FR2606636A1 - Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes a un iodure - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE TEINTURE DES CHEVEUX CONSISTANT A APPLIQUER UNE COMPOSITION CONTENANT UN DERIVE D'INDOLE DE FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) OU R A R REPRESENTENT RESPECTIVEMENT HYDROGENE, ALKYLE, CARBOXYLE, ALCOXYCARBOXYLE, UN GROUPEMENT ALKYL SILICIUM OU CARBOXY SILICIUM, UN DERIVE DE L'ACIDE SULFONIQUE OU META-PHOSPHORIQUE, OU BIEN R ET R, CONJOINTEMENT AVEC LES ATOMES D'HYDROGENE FORMENT UN CYCLE POUVANT CONTENIR D'AUTRES GROUPEMENTS EN ASSOCIATION SOIT AVEC DES IONS IODURE, SOIT AVEC UNE SOLUTION DE PEROXYDE D'HYDROGENE A UN PH COMPRIS ENTRE 3,5 ET 7.
Description
PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC DES
DERIVES D'INDOLE ASSOCIES A UN IODURE
La présente invention est relative à un nouveau procédé pour la coloration des fibres kératiniques humaines avec des dérivés d'indole et aux
compositions mises en oeuvre dans ce procédé.
Il est bien connu que la biosynthèse naturelle des eumélanines à partir de la tyrosine se fait en plusieurs étapes. L'une d'elles consiste dans la formation du 5,6-dihydroxyindole qui s'oxyde pour donner un pigment qui est l'un des constituants principaux de l'eumélanine. On a déjà proposé dans le passé de nombreux procédés de teinture des cheveux mettant en oeuvre le
5,6-dihydroxyindole et des dérivés d'indole.
C'est ainsi que selon le brevet français 1.166.172, on applique sur les cheveux une solution de ,6-dihydroxyindole à pH acide pendant 5 à 60 minutes, et sans rincer et après essorage, on révèle la coloration par l'intermédiaire d'un agent oxydant
pouvant être notamment le peroxyde d'hydrogène.
Dans le brevet français 1.133.594, on applique sur les cheveux une solution alcaline du ,6-dihydroxyindole contenant éventuellement un agent oxydant ou un catalyseur d'oxydation. Différents agents oxydants dont le peroxyde d'hydrogène et des catalyseurs
d'oxydation tels que le chlorure cuivrique, sont prévus.
Il est également possible, conformément à ce procédé, d'opérer en deux temps en faisant suivre l'application du 5,6-dihydroxyindole en milieu alcalin, par un rinçage et une révélation par un catalyseur d'oxydation. On a également préconisé dans la demande de brevet français 2.536.993, un procédé de teinture à plusieurs temps séparés par des rinçages et consistant à appliquer, dans une étape, une solution d'un sel métallique à pH alcalin et dans une autre étape une
solution de 5,6-dihydroxyindole.
Ces deux étapes sont, après rinçage ou shampooing, suivies ou non de l'application de peroxyde d'hydrogène pour régler la nuance finale par éclaircissement. Ces procédés de l'état de la technique comportent différents inconvénients, dans la mesure ou ils conduisent, soit à des nuances peu puissantes malgré de longs temps de pose, soit à l'obtention de nuances puissantes, mais exigeant un long temps de pose et conduisant à une teinture en surface très peu résistante. L'utilisation de certains sels métalliques des groupes III à VIII de la classification périodique dont l'innocuité n'est pas toujours démontrée, peut conduire, dans les conditions d'emploi, à la modification des propriétés cosmétiques et mécaniques du cheveu.
Les compositions à base de 5,6-dihydroxy-
indole, et de certains de ses dérivés, présentent par ailleurs des problèmes de stabilité au stockage,
notamment en milieu alcalin.
Dans les conditions utilisées dans l'état de
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la technique exposé ci-dessus, les nuances claires obtenues résultent essentiellement d'une destruction partielle des pigments formés et non de la nature moléculaire du 5,6-dihydroxyindole utilisé. En effet, les nuances claires proviennent de la décoloration du pigment formé, décoloration provoquée par l'emploi d'un excès d'eau oxygénée. Par ailleurs, cet excès d'eau oxygénée peut, de plus, présenter l'inconvénient de
dégrader le cheveu.
