ES2254077T3 - Derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno y su utilizacion para el teñido de fibras. - Google Patents

Derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno y su utilizacion para el teñido de fibras.

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ES2254077T3
ES2254077T3 ES00115071T ES00115071T ES2254077T3 ES 2254077 T3 ES2254077 T3 ES 2254077T3 ES 00115071 T ES00115071 T ES 00115071T ES 00115071 T ES00115071 T ES 00115071T ES 2254077 T3 ES2254077 T3 ES 2254077T3
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Laurent Dr. Chassot
Hans-Jurgen Dr. Braun
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    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
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    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Abstract

Derivado de 2-aminoalquil-1, 4-diaminobenceno de **fórmula** donde R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C2- C4) o un grupo alcoxi(C1-C4)alquilo(C1-C2), o R1 y R2 forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, representando como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 hidrógeno; R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C1-C4), un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o un grupo alcoxi(C1-C4); R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi(C1-C2), un grupo alquilo(C1- C6), un grupo alquilo(C1-C6) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C3- C4), un grupo aminoalquilo(C1-C4), un grupo dimetilaminoalquilo(C1-C4), un grupo acetilaminoalquilo(C1-C4), un grupo metoxialquilo(C1- C4), un grupo etoxialquilo(C1-C4), un grupo cianoalquilo(C1-C4), un grupo carboxialquilo(C1-C4), un grupo aminocarbonilalquilo(C1-C4), un grupo piridilmetilo, un grupo furfurilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido; o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.

Description

Derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno y su utilización para el teñido de fibras.
La invención se refiere a productos para el teñido de fibras de queratina basados en una combinación de sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento que, como sustancia reveladora, contienen derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno, y también a nuevos derivados de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplea principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol y 1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 4-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol y derivados de m-fenilendiamina.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, deben satisfacer muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez frente a la luz, al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, roces y productos químicos. Además es necesario que, mediante una combinación de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Sin embargo, con los productos para el teñido utilizados actualmente, tal como se describen por ejemplo en la monografía de K.H. Schrader "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2ª edición (1989), páginas 784-799, no es posible satisfacer los requisitos arriba mencionados en toda su amplitud. En consecuencia, sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias reveladoras que satisfagan en especial medida tales requisitos.
El documento US-A-4797130 da a conocer un producto para el teñido oxidante del cabello basado en 4-amino-2-aminometilfenoles como sustancias reveladoras.
Sorprendentemente se ha descubierto que determinados derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula general (I) satisfacen en especial medida los requisitos impuestos a las sustancias reveladoras. Utilizando estas sustancias reveladoras con la mayoría de las sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen matices de color intensos que son extraordinariamente sólidos frente a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula general (I)
1
donde
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxi-
{}\hskip0,7cm alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2 forman un
{}\hskip0,7cm anillo alifático de cuatro a ocho miembros, representando como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 hidrógeno;
R5
es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4});
R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{2}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dimetilaminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo acetilaminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo metoxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo etoxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo carboxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo aminocarbonilalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo piridilmetilo, un grupo furfurilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido, un grupo de fórmula (II)
2
un grupo de fórmula (III)
3
o un grupo de fórmula (IV)
4
o R6 y R7 forman un anillo de fórmula
5
siendo como mínimo uno de los grupos R6, R7 diferente de hidrógeno;
R8
es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R9
es hidrógeno, un grupo carboxi o un grupo aminocarbonilo;
R10, R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo aminocarbonilo, un grupo metiltiometilo, un grupo fenilo sustituido con fenilo o hidroxilo, o un grupo de fórmula
6
R12, R13, R14, R15, R16 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo hidroxialquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo di(hidroxialquil)amino, un grupo (dihidroxialquil)amino, un grupo (hidroxialquil)alquilamino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos grupos R12 a R16 adyacentes forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O;
R17
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}) o hidroxialquilo(C_{1}-C_{4});
R18
es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R19
es igual a uno o varios hidrógenos, o a un grupo hidroxilo, carboxi, aminocarbonilo o hidroximetilo;
R20
es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes:
2-(2,3-dihidroxipropil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 2-etilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-(isopropilami-
nometil)-1,4-diaminobenceno; 2-propilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-pirrolidin-1-ilmetil-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-metoxietilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-morfolin-4-ilmetil-1,4-diaminobenceno; 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-butanol; 2-{[(furan-2-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno; N-(2,5-diaminobencil)-O,N-dimetilhidroxilamina; 2-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)-1,4-diaminobenceno; 1-(2,5-diaminobencil)piperidin-4-ol; N-[2-(2,5-diaminobencilamino)etil]acetamida; 2-[(2-morfolin-4-iletilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-alilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-propanol; 2-[(3-imidazol-1-ilpropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-{[tetrahidrofuran-2-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno; 4-(2,5-diaminobencilamino)anilina; 3-(2,5-diami-
nobencilamino)fenol; 5-(2,5-diaminobencilamino)-2-metilfenol; 2-[(2-dimetilaminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 4-(2,5-diaminobencilamino)-1-butanol; 2-[(3-etoxipropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(3-metoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(4-clorofenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(ciclopropilmetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-(2,5-diaminobencilamino)-4-nitrofenol; 2-[(4-clorobencilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(2,5-diaminobencil)metilamino]etanol; 2-[(2,5-diaminobencil)etilamino]etanol; 2-{[(piridin-4-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno; 1-[3-(2,5-diaminobencilamino)propil]-2-pirrolidinona; 2-(4-amino-2-metilfenil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 2-(4-amino-3-metilfenil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 2-[5-amino-2-(2,5-diamino-
bencilamino)fenil]etanol; 2-(3-aminofenil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 4-[2-(2,5-diaminobencilamino)etil]bencenosulfonamida; 2-[4-amino-2-(2,5-diaminobencilamino)fenoxi]etanol; 2-[(2,5-diaminobencil)-(2-hidroxietil)ami-
no]etanol; [1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-il]metanol; 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-3-ol; 1-(2,5-diaminoben-
cil)pirrolidin-2-carboxilamida; 1-(2,5-diaminobencil)piperidin-3-ol; 2-(2,5-diaminobencilamino)-1,3-propanodiol; 2-(2,5-diaminobencilamino)-3-hidroxipropionamida; ácido 2-(2,5-diaminobencilamino)succínico; 2-ciclopropilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-(2,5-diaminobencilamino)etanol; ácido (2,5-diaminobencilamino)acético; 4-(2,5-diaminobencilamino)fenol; 2-(benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)-1,4-diaminobenceno; [(2,5-diaminobencil)metilamino]
acetonitrilo; 2-pentilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-[(3-dimetilaminopropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-{[2-(5-nitropiridin-2-ilamino)etilamino]metil}-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-aminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 3-[2-(2,5-diaminobencilamino)-1-hidroxietil]fenol; 2-[(4-metilpiridin-2-ilamino)metil]-1,4-diaminobenceno;
2-(2,5-diaminobencil)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-6,7-diol; ácido 2-(2,5-diaminobencilamino)-4-metilsulfanilbutírico; ácido 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-carboxílico; 2-fenilaminometil-1,4-diaminobenceno; 2-(4-dimetilaminofenil-aminometil-1,4-diaminobenceno; 1-[3-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol; 1-[4-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol; 1-[2-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol; 2-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(3-fluoro-2-metoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 4-cloro-2-(2,5-diaminobencilamino)fenol; 2-[(4-trifluorometilfenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-(p-tolilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-(di(hidroxietil)aminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-(metilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-(di(hidroxietil)aminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-(metilaminometil)-
1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(di(hidroxietil)aminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(metilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-(di(hidroxietil)aminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-(metilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-(di(hidroxietil)
aminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-
(metilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(di(hidroxietil)aminometil)-1,4-diaminobenceno;
N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(hidroxietilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(metilaminometil)-
1,4-diaminobenceno; 2-((2-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-metilfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-trifluorometilfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-metilfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-trifluorometilfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-bromofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-cianofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-
fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-metoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-nitrofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-bromofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-cianofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-metoxifenilamino)metil)-1,4-diami-
nobenceno; 2-((3-nitrofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-bromofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-cianofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-metoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-nitrofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-(1,3-dihidroxipro-
pil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno;
2-((2-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-(1,3-dihidroxipropil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-pirrolidinfenilamino)me-
til)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-(1,3-dihidroxipropil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-
((4-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-2-(2-hidroxietoxi)fenilamino)metil)-1,4-diamino-
benceno; 2-((4-amino-2-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-2-hidroxifenilamino)metil)-1,4-
diaminobenceno; 2-((4-amino-2-metoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-3-(2-hidroxietoxi)fenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-3-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-3-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-amino-3-metoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3,4-diaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2,4-diaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxi-
propil-2-((4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-(fenilaminometil)-1,4-diamino-
benceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-((4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-dihidroxipropil-2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-((4-aminofenilamino)metil)-1,4-diami-
nobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-(fenilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-((4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4}-hidroxietil-2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno;
N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-fenilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{4},N^{4}-bis(hidroxietil)-2-(4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-((4-aminofenil-
amino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-(fenilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-((4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-dihidroxipropil-2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-((4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-(fenilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1}-hidroxietil-2-((4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminoben-
ceno; N^{1}-hidroxietil-2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(4-ami-
nofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-fenilaminometil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(4-di(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; N^{1},N^{1}-bis(hidroxietil)-2-(4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-[5-amino-4-(2,5-diaminofenilamino)pirazol-1-il]etanol; N2-(5-amino-1-metil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno; N2-(5-amino-1-isopropil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno y N2-(5-amino-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que (i) uno o más de los grupos R5 y R8 son hidrógeno y/o (ii) R1, R2, R3 y R4 significan simultáneamente hidrógeno y/o (iii) R6 es un grupo metilo o un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) y R7 es un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) y/o (iv) R6 es hidrógeno y R7 es un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo piridilo sustituido, un grupo fenilo sustituido, un grupo pirazoílo sustituido o grupo de fórmula
7
