FR3049603A1 - - Google Patents

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FR3049603A1
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imidazole
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methyl
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FR1752607A
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Inventor
Antje Gebert-Schwarzwalder
Helmut Giesa
Jan-Michael Schonebeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

L'invention concerne un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)

Description

La présente invention appartient au domaine des cosmétiques et porte sur des agents de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, qui contiennent de riH-imidazol-4,5-diamine et/ou ses dérivés comme nouveaux précurseurs de colorant d'oxydation de type développeur.
La modification de la forme et de la couleur des cheveux constitue un domaine d'activité important pour le secteur de la cosmétique moderne. Pour donner à ses coiffures une couleur à la mode ou pour masquer les cheveux gris ou même blancs par des teintes à la mode ou naturelles, le consommateur a recours à des agents de modification de la couleur. En fonction des exigences de la coloration ou de la modification de la couleur, l'homme du métier connaît différents systèmes afin de modifier la couleur des cheveux humains. L'on utilise en général des agents dits colorants d'oxydation pour les colorations permanentes, intenses et présentant des propriétés de stabilité de la couleur adéquates. Les agents colorants de ce type contiennent généralement des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés composants développeurs et composants coupleurs. Les composants développeurs forment entre eux sous l'influence des agents oxydants ou de l'oxygène de l'air ou par couplage avec un ou plusieurs composants coupleurs les colorants réels. Les agents colorants d'oxydation se caractérisent par des résultats de couleur intenses, exceptionnels et persistants. Pour les colorations à effet naturel, l'on peut utiliser un mélange constitué d'un plus grand nombre de précurseurs de colorant d'oxydation, sachant que dans de nombreux cas des colorants directs sont utilisés en plus pour obtenir la nuance.
En dépit de leurs propriétés de coloration avantageuses, les agents colorant les cheveux par oxydation présentent des inconvénients pour l'utilisateur. En particulier, l'on suppose que certains des précurseurs de colorant d'oxydation courants, dont la p-phénylènediamine, ont un effet irritant pour certains consommateurs, provoquant ainsi des sensibilités ou même des réactions allergiques. C'est pourquoi, il est nécessaire de continuer d’améliorer ces substances à l'égard de leur profil de compatibilité physiologique. Dans cette recherche de substances de remplacement, de nombreux composés ont été étudiés, lesquels posent toutefois fréquemment des problèmes techniques en termes d'application, notamment un pouvoir de masquage des cheveux gris inexistant et des propriétés de stabilité de la couleur médiocres. De plus, malgré des systèmes de coloration déjà très développés, il subsiste toujours un besoin en systèmes de coloration permettant d'obtenir un éclat et une intensité exceptionnels des couleurs tout en présentant une très bonne conservation et une homogénéité exceptionnelle.
La présente invention vise donc à réduire les inconvénients susmentionnés des agents colorant les cheveux par oxydation. Les agents colorants doivent créer des colorations intenses possédant une couleur vive et une bonne résistance aux influences extérieures, en particulier une bonne résistance à la lumière et au lavage, et qui ne s'atténuent pas ou dont la couleur ne bouge pas même après plusieurs shampooings. En outre, les colorations doivent présenter un pouvoir d'égalisation exceptionnel et n'être guère sélectives, c'est-à-dire produire des résultats les plus homogènes et uniformes possibles sur des cheveux prétraités de diverses manières. En outre, les agents colorants doivent posséder une résistance à la transpiration particulièrement bonne. L'on a découvert que l'1H-imidazol-4,5-diamine et/ou ses dérivés sont absolument adaptés pour la modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques. Ces composés diamine hétérocycliques donnent sur les cheveux des colorations présentant une intensité élevée et une brillance exceptionnelle ainsi qu'une bonne résistance au lavage et une résistance à la transpiration particulièrement bonne.
Un premier objet de l'invention est un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l’hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en Ci-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6, un groupe alkyloxy en Ci-C6-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en Ci-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alkyle en CrC6)amino-alkyle en C1-C6, un groupe alcanoyle en Ci-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en CrC6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6) un groupe alkyloxy en CrC6-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en C1-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alky!e en Ci-C6)amino-alkyle en Ci-C6, un groupe alcanoyle en Ci-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en CrC6, R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-Ce, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible.
Par fibres kératiniques, l'on entend des matières telles que la laine, les fourrures, les plumes et e particulier les cheveux humains. Toutefois, les agents de modification de la couleur par oxydation selon l'invention peuvent également être utilisés en principe pour teindre d'autres fibres naturelles telles que le coton, le jute, le sisal, le lin ou la soie, ou des fibres naturelles modifiées comme par exemple la cellulose régénérée, la nitrocellulose, l'alkylceliulose, l'hydroxyalkylcellulose ou l'acétylcellulose.
Les agents selon l'invention sont des agents de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, c'est-à-dire des agents appliqués sur les fibres kératiniques, en particulier les cheveux humains, pour obtenir une coloration par oxydation, une coloration éclaircissante ou une nuance des cheveux. Par coloration éclaircissante, l'on entend dans ce contexte une coloration dont le résultat est plus clair que la couleur initiale des cheveux. Dans une coloration éclaircissante, les agents selon l'invention contiennent, outre au moins un précurseur de colorant d'oxydation de formule (I), un agent oxydant supplémentaire, de préférence du peroxyde d'hydrogène.
Selon les quantités utilisées de précurseurs de colorant d'oxydation de formule (I) et d'agent oxydant, la modification de la couleur par oxydation peut donc correspondre surtout à une coloration (avec une proportion de colorant élevée) ou surtout à un éclaircissement (avec une proportion d'agent oxydant élevée). Dans ce dernier cas, les précurseurs de colorant d'oxydation sont principalement utilisés pour nuancer le résultat de l'éclaircissement.
Les agents selon l'invention contiennent les composés de formule (I) dans un support cosmétique, de préférence dans un support aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique adapté. Aux fins de la coloration des cheveux, ces supports sont par exemple des crèmes, des émulsions, des gels ou encore des solutions moussantes contenant des tensioactifs, telles que des shampooings, aérosols moussants, formulations moussantes ou autres préparations adaptées pour l'application sur le cheveu. Il est également envisageable d'intégrer les précurseurs de colorant d'oxydation selon la formule (I) dans une formulation sous forme de poudre ou encore de gélules.
Par solutions hydroalcooliques, l'on entend au sens de la présente invention des solutions aqueuse contenant 3 à 70 % en poids d'un alcool en C1-C4, notamment l'éthanol ou l'isopropanol. Les agents selon l'invention peuvent contenir, de plus, d'autres solvants organiques, tels que par exemple le méthoxybutanol, l'alcool benzylique, l'éthyldiglycol ou le 1,2-propylèneglycol. L'on préfère à cet égard tous les solvants organiques solubles dans l'eau.
Les agents selon l'invention sont caractérisés par leur teneur en au moins un précurseur de colorant d'oxydation de formule (I). Les composés de formule (I) sont des précurseurs de colorant d'oxydation de type développeur. Les précurseurs de coloration d'oxydation de type développeur (également désignés en abrégé par développeurs) sont oxydés par l'agent oxydant habituellement présent dans l'agent de modification de la couleur par oxydation et forment lors de cette oxydation un intermédiaire quinoïde réactif qui subit une réaction de couplage par oxydation soit avec lui-même soit avec les coupleurs généralement présents eux aussi dans l'agent.
Les précurseurs de colorant d'oxydation de type coupleur sont également désignés par coupleurs en abrégé.
Ci-dessous, des exemples des substituants R1, R2, R3, R4, R5 et R6 mentionnés dans la formule (I) sont cités à titre d'illustration :
Des exemples de radicaux alkyle en Ci-C6 sont -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, -(CH2)4CH3i -(CH2)5CH3. Des radicaux alkyle particulièrement préférés sont le méthyle et l’éthyle. Des exemples de groupes alcényle en C2-C6 sont le prop-2-ényle (groupe allyle), le 2-méthyl-prop-2-ényie, le but-3-ényle, le but-2-ényle, le pent-4-ényle ou le pent-3-ényle.
