DE1260081B

DE1260081B - Mittel zum Faerben lebender menschlicher Haare und anderer keratinhaltiger Fasern

Info

Publication number: DE1260081B
Application number: DEO10261A
Authority: DE
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1959-01-20
Filing date: 1960-01-15
Publication date: 1968-02-01
Also published as: NL247374A; CH390944A; NL112476C; CH419453A; GB899051A; FR1222700A; DE1443311A1; BE586606A; US3236734A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

A61k

Deutsche KI.: 30 h -13/08

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

O 10261IV a/30 h
15. Januar 1960
1. Februar 1968

Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben lebender menschlicher Haare und anderer keratinhaltiger Fasern. Gemäß der Erfindung enthält das Mittel eine Verbindung der allgemeinen Formel

,H

ν:

OH

worin R eine einwertige Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, die durch Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Mono- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein kann.

Nachstehend wird das Herstellungsverfahren der Verbindung nach der Formel beschrieben. Das Verfahren ist nicht Gegenstand der Erfindung.

Man läßt 1,2,4-Trihydroxybenzol mit einem primären Amin der allgemeinen Formel R · NH2, worin R die obigen Bedeutungen hat, unter Luftabschluß bei Temperaturen unter 100⁰C, vorzugsweise zwischen 10 und 4O⁰C, in wäßrigem Milieu aufeinander einwirken und isoliert das Reaktionsprodukt bzw. ein aus diesem durch Einwirken einer anorganischen Säure gebildetes Salz in an sich bekannter Weise.

Bei Arbeiten bei einer Umgebungstemperatur, d. h. etwa 20⁰C, ist die Operation innerhalb eines Zeitraumes von 1 bis 12 Tagen beendet; selbstverständlich verläuft sie bei erhöhten Temperaturen rascher. Der pH-Wert der Reaktionslösung soll zwischen 7 und 12 betragen; in gewissen Fällen kann es notwendig sein, die Reaktionslösung durch Zusatz eines Alkalisierungsmittels, wie Natriumcarbonat, auf einen pH-Wert innerhalb dieses Bereichs einzustellen.

Falls das gebildete Produkt in der Reaktionsmischung wenig löslich ist, kann man es durch einfaches Filtrieren abtrennen. Man kann es gegebenenfalls auch mit Hilfe eines Lösungsmittels aus der Reaktionsmischung extrahieren. Ebenso kann man es z. B. durch Zusatz einer Säure zu der Mischung in ein Salz überführen und dieses dann in bekannter Weise isolieren.

Das Mittel nach der Erfindung kann in verschiedenen Varianten beim Färben von Haaren und Pelzwerk verwendet werden. Hierbei imprägniert man die zu färbenden Fasern mit einem wäßrigen, eine Verbindung der eingangs angegebenen allgemeinen Mittel zum Färben lebender menschlicher Haare und anderer keratinhaltiger Fasern

Anmelder:

L'OREAL, Paris

Vertreter:

Dr. Dr. J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte,
Patentanwälte, 8000 München 15, Haydnstr. 5

Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 20. Januar 1959 (784 529) -

Formel enthaltenden Präparat und bewirkt die Oxydation dieser Verbindung in Gegenwart der Faser.

Beispiel 1

Weiße Haare werden mit einer wäßrigen, 3% 2,4-Dioxy-diphenylamin-chlorhydrat enthaltenden Lösung imprägniert. Nach 20 Minuten werden sie gespült, ausgequetscht und mit einer wäßrigen, 3% NH3 enthaltenden Ammoniaklösung imprägniert. Man setzt die so imprägnierten Haare 20 Minuten lang der Luft aus, worauf man sie shampooniert und spült. Sie haben eine hellkastanienbraune Farbe mit goldenem Stich. Praktisch wird die gleiche Färbung erzielt, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise die Ammoniaklösung durch eine l%ige wäßrige Natriumcarbonatlösung ersetzt.

Auch bei Ersetzen des Chlorhydrats des Dioxy-diphenylamins unter den sonst gleichen, im ersten Absatz dieses Beispiels angegebenen Bedingungen durch eine gleiche Menge des Chlorhydrats von 2,4-Dioxy-3'-methyl-diphenylamin oder 2,4-Dioxy-4'-methyl-diphenylamin werden analoge Farbtönungen erhalten. Wird hingegen, stets unter sonst gleichen Bedingungen, das Chlorhydrat von 2,4-Dioxy-4'-methoxy-diphenylamin, 2,4,4'-Trioxy-diphenylamin, 2,4,2'-Trioxy-diphenylamin oder l-Cyclohexylamino-2,4-dioxybenzol verwendet, so erhält man kastanienbraune bzw. dunkelaschblonde oder rötlich schimmernde kastanienbraune Farbtöne.

Beispiel 2

Weiße Haare werden während 20 Minuten in eine wäßrige Lösung getaucht, die 1% 2,4-Dihydroxymethylaminobenzolchlorhydrat und ungefähr 0,4%

709 7*7/509

Natriumcarbonat (zur Erzielung eines pH-Wertes von 6,5) enthält. Hierauf werden die Haare 20 Minuten der Luft ausgesetzt, dann gespült und shampooniert. Sie sind in einem rotstichigen kastanienbraunen Farbton gefärbt. Bei Arbeiten in der oben angegebenen Weise, aber mit einer Lösung, welche 3% 2,4,4'-Trioxy-diphenylamin-chlorhydrat und l,2°/o Natriumcarbonat enthält, wird den Haaren ein goldstichiger kastanienbrauner Farbton verliehen. Einen ähnlichen Farbton erhält man, wenn das Natriumcarbonat durch eine wäßrige, 0,8% NH₃ enthaltende Ammoniaklösung ersetzt wird.
' Sehr ähnliche Farbtöne werden erzielt, wenn das vorgenannte Chlorhydrat durch eine gleiche Menge 2,4 - Dioxy - 4' - methoxy - diphenylamin - chlorhydrates ersetzt wird.

Wenn man die Haare, anstatt sie in die Lösung zu tauchen, mit Hilfe eines Pinsels mit derselben Lösung imprägniert und sie hieraus ungefähr 30 Minuten lang der Luft aussetzt, erhält man gleichartige, jedoch etwas schwächere Farbtöne. Ebenso erhält man gleichartige, aber etwas blassere Farbtöne bei Ersetzen des Ammoniaks oder Natriumcarbonats durch wäßriges 4%iges Ammoniumsesquicarbonat

(NH₄J₂CQ₃, 2NH₄HCO₃, H₂O
oder 2,3%iges Ammoniumcarbonat.

Beispiel 3

Weiße Haare werden mit einer 3% 2,4-Dihydroxydiphenylamin-chlorhydrat enthaltenden Lösung imprägniert ; nach 30 Minuten wird gespült, shampooniert und nach dem Ausdrücken mit einer 5%igen Diäthylaminlösung imprägniert. Nach 10 Minuten langem Aussetzen an die Luft werden sie, ohne zu spülen, bei 40⁰C getrocknet. Sie sind in einem hellen rotstichigen Kastanienbraun gefärbt.

Bei Arbeiten in gleicher Weise, aber unter Ersetzen des 2,4-Dioxy-diphenylamin-chlorhydrats durch eine gleiche Menge des Chlorhydrats von 2,4-Dioxy-3'-methyl-diphenylamin oder 2,4-Dioxy-4'-methyldiphenylamin erhält man ähnliche Farbtöne. Verwendet man das Chlorhydrat von 2,4,4'-Trioxy-diphenylamin, 2,4-Dioxy-4'-methoxy-diphenylamin oder 1 Cyclohexylamino-2,4-dioxybenzol, erhält man ein dunkles Goldblond bzw. einen kastanienbraunen Ton mit Mahagonischimmer oder ein dunkles Aschblond.

Beispiel 4

Weiße Haare werden mit einer wäßrigen, 3%igen 2,4 - Dioxy - diphenylamin - chlorhydratlösung imprägniert. Nach 20 Minuten wird gespült, ausgequetscht und mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die auf 100 Teile 2 Teile Natriumjodat und 2 Teile Essigsäure enthält. Nach weiteren 20 Minuten wird gespült und shampooniert. Die Haare sind aschblond gefärbt.

Ähnliche oder etwas schwächere Farbtöne erhält man, wenn die Natriumjodatlösung durch eine wäßrige Lösung ersetzt wird, die auf 100 Teile 4 Teile Kaliumpersulfat, 2 Teile Essigsäure und 1,5 Teile wasserfreies Natriumacetat enthält. Die Oxydation kann auch mit Hilfe einer Lösung durchgeführt werden, die auf, 100 Teile 1,5 Teile Natriumperborat und 2 Teile Natriumcarbonat enthält.

Wird, wie oben beschrieben, mit Natriumjodat gearbeitet, aber an Stelle der Lösung des 2,4-Dioxy-diphenylamin-chlorhydrats eine Lösung verwendet, die die gleiche Menge des Chlorhydrats von 2,4-Dioxy-4'-methyl-diphenylamin, 2,4,4'-Trioxy-diphenylamin, 2,4-Dioxy-4'-methoxy-diphenylamin, 2,4,2'-Trioxydipherfylamin oder l-Cyclohexylamino-2,4-dioxybenzol enthält, erhält man die folgenden Farbtöne: Aschblond bzw. Kastanienbraun mit violettem Stich, Hellkastanienbraun, Kastanienbraun mit gelbgrünlichem Stich und Gräulichkastanienbraun,
Die erhaltenen Farbtöne bleiben im wesentlichen die gleichen, wenn man die Spülung der Haare vor dem Durchtränken mit der oxydierenden Lösung wegläßt.

