A Expired - Fee Related JP2610333B2 (ja) | 1988-02-08 | 1989-02-08 | ケラチン繊維の染色用組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021067A (ja) |
| JP (1) | JP2610333B2 (ja) |
| AT (1) | AT403987B (ja) |
| BE (1) | BE1001500A5 (ja) |
| CA (1) | CA1341188C (ja) |
| CH (1) | CH677874A5 (ja) |
| DE (1) | DE3903725A1 (ja) |
| FR (1) | FR2626771B1 (ja) |
| GB (1) | GB2215742B (ja) |
| IT (1) | IT1232709B (ja) |
| LU (1) | LU87128A1 (ja) |
| NL (1) | NL8900316A (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU87196A1 (fr) * | 1988-04-12 | 1989-11-14 | Oreal | Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture |
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| US4921503A (en) * | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
| US5167669A (en) * | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
| FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
| LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| DE4016177A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
| FR2671722B1 (fr) * | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2674431A1 (fr) * | 1991-03-28 | 1992-10-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| US5938792A (en) * | 1991-04-18 | 1999-08-17 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents |
| FR2675380A1 (fr) * | 1991-04-18 | 1992-10-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph basique, compositions mises en óoeuvre et nouveaux composes. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| MX9306352A (es) * | 1992-10-13 | 1995-01-31 | Combe Inc | Composicion colorante para el teñido gradual del cabello por medio deoxidacion atmosferica y proceso para emplear la misma. |
| TW483761B (en) * | 1996-01-22 | 2002-04-21 | Kao Corp | Hair cosmetic composition |
| FR2752575B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture |
| HUP0102869A2 (hu) | 1998-06-23 | 2002-02-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag |
| US6379399B1 (en) | 2000-02-16 | 2002-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxidation hair dyeing systems and process for providing more equalized coloration on new and old growth hair |
| EP1342465B1 (en) * | 2002-03-05 | 2011-10-19 | Kao Corporation | Foam-type hair dye and foam-type hair dye discharge container |
| JP5363703B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
| TWI386229B (zh) * | 2006-06-07 | 2013-02-21 | Kao Corp | 一劑式染毛劑組成物 |
| JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
| WO2011111054A1 (en) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Cavinkare Pvt. Ltd, | Improved hair dye composition |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL224577A (ja) * | 1957-02-02 | |||
| DE1607528B1 (de) * | 1968-02-16 | 1971-03-04 | Krups Fa Robert | Mahlwerkmuehle insbesondere kaffeemuehle |
| LU56102A1 (ja) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| DE1779663A1 (de) * | 1968-08-21 | 1971-09-09 | Oberlind Veb Elektroinstall | Mahlwerkeinstelleinrichtung fuer eine elektromotorisch angetriebene Kaffcemuehle |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| FR2431860A1 (fr) * | 1978-07-27 | 1980-02-22 | Oreal | Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE3031709A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| LU86256A1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| LU86947A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole |
| DE4016924A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-11-28 | Mock Wolfgang Dipl Psych | Kornmuehle |
-
1988
- 1988-02-08 LU LU87128A patent/LU87128A1/fr unknown
-
1989
- 1989-02-06 AT AT0023689A patent/AT403987B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 GB GB8902679A patent/GB2215742B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 CH CH416/89A patent/CH677874A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 FR FR8901543A patent/FR2626771B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 IT IT8967070A patent/IT1232709B/it active
- 1989-02-08 BE BE8900127A patent/BE1001500A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-08 US US07/307,792 patent/US5021067A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-08 DE DE3903725A patent/DE3903725A1/de not_active Withdrawn
- 1989-02-08 JP JP1027766A patent/JP2610333B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-08 NL NL8900316A patent/NL8900316A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-08 CA CA000590443A patent/CA1341188C/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2626771A1 (fr) | 1989-08-11 |
| GB2215742A (en) | 1989-09-27 |
| JPH01252673A (ja) | 1989-10-09 |
| US5021067A (en) | 1991-06-04 |
| NL8900316A (nl) | 1989-09-01 |
| FR2626771B1 (fr) | 1994-01-28 |
| DE3903725A1 (de) | 1989-08-17 |
| IT1232709B (it) | 1992-03-04 |
| BE1001500A5 (fr) | 1989-11-14 |
| LU87128A1 (fr) | 1989-09-20 |
| GB8902679D0 (en) | 1989-03-30 |
| IT8967070A0 (it) | 1989-02-07 |
| CH677874A5 (ja) | 1991-07-15 |
| GB2215742B (en) | 1992-01-15 |
| AT403987B (de) | 1998-07-27 |
| ATA23689A (de) | 1997-12-15 |
| CA1341188C (fr) | 2001-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2610333B2 (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物 | |
| JP3098804B2 (ja) | ４−ヒドロキシインドールを用いるケラチン繊維の染色方法 | |
| JP3098805B2 (ja) | 染毛剤 | |
| EP0446132B1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des 6 ou 7-monohydroxyindoles à pH acide et compositions | |
| EP0416962B1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques avec des colorants indoliques et des précurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture | |
| EP0348280B1 (fr) | Procédés de teinture de fibres kératiniques à base de 5,6-dihydroxy-indole ou d'un dérivé d'indole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre | |
| CA2127930A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminohenol, le 2-methyl 5-aminophenol et une paraphenylenediamine et/ou une bis- phenylalkylenediamine | |
| JPH0776509A (ja) | 染毛剤 | |
| US5096455A (en) | Process for dyeing keratinous fibres employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group absent an oxidant other than air | |
| CA2167650C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| EP0663814B1 (fr) | PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN UVRE | |
| FR2817472A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre | |
| AU654994B2 (en) | Use of indole derivatives as couplers in dyeing keratinous fibres | |
| US5167669A (en) | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use | |
| EP0634162A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine | |
| FR2698266A1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre. | |
| CA2137993C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| US5873910A (en) | Process for the two-stage oxidation dyeing of keratin fibers with a manganese complex or salt and a 4-substituted 1-naphthol, and dyeing kit | |
| EP0634165B1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et un para-aminophénol 2-substitué | |
| LU85421A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| FR2730922A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture | |
| CA2167646C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| FR2799957A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |