ES2272714T3 - Derivados m-aminofenol y colorantes que los contienen. - Google Patents

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Abstract

Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) donde R es un anillo aromático de 5 miembros heterocíclico de fórmula (Ia); siendo X1, X2, X3 y X4, independientemente entre sí, azufre, nitrógeno, N-R1, oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C-R5, con la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X4 sean iguales a nitrógeno, N-R1, azufre u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X1 a X4 sea azufre, N-R1 u oxígeno; donde R1 es hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo fenilo, un grupo hidroxialquilo(C2-C4) o un grupo acetilo; R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C4), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino(C1-C4), dialquil(C1- C4)amino, hidroxialquil(C2-C4)amino, di(hidroxialquil(C2-C4))amino, (dihidroxialquil(C3-C4))amino, trifluorometano, un grupo -C(O)CH3, -C(O)CF3, -C(O)H, -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o dihidroxialquilo(C2-C4).

Description

Derivados m-aminofenol y colorantes que los contienen.
La presente invención se refiere a nuevos derivados de 3-aminofenol sustituidos en posición 6 y también a productos que contienen estos compuestos para el teñido de fibras de queratina, en particular de cabello humano.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiaminas, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno. El documento US 5 019 130 da a conocer otras sustancias de acoplamiento.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez frente a la luz, solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Aunque ya se conocen numerosas sustancias de acoplamiento, con los productos para el teñido actualmente conocidos no se pueden satisfacer todos los aspectos de las exigencias impuestas a los productos para el teñido. Por ello, sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisfagan en especial medida los requisitos arriba mencionados.
Voegtli y col., en Helv. Chim. Acta Vol. 33 (1950), páginas 1297-1303, dan a conocer 4-(o-oxifenil)tiazoles y su utilización como compuestos de efecto bacteriostático.
Ahora se ha comprobado que ciertos derivados de 3-aminofenol según la fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las sustancias de acoplamiento y, junto con la mayoría de las sustancias reveladoras conocidas, producen tonos de color intensos y extraordinariamente sólidos frente a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular cabello humano, basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles,
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donde
R
es un anillo aromático de 5 miembros heterocíclico de fórmula (Ia);
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siendo
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X_{1}, X_{2}, X_{3} y X_{4}, independientemente entre sí, azufre, nitrógeno, N-R1, oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C-R5, con la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X_{1} a X_{4} sean iguales a nitrógeno, N-R1, azufre u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X_{1} a X_{4} sea azufre, N-R1 u oxígeno; donde
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R1 es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo acetilo;
\quad
R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, trifluorometano, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -C(O)H, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo: 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol), 5-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 5-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol y 5-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol, y también sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que:
(i) X_{2} es azufre y X_{1}, X_{3} y X_{4} son C-R2, C-R4 y C-R5, o
(ii) X_{1} es azufre y X_{2}, X_{3} y X_{4} son C-R3, C-R4 y C-R5.
Los siguientes compuestos de fórmula (I) son especialmente preferentes: 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol y 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, y también sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
El producto para el teñido según la invención contiene los derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular de entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras entran en consideración preferentemente 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tio-
fen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)
amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidro-
ximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoxi-
metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pira-
zol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
Además de los compuestos de fórmula (I), el producto para el teñido según la invención puede contener otras sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxi-naftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, por separado o mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular de entre un 0,2 y un 6 por ciento en peso. En general, las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajosa la presencia de un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también los colorantes directos sintéticos o naturales habituales, por ejemplo colorantes vegetales o colorantes directos sintéticos del grupo de colorantes ácidos o básicos, colorantes de trifenilmetano, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos y colorantes de dispersión. Los productos para el teñido según la invención pueden contener estos colorantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento adicionales y también las sustancias reveladoras y los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para teñir cabello, éstos pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores como etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminoácidos y/o aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, y también bases inorgánicas, por ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH en valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se utiliza para el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento de teñido del cabello que, dependiendo de la abundancia del mismo, en general es de aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo con ácido cítrico o tartárico. A continuación el cabello se seca.
El producto para el teñido según la invención, que contiene derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) como sustancia de acoplamiento, permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, el producto para el teñido según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que este producto también permite teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
La preparación de los derivados de aminofenol de fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando los procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por ejemplo:
a) mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado de ácido 3-aminofenolbórico de fórmula (IIa) con un compuesto aromático halo sustituido de fórmula (IIIa), y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento,
2
o
b) mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado de 3-aminofenol halo sustituido de fórmula (IIb) con un derivado de boro de fórmula (IIIb) y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento,
3
teniendo los grupos presentes en las fórmulas (IIa), (IIb), (IIIa) y (IIIb) los siguientes significados:
Ra representa un grupo protector tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991;
Rb y Rc representan, independientemente entre sí, un grupo protector tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991, o hidrógeno;
Rd es hidrógeno o ambos grupos Rd forman, junto con el grupo O-B-O, un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, sustituido o no sustituido;
Hal es F, Cl, Br o I; y
X_{1}, X_{2}, X_{3} y X_{4} tienen los significados indicados para la fórmula (I).
Los derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con una extraordinaria intensidad y solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido oxidante aquí descritos.
Otro objeto de la presente invención consiste en nuevos derivados de 3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles, en los que
(i) X_{2} es azufre y X_{1}, X_{3} y X_{4} son C-R2, C-R4 y C-R5, o
(ii) X_{1} es azufre y X_{2}, X_{3} y X_{4} son C-R3, C-R4 y C-R5, y los grupos R2 a R4 tienen el significado arriba mencionado.
También son objeto de la presente invención los nuevos derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) seleccionados de entre 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 5-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol y 5-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol, y también sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
El 5-amino-2-(3-tienil)fenol, el 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol y el 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, y también sus sales fisiológicamente compatibles, son especialmente preferentes.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos
Ejemplos 1 a 9
Síntesis de derivados de 3-aminofenol de fórmula general (I) (instrucciones generales de síntesis) A. Síntesis de 3-etoximetoxifenilamina
A una solución de 20 g (183,3 mmol) de 3-aminofenol en 450 ml de acetonitrilo seco se añaden, por partes a 0ºC, 12 g (274,9 mmol) de una dispersión de hidruro de sodio (al 55% en aceite). A continuación, la mezcla se agita durante 3 horas a 0ºC. Después se añade gota a gota una solución de 25 g (210,8 mmol) de clorometil etil éter en 30 ml de acetonitrilo y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante la noche. A continuación la mezcla de reacción se filtra. El residuo del filtrado se lava con un poco de acetona y el filtrado se concentra. Se obtienen 32,3 g de 3-etoximetoxifenilamina. El producto crudo obtenido se utiliza en la próxima etapa sin otra purificación adicional.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 6,89 (t, 1H, H5); 6,24 (s, 1H, H2); 6,22 (d, 1H); 6,16 (d, 1H); 5,14 (s; 2H, NH_{2}); 5,11 (s, 2H, OCH_{2}); 3,75 (q, 2H, CH_{2}); 1,13 (t, 3H, CH_{3}).
B. Síntesis de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo
30 g (180 mmol) de 3-etoximetoxifenilamina del Paso A y 44,4 g (203 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo se disuelven en una mezcla de 140 ml de hidróxido de sodio 2 N y 200 ml de diclorometano y la solución se agita a temperatura ambiente durante 24 horas. A continuación se separa la fase orgánica, se lava con una disolución acuosa saturada de sal común hasta pH neutro, se seca sobre MgSO_{4}, se filtra y se concentra. El producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (8:1).
Se obtienen 18 g (42% del valor teórico con respecto al 3-aminofenol utilizado en el Paso A de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo en forma de un aceite amarillo.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,33 (s, 1H, NH); 7,20 (s, 1H, H2); 7,14 (t, J=8,0, 1H, H5); 7,05 (d, J=8,0, 1H, H3), 6,63 (d, J=8,0, 1H, H6), 5,17 (s, 2H, OCH_{2}), 3,64 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}), 1,49 (s, 9H, terc-butilo), 1,13 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{21}NO_{4})
% C % H % N
calculado: 62,90 7,92 5,24
hallado: 62,60 8,04 4,97 
\vskip1.000000\baselineskip
C. Síntesis de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo
13,9 g (52 mmol) de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo del Paso B y 10,2 g (57,2 mmol) de N-bromosuccinimida se disuelven bajo nitrógeno en 400 ml de 1,2-dimetoxietano y la solución se agita a temperatura ambiente durante 3 horas. A continuación, la mezcla de reacción se vierte en 1.000 ml de hielo/agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca sobre sulfato de magnesio y después de filtrarla se concentra. El producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (4:1).
Se obtienen 14,4 g (76% del valor teórico) de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo en forma de un aceite.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,50 (s, 1H, NH); 7,45 (d, J=2,0, 1H, H2); 7,43 (d, J=8,6, 1H, H5); 7,04 (dd, J=2,0, J=8,6, 1H, H6); 5,24 (s, 2H, OCH_{2}); 3,70 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s, 9H terc-butilo); 1,16 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{20}BrNO_{4})
% C % H % N
calculado: 48,57 5,82 4,05
hallado: 47,82 5,87 3,77 
\vskip1.000000\baselineskip
D. Síntesis de [4-(5,5-dimetil-[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil] carbamato de terc-butilo
10 g (28,8 mmol) de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo del Paso C y 13 g (57,6 mmol) de 5,5,5',5'-tetrametil-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborinano] se disuelven bajo argón en 260 ml de dioxano. A continuación se añaden 2,11 g (2,88 mmol) de [1,1'-bis(difenilfosfin)ferrocen]dicloro-paladio(II) y 8,48 (86,4 mmol) de acetato de potasio, y la mezcla de reacción se calienta durante 7 horas a 80ºC. Después, la mezcla de reacción se vierte en 1,6 l de hielo/agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca sobre sulfato de magnesio y después de filtrarla se concentra. El producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1).
Se obtienen 5,84 g (54% del valor teórico) de [4-(5,5-dimetil-[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,40 (s, 1H, NH); 7,41 (d, J=8,1, 1H, H5); 7,21 (s, 1H, H2); 7,07 (d, J=8,1, 1H, H6); 5,09 (s, 2H, OCH_{2}); 3,69 (s, 4H, BOCH_{2}); 3,66 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s, 9H, terc-butilo); 1,18 (t, 3H, CH_{3}); 0,95 (s, 6H, CH_{3})
E. Síntesis de los 3-aminofenoles de fórmula (I)
0,23 g (0,6 mmol) de [4-(5,5-dimetil-[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato de terc-butilo del Paso D y 0,78 mmol del derivado de bromo correspondiente se disuelven bajo argón en 4 ml de 1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,07 g (0,06 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0,8 ml de una disolución de carbonato de potasio 2 N y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 15 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con una disolución de hidróxido de sodio 1 N y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se retira por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo. El producto así obtenido se disuelve en 2 ml de etanol y se mezcla con una disolución etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M o con ácido clorhídrico 4 M en dioxano. A continuación, la mezcla de reacción se calienta a 55ºC. Una vez finalizada la reacción, el precipitado se filtra, se lava con etanol o dioxano y acto seguido se seca.
1. Clorhidrato de 5-amino-2-(3-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromotiofeno
Rendimiento: 0,032 g (23% del valor teórico)
ESI-MS: 190 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
2. Clorhidrato de 5-amino-2-(3-furil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromofurano
Rendimiento: 0,024 g (30% del valor teórico)
ESI-MS: 174 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
3. Clorhidrato de 5-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-1,3-tiazol
Rendimiento: 0,029 g (21% del valor teórico)
ESI-MS: 193 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
4. Clorhidrato de 5-amino-2-(2-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 2-bromotiofeno
Rendimiento: 0,057 g (42% del valor teórico)
ESI-MS: 190 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
5. Clorhidrato de 5-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-4-metiltiofeno
Rendimiento: 0,038 g (26% del valor teórico)
ESI-MS: 204 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
6. Clorhidrato de 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-2-clorotiofeno
Rendimiento: 0,056 g (35% del valor teórico)
ESI-MS: 224 [M-H]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,3 (s, ancho, 1H, OH); 7,49 (d, J=5,7, 1H, H5'); 7,29 (d, J=8,1, 1H, H3); 7,10 (d, J=5,7, 1H, H4'); 6,99 (d, J=1,8, 1H, H6); 6,81 (dd, J=1,8, J=8,1, 1H, H4); 4,10 (s, ancho, 3H, NH_{3}^{+}).
Análisis CHN:
(C_{10}H_{8}NOSCl·0,94HCl)
% C % H % N % S % Cl
calculado: 46,20 3,47 5,39 12,33 26,46
hallado: 46,20 3,70 5,40 11,80 26,40
7. Clorhidrato de 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-clorotiofeno
Rendimiento: 0,066 g (58% del valor teórico)
ESI-MS: 224 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
8. Clorhidrato de 5-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-acetiltiofeno
Rendimiento: 0,060 g (37% del valor teórico)
ESI-MS: 256 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
9. Clorhidrato de 5-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-formiltiofeno
Rendimiento: 0,050 g (33% del valor teórico)
ESI-MS: 202 [M-H]^{+} (100)
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Ejemplos 10 a 18
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia de fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia reveladora según la Tabla 1
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
10 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 10 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1 
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4 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 19 a 24
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I)
(sustancia de acoplamiento K1 según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
TABLA 2
5 
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TABLA 3
6 
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TABLA 4
7
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
8
Ejemplos 25 a 30
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I)
(sustancia de acoplamiento K1 según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorantes directos D2 y D3 según la Tabla 3
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
(Continuación)
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6.
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
9
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (15)

1. Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I)
10
donde
R
es un anillo aromático de 5 miembros heterocíclico de fórmula (Ia);
\quad
siendo
\quad
X_{1}, X_{2}, X_{3} y X_{4}, independientemente entre sí, azufre, nitrógeno, N-R1, oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C-R5, con la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X_{1} a X_{4} sean iguales a nitrógeno, N-R1, azufre u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X_{1} a X_{4} sea azufre, N-R1 u oxígeno; donde
\quad
R1 es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo acetilo;
\quad
R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, trifluorometano, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -C(O)H, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) se selecciona entre 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 5-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol y 5-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol, y también sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
3. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) es aplicable lo siguiente: (i) X_{2} es azufre y X_{1}, X_{3} y X_{4} son C-R2, C-R4 y C-R5, o (ii) X_{1} es azufre y X_{2}, X_{3} y X_{4} son C-R3, C-R4 y C-R5.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) se selecciona entre 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol y 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, y también de sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque contiene el derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad de entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la sustancia reveladora se selecciona de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendi-
amina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilami-
no)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil) amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque además de los compuestos de la fórmula (I) también contiene como mínimo otra sustancia de acoplamiento conocida seleccionada de entre el grupo consistente en N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi) benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diamino benceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino] fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxi-naftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el contenido de las sustancias generadoras y las sustancias de acoplamiento oscila entre el 0,005 y el 20 por ciento en peso en cada caso, con respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
10. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque presenta un pH de 6,5 a 11,5.
11. Producto listo para el uso para el teñido oxidante de fibras de queratina, el cual contiene, en un medio adecuado para el teñido, como mínimo una sustancia reveladora y como mínimo una sustancia de acoplamiento y también como mínimo un agente oxidante, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4.
12. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
\newpage
13. Derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles,
11
donde
R es un anillo aromático de 5 miembros heterocíclico de fórmula (Ia);
donde
(i)
X_{2} es azufre y X_{1}, X_{3} y X_{4} son C-R2, C-R4 y C-R5, o
(ii)
X_{1} es azufre y X_{2}, X_{3} y X_{4} son C-R3, C-R4 y C-R5; y
R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, alquilamino(C_{1}-C_{4}), dialquil(C_{1}-C_{4})amino, hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, trifluorometano, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -C(O)H, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
14. Derivado de 3-aminofenol, caracterizado porque se selecciona de entre 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-furil)fenol, 5-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 5-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 5-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol, 5-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol y 5-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol, y también de sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
15. Derivado de 3-aminofenol según la reivindicación 13 ó 14, caracterizado porque se selecciona de entre 5-amino-2-(3-tienil)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol y 5-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, y también de sus sales fisiológicamente compatibles.
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