CH677874A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- CH677874A5 CH677874A5 CH416/89A CH41689A CH677874A5 CH 677874 A5 CH677874 A5 CH 677874A5 CH 416/89 A CH416/89 A CH 416/89A CH 41689 A CH41689 A CH 41689A CH 677874 A5 CH677874 A5 CH 677874A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- group
- composition
- composition according
- dihydroxyindole
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 677 874 A5
Description
La présente invention est relative à de nouvelles compositions de teinture des fibres kératiniques, plus particulièrement des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, contenant un colorant in-dolique associé à au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupements amino, ainsi qu'aux procédés mettant en œuvre ces compositions.
La couleur des cheveux, de la peau et des poils d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques sécrétés par les mélanocytes.
Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent, en particulier, des pigments qu'on appelle des euméla-nines.
Leur biosynthèse naturelle s'effectue en plusieurs étapes par polymérisation des produits d'oxydation d'un acide aminé: la tyrosine et l'un de ces produits d'oxydation est le 5,6-dihydroxyindoie qui polymérise à son tour en eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé de teindre les cheveux humains avec du 5,6-dihydroxyindole ou des colorants indoliques. On sait que le 5,6-dihydroxyindole permet notamment de réaliser la teinture progressive des cheveux, c'est-à-dire d'obtenir des nuances claires par une application du produit jusqu'à des teintes foncées par superposition des applications.
La coloration s'effectue cependant lentement et pour accélérer la formation du pigment mélanique et obtenir plus rapidement des nuances foncées, on a déjà décrit différents procédés, notamment dans les brevets français n° 1 133 594 et 1 166 172 mettant en œuvre deux étapes et des agents oxydants tels que du peroxyde d'hydrogène ou des agents d'oxydation catalytiques de nature métallique.
La titulaire vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, qu'en utilisant une solution aqueuse d'un colorant indolique contenant au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition, il était possible d'obtenir très rapidement une teinture progressive des cheveux dans des nuances naturelles allant du blond au noir.
Elle a constaté, en outre, qu'avec la composition selon l'invention, les cheveux étaient plus rapidement teints en noir ou dans des teintes foncées, comparativement au procédé classique utilisant uniquement à titre de colorant le colorant indolique.
Les compositions conformes à l'invention permettent une teinture progressive des cheveux .humains à l'air ambiant.
L'invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, contenant à titre de colorants, un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino.
Un autre objet de l'invention est constitué par le procédé de teinture mettant en œuvre une telle composition.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition tinctoriale conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino ou ses sels d'addition d'acide.
Le colorant indolique correspond à la formule:
dans laquelle:
Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SÌR6R7R8; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSÌR6R7R8;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SÌR6R7R8, un groupement -P(0)(0Rg)2, un groupement -SO2OR9 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
(I)
1
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 874 A5
P(0)0R9, ou bien
CR 10*11
Rg et Rio représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rn représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R7 et Rs, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques, ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
Les radicaux alkyle ou alcoxy inférieurs désignent de préférence des radicaux en C1-C6.
Parmi les composés préférés de l'invention, on citera le 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou 6)-acétoxy(6- ou 5-)hydroxyindoIe ou le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
Le 5,6-dihydroxyindole est particulièrement préféré, il est utilisé tel quel ou sous l'une de ses formes protégées telles que par exemple le diacétate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des groupements amino, utilisables conformément à l'invention, répondent à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle inférieur en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle inférieur en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétérocyclique, R12 et R 13 pouvant également former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons et en particulier un groupement pipéridino;
R14 en position 2 ou 3 désigne hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou halogène; ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables.
Les composés particulièrement préférés répondant à la formule (II) sont ceux dans lesquels R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocyclique telle que la pipéridine, un groupement méthyle substitué par un radical carbamyle ou diéthylcar-bamyle, R14 désigne de préférence hydrogène ou méthyle, éthyle, et leurs sels.
Les sels sont choisis de préférence parmi les chlorhydrates, sulfates, tartrates...
Des composés préférés sont choisis notamment parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)paraphény-lènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéridinoéthyl)paraphénylènediamine et son trichlorhydrate, la N-éthyl N-(carbamyl-méthyl)paraphénylènediamine, la N-éthyl N-[2-(mésylamino)éthyl]-paraphénylènediamine et ses sulfates, la 2-méthyl N,N-diméthylparaphénylène diamine et ses sels, tel que le dichlorhydrate.
