JP2007522134A - ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用 - Google Patents

ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用 Download PDF

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Abstract

1、2、又は3個のヘテロ原子を有する5員の複素芳香族ケラチン染色化合物。本発明はさらに、染色に適した媒体及び1、2(tow)、又は3個のヘテロ原子を有する1つ以上の5員複素芳香族ケラチン染色化合物を含む、ケラチン繊維を酸化染色する組成物に関する。本発明は、このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な期間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法に更に関する。

Description

本発明は、1、2、又は3個のヘテロ原子を有する5員の複素芳香族ケラチン染色化合物、こうした化合物を含むケラチン繊維(好ましくは毛髪)を酸化染色するための組成物、及びそれらの使用に関する。
毛髪の着色に現在用いられる、最も広範に使用されている方法は、1つ以上の酸化毛髪着色剤を1つ以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化プロセスによるものである。
一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪に拡散できる一般的に小さい分子である1つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物の物質で顕色剤を活性化させ、その結果、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調及び色に着色する。
このような酸化毛髪着色の系及び組成物において、広範多種の顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、着色の利益を安全に提供する顕色剤及びカップラーの両方として作用できるさらなるケラチン染色化合物がなおも必要とされている。
本発明は、1、2、又は3個のヘテロ原子を有し、本明細書で定義される式に従う5員の複素芳香族ケラチン染色化合物に関する。本発明はまた、染色に適した媒体と1、2、又は3個のヘテロ原子を有する1つ以上の5員複素芳香族ケラチン染色化合物とを含む、ケラチン繊維を酸化染色する組成物に関する。本発明は、このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な期間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法に更に関する。本発明のケラチン染色化合物は、顕色剤及びカップラーの両方として作用できる。
本発明の範囲内には、多数の潜在的な、実際には互換異性のある化合物が含まれることを理解すべきである。すなわち、例えば、2−メルカプトピリジン(I)は、既知の条件下で、ピリジン−2−チオン互変異性体形態(II)で存在する。こうした顕色が特定構造を指す場合、さらなる妥当な互換異性構造の全てが含まれることを理解すべきである。当該技術分野において、互換異性構造は、1つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。
Figure 2007522134
本明細書は本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は以下の説明からよりよく理解されると考えられる。
本発明は、1、2、又は3個のヘテロ原子を有する5員の複素芳香族ケラチン染色化合物に関する。本発明の化合物は、着色の利益を安全に提供する顕色剤及び/又はカップラーの両方として作用できる。
本明細書では、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「から成る」及び「から本質的に成る」という用語を包含する。本発明の化合物/組成物、及び方法/プロセスは、本明細書に記載される本発明の必須要素及び制限事項、並びに本明細書に記載されるいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限事項をも含み、これらから成り、またこれらから本質的に成ることができる。
百分率、部及び比率はすべて、特に指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。このようなすべての重量は、記載した成分に関する限り活性物質レベルに基づくものであり、そのため特に指定されない限り市販材料に包含される可能性のある溶媒もしくは副産物を包含しない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量%」として表示されてもよい。
特に指定される場合を除き、部、百分率、及び割合を含む全ての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解され、量は有効数字を示すことを意図しない。特に指定される場合を除き、冠詞「a」、「an」及び「the」は「1つ以上」を意味する。
本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に見出され、角質、毛髪及び爪のような硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。故に、「ケラチン繊維」とは、毛髪、皮膚及び爪、並びに角、蹄及び羽毛のような種々の動物の身体部分に見出されるものを指す。
本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体、例えばヒトの、又は非生体の、例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン繊維のその他の集合体の、ケラチン繊維を指す。哺乳類、好ましくはヒトの毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。
本明細書で使用する時、「ケラチン染色化合物」とは、ケラチン繊維を着色するために、顕色剤、カップラー、又はその両方として作用するように組成物にて使用され得る化合物を指す。
本明細書で使用する時、「ケラチン染色組成物」という用語は、本明細書に記載される化合物を含む1つ以上のケラチン染色化合物を含有する組成物を指す。
本明細書で使用する時、「美容的に受け入れ可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。
I.ケラチン染色化合物
本発明の化合物は、次の化合物に関連する1、2又は3個のヘテロ原子を有する5員複素芳香族ケラチン染色化合物である:
Figure 2007522134
式中、ZはS及びOから成る群から選択される;
式中、YはNA1、S及びOから成る群から選択される;
式中、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、:
(a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、
から成る群から選択されるC結合一価の置換基
(ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み);
式中、C結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基はハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)から成る群から選択される、
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、及びNA1CN、NA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
(g)水素;
から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は一価であり、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立に選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し、ここで、該系は約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
好ましい実施形態において、R1、R2、R3、及びR4は、水素原子;塩素、臭素又はフッ素のようなハロゲン原子;アミノ置換基;ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4アルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基(例えば、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、又はN−エチルアミノ);ヒドロキシアルキルアミノ置換基(例えば、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ又はN,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ);アセチルアミド置換基;カルボキシ置換基又はそのエステル類;アルコキシ置換基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、p−クロロベンジルオキシ又はメトキシエチルカルバモイルメトキシ);アルコキシアルキル置換基(例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル又はエトキシプロピル);カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基(例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又はジエチルカルバモイル);ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基(例えば、2−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス(ヒドロキシメチル)カルバモイル);アミド置換基;アルキルアミド置換基(例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド);アルキルカルボニル置換基(例えば、アセチル、ブチリル、又はプロピオニル)、アルコキシカルボニル置換基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニル);アリールオキシ置換基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホニルフェノキシ、3−メチルフェノキシ又は1−ナフチルオキシ);アシルオキシ置換基(例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾリルオキシ、2,4−ジクロロベンゾリルオキシ、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ(pyruviloyloxy)、シンナモイルオキシ又はミリストイルオキシ);アルキルチオ置換基(例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエチルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェノキシエチルチオ);アリールチオ置換基(例えば、フェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ又は4−メタンスルホニルフェニルチオ);ヘテロアリールチオ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);ヘテロアリールオキシ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);少なくとも1つの窒素、酸素又は硫黄原子を有する3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン)及び任意置換されたもの;任意に置換されたアリール置換基(例えば、フェニル又はナフチル);スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基;から成る群から選択される。
本発明の化合物が顕色剤として利用される場合、好ましいR1、R2又はR4置換基は、アミノ、ヒドロキシル、少なくとも1つの窒素、酸素又は硫黄原子を有する3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン)及び任意に置換されたもの、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換へテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、及びへテロアリールメチルアミノ又は置換へテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)から成る群から選択される。
本発明の化合物がカップラーとして利用される場合、好ましい置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換へテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換へテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)から成る群から選択される。
本発明の顕色剤及びカップラーはまた、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される求核性脱離基を提供できる。
好ましい実施形態において、本発明のカップラーは次の部類から選択される適した5員環顕色剤を共に有する組成物にて利用される。チオフェン類、ピロール類、フラン類、ピラゾール類、イミダゾール類、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、又はイソオキサゾール類。より好ましい実施形態において、本発明のカップラーはピラゾール類を共に有する組成物に利用される。さらにより好ましい実施形態において、本発明のカップラーは、次のピラゾール類を共に有する組成物に利用される。1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート。さらにより好ましくは、本発明のカップラーは、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、及び2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノールを共に有する組成物に利用される。理論に束縛されないが、こうした組成物は、従来の顕色剤とカップラーとの組み合わせに比べて、所望のより浅い色(例えば黄色)を得ることができる。
好ましい顕色剤及びカップラーとしては、1、2、又は3個のヘテロ原子を有する次の化合物を含む。
A.1個のヘテロ原子を有する5員環
1個のヘテロ原子を有する5員環としては、チオフェン類、ピロール類、フラン類、及びそれらの置換体が挙げられる。
1.チオフェン類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チオフェン−2,5−ジアミン;N−メチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−エチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−プロピル−チオフェン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チオフェン−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、N−フェニル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−ベンジル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−フラン−2−イルメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、3−メチル−チオフェン−2,5−ジアミン、3,N’5’−ジメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−3−メチル−チオフェン−2,5−ジアミン、3−メチル−N’5’−プロピル−チオフェン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4−メチル−チオフェン−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−4−メチル−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−4−メチル−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、3,4−ジメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、3,4,N−トリメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−エチル−3,4−ジメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、3,4−ジメチル−N−プロピル−チオフェン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−3,4−ジメチル−チオフェン−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−3,4−ジメチル−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−3,4−ジメチル−チオフェン−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、N,N−ジメチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−チオフェン−2,5−ジアミン、N−エチル−N−メチル−チオフェン−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−チオフェン−2−イルアミン、2−[(5−アミノ−チオフェン−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−チオフェン−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−チオフェン−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、3−メトキシ−チオフェン−2,5−ジアミン、3−エトキシ−チオフェン−2,5−ジアミン、3−フェノキシ−チオフェン−2,5−ジアミン、3−ベンジルオキシ−チオフェン−2,5−ジアミン、3−フルオロ−チオフェン−2,5−ジアミン、3−クロロ−チオフェン−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−チオフェン−3−カルボニトリル、3−フェニル−チオフェン−2,5−ジアミン、[2,3’]ビチオフェニル−2’,5’−ジアミン、3−フラン−2−イル−チオフェン−2,5−ジアミン、チオフェン−2,3−ジアミン、4−メチル−チオフェン−2,3−ジアミン、4,5−ジメチル−チオフェン−2,3−ジアミン、4−メトキシ−5−メチル−チオフェン−2,3−ジアミン、4−クロロ−チオフェン−2,3−ジアミン、5−フェニル−チオフェン−2,3−ジアミン、4−フェニル−チオフェン−2,3−ジアミン、4−チアゾール−2−イル−チオフェン−2,3−ジアミン、5−フラン−2−イル−チオフェン−2,3−ジアミン、5−(ピロリジン−1−イル)チオフェン−2−アミン、5−フラン−2−イル−チオフェン−2,3−ジアミン、及び5−アミノ−チオフェン−2−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、チオフェン−2,5−ジアミン、5−(ピロリジン−1−イル)チオフェン−2−アミン、2,5−ジアミノ−チオフェン−3−カルボニトリル、チオフェン−2,3−ジアミン、4−メチルチオフェン−2,3−ジアミン、N−メチル−チオフェン−2,5−ジアミン、及び3−メチル−チオフェン−2,5−ジアミンから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チオフェン−2−アミン、5−メチルチオフェン−2−アミン、4−メチルチオフェン−2−アミン、4−メトキシ−チオフェン−2−アミン、チオフェン−3,4−ジアミン、4−アミノ−チオフェン−3−オール、チオフェン−2,4−ジアミン、3−メトキシチオフェン、2−メトキシチオフェン、2−アミノチオフェン−3−カルボン酸、2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、チオフェン−2−オール、チオフェン−3−オール、チオフェン−2,3−ジオール、チオフェン−2,4−ジオール、チオフェン−2,5−ジオール、チオフェン−3,4−ジオール、2−アミノチオフェン−3−オール、2−アミノチオフェン−4−オール、2−アミノチオフェン−5−オール、3−アミノチオフェン−2−オール、3−アミノチオフェン−4−オール、3−アミノチオフェン−5−オール、4−アミノチオフェン−2−オール、4−アミノチオフェン−5−オール、5−アミノチオフェン−4−オール、2−メトキシチオフェン−3−アミン、2−メトキシチオフェン−4−アミン、2−メトキシチオフェン−5−アミン、3−メトキシチオフェン−2−アミン、3−メトキシチオフェン−4−アミン、3−メトキシチオフェン−5−アミン、4−メトキシチオフェン−2−アミン、2−メトキシチオフェン−3−オール、2−メトキシチオフェン−4−オール、2−メトキシチオフェン−5−オール、3−メトキシチオフェン−2−オール、3−メトキシチオフェン−4−オール、3−メトキシチオフェン−5−オール、4−メトキシチオフェン−2−オール、2,5−ジメトキシチオフェン、2,3−ジメトキシチオフェン、2,4−ジメトキシチオフェン、3−メチルチオフェン−2−アミン、2−メチルチオフェン−3−アミン、4−メチルチオフェン−3−アミン、5−メチルチオフェン−3−アミン、2−シアノチオフェン−3,4−ジアミン、2−シアノチオフェン−3,5−ジアミン、3−シアノチオフェン−2−アミン、3−シアノチオフェン−5−アミン、3−シアノチオフェン−2,4−ジアミン、3−シアノチオフェン−2,5−ジオール、2−シアノチオフェン−3,4−ジオール、2−シアノチオフェン−3,5−ジオール、3−シアノチオフェン−2−オール、3−シアノチオフェン−4−オール、3−シアノチオフェン−5−オール、3−シアノチオフェン−2,4−ジオール、3−クロロチオフェン−2,5−ジアミン、3,4−クロロチオフェン−2,5−ジアミン、2−クロロチオフェン−3−アミン、2−クロロチオフェン−4−アミン、2−クロロチオフェン−5−アミン、2−クロロチオフェン−3,4−ジアミン、2−クロロチオフェン−3,5−ジアミン、3−クロロチオフェン−2−アミン、3−クロロチオフェン−4−アミン、3−クロロチオフェン−5−アミン、3−クロロチオフェン−2,4−ジアミン、3−クロロチオフェン−2,5−ジオール、2−クロロチオフェン−3−オール、2−クロロチオフェン−4−オール、2−クロロチオフェン−5−オール、2−クロロチオフェン−3,4−ジオール、2−クロロチオフェン−3,5−ジオール、3−クロロチオフェン−2−オール、3−クロロチオフェン−4−オール、3−クロロチオフェン−5−オール、3−クロロチオフェン−2,4−ジオール、5−アミノチオフェン−2−カルボン酸、3−アミノチオフェン−2−カルボン酸、4−アミノチオフェン−2−カルボン酸、3,4−ジアミノチオフェン−2−カルボン酸、3,5−ジアミノチオフェン−2−カルボン酸、4,5−ジアミノチオフェン−2−カルボン酸、2−アミノチオフェン−3−カルボン酸、4−アミノチオフェン−3−カルボン酸、5−アミノチオフェン−3−カルボン酸、2,4−ジアミノチオフェン−3−カルボン酸、2,5−ジアミノチオフェン−3−カルボン酸、4,5−ジアミノチオフェン−3−カルボン酸、5−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、3−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、4−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、3,4−ジヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、3,5−ジヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸、2−ヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、4−ヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、5−ヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、2,4−ジヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、2,5−ジヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシチオフェン−3−カルボン酸、5−メトキシチオフェン−2−カルボン酸、3−メトキシチオフェン−2−カルボン酸、4−メトキシチオフェン−2−カルボン酸、3,4−ジメトキシチオフェン−2−カルボン酸、3,5−ジメトキシチオフェン−2−カルボン酸、4,5−ジメトキシチオフェン−2−カルボン酸、2−メトキシチオフェン−3−カルボン酸、4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸、5−メトキシチオフェン−3−カルボン酸、2,4−ジメトキシチオフェン−3−カルボン酸、2,5−ジメトキシチオフェン−3−カルボン酸、4,5−ジメトキシチオフェン−3−カルボン酸、2,5−ジメチルチオフェン、2−メチルチオフェン、2,3−ジメチルチオフェン、3,4−ジメチルチオフェン、2,4−ジメチルチオフェン、チオフェン−3−アミン、及び5−メチル−チオフェン−2−アミンから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、チオフェン−2−アミン、5−メチルチオフェン−2−アミン、4−メチルチオフェン−2−アミン、チオフェン−3,4−ジアミン、4−アミノチオフェン−3−オール、チオフェン−2,4−ジアミン、3−メトキシチオフェン、2−メトキシチオフェン、2−アミノチオフェン−3−カルボン酸、2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、2,5−ジメチルチオフェン、2−メチルチオフェン、3,4−ジメチルチオフェン、2,4−ジメチルチオフェン、チオフェン−2−オール、チオフェン−2,4−ジオール、チオフェン−2,5−ジオール、5−メチル−チオフェン−2−アミン、及びチオフェン−3−アミンから成る群から選択される。
2.ピロール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−エチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−プロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1,N−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−エチル−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−メチル−N−プロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、1−ベンジル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−ベンジル−N−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−ベンジル−N−エチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−ベンジル−N−プロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、1−イソプロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−N−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−エチル−1−イソプロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−N−プロピル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピロール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール、N,N−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−エチル−N−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,3,4,5−テトラヒドロ−1’H−[1,2’]ビピロリル−5’−イルアミン、2−[(5−アミノ−1H−ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−ピロール−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1H−ピロール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、1,N,N−トリメチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、N−エチル−1,N−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1’−メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1’H−[1,2’]ビピロリル−5’−イルアミン、2−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、1−ベンジル−N,N−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−ベンジル−N,N−ジエチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−ベンジル−N−エチル−N−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1’−ベンジル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1’H−[1,2’]ビピロリル−5’−イルアミン、2−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピロール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、3−メトキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−エトキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−フェノキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−フェノキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−ベンジルオキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−フルオロ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−クロロ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−1H−ピロール−3−カルボニトリル、3−フェニル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−フラン−2−イル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−エトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−メチル−3−フェノキシ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−ベンジルオキシ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−フルオロ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボニトリル、1−メチル−3−フェニル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1−メチル−3−チオフェン−2−イル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、及び3−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−ピロール−3−カルボニトリル、ピロール−2,3−ジアミン、4−メチルピロール−2,3−ジアミン、N−メチル−ピロール−2,5−ジアミン、3−メチル−ピロール−2,5−ジアミン、及び5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,3,4,5−テトラヒドロ−1”H[1,2’]ビピロリル−5’−イルアミン、2−(5−アミノ−1H−ピロール−2−イルアミノ)−エタノール、1H−ピロール−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−ピロール−3−カルボニトリル、ピロール−2,3−ジアミン、4−メチルピロール−2,3−ジアミン、N−メチル−ピロール−2,5−ジアミン、及び3−メチル−ピロール−2,5−ジアミンから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジアミン、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、1−ベンジル−1H−ピロール−3,4−ジアミン、4−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、1H−ピロール−2−アミン、5−メチル−1H−ピロール−2−アミン、4−メチル−1H−ピロール−2−アミン、4−メトキシ−1H−ピロール−2−アミン、1H−ピロール−3,4−ジアミン、4−アミノ−1H−ピロール−3−オール、1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−メトキシ−1H−ピロール、2−メトキシ−1H−ピロール、2−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン、1H−ピロール−2−オール、1H−ピロール−3−オール、1H−ピロール−2,3−ジオール、1H−ピロール−2,4−ジオール、1H−ピロール−2,5−ジオール、1H−ピロール−3,4−ジオール、2−アミノ−1H−ピロール−3−オール、2−アミノ−1H−ピロール−4−オール、2−アミノ−1H−ピロール−5−オール、3−アミノ−1H−ピロール−2−オール、4−アミノ−1H−ピロール−2−オール、4−アミノ−1H−ピロール−5−オール、5−アミノ−1H−ピロール−4−オール、2−メトキシ−1H−ピロール−3−アミン、2−メトキシ−1H−ピロール−4−アミン、2−メトキシ−1H−ピロール−5−アミン、3−メトキシ−1H−ピロール−2−アミン、3−メトキシ−1H−ピロール−4−アミン、4−メトキシ−1H−ピロール−2−アミン、2−メトキシ−1H−ピロール−3−オール、2−メトキシ−1H−ピロール−4−オール、2−メトキシ−1H−ピロール−5−オール、3−メトキシ−1H−ピロール−2−オール、3−メトキシ−1H−ピロール−4−オール、4−メトキシ−1H−ピロール−2−オール、2,5−ジメトキシ−1H−ピロール、2,3−ジメトキシ−1H−ピロール、2,4−ジメトキシ−1H−ピロール、4−メチル−1H−ピロール−3−アミン、5−メチル−1H−ピロール−3−アミン、2−シアノ−1H−ピロール−4−アミン、2−シアノ−1H−ピロール−5−アミン、2−シアノ−1H−ピロール−3,4−ジアミン、2−シアノ−1H−ピロール−3,5−ジアミン、3−シアノ−1H−ピロール−2−アミン、3−シアノ−1H−ピロール−4−アミン、3−シアノ−1H−ピロール−5−アミン、3−シアノ−1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−シアノ−1H−ピロール−2,5−ジオール、2−シアノ−1H−ピロール−3−オール、2−シアノ−1H−ピロール−4−オール、2−シアノ−1H−ピロール−5−オール、2−シアノ−1H−ピロール−3,4−ジオール、2−シアノ−1H−ピロール−3,5−ジオール、3−シアノ−1H−ピロール−2−オール、3−シアノ−1H−ピロール−4−オール、3−シアノ−1H−ピロール−5−オール、3−シアノ−1H−ピロール−2,4−ジオール、3−クロロ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、3,4−クロロ−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−クロロ−1H−ピロール−3−アミン、2−クロロ−1H−ピロール−4−アミン、2−クロロ−1H−ピロール−5−アミン、2−クロロ−1H−ピロール−3,4−ジアミン、2−クロロ−1H−ピロール−3,5−ジアミン、3−クロロ−1H−ピロール−2−アミン、3−クロロ−1H−ピロール−4−アミン、3−クロロ−1H−ピロール−5−アミン、3−クロロ−1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−クロロ−1H−ピロール−2,5−ジオール、2−クロロ−1H−ピロール−3−オール、2−クロロ−1H−ピロール−4−オール、2−クロロ−1H−ピロール−5−オール、2−クロロ−1H−ピロール−3,4−ジオール、2−クロロ−1H−ピロール−3,5−ジオール、3−クロロ−1H−ピロール−2−オール、3−クロロ−1H−ピロール−4−オール、3−クロロ−1H−ピロール−5−オール、3−クロロ−1H−ピロール−2,4−ジオール、5−アミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−アミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、4−アミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジアミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジアミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジアミノ−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジアミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジアミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジアミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−ヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−ヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、
