ES2214405T3 - Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos. - Google Patents
Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos.Info
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Abstract
Derivados de p-diaminobenceno de Fórmula general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles, en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxi(C1- C4)alquilo(C1-C4), o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7 hidrógeno; R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos; R9, R10 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos.
Description
Derivados de p-diaminobenceno y productos
para el teñido que contienen dichos compuestos.
La invención se refiere a nuevos derivados de
p-diaminobenceno y a productos para el teñido de fibras de
queratina que contienen estos compuestos.
Los colorantes oxidativos han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Como sustancias reveladoras se emplean, en particular,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol
y 1,4-diaminobenceno; mientras que como sustancias
de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina,
4-clororesorcina, 1-naftol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metilfenol
y derivados de la m-fenilendiaminas. Además, en el documento
DE-OS 198 22 041 se describen productos para el
teñido que contienen p-fenilendiaminas sustituidas en la
posición 2 como sustancias reveladoras.
Los colorantes oxidantes utilizados para el
teñido de cabello humano, además de proporcionar la intensidad
deseada, deben cumplir otras muchas exigencias. Por ejemplo, han de
ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y
los teñidos obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz,
solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al
roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables
durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la
acción de luz, roce y productos químicos. Además, es necesario que,
mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de
color distintos.
Sin embargo, con los productos para el teñido
utilizados actualmente no es posible satisfacer los requisitos
arriba mencionados en todos sus puntos.
Por consiguiente, se requerían nuevas sustancias
reveladoras que satisficieran muy especialmente los requisitos
arriba mencionados.
Sorprendentemente, se ha descubierto que los
derivados de p-diaminobenceno de Fórmula general (I)
satisfacen, en especial medida, los requisitos impuestos a las
sustancias reveladoras. Utilizando dichas sustancias junto con las
sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color
intensos, extraordinariamente sólidos a la luz y resistentes al
lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles
en la
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6
carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de
cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7
hidrógeno;
R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
R9, R10 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo
alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino,
un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4
carbonos.
Como compuestos de Fórmula (I) se pueden
mencionar, por ejemplo:
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-5-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-metilfenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-6-metilfenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-
(2,5-diamino-4-metilfenil)alilamino]anilina; 4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil) alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{2},
N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil) anilina, o sus sales fisiológicamente
compatibles.
(2,5-diamino-4-metilfenil)alilamino]anilina; 4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil) alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{2},
N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina; 4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina; 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil) anilina, o sus sales fisiológicamente
compatibles.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en
los que:
- (i)
- como mínimo uno de los grupos R8 a R10 es hidrógeno y/o
- (ii)
- R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, o todos los grupos R1 a R4 o R1 a R7, son hidrógeno.
Además, son preferentes los compuestos de Fórmula
(I) en los que R8 es hidrógeno y R5 y R6 son, independientemente
entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos,
hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a
4 carbonos.
Los derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) especialmente preferentes son:
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-3-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-2-N,N'-bis-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino)-2-N,N'-bis(2-hidroxietil)anilina,
o sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden emplear
tanto en forma de bases libres como en su forma de sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido
fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido
cítrico.
La preparación de los derivados de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) según la invención puede
llevarse a cabo mediante la utilización de procedimientos de
síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la
invención se realizar, por ejemplo, de la siguiente manera:
Mediante aminación reductora de un benceno
sustituido de la Fórmula (II)
en la que Ra representa un grupo protector
adecuado, tal como se describe por ejemplo en Organic Synthesis,
capítulo 7, "Protection for the Amino Group", páginas 309 y
siguientes, Wiley Interscience, 1991; Rb es NR1Ra o
NR1R2,
con una amina de Fórmula (III)
en la que Rc es Ra o R6, teniendo R5, R6, R7, R8,
R9 y R10 el significado indicado para la Formula
(I)
y disociación subsiguiente del grupo
protector.
