EP0850635B1 - Procédé de teinture d'oxydation en deux temps des fibres kératiniques avec un sel ou un complexe de manganèse et un 1-naphtol 4-substitué et kit de teinture - Google Patents

Procédé de teinture d'oxydation en deux temps des fibres kératiniques avec un sel ou un complexe de manganèse et un 1-naphtol 4-substitué et kit de teinture Download PDF

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EP0850635B1
EP0850635B1 EP97402833A EP97402833A EP0850635B1 EP 0850635 B1 EP0850635 B1 EP 0850635B1 EP 97402833 A EP97402833 A EP 97402833A EP 97402833 A EP97402833 A EP 97402833A EP 0850635 B1 EP0850635 B1 EP 0850635B1
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EP
European Patent Office
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manganese
composition
methoxy
process according
dyeing
Prior art date
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EP97402833A
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German (de)
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Jean-Christophe Henrion
Hervé Andrean
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds

Definitions

  • the subject of the invention is a new oxidation dyeing process in two. time of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as hair using, initially, a salt of manganese and / or a manganese complex, and secondly, a 1-naphthol 4-substituted in an oxidizing medium having a pH greater than or equal to 6.
  • the invention also relates to the device with several compartments, or "kit dyeing", intended for the implementation of the dyeing process according to the invention.
  • the dye is preferably made by impregnating the material to be dyed for several hours in a sodium hydroxide solution containing a 4-alkoxy 1-naphthol in the presence of an agent oxidant. These drastic conditions are not acceptable in cosmetics.
  • Document FR-A-2 090 272 describes hair dyeing and the removal of dyes from hair that has been dyed.
  • the coloring of human keratin fibers must moreover satisfy a number of requirements. Thus, it must be without disadvantage on the plan toxicological, it must make it possible to obtain nuances in the desired intensity and have good resistance to external agents (light, bad weather, washing, permanent waving, sweating, rubbing).
  • the dyes should also cover white hair, and be finally the least selective possible, that is to say to allow to obtain differences of weakest coloration possible throughout the same keratin fiber, which can indeed be sensitized differently (i.e. damaged) between its tip and its root.
  • the alkyl, alkoxy and acyl radicals have preferably from 1 to 12 carbon atoms and even more preferably from 1 to 6 carbon atoms.
  • the colorings obtained according to the process of the invention are powerful and have excellent toughness with regard to the various treatments that can undergo keratin fibers.
  • the oxidation dyeing process conforms to the invention makes it possible to dye keratin fibers quickly, in conditions perfectly suited to cosmetic requirements, i.e. conditions which preserve the integrity of keratin fibers.
  • the application of composition A to the fibers can be separated from the application of composition B on these same fibers by an intermediate spin and / or rinse step.
  • composition A is applied to keratin fibers with a exposure time preferably between approximately 5 seconds and 10 minutes and even more preferably between 30 seconds and 5 minutes approximately, then the composition B is applied to these fibers with an exposure time of preferably between 30 seconds and 45 minutes approximately and even more preferably between 3 and 30 minutes approximately.
  • the manganese salt or salts which can be used in composition A according to the dyeing process of the invention have no own oxidizing activity and in these manganese preferably has a degree of oxidation equal to 2 or 3. It is of course possible to use one or more manganese salts.
  • manganese salts are preferably chosen from water-soluble salts, manganese minerals or organic such as manganese dichloride, manganese trichloride, manganese sulfates, manganese nitrates, manganese diacetate, manganese carbonates, manganese dihydrogen carbonates, manganese acetylacetonate, manganese triacetate, manganese lactate, manganese formate, manganese acetyl methionate, manganese gluconate, and their hydrates.
  • manganese minerals or organic such as manganese dichloride, manganese trichloride, manganese sulfates, manganese nitrates, manganese diacetate, manganese carbonates, manganese dihydrogen carbonates, manganese acetylacetonate, manganese triacetate, manganese lactate, manganese formate, manganese acetyl methionate, manganese glucon
  • the manganese complex or complexes which can be used in composition A according to the dyeing process of the invention do not have their own oxidizing activity and are preferably chosen from manganese complexes in which the manganese has a degree of oxidation equal to 4, such as those described by example in US patent 5, 194, 416.