4−ヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−ヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−ヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−ヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−メトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−メトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、4−メトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジメトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジメトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジメトキシ−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−メトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−メトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−メトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジメトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジメトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジメトキシ−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、1H−ピロール−2−アミン、1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−アミン、1,4−ジメチル−2−アミン、4−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−アミン、1H−ピロール−3,4−ジアミン、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、1−メチル−1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール、2−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、2−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、3−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、3−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、3−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−アミン、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−アミン、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、4−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−アミン、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、4−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、2,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール、2,3−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール、2,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール、1,3−ジメチル−1H−ピロール−2−アミン、1,2−ジメチル−1H−ピロール−3−アミン、1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−アミン、1,5−ジメチル−1H−ピロール−3−アミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3−アミン、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジアミン、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3,5−ジアミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−アミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジオール、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジオール、2−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−3,5−ジオール、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、
3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、3−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2,4−ジオール、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3−アミン、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジアミン、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3,5−ジアミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2−アミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−4−アミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−5−アミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,4−ジアミン、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジオール、3,4−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジオール、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジオール、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−3,5−ジオール、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2−オール、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−4−オール、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−5−オール、3−クロロ−1−メチル−1H−ピロール−2,4−ジオール、5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、3,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸、2−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、5−メトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジメチルピロール、2−メチルピロール、2,3−ジメチルピロール、3,4−ジメチルピロール、2,4−ジメチルピロール、及び2−エチルピロールから成る群から選択される。
特に好ましいカップラーは、1H−ピロール−2−アミン、1−メチル−1H−ピロール−3,4−ジアミン、4−アミノ−1−メチル−1H−ピロール−3−オール、4−アミノ−1H−ピロール−3−カルボン酸、2,5−ジメチルピロール、2−メチルピロール、3,4−ジメチルピロール、2,4−ジメチルピロール、1H−ピロール−3,4−ジアミン、1H−ピロール−2,4−ジアミン、1H−ピロール−2−オール、1H−ピロール、1H−ピロール−2,5−ジオール、及び2−エチルピロールから成る群から選択される。
3.フラン類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、フラン−2,5−ジアミン、N−メチル−フラン−2,5−ジアミン、N−エチル−フラン−2,5−ジアミン、N−プロピル−フラン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−フラン−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−フラン−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−フラン−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N,N−ジメチル−フラン−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−フラン−2,5−ジアミン、N−エチル−N−メチル−フラン−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−フラン−2−イルアミン、2−[(5−アミノ−フラン−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−フラン−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−フラン−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、3−フルオロ−フラン−2,5−ジアミン、3−クロロ−フラン−2,5−ジアミン、3−トリフルオロメチル−フラン−2,5−ジアミン、5−アミノ−2−メチルアミノ−フラン−3−カルボニトリル、2,5−ジアミノ−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−エチルアミノ−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−プロピルアミノ−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−(3−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルアミノ)−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−ジメチルアミノ−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−ジエチルアミノ−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−(エチル−メチル−アミノ)−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−ピロリジン−1−イル−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−エチル)−メチル−アミノ]−フラン−3−カルボニトリル、5−アミノ−2−[エチル−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−フラン−3−カルボニトリル、及び5−アミノ−フラン−2−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、フラン−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−フラン−2−イルアミノ)−エタノール、2,5−ジアミノ−フラン−3−カルボニトリル、フラン−2,3−ジアミン、4−メチルフラン−2,3−ジアミン、及び3−メチル−フラン−2,5−ジアミンから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、フラン−3,4−ジアミン、4−アミノ−フラン−3−オール、4−アミノフラン−3−カルボン酸、フラン−2−アミン、5−メチルフラン−2−アミン、4−メチルフラン−2−アミン、4−メトキシフラン−2−アミン、フラン−2,4−ジアミン、3−メトキシフラン、2−メトキシフラン、2−アミノフラン−3−カルボン酸、フラン−2−オール、フラン−3−オール、フラン−2,3−ジオ−ル、フラン−2,4−ジオ−ル、フラン−2,5−ジオ−ル、フラン−3,4−ジオ−ル、2−アミノフラン−3−オール、2−アミノフラン−4−オール、2−アミノフラン−5−オール、3−アミノフラン−2−オール、3−アミノフラン−4−オール、4−アミノフラン−2−オール、4−アミノフラン−5−オール、5−アミノフラン−4−オール、2−メトキシフラン−3−アミン、2−メトキシフラン−4−アミン、2−メトキシフラン−5−アミン、3−メトキシフラン−2−アミン、3−メトキシフラン−4−アミン、3−メトキシフラン−5−アミン、4−メトキシフラン−2−アミン、2−メトキシフラン−3−オール、2−メトキシフラン−4−オール、2−メトキシフラン−5−オール、3−メトキシフラン−2−オール、3−メトキシフラン−4−オール、3−メトキシフラン−5−オール、4−メトキシフラン−2−オール、2,5−ジメトキシフラン、2,3−ジメトキシフラン、2,4−ジメトキシフラン、3−メチルフラン−2−アミン、2−メチルフラン−3−アミン、4−メチルフラン−3−アミン、5−メチルフラン−3−アミン、3−シアノフラン−2,5−ジアミン、2−シアノフラン−3−アミン、2−シアノフラン−4−アミン、2−シアノフラン−5−アミン、2−シアノフラン−3,4−ジアミン、2−シアノフラン−3,5−ジアミン、3−シアノフラン−2−アミン、3−シアノフラン−4−アミン、3−シアノフラン−5−アミン、3−シアノフラン−2,4−ジアミン、3−シアノフラン−2,5−ジオ−ル、2−シアノフラン−3−オール、2−シアノフラン−4−オール、2−シアノフラン−5−オール、2−シアノフラン−3,4−ジオ−ル、2−シアノフラン−3,5−ジオ−ル、3−シアノフラン−2−オール、3−シアノフラン−4−オール、3−シアノフラン−5−オール、3−シアノフラン−2,4−ジオ−ル、3−クロロフラン−2,5−ジアミン、2−クロロフラン−3−アミン、2−クロロフラン−4−アミン、2−クロロフラン−5−アミン、2−クロロフラン−3,4−ジアミン、2−クロロフラン−3,5−ジアミン、3−クロロフラン−2−アミン、3−クロロフラン−4−アミン、3−クロロフラン−5−アミン、3−クロロフラン−2,4−ジアミン、3−クロロフラン−2,5−ジオ−ル、2−クロロフラン−3−オール、2−クロロフラン−4−オール、2−クロロフラン−5−オール、2−クロロフラン−3,4−ジオ−ル、2−クロロフラン−3,5−ジオ−ル、3−クロロフラン−2−オール、3−クロロフラン−4−オール、3−クロロフラン−5−オール、3−クロロフラン−2,4−ジオ−ル、5−アミノフラン−2−カルボン酸、3−アミノフラン−2−カルボン酸、4−アミノフラン−2−カルボン酸、3,4−ジアミノフラン−2−カルボン酸、3,5−ジアミノフラン−2−カルボン酸、4,5−ジアミノフラン−2−カルボン酸、2−アミノフラン−3−カルボン酸、4−アミノフラン−3−カルボン酸、5−アミノフラン−3−カルボン酸、2,4−ジアミノフラン−3−カルボン酸、2,5−ジアミノフラン−3−カルボン酸、4,5−ジアミノフラン−3−カルボン酸、5−ヒドロキシフラン−2−カルボン酸、3−ヒドロキシフラン−2−カルボン酸、4−ヒドロキシフラン−2−カルボン酸、3,4−ジヒドロキシフラン−2−カルボン酸、3,5−ジヒドロキシフラン−2−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシフラン−2−カルボン酸、2−ヒドロキシフラン−3−カルボン酸、4−ヒドロキシフラン−3−カルボン酸、5−ヒドロキシフラン−3−カルボン酸、2,4−ジヒドロキシフラン−3−カルボン酸、2,5−ジヒドロキシフラン−3−カルボン酸、4,5−ジヒドロキシフラン−3−カルボン酸、5−メトキシフラン−2−カルボン酸、3−メトキシフラン−2−カルボン酸、4−メトキシフラン−2−カルボン酸、3,4−ジメトキシフラン−2−カルボン酸、3,5−ジメトキシフラン−2−カルボン酸、4,5−ジメトキシフラン−2−カルボン酸、2−メトキシフラン−3−カルボン酸、4−メトキシフラン−3−カルボン酸、5−メトキシフラン−3−カルボン酸、2,4−ジメトキシフラン−3−カルボン酸、2,5−ジメトキシフラン−3−カルボン酸、4,5−ジメトキシフラン−3−カルボン酸、2,5−ジメチルフラン、2−メチルフラン、2,3−ジメチルフラン、3,4−ジメチルフラン、2,4−ジメチルフラン、フラン−3−メタノール、5−メチル−フラン−2−オール、及び(フラン−2−イル)メタノールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、フラン−2−アミン、フラン−3,4−ジアミン、4−アミノ−フラン−3−オール、4−アミノ−フラン−3−カルボン酸、2,5−ジメチルフラン、2−メチルフラン、3,4−ジメチルフラン、2,4−ジメチルフラン、2−メトキシフラン、フラン−3−メタノール、5−メチル−フラン−2−オール、及び(フラン−2−イル)メタノールから成る群から選択される。
B.2つのヘテロ原子を有する5員環
2つのヘテロ原子を有する5員環としては、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、イソオキサゾール類、イミダゾール類、及びそれらの置換体が挙げられる。
1.チアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’−プロピル−チアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−チアゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−チアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−チアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’2’,N’2’−ジメチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’,N’2’−ジエチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−N’2’−メチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−N’2’−プロピル−チアゾール−2,5−ジアミン、2−[(5−アミノ−チアゾール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−チアゾール−2−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−チアゾール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、N’5’−メチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’5’−プロピル−チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−チアゾール−5−イルアミノ)−エタノール、3−(2−アミノ−チアゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(2−アミノ−チアゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’5’,N’5’−ジメチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’5’,N’5’−ジエチル−チアゾール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−N’5’−メチル−チアゾール−2,5,−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−チアゾール−2−イルアミン、2−[(2−アミノ−チアゾール−5−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(2−アミノ−チアゾール−5−イル)−メチル−アミノ]−エタノール、2−[(2−アミノ−チアゾール−5−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、4−メチル−チアゾール−2,5−ジアミン、4−エチル−チアゾール−2,5−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−チアゾール−4−イル)−エタノール、4−フェニル−チアゾール−2,5−ジアミン、4−チオフェン−2−イル−チアゾール−2,5−ジアミン、4−フラン−2−イル−チアゾール−2,5−ジアミン、[2,4’]ビチアゾールイル−2’,5’−ジアミン、4−メトキシ−チアゾール−2,5−ジアミン、4−エトキシ−チアゾール−2,5−ジアミン、4−フェノキシ−チアゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロ−チアゾール−2,5−ジアミン、4−クロロ−チアゾール−2,5−ジアミン、4−トリフルオロメチル−チアゾール−2,5−ジアミン、及び2,5−ジアミノ−チアゾール−4−カルボニトリル、チアゾール−4,5−ジアミン、5−アミノチアゾール−4−オール、5−アミノ−フラン−2−オール、及び2−アミノ−チアゾール−5−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、チアゾール−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−チアゾール−2−イルアミン、2−(5−アミノ−チアゾール−2−イルアミノ)−エタノール、チアゾール−4,5−ジアミン、チアゾール−2,4,5−トリアミン及び4−アミノチアゾール−5−オールから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、チアゾール−5−アミン、2−メチルチアゾール−5−アミン、2−フェニルチアゾール−5−アミン、チアゾール−2−アミン、5−メチルチアゾール−2−アミン、チアゾール−5−オール、2−メチルチアゾール−5−オール、2−フェニルチアゾール−5−オール、チアゾール−2−オール、5−メチルチアゾール−2−オール、5−フェニルチアゾール−2−オール、2−アミノチアゾール−5−オール、2−アミノ−4−メチルチアゾール−5−オール、2−アミノ−4−フェニルチアゾール−5−オール、2−アミノ−4−エチルチアゾール−5−オール、5−アミノチアゾール−2−オール、5−アミノ−4−メチルチアゾール−2−オール、5−アミノ−4−フェニルチアゾール−2−オール、5−アミノ−4−エチルチアゾール−2−オール、チアゾール−2,5−ジオ−ル、4−メチルチアゾール−2,5−ジオ−ル、4−フェニルチアゾール−2,5−ジオ−ル、チアゾール−2,5−ジオ−ル、4−メチルチアゾール−2,5−ジオ−ル、4−フェニルチアゾール−2,5−ジオ−ル、チアゾール−2,5−ジアミン、4−メチルチアゾール−2,5−ジアミン、4−フェニルチアゾール−2,5−ジアミン、5−メトキシチアゾール、5−メトキシ−2−メチルチアゾール、5−メトキシ−2−フェニルチアゾール、2−メトキシチアゾール、2−メトキシ−5−メチルチアゾール、2−メトキシ−5−フェニルチアゾール、2,5−ジメトキシチアゾール、2,5−ジメトキシ−4−メチルチアゾール、2,5−ジメトキシ−4−フェニルチアゾール、5−アミノチアゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−2−メチルチアゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−2−フェニルチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−2−メチルチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−2−フェニルチアゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジヒドロキシチアゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジメトキシチアゾール−4−カルボニトリル、4−クロロチアゾール−5−オール、4−クロロ−2−メチルチアゾール−5−オール、4−クロロ−2−フェニルチアゾール−5−オール、4−クロロチアゾール−2,5−ジオ−ル、4−クロロチアゾール−5−アミン、4−クロロ−2−メチルチアゾール−5−アミン、4−クロロ−2−フェニルチアゾール−5−アミン、4−クロロチアゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロチアゾール−2,5−ジアミン、4−トリフルオロメチルチアゾール−2,5−ジアミン、2−メチルチアゾール−5−アミン、2−メチルチアゾール−5−オール、チアゾール−2,4−ジオ−ル、2−メチルチアゾール−5−アミン、2−エチルチアゾール−5−アミン、2−(チアゾール−5−イルアミノ)エタノール、及び3−(チアゾール−5−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオ−ルから成る群から選択される。
特に好ましいカップラーは、チアゾール−5−アミン、2−メチル−チアゾール−5−イルアミン、チアゾール−2−アミン、4−メチルチアゾール−2−アミン、チアゾール−2,4−ジアミン、チアゾール−5−オール、チアゾール−2,5−ジオ−ル、及びチアゾール−2,4−ジオ−ルから成る群から選択される。
2.オキサゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−プロピル−オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−オキサゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−オキサゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−オキサゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’2’−フェニル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−チオフェン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−フラン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−プロピル−オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−オキサゾール−5−イルアミノ)−エタノール、3−(2−アミノ−オキサゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(2−アミノ−オキサゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’5’−フェニル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−チオフェン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−フラン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4,N’2’−ジメチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−エチル−4−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’2’−プロピル−オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4−メチル−オキサゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−4−メチル−オキサゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−4−メチル−オキサゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、4−メチル−N’2’−フェニル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’2’−チオフェン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’2’−フラン−2−イル−4−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’2’−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’5’−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’5’−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4,N’5’−ジメチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−エチル−4−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’5’−プロピル−オキサゾール−2,5−ジアミン、2−(2−アミノ−4−メチル−オキサゾール−5−イルアミノ)−エタノール、3−(2−アミノ−4−メチル−オキサゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(2−アミノ−4−メチル−オキサゾール−5−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、4−メチル−N’5’−フェニル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチル−N’5’−チオフェン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、N’5’−フラン−2−イル−4−メチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−フェニル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−チオフェン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−フラン−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−チアゾール−2−イル−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロ−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−クロロ−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−トリフルオロメチル−オキサゾール−2,5−ジアミン、2,5−ジアミノ−オキサゾール−4−カルボニトリル、4−メトキシ−オキサゾール−2,5−ジアミン、4−エトキシ−オキサゾール−2,5−ジアミン、2−アミノ−チアゾール−5−オール、及び2−アミノ−オキサゾール−5−オールから成る群から選択される。
特に好ましい顕色剤は、オキサゾール−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−オキサゾール−2−イルアミン、2−(5−アミノ−オキサゾール−2−イルアミノ)−エタノール、オキサゾール−4,5−ジアミン、オキサゾール−2,4,5−トリアミン、及び4−アミノオキサゾール−5−オールから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、オキサゾール−5−アミン、2−メチルオキサゾール−5−アミン、2−フェニルオキサゾール−5−アミン、オキサゾール−2−アミン、5−メチル−オキサゾール−2−アミン、オキサゾール−5−オール、2−メチルオキサゾール−5−オール、2−フェニルオキサゾール−5−オール、オキサゾール−2−オール、5−メチル−オキサゾール−2−オール、5−フェニルオキサゾール−2−オール、2−アミノオキサゾール−5−オール、2−アミノ−4−メチルオキサゾール−5−オール、2−アミノ−4−フェニルオキサゾール−5−オール、2−アミノ−4−エチルオキサゾール−5−オール、5−アミノオキサゾール−2−オール、5−アミノ−4−メチルオキサゾール−2−オール、5−アミノ−4−フェニルオキサゾール−2−オール、5−アミノ−4−エチルオキサゾール−2−オール、オキサゾール−2,5−ジオ−ル、4−メチルオキサゾール−2,5−ジオ−ル、4−フェニルオキサゾール−2,5−ジオ−ル、オキサゾール−2,5−ジオ−ル、4−メチルオキサゾール−2,5−ジオ−ル、4−フェニルオキサゾール−2,5−ジオ−ル、オキサゾール−2,5−ジアミン、4−メチルオキサゾール−2,5−ジアミン、4−フェニルオキサゾール−2,5−ジアミン、5−メトキシオキサゾール、5−メトキシ−2−メチル−オキサゾール、5−メトキシ−2−フェニル−オキサゾール、2−メトキシオキサゾール、2−メトキシ−5−メチルオキサゾール、2−メトキシ−5−フェニルオキサゾール、2,5−ジメトキシオキサゾール、2,5−ジメトキシ−4−メチルオキサゾール、2,5−ジメトキシ−4−フェニルオキサゾール、5−アミノオキサゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−2−メチルオキサゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−2−フェニルオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−2−メチルオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−2−フェニルオキサゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジヒドロキシオキサゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジメトキシオキサゾール−4−カルボニトリル、4−クロロオキサゾール−5−オール、4−クロロ−2−メチルオキサゾール−5−オール、4−クロロ−2−フェニルオキサゾール−5−オール、4−クロロオキサゾール−2,5−ジオ−ル、4−クロロオキサゾール−5−アミン、4−クロロ−2−メチルオキサゾール−5−アミン、4−クロロ−2−フェニルオキサゾール−5−アミン、4−クロロオキサゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロオキサゾール−2,5−ジアミン、4−トリフルオロメチルオキサゾール−2,5−ジアミン、2−メチルオキサゾール−5−アミン、2−メチルオキサゾール−5−オール、オキサゾール−2,4−ジオ−ル、2−メチルオキサゾール−5−アミン、2−エチルオキサゾール−5−アミン、2−(オキサゾール−5−イルアミノ)エタノール、及び3−(オキサゾール−5−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオ−ルから成る群から選択される。
特に好ましいカップラーは、オキサゾール−5−アミン、2−メチル−オキサゾール−5−アミン、オキサゾール−2−アミン、4−メチルオキサゾール−2−アミン、オキサゾール−2,4−ジアミン、オキサゾール−5−オール、オキサゾール−2,5−ジオ−ル、及びオキサゾール−2,4−ジオ−ルから成る群から選択される。
3.イソチアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−メチル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−エチル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−プロピル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−イソチアゾール−3−イル)−エタノール、3−(4,5−ジアミノ−イソチアゾール−3−イル)−プロパン−1−オール、3−(4,5−ジアミノ−イソチアゾール−3−イル)−プロパン−1,2−ジオ−ル、3−フラン−2−イル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−フェニル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−フラン−2−イルメチル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イルメチル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−メトキシ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−エトキシ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−フェノキシ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−ベンジルオキシ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−フルオロ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−クロロ−イソチアゾール−4,5−ジアミン、イソチアゾール−3,4−ジアミン、4−アミノイソチアゾール−5−オール、5−メチル−イソチアゾール−3,4−ジアミン、5−アミノ−イソチアゾール−4−オール、及び4−アミノ−イソチアゾール−5−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イソチアゾール−4,5−ジアミン、3−メチル−イソチアゾール−4,5−ジアミン、4−アミノイソチアゾール−5−オール、及び3−メトキシ−イソチアゾール−4,5−ジアミンから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、イソチアゾール−5−アミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、3−フェニルイソチアゾール−5−アミン、イソチアゾール−4−アミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、イソチアゾール−5−オール、3−メチルイソチアゾール−5−オール、3−フェニルイソチアゾール−5−オール、イソチアゾール−4−オール、5−メチルイソチアゾール−3−オール、5−フェニルイソチアゾール−3−オール、3−アミノイソチアゾール−5−オール、5−アミノイソチアゾール−3−オール、5−アミノ−4−クロロイソチアゾール−2−オール、5−アミノ−4−シアノイソチアゾール−2−オール、イソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−クロロイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−シアノイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−メトキシイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−フルオロイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−ブロモイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−エトキシイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、イソチアゾール−3,5−ジアミン、4−クロロイソチアゾール−3,5−ジアミン、4−メトキシイソチアゾール−3,5−ジアミン、4−フルオロイソチアゾール−3,5−ジアミン、4−シアノイソチアゾール−3,5−ジアミン、5−メトキシイソチアゾール、5−メトキシ−3−メチルイソチアゾール、5−メトキシ−3−フェニルイソチアゾール、4−メトキシイソチアゾール、4−メトキシ−3−メチルイソチアゾール、4−メトキシ−3−フェニルイソチアゾール、3,5−ジメトキシイソチアゾール、3,5−ジメトキシ−4−クロロイソチアゾール、3,5−ジメトキシ−4−メトキシイソチアゾール、3,5−ジメトキシ−4−フルオロイソチアゾール、3,5−ジメトキシ−4−エトキシイソチアゾール、5−アミノイソチアゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−3−メチルイソチアゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−3−フェニルイソチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシイソチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−3−メチルイソチアゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−3−フェニルイソチアゾール−4−カルボニトリル、3,5−ジヒドロキシイソチアゾール−4−カルボニトリル、3,5−ジメトキシイソチアゾール−4−カルボニトリル、4−クロロイソチアゾール−5−オール、4−クロロ−3−メチルイソチアゾール−5−オール、4−クロロ−3−フェニルイソチアゾール−5−オール、4−クロロイソチアゾール−3,5−ジオ−ル、4−クロロイソチアゾール−5−アミン、4−クロロ−3−メチルイソチアゾール−5−アミン、4−クロロ−3−フェニルイソチアゾール−5−アミン、4−クロロイソチアゾール−3,5−ジアミン、4−フルオロイソチアゾール−3,5−ジアミン、4−トリフルオロメチルイソチアゾール−3,5−ジアミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、イソチアゾール−3,4−ジオ−ル、イソチアゾール−3,4−ジアミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、3−エチルイソチアゾール−5−アミン、2−(イソチアゾール−5−イルアミノ)エタノール、及び3−(イソチアゾール−5−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオ−ルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イソチアゾール−5−アミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、3−メチルイソチアゾール−5−アミン、イソチアゾール−5−オール、3−メチルイソチアゾール−5−オール、3−アミノイソチアゾール−5−オール、5−アミノイソチアゾール−3−オール、及びイソチアゾール−3,5−ジオ−ルから成る群から選択される。
