CH674461A5

CH674461A5 -

Info

Publication number: CH674461A5
Application number: CH4466/87A
Authority: CH
Inventors: Jean-Francois Grollier; Didier Garoche
Original assignee: Oreal
Priority date: 1986-11-17
Filing date: 1987-11-17
Publication date: 1990-06-15
Also published as: IT1218693B; PT86127B; GB2197885A; IT8767975A0; GB8726839D0; ES2010731A6; US4885006A; GR871752B; FR2606636B1; CN87107844A; BE1000620A4; GB2197885B; NL8702746A; DE3739028C2; ZA878600B; LU86668A1; AU608786B2; AU8129887A; BR8706192A; JP2537919B2

Description

La présente invention est relative à un nouveau procédé pour la coloration des fibres kératiniques humaines avec des dérivés d'indole et aux compositions mises en œuvre dans ce procédé.

35 II est bien connu que la biosynthèse naturelle des eumélanines à partir de la tyrosine se fait en plusieurs étapes. L'une d'elles consiste dans la formation du 5,6-dihydroxyindole qui s'oxyde pour donner un pigment qui est l'un des constituants principaux de l'eumélanine.

On a déjà proposé dans le passé de nombreux procédés de tein-40 ture des cheveux mettant en œuvre le 5,6-dihydroxyindole et des dérivés d'indoles.

C'est ainsi que dans le brevet français 1.166.172, on applique sur les cheveux une solution de 5,6-dihydroxyindole à pH acide pendant 5 à 60 minutes et, sans rincer et après essorage, on révèle la colora-45 tion par l'intermédiaire d'un agent oxydant pouvant être notamment le peroxyde d'hydrogène.

Dans le brevet français 1.133.594, on applique sur les cheveux une solution alcaline du 5,6-dihydroxyindole contenant éventuellement un agent oxydant ou un catalyseur d'oxydation. Différents 50 agents oxydants, dont le peroxyde d'hydrogène et des catalyseurs d'oxydation tels que le chlorure cuivrique, sont prévus.

Il est également possible, conformément à ce procédé, d'opérer en deux temps, en faisant suivre l'application du 5,6-dihydroxyin-dole en milieu alcalin d'un rinçage et d'une révélation par un cataly-55 seur d'oxydation.

On a également préconisé, dans la demande de brevet français 2.536.993, un procédé de teinture en plusieurs temps séparés par des rinçages et consistant à appliquer, dans une étape, une solution d'un sel métallique à pH alcalin et, dans une autre étape, une solution de 60 5,6-dihydroxyindole.

Ces deux étapes sont, après rinçage ou shampooing, suivies ou non de l'application de peroxyde d'hydrogène pour régler la nuance finale par éclaircissement.

Ces procédés de l'état de la technique comportent différents in-65 convénients, dans la mesure où ils conduisent soit à des nuances peu puissantes malgré de long temps de pose, soit à l'obtention de nuances puissantes, mais exigeant un long temps de pose et conduisant à une teinture en surface très peu résistante. L'utilisation de cer

674 461

4

tains sels métalliques des groupes III à VIII de la classification périodique dont l'innocuité n'est pas toujours démontrée peut conduire, dans les conditions d'emploi, à la modification des propriétés cosmétiques et mécaniques du cheveu.

Les compositions à base de 5,6-dihydroxyindole et de certains de ses dérivés présentent par ailleurs des problèmes de stabilité au stockage, notamment en milieu alcalin.

Dans les conditions utilisées dans l'état de la technique exposé ci-dessus, les nuances claires obtenues résultent essentiellement d'une destruction partielle des pigments formés et non de la nature moléculaire du 5,6-dihydroxyindole utilisé. En effet, les nuances claires proviennent de la décoloration du pigment formé, décoloration provoquée par l'emploi d'un excès d'eau oxygénée. Par ailleurs, cet excès d'eau oxygénée peut, de plus, présenter l'inconvénient de dégrader le cheveu.

On a déjà proposé, dans le brevet français 1.264.707, un procédé de teinture mettant enjeu certains dérivés méthylés du 5,6-dihydroxyindole pour obtenir des nuances plus claires que celles obtenues avec le 5,6-dihydroxyindole. Les nuances claires alors obtenues résultent de la nature moléculaire des dérivés méthylés du 5,6-dihydroxyindole utilisé.

Cependant, ce procédé requiert un long temps de pose pour développer la nuance désirée et conduit à une teinture en surface très peu résistante.

La titulaire a découvert maintenant, ce qui fait l'objet de l'invention, un procédé de teinture des fibres kératiniques humaines mettant en œuvre des dérivés d'indole permettant d'obtenir des colorations puissantes sans dégrader le cheveu, dans des temps de pose très courts. Les nuances obtenues, foncées ou claires, présentent une remarquable résistance au lavage et à la lumière.

Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions mises en œuvre dans ce procédé ainsi que les «kits» de teinture à plusieurs composants mettant en œuvre les différents composés.

D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Le procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, et en particulier des cheveux, conforme à l'invention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole de formule I:

R4&1

R5O

(I)

dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement — SiR9R10Rn ;

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement car-boxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement —COOSiR9R10Rn;

R4 et Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcényle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement — SiR9Ri0Rn, un groupement —P(0)(0R6)2, un groupement R60S02—, ou bien R4 et Rs, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, foraient un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:

^P(0)0R6, ou bien ^CR7R8;

R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rs représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et Rll5 identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux Rj à R5 étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques, par exemple les chlorhydrates et bromhydrates ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalinoterreux ou d'aminés correspondants, 5 en association soit a) avec des ions iodure, soit b) avec une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7,

que l'application de cette composition (A) est précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit a) du peroxyde d'hydrogène à un 10 pH compris entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit b) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.

Dans les composés de formule I définis ci-dessus, le groupement alkyle inférieur ou alcoxy inférieur désigne de préférence un groupe-15 ment ayant 1 à 6 atomes de carbone.

Parmi les composés de formule I définis ci-dessus, les composés particulièrement préférés sont ceux répondant à la formule II:

20

(II)

25 dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur en C2-C6 pour le groupement alcoxy, R'4 et R's, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle in-30 férieur en Cj-Ca, un groupement acyle linéaire en C2-C20, et de préférence en C2-C14, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R's, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R's étant différent d'hydrogène. 35 Parmi les composés de formule I, plus particulièrement préférés, on peut citer le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5- (ou 6-)myris-toyloxy 6- (ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-40 acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.

La composition (B), lorsqu'elle contient les ions iodure dans un milieu aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, a 45 un pH compris entre 3 et 11.

L'ion iodure est de préférence un iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium et plus particulièrement l'iodure de potassium ou d'ammonium.

Une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention 50 consiste à appliquer au cours de la première étape la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule I et des ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin ou alcalinoterreux ou d'ammonium, puis, dans une seconde étape, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.

55 On peut éventuellement rincer les fibres entre les deux étapes.

L'invention a également pour objet une composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement des cheveux, contenant un ou plusieurs dérivés d'indole répondant à la formule I et des ions iodure sous la forme 60 préférée d'iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium à un pH compris entre 3,5 et 7 lorsque le milieu aqueux est constitué d'eau ou d'un mélange eau-solvant(s). Une telle composition est particulièrement stable au stockage.

Dans le procédé et les compositions selon l'invention, le(s) 65 dérivé(s) d'indole de formule (I) peu(ven)t être utilisé(s) seul(s) ou en mélange avec le 5,6-dihydroxyindole lui-même.

Dans les compositions mises en œuvre dans le procédé conforme à l'invention, le ou les dérivés d'indole sont généralement présents

5

674 461

dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids, de préférence comprises entre 0,03 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition. La proportion en iodure, dans les compositions de l'invention, est comprise de préférence entre environ 0,007 et 4% en poids par rapport au poids total de la composition, cette concentration étant exprimée en ions I-.