  • manganese complexes one may more particularly cite the bis- (hexafluorophosphate) of bis- (octahydro-1, 4, 7-trimethyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri- ⁇ -oxo di-manganese (R.N. 116633-52-4).
  • Manganese diacetate tetrahydrate and bis- (hexafluorophosphate) of bis- (octahydro-1, 4, 7-trimethyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri- ⁇ -oxo di-manganese are particularly preferred.
  • the manganese salt (s) and / or the complex (s) manganese are preferably present at a concentration between Approximately 0.0001 and 1% by weight of metal equivalents relative to the total weight of the composition A. Even more preferably, this concentration is included between 0.001 and 0.15% by weight approximately of metal equivalents relative to the weight total of composition A.
  • the compound (s) of formula (I) in accordance with the invention represent preferably from 0.001 to 5% by weight relative to the total weight of the composition B1 and even more preferably from 0.01 to 2% by weight of this weight.
  • composition A is generally between 3 and 9 approximately, it varies preferably between 6 and 8 approximately, and even more preferably it is equal to 7 about.
  • composition B must be greater than or equal to 6 and is preferably between 7 and 11.
  • compositions B1 and B2 is adjusted in such a way that after mixture, just before use, of composition B1 with composition B2 in a weight ratio preferably varying from 0.5 to 5 and even more preferably from 1 to 3, the pH of the resulting composition B is higher or equal to 6 and preferably between 7 and 11.
  • compositions A, B1, B2 and B can be adjusted to the desired value at using alkalizing or possibly acidifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (II) below: in which W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical; R 6, R 7, R 8 and R 9, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C 1 -C 4 hydroxyalkyl or C 1 -C 4.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral acids or organic like hydrochloric acid, orthophosphoric acid, acid sulfuric, carboxylic acids like acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • composition B1 can contain, in addition to the compounds of formula (I) in accordance with the invention, one or more several oxidation bases.
  • the oxidation base (s), if any, are chosen from the oxidation bases conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and are preferably chosen from paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases, and their addition salts with an acid.
  • the oxidation base (s) represent preferably from 0.001 to 7% by weight approximately of the total weight of the composition B1 and even more preferably from 0.01 to 2% by weight approximately of this weight.
  • Composition B1 used according to the process of the invention can also contain one or more couplers and / or one or more direct dyes of so as to vary or enrich in reflections the nuances obtained with the compounds of formula (I) in accordance with the invention.
  • the couplers that can be used in composition B1 used in the process according to the invention can be chosen from the couplers used so classic in oxidation dyeing and among which mention may be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as for example indole derivatives, derivatives indolinics, and their addition salts with an acid.
  • these couplers preferably represent from 0.001 to 7% by weight approximately of the total weight of the composition B1 and even more preferably from 0.01 to 2% by weight approximately of this weight.
  • composition B1 of the invention are especially chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, tartrates, lactates and acetates.
  • the oxidizing agent present in composition B2 as defined above can be chosen from the oxidizing agents conventionally used for dyeing for the oxidation of keratin fibers, and among which mention may be made of peroxide hydrogen, urea peroxide, iodates and periodates, metal oxides such as silver oxide, metal chlorides such as ferric chloride, ferricyanide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates.
  • hydrogen peroxide is used at a concentration between 0.03 and 100 volumes (i.e. between 0.01 and 30% in weight) and even more preferably between 2 and 20 volumes (i.e. between 0.6 and 6 % in weight).
  • the medium suitable for dyeing (or support) of compositions A, B1 and B2 generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which would not be sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
  • the solvents can be present in proportions preferably included between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of each compositions in which they are contained, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately of this weight.
