DE20206274U1 - 2,3-Diaminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Oxidationshaarfärbemittel - Google Patents

2,3-Diaminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Oxidationshaarfärbemittel

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Description

Beschreibung
2,3-Diaminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Oxidationshaarfärbemittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 2,3-Diaminophenol-Derivate,sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1,4-Diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Phenylendiamin, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol, 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol und 2,4-Diamino-5-fluor-toluol zu nennen sind.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen
Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, dass durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
Aus der DE-OS 199 16 031 ist es bekannt, in Oxidationshaarfärbemitteln auf der Basis einer Kombination aus 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)-phenol und 2-Methyl-5-aminophenol zwecks Nuancierung als weitere Kupplersubstanz das 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol zu verwenden. Ebenfalls ist es aus der US-PS 5 019 130 bekannt, bestimmte N-Aryl-pyrrole -beispielsweise das N-(2-Amino-6-hydroxy-phenyl)-pyrrolals Kupplersubstanzen in oxidativen Haarfärbemitteln einzusetzen.
Obwohl bereits eine Vielzahl von Kupplersubstanzen bekannt ist, ist es mit den derzeit bekannten Färbemitteln nicht möglich, die an ein Färbemittel gestellten Anforderungen in jeder Hinsicht zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Kupplersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Masse erfüllen.
Es wurde nunmehr gefunden, dass bestimmte 2,3-Diaminophenol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Kupplersubstanzen gestellten Anforderungen in besonders hohem Masse erfüllen und mit bekannten Entwicklersubstanzen farbstarke, außerordentlich lichtechte und waschechte Farbnuancen ergeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwickler-
&igr; · · &igr;
substanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein 2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze enthält,
(I)
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C2-C6)-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetylgruppe, eine (CrC4)-Alkoxygruppe, eine (C,-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, (CrC4)-Alkoxy-(CrC4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkylgruppe, eine (CrCJ-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C^CJ-Acetylaminoalkylgruppe, eine (CVCXJ-Cyanoalkylgruppe, eine (CVQJ-Carboxyalkylgruppe, eine (CrC4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethyigruppe, eine Furylgruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, eine Methylfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurylgruppe, eine substituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,
R6 R7 R12
R3 (||)i R10
beziehungsweise R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nachfolgenden Formeln bilden,
OJP JP R13
i/o N N-R14 oder N^ J
wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 von Wasserstoff
—N O &Ngr; ' oder
verschieden ist;
R3 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonylgruppe ist;
R4 und R5 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenylrest oder eine Rest der nachfolgenden Formeln ist,
O &igr;
/S ■
\\ ff '
M— 1J
N-
R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (CrC4)-Alkoxygruppe, eine (CrC4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine ((VCeJ-Alkylgruppe, eine (C^CJ-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Monoalkylaminogruppe, eine Hydroxyalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Di(hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Hydroxyalkyl)alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoroacetylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine (CrC4)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe bedeuten, beziehungsweise zwei nebeneinanderliegende Reste R6 bis R10 eine -O-CH^O-Brücke bilden;
R11 gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einer (CrC4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R12 gleich Wasserstoff oder einer (C^CeJ-Alkylgruppe ist; R13 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (^-CJ-Alkoxygruppe ist; und
R14 gleich Wasserstoff oder einer (C^CßJ-Alkylgruppe ist.
Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 3-Amino-2-(2,3-dihydroxypropylamino)phenol; 3-Amino-2-ethylaminophenol; 3-Amino-2-(isopropylamino)-phenol; 3-Amino-2-propylaminophenol; 3-Amino-2-pyrrolidin-1-ylphenol; 3-Amino-2-(3-methoxy-pyrrolidin-1 -yl)-phenol; 3-Amino-2-(2-methoxy-ethylamino)-phenol; 3-Amino-2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-phenol, 3-Amino-2-morpholin-4-ylphenol; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-butan-1-ol; 3-Amino-2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-phenol; N-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-O,N-dimethyl-hydroxylamin; 3-Amino-2-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-phenol; 1-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-piperidin-4-ol; N-[2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)ethyl]-acetamid; 3-Amino-2-(2-morpholin-4-ylethylamino)-phenol; 3-Amino-2-allylamino-phenol; 3-(6-Amino-2-hydroxyphenylamino)-propan-1 -öl; 3-Amino-2-(3-imidazol-1 -yl-propylamino)-phenol; 3-Amino-2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-phenol; 4-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-anilin; 3-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenol; 5-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-2-methyl-phenol; 3-Amino-2-(2-dimethylamino-ethylamino)-phenol; 4-(6-Amino-2-hydroxyphenylamino)-butan-1-ol; 3-Amino-2-(3-ethoxy-propylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-chlorphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(cyclopropylmethyl-amino)-phenol; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-4-nitro-phenol; 3-Amino-2-(4-chlorbenzylamino)-phenol; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-ethanol; 3-Amino-2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-phenol; 1-[3-(6-Amino-2-hydroxyphenylamino)-propyl]-pyrrolidin-2-on; 3-Amino-2-(4-amino-2 methylphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-methyl-phenyl)amino-phenol; 2-[5-Amino-2-(6-amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenyl]-ethanol; 3-Amino-
2-(3-amino-phenyl)amino-phenol;4-[2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-ethyl]-benzolsulfonamid; 2-[4-Amino-2-(6-amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenoxy]-ethanol; [1-(6-Amino-2-hydroxyphenyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol; 1 -(6-Amino-2-hydroxyphenyl)-pyrrolidin-3-ol; 1 -(6-Amino-2-hydroxyphenyl)-pyrrolidin-2-carbonsäureamid; 1-(6-Amino-2-hydroxyphenyl)-piperidin-3-ol; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-3-hydroxypropionamid; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-bernsteinsäure; S-Amino^-cyclopropylamino-phenol; 2-(6-Amino-2-hydroxyphenylamino)-ethanol; (6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-essigsäure; 4-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-phenol; [(e-Amino^-hydroxyphenyO-methyl-aminoJ-acetonitril; 3-Amino-2-pentylamino-phenol; 3-Amino-2-(3-dimethyl-amino-propylamino)-phenol; 3-Amino-2-[2-(5-nitro-pyridin-2-ylamino)-ethylamino]-phenol; 3-Amino-2-(2-amino-ethylamino)-phenol; 3-[2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-1-hydroxy-ethyl]-phenol; 3-Amino-2-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-phenol;
diol; 2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-4-methylsulfanyl-buttersäure; 1-(6-Amino-2-hydroxyphenyl)-pyrrolidin-2-carbonsäure; 3-Amino-2-phenylamino-phenol; 3-Amino-2-(4-dimethylamino-phenylamino-phenol; 1 -[3-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenyl]-ethanol; 1 -[4-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenyl]-ethanol; 1 -[2-(6-Amino-2-hydroxyphenylamino)-phenyl]-ethanol; 3-Amino-2-(3,4-dimethoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-fluor-2-methoxy-phenylamino)-phenol; 4-Chlor-2-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-trifluormethylphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(p-tolylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-hydroxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-dimethyl-amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-methylphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-trifluormethyl-phenylamino)-phenol;
3-Amino-2-(3-dimethylamino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-methylphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-trifluormethyl-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-brom-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-cyano-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-fluoro-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-nitro-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-brom-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-cyano-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-fluor-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-nitro-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-brom-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-cyano-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-fluor-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-nitro-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-(1,3-dihydroxypropyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-di(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-hydroxyethylamino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(2-pyrrolidin-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-(1,3-dihydroxyprppyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-di(hydroxyethyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-hydroxyethylamino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3-pyrrolidin-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-(1,3-dihydroxypropyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-di(hydroxyethyl)amino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-hydroxyethylamino-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-pyrrolidin-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-2-chlor-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-2-hydroxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-2-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-chlorphenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-hydroxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-methoxy-phenylamino)-phenol; 3-Amino-2-(3,4-diamino-phenylamino)-phenol und 3-Amino-2-(2,4-diamino-phenyl-
t ·
R13
amino)-phenol sowie deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen (i) R1 gleich Wasserstoff und R2 gleich der Formel (III) ist oder (ii) R2 gleich einer (C2-C4)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, einer ungesättigten (C3-C6)-Alkylgruppe, einer (CrC4)-Alkoxy-(CrC4)-alkylgruppe, einer (C2-C4)-Aminoalkylgruppe oder einer (C2-C6 )-Alkylgruppe ist oder (iii) R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der Formel R13 R13 R13 K
N \ N O N N-R14 oder N, /
bilden.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I): 3-Amino-2-(3-amino-phenylamino)-phenol, 3-Amino-2-[(4-aminophenyl)-amino]phenol, 3-Amino-2-(2-hydroxy-ethylamino)-phenol, 3-Amino-2-morpholin-4-yl-phenol, (S)-3-Amino-2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-phenol, 3-Amino-2-pyrrolidin-1-yl-phenol, 3-Amino-2-(ethylamino)-phenol, 3-Amino-2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-phenol, 1 -(6-Amino-2-hydroxy-phenyl)-piperidin-4-ol, 3-Amino-2-(2-amino-ethylamino)-phenol, 3-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)-propane-1,2-diol, 3-Amino-2-(3-methoxy-pyrrolidin-1 -yl)-phenol, 3-Amino-2-(n-propylamino)-phenol und 3-Amino-2-(2-methoxy-ethylamino)-phenol, sowie deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.
