CA1341195C - Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un précurseur de colorant d'oxydation du type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule: (voir formula I) dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels. La composition selon l'invention permet de teindre les cheveux en une coloration ayant une bonne résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
Description
La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, contenant des prêcur-seurs de colorants d'oxydation et des coupleurs indoli-ques, et un procédé de teinture mettant en oeuvre de telles compositions.
I1 est connu de teindre les fibres këratiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phënylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "bases d'oxydation".
On sait également qu'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant, en association avec ces bases, des coupleurs encore appelës modificateurs de coloration et plus particulière-ment des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols et des métadiphénols.
On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture d'oxydation, une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des prêcurseurs de colorants d'oxydation de type para, permettait d'obtenir, après application sur les fibres kêratiniques et en particulier les cheveux, des teintures prêsentant des résistances â la lumière, aux lavages, aux intempéries et â la transpiration, particulièrement remarquables.
L'invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales d'oxydation, destinëes à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para avec certains dérivés indoliques dêfinis ci-après.
L'invention a également pour objet un procédë de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale d'oxydation conforme â
l'invention, destinée â être utilisée pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu appropriê pour la teinture, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un coupleur hétérocyclique répondant â la formule (I):
(I) dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4; R2 et R3, identiques ou
I1 est connu de teindre les fibres këratiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phënylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "bases d'oxydation".
On sait également qu'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant, en association avec ces bases, des coupleurs encore appelës modificateurs de coloration et plus particulière-ment des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols et des métadiphénols.
On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture d'oxydation, une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des prêcurseurs de colorants d'oxydation de type para, permettait d'obtenir, après application sur les fibres kêratiniques et en particulier les cheveux, des teintures prêsentant des résistances â la lumière, aux lavages, aux intempéries et â la transpiration, particulièrement remarquables.
L'invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales d'oxydation, destinëes à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para avec certains dérivés indoliques dêfinis ci-après.
L'invention a également pour objet un procédë de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale d'oxydation conforme â
l'invention, destinée â être utilisée pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu appropriê pour la teinture, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un coupleur hétérocyclique répondant â la formule (I):
(I) dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4; R2 et R3, identiques ou
- 2 _ différents, dêsignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en Cl-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy Cl-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
Parmi les composés de formule (I), les composés particulièrement prêfërés sont les composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle dêsigne mëthoxy ou êthoxycarbonyle.
Parmi ces composês, on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 dimëthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
Parmi ces composês, l'hydroxy-6-mëthyl-1 indole et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole sont nouveaux et leurs synthèses sont décrites ci-après.
Les prêcurseurs de colorants de type para sont des composês qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais qui forment un colorant par un processus de condensation oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un coupleur ou modificateur.
Ces composés comportent des groupements fonction-nels, en particulier amino ou hydroxy, en position para l'un par rapport à l'autre.
Parmi les composés de formule (I), les composés particulièrement prêfërés sont les composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle dêsigne mëthoxy ou êthoxycarbonyle.
Parmi ces composês, on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 dimëthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
Parmi ces composês, l'hydroxy-6-mëthyl-1 indole et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole sont nouveaux et leurs synthèses sont décrites ci-après.
Les prêcurseurs de colorants de type para sont des composês qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais qui forment un colorant par un processus de condensation oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un coupleur ou modificateur.
Ces composés comportent des groupements fonction-nels, en particulier amino ou hydroxy, en position para l'un par rapport à l'autre.
- 3 -Ces précurseurs de colorants de type para sont en particulier choisis parmi les paraphénylênediamines, les para-aminophénols, les prëcurseurs hétérocycliques para, comme la diamino-2,5 pyridine, l'hydroxy-2 amino-5 pyridine, la tétra-amino-pyrimidine.
A titre de paraphênylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule (II) ci-après:
/ Rg N\ n (II) NH 2, dans laquelle R4, R5 et R6, identique s ou différents, reprêsentent un atome d'hydrogëne ou d'halogêne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 â 4 atomes de carbone; R~ et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylal-kyle, mésylaminoalkyle, acëtylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkylé, pipêridinoalkyle ou morpholinoal-kyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R~ et R$ forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hêtêrocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R~ et R8 ne reprësentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.
