CA1341195C - Tinctorial compositions for keratinic fibers and dyeing process using these compositions - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un précurseur de colorant d'oxydation du type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule: (voir formula I) dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels. La composition selon l'invention permet de teindre les cheveux en une coloration ayant une bonne résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.The invention relates to a dye composition for keratin fibers, containing in a medium suitable for dyeing at least one oxidation dye precursor of the para type in combination with at least one heterocyclic coupler corresponding to the formula: (see formula I) in which OH occupies positions 6 or 7 of the aromatic ring and R1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; R2 or R3, identical or different, denote a hydrogen atom, a C1-C4 lower alkyl radical, a carboxyl radical or a C1-C4 carbonyl alkoxy radical, or one of its salts. The composition according to the invention makes it possible to dye the hair in a color having good resistance to light, to washing, to bad weather and to perspiration.
Description
La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, contenant des prêcur-seurs de colorants d'oxydation et des coupleurs indoli-ques, et un procédé de teinture mettant en oeuvre de telles compositions.
I1 est connu de teindre les fibres këratiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phënylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "bases d'oxydation".
On sait également qu'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant, en association avec ces bases, des coupleurs encore appelës modificateurs de coloration et plus particulière-ment des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols et des métadiphénols.
On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture d'oxydation, une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des prêcurseurs de colorants d'oxydation de type para, permettait d'obtenir, après application sur les fibres kêratiniques et en particulier les cheveux, des teintures prêsentant des résistances â la lumière, aux lavages, aux intempéries et â la transpiration, particulièrement remarquables.
L'invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales d'oxydation, destinëes à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para avec certains dérivés indoliques dêfinis ci-après.
L'invention a également pour objet un procédë de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale d'oxydation conforme â
l'invention, destinée â être utilisée pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu appropriê pour la teinture, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un coupleur hétérocyclique répondant â la formule (I):
(I) dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4; R2 et R3, identiques ou The present invention relates to new dye compositions for keratin fibers and especially for human hair, containing precursors oxidation dyes and indol couplers ques, and a dyeing process using such compositions.
It is known to dye keratin fibers and especially human hair, with compositions dyes containing dye precursors oxidation and in particular p-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols generally called "bases oxidation ".
We also know that we can vary the shades obtained with these oxidation bases using, in association with these bases, couplers still called color modifiers and more specifically-aromatic metadiamines, meta-aminophenols and metadiphenols.
We are looking for, in the field of dyeing hair, oxidation dye precursors or couplers to give the hair, alkaline oxidizing medium generally used in dyeing oxidation, a coloration having a resistance satisfactory in light, washing, weathering and sweating.
The Applicant has just discovered, which makes the object of the invention, that the use of certain indole derivatives as couplers, with para-type oxidation dye precursors, made it possible to obtain, after application to the fibers keratin and in particular the hair, dyes with resistance to light, washing, bad weather and perspiration, especially remarkable.
The subject of the invention is therefore new dye oxidation compositions intended to be used for dyeing keratin fibers, containing at least one oxidation dye precursor para type with certain defined indole derivatives below.
The invention also relates to a method of coloring of keratin fibers, in particular human hair, using such a composition.
The oxidation dye composition in accordance with the invention, intended to be used for dyeing keratin fibers and in particular hair, is essentially characterized by the fact that it contains in a medium suitable for dyeing, at least one para oxidation dye precursor and at least one heterocyclic coupler corresponding to formula (I):
(I) in which OH occupies positions 6 or 7 of the nucleus aromatic and R1 denotes a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; R2 and R3, identical or
- 2 _ différents, dêsignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en Cl-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy Cl-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
Parmi les composés de formule (I), les composés particulièrement prêfërés sont les composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle dêsigne mëthoxy ou êthoxycarbonyle.
Parmi ces composês, on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 dimëthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
Parmi ces composês, l'hydroxy-6-mëthyl-1 indole et l'hydroxy-7 méthyl-3 indole sont nouveaux et leurs synthèses sont décrites ci-après.
Les prêcurseurs de colorants de type para sont des composês qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais qui forment un colorant par un processus de condensation oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un coupleur ou modificateur.
Ces composés comportent des groupements fonction-nels, en particulier amino ou hydroxy, en position para l'un par rapport à l'autre. - 2 _ different, denote a hydrogen atom, a radical C1-C4 lower alkyl, a carboxyl radical or a carbonyl C1-C4 alkoxy radical; or one of its salts.
Among the compounds of formula (I), the compounds particularly preferred are the compounds in which the alkyl radical denotes methyl, ethyl; The radical alkoxycarbonyl means methoxy or ethoxycarbonyl.
Among these compounds, mention may be made of hydroxy-6 indole, hydroxy-6 methoxycarbonyl-3 indole, hydroxy-6 methyl-1 methoxycarbonyl-3 indole, hydroxy-6 methyl-1 2,3-dimethoxycarbonyl indole, 6-hydroxy-1,2-dimethyl indole, hydroxy-6 methyl-2 indole, hydroxy-6 carboxy-2 indole, 6-hydroxy-2,3-dimethyl indole, hydroxy-6 carboxy-3 indole, hydroxy-6 ethoxycarbonyl-3 indole, hydroxy-6 ethoxy carbonyl-2 indole, hydroxy-6 methyl-3 indole, hydroxy-6 methyl-1 indole, hydroxy-7 indole, hydroxy-7 methyl-3 indole.
Among these compounds, hydroxy-6-methyl-1 indole and hydroxy-7 methyl-3 indole are new and their syntheses are described below.
The para type dye precursors are compounds that are not dyes in themselves, but which form a dye by a condensation process oxidative, either on themselves or in the presence of a coupler or modifier.
These compounds contain functional groups.
nels, in particular amino or hydroxy, in the para position relative to each other.
- 3 -Ces précurseurs de colorants de type para sont en particulier choisis parmi les paraphénylênediamines, les para-aminophénols, les prëcurseurs hétérocycliques para, comme la diamino-2,5 pyridine, l'hydroxy-2 amino-5 pyridine, la tétra-amino-pyrimidine.