Des exemples de groupes hydroxyalkyle en Ci-C6 sont le groupe hydroxyméthyle, le groupe 2-hydroxyéthyle, le groupe 1-hydroxyéthyle, le groupe 3-hydroxypropyle, le groupe 2-hydroxypropyle. Le groupe 2-hydroxyéthyle est particulièrement préféré. Des exemples de groupes polyhydroxyalkyle en C2-C6 sont le groupe 2,3-dihydroxypropyle, le groupe 3,4-dihydroxybutyle, le groupe 2,4-dihydroxybutyle et le groupe 1,2-dihydroxyéthyle.
Des exemples d'un groupe alkoxy en CrC6-alkyle en CrC6 sont le groupe (méthoxy)méthyle, le groupe 2-(méthoxy)éthyle, le groupe 2-(éthoxy)éthyle, le groupe 3-(méthoxy)propyle et le groupe 3-(éthoxy)propyle. Le groupe 2-(méthoxy)éthyle est particulièrement préféré.
Des exemples d'un groupe amino-alkyle en Ci-Οθ sont le groupe aminométhyle, le groupe 2-(amino)éthyle, le groupe 3-(amino)propyle, le groupe 2-(aminopropyle).
Des exemples de groupe polyamino-alkyle en C2-C6 sont le groupe 1,2-diaminométhyle, le groupe 2,3-diaminopropyle, le groupe 1,3-diaminopropyle et le groupe 3,4-diaminobutyle.
Des exemples d'un groupe di(alkyle en Ci-C6)amino-alkyle en Ci-Ce sont le groupe diméthylamino-méthyle, le groupe 2-(diméthylamino)éthyle, le groupe 2- (diéthylamino)éthyle, le groupe 3-(diméthylamino)propyle et le groupe 3-(diéthylamino)propyle.
Un exemple particulièrement préféré de groupe aryle est le groupe phényle.
Des exemples de groupes aryl-alkyle en C1-C6 sont le benzyle, le 1-phényléthyle et le 2-phényléthyle. L'on peut citer à titre d'exemple pour un groupe alcanoyle en C1-C6, le groupe propanoyle (-C(0)CH2CH3) ou le groupe éthanoyle (dénommé également groupe acétyle, -C(0)CH3). Le groupe acétyle est un groupe alcanoyle en Ci-C6 particulièrement préféré.
Des agents qui contiennent un composé de formule (I), dans laquelle les radicaux R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en CrC6, montrent des effets particulièrement avantageux à l'égard du problème selon l'invention et sont donc préférés.
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en Ci-C6.
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe acétyle (-C(0)CH3).
Des colorations tout particulièrement intenses ont pu être obtenues avec des agents qui contiennent au moins un composé de formule (I), dans laquelle les radicaux R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène.
Dans un mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène.
Au cours des travaux menés dans le cadre de cette invention, il s’est avéré que les composés de formule (I) possèdent des propriétés d'application tout particulièrement bonnes lorsque les radicaux R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6 ou un groupe alcanoyle en Ci-C6.
Dans un autre mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe alcanoyle en C1-C6.
Dans un autre mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe acétyle (-C(0)CH3). L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en CrC6 ou un groupe alcanoyle en Ci-C6, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l’hydrogène, un groupe alkyle en CrC6 ou un groupe alcanoyle en CrC6, R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6 ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en CrC6 ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C-i-C6 ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C-i-C6, un groupe hydroxy-alkyle en CrC6 ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en CrC6, 1¾. R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6 ou un groupe alcanoyle en CrC6,
Rs, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6, un groupe hydroxy-alkyle en Ci-C6 ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle R-i, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R5, R6 représentent, indépendamment l’un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6, un groupe hydroxy-alkyle en Ci-C6 ou un groupe aryl-alkyle en CrC6, et/ou leur sel physiologiquement compatible.
Des composés de formule (I) dans lesquels R5 représente l’hydrogène ou un groupe alkyle en CrC6 sont en outre préférés.
Dans un autre mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6.
Des composés de formule (I) dans lesquels R5 représente un groupe méthyle ou un groupe éthyle sont tout particulièrement préférés.
Dans un autre mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente un groupe méthyle ou un groupe éthyle. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en CrC6, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en CrC6 ou un groupe alcanoyle en C1-C6, R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l’autre, l’hydrogène ou un groupe alcanoyie en C1-C6, R3, R4 représentent, indépendamment l’un de l'autre, l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, ou un groupe alcanoyie en Ci-C6,
Rs, Rô représentent, indépendamment l'un de l'autre, l’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l’hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on obtient des colorations particulièrement intenses lorsque le radical R6 représente l'hydrogène dans les composés de formule (I).
Dans un autre mode de réalisation particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R6 représente l'hydrogène. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en CrCe, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l’hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, ou un groupe alcanoyle en CrCe, R5 représente l’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, R6 représente l'hydrogène, et/ou leur sel physiologiquement compatible. L'on préfère aussi particulièrement un agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle
Ri, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, ou un groupe acétyle (-C(0)CH3), R5 représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, R6 représente l'hydrogène, et/ou leur sel physiologiquement compatible.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), qui est sélectionné dans le groupe constitué de 1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
- 4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1-éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1-éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1 -H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,5-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N,5-N-triméthyl-1 H-imidazol-4,5-diamine
1 -éthyl-4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-1,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N-diéthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1-5-N-diéthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-Ν, 5- N-d iéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N,5-N-diéthyl-1-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N,5-N-triéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(5-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(5-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-(4-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
- N-(4-amino-1-éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
et/ou les sels physiologiquement compatibles de ces composés.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré de manière explicite, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), qui est sélectionné dans le groupe constitué de 1 H-imidazole-4,5-diamine 1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine 1 -éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide N-(5-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide N-(5-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide N-(4-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide N-(4-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide et/ou les sels physiologiquement compatibles de ces composés.
Les composés de formule (I) selon l'invention sont des composés aminés. Ceux-ci peuvent également être utilisés sous la forme de leurs sels physiologiquement compatibles, en particulier les chlorures, les sulfates et les bromures. D'autres sels préférés sont dérivés des acides sulfoniques tels que des benzènesulfonates, p-toluènesulfonesulfonates, alcanesulfonates en C1-C4 ou trifluorométhanesulfonate. En fonction du nombre de groupes aminés présents dans les composés selon l'invention, des produits d'addition mono, di, tri, tétra ou plus élevés peuvent être présents sous forme de sels.
Par sels compatibles physiologiquement des composés de formule (I), l'on entend, de manière particulièrement préférée, les sels de chlorure, les sels de sulfate et les sels de bromure de ces composés.
Des agents préférés selon l'invention sont caractérisés en ce qu'ils contiennent - par rapport au poids total de l'agent - un ou plusieurs composé(s) de formule (I) dans une proportion totale allant de 0,001 à 5,0 % en poids, de préférence de 0,025 à 2,5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,05 à 2,0 % en poids et de manière particulièrement préférée de 0,1 à 1,5 % en poids.
Dans un autre mode de réalisation préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient - par rapport au poids total de l'agent - un ou plusieurs composé(s) de formule (I) dans une proportion totale allant de 0,001 à 5,0 % en poids, de préférence de 0,025 à 2,5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,05 à 2,0 % en poids et de manière particulièrement préférée de 0,1 à 1,5 % en poids.
Les composés de formule (I) peuvent être les seuls composés de modification de la couleur présents dans l'agent selon l'invention. Comme les composés de formule (I) sont des précurseurs de colorant d'oxydation de type développeur, la formation des colorants s'effectue dans ce cas par autoréaction. Toutefois, l'on préfère selon l'invention que l'agent contienne en plus au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type coupleur (appelé « coupleurs » en abrégé).