  • compositions A and / or B1 and / or B2, used according to the process in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in hair dye compositions, such as surfactants anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, anionic, cationic, nonionic, amphoteric polymers, zwitterionics or their mixtures, mineral thickening agents or organic, antioxidant agents, penetrating agents, fragrances, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example silicones, film-forming agents, preservatives, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in hair dye compositions, such as surfactants anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, anionic, cationic, nonionic, amphoteric polymers, zwitterionics or their mixtures, mineral thickening agents or organic, antioxidant agents, penetrating agents, fragrances, buffers,
  • compositions A, B1 and B2 are not, or are not substantially, altered by the addition (s) envisaged.
  • Composition A used according to the process according to the invention can be present in the form of a more or less thickened liquid and in particular in the form of lotion or shampoo.
  • composition B resulting from the extemporaneous mixture of compositions B1 and B2, used according to the process according to the invention can be presented under various forms, such as liquids, creams, gels, shampoos or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dye or any other multi-compartment packaging system including a first compartment contains a composition A containing, in a medium suitable for dyeing, at least one manganese salt and / or at least one manganese complex, a second compartment contains a composition B1 containing, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and a third compartment contains a composition B2 containing, in a medium suitable for dyeing at least an oxidizing agent as defined above, the pH of compositions B1 and B2 being adjusted in such a way that after mixing the composition B1 with the composition B2 in a weight ratio preferably varying from 0.5 to 5 and even more preferably from 1 to 3, the pH of the resulting composition B is greater than or equal to 6 and preferably between 7 and 11.
  • These devices may be equipped with a means for delivering the desired mixture, such as the devices described in patent FR-2,586,913 to name of the applicant.
  • compositions A, B1 and B2 were prepared in accordance with the invention (contents in grams):
  • Composition A A:
  • composition A was applied to locks of natural gray hair having 90% whites for 30 seconds, at a rate of 2 g of composition A per 1 g hair to be treated, then the locks were wrung out.
  • composition B1 was mixed weight for weight with solution B2 of hydrogen peroxide, to obtain a composition B.
  • composition B was then applied to the locks of hair. during 30 minutes. The hair was then rinsed, washed with shampoo then dried.
  • the locks of hair were dyed in a blue shade.
  • compositions A, B1 and B2 were prepared in accordance with the invention (contents in grams):
  • Composition A A:
  • compositions B1 Compositions B1
  • composition A was applied to locks of natural gray hair having 90% whites for 30 seconds, at a rate of 2 g of composition A per 1 g hair to be treated, then the locks were wrung out.
  • composition B1 was mixed weight for weight with solution B2 of hydrogen peroxide, to obtain compositions B corresponding.
  • composition B was then applied to the locks of hair for 30 minutes. The hair was then rinsed, washed with shampoo and then dried.
  • compositions A, B1 and B2 were prepared in accordance with the invention (contents in grams):
  • Composition A A:
  • compositions B1 Compositions B1
  • composition A was applied to locks of natural gray hair having 90% whites for 30 seconds, at a rate of 2 g of composition A per 1 g hair to be treated, then the locks were wrung out.
  • composition B1 was mixed weight for weight with solution B2 of hydrogen peroxide, to obtain compositions B corresponding.
  • composition B was then applied to the locks of hair for 30 minutes. The hair was then rinsed, washed with shampoo and then dried.

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Description

L'invention a pour objet un nouveau procédé de teinture d'oxydation en deux temps des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en oeuvre, dans un premier temps, un sel de manganèse et/ou un complexe de manganèse, et dans un deuxième temps, un 1-naphtol 4-substitué en milieu oxydant présentant un pH supérieur ou égal à 6.
L'invention a également pour objet le dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit de teinture", destiné à la mise en oeuvre du procédé de teinture selon l'invention.
Il a déjà été proposé, notamment dans la demande de brevet FR-A-758 685, de teindre les fibres animales telles que la peau, les poils, les plumes et le cuir, à l'aide de colorants de type 4-alcoxy 1-naphtol, cependant les conditions de teinture qui sont décrites dans ce document ne sont pas applicables à la teinture des cheveux humains. En effet, selon ce document, la teinture est de préférence réalisée par imprégnation de la matière à teindre pendant plusieurs heures dans une solution de soude contenant un 4-alcoxy 1-naphtol en présence d'un agent oxydant. Ces conditions drastiques ne sont pas acceptables en cosmétique.
