DE102016205616A1 - 4,5-Diaminoimidazole als neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp - Google Patents

4,5-Diaminoimidazole als neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)in der R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen, und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.

Description

  • Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der Kosmetik und betrifft Mittel zur oxidativen Farbveränderung von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, welche 1H-Imidazol-4,5-diamin und/oder dessen Derivate als neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp enthalten.
  • Die Veränderung von Form und Farbe der Haare stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Zur modischen Farbgestaltung von Frisuren oder zur Kaschierung von ergrautem oder gar weißem Haar mit modischen oder natürlichen Farbtönen greift der Verbraucher zu farbverändernden Mitteln. Für die Farbveränderung menschlicher Haare kennt der Fachmann je nach Anforderungen an die Färbung bzw. Farbveränderung diverse Systeme.
  • Für permanente, intensive Färbungen mit entsprechenden Echtheitseigenschaften werden sogenannte Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus. Die Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch intensive, hervorragende, lang anhaltende Färbeergebnisse aus. Für natürlich wirkende Färbungen kann eine Mischung aus einer größeren Zahl von Oxidationsfarbstoffvorprodukten eingesetzt werden, wobei in vielen Fällen weiterhin zusätzlich direktziehende Farbstoffe zur Nuancierung verwendet werden.
  • Oxidative Haarfärbemittel sind trotz ihrer vorteilhaften Färbeeigenschaften für den Anwender mit Nachteilen behaftet. Insbesondere wird für einige der gängigen Oxidationsfarbstoffvorprodukte, darunter p-Phenylendiamin, vermutet, für manche Verbraucher irritierend oder reizend zu wirken und dadurch Sensibilisierungen oder gar allergische Reaktionen auszulösen. Daher besteht für diese Substanzen noch weiterhin Verbesserungsbedarf hinsichtlich ihres physiologischen Verträglichkeitsprofils. Auf der Suche nach Ersatzstoffen wurden viele Verbindungen erforscht, die aber häufig unter anwendungstechnischen Problemen, insbesondere mangelndem Grauabdeckungsvermögen und schlechten Echtheitseigenschaften, leiden. Außerdem besteht trotz bereits hoch entwickelter Färbesysteme weiterhin Bedarf an Färbesystemen, die hervorragende Leuchtkraft und Intensität der Färbungen erreichen, gleichzeitig jedoch über eine sehr gute Haltbarkeit und eine hervorragende Homogenität verfügen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, die oben genannten Nachteile oxidativer Haarfärbemittel herabzusenken. Die Färbemittel sollen intensive Färbungen mit hoher Farbigkeit und mit einer guten Beständigkeit gegenüber äußeren Einflüssen, insbesondere mit guter Lichtechtheit und Waschechtheit, erzeugen, welche auch nach mehrmaligem Shampoonieren der Haare keine Farbabschwächung oder Farbverschiebung erleiden. Darüber hinaus sollen die Färbungen ein hervorragendes Egalisiervermögen aufweisen und wenig selektiv sein, d.h. auf unterschiedlich vorbehandeltem Haar möglichst gleichmäßige, einheitliche Farbergebnisse liefern. Außerdem sollen die Färbemittel eine besonders gute Schweißechtheit besitzen.
  • Es konnte nun gefunden werden, dass sich 1H-Imidazol-4,5-diamin und/oder dessen Derivate hervorragend zur oxidativen Farbveränderung von keratinhaltigen Fasern eignen. Diese heterozyklischen Diaminoverbindungen ergeben auf Haaren Ausfärbungen mit hoher Farbintensität und hervorragender Brillanz sowie mit guter Waschechtheit und besonders guter Schweißechtheit.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0002
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Unter keratinischen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel zur oxidativen Farbveränderung können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie beispielsweise Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose verwendet werden.
  • Bei den erfindungsgemäßen Mitteln handelt es sich um Mittel für die oxidative Farbveränderung von keratinischen Fasern, d.h. um Mittel, die auf den keratinischen Fasern, insbesondere auf menschlichen Haaren, angewendet werden, um eine oxidative Färbung, eine aufhellende Färbung oder eine Nuancierung der Haare zu erzielen. Unter einer aufhellenden Färbung wird in diesem Zusammenhang eine Färbung verstanden, bei welcher das Farbresultat heller als die Ausgangshaarfarbe ist. Bei einer aufhellenden Färbung enthalten die erfindungsgemäßen Mittel neben mindestens einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt der Formel (I) zusätzlich auch ein Oxidationsmittel, bevorzugt Wasserstoffperoxid.
  • Je nach Einsatzmengen der Oxidationsfarbstoffvorprodukte der Formel (I) und des Oxidationsmittel kann es sich bei der oxidativen Farbveränderung daher vornehmlich um eine Färbung (mit hohem Farbstoffanteil) oder vornehmlich um eine Aufhellung (mit hohem Anteil an Oxidationsmittel) handeln. In letzterem Fall werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte hauptsächlich zur Nuancierung des Aufhellergebnisses eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Verbindungen der Formel (I) in einem kosmetischen Träger, bevorzugt in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole, Schaumformulierungen oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Es ist aber auch denkbar, die Oxidationsfarbstoffvorprodukte gemäß Formel (I) in eine pulverförmige oder auch tablettenförmige Formulierung zu integrieren.
  • Unter wässrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C1-C4-Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Isopropanol, zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.
  • Kennzeichnend für die erfindungsgemäßen Mittel ist ihr Gehalt an mindestens einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt der Formel (I). Bei den Verbindungen der Formel (I) handelt es sich um Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp. Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp (in Kurzform auch als Entwickler bezeichnet) werden durch das üblicherweise im oxidativen Farbveränderungsmittel vorhandene Oxidationsmittel oxidiert und bilden bei dieser Oxidation eine reaktive, chinoide Zwischenstufe, die eine oxidative Kupplungsreaktion entweder mit sich selbst oder mit den in der Regel ebenfalls im Mittel enthaltenen Kupplern eingeht.
  • Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kupplertyp werden in der Kurzform auch als Kuppler bezeichnet.
  • Im Folgenden werden Beispiele für die in Formel (I) genannten Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 exemplarisch genannt:
    Beispiele für C1-C6-Alkylreste sind -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3. Besonders bevorzugte Alkylreste sind Methyl und Ethyl. Beispiele für C2-C6-Alkenylgruppen sind Prop-2-enyl (Allylgruppe), 2-Methyl-prop-2-enyl, But-3-enyl, But-2-enyl, Pent-4-enyl oder Pent-3-enyl.
  • Beispiele für C1-C6-Hydroxyalkylgruppen sind die Hydroxymethylgruppe, die 2-Hydroxyethylgruppe, die 1-Hydroxyethylgruppe, die 3-Hydroxypropylgruppe, die 2-Hydroxypropylgruppe. Die 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt.
  • Beispiele für C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppen sind 2,3-Dihydroxypropylgruppe, 3,4-Dihydroxybutylgruppe, 2,4-Dihydroxybutylgruppe und 1,2-Dihydroxyethylgruppe.
  • Beispiele für eine C1-C6-Alkyoxy-C1-C6-alkylgruppe sind die (Methoxy)methylgruppe, die 2-(Methoxy)ethylgruppe, die 2-(Ethoxy)ethylgruppe, die 3-(Methoxy)propylgruppe, und die 3-(Ethoxy)propylgruppe. Die 2-(Methoxy)ethylgruppe ist besonders bevorzugt.
  • Beispiele für eine Amino-C1-C6-alkylgruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2-(Amino)ethylgruppe, die 3-(Amino)propylgruppe, die 2-(Aminopropyl)gruppe.
  • Beispiele für eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe sind die 1,2-Diaminoethylgruppe, die 2,3-Diaminopropylgruppe, die 1,3-Diaminopropylgruppe und die 3,4-Diaminobutylgruppe.
  • Beispiele für eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe sind die Dimethylamino-methylgruppe, die 2-(Dimethylamino)ethylgruppe, die 2-(Diethylamino)ethylgruppe, die 3-(Dimethylamino)propylgruppe und die 3-(Diethylamino)propylgruppe.
  • Ein besonders bevorzugtes Beispiel für eine Arylgruppe ist die Phenylgruppe.
  • Beispiele für Aryl-C1-C6-alkylgruppen sind Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl.
  • Beispielhaft für eine eine C1-C6-Alkanoylgruppe können die Propanoylgruppe (-C(O)CH2CH3) oder die Ethanoylgruppe (die alternativ auch als Acetylgruppe, -C(O)CH3 bezeichnet wird) genannt werden. Die Acetylgruppe ist eine besonders bevorzugte C1-C6-Alkanoylgruppe.
  • Mittel, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten, in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen, zeigen im Hinblick auf die erfindungsgemäße Aufgabenstellung besonders vorteilhafte Effekte und sind daher bevorzugt.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen.
  • Ganz besonders intensive Färbungen konnten mit Mitteln erhalten werden, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthalten, in der die Reste R1 und R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 beide für Wasserstoff stehen.
  • Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass die Verbindungen der Formel (I) ganz besonders gute anwendungstechnische Eigenschaften besitzen, wenn die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0003
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0004
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0005
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0006
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Weiterhin sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in welchen R5 für Wasserstoff oder für eine C1-C6-Alkylgruppe steht.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für Wasserstoff oder für eine C1-C6-Alkylgruppe steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen R5 für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0007
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine eine C1-C6-Alkylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0008
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0009
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders intensive Färbungen werden erhalten, wenn in den Verbindungen der Formel (I) der Rest R6 für Wasserstoff steht.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R6 für Wasserstoff steht.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0010
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen,
    R5 für Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht,
    R6 für Wasserstoff steht,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • Besonders bevorzugt ist auch ein Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0011
    in der
    R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Acetylgruppe (-C(O)CH3) stehen,
    R5 für Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht,
    R6 für Wasserstoff steht,
    und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus – 1H-Imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0012
    – 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0013
    – 1-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0014
    – 4-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0015
    – 1,4-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0016
    – 1-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0017
    – 4-N-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0018
    – 4-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0019
    – 1,4-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0020
    – 5-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0021
    – 1,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0022
    – 1-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0023
    – 5-N-Ethyl-1-H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0024
    – 5-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0025
    – 1,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0026
    – 4-N,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0027
    – 1,4-N,5-N-Trimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0028
    – 1-Ethyl-4-N,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0029
    – 4-N-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0030
    – 4-N-Ethyl-1,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0031
    – 1,4-N-Diethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0032
    – 5-N-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0033
    – 5-N-Ethyl-1,4-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0034
    – 1-5-N-Diethyl-4-N-methyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0035
    – 4-N,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0036
    – 4-N,5-N-Diethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0037
    – 1,4-N,5-N-Triethyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0038
    – N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0039
    – N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0040
    – N-(5-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0041
    – N-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0042
    – N-(4-Amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0043
    – N-(4-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0044
    – N-Acetyl-N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0045
    – N-Acetyl-N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0046
    – N-Acetyl-N-(5-amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0047
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0048
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0049
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0050
    und/oder den phyisologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
  • In einer weiteren explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus
    • – 1H-Imidazol-4,5-diamin
    • – 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    • – 1-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    • – N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    • – N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    • – N-(5-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    • – N-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    • – N-(4-Amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    • – N-(4-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    und/oder den phyisologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) handelt es sich um Aminoverbindungen. Diese können auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere der Chloride, der Sulfate und Bromide, eingesetzt werden. Weitere bevorzugte Salze sind von Sulfonsäuren abgeleitet, wie Benzolsulfonate, p-Toluolsulfonsulfonate, C1-C4-Alkansulfonate oder Trifluormethansulfonate. Abhängig von der Anzahl der in den erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenen Aminogruppen können Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und höhere Addukte als Salze vorliegen.
