JP2008511558A - p−ジアミノベンゼン誘導体及びこれらの化合物を含有する染料薬剤 - Google Patents
p−ジアミノベンゼン誘導体及びこれらの化合物を含有する染料薬剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、新種のp−ジアミノベンゼン誘導体類、及び、これらの化合物が含まれている薬剤のうち、ケラチン繊維の着色に用いられる薬剤に関するものである。
ケラチン繊維の着色、特に毛髪の着色分野において、酸化染料は重要な意義を確立している。着色は、好適な酸化剤の存在下で、ある顕色剤物質と、あるカップラー物質の反応を介して起こる。使用可能な顕色剤物質の具体例としては、2,5−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェニルエタノール、p−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、及び1,4−ジアミノベンゼンが挙げられ、一方、指定可能なカップラー物質の例としては、レゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、1−ナフトール、3−アミノフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、及びm−フェニレンジアミンの誘導体類が挙げられる。
さらに、顕色剤物質として、2位が置換されたp−フェニレンジアミン類が含まれている染料薬剤は、独国特許公開(DE−OS)第10014855号に記載されている。
ヒトの毛髪を着色するために用いる酸化染料に関しては、所望の着色強度に加え、多くの要求が課せられる。つまり、染料薬剤は毒性学的又は皮膚科学的視点から見て安全でなければならず、得られる毛髪着色は、良好な耐光性、抗パーマ性、抗酸性、耐摩擦性を示さなければならない。いずれの場合もそのような着色は、少なくとも4〜6週間にわたり、光、摩擦、化学剤の影響に対して安定した状態を保たなくてはならない。さらなる要求は、好適な顕色剤物質及びカップラー物質の組み合わせにより、異なる色合いを持つ幅広い色を発色できるというものである。
しかしながら、現在使用されている染料薬剤では、前述の要求を全て満たすことは不可能である。
従って、前述の要求を実質的に満たす新種の顕色剤物質に対するニーズが存在している。
従って、前述の要求を実質的に満たす新種の顕色剤物質に対するニーズが存在している。
意外にも、一般式(I)の新種のp−ジアミノベンゼン誘導体類は、顕色剤物質に対する従来の要求を実質的に高いレベルで満たすことが今では判明している。
従って、これらの顕色剤物質を既知のカップラー物質と共に用いる場合、非常に耐光性かつ耐洗髪性に優れた深い色合いが得られる。
従って、これらの顕色剤物質を既知のカップラー物質と共に用いる場合、非常に耐光性かつ耐洗髪性に優れた深い色合いが得られる。
本発明の対象物は、従って、一般式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類又はそれらの生理学的に適合性のある水溶性塩類であって、
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は相互に独立して、水素、C1〜C6アルキル基、C2〜C4ヒドロキシアルキル基、C3〜C4ジヒドロキシアルキル基、若しくはC1〜C4−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル基を表し、或いはR1及びR2、R3及びR4、又はR5及びR6がN原子と共に4〜8員脂肪族環を形成し、
残りのR1〜R7の少なくとも2つが水素を表し、
R8も水素又はC1〜C4アルキル基であり、
R9及びR10も相互に独立して、水素、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルコキシ基、又はC1〜C4アルコキシ基であるp−ジアミノベンゼン誘導体類である。
式(I)の指定可能な化合物の例としては、
3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−フェニル)アリルアミノ)−6−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−メチルアニリン、
3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリル−アミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−クロロフェニル)アリルアミノ)アニリン、4−[3−(2,5−ジアミノ−3−メチル−フェニル)アリル−アミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−6−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−クロロフェニル)−アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−フェニル)アリルアミノ)−N,N’−ビス−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アニリン、又はそれらの生理学的に適合性のある塩類が挙げられる。
3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−フェニル)アリルアミノ)−6−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−メチルアニリン、
3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリル−アミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−クロロフェニル)アリルアミノ)アニリン、4−[3−(2,5−ジアミノ−3−メチル−フェニル)アリル−アミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−6−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−クロロフェニル)−アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−フェニル)アリルアミノ)−N,N’−ビス−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−アニリン、又はそれらの生理学的に適合性のある塩類が挙げられる。
式(I)の好ましい化合物は、(i)残りのR8〜R10の少なくとも1つが水素を表し、及び/又は、(ii)R1及びR2、R3及びR4、R5及びR6、又は、残りのR1〜R4若しくはR1〜R7の全てが水素を表す化合物である。式(I)のさらに好ましい化合物は、R8も水素であり、R5及びR6も相互に独立して、水素、C1〜C4アルキル基、C2〜C4ヒドロキシアルキル基、又は、C3〜C4ジヒドロキシアルキル基である化合物である。
式(I)の特に好ましいp−ジアミノベンゼン誘導体類は、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]−6−メチルアニリン、及び3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)−アリルアミノ]−6−フルオロ−アニリン、又はそれらの生理学的に適合性のある塩類である。
式(I)の化合物は、遊離塩基類、又は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、又はクエン酸などの無機又は有機酸類とのそれらの生理学的に適合性のある塩類の形で使用することができる。
本発明の式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類は、例えば以下の方法に従い、既知の合成経路を用いて調製することができる。
式(III)のアミンによる式(II)の置換ベンゼンの還元アミノ化、及び続いて起こる保護基の開裂によって実施する。
Rbは、NR1Ra又はNR1R2を意味し、
Rcは、Ra又はR6を意味し、
並びに、R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は、式(I)で規定される意味を有する。
本発明の式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類は、水に容易に溶解し、より高い着色強度、並びに、特に耐光性、耐洗髪性及び耐摩擦性に関して優れた染色堅ろう度での着色を可能にする。式(I)の化合物はさらに、特に以下に記載する染料薬剤の構成成分として、優れた保存安定性を示す。
本発明のさらなる対象物は、従って、顕色剤物質−カップラー物質の組み合わせに基づく、例えば、毛髪、毛皮、羽毛、又は羊毛、特にヒトの毛髪のようなケラチン繊維の酸化着色用組成物であり、式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体が顕色剤物質として少なくとも1つ含まれているものである。
式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類は、本発明の染料薬剤に総量約0.005〜20重量%で含まれ、約0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜5重量%が特に好ましい。
考えられるカップラー物質としては、好ましくは2,6−ジアミノピリジン、
2−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニソール、2,4−ジアミノ−1−フルオロ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−メトキシ5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−エトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−5−メチルベンゼン、2,4−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,5−ジメトキシベンゼン、2,3−ジアミノ−6−メトキシピリジン、3−アミノ−6−メトキシ−2−(メチルアミノ)ピリジン、2,6−ジアミノ−3,5−ジメトキシピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、1,3−ジアミノ−ベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2,4−ジアミノ−1,5−ジ−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1−(2−アミノエトキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−メチルアミノベンゼン、2,4−ジアミノフェノキシ−酢酸、3−[ジ−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−アミノ−2−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−エトキシベンゼン、5−メチル−2−(1−メチルエチル)−フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、3−[(2−アミノエチル)アミノ]アニリン、1,3−ジ−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)プロパン、ジ−(2,4−ジアミノフェノキシ)−メタン、1,3−ジアミノ−2,4−ジメトキシベンゼン、2,6−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4−ヒドロキシインドール、3−ジメチルアミノフェノール、3−ジエチルアミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、3−アミノフェノール、2−[(3−ヒドロキシフェニル)アミノ]−アセトアミド、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチルフェノール、2−(4−アミノ−2−ヒドロキシ−フェノキシ)エタノール、5−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、2−アミノ−3−ヒドロキシ−ピリジン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2−メチル−1−ナフトールアセテート、1,3−ジ−ヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、2−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼン、1,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メチル−ベンゼン、3,4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メチレンジオキシアニリン、5−[(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−1,3−ベンゾジオキソール、6−ブロモ−1−ヒドロキシ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、6−アミノ−3,4−ジヒドロ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、5,6−ジヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドリン、5−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、及び2,3−インドリンジオンが挙げられる。
2−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニソール、2,4−ジアミノ−1−フルオロ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−メトキシ5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−エトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−5−メチルベンゼン、2,4−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,5−ジメトキシベンゼン、2,3−ジアミノ−6−メトキシピリジン、3−アミノ−6−メトキシ−2−(メチルアミノ)ピリジン、2,6−ジアミノ−3,5−ジメトキシピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、1,3−ジアミノ−ベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2,4−ジアミノ−1,5−ジ−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1−(2−アミノエトキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−メチルアミノベンゼン、2,4−ジアミノフェノキシ−酢酸、3−[ジ−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−アミノ−2−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−エトキシベンゼン、5−メチル−2−(1−メチルエチル)−フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、3−[(2−アミノエチル)アミノ]アニリン、1,3−ジ−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)プロパン、ジ−(2,4−ジアミノフェノキシ)−メタン、1,3−ジアミノ−2,4−ジメトキシベンゼン、2,6−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4−ヒドロキシインドール、3−ジメチルアミノフェノール、3−ジエチルアミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、3−アミノフェノール、2−[(3−ヒドロキシフェニル)アミノ]−アセトアミド、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチルフェノール、2−(4−アミノ−2−ヒドロキシ−フェノキシ)エタノール、5−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、2−アミノ−3−ヒドロキシ−ピリジン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2−メチル−1−ナフトールアセテート、1,3−ジ−ヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、2−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼン、1,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メチル−ベンゼン、3,4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メチレンジオキシアニリン、5−[(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−1,3−ベンゾジオキソール、6−ブロモ−1−ヒドロキシ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、6−アミノ−3,4−ジヒドロ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、5,6−ジヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドリン、5−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、及び2,3−インドリンジオンが挙げられる。
本明細書に記載されている式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類の有利な特性によって、それらを単独で顕色剤物質として使用することが示されているが、式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類を、例えば、1,4−ジアミノベンゼン、2,5−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェニルエタノール、4−アミノフェノール及びそれらの誘導体類、例えば4−アミノ−3−メチルフェノール、4,5−ジアミノピラゾール誘導体類、例えば4,5−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)ピラゾール、4,5−ジアミノ−1−イソプロピルピラゾール又は4,5−ジアミノ−1−ペンチルピラゾール、又はテトラアミノピリミジン類などの既知の顕色剤物質と共に用いることが可能であることも明白である。
カップラー物質及び顕色剤物質は、本発明の染料薬剤中に、単独又は相互に混合して含めることができ、その場合、本発明の染料薬剤中のカップラー物質及び顕色剤物質の総量(染料薬剤の総量ベース)は、約0.005〜20重量%、好ましくは約0.01〜5.0重量%、及び特に0.1〜2.5重量%となる。
本明細書に記載の染料薬剤中に含まれる顕色剤物質−カップラー物質の組み合わせ総量は、具体的には約0.01〜20重量%となり、約0.02〜10重量%が好ましく、0.2〜6重量%が特に好ましい。一般的に、顕色剤物質及びカップラー物質は、ほぼ等モル量で用いられる。しかし、顕色剤物質が過剰に又は不足して含まれている場合(例えば、カップラー物質対顕色剤物質が、1:2〜1:0.5の割合で含まれている場合)でも、不都合はない。
さらに本発明の染料薬剤には、例えば、6−アミノ−2−メチルフェノール及び2−アミノ−5−メチルフェノール、並びに、さらなる通常の直接浸透染料、例えば、4−[(4’−アミノフェニル)−(4’−イミノ−2”,5”−シクロヘキサジエン−1”−イリデン)メチル]−2−メチルアミノベンゼンモノ塩酸塩(C.I.42510)及び4−[(4’−アミノ−3’−メチルフェニル)−(4”−イミノ−3”−メチル−2”,5”シクロヘキサジエン−1”−イリデン)メチル]−2−メチルアミノベンゼンモノ塩酸塩(C.I.42520)などのトリフェニルメタン染料、4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノニトロトルエン、2−アミノ−4,6−ジニトロフェノール、2−アミノ−5−(2’−ヒドロキシエチル)アミノニトロベンゼン、2−クロロ−6−(エチルアミノ)−4−ニトロフェノール、4−クロロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロアニリン、5−クロロ−2−ヒドロキシ−4−ニトロアニリン、2−アミノ−4−クロロ−6−ニトロフェノール及び1−[(2’−ウレイドイチル)アミノ−4−ニトロベンゼンなどの芳香族ニトロ染料、6−[(4’−アミノフェニル)アゾ]−5−ヒドロキシナフタレン−1−スルホン酸ナトリウム塩(C.I.14805)のアゾ染料、及び1,4−ジアミノアントラキノン及び1,4,5,8−テトラアミノアントラキノンなどの分散染料に加え、他の着色構成成分を含めることができる。
本発明の染料薬剤には、これらの着色構成成分を約0.1〜4重量%で含めることができる。
明らかに、カップラー物質及び顕色剤物質、並びにその他の着色構成成分は、それらが塩基である限りは、例えば塩酸又は硫酸などの有機又は無機酸と生理学的に適合性のある塩類の形で、又はそれらが芳香族OH基を有する限りは、例えばアルカリフェノラートなどの塩基類との塩類の形でも用いることができる。
その上、これらの染料薬剤を毛髪の着色に使用する場合、通常の化粧品用添加剤、例えば、アスコルビン酸、メルカプト酢酸、又は亜硫酸ナトリウムなどの酸化防止剤、並びに香油、キレート化剤、湿潤剤、乳化剤、増粘剤、及びコンディショニング剤をさらに含めることができる。
本発明の染料薬剤の処方は、例えば、溶液、特に水溶液又はアルコール水溶液とすることができる。しかし、特に好ましい処方は、クリーム、ゲル、又はエマルションである。溶液組成物は、染料薬剤構成成分と、このような処方に対する通常の添加剤との混合物を意味する。
溶液、クリーム、エマルション、又はゲル中の通常の添加剤は、例えば、水、低級脂肪族アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノール、グリセリン、又は1,2−プロピレングリコールなどのグリコールといった溶媒、及びそれに加え、例えば、脂肪族アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸塩、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、及びオキシエチル化脂肪酸エステルなどの陰イオン性、陽イオン性、両性、又は非イオン性の界面活性物質から湿潤剤又は乳化剤、及びさらに、高級脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導体、ワセリン、パラフィン油、及び脂肪酸などの増粘剤、及びカチオン樹脂、ラノリン誘導体、コレステロール、パントテン酸、及びベタインなどのコンディショニング剤である。前述の構成成分は、当該目的に対する通常量、例えば、湿潤剤及び乳化剤は約0.5〜30重量%の濃度で使用し、増粘剤は約0.1〜25重量%の量で、及び、コンディショニング剤は約0.1〜5.0重量%の濃度で使用する。
本発明の染料薬剤は、組成物に応じて、弱酸性、中性、又はアルカリ性にすることができる。具体的には、本発明の染料薬剤は、5〜11.5のpH値を示し、約6.5〜10.5のpH値が特に好ましい。組成物の塩基性をより高く調整することは、好ましくはアンモニアによって実施し、又は、例えばモノエタノールアミン及びトリエタノールアミンの有機アミン類でも行うことができ、又は水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどの無機塩基類を使用することもできる。組成物をより酸性へpH調整するには、無機又は有機酸、例えばリン酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸の使用が考えられる。
毛髪の酸化着色に使用するためには、上述の染料薬剤は、使用直前に酸化剤と混合し、この混合物の毛髪着色処置に十分な量、毛髪の相対的厚みにより一般に約60〜200g(2.12〜7.05oz)を毛髪に塗布する。
毛髪着色を顕色する好適な酸化剤としては、3〜12%、好ましくは6%の水溶液状の過酸化水素、又はその尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム、又は炭酸ナトリウムとの付加化合物が主に考えられるが、空気中の酸素も考えられる。6%過酸化水素溶液を酸化剤として使用する場合、毛髪染料薬剤及び酸化剤間の重量比は約5:1〜1:2となるが、好ましくは1:1である。あるいは、同時により強い毛髪の漂白が望まれる場合は、特に、より多量の酸化剤をより高濃度の染料薬剤と共に毛髪染料薬剤中で使用する。混合物は、15〜50°C(59〜122°F)で約10〜45分間、好ましくは30分間、毛髪と反応させ、その後、毛髪を水ですすいで、乾かす。必要であれば、このすすぎに、シャンプーによる洗髪と、例えばクエン酸や酒石酸などの弱有機酸による更なるすすぎを組み合わせることができる。次に、毛髪を乾かす。
顕色剤物質として式(I)のジアミノベンゼン誘導体類が含まれている本発明の毛髪染料薬剤は、特に耐光性、耐洗髪性及び耐摩擦性に関して、優れた染色堅ろう度での毛髪着色を可能にする。着色特性に関して言えば、本発明による毛髪染料薬剤は、着色構成成分のタイプ及び組成物に応じて異なる色合いの幅広い色をもたらし、その色は、ブロンドからブラウン、クリムソン、バイオレットから青に至る全ての色、及び黒色調までの範囲にわたる。ここでの色調は、それらに固有の着色強度という点で注目に値する。本出願の毛髪染料薬剤の非常に良好な着色特性は、これらの薬剤が、着色前に化学的な損傷がない白髪を良好な適用範囲を伴う問題がない方法で着色できる、という事実によってさらに証明される。
以下の実施例は、本発明をこれらの実施例に限定することなく、本発明の目的を例証するものである。
I.生成例
実施例1:式(I)の3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン誘導体類の合成(一般合成手順)
A.2,5−ビス−第三−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼンの合成
ブロモ−p−フェニレンジアミン塩酸塩15.65g(0.55oz)(0.07mol)及びジ−第3−ブチルジカーボネート32.7g(1.15oz)(0.15mol)を2N水酸化ナトリウム250mL及びトリフルオロトルエン250mLの混合物に溶解し、45°C(113°F)まで加温した。
実施例1:式(I)の3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン誘導体類の合成(一般合成手順)
A.2,5−ビス−第三−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼンの合成
ブロモ−p−フェニレンジアミン塩酸塩15.65g(0.55oz)(0.07mol)及びジ−第3−ブチルジカーボネート32.7g(1.15oz)(0.15mol)を2N水酸化ナトリウム250mL及びトリフルオロトルエン250mLの混合物に溶解し、45°C(113°F)まで加温した。
反応混合物を3日間撹拌した。その後、総量30g(1.06oz)(0.14mol)のジ−第3−ブチルジカーボネートを徐々に加えた。次に、有機層を分離し、水相をジクロロメタン100mLで二回抽出した。総抽出物を蒸発により濃縮し、残留物をヘキサン200mL中に溶解した。沈殿物を濾過により取り除き、ヘキサン50mLで洗浄した。
これにより、130°C(266°F)の融点を持つ2,5−ビス−第3−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼン18.6g(0.66oz)(82%)が得られた。
これにより、130°C(266°F)の融点を持つ2,5−ビス−第3−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼン18.6g(0.66oz)(82%)が得られた。
B.N−(4−第三−ブチルオキシカルボニルアミノ−2−ホルミルフェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステルの合成
工程Aで得られた2,5−ビス−第3−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼン3.3g(0.12oz)(0.01mol)をアルゴン下で、無水テトラヒドロフラン100mLに溶解した。その後、1.6モルのメチルリチウムエーテル溶液17mL(0.03mol)を徐々に加えた。反応混合物を−20°C(−4°F)まで冷却し、その後1.5モルの第3−ブチルリチウム溶液7mL(0.01mol)で徐々に処理した。
工程Aで得られた2,5−ビス−第3−ブチルオキシカルボニルアミノブロモベンゼン3.3g(0.12oz)(0.01mol)をアルゴン下で、無水テトラヒドロフラン100mLに溶解した。その後、1.6モルのメチルリチウムエーテル溶液17mL(0.03mol)を徐々に加えた。反応混合物を−20°C(−4°F)まで冷却し、その後1.5モルの第3−ブチルリチウム溶液7mL(0.01mol)で徐々に処理した。
添加終了後、溶液を指定の温度でさらに30分間撹拌した。次に、ジメチルホルムアミド1.2g(0.04oz)(0.02mol)を加え、反応混合物を−20°C(−4°F)で1時間撹拌した。ゆっくりと室温まで加温した後、反応混合物を水で加水分解し、ジエチルエーテル中に投入した。それから水相をジエチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をロータリーエバポレーターで蒸留して除き、残留物を石油エーテル/エチルアセテート(9:1)を用いてシリカゲル上で精製した。
C.N−(4−第3−ブトキシカルボニルアミノ−3−(3−オキソプロペニル)フェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステルの合成
工程Bで得られたN−(4−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−2−ホルミルフェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステル9.5g(0.34oz)(0.03mol)をテトラヒドロフラン100mLに溶解し、ホルミルメチルトリフェニルホスホラン10.2g(0.36oz)(0.035mol)で処理した。次に、反応混合物を60°C(140°F)で18時間撹拌した。次に、反応混合物を水に投入し、エチルアセテートで抽出し、有機相を飽和NaCl水溶液で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後濃縮した。
工程Bで得られたN−(4−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−2−ホルミルフェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステル9.5g(0.34oz)(0.03mol)をテトラヒドロフラン100mLに溶解し、ホルミルメチルトリフェニルホスホラン10.2g(0.36oz)(0.035mol)で処理した。次に、反応混合物を60°C(140°F)で18時間撹拌した。次に、反応混合物を水に投入し、エチルアセテートで抽出し、有機相を飽和NaCl水溶液で洗浄し、さらに、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後濃縮した。
粗生成物をヘキサン/EtOAcを用いてシリカゲル上でフラッシュ・クロマトグラフィーにかけると、N−(4−第3−ブトキシカルボニルアミノ-3−(3−オキソプロペニル)フェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステル4.84g(0.17oz)(47%)が得られる。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):
9.86(d、J=7.6、1H)、7.66(d、J=2.2、1H)、7.57(d、J=15.9、1H)、7.43(d、J=8.6、1H)、7.28(dd、J1=2.4、J2=8.7、1H)、6.75(s、1H)、6.61(dd、J1=7.6、J2=15.9、1H)、6.51(s、1H)、1.51(s、18H)
1H−NMR(300MHz,CDCl3):
9.86(d、J=7.6、1H)、7.66(d、J=2.2、1H)、7.57(d、J=15.9、1H)、7.43(d、J=8.6、1H)、7.28(dd、J1=2.4、J2=8.7、1H)、6.75(s、1H)、6.61(dd、J1=7.6、J2=15.9、1H)、6.51(s、1H)、1.51(s、18H)
D.3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン類の合成
工程Cで得られたN−(4−第3−ブトキシカルボニルアミノ−3−(3−オキソプロペニル)フェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステル0.036g(0.001oz)(0.1mmol)と対応するアミン0.15mmolを1,2−ジクロロエタンに溶解した。次に、酢酸溶液(1,2−ジクロロエタン中1M)0.1mLとNaBH(OAc)3を0.06g(0.002oz)(0.3mmol)を加え、反応混合物を室温で5〜15時間撹拌した。
工程Cで得られたN−(4−第3−ブトキシカルボニルアミノ−3−(3−オキソプロペニル)フェニル)カルバミン酸第3−ブチルエステル0.036g(0.001oz)(0.1mmol)と対応するアミン0.15mmolを1,2−ジクロロエタンに溶解した。次に、酢酸溶液(1,2−ジクロロエタン中1M)0.1mLとNaBH(OAc)3を0.06g(0.002oz)(0.3mmol)を加え、反応混合物を室温で5〜15時間撹拌した。
反応終了時に、反応混合物をエチルアセテート10mL中に投入し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出し、その後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をロータリーエバポレーターで蒸留して除き、残留物を石油エーテル/エチルアセテート(9:1)を用いてシリカゲル上で精製した。このようにして得られた生成物をエタノール4mL中で50°C(122°F)で加温した。そして、2.9モル塩酸エタノール溶液1.5mLを滴下することにより、塩酸塩を生成させた。沈殿を濾過により取り除き、個体をエタノール1mLで2度洗浄してから乾燥した。
1a.3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン塩酸塩
使用したアミン:3−第三−ブチルオキシカルボニルアミノアニリン
収率:0.025g(0.0009oz)(95%)
マススペクトル:M+254(20)
1b.3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン塩酸塩及び3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン塩酸塩
使用したアミン:各々、3−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−6−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン及び3−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン
収率:0.025g(0.0009oz)(93%)
マススペクトル:M+328(20)
使用したアミン:3−第三−ブチルオキシカルボニルアミノアニリン
収率:0.025g(0.0009oz)(95%)
マススペクトル:M+254(20)
1b.3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン塩酸塩及び3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン塩酸塩
使用したアミン:各々、3−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−6−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン及び3−第3−ブチルオキシカルボニルアミノ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン
収率:0.025g(0.0009oz)(93%)
マススペクトル:M+328(20)
実施例2及び3:毛髪染料薬剤
使用直前に、本染料薬剤溶液50g(1.76oz)を6%過酸化水素水溶液50g(1.76oz)と混合した。その後、混合物を漂白した毛髪に塗布した。40°C(104°F)における30分間の作用時間の後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。現れた着色を表1にまとめる。
実施例4〜13:毛髪染料薬剤
使用直前に、本染料薬剤溶液30g(1.06oz)を6%過酸化水素水溶液30g(1.06oz)と混合した。その後、混合物を漂白した毛髪に塗布した。40°C(104°F)における30分間の作用時間の後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。着色結果を表4にまとめる。
実施例14〜19:毛髪染料薬剤
使用直前に、本着色クリーム30g(1.06oz)を6%過酸化水素水溶液30g(1.06oz)と混合した。その後、混合物を毛髪に塗布した。30分間の作用時間の後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。着色結果を表5にまとめる。
指示がない限り、本出願中全ての百分率値は重量百分率に関する。
Claims (11)
- 一般式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体類又はそれらの生理学的に適合性のある水溶性塩類であって、
R8も水素又はC1〜C4アルキル基であり、
R9及びR10も相互に独立して、水素、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルコキシ基、又はC1〜C4アルコキシ基であるp−ジアミノベンゼン誘導体類。 - 請求項1に記載のp−ジアミノベンゼン誘導体類であって、式(I)中、(i)残りのR8〜R10の少なくとも1つが水素を表し、及び/又は、(ii)R1及びR2、R3及びR4、R5及びR6、又は、残りのR1〜R4若しくはR1〜R7の全てが水素を表すことを特徴とするp−ジアミノベンゼン誘導体類。
- 請求項1に記載のp−ジアミノベンゼン誘導体類であって、式(I)中、R8も水素であり、R5及びR6も相互に独立して、水素、C1〜C4アルキル基、C2〜C4ヒドロキシアルキル基、又は、C3〜C4ジヒドロキシアルキル基であることを特徴とするp−ジアミノベンゼン誘導体類。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のp−ジアミノベンゼン誘導体類であって、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ]アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−6−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−クロロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−メチルアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−(2−ヒドロキシエトキシ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−4−フルオロアニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−3−クロロフェニル)アリルアミノ)アニリン、4−[3−(2,5−ジアミノ−3−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−6−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−クロロフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノ−4−メチルフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N2,N2−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−メチル−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(N5,N5−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)アニリン、3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)−アリルアミノ)−N,N’−ビス−メチルアニリン、及び3−[3−(2,5−ジアミノフェニル)アリルアミノ)−N,N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)アニリン、又はそれらの生理学的に適合性のある塩類から成る群から選択されることを特徴とするp−ジアミノベンゼン誘導体類。
- 顕色剤物質−カップラー物質の組み合わせに基づくケラチン繊維の酸化着色用薬剤であって、請求項1〜4のいずれか一項に記載の、式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体が少なくとも1つ含まれていることを特徴とする薬剤。
- 請求項5に記載の薬剤であって、式(I)のジアミノベンゼン誘導体が、0.005〜20重量%の量で含まれていることを特徴とする薬剤。
- 請求項5又は6に記載の薬剤であって、前記カップラー物質が、2,6−ジアミノピリジン、2−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニソール、2,4−ジアミノ−1−フルオロ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−メトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−エトキシ−5−メチルベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−5−メチルベンゼン、2,4−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,5−ジメトキシベンゼン、2,3−ジアミノ−6−メトキシピリジン、3−アミノ−6−メトキシ−2−(メチルアミノ)ピリジン、2,6−ジアミノ−3,5−ジメトキシピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、1,3−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2,4−ジアミノ−1,5−ジ−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1−(2−アミノエトキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−メチルアミノベンゼン、2,4−ジアミノフェノキシ酢酸、3−[ジ−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、4−アミノ−2−ジ−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−エトキシベンゼン、5−メチル−2−(1−メチルエチル)フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリン、3−[(2−アミノエチル)アミノ]アニリン、1,3−ジ−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、ジ−(2,4−ジアミノフェノキシ)メタン、1,3−ジアミノ−2,4−ジメトキシベンゼン、2,6−ビス−(2−ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4−ヒドロキシインドール、3−ジメチルアミノフェノール、3−ジエチルアミノフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロフェノール、3−アミノ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチルフェノール、3−アミノフェノール、2−[(3−ヒドロキシフェニル)アミノ]アセトアミド、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチルフェノール、2−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェノキシ)エタノール、5−[(3−ヒドロキシプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2−メチル−1−ナフトールアセテート、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、2−クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシ−4−メチルベンゼン、1,5−ジクロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ−2−メチルベンゼン、3,4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メチレンジオキシアニリン、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1,3−ベンゾジオキソール、6−ブロモ−1−ヒドロキシ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、3,4−ジアミノ安息香酸、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、6−アミノ−3,4−ジヒドロ−1,4(2H)−ベンゾオキサジン、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、5,6−ジヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドリン、5−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、及び2,3−インドリンジオンから成る群から選択されることを特徴とする薬剤。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の薬剤であって、式(I)のp−ジアミノベンゼン誘導体に加え、1,4−ジアミノベンゼン、2,5−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェニルエタノール、4−アミノフェノール及びその誘導体類、4,5−ジアミノピラゾール誘導体類、及びテトラアミノピリミジン類から成る群から選択されるさらなる顕色剤物質が少なくとも1つ含まれていることを特徴とする薬剤。
- 請求項5〜8のいずれか一項に記載の薬剤であって、前記顕色剤物質及びカップラー物質が、当該染料薬剤の総量に対して、各々0.005〜20重量%の総量で含まれていることを特徴とする薬剤。
- 請求項5〜9のいずれか一項に記載の薬剤であって、さらに少なくとも1つの直接浸透染料が含まれていることを特徴とする薬剤。
- 請求項5〜10のいずれか一項に記載の薬剤であって、毛髪染料薬剤であることを特徴とする薬剤。
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