y/o (v) R6 y R7 forman un anillo alifático de fórmula
8
Principalmente se han de mencionar los siguientes compuestos:
2-(2,3-dihidroxipropil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-aminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-hidroxietilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(2,5-diaminobencil)metilamino]etanol; 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-propanol; 2-[(2,5-diaminobencil)(2-hidroxietil)amino]etanol; [1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-il]metanol; 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-carboxilamida; 2-[(4-metilpiridin-2-ilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-((2-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-dimetilaminofenil-
amino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-N,N-bis(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-
pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-N,N-bis(hidro-
xietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-
aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-N,N-bis(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-(2-hidroxi)etoxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diamino-
benceno; 2-((2-amino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-cloro-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxietilamino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-metil-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-(2-hidroxi)etoxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-amino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-cloro-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxietilamino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-metil-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-(fenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-[5-amino-4-(2,5-diaminofenilamino)pirazol-1-il]etanol;
N^{5}-(5-amino-1-metil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno; N^{2}-(5-amino-1-isopropil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno y N^{2}-(5-amino-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La preparación de los derivados diaminobenceno de fórmula (I) según la invención se puede realizar empleando procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la invención se puede llevar a cabo por ejemplo de la siguiente manera:
a)
mediante aminación reductora de un benceno sustituido de fórmula (V)
9
donde Ra representa un grupo protector, tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991; Rb significa NR1Ra o NR1R2;
con una amina de fórmula HNR6R7, teniendo R1, R2, R5, R6, R7 y R8 los significados indicados en la fórmula (I), y disociación subsiguiente del grupo protector;
b)
mediante sustitución de un benceno sustituido de fórmula (VI)
\vskip1.000000\baselineskip
10 
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con una amina de fórmula HNR1R2, reducción del grupo nitrilo, alquilación subsiguiente del grupo amino con un compuesto de fórmula XR6 y/o XR7, y por último reducción del grupo nitro, teniendo R1, R2, R5, R6 y R7 los significados indicados en la fórmula (I) y siendo X igual a un átomo halógeno.
Los derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) según la invención se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con una gran intensidad y extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, el lavado y el roce. Los derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) presentan además una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido descritos más abajo.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo cabello, pieles, plumas o lana, en particular cabello humano, basados en una combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento que, como sustancia reveladora, contienen como mínimo un derivado 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I).
El producto para el teñido del cabello según la invención contiene el derivado 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) en una cantidad entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 8,0 por ciento en peso y en particular entre el 0,1 y el 5,0 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferentemente 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) aquí descritos sugieren la utilización de los mismos como única sustancia reveladora, evidentemente también es posible emplear los derivados de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) junto con sustancias reveladoras conocidas, por ejemplo 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo 4-amino-3-metilfenol, derivados de 4,5-diaminopirazol, por ejemplo 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en
peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa la presencia de un cierto exceso o defecto de las sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también colorantes directos habituales, por ejemplo colorantes trifenilmetano, como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42 510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42 520); nitrocolorantes aromáticos como 4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno; colorantes azoicos como sal sódica del ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico (CI 14 805); y colorantes de dispersión, por ejemplo 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para el teñido pueden contener estos componentes colorantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, y también los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar o bien en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por ejemplo en forma de fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para el teñido del cabello, pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,8 a 11,5, teniendo lugar el ajuste básico preferentemente con amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH a valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para ser utilizado en el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de su uso. Después se aplica sobre el cabello una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento de teñido del cabello, dependiendo de la abundancia del mismo, en general, aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con un champú y en caso necesario se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el cabello.
Los productos para el teñido según la invención que contienen derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) como sustancia reveladora permiten obtener teñidos del cabello con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, al lavado y al roce. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, los productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su gran intensidad. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que estos productos permiten teñir, sin ningún problema y con un buen poder cubriente, cabello encanecido no dañado previamente de forma química.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de derivados 2,5-diamino-1-aminometilbenceno de fórmula (I) (instrucciones generales de síntesis) A. Síntesis de 2,5-bis-terc-butiloxicarbonilamino-bromobenceno
15,65 g (0,07 mol) de clorhidrato de bromo-p-fenilendiamina y 32,7 g (0,15 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo se disuelven en una mezcla de 250 ml de hidróxido de sodio 2 N y 250 ml de trifluorotolueno y se calientan a 45ºC. La mezcla de reacción se agita durante 3 días. Poco a poco se añaden en total otros 30 g (0,14 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo. A continuación, la capa orgánica se separa y la fase acuosa se extrae otras dos veces con 100 ml de diclorometano. Los extractos reunidos se concentran por evaporación y el residuo se recoge en 200 ml de hexano. El precipitado se filtra y se lava con 50 ml de hexano.