  • Unter den phyisologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formel (I) werden besonders bevorzugt die Chloridsalze, die Sulfatsalze und die Bromidsalze dieser Verbindungen verstanden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie – bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels – eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 1,5 Gew.-% enthalten
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es – bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels – eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 1,5 Gew.-% enthält.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können als alleinige farbverändernde Verbindungen im erfindungsgemäßen Mittel enthalten sein. Da es sich bei den Verbindungen der Formel (I) um Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwicklertyp handelt, findet die Ausbildung der Farbstoffe in diesem Fall durch Eigenreaktion statt. Es ist erfindungsgemäß jedoch bevorzugt, wenn das Mittel zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kupplertyp (kurz Kuppler genannt) enthält.
  • Kupplerkomponenten bilden im Rahmen der oxidativen Färbung allein keine signifikante Färbung aus, sondern benötigen stets die Gegenwart von Entwicklerkomponenten. Kupplerkomponenten im Sinne der Erfindung erlauben mindestens eine Substitution eines chemischen Restes des Kupplers durch die oxidierte Form der Entwicklerkomponente. Dabei bilden sich kovalente Bindungen zwischen Kuppler- und Entwicklerkomponente aus.
  • Als erfindungsgemäß geeignete Kupplerkomponente wird bevorzugt mindestens eine Verbindung aus einer der folgenden Klassen ausgewählt:
    • – m-Aminophenol und/oder dessen Derivate,
    • – m-Diaminobenzol und/oder dessen Derivate,
    • – o-Diaminobenzol und/oder dessen Derivate,
    • – o-Aminophenolderivate, wie beispielsweise o-Aminophenol,
    • – Naphthalinderivate mit mindestens einer Hydroxygruppe,
    • – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzol und/oder deren Derivate,
    • – Pyridinderivate,
    • – Pyrimidinderivate,
    • – Monohydroxyindol-Derivate und/oder Monoaminoindol-Derivate,
    • – Monohydroxyindolin-Derivate und/oder Monoaminoindolin-Derivate,
    • – Pyrazolonderivate, wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on,
    • – Morpholinderivate, wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin oder 6-Aminobenzomorpholin,
    • – Chinoxalinderivate, wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin.
  • Gemische aus zwei oder mehreren Verbindungen aus einer oder mehreren dieser Klassen sind im Rahmen dieser Ausführungsform ebenso erfindungsgemäß.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet ist, dass es zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler-Typ enthält, welches ausgewählt wird aus der Gruppe aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3-Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)-ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1-Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin, 7-Hydroxyindolin und deren physiologisch verträglichen Salzen.
  • Ganz besonders bevorzugt sind dabei Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder 1-Naphthol und/oder deren physiologisch verträglichen Salze.
  • Die Kupplerkomponenten werden bevorzugt in einer Menge von 0,0001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, verwendet.
  • Besonders bevorzugt sind Mittel zur oxdidativen Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend
    • – 1H-Imidazol-4,5-diamin und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – 1-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(5-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(4-Amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder
    • – N-(4-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe aus 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin.
  • Um eine ausgewogene und subtile Nuancenausbildung zu erzielen, ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn weitere farbgebende Komponenten im erfindungsgemäßen Mittel enthalten sind.
  • Es kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein, wenn das Mittel mindestens eine weitere farbgebende Komponente enthält, die ausgewählt ist aus zusätzlichen Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwicklertyp und/oder direktziehenden Farbstoffen.
  • Neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwickler-Typ gemäß Formel (I) können die erfindungsgemäßen Mittel daher zusätzlich noch mindestens eine weitere Entwicklerkomponente enthalten.
  • Bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten werden ausgewählt aus der Gruppe aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N’-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(1,2-dihydroxyethyl)phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)-phenol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Besonders bevorzugte zusätzliche Entwicklerkomponenten sind dabei p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin und/oder 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbsotffvorprodukt vom Entwickler-Typ enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1,3-diaminopropan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N’-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(1,2-dihydroxyethyl)phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)phenol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Besonders bevorzugte zusätzliche Entwicklerkomponenten sind dabei p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol und deren physiologisch verträglichen Salzen.
  • Die zusätzlichen Entwicklerkomponenten werden bevorzugt in einer Menge von 0,0001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, verwendet.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten. Dabei handelt sich um Farbstoffe, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozess zur Ausbildung der Farbe benötigen. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone, Triarylmethanfarbstoffe oder Indophenole.
  • Die direktziehenden Farbstoffe werden jeweils bevorzugt in einer Menge von 0,001 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, eingesetzt. Die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen beträgt vorzugsweise höchstens 3 Gew.-%.
  • Direktziehende Farbstoffe können in anionische, kationische und nichtionische direktziehende Farbstoffe unterteilt werden, die entsprechend der Anforderungen der Trägerbasis vom Fachmann ausgewählt und eingesetzt werden.
  • Bevorzugte anionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen Bromphenolblau, Tetrabromphenolblau, Acid Yellow 1, Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57:1, Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 und Acid Black 52 bekannten Verbindungen.
  • Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe sind Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51.
  • Als nichtionische direktziehende Farbstoffe eignen sich insbesondere nichtionische Nitro- und Chinonfarbstoffe und neutrale Azofarbstoffe. Bevorzugte nichtionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 11, HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9 bekannten Verbindungen, sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(2-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(2-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können neben der Verbindung gemäß Formel (I) auch naturanaloge Farbstoffe enthalten. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die Vorstufen naturanaloger Farbstoffe enthalten, werden bevorzugt als luftoxidative Färbemittel verwendet. In dieser Ausführungsform werden die besagten Zusammensetzungen folglich nicht mit einem zusätzlichen Oxidationsmittel versetzt.
  • Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6-Dihydroxyindolins, insbesondere 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin sowie 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure, sowie weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols, insbesondere 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, sowie physiologisch verträgliche Salze der vorstehend genannten Verbindungen.
