JP5917401B2 - 少なくとも1種の1,8−ジヒドロキシナフタレン誘導体、およびアンモニア水と異なる少なくとも1種の塩基性化剤を含む組成物、この組成物を用いてケラチン繊維を染色する方法 - Google Patents
少なくとも1種の1,8−ジヒドロキシナフタレン誘導体、およびアンモニア水と異なる少なくとも1種の塩基性化剤を含む組成物、この組成物を用いてケラチン繊維を染色する方法 Download PDFInfo
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Description
-i)1種または複数の式(I):
[式(I)中:
R1およびR6は、互いに独立に、
- 水素原子、
-C1〜C4アルキル基(これは、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
- カルボン酸基-CO2H、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4
)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
- C1〜C4アルコキシ基、
- カルボキシアルデヒド基-CHO、
- スルホン酸基-SO3H
を表し;
R2およびR5は、互いに独立に、
- 水素原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基(これは、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルコキシ
カルボニル基で官能基化され得る)、
- カルボン酸基-CO2H、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、ヒドロキシル基で官能基化され得る)、
- C1〜C4アルコキシ基、
- カルボキシアルデヒド基-CHO、
- スルホン酸基-SO3H
を表し;
R3およびR4は、互いに独立に、
- 水素原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基(これは、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルコキシ
カルボニル基で官能基化され得る)、
- カルボン酸基-CO2H、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4
)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)
を表し;
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基、例えば、ピロン、特に4-ピロンで場合によって置換されたヘテロ環(これは、1個または2個のC1〜C4アルキル基で官能基化され得る):
ならびに
- ii)アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤
で処理することによる染色方法であり;
・該式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体および該塩基性化剤は、該ケラチン繊維に同時にまたは連続的に適用することができ、かつ
・該染色方法は、アンモニア水を必要としない
ことが理解される、染色方法である。
- i)上記のとおりの1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体;および
- ii)アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤;
(但し、式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体は、
を含有する化粧用組成物に関する。
- i)上に定義されたとおり1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体、
- ii)アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤、
- iii)場合によって、1種もしくは複数の化学的酸化剤および/またはiv)1種もしくは複数の酸化触媒、ならびに
- v)場合によって、1種または複数の媒染剤。
- アルキル基は、直鎖または分岐で、飽和の、一般にC1〜C4の炭化水素系基(メチル、エチル、プロピルおよびブチルなど)である。
- 「アルキレン」基は、二価の飽和で、直鎖または分岐の炭化水素基、一般にC1〜C10、好ましくは(C2〜C6)アルキレン(エチレン、プロピレンおよびブチレンなど)であり;
後者は、1個もしくは複数のヘテロ原子で場合によって中断されており、かつ/または場合によって (A) -(CR'R"2)n-X-(CR'R"2)p-または(B) -(CR'R"2)n-X-(CR'R"2)p-Y-(CR'R"2)q-で置換されており
[ここで、
n、pおよびqは、同一かまたは異なり、それぞれ1から4の整数を表し;(A)において、n+pは、2から6の整数を表す、または(B)において、n+p+qは、3から6の整数を表し;
XおよびYは、同一かまたは異なり、結合、ヘテロ原子(酸素原子など)またはNR(Rは、水素原子、または(ヒドロキシル)(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し、好ましくはX=Yであり;ならびに
R'およびR"は、同一かまたは異なり、水素原子、またはヒドロキシルおよび(C1〜C6)アルキル(メチルなど)から選択される基を表す];
好ましくは、アルキレン基は(A)を表し、より具体的には、R'およびR"は、水素原子を表す。
- アルコキシ基は、上に定義されたとおりのアルキル、好ましくはC1〜C4を有するアルキルオキシ基(メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシなど)である。
