DE102005005875A1 - 3-Amino-2-aminmethyl-phenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel - Google Patents

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Abstract

3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze, DOLLAR F1 sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern.

Description

  • Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche als Kupplersubstanz 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate enthalten, sowie neue 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate.
  • Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol und 1,4-Diaminobenzol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol und Derivate des m-Phenylendiamins zu nennen sind.
  • An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
    •
  • Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln, wie sie beispielsweise in der Monografie von K.H. Schrader "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (1989), Seiten 784–799 beschrieben werden, ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anforderungen in allen Punkten zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Entwicklersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Masse erfüllen.
  • Hierzu wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Kupplersubstanzen gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Kupplersubstanzen mit den meisten bekannten Entwicklersubstanzen farbstarke Farbnuancen erhalten, die außerordentlich lichtecht und waschecht sind.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern, wie zum Beispiel Haaren, Pelzen, Federn oder Wolle, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches als Kupplersubstanz mindestens ein 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches Salz enthält,
    Figure 00030001
    worin
    R1 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6 Alkylgruppe ist;
    R2 und R3 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer gesättigten C1-C6-Alkylgruppe, einer ungesättigten C2-C6-Alkylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe, einer C2-C4-Aminoalkylgruppe, einer C1-C4-Dimethylaminoalkylgruppe, einer C2-C4-Acetylaminoalkylgruppe, einer C1-C4-Methoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Ethoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Cyanalkylgruppe, einer C1-C4-Carboxyalkylgruppe, einer C1-C4-Aminocarbonylalkylgruppe, einer Pyridylmethylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer hydrierten Furfurylgruppe, einer substituierten Pyridylgruppe oder einem Rest der Formel (II), (III) oder (IV) sind,
    Figure 00030002
    oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring der Formel bilden;
    Figure 00030003
    R4 gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer C1-C4-Alkylgruppe, einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1-C4-Alkoxygruppe ist;
    R5 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe, oder einer Aminocarbonylgruppe ist;
    R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine Methylthiomethylgruppe, einen mit einer Phenylgruppe oder Hydroxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Rest der Formel
    Figure 00040001
    R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe; eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Hydroxyalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Di(hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Hydroxyalkyl)alkylaminogruppe, eine Trifluormethan-gruppe, eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C3-C4 Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R8 bis R12 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
    R13 gleich einer C1-C4-Alkylgruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe ist;
    R14 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist;
    R15 für ein oder mehrere Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Carboxygruppen, Aminocarbonylgruppen oder Hydroxymethylgruppen steht;
    R16 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist;
    wobei mindestens einer der Reste R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist.
  • Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
    3-Amino-2-[(2,3-dihydroxypropyl)aminomethyl]phenol; 3-Amino-2-(ethylaminomethyl)phenol; 3-Amino-2-(isopropylaminomethyl)phenol; 3-Amino-2-(propylaminomethyl)phenol; 3-Amino-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol; 3-Amino-2-{[(2-furylmethyl)amino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-methoxyethylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(4-morpholinylmethyl)phenol; 3-Amino-2-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-butan-1-ol; 3-Amino-2-{[(furan-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol; 3-Amino-2-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)phenol; 1-(2-hydroxy-6-amino-benzyl)-piperidin-4-ol; N-[2-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-ethyl]-acetamid; 3-Amino-2-[(2-morpholin-4-yl-ethylamino)methyl]-phenol; 3-Amino-2-(allylaminomethyl)phenol; 2-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-propan-1-ol; 3-Amino-2-[(3-imidazol-1-yl-propylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(1-piperidinylmethyl)phenol; 3-Amino-2-{[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)amino]-methyl}phenol; 3-Amino-2-((4-amino-phenyl)-aminomethyl)phenol; 3-(2-Hydroxy-6-aminobenzylamino)phenol; 5-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-2-methylphenol; 3-Amino-2-[(2-dimethylamino-ethylamino)methyl]phenol; 4-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-butan-1-ol; 3-Amino-2-[(3-ethoxypropylamino)-methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-methoxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-chlor-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(cyclopropylmethyl-amino)methyl]phenol; 2-(2-Hydroxy-6-aminobenzylamino)-4-nitrophenol; 3-Amino-2-[(4-chlor-benzylamino)methyl]phenol; 2-[(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)methylamino]-ethanol; 2-[(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)-ethylamino]-ethanol; 3-Amino-2-{[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]methyl}phenol; 1-[3-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino) propyl]-pyrrolidin-2-on; 3-Amino-2-(4-amino-2-methyl-phenyl)aminomethyl-phenol; 3-Amino-2-(4-amino-3-methyl-phenyl)aminomethyl-phenol; 2-[5-Amino-2-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-phenyl]-ethanol; 3-Amino-2-(3-aminophenyl)aminomethyl-phenol; 4-[2-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-ethyl]-benzolsulfonamid; 