La teneur en peroxyde d'hydrogène dans les solutions d'eau oxygénée utilisées conformément à l'invention est comprise entre 1 et 40 volumes, de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes.

Le procédé est mis en œuvre en prévoyant des temps de pose, pour les différentes compositions appliquées dans chacun des différents temps du procédé, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 2 à 10 minutes.

On obtient des colorations foncées ou claires dans des temps relativement faibles, de l'ordre de 2 à 15 minutes.

Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, habituellement utilisées pour la teinture des cheveux, telles que des liquides plus ou moins épaissis ou gélifiés, des crèmes, des émulsions ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.

Les compositions tinctoriales mises en œuvre dans le procédé faisant l'objet de l'invention comportent généralement un milieu cosmétique soit aqueux, soit à base de solvant(s), soit à base d'un mélange eau-solvant(s), le solvant étant un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique choisi parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylèneglycol.

Le solvant préféré est l'alcool éthylique.

Quand le milieu cosmétique est un mélange eau-solvant(s), les solvants sont présents dans des concentrations de préférence comprises entre 0,5 et 75% et, en particulier, entre 2 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition peut également contenir des amides gras tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.

Les compositions utilisées selon l'invention peuvent renfermer des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, am-photères ou leurs mélanges. Ces agents tensioactifs sont de préférence utilisés dans des proportions comprises entre 01, et 50% en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 1 et 20% en poids.

Les compositions définies ci-dessus peuvent être épaissies avec des agents épaississants tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères comme la gomme de xanthanne, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hy-droxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et sont présents, de préférence, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3%.

Les agents alcalinisants utilisables dans les compositions de l'invention peuvent être en particulier des aminés telles que des alcanol-amines, des alkylamines, des hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification utilisables dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique. Il est possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant acceptable sur le plan cosmétique.

Il est possible éventuellement d'additionner à chacune des compositions un agent de gonflement du cheveu tel que par exemple l'urée.

Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir, en outre, le 5,6-dihydroxyindole.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé conforme à l'invention peuvent contenir, en outre, différents adjuvants habituellement utilisés en cosmétique tels que des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ou des agents de traitement, des 5 agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

En vue de la mise en œuvre du procédé conforme à l'invention, les compositions peuvent être conditionnées dans des dispositifs à plusieurs compartiments, encore appelés «kits» ou trousses de tein-io ture, comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les cheveux, en applications successives, avec ou sans prémélange. De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant le ou les dérivés d'indole tels que définis ci-dessus, en présence d'ions iodure, 15 dans un milieu cosmétiquement acceptable, et un second compartiment contenant une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7.

Si le milieu cosmétiquement acceptable du premier compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement des solvants, le 20 pH est ajusté entre 3,5 et 7.

Selon un autre mode de réalisation, le «kit» de teinture des cheveux comporte un premier compartiment renfermant une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable des ions iodure, un deuxième compartiment renfermant une composition 25 contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable le ou les dérivés d'indole tels que définis ci-dessus et un troisième compartiment renfermant une solution de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes, à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième compartiment étant destinée à être.mélangée au 30 moment de l'emploi au contenu du second compartiment.

Dans cette deuxième forme de réalisation, si le milieu du premier et du deuxième compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, le pH de la composition du premier compartiment est compris entre 3 et 11 et celui du deuxième 35 compartiment est compris entre 3,5 et 7.

Les dispositifs à plusieurs compartiments utilisés conformément à l'invention peuvent être équipés des moyens de mélange au moment de l'emploi, connus en eux-mêmes, et être conditionnés sous atmosphère inerte.

40 Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour teindre les cheveux naturels ou déjà teints, permanentés ou non, ou des cheveux fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans 45 pour autant présenter un caractère limitatif.

Exemple 1

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procé-50 der à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

1 g 1 g 50 g 100 g

— 5-Méthoxy 6-hydroxyindole

— Iodure de potassium 55 — Alcool éthylique

— Eau q.s.p.

— pH spontané = 7,0

Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé cendré.