Le document FR-A-2 090 272 décrit la teinture des cheveux et l'enlèvement de teintures de cheveux ayant subi une coloration.
D'autre part, il est bien connu que l'oxydation des naphtols conduit à la formation de pigments de la famille des indigoïdes aux nuances variées qui sont toujours recherchées dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La coloration des fibres kératiniques humaines doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abímée) entre sa pointe et sa racine.
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir avec des composés de type 1-naphtol 4-substitués, de façon rapide, des colorations particulièrement puissantes et résistantes, en appliquant, de façon séparée et étalée dans le temps (deux temps), d'abord une composition A contenant au moins un sel de manganèse et/ou au moins un complexe de manganèse, puis une composition B présentant un pH supérieur ou égal à 6 et résultant du mélange extemporané (juste avant emploi) d'une composition B1 contenant au moins un composé de type 1-naphtol 4-substitué de formule (I) telle que définie ci-après et d'une composition B2 contenant au moins un agent oxydant.
Cette découverte est la base de la présente invention.
L'invention a donc pour objet un procédé de teinture d'oxydation en deux temps des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres :
  • dans un premier temps, au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un sel de manganèse et/ou au moins un complexe de manganèse,
  • et dans un deuxième temps, au moins une composition B présentant un pH supérieur ou égal à 6 et résultant du mélange extemporané :
  • a) d'une composition B1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué de formule (I) suivante :
    Figure 00030001
    dans laquelle :
  • R1 représente un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ; un radical benzyle ; un radical benzyloxy ; un radical alcoxy linéaire, ramifié ou cyclique en C1-C29 pouvant être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ; un radical acyloxy en C1-C29 ou un radical alcoxycarboxylique en en C1-C29 ;
  • R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical hydroxyle, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C29, alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C29, acyle ou benzyloxy,
  • b) et d'une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant.
Dans la formule (I) ci-dessus, les radicaux alkyle, alcoxy et acyle ont de préférence de 1 à 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone.
Les colorations obtenues selon le procédé de l'invention sont puissantes et présentent une excellente ténacité vis à vis des différents traitements que peuvent subir les fibres kératiniques. De plus, le procédé de teinture d'oxydation conforme à l'invention permet de teindre les fibres kératiniques de façon rapide, dans des conditions tout à fait adaptées aux exigences cosmétiques, c'est à dire des conditions ménageant l'intégrité des fibres kératiniques.
Selon le procédé de l'invention, l'application de la composition A sur les fibres peut être séparée de l'application de la composition B sur ces mêmes fibres par une étape intermédiaire d'essorage et/ou de rinçage.
Selon une forme de réalisation particulière et préférée du procédé selon l'invention, la composition A est appliquée sur les fibres kératiniques avec un temps de pose compris de préférence entre 5 secondes et 10 minutes environ et encore plus préférentiellement entre 30 secondes et 5 minutes environ, puis la composition B est appliquée sur ces fibres avec un temps de pose compris de préférence entre 30 secondes et 45 minutes environ et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 minutes environ.
Le ou les sels de manganèse pouvant être utilisés dans la composition A selon le procédé de teinture de l'invention n'ont pas d'activité oxydante propre et dans ces sels, le manganèse présente de préférence un degré d'oxydation égal à 2 ou à 3. On peut bien entendu utiliser un ou plusieurs sels de manganèse.
Ces sels de manganèse sont de préférence choisis parmi les sels hydrosolubles, minéraux ou organiques du manganèse tels que le dichlorure de manganèse, le trichlorure de manganèse, les sulfates de manganèse, les nitrates de manganèse, le diacétate de manganèse, les carbonates de manganèse, les dihydrogénocarbonates de manganèse, l'acétylacétonate de manganèse, le triacétate de manganèse, le lactate de manganèse, le formate de manganèse, l'acétyl méthionate de manganèse, le gluconate de manganèse, et leurs hydrates.