Die 2,3-Diaminophenol-Derivate der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Gesamtmenge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
Als Entwicklersubstanzen kommen vorzugsweise 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-ChIoM ,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1 ^-Diamino^-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1 ^-Diamino^-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(i-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol,
1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1 H-pyrazol, 1 -[^-ChlorphenyOmethylH.S-diamino-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxy-benzol in Betracht.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen, beispielsweise N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol,
1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1 -(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1 -(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1 -ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1 -methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, I.S-Diamino^^-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, S-Amino^-fluor^-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)-aminoj-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, ö-Amino^-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, i-Chlor^^-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1 ^-Dichlor-S.S-dihydroxy^-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxybenzol, 1 ,S-Dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol,
e-Brom-i-hydroxy-S^-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, S-Methyl-i-phenyl-ö-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion, enthalten.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, wie zum Beispiel 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche synthetische oder
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natürliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise Pflanzenfarbstoffe oder synthetische direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe, der aromatischen Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe und der Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die zusätzlichen Kupplersubstanzen sowie die Entwicklersubstanzen und die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch Aminosäuren und/oder organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, sowie anorganische Basen, wie zum Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum
Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugeweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Das erfindungsgemäße Färbemittel mit einem Gehalt an 2,3-Diaminophenol-Derivaten der Formel (I) als Kupplersubstanz ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bietet das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften des Färbemittels gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, dass dieses Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Aminophenol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von literaturbekannten Syntheseverfahren erfolgen, beispielsweise durch die Kupplung eines bromsubstituierten 3-Aminophenol-Derivates der Formel (V)
ORa
.Br
NRbRc /V)
mit einem primären oder sekundären Amin und anschließende Abspaltung der für die Kupplungsreaktion erforderlichen Schutzgruppen, und/oder Reduktion einer eventuell vorhandenen Nitrogruppe; wobei die in der Formel (V) verwendeten Restgruppen die folgende Bedeutung haben:
• ·
; t
Ra steht für eine Schutzgruppe, wie sie zum Beispiel in dem Kapitel „Protective Groups" in Organic Synthesis, Kapitel 3, Wiley lnterscience, 1991 beschrieben wird;
Rb und Rc stehen unabhängig voneinander für eine Schutzgruppe, wie sie zum Beispiel in dem Kapitel „Protective Groups" in Organic Synthesis, Kapitel 7, Wiley lnterscience, 1991 beschrieben wird; beziehungsweise NRbRc steht für eine Nitrogruppe.
Die 2,3-Diaminophenol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbintensität und Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie weisen weiterhin eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorgenannten Oxidationsfärbemittel, auf.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die neuen 2,3-Diaminophenol-Derivate der vorstehenden Formel (I), oder deren physiologisch verträglichen wasserlösliche Salze.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
18 Beispiele
Beispiel 1 bis 14: Synthese von 2,3-Diaminophenol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
I. Synthese von 2-Brom-1-(ethoxymethoxy)-3-nitrobenzol
500 mg (2,3 mmol) 2-Brom-3-nitrophenol werden in 6 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und bei 4°C portionsweise mit 121 mg (2,5 mmol) einer 80%igen Natriumhydridsuspension versetzt. Anschließend werden 225 ml (2,76 mmol) Chlormethylethylether zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung für 30 Minuten bei 4 °C und sodann eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf eine gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung gegeben (10 ml) und mit Essigsäureethylester (15 ml) extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum zur Trockenheit eingedampft. Nach Chromatographie des Rückstandes an Kieselgel (Essigsäureethylester/ Hexan (1:6)) erhält man 495 mg (78,2% der Theorie) an 2-Brom-1-(ethoxymethoxy)-3-nitrobenzol als leicht gelbes Öl.