6J Exemple 2

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

674461

6

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 3-Méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

— Iodure de potassium 1 g

— Alcool éthylique 10 g

— Eau q.s.p. 100 g

— Acide citrique q.s. pH = 4,3

Après essorage et sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique.une solution d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration bleu nuit.

Exemple 3

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

— 2-Méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,5 g

— Iodure de potassium 0,5 g

— Alcool éthylique 10 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 6

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cuivré.

Exemple 4

On procède à la coloration des cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivante:

— 5-Méthoxy 6-hydroxyindole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Alcool éthylique 10 g

— Lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 5,6

Sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique ensuite une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 3 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain naturel irisé.

Exemple 5

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions et en procédant à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition (A) suivante:

:— 5-Méthoxy 6-hydroxyindole 2 g

'— Iodure de potassium 2 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de xanthanne vendue sous la dénomination Rhodopol 23 SC par la société Rhône-Poulenc 2 g

— Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 110 par la société Seppie 2,1 g MA

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 5,9

On essore et rince les cheveux à l'eau, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain foncé naturel.

Exemple 6

5 On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

io — 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Alcool éthylique q.s.p. 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant

15 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cendré. Exemple 7

On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appli-20 quant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 5- (ou 6-)Myristoyloxy 6- (ou 5-)hydroxyindole 2 g 25 — Iodure de potassium 2 g

— Monoéthyléther d'éthylèneglycol q.s.p. 100 g

On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient ime coloration blond doré légèrement cendré.

Exemple 8

On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appli-35 quant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le gel de composition suivante:

— 5,6-(Méthylènedioxy)indole 1 g

— Iodure de potassium 1 g

— Alcool éthylique 10 g

^ — Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 100 par la société Seppie 2,1 g MA

— Eau q.s.p. 100 g —■ pH spontané = 5,9

so On essore les cheveux puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage des cheveux à l'eau, on obtient une coloration blond très clair cendré.

55 Exemple 9

On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivante:

— 5-Acétoxy 6-hydroxyindole 0,5 g

— Iodure de potassium 0,5 g

— Alcool éthylique 10 g

— Lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné à

2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g MA

— Eau q.s.p. 100 g

— pH = 5,5

60

7

674461

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond très clair doré légèrement cendré.

Exemple 10

On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec une composition (A) d'eau oxygénée à 10 volumes.

Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution (B) de composition suivante:

— 5-Méthoxy 6-hydroxyindole 0,5 g

— Iodure de potassium 0,5 g

— Alcool éthylique 10 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 6,3

En massant les cheveux pendant 5 minutes, après rinçage à l'eau, on obtient une coloration gris moyen.

Exemple 11

On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions.

On imprègne les cheveux pendant 15 minutes avec la composition suivante:

— 3-Méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

— Iodure de sodium 1 g

— Alcool éthylique 10 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 4,9

Après essorage et un rinçage intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à 20 volumes, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration d'un noir profond bleuté.

Exemple 12

On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 2-Ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Monoéthyléther d'éthylèneglycol q.s.p. 100 g

On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond doré. Exemple 13

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 5-Hydroxy 6-méthoxyindole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Monoéthyléther d'éthylèneglycol q.s.p. 100 g

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond très foncé naturel.

Exemple 14

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 5,6-Carbonyldioxyindole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Monoéthyléther d'éthylèneglycol q.s.p. 100 g

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé (gris verdâtre).

Exemple 15

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:

— 2-Carboxy 5,6-dihydroxyindole 2 g

— Iodure de potassium 2 g

— Monoéthyléther de l'éthylèneglycol q.s.p. 100 g

On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée àlO volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé. Exemple 16

On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

— 2-Méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

— 5,6-Dihydroxyindole 0,3 g

— Iodure de potassium 0,5 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination

Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

— Alkyléther de glycoside vendue sous à la concentration de 60% MA sous la dénomination

Triton CG 110 par la société Seppie 5 g MA

— Triéthanolamine q.s. pH 6,5

— Eau q.s.p. 100 g

Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain doré.