Les composés de formule (11) plus particulièrement préférés sont choisis parmi la N,N-bis(2-hydroxy-éthyl)-paraphénylènediamine ou ses sels d'addition, tels que par exemple le sulfate, le chlorhydrate et le tartrate.
Les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des atomes d'azote, répondant à la formule (II), sont utilisées de préférence dans les compositions conformes à l'invention, dans des proportions comprises entre 0,05 et 1% en poids et en particulier entre 0,1 et 0,7% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le colorant indolique est utilisé de préférence dans la composition conforme à l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, et de préférence entre 0,2 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent dans une forme de réalisation préférée d'autres colorants et notamment des colorants d'oxydation dits «rapides», c'est-à-dire des molécules à structure benzénique, précurseurs de colorants, susceptibles de générer des composés colorés par simple oxy
(II)
" r14
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 677 874 A5
dation à l'air, pendant le temps de pose sur la chevelure, généralement inférieur à 1 heure et en l'absence d'un autre agent oxydant.
Ces colorants d'oxydation «rapides» sont plus particulièrement choisis parmi les dérivés trihydroxy-lés du benzène, tels que le 1,2,4-trihydroxybenzène ou le 2,4,5-trihydroxytoluène ou leur forme protégée telle que le triacétate.
Conformément à l'invention, ces colorants d'oxydation «rapides» sont utilisés dans des proportions comprises entre 0,02 et 1% et de préférence entre 0,05 et 0,3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, approprié pour la teinture, le colorant indolique, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels et le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate, dans des proportions suffisantes et, de préférence celles indiquées ci-dessus, pour teindre les cheveux.
Le milieu aqueux approprié pour la teinture a un pH pouvant varier entre 4 et 11 et de préférence entre 6 et 9. Il est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou acidifiants, connus en eux-mêmes en cosmétique.
Le milieu aqueux peut renfermer, en outre, des solvants cosmétiquement acceptables dans des proportions en poids pouvant aller jusqu'à 30% par rapport au poids total de la composition et choisis parmi des alcools inférieurs, tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobuty-lique; des giycols, tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol; des éthers de glycols, tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutyiique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylèneglycol, le monométhyléther du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, le lactate de méthyle. Les solvants préférés sont constitués par l'alcool éthylique, le propylèneglycol et l'éther monobutyiique de l'éthylèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter la forme de lotions épaissies ou non, de gels ou de mousses aérosols et renfermer des adjuvants bien connus en coloration capillaire pour ce type d'application, tels que des agents plastifiants, des agents antioxydants, des agents épaississants, des agents de conditionnement tels que des polymères cationiques, des agents tensio-actifs cationiques; elles peuvent également renfermer des agents tensio-actifs anioniques, non ioniques ou amphotères, ainsi que des silicones, notamment des silicones volatiles.
Les agents épaississants sont choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les hétérobiopolysaccharides tels que la gomme de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, Phydroxyéthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, Phydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant des fonctions épaississantes tels que les dérivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l'invention contiennent de préférence des agents antioxydants dans des proportions suffisantes pour éviter une oxydation prématurée des colorants et comprises de préférence entre 0,03 et 1% en poids. Ils sont choisis en particulier parmi les sulfites, hydrosulfites, l'acide ascorbique.
Une forme de réalisation de l'invention peut également consister à stocker les compositions dans des compartiments séparés, éventuellement à l'abri de l'air, et à procéder au mélange des différents constituants au moment de l'emploi.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, consiste à appliquer sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie ci-dessus pendant le temps suffisant pour développer à l'air une coloration.
Selon une forme de réalisation préférée, on applique la composition plusieurs fois de façon successive et on constate que la teinte obtenue devient de plus en plus foncée, ce qu'on appelle également la teinture «progressive».
L'application est suivie après une durée de pose de 5 à 50 minutes, par un rinçage, shampooing éventuel, nouveau rinçage et séchage.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On procède à la coloration de cheveux gris naturels renfermant 90% de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 874 A5
- 5,6-dihydroxyindole 0,21 g
- Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyle) p-phénylène- 0,41 g diamine
- Sulfite de sodium 0,03 g
- Monoéthanolamine 1,50 g
- Acide sulfurique qs pH = 8
- Eau qsp 100,00 g
On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel puis on sèche les cheveux à l'air.
Après une application, on évalue la coloration qui est une coloration blonde plus soutenue et plus naturelle que celle obtenue avec une composition ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ou alors que du sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine.
Après quatre applications successives de cette composition sur les cheveux, ceux-ci sont teints en châtain clair bleuté, alors que quatre applications de la composition ne renfermant que du 5,6-dihy-droxyindole colorent les cheveux en blond foncé cendré et quatre applications de la composition ne renfermant que le sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)p-phénylènediamine colorent les cheveux en blond très très clair.
EXEMPLE 2
On procède à la coloration de cheveux permanentés gris renfermant 90% de blancs en appliquant sur les cheveux la composition suivante:
- 5,6-dihydroxyindole 0,21 g
- Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl) p-phénylène- 0,41 g diamine
- 1,2,4-trihydroxybenzène 0,17 g
- Sulfite de sodium 0,03 g
- Monoéthanolamine - 1,50 g
- Acide sulfurique qs pH = 8
- Eau qsp 100,00 g
On laisse poser 10 minutes. On effectue un shampooing conventionnel, puis on sèche les cheveux à l'air.
On constate après quatre applications de la composition conforme à l'invention que les cheveux ont une coloration noire naturelle alors que les cheveux ne contenant que du 5,6-dihydroxyindole ont une coloration blond foncé cendré et les cheveux teints avec la composition contenant le 1,2,4-trihydroxyben-zène sont blond nacré.
- 5,6-dihydroxyindole
0,25 g
- N-éthyl N-carbamylméthyl paraphénylènediamine
0,35 g
- 2,4,5-trihydroxytoluène
0,20 g
- Ethanol
12,0 g
- Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomina
1,5 g tion de NATROSOL 250 HHR par la Société
AQUALON
- Conservateur
0,4 g
- Triéthanoiamine qs pH = 8
- Eau déminéralisée qsp
100,00 g
On colore des cheveux naturels gris à 90% blancs en appliquant cette composition pendant 20 minutes. On rince, on effectue un shampooing et on sèche. Après trois applications, on obtient des che5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 677 874 A5
veux colorés dans une nuance châtain clair violine, tandis que trois applications de chacun des colorants dans le même support conduisent respectivement aux nuances suivantes:
5,6-dihydroxyindole: blond foncé cendré;
N-éthyl N-carbamylméthylparaphénylènediamine: ne colore pas;
2,4,5-trihydroxytoluène: blond très très clair orangé.
EXEMPLE 4
- Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole
0,6 g
- Sulfate de N.N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylène-
0,6 g diamine
- 1,2,4-trihydroxybenzène
0,25 g
- Gomme de guar vendue sous la dénomination de
1,0 g
JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration
5,0 g MA
de 60% MA sous la dénomination de
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Conservateurs
0,6 g
- Monoéthanolamine qs pH = 8
- Eau déminéralisée qsp
100,00 g
On réalise trois applications de cette composition sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes suivi d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. En final, on obtient des cheveux colorés dans une nuance blond foncé doré mat, alors que trois applications réalisées dans les mêmes conditions avec la composition ne renfermant que le bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole conduisent à un blond cendré, ou ne renfermant que le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine, à un blond très très clair, ou ne renfermant que le 1,2,4-trihydroxybenzène, à un blond doré mat.
EXEMPLE 5
- 5-méthoxy 6-hydroxyindole
0,30 g
- Sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylène
0,45 g diamine
- Ether monobutyiique de l'éthylèneglycol
15,0g
- Lauryléther sulfate de sodium à 2 moles d'oxyde
3,5 g MA
d'éthylène, vendu en solution à 30% MA dans l'eau
sous la dénomination de SACTIPON 8533 par la
Société LEVER
- 2-amino 2-méthyl 1-propano! qs pH = 8,5
- Eau déminéralisée
100,00 g
Cette composition est appliquée 15 minutes sur des cheveux gris permanentés à 90% de blancs. Après rinçage et séchage, on effectue trois nouvelles applications. On obtient en final une coloration blond nacré, alors que quatre applications de chacun des colorants dans le même support conduisent pour: le sulfate de N,N-bis 2-hydroxyéthyl p-phénylènediamine à un blond très très clair; et à aucune coloration pour le 5-méthoxy 6-hydroxyindole.