II. Synthese der 2,3-Diaminophenole der Formel (I) Methode A:
Zu 0,20 g (0,72 mmol) 2-Brom-1-(ethoxymethoxy)-3-nitrobenzol aus Stufe I gelöst in 1 ml Dioxan oder DMSO werden 3,6 mmol des entsprechenden Amines zugegeben und die Reaktionsmischung in einem Druckbehälter bis 36 Stunden lang bei 80 0C erhitzt. Falls Dioxan als Lösungsmittel verwendet wird, wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand an Kiesgelgel chromatographiert (Hexan/Essigsäureethylester oder ■
Methylenchlorid/Methanol). Bei der Verwendung von DMSO als Lösungsmittel wird die Reaktionsmischung mit Wasser und Methylenchlorid extrahiert. Die Reinigung erfolgt wie vorher beschrieben. Es wird ein gelbes Öl isoliert.
Methode B
Zu einer Lösung von 0,20 g (0,72 mmol) 2-Brom-1-(ethoxymethoxy)-3-nitrobenzol aus Stufe I in 1 ml &Ngr;,&Ngr;-Dimethylacetamid werden 3,6 mmol des entsprechenden Aminhydrochlorides und 644 ml (4,6 mmol) Diisopropylethylamin zugegeben und die Reaktionsmischung in einem Druckbehälter 18 bis 36 Stunden lang bei 80 0C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser und Methylenchlorid extrahiert und die organische Phase getrocknet und aufkonzentriert. Die Reinigung erfolgt wie unter Methode A beschrieben. Es wird ein gelbes Öl isoliert.
Methode C
Zu 0,20 g (0,72 mmol) 2-Brom-1-(ethoxymethoxy)-3-nitrobenzol aus Stufe I gelöst in 1 ml Dioxan werden 3,6 mmol des Anilins zugegeben und die Reaktionsmischung in einem Druckbehälter 48 Stunden lang bei 135°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird aufkonzentriert und der Rückstand an Kieselgel (Hexan/Essigsäureethylester oder Methylenchlorid/Methanol) chromatographiert. Es wird ein brauner Feststoff isoliert.
Das gemäß Methode A-C erhaltene Produkt wird in 2 ml einer 10%igen Lösung von konzentrierter Salzsäure in Methanol gelöst und 2 Stunden lang bei 60 0C in einem Druckbehälter erhitzt. Das Lösungsmittel wird sodann abgedampft, der Rückstand 2mal mit je 2 ml Ethanol coevaporiert und unter reduziertem Druck getrocknet. Der Rückstand wird in 2 ml einer Mischung aus Ethanol/Tetrahydrofuran (2:1) gelöst und mit 20 mg Palladium auf Aktivkohle und 10 Äquivalenten Hydrazinhydrat versetzt und bei
20
Raumtemperatur 2 Stunden lang in einem geschlossenen Gefäss gerührt. Die Reaktionsmischung wird über Cellite filtriert, das Filtrat aufkonzentriert und der Rückstand an Kieselgel (Methylenchlorid/Methanol ggfs. unter Zusatz von Ammoniak) chromatographiert. Der Rückstand wird in 2N wässriger Salzsäure in Ethanol gelöst und eingeengt, anschließend 2mal mit Ethanol coevaporiert und über Nacht im Vakuum getrocknet. Man erhält das gewünscht Produkt als grauen Feststoff.
1. 3-Amino-2-(2-hydroxyethylamino)phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: 2-Ethanolamin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 169 [M+H]+
2. 3-Amino-2-morpholin-4-yl-phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: Morpholin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 195 [M+H]+
3. (S)-3-Amino-2-[(tetrahydro-furan-2-yl-methyl)amino"|-phenol-dihydrochlorid
Verwendetes Amin: (S)-2-(Tetrahydro-furan-2-ylmethyl)amin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 209 [M+H]+
4. 3-Amino-2-pyrrolidin-1 -yl-phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: Pyrrolidin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 179 [M+H]+
5. 3-Amino-2-(ethylamino)phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: Ethylamin-hydrochlorid Herstellung nach Methode B MS (API-ES Pos.): 153 [M+H]+
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21
6. 3-Amino-2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: (2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl)amin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 213 [M+H]+.