Dans le cadre de la coloration par oxydation, les composants coupleurs ne génèrent pas une coloration significative par eux-mêmes ; au contraire, ils nécessitent toujours la présence de composants développeurs. Les composants coupleurs au sens de l'invention permettent au moins une substitution d'un radical chimique du coupleur par la forme oxydée du composant développeur. Ainsi, des liaisons covalentes s'établissent entre le composant coupleur et le composant développeur. L'on choisit comme composant coupleur adapté selon l'invention de préférence au moins un composé d'une des classes suivantes : m-aminophénol et/ou ses dérivés, m-phénylènediamine et/ou ses dérivés, o-phénylènediamine et/ou ses dérivés, dérivés d'o-aminophénol, tels que l'o-aminophénol, dérivés du naphtalène comportant au moins un groupe hydroxy, benzènediol ou benzènetriol et/ou ses dérivés, - dérivés de la pyridine, dérivés de la pyrimidine, dérivés du monohydroxyindole et/ou dérivés du monoaminoindole, dérivés de la monohydroxyindoline et/ou dérivés de la monoaminoindoline, dérivés de la pyrazolone, comme par exemple la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5- one, dérivés de la morpholine, comme par exemple la 6-hydroxybenzomorpholine ou 6-aminobenzomorpholine, dérivés de la quinoxaline, tels que la 6-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline.
Des mélanges de deux ou plusieurs composés issus d'une ou de plusieurs de ces classes sont également conformes à l'invention dans le cadre de ce mode de réalisation.
Dans un autre mode de réalisation préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient, en plus, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type coupleur sélectionné dans le groupe constitué du 3-aminophénol, du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2-hydroxy-4-aminophénoxy-éthanol, du 5-amino-4-chloro-2-méthylphénol, du 5-(2-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-aminophénol, de la 3-phénylène-diamine, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)-propane, du 1-méthoxy-2-amino-4-(2-hydroxyéthylamino)benzène, du 1,3-bis(2,4-diaminophényl)propane, du 2,6-bis(2'-hydroxyéthylamino)-1-méthylbenzène, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-4-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-2-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxy-éthyl)amino]-4,5-diméthylphényl}amino)éthanol, du 2-[3-morpholin-4-ylphényl)-aminojéthanol, de la 3-amino-4-(2-méthoxyéthoxy)-5-méthylphénylamine, du 1-amino-3-bis-(2-hydroxyéthyl)aminobenzène, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, du 4-chlororésorcinol, du 1,2,4-benzènetriol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, de la 2,6-dihydroxy-3,4-diméthylpyridine, de la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, de la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, du napht-1-ol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,8-dihydroxynaphtalène, du 4-hydroxyindole, du 6-hydroxyindole, du 7-hydroxyindole, de la 4-hydroxyindoline, de la 6-hydroxyindoline, de la 7-hydroxyindoline et de leurs sels compatibles physiologiquement. L'on préfère tout particulièrement le résorcinol, le 2-méthylrésorcinol, le 5-amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, le 1 -méthoxy-2-amino-4-(2,-hydroxyéthylamino)benzène, la 2-amino-3-hydroxypyridine et/ou le 1-naphthol et/ou leurs sels physiologiquement compatibles.
Les composants coupleurs sont utilisés de préférence dans une proportion de 0,0001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 5,0 % en poids, par rapport au poids total de l'agent selon l'invention respectivement. L'on préfère tout particulièrement des agents de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, contenant de la 1 H-imidazole-4,5-diamine et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la 1-méthyle-1H-imidazole-4,5-diamine et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)-éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthyl-résorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou - de la 1-éthyle-1H-imidazole-4,5-diamine et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la N-(5-amino-1H-imidazol-4-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)-éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la N-(5-amino-1-méthyle-1H-imidazol-4-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, du 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la N-(5-amino-1-éthyl-1H-imidazol-4-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la N-(4-amino-1H-imidazol-5-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)-éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthyl-résorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou - de la N-(4-amino-1-méthyl-1H-imidazol-5-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène ou de la N-(4-amino-1-éthyle-1H-imidazol-5-yle)acétamide et au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, du 1-naphthol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène.
Pour obtenir une teinte équilibrée et subtile, il est avantageux selon l'invention que d'autres composants colorants soient présents dans l'agent selon l'invention. L'on peut donc préféré selon l'invention que l'agent contienne au moins un autre composant colorant, qui est sélectionné parmi des précurseurs de coloration d'oxydation supplémentaires de type développeur et/ou des colorants directs.
Outre les précurseurs de colorant d'oxydation de type développeur selon la formule (I), les agents selon l'invention peuvent donc contenir, en plus, au moins un autre composant développeur. D'autres composants développeurs préférés sont sélectionnés dans le groupe de la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylène-diamine, la 2-(1,2)-dihydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la N,N-bis-(2-hydroxyéthyle)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-p-phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényle)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yle)propyl]amine, le N,N'-bis-(2-hydroxyéthyle)-N,N'-bis-(4-anninophényle)-1,3-diamino-propan-2-ol, le bis-(2-hydroxy-5-amino-phényle)méthane, le 1,3-bis-(2,5-diaminophénoxy)-propan-2-ol, le N,N’-bis-(4-aminophényle)-1,4-diazacycloheptane, le 1,10-bis-(2,5-diaminophényle)-1,4,7,10-tétraoxadécane, le 4-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(1,2-dihydroxyéthyl)phénol et le 4-amino-2-(diéthylaminométhyl)phénol, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. Des composants développeurs supplémentaires particulièrement préférés sont, dans ce cadre, la p-toluylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyle)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyle-p-phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amine et/ou le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, ainsi que leurs sels physiologiquement compatibles.
Dans un autre mode de réalisation préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient, en plus, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, sélectionné dans le groupe de la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-(1,2)-dihydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-p-phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amine, le N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-1,3-diamino-propan-2-ol, le bis-(2-hydroxy-5-aminophényl)méthane, le 1,3-bis-(2,5-diaminophénoxy)-propan-2-ol, le N,N’-bis-(4-aminophényl)-1,4-diazacycloheptane, le 1,10-bis-(2,5-diaminophényl)-1,4,7,10-tétraoxadécane, le 4-aminophénol, le 4-amino- 3-méthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(1,2-dihydroxyéthyl)-phénol et le 4-amino-2-(diéthylaminométhyl)phénol, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triamino-pyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. Des composants développeurs supplémentaires particulièrement préférés sont, dans ce cadre, la p-toluylène-diamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-p-phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-amine, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, et leurs sels physiologiquement compatibles.
Les composants développeurs supplémentaires sont utilisés de préférence dans une proportion de 0,0001 à 10 % en poids, de manière davantage préférée de 0,001 à 5 % en poids, par rapport au poids total de l'agent selon l'invention respectivement.
En plus, les agents selon l'invention contiennent au moins un colorant direct. Il s'agit de colorants qui agissent directement sur le cheveu et qui ne nécessitent pas de processus d'oxydation pour générer les couleurs. Les colorants directs sont généralement la nitrophénylènediamine, les nitroaminophénols, les colorants azoïques, l'anthraquinone, les colorants de triarylméthane ou les indophénols.
Les colorants directs sont utilisés de préférence dans une proportion de 0,001 à 20 % en poids, en particulier de 0,05 à 5 % en poids, par rapport au poids total de l'agent selon l'invention respectivement. La proportion totale de colorants directs est de préférence de 3 % en poids maximum.
Les colorants directs peuvent être répartis en colorants directs anioniques, cationiques et non ioniques, lesquels sont sélectionnés et utilisés par l'homme du métier en fonction des exigences du la base du support.
Des colorants directs anioniques préférés sont les composés connus sous les désignations internationales ou les appellations commerciales bleu de bromophénol, bleu de tétrabromophénol, Acid Yellow 1, Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57:1, Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 et Acid Black 52.
Des colorants directs cationiques préférés sont Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 et Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Yellow 87, Basic Orange 31 et Basic Red 51.