A titre de paraphênylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule (II) ci-après:
/ Rg N\ n (II) NH 2, dans laquelle R4, R5 et R6, identique s ou différents, reprêsentent un atome d'hydrogëne ou d'halogêne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 â 4 atomes de carbone; R~ et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylal-kyle, mésylaminoalkyle, acëtylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkylé, pipêridinoalkyle ou morpholinoal-kyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R~ et R$ forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hêtêrocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R~ et R8 ne reprësentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.
- 4 -Parmi les composés de formule (II), on peut plus particuliërement citer la p-phênylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylënediamine, la chloroparaphénylênediamine, la dimëthyl-2,6 p-phénylêne-diamine, la diméthyl-2,5 paraphênylènediamine, la méthyl-2 mêthoxy-5 paraphënylènediamine, la dimêthyl-2,6 méthoxy-5 paraphénylênediamine, la N,N-dimëthyl paraphénylènedia-mine, la mëthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di-(~-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-pipéridinoêthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(ëthyl ~-mcrpholinoéthyl) aniline, là mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-morpholinoëthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-acétylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N-(j3-méthoxyéthyl-aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-acëtylamino-éthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl f3-sulfoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-sulfoéthyl) aniline, la N-[(amino-4')phényl] morpholine, la N-[(amino-4')phényl]
pipéridine. Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent étre introduits dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
pipéridine. Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent étre introduits dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
- 5 -Parmi les p-aminophénols, on peut citer le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phênol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, l'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (~-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le mëthoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.
Les compositions tinctoriales conformes â
l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, tels que les orthoaminophols, comme l'amino-1 hydroxy-2 benzëne, le mëthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le mëthyl-4 amino-1 hydroxy-2 benzène; les orthophénylènediamines, les orthodiphénols.
Les compositions tinctoriales peuvent également contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant à la formule (I) ci-dessus, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que les métadiphënols, les mêta-aminophé-nols, les métaphénylènediamines, les méta-acylaminophé-nols, les méta-uréidophénols, les mêtacarbalcoxyaminophé-vols, l'es(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe méthylëne actifs tels que les composés ~-cétoniques et les pyrazolones.
On peut citer en particulier, à titre d'exemple, le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le méta-aminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl) amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-mésylaminoéthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phënol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4
Les compositions tinctoriales conformes â
l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, tels que les orthoaminophols, comme l'amino-1 hydroxy-2 benzëne, le mëthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le mëthyl-4 amino-1 hydroxy-2 benzène; les orthophénylènediamines, les orthodiphénols.
Les compositions tinctoriales peuvent également contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant à la formule (I) ci-dessus, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que les métadiphënols, les mêta-aminophé-nols, les métaphénylènediamines, les méta-acylaminophé-nols, les méta-uréidophénols, les mêtacarbalcoxyaminophé-vols, l'es(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe méthylëne actifs tels que les composés ~-cétoniques et les pyrazolones.
On peut citer en particulier, à titre d'exemple, le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le méta-aminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl) amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-mésylaminoéthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phënol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4
- 6 -phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(~-hydro-xyéthyl) amino-2 amino-4] phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(~-hydroxyêthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phênyl,~,p(-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxy-éthylamine et leurs sels.
On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants d'Qx~.dation, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou les dérivës nitrés de la série benzénique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para ainsi que les coupleurs utilisés dans les compositions tinctoriales conformes à l'inven-tion, reprêsente de préférence de 0,3 à 7~ en poids, par rapport au poids de ladite composition. La concentration en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5$ en poids du poids total de la composition.
Le milieu solvant acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre $ et 11, et il est de préférence compris entre 9 et 11.
Il est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines comme la mono-, la di- ou la triëthanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contiennent êgalement, dans leur forme de réalisation prëfêrée, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotëres ou leurs mélanges.
Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkyln aphtalènesulfonates, les sulfates, les éthersulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium;
les éthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylé-nës; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylé-nés, les alcools polyglycêrolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolës, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés.
Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,05 et 55~ en poids, et plus particulièrement entre 2 et 50~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer â titre d'exemple, les alcanols infêrieurs en C1-C4, tels que l'êthanol et l'isopropanol;
le glycérol; les glycols ou éthers de glycol, comme le butoxy-2 êthanol, l'éthylêneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhylêther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues ou leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans une proportion comprise entre 1 et 40~ en poids, et en particulier entre 5 et 30~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis en particulier parmi l'alginate de sodium, la _ g _ gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthyl cellulose, les polymêres d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préfërence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids, et en particulier entre 0,2 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents antioxydants qui peuvent ètre présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises de prëférence entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénëtration, des agents sêquestrants, des tampons, des parfums, etc.
Les compositions conformes â l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent étre conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para et un coupleur de formule (I), sont _ g _ utilisées dans les procédês de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un agent oxydant.
Conformêment â ce procédê, on mëlange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale dêcrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour pouvoir développer une coloration, puis on applique le mélange obtenu sur les fibres kêratiniques et en particulier, les cheveux humains.
La solution oxydante contient des agents oxydants, tels que l'eau oxygénêe, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise d~
préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu est appliquë sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le coupleur hétérocyclique de formule (I) dëfini ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des étapes, â appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une autre étape, â appliquer le coupleur de formule (I).
L'agent oxydant peut être introduit tout juste avant l'application dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien ètre additionnê sur les fibres kératiniques elles-mémes dans un troisième temps, les conditions de pose et de séchage ou de lavage étant identiques.
Les exemples qui suivent sont destinés â illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE D'APPLICATION 1 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-phnylnediamine 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - Alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamide de coprah vndu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confère après shampooing et rinçage, une coloration brun moyen dorê.
EXEMPLE D'APPLICATION 2 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-aminophnol 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamine de cophrah vendu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par .la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10, 5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée â 20 volumes. Le mëlange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux décolorés leur confère après shampooing et rinçage, une coloration beige doré.
EXEMPLE D'APPLICATION 3 On prëpare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 mêthyl-1 indole 0,73 g - Dichlorhydrate de bis-(~-hydroxy éthyl) amino-4 aniline 1,34 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la marque de commerce CELLi3SIZE WP 03 par la Sociêté UNION CARBIDE 2,0 g - Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 15,0 g - Alcool 96° .5,0 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylêne triamine pentacëtique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA
par la Sociêté PROTEX 2,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 -Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confêre après shampôoing et rinçage, une coloration gris violine.
EXEMPLE D'APPLICATION 4 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,29 g - Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de mono-thanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM
35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurants:
~ H3 ~ H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linlque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35%
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition est mêlangée au moment de l'emploi poids par poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes et dont le pH est égal à 3.
Le mélange ainsi réalisé est appliquë pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90g de blancs, puis rincés, lavés, rincés à nouveau et séchés.
La coloration obtenue est blond cuivré beige.
EXEMPLE D'APPLICATION 5 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole 0,41 g - Paraphénylênediamine 0,22 g - Octyldodécanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - T~aurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine ttractique 0,2 g - Pol~mre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' loi est mlange emp au moment poids par volumeset poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gal 3.
Le mlange pendant30 ainsi ralis est appliqu minutes sur les cheveux gris 90~
de blancs, puis rincs, lavs, rincs nouveau et schs.
20 La coloration obtenue est blond beige cendr.
EXEMPLE
D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 0,35 g carboxy-2 indole~
- Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 3,0 g par la Socit HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque GS
de commerce SIMULSOL
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
i H3 i H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - fCH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20~
- Mtabisulfite de sodium en solution 1,3 g aqueuse 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition u moment de l'emploi est mlange a poids par ne 20 volumes et poids avec de l'eau oxyg dont le pH
est gal 3.
Le mlange appliqu pendant 30 ainsi ralis est minutes sur blancs, puis les cheveux rincs, gris 90~
de lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration cuivr beige.
est blond fonc 1341195 .