2-[4-Amino-2-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-phenoxy]-ethanol; 2-[(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol; [1-(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol; 1-(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-pyrrolidin-3-ol; 1-(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-carbonsäureamid; 1-(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-piperidin-3-ol; 2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-propan-1,3-diol; 2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-3-hydroxy-propionamid; 2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-bernsteinsäure; 3-Amino-2-cyclopropylaminomethylphenol; 2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-ethanol; (6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-essigsäure; 4-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)phenol; 3-Amino-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylaminomethyl)phenol; [(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-methyl-amino]-acetonitril; 3-Amino-2-pentylaminomethyl-phenol; 3-Amino-2-[(3-dimethylamino-propylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(5-nitro-pyridin-2-ylamino)-ethylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-aminoethylamino)methyl]phenol; 3-[2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-methyl-pyridin-2-ylamino)methyl]phenol; 2-(6-Amino-2-hydroxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol; 2-(2-Hydroxy-6-aminobenzylamino)-4-methylsulfanyl-buttersäure; 1-(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)pyrrolidin-2-carbonsäure; 3-Amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)phenol; 3-Amino-2-phenylaminomethyl-phenol; 3-Amino-2-(4-dimethylaminophenyl)aminomethyl-phenol; 1-[3-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)phenyl]-ethanol; 1-[4-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-phenyl]-ethanol; 1-[2-(6-Amino-2-hydroxybenzylamino)-phenyl]-ethanol; 3-Amino-2-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)methyl]-phenol; 3-Amino-2-[(3-fluor-2-methoxy phenylamino)methyl]phenol; 4-Chlor-2-(6-amino-2-hydroxybenzylamino)-phenol; 3-Amino-2-[(4-trifluormethyl-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(p-tolylaminomethyl)phenol; 3-Amino-2-[(2-aminophenylamino)methyl)-phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-methylphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-trifluormethylphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-methyl-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-trifluormethyl-phenylamino]methyl)phenol; 3-Amino-2-[(2-bromphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-cyanophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-methoxyphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-nitro-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-bromphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-cyano-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-methoxyphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-nitrophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-bromphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-cyano-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-methoxyphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-nitro-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(1,3-dihydroxypropyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[2-di(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-pyrrolidin-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(1,3-dihydroxypropyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-di(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethylamino)phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-pyrrolidin-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-(1,3-dihydroxypropyl)amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-di(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[4-(2- hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-pyrrolidinphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-2-chlor-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-2-hydroxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-2-methoxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-amino-3-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-3-chlor-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-3-hydroxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-3-methoxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3,4-diamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2,4-diamino-phenylamino)methyl]phenol und 2-[5-Amino-4-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-pyrazol-1-yl]ethanol.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denen (i) R1 und/oder R4 gleich Wasserstoff ist, und/oder (ii) R2 gleich einer Methylgruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe und R3 gleich einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe ist und/oder (iii) R2 gleich Wasserstoff und R3 gleich einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, einem substituierten Pyridylrest, einem Furfurylrest, einem hydrierten Furfurylrest, einem substituierten Phenylrest, einem subsituierten Pyrazoylrest oder einem Rest der folgenden Formel
    Figure 00080001
    ist, und/oder (iv) R2 und R3 einen aliphatischen Ring der Formel
    Figure 00080002
  • Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I):
    3-Amino-2-[(2,3-dihydroxypropyl)aminomethyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-aminoethylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(4-morpholinylmethyl}-phenol; 2-[(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)methylamino]-ethanol; 3-Amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)phenol, 3-Amino-2-{[(2-furylmethyl)amino]methyl}phenol, 2-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-propan-1-ol; 2-[(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol; [1-(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol; 1-(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)-pyrrolidin-2-carbonsäureamid; 3-Amino-2-[(4-methylpyridin-2-ylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(1-piperidinylmethyl)phenol, 3-Amino-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenol, 3-Amino-2-((2-amino-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-((2-chlor-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-[(2-dimethylamino-phenyl- amino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[2-N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-pyrrolidin-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-((3-aminophenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-[(3-chlorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethylamino}phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-pyrrolidin-phenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-((4-chlor-phenylamino)methyl)-phenol; 