Sont particulièrement bien adaptés comme colorants directs non ioniques les colorants nitrés et quinoniques non ioniques ainsi que les colorants azoïques neutres. Des colorants directs non ioniques préférés sont les composés connus sous les désignations internationales ou les appellations commerciales HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 11, HC Blue 12, Blue 3 dispersé, HC Violet 1, Violet 1 dispersé, Violet 4 dispersé, Black 9 dispersé, ainsi que le 1,4-diamino-2-nitrobenzène, le 2-amino-4-nitrophénol, le 1,4-bis-(2-hydroxyéthyl)-amino-2-nitrobenzène, le 3-nitro-4-(2-hydroxyéthyl)-aminophénol, le 2-(2-hydroxyéthyl)amino-4,6-dinitrophénol, le 4-[(2-hydroxyéthyl)amino]-3-nitro-1 -méthylbenzène, le 1 -amino-4-(2-hydroxyéthyl)-amino-5-chloro-2-nitrobenzène, le 4-amino-3-nitrophénol, 1-(2'-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène, l'acide 2-[(4-amino-2-nitrophényl)amino]benzoïque, la 6-nitro-1,2,3,4-tétrahydroquinoxaline, la 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone, l'acide picramique et ses sels, le 2-amino-6-chloro-4-nitrophénol, l'acide 4-éthylamino-3-nitrobenzoïque et le 2-chloro-6-éthylamino-4-nitrophénol.
Outre le composé selon la formule (I), les agents selon l'invention peuvent contenir également des colorants analogues aux colorants naturels. Les compositions selon l'invention qui contiennent des précurseurs de colorants analogues aux colorants naturels sont utilisés de préférence comme agents colorants s'oxydant à l'air. Dans ce mode de réalisation, lesdites compositions ne sont donc par conséquent pas dotées d'un agent oxydant supplémentaire.
Sont particulièrement bien adaptés comme précurseurs de colorants pour cheveux analogues aux colorants naturels, des dérivés de la 5,6-dihydroxyindoline, en particulier la 5,6-dihydroxyindoline, la N-méthyl-5,6-dihydroxyindoline, la N-éthyl-5,6-dihydroxyindoline, la N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, la N-butyl-5,6-dihydroxyindoline et l'acide 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylique, ainsi que des dérivés du 5,6-dihydroxyindole, en particulier le 5,6-dihydroxyindole, le N-méthyl-5,6-dihydroxyindole, le N-éthyl-5,6-dihydroxyindole, le N-propyl-5,6-dihydroxyindole, le N-butyl-5,6-dihydroxyindole, l'acide 5,6-dihydroxyindol-2-carboxylique, ainsi que des sels physiologiquement compatibles des composés susmentionnés.
Les précurseurs de colorants analogues aux colorants naturels sont utilisés de préférence dans une proportion de 0,001 à 5 % en poids, par rapport au poids total de l'agent selon l'invention.
En cas de colorations oxydantes, le développement de la couleur peut s'effectuer en principe avec l'oxygène de l'air. Toutefois, un agent oxydant chimique est utilisé de préférence, notamment quand un effet d'éclaircissement du cheveu humain est souhaité en plus de la coloration. Cet effet d'éclaircissement peut être souhaité quelle que soit la méthode de coloration. L'on envisage comme agents oxydants des persulfates, peroxodisulfates, chlorites, hypochlorites et en particulier le peroxyde d'hydrogène et/ou ses produits d'addition solides sur des composés organiques ou inorganiques. L'utilisation de peroxyde d'hydrogène comme agent oxydant est tout particulièrement préférée.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient en plus du peroxyde d'hydrogène.
Pour éviter une réaction prématurée indésirable des précurseurs de colorant d'oxydation avec l'agent oxydant, les précurseurs de colorant d'oxydation et l'agent oxydant sont conditionnés séparément les des autres de manière adéquate et ils sont seulement mis en contact juste avant l'application.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, l'on préfère donc des agents qui sont caractérisés en ce qu'ils sont préparés juste avant l'application par le mélange d'au moins deux préparations, les au moins deux préparations étant mises à disposition dans au moins deux contenants conditionnés séparément, sachant qu'un contenant contient un agent colorant (A), lequel contient au moins un composé de formule (I) comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur dans un support cosmétique, et un autre contenant contient une préparation d'agent oxydant (B), contenant au moins un agent oxydant.
La préparation d'agent oxydant (B) contient de préférence, comme agent oxydant, du peroxyde d'hydrogène et/ou un de ses produits d'addition solides sur des composés organiques ou inorganiques, tels que l'urée, la mélamine ou le borate de sodium.
De préférence, la proportion d'agent oxydant dans l'agent selon l'invention est de 0,5 à 12 % en poids, de préférence de 2 à 10 % en poids, de manière particulièrement préférée de 3 à 6 % en poids (calculé comme H2O2 à 100 %). Si l'agent selon l'invention contient du peroxyde d'hydrogène, il s'agit de l'agent prêt à l'emploi qui a été obtenu par le mélange de l'agent colorant (A), lequel contient au moins un précurseur de colorant d'oxydation selon la formule (I) dans un support cosmétique, et d'une préparation d'agent oxydant (B), qui contient du peroxyde d'hydrogène.
Ces préparations d'agent oxydant sont de préférence des préparations d'agents oxydants aqueuses, fluides. Des préparations préférées sont caractérisées en ce que la préparation d'agent oxydant fluide contient - par rapport à son poids - 40 à 90 % en poids, de préférence 50 à 85 % en poids, de manière particulièrement préférée 55 à 80 % en poids, de manière davantage préférée 60 à 77,5 % en poids et en particulier 65 à 75 % en poids d'eau.
Il s'est en outre avéré avantageux que les préparations d'agent oxydant contiennent au moins un agent stabilisant ou un agent complexant. Les agents complexants et les agents stabilisants usuels et préférés dans le cadre de la présente invention sont par exemple les acides polyoxycarboxyliques, les polyamines, l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA), l'acide n-hydroxyéthylène diamine triacétique, l'acide diéthylène triamine penta acétique (DTPA), l'acide éthylène diamine succinique (EDDS), l'acide 2-hydroxyéthyl-iminodiacétique, l'acide 3-propionique nitridodiacétique, l'acide isocérine diacétique, la N,N-di-(2-hydroxyéthyl)glycine, la N-(1,2-dicarboxy-2-hydroxyéthyl)glycine, l'acide N-(1,2-dicarboxy-2-hydroxyéthyl)-aspartique ou l'acide nitrilotriacétique (NTA), l'acide éthylènediaminediglutarique (EDGA), l'acide 2-hydroxypropylènediaminedisuccinique (HPDS), l'acide glycinamide-N.N’-disuccinique (GADS), l'acide éthylènediamine-N-N'-diglutarique (EDDG), l'acide 2-hydroxypropylènediamine-N-N'-disuccinique (HPDDS), l’acide diaminoalkyldi-(sulfosuccinique) (DDS), l'acide éthylènedicystéique (EDC), l'acide éthylènediamine-N-N'-bis(ortho-hydroxyphényl)acétique (EDDHA), l'acide N-2-hydroxyéthylamine-N.N-diacétique, l'acide glycéryliminodiacétique, l'acide imino-diacétique-N-2-hydroxypropylsulfonique, l'acide aspartique-N-carboxyméthyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonique,p-alanine-N,N'-diacétique, l'acide aspartique-Ν,Ν'-diacétique, l'acide aspartique-N-monoacétique, l'acide dipicolinique ainsi que leurs sels et/ou dérivés, les acides diphosphoniques géminaux comme l'acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique (HEDP), leurs homologues supérieurs comportant jusqu'à 8 atomes de carbone ainsi que les dérivés contenant des groupes hydroxy ou amino de ceux-ci et l'acide 1-aminoéthane-1,1-diphosphonique, leurs homologues supérieurs comportant jusqu'à 8 atomes de carbone ainsi que les dérivés contenant des groupes hydroxy ou amino, les acides aminophosphoniques comme l'acide éthylènediaminetétra(méthylènephosphonique) (EDTMP), l'acide diéthylène-triaminepenta(méthylènephosphonique) (DTPMP) ainsi que leurs homologues supérieurs, ou l'acide nitrilotri(méthylènephosphonique), les acides phosphonopolycarboxyliques comme l'acide 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylique, la cyclodextrine, ainsi que les stannates alcalins (stannate de sodium), les pyrophosphates alcalins (pyrophosphate tétrasodique, pyrophosphate disodique), les phosphates alcalins (phosphate sodique) et l'acide phosphorique ainsi que leurs sels.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué de l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA), l'acide n-hydroxyéthylène diamine triacétique, l'acide diéthylène triamine pentaacétique (DTPA), l'acide éthylène diamine succinique (EDDS), la N,N-di-(2-hydroxyéthyl)glycine, l'acide éthylène diamine diglutarique (EDGA), l'acide 2-hydroxy propylène diamine disuccinique (HPDS), l'acide glycinamide-N,N'-disuccinique (GADS), l'acide éthylène diamine-N-N'-diglutarique (EDDG), l'acide 2-hydroxy propylène diamine-N-N'-disuccinique (HPDDS), l'acide diaminoalkyle di-(sulfosuccinique) (DDS), l'acide éthylène dicystéique (EDC), l'acide éthylène diamine-N-N'-bis(ortho-hydroxyphényl)acétique (EDDHA), l'acide dipicolinique, l'acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique (HEDP), l'acide éthylène diamine tétra(méthylène phosphonique) (EDTMP), l'acide diéthylène triamine penta(méthylène phosphonique) (DTPMP) et/ou leurs sels physiologiquement compatibles.
