LU87337A1 - TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS AND DYEING METHODS USING THE SAME - Google Patents

TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS AND DYEING METHODS USING THE SAME Download PDF

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LU87337A1
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Description

Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques, et procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions.Dye compositions for keratin fibers containing oxidative dye precursors and indole couplers, and dyeing methods using these compositions.

La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et des coupleurs indoliques, et un procédé de teinture mettant en oeuvre de telles compositions.The present invention relates to new dye compositions for keratin fibers and in particular for human hair, containing oxidation dye precursors and indole couplers, and a dyeing process using such compositions.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "base d'oxydation".It is known to dye keratin fibers and in particular human hair, with dye compositions containing precursors of oxidation dyes and in particular p-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols generally called "oxidation base" .

On sait également qu'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant, en association avec ces bases, des coupleurs encore appelés modificateurs de coloration et plus particulièrement des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols et des métadi£)hénols.We also know that we can vary the nuances obtained with these oxidation bases by using, in combination with these bases, couplers also called color modifiers and more particularly aromatic metadiamines, meta-aminophenols and metadi () hénols.

On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture d'oxydation, une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.In the field of hair dyeing, oxidation dye precursors or couplers making it possible to impart to the hair, in an oxidizing alkaline medium generally used in oxidation dyeing, a coloring having a satisfactory resistance to light, to washes, weathering and perspiration.

La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des précurseurs de colorants d'oxydation de type para, permettait d'obtenir, après application sur les fibres kératiniques et en particulier les cheveux, des teintures présentant des résistances à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration, particulièrement remarquables.The Applicant has just discovered, which is the subject of the invention, that the use of certain indole derivatives as couplers, with precursors of para-type oxidation dyes, made it possible to obtain, after application to keratin fibers and in particular hair, dyes having resistance to light, washing, bad weather and perspiration, which are particularly remarkable.

Un objet de l'invention est donc constitué par des compositions tinctoriales d'oxydation, destinées à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para avec certains dérivés indoliques définis ci-après.An object of the invention therefore consists of dyeing oxidation compositions intended to be used for dyeing keratin fibers, containing at least one oxidation dye precursor of the para type with certain indole derivatives defined below.

Un autre objet de l'invention est constitué par le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.Another object of the invention consists of the process for dyeing keratin fibers, in particular human hair, using such a composition.

D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other objects of the invention will appear on reading the description and the examples which follow.

La composition tinctoriale d'oxydation conforme à l'invention, destinée à être utilisée pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu solvant acceptable, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un coupleur hétérocyclique, répondant à la formule (I) :The dyeing oxidation composition according to the invention, intended to be used for dyeing keratin fibers and in particular hair, is essentially characterized in that it contains in an acceptable solvent medium, at least one dye precursor of oxidation para and at least one heterocyclic coupler, corresponding to formula (I):

Figure LU87337A1D00051

( I ) dans laquelle Ri désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; Rg et R3, identiques ou differents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; ainsi que leurs sels.(I) in which Ri denotes a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical; Rg and R3, identical or different, denote a hydrogen atom, a lower C1-C4 alkyl radical, a carboxyl radical or an alkoxycarbonyl radical; as well as their salts.

Parmi les composés de formule (I), les composes particulièrement préférés sont les composés dans lesquels le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical alcoxycarbonyle désigne méthoxy ou éthoxy-carbonyle.Among the compounds of formula (I), the particularly preferred compounds are the compounds in which the alkyl radical denotes methyl, ethyl; the alkoxycarbonyl radical denotes methoxy or ethoxy-carbonyl.

Parmi ces composés, on peut citer l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 ethoxycarbony1-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole.Among these compounds, mention may be made of 6-hydroxy indole, 6-hydroxy methoxycarbonyl-3 indole, 6-hydroxy-methyl-1 methoxycarbonyl-3 indole, 6-hydroxy-methyl-1 dimethoxycarbonyl-2,3 indole, 6-hydroxy-1,2-dimethyl indole, 6-hydroxy-2-methyl indole, 6-hydroxy-2-carboxy indole, 6-hydroxy-2,3-dimethyl indole, hydroxy- 6 carboxy-3 indole, hydroxy-6 ethoxycarbony1-3 indole, hydroxy-6 ethoxy carbonyl-2 indole, hydroxy-6 methyl-3 indole, hydroxy-6 methyl-1 indole.

Les précurseurs de colorants de type para sont des composés qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais qui forment un colorant par un processus de condensation oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un coupleur ou modificateur.Para type dye precursors are compounds which are not dyes in themselves, but which form a dye by an oxidative condensation process, either on themselves or in the presence of a coupler or modifier.

Ces composés comportent des groupements fonctionnels, en particulier amino ou hydroxy, en position para l'un par rapport à l'autre.These compounds contain functional groups, in particular amino or hydroxy, in the para position relative to one another.

