DE1218116B - Mittel zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents

Mittel zum Faerben von lebenden Haaren

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DE1218116B
DE1218116B DESCH33135A DESC033135A DE1218116B DE 1218116 B DE1218116 B DE 1218116B DE SCH33135 A DESCH33135 A DE SCH33135A DE SC033135 A DESC033135 A DE SC033135A DE 1218116 B DE1218116 B DE 1218116B
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    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. α.:
A61k
Deutschem.: 30 h-13/08
AUSLEGESCHf
Nummer: 1 218 116
Aktenzeichen: Sch 33135IV a/30 h
Anmeldetag: 19. April 1963
Auslegetag: 2. Juni 1966
Es ist bereits bekannt, zum Färben von Haaren Farbstoffvorprodukte zu verwenden, die durch Oxydation während einer Einwirkungszeit von etwa 30 Minuten auf dem Haar zu einem Farbstoff entwickelt werden. Die verwendeten Farbstoffvorprodukte können entweder solche sein, die mit sich selbst reagieren und dabei ohne die Gegenwart eines zweiten Farbstoffvorproduktes durch Oxydation zu einer Farbe entwickelt werden, oder die Farbstoffvorprodukte können einer anderen Gruppe angehören, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie allein durch Oxydation keine Haarfarbe bildet, sondern erst in Kombination mit Farbstoffvorprodukten der zuerst genannten Gruppe in Gegenwart eines Oxydationsmittels eine Haarfarbe ergibt.
Solche Farbstoffvorprodukte, die allein keine Haarfarbe bilden können, werden Nuancierfarbstoffe oder »Modifier« genannt. Bekannte »Modifier« sind z. B. 4-Aminodiphenylamin und 4,4'-Diaminodiphenylamin. Mit Hilfe dieser Diphenylamine kann man nämlich Oxydationshaarfarben, die aus p-Diaminobenzolen gebildet wurden, in Richtung Grau oder Blaugrau nuancieren. Dabei bereitet die schlechte Wasserlöslichkeit der Diphenylamine fabrikatorische Schwierigkeiten, außerdem ist der Farbtiefe der gewünschten Haarfarbe dadurch eine gewisse Grenze gesetzt.
Es wurden zwar auch schon Acetate von in 3-Stellung durch eine Alkoxygruppe substituiertem 4-Aminodiphenylamin zum Färben von menschlichen Haaren vorgeschlagen, die Löslichkeit der beim Alkalisieren dieses Salzes ausfallenden freien Base ist aber derart gering, daß eine nur kaum sichtbare schwache Färbung entsteht.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man Färbungen von Haaren in praktisch allen gewünschten Nuancen erhält, wenn man sie mit einem Mittel behandelt, welches eine oder mehrere Farbstoffvorprodukte aus der Gruppe der Bispyridylamine (a) und/oder Pyridylamino-benzole (b) mit folgenden Formeln enthält:
X Y
V -
wobei x, y = H, NH2, 2 NH2, 3 NH2, OH, 2 OH, 3 OH und Alkyl oder Aryl an Stelle von H sein
Mittel zum Färben von lebenden Haaren
Anmelder:
Fa. Hans Schwarzkopf,
Hamburg-Altona, Hohenzollernring 127
Als Erfinder benannt:
Fritz Walter Lange, Hamburg
können; χ und y können gleich oder verschieden sein.
Die Herstellung dieser Verbindungen, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, wird in der Regel durch Kondensation des Aminopyridinderivates mit dem entsprechenden Chlorpyridin- oder Chlorbenzolderivat vorgenommen.
Beschrieben sind solche Darstellungsmethoden z.B. in H. Mai er — Bode, J. Altpeter, »Das Pyridin und seine Derivate«, Verlag Wilhelm Knapp, Halle, Saale, 1934, S. 105 und 117; ferner: T akahshi, Saikachi und T ab a ta, J. Pharm. Soc. Japan, 66, S. 61 und 62 (1946).
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen sind bedeutend besser in Wasser löslich als die analogen Diphenylaminderivate. Dadurch werden wesentlich tiefere, intensivere Haarfarben erhalten.
Überraschend und neu ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl mit sich selbst zu einer Haarfarbe reagieren als auch als Nuanceur mit den bekannten Oxydationshaarfarben aus der Benzolreihe und den neueren Haarfarben der Pyridinreihe (deutsche Auslegeschriften 1141748 und 1142 045) eingesetzt werden können.
