DE3731395A1 - Mittel zum faerben von haaren - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von Haaren auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen in Kombination mit einschlägigen Entwicklern. Die Färbung der Haare erfolgt dabei durch Reaktion der Entwicklersubstanzen mit sogenannten Kupplersubstanzen oder Nuanceuren in alkalischem Medium in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Durch die im allgemeinen dabei entstehenden intensiven Farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften und durch die große Variationsbreite der Farbtöne spielen diese Oxidationsfarben eine bedeutende Rolle in der Haarkosmetik.

Als Kuppler- oder Nuanceurkomponenten kennt man m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole oder Resorcinderivate. Da diese Produkte alle toxikologisch und dermatologisch nicht unbedenklich sind, versucht man, auf die unbedenklichere heterocyclische Verbindungen überzugehen.

So kennt man die Verwendung als Kupplersubstanz von 2,3- bzw. 2,5-Diaminopyridin aus DE-PS 11 42 045,
2,5-Diaminopyridin aus DD-PS 57 402,
Bis-aminopyridinen aus EP 00 08 079 B1,
Dihydroxypyridinen aus US-PS 15 71 570,
Hydroxy- und Alkoxypyridinaminen aus FR-PS 13 97 551 und FR-PS 13 98 193,
Pyridylaminobenzolen und Bispyridylaminen aus FR-PS 14 01 469,
Nitropyridinaminen aus EP-A 01 37 524 oder
Dinitropyridinaminen aus EP-A 01 93 656.

Trotz dieser bereits bestehenden Vielfalt von Haarfärbemitteln besteht ein weiterer Bedarf, teils weil manche dieser Kupplungskomponenten nicht ausreichend beständig gegen Luftsauerstoff sind oder nicht mit Tensiden der verschiedenen Gruppen kombinierbar sind, teils um die Palette von Farbnuancen noch besser mit intensiven Farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften abdecken zu können. Insbesondere besteht ein Bedarf nach Rottönen, da man aus toxikologischen Gründen gerne auf das bislang hierfür verwendete Nitro-p-phenylendiamin verzichten möchte.

Es bestand daher die Aufgabe, Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen zu entwickeln, die intensive Farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften vor allem im Bereich der Rottöne ergeben und deren Kuppler- oder Nuanceurkomponenten gegen Luftsauerstoff weitgehend beständig sind, so daß sie auch in geringen Mengen in neutraler oder Salzform eingesetzt werden können.

Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch Bereitstellung der Mittel gemäß der Ansprüche 1 oder 2.

Es wurde gefunden, daß Aminopyrrolderivate der allgemeinen Formel I

in Kombination mit einschlägigen Entwicklerkomponenten und Oxidationsmitteln gute Kuppler- oder Nuanceurkomponenten darstellen, die die obengenannten Anforderungen erfüllen, auch wenn sie in geringen Mengen eingesetzt werden.

Insbesondere überrascht, daß diese Aminopyrrolderivate bevorzugt zu brillanten Rottönen führen.

Durch Variation der Substituenten am Pyrrolring und an der Aminogruppe der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen lassen sich verschiedene Farbvarianten erzielen. Es ist somit mit diesen Mitteln möglich, durch Abmischung verschiedener Nuanceurkomponenten nahezu alle Farbvarianten mit einem Oxidationsfarbensystem einzustellen. Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel stellen somit eine Bereicherung auf dem Gebiet der Haarkosmetik dar.

Erfindungsgemäß in Oxidationsfarbstoffsystemen einzusetzende Kupplerkomponenten sind Pyrrol-, N-Methylpyrrol- oder N-Ethyl-pyrrolderivate, die in Position 2 oder 3 am Pyrrolring eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe besitzen. Dabei kann der restliche Pyrrolring unsubstituiert sein oder in Position 4 oder 5 durch eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Hydroxy- oder Aminogruppe substituiert sein.

Diese Aminogruppe kann, aber muß nicht identisch sein mit der Aminogruppe in Position 2 oder 3. Beide Aminogruppen aber müssen der allgemeinen Formel II

entsprechen, wobei die Reste R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und entweder Wasserstoff, eine unsubstituierte oder an beliebiger Stelle amin- oder hydroxylsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.