Ces précurseurs de colorants de type para sont en particulier choisis parmi les paraphénylènediamines, les para-aminophénols, les précurseurs hétérocycliques para, comme la diamino-2,5 pyridine, l'hydroxy-2 amino-5 pyridine, la tétra-amino-pyrimidine.These para-type dye precursors are in particular chosen from paraphenylenediamines, para-aminophenols, heterocyclic para precursors, such as 2,5-diamino pyridine, 2-hydroxy-5-pyridine, tetra-amino-pyrimidine .

A titre de paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule (II) ci-après :Mention may more particularly be made, as paraphenylenediamines, of the compounds corresponding to formula (II) below:

Figure LU87337A1D00061

(II) dans laquelle R4, R5 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R7 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy-alkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylamino-alkyle, urêidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinc-alkyle, morpholinoalkyle. Ces groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et Rg forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino sous réserve que R4 ou Rg représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et Rg ne représentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.(II) in which R4, R5 and Rg, identical or different, represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, R7 and Rg, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy-alkyl, carbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetylamino-alkyl, ureidoalkyl, carbethoxyaminoalkyl, piperidinc-alkyl, morpholinoalkyl radical. These alkyl or alkoxy groups having from 1 to 4 carbon atoms, or else R7 and Rg form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a piperidino or morpholino heterocycle, provided that R4 or Rg represent an atom of hydrogen when R7 and Rg do not represent a hydrogen atom, as well as the salts of these compounds.

Parmi les composés de formule (II), on peut plus particulièrement citer la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphênylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la dimêthyl-2,6 p-phénylène diamine, la diméthyl-2,5 paraphénylènediamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 mêthoxy-5 paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la mêthyl-3 amino-4 N,N-diêthyl aniline, la N,N-di(ß-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la mêthyl-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(éthyl carhamylméthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl carhamylméthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-acétylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N-(ß-méthoxyéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-acétylaminoéthyl)an.il.ine, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-sulfoéthyl)aniline, laAmong the compounds of formula (II), there may be mentioned more particularly p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, methoxyparaphenylenediamine, chloroparaphenylenediamine, 2,6-dimethylphenyl diamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, 2-methyl-5-methoxy-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-5-methoxy-paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, 3-methyl-4-amino, N-diethyl aniline, N, N-di (ß- hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl-4-amino, N-di- (ß-hydroxyethyl) aniline, 3-chloro-4-amino, N-di- (ß-hydroxyethyl) aniline, 4-amino , N- (ethyl carhamylmethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl carhamylmethyl) aniline, 4-amino N, N- (ethyl ß-piperidinoethyl) aniline, 3-methyl-4 amino N, N- (ethyl ß-piperidinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl ß-morpholinoethyl) aniline, methyl-3 amino-4 N, N- (ethyl ß-morpholinoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl ß-acetylaminoethyl) aniline , amino-4 N- (ß-methoxyethyl) aniline, methyl-3 amino-4 N, N- (ethyl ß-acetylaminoethyl) an.il.ine, amino-4 N, N- (ethyl ß -mesylaminoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl ß-mesylaminoethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl ß-sulfoethyl) aniline, 3-amino-4 N, N- (ethyl ß-sulfoethyl) aniline, the

Figure LU87337A1D00071

morpholine, lamorpholine, the

Figure LU87337A1D00072

Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent être introduits dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.These para-oxidation dye precursors can be introduced into the dye composition, either in the form of a free base or in the form of salts, such as in the form of hydrochloride, hydrobromide or sulfate.

Parmi les p-aminophénols, on peut citer le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le mêthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phenol, le diméthy1-2,6 amino-4 phénol, le dimethy1-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, 1'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (ß-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le methoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.Among the p-aminophenols, mention may be made of p-aminophenol, 2-methyl-4-amino phenol, 3-methyl-4-amino phenol, 2-chloro-4 amino phenol, 3-chloro-4 amino phenol, dimethy1-2,6 amino-4 phenol, dimethy1-3,5 amino-4 phenol, dimethyl-2,3 amino-4 phenol, dimethyl-2,5 amino-4 phenol, hydroxymethyl-2 amino -4 phenol, (ß-hydroxyethyl) -2 amino-4 phenol, 2-methoxy-4-amino phenol, 3-methoxy-4-amino phenol.

Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, tels que les orthoaminophenols, comme 1'amino—1 hydroxy—2 benzène, le méthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le méthyl-4 amino-1 hydroxy-2 benzène; les orthophênylènediamines, les orthodiphénols.The dye compositions in accordance with the invention may also contain precursors of oxidation dyes of the ortho type, such as orthoaminophenols, such as amino-1 hydroxy-2 benzene, methyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzene , 4-methyl-1 amino-2-hydroxy benzene; orthophenylenediamines, orthodiphenols.

