FR2951373A1

FR2951373A1 - Composition comprenant au moins un derive de 1,8-dihyroxy-naphtalene et au moins un agent alcalinisant different de l'ammoniaque, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de la composition

Info

Publication number: FR2951373A1
Application number: FR0957282A
Authority: FR
Inventors: Stephane Sabelle; Christophe Rondot; Karine Picolet
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2009-10-16
Filing date: 2009-10-16
Publication date: 2011-04-22
Anticipated expiration: 2029-10-16
Also published as: WO2011045403A2; US8551189B2; JP5917401B2; EP2488152A2; CN102639104A; FR2951373B1; JP2013512861A; WO2011045403A3; US20130219633A1; ES2669695T3; EP2488152B1

Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la coloration de fibres kératiniques comprenant au moins un dérivé de 1,8-dihydroxynaphtalène et au moins un agent alcalinisant autre que l'ammoniaque ; l'utilisation de la composition pour la coloration capillaire ainsi que la mise en oeuvre de la composition dans un procédé de coloration pour les fibres kératiniques. La composition selon l'invention permet de colorer les fibres kératiniques en conditions oxydantes douces même sans utiliser de base d'oxydation et d'amine aromatique tout en couvrant une large palette de couleur avec des dérivés de 1,8 dihydroxynaphtalènes. La coloration en conditions oxydantes observée fonctionne dans des conditions douces d'oxydation et/ou d'agent alcalin, notamment à l'air, et ne génère pas d'odeur désagréable.

Description

COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN DERIVE DE 1,8-DIHYROXY- NAPHTALENE ET AU MOINS UN AGENT ALCALINISANT DIFFERENT DE L'AMMONIAQUE, PROCEDE DE COLORATION DES FIBRES KERATINIQUES A PARTIR DE LA COMPOSITION L'invention a pour objet une composition pour la de coloration de fibres kératiniques comprenant au moins un dérivé de 1,8-dihydroxynaphtalène et au moins un agent alcalinisant autre que l'ammoniaque ; l'utilisation de la composition pour la coloration capillaire ainsi que la mise en oeuvre de la composition dans un procédé de coloration. 10 Il est connu d'obtenir des colorations dites « permanentes » avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para-phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou 15 faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues en associant ces bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés 20 hétérocycliques tels que des composés indoliques. Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d'hydrogène (H2O2 ou eau oxygénée) à titre d'agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, 25 aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Les bases d'oxydation et les coupleurs d'oxydation permettent l'obtention d'une riche palette de couleurs mais ils nécessitent en général la présence i) d'amine aromatique, ii) la présence de peroxyde d'hydrogène comme oxydant, ou iii) d'ammoniaque entrainant ainsi des désagréments liés à l'odeur de l'ammoniaque et une dégradation des fibres liée à la 30 présence de peroxyde d'hydrogène. De plus on peut rencontrer avec la coloration d'oxydation des inconvénients comme le tachage et les problèmes d'inconfort. Des dérivés de 1,8-dihydroxynaphthalène éventuellement substitués par des atomes de chlore ou de brome ont été utilisés dans la coloration d'oxydation des cheveux (WO 35 94/18937). Cependant les procédés décrits nécessitent notamment l'emploi d'ammoniaque en forte quantité, ce qui a pour effet de générer une odeur très désagréable. De plus lorsque les dérivés de 1,8-dihydroxynaphthalène sont appliqués en absence d'ammoniaque, la coloration peut devenir moins résistante aux shampoings. Il est en outre en général très difficile d'arriver à faire monter les précurseurs d'oxydation en l'absence d'ammoniaque, de 40 sorte que les colorations obtenues sont nettement plus ternes et moins puissantes.5 Il existe donc un réel besoin de réaliser des colorations à partir de 1,8-dihydroxynaphtalène pouvant être d'origine naturelle dans des conditions plus douces, avec une dégradation des fibres kératiniques réduites voire sans dégradation des fibres, tout en procurant des colorations qui résistent aux agents extérieurs (lumière, intempéries, shampooings), qui soient tenaces, homogènes, puissantes, chromatiques et ce si possible sans odeur désagréable ou très atténuée liée au traitement des cheveux. Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux par traitements desdites fibres avec : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH (I) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : • R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique ù0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde ùCHO, - un radical sulfonique ùSO3H ; • R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux 30 hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique ù0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde ùCHO, - un radical sulfonique ùSO3H ; • R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique ùCO2H, - un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; • R, et R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont rattachés un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, particulièrement 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: o o R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C1-C4 ; et - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque ; étant entendu que : ^ le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et le ou les agent(s) 25 alcalinisant(s) peut(vent) être appliqué(s) simultanément ou successivement sur les fibres kératiniques, et ^ le procédé de coloration ne fait pas intervenir d'ammoniaque. Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I) tels que 30 définis précédemment pour colorer les fibres kératiniques, notamment humaines tels que les cheveux.