A titre de paraphênylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule (II) ci-après:
/ Rg N\ n (II) NH 2, dans laquelle R4, R5 et R6, identique s ou différents, reprêsentent un atome d'hydrogëne ou d'halogêne, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 â 4 atomes de carbone; R~ et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylal-kyle, mésylaminoalkyle, acëtylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkylé, pipêridinoalkyle ou morpholinoal-kyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R~ et R$ forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hêtêrocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R~ et R8 ne reprësentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés. - 3 -These para type dye precursors are in particular chosen from paraphenylenediamines, para-aminophenols, the para heterocyclic precursors, like diamino-2,5 pyridine, hydroxy-2 amino-5 pyridine, tetra-amino-pyrimidine.
As paraphenylenediamines, we can more particularly mention the compounds corresponding to the formula (II) below:
/ Rg N \ n (II) NH 2, in which R4, R5 and R6, identical or different, represent a hydrogen or halogen atom, a alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a radical alkoxy having 1 to 4 carbon atoms; R ~ and R8, identical or different, represent a hydrogen atom or a alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamylal- radical kyle, mesylaminoalkyle, acetylaminoalkyle, ureidoalkyle, carbethoxyaminoalkylated, piperidinoalkyl or morpholinoal-kyle, alkyl or alkoxy groups having from 1 to 4 atoms of carbon, or else R ~ and R $ form, jointly with the nitrogen atom to which they are linked, a heterocycle piperidino or morpholino, provided that R4 or R6 represent a hydrogen atom when R ~ and R8 do not do not represent a hydrogen atom, as well as the salts of these compounds.
- 4 -Parmi les composés de formule (II), on peut plus particuliërement citer la p-phênylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylënediamine, la chloroparaphénylênediamine, la dimëthyl-2,6 p-phénylêne-diamine, la diméthyl-2,5 paraphênylènediamine, la méthyl-2 mêthoxy-5 paraphënylènediamine, la dimêthyl-2,6 méthoxy-5 paraphénylênediamine, la N,N-dimëthyl paraphénylènedia-mine, la mëthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di-(~-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-pipéridinoêthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(ëthyl ~-mcrpholinoéthyl) aniline, là mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-morpholinoëthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-acétylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N-(j3-méthoxyéthyl-aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-acëtylamino-éthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl f3-sulfoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-sulfoéthyl) aniline, la N-[(amino-4')phényl] morpholine, la N-[(amino-4')phényl]
pipéridine. Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent étre introduits dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate. - 4 -Among the compounds of formula (II), one can more particularly cite p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, methoxyparaphenylenediamine, chloroparaphenylenediamine, dimethyl-2,6 p-phenylene-diamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, methyl-2 5-methoxy-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-5-methoxy paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenedia-mine, 3-methyl-4-amino, N-diethyl aniline, N, N-di- (~ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, methyl-3 amino-4 N, N-di- (~ -hydroxyethyl) aniline, chloro-3 amino-4 N, N-di- (~ -hydroxyethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 3-methyl-4-amino N, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 4-amino N, N- (ethyl ~ -piperidinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl ~ -piperidinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl ~ -mcrpholinoethyl) aniline, there methyl-3-amino-4 N, N- (ethyl ~ -morpholinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl ~ -acetylaminoethyl) aniline, amino-4 N- (j3-methoxyethyl-aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl ~ -acetylamino-ethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl ~ -mesylaminoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl ~ -mesylaminoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl f3-sulfoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino N, N- (ethyl ~ -sulfoethyl) aniline, the N - [(amino-4 ') phenyl] morpholine, N - [(amino-4') phenyl]
piperidine. These dye precursors by oxidation of para type can be introduced into the composition dye, either as a free base or as salt form, such as hydrochloride, hydrobromide or sulfate.
- 5 -Parmi les p-aminophénols, on peut citer le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phênol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, l'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (~-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le mëthoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.
Les compositions tinctoriales conformes â
l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, tels que les orthoaminophols, comme l'amino-1 hydroxy-2 benzëne, le mëthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le mëthyl-4 amino-1 hydroxy-2 benzène; les orthophénylènediamines, les orthodiphénols.
Les compositions tinctoriales peuvent également contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant à la formule (I) ci-dessus, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que les métadiphënols, les mêta-aminophé-nols, les métaphénylènediamines, les méta-acylaminophé-nols, les méta-uréidophénols, les mêtacarbalcoxyaminophé-vols, l'es(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe méthylëne actifs tels que les composés ~-cétoniques et les pyrazolones.
On peut citer en particulier, à titre d'exemple, le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le méta-aminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl) amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-mésylaminoéthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phënol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 - 5 -Among the p-aminophenols, mention may be made of p-aminophenol, 2-methyl-4-amino phenol, 3-methyl 4-amino phenol, 2-chloro 4-amino phenol, 3-chloro 4-amino phenol, 2,6-dimethyl 4-amino phenol, dimethyl-3,5 amino-4 phenol, dimethyl-2,3 amino-4 phenol, 2,5-dimethyl-4-amino phenol, 2-hydroxymethyl 4-amino phenol, the (~ -hydroxyethyl) -2 4-amino phenol, the 2-methoxy-4-amino phenol, 3-methoxy-4-amino phenol.
The dye compositions in accordance with the invention may further contain precursors of ortho-type oxidation dyes, such as orthoaminophols, such as 1-amino-2-hydroxy benzene, methyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzene, methyl-4 amino-1 2-hydroxy benzene; orthophenylenediamines, orthodiphenols.
Dye compositions can also contain in addition to the heterocyclic coupler meeting the formula (I) above, other couplers known in themselves, such as metadiphenols, meta-aminoph-nols, metaphenylenediamines, meta-acylaminophen-nols, meta-ureidophenols, metacarbalcoxyaminophen-flights, es (-naphthol, couplers with a group active methylene such as ~ -ketone compounds and pyrazolones.
We can cite in particular, by way of example, 2,4-dihydroxy phenoxyethanol, 2,4-dihydroxy anisole, meta-aminophenol, resorcinol monomethyl ether, 2-methyl-5-amino phenol, 2-methyl-N- (~ -hydroxyethyl) 5-amino phenol, 2-methyl N- (~-mesylaminoethyl) 5-amino phenol, 2,6-dimethyl-3-amino phenol, hydroxy-6 benzomorpholine, 2,4-diamino anisole, 2,4-diamino
- 6 -phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(~-hydro-xyéthyl) amino-2 amino-4] phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(~-hydroxyêthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phênyl,~,p(-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxy-éthylamine et leurs sels.