EXEMPLE D'APPLICATION 7 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,29 g d'hydroxy-7 mêthyl-3 indole à la place des 0,35 g d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teintures sont identiques à
celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair acajou irisë.
EXEMPLE D'APPLICATION 8 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,32 g d'hydroxy-6 dimthyl.-2,3 indole la place des g 0,35 d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teinture sont iden tiques celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair ir is.
EXEMPLE D'APPLICATION 9 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,27 g - p-phnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique ~ 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
+N - (CH2)3 - +N - (CH2)6 2,2 g CH3 Cl~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7~5 g - dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN
F
par la Socit HENKEL g~0 g - Ammoniaque 20~ 10,2 g - Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 35~ 1,3 g - Hydroquinone 0,15 g - Phn~-1-1 mthyl-3 0, 2 g pyrazolone-5 - Eau dminralise qsp 100,0 g La composition est de l'emploi mlange au moment poids par poids avec volumeset de l'eau oxygne 20 dont le pH est gal 3.
Le mlange ainsi ralis pendant30 est appliqu minutes sur les cheveux s, gris 90~ de blancs, puis rinc lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration est blond fonc cendr nacr.
EXEMPLE D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctoriale suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,53 g - P-aminophol 0,44 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL A,O g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON
LM 35 par 3,0 g la Socit.
HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la 2,4 g Socit SEPPIC
- Acide 0,2 g thylnediamine ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + - ~
CH CH
+
( _ ( 2,2 g 2)3 2)6 Cl~
C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20$
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' est mlange emploi au moment poids par volumes et poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gale 3.
Le mélange ainsi réalisê est appliqué pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90~ de blancs, puis rincés, lavés, rincës à nouveau et séchés.
La coloration est blond cuivré nacrê.
EXEMPLE D'APPLICATION 11 On teint des mëches de cheveux à 90~ de blanc avec une composition (Ag) ayant la composition suivante:
- Hydroxy-6 indole 2,0 g - Ethanol 10,0 g - Lauryléthersulfate de sodium 1,0 g - Eau qsp luu,u g Le temps de pose est de 10 minutes . On obtient ainsi, aprês rinçage et séchage, une mëche grise â reflets dorës.
En appliquant ensuite pendant 3 minutes un mêlange en quantitës êgales d'une solution à 0,5~ de N,N-bis-~
hydroxy éthyl paraphénylènediamine dans l'eau et d'eau oxygënée à 6~ (pH du milieu environ 7) on obtient, après rinçage et séchage, une mèche colorée en blond foncé â
reflets violines.
EXEMPLE D'APPLICATION 12 On prêpare une solution hydroalcoolique â 2,5~
d'hydroxy-6 indole à pH 9 (NaOH) que l'on applique sur cheveux à raison de 2,5 g par g de cheveux gris. On obtient après une pose de 10 minutes, rinçage et Bêchage, des cheveux gris lëgèrement cendré.
Si on applique ensuite un mëlange â parts égales d'une solution à 0,5~ de N-méthoxyéthylparaphénylènedia-mine â pH 10 et d'eau oxygénée à 6$ pendant 3 minutes, on obtient après rinçage et séchage, des cheveux de couleur châtain clair violine.
Prêparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
lère étape:
Préparation du benzyloxy-6 mêthyl-1 indole.
A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau on ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et
On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants d'Qx~.dation, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou les dérivës nitrés de la série benzénique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para ainsi que les coupleurs utilisés dans les compositions tinctoriales conformes à l'inven-tion, reprêsente de préférence de 0,3 à 7~ en poids, par rapport au poids de ladite composition. La concentration en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5$ en poids du poids total de la composition.
Le milieu solvant acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre $ et 11, et il est de préférence compris entre 9 et 11.
Il est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines comme la mono-, la di- ou la triëthanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contiennent êgalement, dans leur forme de réalisation prëfêrée, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotëres ou leurs mélanges.
Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkyln aphtalènesulfonates, les sulfates, les éthersulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium;
les éthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylé-nës; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylé-nés, les alcools polyglycêrolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolës, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés.
Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,05 et 55~ en poids, et plus particulièrement entre 2 et 50~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer â titre d'exemple, les alcanols infêrieurs en C1-C4, tels que l'êthanol et l'isopropanol;
le glycérol; les glycols ou éthers de glycol, comme le butoxy-2 êthanol, l'éthylêneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhylêther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues ou leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans une proportion comprise entre 1 et 40~ en poids, et en particulier entre 5 et 30~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis en particulier parmi l'alginate de sodium, la _ g _ gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthyl cellulose, les polymêres d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préfërence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids, et en particulier entre 0,2 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents antioxydants qui peuvent ètre présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises de prëférence entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénëtration, des agents sêquestrants, des tampons, des parfums, etc.
Les compositions conformes â l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent étre conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para et un coupleur de formule (I), sont _ g _ utilisées dans les procédês de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un agent oxydant.
Conformêment â ce procédê, on mëlange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale dêcrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour pouvoir développer une coloration, puis on applique le mélange obtenu sur les fibres kêratiniques et en particulier, les cheveux humains.
La solution oxydante contient des agents oxydants, tels que l'eau oxygénêe, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise d~
préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu est appliquë sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le coupleur hétérocyclique de formule (I) dëfini ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des étapes, â appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une autre étape, â appliquer le coupleur de formule (I).
L'agent oxydant peut être introduit tout juste avant l'application dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien ètre additionnê sur les fibres kératiniques elles-mémes dans un troisième temps, les conditions de pose et de séchage ou de lavage étant identiques.
Les exemples qui suivent sont destinés â illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE D'APPLICATION 1 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-phnylnediamine 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - Alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamide de coprah vndu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confère après shampooing et rinçage, une coloration brun moyen dorê.
EXEMPLE D'APPLICATION 2 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-aminophnol 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamine de cophrah vendu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par .la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10, 5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée â 20 volumes. Le mëlange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux décolorés leur confère après shampooing et rinçage, une coloration beige doré.
EXEMPLE D'APPLICATION 3 On prëpare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 mêthyl-1 indole 0,73 g - Dichlorhydrate de bis-(~-hydroxy éthyl) amino-4 aniline 1,34 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la marque de commerce CELLi3SIZE WP 03 par la Sociêté UNION CARBIDE 2,0 g - Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 15,0 g - Alcool 96° .5,0 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylêne triamine pentacëtique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA
par la Sociêté PROTEX 2,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 -Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confêre après shampôoing et rinçage, une coloration gris violine.
EXEMPLE D'APPLICATION 4 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,29 g - Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de mono-thanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM
35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurants:
~ H3 ~ H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linlque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35%
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition est mêlangée au moment de l'emploi poids par poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes et dont le pH est égal à 3.
Le mélange ainsi réalisé est appliquë pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90g de blancs, puis rincés, lavés, rincés à nouveau et séchés.
La coloration obtenue est blond cuivré beige.
EXEMPLE D'APPLICATION 5 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole 0,41 g - Paraphénylênediamine 0,22 g - Octyldodécanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - T~aurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine ttractique 0,2 g - Pol~mre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' loi est mlange emp au moment poids par volumeset poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gal 3.
Le mlange pendant30 ainsi ralis est appliqu minutes sur les cheveux gris 90~
de blancs, puis rincs, lavs, rincs nouveau et schs.
20 La coloration obtenue est blond beige cendr.
EXEMPLE
D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 0,35 g carboxy-2 indole~
- Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 3,0 g par la Socit HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque GS
de commerce SIMULSOL
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
i H3 i H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - fCH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20~
- Mtabisulfite de sodium en solution 1,3 g aqueuse 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition u moment de l'emploi est mlange a poids par ne 20 volumes et poids avec de l'eau oxyg dont le pH
est gal 3.
Le mlange appliqu pendant 30 ainsi ralis est minutes sur blancs, puis les cheveux rincs, gris 90~
de lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration cuivr beige.
est blond fonc 1341195 .