On a déjà proposé dans le brevet français 1.264.707, un procédé de teinture mettant en jeu certains dérivés: méthylés du 5,6dihydlroxyindole pour obtenir des nuances plus claires que celles obtenues avec le 5,6-dihydroxyindole. Les nuances claires alors obtenues, résultent de la nature moléculaire des dérivés
méthylEs du 5,6-dinydroxyindole utilisé.
Cependant, ce procédé requiert un long temps de pose pour développer la nuance dés.rée et conduit à
une teinture e, surface très peu résistante.
La demanderesse a découvert maintenant, ce qui fait l'objet de l'invention, un procédé de teinture des fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre des dérives d'indole permettant d'obtenir des colorations puissantes sans dégrader le cheveu, dans des temps de pose très courts. Les nuances obtenues, foncées ou claires, présentent une remarquable résistance au lavage
et à la lumière.
Un autre objet de. l'invention est constitué par des compositions mises en oeuvre dans ce procédé ainsi que les "kits" de teinture à plusieurs composants
mettant en oeuvre les différents composés.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à
la lecture de la description et des exemples oui
suivent. Le procédé de teLntqre des fires értLn.LQus
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humaines et en particulier des cheveux, conforme l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole de formule I:
R4 -R (I)
R50 R2
dans laquelle R1i représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiRgRloR1l'1 R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un grounement alkvle inférieur, un groupemnent carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un gro up'ement -COOSiR9R10R1; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire-ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un grouzement acyle en C2-C2O, linéaire ou ramifLi, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9RlOR11, un groupement -P(O)(0R6)2, un groupement R60S02-, ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, for.ment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement: P(O)OR ou bien CR7R8 R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R3 reprEsentant un grouoement alcoxy inférieur ou un groupement mo.o ou
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dialkylamino, R9, R1o et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux R1 à R5 étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques comme par exemple les chlorhydrates et bromhydrates ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, en association, soit (a) avec des ions iodure, soit (b) avec une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, que l'application de cette composition (A) est précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions iodure lorsque la
composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
Dans les composés de formule I définis ci-dessus, le groupement alkyle inférieur ou alcoxy inférieur désigne de préférence un groupement ayant 1
6 atomes de carbone.
Parmi les composés de formule I, définis ci-dessus, les composés particulièrement préférés sont ceux répondant à la formule II: R'40 I i R'3 (l
R'5 R12
dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur en C1-C6 pour le groupement alcoxy, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en Cl-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20, et de préférence en C2-C14, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5 conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des radicaux R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène. Parmi les composés de formule I, plus particulièrement préférés, on peut citer le 5-méthoxy 6-hydroxyindole-, le 3-méthyl 5,6dihydroxyindole, le
2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-
dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le -(ou 6-) myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl ,6-dihydroxyindole, le 5hydroxy 6-méthoxyindole, le ,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy ,6dihydroxyindole et leurs sels. La composition (B), lorsqu'elle contient les ions iodures dans un milieu aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, a un pH compris
entre 3 et 11.
L'ion iodure est de préférence un iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium et plus
particulièrement l'iodure de potassium ou d'ammonium.
Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention consiste à appliquer au cours de la première étape la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule I et des ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, puis dans une seconde étape la composition
(B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
On peut éventuellement rincer les fibres entre
les deux étapes.
L'invention a également pour objet une composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux contenant un ou plusieurs dérivés d'indole répondant à la formule I et des ions iodure sous la forme préférée d'iodure de métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'ammonium à un pH compris entre 3,5 et 7 lorsque le milieu aqueux est constitué d'eau ou d'un mélange eau-solvant(s). Une telle composition est
particulièrement stable au stockage.
Dans le procédé et les compositions selon l'invention, le(s) dérivés(s) d'indole de formule (I) peu(ven)t être utilisé(s) seul(s) ou en mélange avec le
5,6-dihydroxyindole lui-même.