On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants d'Qx~.dation, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou les dérivës nitrés de la série benzénique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para ainsi que les coupleurs utilisés dans les compositions tinctoriales conformes à l'inven-tion, reprêsente de préférence de 0,3 à 7~ en poids, par rapport au poids de ladite composition. La concentration en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5$ en poids du poids total de la composition.
Le milieu solvant acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre $ et 11, et il est de préférence compris entre 9 et 11.
Il est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines comme la mono-, la di- ou la triëthanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contiennent êgalement, dans leur forme de réalisation prëfêrée, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotëres ou leurs mélanges.
Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkyln aphtalènesulfonates, les sulfates, les éthersulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium;
les éthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylé-nës; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylé-nés, les alcools polyglycêrolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolës, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés.
Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,05 et 55~ en poids, et plus particulièrement entre 2 et 50~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer â titre d'exemple, les alcanols infêrieurs en C1-C4, tels que l'êthanol et l'isopropanol;
le glycérol; les glycols ou éthers de glycol, comme le butoxy-2 êthanol, l'éthylêneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhylêther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues ou leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans une proportion comprise entre 1 et 40~ en poids, et en particulier entre 5 et 30~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes à l'invention peuvent être choisis en particulier parmi l'alginate de sodium, la _ g _ gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthyl cellulose, les polymêres d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préfërence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids, et en particulier entre 0,2 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents antioxydants qui peuvent ètre présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises de prëférence entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénëtration, des agents sêquestrants, des tampons, des parfums, etc.
Les compositions conformes â l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent étre conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para et un coupleur de formule (I), sont _ g _ utilisées dans les procédês de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un agent oxydant.
Conformêment â ce procédê, on mëlange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale dêcrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour pouvoir développer une coloration, puis on applique le mélange obtenu sur les fibres kêratiniques et en particulier, les cheveux humains.
La solution oxydante contient des agents oxydants, tels que l'eau oxygénêe, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise d~
préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu est appliquë sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le coupleur hétérocyclique de formule (I) dëfini ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des étapes, â appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une autre étape, â appliquer le coupleur de formule (I).
L'agent oxydant peut être introduit tout juste avant l'application dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien ètre additionnê sur les fibres kératiniques elles-mémes dans un troisième temps, les conditions de pose et de séchage ou de lavage étant identiques.
Les exemples qui suivent sont destinés â illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE D'APPLICATION 1 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-phnylnediamine 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - Alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamide de coprah vndu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confère après shampooing et rinçage, une coloration brun moyen dorê.
EXEMPLE D'APPLICATION 2 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-aminophnol 0,27 g - Alcool olique polyglycrol 2 moles de glycrol 4,5 g - alcool olique polyglycrol 4 moles de glycrol 4,5 g - Oleylamine oxythylne 12 moles d'oxyde d'thylne vendue sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g - Dithanolamine de cophrah vendu sous la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g - Propylneglycol 4,0 g - Butoxy-2 thanol 8,0 g - Ethanol 96 6,0 g - Sel pentasodique de l'acide dithylne triamine pentactique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA par .la Socit PROTEX 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium 35Be 1,3 g - Ammoniaque 22Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10, 5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée â 20 volumes. Le mëlange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux décolorés leur confère après shampooing et rinçage, une coloration beige doré.
EXEMPLE D'APPLICATION 3 On prëpare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 mêthyl-1 indole 0,73 g - Dichlorhydrate de bis-(~-hydroxy éthyl) amino-4 aniline 1,34 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la marque de commerce CELLi3SIZE WP 03 par la Sociêté UNION CARBIDE 2,0 g - Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 15,0 g - Alcool 96° .5,0 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylêne triamine pentacëtique vendu sous la marque de commerce MASQUOL DTPA
par la Sociêté PROTEX 2,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5 -Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur confêre après shampôoing et rinçage, une coloration gris violine.
EXEMPLE D'APPLICATION 4 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,29 g - Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de mono-thanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM
35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurants:
~ H3 ~ H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linlque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35%
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition est mêlangée au moment de l'emploi poids par poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes et dont le pH est égal à 3.
Le mélange ainsi réalisé est appliquë pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90g de blancs, puis rincés, lavés, rincés à nouveau et séchés.
La coloration obtenue est blond cuivré beige.
EXEMPLE D'APPLICATION 5 On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole 0,41 g - Paraphénylênediamine 0,22 g - Octyldodécanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - T~aurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine ttractique 0,2 g - Pol~mre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - (CH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20%
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' loi est mlange emp au moment poids par volumeset poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gal 3.
Le mlange pendant30 ainsi ralis est appliqu minutes sur les cheveux gris 90~
de blancs, puis rincs, lavs, rincs nouveau et schs.
20 La coloration obtenue est blond beige cendr.
EXEMPLE
D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 0,35 g carboxy-2 indole~
- Paraphnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 3,0 g par la Socit HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque GS
de commerce SIMULSOL
par la Socit 2,4 g SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
i H3 i H3 + 2,2 g +
N - (CH2)3 - N - fCH2)6 CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20~
- Mtabisulfite de sodium en solution 1,3 g aqueuse 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition u moment de l'emploi est mlange a poids par ne 20 volumes et poids avec de l'eau oxyg dont le pH
est gal 3.
Le mlange appliqu pendant 30 ainsi ralis est minutes sur blancs, puis les cheveux rincs, gris 90~
de lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration cuivr beige.
est blond fonc 1341195 .
EXEMPLE D'APPLICATION 7 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,29 g d'hydroxy-7 mêthyl-3 indole à la place des 0,35 g d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teintures sont identiques à
celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair acajou irisë.
EXEMPLE D'APPLICATION 8 On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,32 g d'hydroxy-6 dimthyl.-2,3 indole la place des g 0,35 d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teinture sont iden tiques celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair ir is.
EXEMPLE D'APPLICATION 9 On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,27 g - p-phnylnediamine 0,22 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL G par la Socit HENKEL 8,0 g - Acide olque 20,0 g - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g - Alcool thylique ~ 10,0 g - Alcool benzylique 10,0 g - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g - Acide thylnediamine 0,2 g ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
+N - (CH2)3 - +N - (CH2)6 2,2 g CH3 Cl~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7~5 g - dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN
F
par la Socit HENKEL g~0 g - Ammoniaque 20~ 10,2 g - Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 35~ 1,3 g - Hydroquinone 0,15 g - Phn~-1-1 mthyl-3 0, 2 g pyrazolone-5 - Eau dminralise qsp 100,0 g La composition est de l'emploi mlange au moment poids par poids avec volumeset de l'eau oxygne 20 dont le pH est gal 3.