3-Amino-2-[(4-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[4-N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-pyrrolidinphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethoxy)-4-amino phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2,4-diaminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-chlor-4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-2-hydroxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyethylamino-4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-methyl-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethoxy)-4-aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-amino-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-chlor-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-hydroxy-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethylamino)-4-aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-methyl-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyphenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-hydroxyphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-hydroxyphenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-(phenylaminomethyl)phenol und 2-[5-Amino-4-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-pyrazol-1-yl]-ethanol.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.
  • Die 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Gesamtmenge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 8 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
  • Als Entwicklersubstanzen kommen vorzugsweise 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 4-(2,5-Diaminophenyl)-2-((diethylamino)methyl)thiophen, 2-Chlor-3-(2,5-diaminophenyl)thiophen, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 2,5-Diamino-4'-(1-methylethyl)-1,1'-biphenyl, 2,3',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethylbenzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-((phenylamino)methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-((ethyl-(2-hydroxyethyl)-amino)methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 4-(((4-Aminophenyl)-methyl)amino)-anilin, 4-[(4-Amino-phenylamino)-methyl]-phenol, 1,4-Diamino-N-(4-pyrrolidin-1-yl-benzyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((2-furylmethyl)-aminomethyl)-benzol, 1,4-Diamino-N-thiophen-2-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-furan-2-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-thiophen-3-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-benzyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxy-ethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-amino-phenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)-amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diamino-phenoxy)-3,6-dioxaoctan, 2,5-Diamino-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl, 2,5-Diamino-2'-trifluormethyl-1,1'-biphenyl, 2,4',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-pentyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4-methoxyphenyl)methyl-1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 1,2,4-Trihydroxy-benzol, 2,4-Diaminophenol, 1,4-Dihydroxybenzol, 2-(((4-Aminophenyl)amino)methyl)-1,4-diaminobenzol in Betracht.
  • Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen, beispielsweise N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Aminophenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy- phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion, enthalten.
  • Die zusätzlichen Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.
  • Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.
  • Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche natürliche, naturidentische oder synthetische direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4'imino-2'',5''-cyclohexadien-1''-yliden)methyl]-2-methylaminobenzol-monohydrochlorid (C.I. 42 510) und 4-[(4'amino-3'-methyl-phenyl)-(4''-imino-3''-methyl-2'',5''cyclohexadien-1''- yliden)-methyl]-2-methyl-aminobenzol monohydrochlorid (C.I. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol oder 1-[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (C.I. 14 805) oder Dispersions-farbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diaminoanthrachinon und 1,4,5,8-Tetraamino-antrachinon, sowie basische oder saure direktziehende Farbstoffe enthalten. Die Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.
  • Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise – sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen – in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
  • Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein. Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungs formen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
  • Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke. üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
  • Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
  • Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm; dieses Gemisches auf das Haar auf.
  • Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugsweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet.
  • Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel mit einem Gehalt an 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivaten der Formel (I) als Kupplersubstanzen ermöglichen Haarfärbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Haarfärbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate der vorstehend beschriebenen Formel (I), mit der Bedingung, dass R1 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff darstellen, wenn gilt (i) R2 und R3 sind gleich einer Methylgruppe oder (ii) R2 und R3 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidinring oder Piperidinring.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Aminophenol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
    Entweder a) durch eine reduktive Aminierung eines substituierten Benzols der Formel (V) mit anschließender Reduktion der Nitrogruppe;
    Figure 00190001
    oder b) durch Reduktion der Nitrilgruppe der Formel (VI),
    Figure 00190002
    anschließende Alkylierung der Aminogruppe mit einer Verbindung der Formel XR2 und/oder XR3, und abschließende Reduktion der Nitrogruppe, wobei R1, R2, R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und X gleich einem Halogenatom ist.