Dans les compositions mises en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention, le ou les dérivés d'indole sont généralement présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids, de préférence comprises entre 0,03 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition. La proportion en iodure, dans les compositions de l'invention, est comprise de préférence ehtre environ 0,007 et 4% en poids par rapport au poids total de la composition, cette
concentration étant exprimée en ions I-.
La teneur en péroxyde d'hydrogène dans les solutions d'eau oxygénée utilisées conformément à l'invention est comprise entre 1 et 40 volumes, de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus
particulièrement entre 3 et 10 volumes.
Le procédé est mis en oeuvre en prévoyant des temps de pose, pour les différentes compositions appliquées dans chacun des différents temps du procédé, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence
de l'ordre de 2 à 10 minutes.
On obtient des colorations foncées ou claires dans des temps relativement faibles, de l'ordre de 2 à
minutes.
Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, habituellement utilisées pour la teinture des cheveux, telles que des liquides plus ou moins épaissis ou gélifiés, des crèmes, des émulsions ou toute autre
forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
Les compositions tinctoriales mises en oeuvre dans le procédé faisant l'objet de l'invention, comportent généralement un milieu cosmétique soit aqueux, soit à base de solvant(s), soit à base d'un mélange eau-solvant(s) , le solvant étant un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique choisi parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool
tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthy-
lique et monobutylique de l'éthylèneglycol ou l'acétate
du monoéthyléther de l'éthylèneglycol.
Le solvant préféré est l'alcool éthylique.
Quand le milieu cosmétique est un mélange eau-
solvant(s), les solvants sont présents dans des concentrations de préférence comprises entre 0,5 et 75% et, en particulier, entre 2 et 50% en poids par rapport
au poids total de la composition.
La composition peut également contenir des amides gras tels que les monoet diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre
0,05 et 10% en poids.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent renfermer des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces agents tensio-actifs sont de préférence utilisés dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition et
avantageusement entre 1 et 20% en poids.
Les compositions définies ci-dessus peuvent être épaissies avec des agents épaississants tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères comme la gomme de xanthane, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et sont présents, de préférence, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et
avantageusement entre 0,5 et 3%.
Les agents alcalinisants utilisables dans les compositions de l'invention, peuvent être en particulier des amines telles que des alcanolamines, des alkylamines, des hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification utilisables dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique. Il est possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant
acceptable sur le plan cosmétique.
Il est possible éventuellement d'additionner à chacune des compositions un agent de gonflement du
cheveu tel que par exemple l'urée.
Les compositions utilisées dans la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention peuvent
contenir, en outre, du 5,6-dihydroxyindole.
Les compositions mises en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention peuvent contenir, en outre, différents adjuvants habituellement utilisés en cosmétique tels que des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ou des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des
agents opacifiants.
En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, les compositions peuvent être conditionnées dans des dispositifs à plusieurs compartiments, encore appelés "kits" ou trousse de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les cheveux, en applications successives, avec ou sans prémélange. De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant le ou les dérivés d'indole tels que définis cidessus, en présence d'ions iodure, dans un milieu cosmétiquement acceptable et dans un second compartiment une solution de peroxyde
d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7.
Si le milieu cosmétiquement acceptable du premier compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement des solvants, le pH est ajusté entre 3,5 et 7. Selon un autre mode de réalisation, le "kit" de teinture des cheveux comporte un premier compartiment renfermant une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable des ions iodure, un deuxième compartiment renfermant une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable le ou les dérivés d'indole tels que définis cidessus et un troisième compartiment renfermant une solution de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes, à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième compartiment étant destinée à être mélangée au moment de
l'emploi au contenu du second compartiment.
Dans cette deuxième forme de réalisation, si le milieu du premier et du deuxième compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, le pH de la composition du premier compartiment est compris entre 3 et 11 et celui du
deuxième compartiment est compris entre 3,5 et 7.
Les dispositifs à plusieurs compartiments utilisés conformément à l'invention peuvent être équipés des moyens de mélanges au moment de l'emploi, connus en
eux-mêmes et être conditionnés sous atmosphère inerte.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour teindre les cheveux naturels ou déjà teints, permanentés ou non ou des cheveux fortement ou légèrement décolorés et éventuellement
permanentés.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un
caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition A) suivante: - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 1 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g - pH spontané = 7 Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant
5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond foncé cendré.