Le mlange ainsi ralis pendant30 est appliqu minutes sur les cheveux s, gris 90~ de blancs, puis rinc lavs, rincs nouveau et schs.
La coloration est blond fonc cendr nacr.
EXEMPLE D'APPLICATION
On prpare le mlange tinctoriale suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,53 g - P-aminophol 0,44 g - Octyldodcanol vendu sous la marque de commerce EUTANOL
G par la Socit HENKEL A,O g - Acide 20,0 g olque - Laurylthersulfate de monothanolamine vendu sous la marque de commerce SIPON
LM 35 par 3,0 g la Socit.
HENKEL
- Alcool 10,0 g thylique - Alcool 10,0 g benzylique - Alcool ctylstarylique oxythyln 33 moles d'oxyde d'thylne vendu sous la marque de commerce SIMULSOL
GS
par la 2,4 g Socit SEPPIC
- Acide 0,2 g thylnediamine ttractique - Polymre cationique constitu de motifs rcurents:
~H3 + - ~
CH CH
+
( _ ( 2,2 g 2)3 2)6 Cl~
C1~
- Monothanolamine 7,5 g - Dithanolamide d'acide linolque vendu sous la marque de commerce COMPERLAN 8,0 g F par la Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g 20$
- Mtabisulfite de sodium en solution aqueuse 1,3 g 35~
- Hydroquinone 0,15 g - Phnyl-1 0,2 g mthyl-3 pyrazolone-5 - Eau dminralise 100,0 g qsp La composition de l' est mlange emploi au moment poids par volumes et poids avec de l'eau oxygne dont le pH est gale 3.
Le mélange ainsi réalisê est appliqué pendant 30 minutes sur les cheveux gris à 90~ de blancs, puis rincés, lavés, rincës à nouveau et séchés.
La coloration est blond cuivré nacrê.
EXEMPLE D'APPLICATION 11 On teint des mëches de cheveux à 90~ de blanc avec une composition (Ag) ayant la composition suivante:
- Hydroxy-6 indole 2,0 g - Ethanol 10,0 g - Lauryléthersulfate de sodium 1,0 g - Eau qsp luu,u g Le temps de pose est de 10 minutes . On obtient ainsi, aprês rinçage et séchage, une mëche grise â reflets dorës.
En appliquant ensuite pendant 3 minutes un mêlange en quantitës êgales d'une solution à 0,5~ de N,N-bis-~
hydroxy éthyl paraphénylènediamine dans l'eau et d'eau oxygënée à 6~ (pH du milieu environ 7) on obtient, après rinçage et séchage, une mèche colorée en blond foncé â
reflets violines.
EXEMPLE D'APPLICATION 12 On prêpare une solution hydroalcoolique â 2,5~
d'hydroxy-6 indole à pH 9 (NaOH) que l'on applique sur cheveux à raison de 2,5 g par g de cheveux gris. On obtient après une pose de 10 minutes, rinçage et Bêchage, des cheveux gris lëgèrement cendré.
Si on applique ensuite un mëlange â parts égales d'une solution à 0,5~ de N-méthoxyéthylparaphénylènedia-mine â pH 10 et d'eau oxygénée à 6$ pendant 3 minutes, on obtient après rinçage et séchage, des cheveux de couleur châtain clair violine.
Prêparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
lère étape:
Préparation du benzyloxy-6 mêthyl-1 indole.
A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau on ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et - 6 -phenoxyethanol, 6-amino benzomorpholine, [N- (~ -hydro-xyethyl) 2-amino-4-amino] phenoxyethanol, 2-amino N- (~ -hydroxyethyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phenyl, ~, p (-dihydroxypropylether, 2,4-diamino phenoxy-ethylamine and their salts.
We can add to these compositions, like this is well known in the state of the art, especially in view to shade or enrich in color the reflections brought by the dye precursors of Qx ~ .dation, direct dyes such as azo dyes, anthraquinonics or the nitro derivatives of the series benzene.
All of the dye precursors by para type oxidation as well as the couplers used in the dye compositions in accordance with the invention tion, preferably represents from 0.3 to 7 ~ by weight, per relative to the weight of said composition. Concentration in compounds (I) can vary between 0.05 and 3.5 $ by weight of the total weight of the composition.
The acceptable solvent medium is generally aqueous and its pH can vary between $ and 11, and it is preferably between 9 and 11.
It is adjusted to the desired value using a basifying agent such as ammonia, carbonates alkaline, alkanolamines such as mono-, di- or triethanolamine.
The dye compositions in accordance with the invention also contain, in their form of preferred embodiment, anionic surfactants, cationic, non-ionic, amphoteric or their mixtures.
Among these surfactants, mention may be made of alkylbenzenesulfonates, alkyln aphthalenesulfonates, sulfates, ethersulfates and sulfonates of alcohols fatty, quaternary ammonium salts such as bromide trimethylketylammonium, cetylpyridinium bromide;
fatty acid ethanolamides, optionally oxyethyl-nës; polyoxyethyl acids, alcohols or amines born, polyglycerolated alcohols, alkylphenols polyoxyethylenated or polyglycerolated, as well as polyoxyethylenated alkyl sulphates.
These surfactants are present in compositions according to the invention in proportions preferably between 0.05 and 55 ~ by weight, and more particularly between 2 and 50 ~ by weight, relative the total weight of the composition.
These compositions can also contain organic solvents to dissolve compounds that do not are not sufficiently soluble in water. Among these solvents, there may be mentioned by way of example, the alkanols lower in C1-C4, such as ethanol and isopropanol;
glycerol; glycols or glycol ethers, such as 2-butoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, monoethyl ether and the monomethyl ether of diethylene glycol, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogues or their mixtures.
The solvents are preferably present in a proportion between 1 and 40 ~ by weight, and particular between 5 and 30 ~ by weight, relative to the weight total of the composition.