Se obtienen 18,6 g (82% del valor teórico) de 2,5-bis-terc-butiloxicarbonilamino-bromobenceno con un punto de fusión de 130ºC.
B. Síntesis N-(4-terc-butiloxicarbonilamino-2-formilfenil)carbamato de terc-butilo
3,3 g (0,01 mol) de 2,5-bis-terc-butiloxicarbonilamino-bromobenceno del paso A se disuelven, bajo argón, en 100 ml de tetrahidrofurano anhidro. A continuación se añaden poco a poco 17 ml de una solución etérica 1,6 M de metillitio (0,03 mol). La mezcla de reacción se enfría a -20ºC y se añaden poco a poco 7 ml de una disolución 1,5 M de terc-butillitio (0,01 mol). Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30 minutos a la temperatura indicada. A continuación se añaden 1,2 g de dimetilformamida (0,02 mol) y la mezcla de reacción se agita durante una hora a -20ºC. Después de calentar lentamente la mezcla de reacción a temperatura ambiente, se hidroliza con agua y luego se vierte sobre éter. Acto seguido, la fase acuosa se extrae con éter y la fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
C. Síntesis de 2,5-diamino-1-aminometilbenzoleno
0,033 g (0,0001 mol) de N-(4-terc-butiloxicarbonilamino-2-formilfenil)carbamato de terc-butilo del paso B y 0,00015 mol de la amina correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de NaBH(OAc)_{3} (0,0003 mol) y la mezcla de reacción se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente.
Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato sódico y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol.
A continuación, para preparar el clorhidrato se añaden, gota a gota, 1,5 ml de una disolución etanólica 2,9 M de ácido clorhídrico. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y luego se seca.
a1. Clorhidrato de 2-etilaminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: etilamina
Rendimiento: 0,025 g (91% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 166 (100)
b1. Clorhidrato de 2-(isopropilaminometil)-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: isopropilamina
Rendimiento: 0,017 g (59% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 180 (100)
c1. Clorhidrato de 2-propilaminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: propilamina
Rendimiento: 0,025 g (87% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 180 (100)
d1. Clorhidrato de 2-pirrolidin-1-il-metil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: pirrolidina
Rendimiento: 0,025 g (83% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 192 (100)
e1. Clorhidrato de 2-[(2-metoxietilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 2-metoxietilamina
Rendimiento: 0,025 g (82% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 196 (100)
f1. Clorhidrato de 2-morfolin-4-ilmetil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: morfolina
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 208 (100)
g1. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-butanol
Amina utilizada: 2-amino-1-butanol
Rendimiento: 0,025 g (78% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 210 (100)
h1. Clorhidrato de 2-{[(furan-2-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: furfurilamina
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 218 (100)
i1. Clorhidrato de N-(2,5-diaminobencil)-O,N-dimetilhidroxilamina
Amina utilizada: O,N,-dimetilhidroxilamina
Rendimiento: 0,025 g (86% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 182 (100)
j1. Clorhidrato de 2-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-metilpiperazina
Rendimiento: 0,025 g (68% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 221 (100)
k1. Clorhidrato de 1-(2,5-diaminobencil)piperidin-4-ol
Amina utilizada: 4-hidroxipiperidina
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
l1. Clorhidrato de N-[2-(2,5-diaminobencilamino)etil]acetamida
N-acetiletilendiamina
Amina utilizada: etilamina
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 223 (100)
m1. Clorhidrato de 2-[(2-morfolin-4-iletilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-(2-etilamino)morfolina
Rendimiento: 0,025 g (63% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 251 (100)
n1. Clorhidrato de 2-alilaminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: alilamina
Rendimiento: 0,025 g (87% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 178 (100)
o1. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-propanol
Amina utilizada: 2-aminopropanol
Rendimiento: 0,025 g (82% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 196 (100)
p1. Clorhidrato de 2-[(3-imidazol-1-ilpropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 1-(3-aminopropil)imidazol
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 246 (100)
q1. Clorhidrato de 2-{[(tetrahidrofuran-2-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: tetrahidrofurfurilamina
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
r1. Clorhidrato de 4-(2,5-diaminobencilamino)anilina
Amina utilizada: 4-terc-butiloxicarbonilaminoanilina
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
s1. Clorhidrato de 3-(2,5-diaminobencilamino)fenol
Amina utilizada: 3-aminofenol
Rendimiento: 0,025 g (74% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 230 (100)
t1. Clorhidrato de 5-(2,5-diaminobencilamino)-2-metilfenol