EXEMPLE 2
On procède à la coloration de cheveux permanentés bancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante: - 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Eau qsp 100 g - Acide citrique qs pH = 4,3 Après essorage et sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant
5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration bleu nuit.
EXEMPLE 3
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante: - 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g
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- Eau qsp 100,0 g - pH spontané = 6 Apres essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes. Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond cuivré.
EXEMPLE 4
On procède à la coloration des cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans p.oec a un rir-age intermédiaire On impregne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suiva.nte: - 5-méthloxy 6-hydroxyindole 2 g - Iodure di p ss 2 g - Alcool éthylique 10 g - Lauryléther sulfate die,odiu.m oxyvthyléané à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g - Eau qsp 100 g - pH spontané = 5,6 San procéder à un rinçage intermédiaire, on applique ensuite une solution d'eau oxy-inée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 3
minutes.
Apres rinçage à l'eau, on obtient une
coloration châtain naturel irisé.
EXEMPLE 5
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions et en procédant à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition (A) suivante: - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de xanthane vendue sous la dénomination RHODOPOL 23 SC par la Société RMOUTS POULENC 2 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination TRITONT CG 110 par la Société-SEPPIC 2,1 g MA - Eau qsp 100 g - pi spontané = 5,9 On essore et rince les cheveux à l'eau, puis on applique une. solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pD de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes., Après rinçage à l'eau, on ob'otient une
coloration châtain foncé naturel.
EXEMPLE 6
On -procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprèr.e les cheveuxc pendant 5 minutes avec la Corn?és- tLo.: suivante: 1t5 2606636 - 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique qsp 100 g On essor:-e les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond cendré.
EXEMPLE 7
On procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxy-
indole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes,.- un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond doré légèrement cendré.
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EXEMPLE 8
On procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition suivante: - 5,6-(méthylènedioxy)indole 1 g - Iodure de potassium 1 g Alcool éthylique 10 g - Gomme de xanthane vendue sousla dénomination RHODOPOL 23 SC par la Société RHONE POULENC 2 g - Alkyléther de glycoside vend, à la concentration de 60% 1MA sous la dénomination TRITON CG 100 par la Société SPPIC 2,1 g MA - Eau qsp 100 g - pH spontané = 5,9 On essore les cheveux puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage des cheveux à l'eau, on obtient
une coloration blond tris clair cendré.
EXEMPLE 9
On procède à la coloration de cheveux - permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire. On imprlgne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition svne: -5-acétoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g - Lauryléther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g MA - Eau qsp 100 g - pH = 5,5 Sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique ensuite une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 3
minutes. e.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond très clair doré légèrement cendré.
EXEMPLE 10
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux
compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec
une composition (A) d'eau oxygénée a 10 volumes.
Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) de composition suivante: - 5-méthoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g - Eau qsp 100 g - pE spontané.= 6,3 En massant les cheveux pendant 5 minutes, aprs rinçage à l'eau, on obtient une coloration gris moyen.
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EXEMPLE 11
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions. On imprègne les cheveux pendant 15 minutes avec la composition suivante: - 3-méthyl 5,6- dihydroxyindole 1 g - Iodure de sodium 1 g - Alcool éthylique 10 g -Eau qsp 100 g - pH spontané = 4,9 Après essorage et un rinçage intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à 20 volumes, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration d'un noir profond bleuté.
EXEMPLE 12
On procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante: 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond dore.
EXEMPLE 13
On procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante: 5-hydroxy 6-methoxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g Monoéthyléther d'lthylèneglycol qsp 100 g On essore les chevexx, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond très foncé naturel.
EXEMPLE 14
On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante: 5,6-carbonyldioxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthylther d'éthyléneglycol qsp 100 g
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On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé (gris verdâtre)
EXEMPLE 15
On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans
procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprgne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante: 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g M1ono6thyl1ther de l'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygenée S 10 volumes, à un pH de 3, en
massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond fonce.