Thickening agents that can be added in the compositions according to the invention can be chosen in particular from sodium alginate, _ g _ gum arabic, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxymethylcellulose, carboxymethyl cellulose, acrylic acid polymers, gum xanthan. Agents can also be used mineral thickeners, such as bentonite. These agents thickeners are preferably present in proportions between 0.1 to 5% by weight, and particular between 0.2 and 3% by weight, relative to the weight total of the composition.
Antioxidant agents that may be present in the compositions are chosen in particular from sodium sulfite, thioglycolic acid, bisulfite sodium, ascorbic acid and hydroquinone. These agents antioxidants are present in the composition in proportions preferably between 0.05 and 1.5% in weight relative to the total weight of the composition.
These compositions can also contain other cosmetically acceptable adjuvants, such as for example penetration agents, agents sequestering, tampons, perfumes, etc.
The compositions according to the invention can come in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or any other suitable form for dyeing fibers keratin and in particular human hair. These compositions can be packaged in bottles aerosols in the presence of a propellant.
The dye compositions in accordance with the invention containing a dye precursor by para type oxidation and a coupler of formula (I), are _ g _ used in fiber dyeing processes keratin and in particular human hair, according to a process implementing revelation by a oxidizing agent.
In accordance with this procedure, we mix at the time of use, the dye composition described above with an oxidizing solution in an amount sufficient to be able to develop a color, then apply the mixture obtained on keratin fibers and especially human hair.
The oxidizing solution contains oxidizing agents, such as hydrogen peroxide, urea peroxide or persalts, such as ammonium persulfate. We use d ~
preferably a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes.
The mixture obtained is applied to the hair and leave on for 10 to 40 minutes, preferably 15 at 30 minutes, after which we rinse the hair, wash it with shampoo, they are rinsed again and dried.
The heterocyclic coupler of formula (I) defined above can also be implemented in a proceeded in several stages, consisting of one of the steps to apply the oxidation dye precursor para by means of a composition defined above, and in a another step, to apply the coupler of formula (I).
The oxidizing agent can be introduced just before application in the composition applied in the second time or added to the fibers keratin themselves in a third step, the installation and drying or washing conditions being identical.
The following examples are intended to illustrate the invention without presenting a character limiting.
The following dye mixture is prepared:
- Hydroxy-6 indole 0.33 g - p-phnylnediamine 0.27 g - Polyglycrol olique alcohol 2 moles of glycrol 4.5 g - Polyglycrol olique alcohol 4 moles of glycrol 4.5 g - Oleylamine oxythylene 12 moles ethylene oxide sold under the trademark ETHOMEEN 0 12 by ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4.5g - Dithanolamide of copra vndu under the COMPERLAND KD trademark by Société HENKEL 9.0 g - Propylneglycol 4.0 g - Butoxy-2 thanol 8.0 g - Ethanol 96 6.0 g - Pentasodium acid salt pentactic triamine dithylene sold under the trademark MASQUOL DTPA by Socit PROTEX 2.0 g - Hydroquinone 0.15 g - bisulfite solution of sodium 35Be 1.3 g - Ammonia 22Be 10.0 g - Water qs 100.0 g - pH = 10.5 At the time of use, 100 g of water are added oxygenated to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes to 34 ° C on naturally white hair at $ 90 per gives a brown color after shampooing and rinsing medium golden.
The following dye mixture is prepared:
- Hydroxy-6 indole 0.33 g - p-aminophnol 0.27 g - Polyglycrol olique alcohol 2 moles of glycrol 4.5 g - polyglycrol olique alcohol 4 moles of glycrol 4.5 g - Oleylamine oxythylene 12 moles ethylene oxide sold under the trademark ETHOMEEN 0 12 by ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4.5g - Dithanolamine from cophrah sold under the COMPERLAND KD trademark by Société HENKEL 9.0 g - Propylneglycol 4.0 g - Butoxy-2 thanol 8.0 g - Ethanol 96 6.0 g - Pentasodium acid salt pentactic triamine dithylene sold under the trademark MASQUOL DTPA by .la Socit PROTEX 2.0 g - Hydroquinone 0.15 g - Sodium bisulfite solution 35Be 1.3 g - Ammonia 22Be 10.0 g - Water qs 100.0 g - pH = 10.5 At the time of use, 100 g of water are added oxygenated to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes to 34 ° C on bleached hair gives them after shampoo and rinse, a golden beige color.
We prepare the following dye mixture:
- Hydroxy-6 methyl-1 indole 0.73 g - bis- (~ -hydroxy dihydrochloride) ethyl) 4-amino aniline 1.34 g - Hydroxyethylcellulose sold under the trademark CELLi3SIZE WP 03 by UNION CARBIDE 2.0 g - Ammonium lauryl sulfate 5.0 g - Butoxy-2 ethanol 15.0 g - 96 ° alcohol. 5.0 g - Pentasodium salt of diethylene acid pentacetic triamine sold under the MASQUOL DTPA trademark by PROTEX 2.0 g - Water qs 100.0 g - pH = 10.5 -At the time of use, 100 g of water are added oxygenated to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes to 34 ° C on naturally white hair at $ 90 per confer after shampooing and rinsing, a gray color purple.
The following dye mixture is prepared:
- Hydroxy-6 methyl-1 indole 0.29 g - Paraphnylnediamine 0.22 g - Octyldodcanol sold under the brand of business EUTANOL
G by the Company HENKEL 8.0 g - Olque acid 20.0 g - Laurylthersulfate of mono-thanolamine sold under the brand of business SIPON LM
35 by the Company HENKEL 3,0 g - Alcohol 10.0 g thylic - Alcohol 10.0 g benzyl - Alcohol ctylstarylique oxythyln 33 moles oxide of ethylene sold under the brand of business SIMULSOL
GS
by Socit 2.4 g SEPPIC
- Thylnediamine acid 0.2 g tactical - Polymer cationic constitute of recurring reasons:
~ H3 ~ H3 + 2.2 g +
N - (CH2) 3 - N - (CH2) 6 CH3 C1 ~ CH3 C1 ~
- Monothanolamine 7.5 g - Dithanolamide acid linlque sold under the brand of business COMPERLAN 8.0 g F by the HENKEL Company - Ammonia 10.2 g 20%
- Mtabisulfite sodium in solution aqueous 1.3 g 35%
- Hydroquinone 0.15 g - Phnyl-1 0.2 g methyl-3 pyrazolone-5 - Demineralized water 100.0 g qs The composition is mixed at the time of use weight by weight with hydrogen peroxide at 20 volumes and whose pH is equal to 3.