- オキソ基で場合によって置換されたヘテロ環は、R1基およびR2基を介して1,8-ジヒドロキシナフタレン核に縮合したヘテロ環であり;前記ヘテロ環は、5個から7個の環員、酸素、硫黄または窒素原子から選択される1個から3個のヘテロ原子を含み、これは、オキソ基またはカルボニル基、および好ましくはオキソ基と共役した不飽和物を含んでもよい。
- 「穏和な条件」という用語は、本発明による方法または組成物において、空気以外の化学的酸化剤、不快な臭気を有する大量の塩基性化剤、ならびに芳香族アミンタイプの酸化ベースおよびカプラーの存在の同時の使用がないことを意味することが意図される。本発明の方法は、穏和な条件下で行われ、すなわち、本発明によって毛髪に適用される組成物は、アンモニア水を含有しない。本組成物は、臭気に関してなんの問題も示さない塩基性化剤、ならびに少量のまたはまったくない化学的酸化剤、ならびに少量のまたはまったくない芳香族アミン由来の酸化ベースおよびカプラーを含む。
- 「化学的酸化剤」の概念については、以下の「酸化剤および酸化触媒」を参照されたい。
本発明の特定の一実施形態は、R1およびR2が、互いに独立に、
- 水素原子、
- C1〜C4アルキル基、
- カルボン酸基-CO2H、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)
を表し;
より具体的には、R1およびR2が、互いに独立に、
- 水素原子、
- C1〜C4アルキル基、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)
を表す、式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体に関する。
- 水素原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基(これは、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- C1〜C4アルコキシ基、
- スルホン酸基-SO3H
を表すものである。
- 水素原子、
- ヒドロキシ基、
- C1〜C4アルキル基(これは、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
- (C1〜C4)アルコキシカルボニル基、
- C1〜C4アルコキシ基
を表す。
- Journal of Physical Chemistry A 2007年、111(2)、345〜351頁、
- Journal of Organic Chemistry 1990年、55(5)、1611〜1623頁、
- Journal of the Chemical Society、Chemical Communication 1979年、206、206頁、
- Journal of the Chemical Society、Chemical Communication 1979年、206、1165頁、
- Australian Journal of Chemistry 1988年、41(7)、1087頁、
- Journal of American Chemical Society 1988年、110(18)、6172頁、
- Synthetic Communication 2007年、37(18)、3041頁。
本発明による化粧用組成物は、ケラチン繊維を染色するために化粧上許容され、すなわち、それは、一般に水、または水と1種もしくは複数の有機溶媒との混合物、または有機溶媒の混合物を含有する染色支持体を含む。
有機溶媒として、例えば、C1〜C4低級アルカノール(例えば、エタノールおよびイソプロパノール);ポリオールおよびポリオールエーテル(例えば、2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヘキシレングリコール);ならびに芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコールまたはフェノキシエタノール)を挙げることができる。
本発明による染色方法の組成物は、毛髪を染色するための組成物に従来使用されてきた様々なアジュバント、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性イオン性もしくは双性イオン性の界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性イオン性もしくは双性イオン性のポリマーまたはそれらのブレンド、無機または有機増粘剤、特に、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性イオン性ポリマー結合性の増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、分散剤、品質改良剤、例えば、変性もしくは非変性の揮発性もしくは不揮発性シリコーン、フィルム形成剤、セラミド、保存剤または不透明化剤なども含有し得る。
01重量%から40重量%、好ましくは組成物の重量に対して0.1重量%から20重量%の量で存在する。
上に定義されたとおりの1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体を含む組成物は、1種または複数の追加の直接染料も含み得る。これらの直接染料は、例えば、直接染色に従来使用されているものから選択され、それらの中で、一般に使用される芳香族および/または非芳香族染料のすべて、例えば、中性、酸性またはカチオン性ニトロベンゼン直接染料、中性、酸性またはカチオン性アゾ直接染料、式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体以外の天然直接染料、中性、酸性またはカチオン性キノン、特にアントラキノン、直接染料、アジン、トリアリールメタンおよびインドアミン直接染料、メチン、スチリル、ポルフィリン、メタロポルフィリン、フタロシアニン、メチンシアニン、ならびに蛍光染料を挙げることができる。これらの追加の染料は、すべて、本発明による式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体と異なる。