Los derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) según la invención presentan una buena solubilidad en
agua y permiten la obtención de teñidos de gran intensidad y
extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se refiere
a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al
roce. Los compuestos de Fórmula (I) presentan, además, una
extraordinaria estabilidad de almacenamiento, especialmente como
componente de los productos para el teñido descritos a
continuación.
Por lo tanto, otro objeto de la presente
invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de
queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, especialmente
cabello humano, a base de una combinación de sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento, los cuales
contienen, como sustancia reveladora, como mínimo un derivado de
p-diaminobenceno de Fórmula (I).
La cantidad total de derivados de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) presente en el producto para
el teñido según la invención es de aproximadamente entre un 0,005 y
un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre
aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y especialmente
entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en
consideración preferentemente: 2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)
amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil) amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)
aminotolueno, 4-hidroxiindol,
3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxi naftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los
derivados de p-diaminobenceno de Fórmula (I) aquí descritos
sugieren la utilización de los mismos como única sustancia
reveladora, evidentemente estos derivados de p-diaminobenceno
de Fórmula (I) también se pueden utilizar junto con otras sustancias
reveladoras conocidas, como por ejemplo
1,4-diaminobenceno,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol
y sus derivados, por ejemplo
4-amino-3-metilfenol,
derivados de 4,5-diaminopirazol, por ejemplo
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol,
o tetraaminopirimidinas.
La cantidad de sustancias de acoplamiento y
sustancias reveladoras pueden estar presentes en el producto para el
teñido según la invención bien individualmente o bien mezcladas
entre sí, oscilando, dicha cantidad total de sustancias del producto
para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total
de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un
0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y especialmente
entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
un 0,01 y un 20 por ciento en peso aproximadamente, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por
ciento en peso.
Las sustancias reveladoras y de acoplamiento se
suelen emplear, por regla general, en cantidades aproximadamente
equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa la
presencia de cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras (por
ejemplo con una proporción de 1:2 a 1:0,5 entre la sustancia
deacoplamiento y la reveladora).
El producto para el teñido según la invención
puede contener, además, otros componentes cromógenos, por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
así como los colorantes directos usuales, por ejemplo colorantes de
trifenilmetano como monoclorhidrato de
4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 510) y monoclorhidrato de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadién-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(C.I. 42 520); nitrocolorantes aromáticos como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
y
1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno;
colorantes azoicos como sal sódica del ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico
(C.I. 14 805); y colorantes de dispersión, como por ejemplo
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para
el teñido según la invención pueden contener estos componentes
cromógenos en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0
por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y
las sustancias reveladoras, así como los demás componentes
cromógenos, siempre que sean bases, también se pueden emplear en
forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos
orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido
sulfúrico, o bien - siempre que tengan grupos OH aromáticos - en
forma de sales con bases, como fenolatos alcalinos por ejemplo.
Además, siempre que se vayan a utilizar para
teñir cabello, los productos para el teñido pueden contener otros
aditivos cosméticos usuales, por ejemplo antioxidantes como ácido
ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, así como aceites de
perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes,
espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de preparación del
producto para el teñido según la invención puede consistir, por
ejemplo, en una solución, especialmente en una solución acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes son cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los
componentes colorantes con los aditivos usuales para este tipo de
preparados.
Los aditivos usuales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores como etanol, propanol o isopropanol,
glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, además
de humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico,
catiónico, anfótero o no ionógeno, como por ejemplo sulfatos de
alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados,
sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de
alquiltrimetil-amonio, alquilbetaínas, alcoholes
grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos
grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además de espesantes
como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa,
petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como sustancias
de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina,
colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes en
concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento
en peso, los espesantes entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por
ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración
entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de la composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. El pH del producto para el teñido según la
invención es, preferentemente, de 5 a 11,5, siendo especialmente
preferente un pH de 6,8 a 10,5 aproximadamente. El ajuste básico se
realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden
utilizar aminas orgánicas, por ejemplo etanolamina y trietanolamina,
o también bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de
potasio. Para el ajuste ácido del pH entran en consideración ácidos
inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético,
ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se va a utilizar para el teñido oxidante del
cabello, el producto para el arriba descrito se mezcla con el
agente oxidante inmediatamente antes de su uso, y esta mezcla se
aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el
tratamiento de teñido, que, dependiendo de la abundancia de éste,
generalmente oscila entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para entran en
consideración, principalmente, peróxido de hidrógeno o sus
compuestos de adición con urea, melamina, borato sódico o carbonato
sódico, en forma de solución acuosa al 3-12 por
ciento, preferentemente al 6 por ciento, así como también oxígeno
atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al
6 por ciento como agente oxidante, la relación de pesos entre el
producto para el teñido del cabello y el agente oxidante es de 5:1 a
1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente
oxidante cuando se empleen concentraciones mayores de colorante en
el producto para el teñido del cabello, o si se pretende lograr al
mismo tiempo una mayor decoloración del mismo. La mezcla se deja
actuar sobre el cabello a una temperatura de entre 15 y 50 grados
Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente 30
minutos; a continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. Si
es el caso, después de este aclarado, el cabello se lava con un
champú y se vuelve a aclarar con un ácido orgánico débil, como por
ejemplo ácido cítrico o tartárico. A continuación se seca.
Los productos para el teñido del cabello según la
invención que contienen derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula (I) como sustancia reveladora permiten la obtención de
teñidos con una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo
que se refiere a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y al
roce. En lo que se refiere a las propiedades de coloración, los
productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen,
dependiendo del tipo y la composición de los componentes
cromógenos, una amplia gama de tonos de color distintos, que se
extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando
por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se
distinguen por su extraordinaria intensidad. Las excelentes
propiedades de coloración de los productos para el teñido del
cabello según la presente solicitud se ponen en evidencia, además,
por el hecho de que estos productos permiten teñir cabello
encanecido, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo
de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los
mismos.
15,65 g (0,07 mol) de clorhidrato de
bromo-p-fenilendiamina y 32,7 g (0,15 mol) de dicarbonato de
di-terc-butilo se disuelven en una
mezcla de 250 ml de hidróxido sódico 2N y 250 ml de
trifluorotolueno y se calientan a 45ºC. La mezcla de reacción se
agita durante 3 días. Se añaden progresivamente en total otros 30 g
(0,14 mol) de dicarbonato de
di-terc-butilo. A continuación, se
separa la capa orgánica y la fase acuosa se extrae dos veces con 100
ml de diclorometano. Los extractos reunidos se concentran por
evaporación y el residuo se absorbe en 200 ml de hexano. El
precipitado se separa por filtración y se lava con 50 ml de
hexano.
Se obtienen 18,6 g (82% del valor teórico) de
2,5-terc-butiloxicarbonilaminobromobenceno,
con un punto de fusión de 130ºC.
3,3 g (0,01 mol) de
2,5-terc-butiloxicarbonilaminobromobenceno
del paso A se disuelven, bajo argon, en 100 ml de tetrahidrofurano
anhidro. A continuación, se añaden progresivamente 17 ml de una
solución de metil-litio en éter 1,6 M (0,03 mol).
La mezcla de reacción se enfría a -20ºC y se mezcla progresivamente
con 7 ml de una disolución de
terc-butil-litio 1,5 M (0,01 mol).
Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30
minutos a la temperatura indicada. A continuación, se añaden 1,2 g
de dimetilformamida (0,02 mol) y la mezcla de reacción se agita
durante una hora a una temperatura de -20ºC. Después de
calentamiento lento hasta temperatura ambiente, la reacción se
hidroliza con agua y después se vierte sobre dietil éter. A
continuación, la fase acuosa se extrae con dietil éter y la fase
orgánica se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa
por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica
en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
9,5 g (0,03 mol) de
N-(4-terc-butiloxicarbonilamino-2-formilfenil)carbamato
de terc-butilo del paso B se disuelven en 100 ml de
tetrahidrofurano y se mezclan con 10,2 g (0,035 mol) de
formilmetiltrifenilfosforano. La mezcla de reacción se agita durante
18 horas a 60ºC. A continuación, se vierte sobre agua, se extrae
con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una disolución
acuosa saturada de NaCl, se seca sobre sulfato sódico y, después de
filtrarla, se concentra. La cromatografía instantánea
("flash") del producto crudo en gel de sílice con
hexano/EtO-Ac dio como resultado 4,84 g (47% del
valor teórico).