Les compositions tinctoriales peuvent egalement contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant a la formule (I) ci—dessus, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que les métadiphénols, les metaaminophénols, les métaphénylènediamines, les metaacylaminophênols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols, 1 ' C?(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe méthylène actif tels que les composés ß-cétoniques et les pyrazolones.The dye compositions may also contain, in addition to the heterocyclic coupler corresponding to formula (I) above, other couplers known in themselves, such as metadiphenols, metaaminophenols, metaphenylenediamines, metaacylaminophenols, metaurideophenols, metacarbalcoxyaminophenols, C '(- naphthol, couplers having an active methylene group such as β-ketone compounds and pyrazolones.

On peut citer en particulier, à titre d'exemple, le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le métaaminophénol, le monornéthy léther de résorcine, le méthyl-2 amino-5 phenol, le méth^l-2 N-(ß-hydroxyéthy1)amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-mésylaminoéthyl)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, 1'hydroxy-6 benzomorpho-line, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le /p- ( ß-hydroxyéthy1) amino-2 amino-ÿphênox> éthanol, 1'amino-2 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le (diamino-2,4)phênyl.ß, ^-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine et leurs sels.Mention may in particular be made, by way of example, of 2,4-dihydroxy phenoxyethanol, 2,4-dihydroxy anisole, metaaminophenol, monornethy resorcin ether, 2-methyl-5-amino phenol, meth ^ 1 -2 N- (ß-hydroxyethyl) 5-amino phenol, 2-methyl N- (ß-mesylaminoethyl) 5-amino phenol, 2,6-dimethyl 3-amino phenol, 6-hydroxy benzomorpholine, 2,4-diamino anisole, 2,4-diamino phenoxyethanol, 6-amino benzomorpholine, / p- (ß-hydroxyethyl) 2-amino-amino-phenox> ethanol, 2-amino N- (ß -hydroxyethyl) amino-4 anisole, (2,4-diamino) phenyl.ß, ^ -dihydroxypropylether, 2,4-diamino phenoxyethylamine and their salts.

On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par les précurseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou les dérivés nitrês de la série benzênique.Direct dyes such as dyes can be added to these compositions, as is well known in the state of the art, in particular with a view to nuancing or enriching the coloring provided by the oxidation dye precursors. azo, anthraquinone or nitrous derivatives of the benzene series.

L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para ainsi que les couple.urs utilisés dans les compositions tinctoriales -conformes à l'invention, représente de préférence de 0,3 à 7% en poids par rapport au poids de ladite composition. La concentration en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5% en poids du poids total de la composition.All of the para-oxidation dye precursors as well as the pairs used in the dye compositions -in accordance with the invention, preferably represent from 0.3 to 7% by weight relative to the weight of said composition. The concentration of compounds (I) can vary between 0.05 and 3.5% by weight of the total weight of the composition.

Le milieu solvant acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre 8 et 11, et il est de préférence compris entre 9 et 11.The acceptable solvent medium is generally aqueous and its pH can vary between 8 and 11, and it is preferably between 9 and 11.

Il est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanclamines comme la mono-, la di- ou la triéthanolamine.It is adjusted to the desired value using an alkalizing agent such as ammonia, alkali carbonates, alkanclamines such as mono-, di- or triethanolamine.

Les compositions tinctoriales conformes à l'invention contiennent également, dans leur forme de réalisation préférée, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éther-sulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium; les êthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylênês; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylênês, les alcools polyglycérolés, les alkylphênols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés.The dye compositions in accordance with the invention also contain, in their preferred embodiment, anionic, cationic, nonionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof. Among these surfactants, mention may be made of alkylbenzenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, sulfates, ether sulfates and sulfonates of fatty alcohols, quaternary ammonium salts such as trimethylketylammonium bromide, cetylpyridinium bromide; ethanolamides of fatty acids optionally oxyethylenated; polyoxyethylenated acids, alcohols or amines, polyglycerolated alcohols, polyoxyethylenated or polyglycerolated alkylphenols, as well as polyoxyethylenated alkylsulfates.

Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à 1'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 2 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.These surfactants are present in the compositions in accordance with the invention in proportions of between 0.5 and 55% by weight, and preferably between 2 and 50% by weight relative to the total weight of the composition.

Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que .1'éthanol et 1'isopropanol; le glycêrol; les glycols ou éthers de glycol, comme le butoxy-2 éthanol, 1'êthylâneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monomêthylêther du diêthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyêthancl, les produits analogues ou leurs mélanges.These compositions can also contain organic solvents to dissolve the compounds which would not be sufficiently soluble in water. Among these solvents, mention may be made, by way of example, of C1-C4 lower alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols or glycol ethers, such as 2-butoxyethanol, ethylane glycol, propylene glycol, monoethyl ether and the monomethyl ether of diethylene glycol, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethancl, analogous products or mixtures thereof.

Les solvants sont présents de préférence dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, et en particulier entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.The solvents are preferably present in a proportion of between 1 and 40% by weight, and in particular between 5 and 30% by weight relative to the total weight of the composition.

Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes â l'invention peuvent être choisis en particulier parmi 1'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la mêthylcellulose, 1'hydroxyêthylcellulose, 1'hydroxypropylcellulose, 1'hydroxymêthylcellulose, la carboxymêthylcellulose, les polymères d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 à 5%, et en particulier entre 0,2 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.The thickening agents which can be added to the compositions in accordance with the invention can be chosen in particular from sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, Hydroxymethylcellulose, carboxymethylcellulose, acrylic acid polymers, xanthan gum. Mineral thickeners can also be used, such as bentonite. These thickening agents are preferably present in proportions of between 0.1 to 5%, and in particular between 0.2 and 3% by weight relative to the total weight of the composition.

Les agents antioxydants qui peuvent être présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et 1'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.The antioxidant agents which may be present in the compositions are chosen in particular from sodium sulfite, thioglycolic acid, sodium bisulfite, ascorbic acid and hydroquinone. These antioxidant agents are present in the composition in proportions of between 0.05 and 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.

Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmêtiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénétration, . des agents séquestrants, des tampons, des parfums, etc.These compositions can also contain other cosmetically acceptable adjuvants, such as, for example, penetrating agents. sequestering agents, tampons, perfumes, etc.

Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.The compositions in accordance with the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratin fibers and in particular human hair. These compositions can be packaged in aerosol bottles in the presence of a propellant.

Les compositions tinctoriales' conformes à l'invention contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para et un coupleur de formule ( I ), sont utilisées dans les procédés de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un agent oxydant.The dye compositions' in accordance with the invention containing a para-oxidative dye precursor of the para type and a coupler of formula (I) are used in the dyeing processes for keratin fibers and in particular human hair, according to a process using revelation by an oxidizing agent.

Conformément à ce procédé, on mélange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour pouvoir développer une coloration, puis on applique le mélange obtenu sur les fibres kératiniques et en particulier, les cheveux humains.In accordance with this process, the dye composition described above is mixed at the time of use with an oxidizing solution in an amount sufficient to be able to develop a coloring, then the mixture obtained is applied to the keratin fibers and in particular, the human hair.

La solution oxydante contient des agents oxydants, tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des perseis, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.The oxidizing solution contains oxidizing agents, such as hydrogen peroxide, urea peroxide or perseis, such as ammonium persulfate. Preferably a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes is used.

Le mélange obtenu est appliqué sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.The mixture obtained is applied to the hair and left to stand for 10 to 40 minutes, preferably 15 to 30 minutes, after which the hair is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.

Le coupleur hétérocyclique de formule (i) défini ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des étapes, à appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une autre étape, à appliquer le coupleur de formule (I).The heterocyclic coupler of formula (i) defined above can also be used in a multistage process, consisting in one of the stages, in applying the oxidation dye precursor para by means of a predefined composition. , and in another step, applying the coupler of formula (I).

L'agent oxydant peut être introduit tout juste avant l'application dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien être additionné sur les fibres kératiniques elles-mêmes dans un troisième temps, les conditions de pose et de séchage ou de lavage étant identiques.The oxidizing agent can be introduced just before application in the composition applied in the second step or else be added to the keratin fibers themselves in a third step, the conditions for laying and drying or washing being identical.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.The examples which follow are intended to illustrate the invention without however being limiting in nature.

EXEMPLE D'APPLICATION 1 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-phênylènediamine 0,27 g - Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol , 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS _ 4,5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyéthylénêe à 12 moles d'oxyde d'éthylène) - COMPERLAN KD - Société HENKEL 9,0 g (diéthanolamide de coprah) - Propylèneglycol 4,0 g - Butoxy-2 éthanol 8,0 g - Ethanol 96° 6,0 g - MASQÜOL DTPA - Société PROTEX 2,0 g (sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacêtique) - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium à 35°Ee 1,3 g - Ammoniaque 22°Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5APPLICATION EXAMPLE 1 The following dye mixture is prepared: - 6-hydroxy indole 0.33 g - p-phenylenediamine 0.27 g - Polyglycerolated oleic alcohol with 2 moles of glycerol 4.5 g - Polyglycerolated oleic alcohol with 4 moles glycerol, 4.5 g - ETHOMEEN O 12 - Company ARMOON HESS _ 4.5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyethylenated to 12 moles of ethylene oxide) - COMPERLAN KD - Company HENKEL 9.0 g (coconut diethanolamide) - Propylene glycol 4.0 g - Butoxy-2 ethanol 8.0 g - Ethanol 96 ° 6.0 g - MASQÜOL DTPA - PROTEX company 2.0 g (pentasodium salt of diethylene triamine pentacetic acid) - Hydroquinone 0.15 g - Sodium bisulfite solution at 35 ° Ee 1.3 g - Ammonia 22 ° Be 10.0 g - Water qs 100.0 g - pH = 10.5

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34eC sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère après shampooing et rinçage, une coloration brun moyen doré.At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes at 34 ° C to naturally white hair at 90% gives them, after shampooing and rinsing, a medium golden brown coloring.