The mixture thus produced is applied for 30 minutes on gray hair with 90g of white, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
The coloring obtained is beige copper blonde.
The following dye mixture is prepared:
- Hydroxy-6 ethoxycarbonyl-2 indole 0.41 g - Paraphenylenediamine 0.22 g - Octyldodecanol sold under the EUTANOL G trademark by HENKEL Company 8.0 g - Olque acid 20.0 g - Monothanolamine t-aurylthersulfate sold under the trademark SIPON LM 35 by Socit HENKEL 3.0 g - Thyl alcohol 10.0 g - Benzyl alcohol 10.0 g - Oxythyl ctylstaryl alcohol 33 moles of ethylene oxide sold under the trademark SIMULSOL GS
by Socit SEPPIC 2.4 g - Thylnediamine ttractic acid 0.2 g - Cationic polymer consisting of recurring reasons:
~ H3 + 2.2 g +
N - (CH2) 3 - N - (CH2) 6 CH3 C1 ~ CH3 Cl ~
- Monothanolamine 7.5 g - Dithanolamide acid linolque sold under the brand of business COMPERLAN 8.0 g F by the HENKEL Company - Ammonia 10.2 g 20%
- Mtabisulfite sodium in solution aqueous 1.3 g 35 ~
- Hydroquinone 0.15 g - Phnyl-1 0.2 g methyl-3 pyrazolone-5 - Demineralized water 100.0 g qs The composition of the law is mixed emp at the time weight by volume and weight with some water oxygen whose pH is gal 3.
The mixture for 30 so realized is applied minutes on the hair gray 90 ~
white, then rinse, wash, rinse new and schs.
20 Coloring obtained is blond ash beige.
EXAMPLE
APPLICATION
We prepare the mixture dye next:
- Hydroxy-6 0.35 g carboxy-2 indole ~
- Paraphnylnediamine 0.22 g - Octyldodcanol sold under the brand of business EUTANOL
G by the Company HENKEL 8.0 g - Acid 20.0 g olque - Laurylthersulfate monothanolamine sold under the Mark of business SIPON LM 3.0 g through the Company HENKEL
- Alcohol 10.0 g thylic - Alcohol 10.0 g benzyl - Alcohol ctylstarylique oxythyln 33 moles oxide of ethylene sold under the brand GS
of business SIMULSOL
by Socit 2.4 g SEPPIC
- Thylnediamine acid 0.2 g tactical - Polymer cationic constitute of recurring reasons:
i H3 i H3 + 2.2 g +
N - (CH2) 3 - N - fCH2) 6 CH3 C1 ~ CH3 Cl ~
- Monothanolamine 7.5 g - Dithanolamide acid linolque sold under the brand of business COMPERLAN 8.0 g F by the HENKEL Company - Ammonia 10.2 g 20 ~
- Mtabisulfite sodium in 1.3 g solution watery 35 ~
- Hydroquinone 0.15 g - Phnyl-1 0.2 g methyl-3 pyrazolone-5 - Demineralized water 100.0 g qs The composition of the job is mixed at weight per ne 20 volumes and weight with some water oxygen whose pH
is gal 3.
The mixture applied for 30 so realized East minutes on blanks, then rinsed hair, gray 90 ~
of wash, rinse new and schs.
Beige copper coloring.
is blond dark 1341195.
Example 6 is repeated using 0.29 g hydroxy-7 methyl-3 indole instead of 0.35 g of hydroxy-6 carboxy-2 indole.
The dyeing conditions are identical to those of Example 6.
The hair is dyed in light mahogany blonde irisë.
Example 6 is repeated using 0.32 g of 2,3 hydroxy-dimthyl. 2,3 indole the place of g 0.35 of hydroxy-6 carboxy-2 indole.
The dyeing conditions are identical those of Example 6.
The hair is dyed in light blond ir is.
The following dye mixture is prepared:
- Hydroxy-7 indole 0.27 g - p-phnylnediamine 0.22 g - Octyldodcanol sold under the brand EUTANOL G by the Company HENKEL 8.0 g - Olque acid 20.0 g - Monothanolamine laurylthersulfate sold under the trademark SIPON LM 35 by Socit HENKEL 3.0 g - Thyl alcohol ~ 10.0 g - Benzyl alcohol 10.0 g - Oxythyl ctylstaryl alcohol 33 moles of ethylene oxide sold under the trademark SIMULSOL GS
by Socit SEPPIC 2.4 g - Thylnediamine acid 0.2 g tactical - Cationic polymer made up of recurring reasons:
+ N - (CH2) 3 - + N - (CH2) 6 2.2 g CH3 Cl ~ CH3 C1 ~
- Monothanolamine 7 ~ 5 g - acid dithanolamide linolque sold under the brand of COMPERLAN trade F
by HENKEL Company g ~ 0 g - Ammonia 20 ~ 10.2 g - Sodium Mtabisulfite in solution aqueous 35 ~ 1.3 g - Hydroquinone 0.15 g - Phn ~ -1-1 methyl-3 0.2 g pyrazolone-5 - Demineralized water qs 100.0 g Composition is employment mixture at the time weight by weight with volumes and oxygen water 20 whose pH is equal 3.
The mixture thus produced for 30 is applied minutes on hair s, gray 90 ~ white, then rinse lavs, rinses new and schs.
The coloring is blond dark ash nacr.
APPLICATION EXAMPLE
We prepare the mixture following dye:
- Hydroxy-7 indole 0.53 g - P-aminophol 0.44 g - Octyldodcanol sold under the brand EUTANOL
G by the Company HENKEL A, O g - Acid 20.0 g olque - Laurylthersulfate monothanolamine sold under the brand of business SIPON
LM 35 per 3.0 g the Company.