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 874 A5
EXEMPLE 6
- Dichlorhydrate de 2-méthyl N,N-diméthyl p-phény
0,3 g lènediamine
- 5,6-dihydroxyindole
0,3 g
- Gomme de xanthane vendue sous la dénomination
2,0 g
RHODOPOL SC par la Société RHONE POULENC
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration
2,1 g MA
de 60% MA sous la dénomination de
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Triéthanolamine
4,0 g
- Acide tartrique
0,3 g
- Alcool éthylique
10,0 g
- Conservateur qs
- Eau qsp
100,00 g
On effectue trois applications de cette composition sur des cheveux permanentés gris à 90% de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance naturelle noir bleuté, alors que celle obtenue dans les mêmes conditions avec le 5,6-dihydroxyindole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate de 2-méthyl N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
EXEMPLE 7
- Dichlorhydrate de 2-chloro N,N-diméthyl p-phény-
0,3 g lènediamine
- 5,6-dihydroxyindole
0,3 g
- Gomme de xanthane vendue sous la dénomination
2,0 g
RHODOPOL SC par la Société RHONE POULENC
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de
2,1 g MA
60% MA sous la dénomination de
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Triéthanolamine
4,0 g
- Acide tartrique
0,3 g
- Alcool éthylique
10,0g
— Conservateur qs
- Eau qsp
100,00 g
On effectue trois applications de cette composition sur des cheveux permanentés gris à 90% de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance natureile gris foncé, alors que celle obtenue dans les mêmes conditions avec le 5,6-dihydroxyindole seul est un gris moyen et que le dichlorhydrate du 2-chloro N,N-diméthyl p-phénylène diamine seul ne colore pas.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 677 874 A5
EXEMPLE 8
Sulfate de N-méthyl N-2-hydroxy éthyl 3-méthyl p-phénylènediamine
5,6-dihydroxyindole
0,3 g
0,3 g
- Gomme de xanthane vendue sous la dénomination 2,0 g RHODOPOL SC par la Société RHONE POULENC
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 2,1 g MA 60% MA sous la dénomination de
TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Triéthanolamine 4,0 g
- Acide tartrique 0,3 g
- Alcool éthylique 10,0g
- Conservateur qs
- Eau qsp 100,00 g
On effectue trois applications de cette composition sur des cheveux permanentés gris à 90% de blancs.
Chaque application correspond à un temps de pose de 10 minutes; elle est suivie d'un rinçage, d'un shampooing et d'un séchage. La coloration finale des cheveux est une nuance gris moyen naturel, alors que celle obtenue dans les mêmes conditions avec le 5,6-dihydroxyindole seul est un gris moyen cendré et que le sulfate de N-méthyl N-2-hydroxyéthyl 3-méthyl p-phénylènediamine seul ne colore pas.
Claims (17)
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux:
(a) un colorant indolique,
(b) une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino, répondant à la formule:
dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en C1-C4; un groupement hydroxyalkyle en C2-C4; un groupement alkyle en C1-C4 substitué par un groupement SO3H, ou par un groupement mésylamino ou acétylamino, ou par un groupement alcoxy en C1-C4, ou par un groupement carbamyle substitué ou non par un ou deux groupements alkyle en C1-C4, ou par une amine hétéro-cyclique; R12 et R13 pouvant également former avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle ayant 4 à 6 chaînons; R14 en position 2 ou 3 désigne hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou halogène; ou leurs sels d'addition d'acide cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant indolique répond à la formule:
(II)
•R14
KH2
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 677 874 a5
R4-O
*3
I)
R5-O
VT >
«1
«2
dans laquelle:
Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SÌR6R7R8; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSÌR6R7R8;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SÌR6R7R8, un groupement -P(0)(0R9)2i un groupement -SO2OR9 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Ru représente un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rß, R7 et Rs, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés répondant à la formule (II) sont choisis parmi ceux dans laquelle R12 et R13, identiques ou différents, désignent un groupement méthyle ou éthyle ou hydroxyéthyle, un groupement éthyle substitué par un radical mésylamino, acétylamino, SO3H, méthoxy, ou par une amine hétérocyclique telle que la pipéridine, un groupement méthyle substitué par un radical carbamyle ou diéthylcarbamyle, Ru désigne hydrogène, méthyle ou éthyle, et leurs sels.
4. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines, selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux:
(a) le 5,6-dihydroxyindole,
(b) une paraphénylènediamine disubstituée sur l'un des groupes amino, répondant à la formule:
5. Composition selon les revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines disubstituées sur l'un des groupes amino sont choisies parmi la N-éthyl N-(2-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les sulfate et chlorhydrate, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine et ses sels, la N-éthyl N-(2-pipéridinoéthyl)paraphénylènediamine et son trichlorhydrate, la N-éthyl N-(carbamylméthyl)paraphényiènediamine, la N-éthyl N-[2-(mésylamino)éthyl]-paraphénylènediamine et ses sulfates, la 2-méthyl N,N-diméthylparaphénylènediamine et ses sels.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 et 5, caractérisée par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou 6)-acétoxy(6- ou 5-)hydroxyindole ou le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
ou bien
;crl or1 1 ;
(ii)
nh2
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 677 874 A5
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine disubstituée sur le groupement amino répondant à la formule (II) est présente dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1% et de préférence entre 0,1 et 0,7% en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le colorant indolique est présent dans la composition dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et de préférence comprises entre 0,2 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient également un colorant d'oxydation «rapide» choisi parmi les dérivés trihydroxylés du benzène.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le composé d'oxydation dit «rapide» est le 1,2,4-trihydroxybenzène, le 2,4,5-trihydroxytoluène ou leur triacétate.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation «rapide» est présent dans la composition dans des proportions comprises entre 0,02 et 1% en poids et de préférence entre 0,05 et 0,3% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient le 5,6-dihydroxyindole, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine ou l'un de ses sels, le 1,2,4-trihydroxybenzène ou son triacétate.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le milieu est à un pH compris entre 4 et 11 et de préférence compris entre 6 et 9.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que le milieu aqueux contient jusqu'à 30% de solvant(s) choisi(s) parmi les alcools, les glycols, les éthers de glycols, l'acétate de monoéthyléther de l'éthylèneglycol ou le lactate de méthyle.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait que les compositions se présentent sous forme de lotion épaissie ou non, de gel ou de mousse aérosol.
16. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans des quantités et une durée suffisante pour développer à l'air une coloration des fibres.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que l'on procède à plusieurs applications successives de la composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans des quantités et pendant une durée suffisantes pour obtenir une teinte de plus en plus foncée des fibres.
10
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87128A LU87128A1 (fr) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH677874A5 true CH677874A5 (fr) | 1991-07-15 |
Family
ID=19731021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH416/89A CH677874A5 (fr) | 1988-02-08 | 1989-02-07 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021067A (fr) |
| JP (1) | JP2610333B2 (fr) |
| AT (1) | AT403987B (fr) |
| BE (1) | BE1001500A5 (fr) |
| CA (1) | CA1341188C (fr) |
| CH (1) | CH677874A5 (fr) |
| DE (1) | DE3903725A1 (fr) |
| FR (1) | FR2626771B1 (fr) |
| GB (1) | GB2215742B (fr) |
| IT (1) | IT1232709B (fr) |
| LU (1) | LU87128A1 (fr) |
| NL (1) | NL8900316A (fr) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU87196A1 (fr) * | 1988-04-12 | 1989-11-14 | Oreal | Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture |
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| US4921503A (en) * | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
| US5167669A (en) * | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
| FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
| LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| DE4016177A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
| FR2671722B1 (fr) * | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2674431A1 (fr) * | 1991-03-28 | 1992-10-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| US5938792A (en) * | 1991-04-18 | 1999-08-17 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents |
| FR2675380A1 (fr) * | 1991-04-18 | 1992-10-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph basique, compositions mises en óoeuvre et nouveaux composes. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| MX9306352A (es) * | 1992-10-13 | 1995-01-31 | Combe Inc | Composicion colorante para el teñido gradual del cabello por medio deoxidacion atmosferica y proceso para emplear la misma. |
| TW483761B (en) * | 1996-01-22 | 2002-04-21 | Kao Corp | Hair cosmetic composition |
| FR2752575B1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives 2-iminoindoliniques, nouveaux derives, leur procede de synthese, et procede de teinture |
| HUP0102869A2 (hu) | 1998-06-23 | 2002-02-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag |
| US6379399B1 (en) | 2000-02-16 | 2002-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxidation hair dyeing systems and process for providing more equalized coloration on new and old growth hair |