EXEMPLE D'APPLICATION 2 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 indole 0,33 g - p-aminophénol 0,27 g - Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g - ETHOMEEN 0 12 - Société ARMOON HESS 4,5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyêthylénée à 12 moles d'oxyde d1 éthylène) - COMPERLAN KD - Société HENKEL 9,0 g (diêthanolamine de coprah) - Propylèneglycol 4,0 g - Butoxy-2 éthanol 8,0 g - Ethanol 96° 6,0 gAPPLICATION EXAMPLE 2 The following dye mixture is prepared: - 6-hydroxy indole 0.33 g - p-aminophenol 0.27 g - Polyglycerolated oleic alcohol with 2 moles of glycerol 4.5 g - Polyglycerolated oleic alcohol with 4 moles glycerol 4.5 g - ETHOMEEN 0 12 - Company ARMOON HESS 4.5 g CHEMICAL Ltd (oleylamine oxyethylenated with 12 moles of ethylene oxide) - COMPERLAN KD - Company HENKEL 9.0 g (diethanolamine from coconut) - Propylene glycol 4, 0 g - Butoxy-2 ethanol 8.0 g - Ethanol 96 ° 6.0 g

- MASQUOL DTPA - Société PROTEX- MASQUOL DTPA - PROTEX Company

(sel pentasodique de l'acide diêthylène triamine pentacêtique) 2,0 g - Hydroquinone 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium à 35°Be 1,3 g - Ammoniaque 22°Be 10,0 g - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5(pentasodium salt of diethylene triamine pentacetic acid) 2.0 g - Hydroquinone 0.15 g - Sodium bisulfite solution at 35 ° Be 1.3 g - Ammonia 22 ° Be 10.0 g - Water qs 100.0 g - pH = 10.5

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34°C sur des cheveux décolorés leur confère après shampooing et rinçage, une coloration beige doré.At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes at 34 ° C to bleached hair gives them, after shampooing and rinsing, a golden beige color.

EXEMPLE D’APPLICATION 3 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,73 g - Dichlorhydrate de bis-(ß-hydroxy éthyl)amino-4 aniline 1,34 g - CELLOSIZE ViP 03 - Société UNION CARBIDE 2,0 g (hydroxyéthylcellulose) - Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 15,0 g - Alcool 96° 5,0 g - MASQUOL DTPA - Société PROTEX 2,0 g (sel pentasodique de l'acide diêthylène triamine pentacêtique) - Eau qsp 100,0 g - pH = 10,5APPLICATION EXAMPLE 3 The following dye mixture is prepared: - 6-hydroxy-1-methyl-indole 0.73 g - bis- (ß-hydroxyethyl) amino-4-aniline dihydrochloride 1.34 g - CELLOSIZE ViP 03 - Company UNION CARBIDE 2.0 g (hydroxyethylcellulose) - Ammonium lauryl sulfate 5.0 g - 2-Butoxyethanol 15.0 g - 96 ° alcohol 5.0 g - MASQUOL DTPA - PROTEX company 2.0 g (pentasodium salt of diethylene triamine pentacetic acid) - Water qs 100.0 g - pH = 10.5

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à 34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère après shampooing et rinçage, une coloration gris violine.At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes. The mixture applied 20 minutes at 34 ° C to naturally white hair at 90% gives them, after shampooing and rinsing, a purple gray color.

Claims (20)