Pour les pH alcalins requis selon l'invention des solutions de traitement, ces agents complexants se présentent au moins en partie sous forme d'anions. La question de savoir s'ils sont ajoutés sous forme d'acides ou de sels importe peu. En cas d'utilisation sous forme de sels, des sels alcalins, sels d'ammonium ou sels d'alkylammonium, en particulier des sels de sodium, sont préférés.
Des agents complexants préférés selon l'invention sont les acides polycarboxyliques contenant de l'azote, en particulier l'EDTA, et les phosphonates, de préférence les hydroxyalcanephosphonates ou les aminoalcanephosphonates et en particulier le 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonate (HEDP) ou son sel de disodium ou tétrasodium et/ou l’éthylène diamine tétraméthylène phosphonate (EDTMP) ou son sel d'hexasodium et/ou le diéthylène triamine pentaméhtylène phosphonate (DTMP) ou son sel d'heptasodium ou d'octasodium.
Les processus de coloration par oxydation sur des fibres kératiniques se déroulent généralement dans un milieu alcalin. Pour ménager les fibres kératiniques mais également la peau autant que possible, il n'est toutefois pas souhaitable d'ajuster le pH sur une valeur trop élevée. L'on préfère donc que le pH de l’agent prêt à l'emploi soit compris dans une plage allant de 7,5 à 12,5, de préférence de 8,0 à 12,0, de manière davantage préférée de 8,5 à 11,5 et de manière tout particulièrement préférée de 9,0 à 10,5. Les pH au sens de la présente invention sont des valeurs mesurées à une température de 22 °C.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient de l'eau et possède un pH compris dans une plage allant de 7,5 à 12,5, de préférence de 8,0 à 12,0, de manière davantage préférée de 8,5 à 11,5 et de manière tout particulièrement préférée de 9,0 à 10,5.
Le pH est généralement ajusté grâce à des agents d'ajustement du pH. Pour ajuster le pH, l'homme du métier connaît bien les agents acidifiants et agents d'alcalinisation courants dans les cosmétiques. Les agents d'alcalinisation utilisables pour ajuster le pH sont généralement sélectionnés parmi des sels inorganiques, des agents d'alcalinisation organiques, en particulier les amines, acides aminés basiques et alcools aminés, ainsi que l'ammoniaque. Des agents acidifiants préférés selon l'invention sont des acides aromatiques, tels que l'acide citrique, l'acide acétique, l'acide malique ou l'acide tartrique, ainsi que des acides minéraux dilués. Les pH au sens de la présente invention sont des valeurs mesurées à une température de 22 °C.
Les agents d'alcalinisation organiques utilisables selon l'invention sont sélectionnés de préférence parmi des alcools aminés constitués d'amines primaires, secondaires ou tertiaires qui possèdent un corps de base alkyle en C2 à C6 portant au moins un groupe hydroxyle. Des alcools aminés particulièrement préférés sont sélectionnés dans le groupe du 2-aminoéthan-1-ol, 2-amino-2-méthylpropan-1-ol, 2-amino-2- méthyl-propane-1,3-diol et de la triéthanolamine.
Il s'est toutefois avéré dans le cadre des analyses effectuées lors de la présente invention que les agents adaptés selon l'invention sont caractérisés, en outre, en ce qu'ils contiennent, en plus, un agent d'alcalinisation inorganique. L'agent d'alcalinisation inorganique selon l'invention est sélectionné de préférence dans le groupe constitué de l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de baryum, le phosphate de sodium, le phosphate de potassium, le silicate de sodium, le silicate de potassium, le carbonate de sodium et le carbonate de potassium.
Un autre agent d'alcalinisation tout particulièrement préféré est l'ammoniaque.
Dans un autre mode de réalisation tout particulièrement préféré, un agent selon l'invention est caractérisé en ce qu'il contient au moins un agent d'alcalinisation issu du groupe constitué de l'ammoniaque, du 2-aminoéthan-1-ol (monoéthanolamine), du 2-amino-2-méthylpropan-1-ol, du 2-amino-2-méthyl-propane-1,3-diol, de la triéthanolamine, de l'arginine, de l'histidine et/ou de la lysine.
Les agents d'alcalinisation sont utilisés de préférence dans une proportion de 0,05 à 10 % en poids, en particulier de 0,5 à 5 % en poids, par rapport au poids total de l'agent selon l'invention respectivement.