EXEMPLE D'APPLICATION 7 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,29 g d'hydroxy-7 mêthyl-3 indole à la place des 0,35 g d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teintures sont identiques à
celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair acajou irisë.
EXEMPLE D'APPLICATION 8 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,32 g d'hydroxy-6 dimthyl.-2,3 indole la place des g 0,35 d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teinture sont iden tiques celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair ir is.
EXEMPLE D'APPLICATION 9 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,27 g - p-phnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique ~ 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
+N - (CH2)3 - +N - (CH2)6 2,2 g CH3 Cl~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7~5 g - dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN
F
par la Socit HENKEL g~0 g - Ammoniaque 20~ 10,2 g - Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 35~ 1,3 g - Hydroquinone 0,15 g - Phn~-1-1 mthyl-3 0, 2 g pyrazolone-5 - Eau dminralise qsp 100,0 g La composition est de l'emploi mlange au moment poids par poids avec volumeset de l'eau oxygne 20 dont le pH est gal 3.
Le mlange ainsi ralis pendant30 est appliqu minutes sur les cheveux s, gris 90~ de blancs, puis rinc lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration est blond fonc cendr nacr.
EXEMPLE D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctoriale suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,53 g - P-aminophol 0,44 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL A,O g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON
LM 35 par 3,0 g la Socit.
HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la 2,4 g Socit SEPPIC
- Acide 0,2 g thylnediamine ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + - ~
CH CH
+
( _ ( 2,2 g 2)3 2)6 Cl~
C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20$
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' est mlange emploi au moment poids par volumes et poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gale 3.
Le mélange ainsi réalisê est appliqué pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90~ de blancs, puis rincés, lavés, rincës à nouveau et séchés.
La coloration est blond cuivré nacrê.
EXEMPLE D'APPLICATION 11 On teint des mëches de cheveux à 90~ de blanc avec une composition (Ag) ayant la composition suivante:
- Hydroxy-6 indole 2,0 g - Ethanol 10,0 g - Lauryléthersulfate de sodium 1,0 g - Eau qsp luu,u g Le temps de pose est de 10 minutes . On obtient ainsi, aprês rinçage et séchage, une mëche grise â reflets dorës.
En appliquant ensuite pendant 3 minutes un mêlange en quantitës êgales d'une solution à 0,5~ de N,N-bis-~
hydroxy éthyl paraphénylènediamine dans l'eau et d'eau oxygënée à 6~ (pH du milieu environ 7) on obtient, après rinçage et séchage, une mèche colorée en blond foncé â
reflets violines.
EXEMPLE D'APPLICATION 12 On prêpare une solution hydroalcoolique â 2,5~
d'hydroxy-6 indole à pH 9 (NaOH) que l'on applique sur cheveux à raison de 2,5 g par g de cheveux gris. On obtient après une pose de 10 minutes, rinçage et Bêchage, des cheveux gris lëgèrement cendré.
Si on applique ensuite un mëlange â parts égales d'une solution à 0,5~ de N-méthoxyéthylparaphénylènedia-mine â pH 10 et d'eau oxygénée à 6$ pendant 3 minutes, on obtient après rinçage et séchage, des cheveux de couleur châtain clair violine.
Prêparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
lère étape:
Préparation du benzyloxy-6 mêthyl-1 indole.
A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau on ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et
7,36 g d'hydrogënosulfate de tétrabutylammonium, puis, sous agitation, 0,33 moles (73,6 g) de benz~loxy-6 indole.
Aprês la fin de l'exothermicité, on maintient l'agitation 15 minutes. Le milieu rêactionnel est dilué par deux volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est extraite au toluëne. Par évaporation, après lavage à l'eau et sëchage des phases organiques, on obtient le produit attendu. I1 fond à 79°C.