Un autre objet de l'invention concerne une composition cosmétique qui contient : - i) un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment et ; - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque.

Un autre objet de l'invention concerne un dispositif comportant de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients suivants : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment, - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque, et - iii) éventuellement un ou plusieurs agent(s) d'oxydation chimique et/ou iv) un ou plusieurs catalyseurs d'oxydation et - v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s).

La composition selon l'invention permet de colorer les fibres kératiniques en conditions douces tout en couvrant une large palette de couleur. De plus, la composition selon l'invention présente l'avantage de colorer les fibres kératiniques humaines, avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, résistantes aux lavages, la transpiration, le sébum et à la lumière, sans altérer desdites fibres. Les colorations obtenues à partir du procédé donnent en outre des couleurs homogènes de la racine à la pointe d'une fibre (faible sélectivité de coloration). Il n'est pas à déplorer d'odeur désagréable liée au procédé de coloration selon l'invention, comme cela peut se produire avec l'emploi d'agent alcalinisant tel que l'ammoniaque.

Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - Les radicaux alkyles sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou ramifiés, généralement en C1-C4, tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle. - Les radicaux alcoxy sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C4, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. - L'hétérocycle éventuellement substitué par un groupe oxo est un hétérocycle fusionné au noyau 1,8-dihydroxynaphtalène via les radicaux R, et R2; ledit hétérocycle comprenant de 5 à 7 chainons, de un à trois hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et qui peut comporter en outre un groupe oxo ou carbonyle, et une insaturation préférentiellement conjuguée avec le groupe oxo. - Par « condition douce » on entend sans l'emploi simultané, dans le procédé ou dans la composition selon l'invention, d'agent oxydant chimique autre que l'air, d'une forte quantité d'agent alcalinisant présentant une odeur désagréable et de la présence de base d'oxydation et de coupleurs de type amine aromatique. Le procédé de l'invention est réalisé en condition douce i.e., la composition appliquée sur les cheveux selon l'invention ne contient pas d'ammoniaque. La composition comprend un agent alcalinisant qui ne présente pas de problème d'odeur et une faible quantité voire l'absence d'agent oxydant chimique et une faible quantité voire l'absence de bases d'oxydation et des coupleurs dérivés d'amine aromatique. - Pour la notion des « agents oxydants chimique » voir « Les Agents oxydants et catalyseurs d'oxydation » ci-après. Dérivé 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I): Un mode particulier de l'invention concerne des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; plus particulièrement R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle. Selon un autre mode particulier de l'invention les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R2, et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical sulfonique -S03H. 5 Un autre mode particulier de l'invention concerne des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. Plus particulièrement les composés selon l'invention sont choisis parmi ceux-ci-dessous : OH OH O S (1) ,1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- (2) éthanone OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (3) OH OH O 1 ,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O O naphthalène-2-carboxylic acid méthyl ester (4) OH OH O 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- (5) naphthalène-2,6-dicarboxylic acid 6-ethyl ester 2- méthyl ester HO OH OH O 1 -(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- (6) éthanone OH OH O O Ho ÔÔ (7) 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione Ho OH OH O O 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- ®~ (8) O naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester OH OH OH 3-Hydroxyméthyl-naphthalène-1,8-diol (9) OH (10) 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH (11) OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal OH en-2-yl)-2-hydroxy-propan-1-one OH ®~ O 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde OH (12) % OH (13) /O 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2,7-disulfonic acid HO,SO OH OS'OH O OH ®~ O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- oH (14) carboxylic acid OH OH OH O Ôe OH 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na (15) phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O (16) 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone HO OH (17) O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth OH alèn-2-yl)-éthanone HO OH ®~ O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4- OH I one (18) ~o OH ®~ O I 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- OH o benzo[g]chromen-4-one (19) OH (20) Naphthalène-1,8-diol OH Composés (1) à (20) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale.