Eine besondere Eigenschaft der erfindungsgemäßen Verbindung besteht ferner darin, daß sie auch im sauren Bereich zur Anwendung kommen können und dadurch unter weitgehender Schonung des Haares sehr wasch-, licht- und abriebechte Haarfarben ergeben.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß sie sowohl mit einem Oxydationsmittel, beispielsweise Wasserstoffsuperoxyd, zu einer Haarfarbe entwickelt werden können oder auch schon allein durch den Sauerstoff der Luft zu einer Haarfarbe entwickelt werden.
Im ersten Fall entstehen sehr intensive Farbtöne, während die Färbung ohne Wasserstoffsuperoxyd
609 577/404
dadurch ausgezeichnet ist, daß sie unter besonderer Schonung des Haarkeratins verläuft.
Erfindungsgemäße Färbemittel können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
5 Beispiel I
25,0 g Cetylalkohol, 2,0 g Cholesterin und 2,0 g Natriunicetylsulfat werden geschmolzen und mit 40,0 ml Wasser von 75 0C emulgiert. In die noch heiße Emulsion gibt man eine auf 700C erwärmte Lösung von 3,0 g 5,5'-Diamino-bis-(2-pyridyl)-aminhydrochlorid in 20,0 ml Wasser. Unter Rühren kühlt man auf 300C ab und stellt mit KOH (5%ig) auf einen pH-Wert von 6,0 ein.
Zur Färbung kann entweder nach Beispiel I a wie folgt verfahren werden:
20 g der Creme aus Beispiel I werden auf dem Haar zur Einwirkung gebracht. Nach 30 Minuten Einwirkzeit bei Körpertemperatur, Ausspulen und Trocknen erhält man unter Erhaltung des Naturpigmentes des Haares und größter Schonung eine intensive gelbbraune Färbung.
Oder Beispiel Ib:
20,0 g der Creme aus Beispiel I werden mit 1,5 ml Ammoniak (25%ig) und 5,0 ml H2O2 (6%ig) gemischt und auf dem Haar zur Einwirkung gebracht. Nach 30 Minuten Einwirkzeit erhält man eine intensive kastanienbraune Färbung stark ergrauter Haare.
30 Beispiel II
Man stellt eine Färbecreme wie folgt her: 25,0 g Cetylalkohol, 2,0 g Cholesterin und 2,0 g Natriumcetylsulfat werden geschmolzen und mit 40,0 ml Wasser von 75 0C emulgiert. In die noch heiße Emulsion gibt man eine auf 700C erwärmte Lösung von 3,0 g 2,5'-Diamino-bis-(2-pyridyl)-aminhydrochlorid in 20,0 ml Wasser. Unter Rühren kühlt man auf 300C ab und stellt mit KOH (5%ig) auf pH 7,0 ein. Dann gibt man noch 4,0 ml Ammoniaklösung (25%ig) hinzu, rührt homogen und füllt in Tuben ab.
Zur Färbung verfährt man nach Beispiel II a wie folgt:
Die Creme von Beispiel II wird mit dem Pinsel auf das Haar gleichmäßig aufgetragen. Dann läßt man 30 Minuten einwirken, spült aus und trocknet. Man erhält eine hellmattbraune Färbung.
Oder man färbt unter Verwendung eines Oxydationsmittels nach Beispiel II b:
80,0 g der Creme des Beispiels II werden mit 20,0 ml H2O2 (6%ig) gemischt und auf dem Haar zur Einwirkung gebracht. Nach 30 Minuten Einwirkungszeit erhält man eine intensive mattbraune Färbung stark ergrauter Haare.
Beispiel ΙΠ
Man stellt eine Creme gemäß Beispiel II her und verwendet als Farbstoffvorprodukte 2,0 g p-Toluylendiaminsulfat und 0,5 g 2-Hydroxy-5'-amino-bis-(2-pyridyl)-aminhydrochlorid.
Gemäß Beispiel lib ausgefärbt, ergibt sich eine natürlich wirkende dunkelaschblonde Färbung. Das Bispyridylamin wirkt hier als »Modifier«.
Beispiel IV
Man stellt eine Creme nach Beispiel II her und verwendet als Farbstoffvorprodukte 5,0 g 5,5'-Diamino-bis-(2-pyridyl)-amin · HCl, 1,5 g 2,5-Dihydroxypyridin · HCl und 0,2 g 2,6-Diaminopyridin.
Gemäß Beispiel Hb ausgefärbt, ergibt sich eine intensive blauschwarze Färbung.
Beispiel V
Man stellt eine Creme nach Beispiel]! her und verwendet als Farbstoffvorprodukt 3,0 g 6-Aminopyridylamino-(2)-l,4-diaminobenzol · HCl der Formel.
Gemäß Beispiel Hb ausgefärbt, erhält man eine hellaschbraune Färbung von großer Natürlichkeit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zum Färben von lebenden Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es Derivate von Bispyridylaminen und/oder Derivate von Pyridylamino-benzol der allgemeinen Formeln
    -N-
    a)
    und/oder
    b)
    enthält, wobei χ und y = H, NH2, 2 NH2, 3 NH2, OH, 2 OH, 3 OH und Alkyl oder Aryl an Stelle von H ist und χ und y gleich oder verschieden sind.
    609 577/404 5.66 © Bundesflruckerei Berlin
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0319817A2 (de) * 1987-12-05 1989-06-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Phenylamino- und Phenylaminomethyl-pyridine und diese Enthaltende Haarfärbemittel

