JP2006511496A - ４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体を含有したケラチン繊維の染色用薬剤 - Google Patents
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Abstract
本願の対象は、下記式（Ｉ）の化合物、及び、このような下記の一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体：
【化１】
〔上式において、Ｒ１及びＲ２は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ３基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ３基、‐Ｓｉ（ＣＨ３）３基、又はＣ１‐Ｃ６‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって‐Ｏ‐ＣＨ２‐Ｏ‐橋状結合を形成する〕
を含有した、ケラチン繊維（特に頭髪）を染色するための薬剤である。
【化１】
〔上式において、Ｒ１及びＲ２は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ３基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ３基、‐Ｓｉ（ＣＨ３）３基、又はＣ１‐Ｃ６‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって‐Ｏ‐ＣＨ２‐Ｏ‐橋状結合を形成する〕
を含有した、ケラチン繊維（特に頭髪）を染色するための薬剤である。
Description
本発明の対象は、４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体を含有した、ケラチン繊維（特に人間の頭髪）の酸化染色のための薬剤である。
ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分野では、酸化染料は非常に重要なものになっている。この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が特定のカップラー物質と反応することによって発色が生じる。この際、顕色物質としては、特に２，５‐ジアミノトルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ‐アミノフェノール、１，４‐ジアミノベンゼン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ピラゾールが添加される一方、カップラー物質としては、例えばレゾルシン、２‐メチル‐レゾルシン、１‐ナフトール、３‐アミノフェノール、ｍ‐フェニレンジアミン、２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐アニソール、１，３‐ジアミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエトキシ）ベンゼン及び２，４‐ジアミノ‐５‐フルオロ‐トルエンなどが挙げられる。
人間の毛髪を染色するのに使用される酸化染料については、少なくとも４〜６週間以上は色が安定していることの他に、数多くの更なる必要条件が求められている。このような染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても危険性のないものでなければならず、しかも、得られた毛髪染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅牢度、摩擦堅牢度、及びシャンプーを行なうことに対する安定性、並びに汗分泌に対する十分な耐性を有していることが必要とされる。その上、適当な顕色物質とカップラー物質の組み合わせにより、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさせることができることも必要である。
明るい染色色調にニュアンス付けする際の特別な問題は、毛髪の根元部分から毛髪の先端部分に至るまで均一に染料が吸収されることと、パーマネント処理に対してニュアンスが維持され得ることである。しかし、直接性の黄色の芳香族ニトロ染料を酸化毛髪染料前駆体と一緒に使用すると、前述の問題点の一部分を解決することは可能であるが、着色の安定性が、数週間の期間のうちに不十分となることがしばしばある。
上記の問題点を解決するために、ＤＥ−ＯＳ第２８３３９８９号には、酸化毛髪染色剤における酸化性の黄色染料として６‐アミノ‐３‐メチル‐フェノールを使用することが提案されている。この化合物は、明るいブロンド色の色調や金色の色調を生じさせるためのニュアンス付け染料として良好な適正を有しているが、とりわけパーマネントウェーブ剤の影響に対する毛髪の色の安定性の点で、上述の要件を十分に満たしていない。
今ここに、下記の一般式（Ｉ）で表される特定の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体が、染色成分についての前記必要条件を非常にうまく満たすものであることが見い出された。酸化性の媒体中において、このような４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体を使用した場合、非常に優れた洗濯堅牢性を有し、かつパーマネントウェーブ安定性のある染色ニュアンスが得られる。
それゆえ、本発明の対象は、ケラチン繊維を酸化染色するための薬剤であり、この薬剤は、下記の一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体：
〔上式において、Ｒ１及びＲ２は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ３基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ３基、‐Ｓｉ（ＣＨ３）３基、又はＣ１‐Ｃ６‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって‐Ｏ‐ＣＨ２‐Ｏ‐橋状結合を形成する〕
又は、この生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする。
又は、この生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする。
前記式（Ｉ）の適した化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、２‐アミノ‐５‐ベンゾ〔１，３〕ジオキソール‐５‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、２‐アミノ‐５‐ベンゾ〔１，３〕ジオキソール‐５‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
前記式（Ｉ）の化合物として好ましいものは、（ｉ）Ｒ１が水素である、及び／又は、（ｉｉ）Ｒ２が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であるものである。
以下の前記式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
前記式（Ｉ）の本発明の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体の製造は、公知の合成方法を用いて行うことができ、例えば下記式（ＩＩ）の置換ベンゼン類：
を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
とパラジウム（０）触媒カップリングさせ、引き続いて、保護基を還元して脱離させることによって行なわれ、上式にて、
Ｒｂがハロゲン原子で、かつＲｄがＢ（ＯＨ）２を意味するか、あるいは、ＲｂがＢ（ＯＨ）２を意味し、かつＲｄがハロゲン原子であり、
Ｒａは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis）、第３章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups）」の章において記載されているものであり、しかも
Ｒ１とＲ２は、前記式（Ｉ）において挙げられているものを意味する。
Ｒｂがハロゲン原子で、かつＲｄがＢ（ＯＨ）２を意味するか、あるいは、ＲｂがＢ（ＯＨ）２を意味し、かつＲｄがハロゲン原子であり、
Ｒａは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis）、第３章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups）」の章において記載されているものであり、しかも