De plus, les agents selon l'invention peuvent contenir d'autres principes actifs, adujvants et additifs, comme par exemple des polymères non ioniques tels que les copolymères de vinylpyrrolidone/acrylate de vinyle, la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de vinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les polyéthylèneglycols et le polysiloxane ; des silicones supplémentaires tels que des polyalkylsiloxanes volatiles ou non volatiles, à chaîne droite, ramifiés ou cycliques, réticulés ou non réticulés (comme le diméthicone ou le cyclométhicone), des polyarylsiloxanes et/ou des polyalkylarylsiloxanes, notamment des polysiloxanes comportant des groupes organo-fonctionnels, comme des amines substituées ou non substituées (amodiméthicone), des groupes carboxyles, alcoxy et/ou hydroxyles (diméthiconecopolyols), des copolymères en bloc linéaires polysiloxane(A)~ polyoxyalkylène(B), des polymères silicone greffés ; des polymères cationiques tels que l'éther de cellulose quaternaire, des polysiloxanes comportant des groupes quaternaires, des polymères de chlorure de diméthyl-diallyl-ammonium, des copolymères de chlorure d'acrylamide-diméthyl-diallyl-ammonium, avec des copolymères de diméthylamino-éthylméthacrylate-vinylpyrrolidinone quatemisés par du sulfate de diéthyle, des copolymères de méthochlorure de vinylpyrrolidinone-imidazolinium et d'alcool polyvinyiique quaternaire ; de polymères zwitterioniques et amphotères ; de polymères anioniques comme par exemple les acides polyacryliques ou les acides polyacryliques réticulés ; des tensioactifs anioniques, des tensioactifs zwitterioniques, des tensioactifs amphotères, des tensioactifs non ioniques, des tensioactifs cationiques, des structurants comme le glucose, l'acide maléique et l'acide lactique, des composés de conditionnement capillaire comme les phospholipides, comme par exemple la lécithine et la céphaline ; des essences de parfum, de l'isosorbide diméthylique et de la cyclodextrine ; des principes actifs améliorant la structure fibreuse, notamment les mono, di et oligosaccharides comme par exemple le glucose, le galactose, le fructose, le sucre de fruits ou le lactose ; des colorants pour colorer l'agent ; des principes actifs antipelliculaires comme la piroctone olamine, le zinc omadine ou le climbazol ; des acides aminés et des oligopeptides ; des hydrolysats de protéine d'origine animale et/ou végétale, ainsi que sous la forme de produits de condensation d'acide gras ou, le cas échéant, de leurs dérivés modifiés anioniquement ou cationiquement ; des huiles végétales ; des photoprotecteurs et des bloqueurs de rayons UV ; des principes actifs comme le panthénol, l'acide pantothénique, le pantolactone, l'allantoïne, des acides pyrrolidinone carboxyiiques et leurs sels ainsi que le bisabolol ; des polyphénols, notamment les acides hydroxycinnamiques, les 6,7-dihydroxycoumarines, les acides hydroxybenzoïques, la catéchine, les tanins, la leucoanthocyanidine, l'anthocyanidine, les flavanones, les flavones et les flavonols ; des céramides ou des pseudocéramides ; des vitamines, des provitamines et des précurseurs de vitamines ; des extraits végétaux ; des matières grasses et cires comme les alcools gras, la cire d'abeille, la cire montane et la paraffine ; des agents gonflants ou agents de pénétration comme la glycérine, le monoéthyléther de propylène glycol, les carbonates, les hydrogénocarbonates, la guanidine, les urées ainsi que les phosphates primaires, secondaires et tertiaires ; des agents opacifiants, tels que le latex, des copolymères de styrène et de PVP, et de styrène et d'acrylamide ; des agents nacrants tels que le monostéarate et distéarate d’éthylène glycol ou le distéarate PEG-3 ; des pigments ainsi que des agents propulseurs tels que des mélanges propane-butane, le N2O, le diméthyléther, le CO2 ou l'air.
Les principes actifs et adjuvants supplémentaires sont utilisés dans les agents selon l'invention de préférence dans des proportions allant de 0,0001 à 10 % en poids, en particulier de 0,0005 à 5 % en poids, par rapport au poids total du mélange d'application.
Comme déjà évoqué, les agents de modification de la couleur par oxydation prêts à l'emploi sont préparés à partir de deux ou plusieurs préparations conditionnées séparément. Cela est indiqué en particulier pour séparer des ingrédients incompatibles afin d'éviter une réaction prématurée. Une répartition dans des systèmes à composants multiples est indiquée en particulier lorsque l'on peut anticiper ou craindre des incompatibilités entre les ingrédients. Dans ces systèmes, l'agent prêt à l'emploi est préparé par le consommateur juste avant l'application par le mélange des composants. L'on préfère dans ce cadre un agent colorant et/ou éclaircissant où les précurseurs de colorant d'oxydation se trouvent d'abord séparés de la préparation d'agent oxydant contenant de préférence du peroxyde d'hydrogène.
Un mode d'administration préféré de l'agent selon l'invention est une unité de conditionnement (Kit-of-Parts), qui contient dans des contenants conditionnés séparément l'un de l'autre dans un contenant A au moins une préparation (A) contenant dans un support cosmétique au moins un précurseur de colorant d'oxydation selon la formule (I), et dans un contenant B au moins une préparation d'agent oxydant (B) contenant au moins un agent oxydant dans un support cosmétique. L'unité de conditionnement à composants multiples (Kit-of-Parts) contient de préférence une notice d'utilisation en plus. En outre, l'on peut préférer qu'un outil d'aide à l'application, comme par exemple un peigne ou un pinceau, et/ou un équipement de protection personnel comme par exemple des gants jetables soient ajoutés au kit.
Concernant d'autres modes de réalisation préférés de l'unité de conditionnement à composants multiples (Kit-of-Parts), ce qui a été exposé sur les agents selon l'invention s’applique mutatis mutandis. L'agent colorant pour cheveux en tant que tel est préparé de manière appropriée juste avant l'application par le mélange des préparations (A) et (B), ainsi que (C) le cas échéant. Les températures d'application peuvent se trouver dans une plage comprise entre 15 et 40 °C. Après avoir laissé agir entre 5 et 45 minutes, l'agent colorant pour cheveux est rincé pour être retiré des cheveux à teindre. Le lavage ultérieur avec un shampooing n'est pas nécessaire si un support à forte teneur en tensioactifs, comme un shampooing colorant, a été utilisé.
Un autre objet de la présente invention est donc un procédé de modification par oxydation de la couleur de cheveux humains, dans lequel un agent selon l'invention est appliqué sur les cheveux selon les prescriptions susmentionnées, est laissé sur les cheveux pendant une durée d'action de 5 à 45 minutes, de préférence de 8 à 35 minutes, et est rincé ou retiré des cheveux par un shampooing.
Pendant la durée d'action de l'agent sur les fibres, il peut être avantageux de favoriser l'opération de coloration par un apport de chaleur. L'apport de chaleur peut s'effectuer par une source de chaleur externe, comme par exemple l'air chaud d'un appareil de soufflage d'air chaud, mais également en cas de coloration des cheveux sur un sujet vivant, par la température corporelle du sujet. Dans cette dernière hypothèse, la partie à teindre est généralement recouverte d’une coiffe. Notamment, la température se trouve, pendant la durée d'action, entre 10 °C et 45 °C, en particulier entre 20 °C et 40 °C. Les agents colorants selon l'invention donnent des colorations intenses même à des températures physiologiquement compatibles, inférieures à 45 °C. Ils sont donc particulièrement adaptés pour la coloration de cheveux humains.
Concernant d'autres modes de réalisation préférés du procédé selon l’invention, ce qui a été exposé sur les agents selon l’invention s’applique mutatis mutandis.