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}):
9,68 (d; J=7,6; 1H); 7,66 (d; J=2,2; 1H); 7,57
(d; J=15,9; 1H); 7,43 (d; J=8,6; 1H); 7,28 (dd; J^{1}=2,4;
J^{2}=8,7; 1H); 6,75 (s; 1H); 6,61 (dd; J^{1}=7,6; J^{2}=15,9;
1H); 6,51 (s; 1H), 1,51 (s; 18H).
0,036 g (0,0001 mol) de
N-(4-terc-butoxicarbonilamino-3-(3-oxopropenil)fenil)carbamato
de terc-butilo del paso C y 0,00015 mol de la amina
correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A
continuación, se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético
(1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de
NaBH(OAc)_{3} y la mezcla de reacción se agita
durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez finalizada la
reacción, la mezcla se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase
orgánica se extrae con disolución saturada de carbonato ácido de
sodio y a continuación se seca sobre sulfato de magnesio. El
disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y
el residuo se purifica en gel de sílice con éter de
petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se
calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación, se añaden gota a
gota 1,5 ml de una disolución de ácido clorhídrico en etanol 2,9 M
para preparar el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos
veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilaminoanilina
- Rendimiento: 0,025 g (95% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 254 (20)
\hskip0,4cmClorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-metilanilina
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilamino-3-metilanilina
\hskip2,5cm4-terc-butiloxicarbonilamino-2-metilanilina
- Rendimiento: 0,025 g (93% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 268 (20)
\hskip0,4cmClorhidrato de 2-{2-amino-5-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]fenil}etanol
Amina utilizada:
4-terc-butiloxicarbonilamino-3-(2-hidroxietil)anilina
\hskip2,5cm4-terc-butiloxicarbonilamino-2-(2-hidroxietil)anilina
- Rendimiento: 0,025 g (56% del valor teórico)
- Espectro de masas: M^{+} 299 (100)
Ejemplos 2 a
4
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| 1,25 mmol | Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1 | |
| 1,25 mmol | Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1 | |
| 1,0 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) | |
| 1,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 1,0 g | Etanol | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| hasta 100,0 g | Agua |
50 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 50 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
\newpage
Ejemplos 5 a
14
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
| X g | Clorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina (sustancia generadora E1 de Fór- | |
| mula (I)) | ||
| U g | Sustancia generadora E2 a E9 según la Tabla 2 | |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 | |
| Z g | Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3 | |
| 10,000 g | Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento) | |
| 10,000 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 10,000 g | Etanol | |
| 0,300 g | Ácido ascórbico | |
| hasta 100,000 g | Agua |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 15 a
20
Se preparan masas cromóforas en forma de crema
con la siguiente composición:
| X g | Clorhidrato de 4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina (sustancia generadora E1 de Fór- | |
| mula (I)) | ||
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4 | |
| Z g | Colorante directo D2 según la Tabla 3 | |
| 15,0 g | Alcohol cetílico | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| 3,5 g | Sulfato sódico de éter diglicólico de alcohol láurico, solución acuosa al 38% | |
| 3,0 g | Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento | |
| 0,3 g | Sulfito sódico, anhidro | |
| hasta 100,0 g | Agua |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla
6.