  • Die erfindungsgemäßen 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate der Formel (I) sind in Wasser gut löslich und ermöglichen Färbungen mit hoher Farbintensität und ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Die 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivate der Formel (I) weisen weiterhin eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorstehend beschriebenen Färbemittel, auf.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
    •
  • Beispiele 1 bis 5: Synthese von 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivaten der Formel (I)
  • Synthese von 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivaten (allgemeine Synthesevorschrift)
  • 0,2 g (1,2 mmol) 2-Hydroxy-6-nitrobenzaldehyd und 1,8 mmol des entsprechenden Amins werden in 6 ml Methanol gelöst. Anschließend werden 0,25 ml Essigsäure und 0,15 g NaBH3CN (2,4 mmol) zugegeben und die Reaktionmischung wird 1,5 bis 5 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Argon im geschlossenen Rohr gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit einer wässirgen Natriumhydrogencarbonatlösung extrahiert, sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9:1) gereinigt. Das so erhaltene Produkt wird in 4 ml Essigsäureethylester in Gegenwart von Platinoxid (20 mg) mit Wasserstoff hydriert. Nach 40 Minuten wird durch Cellite filtriert und das Filtrat im Vakuum aufkonzentriert. Das Produkt fällt in einer Ausbeute von 35 bis 85% meistens als Öl an.
  • 1. 3-Amino-2-(4-morpholinylmethyl)phenol
    • Verwendetes Amin: Morpholin
    • Ausbeute: 0,212 g (85% der Theorie)
    • Masspektrum: MH+ 209 (100)
  • 2. 3-Amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)phenol
    • Verwendetes Amin: Pyrrolidin
    • Ausbeute: 0,081 g (35% der Theorie)
    • Masspektrum: MH+ 193 (100)
  • 3. 3-Amino-2-{[(2-furylmethyl)amino]methyl}phenol
    • Verwendetes Amin: 2-Furylmethylamin
    • Ausbeute: 0,165 g (63% der Theorie)
    • Masspektrum: MH+ 219 (100)
  • 4. 3-Amino-2-(1-piperidinylmethyl)phenol
    • Verwendetes Amin: Piperidin
    • Ausbeute: 0,158 g (64% der Theorie)
    • Masspektrum: MH+ 207 (100)
  • 5. 3-Amino-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenol
    • Verwendetes Amin: 4-Methylpiperazin
    • Ausbeute: 0,122 g (46% der Theorie)
    • Masspektrum: MH+ 222 (100)
  • Beispiele 6 bis 15: Haarfärbemittel
  • Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    1,25 mmol Substanz der Formel (I) gemäß Tabelle 1
    1,25 mmol Entwicklersubstanz gemäß Tabelle 1
    10,0 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
    9,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
    7,8 g Ethanol
    0,3 g Ascorbinsäure
    0,3 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 10 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Beispiel 16 bis 39: Haarfärbemittel
  • Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    X g 3-Aminophenol-Derivat der Formel (I)
    (Kupplersubstanz K1 bis K5 gemäss Tabelle 4)
    U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
    Y g Kupplersubstanz K12 bis K36 gemäß Tabelle 4
    10,0 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
    9,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
    7,8 g Ethanol
    0,3 g Ascorbinsäure
    0,3 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo ewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst. Tabelle 2:
    Figure 00260001
    Tabelle 3:
    Figure 00260002
    Tabelle 4:
    Figure 00270001
    Tabelle 5: Haarfärbemittel
    Figure 00280001
    Tabelle 5 (Fortsetzung)
    Figure 00290001
    Tabelle 5 (Fortsetzung)
    Figure 00300001
    Tabelle 5 (Fortsetzung)
    Figure 00310001
  • Beispiele 40 bis 63: Haarfärbemittel
  • Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    X g 3-Aminophenol-Derivat der Formel (I)
    (Kupplersubstanz K1 bis K4 gemäss Tabelle 4)
    U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
    Y g Kupplersubstanz K12 bis K34 gemäß Tabelle 4
    Z g direktziehende Farbstoffe D2 und/oder D3 gemäß
    Tabelle 3
    10,0 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
    9,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
    7,8 g Ethanol
    0,3 g Ascorbinsäure
    0,3 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst. Tabelle 6: Haarfärbemittel
    Figure 00330001
    Tabelle 6: (Forsetzung)
    Figure 00340001
    Tabelle 6: (Forsetzung)
    Figure 00350001
    Tabelle 6: (Forsetzung)
    Figure 00360001
  • Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims (9)

  1. Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches Salz enthält,
    Figure 00370001
    worin R1 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6 Alkylgruppe ist; R2 und R3 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer gesättigten C1-C6-Alkylgruppe, einer ungesättigten C2-C6-Alkylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe, einer C2-C4-Aminoalkylgruppe, einer C1-C4-Dimethylaminoalkylgruppe, einer C2-C4-Acetylaminoalkylgruppe, einer C1-C4-Methoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Ethoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Cyanalkylgruppe, einer C1-C4-Carboxyalkylgruppe, einer C1-C4-Aminocarbonylalkylgruppe, einer Pyridylmethylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer hydrierten Furfurylgruppe, einer substituierten Pyridylgruppe oder einem Rest der Formel (II), (III) oder (IV) sind,
