NL8902281A - Verfpreparaten voor keratinehoudende draden die voorlopers van oxidatiekleurstoffen en indoolkoppelingsmiddelen bevatten en verfwerkwijzen waarbij deze preparaten worden toegepast. - Google Patents
Verfpreparaten voor keratinehoudende draden die voorlopers van oxidatiekleurstoffen en indoolkoppelingsmiddelen bevatten en verfwerkwijzen waarbij deze preparaten worden toegepast. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8902281A NL8902281A NL8902281A NL8902281A NL8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- amino
- preparation
- aminophenol
- methyl
- aniline
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 55
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 title claims description 21
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- -1 p-toluylenediamine Chemical compound 0.000 claims description 33
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 20
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 20
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 14
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 14
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C=CC2=C1 OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methoxyaniline Natural products COC1=CC(O)=CC=C1N SXJQUUPSLJTKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-n-ethylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CNC1=CC=CC=C1 PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(C)C(O)=CC=C1N UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 3
- OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C)=CC2=C1 OSNDKMMOJAUTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-oxazinane Chemical compound C1COCC[N]1 CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUQLIBVTHAUUNH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCO MUQLIBVTHAUUNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1N KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 JKIGVFLHAJUPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxyethoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(O)C=C1O XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMVFXCQLSCPJNR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1O OMVFXCQLSCPJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZMFZUGEOCZRAX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(2-hydroxyethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CCO)=C1 NZMFZUGEOCZRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1O MCNBYOWWTITHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 4-n-chlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCl)C=C1 YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CONC1=CC=C(N)C=C1 IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVOSOIXYPHKEAR-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCCCC1 TVOSOIXYPHKEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HJUFFOMJRAXIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N dimethyl 6-hydroxy-1-methylindole-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2N(C)C(C(=O)OC)=C(C(=O)OC)C2=C1 KIUVPPYVSMQUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FVMVBNSCNRLYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- TYLFICUVJRBFNX-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxy-1-methylindole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OC)=CN(C)C2=C1 TYLFICUVJRBFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYZMJHNFWMBBQC-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OC)=CNC2=C1 OYZMJHNFWMBBQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- LXTAFGWFPZQHRB-UHFFFAOYSA-N 1-anilinobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)CNC1=CC=CC=C1 LXTAFGWFPZQHRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQUZPBABSUBRLS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-2-chloro-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C(Cl)=C1 AQUZPBABSUBRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=C1 FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N Indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSRWFKHHKHVPCJ-UHFFFAOYSA-N N-(1-anilinobutan-2-yl)acetamide Chemical compound C(C)C(CNC1=CC=CC=C1)NC(C)=O HSRWFKHHKHVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRXGXGPRRQMIBS-UHFFFAOYSA-N N-(2-piperidin-1-ylbutyl)aniline Chemical compound C(C)C(CNC1=CC=CC=C1)N1CCCCC1 KRXGXGPRRQMIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- XOUHVMVYFOXTMN-UHFFFAOYSA-N ethyl 1h-indole-3-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OCC)=CNC2=C1 XOUHVMVYFOXTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- MLQKWJAVASMXOD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3-hydroxy-4-methylanilino)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(NCCNS(C)(=O)=O)C=C1O MLQKWJAVASMXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 14
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 4
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AIMWCCSARFYZCK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-7-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1O AIMWCCSARFYZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-phenylmethoxyindole Chemical compound C1=C2N(C)C=CC2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 AEFUSISIFJGCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 OWVWIOHXPDECMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)phenol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1O VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRBURMLBAACID-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-3-chloro-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1Cl BGRBURMLBAACID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3,5-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=C(C)C(N)=C(C)C=C1N BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C=C1N JSWVCUXQICMATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1Cl PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyridin-2-one Chemical compound NC1=CC=C(O)N=C1 GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CNC2=C1 NYORHELBFKLYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 6-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound C=1C=C2C=CNC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 FPMICYBCFBLGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-hydroxy-1h-indole-3-carboxylate Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)OCC)=CNC2=C1 IYOILHQLYJPODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- HRQSQGJJMVRATE-UHFFFAOYSA-N n-(1-anilinobutan-2-yl)methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC(CC)CNC1=CC=CC=C1 HRQSQGJJMVRATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfpreparaten voor keratinehoudende draden die voorlopers van oxidatie-kleurstoffen en indoolkoppelingsmiddelen bevatten en verfwerkwijzen waarbij deze preparaten worden toegepast.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe verfpreparaten voor keratine bevattende draden en in het bijzonder voor menselijke haren, die voorlopers van oxidatiekleurstoffen en indoolkoppelingsmiddelen bevatten, alsmede een verfwerkwijze waarbij dergelijke preparaten worden toegepast.
Het is bekend keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijke haren te verven met verfpreparaten die voorlopers van oxidatiekleurstoffen en in het bijzonder van parafenyleendiaminen, van ortho- of para-aminofenolen in het algemeen aangeduid als "oxidatie-bases", bevatten.
Men weet ook dat men de verkregen kleuren kan doen variëren met deze oxidatiebases door in combinatie met deze bases te gebruiken koppelingsmiddelen ook wel genoemd kleurmodificeermiddelen en meer in het bijzonder aromatische metadiamines, meta-aminofenolen en metadifeno-len.
Men zoekt, op het gebied van capillaire verving, voorlopers van oxidatiekleurstoffen of koppelingsmiddelen die het mogelijk maken aan de haren, in alkalisch oxiderend milieu dat algemeen wordt toegepast bij de oxidatieverving, een kleur die een voldoende bestandheid tegen licht, tegen wassen, tegen weer en wind en tegen zweet bezit.