本発明の1つの特定の実施形態によれば、式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体を含有する組成物のpHは、7より大きく、好ましくは8から12である。それは、特に9から11である。
本発明による組成物は、アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤を含有する。
- Wは、1個もしくは複数のヘテロ原子(酸素原子など)によって、または1個もしくは複数の基NR(ここで、Rは、水素原子、または(ヒドロキシル)(C1〜C6)アルキル基を表す)によって、場合によって中断された(C1〜C10)アルキレン基であり、前記アルキレン基は、1個または複数のヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルキル基で場合によって置換されており;
Wは特に、ヒドロキシル基またはC1〜C4アルキル基で場合によって置換されたプロピレン基を表し;
- Ra、Rb、RcおよびRdは、同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す)
の化合物から選択される。
本発明の1つの特定の実施形態によれば、本組成物は、化学的酸化剤を含有する。「化学的酸化剤」という用語は、空気中の酸素(O2)以外の酸化剤、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸基塩(過ホウ酸塩および過硫酸塩など)、またはいくつかの過酸化水素発生系、例えば:
-過酸化水素を放出し得るポリマー複合体、例えば、ポリビニルピロリドン/H2O2など(特に粉末の形態で)、および米国特許第5,008,093号;米国特許第3,376,110号;米国特許第5,183,901号に記載された他のポリマー複合体;
-水中で、過酸化水素を発生する金属過酸化物、例えば、過酸化カルシウムまたは過酸化マグネシウム;
-適当な基質(例えば、グルコースオキシダーゼの場合のグルコースまたはウリカーゼによる尿酸)の存在下で過酸化水素を生成するオキシダーゼ;および酵素(それらの中で、ペルオキシダーゼ、2-電子オキシドレダクターゼ(ウリカーゼなど)、および4-電子オキシゲナーゼ(ラッカーゼなど)を挙げることができる)
を意味することが意図される。
本発明による組成物は、繊維産業で従来使用されており、かつ好ましくは金属塩、例えば、鉄塩、アルミニウム塩、チタン塩、カルシウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩またはストロンチウム塩の形態で化粧上許容される媒染剤(mordantまたはmordanting agent)も含有し得る。一例として、媒染剤は、硫酸鉄、グルコン酸マンガン、硫酸銅、グルコン酸亜鉛、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、チタニルシュウ酸カリウムまたは酢酸ストロンチウムであり得る。特に、媒染剤は、組成物の全重量に対して、0.001%から10%の割合で組成物中に存在する。
本発明の主題は、i) 上に定義されたとおりの1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体およびii) アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤によるケラチン繊維の処理またはケラチン繊維へのそれらの適用によって染色する方法に関し、成分i)およびii)が、繊維に1工程で同時に、またはいくつかの工程で連続的に適用されることが可能である。
本発明の別の主題は、マルチコンパートメント染色装置または染色「キット」である。有利には、この装置は、以下の成分が分配される、2〜5種の組成物を収容する2から5つのコンパートメントを備える:
- i)上に定義されたとおりの式(I)の1種または複数の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体、
- ii)上に定義されたとおりの1種または複数の塩基性化剤、
- iii)場合によって、1種もしくは複数の化学的酸化剤および/またはiv)1種もしくは複数の酸化触媒、ならびに
- v)場合によって、1種または複数の媒染剤。
(染色実施例)
化合物(1)および(20)は、市販されている。化合物(2)は、Journal of Physical Chemis
try A、2007年 111(2)、345〜351頁に記載された合成経路を用いて得ることができる。
i)4mlの水および4mlのエタノール中300mgの式(I)の化合物を含有する混合物に、ii) 1mlの0.01モル/lの水酸化ナトリウム、次いで、iii)1mlの6%過酸化水素水溶液を添加する。この組成物を、90%白髪を含む0.5gの天然毛髪の房に適用する。この調製物を周囲温度で30分間放置し、次いで、この頭髪の房を水ですすぎ洗いし、シャンプーで洗い、乾燥させる。
以下の結果が得られた:
i)4mlの水および4mlのエタノール中300mgの式(I)の化合物を含有する混合物に、ii)2mlの0.01モル/lの水酸化ナトリウムを添加する。
以下の結果が得られる:
i)1.75mlの水および0.75mlのエタノール中75mgの式(I)の化合物を含有する混合物に、pH10.7に到達するようにii)炭酸カリウムを添加する。
以下の結果が得られる:
i)1.75mlの水および0.75mlのエタノール中75mgの式(I)の化合物を含有する混合物に、pH9.5に到達するようにii)モノエタノールアミンを添加する。
以下の結果が得られた:
空気+アンモニア水存在下の1,8-ジヒドロキシナフタレン化合物(20)
i)1.75mlの水および0.75mlのエタノール中75mgの式(I)の化合物を含有する混合物に、pH9.5に到達するようにii)アンモニア水を添加する。
以下の結果が得られた:
Claims (15)
- ケラチン繊維の染色方法であって、前記繊維を
- i)1種または複数の式(I):
[式(I)中:
R1は、(C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)を表し;
R6は、
- 水素原子、
- C1〜C4アルキル基(これは、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
- (C1〜C4)アルキルカルボニル基(これは、(C1〜C4)アルキルカルボニル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
を表し;
R2およびR5は、互いに独立に、
- 水素原子、
- C1〜C4アルキル基(これは、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で官能基化され得る)、
を表し;
R3およびR4は、
- 水素原子、
を表し;
ならびに
- ii)アンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤
で処理することによる染色方法であり;
・式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体および塩基性化剤は、ケラチン繊維に同時にまたは連続的に適用することができ、かつ
・前記染色方法は、アンモニア水を必要としない
ことが理解される、染色方法。 - 式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体が、化合物(1)および(2)から選択される、請求項2に記載の染色方法。
- i)式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体およびii)塩基性化剤が、化粧用組成物中に一緒にあり、次いで、前記組成物が、ケラチン繊維に適用される、請求項1から3のいずれか一項に記載の染色方法。
- アンモニア水以外の塩基性化剤が、化粧用組成物のpHが、8から12であるような量で存在する、請求項1から4のいずれか一項に記載の染色方法。
- アンモニア水以外の塩基性化剤が、アルカノールアミン、アルカリ金属炭酸塩、グアニジン、イミダゾール、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、およびアルギニンならびに式(II):
- Wは、1個もしくは複数のヘテロ原子、または1個もしくは複数の基NR(ここで、Rは、水素原子、または(ヒドロキシル)(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって中断された(C1〜C10)アルキレン基であり、前記アルキレン基は、1個または複数のヒドロキシル基または(C1〜C4)アルキル基で場合によって置換されており;
- Ra、Rb、RcおよびRdは、同じまたは異なっていてもよく、水素原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す)
の化合物から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の染色方法。 - 空気中の酸素以外の1種または複数の化学的酸化剤を、
a)i)式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体およびii)塩基性化剤と同時に;
または
b)追加の工程で
使用する、請求項1から6のいずれか一項に記載の染色方法。 - 化学的酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸基塩、またはいくつかの過酸化水素発生系から選択される、請求項7に記載の染色方法。
- 化学的酸化剤をまったく使用しない、請求項1から6のいずれか一項に記載の染色方法。
- 1種または複数の酸化触媒を使用する、請求項1から9のいずれか一項に記載の染色方法。
- 芳香族アミンタイプの酸化ベースおよび/またはカプラーをまったく使用しない、請求項1から10のいずれか一項に記載の染色方法。
- ケラチン繊維を染色するための、i)請求項1から3のいずれか一項に定義されたとおりの1種または複数の式(I)の化合物およびii)請求項5または6に定義されたとおりのアンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤の使用。
- i) 請求項1から3のいずれか一項に定義されたとおりの、1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体、および
ii) 請求項5または6に定義されたとおりのアンモニア水以外の1種または複数の塩基性化剤;
を含む、ケラチン繊維を染色するための化粧用組成物。 - 請求項8に定義されたとおりの1種または複数の化学的酸化剤を含む、請求項13に記載の化粧用組成物。
- 以下の成分が分配される、2から5種のケラチン繊維を染色するための組成物を収容する2から5つのコンパートメントを備えるマルチコンパートメント装置:
-i) 請求項1から3のいずれか一項に定義されたとおりの1種または複数の式(I)の1,8-ジヒドロキシナフタレン誘導体;
-ii) 請求項6に定義されたとおりの1種または複数の塩基性化剤;
-iii) 場合によって、請求項8に定義されたとおりの1種もしくは複数の化学的酸化剤および/またはiv)請求項10に定義されたとおりの1種もしくは複数の酸化触媒;ならびに
-v) 場合によって、1種または複数の媒染剤。
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