    Figure 00370002
    oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring der Formel bilden;
    Figure 00380001
    R4 gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer C1-C4-Alkylgruppe, einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1-C4-Alkoxygruppe ist; R5 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe, oder einer Aminocarbonylgruppe ist; R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine Methylthiomethylgruppe, einen mit einer Phenylgruppe oder Hydroxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Rest der Formel
    Figure 00380002
    R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Hydroxyalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Di(hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Hydroxyalkyl)alkylaminogruppe, eine Trifluormethan-gruppe, eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C3-C4 Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R8 bis R12 eine -O-CH2-O-Brücke bilden; R13 gleich einer C1-C4-Alkylgruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe ist; R14 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; R15 für ein oder mehrere Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Carboxygruppen, Aminocarbonylgruppen oder Hydroxymethylgruppen steht; R16 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; wobei mindestens einer der Reste R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen, in denen (i) R1 und/oder R4 gleich Wasserstoff ist, und/oder (ii) R2 gleich einer Methylgruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe und R3 gleich einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe ist und/oder (iii) R2 gleich Wasserstoff und R3 gleich einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, einem substituierten Pyridylrest, einem Furfurylrest, einem hydrierten Furfurylrest, einem substituierten Phenylrest, einem subsituierten Pyrazoylrest oder einem Rest der folgenden Formel
    Figure 00390001
    ist, und/oder (iv) R2 und R3 einen aliphatischen Ring der Formel
    Figure 00390002
  3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 3-Amino-2-[(2,3-dihydroxypropyl)aminomethyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-aminoethylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(4-morpholinylmethyl)-phenol; 2-[(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)methylamino]-ethanol; 3-Amino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)phenol, 3-Amino-2-{[(2-furylmethyl)amino]methyl}phenol, 2-(2-Hydroxy-6-amino-benzylamino)-propan-1-ol; 2-[(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol; [1-(2-Hydroxy-6-amino-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol; 1-(2-Hydroxy-6-aminobenzyl)-pyrrolidin-2-carbonsäureamid; 3-Amino-2-[(4-methylpyridin-2-ylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-(1-piperidinylmethyl)phenol, 3-Amino-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenol, 3-Amino-2-((2-amino-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-((2-chlor-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-[(2-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[2-N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-pyrrolidin-phenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-((3-aminophenylamino)methyl)phenol; 3-Amino-2-[(3-chlorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethylamino)phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-pyrrolidin-phenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-((4-chlor-phenylamino)methyl)-phenol; 3-Amino-2-[(4-dimethylamino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-fluorphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-(2-hydroxyethylamino)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-{[4-N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-pyrrolidinphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethoxy)-4-aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2,4-diaminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-chlor-4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(4-amino-2-hydroxy-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyethylamino-4-amino-phenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(2-methyl-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethoxy)-4-aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-amino-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-chlor-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-[(3-hydroxy-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethylamino)-4-aminophenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-methyl-4-aminophenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[2-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(2-hydroxyphenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-{[3-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(3-hydroxyphenylamino)methyl]phenol; 3-Amino-2-{[4-(2-hydroxyethoxy)-phenylamino]methyl}phenol; 3-Amino-2-[(4-hydroxyphenylamino)methyl}phenol; 3-Amino-2-(phenylaminomethyl)phenol und 2-[5-Amino-4-(2-hydroxy-6-amino-benzylamino)-pyrazol-1-yl]-ethanol.