Ｒ１とＲ２は、前記式（Ｉ）において挙げられているものを意味する。
前記式（Ｉ）の本発明の化合物は、特に洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度並びにパーマネントウェーブ耐性に関しての優れた染色堅牢度を有した着色を可能とする。
前記一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体は、本発明の染色剤中に、約０．００１〜５重量％の量にて含有され、この際、約０．００５〜２重量％の量が好ましく、０．０１〜１重量％の量が特に好ましい。
前記式（Ｉ）の化合物は、この他の染料を添加しなくても、ケラチン繊維、特に人間の頭髪を黄色の染色色調に染色する。
更に別の染色ニュアンスを生じさせるためには、１種又はそれ以上の一般的な酸化染料、例えば顕色物質又はカップラー物質を単独で又は互いに混合して添加しても良い。
更に別の染色ニュアンスを生じさせるためには、１種又はそれ以上の一般的な酸化染料、例えば顕色物質又はカップラー物質を単独で又は互いに混合して添加しても良い。
この場合において、カップラー物質としては特に、Ｎ‐（３‐ジメチルアミノ‐フェニル）尿素、２，６‐ジアミノピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチルベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチルベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐エトキシ‐５‐メチルベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチルベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，５‐ジメトキシベンゼン、２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１，３‐ジアミノ‐４‐（２，３‐ジヒドロキシプロポキシ）‐ベンゼン、１，３‐ジアミノ‐４‐（３‐ヒドロキシプロポキシ）‐ベンゼン、１，３‐ジアミノ‐４‐（２‐メトキシエトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノベンゼン、２‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐エトキシベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ〔（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノ‐フェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメトキシベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチル）アミノトルエン、４‐ヒドロキシインドール、３‐ジメチルアミノフェノール、３‐ジエチルアミノフェノール、５‐アミノ‐２‐メチルフェノール、５‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチルフェノール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチルフェノール、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチルフェノール、３‐アミノ‐２，４‐ジクロロフェノール、５‐アミノ‐２，４‐ジクロロフェノール、３‐アミノ‐２‐メチルフェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール、３‐アミノフェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐４‐メトキシ‐２‐メチルフェノール、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチルフェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）‐アミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチルフェノール、５‐アミノ‐２‐メトキシフェノール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチルフェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチルフェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチルフェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシピリジン、２，６‐ジヒドロキシ‐３，４‐ジメチルピリジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチルフェノール、１‐ナフトール、２‐メチル‐１‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキシナフタレン、１，７‐ジヒドロキシナフタレン、２，３‐ジヒドロキシナフタレン、２，７‐ジヒドロキシナフタレン、２‐メチル‐１‐ナフトールアセテート、１，３‐ジヒドロキシベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロキシベンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチルベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン、３，４‐メチレンジオキシフェノール、３，４‐メチレンジオキシアニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオクソール、６‐ブロモ‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレンジオキシベンゼン、３，４‐ジアミノ安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシインドール、５，６‐ジヒドロキシインドリン、５‐ヒドロキシインドール、６‐ヒドロキシインドール、７‐ヒドロキシインドール、２，３‐インドリンジオンが挙げられる。
顕色物質としては、好ましくは、１，４‐ジアミノベンゼン（ｐ‐フェニレンジアミン）、１，４‐ジアミノ‐２‐メチル‐ベンゼン（ｐ‐トルイレンジアミン）、１，４‐ジアミノ‐２，６‐ジメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐３，５‐ジエチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，５‐ジメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，３‐ジメチル‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，４‐ジアミノ‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（チオフェン‐２‐イル）ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（チオフェン‐３‐イル）ベンゼン、４‐（２，５‐ジアミノフェニル）‐２‐（（ジエチルアミノ）メチル）チオフェン、２‐クロロ‐３‐（２，５‐ジアミノフェニル）チオフェン、１，４‐ジアミノ‐２‐（ピリジン‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノビフェニル、２，５‐ジアミノ‐４’‐（１‐メチルエチル）‐１，１’‐ビフェニル、２，３’，５‐トリアミノ‐１，１’‐ビフェニル、１，４‐ジアミノ‐２‐メトキシメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐アミノメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（（フェニルアミノ）メチル）ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（（エチル‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐ヒドロキシメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、２‐（２‐（アセチルアミノ）エトキシ）‐１，４‐ジアミノ‐ベンゼン、４‐フェニルアミノ‐アニリン、４‐ジメチルアミノ‐アニリン、４‐ジエチルアミノ‐アニリン、４‐ジプロピルアミノ‐