ES2277948T3 - Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina. - Google Patents
Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina. Download PDFInfo
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Abstract
Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de [1, 1''-bifenil]-2, 4-diamina de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible, donde R1, R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo hidroxialquilo(C1-C4), alquilo(C1-C6), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH2), un grupo monoalquilamino(C1-C4), dialquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH3, -C(O)CF3, -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), dihidroxialquilo(C2-C4), un grupo -CH=CHR6, un grupo -(CH2)p-CO2R7 o un grupo -(CH2)p-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente-O-CH2-O; R6 es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo CO2R7 o un grupo -C(O)CH3; R7, R9 y R12, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C4); R8 es un grupo amino o un grupo nitrilo; R10, R13 y R14, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo(C1-C4), hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C2-C4) o un grupo de fórmula ; R11 es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo.
Description
Agentes colorantes para fibras de queratina que
contienen derivados
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
y nuevos derivados
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina.
La presente invención se refiere a productos
para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de
cabello humano, basados en una combinación sustancia
reveladora/sustancia de acoplamiento que, como sustancia de
acoplamiento, contienen derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina,
y también a nuevos derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean
principalmente 2,5-diaminotolueno, alcohol
2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol,
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
y 1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias
de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina,
2-metilresorcina, 1-naftol,
3-aminofenol, m-fenilendiamina,
2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol,
1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
y
2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el
teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la
intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por
ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista
toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han
de presentar una buena solidez frente a la luz, frente al
permanentado, resistencia a los ácidos y al rozamiento. En cualquier
caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período
de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz,
rozamientos y productos químicos. Además, es necesario que, mediante
la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento
adecuada, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color
distintos.
Ya se ha intentado mejorar las propiedades de
las m-fenildiaminas mediante la introducción de
sustituyentes. A este respecto, véase el documento
DE-OS 30 28 131, en el que, entre otras cosas,
también se describen productos para el teñido que contienen
m-fenilendiaminas especiales alquilo sustituidas en posición
4 como sustancias de
acoplamiento.
acoplamiento.
Sin embargo, con los productos para el teñido
actualmente conocidos no se pueden satisfacer todos los aspectos de
las exigencias impuestas a un producto para el teñido. Por ello,
seguía existiendo la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento
que satisficieran en especial medida los requisitos arriba
mencionados.
Ahora se ha comprobado que utilizando los
derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula general (I), además de tonos naturales y tonos púrpuras
o violetas, también se obtienen matices de color azul intensos y
estables.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en un producto para el teñido oxidante de fibras
de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular
cabello humano, basado en una combinación sustancia
revaladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado
porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un
derivado de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible,
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donde
R1, R2, R3, R4, R5, iguales o
diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un
átomo de halógeno
{}\hskip0,9cm (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo
{}\hskip0,9cm (C_{1}-C_{4}), alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH_{2}), un grupo
{}\hskip0,9cm monoalquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH_{3}, -C
{}\hskip0,9cm (O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo -CH=CHR6, un grupo
{}\hskip0,9cm -(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo -(CH_{2})_{p}-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)
{}\hskip0,9cm H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
{}\hskip0,9cm (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo
{}\hskip0,9cm (C_{1}-C_{4}), alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino (NH_{2}), un grupo
{}\hskip0,9cm monoalquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, -C(O)CH_{3}, -C
{}\hskip0,9cm (O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo -CH=CHR6, un grupo
{}\hskip0,9cm -(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo -(CH_{2})_{p}-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4, un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo C(R12)
{}\hskip0,9cm H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
- R6
- es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R12, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo
alquilo(C_{1}-C_{4});
- R8
- es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R13 y R14, iguales o
diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un
grupo hidroxilo, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{4}),
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo
de
fórmula
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- R11
- es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden
mencionar, por ejemplo,
bifenil-2,4-diamina;
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina;
2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
2'-acetilbifenil-2,4-diamina;
2'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-bromobifenil-2,4-diamina;
2'-clorobifenil-2,4-diamina;
2'-cianobifenil-2,4-diamina;
2'-etilbifenil-2,4-diamina;
2'-fluorobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
2'-nitrobifenil-2,4-diamina;
2'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
3'-acetilbifenil-2,4-diamina;
3'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-bromobifenil-2,4-diamina;
3'-clorobifenil-2,4-diamina;
3'-cianobifenil-2,4-diamina,
3'-etilbifenil-2,4-diamina;
3'-fluorobifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
3'-metilbifenil-2,4-diamina;
3'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
3'-nitrolbifenil-2,4-diamina;
3'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
4'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
4'-acetilbifenil-2,4-diamina;
4'-aminobifenil-2,4-diamina;
4'-bromobifenil-2,4-diamina;
4'-clorobifenil-2,4-diamina;
4'-cianobifenil-2,4-diamina;
4'-etilbifenil-2,4-diamina;
4'-fluorobifenil-2,4-diamina;
4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
4'-metilbifenil-2,4-diamina;
4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
4'-nitrobifenil-2,4-diamina;
4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-
metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-
2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-
2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I), o
sus sales fisiológicamente compatibles, donde (i) como mínimo 3 de
los grupos R1 a R5 son hidrógeno o (ii) 3 de los grupos R1 a R5 son
hidrógeno y los otros dos representan, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo metoxi, un grupo hidroxilo,
alquilo(C_{1}-C_{4}),
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
amino, o cuando los otros dos grupos están en posiciones adyacentes
forman juntos un puente
-O-CH_{2}-O.
-O-CH_{2}-O.
Son especialmente preferentes los siguientes
derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I): bifenil-2,4-diamina;
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina;
4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
4'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
4'-metoxibifenil-2,4-diamina,
y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar
tanto en forma de bases libres como en forma de sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
por ejemplo con los ácidos clorhídrico, sulfúrico, fosfórico,
acético, propiónico, láctico o cítrico.
El producto para el teñido según la invención
contiene los derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) en una cantidad total de entre aproximadamente un
0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de
entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en
particular de entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras se pueden utilizar
todas las sustancias reveladoras conocidas y adecuadas para este
tipo de productos para el teñido, por ejemplo:
1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2,5-diaminofenil)etanol,
2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietilaminoanilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-
[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-
pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfe-
nol.
[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-
pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfe-
nol.
Además, en caso dado, el producto para el teñido
según la invención puede contener además otras sustancias de
acoplamiento conocidas, por ejemplo:
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfe-
nol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4
(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
nol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4
(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras
pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la
invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre sí,
oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y
reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con
respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada
caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso,
preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento
en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por
ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y de
acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares;
no obstante, a este respecto no resulta desventajoso un cierto
exceso o defecto de sustancias reveladoras (por ejemplo, en una
proporción (acoplamiento:reveladora) de 1:2 a 1:0,5).
El producto para el teñido según la invención
también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes,
por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
y también colorantes directos aniónicos, catiónicos, zwiteriónicos o
no iónicos habituales, por ejemplo colorantes de trifenilmetano como
monoclorhidrato de
4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(CI 42 510) y monoclorhidrato de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilamino-benceno
(CI 42 520); nitrocolorantes aromáticos como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
y
1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno;
colorantes azoicos como sal sódica de ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftaleno-1-sulfónico
(CI 14 805); y colorantes de dispersión, por ejemplo
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para
el teñido según la invención pueden contener estos componentes
colorantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 4
por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y
las sustancias reveladoras y también el resto de componentes
colorantes, siempre que sean bases, se pueden utilizar igualmente o
bien en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos
orgánicos o inorgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico o
sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en
forma de sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, cuando el producto para el teñido según
la invención se utiliza para el teñido de cabello puede contener
otros aditivos habituales para productos cosméticos, por ejemplo
antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de
sodio, y también aceites perfumados, formadores de complejos,
humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de
tratamiento.
La forma de preparación del producto para el
teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una
solución, principalmente en una solución acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los
componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de
preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o
isopropanol, glicerina o glicoles como
1,2-propilenglicol; también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de
celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también
sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines; por ejemplo los humectantes y emulsionantes en
concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en
peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y
un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una
concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en
peso.
Dependiendo de su composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a
11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco,
pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo
monoetanolamina y trietanolamina, y también bases inorgánicas, por
ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste
del pH en los valores ácidos entran en consideración ácidos
inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido
acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se utiliza para el teñido oxidante del
cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla
inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el
cabello se aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para el
tratamiento de teñido, que, dependiendo de la abundancia del
cabello, en general oscila entre aproximadamente 50 y 200 gramos.
El producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso
obtenido después de la mezcla con el agente oxidante tiene
preferentemente un pH de 6,5 a 11,5.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido
del cabello entran en consideración principalmente peróxido de
hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al
3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento,
pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de
peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la
relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el
agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de
1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante, sobre todo
en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para
el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener
una decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar
sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius
durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30
minutos, y acto seguido se aclara con agua y se seca. En caso dado,
después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y dado el
caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo
ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación el cabello se
seca.
El producto para el teñido que contiene
derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) como sustancia de acoplamiento según la invención
permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en
particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la
resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. En cuanto a
las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición
de los componentes colorantes, el producto para el teñido según la
invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que,
en función de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento utilizada, se
extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando
por los castaños, púrpuras y violetas, siendo especialmente
destacables los tonos de color azul intensos y estables que se
pueden obtener ahora. Las excelentes propiedades de coloración del
producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian,
además, por el hecho de que este producto también permite teñir
cabello encanecido no dañado previamente de forma química, sin
ningún tipo de problemas y con un buen poder
cubriente.
cubriente.
La preparación de los derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando
procedimientos de síntesis conocidos, por ejemplo de forma análoga a
los procedimientos descritos en los Ejemplos de realización.
Los derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos
- en particular en la gama de colores azules y púrpuras - con una
alta intensidad y extraordinaria solidez de color, en particular en
lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al
lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una
excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como
componente de los productos para el teñido oxidante aquí
descritos.
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en los derivados de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula general (I),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
seleccionados de entre el grupo
consistente
en
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina;
2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
2'-acetilbifenil-2,4-diamina;
2'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-bromobifenil-2,4-diamina;
2'-clorobifenil-2,4-diamina;
2'-cianobifenil-2,4-diamina;
2'-etilbifenil-2,4-diamina;
2'-fluorobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
2'-nitrobifenil-2,4-diamina;
2'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
3'-acetilbifenil-2,4-diamina;
3'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-bromobifenil-2,4-diamina;
3'-clorobifenil-2,4-diamina;
3'-cianobifenil-2,4-diamina,
3'-etilbifenil-2,4-diamina;
3'-fluorobifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
3'-metilbifenil-2,4-diamina;
3'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
3'-nitrolbifenil-2,4-diamina;
3'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
4'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
4'-acetilbifenil-2,4-diamina;
4'-aminobifenil-2,4-diamina;
4'-bromobifenil-2,4-diamina;
4'-clorobifenil-2,4-diamina;
4'-cianobifenil-2,4-diamina;
4'-etilbifenil-2,4-diamina;
4'-fluorobifenil-2,4-diamina;
4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
4'-metilbifenil-2,4-diamina;
4'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
4'-nitrobifenil-2,4-diamina;
4'-trifluorometilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-3'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-amino-6'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-amino-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-6'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-amino-6'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina;
3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina;
3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina;
3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina;
3'-amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-
2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los
mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Una suspensión de 10 g (32,4 mmol) de
(3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato
de terc-butilo en 100 ml de
1,2-dimetoxietano se añade, gota a gota a 0ºC, a lo
largo de 2 horas, una solución de 6 g (33,7 mmol) de
N-bromosuccinimida en 50 ml de
1,2-dimetoxietano. La mezcla de reacción se agita
durante otras 2 horas. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de
reacción se vierte en 300 ml de agua, con lo que se produce un
precipitado. El precipitado se filtra y se lava con agua.
Se obtienen 11 g (94% del valor teórico) de
(4-bromo-3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato
de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO-D6): \delta = 9,51 (s, 1H), 8,43 (s, 1H),
7,89 (s, 1H), 7,47 (d; 1H), 7,18 (d, 1H), 1,47 (d, 18H)
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 7,8 g (20,2 mmol) de
(4-bromo-3-terc-butoxicarbonilaminofenil)carbamato
de terc-butilo del Paso A, 12,8 g (50,6 mmol) de
4,4,4',4',5,5,5,5'-octametil-[2,2']bi[[1,3,2]dioxaborinanilo],
2 g (2,9 mmol) de
dicloro-(1,1'-bis(difenilfosfina)ferroceno)paladio
(PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 g (63,2 mmol) de acetato de potasio
se combina, bajo argón, con 210 ml de dioxano desgasificado. La
mezcla se agita durante 26 horas a 80ºC y a continuación se combina
con una mezcla de 4,2 g (16,9 mmol) de diboropinacol éster y 700 mg
(0,95 mmol) de PdCl_{2}(dppf). La mezcla de reacción se
agita durante otras 14 horas a 80ºC, acto seguido se vierte en agua
y se extrae con acetato de etilo. A continuación, la fase orgánica
se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca
sobre sulfato de sodio y, después de filtrarla, se concentra. El
producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice desactivado
con hexano/acetato de etilo (1:1).
Se obtienen 6,20 g (71% del valor teórico) de
[3-terc-butoxicarbonilamino-4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato
de terc-butilo.
0,09 g (0,0002 mol) de
[3-terc-butoxicarbonilamino-4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato
de terc-butilo del Paso B y 0,0004 mol del derivado
de bromo correspondiente se disuelven, bajo argón, en 10 ml de
1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,01 g
de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0,000005 mol) y
0,26 ml de una disolución de carbonato de potasio 2 N, y la mezcla
de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la
mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase
orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se
seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por
destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en
gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El
producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A
continuación se añaden gota a gota 1,5 ml de una disolución
etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M para producir el clorhidrato.
El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y
acto seguido se
seca.
seca.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromoanilina
Espectro de masas: MH+ 200(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromofenol
Espectro de masas: MH+ 201(15)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
3-bromofenol
Espectro de masas: MH+ 201(40)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromobenceno
Espectro de masas: MH+ 185(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
3-bromoanisol
Espectro de masas: MH+ 215(60)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
5-bromobenzo[1,3]dioxol
Espectro de masas: MH+ 229(90)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromotolueno
Espectro de masas: MH+ 199(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-fluor-1-bromobenceno
Espectro de masas: MH+ 23(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromobenzonitrilo
Espectro de masas: MH+ 210(15)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
3-bromoacetofenona
Espectro de masas: MH+ 227(60)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromonitrobenceno
Espectro de masas: MH+ 230(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
2-bromonitrobenceno
Espectro de masas: MH+ 230(100)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromo-trifluorometilbenceno
Espectro de masas: MH+ 253(20)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
2-bromo-m-xileno
Espectro de masas: MH+ 213(60)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
4-bromo-clorobenceno
Espectro de masas: MH+ 219(28)
\vskip1.000000\baselineskip
Derivado de bromo utilizado:
1-bromo-4-metilsulfanilbenceno
Espectro de masas: MH+ 231(18)
\newpage
Ejemplos 2 a
17
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
| 1,25 mmol | Sustancia de acoplamiento de fórmula (I) según la Tabla 1 |
| 1,25 mmol | Sustancia reveladora según la Tabla 1 |
| 1,0 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) |
| 1,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
| 1,0 g | Etanol |
| 0,3 g | Ácido ascórbico |
| hasta 100,0 g | Agua |
50 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 50 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Ejemplos 18 a
41
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
| X g | [1,1'-bifenil]-2,4-diamina (sustancia de acoplamiento K1 a K4 de fórmula (I) según la Tabla 4) |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 |
| Z g | Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3 |
| 10,0 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) |
| 10,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
| 10,0 g | Etanol |
| 0,3 g | Ácido ascórbico |
| hasta 100,0 g | Agua |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 42 a
65
Se preparan las siguientes masas cromóforas en
forma de crema:
| X g | [1,1'-bifenil]-2,4-diamina (sustancia de acoplamiento K1 a K4 de fórmula (I) según la Tabla 4) |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 |
| Z g | Colorante directo D2 según la Tabla 3 |
| 15,0 g | Alcohol cetílico |
| 0,3 g | Ácido ascórbico |
| 3,5 g | Sulfato sódico de diglicol alcohol láurico éter, solución acuosa al 28 por ciento |
| 3,0 g | Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento |
| 0,3 g | Sulfito de sodio, anhidro |
| hasta 100,0 g | Agua |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6
por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla
se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la
Tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
Todos los datos porcentuales incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no
se indique de otra manera.
Claims (11)
1. Producto para el teñido oxidante de
fibras de queratina basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene
como mínimo un derivado de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I), o su sal fisiológicamente compatible,
donde
R1, R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de
halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo), un grupo ciano, un grupo
hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}),
un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}),
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo
mercapto, nitro, amino (NH_{2}), un grupo
monoalquilamino(C_{1}-C_{4}),
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H,
-C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3},
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}),
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo
-CH=CHR6, un grupo
-(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo
-(CH_{2})_{p}-R8, siendo p = 1, 2, 3 ó 4,
un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo
C(R12)H-NR13R14, o dos grupos R1 a R5
adyacentes forman un puente
-O-CH_{2}-O;
R6 es hidrógeno, un grupo nitro, un grupo
CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R12, iguales o diferentes, representan,
independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo
alquilo(C_{1}-C_{4});
R8 es un grupo amino o un grupo
nitrilo;
R10, R13 y R14, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo
hidroxilo, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{4}),
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo
de fórmula
R11 es hidrógeno, un grupo amino o un grupo
hidroxilo.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque como mínimo tres de los grupos R1 a R5
son hidrógeno.
3. Producto según una de las
reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque 3 de los grupos
R1 a R5 significan hidrógeno y los otros dos representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo metoxi, un grupo
hidroxilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}),
un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un
grupo amino, o, cuando los otros dos grupos están en posiciones
adyacentes, forman conjuntamente un puente
-O-CH_{2}-O.
4. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) se selecciona entre
bifenil-2,4-diamina;
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina;
4'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
4'-aminobifenil-2,4-diamina;
3'-hidroxibifenil-2,4-diamina
y
4'-metoxibifenil-2,4-diamina,
y también sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque contiene la
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
de fórmula (I) en una cantidad del 0,005 al 20 por ciento en
peso.
6. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque presenta un
valor pH de 6,5 a 11,5.
7. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la sustancia
reveladora se selecciona de entre el grupo consistente en
1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2,5-diaminofenil)etanol,
2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietilaminoanilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,4-bis
[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol.
[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol.
8. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque contiene las
sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento en cada
caso en una cantidad entre el 0,005 y el 20 por ciento en peso con
respecto a la cantidad total de producto para el teñido.
9. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque adicionalmente
contiene como mínimo un colorante directo.
10. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque consiste en un
producto para el teñido del cabello.
11. Derivado de
[1,1'-bifenil]-2,4-diamina
seleccionado de entre el grupo consistente en
4-benzo[1,3]dioxol-5-ilbenceno-1,3-diamina;
2'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
2'-acetilbifenil-2,4-diamina;
2'-aminobifenil-2,4-diamina;
2'-bromobifenil-2,4-diamina;
2'-clorobifenil-2,4-diamina;
2'-cianobifenil-2,4-diamina;
2'-etilbifenil-2,4-diamina;
2'-fluorobifenil-2,4-diamina;
2'-hidroxibifenil-2,4-diamina;
2'-metoxibifenil-2,4-diamina;
2'-metilbifenil-2,4-diamina;
2'-metilsulfanilbifenil-2,4-diamina;
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3'-(2-hidroxietil)bifenil-2,4-diamina;
3'-acetilbifenil-2,4-diamina;
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4'-etilbifenil-2,4-diamina;
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2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
amino-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina y 3'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina, y también sus sales fisiológicamente compatibles.
2'-hidroxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-aminobifenil-
2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-hidroxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metoxi-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-3'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-5'-metilbifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-aminobifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metoxibifenil-2,4-diamina; 2'-metil-6'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-4'-metilbifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-aminobifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-hidroxibifenil-2,4-diamina; 3'-amino-5'-metoxibifenil-2,4-diamina; 3'-
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