HENKEL
- Alcohol 10.0 g thylic - Alcohol 10.0 g benzyl - Alcohol ctylstarylique oxythyln 33 moles oxide of ethylene sold under the Mark of business SIMULSOL
GS
per 2.4 g Socit SEPPIC
- Acid 0.2 g thylnediamine tactical - Polymer cationic constitute of recurring reasons:
~ H3 + - ~
CH CH
+
(_ (2.2 g 2) 3 2) 6 Cl ~
C1 ~
- Monothanolamine 7.5 g - Dithanolamide acid linolque sold under the brand of business COMPERLAN 8.0 g F by the HENKEL Company - Ammonia 10.2 g $ 20 - Mtabisulfite sodium in solution aqueous 1.3 g 35 ~
- Hydroquinone 0.15 g - Phnyl-1 0.2 g methyl-3 pyrazolone-5 - Demineralized water 100.0 g qs The composition of the is mixed job at the time weight by volume and weight with some water oxygen whose pH is scab 3.
The mixture thus produced is applied for 30 minutes on gray hair with 90 ~ white, then rinsed, washed, rinsed again and dried.
The coloring is pearly coppery blonde.
We dye strands of hair with 90 ~ white with a composition (Ag) having the following composition:
- Hydroxy-6 indole 2.0 g - Ethanol 10.0 g - Sodium lauryl ether sulfate 1.0 g - Water qs luu, ug The exposure time is 10 minutes. We obtain thus, after rinsing and drying, a gray wick with reflections golden.
Then applying for 3 minutes a mixture in equal quantities of a 0.5 ~ solution of N, N-bis- ~
hydroxy ethyl paraphenylenediamine in water and water oxygenated at 6 ~ (pH of the medium approximately 7), after rinsing and drying, a wick colored in dark blond â
purple reflections.
We prepare a hydroalcoholic solution at 2.5 ~
of hydroxy-6 indole at pH 9 (NaOH) which is applied to hair at a rate of 2.5 g per g of gray hair. We obtains after a 10-minute exposure, rinsing and digging, slightly ashy gray hair.
If we then apply a mixture in equal parts of a 0.5 ~ solution of N-methoxyethylparaphenylenedia-mine at pH 10 and hydrogen peroxide at $ 6 for 3 minutes, after rinsing and drying, hair of light purple brown color.
Preparation of 6-hydroxy-1-methyl indole.
1st stage:
Preparation of 6-benzyloxy-1-methyl indole.
At 125 g of sodium hydroxide tablets in 125 ml of water one add 300 ml of toluene, 50 ml of methyl sulphate and
7,36 g d'hydrogënosulfate de tétrabutylammonium, puis, sous agitation, 0,33 moles (73,6 g) de benz~loxy-6 indole.
Aprês la fin de l'exothermicité, on maintient l'agitation 15 minutes. Le milieu rêactionnel est dilué par deux volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est extraite au toluëne. Par évaporation, après lavage à l'eau et sëchage des phases organiques, on obtient le produit attendu. I1 fond à 79°C.
L'analyse du produit obtenu, après recristallisa-tion du mêthanol, donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvê
C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 0 6,75 6,99 2ème étape:
Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
On chauffe 30 minutes au reflux le mélange constituë de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-1 indole, 5,7 g de palladium à 10~ sur charbon, 114 ml de cyclohexène et 170 ml d'éthanol â 96°. On filtre chaud afin d'éliminer le catalyseur. Aprês évaporation sous vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée dans l'éther isopropylique, conduit après évaporation â
sec, au produit attendu. I1 fond à 74°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 N 9,52 9,39 0 10,88 11,07 Préparation de l'hydroxy-7 mêthyl-3 indole.
lëre étape:
Préparation du [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2')phényl]-1 cyano-2 propane.
On porte au reflux pendant 8 hé.ures le mëlange réactionnel constitué de 0,5 mole (151,2 g) de benzyloxy-3 chloro-5 nitro-2 phénylacétonitrile, 152,6 g d'iodure de méthyle et 207 g de carbonate de potassium dans 500 ml d'acétone. Le milieu réactionnel est dilué par 4 kg d'eau glacée additionnée de 500 ml d'acide acëtique. Le produit attendu précipite. Aprês recristallisation de l'acide acëtique, il fond à 180°C.
L'analyse du produit obtenu donne les rêsultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 60,67 60,72 H 4,14 4,12 N 8,84 8,64 O 15,15 15,01 C1 11,19 11,34 2ème êtape:
Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
On chauffe au reflux pendant 4 heures le mélange rëactionnel constitué de 20 g de [(benzyloxy-3' chloro-5' nitro-2')phênyl]-1 cyano-2 propane, de 10 g de palladium â
10$ sur charbon dans 100 ml d'éthanol additionnë de 40 ml de cyclohexène. A la fin de la réaction, le catalyseur est sêparé du milieu réactionnel par filtration. Après addition au filtrat du noir ~de carbone, filtration puis évaporation, on obtient le produit attendu qui cristallise d'un mélange éther isopropylique-chloroforme. I1 fond à
190°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse Calcul pour Trouv C 73,45 73,53 H 6,16 6,23 N 9,52 9,45 O 10,87 10,76 7.36 g of tetrabutylammonium hydrogen sulphate, then, with stirring, 0.33 moles (73.6 g) of benz ~ loxy-6 indole.
After the end of the exotherm, agitation is maintained 15 minutes. The dream environment is diluted by two volumes of water. After separation of the organic phase, the aqueous phase is extracted with toluene. By evaporation, after washing with water and drying the organic phases, obtains the expected product. It melts at 79 ° C.
Analysis of the product obtained, after recrystallization methanol, gives the following results:
Calculated Analysis for Find C 81.01 80.92 H 6.33 6.36 N 5.91 5.80 0 6.75 6.99 2nd step:
Preparation of hydroxy-6 methyl-1 indole.
The mixture is heated for 30 minutes at reflux.
consists of 0.24 mole (57 g) of 6-benzyloxy-methyl-1 indole, 5.7 g of 10 ~ palladium on charcoal, 114 ml of cyclohexene and 170 ml of ethanol at 96 °. We filter hot to remove the catalyst. After evaporation under vacuum of the filtrate, an oil is obtained which, dissolved in isopropyl ether, conducted after evaporation â
dry, to the expected product. It melts at 74 ° C.
Analysis of the product obtained gives the results following:
Analysis Calculated for Found C 73.47 73.57 H 6.12 6.12 N 9.52 9.39 0 10.88 11.07 Preparation of hydroxy-7 methyl-3 indole.
1st stage:
Preparation of [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2 ') phenyl] -1 cyano-2 propane.