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EXEMPLE 16
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante: - 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g - 5,6dihydroxyindole 0,3 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendue à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Triéthanolamine q.s pH 6,5 - Eau qsp 100 g Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B)- de peroxyde d'ydrogène à 12,5 volumes
pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration châtain doré.
COMPOSITION (B) à 12,5 volumes - Peroxyde d'hydrogène 3,75 g - Laurylsulfate à'ammonium 6,7 g - Gomme arabique 1 g - Stabilisant 0,03 g amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s pH 4 - Eau q.s.p 100 g
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EXEMPLE 17
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermédiaire. On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante: - 2-ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 1, 3 g 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendu à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Triéthanolamine q.s pH 6,5 - Eau q.s.p 100 g Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B1 de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes,
telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau on obtient une
coloration blond foncé cendré.
EXEMPLE 18
On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermédiaire.
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On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante: - 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 0,8 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Iodure de potassium 0,9 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60"par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendu à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110'" par la société SEPPIC 5 g MA - Triéthanolamine q.s pH: 6,5 - Eau qsp 100 g Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de péroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes
telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration blond cendré.
EXEMPLE 19
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un
rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:
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- 5-acétoxy 6-hydroxyindole 0,8 g - 5,6-dihydroxyindole 0,4 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendue à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Triéthanolamine q.s pH: 6,5 - Eau q.s.p 100 g Après rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de péroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes
telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration châtain foncé.
EXEMPLE 20
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un
rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (A) suivante:
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- Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g - Iodure d'ammonium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendue à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Triéthanolamine q.s pH: 6,6 -Eau q.s.p 100 g Après:un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de péroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes,
telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une
coloration châtain clair légèrement doré.
EXEMPLE 21
On procède à la coloration de cheveux blancs à %, en appliquant successivement deux compostions (B)
puis (A) sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (B) suivante: - Iodure de potassium 1 g - eau q.s.p 100 g - pH spontané: 6,9 On applique ensuite une composition (A) suivante, que l'on réalise par mélange extemporané 50/50 de deux compositions (A1) et (A2) suivantes:
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*COMPOSITION (A1)
- Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxy-
indole 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendu à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Eau q.s.p 100 g - pH spontané: 5,5
COMPOSITION (A2)
Solution aqueuse de péroxyde d'hydrogène à 7,5 volumes pH: 3,5 On laisse poser la composition (A) pendant 10
minutes puis on rince à l'eau.
Les cheveux sont teints en blond beige nacré.
EXEMPLE 22
On procède à la coloration de cheveux blancs à % en appliquant successivement deux compositions (A)
puis (B), sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (A) suivante que l'on réalise par mélange extemporané 50/50 de deux compositions (A1) et (A2) suivantes:
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COMPOSITION (Al)
- Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxy-
indole 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la dénomination "JAGUAR HP 60" par la société CELANESE 1 g
- Alkyléther de glycoside vendu à la concen-
tration de 60% MA sous la dénomination "TRITON CG 110" par la société SEPPIC 5 g MA - Eau q.s.p 100 g - pH spontané: 6,5
COMPOSITION (A2)
Solution aqueuse de péroxyde d'hydrogène à 30 volumes pH: 3 On applique ensuite une composition (B) suivante: - Iodure de potassium 1 g - Eau q.s. p 100 g - pH spontané: 6,9 On laisse poser la composition (B) durant 10
minutes, puis on rince à l'eau.
Les cheveux sont teints en blond beige nacré.
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Claims (19)
1. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole, répondant à la formule:
R4 3
R5 R2
dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R1OR11; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R60SO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement: (O)OR6, ou bien CR7R8;
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R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, Ro10 et R1l, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux R1 à R5 étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, en association: soit (a) avec des ions iodure, soit (b) avec une solution de peroxyde hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application de la composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7, lorsque la'.composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise comme dérivés d'indole des composés de formule: Ri R'40 CR'3 (II)
R 5 R'2
dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Cl-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en CiC6, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 et R'5 étant différent d'hydrogène. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que les dérivés d'indole de
formule (I) sont choisis parmi le 5-méthoxy 6-hydroxy-
indole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl ,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-) hydroxyindole, le
5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxy-
indole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le -hydroxy 6méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole,
le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-
dihydroxyindole et leurs sels.
4. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'on
utilise comme iodure, un iodure de métal alcalin,
alcalino-terreux ou d'ammonium.
5. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on
applique sur les fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant des ions iodure sous la forme iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium, et au moins un composé de formule (I) tel que défini
dans l'une quelconque des revendications 1 à 3, puis
dans une seconde étape, la composition (B) contenant le
peroxyde d'hydrogène.
6. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les
étapes du procédé sont séparées par une étape de
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rinçage. 7. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que le
dérivé d'indole tel que défini dans l'une quelconque des
revendications 1 à 3, est présent dans des proportions
comprises entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids
total de la composition.
8. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que la
proportion en iodure est comprise entre 0,007 et 4% en poids par rapport au poids total de la composition,
cette concentration étant exprimée en ions I-.
9. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que l'on
utilise des solutions aqueuses de peroxyde d'hydrogène à
1 à 40 volumes.
10. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que l'on
applique les différentes compositions avec des temps de
pose compris entre 10 secondes et 45 minutes.
11il. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que les
compositions mises en oeuvre se présentent sous forme de liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème ou
d'émulsion.
12. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les
compositions mises en oeuvre comportent un milieu cosmétique aqueux ou à base de solvant(s) acceptable(s)
sur le plan cosmétique ou un mélange eau-solvant(s).
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthylèneglycol ou
l'acétate du monoéthyléther de l'éthylèneglycol.
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14. Procédé selon les revendications 12 et 13,
caractérisé par le fait que le solvant est présent dans le milieu cosmétique, à une concentration comprise entre 0,5 et 75% en poids, par rapport au poids total de la composition. 15. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que lorsque la composition (A) comprend un milieu cosmétique aqueux ou un mélange
eau-solvant(s), le pH est compris entre 3,5 et 7.
16. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que lorsque la composition (B) comprend un milieu cosmétique aqueux contenant éventuellement des sofvants, le pH est compris entre 3
et 11.
17. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que les
compositions mises en oeuvre contiennent des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids par
rapport au poids total de la composition.
18. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que les
compositions mises en oeuvre contiennent des agents épaississants dans des proportions comprises entre 0,1
et 5% en poids.
19. Procédé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que le pH
des compositions est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants choisis parmi les amines, les hydroxydes, les carbonates alcalins ou d'ammonium et que les agents acidifiants sont choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique,
l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
20. Composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole répondant à la formule (I):
R4;3 (I)
R50 v R2 dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R1oR11; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiRgR10R11, un groupement -P(0)(OR6)2, un groupement R60SO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement: j P(O)OR6, ou bien CR7R8; R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Rg, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux R1 à R5 étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, et au moins des ions iodure à un pH compris entre 3,5 et 7 lorsque le milieu contient de
l'eau ou un mélange eau-solvant(s).
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le dérivé d'indole répond à la formule: R,4 Ii* (Il)
R'5 R '2
dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylénedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène. 22. Composition selon la revendication 20 ou 21, caractérisé par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le
3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxy-
indole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5-(ou
6-)myristoyloxy 6-( ou 5)-hydroxyindole, le 5,6-méthy-
lènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le
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2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-
méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole, le 2-carboxy ,6dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole
et leurs sels.
23. Composition selon l'une quelconque des
revendications 20 à 22, caractérisée par le fait que
l'iodure est un iodure de métal alcalin, alcalino-
terreux ou d'ammonium.
24. Composition selon l'une quelconque des
revendications 20 à 23, caractérisée par le fait qu'elle
contient en plus le 5,6-dihydroxyindole.
25. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment une composition telle que définie dans
l'une quelconque des revendications 20 à 24, et dans un
second compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène à 1 à 40 volumes à un pH compris entre 2 et 7. 26. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comporte dans un premier compartiment, une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, des ions iodure, dans un second compartiment, une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole tels que définis dans l'une quelconque
des revendications 1 à 3 et dans un troisième
compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième compartiment étant destinée à être mélangée au contenu du second
compartiment au moment de l'emploi.
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