7. 1 -(6-Amino-2-hydroxy-phenyl)piperidin-4-ol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: Piperidin-4-ol Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 209 [M+H]+
8. 3-Amino-2-(2-amino-ethylamino)phenol-trihydrochlorid Verwendetes Amin: (2-Amino-ethyl)carbaminsäure-iert-butylester Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 204 [M+H]+
9. 3-(6-Amino-2-hydroxy-phenylamino)propan-1,2-diol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: 3-Amino-1,2-propandiol Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 199 [M+H]+
10. 3-Amino-2-(3-methoxy-pyrrolidin-1 -yQphenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: 3-Methoxy-pyrrolidin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 209 [M+H]+
11. 3-Amino-2-(n-propylamino)phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: n-Propylamin hydrochlorid Herstellung nach Methode B MS (API-ES Pos.): 167 [M+H]+
12. 3-Amino-2-(2-methoxy-ethylamino)phenol-dihydrochlorid Verwendetes Amin: 2-Methoxy-ethylamin Herstellung nach Methode A MS (API-ES Pos.): 183 [M+H]+
13. 3-Amino-2-[(4-aminophenyl)amino]phenol-trihydrochlorid Verwendetes Amin: N-(fe/t-Butoxycarbonyl)-p-phenylendiamin Herstellung nach Methode C
MS (API-ES Pos.): 216 [M+H]+
14. 3-Amino-2-(3-amino-phenylamino)-phenol-trihydrochlorid Verwendetes Amin: N-(teri-Butoxycarbonyl)-m-phenylendiamin Herstellung nach Methode C
MS (API-ES Pos.): 216 [M+H]+
Beispiele 15 bis 28: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,25 mmol Substanz der Formel (I) gemäß Tabelle 1
1,25 mmol Entwicklersubstanz gemäß Tabelle 1
10,0 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
9,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
7,8 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
0,3 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
10g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit
Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1:
Bsp. Kuppler Entwicklersubstanz I. 2,5- II. III. IV.
Nr. substanz Diamino- 4,5-Diamino-1- 1,3-Diamino- 5-Amino-2-
der Formel toluol- (2'-hydroxy- 4-(2-hydroxy- methyl-
(I) sulfat ethyl)-pyrazol- ethoxy)- phenol
braun s u If at benzol
grau himbeerrot - -
15 gemäß grau
Beispiel 1 himbeerrot ■-
16 gemäß grau
Beispiel 2 himbeerrot blasses blasses
17 gemäß grau Beige Orange
Beispiel 3 himbeerrot schwach gelb schwach
18 gemäß grau orange
Beispiel 4 himbeerrot blasses blasses
19 gemäß violett Beige Orange
Beispiel 5 grau himbeerrot blasses blasses
20 gemäß violettstich- Beige Orange
Beispiel 6 iges grau rot blasses ßeige blasses
21 gemäß braun gelb
Beispiel 7 himbeerrot beige blasses
22 gemäß orange
Beispiel 8
• ·
• ·
23 gemäß grau violettstich iges beige orange-
Beispiel 9 Rot stichiges
Beige
24 gemäß violett- rot schwach schwach
Beispiel 10 stichiges beige orange
Grau
25 gemäß grau himbeerrot - -
Beispiel 11
26 gemäß violett- violettstichiges beige blasses
Beispiel 12 stichiges Rot Orange
Grau
27 gemäß graubraun himbeerrot kakifarben braun-
Beispiel 13 orange
28 gemäß grau rot h -
Beispiel 14
Beispiel 29 bis 52: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt: Xg
Ug Yg
10,0 g 9,0 g 7,8 g
2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I) (Kupplersubstanz K1 bis K4 gemäss Tabelle 4) Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle Kupplersubstanz K12 bis K36 gemäß Tabelle Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung) Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung) Ethanol
• · t ·
• t ·
• · ■
0,3 g
0,3 g
ad 100,0 g
Ascorbinsäure
Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat Wasser, vollentsalzt
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und sodann getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst.