アニリン、４‐〔エチル（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ〕‐アニリン、４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐アニリン、４‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐アニリン、４‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐アニリン、４‐（（（４‐アミノフェニル）‐メチル）アミノ）アニリン、４‐〔（４‐アミノ‐フェニルアミノ）‐メチル〕‐フェノール、１，４‐ジアミノ‐Ｎ‐（４‐ピロリジン‐１‐イル‐ベンジル）‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐Ｎ‐フラン‐３‐イルメチル‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２‐（１‐メチルエチル）‐ベンゼン、１，３‐ビス〔（４‐アミノフェニル）（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐プロパノール、１，４‐ビス〔（４‐アミノフェニル）アミノ〕‐ブタン、１，８‐ビス（２，５‐ジアミノフェノキシ）‐３，６‐ジオキサオクタン、２，５‐ジアミノ‐４’‐ヒドロキシ‐１，１’‐ビフェニル、２，５‐ジアミノ‐２’‐トリフルオロメチル‐１，１’‐ビフェニル、２，４’，５‐トリアミノ‐１，１’‐ビフェニル、４‐アミノ‐フェノール、４‐アミノ‐３‐メチル‐フェノール、４‐アミノ‐３‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐３‐フルオロ‐フェノール、４‐メチルアミノ‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐フルオロ‐フェノール、４‐アミノ‐２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕メチル‐フェノール、４‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（メトキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐フェノール、５‐アミノ‐サリチル酸、２，５‐ジアミノ‐ピリジン、２，４，５，６‐テトラアミノ‐ピリミジン、２，５，６‐トリアミノ‐４‐（１Ｈ）‐ピリミドン、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐〔（４‐メチルフェニル）メチル〕‐１Ｈ‐ピラゾール、１‐〔（４‐クロロフェニル）メチル〕‐４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐ペンチル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（（４‐メトキシフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、２‐アミノ‐フェノール、２‐アミノ‐６‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐５‐メチル‐フェノール、１，２，４‐トリヒドロキシ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノール、１，４‐ジヒドロキシベンゼン及び２‐（（（４‐アミノフェニル）アミノ）メチル）‐１，４‐ジアミノベンゼンが挙げられる。
前述の顕色物質とカップラー物質の総量は、本発明の薬剤中において約０．０１〜１２重量％であり、約０．２〜６重量％が特に好ましい。
更に、本発明の染色剤は、この他の染色成分、例えば４‐（２，５‐ジアミノ‐ベンジルアミノ）‐アニリン又は３‐（２，５‐ジアミノ‐ベンジルアミノ）‐アニリン、並びに更に通常の天然、天然と同一または合成の直接染料で、アニオン性（酸性）及びカチオン性（塩基性）染料、トリアリールメタン染料、ニトロ染料、分散染料及びアゾ染料のグループから選ばれたものを追加して含有しても良く、例えばインジゴやヘンナなどの天然染料、４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’イミノ‐２”，５”‐シクロヘキサジエン‐１”‐イリデン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ． ４２ ５１０）や４‐〔（４’アミノ‐３’‐メチル‐フェニル）‐（４”‐イミノ‐３”‐メチル‐２”，５”シクロヘキサジエン‐１”‐イリデン）‐メチル〕‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ． ４２ ５２０）などのトリフェニルメタン染料、４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロトルエン、２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール、２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール、４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロロ‐６‐ニトロフェノールや１‐〔（２’‐ウレイドエチル）アミノ‐４‐ニトロベンゼンなどの芳香族ニトロ染料、６‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５‐ヒドロキシ‐ナフタリン‐１‐スルホン酸‐ナトリウム塩（Ｃ．Ｉ． １４ ８０５）などのアゾ染料、及び、１，４‐ジアミノアントラキノンや１，４，５，８‐テトラアミノアントラキノンなどの分散染料である。
上記の染色剤は、前述の他の染色成分を約０．１〜４重量％の総量にて含有することができる。
上記の顕色物質及び／又はカップラー物質及び／又は他の染色成分は、前記式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせた際に、種々の異なった染色ニュアンスを可能とする。そして、例えば前記式（Ｉ）の化合物と４‐（２，５‐ジアミノ‐ベンジルアミノ）‐アニリンとを組み合わせて使用することによって、ブロンド色から茶色の毛髪染色を生じさせることができる。
もちろん、前記のカップラー物質及び顕色物質、並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場合には、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生理学的に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、それが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態で添加することもできる。
その上、この染色剤では、これが毛髪を染色するのに使用される場合に、更に通常の化粧用添加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護物質を含むことができる。
本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液、特に水性又は水‐アルコール性溶液や、ペースト、クリーム、ゲル、エマルジョン又はエアゾール調合物である。これら調合物は、前記染料成分と、このような調製において一般的な添加物との混合により調製される。
溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルにおける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アルコール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノール）、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の属から選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及びベタインのような、この他の理髪物質が挙げられる。ここに挙げられた成分は、このような目的において一般的な量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜３０重量％の量で、理髪物質では約０．１〜５重量％の濃度で使用される。