Les composés de formule (I) préférés sont les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (10), (13) et (20). Les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) utilisés dans l'invention peuvent être naturels, synthétiques et/ou commerciaux. Les composés de formule (I) peuvent être synthétisés par les voies de synthèse décrites dans la littérature. A ce titre, on peut citer notamment les références ci-dessous : - Journal of Physical Chemistry A 2007, 111 (2), 345-351, - Journal of Organic Chemistry 1990, 55(5), 1611-1623, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, 206, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, 1165, - Australian Journal of Chemistry 1988, 41(7), 1087, - Journal ofAmerican Chemical Society 1988, 110(18), 6172, - Synthetic Communication 2007, 37(18), 3041 Les sels de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) selon l'invention peuvent être des sels d'acides ou de bases. Les acides peuvent être minéraux ou organiques. De préférence l'acide est l'acide chlorhydrique qui conduit aux chlorures. Les bases peuvent être minérales ou organiques. Particulièrement les bases sont des 10 hydroxydes alcalins tels que la soude qui conduit à des sels de sodium. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) synthétique(s) qui n'existe(nt) pas dans la nature. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le ou les dérivés de 1,8-15 dihydroxynaphtalène de formule (I) selon l'invention sont naturel(s). Selon un mode de réalisation les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels sont issus d'extraits d'animaux, de bactéries, de champignons, d'algues, de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement. De préférence le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels de l'invention sont issus de champignon tel que 20 Daldinia concentrica, de fruit tel que Diospyros Mollis. Ces dérivés de 1,8- dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels sont obtenus à partir d'extraits dont la purification peut être réalisée par extraction simple sans traitement chimique ou réaction chimique. On peut également utiliser des mélanges d'extraits. 25 Selon un mode préféré, le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont uniquement des extraits naturels. Les extraits naturels selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres ou de liquides. De préférence les extraits de l'invention se présentent sous forme de poudres. Selon l'invention, le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) 30 synthétique(s), naturel(s), et/ou le ou les extrait(s) naturel(s) utilisé(s) dans la composition selon l'invention représente(nt) de préférence, de 0.001% à 20% en poids du poids total de la ou des compositions contenant le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) ou le ou les extraits. En ce qui concerne les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) purs, la 35 teneur dans la ou les compositions les contenant est comprise de préférence entre 0,001 et 20 % en poids de chacune de ces compositions. En ce qui concerne les extraits, la teneur dans la ou les compositions contenant les extraits tels quels est comprise de préférence entre 0,001 et 20 % en poids de chacune de ces compositions. Composition cosmétique : La composition cosmétique selon l'invention est cosmétiquement acceptable pour la coloration des fibres kératiniques i.e. elle comprend un support de coloration qui contient généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques. Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.

Les Solvants organiques: A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol. Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

Les Adjuvants: La ou les compositions du procédé de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant. Lesdits adjuvants sont choisis de préférence parmi des agents tensioactifs tels que des tensioactifs anioniques, non ioniques ou leurs mélanges et des agents épaississants minéraux ou organiques. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés 10 complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soit pas, ou substantiellement pas, altérée par la ou les adjonctions envisagée.

Les Colorants additionnels: La composition comprenant un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels. Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels autres que les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I), les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents. Tous ces colorants additionnels sont différents des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) selon l'invention. Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs additionnels utilisés dans la composition représente de préférence, de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des compositions les contenant et encore plus préférentiellement de 0,05% à 5% en poids environ. La composition cosmétique selon l'invention comprenant un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment peut également mettre en oeuvre ou comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques.

Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition. La ou les bases d'oxydation présentes dans la ou les compositions sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids du poids total de la ou des compositions correspondantes.

Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention la composition selon l'invention ne contient pas de base d'oxydation.

Selon encore un autre mode de réalisation la composition ne contient pas de coupleur. Préférentiellement la composition selon l'invention ne contient pas de base d'oxydation ou de coupleurs de type amine aromatique. La composition cosmétique de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.