Amina utilizada: 3-amino-6-metilfenol
Rendimiento: 0,025 g (71% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 244 (100)
u1. Clorhidrato de 2-[(2-dimetilaminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 2-dimetilaminoetilamina
Rendimiento: 0,016 g (45% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 209 (100)
v1. Clorhidrato de 4-(2,5-diaminobencilamino)-1-butanol
Amina utilizada: 4-aminobutanol
Rendimiento: 0,022 g (69% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 210 (100)
w1. Clorhidrato de 2-[(3-etoxipropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3-etoxipropilamina
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 224 (100)
x1. Clorhidrato de 2-[(3-metoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3-metoxianilina
Rendimiento: 0,025 g (71% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 244 (100)
y1. Clorhidrato de 2-[(4-clorofenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-cloroanilina
Rendimiento: 0,025 g (70% del valor teórico)
Espectro de masas: M^{+} 248 (100)
z1. Clorhidrato de 2-[(ciclopropilmetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: aminometilciclopropano
Rendimiento: 0,017 g (56% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 192 (100)
a2. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)-4-nitrofenol
Amina utilizada: 2-amino-4-nitrofenol
Rendimiento: 0,025 g (65% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 275 (100)
b2. Clorhidrato de 2-[(4-clorobencilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-clorobencilamina
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: M^{+} 262 (100)
c2. Clorhidrato de 2-[(2,5-diaminobencil)metilamino]etanol
Amina utilizada: 2-metilaminoetanol
Rendimiento: 0,025 g (82% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 196 (100)
d2. Clorhidrato de 2-[(2,5-diaminobencil)etilamino]etanol
Amina utilizada: 2-etilaminoetanol
Rendimiento: 0,025 g (78% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 210 (100)
e2. Clorhidrato de 2-{[(piridin-4-ilmetil)amino]metil}-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-picolilamina
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
f2. Clorhidrato de 1-[3-(2,5-diaminobencilamino)propil]pirrolidin-2-ona
Amina utilizada: 1-(3-aminopropil)-2-pirrolidona
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
g2. Clorhidrato de 2-(4-amino-2-metilfenil)aminometil-1,4-diaminobenceno y clorhidrato de 2-(4-amino-3-metilfenil)aminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-terc-butiloxicarbonilamino-3-metilanilina y 4-terc-butiloxicarbonilamino-2-metilanilina
Rendimiento: 0,021 g (27% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 243 (80)
h2. Clorhidrato de 2-[5-amino-2-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol y clorhidrato de 2-[2-amino-5-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol
Amina utilizada: 4-terc-butiloxicarbonilamino-3-(2-hidroxietil)anilina y 4-terc-butiloxicarbonilamino-2-(2-hidroxietil)anilina
Rendimiento: 0,025 g (30% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 273 (80)
i2. Clorhidrato de 2-(3-aminofenil)aminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3-terc-butiloxicarbonilaminoanilina
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
j2. Clorhidrato de 4-[2-(2,5-diaminobencilamino)etil]benceno-sulfonamida
Amina utilizada: 4-(2-aminoetil)benceno-sulfonamida
Rendimiento: 0,025 g (58% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 321 (100)
k2. Clorhidrato de 2-[4-amino-2-(2,5-diaminobencilamino)fenoxi]etanol
Amina utilizada: 4-terc-butiloxicarbonilamino-2-amino-(2-hidroxi)etoxi benceno
Rendimiento: 0,025 g (58% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 289 (100)
l2. Clorhidrato de 2-[(2,5-diaminobencil)(2-hidroxietil)amino]etanol
Amina utilizada: dietanolamina
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 226 (100)
m2. Clorhidrato de [1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-il]metanol
Amina utilizada: prolinol
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
n2. Clorhidrato de 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-3-ol
Amina utilizada: 3-hidroxipirrolidina
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 208 (100)
o2. Clorhidrato de 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-carboxilamida
Amina utilizada: prolinamida
Rendimiento: 0,025 g (73% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 235 (100)
p2. Clorhidrato de 1-(2,5-diaminobencil)piperidin-3-ol
Amina utilizada: 3-hidroxipiperidina
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
q2. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)-1,3-propananodiol
Amina utilizada: 3-amino-1,2-propanodiol
Rendimiento: 0,015 g (47% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 212 (100)
r2. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)-3-hidroxipropionamida
Amina utilizada: 3-hidroxi-2-aminopropionamida
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 225 (100)
s2. Clorhidrato del ácido 2-(2,5-diaminobencilamino)succínico
Amina utilizada: asparagina
Rendimiento: 0,037 g (102% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 253 (100)
t2. Clorhidrato de 2-ciclopropilaminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: ciclopropilamina
Rendimiento: 0,025 g (87% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 178 (100)
u2. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencilamino)etanol
Amina utilizada: etanolamina
Rendimiento: 0,025 g (86% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 182 (100)
v2. Clorhidrato del ácido (2,5-diaminobencilamino)acético
Amina utilizada: glicina
Rendimiento: 0,025 g (82% del valor teórico)
w2. Clorhidrato de 4-(2,5-diaminobencilamino)fenol
Amina utilizada: 4-aminofenol
Rendimiento: 0,025 g (74% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 230 (100)
x2. Clorhidrato de 2-(benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3,4-metilendioxianilina
Rendimiento: 0,025 g (68% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 258 (100)
y2. Clorhidrato de [(2,5-diaminobencil)metilamino]acetonitrilo
Amina utilizada: metilaminoacetonitrilo
Rendimiento: 0,025 g (83% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 191 (100)
z2. Clorhidrato de 2-pentilaminometilbenceno-1,4-diamina
Amina utilizada: pentilamina
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 208 (100)
a3. Clorhidrato de 2-[(3-dimetilaminopropilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3-dimetilaminopropilamina
Rendimiento: 0,025 g (68% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 223 (100)
b3. Clorhidrato de 2-{[2-(5-nitropiridin-2-ilamino)etilamino]metil}-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 2-amino-5-nitropiridina
Rendimiento: 0,025 g (56% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 303 (100)
c3. Clorhidrato de 2-[(2-aminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: etilendiamina
Rendimiento: 0,025 g (77% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 181 (100)
d3. Clorhidrato de 3-[2-(2,5-diaminobencilamino)-1-hidroxietil]fenol
Amina utilizada: 1-(3-hidroxifenil)-2-aminoetanol
Rendimiento: 0,025 g (65% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 274 (100)
e3. Clorhidrato de 2-[(4-metilpiridin-2-ilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 2-picolilamina
Rendimiento: 0,022 g (65% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
f3. Clorhidrato de 2-(2,5-diaminobencil)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-6,7-diol
Amina utilizada: 1-metil-6,7-dihidroxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina
Rendimiento: 0,015 g (37% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 300 (100)
g3. Clorhidrato del ácido 2-(2,5-diaminobencilamino)-4-metilsulfanilbutírico
Amina utilizada: ácido 2-amino-4-metilmercaptobutírico
Rendimiento: 0,012 g (32% del valor teórico)
h3. Clorhidrato del ácido 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-carboxílico
Amina utilizada: ácido pirrolidin-2-carboxílico
Rendimiento: 0,025 g (72% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 236 (55)
i3. Clorhidrato de 2-fenilaminometil-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: anilina
Rendimiento: 0,025 g (77% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 214 (100)
j3. Clorhidrato de 2-(4-dimetilaminofenilaminometil)-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-amino-N,N-dimetilanilina
Rendimiento: 0,025 g (62% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 257 (100)
k3. Clorhidrato de 1-[3-(2,5-diaminobencilamino)fenil]etanol
Amina utilizada: 3-(1-hidroxietil)anilina
Rendimiento: 0,025 g (68% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 258 (100)
l3. Clorhidrato de 2-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3,4-dimetoxianilina
Rendimiento: 0,025 g (65% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 274 (100)
m3. Clorhidrato de 2-[(3-fluoro-2-metoxifenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 3-fluoro-2-metoxianilina
Rendimiento: 0,021 g (57% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 262 (100)
n3. Clorhidrato de 4-cloro-2-(2,5-diaminobencilamino)fenol
Amina utilizada: 4-cloro-2-aminofenol
Rendimiento: 0,025 g (67% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 264 (100)
o3. Clorhidrato de 2-[(4-trifluorometilfenilamino)metil]-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-trifluorometilanilina
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 282 (100)
p3. Clorhidrato de 2-(p-tolilaminometil)-1,4-diaminobenceno
Amina utilizada: 4-metilanilina
Rendimiento: 0,025 g (74% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 228 (100)
Ejemplo 2 Síntesis de derivados de 2,5-diamino-1-(1-aminoetil)benceno A. Síntesis de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-(1-hidroxietilfenil)carbamato de terc-butilo
3,3 g (0,01 mol) de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-bromofenil)carbamato de terc-butilo se disuelven bajo argón en 200 ml de dietil éter. A continuación se añaden, a -25ºC, primero 20 ml de una disolución 1,6 M de metillitio y a continuación 16 ml de una solución 1,6 M de terc-butillitio. Una hora después se añaden 1,2 ml (0,02 mol) de acetaldehído y la mezcla de reacción se calienta lentamente a 20ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se hidroliza con agua, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluído y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (8:2).