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3838965A (en) * 1970-07-13 1974-10-01 Oreal Dyeing keratinous fibers with azaindoanilines
US3893802A (en) * 1970-04-10 1975-07-08 Oreal Indamines and method of using the same
CA1064785A (en) * 1974-09-18 1979-10-23 B.F. Goodrich Company (The) Internally coated reaction vessel and process for coating the same
FR2350095A1 (fr) * 1976-05-03 1977-12-02 Oreal Compositions destinees a la coloration de la peau a base de derives de la pyridine
AT381231B (de) * 1978-08-07 1986-09-10 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel auf basis von oxidationsfarbstoffen
DE3233540A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE19922392C1 (de) * 1999-05-14 2001-01-25 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10101206A1 (de) * 2001-01-11 2002-07-18 Henkel Kgaa Entwickler/Entwickler-Hybridfarbstoffe und hybridfarbstoffvorprodukte
US7303592B2 (en) * 2002-03-04 2007-12-04 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions for use in oxidative hair dyeing

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB461185A (en) * 1935-08-06 1937-02-08 Gilbert Thomas Morgan Improved manufacture of bases derived from ª‡-aminopyridine
US3200040A (en) * 1961-03-22 1965-08-10 Hans Schwarzkopf Hair dye comprising diaminopyridines

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0319817A2 (de) * 1987-12-05 1989-06-14 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Phenylamino- und Phenylaminomethyl-pyridine und diese Enthaltende Haarfärbemittel
EP0319817A3 (de) * 1987-12-05 1990-08-16 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Phenylamino- und Phenylaminomethyl-pyridine und diese Enthaltende Haarfärbemittel

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US3647351A (en) 1972-03-07
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