Tabelle 2: Entwicklersubstanzen E8 1,4-Diaminobenzol Direktziehende Farbstoffe D2 6-Chlor-2-ethylamino-4-nitro-phenol
E9 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat D3 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol
E10 3-Methyl-4-amino-phenol
E11 4-Amino-2-aminomethyl-phenol-dihydrochlorid
E13 N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
E14 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
E15 2,5-Diaminotoluol-sulfat
Tabelle 3:
»&bgr;
Tabelle 4: Kupplersubstanzen K1 3-Amino-2-(2-hydroxy-ethylamino)-phenol-dihydrochlorid
K2 S-Amino^-pyrrolidin-i-yl-phenol-dihydrochlorid
&Kgr;3 3-Amino-2-[(4-aminophenyl)amino]phenol-trihydrochlorid
&Kgr;4 3-Amino-2-(3-amino-phenylamino)-phenol-trihydrochlorid
&Kgr;12 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol-sulfat
&Kgr;13 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol-sulfat
&Kgr;14 2,4-Diamino-5-fluor-toluol-sulfat
&Kgr;18 N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff
&Kgr;19 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan-tetrahydrochlorid
&Kgr;21 3-Amino-phenol
&Kgr;22 5-Amino-2-methyl-phenol
&Kgr;23 S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol
&Kgr;24 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol-sulfat
&Kgr;25 1-Naphthol
&Kgr;31 1,3-Dihydroxy-benzol
&Kgr;32 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol
&Kgr;33 1 -Chlor^^-dihydroxy-benzol
&Kgr;34 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol-
hydrochlorid
&Kgr;36 2-Amino-5-methyl-phenol
Tabelle 5: Haarfärbemittel
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		29 30
(Fa		 31
rbstoffm		 32
enge in G		 33
iramm)		 34
K1 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Färbeergebnis blond blond blond blond blond blond
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		35 36
(Fa		 37 |38
rbstoffmenge in G		 0,07 39
!ramm)		 40
K2 0,10 0,12 0,05 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,25 0,10
E15 0,25 0,30
K12 0,05 0,05
K13
K21 0,05
K22 0,05 0,10
K23 0,05 0,10 0,10
K25 0,15 0,10
K31 0,20 0,10 0,10 ' 0,10
K32 0,20
K33 0,20
K36 blond 0,10
Färbeergebnis blond blond blond blond blond
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		41 42
(Fa		 43
rbstoffm		 44
enge in G		 45
!ramm)		 46
K3 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Färbeergebnis blond blond blond blond blond blond
30
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		47 48
(Fa		 49
rbstoffm		 50 |S1
enge in Gramm)		 0,10 52
K4 0,10 0,12 0,05 0,07 0,12
E8 0,30 0,25
E9 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 blond 0,10
Färbeergebnis blond blond blond blond blond
• · · ■
31 Beispiele 53 bis 76: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
X g 2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I)
(Kupplersubstanz K1 bis K4 gemäss Tabelle 4) U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle
Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäß Tabelle
Z g direktziehende Farbstoffe D2 bis D3 gemäß
Tabelle 3
10,0 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
9,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
7,8 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
0,3 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
Tabelle 6: Haarfärbemittel
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		53 54
(Fa		 55 56
rbstoffmenge in G		 0,15 57
iramm)		 58
K1 0,60 1,30 1,15 0,15 0,15
E8 1,50
E11 0,10
E13 1,60 0,10 0,70
E14 0,70 0,10
E15 1,80 0,70
K12 0,50
K14 0,10
K18 0,05
K19 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10
K24 0,15 0,40
K31 0,90 1,10 1,10 0,40 0,40
K34 0,10 0,10
D2 0,05 0,10 0,10
D3 braun 0,05 0,05
Färbeergebnis schwarz schwarz schwarz braun braun
Tabelle 6: (For Setzung) 60
(Fa		 61 62
rbstoffmenge in G		 0,15 63
!ramm)		 64
59 1,30 1,15 0,15 0,15
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		0,60
K2 1,50
E8 0,10 1,60 0,10 0,70
E11 0,70 0,10
E13 1,80 0,70
E14
E15 0,50
K12 0,10 0,10
K14 0,05 0,05 0,10 0,10
K18 0,40
K23 0,15 1,10 1,10 0,40 0,40
K24 0,90 0,10
K31 0,10 0,05 0,10 0,10
K34 braun 0,05 0,05
D2 schwarz schwarz braun braun
D3 schwarz
Färbeergebnis
Tabelle 6: (For Setzung) 66
(Fa		 67 6
rbstoffme		 8
nge in G		 69
!ramm)		 70
65 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		0,60
K3 1,50
E8 0,10 1,60 0,70
E11 0,10 0,10
E13 1,80 0,70 0,70
E14
E15 0,50
K12 0,10
K14 0,05 0,05 0,10 0,10 0,10
K18
K23 0,15 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K24 0,90
K31 0,10 0,10 0,10 0,10
K34 0,05 0,05 0,05
D2 schwarz schwarz braun braun braun
D3 schwarz
Färbeergebnis
• · ■
Tabelle 6: (Fon setzung) 72
(Fa		 73 7
rbstoffme		 4
nge in G		 75
!ramm)		 76
71 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
Beispiel Nr.