4.イソオキサゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−メチル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−エチル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−プロピル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−イソオキサゾール−3−イル)−エタノール、3−(4,5−ジアミノ−イソオキサゾール−3−イル)−プロパン−1−オール、3−(4,5−ジアミノ−イソオキサゾール−3−イル)−プロパン−1,2−ジオ−ル、3−フラン−2−イル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−フェニル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−フラン−2−イルメチル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−チオフェン−2−イルメチル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−メトキシ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−エトキシ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−フェノキシ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−ベンジルオキシ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−フルオロ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−クロロ−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、イソオキサゾール−3,4−ジアミン、5−メチル−イソオキサゾール−3,4−ジアミン、5−アミノ−イソオキサゾール−4−オール、及び4−アミノ−イソオキサゾール−5−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イソオキサゾール−4,5−ジアミン、3−メチル−イソオキサゾール−4,5−ジアミン、4−アミノイソオキサゾール−5−オール、及び3−メトキシ−イソオキサゾール−4,5−ジアミンから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、イソオキサゾール−5−アミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、3−フェニルイソオキサゾール−5−アミン、イソオキサゾール−4−アミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、イソオキサゾール−5−オール、3−メチルイソオキサゾール−5−オール、3−フェニルイソオキサゾール−5−オール、イソオキサゾール−4−オール、5−メチルイソオキサゾール−3−オール、5−フェニルイソオキサゾール−3−オール、3−アミノイソオキサゾール−5−オール、5−アミノイソオキサゾール−3−オール、5−アミノ−4−クロロイソオキサゾール−2−オール、5−アミノ−4−シアノイソオキサゾール−2−オール、イソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−クロロイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−シアノイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−メトキシイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−フルオロイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−ブロモイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−エトキシイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、イソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−クロロイソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−メトキシイソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−フルオロイソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−シアノイソオキサゾール−3,5−ジアミン、5−メトキシイソオキサゾール、5−メトキシ−3−メチルイソオキサゾール、5−メトキシ−3−フェニルイソオキサゾール、4−メトキシイソオキサゾール、4−メトキシ−3−メチルイソオキサゾール、4−メトキシ−3−フェニルイソオキサゾール、3,5−ジメトキシイソオキサゾール、3,5−ジメトキシ−4−クロロイソオキサゾール、3,5−ジメトキシ−4−メトキシイソオキサゾール、3,5−ジメトキシ−4−フルオロイソオキサゾール、3,5−ジメトキシ−4−エトキシイソオキサゾール、5−アミノイソオキサゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−3−メチルイソオキサゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−3−フェニルイソオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシイソオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−3−メチルイソオキサゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−3−フェニルイソオキサゾール−4−カルボニトリル、3,5−ジヒドロキシイソオキサゾール−4−カルボニトリル、3,5−ジメトキシイソオキサゾール−4−カルボニトリル、4−クロロイソオキサゾール−5−オール、4−クロロ−3−メチルイソオキサゾール−5−オール、4−クロロ−3−フェニルイソオキサゾール−5−オール、4−クロロイソオキサゾール−3,5−ジオ−ル、4−クロロイソオキサゾール−5−アミン、4−クロロ−3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、4−クロロ−3−フェニルイソオキサゾール−5−アミン、4−クロロイソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−フルオロイソオキサゾール−3,5−ジアミン、4−トリフルオロメチルイソオキサゾール−3,5−ジアミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、3−メチルイソオキサゾール−5−オール、イソオキサゾール−3,4−ジオ−ル、イソオキサゾール−3,4−ジアミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、3−エチルイソオキサゾール−5−アミン、2−(イソオキサゾール−5−イルアミノ)エタノール、及び3−(イソオキサゾール−5−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオ−ルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イソオキサゾール−5−アミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、3−メチルイソオキサゾール−5−アミン、イソオキサゾール−5−オール、3−メチルイソオキサゾール−5−オール、3−アミノイソオキサゾール−5−オール、5−アミノイソオキサゾール−3−オール、及びイソオキサゾール−3,5−ジオ−ルから成る群から選択される。
5.イミダゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−エチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−プロピル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’2’−フェニル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−チオフェン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−フラン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−チアゾール−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−エチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−プロピル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、2−(2−アミノ−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、3−(2−アミノ−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(2−アミノ−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N’4’−フェニル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−チオフェン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−フラン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−チアゾール−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5,N’2’−ジメチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−エチル−5−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’2’−プロピル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、2−(5−アミノ−4−メチル−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−4−メチル−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−4−メチル−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、5−メチル−N’2’−フェニル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’2’−チオフェン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’2’−フラン−2−イル−5−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’2’−チアゾール−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’4’−チアゾール−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5,N’4’−ジメチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−エチル−5−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’4’−プロピル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、2−(2−アミノ−5−メチル−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、3−(2−アミノ−5−メチル−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(2−アミノ−5−メチル−3H−イミダゾール−4−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、5−メチル−N’4’−フェニル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−メチル−N’4’−チオフェン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、N’4’−フラン−2−イル−5−メチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−フェニル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−チオフェン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−フラン−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−チアゾール−2−イル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−フルオロ−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−クロロ−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−トリフルオロメチル−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、2,5−ジアミノ−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−メトキシ−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、5−エトキシ−3H−イミダゾール−2,4−ジアミン、1H−イミダゾール−2,4,5−トリアミン、1−メチル−1H−イミダゾール−2,4,5−トリアミン、1−フェニル−1H−イミダゾール−2,4,5−トリアミン、4,5−ジアミノ−1H−イミダゾール−2−オール、4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−オール、4,5−ジアミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2−オール、2−メチル−1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、2−メチル−4−アミノ−1H−イミダゾール−4−オール、1,2−ジメチル−4−アミノ−1H−イミダゾール−4−オール、2−メチル−4−アミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−オール、4−アミノ−1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、4−アミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、4−アミノ−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、1−メチル−1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、1−フェニル−1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、及び4−アミノ−イソオキサゾール−5−オールから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−1H−イミダゾール−2−イルアミノ)−エタノール、1H−イミダゾール−4,5−ジアミン、1H−イミダゾール−2,4,5−トリアミン、及び4−アミノ−1H−イミダゾール−5−オールから成る群から選択される。
b.好ましいカップラー
好ましいカップラーは、1H−イミダゾール−5−アミン、1−メチル−1H−イミダゾール−5−アミン、1−フェニル−1H−イミダゾール−5−アミン、1H−イミダゾール−2−アミン、1−メチル−1H−イミダゾール−2−アミン、1H−イミダゾール−5−オール、1−メチル−1H−イミダゾール−5−オール、1−フェニル−1H−イミダゾール−5−オール、1H−イミダゾール−2−オール、1−メチル−1H−イミダゾール−2−オール、1−フェニル−1H−イミダゾール−2−オール、2−アミノ−1H−イミダゾール−5−オール、2−アミノ−1−メチル−1H−イミダゾール−5−オール、2−アミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−5−オール、2−アミノ−1−エチル−1H−イミダゾール−5−オール、5−アミノ−1H−イミダゾール−2−オール、5−アミノ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−オール、5−アミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2−オール、5−アミノ−1−エチル−1H−イミダゾール−2−オール、1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、5−メトキシ−1H−イミダゾール、5−メトキシ−1−メチル−1H−イミダゾール、5−メトキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール、2−メトキシ−1H−イミダゾール、2−メトキシ−1−メチル−1H−イミダゾール、2−メトキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール、2,5−ジメトキシ−1H−イミダゾール、2,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−イミダゾール、2,5−ジメトキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール、5−アミノ−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−1−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−アミノ−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、5−ヒドロキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジヒドロキシ−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジヒドロキシ−1−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジヒドロキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジメトキシ−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、2,5−ジメトキシ−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−カルボニトリル、4−クロロ−1H−イミダゾール−5−オール、4−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−5−オール、4−クロロ−1−フェニル−1H−イミダゾール−5−オール、4−クロロ−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、4−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、4−クロロ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、4−クロロ−1H−イミダゾール−5−アミン、4−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−5−アミン、4−クロロ−1−フェニル−1H−イミダゾール−5−アミン、4−クロロ−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−クロロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−クロロ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロ−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−フルオロ−1−フェニル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、4−トリフルオロメチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、1−フェニル−4−トリフルオロメチル−1H−イミダゾール−2,5−ジアミン、2−メチル−1H−イミダゾール−5−アミン、1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−アミン、2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−5−アミン、2−メチル−1H−イミダゾール−5−オール、1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−オール、2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−5−オール、1H−イミダゾール−2,4−ジオ−ル、1−メチル−1H−イミダゾール−2,4−ジオ−ル、1−フェニル−1H−イミダゾール−2,4−ジオ−ル、N−メチル−1H−イミダゾール−5−アミン,N−エチル−1H−イミダゾール−5−アミン、2−(1H−イミダゾール−5−イルアミノ)エタノール、及び3−(1H−イミダゾール−5−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオ−ルから成る群から選択される。