  • Die Farbstoffvorstufen naturanaloger Farbstoffe werden jeweils bevorzugt in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, eingesetzt.
  • Im Falle der oxidativen Färbungen kann die Entwicklung der Farbe grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Dieser Aufhelleffekt kann unabhängig von der Färbemethode gewünscht sein. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Peroxodisulfate, Chlorite, Hypochlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid und/oder eines seiner festen Anlagerungsprodukte an organische oder anorganische Verbindungen in Frage. Ganz besonders bevorzugt ist der Einsatz von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Wasserstoffperoxid enthält.
  • Um eine vorzeitige, unerwünschte Reaktion der Oxidationsfarbstoffvorprodukte durch das Oxidationsmittel zu verhindern, werden Oxidationsfarbstoffvorprodukte und Oxidationsmittel selbst zweckmäßigerweise getrennt voneinander konfektioniert und erst unmittelbar vor der Anwendung in Kontakt gebracht.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel bevorzugt, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen mindestens zweier Zubereitungen hergestellt werden, wobei die mindestens zwei Zubereitungen in mindestens zwei getrennt konfektionierten Containern bereitgestellt werden und wobei ein Container ein Färbemittel (A), welches in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, und ein weiterer Container eine Oxidationsmittelzubereitung (B), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, enthält.
  • Bevorzugt enthält die Oxidationsmittelzubereitung (B) als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid und/oder eines seiner festen Anlagerungsprodukte an organische oder anorganische Verbindungen, wie Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat.
  • Bevorzugt beträgt die Menge an Oxidationsmittel im erfindungsgemäßen Mittel 0,5 bis 12 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 10 Gew.-% insbesondere bevorzugt 3 bis 6 Gew.-% (berechnet als 100 %-iges H2O2). Wenn das erfindungsgemäße Mittel Wasserstoffperoxid enthält, dann handelt es sich bei dem Mittel um das anwendungsbereite Mittel, das durch Vermischen des Färbemittels (A), welches in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt gemäß Formel (I) enthält, mit einer Oxidationsmittelzubereitung (B), welche Wasserstoffperoxid enthält, erhalten wurde.
  • Solche Oxidationsmittelzubereitungen sind vorzugsweise wässrige, fließfähige Oxidationsmittelzubereitungen. Dabei sind bevorzugte Zubereitungen dadurch gekennzeichnet, dass die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung – bezogen auf ihr Gewicht – 40 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt 60 bis 77,5 Gew.-% und insbesondere 65 bis 75 Gew.-% Wasser enthält.
  • Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erweisen, wenn die Oxidationsmittelzubereitungen mindestens einen Stabilisator oder Komplexbildner enthalten. Gebräuchliche und im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Komplexbildner und Stabilisatoren sind beispielsweise Polyoxycarbonsäuren, Polyamine, Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), N-Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA), Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS), Hydroxyethyliminodiessigsäure, Nitridodiessigsäure-3-propionsäure, Isoserindiessigsäure, N,N-Di-(2-hydroxyethyl)glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)asparaginsäure oder Nitrilotriessigsäure (NTA), Ethylendiamindiglutarsäure (EDGA), 2-Hydroxypropylendiamindibernsteinsäure (HPDS), Glycinamid-N,N'-dibernsteinsäure (GADS), Ethylendiamin-N-N'-diglutarsäure (EDDG), 2-Hydroxypropylendiamin-N-N'-dibernsteinsäure (HPDDS), Diaminoalkyldi-(sulfobernsteinsäure) (DDS), Ethylendicysteinsäure (EDC), Ethylendiamin-N-N'-bis(ortho-hydroxyphenyl)essigsäure (EDDHA), N-2-Hydroxyethylamin-N,N-diessigsäure, Glyceryliminodiessigsäure, Iminodiessigsäure-N-2-hydroxypropylsulfonsäure, Asparaginsäure-N-carboxymethyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonsäure,β-Alanin-N,N'-diessigsäure, Asparaginsäure-N,N'-diessigsäure, Asparaginsäure-N-monoessigsäure, Dipicolinsäure, sowie deren Salze und/oder Derivate, geminale Diphosphonsäuren wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate hiervon und 1-Aminoethan-1,1-diphosphonsäure, deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate, Aminophosphonsäuren wie Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure) (EDTMP), Diethylentriaminpenta(methylenphosphonsäure) (DTPMP) sowie deren höhere Homologe, oder Nitrilotri(methylenphosphonsäure), Phosphonopolycarbonsäuren wie 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure, Cyclodextrine, sowie Alkalistannate (Natriumstannat), Alkalipyrophosphate (Tetranatriumpyrophosphat, Dinatriumpyrophosphat), Alkaliphosphate (Natriumphosphat), und Phosphorsäure sowie deren Salze.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), N-Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA), Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS), N,N-Di-(2-hydroxyethyl)glycin, Ethylendiamindiglutarsäure (EDGA), 2-Hydroxypropylendiamindibernsteinsäure (HPDS), Glycinamid-N,N'-dibernsteinsäure (GADS), Ethylendiamin-N-N'-diglutarsäure (EDDG), 2-Hydroxypropylendiamin-N-N'-dibernsteinsäure (HPDDS), Diaminoalkyldi-(sulfobernsteinsäure) (DDS), Ethylendicysteinsäure (EDC), Ethylendiamin-N-N'-bis(orthohydroxyphenyl)essigsäure (EDDHA), Dipicolinsäure, 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure) (EDTMP), Diethylen-triaminpenta(methylenphosphonsäure) (DTPMP) und/oder deren physiologisch verträglichen Salzen.
  • Bei den erfindungsgemäß erforderlichen alkalischen pH-Werten der Behandlungslösungen liegen diese Komplexbildner zumindest teilweise als Anionen vor. Es ist unwesentlich, ob sie in Form der Säuren oder in Form von Salzen eingebracht werden. Im Falle des Einsatzes als Salze sind Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze, insbesondere Natriumsalze, bevorzugt.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Komplexbildner sind stickstoffhaltigen Polycarbonsäuren, insbesondere EDTA, und Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz.