Le ou les complexes de manganèse pouvant être utilisés dans la composition A selon le procédé de teinture de l'invention n'ont pas d'activité oxydante propre et sont de préférence choisis parmi les complexes de manganèse dans lesquels le manganèse présente un degré d'oxydation égal à 4, tels que ceux décrits par exemple dans le brevet US 5, 194, 416. Parmi ces complexes de manganèse, on peut plus particulièrement citer le bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1, 4 ,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse (R.N. 116633-52-4).
Le diacétate de manganèse tétrahydrate et le bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1, 4 ,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse sont particulièrement préférés.
Selon l'invention, le ou les sels de manganèse et/ou le ou les complexes de manganèse sont de préférence présents à une concentration comprise entre 0,0001 et 1 % en poids environ d'équivalents métal par rapport au poids total de la composition A. Encore plus préférentiellement, cette concentration est comprise entre 0,001 et 0,15 % en poids environ d'équivalents métal par rapport au poids total de la composition A.
Parmi les composés de formule (I) conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer :
  • le 4-benzyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-chloro naphtalèn-1-ol,
  • le 4-chloro-5,8-diméthoxy-6-méthyl- naphtalèn-1-ol,
  • le 4-chloro-5,8-diméthoxy- naphtalèn-1-ol,
  • le 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy) -naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2-bromo)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol
  • le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol
  • le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalèn-1-ol
  • le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalèn-1-ol,
  • l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique,
  • le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-propyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-butoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-isobutoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-sec-butoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-isoamoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-cyclohexyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-octyloxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-(2-chloropropoxy)-naphtalèn-1-ol,
  • l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 5-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 5,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 5,8-diméthoxy-6,7-dichloro-naphtalèn-1-ol,
  • le 5,8-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
  • le 5,8-diacétoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 8-méthoxy-naphtalèn-1-ol.
Parmi les composés de formule (I) conformes à l'invention cités ci-dessus, on préfère tout particulièrement :
  • le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
  • le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, et
  • le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol.
Le ou les composés de formule (I) conformes à l'invention représentent de préférence de 0,001 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition B1 et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids de ce poids.
Le pH de la composition A est généralement compris entre 3 et 9 environ, il varie de préférence entre 6 et 8 environ, et encore plus préférentiellement il est égal à 7 environ.
Le pH de la composition B doit être supérieur ou égal à 6 et est de préférence compris entre 7 et 11.
Ainsi, le pH des compositions B1 et B2 est ajusté de manière telle qu'après mélange, juste avant emploi, de la composition B1 avec la composition B2 dans un rapport pondéral variant de préférence de 0,5 à 5 et encore plus préférentiellement de 1 à 3, le pH de la composition B résultante est supérieur ou égal à 6 et de préférence compris entre 7 et 11.
Le pH des compositions A, B1, B2 et B peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou éventuellement acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
Figure 00090001
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R6, R7, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Selon une forme de réalisation particulière de l'invention, la composition B1 peut contenir, en plus des composés de formule (I) conformes à l'invention, une ou plusieurs bases d'oxydation.
La ou les bases d'oxydation éventuelles sont choisies parmi les bases d'oxydation utilisées de façon classique pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et sont de préférence choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'elles sont présentes, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,001 à 7 % en poids environ du poids total de la composition B1 et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids environ de ce poids.
La composition B1 utilisée selon le procédé de l'invention peut également renfermer un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs de façon à faire varier ou enrichir en reflets les nuances obtenues avec les composés de formule (I) conformes à l'invention.
Les coupleurs utilisables dans la composition B1 mise en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 7 % en poids environ du poids total de la composition B1 et encore plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids environ de ce poids.
Les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et/ou des coupleurs utilisables dans la composition B1 de l'invention sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.