Aanvraagster heeft nu gevonden en dat is het onderwerp van de onderhavige uitvinding dat het gebruik van bepaalde indoolderivaten in de hoedanigheid van koppelingsmiddelen, met voorlopers van oxidatie-kleurmiddelen van het type para, het mogelijk maken na aanbrengen op de keratine bevattende draden en in het bijzonder haren vervingen te verkrijgen met bestandheid tegen licht, tegen wassen, tegen weer en wind en tegen zweet, hetgeen bijzonder verrassend is.
Een onderwerp van de uitvinding bestaat dus uit oxidatieve verfpreparaten, die bestemd zijn om te worden toegepast voor het verven van keratine bevattende draden, die ten minste één voorloper van oxidatiekleurstof van het type para met bepaalde indoolderivaten die hierna gedefinieerd worden bevatten.
Een ander doel van de uitvinding bestaat uit de verfwerkwijze van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, waarbij een dergelijk preparaat wordt toegepast.
Andere doeleinden van de uitvinding zullen blijken bij het lezen an de beschrijving en de voorbeelden die hier volgen.
Het oxidatieve verfpreparaat volgens de uitvinding, dat bestemd is om te worden gebruikt voor het verven van keratine bevattende draden en in het bijzonder haren, bestaat in hoofdzaak uit het feit dat het in een aanvaardbaar oplosmiddelmilieu, ten minste één voorloper van oxidatieve parakleurstof bevat en ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met de algemene formule (1) van het formuleblad, waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezet en een waterstofatoom, een C^-C alkylrest betekent; R£ en gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een Cj-Cty alkylrest, een carboxylrest of een C-pCzj. alkoxycarbonylrest betekenen; alsmede hun zouten.
Van de verbindingen met de formule (1), verdienen de verbindingen waarin de alkylrest methyl, ethyl, de alkoxycarbonylrest methoxy of ethoxycarbonylrest betekent in het bijzonder de voorkeur.
Van die verbindingen worden genoemd 6-hydroxyindool, 6-hydroxy-3~ methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-l-methyl-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-l-methyl-2,3~dimethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-l, 2-dimethyl- indool, 6-hydroxy-2-methylindool, 6-hydroxy-2-carboxyindool, 6-hydroxy- 2,3-dimethylindool, 6-hydroxy-3~carboxyindool, 6-hydroxy-3_ethoxycarbo-nylindool, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-3-methylindool, 6-hydroxy-l-methylindool, 7“hydroxyindool, 7-hydroxy~3-methylindool. Van die verbindingen zijn 6-hydroxy-l-methylindool en 7"hydroxy-3_methyl-indool nieuw en hun syntheses worden in het hierna volgende beschreven.
De voorlopers van kleurstoffen van het type para zijn verbindingen die niet op zichzelf kleurstoffen zijn, maar die een kleur vormen door een oxidatieve omzetting, hetzij op zichzelf, hetzij bij aanwezigheid van een koppelingsmiddel of modificeermiddel.
Deze verbindingen bevatten functionele groepen, in het bijzonder amino of hydroxylgroepen, op de para-plaats ten opzichte van elkaar.
Deze voorlopers van kleurmiddelen van het type para zijn in het bijzonder gekozen uit de parafenyleendiamines, de para-aminofenolen, de heterocyclische para-voorlopers, zoals 2,5~diaminopyridine, 2-hydroxy-5_ aminopyridine, en tetra-aminopyrimidine.
Als parafenyleendiamines, kan men in het bijzonder noemen de verbindingen met de formule (2), waarin Rty, R^ en Rg gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom of halogeenatoom, een alkylrest met 1 tot 4 koolstofatomen, een alkoxyrest met 1 tot k koolstofatomen betekenen, Bq en Rg gelijk of verschillend zijn, en een waterstofatoom, een alkylrest, een hydroxyalkylrest, een alkoxyalkylrest, een carbamyl-alkylrest, een mesylaminoalkylrest, een acetylaminoalkylrest, een ureïdoalkylrest, een carbethoxyaminoalkylrest, een piperidinoalkylrest, een morfolinoalkylrest voorstellen. Deze alkyl- of alkoxygroepen bezitten 1 tot 4 koolstof atomen, ofwel Ry en Rg vormen samen met het stikstofatoom waaraan zij gebonden zijn een heterocyclische piperidino-of morfolinorest onder voorbehoud dat R/j of Rg een waterstofatoom voorstellen, terwijl Ry en Rg niet een waterstofatoom voorstellen, evenals de zouten van deze verbindingen.
Van de verbindingen met de formule (2) kan men in het bijzonder noemen p-fenyleendiamine, p-toluyleendiamine, methoxyparafenyleendiami-ne, chloorparaf enyleendiamine, 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine, 2,5” dimethylparafenyleendiamine, 2-methyl-5-methoxyparafenyleendiamine, 2,6-dimethyl-5-methoxyparaf enyleendiamine, N, N-dimethylparaf enyleendiamine, 3- methyl-4-amino-N,N-diethylaniline, N, N-di (β-hydroxyethyl)parafenyleendiamine, 3"methyl-4-amino-N,N-di-(β-hydroxyethyl)aniline, 3-chloor-4-amino-N,N-di-(β-hydroxyethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethylcarbamyl-methyl)aniline, 3”methyl-4-amino-N,N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-p-piperidino-ethyl)aniline, 3”methyl-4-amino-N,N-(ethyl-p-piperidino-ethyl) aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-fJ-morfolino-ethyl)aniline, 3-“ethyl-4-araino-N,N-(ethyl-p-morfolino-ethyl)aniline, 4-amino-Ν,Ν- (ethyl-^-acetylamino-ethyl) aniline, 4-amino-N- (β-methoxy-ethyl) aniline, 3-®ethyl-4-amino-N,N- (ethyl-β-ace tylamino-ethyl) aniline, 4- amino-N,N-(ethyl-p-mesylamino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-mesylamino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-p-sulfo-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-p-sulfo-ethyl)aniline, N—[(4 * — amino)fenyl]morfoline, N-[(4'-amino)fenyl]piperidine. Deze voorlopers van de oxidatiekleurstoffen van het type para kunnen worden opgenomen in de verfpreparaten, hetzij in de vorm van de vrije base, hetzij in de vorm van zouten, zoals in de vorm van chloorhydraat, broomhydraat of sulfaat.