  • Oxidative Färbeprozesse auf Keratinfasern laufen üblicherweise im alkalischen Milieu ab. Um die Keratinfasern und auch die Haut so weit wie möglich zu schonen, ist die Einstellung eines zu hohen pH-Wertes jedoch nicht wünschenswert. Daher ist es bevorzugt, wenn der pH-Wert des anwendungsbereiten Mittels im Bereich von 7,5 bis 12,5, bevorzugt von 8,0 bis 12,0, weiter bevorzugt von 8,5 bis 11,5 und ganz besonders bevorzugt von 9,0 bis 10,5 liegt. Bei den pH-Werten im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um pH-Werte, die bei einer Temperatur von 22 °C gemessen wurden.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es Wasser enthält und einen pH-Wert im Bereich von 7,5 bis 12,5, bevorzugt von 8,0 bis 12,0, weiter bevorzugt von 8,5 bis 11,5 und ganz besonders bevorzugt von 9,0 bis 10,5 besitzt.
  • Üblicherweise wird der pH-Wert mit pH-Stellmitteln eingestellt. Zur Einstellung des pH-Werts sind dem Fachmann in der Kosmetik gängige Acidifizierungs- und Alkalisierungsmittel geläufig. Die zur Einstellung des pH-Wertes verwendbaren Alkalisierungsmittel werden typischerweise gewählt aus anorganischen Salzen, organischen Alkalisierungsmitteln, insbesondere Aminen, basische Aminosäuren und Alkanolaminen, und Ammoniak. Erfindungsgemäß bevorzugte Acidifizierungsmittel sind Genuss-Säuren, wie beispielsweise Zitronensäure, Essigsäure, Äpfelsäure oder Weinsäure, sowie verdünnte Mineralsäuren. Bei den pH-Werten im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um pH-Werte, die bei einer Temperatur von 22 °C gemessen wurden.
  • Erfindungsgemäß einsetzbare, organische Alkalisierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus Alkanolaminen aus primären, sekundären oder tertiären Aminen mit einem C2-C6-Alkylgrundkörper, der mindestens eine Hydroxylgruppe trägt. Besonders bevorzugte Alkanolamine werden ausgewählt aus der Gruppe 2-Aminoethan-1-ol (Monoethanolamin), 2-Amino-2-methylpropan-1-ol, 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol und Triethanolamin.
  • Es hat sich aber im Rahmen der Untersuchungen zur vorliegenden Erfindung herausgestellt, dass weiterhin erfindungsgemäß geeignete Mittel dadurch gekennzeichnet sind, dass sie zusätzlich ein anorganisches Alkalisierungsmittel enthalten. Das erfindungsgemäße, anorganische Alkalisierungsmittel wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Natriumphosphat, Kaliumphosphat, Natriumsilicat, Kaliumsilicat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.
  • Ein weiteres ganz besonders bevorzugtes Alkalisierungsmittel ist Ammoniak.
  • In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Alkalisierungsmittel aus der Gruppe aus Ammoniak, 2-Aminoethan-1-ol (Monoethanolamin), 2-Amino-2-methylpropan-1-ol, 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol, Triethanolamin, Arginin, Histidin und/oder Lysin enthält.
  • Bevorzugt werden die Alkalisierungsmittel in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, eingesetzt.
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidinon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidinon, Vinylpyrrolidinon/Vinylacetat-Copolymere, Polyethylenglykole und Polysiloxane; zusätzliche Silikone wie flüchtige oder nicht flüchtige, geradkettige, verzweigte oder cyclische, vernetzte oder nicht vernetzte Polyalkylsiloxane (wie Dimethicone oder Cyclomethicone), Polyarylsiloxane und/oder Polyalkylarylsiloxane, insbesondere Polysiloxane mit organofunktionelle Gruppen, wie substituierten oder unsubstituierten Aminen (Amodimethicone), Carboxyl-, Alkoxy- und/oder Hydroxylgruppen (Dimethiconcopolyole), lineare Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopolymere, gepfropften Silikonpolymere; kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl-ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinylpyrrolidinon-Copolymere, Vinylpyrrolidinon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol; zwitterionische und amphotere Polymere; anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren oder vernetzte Polyacrylsäuren; anionische Tenside, zwitterionische Tenside, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, kationische Tenside, Strukturanten wie Glucose, Maleinsäure und Milchsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Lecitin und Kephaline; Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine; faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose; Farbstoffe zum Anfärben des Mittels; Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol; Aminosäuren und Oligopeptide; Proteinhydrolysate auf tierischer und/oder pflanzlicher Basis, sowie in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte oder gegebenenfalls anionisch oder kationisch modifizierten Derivate; pflanzliche Öle; Lichtschutzmittel und UV-Blocker; Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Pantolacton, Allantoin, Pyrrolidinoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol; Polyphenole, insbesondere Hydroxyzimtsäuren, 6,7-Dihydroxycumarine, Hydroxybenzoesäuren, Catechine, Tannine, Leukoanthocyanidine, Anthocyanidine, Flavanone, Flavone und Flavonole; Ceramide oder Pseudoceramide; Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen; Pflanzenextrakte; Fette und Wachse wie Fettalkohole, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine; Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate; Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere; Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat; Pigmente sowie Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft.
  • Die zusätzlichen Wirk- und Hilfsstoffe werden in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von jeweils 0,0001 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,0005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Anwendungsmischung, eingesetzt.