特に好ましいカップラーは、1H−イミダゾール−5−アミン、2−メチル−1H−イミダゾール−5−イルアミン、1H−イミダゾール−2−アミン、4−メチル−1H−イミダゾール−2−アミン、1H−イミダゾール−2,4−ジアミン、1H−イミダゾール−5−オール、1H−イミダゾール−2,5−ジオ−ル、及び1H−イミダゾール−2,4−ジオ−ルから成る群から選択される。
C.3個のヘテロ原子を有する5員環
3個のヘテロ原子を有する5員環としては、4H−[1,2,4]トリアゾール類、[1,3,4]チアジアゾール類、[1,3,4]オキサジアゾール類、[1,2,5]チアジアゾール類、及びこれらの置換体が挙げられる。
1.4H−[1,2,4]トリアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−メチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−エチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−プロピル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、2−(5−アミノ−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N−フェニル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−フラン−2−イルメチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N−ベンジル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N,N−ジメチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、N,N−ジエチル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミン、2−[(5−アミノ−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、及び5−アミノ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−オールから成る群から選択される。
2.[1,3,4]チアジアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−メチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−エチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−プロピル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N−フェニル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−フラン−2−イルメチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−ベンジル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N,N−ジメチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−[1,3,4]チアジアゾ−2−イルアミン、2−[(5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、及び5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−オールから成る群から選択される。
特に好ましい顕色剤は、[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、N−エチル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミン、及びN−フェニル−[1,3,4]チアジアゾール−2,5−ジアミンから成る群から選択される。
3.[1,3,4]オキサジアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−エチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−プロピル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、2−(5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イルアミノ)−エタノール、3−(5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1−オール、3−(5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イルアミノ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、N−フェニル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−フラン−2−イルメチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N−ベンジル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N,N−ジメチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、N,N−ジエチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2,5−ジアミン、5−ピロリジン−1−イル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イルアミン、2−[(5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)−エチル−アミノ]−エタノール、及び5−アミノ−[1,3,4]オキサジアゾール−2−オールから成る群から選択される。
4.[1,2,5]チアジアゾール類
a.好ましい顕色剤
好ましい顕色剤は、[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン、4−アミノ−[1,2,5]チアジアゾール−3−オール、N−メチル−[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン、N−エチル−[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン、2−(4−アミノ−[1,2,5]チアジアゾール−3−イルアミノ)−エタノール、2−[4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−[1,2,5]チアジアゾール−3−イルアミノ]−エタノール、及び5−アミノ−[1,3,4]チアジアゾール−2−オールから成る群から選択される。
特に好ましい顕色剤は、[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミンから成る群から選択される。
D.合成例
以下は、本発明の非限定的な合成例である。
例A:次の合成方法から得ることができるチオフェン−2,5−ジアミン:
Figure 2007522134
5−ニトロ−2−チオフェンカルボン酸1をジフェニルホスホリルアジドを用いてトルエン中、tert−BuOHの存在下で処理することにより、カルバメート2を得る(テトラヘドロン・レター(TetrahedronLett.)1999、40、1721)。2をFe/FeSO4を用いてMeOH中で還元することにより、アミノチオフェン3を形成する。3をトリフルオロ酢酸とDCM中で反応させることにより、チオフェン−2,5−ジアミン4がそのトリフルオロ酢酸塩として得られる。
例B:次の合成方法から得ることができるチオフェン−2−アミン:
Figure 2007522134
2−チオフェンカルボン酸(CAS527−72−0)をジフェニルホスホリルアジド(CAS26386−88−9)を用いて、tert−ブタノールの存在下で処理することによりカルバメート2を得る(J.Med.Chem.、1991、34、1594)。カルバメート2を塩酸を用いて加水分解することにより、チオフェン−2−アミンを得る(Tetr.Lett.、1999、40、721)。
例C:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2,5−ジメチルチオフェン(カタログ番号D18、364−3)。
例D:次の合成方法から得ることのできる1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン:
Figure 2007522134
1−メチル−1H−ピロール1をチオニルクロリドで処理することによって、2−クロロ−1−メチル−1H−ピロール2を得る。2を硝酸及び硫酸でニトロ化して化合物3を得る。オートクレーブにてアンモニアによる3の芳香族求核置換により化合物4を得る。エタノール中、Pd/Cの存在下、4と水素との触媒水素添加により1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン5を得る。
例E:i.次の合成方法から得ることのできる1H−ピロール−2−アミン:
Figure 2007522134
ピロール(CAS109−97−7)のクロロトリメチルシランによるシリル化によって、N−トリメチルシリルピロール(trimethylsilylypyrrole)2(J.Org.Chem.、1956、21、931)を得る。化合物2とN−クロロフタルイミド3(参考文献(J.Amer.Chem.Soc.、1954、76、3858)に従ってフタルイミド(CAS85−41−6)とtert−ブチル次亜塩素酸塩との反応によって得ることができる)の反応により、フタルイミド誘導体4が得られる。化合物4の水素化ホウ素ナトリウムによる還元によって、化合物5を得る(Tert.Lett.、1995、38、9261)。化合物5の酢酸による加水分解によって、1H−ピロール−2−アミン(Tetr.Lett.、1995、38、9261))を得る。
例F:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2,5−ジメチルピロール(カタログ番号39,083−6)。
例G:アルドリッチ(Aldrich)チアゾール−2−アミン(CAS番号96−50−4)(カタログ番号123129)。
例H:[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン
Figure 2007522134
チアジアゾロピリミジノン1又はチアジアゾロピリミジンジオン3のいずれかから、加水分解により4−アミノ−[1,2,5]チアジアゾール−3−カルボン酸2を得る(複素環科学の発展(Advance in Heterocyclic Chemistry)、第9巻、アカデミック・プレス(Academic Press)、ニューヨーク、1968、107)。Boc2O及び4−ジメチルアミノピリジンによる2のアミノ基保護により、化合物4を導く。tert−ブタノール中、ジフェニルホスホリルアジドによる4のクルチウス転移によって、化合物5を得る。5の水性HClによる脱保護によって、[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン6を得る。
例I:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な(フラン−3−イル)メタノール(カタログ番号19,639−8)。
例J:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な5−メチルフラン−2(3H)−オン(カタログ番号W32,930−4)。
例K:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な(フラン−2−イル)メタノール(フルフリルアルコール)。
例L:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2−メトキシフラン(カタログ番号13,827−4)。
例M:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2−エチルピロール(カタログ番号35,771−5)
例N:ラボテスト(LaboTest)から入手可能な2−メチルピロール(オーダー番号LTBB000731)
例O:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2,4−ジメチルピロール(カタログ番号39,083−6)。
例P:SYNCHEM OHGから入手可能な3−アミノチオフェン(オーダー番号ONO70)。
例Q:インターバイオスクリーン(Interbioscreen Ltd.)から入手可能な3,4−ジアミノチオフェン(STOCK45−24350)。
例R:ケムパシフィックUSA(ChemPacific USA)から入手可能な5−メチルチオフェン−2−アミン(オーダー番号34086)。
例S:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2,5−ジメチルフラン(カタログ番号W50,190−5)。
例T:アルドリッチ(Aldrich)から入手可能な2−メチルフラン(カタログ番号W50,290−1)。
II.ケラチン染色組成物の構成成分
ケラチン繊維を酸化染色するための本組成物は、毛髪染色化合物の項にて上述される毛髪染色化合物及び染色に適した媒体を含む。本発明の組成物はさらに、既知の、通常使用される、又はそうでなければ酸化染料組成物で使用されるのに有効な追加の構成成分を含んでいてもよく、それらには次のものが挙げられるが、これらに限定されない:顕色剤染料化合物、カップラー染料化合物、直接染料、酸化剤:増粘剤、キレート剤、pH調整剤及び緩衝剤、カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性若しくは双極性界面活性剤、又はこれらの混合物、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性若しくは双極性のポリマー類、又はこれらの混合物、芳香剤、緩衝剤、分散剤、過酸化物安定剤、天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、並びに植物物質(例えば、アロエ、カモミール、及びヘンナ抽出物)、シリコーン類(揮発性若しくは非揮発性、変性若しくは非変性)、被膜形成剤、セラミド、防腐剤、並びに乳白剤。
上記で言及したが以下で具体的に記載されないいくつかの適した補助剤については、国際化粧品成分辞典及びハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)(第8版、トイレ化粧品・香料工業協会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association))に列記されている。特に、第2巻、3章(化学分類)及び4章(機能)は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
A.染色に適した媒体
染色に適した媒体は、水、又は水と典型的には水に十分可溶ではない化合物を溶解するための少なくとも1つの有機溶媒との混合物から選択されてよい。本明細書で使用するのに適した有機溶媒としては、これらに限定されないが、C1〜C4低級アルカノール類(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール)、芳香族アルコール類(例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール)、ポリオール類及びポリオールエーテル類(例えば、カルビトール類、2−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール)、並びにプロピレンカーボネートが挙げられる。存在する場合、有機溶媒は典型的には、組成物の1重量%〜30重量%の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及びこれらの混合物である。染色に適した追加の媒体は、以下に記載されるような酸化剤を含むことができる。
B.補助顕色剤
本明細書に記載される組成物に使用するために適した顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体、例えばベンゼン−1,4−ジアミン(一般にp−フェニレンジアミンとして既知)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン,N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン,N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、(一般にN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして既知)(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオ−ル、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン,N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオ−ル、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、及び2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニリンジアミン、p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール(一般にp−アミノフェノールとして既知)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ−安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオ−ル、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、4−アミノ−2−フルオロ−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩類、o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール(一般にo−アミノフェノールとして既知)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、及び2−アミノ−4−メチル−フェノール、及び複素環式誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(一般に2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして既知)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−a]−ピリミジン−3,7−ジアミン、5,6,7−トリメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、7−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2,5,6,7−テトラメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−tert−ブチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミン塩酸塩、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられるが、これらに限定されない。