Beispiele für diese Aminogruppen sind die unsubstituierte Aminogruppe sowie die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, i-Butylamino-, tert.-Butylamino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Diisopropylamino-, Dibutylamino-, Hydroxymethylamino-, Aminomethylamino-, 1-Hydroxyethylamino-, 2-Hydroxyethylamino-, 1-Aminoethylamino-, 2-Aminoethylamino-, 1-Hydroxypropylamino-, 2-Hydroxypropylamino-, 3-Hydroxypropylamino-, 1-Aminopropylamino-, 2-Aminopropylamino-, 3-Aminopropylamino-, 1-Hydroxybutylamino-, 2-Hydroxybutylamino-, 3-Hydroxybutylamino-, 4-Hydroxybutylamino-, 1-Aminobutylamino-, 2-Aminobutylamino-, 3-Aminobutylamino-, 4-Aminobutylamino-, 1-Hydroxy-1-methyl-ethylamino-, 1-Amino-1-methyl-ethylamino-, 2-Hydroxy-1-methyl-ethylamino-, 2-Amino-1-methyl-ethylamino-, 1-Hydroxy-1-methyl-propylamino-, 1-Amino-1-methyl-propylamino-, 2-Hydroxy-1, 1-dimethyl-ethylamino-, 2-Amino-1, 1-dimethyl-ethylamino-, Di-(2-hydroxyethyl)-amino, Di-(2-aminoethyl)-amino-, Di-(2-hydroxypropyl)-amino-, Di-(2-aminopropyl)-amino-, Di-(3-hydroxypropyl)-amino- oder Di-(3-aminopropyl)-aminogruppe.

Die erfindungsgemäßen Kupplungskomponenten können jeweils alleine oder zur Einstellung gewünschter Farbnuancen in Abmischung miteinander oder mit anderen an sich bekannten Nuanceur- oder Kupplerkomponenten eingesetzt werden.

Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, Alkylamino-p-phenylendiamine, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-2-methyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-hydroxyethylamino-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH₂-Gruppen, NHR-Gruppen, NR₂-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner heterocyclische Hydrazonderivate wie 1-Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-Aminopyrazolonderivate wie 4-Amino-7-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin, Tetraaminopyrimidine wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-2,6-bismethylaminopyridin, 2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-dimethylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-piperidino-pyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-β-hydroxy-ethylaminopyrimidin, aber auch Pyridinderivate wie z. B. 2,5-Diaminopyridin oder 2,5-Diamino-4-methylpyridin anzuführen.

Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung könnte grundsätzlich, wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch durch Luftsauerstoff erfolgen. Jedoch ist für die praktische Anwendung die Reaktionsgeschwindigkeit zu gering und die Farbentwicklung auf dem Haar zu langsam. Daher werden bevorzugt chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxidisulfat in Betracht.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel, die die Kupplungs- und Entwicklerkomponente enthalten, werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfach Lösungen eingearbeitet. Dazu ist es mitunter notwendig, die Lösungen bis zu 100°C zu erhitzen, um die Komponenten in Lösung zu bringen, gegebenenfalls unter Mithilfe eines Lösungsvermittlers. Dabei liegen in gebrauchsfähigen Produkten die Konzentrationen an Kupplungskomponenten zwischen 0,01-2 Gew.-% und an Entwicklerkomponente zwischen 0,1-5 Gew.-%. Zur Herstellung der kosmetischen Zubereitung werden die Komponenten mit den für derartige Zubereitungen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Ammoniumhydroxid, Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfonate, Fettalkoholethersulfate, Aminoxide, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Alkylphenoloxalkylate und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Reduktionsmitteln, wie Natriumsulfit, Natriumdithionit, Thioglykolsäure oder Ascorbinsäure, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, höhere Fettalkohole, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen.

Kurz vor der Anwendung werden diese Haarfärbemittel mit einer Lösung eines der genannten Oxidationsmittel wie üblich gemischt und die so erhaltene Mischung auf das Haar aufgetragen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 30 bis 40°C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.

Claims (2)

1. Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationshaarfarben, die Entwickler-, Kupplungs- und Oxidationskomponenten enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponenten ein oder mehrere Aminopyrrolderivate der allgemeinen Formel I enthalten, in der die Gruppe in
Position 2 oder 3 steht und in der R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und entweder Wasserstoff, eine unsubstituierte oder an beliebiger Stelle amin- oder hydroxylsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und X in Position 4 oder 5 steht und Wasserstoff, eine Amino-, Hydroxy- oder Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkoxigruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder einer Gruppe darstellt und y Wasserstoff, eine Methyl- oder Ethylgruppe sein kann.

2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den Aminopyrrolderivaten noch andere Kupplungskomponenten enthalten.