Van de p-aminofenolen, worden genoemd p-aminofenol, 2-methyl-4-aminofenol, 3“methyl-4-aminofenol, 2-chloor-4-aminofenol, 3-chloor-4-aminofenol, 2,6-dimethyl-4-aminofenol, 3,5“dimethyl-4-aminofenol, 2,3_ dimethyl-4-aminofenol, 2,5-dimethyl-4-aminofenol, 2-hydroxymethyl-4-aminofenol, 2- (β-hydroxyethyl) -4-aminofenol, 2-methoxy-4-aminofenol, 3-methoxy-4-aminofenol.
De verfpreparaten volgens de uitvinding kunnen bovendien voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het type ortho bevatten, zoals de örthoaminofenolen, zoals l-amino-2-hydroxybenzeen, 6-methyl-l-hydroxy-2-aminobenzeen, 4-methyl-l-amino-2-hydroxybenzeen en orthofenyleendiami-nes, de orthodifenolen.
De verfpreparaten kunnen naast heterocyclische koppelingsmiddelen met de algemene formule (1) die hierboven is aangegeven, bevatten andere op zichzelf bekende koppelingsmiddelen, zoals de metadifenolen, de meta-aminofenolen, de metafenyleendiamines, de meta-acylaminof enolen, de meta-ureïdofenolen, de metacarbalkoxyaminofenolen, a-naftol, koppelingsmiddelen die een actieve methyleengroep bevatten zoals de β-ketonverbin-dingen en de pyrazolonen.
In het bijzonder worden als voorbeeld genoemd 2,4-dihydroxyfenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisool, meta-aminofenol, de monomethylether van resorcinol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5~N-(β-hydroxyethyl)amino-fenol, 2-methyl-5~N- (β-mesylamino-ethyl) aminof enol, 2,6-dimethyl-3" aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2,4-diaminoanisool, 2,4-diamino-fenoxyethanol, 6-aminobenzomorf oline, [2-N- (β-hydroxyethyl) amino-4-amino]fenoxyethanol, 2-amino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminoanisool, (2,4-diamino)fenyl-β,/-dihydroxypropylether, 2,4-diaminofenoxyethylamine en hun zouten.
Men kan later aan deze preparaten toevoegen, zoals volgens de stand van de techniek bekend is, vooral met het oog op het nuanceren of verrijken van de glans die bereikt is met de voorlopers van de oxidatie-ve kleurstoffen, directe kleurstoffen zoals azokleurstoffen, antrachi-nonkleurstoffen of genitreerde derivaten van de benzeenreeks.
Het complex van voorlopers van oxidatieve kleurstoffen van het type para alsmede van de toegepaste koppelingsmiddelen in de verfpreparaten volgens de uitvinding, maakt bij voorkeur 0,3 tot 7 gew.%, betrokken op het gewicht van het gehele preparaat uit. De concentratie van de verbindingen (1) kan variëren van 0,05 tot 3.5 gew.# betrokken op het totaal van het preparaat.
Het aanvaardbare oplosmiddelmilieu is in het algemeen waterrijk en de pH daarvan kan variëren van 8 tot 11 en is bij voorkeur gelegen tussen 9 en 11.
De pH wordt op de gewenste waarde ingesteld met behulp van een alkaliserend middel zoals ammonia, alkalimetaalcarbonaten, alkanolamines zoals mono-, di- of triethanolamine.
De verfpreparaten volgens de uitvinding bevatten in hun voorkeursuitvoering ook anionogene, kationogene, non-ionogene, amfotere opper-vlakte-actieve verbindingen of hun mengsels. Van deze oppervlakte-actieve middelen worden genoemd alkylbenzeensulfonaten, alkylnaftaleen-sulfonaten, de sulfaten, ethersulfaten en vetalcoholsulfonaten, kwatemaire ammoniumzouten zoals het bromide van trimethylcetylammonium, het bromide van cetylpyridine, ethanolamiden van vetzuren, die eventueel oxyethyleengroepen bevatten, de zuren, de alcoholen of de polyoxyethy-leengroepen bevattende aminen, polyglycerolgroepen bevattende alcoholen, polyoxyethyleengroepen of polyglycerolgroepen bevattende alkylfenolen, evenals de polyoxyethyleengroepen bevattende alkylsulfaten.
Deze oppervlakte-actieve middelen zijn aanwezig in de preparaten volgens de uitvinding in hoeveelheden van 0,5 tot 55 gew.#, en bij voorkeur in hoeveelheden van 2 tot 50 gew.# betrokken op het gewicht van het gehele preparaat.
Deze preparaten kunnen ook organische oplosmiddelen bevatten om de verbindingen die niet voldoende oplosbaar zouden zijn in water te solubiliseren. Tot de oplosmiddelen die gebruikt kunnen worden behoren bijvoorbeeld de C^-C^ alkanolen, zoals ethanol en isopropanol, glycerol, de glycolen of ethers van glycol, 2-butoxyethanol, ethyleenglycol, propyleenglycol, de mono-ethylether en de monomethylether van diethy-leenglycol, evenals de aromatische alcoholen zoals benzylalcohol of fenoxyethanol, analoge produkten of hun mengsels.
De oplosmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 1 tot 40 gew.#, in het bijzonder van 5 tot 30 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
De verdikkingsmiddelen die men aan de preparaten volgens de uitvinding kan toevoegen kunnen worden gekozen in het bijzonder uit natriumalginaat, arabische gom, cellulosederivaten zoals methylcellulo-se, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxymethylcellulo-se, carboxymethylcellulose, de polymeren van acrylzuur, xanthaangom. Men kan ook anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken, zoals bentoniet. Deze verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in hoeveelheden van 0,1 tot 5 gew.# en in het bijzonder in een hoeveelheid van 0,2 tot 3 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
De antioxiderende middelen die in de preparaten volgens de uitvinding aanwezig kunnen zijn worden in het bijzonder gekozen uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. Deze antioxidanten zijn in het preparaat in hoeveelheden van 0,05 tot 1,5 gew.# betrokken op het totale preparaat aanwezig.
Deze preparaten kunnen ook andere aanvaardbare kosmetische toevoegsels bevatten, zoals bijvoorbeeld penetreermiddelen, sequestreer-middelen, buffers en parfums.
De preparaten volgens de uitvinding kunnen in verschillende vormen aanwezig zijn, zoals in de vorm van vloeistoffen, cremes, gelen of onder andere vorm die geschikt is voor het uitvoeren van een verving van keratine bevattende draden en in het bijzonder van menselijk haar. Deze preparaten kunnen ook worden geconditioneerd in aerosolflacons bij aanwezigheid van een drijfmiddel.
De verfpreparaten volgens de uitvinding die een voorloper van oxidatieve kleurstof van het type para bevatten en een koppelingsmiddel met de formule (1), worden toegepast bij het verven van keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijk haar, volgens een werkwijze waarbij de ontwikkeling plaatsvindt door een oxidatiemiddel.
Volgens deze werkwijze mengt men op het moment van het gebruik het hierboven beschreven verfpreparaat met een oxiderende oplossing in een hoeveelheid die voldoende is om de kleur te kunnen ontwikkelen, vervolgens brengt men het verkregen mengsel aan op de keratine bevattende draden en in het bijzonder op menselijk haar.
De oxiderende oplossing bevat oxidatiemiddelen, zoals met zuurstof verrijkt water, ureumperoxide of perzouten, zoals ammoniumpersulfaat♦ Men gebruikt bij voorkeur een oplossing met zuurstofrijk water in een hoeveelheid van 20 volumes.
Het verkregen mengsel wordt op de haren aangebracht en men laat dit inwerken gedurende 10 tot 40 minuten, bij voorkeur 15 tot 30 minuten, waarna men de haren spoelt, deze wast of shamponeert, spoelt opnieuw en droogt.
Het heterocyclische koppelingsmiddel met de formule (1) dat hierboven gedefinieerd is, kan ook toegepast worden bij een werkwijze die in meerdere trappen wordt uitgevoerd, waarbij één trap omvat het aanbrengen van de voorloper van de oxidatieve para-kleurstof door middel van een hierboven gedefinieerd preparaat, en in een andere trap het aanbrengen van het koppelingsmiddel met de formule (1).
Het oxidatiemiddel kan worden toegevoegd juist vóór het aanbrengen van het preparaat in de tweede trap ofwel worden toegevoegd op de keratine bevattende draden zelf in een derde trap, waarbij de inwerk-periode en het drogen of wassen identiek zijn.
De onderstaande voorbeelden zijn bestemd om de uitvinding toe te lichten zonder deze evenwel te beperken.
Toepassingsvoorbeeld 1
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g - p-fenyleendiamine 0,27 g - oleïne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleïne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ΕΊΉ0ΜΕΕΝ 0 12 - Société ARM00N HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 g
- COMPERLAN KD - Société HENKEL
(diethanolamide van kopra) 9.0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g
- MASQU0L DTPA - Société PR0TEX
(pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1,3 g - ammoniak 22“Be 10,0 g - water aanvullen tot 100,0 g - PH = 10,5
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g water, verrijkt met 20 volumes zuurstof, toe. Het op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90$ aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C, shamponeren en spoelen een bruine middelmatig goudblonde kleur.
Toepassingsvoorbeeld 2
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g - p-aminofenol 0,27 g - oleïne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleïne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ETHOMEEN 0 12 - Société ARM00N HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 g
- COMPERLAN KD - Société HENKEL
(diethanolamide van kopra) 9,0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g
- MASQU0L DTPA - Société PR0TEX
(pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1,3 g - ammoniak 22°Be 10,0 g - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,5
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g met 20 volumes zuurstof verrijkt water toe. Het op ontkleurde haren aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C, shamponeren en spoelen, een beige goudblonde kleur.
Toepassingsvoorbeeld 3
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-l-methylindool 0,73 g - dichloorhydraat van 4-bis-(β-hydroxyethyl)aminoaniline 1,34 g
- CELLOSIZE WP 03 - Société UNION CARBIDE
(hydroxyethylcellulose) 2,0 g - ammoniumlaurylsulfaat 5,0 g - 2-butoxyethanol 15,0 g - alcohol 96 5,0 g
- MASQU0L DTPA - Société PR0TEX
(pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,5
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g water dat verrijkt is met 20 volumes zuurstof toe. Het op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90¾ aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 3^°C na shamponeren en spoelen, een grijs-purperen kleur.
Toepassingsvoorbeeld 4
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-l-methylindool 0,29 g - parafenyleendiamine 0,22 g
-octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTAN0L G
door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g - mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIP0N LM 35 door de Société HENKEL 3.0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g
- cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULS0L GS
door de Société SEPPIC 2,4 g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7.5 g - diethanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35¾'s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3·
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een witheid van 90¾. daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De verkregen kleuring is koperachtig beigeblond.
Toepassingsvoorbeeld 5
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool 0,4l g - parafenyleendiamine 0,22 g
- octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G
door de Sociétê HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g - mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM 35 door de Société HENKEL 3»0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g
- cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULS0L GS
door de Sociétê SEPPIC 2,k g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diethanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%'s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid van $0%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De verkregen kleur is blondbeige askleurig.
