DE20217957U1 - In 2-Stellung substituierte Resorcin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue Resorcin-Derivate - Google Patents
In 2-Stellung substituierte Resorcin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue Resorcin-DerivateInfo
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Claims (14)
1. Mittel zur Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer
Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekenn
zeichnet, dass es mindestens ein Resorcin-Derivat der Formel (I) oder
dessen physiologisch verträgliche wasserlösliche Salze enthält,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetyl gruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkyl gruppe, eine (C1-C4)-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Acetyl aminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-tert.-Butyloxycarbonylamino-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Cyanoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Carboxyalkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethylgruppe, eine Furfuryl gruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Methylfurfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurfurylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,
oder aber R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nach folgenden Formeln bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R4 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonyl gruppe ist;
R5 und R6 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxy gruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenyl rest oder einem Rest der Formel
R7, R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C4)-Alkylaminogruppe, eine tert.-Butyloxycarbonyl aminogruppe, eine Hydroxy-(C1-C4)-alkylaminogruppe, eine (C1-C4)-Dialkyl aminogruppe, eine Di(hydroxy-(C1-C4)-alkyl)aminogruppe, eine (C2-C4)-(Dihydroxyalkyl)-aminogruppe, eine (C1-C4)-(Hydroxyalkyl)-(C1-C4)- alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Trimethylsilylgwppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder aber zwei nebeneinanderliegende Reste R7 bis R11 eine -O-CH2-O-Brücke bilden, wobei mindestens zwei Reste R7-R11 gleich Wasserstoff sind;
R12 gleich Wasserstoff, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R13 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R14 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (C1-C4)-Alkoxygruppe ist; und
R15 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetyl gruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkyl gruppe, eine (C1-C4)-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Acetyl aminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-tert.-Butyloxycarbonylamino-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Cyanoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Carboxyalkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethylgruppe, eine Furfuryl gruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Methylfurfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurfurylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,
oder aber R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nach folgenden Formeln bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R4 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonyl gruppe ist;
R5 und R6 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxy gruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenyl rest oder einem Rest der Formel
R7, R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C4)-Alkylaminogruppe, eine tert.-Butyloxycarbonyl aminogruppe, eine Hydroxy-(C1-C4)-alkylaminogruppe, eine (C1-C4)-Dialkyl aminogruppe, eine Di(hydroxy-(C1-C4)-alkyl)aminogruppe, eine (C2-C4)-(Dihydroxyalkyl)-aminogruppe, eine (C1-C4)-(Hydroxyalkyl)-(C1-C4)- alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Trimethylsilylgwppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder aber zwei nebeneinanderliegende Reste R7 bis R11 eine -O-CH2-O-Brücke bilden, wobei mindestens zwei Reste R7-R11 gleich Wasserstoff sind;
R12 gleich Wasserstoff, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R13 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R14 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (C1-C4)-Alkoxygruppe ist; und
R15 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
Resorcin-Derivat der Formel (I) es ausgewählt ist aus 1,3-Dihydroxy-2-
(methylaminomethyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-aminomethyl-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-(allyl-aminomethyl)-benzol, 2-(2,6-Dihydroxybenzyl
amino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-2-(2-((2-hydroxyethoxy)ethylamino)methyl)-
benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(bis(2-hydroxyethyl)aminomethyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-benzol, 1-(2,6-Dihydroxybenzyl)-
pyrrolidin-3-ol, [1-(2,6-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol,
1,3-Dihydroxy-2-[(2-aminoethylamino)-methyl]-benzol,
N-(2-((2,6-Dihydroxyphenyl)-methylamino)ethyl)-carbaminsäure-(1,1-
dimethylethyl)ester, 1,3-Dihydroxy-2-morpholin-4-ylmethyl-benzol,
1-(2,6-Dihydroxybenzyl)-piperidin-4-ol, 1-(2,6-Dihydroxybenzyl)-piperidin-
3-ol, N-[2-(2,6-Dihydroxybenzylamino)-ethyl]-acetamid, 3-[2-(2,6-Di
hydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]-phenol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-
methoxyethylamino)-methyl]-benzol, 2-(2,6-Dihydroxybenzylamino)-
propan-1-ol, 1,3-Dihydroxy-2-{[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-
methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((2-amino-phenylamino)-methyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-((3-aminophenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-
[(4-amino-phenyl-amino)methyl]-benzol, N-(4-((2,6-Dihydroxyphenyl)-
methylamino)phenyl)-carbaminsäure-(1,1-dimethylethyl)ester,
1,3-Dihydroxy-2-[(2-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-
2-[(3-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(4-methoxy-
phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2,4-dimethoxy-phenyl
amino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-
benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((3-hydroxy-phenylamino)-methyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-
2-((4-hydroxy-phenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[((2-hydroxy-
5-nitrophenyl)amino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-((4-methyl-phenyl
amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-pyridinyl-amino)methyl]-
benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(3-pyridinylamino)methyl]-benzol und
1,3-Dihydroxy-2-[(4-pyridinylamino)methyl]-benzol sowie deren
physiologisch verträglichen Salzen.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das
Resorcin-Derivat der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen der
Formel (I) bei denen (i) R3 gleich Wasserstoff ist und/oder (ii) eine der
Restgruppen R1 oder R2 gleich einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, 2- oder
3-Pyridylgruppe oder einer substituierten oder unsubstituierten Phenyl
gruppe ist.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass das Resorcin-Derivat der Formel (I) ausgewählt ist aus
1,3-Dihydroxy-2-(phenylaminomethyl)-benzol, 2-(2,6-Dihydroxybenzyl
amino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-2-morpholin-4-ylmethyl-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino}methyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-benzol, 1,3-Diyhdroxy-2-[(4-
hydroxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(4-amino-phenyl
amino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(3-hydroxy-phenylamino)methyl]-
benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-[(3-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-
2-[(4-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-pyridinyl
amino)methyl]-benzol und 1,3-Dihydroxy-2-[(3-pyridinylamino)methyl]-
benzol sowie deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass das Resorcin-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20
Gewichtsprozent enthalten ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend
aus 1,4-Diamino-benzol, 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, 1,4-Diamino-2,6-
dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-
dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-
diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-
(thiophen-3-yl)benzol, 4-(2,5-Diaminophenyl)-2-((diethylamino)methyl)-
thiophen, 2-Chlor-3-(2,5-diaminophenyl)thiophen, 1,4-Diamino-2-(pyridin-
3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 2,5-Diamino-4'-(1-methylethyl)-1,1'-
biphenyl, 2,3',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-
benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-((phenyl
amino)methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-((ethyl-(2-hydroxyethyl)-amino)-
methyl)benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-
hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diaminobenzol,
4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin,
4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin,
4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl
anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin,
4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 4-(((4-Aminophenyl)-methyl)amino)-
anilin, 4-[(4-Amino-phenylamino)-methyl]-phenol, 1,4-Diamino-N-(4-
pyrrolidin-1-yl-benzyl)-benzol, 1,4-Diamino-N-furan-3-ylmethyl-benzol,
1,4-Diamino-N-thiophen-2-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-furan-2-
ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-N-thiophen-3-ylmethyl-benzol, 1,4-Diamino-
N-benzyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-
(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-
amino-phenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Amino
phenyl)-amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan,
2,5-Diamino-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl, 2,5-Diamino-2'-trifluormethyl-1,1'-
biphenyl, 2,4',5-Triamino-1,1'-biphenyl, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-
methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-
phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol,
4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-
[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol,
4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol,
5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin,
2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-
pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-
methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-
1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-pentyl-1H-
pyrazol, 4,5-Diamino-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4-
methoxyphenyl)methyl-1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl
phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 1,2,4-Trihydroxy-benzol, 2,4-Diamino
phenol, 1,4-Dihydroxybenzol und 2-(((4-Aminophenyl)amino)methyl)-1,4-
diaminobenzol.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass es zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) mindestens eine
weitere übliche Kupplersubstanz und/oder mindestens einen üblichen
natürlichen oder synthetischen direktziehenden Farbstoff enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass die Gesamtmenge der Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-
Kombination 0,01 bis 20 Gewichtsprozent beträgt.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 aufweist.
10. Gebrauchsfertiges Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern,
welches in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Ent
wicklersubstanz und mindestens eine Kupplersubstanz sowie mindestens
ein Oxidationsmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kuppler
substanz mindestens ein Resorcin-Derivat der Formel (I) nach einem der
Ansprüche 1 bis 9 enthält.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekenn
zeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
12. Resorcin-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträg
liche wasserlösliche Salze,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetyl gruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkyl gruppe, eine (C1-C4)-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Acetyl aminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-tert.-Butyloxycarbonylamino-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Cyanoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Carboxyalkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethylgruppe, eine Furfuryl gruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Methylfurfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurfurylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,
oder aber R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nach folgenden Formeln bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R4 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonyl gruppe ist;