  • Wie bereits erwähnt, werden die anwendungsbereiten oxidativen Farbänderungsmittel bevorzugt direkt vor der Anwendung aus zwei oder mehreren getrennt verpackten Zubereitungen hergestellt werden. Dies bietet sich insbesondere zur Trennung inkompatibler Inhaltsstoffe an, um eine vorzeitige Reaktion zu vermeiden. Eine Auftrennung in Mehrkomponentensysteme bietet sich insbesondere dort an, wo Inkompatibilitäten der Inhaltsstoffe zu erwarten oder zu befürchten sind. Das anwendungsbereite Mittel wird bei solchen Systemen vom Verbraucher direkt vor der Anwendung durch Vermischen der Komponenten hergestellt. Ein Färbe- und/oder Aufhellungsmittel, bei dem die Oxidationsfarbstoffvorprodukte zunächst getrennt von der Oxidationsmittelzubereitung, enthaltend bevorzugt Wasserstoffperoxid, vorliegen, ist dabei bevorzugt.
  • Eine bevorzugte Darreichungsform des erfindungsgemäßen Mittels ist eine Verpackungseinheit (Kit-of-Parts), welche in getrennt voneinander konfektionierten Containern
    • – in einem Container A mindestens eine Zubereitung (A) enthält, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt gemäß der Formel (I), und
    • – in einem Container B mindestens eine Oxidationsmittelzubereitung (B), enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, enthält.
  • Bevorzugt enthält die Mehrkomponentenverpackungseinheit (Kit-of-Parts) zusätzlich eine Gebrauchsanleitung. Darüber hinaus kann es bevorzugt sein, wenn weiterhin eine Applikationshilfe, wie beispielsweise ein Kamm oder ein Pinsel, und/oder eine persönliche Schutzausrüstung, wie beispielsweise Einweg-Handschuhe dem Kit beigefügt ist.
  • Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Mehrkomponentenverpackungseinheit (Kit-of-Parts) gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
  • Das eigentliche Haarfärbemittel wird zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitungen (A) mit (B) sowie gegebenenfalls (C) hergestellt. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur oxidativen Farbveränderung menschlicher Haare, bei dem ein erfindungsgemäßes Mittel gemäß obiger Vorgaben auf das Haar aufgetragen wird, für eine Einwirkzeit von 5 bis 45 Minuten, bevorzugt von 8 bis 35 Minuten, auf dem Haar belassen wird, und aus dem Haar ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
  • Während der Einwirkzeit des Mittels auf der Faser kann es vorteilhaft sein, den Färbevorgang durch Wärmezufuhr zu unterstützen. Die Wärmezufuhr kann durch eine externe Wärmequelle, wie z.B. warme Luft eines Warmluftgebläses, als auch, insbesondere bei einer Haarfärbung am lebenden Probanden, durch die Körpertemperatur des Probanden erfolgen. Bei letzterer Möglichkeit wird üblicherweise die zu färbende Partie mit einer Haube abgedeckt. Insbesondere liegt die Temperatur während der Einwirkzeit zwischen 10 °C und 45 °C, insbesondere zwischen 20 °C und 40 °C. Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren.
  • Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
  • Zusammenfassend wird die vorliegende Erfindung insbesondere durch die folgenden Punkte skizziert:
    • 1. Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
      Figure DE102016205616A1_0051
      in der R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen, und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
    • 2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
    • 3. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 beide für Wasserstoff stehen.
    • 4. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
    • 5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für Wasserstoff oder für eine C1-C6-Alkylgruppe steht.
    • 6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht.
    • 7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R6 für Wasserstoff steht.
    • 8. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus – 1H-Imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0052
      – 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0053
      – 1-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0054
      – 4-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0055
      – 1,4-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0056
      – 1-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0057
      – 4-N-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0058
      – 4-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0059
      – 1,4-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0060
      – 5-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0061
      – 1,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0062
      – 1-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0063
      – 5-N-Ethyl-1-H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0064
      – 5-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0065
      – 1,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0066
      – 4-N,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0067
      – 1,4-N,5-N-Trimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0068
      – 1-Ethyl-4-N,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0069
      – 4-N-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0070
      – N-4-Ethyl-1,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0071
      – 1,4-N-Diethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0072
      – 5-N-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0073
      – 5-N-Ethyl-1,4-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0074
      – 1-5-N-Diethyl-4N-methyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0075
      – 4-N,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0076
      – 4-N,5-N-Diethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0077
      – 1,4-N,5-N-Triethyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
      Figure DE102016205616A1_0078
      – N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0079
      – N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0080
      – N-(5-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0081
      – N-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0082
      – N-(4-Amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0083
      – N-(4-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0084
      – N-Acetyl-N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0085
      – N-Acetyl-N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0086
      – N-Acetyl-N-(5-amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0087
      – N-Acetyl-N-(4-amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0088
      – N-Acetyl-N-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0089
      – N-Acetyl-N-(4-amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
      Figure DE102016205616A1_0090
      und/oder den phyisologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
    • 9. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es – bezogen aus das Gesamtgewicht des Mittels – eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 1,5 Gew.-% enthält.
    • 10. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler-Typ enthält, welches ausgewählt wird aus der Gruppe aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3-Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]-ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1-Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)-aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und/oder 7-Hydroxyindolin und deren physiologisch verträglichen Salzen.
    • 11. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbsotffvorprodukt vom Entwickler-Typ enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1,3-diaminopropan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N’-Bis-(4-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(1,2-dihydroxyethyl)phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)phenol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Besonders bevorzugte zusätzliche Entwicklerkomponenten sind dabei p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol und deren physiologisch verträglichen Salzen.
    • 12. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Wasserstoffperoxid enthält.
    • 13. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), N-Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA), Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS), N,N-Di-(2-hydroxyethyl)glycin, Ethylendiamindiglutarsäure (EDGA), 2-Hydroxypropylendiamindibernsteinsäure (HPDS), Glycinamid-N,N'-dibernsteinsäure (GADS), Ethylendiamin-N-N'-diglutarsäure (EDDG), 2-Hydroxypropylendiamin-N-N'-dibernsteinsäure (HPDDS), Diaminoalkyldi-(sulfobernsteinsäure) (DDS), Ethylendicysteinsäure (EDC), Ethylendiamin-N-N'-bis(ortho-hydroxyphenyl)essigsäure (EDDHA), Dipicolinsäure, 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure) (EDTMP), Diethylen-triaminpenta(methylenphosphonsäure) (DTPMP) und/oder deren physiologisch verträglichen Salzen.