Farbstoffe 		0,60
K4 1,50
E8 0,10 1,60 0,70
E11 0,10 0,10
E13 1,80 0,70 0,70
E14
E15 0,50
K12 0,10
K14 0,05 0,05 0,10 0,10 0,10
K18
K23 0,15 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K24 0,90
K31 0,10 0,10 0,10 0,10
K34 0,05 0,05 0,05
D2 schwarz schwarz braun braun braun
D3 schwarz
Färbeergebnis
Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims (10)

1. 2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträglichen, wasserlösliche Salze,


worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C2-C8 )-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4 )-Dihydroxyalkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Acetylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Cyanoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Carboxyalkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethylgruppe, eine Furylgruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, eine Methylfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurylgruppe, eine substituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,


beziehungsweise R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nachfolgenden Formeln bilden,


wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 von Wasserstoff verschieden ist;
R3 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonylgruppe ist;
R4 und R5 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenylrest oder eine Rest der nachfolgenden Formeln ist,


R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Monoalkylaminogruppe, eine Hydroxyalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Di(hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Hydroxyalkyl)alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoroacetylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine (C1-C4 )-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe bedeuten, beziehungsweise zwei nebeneinanderliegende Reste R6 bis R10 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
R11 gleich Wasserstoff, einer (C1-C4)-Alkylgruppe oder einer (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R12 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R13 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (C1-C4)-Alkoxygruppe ist; und
R14 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist.
2. 2,3-Diaminophenol-Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) mit
a) R1 ist gleich Wasserstoff und R2 ist gleich der Formel (III) oder
b) R2 ist gleich einer (C2-C4)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C4 )-Dihydroxyalkylgruppe, einer ungesättigten (C3-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, einer (C2-C4)-Aminoalkylgruppe oder einer (C2-C6)-Alkylgruppe oder
c) R1 und R2 bilden gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der Formel


3. 2,3-Diaminophenol-Derivat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus 3-Amino-2-(3-amino-phenylamino)-phenol, 3-Amino-2-[(4-aminophenyl)amino]phenol, 3-Amino-2-(2- hydroxy-ethylamino)-phenol, 3-Amino-2-morpholin-4-yl-phenol, (S)-3-Amino-2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-phenol, 3-Amino-2- pyrrolidin-1-yl-phenol, 3-Amino-2-(ethylamino)phenol, 3-Amino-2-((2-(2- hydroxyethoxy)ethyl)amino)-phenol, 1-(6-Amino-2-hydroxy-phenyl)- piperidin-4-ol, 3-Amino-2-(2-amino-ethylamino)-phenol, 3-(6-Amino-2- hydroxy-phenylamino)-propane-1,2-diol, 3-Amino-2-(3-methoxy-pyrrolidin- 1-yl)-phenol, 3-Amino-2-(n-propylamino)-phenol und 3-Amino-2-(2- methoxy-ethylamino)-phenol, sowie deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze.
4. Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kupplersubstanz mindestens ein 2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es das 2,3-Diaminophenol-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthält.
1. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Diamino-benzol, 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, 1,4-Diamino-2,6- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diamino- benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3- yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diamino-biphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-amino-methylbenzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diaminobenzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)- amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino- 2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(6-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(6- aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 6-Amino-phenol, 6-Amino-3-methyl-phenol, 6-Amino-3-(hydroxymethyl)- phenol, 6-Amino-3-fluor-phenol, 6-Methylamino-phenol, 6-Amino-2- (aminomethyl)-phenol, 6-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 6-Amino-2- fluor-phenol, 6-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 6-Amino- 2-methyl-phenol, 6-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2- hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl- 1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5- methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxy-benzol.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) mindestens eine weitere bekannte Kupplersubstanzen enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels, jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 aufweist.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
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