調合によっては、本発明の染色剤は、弱い酸性、中性又はアルカリ性で反応可能である。特に、この染色剤は６．５〜１１．５のｐＨ値を有し、この際、塩基性への調整は、アンモニア又は有機アミン（例えばモノエタノールアミンやトリエタノールアミンなど）、あるいは、アミノ酸又は無機塩基（例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなど）を用いて行なうことが好ましい。同様に、上記化合物の配合物、特にアンモニアとモノエタノールアミンとの配合物を使用することもできる。酸性の領域にｐＨを調整するためには、無機又は有機の酸として、例えばリン酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸が挙げられる。
毛髪を酸化染色するために使用する場合、前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布する。
毛髪染色を生じさせるための酸化剤としては、特に過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物で、３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態のものが挙げられるが、空気中の酸素も挙げられる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色剤と酸化剤の重量割合が５：１〜１：２の間となるようにして使用されるが、１：１が好ましい。大量の酸化剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用される。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この毛髪を乾燥させる。
前記式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体を含有した本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びにパーマネントウェーブ堅牢性に関しての優れた染色堅牢性を有した染色を可能とする。この染色特性については、本発明の染色剤は、染色成分の性質及び調合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブロンド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色調に渡っている。この際、上記染色色調は、その特別な染色濃度と、損傷を受けた毛髪と損傷を受けていない毛髪との間の良好な染色平均化が格別である。更に、本願に記載の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪を問題なく染色可能で、しかも良好な塗覆力を有した着色が可能であることを示している。
更に別の本発明の対象は、前記一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体であり、この際、４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類が特に好ましい。
以下の実施例は、本発明の対象を更に詳しく説明するためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１：４‐アミノ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールの合成
Ａ．４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼンの合成
２８０ｍｌのアセトニトリル中に２６ｇ（１５０ミリモル）の３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐ニトロベンゼンを含む溶液に、０℃にて、１０ｇ（２３０ミリモル）の水素化ナトリウム分散液（油状物中に５５％）を滴下する。この混合物を、引き続いて０℃にて５０分間攪拌する。その後、この中へ、クロロメチルエーテル１８．４ｇ（１８５ミリモル）を添加し、この混合物を０℃で１時間攪拌する。引き続いて、この反応混合物を氷上に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出し、この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後で濃縮する。
これにより、３７ｇの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼンが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝７．９５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ；２Ｈ），３．７０７（ｑ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）
Ａ．４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼンの合成
２８０ｍｌのアセトニトリル中に２６ｇ（１５０ミリモル）の３‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐ニトロベンゼンを含む溶液に、０℃にて、１０ｇ（２３０ミリモル）の水素化ナトリウム分散液（油状物中に５５％）を滴下する。この混合物を、引き続いて０℃にて５０分間攪拌する。その後、この中へ、クロロメチルエーテル１８．４ｇ（１８５ミリモル）を添加し、この混合物を０℃で１時間攪拌する。引き続いて、この反応混合物を氷上に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出し、この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した後で濃縮する。
これにより、３７ｇの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼンが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝７．９５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ；２Ｈ），３．７０７（ｑ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）
Ｂ．４‐ニトロ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールの合成
工程Ａからの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼン９．３ｇ（４０ミリモル）とフェニルホウ酸７．３ｇ（６０ミリモル）を窒素下にて、１７０ｍｌのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム０．１ｇ（０．５ミリモル）と、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐ビフェニル０．３５ｇ（１ミリモル）と、リン酸三カリウム１５ｇを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られた生成物を５０ｍｌのエタノール中で５０℃に加温する。引き続いて、２．９モルのエタノール性塩酸溶液８０ｍｌを滴下し、その後、この反応混合物を０℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、２０ｍｌのエタノールを用いて２回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、９．３５ｇの４‐ニトロ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１１．０８（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ；１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ）
工程Ａからの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼン９．３ｇ（４０ミリモル）とフェニルホウ酸７．３ｇ（６０ミリモル）を窒素下にて、１７０ｍｌのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム０．１ｇ（０．５ミリモル）と、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐ビフェニル０．３５ｇ（１ミリモル）と、リン酸三カリウム１５ｇを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られた生成物を５０ｍｌのエタノール中で５０℃に加温する。引き続いて、２．９モルのエタノール性塩酸溶液８０ｍｌを滴下し、その後、この反応混合物を０℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、２０ｍｌのエタノールを用いて２回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、９．３５ｇの４‐ニトロ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１１．０８（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ；１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ）
Ｃ．４‐アミノ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールの合成
工程Ｂからの４‐ニトロ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オール８．８ｇ（４０ミリモル）を１２０ｍｌのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒（１０％品）０．８ｇを添加して２５℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
７．３ｇの４‐アミノ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ；１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．７（ｄ；１Ｈ）
工程Ｂからの４‐ニトロ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オール８．８ｇ（４０ミリモル）を１２０ｍｌのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒（１０％品）０．８ｇを添加して２５℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
７．３ｇの４‐アミノ‐１，１’‐ビフェニル‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ；１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．７（ｄ；１Ｈ）
実施例２：４‐アミノ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールの合成
Ａ．４‐ニトロ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールの合成
実施例１Ａからの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼン９．３ｇ（４０ミリモル）と、２‐クロロ‐フェニルホウ酸９．４ｇ（６０ミリモル）を窒素下にて、１７０ｍｌのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム０．１ｇ（０．５ミリモル）と、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐ビフェニル０．３５ｇ（１ミリモル）と、リン酸三カリウム１５ｇを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１）を用いて精製する。
このようにして得られた生成物を５０ｍｌのエタノール中で５０℃に加温する。引き続いて、２．９モルのエタノール性塩酸溶液８０ｍｌを滴下する。この反応混合物を０℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、２０ｍｌのエタノールを用いて２回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、９．３５ｇの４‐ニトロ‐２’‐クロロ‐〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ；１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ）
Ａ．４‐ニトロ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールの合成
実施例１Ａからの４‐クロロ‐２‐（エトキシメトキシ）‐１‐ニトロベンゼン９．３ｇ（４０ミリモル）と、２‐クロロ‐フェニルホウ酸９．４ｇ（６０ミリモル）を窒素下にて、１７０ｍｌのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム０．１ｇ（０．５ミリモル）と、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐ビフェニル０．３５ｇ（１ミリモル）と、リン酸三カリウム１５ｇを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１）を用いて精製する。
このようにして得られた生成物を５０ｍｌのエタノール中で５０℃に加温する。引き続いて、２．９モルのエタノール性塩酸溶液８０ｍｌを滴下する。この反応混合物を０℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、２０ｍｌのエタノールを用いて２回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、９．３５ｇの４‐ニトロ‐２’‐クロロ‐〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ；１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ）
Ｂ．４‐アミノ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールの合成
工程Ａからの４‐ニトロ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オール９．９ｇ（４０ミリモル）を１２０ｍｌのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒（１０％品）０．８ｇを添加して２５℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
これにより、８．１ｇの４‐アミノ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（300ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１０．６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ）
工程Ａからの４‐ニトロ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オール９．９ｇ（４０ミリモル）を１２０ｍｌのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒（１０％品）０．８ｇを添加して２５℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
これにより、８．１ｇの４‐アミノ‐２’‐クロロ〔１，１’‐ビフェニル〕‐３‐オールが得られる。
１Ｈ‐ＮＭＲ（300ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐Ｄ６）：δ＝１０．６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ）
実施例３〜２２：毛髪染色剤
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
表４に記載されるカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３５ Ｙｇ
表３に記載される直接染料Ｄ１〜Ｄ３ Ｚｇ
オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ
アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ
エタノール １０．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
表４に記載されるカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３５ Ｙｇ
表３に記載される直接染料Ｄ１〜Ｄ３ Ｚｇ
オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ
アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ
エタノール １０．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は、表６にまとめられている。