追加の顕色剤は、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール、塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド、塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール、塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン、塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン、塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール、塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール、塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール、塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール、塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましい顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオ−ル、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、及びこれらの混合物、p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオ−ル、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、4−アミノ−2−アミノメチルフェノール、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、5−アミノサリチル酸及びそれらの塩、及びこれらの混合物、o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩、o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2−アミノ−4−メチル−フェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
より好ましい顕色剤には、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、及びこれらの混合物が挙げられる。
C.補助カップラー
本明細書に記載される組成物に用いるのに適したカップラーとしては、フェノール類、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−クロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオ−ル、ナフタレン−2,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,4−ジオ−ル、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオ−ル、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオ−ル、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3−ジオ−ル、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン、及び1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、m−フェニレンジアミン類、例えば、2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及び2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン、m−アミノフェノール類、例えば、3−アミノ−フェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオ−ル、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−ベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、及び複素環式誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオ−ル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオ−ル、5−クロロピリジン−2,3−ジオ−ル、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオ−ル、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオ−ル、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオ−ル、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオ−ル、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−メチルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−メチル−6−クロロピラゾロ[5,1−e]−1,2,3,−トリアゾール、5−フェニルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール及びその付加塩、1H−2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾールトシレート、7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ−[3,2−a]イミダゾール、2,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−5−オン、2,5−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、及び2−メチル−5−メトキシメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、及び3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンが挙げられるが、これらに限定されない。
追加のカップラーは、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール、塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド、塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール、塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン、塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン、塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール、塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール、塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール、塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましいカップラーは、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−クロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオ−ル、ナフタレン−2,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,4−ジオ−ル、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、及び2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、及びこれらの混合物、m−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、及び3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエンサルフェートヒドレート、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及びこれらの混合物、m−アミノフェノール誘導体、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、及び3−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオ−ル、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
より好ましいカップラーには、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、ベンゼン−1,3−ジアミン、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、2−アミノピリジン−3−オール、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられる。
追加の好ましい顕色剤及びカップラーとしては、5−メトキシメチル−2−アミノフェノール、5−エチル−2−アミノフェノール、5−フェニル−2−アミノフェノール、及び5−シアノエチル−2−アミノフェノールが挙げられる。
さらに追加の好ましい顕色剤及びカップラーとしては次のものが挙げられる。
次の化合物に関連する2又は3個のヘテロ原子を有する二環式縮合5−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007522134
式中、Y及びZは独立にNA1、S及びOから成る群から選択される、
次の式に従う環連結窒素を有する二環式5−5複素芳香族化合物:
Figure 2007522134
式中、YはS及びOから成る群から選択される。
次の式に従う2個のヘテロ原子を有する三環式5−6−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007522134
式中、Y及びZはNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の式に従う1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007522134
Figure 2007522134
次の式に従う1個のヘテロ原子を有する三環式縮合6−5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007522134
式中、Yは独立にNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007522134
式中、B1、B2、B3、及びB4はCH及びNから成る群から選択され、
式中、対応するR1、R2、R3、及びR4は、BがNである場合不存在である。
次の式に従う、5員環が1〜3個の窒素原子及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式5−6系のアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007522134
式中、B1及びB2は独立にCH又はNから選択され、
式中、対応するR1及びR2は、BがNである場合不存在である。
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007522134
次の式に従う、環連結窒素及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007522134
Figure 2007522134
次の式に従う、環連結窒素及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007522134
式中、B1、B2、B3、B4及びB5はCH及びNから成る群から選択され、
式中、対応するR1、R2、R3、R4及びR5は、BがNである場合不存在である、
式中、前述のR基は全て同じであるか、又は異なっており、次から成る群から選択される。
(a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、
から成る群から選択されるC結合一価の置換基。ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み、
C結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は水素、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)から成る群から選択される、
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、及びNA1CN、NA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
(g)水素;
から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は一価であり、H、置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系、及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペルフルオロアルキルの系から成る群から独立に選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し、ここで、該系は約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
D.直接染料
本発明の組成物はまた、追加の着色性を特に彩度(intensiy)に関してもたらすのに十分な量で、適合性の直接染料を含んでもよい。典型的には、こうした量は、組成物の0.05重量%〜4重量%の範囲である。適した直接染料としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない。アシッドイエロー1、アシッドオレンジ3、ディスパーズレッド17、ベイシックブラウン17、アシッドブラック52、アシッドブラック1、ディスパーズバイオレット4、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HCレッド13号、1,4−ビス−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、HCイエロー5号、HCレッド7号、HCブルー2号、HCイエロー4号、HCイエロー2号、HCオレンジ1号、HCレッド1号、2−クロロ−5−ニトロ−N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン、HCレッド3号、4−アミノ−3−ニトロフェノール、2−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロアニソール、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール、2−アミノ−3−ニトロフェノール、6−ニトロ−o−トルイジン、3−メチルアミノ−4−ニトロフェノキシエタノール、2−ニトロ−5−グリセリメチルアナリン(glycerymethylanaline)、HCイエロー11号、HCバイオレット1号、HCオレンジ2号、HCオレンジ3号、HCイエロー9号、4−ニトロフェニルアミノエチル尿素、HCレッド10号、HCレッド11号、2−ヒドロキシエチルピクラミン酸、HCブルー12号、HCイエロー6号、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、HCイエロー12号、HCブルー10号、HCイエロー7号、HCイエロー10号、HCブルー9号、N−エチル−3−ニトロPABA、4−アミノ−2−ニトロフェニル−アミン−2’−カルボン酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、6−ニトロ−2,5−ピリジンジアミン、HCバイオレット2号、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール、HCイエロー13号、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン(nitrochinoxalin)、HCレッド14号、HCイエロー15号、HCイエロー14号、3−アミノ−6−メチルアミノ−2−ニトロピリジン、2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン、ベイシックレッド118号、ベイシックオレンジ69号、N−(2−ニトロ−4−アミノフェニル)−アリルアミン、4−[(4−アミノ−3−メチルフェニル)(4−イミノ−3−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン)メチル]−2−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、1H−イミダゾリウム,2−[[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]アゾ]−1,3−ジメチルクロリド、ピリジニウム,1−メチル−4−[(メチルフェニル−ヒドラゾノ)メチル]−,メチルサルフェート、1H−イミダゾリウム,2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチル、クロリド、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックブラウン16、ベイシックイエロー57、7−(2’,4’−ジメチル−5’−スルホフェニルアゾ)−5−スルホ−8−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、1−(3’−ニトロ−5’−スルホ−6’−オキソフェニルアゾ)−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー23、アシッドブルー9、ベイシックバイオレット14、ベイシックブルー7、ベイシックブルー26、キノフタラノン(quinophthlanone)又は2−キノリルインダンジオン(2−quinolylindandione)のモノ−及びジスルホン酸の混合物(主に後者)のナトリウム塩、ベイシックレッド2、ベイシックブルー99、ディスパーズレッド15、アシッドバイオレット43、ディスパーズバイオレット1、アシッドブルー62、顔料ブルー15、アシッドブラック132、ベイシックイエロー29、ディスパーズブラック9、1−(N−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、HCブルー8号、HCレッド8号、HCグリーン1号、HCレッド9号、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、アシッドブルー199、アシッドブルー25、アシッドレッド4、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、HCブルー14、ディスパーズブルー23、ディスパーズブルー3、バイオレット2、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、並びにこれらの混合物。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック9、HCイエロー2、HCイエロー4、HCイエロー15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3、ディスパーズバイオレット1、HCブルー2、ディスパーズブルー3、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
E.酸化剤
