DE1176318B - Mittel zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents

Mittel zum Faerben von lebenden Haaren

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DE1176318B
DE1176318B DESCH32406A DESC032406A DE1176318B DE 1176318 B DE1176318 B DE 1176318B DE SCH32406 A DESCH32406 A DE SCH32406A DE SC032406 A DESC032406 A DE SC032406A DE 1176318 B DE1176318 B DE 1176318B
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Germany
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benzidine
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diaminopyridine
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Fritz-Walter Lange
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Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH
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Description

  • Mittel zum Färben von lebenden Haaren Zum Färben von lebenden Haaren werden seit längerer Zeit Farbstoff-Vorprodukte verwendet, die - selbst farblos - durch Oxydation zu Farbstoffen entwickelbar sind.
  • Die als »Oxydationshaarfarben« bisher bekannten Verbindungen werden in zwei Gruppen unterteilt: Gruppe A: Farbstoff-Vorprodukte, welche bereits für sich durch Einwirkung eines Oxydationsmittels zu einem Farbstoff entwickelbar sind.
  • Gruppe B: Farbstoff-Vorprodukte, welche für sich in der Regel durch Einwirkung eines Oxydationsmittels nicht zu einem Farbstoff entwickelbar sind, jedoch in Kombination mit einer Verbindung der Gruppe A. Die Farbstoff-Vorprodukte der Gruppe B werden auch «Modifier« oder »Nuanceurs« genannt.
  • Als Verbindungen der Gruppe A werden p-Diaminobenzole wie p-Phenylendiamin oder p-Toluylendiamin verwendet. Bei deren Oxydation wird, zumindest intermediär, N- Bis-(2,5-diaminophenylen)-chinondiimin gebildet, eine unter dem Namen »Bandrowskische Base« bekannte Verbindung. Diese Verbindung kann bei disponierten Personen zu allergischen Reaktionen führen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bisher noch nicht bekannte Oxydationshaarfarben erhalten kann, wenn das Haar mit einer schwach alkalischen, vorzugsweise ammoniakalischen Lösung, Creme oder Paste behandelt wird, welche Benzidin und/oder dessen Derivate, vorzugsweise 2-Aminobenzidin, 3,3'-Diaminobenzidin, 3,3'-Dihydroxybenzidin oder 3,3'-Dimethoxybenzidin allein oder im Gemisch mit Amino- oder Oxypyridinen oder anderen, an sich als Oxydationsfarbstoffe bekannten aromatischen Aminen enthält. Als Oxydationsfarbstoffe können hierbei folgende Verbindungen verwendet werden: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, m-Aminophenol, o-Aminophenol, m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, 2,3-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,5-Diaminopyridin, 3,5-Diaminopyridin und/oder 2,6-Dihydroxypyridin.
  • Diese Zubereitung wird kurz vor dem Auftragen mit einem geeigneten Oxydationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffperoxyd oder dessen Verbindungen, gemischt.
  • Im Benzidin und seinen Derivaten ist die p-Stellung jeweils durch einen weiteren Ring blockiert, so daß die Bildung der Allergien verursachenden »Bandrowskischen Base« ausgeschlossen ist. Das neue Färbemittel zeichnet sich also dadurch aus, daß es keine Allergien auszulösen vermag.
  • Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß die schon vorhandene Reihe an Oxydationshaarfarben durch eine Vielzahl neuer, sehr echter Nuancen erweitert und ergänzt wird.
  • Ein Teil der erfindungsgemäßen Verbindungen gibt bereits ohne Zusatz weiterer Farbstoffvorprodukte durch Einwirkung von Oxydationsmitteln eine Farbe (Gruppe A). Hierzu gehört beispielsweise Benzidin und 3,3'-Diaminobenzidin. Diese Benzidinderivate der Gruppe A können also auch in Kombination mit Farbstoff-Vorprodukten sowohl der Gruppe A als auch der Gruppe B angewendet werden und ergeben dann neue bisher noch nicht bekannte Oxydationshaarfarben.
  • Ein anderer Teil der erfindungsgemäßen Verbindungen zählt zu den »Modifiern« (Gruppe B), beispielsweise 2-Aminobenzidin, 3,3'-Dihydroxybenzidin und 3,3'-Dimethoxybenzidin. Diese Gruppe ist sowohl mit den Benzidinen der Gruppe A, vorzugsweise Benzidin oder 3,3-Diaminobenzidin (Tabelle 1) als auch mit den Farbstoffvorprodukten aus der Gruppe der p-Diaminobenzole (Gruppe A), beispielsweise p-Phenylendiamin oder p-Toluylendiamin, oder der Gruppe B (»Modifier«) kombinierbar (Tabelle 2). Dadurch werden neue für die Färbung von lebenden Haaren interessante Nuancen erhalten. Die dabei entstehenden Oxydationshaarfarben sind bisher noch nicht bekannt.
  • Beispiel I 0,5 g Benzidin-hydrochlorid werden in 96,5 g Wasser durch Erwärmen auf 70"C gelöst. Man läßt auf 20"C abkühlen und gibt 3,0 g wäßrige Ammoniaklösung (250/,in) hinzu.