| EP1342465B1 (fr) * | 2002-03-05 | 2011-10-19 | Kao Corporation | Teinture pour cheveux sous forme de mousse et appareil de décharge |
| JP5363703B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
| TWI386229B (zh) * | 2006-06-07 | 2013-02-21 | Kao Corp | 一劑式染毛劑組成物 |
| JP2007326810A (ja) * | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Kao Corp | 一剤式染毛剤組成物 |
| WO2011111054A1 (fr) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Cavinkare Pvt. Ltd, | Composition améliorée pour la teinture des cheveux |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL224577A (fr) * | 1957-02-02 | |||
| DE1607528B1 (de) * | 1968-02-16 | 1971-03-04 | Krups Fa Robert | Mahlwerkmuehle insbesondere kaffeemuehle |
| LU56102A1 (fr) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| DE1779663A1 (de) * | 1968-08-21 | 1971-09-09 | Oberlind Veb Elektroinstall | Mahlwerkeinstelleinrichtung fuer eine elektromotorisch angetriebene Kaffcemuehle |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| FR2431860A1 (fr) * | 1978-07-27 | 1980-02-22 | Oreal | Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE3031709A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| LU86256A1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| LU86947A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole |
| DE4016924A1 (de) * | 1990-05-25 | 1991-11-28 | Mock Wolfgang Dipl Psych | Kornmuehle |
-
1988
- 1988-02-08 LU LU87128A patent/LU87128A1/fr unknown
-
1989
- 1989-02-06 AT AT0023689A patent/AT403987B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 GB GB8902679A patent/GB2215742B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 CH CH416/89A patent/CH677874A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-07 FR FR8901543A patent/FR2626771B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-07 IT IT8967070A patent/IT1232709B/it active
- 1989-02-08 BE BE8900127A patent/BE1001500A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-02-08 US US07/307,792 patent/US5021067A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-08 DE DE3903725A patent/DE3903725A1/de not_active Withdrawn
- 1989-02-08 JP JP1027766A patent/JP2610333B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-08 NL NL8900316A patent/NL8900316A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-08 CA CA000590443A patent/CA1341188C/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2626771A1 (fr) | 1989-08-11 |
| GB2215742A (en) | 1989-09-27 |
| JPH01252673A (ja) | 1989-10-09 |
| US5021067A (en) | 1991-06-04 |
| NL8900316A (nl) | 1989-09-01 |
| FR2626771B1 (fr) | 1994-01-28 |
| DE3903725A1 (de) | 1989-08-17 |
| IT1232709B (it) | 1992-03-04 |
| BE1001500A5 (fr) | 1989-11-14 |
| LU87128A1 (fr) | 1989-09-20 |
| GB8902679D0 (en) | 1989-03-30 |
| IT8967070A0 (it) | 1989-02-07 |
| GB2215742B (en) | 1992-01-15 |
| AT403987B (de) | 1998-07-27 |
| JP2610333B2 (ja) | 1997-05-14 |
| ATA23689A (de) | 1997-12-15 |
| CA1341188C (fr) | 2001-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1341188C (fr) | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procedes de mise en oeuvre | |
| EP0348280B1 (fr) | Procédés de teinture de fibres kératiniques à base de 5,6-dihydroxy-indole ou d'un dérivé d'indole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre | |
| EP0416962B1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques avec des colorants indoliques et des précurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture | |
| FR2654335A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. | |
| EP0855896A1 (fr) | Procede de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
| EP0414585B1 (fr) | Composition de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine comportant un groupement amino secondaire et procédé | |
| EP0605320A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en oeuvre | |
| EP1437123A1 (fr) | Composition de teinture des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| CH672731A5 (fr) | ||
| CH676926A5 (fr) | ||
| EP0634164A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine | |
| FR2624730A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a des derives d'indole et composition tinctoriale mise en oeuvre | |
| EP1345580A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole et un compose carbonyle | |
| EP0663814A1 (fr) | PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN UVRE | |
| EP0599703B1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en oeuvre | |
| FR2671722A1 (fr) | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. | |
| EP0634162A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine | |
| WO1997002008A1 (fr) | Procede de teinture d'oxydation en deux temps des fibres keratiniques avec un sel de manganese et un colorant d'oxydation et kit de teinture | |
| CA2029640C (fr) | Utilisation comme coupleurs de derives de 6- ou 7-hydroxyindole, compositions et procedes de teinture les mettant en oeuvre | |
| EP1348422B1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant du 2-chloro-6-méthyl-3-aminophénol et une base d'oxydation, et procédé de teinture | |
| EP0634165B1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et un para-aminophénol 2-substitué | |
| LU85421A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| FR2757386A1 (fr) | Procede de teinture d'oxydation en deux temps des fibres keratiniques avec un sel ou un complexe de manganese et un 1-naphtol 4-substitue et kit de teinture | |
| FR2730922A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture | |
| EP0593711B1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en oeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6- ou 7-hydroxyindole et compositions mises en oeuvre dans le procede |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |