JP2006511496A - 4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有したケラチン繊維の染色用薬剤 - Google Patents
4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有したケラチン繊維の染色用薬剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006511496A JP2006511496A JP2004548708A JP2004548708A JP2006511496A JP 2006511496 A JP2006511496 A JP 2006511496A JP 2004548708 A JP2004548708 A JP 2004548708A JP 2004548708 A JP2004548708 A JP 2004548708A JP 2006511496 A JP2006511496 A JP 2006511496A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- biphenyl
- chloro
- methyl
- fluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 35
- ILGJVPVZCNNBKI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-phenylphenol Chemical class C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILGJVPVZCNNBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 8
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical group FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 29
- -1 4-amino-3'-fluoro-biphenyl-3-ol 4-amino-3'-methyl-biphenyl-3-ol Chemical compound 0.000 claims description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- GHWFZNQKPILXGQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1Cl GHWFZNQKPILXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- GKVAFMXXVWUZSB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1F GKVAFMXXVWUZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YFQOTRXGRZRVEE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-5-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 YFQOTRXGRZRVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUFKLIITDOKFDK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-5-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 MUFKLIITDOKFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HDBRQLBYYZBDKC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-fluoro-5-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(F)=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 HDBRQLBYYZBDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQKOXMJCZSOAET-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-chlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 YQKOXMJCZSOAET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LABQYTDHTJDQOH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 LABQYTDHTJDQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 4
- UBUPBIVXLRGKHR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-6-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UBUPBIVXLRGKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVOKNGHLKITSMJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-6-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 TVOKNGHLKITSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PFHVKQBCUOWAJK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-fluoro-6-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(F)=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 PFHVKQBCUOWAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRJKVOQVXQLAQR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 RRJKVOQVXQLAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DEKCJFVPAKHVFE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-methylphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 DEKCJFVPAKHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- NACAIPNKTPDHMD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 NACAIPNKTPDHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JYBXDZIEHAOWTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,3-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl JYBXDZIEHAOWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SEOXJFIYKSRNBD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,3-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1F SEOXJFIYKSRNBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBKOEEGLJTTZOE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZBKOEEGLJTTZOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLNOFHJMNRQUSM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,4-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1F XLNOFHJMNRQUSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KOABFHRCJCLLIL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,4-dimethylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 KOABFHRCJCLLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FCLLVNMBEUAYQL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,5-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(Cl)=CC=C1Cl FCLLVNMBEUAYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXSDLFLXXGKHDA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,5-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(F)=CC=C1F FXSDLFLXXGKHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPRXUDIITAOGAN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,5-dimethylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 LPRXUDIITAOGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPWYIQLCMYVKKS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,6-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KPWYIQLCMYVKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLPPEPYBOPHQLA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,6-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=C(F)C=CC=C1F SLPPEPYBOPHQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZPXQHDTVYUZCAH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,6-dimethylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZPXQHDTVYUZCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUHTXBAIKZSMKF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-3-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1Cl IUHTXBAIKZSMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFKJDVNTZYKHPO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-4-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1Cl CFKJDVNTZYKHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFSYJDLSIGQZFI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-5-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(F)=CC=C1Cl CFSYJDLSIGQZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GASBSQSUVVDFLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-5-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 GASBSQSUVVDFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVJWXGKPDXVEDJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1F OVJWXGKPDXVEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAIUKXHVEUHXJB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)phenol Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 QAIUKXHVEUHXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UGOHVPSIBOVTPP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 UGOHVPSIBOVTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MINHKBKSTMTJFN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 MINHKBKSTMTJFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVGDXFJHQWYIFY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,4-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 MVGDXFJHQWYIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YSTXGAYUBFRHNP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,4-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(F)C(F)=C1 YSTXGAYUBFRHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNDGITWCECFDCE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,4-dimethylphenyl)phenol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 NNDGITWCECFDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTBVILLRRKWHNH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,5-difluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(F)=CC(F)=C1 ZTBVILLRRKWHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOUSHVSGTRHSNB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,5-dimethylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 HOUSHVSGTRHSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTNCGQSUIZQSOS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-2-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(Cl)=C1F OTNCGQSUIZQSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNJFLLQMJLSLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(F)C(Cl)=C1 SNJFLLQMJLSLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVIUZELCLYVPJQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=C(F)C=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 FVIUZELCLYVPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDMHJTHXTOACNJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-fluoro-4-methylphenyl)phenol Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 QDMHJTHXTOACNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRDWZGCCYFRCMP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 IRDWZGCCYFRCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAERRCRIAPZUKA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 OAERRCRIAPZUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROGVJWGGYKMBDM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-fluoro-3-methylphenyl)phenol Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 ROGVJWGGYKMBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCNFTSBQEYJSKA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(5-chloro-2-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(Cl)=CC=C1F OCNFTSBQEYJSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKKMFZFSMJFLDQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(5-chloro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 RKKMFZFSMJFLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJZGPWSUNSLAGK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 GJZGPWSUNSLAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YINYOLZRVSSLNW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(F)(F)F YINYOLZRVSSLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHUGNORXKTUXEV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KHUGNORXKTUXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KREQJTXMMZPJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 KREQJTXMMZPJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XABKCKBNYAFHGB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 XABKCKBNYAFHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTKAAMGKAAZJDD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-amino-3-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 ZTKAAMGKAAZJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RIAXZPFBTMUMKT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 RIAXZPFBTMUMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JDEQZSPPFCVAFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-4-methylphenyl)phenol Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 JDEQZSPPFCVAFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPVZRGKCQQHDRC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZPVZRGKCQQHDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHXCTAWYXVOGSZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-chloro-2-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1F KHXCTAWYXVOGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZPCPKUZBSNUHW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-chloro-2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 QZPCPKUZBSNUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JEUPICMKOHBUOS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(ethoxymethoxy)-1-nitrobenzene Chemical compound CCOCOC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O JEUPICMKOHBUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- LQXKXHZDYRVUHE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1 LQXKXHZDYRVUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYPKGPVDQYUOSV-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-phenylphenol Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 HYPKGPVDQYUOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OOLPNPNGYZMMBV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chlorophenyl)-2-nitrophenol Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(O)=CC(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 OOLPNPNGYZMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTNOHUXCYTWDTB-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminoanilino)methyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCC1=CC(N)=CC=C1N YTNOHUXCYTWDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(F)=C(N)C=C1N GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 2
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLNPGGDKRKWKC-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1Cl SKLNPGGDKRKWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVOAPRDRMLHUMI-UHFFFAOYSA-N (2-methylnaphthalen-1-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=C(C)C=CC2=C1 WVOAPRDRMLHUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CC(O)CN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVMYUPMJJDVPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC(N)=CC=C1N HHVMYUPMJJDVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1NC=C2 ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(OC)=C1N MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C2OCOC2=C1 BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diamino-5-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC(OCCO)=C(N)C=C1N ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEANEAODIZOETQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(OCC(O)=O)C(N)=C1 UEANEAODIZOETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDAPJHDMPOFFCP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorothiophen-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C2=C(SC=C2)Cl)=C1 YDAPJHDMPOFFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNFSZXMQLABLM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyanilino)ethanol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NCCO VPNFSZXMQLABLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNLMELMADJSAH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminoanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(NCCO)=C1 ZTNLMELMADJSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKBIMEJUHDQMMD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group NC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 CKBIMEJUHDQMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGKOEYHLJTZGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyanilino)acetamide Chemical compound NC(=O)CNC1=CC=CC(O)=C1 JEGKOEYHLJTZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYADOPYVPUFPLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1C#N OYADOPYVPUFPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVHMNNDTZJAONX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1N DVHMNNDTZJAONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-nitroanilino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIEAFVUSOMHBGF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1N MIEAFVUSOMHBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATFNFXGMVOFKB-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1N YATFNFXGMVOFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICLSVDRBWHQQQ-UHFFFAOYSA-N 2-(anilinomethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CNC=2C=CC=CC=2)=C1 YICLSVDRBWHQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVKBLCWBDLLVRL-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1N AVKBLCWBDLLVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXXCSUFDDONUMX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-diaminophenyl)methyl-ethylamino]ethanol Chemical compound OCCN(CC)CC1=CC(N)=CC=C1N NXXCSUFDDONUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSYQMABMCQPGHU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminoanilino)methyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(NCC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 RSYQMABMCQPGHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-diamino-5-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound NC1=CC(N)=C(OCCO)C=C1OCCO PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIUFSJCYPVQKN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(aminomethyl)-3-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound NCC1=C(CCO)C=CC=C1CCO AMIUFSJCYPVQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOPMUZYCPCJHFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group NC1=CC=C(N)C(C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 FOPMUZYCPCJHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOCCOCCOCCOS(O)(=O)=O VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCOCCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-amino-4-(methylamino)phenoxy]ethanol Chemical compound CNC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 QSQJPVOCPBBFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 MQMMMSDSVNOFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCOOKSETYKJNJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[amino(nitro)methyl]phenyl]ethanol Chemical compound [O-][N+](=O)C(N)C1=CC=C(CCO)C=C1 ZWCOOKSETYKJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHHZOYDILVUBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N KBHHZOYDILVUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDFQDTGOGSGZPN-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2-hydroxyethylamino)-2,4-dimethoxyanilino]ethanol Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NCCO)C=C1NCCO PDFQDTGOGSGZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHKAXKKRVMGHSI-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(diethylaminomethyl)thiophen-3-yl]benzene-1,4-diamine Chemical compound S1C(CN(CC)CC)=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 PHKAXKKRVMGHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1O ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAFRUMLQZZSIN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-nitrophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1O MHAFRUMLQZZSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRHXLVGTJYXQU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2-chloro-3-fluorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=CC(F)=C1Cl KBRHXLVGTJYXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBNVKVNIBBOPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PZBNVKVNIBBOPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKGWVWOLXPMAG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-chloro-4-methylphenyl)phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 MFKGWVWOLXPMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTDCULXBJMRCV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(3-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 ONTDCULXBJMRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLRCVCCHMSWJLU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-chloro-3-methylphenyl)phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C=2C=C(O)C(N)=CC=2)=C1 WLRCVCCHMSWJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URPJUMVYJFHGOR-UHFFFAOYSA-N 2-benzylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=CC=C1 URPJUMVYJFHGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(ethylamino)-4-nitrophenol Chemical compound CCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCYFVWQNFMENX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1[N+]([O-])=O ICCYFVWQNFMENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSVINQTGJSQEO-UHFFFAOYSA-N 2-pentylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCCCCN1N=CC(N)=C1N OHSVINQTGJSQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHKSWSHWLYDOI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group NC1=CC=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 FKHKSWSHWLYDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAWNEUSXWHZHRZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=CC(N)=C1N DAWNEUSXWHZHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNUGWIBKQDYGG-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C=2SC=CC=2)=C1 GCNUGWIBKQDYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUGIREQZMZZHCH-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-3-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C2=CSC=C2)=C1 HUGIREQZMZZHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEAZJJWZNUEYAN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethoxypyridine-2,6-diamine Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)N=C1N CEAZJJWZNUEYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URWKQPHSJZKEOB-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-diaminophenoxy)propan-1-ol Chemical compound NC1=CC=C(OCCCO)C(N)=C1 URWKQPHSJZKEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZGDHJHXRRQKD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-diaminophenoxy)propane-1,2-diol Chemical compound NC1=CC=C(OCC(O)CO)C(N)=C1 JKZGDHJHXRRQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBJRIYRYCGKUIM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylamino)phenol Chemical compound OCCNC1=CC=CC(O)=C1 YBJRIYRYCGKUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOIOOIZLSGKBBH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethylamino)phenol Chemical compound COCCNC1=CC=CC(O)=C1 GOIOOIZLSGKBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHRACTMMZSGROP-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-2-methylanilino)propane-1,2-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1NCC(O)CO YHRACTMMZSGROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZQGZBUNWFAKAC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminoanilino)propan-1-ol Chemical compound NC1=CC=C(NCCCO)C=C1 MZQGZBUNWFAKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMROXKQCNKMNBG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminoanilino)propane-1,2-diol Chemical compound NC1=CC=C(NCC(O)CO)C=C1 XMROXKQCNKMNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)phenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(O)=C1 WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(O)=C1 MESJRHHDBDCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRZCBJYTBUZEFK-UHFFFAOYSA-N 3-n-(2-aminoethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=CC(N)=C1 LRZCBJYTBUZEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JDDBEGQJCQQHNB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=C(Cl)C(Cl)=C1O JDDBEGQJCQQHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRLQBYQELUWBIO-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=C(Cl)C=C1Cl GRLQBYQELUWBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTQPUMVZQZZJS-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-diaminophenyl)phenol Chemical group NC1=CC=C(N)C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 SNTQPUMVZQZZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBTUAAPXSCFBS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound COCCOC1=CC=C(N)C=C1N ZNBTUAAPXSCFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-diaminophenoxy)methoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1N BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQLUVJWYMCFGD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminoanilino)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCC1=CC=C(O)C=C1 VXQLUVJWYMCFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZMFZUGEOCZRAX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(2-hydroxyethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CCO)=C1 NZMFZUGEOCZRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLALWVCKSOVKK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(2-hydroxyethylamino)-3-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC(O)=C1NCCO WHLALWVCKSOVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC(C)=C(N)C=C1N JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMZIOUGOZDCNR-UHFFFAOYSA-N 4-n-[(4-aminophenyl)methyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC1=CC=C(N)C=C1 ZQMZIOUGOZDCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMVGJPGHVIUINB-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1NCCO GMVGJPGHVIUINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxypropylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCCO)C=C1O XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPHMVRPABQUYGN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=C(Cl)C=C1Cl QPHMVRPABQUYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNEHJJGZSQRWRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(O)=C1 CNEHJJGZSQRWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNMBMXMWVVCOE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1O SZNMBMXMWVVCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1O BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAQOCBITATQEW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-fluoro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(F)=C(N)C=C1O HEAQOCBITATQEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1N MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC2=C1OCO2 TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4,5-dimethyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-n-methylpyridine-2,3-diamine Chemical compound CNC1=NC(OC)=CC=C1N ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYXGCRBOQGOWEI-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1N)CCO)[N+](=O)[O-] Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1N)CCO)[N+](=O)[O-] GYXGCRBOQGOWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPRXOIQZOWEFI-UHFFFAOYSA-N NC=1C(=C(C=CC1Cl)O)Cl.NC=1C(=CC(=C(C1)O)C)OCC Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1Cl)O)Cl.NC=1C(=CC(=C(C1)O)C)OCC OLPRXOIQZOWEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAAVUSWMARDSQG-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1.OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 GAAVUSWMARDSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1.NC1=CC=C(N)C=C1 WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKPMOZMNCKWGN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCOC1=CC(N)=CC=C1N MLKPMOZMNCKWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明の対象は、4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有した、ケラチン繊維(特に人間の頭髪)の酸化染色のための薬剤である。
ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分野では、酸化染料は非常に重要なものになっている。この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が特定のカップラー物質と反応することによって発色が生じる。この際、顕色物質としては、特に2,5‐ジアミノトルエン、2,5‐ジアミノフェニルエチルアルコール、p‐アミノフェノール、1,4‐ジアミノベンゼン及び4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ピラゾールが添加される一方、カップラー物質としては、例えばレゾルシン、2‐メチル‐レゾルシン、1‐ナフトール、3‐アミノフェノール、m‐フェニレンジアミン、2‐アミノ‐4‐(2’‐ヒドロキシエチル)アミノ‐アニソール、1,3‐ジアミノ‐4‐(2’‐ヒドロキシエトキシ)ベンゼン及び2,4‐ジアミノ‐5‐フルオロ‐トルエンなどが挙げられる。
人間の毛髪を染色するのに使用される酸化染料については、少なくとも4〜6週間以上は色が安定していることの他に、数多くの更なる必要条件が求められている。このような染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても危険性のないものでなければならず、しかも、得られた毛髪染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅牢度、摩擦堅牢度、及びシャンプーを行なうことに対する安定性、並びに汗分泌に対する十分な耐性を有していることが必要とされる。その上、適当な顕色物質とカップラー物質の組み合わせにより、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさせることができることも必要である。
明るい染色色調にニュアンス付けする際の特別な問題は、毛髪の根元部分から毛髪の先端部分に至るまで均一に染料が吸収されることと、パーマネント処理に対してニュアンスが維持され得ることである。しかし、直接性の黄色の芳香族ニトロ染料を酸化毛髪染料前駆体と一緒に使用すると、前述の問題点の一部分を解決することは可能であるが、着色の安定性が、数週間の期間のうちに不十分となることがしばしばある。
上記の問題点を解決するために、DE−OS第2833989号には、酸化毛髪染色剤における酸化性の黄色染料として6‐アミノ‐3‐メチル‐フェノールを使用することが提案されている。この化合物は、明るいブロンド色の色調や金色の色調を生じさせるためのニュアンス付け染料として良好な適正を有しているが、とりわけパーマネントウェーブ剤の影響に対する毛髪の色の安定性の点で、上述の要件を十分に満たしていない。
今ここに、下記の一般式(I)で表される特定の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体が、染色成分についての前記必要条件を非常にうまく満たすものであることが見い出された。酸化性の媒体中において、このような4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を使用した場合、非常に優れた洗濯堅牢性を有し、かつパーマネントウェーブ安定性のある染色ニュアンスが得られる。
それゆえ、本発明の対象は、ケラチン繊維を酸化染色するための薬剤であり、この薬剤は、下記の一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体:
〔上式において、R1及びR2は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、C1‐C4‐アルコキシ基、C2‐C4‐ヒドロキシアルコキシ基、C1‐C6‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐C(O)H基、‐C(O)CH3基、‐C(O)CF3基、‐Si(CH3)3基、又はC1‐C6‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、R1とR2が一緒になって‐O‐CH2‐O‐橋状結合を形成する〕
又は、この生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも1種を含有することを特徴とする。
又は、この生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも1種を含有することを特徴とする。
前記式(I)の適した化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、2‐アミノ‐5‐ベンゾ〔1,3〕ジオキソール‐5‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、2‐アミノ‐5‐ベンゾ〔1,3〕ジオキソール‐5‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
前記式(I)の化合物として好ましいものは、(i)R1が水素である、及び/又は、(ii)R2が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であるものである。
以下の前記式(I)の化合物が特に好ましい。
4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類。
前記式(I)の本発明の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体の製造は、公知の合成方法を用いて行うことができ、例えば下記式(II)の置換ベンゼン類:
を、下記式(III)の化合物:
とパラジウム(0)触媒カップリングさせ、引き続いて、保護基を還元して脱離させることによって行なわれ、上式にて、
Rbがハロゲン原子で、かつRdがB(OH)2を意味するか、あるいは、RbがB(OH)2を意味し、かつRdがハロゲン原子であり、
Raは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第3章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであり、しかも
R1とR2は、前記式(I)において挙げられているものを意味する。
Rbがハロゲン原子で、かつRdがB(OH)2を意味するか、あるいは、RbがB(OH)2を意味し、かつRdがハロゲン原子であり、
Raは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第3章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであり、しかも
R1とR2は、前記式(I)において挙げられているものを意味する。
前記式(I)の本発明の化合物は、特に洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度並びにパーマネントウェーブ耐性に関しての優れた染色堅牢度を有した着色を可能とする。
前記一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体は、本発明の染色剤中に、約0.001〜5重量%の量にて含有され、この際、約0.005〜2重量%の量が好ましく、0.01〜1重量%の量が特に好ましい。
前記式(I)の化合物は、この他の染料を添加しなくても、ケラチン繊維、特に人間の頭髪を黄色の染色色調に染色する。
更に別の染色ニュアンスを生じさせるためには、1種又はそれ以上の一般的な酸化染料、例えば顕色物質又はカップラー物質を単独で又は互いに混合して添加しても良い。
更に別の染色ニュアンスを生じさせるためには、1種又はそれ以上の一般的な酸化染料、例えば顕色物質又はカップラー物質を単独で又は互いに混合して添加しても良い。
この場合において、カップラー物質としては特に、N‐(3‐ジメチルアミノ‐フェニル)尿素、2,6‐ジアミノピリジン、2‐アミノ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニソール、2,4‐ジアミノ‐1‐フルオロ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐メトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐エトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,5‐ジメトキシベンゼン、2,3‐ジアミノ‐6‐メトキシピリジン、3‐アミノ‐6‐メトキシ‐2‐(メチルアミノ)‐ピリジン、2,6‐ジアミノ‐3,5‐ジメトキシ‐ピリジン、3,5‐ジアミノ‐2,6‐ジメトキシ‐ピリジン、1,3‐ジアミノベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2,3‐ジヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(3‐ヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2‐メトキシエトキシ)‐ベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1,5‐ジ(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1‐(2‐アミノエトキシ)‐2,4‐ジアミノベンゼン、2‐アミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐4‐メチルアミノベンゼン、2,4‐ジアミノフェノキシ酢酸、3‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐アミノ‐2‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐エトキシベンゼン、5‐メチル‐2‐(1‐メチルエチル)‐フェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、3‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐アニリン、1,3‐ジ〔(2,4‐ジアミノフェノキシ)‐プロパン、ジ(2,4‐ジアミノ‐フェノキシ)‐メタン、1,3‐ジアミノ‐2,4‐ジメトキシベンゼン、2,6‐ビス(2‐ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4‐ヒドロキシインドール、3‐ジメチルアミノフェノール、3‐ジエチルアミノフェノール、5‐アミノ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐フルオロ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐エトキシ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、5‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、3‐アミノ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2‐クロロ‐6‐メチルフェノール、3‐アミノフェノール、2‐〔(3‐ヒドロキシフェニル)アミノ〕‐アセトアミド、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐フェノール、3‐〔(2‐メトキシエチル)‐アミノ〕‐フェノール、5‐アミノ‐2‐エチルフェノール、5‐アミノ‐2‐メトキシフェノール、2‐(4‐アミノ‐2‐ヒドロキシフェノキシ)‐エタノール、5‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、2‐アミノ‐3‐ヒドロキシピリジン、2,6‐ジヒドロキシ‐3,4‐ジメチルピリジン、5‐アミノ‐4‐クロロ‐2‐メチルフェノール、1‐ナフトール、2‐メチル‐1‐ナフトール、1,5‐ジヒドロキシナフタレン、1,7‐ジヒドロキシナフタレン、2,3‐ジヒドロキシナフタレン、2,7‐ジヒドロキシナフタレン、2‐メチル‐1‐ナフトールアセテート、1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1‐クロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、2‐クロロ‐1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1,2‐ジクロロ‐3,5‐ジヒドロキシ‐4‐メチルベンゼン、1,5‐ジクロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチルベンゼン、3,4‐メチレンジオキシフェノール、3,4‐メチレンジオキシアニリン、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,3‐ベンゾジオクソール、6‐ブロモ‐1‐ヒドロキシ‐3,4‐メチレンジオキシベンゼン、3,4‐ジアミノ安息香酸、3,4‐ジヒドロ‐6‐ヒドロキシ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、6‐アミノ‐3,4‐ジヒドロ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、3‐メチル‐1‐フェニル‐5‐ピラゾロン、5,6‐ジヒドロキシインドール、5,6‐ジヒドロキシインドリン、5‐ヒドロキシインドール、6‐ヒドロキシインドール、7‐ヒドロキシインドール、2,3‐インドリンジオンが挙げられる。
顕色物質としては、好ましくは、1,4‐ジアミノベンゼン(p‐フェニレンジアミン)、1,4‐ジアミノ‐2‐メチル‐ベンゼン(p‐トルイレンジアミン)、1,4‐ジアミノ‐2,6‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐3,5‐ジエチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,5‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,3‐ジメチル‐ベンゼン、2‐クロロ‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(チオフェン‐2‐イル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(チオフェン‐3‐イル)ベンゼン、4‐(2,5‐ジアミノフェニル)‐2‐((ジエチルアミノ)メチル)チオフェン、2‐クロロ‐3‐(2,5‐ジアミノフェニル)チオフェン、1,4‐ジアミノ‐2‐(ピリジン‐3‐イル)ベンゼン、2,5‐ジアミノビフェニル、2,5‐ジアミノ‐4’‐(1‐メチルエチル)‐1,1’‐ビフェニル、2,3’,5‐トリアミノ‐1,1’‐ビフェニル、1,4‐ジアミノ‐2‐メトキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐アミノメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐((フェニルアミノ)メチル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐((エチル‐(2‐ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、2‐(2‐(アセチルアミノ)エトキシ)‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、4‐フェニルアミノ‐アニリン、4‐ジメチルアミノ‐アニリン、4‐ジエチルアミノ‐アニリン、4‐ジプロピルアミノ‐アニリン、4‐〔エチル(2‐ヒドロキシエチル)‐アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチル‐アニリン、4‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、4‐(((4‐アミノフェニル)‐メチル)アミノ)アニリン、4‐〔(4‐アミノ‐フェニルアミノ)‐メチル〕‐フェノール、1,4‐ジアミノ‐N‐(4‐ピロリジン‐1‐イル‐ベンジル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐N‐フラン‐3‐イルメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐メチルエチル)‐ベンゼン、1,3‐ビス〔(4‐アミノフェニル)(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐プロパノール、1,4‐ビス〔(4‐アミノフェニル)アミノ〕‐ブタン、1,8‐ビス(2,5‐ジアミノフェノキシ)‐3,6‐ジオキサオクタン、2,5‐ジアミノ‐4’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル、2,5‐ジアミノ‐2’‐トリフルオロメチル‐1,1’‐ビフェニル、2,4’,5‐トリアミノ‐1,1’‐ビフェニル、4‐アミノ‐フェノール、4‐アミノ‐3‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐3‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐3‐フルオロ‐フェノール、4‐メチルアミノ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(アミノメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐フルオロ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(メトキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐フェノール、5‐アミノ‐サリチル酸、2,5‐ジアミノ‐ピリジン、2,4,5,6‐テトラアミノ‐ピリミジン、2,5,6‐トリアミノ‐4‐(1H)‐ピリミドン、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(1‐メチルエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐〔(4‐メチルフェニル)メチル〕‐1H‐ピラゾール、1‐〔(4‐クロロフェニル)メチル〕‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐メチル‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐ペンチル‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(フェニルメチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐((4‐メトキシフェニル)メチル‐1H‐ピラゾール、2‐アミノ‐フェノール、2‐アミノ‐6‐メチル‐フェノール、2‐アミノ‐5‐メチル‐フェノール、1,2,4‐トリヒドロキシ‐ベンゼン、2,4‐ジアミノフェノール、1,4‐ジヒドロキシベンゼン及び2‐(((4‐アミノフェニル)アミノ)メチル)‐1,4‐ジアミノベンゼンが挙げられる。
前述の顕色物質とカップラー物質の総量は、本発明の薬剤中において約0.01〜12重量%であり、約0.2〜6重量%が特に好ましい。
更に、本発明の染色剤は、この他の染色成分、例えば4‐(2,5‐ジアミノ‐ベンジルアミノ)‐アニリン又は3‐(2,5‐ジアミノ‐ベンジルアミノ)‐アニリン、並びに更に通常の天然、天然と同一または合成の直接染料で、アニオン性(酸性)及びカチオン性(塩基性)染料、トリアリールメタン染料、ニトロ染料、分散染料及びアゾ染料のグループから選ばれたものを追加して含有しても良く、例えばインジゴやヘンナなどの天然染料、4‐〔(4’‐アミノフェニル)‐(4’イミノ‐2”,5”‐シクロヘキサジエン‐1”‐イリデン)‐メチル〕‐2‐メチルアミノベンゼン‐モノヒドロクロリド(C.I. 42 510)や4‐〔(4’アミノ‐3’‐メチル‐フェニル)‐(4”‐イミノ‐3”‐メチル‐2”,5”シクロヘキサジエン‐1”‐イリデン)‐メチル〕‐2‐メチル‐アミノベンゼンモノヒドロクロリド(C.I. 42 520)などのトリフェニルメタン染料、4‐(2’‐ヒドロキシエチル)アミノ‐ニトロトルエン、2‐アミノ‐4,6‐ジニトロフェノール、2‐アミノ‐5‐(2’‐ヒドロキシエチル)アミノ‐ニトロベンゼン、2‐クロロ‐6‐(エチルアミノ)‐4‐ニトロフェノール、4‐クロロ‐N‐(2‐ヒドロキシエチル)‐2‐ニトロアニリン、5‐クロロ‐2‐ヒドロキシ‐4‐ニトロアニリン、2‐アミノ‐4‐クロロ‐6‐ニトロフェノールや1‐〔(2’‐ウレイドエチル)アミノ‐4‐ニトロベンゼンなどの芳香族ニトロ染料、6‐〔(4’‐アミノフェニル)アゾ〕‐5‐ヒドロキシ‐ナフタリン‐1‐スルホン酸‐ナトリウム塩(C.I. 14 805)などのアゾ染料、及び、1,4‐ジアミノアントラキノンや1,4,5,8‐テトラアミノアントラキノンなどの分散染料である。
上記の染色剤は、前述の他の染色成分を約0.1〜4重量%の総量にて含有することができる。
上記の顕色物質及び/又はカップラー物質及び/又は他の染色成分は、前記式(I)の本発明の化合物と組み合わせた際に、種々の異なった染色ニュアンスを可能とする。そして、例えば前記式(I)の化合物と4‐(2,5‐ジアミノ‐ベンジルアミノ)‐アニリンとを組み合わせて使用することによって、ブロンド色から茶色の毛髪染色を生じさせることができる。
もちろん、前記のカップラー物質及び顕色物質、並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場合には、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生理学的に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、それが芳香族性のOH基を有する場合には、例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態で添加することもできる。
その上、この染色剤では、これが毛髪を染色するのに使用される場合に、更に通常の化粧用添加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護物質を含むことができる。
本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液、特に水性又は水‐アルコール性溶液や、ペースト、クリーム、ゲル、エマルジョン又はエアゾール調合物である。これら調合物は、前記染料成分と、このような調製において一般的な添加物との混合により調製される。
溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルにおける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アルコール(例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノール)、グリセリン、又は1,2‐プロピレングリコールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の属から選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及びベタインのような、この他の理髪物質が挙げられる。ここに挙げられた成分は、このような目的において一般的な量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約0.5〜30重量%の濃度で、濃縮剤では約0.1〜30重量%の量で、理髪物質では約0.1〜5重量%の濃度で使用される。
調合によっては、本発明の染色剤は、弱い酸性、中性又はアルカリ性で反応可能である。特に、この染色剤は6.5〜11.5のpH値を有し、この際、塩基性への調整は、アンモニア又は有機アミン(例えばモノエタノールアミンやトリエタノールアミンなど)、あるいは、アミノ酸又は無機塩基(例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなど)を用いて行なうことが好ましい。同様に、上記化合物の配合物、特にアンモニアとモノエタノールアミンとの配合物を使用することもできる。酸性の領域にpHを調整するためには、無機又は有機の酸として、例えばリン酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸が挙げられる。
毛髪を酸化染色するために使用する場合、前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般的には約60〜200gのこれら混合物を毛髪上に塗布する。
毛髪染色を生じさせるための酸化剤としては、特に過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物で、3〜12%水溶液、好ましくは6%水溶液の形態のものが挙げられるが、空気中の酸素も挙げられる。酸化剤としての6%過酸化水素溶液は、毛髪染色剤と酸化剤の重量割合が5:1〜1:2の間となるようにして使用されるが、1:1が好ましい。大量の酸化剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用される。この混合物を、15〜50℃で約10〜45分間、好ましくは30分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この毛髪を乾燥させる。
前記式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有した本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びにパーマネントウェーブ堅牢性に関しての優れた染色堅牢性を有した染色を可能とする。この染色特性については、本発明の染色剤は、染色成分の性質及び調合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブロンド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色調に渡っている。この際、上記染色色調は、その特別な染色濃度と、損傷を受けた毛髪と損傷を受けていない毛髪との間の良好な染色平均化が格別である。更に、本願に記載の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪を問題なく染色可能で、しかも良好な塗覆力を有した着色が可能であることを示している。
更に別の本発明の対象は、前記一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体であり、この際、4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類が特に好ましい。
以下の実施例は、本発明の対象を更に詳しく説明するためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1:4‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールの合成
A.4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼンの合成
280mlのアセトニトリル中に26g(150ミリモル)の3‐クロロ‐2‐ヒドロキシ‐ニトロベンゼンを含む溶液に、0℃にて、10g(230ミリモル)の水素化ナトリウム分散液(油状物中に55%)を滴下する。この混合物を、引き続いて0℃にて50分間攪拌する。その後、この中へ、クロロメチルエーテル18.4g(185ミリモル)を添加し、この混合物を0℃で1時間攪拌する。引き続いて、この反応混合物を氷上に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出し、この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した後で濃縮する。
これにより、37gの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼンが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=7.95(d,1H),7.16(dd,1H),7.55(d,1H),7.24(dd,1H),5.47(s;2H),3.707(q,2H),1.14(t,3H)
A.4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼンの合成
280mlのアセトニトリル中に26g(150ミリモル)の3‐クロロ‐2‐ヒドロキシ‐ニトロベンゼンを含む溶液に、0℃にて、10g(230ミリモル)の水素化ナトリウム分散液(油状物中に55%)を滴下する。この混合物を、引き続いて0℃にて50分間攪拌する。その後、この中へ、クロロメチルエーテル18.4g(185ミリモル)を添加し、この混合物を0℃で1時間攪拌する。引き続いて、この反応混合物を氷上に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出し、この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した後で濃縮する。
これにより、37gの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼンが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=7.95(d,1H),7.16(dd,1H),7.55(d,1H),7.24(dd,1H),5.47(s;2H),3.707(q,2H),1.14(t,3H)
B.4‐ニトロ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールの合成
工程Aからの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼン9.3g(40ミリモル)とフェニルホウ酸7.3g(60ミリモル)を窒素下にて、170mlのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム0.1g(0.5ミリモル)と、2‐(ジシクロヘキシルホスフィノ)‐ビフェニル0.35g(1ミリモル)と、リン酸三カリウム15gを添加し、この反応混合物を80℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、100mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)を用いて精製する。このようにして得られた生成物を50mlのエタノール中で50℃に加温する。引き続いて、2.9モルのエタノール性塩酸溶液80mlを滴下し、その後、この反応混合物を0℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、20mlのエタノールを用いて2回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、9.35gの4‐ニトロ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=11.08(s,1H),8.0(d,1H),7.7(m,2H),7.5(m,3H),7.39(d;1H),7.30(dd,1H)
工程Aからの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼン9.3g(40ミリモル)とフェニルホウ酸7.3g(60ミリモル)を窒素下にて、170mlのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム0.1g(0.5ミリモル)と、2‐(ジシクロヘキシルホスフィノ)‐ビフェニル0.35g(1ミリモル)と、リン酸三カリウム15gを添加し、この反応混合物を80℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、100mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)を用いて精製する。このようにして得られた生成物を50mlのエタノール中で50℃に加温する。引き続いて、2.9モルのエタノール性塩酸溶液80mlを滴下し、その後、この反応混合物を0℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、20mlのエタノールを用いて2回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、9.35gの4‐ニトロ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=11.08(s,1H),8.0(d,1H),7.7(m,2H),7.5(m,3H),7.39(d;1H),7.30(dd,1H)
C.4‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールの合成
工程Bからの4‐ニトロ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オール8.8g(40ミリモル)を120mlのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒(10%品)0.8gを添加して25℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
7.3gの4‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=9.15(s,1H),7.49(m,2H),7.37(m,2H),7.27(t,1H),6.96(d;1H),6.89(dd,1H),6.7(d;1H)
工程Bからの4‐ニトロ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オール8.8g(40ミリモル)を120mlのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒(10%品)0.8gを添加して25℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
7.3gの4‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=9.15(s,1H),7.49(m,2H),7.37(m,2H),7.27(t,1H),6.96(d;1H),6.89(dd,1H),6.7(d;1H)
実施例2:4‐アミノ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールの合成
A.4‐ニトロ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールの合成
実施例1Aからの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼン9.3g(40ミリモル)と、2‐クロロ‐フェニルホウ酸9.4g(60ミリモル)を窒素下にて、170mlのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム0.1g(0.5ミリモル)と、2‐(ジシクロヘキシルホスフィノ)‐ビフェニル0.35g(1ミリモル)と、リン酸三カリウム15gを添加し、この反応混合物を80℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、100mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)を用いて精製する。
このようにして得られた生成物を50mlのエタノール中で50℃に加温する。引き続いて、2.9モルのエタノール性塩酸溶液80mlを滴下する。この反応混合物を0℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、20mlのエタノールを用いて2回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、9.35gの4‐ニトロ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=11.18(s,1H),8.0(d,1H),7.62(m,1H),7.48(m,3H),7.18(d;1H),7.03(dd,1H)
A.4‐ニトロ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールの合成
実施例1Aからの4‐クロロ‐2‐(エトキシメトキシ)‐1‐ニトロベンゼン9.3g(40ミリモル)と、2‐クロロ‐フェニルホウ酸9.4g(60ミリモル)を窒素下にて、170mlのトルエンに溶解させる。引き続いて、酢酸パラジウム0.1g(0.5ミリモル)と、2‐(ジシクロヘキシルホスフィノ)‐ビフェニル0.35g(1ミリモル)と、リン酸三カリウム15gを添加し、この反応混合物を80℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、100mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ水溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(9:1)を用いて精製する。
このようにして得られた生成物を50mlのエタノール中で50℃に加温する。引き続いて、2.9モルのエタノール性塩酸溶液80mlを滴下する。この反応混合物を0℃に冷却する。この沈殿物を濾別し、20mlのエタノールを用いて2回洗滌し、その後、乾燥させる。
これにより、9.35gの4‐ニトロ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=11.18(s,1H),8.0(d,1H),7.62(m,1H),7.48(m,3H),7.18(d;1H),7.03(dd,1H)
B.4‐アミノ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールの合成
工程Aからの4‐ニトロ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オール9.9g(40ミリモル)を120mlのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒(10%品)0.8gを添加して25℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
これにより、8.1gの4‐アミノ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=10.6(s,1H),7.50(m,3H),7.38(m,1H),7.24(m,2H),7.12(dd,1H)
工程Aからの4‐ニトロ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オール9.9g(40ミリモル)を120mlのエタノールに溶解させ、パラジウム‐活性炭‐触媒(10%品)0.8gを添加して25℃で水素添加する。必要とされる水素量が吸収された後、前記触媒を濾別し、前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去する。
これにより、8.1gの4‐アミノ‐2’‐クロロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐オールが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO‐D6):δ=10.6(s,1H),7.50(m,3H),7.38(m,1H),7.24(m,2H),7.12(dd,1H)
実施例3〜22:毛髪染色剤
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K35 Yg
表3に記載される直接染料D1〜D3 Zg
オレイン酸カリウム(8パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 10.0g
エタノール 10.0g
アスコルビン酸 0.3g
添加して100.0gとなる水
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K35 Yg
表3に記載される直接染料D1〜D3 Zg
オレイン酸カリウム(8パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 10.0g
エタノール 10.0g
アスコルビン酸 0.3g
添加して100.0gとなる水
上記の染色溶液30gを、使用する直前に、6%の過酸化水素溶液30gと混合する。引き続いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。40℃にて30分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は、表6にまとめられている。
実施例23〜34:毛髪染色剤
以下の組成のクリーム状染色キャリヤー物質を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K35 Yg
表3に記載される直接染料D1〜D3 Zg
セチルアルコール 15.0g
アスコルビン酸 0.3g
ラウリルアルコールジグリコールエーテルスルフェート
ナトリウム塩、28パーセント水溶液 3.5g
アンモニア22パーセント水溶液 3.0g
亜硫酸ナトリウム、無水 0.3g
添加して100.0gとなる水
以下の組成のクリーム状染色キャリヤー物質を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K35 Yg
表3に記載される直接染料D1〜D3 Zg
セチルアルコール 15.0g
アスコルビン酸 0.3g
ラウリルアルコールジグリコールエーテルスルフェート
ナトリウム塩、28パーセント水溶液 3.5g
アンモニア22パーセント水溶液 3.0g
亜硫酸ナトリウム、無水 0.3g
添加して100.0gとなる水
上記の染色クリーム30gを、使用する直前に、6%の過酸化水素溶液30gと混合する。引き続いて、この混合物を前記毛髪上に塗布する。30分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は表7にまとめられている。
実施例35〜42:毛髪染色剤
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表5に記載される染色成分W1又はW2 Zg
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
オレイン酸カリウム(8パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 10.0g
エタノール 10.0g
アスコルビン酸 0.3g
添加して100.0gとなる水
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体 Xg
(表1に記載される物質O1又はO2)
表5に記載される染色成分W1又はW2 Zg
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
オレイン酸カリウム(8パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 10.0g
エタノール 10.0g
アスコルビン酸 0.3g
添加して100.0gとなる水
上記の染色溶液30gを、使用する直前に、6%の過酸化水素溶液30gと混合する。引き続いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。40℃にて30分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この染色結果は、以下の表8に示されている。
本願明細書中の百分率はいずれも、特にとこわりのない限り、重量パーセントを示している。
Claims (9)
- ケラチン繊維、特に人間の頭髪を酸化染色するための薬剤で、顕色物質とカップラー物質の配合物を主剤とするものにおいて、前記薬剤が、下記の一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体:
〔上式において、R1及びR2は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、C1‐C4‐アルコキシ基、C2‐C4‐ヒドロキシアルコキシ基、C1‐C6‐アルキル基、ニトロ基、トリフルオロメタン基、‐C(O)H基、‐C(O)CH3基、‐C(O)CF3基、‐Si(CH3)3基、又はC1‐C6‐ヒドロキシアルキル基を示すか、あるいは、R1とR2が一緒になって‐O‐CH2‐O‐橋状結合を形成する〕
又は、これらの生理学的に温和な水溶性塩の少なくとも1種を含有することを特徴とするケラチン繊維の酸化染色用薬剤。 - 前記一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体が、4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐シアノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐トリフルオロメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐5’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐5’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジクロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジフルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐6’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐6’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’,6’‐ジメチル‐ビフェニル‐3‐オール、2‐アミノ‐5‐ベンゾ〔1,3〕ジオキソール‐5‐イル‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類から選ばれたものであることを特徴とする請求項1に記載の薬剤。
- 前記式(I)において、(i)R1が水素である、及び/又は、(ii)R2が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であることを特徴とする請求項1に記載の薬剤。
- 前記一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体が、4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐ビフェニル‐3‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐ビフェニル‐3‐オール、並びに、これらの生理学的に温和な塩類から選ばれたものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記一般式(I)の4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体が0.001〜5重量%の量にて含有されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が6.5〜11.5のpH値を有していることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、顕色物質、カップラー物質、直接染料及びこの他の染色成分から成るグループより選ばれた染料の少なくとも1種を更に追加して含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記式(I)において、(i)R1が水素である、及び/又は、(ii)R2が水素、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又は塩素原子であることを特徴とする請求項8に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10251106A DE10251106A1 (de) | 2002-11-02 | 2002-11-02 | 4-Amino-biphenyl-3-ol-Derivate enthaltende Mittel zum Färben von Keratinfasern |
PCT/EP2003/004960 WO2004041226A1 (de) | 2002-11-02 | 2003-05-13 | 4-amino-biphenyl-3-ol-derivate enthaltende mittel zum färben von keratinfasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006511496A true JP2006511496A (ja) | 2006-04-06 |
Family
ID=32115138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004548708A Withdrawn JP2006511496A (ja) | 2002-11-02 | 2003-05-13 | 4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有したケラチン繊維の染色用薬剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7122061B2 (ja) |
EP (1) | EP1562539A1 (ja) |
JP (1) | JP2006511496A (ja) |
AU (1) | AU2003227748A1 (ja) |
BR (1) | BR0306686A (ja) |
DE (1) | DE10251106A1 (ja) |
WO (1) | WO2004041226A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004002604A1 (de) * | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Beiersdorf Ag | Visualisierung von Sonnenschutzmitteln auf der Haut |
DE102004035164A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-09 | Wella Ag | Neue o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH425709A (de) * | 1964-09-01 | 1967-06-15 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen 6-Phenylbenzazolylverbindungen als optische Aufhellmittel für textile organische Materialien |
DE2833989A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-21 | Wella Ag | Mittel zum faerben von haaren |
US6262113B1 (en) * | 1996-03-20 | 2001-07-17 | Smithkline Beecham Corporation | IL-8 receptor antagonists |
US6380235B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-04-30 | American Home Products Corporation | Benzimidazolones and analogues |
DE10141722A1 (de) * | 2001-08-25 | 2003-03-06 | Wella Ag | 3-Aminophenol-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel sowie neue 3-Aminophenol-Derivate |
-
2002
- 2002-11-02 DE DE10251106A patent/DE10251106A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-05-13 JP JP2004548708A patent/JP2006511496A/ja not_active Withdrawn
- 2003-05-13 WO PCT/EP2003/004960 patent/WO2004041226A1/de active Application Filing
- 2003-05-13 AU AU2003227748A patent/AU2003227748A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-13 EP EP03725188A patent/EP1562539A1/de not_active Withdrawn
- 2003-05-13 BR BR0306686-0A patent/BR0306686A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-05-13 US US10/501,833 patent/US7122061B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003227748A1 (en) | 2004-06-07 |
BR0306686A (pt) | 2004-12-07 |
US20050155160A1 (en) | 2005-07-21 |
DE10251106A1 (de) | 2004-05-19 |
WO2004041226A1 (de) | 2004-05-21 |
US7122061B2 (en) | 2006-10-17 |
EP1562539A1 (de) | 2005-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6685751B2 (en) | Substituted 1,4-diaminobenzene compounds and oxidation dye precursor compositions containing same | |
DE10014855C2 (de) | p-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel | |
JP2004518762A (ja) | 1,3‐ジアミノ‐4‐(アミノメチル)‐ベンゼン誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤 | |
JP4187215B2 (ja) | 2−アミノ−5−エチルフェノールを含有するケラチン繊維の染色剤 | |
US6849766B2 (en) | 1,4-diamino-2-alkenylbenzene derivatives, and dyes containing these compounds | |
JP2004519524A (ja) | 1,3‐ジヒドロキシベンゼン‐誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤 | |
JP2006511496A (ja) | 4‐アミノ‐ビフェニル‐3‐オール誘導体を含有したケラチン繊維の染色用薬剤 | |
JP4126272B2 (ja) | 3‐アミノフェノール誘導体を含有した酸化毛髪染色剤並びに新規な3‐アミノフェノール誘導体 | |
US7641702B2 (en) | O-Aminophenol derivatives and colorants containing said compounds | |
US7074243B2 (en) | N-benzyl-m-phenylenediamine derivatives and dyes containing said compounds | |
JP2005502669A (ja) | m‐アミノフェノール誘導体及び当該化合物を含有した染色剤 | |
US20030115683A1 (en) | Novel 1,4-diamino-2-(thiazol-2-yl)benzene derivatives and dyes containing said compounds | |
DE10104770C1 (de) | (1,1'-Biphenyl)-2,4-diamin-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasern sowie neue (1,1'-Biphenyl)-2,4-diamin-Derivate | |
JP2005522501A (ja) | 2位‐置換された3‐アミノフェノール誘導体、並びにこれら化合物を含有する染色剤 | |
JP2004517957A (ja) | 1,3‐ジアミノ‐4‐ヘテロアリール‐ベンゾール誘導体を含有するケラチン繊維の染色剤および新規な1,3‐ジアミノ‐4‐ヘテロアリール‐ベンゾール誘導体 | |
JP2008511558A (ja) | p−ジアミノベンゼン誘導体及びこれらの化合物を含有する染料薬剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20080212 |