    • 14. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es Wasser enthält und einen pH-Wert im Bereich von 7,5 bis 12,5, bevorzugt von 8,0 bis 12,0, weiter bevorzugt von 8,5 bis 11,5 und ganz besonders bevorzugt von 9,0 bis 10,5 besitzt.
    • 15. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Alkalisierungsmittel aus der Gruppe aus Ammoniak, 2-Aminoethan-1-ol (Monoethanolamin), 2-Amino-2-methylpropan-1-ol, 2-Amino-2-methyl-propan-1,3-diol, Triethanolamin, Arginin, Histidin und/oder Lysin enthält.
    Beispiele Synthesebeispiel 1: Synthese von 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin, Dihydrochlorid (E1) 1.1.1. Synthese von 1-Methyl-5-chlorimidazol
    Figure DE102016205616A1_0091
  • Zu Methyloxamid (116.1 g, 1.0 mol) wurde Phosphorpentachlorid (383.2 g, 1.8 mol) zugegeben und erwärmt. Bei 60 °C entstand unter Schaumbildung eine Schmelze. Zwischen 85 °C–95 °C wurde die Mischung 2 h gerührt, anschließend wurde entstandenes POCl3 abdestilliert. Der dunkelbraune Rückstand wurde in 700 ml H2O gelöst und mit 915 g 12,75%-iger KOH-Lsg. auf pH 8 gestellt. Die Lösung wurde 4-mal mit 500 ml DCM extrahiert, die vereinigten organischen Extrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und die erhaltene rotbraune Flüssigkeit einer Vakuumdestillation unterworfen. Man erhielt 1-Methyl-5-chlorimidazol als farblose Flüssigkeit (53.1 g, 46%).
  • Siedepunkt: 85–86 °C bei 22 mbar
    1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.33 (s, 1H, 4-H), 6.80 (s, 1H, 2-H), 3.47 (s, 3H, CH3)
    13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 137.4 (C-2), 126.0 (C-4), 118.4 (C-5), 31.6 (CH3). 1.1.2. Synthese von 5-Chlor-1-methyl-4-nitro-imidazol
    Figure DE102016205616A1_0092
  • Eine Lösung aus 1-Methyl-5-chlorimidazol (57.0 g, 0.50 mol) und verd. Salpetersäure (690 ml, 1.15 mol) wurde zur Trockene eingeengt. Das erhaltene hellgelbe Öl (131.40 g) wurde während 85 min unter Stickstoffatmosphäre zu 214 ml eisgekühlter, konz. Schwefelsäure getropft. Anschließend wurde 2 h bei 100 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf 2 l Eis gegossen und der entstandene Niederschlag abgesaugt. Dieser wurde mit Eiswasser neutral gewaschen. Man erhielt 1-Methyl-5-chlor-4-nitro-imidazol als weiße Kristalle (45.3 g, 62%).
  • Schmelzpunkt: 147,5–148,9 °C
    1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.50 (s, 1H, 2-H), 3.72 (s, 3H, CH3)
    13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 142.4 (C-4), 134.6 (C-2), 119.6 (C-5), 32.9 (CH3). 1.1.3. Synthese von 3-Methyl-5-nitro-imidazol-4-amin
    Figure DE102016205616A1_0093
  • Eine Suspension aus 1-Methyl-5-chlor-4-nitro-imidazol (40.4 g, 0.25 mol), Methanol (250 ml) und Ammoniak in Methanol (7N, 214 ml, 1.50 mol) wurde im Autoklaven für 24 h auf 130 °C erhitzt. Dabei stieg der Druck auf 9.2 bar. Bei RT wurde über Nacht nachrühren lassen. Die schwarze Suspension wurde abgesaugt und der erhaltene Rückstand wurde 4-mal mit 80 °C heißem Wasser ausgekocht, filtriert und das Filtrat zur Trockene eingeengt. Man erhielt 3-Methyl-5-nitro-imidazol-4-amin als rotbraune Kristalle (6.60 g, 19%).
  • 200–300 °C Sublimation, 314.2–315.7 °C Zersetzung
    1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.33 (s, 1H, 4-H), 7.22 (s, 1H, 2-H), 3.46 (s, 3H, CH3)
    13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 144.2 (C-4), 132.7 (C-2), 128.6 (C-5), 31.0 (CH3). 1.1.4. Synthese von 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin, Dihydrochlorid (E1)
    Figure DE102016205616A1_0094
  • 3-Methyl-5-nitro-imidazol-4-amin (2.00 g, 14.1 mmol) wurden in 560 ml Methanol und 240 ml Wasser bei 40 °C zum Teil gelöst und filtriert (RS: 0.9 g, 6.3 mmol). Der Lösung wurde 5% Palladium auf Kohle (0.47 g) zugesetzt und im Autoklaven bei 40 °C und 3 bar 23 h gerührt.
  • Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert, die Lösung auf verdünnte Salzsäure (10%) gegossen und die Lösung eingeengt.