L'agent oxydant présent dans la composition B2 telle que définie ci-dessus peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les iodates et periodates, les oxydes de métaux tels que l'oxyde d'argent, les chlorures métalliques tels que le chlorure ferrique, le ferricyanure, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates. On utilise de préférence du peroxyde d'hydrogène à une concentration comprise entre 0,03 et 100 volumes (soit entre 0,01 et 30 % en poids) et encore plus préférentiellement entre 2 et 20 volumes (soit entre 0,6 et 6 % en poids).
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) des compositions A, B1 et B2 est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de chaque compositions dans laquelle ils sont contenus, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ de ce poids.
Les compositions A et/ou B1 et/ou B2, utilisées selon le procédé conforme à l'invention, peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la mise en oeuvre selon l'invention des compositions A, B1 et B2 ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition A utilisée selon le procédé conforme à l'invention peut se présenter sous la forme d'un liquide plus ou moins épaissi et notamment sous la forme de lotion ou de shampooing.
La composition B résultant du mélange extemporané des compositions B1 et B2, utilisée selon le procédé conforme à l'invention, peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, de shampooings ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un sel de manganèse et/ou au moins un complexe de manganèse, un deuxième compartiment renferme une composition B1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et un troisième compartiment renferme une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant tel que défini précédemment, le pH des compositions B1 et B2 étant ajusté de manière telle qu'après mélange de la composition B1 avec la composition B2 dans un rapport pondéral variant de préférence de 0,5 à 5 et encore plus préférentiellement de 1 à 3, le pH de la composition B résultante est supérieur ou égal à 6 et de préférence compris entre 7 et 11. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES EXEMPLE 1 DE TEINTURE
On a préparé les compositions A, B1 et B2 conformes à l'invention suivantes (teneurs en grammes) :
Composition A :
- Bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1,4,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse (complexe de manganèse) 0,001 g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Composition B1
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,0 g
- Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol, à 78 % de matières actives (M.A.) 5,69 g M.A.
- Acide oléique 3,0 g
- Amine oléique à 2 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination commerciale ETHOMEEN O12 par la société AKZO 7,0 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium à 55 % de M.A. 3,0 g M.A.
- Alcool oléique 5,0 g
- Diéthanolamide d'acide oléique 12,0 g
- Propylèneglycol 3,5 g
- Alcool éthylique 7,0 g
- Dipropylèneglycol 0,5 g
- Monométhyléther de propylèneglycol 9,0 g
- Métabisulfite de sodium en solution aqueuse, à 35 % de M.A. 0,455 g M.A.
- Acétate d'ammonium 0,8 g
- Antioxydant, séquestrant q.s.
- Parfum, conservateur q.s.
- Ammoniaque à 20 % de NH3 10,0 g
- 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol (6.10-3 mole) 1,04 g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100,0 g
Composition B2
Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids).
La composition A a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 secondes, à raison de 2 g de composition A pour 1 g de cheveu à traiter, puis les mèches ont été essorées.
Juste avant application, la composition B1 a été mélangée poids pour poids avec la solution B2 de peroxyde d'hydrogène, pour obtenir une composition B.
La composition B résultante a ensuite été appliquée sur les mèches de cheveux pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés au shampooing puis séchés.
Les mèches de cheveux ont été teintes dans une nuance bleue.
EXEMPLES 2 à 5 DE TEINTURE
On a préparé les compositions A, B1 et B2 conformes à l'invention suivantes (teneurs en grammes) :
Composition A :
- Bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1,4,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse (complexe de manganèse) 0,001 g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Compositions B1
Figure 00150001
Composition B2
Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids).
La composition A a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 secondes, à raison de 2 g de composition A pour 1 g de cheveu à traiter, puis les mèches ont été essorées.
Juste avant application, chaque composition B1 a été mélangée poids pour poids avec la solution B2 de peroxyde d'hydrogène, pour obtenir les compositions B correspondantes.
Chaque composition B résultante a ensuite été appliquée sur les mèches de cheveux pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés au shampooing puis séchés.
Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-après :
Exemple Nuance obtenue
2 Bleu
3 Bleu
4 Bleu
5 Jaune orangé
EXEMPLES 6 à 8 DE TEINTURE
On a préparé les compositions A, B1 et B2 conformes à l'invention suivantes (teneurs en grammes) :
Composition A :
- Bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1,4,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse (complexe de manganèse) 0,0001 g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Compositions B1
Figure 00170001
Composition B2
Solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids).
La composition A a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 secondes, à raison de 2 g de composition A pour 1 g de cheveu à traiter, puis les mèches ont été essorées.
Juste avant application, chaque composition B1 a été mélangée poids pour poids avec la solution B2 de peroxyde d'hydrogène, pour obtenir les compositions B correspondantes.
Chaque composition B résultante a ensuite été appliquée sur les mèches de cheveux pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés au shampooing puis séchés.
Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-après :
Exemple Nuance obtenue
6 Bleu
7 Violet intense
8 Aubergine intense

Claims (21)

  1. Procédé de teinture d'oxydation en deux temps des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres :
    dans un premier temps, au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un sel de manganèse et/ou au moins un complexe de manganèse,
    et dans un deuxième temps, au moins une composition B présentant un pH supérieur ou égal à 6 et résultant du mélange extemporané :
    a) d'une composition B1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un 1-naphtol 4-substitué de formule (I) suivante :
    Figure 00190001
    dans laquelle :
    R1 représente un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor; un radical benzyle ; un radical benzyloxy ; un radical alcoxy linéaire, ramifié ou cyclique en C1-C29 pouvant être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ; un radical acyloxy en C1-C29 ou un radical alcoxycarboxylique en en C1-C29 ;
    R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical hydroxyle, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C29, alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C29, acyle ou benzyloxy.
    b) et d'une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'application de la composition A est séparée de l'application de la composition B par une étape intermédiaire d'essorage et/ou de rinçage.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que la composition A est appliquée sur les fibres kératiniques avec un temps de pose compris entre 5 secondes et 10 minutes, la composition B est appliquée sur les fibres avec un temps de pose compris entre 30 secondes et 45 minutes.
  4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que la composition A est appliquée sur les fibres kératiniques avec un temps de pose compris entre 30 secondes et 5 minutes, la composition B est appliquée sur les fibres avec un temps de pose compris entre 3 et 30 minutes.
  5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le ou les sels de manganèse n'ont pas d'activité oxydante propre et que le manganèse présente un degré d'oxydation égal à 2 ou à 3.
  6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que les sels de manganèse sont choisis parmi les sels hydrosolubles, minéraux ou organiques du manganèse.
  7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait que les sels de manganèse sont choisis parmi le dichlorure de manganèse, le trichlorure de manganèse, les sulfates de manganèse, les nitrates de manganèse, le diacétate de manganèse, les carbonates de manganèse, les dihydrogénocarbonates de manganèse, l'acétylacétonate de manganèse, le triacétate de manganèse, le lactate de manganèse, le formate de manganèse, l'acétyl méthionate de manganèse, le gluconate de manganèse, les complexes de manganèse, et leurs hydrates.
  8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que le ou les complexes de manganèse n'ont pas d'activité oxydante propre et sont choisis parmi les complexes de manganèse dans lesquels le manganèse présente un degré d'oxydation égal à 4.
  9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le complexe de manganèse est le bis-(hexafluorophosphate) de bis-(octahydro-1,4,7-triméthyl-1H-1, 4, 7-triazonine-N1, N4, N7) tri-µ-oxo di-manganèse.
  10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le ou les sels de manganèse et/ou le ou les complexes de manganèse sont présents à une concentration comprise entre 0,0001 et 1 % en poids d'équivalents métal par rapport au poids total de la composition A.