The mixture is brought to reflux for 8 hours.
reaction consisting of 0.5 mole (151.2 g) of benzyloxy-3 5-chloro-2-nitro phenylacetonitrile, 152.6 g of iodide methyl and 207 g of potassium carbonate in 500 ml acetone. The reaction medium is diluted with 4 kg of water ice cream with 500 ml of acetic acid. The product expected precipitates. After recrystallization of the acid acetic, it melts at 180 ° C.
Analysis of the product obtained gives the results following:
Calculation Analysis for Find C 60.67 60.72 H 4.14 4.12 N 8.84 8.64 O 15.15 15.01 C1 11.19 11.34 2nd step:
Preparation of hydroxy-7 methyl-3 indole.
The mixture is heated at reflux for 4 hours reaction consisting of 20 g of [(benzyloxy-3 'chloro-5' 2-nitro) phenyl] -1 cyano-2 propane, 10 g palladium â
$ 10 on charcoal in 100 ml of ethanol plus 40 ml cyclohexene. At the end of the reaction, the catalyst is separated from the reaction medium by filtration. After addition to the carbon black ~ filtrate, filtration then evaporation, the expected product is obtained which crystallizes of an isopropyl ether-chloroform mixture. I1 melts at 190 ° C.
Analysis of the product obtained gives the results following:
Calculation Analysis for Find C 73.45 73.53 H 6.16 6.23 N 9.52 9.45 O 10.87 10.76
Claims (31)
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels. 1. Dye composition for keratin fibers, characterized by the fact that it contains in a medium suitable for dyeing these fibers, at least one para-type oxidation dye precursor association with at least one heterocyclic coupler responding to formula:
in which OH occupies positions 6 or 7 of the nucleus aromatic and R1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; R2 or R3, identical or different, denote a hydrogen atom, a radical C1-C4 lower alkyl, a carboxyl radical or a C1-C4 carbonyl alkoxy radical; or one of its salts.
dans laquelle R4, R5 et R6, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone; R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou morpholino-alkyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et R8 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6 représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et R8 ne représentent pas un atome d'hydrogène, ou l'un de ses sels. 4. Composition according to claim 3, characterized by the fact that the oxidation dye precursor of para type is a paraphenylenediamine meeting the formula (II):
in which R4, R5 and R6, identical or different, denote a hydrogen or halogen atom, a radical alkyl having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms; R7 and R8, identical or different, denote a hydrogen atom or a radical alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetylaminoalkyl, ureidoalkyl, carbethoxyaminoalkyl, piperidinoalkyl or morpholinoalkyl, alkyl or alkoxy groups having from 1 to 4 atoms carbon, or else R7 and R8 form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a heterocycle piperidino or morpholino, provided that R4 or R6 represent a hydrogen atom when R7 and R8 do not not represent a hydrogen atom, or one of its salts.
pipéridine et leurs sels. 5. Composition according to claim 4, characterized by the fact that the compound of formula (II) is chosen from the group consisting of p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, methoxyparaphenylenediamine, chloroparaphenylenediamine, 2,6-dimethyl p-phenylene diamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, 2-methyl 5-methoxy-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-5-methoxy paraphenylenediamine, N, N-dimethylparaphenylenediamine, 3-methyl-4-amino, N-diethyl aniline, N, N-di - (. beta.-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl-4-amino N, N-di - (. Beta.-hydroxyethyl) aniline, chloro-3 amino-4 N, N-di - (. Beta.-hydroxyethyl) aniline 4-amino N, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl .beta.-piperidinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl .beta.-piperidinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl .beta.-morpholinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl .beta.-morpholinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl .beta.-acetylaminoethyl) aniline, amino-4-N - (. beta.-methoxyethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl .beta.-acetylamino-ethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl .beta.-mesylaminoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl .beta.-mesylaminoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl .beta.-sulfoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino N, N- (ethyl .beta.-sulfoethyl) aniline, the N - [(amino-4 ') phenyl] morpholine, N - [(amino-4') phenyl]
piperidine and their salts.
phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phényl,.beta.,~-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels. 9. Composition according to claim 8, characterized by the fact that the coupler differs from the couplers heterocyclic of formula (I) is selected from the group consisting of 2,4-dihydroxy phenoxyethanol, 2,4-dihydroxy anisole, meta-aminophenol, monomethyl ether resorcinol, 2-methyl-5-amino phenol, methyl-2N - (. beta.-hydroxyethyl) 5-amino phenol, methyl-2 N - (. Beta.-mesylaminoethyl) 5-amino phenol, 2,6-dimethyl 3-amino phenol, 6-hydroxy benzomorpholine, 2,4-diamino anisole, 2,4-diamino phenoxyethanol, amino-6 benzomorpholine, [N - (. beta.-hydroxyethyl) 2-amino-4-amino]
phenoxyethanol, amino-2 N - (. beta.-hydroxyethyl) amino-4 anisole, (2,4-diamino) phenyl, .beta., ~ -dihydroxypropylether, 2,4-diamino phenoxyethylamine, and their salts.
par les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les tampons et les parfums. 21. Composition according to claim 1, characterized by the fact that it also contains at least one adjuvant cosmetically acceptable chosen from the group made up by antioxidants, penetration agents, sequestering agents, tampons and perfumes.
en poids, par rapport au poids total de la composition. 22. Composition according to claim 21, characterized by the fact that it contains at least one agent thickener in a proportion between 0.1 and 5%
by weight, relative to the total weight of the composition.
40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage. 28. Process for dyeing keratin fibers, characterized by the fact that a composition is applied as defined in claims 1, 2 or 3, on said fibers, in the presence of an oxidizing agent, which leaves the composition in contact with the fibers for 10 to 40 minutes, followed by a rinse hair, washing, rinsing and drying.
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels, un agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi, soit dans la composition appliquée dans le second temps, ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps. 29. Process for dyeing keratin fibers, characterized by the fact that one of the steps, at least one oxidation dye precursor of type para, and in another step, at least one coupler heterocyclic corresponding to the formula:
in which OH occupies positions 6 or 7 of the nucleus aromatic and R1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; R2 or R3, identical or different, denote a hydrogen atom, a radical C1-C4 lower alkyl, a carboxyl radical or a C1-C4 carbonyl alkoxy radical, or a salt thereof, a oxidizing agent being introduced just before use, either in the composition applied in the second step, or added to the fibers in a third step.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MKEX | Expiry |
Effective date: 20180227 |