1. Composition tinctoriale pour iibres kêratiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation du type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule :1. Dye composition for free keratin, characterized in that it contains in a medium suitable for dyeing these fibers, at least one oxidation dye precursor of the para type in combination with at least one heterocyclic coupler corresponding to the formula :
Figure LU87337A1C00161
Figure LU87337A1C00161
(I) dans laquelle représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; ainsi que leurs sels.(I) in which represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical; R2 or R3, identical or different, denote a hydrogen atom, a lower C1-C4 alkyl radical, a carboxyl radical or an alkoxycarbonyl radical; as well as their salts.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi 1'hydroxy-6 indole, 1'hydroxy-6 mêthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 mêthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3 indole, 1'hydroxy-6 dimêthyl-1,2 indole, 1'hydroxy-6 mêthyl-2 indole, 1'hydroxy-6 carboxy-2 indole, 1'hydroxy-6 diméthyl-2,3 indole, 1'hydroxy-6 carboxy-3 indole, 1'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, 1'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-3 indole, 1'hydroxy-6 méthyl-1 indole.2. Composition according to Claim 1, characterized in that the compounds of formula (I) are chosen from 1-hydroxy-indole, 1-hydroxy-6-methoxycarbonyl-indole, 1-hydroxy-6-methyl-1-methoxycarbonyl- 3 indole, 6-hydroxy-1 methyl-2,3-dimethoxycarbonyl indole, 6-hydroxy-1,2-dimethyl indole, 6-hydroxy-2-methyl indole, 6-hydroxy-2-carboxy indole, 6-hydroxy-2,3-dimethyl indole, 6-hydroxy-3-carboxy indole, 6-hydroxy 3-ethoxycarbonyl indole, 6-hydroxy 2-ethoxycarbonyl indole, 6-hydroxy-3 methyl indole, 6-hydroxy-1-methyl indole. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants d'oxydation du type para sont choisis parmi les paraphénylènediamines, les para- aminophênols, les précurseurs hétérocycliques para.3. Composition according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the oxidation dye precursors of the para type are chosen from paraphenylenediamines, para-aminophenols, heterocyclic para precursors. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les paraphênylènediamines sont choisies parmi les composés de formule (II) :4. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the paraphenylenediamines are chosen from the compounds of formula (II):
Figure LU87337A1C00171
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(II) dans laquelle 1*4, R5 et Rg, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R7 et Rg,' identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mêsylaminoalkyle, acêtylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle, morpholino-alkyle, ces groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R7 et Rg forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou Rg représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et Rg ne représentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ces composés.(II) in which 1 * 4, R5 and Rg, identical or different, denote a hydrogen or halogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, R7 and Rg, 'identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetylaminoalkyl, ureidoalkyl, carbethoxyaminoalkyl, piperidinoalkyl, morpholinoalkyl group, these alkyl or alkoxy groups having from 1 to 4 carbon atoms, or else R7 and Rg form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a piperidino or morpholino heterocycle, provided that R4 or Rg represent a hydrogen atom when R7 and Rg do not represent a hydrogen atom, as well as the salts of these compounds.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les composés de formule (II) sont choisis parmi la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la chloroparaphênylènediamine, la diméthyl-2,6 p-phénylène diamine, la diméthyl-2,5 paraphênylènediamine, la méthyl-2 mêthoxy-5 paraphênylènediamine, la diméthyl-2,6 mêthoxy-5 paraphênylènediamine, la N,N-diméthyl paraphênylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di(ß-hydroxyéthyl)paraphênylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(êthyl carbamylméthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl carbamylméthyl)aniline, 1'amino-4 N,N-(êthyl fî-pipéridinoéthyl)aniline, .la mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ß-pipéridinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-morpholinoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-acétylaminoéthyl)aniline, 1'amino-4-N-(ß-méthoxyéthyl)aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-acétvlaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(êthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, la mêthyl-3 amino-4 N,N-(êthyl ß-mésylaminoéthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la mêthyl-3" amino-4 N,N-(éthyl ß-sulfoéthyl)aniline, la N-£f amino-4'Jphênyl/ morpholine, là N-/Jamino-4')phényl7piperidine et leurs sels.5. Composition according to claim 4, characterized in that the compounds of formula (II) are chosen from p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, methoxyparaphenylenediamine, chloroparaphenylenediamine, 2,6-dimethyl p-phenylene diamine, 2,5-dimethyl-paraphenylenediamine, 2-methyl-5-methoxy-5-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-5-methoxy-5-paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, 3-methyl-4-amino, N-diethyl aniline, N, N-di (ß-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl-4-amino, N-di- (ß-hydroxyethyl) aniline, 3-chloro-4-amino, N-di- (ß-hydroxyethyl ) aniline, 4-amino-N, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 3-methylamino-4 N, N- (ethyl carbamylmethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl fi-piperidinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino N, N- (ethyl ß-piperidinoethyl) aniline, 4-amino, N- (ethyl ß-morpholinoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino, N- (ethyl ß-morpholinoethyl) aniline, the amino-4 N, N- (ethyl ß-acetylaminoethyl) aniline, amino-4-N- (ß-methoxyethyl) aniline, methyl-3 amino-4 N, N- (ethyl ß-acetvlaminoethyl) aniline, l amino-4 N, N- (ethyl ß-mesylaminoethyl) aniline, methyl-3 amino-4 N, N- (ethyl ß-mesylaminoethyl) aniline, amino-4 N, N- (ethyl ß-sulfoethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N, N- (ethyl ß-sulfoethyl) aniline, N- £ f amino-4'Jphenyl / morpholine, there N- / Jamino-4 ') phenyl7piperidine and their salts. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les p-aminophênols sont choisis parmi le p-aminophênol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, 1'hydroxymêthyl-2 amino-4 phénol, le (ß-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le mêthoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.6. Composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the p-aminophenols are chosen from p-aminophenol, 2-methyl-4-amino phenol, 3-methyl-4-amino phenol, chloro-2 amino-4 phenol, chloro-3 amino-4 phenol, dimethyl-2,6 amino-4 phenol, dimethyl-3,5 amino-4 phenol, dimethyl-2,3 amino-4 phenol, 2,5-dimethyl-4-amino phenol, 2-hydroxymethyl-4-amino phenol, (ß-hydroxyethyl) -2 amino-4 phenol, 2-amino-4-phenol phenol, 3-methoxy-4 amino phenol. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que la composition contient en outre des précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, choisis parmi les orthoaminophénols, les orthophênylènediamines, les orthodiphênols.7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the composition also contains precursors of oxidation dyes of the ortho type, chosen from orthoaminophenols, orthophenylenediamines, orthodiphenols. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que la composition contient également en plus des coupleurs hétérocycliques de formule (I), des mêtadiphênols, des mêtaaminophênols, des métaphénylènediamines, des métaacylaminophénols, des mêtauréidophénols, des métacarbalcoxyaminophênols, 1'8. Composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the composition also contains, in addition to heterocyclic couplers of formula (I), metadiphenols, metaaminophenols, metaphenylenediamines, metaacylaminophenols, metaurideidophenols, metacarbalcoxyaminophenols, 1 '
Figure LU87337A1C00191
Figure LU87337A1C00191
-naphtol,. des composés ß-cétoniques et des pyrazolones.-naphthol ,. ß-ketone compounds and pyrazolones.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que les coupleurs différents des coupleurs hétérocycliques de formule (I), sont choisis parmi le dihydroxy-2,4 phênoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole, le mêtaaminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le mêthyl-2 amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-hydroxyéthy1)amino-5 phénol, le mêthyl-2 N-(ß-mésylaminoéthy1)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpho-line, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le ZP-(ß-hydroxyéthy1)amino-2 amino-47phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le (diamino-2,4)phényl ß, ^-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels.9. Composition according to Claim 8, characterized in that the couplers other than the heterocyclic couplers of formula (I) are chosen from 2,4-dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-diishydroxy anisole, metaaminophenol, monomethyl ether of resorcinin, 2-methyl-5-amino phenol, 2-methyl-N- (ß-hydroxyethy1) 5-amino phenol, 2-methyl-N- (ß-mesylaminoethyl) 5-amino phenol, 2,6-dimethyl amino -3 phenol, 6-hydroxy benzomorpho-line, 2,4-diamino anisole, 2,4-diamino phenoxyethanol, 6-amino benzomorpholine, ZP- (ß-hydroxyethyl) 2-amino-47-phenoxyethanol , 2-amino-N- (ß-hydroxyethyl) 4-amino anisole, (2,4-diamino) phenyl ß, ^ -dihydroxypropylether, 2,4-diamino phenoxyethylamine, as well as their salts. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que la composition contient également des colorants directs.10. Composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the composition also contains direct dyes. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que les colorants par oxydation de type para et les coupleurs sont présents dans des proportions comprises entre 0,3 et 7% en poids par rapport au poids total de la composition.11. Composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the para-oxidation dyes and the couplers are present in proportions of between 0.3 and 7% by weight relative to the total weight of the composition. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 3,5% en poids par rapport au poids total de la composition.12. Composition according to any one of claims 1 to 11, characterized in that the compound of formula (I) is present in proportions of between 0.05 and 3.5% by weight relative to the total weight of the composition. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture de ces fibres est aqueux et qu'il a un pH compris entre 8 et. 11.13. Composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the medium suitable for dyeing these fibers is aqueous and that it has a pH of between 8 and. 11. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que la composition contient également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges.14. Composition according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the composition also contains anionic, cationic, nonionic, amphoteric surfactants or their mixtures. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait que la composition contient également des solvants organiques dans des proportions comprises entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.15. Composition according to any one of claims 1 to 14, characterized in that the composition also contains organic solvents in proportions of between 1 and 40% by weight relative to the total weight of the composition. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait que la composition contient également des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et/ou des parfums.16. Composition according to any one of claims 1 to 15, characterized in that the composition also contains thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, buffers and / or perfumes. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquides, de crèmes, de gels et qu'elle est éventuellement conditionnée en aérosols en présence d'un agent propulseur.17. Composition according to any one of claims 1 to 16, characterized in that it is in the form of liquids, creams, gels and that it is optionally packaged in aerosols in the presence of a propellant. 18. Procédé de préparation d'une composition tinctoriale destinée à être appliquée immédiatement sur les cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on melange au moment de l'emploi, la composition tinctoriale définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 17, avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour former un colorant.18. Method for preparing a dye composition intended to be applied immediately to human hair, characterized in that the dye composition defined in any one of claims 1 to 17 is mixed at the time of use. , with an oxidizing solution in an amount sufficient to form a dye. 19. Procédé de teinture des fibres kêratiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 17, sur lesdites fibres, en présence d’un agent oxydant, qu'on laisse la composition au contact des fibres pendant 10 à 40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage.19. Process for dyeing keratin fibers, in particular human hair, characterized in that a composition as defined in any one of claims 1 to 17 is applied to said fibers, in the presence of an agent oxidizing agent, which the composition is left in contact with the fibers for 10 to 40 minutes, which is followed by application by rinsing the hair, washing, rinsing and drying. 20. Procédé de teinture des fibres kêratiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps, le précurseur du colorant d'oxydation para, et dans un second temps, au moins un coupleur hétérocyclique de formule (I), l'agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi, soit dans la composition appliquée dans le second temps, ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps.20. Process for dyeing keratin fibers, in particular human hair, characterized in that the precursor of the para-oxidation dye is applied first, and at least one heterocyclic coupler formula (I), the oxidizing agent being introduced just before use, either in the composition applied in the second stage, or else added to the fibers in a third stage.
LU87337A 1988-09-12 1988-09-12 TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS AND DYEING METHODS USING THE SAME LU87337A1 (en)