L'analyse du produit obtenu, après recristallisa-tion du mêthanol, donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvê
C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 0 6,75 6,99 2ème étape:
Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
On chauffe 30 minutes au reflux le mélange constituë de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-1 indole, 5,7 g de palladium à 10~ sur charbon, 114 ml de cyclohexène et 170 ml d'éthanol â 96°. On filtre chaud afin d'éliminer le catalyseur. Aprês évaporation sous vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée dans l'éther isopropylique, conduit après évaporation â
sec, au produit attendu. I1 fond à 74°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 N 9,52 9,39 0 10,88 11,07 Préparation de l'hydroxy-7 mêthyl-3 indole.
lëre étape:
Préparation du [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2')phényl]-1 cyano-2 propane.
On porte au reflux pendant 8 hé.ures le mëlange réactionnel constitué de 0,5 mole (151,2 g) de benzyloxy-3 chloro-5 nitro-2 phénylacétonitrile, 152,6 g d'iodure de méthyle et 207 g de carbonate de potassium dans 500 ml d'acétone. Le milieu réactionnel est dilué par 4 kg d'eau glacée additionnée de 500 ml d'acide acëtique. Le produit attendu précipite. Aprês recristallisation de l'acide acëtique, il fond à 180°C.
L'analyse du produit obtenu donne les rêsultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 60,67 60,72 H 4,14 4,12 N 8,84 8,64 O 15,15 15,01 C1 11,19 11,34 2ème êtape:
Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
On chauffe au reflux pendant 4 heures le mélange rëactionnel constitué de 20 g de [(benzyloxy-3' chloro-5' nitro-2')phênyl]-1 cyano-2 propane, de 10 g de palladium â
10$ sur charbon dans 100 ml d'éthanol additionnë de 40 ml de cyclohexène. A la fin de la réaction, le catalyseur est sêparé du milieu réactionnel par filtration. Après addition au filtrat du noir ~de carbone, filtration puis évaporation, on obtient le produit attendu qui cristallise d'un mélange éther isopropylique-chloroforme. I1 fond à
190°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 73,45 73,53 H 6,16 6,23 N 9,52 9,45 O 10,87 10,76
Aprês la fin de l'exothermicité, on maintient l'agitation 15 minutes. Le milieu rêactionnel est dilué par deux volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est extraite au toluëne. Par évaporation, après lavage à l'eau et sëchage des phases organiques, on obtient le produit attendu. I1 fond à 79°C.
L'analyse du produit obtenu, après recristallisa-tion du mêthanol, donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvê
C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 0 6,75 6,99 2ème étape:
Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
On chauffe 30 minutes au reflux le mélange constituë de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-1 indole, 5,7 g de palladium à 10~ sur charbon, 114 ml de cyclohexène et 170 ml d'éthanol â 96°. On filtre chaud afin d'éliminer le catalyseur. Aprês évaporation sous vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée dans l'éther isopropylique, conduit après évaporation â
sec, au produit attendu. I1 fond à 74°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 N 9,52 9,39 0 10,88 11,07 Préparation de l'hydroxy-7 mêthyl-3 indole.
lëre étape:
Préparation du [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2')phényl]-1 cyano-2 propane.
On porte au reflux pendant 8 hé.ures le mëlange réactionnel constitué de 0,5 mole (151,2 g) de benzyloxy-3 chloro-5 nitro-2 phénylacétonitrile, 152,6 g d'iodure de méthyle et 207 g de carbonate de potassium dans 500 ml d'acétone. Le milieu réactionnel est dilué par 4 kg d'eau glacée additionnée de 500 ml d'acide acëtique. Le produit attendu précipite. Aprês recristallisation de l'acide acëtique, il fond à 180°C.
L'analyse du produit obtenu donne les rêsultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 60,67 60,72 H 4,14 4,12 N 8,84 8,64 O 15,15 15,01 C1 11,19 11,34 2ème êtape:
Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
On chauffe au reflux pendant 4 heures le mélange rëactionnel constitué de 20 g de [(benzyloxy-3' chloro-5' nitro-2')phênyl]-1 cyano-2 propane, de 10 g de palladium â
10$ sur charbon dans 100 ml d'éthanol additionnë de 40 ml de cyclohexène. A la fin de la réaction, le catalyseur est sêparé du milieu réactionnel par filtration. Après addition au filtrat du noir ~de carbone, filtration puis évaporation, on obtient le produit attendu qui cristallise d'un mélange éther isopropylique-chloroforme. I1 fond à
190°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 73,45 73,53 H 6,16 6,23 N 9,52 9,45 O 10,87 10,76
Claims (31)
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation du type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique répondant à formule:
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du type para est choisi dans le groupe constitué par les paraphénylènediamines, les para-aminophénols et les précurseurs hétérocycliques para.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du type para est une paraphénylènediamine répondant à la formule (II):
dans laquelle R4, R5 et R6, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone; R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou morpholino-alkyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et R8 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et R8 ne représentent pas un atome d'hydrogène, ou l'un de ses sels.