Le pH de la composition Selon un mode particulier de l'invention le pH de la composition contenant le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) est supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 9 et 11. Le pH de la composition selon l'invention peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Les Agents alcalinisants La composition selon l'invention contient un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque..

La quantité du ou des agent(s) alcalinisant(s) est préférentiellement telle que le pH de la composition est compris entre 8 et 12. Plus particulièrement entre 9 et 11. L'agent alcalinisant autre que l'ammoniaque est préférentiellement choisi parmi, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les sels de carbonates alcalins, la guanidine, l'imidazole, les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium et l'arginine et les composés de formule (II) suivante : Ra\ /Rb i N W-N Rc Rd (II) formule (II) dans laquelle : - W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en Cl-C4 ; - Ra, Rb, Rd et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Plus particulièrement le ou les agent(s) alcalinisant(s) est(sont) choisi(s) choisi(s) parmi l'éthanolamine, les sels de carbonates, la guanidine, l'imidazole, l'hydroxyde de calcium et l'arginine. Les Agents oxydants et catalyseurs d'oxydation Selon un mode particulier de l'invention la composition contient un agent oxydant chimique. Par agent oxydant chimique on entend un agent oxydant autre que l'oxygène de l'air (02) tel que le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : - les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ; - les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium ; - les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ; ainsi que les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée . Particulièrement l'agent oxydant chimique se trouve dans la composition dans des proportions comprise entre 0.001% et 12% par rapport au poids total de la composition. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, la composition ne contient pas d'agent oxydant chimique. L'oxydation et l'apparition de la couleur se fait alors uniquement avec l'oxygène de l'air.

D'après une autre variante la composition contient en outre un catalyseur d'oxydation. A titre d'exemple, ce catalyseur peut être choisi parmi les sels de Manganèse (Mn) de Zinc (Zn), de Fer (Fe), de cuivre (Cu). Particulièrement les catalyseurs se trouvent dans la composition dans des proportions comprise entre 0.001% et 10% par rapport au poids total de la composition.

Les Mordants La composition selon l'invention peut contenir en outre un mordant ou agent de mordançage classiquement utilisé dans l'industrie du textile et cosmétiquement acceptable préférentiellement sous forme de sels métalliques tels que les sels de Fer, d'Aluminium, de Titane, de Calcium, de Manganèse, de Cuivre, de Zinc, de Strontium. A titre d'exemple, le mordant peut être du sulfate de fer, du gluconate de manganèse, du sulfate de cuivre, du gluconate de zinc, du chlorure de calcium, du chlorure de magnésium, de l'oxalate de titanyle potassium, de l'acétate de strontium. Particulièrement les mordants se trouvent dans la composition dans des proportions comprise entre 0.001% et 10% par rapport au poids total de la composition. Procédé de coloration en une ou plusieurs étapes Un objet de l'invention concerne le procédé de coloration par traitement ou application sur les fibres kératiniques i) d'un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment et ii) d'un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque, le ou les ingrédient(s) i) et ii) pouvant être appliqués sur les fibres soit simultanément en une étape, soit successivement en plusieurs étapes. Selon un mode préféré du procédé de coloration de l'invention les ingrédients i) et ii) sont appliqués en une étape. Auquel cas, préférentiellement, les ingrédients i) et ii) se trouvent ensembles dans une composition cosmétique qui est alors appliquée sur les fibres kératiniques. Selon un autre mode particulier du procédé de coloration de l'invention les ingrédients i) et ii) sont appliqués successivement. Auquel cas préférentiellement l'ingrédient i) se trouve dans une composition cosmétique, et l'ingrédient ii) se trouve dans une autre composition cosmétique. Selon une première variante intéressante de l'invention la composition cosmétique comprenant l'ingrédient i) est appliquée dans une première étape sur les fibres kératiniques puis dans une seconde étape est appliquée une composition cosmétique comprenant l'ingrédient ii). Selon une autre variante de l'invention la composition cosmétique comprenant l'ingrédient ii) est appliquée dans une première étape sur les fibres kératiniques puis dans une seconde étape est appliquée une composition cosmétique comprenant l'ingrédient i). Selon un mode préféré du procédé selon l'invention, le procédé n'utilise ni des bases d'oxydations ni des coupleurs. Plus particulièrement le procédé ne fait pas intervenir de base d'oxydation ou de coupleur de type amine aromatique.

Selon un autre mode de réalisation préféré du procédé de coloration, la composition appliquée sur les fibres kératiniques qui contient un agent alcalinisant autre que l'ammoniaque ne présentant pas d'odeur désagréable est choisi parmi, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines,, les sels de carbonates alcalins, la guanidine, l'imidazole, les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium et l'arginine et les composés de formule (II) tels que définis précédemment. Plus particulièrement le ou les agent(s) alcalinisant(s) ne présentant d'odeur désagréable est(sont) choisi(s) choisi(s) parmi l'éthanolamine, les sels de carbonates, la guanidine, l'imidazole, l'hydroxyde de calcium et l'arginine. Préférentiellement l'agent alcalinisant autre que l'ammoniaque se trouve dans une quantité telle que le pH est compris entre 8 et 12. Plus particulièrement entre 9 et 11.

Une variante de l'invention concerne le procédé de coloration qui fait intervenir un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini précédemment. Cet(s) agent(s) oxydant(s) pouvant être appliqués sur les fibres simultanément avec l'ingrédient i) et ii) ou dans une étape supplémentaire. Préférentiellement, le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) sont appliqués ensembles avec les ingrédients i) et ii). Dans ce cas les ingrédients i), ii) et le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) se trouvent préférentiellement dans la même composition cosmétique et est appliquée en une étape sur les fibres kératiniques. Selon ce procédé particulier de l'invention, la composition appliquée sur les fibres contient les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I), contient également un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autres que l'ammoniaque et ses dérivé(s) et contient en outre un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s). Préférentiellement l'agent oxydant chimique se trouve en proportion comprise entre 0.001% et 12% par rapport au poids total de la composition comprenant les ingrédients i) et ii). Plus particulièrement le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) du peroxyde d'hydrogène. Selon une autre variante préférée du procédé de l'invention, l'oxydation est réalisée avec l'oxygène de l'air en l'absence de tout agent d'oxydation chimique. En d'autres termes aucune étape du procédé de coloration ne fait intervenir d'agent oxydant autre que l'oxygène de l'air.

Selon un procédé de coloration préféré de l'invention, la composition cosmétique est appliquée en une seule étape et contient un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I), contient également un ou plusieurs agent(s) alcalinisants autres que l'ammoniaque et ne contient pas d'agent oxydant chimique, la coloration se faisant uniquement avec l'oxygène de l'air.

Selon un autre mode de réalisation préféré de procédé de coloration, la composition contenant l'ingrédient i) i.e. le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment contient en outre un catalyseur d'oxydation. A titre d'exemple, ce catalyseur peut être du gluconate de manganèse ou du gluconate de zinc.

Le temps de pose pour que l'oxydation soit réalisée à l'air est compris entre 3 et 120 minutes. Préférentiellement, après application de la composition contenant les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) la composition est laissée agir pendant 10 à 60 minutes. L'application peut être faite en une ou plusieurs étapes, en condition oxydante et basique. Selon un autre mode de réalisation particulier de procédé de coloration, la composition contenant l'ingrédient i) i.e. le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) contient également un ou plusieurs mordant(s) classiquement utilisé. Ce traitement a particulièrement lieu soit avant l'application de la composition selon l'invention comprenant le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment, soit après le procédé de coloration. A titre d'exemple, le mordant peut être du sulfate de fer. Une variante particulière de l'invention consiste en un procédé de coloration dans lequel les fibres kératiniques sont traitées avec l'ingrédient i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment ; l'ingrédient ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque ; éventuellement l'ingrédient iii) un ou plusieurs agents oxydants ; éventuellement l'ingrédient iv) un ou plusieurs catalyseur(s) d'oxydation et éventuellement l'ingrédient v) un ou plusieurs mordants, dans des étapes différentes. Le temps de pause après application de la composition selon l'invention comprenant le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment, et entre chaque étape de traitement avec le ou les agent(s) alcalinisant(s), avec éventuellement le ou les catalyseur(s) d'oxydation et avec éventuellement le ou les mordant(s) est fixé entre 3 et 120 minutes, préférentiellement entre 10 et 60 minutes et plus particulièrement entre 15 et 45 minutes.

Quelque soit le mode d'application, la température d'application est généralement comprise entre la température ambiante et 80°C et plus particulièrement entre 15°C et 45°C. Ainsi, on peut, avantageusement, après application de la composition ou des compositions comprenant les ingrédients i) à v) tels que définis précédemment soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60°C. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche- cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques. On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220°C et de préférence entre 120 et 200°C. Un mode particulier de l'invention concerne un procédé de coloration qui est réalisé à température ambiante (25 °C). Après l'application des ingrédients i) à v) tels que définis précédemment sur les fibres kératiniques, lesdites mèches sont préférentiellement rincées à l'eau, lavées au shampooing classique et séchées par des moyens tels que nous l'avons décrit précédemment. Selon un procédé de coloration particulier de l'invention la composition comprenant les ingrédients i) à ii) est appliquée en une étape sur les fibres kératiniques particulièrement les cheveux, puis est laissée poser pendant entre 15 et 60 minutes, préférentiellement 30 minutes, puis lesdites fibres sont rincées à l'eau, lavées au shampooing classique et séchées. Dans tous les modes particuliers et variantes des procédés précédemment décrits les compositions évoquées sont des compositions prêtes à l'emploi qui peuvent résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions et notamment de compositions présentes dans des kits de teintures. iv) Dispositif ou « kit » de teinture : Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » de teinture. De façon avantageuse, ce dispositif comporte de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients suivants : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment, - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) tels que définis précédemment, et - iii) éventuellement un ou plusieurs agent(s) d'oxydation chimique et/ou iv) un ou plusieurs catalyseur(s) d'oxydation - v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s). Les compositions du dispositif selon l'invention sont conditionnées dans des compartiments distincts, accompagnés, éventuellement, de moyens d'application appropriés, identiques ou différents, tels que les pinceaux, les brosses ou les éponges. Le dispositif mentionné ci-dessus peut également être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, par exemple tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2 586 913.

EXEMPLES DE COLORATION

Les composés (1) et (20) sont disponibles commercialement. Le composé (2) est accessible 5 à partir d'une voie de synthèse décrite dans Journal of Physical Chemistry A, 2007 111 (2), 345-351

A) Protocole eau oxygénée (H2O2) + soude (NaOH):

10 A un mélange contenant i) 300 mg de composé de formule (I) dans 4mL d'eau et 4mL d'éthanol sont ajoutés ii) 1 mL de soude à 0,01 mol/L puis iii) 1 mL d'eau oxygénée à 6 %. Cette composition est appliquée sur une mèche de 0,5 g de cheveux naturels 90 % blancs. La préparation est laissée poser pendant 30 minutes à température ambiante, puis la mèche est rincée à l'eau, lavée au shampooing et séchée. 15 Résultats tinctoriaux visuels et olfactifs du protocole H2O, + NaOH: Les résultats suivants sont obtenus : Composé de formule (I) Couleur Odeur désagréable 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (1) Marron foncé Néant 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (2) Beige-rosé Néant Malgré l'absence d'ammoniaque, les cheveux sont colorés de façon puissante, chromatique 20 et intense sans qu'il y ait eu à déplorer pendant la coloration d'odeur désagréable. Par ailleurs il est à noter que la cosmétique des fibres est respectée (sensation au toucher)

B) Protocole oxygène de l'air (02) + NaOH : A un mélange contenant i) 300 mg de composé de formule (I) dans 4 mL d'eau et 4 mL 25 d'éthanol sont ajoutés ii) 2 mL de soude à 0,01 mol/L. Cette solution est appliquée sur une mèche de 0,5 g de cheveux naturels 90 % blancs. La préparation est oxydée à iii) l'oxygène de l'air pendant 30 minutes, puis la mèche est rincée à l'eau, lavée au shampooing et séchée.

30 Résultats tinctoriaux visuels et olfactifs du protocole 02 + NaOH: Les résultats suivants sont obtenus : Composé de formule (I) couleur Odeur désagréable 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (1) Jaune Néant 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (2) Rosé Néant Malgré l'absence d'ammoniaque et d'agent oxydant chimique, les cheveux sont colorés de façon chromatique. Par ailleurs pendant le traitement des cheveux il n'y a pas la présence d'odeur désagréable. Il est également à noter que la cosmétique de la fibre est respectée (sensation au toucher)

C Protocole ox • ène de l'air + carbonate de • otassium K CO A un mélange contenant i) 75 mg de composé de formule (I) dans 1,75 mL d'eau et 0,75 mL d'éthanol est ajouté du ii) carbonate de potassium pour atteindre un pH de 10,7. Cette solution est appliquée sur une mèche de 0,5 g de cheveux naturels 90 % blancs. La préparation est oxydée à l'oxygène de l'air pendant 30 minutes, puis la mèche est rincée à l'eau, lavée au shampooing et séchée.

Résultats tinctoriaux visuels et olfactifs du protocole O2 + K~CO3: Les résultats suivants sont obtenus : Composé de formule (I) Couleur Odeur désagréable 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (1) Orange Néant 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)-éthanone (2) Jaune-orangé Néant 1,8-Dihydroxynaphtalène (20) Marron Néant Malgré l'absence d'ammoniaque et d'agent oxydant chimique, les cheveux sont colorés de façon chromatique. Par ailleurs pendant le traitement des cheveux il n'y a pas la présence d'odeur désagréable. Il est également à noter que la cosmétique de la fibre est respectée (sensation au toucher)

D) Protocole oxygène de l'air + monoéthanolamine (MEA): A un mélange contenant i) 75 mg de composé de formule (I) dans 1,75 mL d'eau et 0,75 mL d'éthanol est ajouté de la ii) monoéthanolamine pour atteindre un pH de 9,5. Cette solution est appliquée sur une mèche de 0,5 g de cheveux naturels 90 % blancs. La préparation est oxydée à l'oxygène de l'air pendant 30 minutes, puis la mèche est rincée à l'eau, lavée au shampooing et séchée.

Résultats tinctoriaux visuels et olfactifs du protocole 02 + MEA: Les résultats suivants sont obtenus : Composé de formule (I) Couleur Odeur désagréable 1,8-Dihydroxynaphtalène (20) Marron- Néant rougeâtre Malgré l'absence d'ammoniaque et d'agent oxydant chimique, les cheveux sont colorés de façon chromatique. Par ailleurs pendant le traitement des cheveux il n'y a pas la présence d'odeur désagréable. Il est également à noter que la cosmétique de la fibre est respectée (sensation au toucher)

E) comparatif selon état de la technique (W094/18937) 1,8-Dihydroxynaphtalène composé (20) avec Air + ammoniaque :

A un mélange contenant i) 75 mg de composé de formule (I) dans 1.75 mL d'eau et 0.75 mL d'éthanol est ajouté de ii) l'ammoniaque pour atteindre un pH de 9,5. 15 Cette solution est appliquée sur une mèche de 0,5 g de cheveux naturels 90 % blancs. La préparation est oxydée à l'oxygène de l'air pendant 30 minutes, puis la mèche est rincée à l'eau, lavée au shampooing et séchée.

Résultats tinctoriaux visuels et olfactifs du protocole 02 -13: 20 Les résultats suivants sont obtenus : Composé Couleur Odeur désagréable 1,8-Dihydroxynaphtalène (20) Orange pâle Oui A contrario des protocoles C et D selon l'invention, et malgré la présence d'ammoniaque, les cheveux sont très peu colorés. Par ailleurs pendant le traitement des cheveux il y a la présence d'odeur désagréable contrairement aux procédés C et D selon l'invention où il n'est 25 pas à déplorer d'odeur désagréable.10