Composition (B) à 12,5 volumes

— Peroxyde d'hydrogène 3,75 g

— Laurylsulfate d'ammonium 6,7 g

— Gomme arabique 1 g

— Stabilisant 0,03 g

— Amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s. pH 4

— Eau q.s.p. 100 g

Exemple 17

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

— 2-Ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 1,3 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

674 461

8

— 5,6-Dihydroxyindole 0,3 g

— Iodure de potassium 1 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination

Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

— Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 110

par la société Seppie 5 g MA

— Triéthanolamine q.s. pH 6,5

— Eau q.s.p. 100 g

Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes, telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé cendré.

Exemple 18

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

— 2,3-Diméthyl 5,6-dihydroxyindole 0,8 g

— 5,6-Dihydroxyindole 0,3 g

— Iodure de potassium 0,9 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination

Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

par la société Seppie 5 g MA

— Triéthanolamine q.s. pH 6,5

— Eau q.s.p. 100 g Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cendré.

Exemple 19

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:

— 5-Acétoxy 6-hydroxyindole 0,8 g

— 5,6-Dihydroxyindole 0,4 g

— Iodure de potassium 0,5 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination

Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

— Alkyléther de glycoside vendue à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 110

par la société Seppie 6 g MA

— Triéthanolamine q.s. pH 6,5

— Eau q.s.p. 100 g Après rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain foncé.

Exemple 20

On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (A) suivante:

— Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

— Iodure d'ammonium 1 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination

5 Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

par la société Seppie 5 g MA

— Triéthanolamine q.s. pH 6,6

io — Eau q.s.p. 100 g

Après un rinçage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain clair lé-15 gèrement doré.

Exemple 21

On procède à la coloration de cheveux blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (B) puis (A) sans procéder 20 à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (B) suivante:

— Iodure de potassium 1 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 6,0

On applique ensuite une composition (A) suivante, que l'on réalise par mélange extemporané 50/50 de deux compositions (Al) et (A2) suivantes:

Composition (Al)

— Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

— Alcool éthylique 10 g

— Gomme de guar vendue sous la dénomination Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

— Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 110 par la société Seppie 5 g MA

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 6,5

Composition (A2)

Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 7,5 volumes, pH: 3,5 On laisse poser la composition (A) pendant 10 minutes puis on rince à l'eau.

45

Les cheveux sont teints en blond beige nacre.

Exemple 22

On procède à la coloration de cheveux blancs à 90% en appliquant successivement deux compositions (A) puis (B), sans procéder 50 à un rinçage intermédiaire.

On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (A) suivante que l'on réalise par mélange extemporané 50/50 de deux compositions (Al) et (A2) suivantes:

Composition (Al)

Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g

Alcool éthylique 10 g

Gomme de guar vendue sous la dénomination Jaguar HP 60 par la société Celanese 1 g

Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la dénomination Triton CG 110 par la société Seppie 5 g

— Eau q.s.p. 100 g

— pH spontané = 6,5

65

Composition (A2)

Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 30 volumes, pH: 3 On applique ensuite une composition (B) suivante:

30

35

9 674461

Iodure de potassium 1 g On laisse poser la composition (B) durant 10 minutes, puis on

Eau q.s.p. 100 g rince à l'eau.

pH spontané = 6,9 Les cheveux sont teints en blond beige nacré.

r

Claims

674461

2

REVENDICATIONS

1. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole, répondant à la formule:

R4&

R5O

(I)

dans laquelle:

Rj représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement — SiR9R10Rn ;

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement car-boxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement —COOSiRgR10R11 ;

R4 et Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Cj-Cjo, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement — SiR9R10Rn, un groupement —P(0)(0R6)2, un groupement R60S02, ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:

^P(0)0R6, ou bien ^CR7RS;

R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rs représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, Rj 0 et Rj j, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux Rj à Rs étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalinoterreux ou d'amines correspondants,

en association: soit a) avec des ions iodure, soit b) avec une solution de peroxyde hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application de la composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7, lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit b) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise comme dérivés d'indole des composés de formule:

R' 4O

R'50

(II)

dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en Cj-Cs, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Q-Q, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-Ca, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement trimêthylsilyle, ou bien R'4 et R's, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R's étant différent d'hydrogène.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que les dérivés d'indole de formule (I) sont choisis parmi le 5-

méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthylène-dioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-

5 dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyl-dioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'on utilise comme iodure un iodure de métal

10 alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant des ions iodure sous la forme iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium, et

15 au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3, puis, dans une seconde étape, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par ime

20 étape de rinçage à l'eau.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que le dérivé d'indole tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 est présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la

25 composition.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que la proportion en iodure est comprise entre 0,007 et 4% en poids par rapport au poids total de la composition, cette concentration étant exprimée en 10ns I-.

30 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications I à 8, caractérisé par le fait que l'on utilise des solutions aqueuses de peroxyde d'hydrogène à 1 à 40 volumes.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que l'on applique les différentes compositions

35 avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que les compositions mises en œuvre se présentent sous forme de liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème ou d'émulsion.

40 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les compositions mises en œuvre comportent un milieu cosmétique aqueux ou à base de solvant(s) accepta-biefs) sur le plan cosmétique ou un mélange eau-solvant(s).
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que

45 les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool isopropyli-

que, l'alcool tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthy-lique et monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyl-éther de l'éthylèneglycol.
14. Procédé selon les revendications 12 et 13, caractérisé par le

50 fait que le solvant est présent dans le milieu cosmétique à une concentration comprise entre 0,5 et 75% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que, lorsque la composition (A) comprend un milieu cosmétique aqueux

55 ou un mélange eau-solvant(s), le pH est compris entre 3,5 et 7.
16. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que, lorsque la composition (B) comprend un milieu cosmétique aqueux contenant éventuellement des solvants, le pH est compris entre 3 et 11.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16,

60 caractérisé par le fait que les compositions mises en œuvre contiennent des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.

65 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que les compositions mises en œuvre contiennent des agents épaississants dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids.

3

674461
19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que le pH des compositions est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants choisis parmi les aminés, les hydroxydes, les carbonates alcalins ou d'ammonium et que les agents acidifiants sont choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
20. Composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole répondant à la formule (I) :

R4O

R5O

(I)

dans laquelle:

Rj représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement — SiR9R10Rn ;

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement car-boxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement —COOSiRpRj 0Ri 1 ;

R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Cx-Czo, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement —SiR9RI0Rn, un groupement —P(0)(0R6)2, un groupement R60S02, ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement

^P(O)OR0, ou bien ^CR7R8;

R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Rs représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et Rll5 identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux Rj à R5 étant différent d'hydrogène, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalinoterreux ou d'amines correspondant, et au moins des ions iodure.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce que son pH est compris entre 3,5 et 7 pour un milieu contenant de l'eau ou un mélange eau-solvant(s).
22. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le dérivé d'indole répond à la formule:

R' 4O

R'50

(II)

dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en Ci-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en Cj-Q, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C^Q, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R's, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy.
23. Composition selon la revendication 20 ou 22, caractérisée par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)mdole, le 5- (ou 6-)my-

ristoyloxy 6-(ou 5)-hydroxyindole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.

5 24. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 à

23, caractérisée par le fait que l'iodure est un iodure de métal alcalin, alcalinoterreux ou d'ammonium.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 à

24, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus le 5,6-dihydroxy-

10 indole.
26. Dispositif à plusieurs compartiments ou «kit» de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comprend, dans un premier compartiment, une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 20 à 25 et, dans un

15 second compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7.
27. Dispositif à plusieurs compartiments ou «kit» de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comporte, dans un premier compartiment, une composition contenant,

20 dans un milieu cosmétiquement acceptable, des ions iodure, dans un second compartiment, une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'indole tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 et, dans un troisième compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène de 1

25 à 40 volumes à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième compartiment étant destinée à être mélangée au contenu du second compartiment au moment de l'emploi.

30 DESCRIPTION