  11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi :
    le 4-benzyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-chloro naphtalèn-1-ol,
    le 4-chloro-5,8-diméthoxy-6-méthyl- naphtalèn-1-ol,
    le 4-chloro-5,8-diméthoxy- naphtalèn-1-ol,
    le 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-bromo)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol
    le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalèn-1-ol
    le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalèn-1-ol,
    l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique,
    le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-propyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-butoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-isobutoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-sec-butoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-isoamoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalèn-1-ol,
    le 4-cyclohexyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-octyloxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-(2-chloropropoxy)-naphtalèn-1-ol,
    l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol,
    le 5-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 5,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 5,8-diméthoxy-6,7-dichloro-naphtalèn-1-ol,
    le 5,8-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol,
    le 5,8-diacétoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 8-méthoxy-naphtalèn-1-ol.
  12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi :
    le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol,
    le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, et
    le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol.
  13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,001 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition B1.
  14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le pH de la composition A est compris entre 3 et 9.
  15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le pH de la composition B est supérieur ou égal à 6.
  16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition B1 contient une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs.
  17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et /ou des coupleurs utilisables dans la composition B1 sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
  18. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'agent oxydant présent dans la composition B2 est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les iodates et periodates, les oxydes de métaux, les chlorures métalliques, le ferricyanure, les bromates de métaux alcalins et les persels tels que les perborates et persulfates.
  19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
  20. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture (ou support) est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique choisi parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, le glycérol, les glycols et éthers de glycols, les alcools aromatiques, les produits analogues et leurs mélanges.
  21. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'un premier compartiment renferme une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un sel de manganèse et/ou au moins un complexe de manganèse, un deuxième compartiment renferme une composition B1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1, 11 ou 12 et un troisième compartiment renferme une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant, le pH des compositions B1 et B2 étant ajusté de manière telle qu'après mélange de la composition B1 avec la composition B2 dans un rapport pondéral variant de 0,5 à 5, le pH de la composition B résultante est supérieur ou égal à 6.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000008495A2 (fr) * 1998-08-06 2000-02-17 University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education Naphtoquinones antiproliferatives, derives, compositions et leurs utilisations
DE19859682A1 (de) * 1998-12-23 2000-06-29 Henkel Kgaa Färbemittel mit Mangankationen
FR2793408A1 (fr) * 1999-05-10 2000-11-17 Oreal Procede de teinture d'oxydation en un seul temps des fibres keratiniques avec un 1-naphtol 4-substitue
US6695888B2 (en) 2001-07-30 2004-02-24 Unilever Home & Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. Transition metal complexes as dye forming catalysts in hair coloring compositions
WO2003047542A1 (fr) * 2001-12-05 2003-06-12 Unilever Plc Composition de coloration et de decoloration des cheveux contenant des catalyseurs de metaux de transition
WO2007133055A1 (fr) * 2006-05-17 2007-11-22 Sung-Ho Kim Casque d'écoute de conduction osseuse
ES2537083T3 (es) * 2006-08-10 2015-06-02 Combe Incorporated Tinte capilar de oxidación por aire catalizada
FR2951373B1 (fr) * 2009-10-16 2012-04-13 Oreal Composition comprenant au moins un derive de 1,8-dihyroxy-naphtalene et au moins un agent alcalinisant different de l'ammoniaque, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de la composition
FR2961398B1 (fr) * 2010-06-16 2013-02-15 Oreal Utilisation en cosmetique d'un extrait naturel issu de pelure de betterave rouge, composition comprenant l'extrait et un derive metallique, un agent oxydant et un agent alcalinisant

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR758685A (fr) * 1932-07-26 1934-01-22 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour teindre les fibres animales
US2001992A (en) * 1932-07-26 1935-05-21 Gen Aniline Works Inc Dyeing animal fibers
US3838966A (en) * 1970-05-25 1974-10-01 Mennen Co Permanent but removable hair-coloring system
LU86314A1 (fr) * 1986-02-20 1987-09-10 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques humaines avec le 5,6-dihydroxyindole et un anion metallique
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
US5194416A (en) * 1991-11-26 1993-03-16 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Manganese catalyst for activating hydrogen peroxide bleaching
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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