Beispiel5

Ein mit Kupfer gebeiztes Kaninchenfell wird in eine auf 35⁰C gehaltene wäßrige Lösung getaucht, die auf 1000 Teile 2 Teile 2,4,4'-Trioxy-diphenylamin-chlorhydrat enthält. Nach einer halben Stunde werden 12 Teile 6%iges Wasserstoffperoxyd zugesetzt. Nach weiteren 3 Stunden wird das Fell gespült. Es ist rotbraun gefärbt.
Wird ein mit Eisen gebeiztes Fell in gleicher Weise gefärbt, erhält man einen violettstichigen braunen Farbton.

Wird an Stelle des vorgenannten Chlorhydrats 2,4-Dioxy-diphenylamin-chlorhydrat verwendet, erhält man auf ungebeiztem Fell einen grauen Farbton, auf mit Kupfer gebeiztem Fell einen braunschwarzen Farbton und auf einem mit Chrom gebeiztem Fell einen dunkelgelbbraunen Farbton.

Bei Arbeiten unter den gleichen Bedingungen wie im ersten Absatz dieses Beispiels beschrieben, aber unter Zusatz von 10 Teilen 2%igem Ammoniak unmittelbar nach dem Zusatz des Wasserstoffperoxyds, erhält man einen ähnlichen, aber weniger rötlichen Farbton.
Wie aus den vorstehenden Beispielen ersichtlich ist, kann man mit dem Mittel der Erfindung in einer oder zwei Stufen arbeiten, d. h., man kann die Haare (oder andere keratinhaltige Fasern) mit einer Lösung imprägnieren, die gleichzeitig den Oxydationsfarbstoff und ein Oxydationsmittel enthält, oder man kann die Haare zuerst mit einer nur den Oxydationsfarbstoff enthaltenden Lösung imprägnieren und hierauf — gegebenenfalls nach Spülen der Haare — die Oxydation dieses sogenannten Oxydationsfarbstoffes bewirken, wobei diese Oxydation gegebenenfalls auch unter der alleinigen Wirkung des Luftsauerstoffes vor sich gehen kann.

Als verwendbare Oxydationsmittel können die folgenden beispielsweise genannt werden: Wasserstoffperoxyd, gegebenenfalls als Additionsverbindung mit Harnstoff, Hypochlorite, Chlorite, Chlorate, Bromate, Jodate, am Stickstoff chlorierte Sulfonsäureamidderivate, Persulfate oder Perborate.

Wird die Oxydation durch den umgebenden Luftsauerstoff bewirkt, ist es oft von Vorteil, die Fasern mit Wasser zu spülen oder sie mit einer Lösung zu waschen, die einen höheren pH-Wert als den der Lösung des Oxydationsfarbstoffes aufweist. Beim Färben von menschlichen Haaren kann man für diesen Zweck eine ammoniakalische Lösung oder eine Lösung von Ammoniumcarbonat oder eine Lösung eines flüchtigen Amins, wie Diäthylamin, anwenden. Sofern diese Produkte verdunsten, kann man das Spülen der Haare weglassen.

Mit dem Mittel der Erfindung lassen sich Pelzwerk und Haare, insbesondere menschliche Haare in sehr natürlich wirkenden und daher sehr ansprechenden braunen, kastanienbraunen, grauen und schwarzen Tönen färben.

Die Möglichkeit, beim Färben lebender menschlicher Haare diese nach dem Imprägnieren mit dem Oxydationsfarbstoff einfach der Luft auszusetzen, bedeutet eine beträchtliche Vereinfachung des Färbevorganges.

Selbstverständlich können in den erfindungsgemäßen Präparaten neben einem oder mehreren Oxydationsfarbstoffen der angegebenen Formel noch andere bekannte Farbstoffe oder Nuancierungsmittel vorhanden sein, ebenso wie alle beliebigen Hilfsstoffe, die üblicherweise beim Färben verwendet werden, wie Verdickungsmittel, Netzmittel, das Eindringen in die Haare befördernde Mittel, Lösungsmittel, Reduktionsmittel, Oxydationskatalysatoren usw.

Claims

Patentanspruch:

Mittel zum Färben lebender menschlicher Haare und anderer keratinhaltiger Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel

OH

worin R eine einwertige Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, die durch Hy-'droxy-, Alkoxy-, Amino-, Mono- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein kann, enthält.

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