  • Zur Färbung werden 80 ml dieser Lösung mit 20 ml Wasserstoffperoxyd (60/,in) gemischt und die Mischung auf das Haar gleichmäßig aufgetragen.
  • Nach einer Einwirkungszeit von 20 bis 30 Minuten wird das Haar ausgespült und getrocknet. Auf weißem Haar wird dadurch ein schöner goldblonder Farbton erhalten.
  • Beispiel II 1,5 g 3,3-Diaminobenzidin .4 4 HCl werden in 96,5 g Wasser durch Erwärmen auf 70"C gelöst. Man läßt auf 20 C abkühlen und gibt 4,0 g wäßrige Ammoniaklösung (25%ig) hinzu.
  • Man färbt nach Beispiel I: Weißes Haar erhält dadurch eine intensive rotbraune Färbung.
  • Beispiel 111 1,0 g p-Toluylendiamin und 1,0 g 2-Aminobenzidin werden in 94,0 g Wasser durch Erwärmen auf 70 C gelöst. Man läßt auf 20"C abkühlen und gibt 4,0 g wäßrige Ammoniaklösung (25%ig) hinzu.
  • Man färbt nach Beispiel 1: Weißes Haar erhält einen sehr intensiven graublauen Farbton.
  • Weitere Kombinationsbeispiele und die hiermit erzielten Farbtöne sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt.
  • Tabelle 1 Färbung von lebenden Haaren mit einer Kombination von Benzidinderivaten der Gruppe A mit Benzidinderivaten der Gruppe B
    Benzidinderivat der Gruppe A | Benzidinderivat der Gruppe B | Erzielter Farbton
    1. 3,3'-Diaminobenzidin .4 4 HCl 3,3'-Dihydroxybenzidin Rotbraun
    2. 3,3'-Diaminobenzidin .4 4 HCI 2-Aminobenzidin Olivgrau
    3. Benzidin 2-Aminobenzidin Grau
    Tabelle 2 Färbung von lebenden Haaren mit einer Kombination von Benzidinderivaten mit Farbstoff-Vorprodukten, die nicht der Benzidin-Reihe angehören
    Benzidinderivat | Farbstoff-Vorprodukt | Erzielter Farbton
    1. Benzidinhydrochlorid p-Tol uylendiamin Rotbraun
    2. Benzidinhydrochlorid j m-Aminophenol Olivgrau
    3. Benzidinhydrochlorid 3,5-Diaminopyridin Gelboliv
    4. Benzidinhydrochlorid 2,6-Dioxypyridin Oliv
    5. 3,3'-Diaminobenzidin + 4 HCI m-Toluylendiamin intensives Olivgrün
    6. 3,3'-Diaminobenzidin + 4 HCI o-Aminophenol intensives Gelborange
    7. 3,3'-Diaminobenzidin - 4 HCI m-Aminophenol intensives Olivgrau
    8. 3,3'-Diaminobenzidin -4 4 HCI 2,3-Diaminopyridin intensives Oliv
    9. 3,3'-Diaminobenzidin + 4 HCI 2,6-Diaminopyridin intensives Olivgelb
    10. 2-Aminobenzidin p-Toluylendiamin sehr intensives Grünblau
    mit guter Abtragung
    11. 2-Aminobenzidin o-Phenylendiamin sehr intensives Olivgrün
    12. 2-Aminobenzidin p-Aminophenol sehr intensives Rotbraun
    13. 2-Aminobenzidin 2,3-Diaminopyridin Olivgrün
    14. 3,3'-Dihydroxybenzidin o-Phenylendiamin sehr intensives Olivgrau
    15. 3,3'-Dihydroxybenzidin 2,3-Diaminopyridin intensives Oliv
    Die Färbemischungen nach der Tabelle können wie folgt hergestellt werden: Man bereitet eine 1 0/0ige wäßrige Lösung des Benzidinderivates in Spalte 1 und fügt 3 Oi, einer wäßrigen 25%igen Ammoniaklösung hinzu (Lösung a).
  • Daraufhin stellt man sich eine 1 0/0ige Lösung der in Spalte 2 angegebenen Verbindung her und gibt dazu gleichfalls 30% einer wäßrigen 25°/Oigen Ammoniaklösung (Lösung b).
  • Es werden nun Lösung a t- Lösung b + Wasserstoffperoxydlösung (3%ig) im Verhältnis 1-t 1 1 gemischt. Nach dem Auftragen dieser Mischung auf das Haar und einer Einwirkung von 20 bis 30 Minuten bei Raumtemperatur wird mit Wasser ausgespült und getrocknet.
  • Die vorstehend angeführten Färbemischungen stellen nur Beispiele aus der durch die erfindungsgemäßen Verbindungen zugänglichen großen Anzahl neuer Haarfarben dar.
  • Patentansprüche: 1. Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Farbstoffen. die durch Oxydation entwickelt werden, dad urch geken nzeichnet, daß es Benzidin und/oder dessen Derivate. vorzugsweise 2-Aminobenzidin 3.3'-Dihydroxybenzidin oder 3,3'-Dimethoxybenzidin allein oder im Gemisch mit Amino- oder Oxypyridinen oder anderen, an sich als Oxydationsfarbstoffe bekannten aromatischen Aminen enthält.

Claims (1)

  1. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Phenylendiamin. p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, m-Aminophenol, o-Aminophenol, m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, 2,3-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,5-Diaminopyridin, 3,5-Diaminopyridin und/oder 2,6-Dihydroxypyridin.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7056347B2 (en) * 2001-02-02 2006-06-06 Wella Ag Coloring agents for keratin fibers containing (1,1′-biphenyl)-2,4-diamine derivatives in addition to novel (1,1′-biphenyl)-2,4-diamine-derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7056347B2 (en) * 2001-02-02 2006-06-06 Wella Ag Coloring agents for keratin fibers containing (1,1′-biphenyl)-2,4-diamine derivatives in addition to novel (1,1′-biphenyl)-2,4-diamine-derivatives

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