ES2241999T3 - Derivados de 1,3-dihidroxibenceno y productos para el teñido de fibras que los contienen. - Google Patents

Derivados de 1,3-dihidroxibenceno y productos para el teñido de fibras que los contienen.

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ES2241999T3
ES2241999T3 ES02711818T ES02711818T ES2241999T3 ES 2241999 T3 ES2241999 T3 ES 2241999T3 ES 02711818 T ES02711818 T ES 02711818T ES 02711818 T ES02711818 T ES 02711818T ES 2241999 T3 ES2241999 T3 ES 2241999T3
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ES
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diamino
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benzene
hydroxyethyl
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Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
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Wella GmbH
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Abstract

Derivado de 1, 3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles, donde X es oxígeno, azufre o N-R5; R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo trifluorometano, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 4 carbonos, un grupo dialquil(C1-C4)amino, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos; y R5 es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo.

Description

Derivados de 1,3-dihidroxibenceno y productos para el teñido de fibras que los contienen.
La invención se refiere a nuevos derivados de m-dihidroxibenceno y también a los productos para el teñido de fibras de queratina que los contienen.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de agentes oxidantes adecuados. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)-aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para teñir cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez frente a la luz, al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, combinando las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Ya se ha intentado mejorar las propiedades de m-dihidroxibencenos mediante la introducción de sustituyentes. Por ejemplo, los documentos EP-OS 0 904 774 y WO-OS 99/15148 dan a conocer resorcinas sustituidas en posición 4. Además, los documentos DE-OS 30 016 905, DE-OS 32 33 541; US-PS 3 893 803 y DE-OS 198 59 800 dan a conocer la utilización de m-dihidroxibencenos sustituidos en productos para el teñido oxidante del cabello. Sin embargo, con los productos para el teñido actualmente conocidos no se pueden satisfacer en todos los aspectos las exigencias impuestas a un producto para el teñido. Por ello, sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisfagan en especial medida los requisitos arriba mencionados.
Se ha comprobado ahora que determinados derivados de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las sustancias de acoplamiento y que, junto con la mayor parte de las sustancias reveladoras conocidas, se obtienen tonos de color con una extraordinaria intensidad de color, solidez frente a la luz y resistencia al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en nuevos derivados de 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno de fórmula general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles,
1
donde
X
es oxígeno, azufre o N-R5;
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo trifluorometano, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos;
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidr(oxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 4 carbonos, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos; y
R5
es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo: 1,3-dihidroxi-4-(3-clorotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(3-metiltiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(3-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(4-aminotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(4-clorotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(4-metiltiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(4-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-aminotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-clorotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-metiltiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3,5-trihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,2,3-trihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3,6-trihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-2-metil-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-5-metil-4-(tiofen-2-il)
benceno, 1,3-dihidroxi-6-metil-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-2-cloro-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-5-cloro-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-6-cloro-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-2-metoxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-5-metoxi-4-(tiofen-2-il)benceno y 1,3-dihidroxi-6-metoxi-4-(tiofen-2-il)benceno.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que (i) uno o más de los grupos R1, R2, R3, y R4 son hidrógeno y X es a azufre u oxígeno, o (ii) R1 y R2 significan ambos oxígeno y X es a azufre.
Los siguientes compuestos de fórmula (I) son especialmente preferentes: 1,3-dihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(3-metiltiofen-2-il)benceno y 1,3-dihidroxi-4-(furan-2-il)benceno y sus sales fisiológicamente compatibles.
La preparación de los derivados de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula (I) según la invención se puede realizar mediante procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la invención puede llevarse a cabo mediante una reacción de acoplamiento catalizada por paladio(0) de un benceno sustituido de fórmula (II) con un compuesto heteroarilo de fórmula (III) y posterior disociación del grupo protector;
2
donde
Rb
es un halógeno (F, Cl, Br, I) y Rd es B(OH)_{2}, o Rb significa B(OH)_{2} y Rd es un halógeno (F, Cl, Br, I);
Ra
representa un grupo protector como los descritos, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991, y
X, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados mencionados en la fórmula (I).
Los derivados de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula (I) se disuelven muy bien en agua y permiten obtener teñidos con una extraordinaria intensidad y solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y al rozamiento. También presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido oxidante descritos posteriormente.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, en particular cabello humano, basados en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, que contienen como mínimo un derivado de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula (I).
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de fenoles libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con bases inorgánicas u orgánicas, por ejemplo con hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato sódico o hidróxido de tetrabutil-amonio.
El producto para el teñido según la invención contiene el derivado de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula (I) en una cantidad entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras entran en consideración, preferentemente, 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tio-
fen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)
amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidro-
ximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoxi-
metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pira-