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CH3213/89A CH679551A5 (en) 1988-09-12 1989-09-05
ZA896845A ZA896845B (en) 1988-09-12 1989-09-07 Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers,and dyeing processes using these compositions
AT0210089A AT400672B (en) 1988-09-12 1989-09-07 COLORING AGENTS AND DYEING METHODS FOR KERATINE FIBERS
PT91663A PT91663B (en) 1988-09-12 1989-09-08 PROCESS FOR THE PREPARATION OF DYEING COMPOSITIONS FOR CERATINAL FIBERS CONTAINING PRECURSORS OF OXIDACAO COLORS AND INDOLIC COUPLERS, AND DYEING PROCESSES IN WHICH THESE COMPOSITIONS ARE LAID.
GR890100568A GR1000461B (en) 1988-09-12 1989-09-08 Dying compositions for keratine fibres containing dying substances precursors by oxydation and indolic couplers and preparation process therefor
BE8900961A BE1002235A4 (en) 1988-09-12 1989-09-11 TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS AND DYEING METHODS USING THE SAME.
IT8967751A IT1232920B (en) 1988-09-12 1989-09-11 DYEING COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING PRECURSORS OF OXIDATION DYES AND PAIRS, AND DYEING PROCEDURES USING THESE COMPOSITIONS
BR898904562A BR8904562A (en) 1988-09-12 1989-09-11 DYE COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS, SAME PREPARATION PROCESS AND DYE PROCESS FOR KERATIN FIBERS
GB8920524A GB2224518B (en) 1988-09-12 1989-09-11 Tinctorial compositions for keratin fibres
ES8903090A ES2016162A6 (en) 1988-09-12 1989-09-11 Dyeing keratin fibres with para-type oxidation base and monohydroxy-indole coupler
FR8911815A FR2636236B1 (en) 1988-09-12 1989-09-11 TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS CONTAINING OXIDATION DYE PRECURSORS AND INDOLIC COUPLERS, AND DYEING METHODS USING THE SAME
AR89314892A AR245515A1 (en) 1988-09-12 1989-09-11 Tinctorial compositions for keratin fibres
AU41207/89A AU626579B2 (en) 1988-09-12 1989-09-11 Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
KR1019890013240A KR0172112B1 (en) 1988-09-12 1989-09-12 Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
NL8902281A NL194230C (en) 1988-09-12 1989-09-12 Paint preparation for keratin-containing threads, method for preparing a paint preparation and method for dyeing keratin-containing threads.
CA000611132A CA1341195C (en) 1988-09-12 1989-09-12 Tinctorial compositions for keratinic fibers and dyeing process using these compositions
JP1236768A JP2744080B2 (en) 1988-09-12 1989-09-12 Dyeing composition of keratinous fiber and method for producing the same
DE3930473A DE3930473B4 (en) 1988-09-12 1989-09-12 Colorants for keratinic fibers containing precursors of oxidation dyes and indole couplers, and processes for their preparation and dyeing processes using these agents
US07/871,116 US5279620A (en) 1988-09-12 1992-04-20 Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2659228B1 (en) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH 6 OR 7-MONOHYDROXY-INDOLES WITH ACID PH AND COMPOSITIONS USED THEREOF.
FR2689761B1 (en) * 1992-04-09 1995-06-23 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS IN AN ALKALINE MEDIUM USING SUBSTITUTED PARAAMINOPHENOLS IN POSITION 2 IN ASSOCIATION WITH 6-OR 7-HYDROXYINDOLE AND COMPOSITIONS USED IN THE PROCESS.
CA2258728C (en) * 1996-06-19 2011-09-27 Rhone Poulenc Rorer Limited Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
US8608810B2 (en) 2012-03-27 2013-12-17 The Procter & Gamble Company Hair colorant compositions comprising 3-amino-2,6-dimethylphenol and 1,4-phenylenediamine-type developers, methods, and kits comprising the compositions
JP6434902B2 (en) 2012-03-27 2018-12-05 ノクセル・コーポレーション Hair dye composition comprising 3-amino-2,6-dimethylphenol, method and kit comprising the composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU56102A1 (en) * 1968-05-17 1970-01-14
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
US4776857A (en) * 1986-11-21 1988-10-11 Repligen Corporation Use of hydroxylated indoles as dye precursors
LU86833A1 (en) * 1987-04-02 1988-12-13 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH 5,6-DIHYDROXYINDOLE ASSOCIATED WITH IODIDE AND A HYDROGEN PEROXIDE COMPOSITION WITH ALKALINE PH
LU86947A1 (en) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS, ESPECIALLY HUMAN, WITH 5- (HYDROXY OR-METHOXY) 6-HYDROXYINDOLE

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