  • 2. Färbebeispiele
  • 2.1 Herstellung der Färbecreme
  • Es wurde die folgende Färbecreme hergestellt:
    Hydrenol D 8,5 Gew.-%
    Lorol tech. 2,0 Gew.-%
    Texapon NSO UP 20,0 Gew.-%
    Dehyton K 12,5 Gew.-%
    Eumulgin B2 0,75 Gew.-%
    Natriumsulfit 1,0 Gew.-%
    Ammoniumsulfat 1,0 Gew.-%
    Entwicklerkomponente E1 3 mmol
    Kupplerkomponente 3 mmol
    Wasser ad 100 Gew.-%
    Eingesetzte Rohstoffe:
    Hydrenol D C12-C18-Fettalkohol, (INCI-Bezeichnung: Cetearylalcohol; Cognis)
    Lorol, techn. C12-/C18-Fettalkohol, (INCI-Bezeichnung: Cetearylalcohol; Cognis)
    Texapon NSO UP Laurylalkohol-diglykolethersulfat, Na-Salz (28% Lösung) (INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate; Cognis)
    Dehyton K Cocoyl-betain (INCI-Bezeichnung: Cocamidopropyl betaine; Cognis)
    Eumulgin B2 C16-/C18-Fettalkohol, ethoxyliert (20 EO) (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-10; Cognis)
  • Hydrenol D und Lorol, techn. wurden zusammen mit Texapon NSO-UP, Dehyton K und Eumulgin B2 bei 80°C aufgeschmolzen. Dann wurde die Schmelze mit dem in einem Teil des Wassers gelösten Natriumsulfit und Ammoniumsulfat emulgiert. Der erfindungsgemäße Entwickler wurde in Propylenglykol und einem weiteren Teil der angegebenen Wassermenge unter Erhitzen gelöst und unter Rühren hinzugegeben. Der Kuppler wurde ebenfalls in einem Teil der angegebenen Wassermenge gelöst und unter Rühren hinzugegeben. Dann wurde die Formulierung auf 100 % mit Wasser aufgefüllt und kalt gerührt.
  • Die auf diese Weise erhaltene Färbecreme wurde im Verhältnis 1:1 mit der folgenden Entwicklerdispersion mit einem Wasserstoffperoxidgehalt von 6 % vermischt. Durch Zugabe von Ammoniak wurde ein pH-Wert von 10 eingestellt.
    Dipicolinsäure 0,1 Gew.-%
    Natriumpyrophosphat 0,03 Gew.-%
    Turpinal SL 1,50 Gew.-%
    Texapon N28 2,00 Gew.-%
    Acrysol 22 0,60 Gew.-%
    Wasserstoffperoxid, 50 Gew.-%ig 12,00 Gew.-%
    Natronlauge, 45 Gew.-%ig 0,80 Gew.-%
    Wasser ad 100 Gew.-%
    Eingesetzte Rohstoffe:
    Turpinal SL 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (ca. 58–61% Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia)
    Texapon N28 Laurylethersulfat-Natrium-Salz (mind. 26,5 % Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
    Acrysol 22 Acrylpolymer (ca. 29.5–30.5% Festkörper in Wasser; INCI-Bezeichnung: Acrylates/Steareth-20 Methacrylate Copolymer)
  • Für den Färbeprozess wurde jeweils auf eine Strähne zu 80 % ergrauten Haares (Kerling) die 4-fache Menge der anwendungsbereiten Mischung appliziert. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 32 °C wurden die Strähnen ausgespült und mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen. Die Färbung der Strähnen wurde nach dem Trocknen visuell unter der Tageslichtlampe beurteilt. Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefasst. E1: Ausfärbungen mit 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin, Dihydrochlorid
    Beispiel Kupplerkomponente erhaltene Nuance / Farbintensität
    E1-1 Resorcin dunkelbraun / +++
    E1-2 2-Methylresorcin dunkelbraun /++
    E1-3 4-Chlorresorcin dunkelbraun / ++
    +++ hohe Intensität ++ mittlere Intensität + niedrige Intensität

Claims (10)

  1. Mittel zur oxidativen Farbveränderung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetischen Träger als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwickler-Typ mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    Figure DE102016205616A1_0095
    in der R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyhydroxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkyloxy-C2-C6-alkylgruppe, eine Amino-C1-C6-alkylgruppe, eine Polyamino-C2-C6-alkylgruppe, eine Di(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Alkanoylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe stehen, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Hydroxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe stehen, und/oder deren physiologisch verträgliches Salz.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
  3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R1 und R2 beide für Wasserstoff stehen.
  4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Alkanoylgruppe stehen.
  5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für Wasserstoff oder für eine C1-C6-Alkylgruppe steht.
  6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bs 5, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R5 für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe steht.
  7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der R6 für Wasserstoff steht.
  8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus – 1H-Imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0096
    – 1-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0097
    – 1-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0098
    – 4-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0099
    – 1,4-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0100
    – 1-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0101
    – 4-N-Ethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0102
    – 4-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0103
    – 1,4-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0104
    – 5-N-Methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0105
    – 1,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0106
    – 1-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0107
    – 5-N-Ethyl-1-H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0108
    – 5-N-Ethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0109
    – 1,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0110
    – 4-N,5-N-Dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0111
    – 1,4-N,5-N-Trimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0112
    – 1-Ethyl-4-N,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0113
    – 4-N-Ethyl-5-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0114
    – 4-N-Ethyl-1,5-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0115
    – 1,4-N-Diethyl-5N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0116
    – 5-N-Ethyl-4-N-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0117
    – 5-N-Ethyl-1,4-N-dimethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0118
    – 1-5-N-Diethyl-4N-methyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0119
    – 4-N,5-N-Diethyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0120
    – 4-N,5-N-Diethyl-1-methyl-1H-imidazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0121
    – 1,4-N,5-N-Triethyl-1H-imdiazol-4,5-diamin
    Figure DE102016205616A1_0122
    – N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0123
    – N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0124
    – N-(5-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0125
    – N-(4-Amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0126
    – N-(4-Amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0127
    – N-(4-Amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0128
    – N-Acetyl-N-(5-Amino-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0129
    – N-Acetyl-N-(5-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0130
    – N-Acetyl-N-(5-amino-1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0131
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0132
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0133
    – N-Acetyl-N-(4-amino-1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)acetamid
    Figure DE102016205616A1_0134
    und/oder den phyisologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
  9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es – bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels – eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 1,5 Gew.-% enthält.
  10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler-Typ enthält, welches ausgewählt wird aus der Gruppe aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3-Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1-Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und/oder 7-Hydroxyindolin und deren physiologisch verträglichen Salzen.
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