Toepassingsvoorbeeld 6
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-2-carboxyindool 0,35 g - parafenyleendiamine 0,22 g
- octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G
door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g - mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIP0N LM 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g
- cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULS0L GS
door de Société SEPPIC 2,4 g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g
- mono-ethanolamine 7.5 S
- diethanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%'s oplossing in water van natriumrnetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3·
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleur is donker koperachtig beigeblond.
Voorbeeld 7
Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,29 g 7-hydroxy-3~ methylindool in plaats van 0,35 ë 6-hydroxy-2-carboxyindool,
De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden geverfd in licht blonde mahonie-parelmoerachtige kleur.
Voorbeeld 8
Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,32 g 6-hydroxy- 2,3-dimethylindool in plaats van 0,33 ë 6-hydroxy-2-carboxyindool.
De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden licht blond parelmoerachtig geverfd.
Toepassingsvoorbeeld 9
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 7“hydroxyindool 0,27 g - parafenyleendiamine 0,22 g
- octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTAN0L G
door de Sociêté HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g - mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM 35 door de Société HENKEL 3.0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g
- cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULS0L GS
door de Société SEPPIC 2,4 g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7.5 ë - diethanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35#'s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 ë - hydrochinon 0,15 ë - l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat verrijkt is met 20 volumes zuurstof en waarvan de pH 3 is.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een witheidspercentage van 90#, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleuring is donker askleurig parelmoerachtig blond.
Toepassingsvoorbeeld 10
Men bereidt het volgende verfmengsel: - Ί-hydroxyindool 0,53 g - p-aminofenol 0,44 g
- octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTAN0L G
door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g - mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIP0N LM 35 door de Société HENKEL 3.0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g
- cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULS0L GS
door de Société SEPPIC 2,4 g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g
- mono-ethanolamine 7,5 S
- diethanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20# 10,2 g - 35%'s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - l-fenyl-3~methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht per gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH 3 bedraagt.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een 90#'s witheid, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleur is koperachtig parelmoerachtig blond.
Toepassingsvoorbeeld 11
Men verft haarlokken met een 90%'s witheid met een preparaat (A<^) dat de volgende samenstelling heeft: - 6-hydroxyindool 2,0 g - ethanol 10,0 g - natriumlaurylethersulfaat 1,0 g - water aanvullen tot 100,0 g
De inwerkingstijd bedraagt 10 minuten. Men verkrijgt op deze manier na spoelen en drogen, een grijze lok met parelmoerachtige glans. Door vervolgens 3 minuten een mengsel uit gelijke delen van een 0,5#'s oplossing van N, N-bis-fi-hydroxyethylparafenyleendiamine in water en water dat met 6% zuurstof verrijkt is (pH van het milieu ongeveer 7) aan te brengen, verkrijgt men na spoelen en drogen een haarlok die donkerblond met purperen glans gekleurd is.
Toepassingsvoorbeeld 12
Men bereidt een 2,5%’s oplossing van 6-hydroxyindool in hydroalco-hol met pH 9 (NaOH) die men aanbrengt op haar in een hoeveelheid van 2,5 g per g grijs haar. Men verkrijgt na een inwerkingstijd van 10 minuten, spoelen en drogen, grijze haren die licht askleurig zijn.
Als men vervolgens een mengsel van gelijke gewichtshoeveelheden van een oplossing van 0,5# N-methoxyethylparafenyleendiamine met pH 10 en water dat met 6% zuurstof verrijkt is gedurende 3 minuten aanbrengt, verkrijgt men na spoelen en drogen, haren met een kastanje-achtige helder purperen kleur.
Bereidingsvoorbeeld 1
Bereiding van 6-hydroxy-l-methylindool
Eerste trap:
Bereiding van 6-benzyloxy-l-methylindool
Aan 125 g natriumcarbonaat in tabletvorm in 125 “1 water, voegt men 300 ml tolueen toe, 50 ml methylsulfaat en 7»36 g ammoniumwaterstof-sulfaat van tetrabutylammonium, daarna, onder roeren, 0,33 ooi (73»6 g) 6-benzyloxyindool. Na het einde van de exotherme reactie roert men nog 15 minuten. Het reactiemengsel wordt met twee volumes water verdund. Na afscheiding van de organische fase wordt de waterrijke fase met tolueen geëxtraheerd. Door indamping, na wassen met water en drogen van de organische fasen, verkrijgt men het beoogde produkt. Het smelt bij 79°G.
De analyse van het verkregen produkt, na herkristallisatie uit methanol, geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden
Cl6H15NO
c 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 0 6,75 6,99
Tweede trap:
Bereiding van 6-hydroxy-l-methylindool
Men verwarmt 30 minuten onder terugvloeikoeling het mengsel uit 0,24 mol (57 g) 6-benzyloxy-l-methylindool, 5,7 g 10#'s palladium op kool, 114 ml cyclohexeen en 170 ml ethanol van 96°. Men filtreert warm om de katalysator te verwijderen. Na indamping van het filtraat onder vacuum, verkrijgt men een olie die gesolubiliseerd in isopropylether, en na indamping tot droog, het gewenste produkt oplevert. Het smelt bij 74°C.
De analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten: Analyse Berekend voor Gevonden c9h9no C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 N 9,52 9,39 0 10,88 11,07
Bereldingsvoorbeeld 2
Bereiding van 7~hydroxy-3~methylindool
Eerste trap:
Bereiding van 1-f (31 -benzyloxy-5' -chloor-2’ -nitro) fenyl~l-2-cyaanpropaan Men brengt onder verwarming gedurende 8 uren het reactiemengsel uit 0,5 mol (151,2 g) van 3~benzyloxy-5~chloor-2-nitrofenylacetonitril, 152,6 g methyl jodide en 207 g kaliumcarbonaat in 500 ml aceton tot terugvloeikoeling. Het reactiemengsel wordt verdund met 4 kg ijswater dat toegevoegd is aan 500 ml azijnzuur. Het beoogde produkt precipiteert. Na herkristallisatie uit azijnzuur smelt het bij 180°C.
De analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden C16H13N2°3C1 C 60,67 60,72 H 4,l4 4,12 N 8,84 8,64 0 15,15 15,01
Cl 11,19 11,34
Tweede trap:
Bereiding van 7~hydroxy-3-methylindool
Men verwarmt onder terugvloeikoeling gedurende 4 uren het reactiemengsel uit 20 g l-[(3,-ben2yloxy-5,-chloor-2,-nitro)fenyl]-2-cyaanpropaan, 10 g 10Vs palladium op kool in 100 ml ethanol vermengd met 40 ml cyclohexeen. Aan het einde van de omzetting wordt de katalysator uit het reactiemengsel verwijderd door filtreren. Na toevoeging van kool aan het filtraat, filtrering en vervolgens indamping, verkrijgt men het beoogde produkt dat kristalliseert uit een mengsel van isopropyl-ether en chloroform. Het smelt bij 190°C.
De analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden
CgHgNO
C 73,45 73,53 H 6,16 6,23 N 9,52 9A5 0 10,87 10,76
Claims (20)
1. Verfpreparaat voor keratine bevattende draden, met het kenmerk, dat het in een milieu dat geschikt is voor het verven van deze draden ten minste bevat een voorloper van een oxidatieve kleurstof van het type para in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezet en een waterstofatoom, een C^-Ci| alkylrest betekent; R2 of Rg gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een C^-C/j alkylrest, een carboxylrest of een C^-Cij. alkoxycarbonylrest betekenen; alsmede hun zouten.
2. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbindingen met de formule (1) zijn gekozen uit: 6-hydroxyindool, 6-hydroxy-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-l-methyl-3-methoxycarbonyl-indool, 6-hydroxy-l-methyl-2,3-dimethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-l,2-dimethylindool, 6-hydroxy-2-methylindool, 6-hydroxy-2-carboxyindool, 6-hydroxy-2,3“dimethylindool, 6-hydroxy-3“carboxyindool, 6-hydroxy~3-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-3~ methylindool, 6-hydroxy-l-methylindool, 7“hydroxyindool, 7-hydroxy-3~ methylindool.
3. Preparaat volgens conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat de voorlopers van oxidatieve kleurstoffen van het type para zijn gekozen uit parafenyleendiamines, para-aminofenolen en de voorlopers van para-heterocyclische verbindingen.
4. Preparaat volgens conclusies 1 tot 3. met het kenmerk, dat de parafenyleendiamines gekozen zijn uit de verbindingen met de formule (2), waarin Rj|, Rg en Rg gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom of halogeen, een alkylrest met 1 tot 4 koolstof atomen, een alkoxyrest met 1 tot 4 koolstofatomen betekenen terwijl Ry en Rg gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkylrest, een hydroxy-alkylrest, een alkoxyalkylrest, carbamylalkylrest, mesylaminoalkylrest, acetylaminoalkylrest, ureïdoalkylrest, carbethoxyaminoalkylrest, piperidinoalkylrest, morfolinoalkylrest, betekenen waarbij deze alkylgroepen of alkoxygroepen 1 tot 4 koolstof atomen bevatten, of Ry en Rg vormen samen met het stikstofatoom waaraan zij gebonden zijn, een heterocyclische piperidino- of morfolinorest, onder voorbehoud dat R4 of Rg een waterstofatoom betekenen terwijl Ry en Rg niet een waterstofatoom voorstellen, alsmede de zouten van deze verbindingen.
5· Preparaat volgens conclusie 4, met het' kenmerk, dat' de verbindingen met de formule (2) zijn gekozen uit p-fenyleendiamine, p-toluyleendiamine, methoxyparafenyleendiamine, chloorparafenyleendiamine, 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine, 2,5-dimethylparafenyleendiamine, 2-methyl-5-methoxyparafenyleendiamine, 2,6-dimethyl-5~methoxyparafenyleen-diamine, N,N-dimethylparafenyleendiamine, 3“methyl-4-amino-N, N-diethyl-aniline, N,N-di(β-hydroxyethyl)parafenyleendiamine, 3 ~me thyl-4-amino~ N, N-di- (β-hydroxyethyl) aniline, 3~chloor-4-amino-N, N-di- (β-hydroxy-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-Ν,Ν-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-β-piperidino-ethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N,N- (ethyl-f-piperidino-e thyl) aniline, 4-amino-N,N- (ethyl-p-morfolino-ethyl) aniline, 3”methyl-4-amino-N,N-(ethyl-p-morfolino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl^-acetylamino-ethyl)aniline, 4-amino-N-(β-methoxyethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl^-acetylamino-ethyl) aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-β-mesylaInino-ethyl) aniline, 3-methyl-4-amino-N,N- (ethyl-β-mesylaInino-ethyl) aniline, 4-amino-N,N-(ethyl^-sulfo-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-sulfo-ethyl ) aniline, N-[ (4' -amino) fenyljmorfoline, N-[ (4' -amino) fe-nyl]piperidine en hun zouten.
6. Preparaat volgens conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat de para-aminofenolen zijn gekozen uit p-aminofenol, 2-methyl-4-aminofenol, 3-methyl-4-aminofenol, 2-chloor-4-aminofenol, 3“Chloor-4-aminofenol, 2,6-dimethyl-4-aminofenol, 3.5“dimethyl-4-aminofenol, 2,3“dimethyl-4-aminofenol, 2,5“dimethyl-4-aminofenol, 2-hydroxymethyl-4-aminofenol, 2-(β-hydroxyethyl) -4-aminof enol, 2-methoxy-4-aminofenol, 3~methoxy-4-aminofenol.