R5 und R6 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxy gruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenyl rest oder einem Rest der Formel
R7, R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C4)-Alkylaminogruppe, eine tert.-Butyloxycarbonyl aminogruppe, eine Hydroxy-(C1-C4)-alkylaminogruppe, eine (C1-C4)-Dialkyl aminogruppe, eine Di(hydroxy-(C1-C4)-alkyl)aminogruppe, eine (C2-C4)-(Dihydroxyalkyl)-aminogruppe, eine (C1-C4)-(Hydroxyalkyl)-(C1-C4)- alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder aber zwei nebeneinanderliegende Reste R7 bis R11 eine -O-CH2-O-Brücke bilden, wobei mindestens zwei Reste R7-R11 gleich Wasserstoff sind;
R12 gleich Wasserstoff, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R13 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R14 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (C1-C4)-Alkoxygruppe ist; und
R15 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
unter der Bedingung, dass R3 von H verschieden ist, wenn gilt R1 = R2 = H oder R1 und R2 mit dem N-Atom einen Morpholinring bilden.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine ungesättigte (C2-C6)-Alkylgruppe, eine Acetyl gruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminoalkyl gruppe, eine (C1-C4)-Dimethylaminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Acetyl aminoalkylgruppe, eine (C1-C4)-tert.-Butyloxycarbonylamino-alkylgruppe, eine (C1-C4)-Cyanoalkylgruppe, eine (C1-C4)-Carboxyalkylgruppe, eine (C1-C4)-Aminocarbonylalkylgruppe, eine Pyridylmethylgruppe, eine Furfuryl gruppe, eine Tetrahydrofurfurylgruppe, eine Methylfurfurylgruppe, eine Methyltetrahydrofurfurylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Pyridylgruppe oder einen Rest der Formel (II), (III) oder (IV) darstellen,
oder aber R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring der nach folgenden Formeln bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R4 gleich Wasserstoff, einer Carboxygruppe oder einer Aminocarbonyl gruppe ist;
R5 und R6 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer Hydroxy gruppe, einer Aminocarbonylgruppe, einer Methylthiomethylgruppe, einem mit einer Phenylgruppe oder einer Hydroxygruppe substituierten Phenyl rest oder einem Rest der Formel
R7, R8, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxygruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkoxy-(C1-C4)-alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C4)-Alkylaminogruppe, eine tert.-Butyloxycarbonyl aminogruppe, eine Hydroxy-(C1-C4)-alkylaminogruppe, eine (C1-C4)-Dialkyl aminogruppe, eine Di(hydroxy-(C1-C4)-alkyl)aminogruppe, eine (C2-C4)-(Dihydroxyalkyl)-aminogruppe, eine (C1-C4)-(Hydroxyalkyl)-(C1-C4)- alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C2-C4)-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder aber zwei nebeneinanderliegende Reste R7 bis R11 eine -O-CH2-O-Brücke bilden, wobei mindestens zwei Reste R7-R11 gleich Wasserstoff sind;
R12 gleich Wasserstoff, einer (C1-C6)-Alkylgruppe oder einer (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe ist;
R13 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
R14 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer (C1-C4)-Alkoxygruppe ist; und
R15 gleich Wasserstoff oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist;
unter der Bedingung, dass R3 von H verschieden ist, wenn gilt R1 = R2 = H oder R1 und R2 mit dem N-Atom einen Morpholinring bilden.
13. Resorcinderivat nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass
das Resorcin-Derivat der Formel (I) ausgewählt ist aus Verbindungen der
Formel (I) bei denen (i) R3 gleich Wasserstoff ist und/oder (ii) eine der
Restgruppen R1 oder R2 gleich einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, 2- oder
3-Pyridylgruppe oder einer substituierten oder unsubstituierten Phenyl
gruppe ist.
14. Resorcinderivat nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass
das Resorcin-Derivat der Formel (I) ausgewählt ist aus 1,3-Dihydroxy-2-
(phenylaminomethyl)-benzol, 2-(2,6-Dihydroxybenzylamino)-ethanol,
1,3-Dihydroxy-2-({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino}-methyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-benzol, 1,3-Diyhdroxy-2-[(4-
hydroxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(4-amino-phenyl
amino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(3-hydroxy-phenylamino)methyl]-
benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-methoxy-phenylamino)-methyl]-benzol,
1,3-Dihydroxy-2-[(3-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-
2-[(4-methoxy-phenylamino)methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-[(2-pyridinyl
amino)methyl]-benzol und 1,3-Dihydroxy-2-[(3-pyridinyl-amino)methyl]-
benzol oder deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE20217957U DE20217957U1 (de) | 2002-11-20 | 2002-11-20 | In 2-Stellung substituierte Resorcin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue Resorcin-Derivate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE20217957U DE20217957U1 (de) | 2002-11-20 | 2002-11-20 | In 2-Stellung substituierte Resorcin-Derivate enthaltende Färbemittel sowie neue Resorcin-Derivate |
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| DE20217957U1 true DE20217957U1 (de) | 2003-02-20 |
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2954316A1 (fr) * | 2009-12-23 | 2011-06-24 | Galderma Res & Dev | Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique |
| EP2234584B1 (de) * | 2007-12-20 | 2017-07-19 | L'Oréal | Zusammensetzung aus einem alkanolamin, einer basischen aminosäure und einem passend ausgewählten zusätzlichen alkalimittel |
-
2002
- 2002-11-20 DE DE20217957U patent/DE20217957U1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2234584B1 (de) * | 2007-12-20 | 2017-07-19 | L'Oréal | Zusammensetzung aus einem alkanolamin, einer basischen aminosäure und einem passend ausgewählten zusätzlichen alkalimittel |
| FR2954316A1 (fr) * | 2009-12-23 | 2011-06-24 | Galderma Res & Dev | Nouveaux derives phenoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique |
| WO2011077046A1 (fr) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Galderma Research & Development | Dérivés phénoliques, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmétique |
| US10202346B2 (en) | 2009-12-23 | 2019-02-12 | Galderma Research & Development | Phenol derivatives and the pharmaceutical or cosmetic use thereof |
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