実施例２３〜３４：毛髪染色剤
以下の組成のクリーム状染色キャリヤー物質を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
表４に記載されるカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３５ Ｙｇ
表３に記載される直接染料Ｄ１〜Ｄ３ Ｚｇ
セチルアルコール １５．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
ラウリルアルコールジグリコールエーテルスルフェート
ナトリウム塩、２８パーセント水溶液 ３．５ｇ
アンモニア２２パーセント水溶液 ３．０ｇ
亜硫酸ナトリウム、無水 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
以下の組成のクリーム状染色キャリヤー物質を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
表４に記載されるカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３５ Ｙｇ
表３に記載される直接染料Ｄ１〜Ｄ３ Ｚｇ
セチルアルコール １５．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
ラウリルアルコールジグリコールエーテルスルフェート
ナトリウム塩、２８パーセント水溶液 ３．５ｇ
アンモニア２２パーセント水溶液 ３．０ｇ
亜硫酸ナトリウム、無水 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続いて、この混合物を前記毛髪上に塗布する。３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は表７にまとめられている。
実施例３５〜４２：毛髪染色剤
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表５に記載される染色成分Ｗ１又はＷ２ Ｚｇ
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ
アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ
エタノール １０．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体 Ｘｇ
（表１に記載される物質Ｏ１又はＯ２）
表５に記載される染色成分Ｗ１又はＷ２ Ｚｇ
表２に記載される顕色物質Ｅ８〜Ｅ１５ Ｕｇ
オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ
アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ
エタノール １０．０ｇ
アスコルビン酸 ０．３ｇ
添加して１００．０ｇとなる水
上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は、以下の表８に示されている。
本願明細書中の百分率はいずれも、特にとこわりのない限り、重量パーセントを示している。
Claims (9)
- ケラチン繊維、特に人間の頭髪を酸化染色するための薬剤で、顕色物質とカップラー物質の配合物を主剤とするものにおいて、前記薬剤が、下記の一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体：
〔上式において、Ｒ１及びＲ２は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ３基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ３基、‐Ｓｉ（ＣＨ３）３基、又はＣ１‐Ｃ６‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって‐Ｏ‐ＣＨ２‐Ｏ‐橋状結合を形成する〕
又は、これらの生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも１種を含有することを特徴とするケラチン繊維の酸化染色用薬剤。 - 前記一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体が、４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐シアノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，３’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐５’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐５’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，５’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジクロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐６’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐メチル‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’，４’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐６’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’，６’‐ジメチル‐ビフェニル‐３‐オール、２‐アミノ‐５‐ベンゾ〔１，３〕ジオキソール‐５‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類から選ばれたものであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
- 前記式（Ｉ）において、（ｉ）Ｒ１が水素である、及び／又は、（ｉｉ）Ｒ２が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体が、４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐クロロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐２’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐３’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐フルオロ‐ビフェニル‐３‐オール、４‐アミノ‐４’‐メチル‐ビフェニル‐３‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類から選ばれたものであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の薬剤。
- 前記一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体が０．００１〜５重量％の量にて含有されていることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が６．５〜１１．５のｐＨ値を有していることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、顕色物質、カップラー物質、直接染料及びこの他の染色成分から成るグループより選ばれた染料の少なくとも１種を更に追加して含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の薬剤。
- 下記の一般式（Ｉ）の４‐アミノ‐ビフェニル‐３‐オール誘導体：
〔上式において、Ｒ１及びＲ２は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ３基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ３基、‐Ｓｉ（ＣＨ３）３基、又はＣ１‐Ｃ６‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって‐Ｏ‐ＣＨ２‐Ｏ‐橋状結合を形成する〕
又は、これらの生理学的に温和な水溶性塩。 - 前記式（Ｉ）において、（ｉ）Ｒ１が水素である、及び／又は、（ｉｉ）Ｒ２が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
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