7. Preparaat volgens conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat het preparaat bovendien voorlopers van oxidatieve kleurstoffen van het type ortho bevat, welke gekozen zijn uit de orthoaminofenolen, de orthofeny-leendiamines en de orthodifenolen.
8. Preparaat volgens conclusies 1 tot 7. met het kenmerk, dat het preparaat naast heterocyclische koppelingsmiddelen met de formule (1) bevat metadifenolen, meta-aminofenolen, metafenyleendiamines, meta-acylaminofenolen, meta-ureïdofenolen, metacarbalkoxyaminofenolen, a-naftol, β-ketonverbindingen en pyrazolonen.
9· Preparaat volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het de verschillende koppelingsmiddelen van de heterocyclische koppelingsmiddelen met de formule (1), zijn gekozen uit 2,4-dihydroxyfenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisool, meta-aminofenol, de monomethylether van resorci-nol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-N-(β-hydroxyethyl)-5-aminofenol, 2-methyl-N-(β-mesylamino-ethyl)-5-aminofenol, 2,6-dimethyl-3-aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2,4-diaminoanisool, 2,4-diaminofenoxyethanol, 6-aminobenzomorfoline, [N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-4-amino]fenoxyetha- nol, 2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-4-aminoanisool, (2,4-diamino)f enyl, β, ƒ-dihydroxypropylether, 2,4-diaminofenoxyethylamine, alsmede hun zouten.
10. Preparaat volgens conclusies 1 tot 9. met het kenmerk, dat het preparaat ook directe kleurstoffen bevat.
11. Preparaat volgens conclusies 1 tot 10, met het kenmerk, dat de oxidatieve kleurstoffen van het type para en de koppelingsmiddelen aanwezig zijn in hoeveelheden van 0,3 tot 7 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
12. Preparaat volgens conclusies 1 tot 11, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule (1) aanwezig is in hoeveelheden van 0,05 tot 3,5 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
13. Preparaat volgens conclusies 1 tot 12, met het kenmerk, dat het voor het verven van de draden geschikte milieu waterrijk is en dat het een pH heeft van 8 tot 11.
14. Preparaat volgens conclusies 1 tot 13, met het kenmerk, dat het preparaat ook bevat anionogene, kationogene, non-ionogene, amfotere oppervlakte-actieve stoffen of mengsels daarvan.
15. Preparaat volgens conclusies 1 tot 14, met het kenmerk, dat het preparaat ook organische oplosmiddelen bevat in hoeveelheden die liggen tussen 1 en 40 gevi.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
16. Preparaat volgens conclusies 1 tot 15, met het kenmerk, dat het preparaat ook verdikkingsmiddelen, antioxidanten, penetreermiddelen, sequestreermiddelen, buffers en/of parfums bevat.
17. Preparaat volgens conclusies 1 tot 16, met het kenmerk, dat het preparaat aanwezig is in de vorm van vloeistoffen, cremes, gelen en dat het eventueel geconditioneerd is in aerosolen bij aanwezigheid van een drijfmiddel.
18. Verfpreparaat dat bestemd is om direct op de menselijke haren te worden toegepast, met het kenmerk, dat men op het moment van het gebruik het verfpreparaat, gedefinieerd in een van de conclusies 1 tot 17, mengt met een oxiderende oplossing in een hoeveelheid die voldoende is voor het vormen van een kleurmiddel.
19. Werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, met het kenmerk, dat men een preparaat als gedefinieerd in de conclusies 1 tot 17 aanbrengt op de draden, bij aanwezigheid van een oxiderend middel, dat men het preparaat met de draden gedurende 10 tot 40 minuten in contact laat, dat men het aanbrengen volgt door een spoelen van de haren, wassen, spoelen en drogen.
20. Werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, met het kenmerk, dat men in een eerste trap de voorloper van de oxidatieve kleurstof aanbrengt en in een tweede trap ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel met de formule (1), het oxidatiemiddel inbrengt juist vóór het gebruik, hetzij in het preparaat dat in de tweede trap wordt aangebracht ofwel toegevoegd wordt aan de draden in een derde trap.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU87337A LU87337A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
| LU87337 | 1988-09-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8902281A true NL8902281A (nl) | 1990-04-02 |
| NL194230B NL194230B (nl) | 2001-06-01 |
| NL194230C NL194230C (nl) | 2001-10-02 |
Family
ID=19731089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8902281A NL194230C (nl) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2744080B2 (nl) |
| KR (1) | KR0172112B1 (nl) |
| AR (1) | AR245515A1 (nl) |
| AT (1) | AT400672B (nl) |
| AU (1) | AU626579B2 (nl) |
| BE (1) | BE1002235A4 (nl) |
| BR (1) | BR8904562A (nl) |
| CA (1) | CA1341195C (nl) |
| CH (1) | CH679551A5 (nl) |
| DE (1) | DE3930473B4 (nl) |
| ES (1) | ES2016162A6 (nl) |
| FR (1) | FR2636236B1 (nl) |
| GB (1) | GB2224518B (nl) |
| GR (1) | GR1000461B (nl) |
| IT (1) | IT1232920B (nl) |
| LU (1) | LU87337A1 (nl) |
| NL (1) | NL194230C (nl) |
| PT (1) | PT91663B (nl) |
| ZA (1) | ZA896845B (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2689761B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede. |
| CA2258728C (en) | 1996-06-19 | 2011-09-27 | Rhone Poulenc Rorer Limited | Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase |
| EP2830579B1 (en) | 2012-03-27 | 2020-02-26 | Noxell Corporation | Hair colorant compositions comprising 3-amino 2,6 dimethylphenol, methods, and kits comprising the compositions |
| US8608810B2 (en) | 2012-03-27 | 2013-12-17 | The Procter & Gamble Company | Hair colorant compositions comprising 3-amino-2,6-dimethylphenol and 1,4-phenylenediamine-type developers, methods, and kits comprising the compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU56102A1 (nl) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