  4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es das 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthält.
  5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 4-(2,5-Diaminophenyl)-2-((diethylamino)methyl)-thiophen, 2-Chlor-3-(2,5-diaminophenyl)thiophen, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 2,5-Diamino-4'-(1-methylethyl)-1,1'-biphenyl, 2,3',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 1,4-Diamino-2- methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-((phenylamino)methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-((ethyl-(2-hydroxyethyl)amino)methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diaminobenzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylaminoanilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 4-(((4-Aminophenyl)-methyl)amino)-anilin, 4-[(4-Amino-phenylamino)-methyl]-phenol, 1,4-Diamino-N-(4-pyrrolidin-1-yl-benzyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((2-furylmethyl)aminomethyl)-benzol, 1,4-Diamino-N-thiophen-2-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-furan-2-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-thiophen-3-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-benzyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxy-ethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-amino-phenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)-amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 2,5-Diamino-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl, 2,5-Diamino-2'-trifluormethyl-1,1'-biphenyl, 2,4',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-pentyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4-methoxyphenyl)methyl-1H-pyrazol, 2-Aminophenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 1,2,4-Trihydroxy-benzol, 2,4-Diaminophenol, 1,4-Dihydroxybenzol, 2-(((4-Aminophenyl)amino)methyl)-1,4-diaminobenzol.
  6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels, jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.
  7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens eine zusätzliche Kupplersubstanz und/oder mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.
  8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
  9. 3-Amino-2-aminomethyl-phenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches Salz,
    Figure 00430001
    worin R1 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6 Alkylgruppe ist; R2 und R3 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer gesättigten C1-C6-Alkylgruppe, einer ungesättigten C2-C6-Alkylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe, einer C2-C4-Aminoalkylgruppe, einer C1-C4-Dimethylaminoalkylgruppe, einer C2-C4-Acetylaminoalkylgruppe, einer C1-C4-Methoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Ethoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Cyanalkylgruppe, einer C1-C4-Carboxyalkylgruppe, einer C1-C4-Aminocarbonylalkylgruppe, einer Pyridylmethylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer hydrierten Furfurylgruppe, einer substituierten Pyridylgruppe oder einem Rest der Formel (II), (III) oder (IV) sind,
    Figure 00440001
    oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring der Formel bilden;
    Figure 00440002
    R4 gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer C1-C4-Alkylgruppe, einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder einer C1-C4-Alkoxygruppe ist; R5 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe, oder einer Aminocarbonylgruppe ist; R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine Methylthiomethylgruppe, einen mit einer Phenylgruppe oder Hydroxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Rest der Formel
    Figure 00440003
    R8, R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Hydroxyalkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Di(hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxyalkyl)aminogruppe, eine (Hydroxyalkyl)alkylaminogruppe, eine Trifluormethan-gruppe, eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C3-C4 Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R8 bis R12 eine -O-CH2-O-Brücke bilden; R13 gleich einer C1-C4-Alkylgruppe oder einer C1-C4-Hydroxyalkylgruppe ist; R14 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; R15 für ein oder mehrere Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Carboxygruppen, Aminocarbonylgruppen oder Hydroxymethylgruppen steht; R16 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; Unter der Bedingung, dass mindestens einer der Reste R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist, und R1 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff darstellen, wenn gilt R2 und R3 sind gleich einer Methylgruppe oder R2 und R3 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidinring oder Piperidinring.
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