Claims

REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératiniques, par traitement desdites fibres avec : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH (I) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : • R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique ù0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde ùCHO, - un radical sulfonique ùSO3H ; • R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique ù0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle 30 - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde ùCHO, - un radical sulfonique ùSO3H ;• R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; • R, et R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont rattachés un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, particulièrement 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: o I~R •. n o R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C,-C4 et - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque ; étant entendu que : ^ le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et le ou les agent(s) alcalinisant(s) peuvent être appliqué simultanément ou successivement sur les fibres kératiniques, et ^ le procédé de coloration ne fait pas intervenir d'ammoniaque.
2. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle,- un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle.
3. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.
4. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical sulfonique -SO3H.
5. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont choisis parmi les composés ci- dessous : OH OH O S (1) ,1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- (2) éthanone OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (3) OH ÔÔ o 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- OH O naphthalène-2 carboxylic acid méthyl ester o~ o (4) OH OH O \ ®~ Oi 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- 0 naphthalène-2,6-dicarboxylic acid
6-éthyl ester 2- méthyl ester O i (5) OH OH O HO 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone (6) OH OH O O HO (7) 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione HO OH OH O O 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- ®~ (8) O naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester OH OH OH 3-HydroxyméthyI-naphthalène-1 8-diol (9) OH (10) 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH ÔÔ OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal OH en-2-yl)-2-hyd roxy-propan- 1 -one (11) OH ®~ O 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde OH (12) s OH ®S '~ 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2,7-disulfonic acid OH HO, SO O S 'OH (13) O OH ®~ O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- OH carboxylic acid OH (14) OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na (15) OH phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone (16) OH OH O HO (17) 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth alèn-2-yl)-éthanone HO OH ®~ O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4- OH one(18) OH OH O ~o Ôe o 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- benzo[g]chromen-4-one (19) OH (20) Naphthalène-1,8-diol OH ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale. 6. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont choisis parmi les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (10), (13) et (20).
7. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédente dans lequel i) le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et ii) le ou les agent(s) alcalinisant(s) se trouvent ensemble dans une composition cosmétique, ladite composition étant alors appliquée sur les fibres kératiniques.
8. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel l'agent alcalinisant autre que l'ammoniaque se trouve dans une quantité telle que le pH de la composition cosmétique est compris entre 8 et 12 et particulièrement entre 9 et 11.
9. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédente dans lequel l'agent alcalinisant autre que l'ammoniaque est choisi parmi, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les sels de carbonates alcalins, la guanidine, l'imidazole, les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium et l'arginine et les composés de formule (II) : Ra \ / Rb i N-W - N Rc Rd (II) formule (II) dans laquelle : - W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en Cl-C4 ;- Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
10. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications qui met en oeuvre un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) autre(s) que l'oxygène de l'air a) soit simultanément avec i) le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) et ii) le ou les agent(s) alcalinisant(s) ; b) soit dans une étape supplémentaire ; préférentiellement le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) présent(s) simultanément avec les ingrédients i) et ii), particulièrement le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) présent(s) dans la composition cosmétique telle que définie dans la revendication 7.
11. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est choisi parmi peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : - les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les 20 autres complexes polymériques ; - les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium ; - les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec 25 l'uricase) ; ainsi que les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; préférentiellement le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est du peroxyde d'hydrogène. 30
12. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications 1 à 9 qui ne met pas en oeuvre d'agent oxydant chimique.
13. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédente qui met en oeuvre un ou plusieurs catalyseur(s) d'oxydation ; particulièrement le 35 ou les catalyseur(s) se trouve(nt) ensemble avec les ingrédients i) et ii) dans la compositioncosmétique selon la revendication 7 et sont choisi(s) parmi les sels de Manganèse (Mn) de Zinc (Zn), de Fer (Fe), de cuivre (Cu).
14. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédente qui ne met pas en oeuvre de base d'oxydation et/ou de coupleur de type amine aromatique.
15. Utilisation de i) un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 6 et ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 8 ou 9, pour la coloration des fibres kératiniques.
16. Composition cosmétique comprenant : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I), tel(s) que définie dans une quelconque des revendications 1 à 6, et - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) autre(s) que l'ammoniaque tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 8 ou 9. 19. Composition cosmétique selon la revendication précédente comprenant un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) dans la revendication 11. 20. Dispositif à plusieurs compartiments comportant de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients suivants : - i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 6 ; - ii) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) tels que définis dans la revendication 9 ; et - iii) éventuellement un ou plusieurs agent(s) d'oxydation chimique tels que définis dans la revendication 11 et/ou iv) un ou plusieurs catalyseur(s) d'oxydation tel(s) que défini(s) dans la revendication 13 ; - v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s).