| LU86947A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole |
-
1988
- 1988-09-12 LU LU87337A patent/LU87337A1/fr unknown
-
1989
- 1989-09-05 CH CH3213/89A patent/CH679551A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-07 ZA ZA896845A patent/ZA896845B/xx unknown
- 1989-09-07 AT AT0210089A patent/AT400672B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 PT PT91663A patent/PT91663B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-08 GR GR890100568A patent/GR1000461B/el not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 AR AR89314892A patent/AR245515A1/es active
- 1989-09-11 BR BR898904562A patent/BR8904562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 IT IT8967751A patent/IT1232920B/it active
- 1989-09-11 AU AU41207/89A patent/AU626579B2/en not_active Expired
- 1989-09-11 ES ES8903090A patent/ES2016162A6/es not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-11 GB GB8920524A patent/GB2224518B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-11 BE BE8900961A patent/BE1002235A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 FR FR8911815A patent/FR2636236B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 JP JP1236768A patent/JP2744080B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 DE DE3930473A patent/DE3930473B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 CA CA000611132A patent/CA1341195C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 KR KR1019890013240A patent/KR0172112B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-12 NL NL8902281A patent/NL194230C/nl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL194230B (nl) | 2001-06-01 |
| LU87337A1 (fr) | 1990-04-06 |
| ES2016162A6 (es) | 1990-10-16 |
| BE1002235A4 (fr) | 1990-10-30 |
| FR2636236A1 (fr) | 1990-03-16 |
| GR890100568A (en) | 1990-10-31 |
| JP2744080B2 (ja) | 1998-04-28 |
| GB2224518B (en) | 1992-07-22 |
| BR8904562A (pt) | 1990-05-01 |
| PT91663A (pt) | 1990-03-30 |
| JPH02121912A (ja) | 1990-05-09 |
| AU626579B2 (en) | 1992-08-06 |
| IT8967751A0 (it) | 1989-09-11 |
| GR1000461B (el) | 1992-07-30 |
| NL194230C (nl) | 2001-10-02 |
| CA1341195C (fr) | 2001-02-27 |
| KR900004317A (ko) | 1990-04-12 |
| GB8920524D0 (en) | 1989-10-25 |
| AT400672B (de) | 1996-02-26 |
| IT1232920B (it) | 1992-03-05 |
| AU4120789A (en) | 1990-03-15 |
| GB2224518A (en) | 1990-05-09 |
| KR0172112B1 (ko) | 1999-02-01 |
| DE3930473B4 (de) | 2006-04-27 |
| ATA210089A (de) | 1995-07-15 |
| AR245515A1 (es) | 1994-01-31 |
| CH679551A5 (nl) | 1992-03-13 |
| PT91663B (pt) | 1995-08-09 |
| FR2636236B1 (fr) | 1993-10-22 |
| DE3930473A1 (de) | 1990-03-15 |
| ZA896845B (en) | 1991-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5609649A (en) | Tinctorial composition for keratinous fibers containing oxidation dye precursors and couplers derived from 4-hydroxyindole, and dyeing method using them | |
| KR0185984B1 (ko) | 산화염료 전구체와 아미노인돌 결합기를 포함한 케라틴 섬유의 염색용 조성물과 상기 신물질을 이용한 염색방법 | |
| US5391206A (en) | Method for dyeing keratinous fibers using 4-hydroxyindole at acid pH and composition used | |
| US5683474A (en) | Method for dyeing keratinous fibres using 4-hydroxyindole derivatives at acid pH and compositions used | |
| EP0416962B1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques avec des colorants indoliques et des précurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture | |
| US4865619A (en) | Use, as a coupler, of 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene or one of its salts, in combination with oxidation dye precursors, for dyeing human hair, hair dyeing composition containing the said coupler and process for preparing the said coupler | |
| EP0663814B1 (fr) | PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN UVRE | |
| KR100223385B1 (ko) | 케라틴섬유 염색 결합제인 인돌 유도체의 용도 | |
| US5279620A (en) | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions | |
| JP2529719B2 (ja) | メタフエニレンジアミン化合物、その製造法および染毛組成物 | |
| US6090160A (en) | Method for dyeing keratin fibers with compositions which contain 6- or 7-hydroxyindole derivatives as couplers and oxidation dye precursors | |
| EP0459900B1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec 1e 2,4-diamino 1,3-diméthoxybenzène à pH acide et compositions mises en oeuvre | |
| US5203875A (en) | Dyeing composition for keratinous fibers, containing oxidation dye precursors and hydroxybenzofurane used as couplers, and dyeing process using these compositions | |
| US4692166A (en) | Use of halogenated 4,5-methylenedioxyphenol in the dyeing of keratinous fibres | |
| CA2137026A1 (fr) | Composition tinctoriale contenant des p-phenylenediamines soufrees et procedes de teinture correspondants, nouvelles p-phenylenediamines soufrees et leurs procede de preparation | |
| FR2689009A1 (fr) | Utilisation en teinture, de métaphénylène-diamines soufrées, composition tinctoriale et procédé de teinture, nouvelles métaphénylènediamines soufrées. | |
| NL194230C (nl) | Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. | |
| US4865617A (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres, especially for human hair, containing oxidation dye precursors and heterocyclic couplers | |
| US4891045A (en) | 2,4-Diamino-1,3,5-trimethoxybenzene, process for its preparation and its use as a coupler in oxidation dyes for keratinous fibres | |
| FR2687399A1 (fr) | Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees. | |
| FR2689761A1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques en milieu alcalin mettant en Óoeuvre des paraaminophénols substitués en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en Óoeuvre dans le procédé. | |
| GB2194945A (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Effective date: 20090912 |