En résumé, la présente invention est caractérisée en particulier par les points suivants : 1. Agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
dans laquelle R-i, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6, un groupe alkyloxy en Ci-C6-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en C1-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alkyle en Ci-C6)amino-alkyle en Ci-C6, un groupe alcanoyle en C1-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en Ci-C6, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcényle en C2-C6l un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6, un groupe alkyloxy en Ci-C6-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en C1-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alkyle en CrC6)amino-alkyle en C1-C6, un groupe alcanoyle en C1-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C-i-C6,
Rs, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-Ce, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible. 2. Agent selon le point 1 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en C1-C6. 3. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 2 caractérisé en ce qu’il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène. 4. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 3 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l’autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe alcanoyle en Ci-C6. 5. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 4 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6. 6. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 5 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente un groupe méthyle ou un groupe éthyle. 7. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 6 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R6 représente l'hydrogène. 8. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 7 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), qui est sélectionné dans le groupe constitué de 1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1.4- N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
- 5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1.5- N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1 -H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,5-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
- 4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
- 1,4-N,5-N-triméthyl-1 H-imidazol-4,5-diamine
1-éthyl-4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N-éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
H - N-4-éthyl-1,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N-diéthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
5-N-éthyl-1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1 -5-N-diéthyl-4N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N,5-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
4-N,5-N-diéthyl-1-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
1,4-N,5-N-triéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(5-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(5-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-(4-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-5-yi)acétamide
N-(4-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(5-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 -méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
N-acétyle-N-(4-amino-1 -éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
et/ou les sels physiologiquement compatibles de ces composés. 9. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 8 caractérisé en ce qu'il contient -par rapport au poids total de l'agent - un ou plusieurs composé(s) de formule (I) dans une proportion totale allant de 0,001 à 5,0 % en poids, de préférence de 0,025 à 2,5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,05 à 2,0 % en poids et de manière particulièrement préférée de 0,1 à 1,5 % en poids. 10. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 9 caractérisé en ce qu'il contient, en plus, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type coupleur sélectionné dans le groupe constitué du 3-aminophénol, du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2-hydroxy-4-aminophénoxyéthanol, du 5-amino-4-chloro-2-méthylphénol, du 5-(2-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-aminophénol, de la 3-phénylènediamine, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du 1-méthoxy-2-amino-4-(2-hydroxyéthylamino)benzène, du 1,3-bis(2,4-diaminophényl)propane, du 2,6-bis(2,-hydroxyéthylamino)-1-méthylbenzène, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-4-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-2-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-4,5- diméthylphényl}amino)éthanol, du 2-[3-morpholin-4-ylphényl)amino]éthanol, de la 3-amino-4-(2-méthoxyéthoxy)-5-méthylphénylamine, du 1 -amino-3-bis-(2-hydroxyéthyl)aminobenzène, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, du 4-chlororésorcinol, du 1,2,4-benzènetriol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, de la 2,6-dihydroxy-3,4-diméthylpyridine, de la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, de la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, du napht-1-ol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,8-dihydroxynaphtalène, du 4-hydroxyindole, du 6-hydroxyindole, du 7-hydroxyindole, de la 4-hydroxyindoline, de la 6-hydroxyindoline, et/ou de la 7-hydroxyindoline et de leurs sels compatibles physiologiquement. 11. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 10 caractérisé en ce qu'il contient, en plus, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, sélectionné dans le groupe de la p-phénylènediamine, la p-toluylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-(1,2)-dihydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-p- phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amine, le N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-1,3-diamino-propan-2-ol, le bis-(2-hydroxy-5-aminophényl)méthane, le 1,3-bis-(2,5-diaminophénoxy)-propan-2-ol, le N,N’-bis-(4-aminophényl)-1,4-diazacycloheptane, le 1,10-bis-(2,5-diaminophényl)-1,4,7,10-tétraoxadécane, le 4-aminophénol, le 4-amino- 3-méthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(1,2- dihydroxyéthyl)phénol et le 4-amino-2-(diéthylaminométhyl)phénol, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, ainsi que les sels physiologiquement compatibles de ces composés. Des composants développeurs supplémentaires particulièrement préférés sont, dans ce cadre, la p-toluylènediamine, la 2-(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-p-phénylènediamine, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amine, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)pyrazole, et leurs sels physiologiquement compatibles. 12. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 11, caractérisé en ce qu'il contient de plus du peroxyde d'hydrogène. 13. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 12 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué de l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA), l'acide n-hydroxyéthylène diamine triacétique, l'acide diéthylène triamine pentaacétique (DTPA), l'acide éthylène diamine succinique (EDDS), la N,N-di-(2-hydroxyéthyl)glycine, l'acide éthylène diamine diglutarique (EDGA), l'acide 2-hydroxy propylène diamine disuccinique (HPDS), l'acide glycinamide-N.N'-disuccinique (GADS), l'acide éthylène diamine-N-N'-diglutarique (EDDG), l'acide 2-hydroxy propylène diamine-N-N'-disuccinique (HPDDS), l'acide diaminoalkyle di-(sulfosuccinique) (DDS), l'acide éthylène dicystéique (EDC), l'acide éthylène diamine-N-N'-bis(ortho-hydroxyphényl)acétique (EDDHA), l'acide dipicolinique, l'acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique (HEDP), l'acide éthylène diamine tétra(méthylène phosphonique) (EDTMP), l'acide diéthylène triamine penta(méthylène phosphonique) (DTPMP) et/ou leurs sels physiologiquement compatibles. 14. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 13, caractérisé en ce qu'il contient de l'eau et possède un pH compris dans une plage allant de 7,5 à 12,5, de préférence de 8,0 à 12,0, de manière davantage préférée de 8,5 à 11,5 et de manière tout particulièrement préférée de 9,0 à 10,5. 15. Agent selon l'un quelconque des points 1 à 14 caractérisé en ce qu'il contient au moins un agent d'alcalinisation issu du groupe constitué de l'ammoniaque, du 2-aminoéthan-1-ol (monoéthanolamine), du 2-amino-2-méthylpropan-1-ol, du 2-amino- 2-méthyl-propane-1,3-diol, de la triéthanolamine, de l'arginine, de l'histidine et/ou de la lysine.
Exemples
Exemple de synthèse 1 : Synthèse de la 1-méthyl-1H-imidazole-4,5-diamine, dihydrochlorure (E1) 1.1.1. Synthèse du 1-méthyl-5-chloroimidazole
Du pentachlorure de phosphore (383,2 g, 1,8 mol) a été ajouté au méthyloxamide (116,1 g, 1,0 mol) et a été chauffé. À 60 °C il s'est produit une fusion avec formation de mousse. Le mélange 2 h a été agité entre 85 °C et 95 °C, puis le POCI3 formé a été éliminé par distillation. Le résidu brun foncé a été dissous dans 700 ml de H2O et son pH a été ajusté à 8 par 915 g de solution de KOH à 12,75%. La solution a été extraite 4 fois avec 500 ml de DCM, les extraits organiques combinés ont été séchés avec du sulfate de sodium, concentrés et le liquide roux obtenu a été soumis à une distillation sous vide. On a obtenu du 1-méthyl-5-chloroimidazol sous forme de liquide incolore (53,1 g, 46 %).
Point d'ébullition : 85-86 °C à 22 mbar 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.33 (s, 1H, 4-H), 6.80 (s, 1H, 2-H), 3.47 (s, 3H, CH3) 13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 137.4 (C-2), 126.0 (C-4), 118.4 (C-5), 31.6 (CH3). 1.1.2. Synthèse du 5-chloro-1-méthyl-4-nitro-imidazole
Une solution de 1-méthyl-5-chloroimidazole (57,0 g, 0,50 mol) et d'acide nitrique dilué (690 ml, 1,15 mol) a été concentrée à siccité. L'huile jaune clair obtenue (131,40 g) a été ajoutée goutte à goutte à 214 ml d'acide sulfurique conc., congelé pendant 85 min. dans une atmosphère azotée. Ensuite, 2 h a été agitée à 100 °C dans une atmosphère azotée. La solution de réaction a été versée sur 21 de glace et la précipitation formée a été aspirée. Celle-ci a été lavée jusqu'à neutralité avec de l'eau glacée. L'on a obtenu du 1-méthyl-5-chloro-4-nitro-imidazole sous forme de cristaux blancs (45,3 g, 62 %).
Point de fusion : 147,5-148,9 °C 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.50 (s, 1H, 2-H), 3.72 (s, 3H, CH3) 13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 142.4 (C-4), 134.6 (C-2), 119.6 (C-5), 32.9 (CH3). 1.1.3. Synthèse de la 3-méthyl-5-nitro-imidazole-4-amine
Une suspension de 1-méthyl-5-chloro-4-nitro-imidazole (40,4 g, 0,25 mol), méthanol (250 ml) et ammoniaque dans le méthanol (7N, 214 ml, 1,50 mol) a été chauffée à 130 °C en autoclave pendant 24 h. Ce faisant, la pression est montée à 9,2 bar. Pour RT, l'on a laissé l'agitation pendant la nuit. La suspension noire a été aspirée et le résidu obtenu a été mis 4 fois à bouillir avec de l'eau chaude à 80 °C, filtré et le filtrat a été concentré à siccité. L'on a obtenu de la 3-méthyl-5-nitro-imidazole-4-amine sous forme de cristaux roux (6,60 g, 19 %).
Sublimation : 200 - 300 °C, décomposition : 314,2 - 315,7 °C 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.33 (s, 1H, 4-H), 7.22 (s, 1H, 2-H), 3.46 (s, 3H, CH3) 13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ = 144.2 (C-4), 132.7 (C-2), 128.6 (C-5), 31.0 (CH3). 1.1.4. Synthèse de la 1-méthyl-1H-imidazole-4,5-diamine, dihydrochlorure (E1)
De la 3-méthyl-5-nitro-imidazole-4-amine (2,00 g, 14,1 mmol) a été partiellement dissoute dans 560 ml de méthanol et 240 ml d'eau à 40 °C et a été filtrée (RS : 0.9 g, 6.3 mmol). 5 % de palladium déposé sur du carbone (0,47 g) a été ajouté à la solution et agité à 40 °C et 3 bar en autoclave pendant 23 h.