dans laquelle R4, R5 et R6, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone; R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou morpholino-alkyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et R8 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et R8 ne représentent pas un atome d'hydrogène, ou l'un de ses sels.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le composé de formule (II) est choisi dans le groupe constitué par la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la diméthyl-2,6 p-phénylène-diamine, la diméthyl-2,5 paraphénylènediamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) aniline l'amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-pipéridinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-morpholinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-morpholinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-acétylaminoéthyl) aniline, l'amino-4-N-(.beta.-méthoxyéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-acétylamino-éthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-mésylaminoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-mésylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-sulfoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-sulfoéthyl) aniline, la N-[(amino-4')phényl] morpholine, la N-[(amino-4')phényl]
pipéridine et leurs sels.
pipéridine et leurs sels.
6. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du type para est un p-aminophénol choisi dans le groupe constitué par le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, l'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (.beta.-hydroxy-éthyl)-2 amino-4 phénol, le méthoxy-2 amino-4 phénol et le méthoxy-3 amino-4 phénol.
7. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type ortho, choisi dans le groupe constitué par les orthoaminophénols, les orthophénylènediamines et les orthodiphénols.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un coupleur différent des coupleurs hétérocycliques de formule (I), choisi dans le groupe constitué par les métadiphénols, les méta-aminophénols, les métaphénylènediamines les méta-acylaminophénols, les méta-uréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols, l'~- naphtol, les composés .beta.-cétoniques et les pyrazolones.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le coupleur différent des coupleurs hétérocycliques de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le méta-aminophénol, le monométhyl-éther de résorcine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(.beta.-mésylaminoéthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-2 amino-4]
phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phényl,.beta.,~-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels.
phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phényl,.beta.,~-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels.
10. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un colorant direct.
11. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le colorant par oxydation de type para et le coupleur sont présents dans une concentration totale comprise entre 0;3 et 7% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3 caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 3,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est aqueux et a un pH compris entre 8 et 11.
14. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est aqueux et a un pH compris entre 9 et 11.
15. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non ionique, amphotère ou leur mélange.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids, par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que la proportion d'agent tensio-actif est comprise entre 2 et 50% en poids.
18. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le solvant est présent dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que la proportion de solvant est comprise entre 5 et 30% en poids.
21. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable choisi dans le groupe constitué
par les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les tampons et les parfums.
par les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les tampons et les parfums.
22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,1 et 5%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que la proportion d'agent épaississant est comprise entre 0,2 et 3% en poids.
24. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème ou de gel.
26. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de créme ou de gel, et qu'elle est conditionnée en aérosol en présence d'un agent propulseur.
27. Procédé de préparation d'une composition tinctoriale destinée à être appliquée immédiatement sur les cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on mélange au moment de l'emploi, une composition tinctoriale telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3, avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour former un colorant.
28. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3, sur lesdites fibres, en présence d'un agent oxydant, qu'on laisse la composition au contact des fibres pendant 10 à
40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage.
40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage.
29. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique dans l'une des étapes, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para, et dans une autre étape, au moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule:
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels, un agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi, soit dans la composition appliquée dans le second temps, ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps.
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels, un agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi, soit dans la composition appliquée dans le second temps, ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps.
30. Procédé selon la revendication 29, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
31. Procédé selon la revendication 29, caractérisé par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du type para est choisi dans le groupe constitué par les paraphénylènediamines, les para-aminophénols et les précurseurs hétérocycliques para.
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