本発明の組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び/又は酸化染料前駆体(存在する場合、顕色剤及び/又はカップラーを含む)から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、より好ましくは6重量%〜12重量%の範囲である。水性媒体中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素(peroxygen)物質が好ましく、過酸化水素、無機アルカリ金属過酸化物類(例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム)、有機過酸化物類(例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン)、無機過水和塩(perhydrate salt)漂白化合物(例えば、過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、及び過硫酸の、アルカリ金属塩類、好ましくはそれらのナトリウム塩類)(これらは一水和物、四水和物などとして組み込まれてよい)、アルカリ金属ブロメート類、酵素、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。
F.増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかす原因となることなく毛髪に容易に塗布できるような粘度を組成物にもたらすのに十分な量で、増粘剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%である。
耐塩性の増粘剤が、本明細書で使用するのに好ましく、次のものが挙げられるが、これらに限定されない。キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース(アクアコート(AQUACOTE)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標))、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース(クルーセル(KLUCEL)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標)プラス(Plus)330として入手可能)、N−ビニルピロリドン(ポビドン(POVIDONE)(商標)として入手可能)、アクリレート類/セテス−20イタコネートコポリマー(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)3001として入手可能)、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)ZEAとして入手可能)、ポリエトキシル化ウレタン類又はポリカルバミルポリグリコールエステル(例えば、PEG−150/デシル/SMDIコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)44として入手可能)、PEG−150/ステアリル/SMDIコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)46として入手可能)、トリヒドロキシステアリン(チキシン(THIXCIN)(商標)として入手可能)、アクリレート類コポリマー(例えば、アクリン(ACULYN)(商標)33として入手可能)又は疎水変性アクリレートコポリマー類(例えば、アクリレート類/ステアレス−20メタクリレートコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)22として入手可能)、少なくとも1つの脂肪鎖(fatty chain)と、少なくとも1つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタン類から選択される少なくとも1つの親水性ユニットとを含む非イオン性両染性ポリマー、及びセテス−10ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド(クロダホス(CRODAFOS)(商標)CESとして入手可能)。
G.キレート剤
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物類と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.25重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%の範囲である。本明細書に用いるのに適したキレート剤としては、ジアミン−N,N’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−N,N’ジポリ酸、及びN,N’−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン−N,N’−二酢酸キレート剤(好ましくはEDDS(エチレンジアミンニコハク酸)、カルボン酸類(好ましくはアミノカルボン酸類)、ホスホン酸類(好ましくはアミノホスホン酸類)及びポリホスホン酸類(特に直鎖ポリホスホン酸類)、それらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
H.pH調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のpHを3〜13、好ましくは8〜12、より好ましくは9〜11の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、pH調整剤及び/又は緩衝剤を更に含んでもよい。本明細書での使用に適したpH調整剤及び/又は緩衝剤としては、これらに限定されないが、アンモニア、アルカノールアミド類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸類(inorganic and inorganic acids)などの弱酸類(acidulents)、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
I.カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系
本発明の組成物は、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでよい。典型的には、このような量は、組成物の0.1重量%〜15重量%、好ましくは0.1重量%〜10重量%、より好ましくは1重量%〜7重量%のカーボネートイオン、及び組成物の0.1重量%〜10重量%、好ましくは1重量%〜7重量%のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が1:1〜1:4となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。
イオンの適した供給源としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。カーボネートイオンの適した供給源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。また炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムも好ましい。
ラジカルスカベンジャーは、炭酸ラジカルと反応してその炭酸ラジカルを一連の速い反応によってより反応性の低い種へと変換させることのできる種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーがN原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐために、pKa>7である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン類、アミノ糖類、アミノ酸類及びこれらの混合物の部類から選択されてよく、モノエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパン−1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、並びに上記のもののカリウム塩、ナトリウム塩及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物を挙げることができるが、これらに限定されない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール及びこれらの混合物が挙げられる。
III.製造方法
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物を製造する方法の全般的な記述は上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて得られてよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよく、それらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。
IV.使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、それらを適した酸化剤と混合することにより使用されてよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中において提供され、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。ケラチン染色組成物を混合する際、それが毛髪に塗布されるときに所望の製品特性、例えばpH、粘度、レオロジーなどが達成されるように補助剤が毛髪染料製品組成物中に提供される。
ケラチン染色組成物は、毛髪に塗布される場合、それらの組成に応じて弱酸性、中性、又はアルカリ性であることができ、典型的には、6〜11、好ましくは7〜10、より好ましくは8〜10のpHを有する。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にそのpHは、2.5〜6.5、好ましくは3〜5である。毛髪組成物のpHは、前述のようにpH調整剤を使用して調節されてよい。
ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、一般的には60〜200グラムの、十分な量の混合物を毛髪に塗布する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に塗布し、毛髪が染色されるのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、2〜60分間、好ましくは15〜45分間、より好ましくは30分間、15℃〜50℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要ならば、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水、又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、所望により、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品、及び使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
以下は、本発明による組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈するべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示される。本明細書で使用する時、「微量成分」とは、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、芳香剤、起泡増進剤などのような任意構成成分を意味する。当業者にとって明白なように、このような微量成分の選択は、本明細書に記載されるように本発明を作るために選択された特定成分の物理的及び化学的特質によって変化することになる。
次の組成物は毛髪を染色するために使用できる。染色組成物を等量の20体積過酸化水素溶液(6重量%)と混合する。得られる混合物を毛髪に塗布し、30分間毛髪と接触させたままにする。染色された毛髪をシャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。
Figure 2007522134
Figure 2007522134
Figure 2007522134
Figure 2007522134
Figure 2007522134
本発明の特定の実施形態について説明し記載したが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正が可能であることが当業者には自明である。したがって、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
「背景技術」「課題を解決するための手段」、及び「発明を実施するための最良の形態」で引用されるすべての文献は、その関連部分において、本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用もそれが本発明に関して先行技術であるという容認として解釈されるべきではない。

Claims (11)

  1. ケラチン染色組成物であって、
    (A)染色に適した媒質;及び
    (B)次の化合物に関連する1、2又は3個のヘテロ原子を有する1つ以上の5員複素芳香族ケラチン染色化合物;を含み、
    Figure 2007522134
    式中、ZはS及びOから成る群から選択され;
    式中、YはNA1、S及びOから成る群から選択され;
    式中、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、
    (a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系、
    (ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
    (iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペルフルオロアルキルの系、
    から成る群から選択されるC結合一価の置換基
    (ここで(i)、(ii)及び(iii)の該系は、1〜10個の炭素原子、並びにO、S、N、P、及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子を含む);
    (b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
    (c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
    (d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
    (e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
    (f)1〜12個の炭素原子及び0〜4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
    (g)水素;
    から成る群から選択される
    (式中、A1、A2、及びA3は一価であり、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立に選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し、ここで、該系は1〜10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子を含み;並びに式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
  2. 前記R1、R2、R3、及びR4は、水素原子;ハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4アルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基;ヒドロキシアルキルアミノ置換基;アセチルアミド置換基;カルボキシル置換基又はそのエステル類;アルコキシ置換基;アルコキシアルキル置換基;カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基;ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基;アミド置換基;アルキルアミド置換基;アルキルカルボニル置換基;アルコキシカルボニル置換基;アリールオキシ置換基;アシルオキシ置換基;アルキルチオ置換基;アリールチオ置換基;ヘテロアリールチオ置換基;ヘテロアリールオキシ置換基;チオシアノ置換基;少なくとも1つの窒素、酸素又は硫黄原子を有する3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環;任意に置換されたアリール置換基;スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基;
    から成る群から独立に選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、1個のヘテロ原子を有し、好ましくは前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、チオフェン類、ピロール類、フラン類及びそれらの置換体から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、2個のヘテロ原子を有し、好ましくは前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、イソオキサゾール類、イミダゾール類、及びそれらの置換体から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
  5. 前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、3個のヘテロ原子を有し、好ましくは前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、4H−[1,2,4]トリアゾール類;[1,3,4]チアジアゾール類;[1,3,4]オキサジアゾール類;[1,2,5]チアジアゾール;及びそれらの置換体;から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
  6. 前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、チオフェン−2,5−ジアミン、チオフェン−2−アミン、2,5−ジメチルチオフェン、1−メチル−1H−ピロール−2,5−ジアミン、1H−ピロール−2−アミン、2,5−ジメチルピロール、チアゾール−2−アミン、[1,2,5]チアジアゾール−3,4−ジアミン、(フラン−3−イル)メタノール、5−メチルフラン−2(3H)−オン、(フラン−2−イル)メタノール、2−メトキシフラン、2−エチルピロール、2−メチルピロール、2,4−ジメチルピロール、3−アミノチオフェン、3,4−ジアミノチオフェン、5−メチルチオフェン−2−アミン、2,5−ジメチルフラン、及び2−メチルフランから成る群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
  7. チオフェン類、ピロール類、フラン類、ピラゾール類、イミダゾール類、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、及びイソオキサゾール類、好ましくはピラゾール類から成る群から選択される少なくとも1つの5員環顕色剤をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 前記5員複素芳香族ケラチン染色化合物が、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリジン、及びピリダゾンから成る群から選択される求核性(nucleofugic)脱離基を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
  9. 補助顕色剤、補助カップラー、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、pH調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン供給源から成る群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分、並びにラジカルスカベンジャーの系をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  10. (a)請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物を塗布すること;及び
    (b)毛髪をすすぐこと;
    の工程を含む毛髪を染色する方法。
  11. (a)請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物;
    (b)酸化剤;及び
    (c)補助カップラー及び/又は補助顕色剤;
    を含むキット。
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