| Sustancias reveladoras | |
| E2 | 1,4-diaminobenceno |
| E3 | Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol |
| E4 | 3-metil-4-aminofenol |
| E5 | Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol |
| E6 | 4-aminofenol |
| E7 | Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina |
| E8 | Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol |
| E9 | Sulfato de 2,5-diaminotolueno |
| Colorantes directos | |
| D1 | 2,6-diamino-3-((piridi-3-il)azo)piridina |
| D2 | 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol |
| D3 | 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol |
\vskip1.000000\baselineskip
| Sustancias de acoplamiento | |
| K11 | 1,3-diaminobenceno |
| K12 | Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol |
| K13 | Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno |
| K14 | Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno |
| K15 | 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina |
| K16 | Diclorhidrato de 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina |
| K17 | Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxitolueno |
| K18 | N-(3-dimeti-amino)fenilurea |
| K19 | Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano |
| K21 | 3-aminofenol |
| K22 | 5-amino-2-metilfenol |
| K23 | 3-amino-2-cloro-6-metilfenol |
| K24 | Sulfato de 5-amino-4 flur-2-metilfenol |
| K25 | 1-naftol |
| K26 | 1-acetoxi-2-metilnaftaleno |
| K31 | 1,3-dihidroxibenceno |
| K32 | 2-metil-1,3-dihidroxibenceno |
| K33 | 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno |
| K34 | Clorhidrato de 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metiledioxibenceno |
| K35 | 3,4-metilendioxifenol |
| K36 | 2-amino-5-metilfenol |
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se
indique otra cosa.
Claims (11)
1. Derivados de p-diaminobenceno de
Fórmula general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles,
en la
que
R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6
carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
dihidroxialquilo de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
o R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, forman un anillo alifático de
cuatro a ocho miembros, siendo al menos dos de los grupos R1 a R7
hidrógeno;
R8 es hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
R9, R10 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo
alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo aminoalquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo amino,
un grupo alquilamino de 1 a 2 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4
carbonos.
2. Derivado de p-diaminobenceno según la
reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula
(I):
- (i)
- como mínimo uno de los grupos R8 a R10 son hidrógeno y/o
- (ii)
- R1 y R2, o R3 y R4, o R5 y R6, o todos los grupos R1 a R4 o R1 a R7, son hidrógeno.
3. Derivado de p-diaminobenceno según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la Fórmula (I)
R8 es hidrógeno y R5 y R6 son, independientemente entre sí,
hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo
hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo dihidroxialquilo de 2 a
4 átomos de carbono.
4. Derivado de p-diaminobenceno según una
de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se
selecciona de entre el grupo consistente en
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-5-(2-hidroxietil)anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-metilanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-(2-hidroxietil)
anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-cloroanilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-3-metilanilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-(2-hidroxietil)
fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-clorofenil)alilamino]
anilina;
4-[3-(2,5-diamino-3-metilfenil)alilamino]
anilina;
4-[3-(2,5-diamino-6-metilfenil)
alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-(2-hidroxietil)fenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-clorofenil)alilamino]anilina;
4-[3-(2,5-diamino-4-metilfenil)
alilamino]anilina;
4-[3-(N^{2},N^{2}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(N^{2},N^{2}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(N^{5},N^{5}-bis-metil-2,5-diaminofenil)alilamino)-2-anilina;
4-[3-(N^{5},N^{5}-bis(2-hidroxietil)-2,5-diaminofenil)alilamino]-2-anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)
alilamino]-2-N,N'-bis-metil-anilina;
4-[3-(2,5-diaminofenil)alilamino]-2-N,N'-bis(2-hidroxietil)
anilina, o sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto para el teñido oxidante de fibras de
queratina a base de una combinación de sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como
mínimo un derivado de p-diaminobenceno de Fórmula (I) según
una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Producto según la reivindicación 5,
caracterizado porque contiene el derivado de
p-diaminobenceno de Fórmula (I) en una cantidad entre un
0,005 y un 20 por ciento en peso.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se
selecciona de entre el grupo consistente en
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino
benceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)
amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)
fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)
aminotolueno, 4-hidroxiindol,
3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)
etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxi fenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxi
indolina, 5-hidroxiindol,
6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
8. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
7, caracterizado porque, además del derivado de
p-diaminoben-
ceno de Fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia reveladora seleccionada de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
ceno de Fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia reveladora seleccionada de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
9. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
8, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las
sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una
cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con
respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
10. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene como
mínimo un colorante directo.
11. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 10, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
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