Ensuite, le catalyseur a été éliminé par filtration, la solution a été versée sur de l'acide chlorhydrique dilué (10 %) et la solution a été concentrée. 2. Exemples de coloration 2.1. Fabrication de la crème colorante
La crème colorante suivante a été fabriquée :
Matières premières utilisées :
Hydrenol D alcool gras en Ci2-Ci8, (nom INCI : Cetearylalcohol ; Cognis)
Lorol, techn. alcool gras en C12-C18, (nom INCI : Cetearylalcohol; Cognis)
Texapon NSO UP alcool laurylique-sulfate de diglycoléther, sel de sodium (solution à 28 %) (nom INCI : Sodium Laureth Sulfate; Cognis)
Dehyton K Cocoyl-bétaïne (nom INCI: Cocamidopropyl betaine ou bétaïne de cocamidopropyle; Cognis)
Eumulgin B2 alcool gras en C12-C18, éthoxylé (20 EO) (nom INCI: Ceteareth-10; Cognis)
Hydrenol D et Lorol, techn. ont été fusionnés avec Texapon NSO-UP, Dehyton K et Eumulgin B2 à 80°C. La fusion a ensuite été émulsifiée avec le sulfite de sodium dissous dans une partie de l'eau et le sulfate d'ammonium. Le développeur selon l'invention a été dissous dans le propylène glycol et dans une autre partie de la quantité d'eau indiquée à chaud et ajouté sous agitation. Le coupleur a également été dissous dans une partie de la quantité d'eau indiquée et ajouté sous agitation. Ensuite, la formulation a été complétée à 100 % avec de l'eau et a été agitée à froid.
La crème colorante ainsi obtenue a été mélangée selon un rapport 1:1 avec la dispersion de développeur suivante, laquelle présente une teneur en peroxyde d'hydrogène de 6 %. Du fait de l’ajout de l'ammoniaque, un pH de 10 a été obtenu.
Matières premières utilisées :
Turpinal SL acide 1-hydroxyéthane-1,1-diphosphonique (teneur en substance active environ 58 - 61 % ; nom INCI : Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia)
Texapon N28 Sel de lauryle éther sulfate-sodium (teneur en substance active : au moins 26,5 % ; nom INCI : Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
Acrysol 22 Polymère acrylique (environ 29,5 - 30,5 % de corps solides dans l'eau ; nom INCI : Acrylates/Steareth-20 Méthacrylate Copolymer)
Pour le processus de coloration, une quantité de quatre fois le mélange prêt à l'emploi a été appliquée sur une mèche comportant 80 % de cheveux gris (Kerling). Après une durée d'action de 30 minutes à 32 °C, les mèches ont été rincées et lavées avec un shampooing courant. La coloration des mèches a été appréciée visuellement après séchage sous la lampe à lumière du jour. Les résultats de la coloration sont synthétisés dans le tableau suivant. E1 : Colorations avec de la 1-méthyl-1H-imidazole-4,5-diamine, dihydrochlorure
+++ Intensité élevée ++ Intensité moyenne + Intensité faible

Claims (10)

  1. Revendications
    1. Agent de modification par oxydation de la couleur de fibres kératiniques, en particulier de cheveux humains, contenant, comme précurseur de colorant d'oxydation de type développeur, dans un support cosmétique, au moins un composé de formule (I)
    dans laquelle R-i, R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en CrC6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6, un groupe alkyloxy en C-i-Cô-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en C1-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alkyle en CrC6)amino-alkyle en Ci-C6, un groupe alcanoyle en C1-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, R3, R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en C1-C6, un groupe polyhydroxy-alkyle en C2-C6, un groupe alkyloxy en Ci-C6-alkyle en C2-C6, un groupe amino-alkyle en C1-C6, un groupe polyamino-alkyle en C2-C6, un groupe di(alkyle en Ci-C6)amino-alkyle en C1-C6, un groupe alcanoyle en Ci-C6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, R5, R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe hydroxy-alkyle en CrC6, un groupe aryle ou un groupe aryl-alkyle en C1-C6, et/ou leur sel physiologiquement compatible.
  2. 2. Agent selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en Ci-Ce.
  3. 3. Agent selon l'un quelconque des revendications 1 à 2 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent chacun l'hydrogène.
  4. 4. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe alcanoyle en C1-C6.
  5. 5. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu’il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6.
  6. 6. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R5 représente un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
  7. 7. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), dans laquelle R6 représente l'hydrogène.
  8. 8. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de formule (I), qui est sélectionné dans le groupe constitué de -1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1 -méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1 -éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1 -éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N-éthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N-éthvl-1-méthvl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 1,4-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 1-éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 5-N-éthyl-1-H-imidazole-4,5-diamine
    - 5-N-éthyl-1-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,5-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,4-N,5-N-triméthyl-1 H-imidazol-4,5-diamine
    - 1-éthyl-4-N,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N-éthyl-5-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N-éthyl-1,5-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,4-N-diéthyl-5N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 5-N-éthyl-4-N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 5-N-éthyl-1,4-N-diméthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 1-5-N-diéthyl-4N-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N,5-N-diéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - 4-N,5-N-diéthyl-1-méthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    -1,4-N,5-N-triéthyl-1 H-imidazole-4,5-diamine
    - N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-(5-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-(5-amino-1-éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    - N-(4-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    - N-(4-amino-1-éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(5-amino-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(5-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(5-amino-1-éthyl-1 H-imidazol-4-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(4-amino-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(4-amino-1-méthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    - N-acétyle-N-(4-amino-1-éthyl-1 H-imidazol-5-yl)acétamide
    et/ou les sels physiologiquement compatibles de ces composés.
  9. 9. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce qu'il contient - par rapport au poids total de l'agent - un ou plusieurs composé(s) de formule (I) dans une proportion totale allant de 0,001 à 5,0 % en poids, de préférence de 0,025 à 2,5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,05 à 2,0 % en poids et de manière particulièrement préférée de 0,1 à 1,5 % en poids.
  10. 10. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 caractérisé en ce qu'il contient, en plus, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type coupleur sélectionné dans le groupe constitué du 3-aminophénol, du 5-amino-2-méthylphénol, du 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, du 2-hydroxy-4-aminophénoxyéthanol, du 5-amino-4-chloro-2-méthylphénol, du 5-(2-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, du 2,4-dichloro-3-aminophénol, du 2-aminophénol, de la 3-phénylènediamine, du 2-(2,4-diaminophénoxy)éthanol, du 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, du 1-méthoxy-2-amino-4-(2-hydroxyéthylamino)benzène, du 1,3-bis(2,4-diaminophényl)propane, du 2,6-bis(2'-hydroxyéthylamino)-1-méthylbenzène, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-4-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-2-méthoxy-5-méthylphényl}amino)éthanol, du 2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]-4,5-diméthylphényl}-amino)éthanol, du 2-[3-morpholin-4-ylphényl)amino]éthanol, de la 3-amino-4-(2-méthoxyéthoxy)-5-méthylphénylamine, du 1 -amino-3-bis-(2-hydroxyéthyl)amino-benzène, du résorcinol, du 2-méthylrésorcinol, du 4-chlororésorcinol, du 1,2,4-benzènetriol, de la 2-amino-3-hydroxypyridine, de la 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, de la 2,6-dihydroxy-3,4-diméthylpyridine, de la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, de la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, du napht-1-ol, de la 1,5-dihydroxynaphtalène, de la 2,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,7-dihydroxynaphtalène, de la 1,8-dihydroxynaphtalène, du 4-hydroxyindole, du 6-hydroxyindole, du 7-hydroxyindole, de la 4-hydroxyindoline, de la 6-hydroxyindoline, et/ou de la 7-hydroxyindoline et de leurs sels compatibles physiologiquement.
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