zol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
Además de los compuestos de fórmula (I), el producto para el teñido según la invención puede contener otras sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido
3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajoso un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener otros colorantes adicionales, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también los colorantes directos habituales del grupo de colorantes ácidos o básicos, colorantes de trifenilmetano, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos y colorantes de dispersión. Los productos para el teñido según la invención pueden contener estos colorantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento adicionales y también las sustancias reveladoras y los otros colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico o sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por ejemplo fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para el teñido del cabello, éstos pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además de espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines; por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o bases inorgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para ajustar el pH a valores ácidos se pueden utilizar ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para ser utilizado en el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y se aplica sobre el cabello una cantidad de esta mezcla suficiente para su teñido, que dependiendo de su abundancia oscila, en general, aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición de éste a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y eventualmente se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca.
El producto para el teñido según la invención que contiene derivados de 1,3-dihidroxibenceno de fórmula (I) como sustancia reveladora permite obtener teñidos del cabello con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, resistencia al lavado y resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de color, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, el producto para el teñido del cabello según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que este producto permite teñir cabello encanecido y no dañado previamente de forma química sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 1,3-dihidroxibencenos (instrucciones generales de síntesis) A. Síntesis de 2-[2-bromo-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano
A una solución de 9,5 g (40 mmol) de 4-bromo-1,3-dihidroxibenceno y 5 g (20 mmol) de sal piridínica de ácido tolueno-4-sulfónico en 50 ml de diclorometano se añaden, gota a gota y bajo argón, 9 g (105 mmol) de 3,4-dihidro-2H-pirano. La mezcla de reacción se agita durante 18 horas. A continuación, la mezcla se vierte en 100 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca con sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (7:1).
Se obtienen 9,5 g (54% del valor teórico) de 2-[2-bromo-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano.
B. Síntesis de 2-[2-(4,4,5,5-tetrametil-[1,2,3]dioxaborolan-2-il)-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano
Una mezcla de 5,5 g (154 mmol) de 2-[2-bromo-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano del paso A, 9 g (355 mmol) de 4,4,5,5,4',4',5',5'-octametil-[2,2']bi[[1,3,2]dioxaborinanilo], 1,5 g (2,2 mmol) de dicloro(1,1'-bis(difenilfosfin)ferroceno)paladio (PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 g (63,2 mmol) de acetato de potasio se combinan, bajo argón, con 210 ml de dioxano desgasificado. La mezcla se agita durante 24 horas a 80ºC y acto seguido se vierte en agua y se extrae con acetato de etilo. A continuación, la fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de cloruro sódico, se seca sobre sulfato de sodio y, después de filtrarla, se concentra. El producto crudo obtenido se purifica en gel de sílice desactivado con un gradiente de hexano (100%) a través de hexano/acetato de etilo (9:1 a 3:2).
Se obtienen 4,70 g (77% del valor teórico) de 2-[2-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano.
C. Síntesis de los 1,3-dihidroxibencenos de fórmula (I)
0,09 g (0,2 mmol) de 2-[2-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-5-(tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)fenoxi]tetrahidro-2H-pirano del paso B y 0,4 mmol del derivado de bromo correspondiente se disuelven, bajo argón, en 10 ml de 1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,01 g (0,005 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0,26 ml de una disolución 2N de carbonato de potasio y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca con sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
a.
1,3-dihidroxi-4-(tiofenil-2-il)benceno
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromotiofeno
\quad
Espectro de masas: MH^{+} 192 (100)
b.
1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-nitrotiofeno
\quad
Espectro de masas: MH^{+} 237 (100)
c.
1,3-dihidroxi-4-(3-metiltiofen-2-il)benceno
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-3-metiltiofeno
\quad
Espectro de masas: MH^{+} 206 (100)
Ejemplos 2 a 4
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de fórmula (I) según Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1
3
Ejemplos 5 a 14
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g 1,3-dihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno (sustancia de acoplamiento K2)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K33 según Tabla 3
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
TABLA 2
Sustancias reveladoras
E8 1,4-diaminobenceno
E9 Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol
E10 3-metil-4-aminofenol
E11 Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol
E12 4-aminofenol
E13 Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina
E14 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
E15 Sulfato de 2,5-diaminotolueno
TABLA 3
Sustanclas de Acoplamiento
K2 1,3-dihidroxi-4-(tiofenil-2-il)benceno
K12 Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol
K13 Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
K18 N-(3-dimetilamino)fenilurea
K19 Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-aminofenol
K22 5-amino-2-metilfenol
K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol
K24 Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol
K25 1-naftol
K26 1-acetoxi-2-metilnaftaleno
K31 1,3-dihidroxibenceno
K32 2-metil-1,3-dihidroxibenceno
K33 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4
Colorantes directos
D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol
D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
4
TABLA 5 (continuación)
5
Ejemplos 15 a 20
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g 1,3-dihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno(sustancia de acoplamiento K2)
U g Sustancia reveladora E8 o E15 según Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K33 según Tabla 3
Z g Colorante directo D2 a D3 según Tabla 4
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato de sodio lauril alcohol - diglicol éter, solución acuosa al 28 por ciento
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6.
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
6
Siempre que no se indique otra cosa, todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud se refieren a porcentajes en peso.

Claims (12)

1. Derivado de 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles,
7
donde
X
es oxígeno, azufre o N-R5;
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo trifluorometano, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos;
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tioéter de 1 a 4 carbonos, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 4 carbonos, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 carbonos; y
R5
es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo.
2. Derivado de 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno según la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona entre aquellos compuestos de fórmula (I) donde (i) uno o más de los grupos R1, R2, R3, y R4 son hidrógeno y X es azufre u oxígeno, o (ii) R1 y R2 significan ambos oxígeno y X es azufre.
3. Derivado de 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque se selecciona de entre el grupo consistente en 1,3-dihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(3-metiltiofen-2-il)benceno y 1,3-dihidroxi-4-(furan-2-il)benceno y sus sales fisiológicamente compatibles.
4. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3.
5. Producto según la reivindicación 4, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre el grupo consistente en 1,3-dihidroxi-4-(tiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(5-nitrotiofen-2-il)benceno, 1,3-dihidroxi-4-(3-metiltiofen-2-il)benceno y 1,3-dihidroxi-4-(furan-2-il)benceno y sus sales fisiológicamente compatibles.
6. Producto según la reivindicación 4 ó 5, caracterizado porque contiene el 1,3-dihidroxi-4-heteroarilbenceno de fórmula (I) en una cantidad entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizado porque la sustancia reveladora se selecciona de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
8. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 7, caracterizado porque además de los compuestos de fórmula (I) también contiene otras sustancias de acoplamiento conocidas que forman parte del grupo consistente en N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
9. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una cantidad total de entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total de producto para el teñido.
10. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
11. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 10, caracterizado porque presenta un pH de 6,5 a 11,5.
12. Producto según una de las reivindicaciones 4 a 11, caracterizado porque es un producto para el teñido del cabello.
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