Se obtienen 3,0 g (85% del valor teórico) de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-hidroximetilfenil)carbamato de terc-butilo con un punto de fusión de 189ºC.
B. Síntesis (4-terc-butoxicarbonilamino-3-(1-aminoetilfenil)carbamato de terc-butilo
3,5 g de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-(1-hidroxietilfenil)carbamato de terc-butilo (0,01 mol) del paso A se disuelven en 30 ml de diclorometano. Después se añaden, a 4ºC, 1,3 g (0,013 mol) de trietilamina y 2,4 g (0,01 mol) de sulfocloruro de mesitileno. La solución se agita primero durante una hora a 4ºC y después durante una hora a temperatura ambiente. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (1:5).
A continuación, el producto se disuelve en 30 ml de sulfóxido de dimetilo y se mezcla con 2,5 g (0,05 mol) de azida sódica y acto seguido la mezcla de reacción se calienta a 60ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en acetato de etilo/agua y la fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con acetato de etilo/hexano (1:6).
El producto así obtenido se disuelve en etanol y se hidrogena añadiendo 200 mg de un catalizador paladio/carbono activo (al 10%) y 1,8 g (0,03 mol) de ácido acético a 25ºC. El catalizador se separa por filtración 4 horas después. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con cloroformo/metanol/trietilamina (50:10:1).
Se obtiene 1,0 g (28% del valor teórico) de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-aminometilfenil)carbamato de terc-butilo con un punto de fusión de 170ºC.
C. Síntesis de 1,4-diamino-2-(1-aminoetil)bencenos
0,033 g (0,0001 mol) de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-(1-aminoetilfenil)carbamato de terc-butilo del paso B y 0,00015 mol del aldehído correspondiente se disuelven en 1,2 dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1 M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g (0,0003 mol) de NaBH(OAc)_{3} y la mezcla de reacción se agita de 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato de sodio y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol.
A continuación, para producir el clorhidrato se añaden gota a gota 1,5 ml de una disolución etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y luego se seca.
a. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-(1-butilaminoetil)benceno
Aldehído utilizado: butiraldehído
Rendimiento: 0,025 g (78% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 208 (100)
b. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(3-metilbutilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: 3-metilbutiraldehído
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 222 (100)
c. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-(1-bencilaminoetil)benceno
Aldehído utilizado: benzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (71% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 242 (100)
d. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(piridin-2-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: piridin-2-carbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 243 (20)
e. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(piridin-3-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: piridin-3-carbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 243 (50)
f. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(piridin-4-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: piridin-4-carbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 243 (100)
g. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(tiofen-2-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: tiofen-2-carbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (70% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 248 (100)
h. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(tiofen-3-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: tiofen-2-carbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (70% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 248 (100)
i. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(ciclohexilmetilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: ciclohexanocarbaldehído
Rendimiento: 0,025 g (70% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 248 (100)
j. Clorhidrato de 4-{[1-(2,5-diaminofenil)etilamino]metil}fenol
Aldehído utilizado: 4-hidroxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (68% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 258 (100)
k. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-dimetilaminobencilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: 4-dimetilaminobenzaldehído
Rendimiento: 0,020 g (46% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 285 (100)
l. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-nitrobencilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: 4-nitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (63% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 286 (100)
m. Clorhidrato de 2-{[1-(2,5-diaminofenil)etilamino]metil}-4-nitrofenol
Aldehído utilizado: 2-hidroxi-5-nitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (60% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 303 (100)
n. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-pirrolidin-1-ilbencilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: 4-pirrolidinbenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (54% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 311 (20)
p. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-{1-[(benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil)amino]etil}benceno
Aldehído utilizado: 3,4-metilendioxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (63% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 286 (100)
q. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(3-clorobencilamino)etil]benceno
Aldehído utilizado: 3-clorobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 276 (100)
D. Síntesis de 1,4-diamino-2-(1-aminoetil)bencenos
0,033 g (0,0001 mol) de (4-terc-butoxicarbonilamino-3-(1-aminoetilfenil)carbamato de terc-butilo del paso B se disuelven en 25 ml de etanol. A continuación se añaden bajo reflujo 0,00015 mol del derivado de flúor correspondiente. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en agua, la fase acuosa se extrae con acetato de etilo y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (5:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación, para producir el clorhidrato se añaden gota a gota 1,5 ml de una disolución etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y luego se seca.
r. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(2-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1-fluor-2-nitrobenceno
Rendimiento: 0,025 g (65% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 273 (100)
s. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-fluor-2-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1,4-difluor-3-nitrobenceno
Rendimiento: 0,020 g (50% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 291 (100)
t. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(5-fluor-2-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1,5-difluor-2-nitrobenceno
Rendimiento: 0,025 g (62% del valor teórico)
u. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(2-fluor-6-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1,2-fluor-6-nitrobenceno
Rendimiento: 0,025 g (62% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 291 (100)
v. Clorhidrato de ácido 2-[1-(2,5-diaminofenil)etilamino]-5-nitrobenzoico
Derivado de fluor utilizado: ácido 2-fluor-5-nitrobenceno
Rendimiento: 0,025 g (64% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 317 (100)
w. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-bromo-2-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1-bromo-4-fluor-3-nitrobenceno
Rendimiento: 0,018 g (39% del valor teórico)
x. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-[1-(4-amino-2-nitrofenilamino)etil]benceno
Derivado de flúor utilizado: 1-fluor-2-nitro-4-aminobenceno
Rendimiento: 0,016 g (36% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 288 (80)
Ejemplos 3 a 70
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
0,0125 mmol Sustancia reveladora de fórmula (I) según la Tabla 2
0,0125 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 2
0,01 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
0,01 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
0,01 g Etanol
0,003 g Ácido ascórbico
hasta 1,0 g Agua
1 g de la solución de teñido arriba indicada se mezcla con 1 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1
Ejp. Sustancia
reveladora Sustancia de acoplamiento
de fórmula (I)
según Ejp. 1
I. II. III. IV.
1,3-dihidroxibenceno Sulfato de 1,3-diamino-4- 5-amino-2-metilfenol 1-naftol
(2-hidroxietoxi)benceno
3. a1. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Rosa grisáceo
4. b1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo claro
5. c1. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
6. d1. Rubio claro Azul Púrpura medio Púrpura claro
7. e1. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
8. f1. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta
9. g1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
10. h1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
11. i1. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta
12. j1. Rubio claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
13. k1. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
14. l1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
15. m1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Púrpura claro
16. n1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
17. o1. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo claro
18. p1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
TABLA 1 (continuación)
Ejp. Sustancia
reveladora Sustancia de acoplamiento
de fórmula (I)
según Ejp. 1
I. II. III. IV.
1,3-dihidroxibenceno Sulfato de 1,3-diamino-4- 5-amino-2-metilfenol 1-naftol
(2-hidroxietoxi)benceno
19. q1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
20. r1. Azul Azul oscuro Azul Azul oscuro
21. s1. Castaño rojizo Azul grisáceo Rosa grisáceo Rosa grisáceo
22. t1. Rosa claro Azul grisáceo claro Rosa claro Rosa grisáceo
23. u1. Rubio luminoso claro Azul grisáceo claro Púrpura claro Rosa grisáceo claro
24. v1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
25. w1. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
26. x1. Rubio ceniza claro Azul Púrpura medio Violeta
27. y1. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta
28. z1. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
29. a2. Rubio dorado Gris Púrpura medio Púrpura medio
30. b2. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
31. c2. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
32. d2. Púrpura medio Azul Púrpura medio Violeta
33. e2. Rubio luminoso claro Azul Púrpura medio Púrpura medio
34. f2. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
35. g2. Violeta Azul oscuro Violeta Azul
36. h2. Violeta Azul oscuro Violeta Violeta
37. i2. Azul oscuro Azul oscuro Rosa grisáceo Azul grisáceo
38. j2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Rosa grisáceo
39. k2. Azul grisáceo Azul grisáceo Azul grisáceo Azul grisáceo
40. l2. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
41. m2. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
42. n2. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo claro
43. o1. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
44. p2. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
45. q2. Rubio luminoso claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo claro
46. r2. Rubio claro Azul oscuro Púrpura Violeta
47. s2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo claro Púrpura claro Rosa claro
TABLA 1 (continuación)
Ejp. Sustancia
reveladora Sustancia de acoplamiento
de fórmula (I)
según Ejp. 1
I. II. III. IV.
1,3-dihidroxibenceno Sulfato de 1,3-diamino-4- 5-amino-2-metilfenol 1-naftol
(2-hidroxietoxi)benceno
48. t2. Rubio luminoso claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
49. u2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Rosa grisáceo
50. v2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
51. w2. Púrpura claro Gris claro Púrpura claro Púrpura claro
52. x2. Rubio ceniza claro Azul grisáceo No disponible Rosa grisáceo
53. y2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo claro
54. z2. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
55. a3. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Púrpura claro
56. b3. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
57. c3. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura Rosa grisáceo
58. d3. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Rosa grisáceo
59. e3. Rubio claro Azul oscuro Púrpura medio Violeta
60. f3. Rubio luminoso claro Azul grisáceo claro Púrpura claro Rosa grisáceo
61. g3. Rubio luminoso claro Azul grisáceo claro Rosa claro Rosa grisáceo claro
62. h3. Rubio luminoso claro Rosa grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo claro
63. i3. Rubio claro Azul oscuro Púrpura medio Violeta
64. j3. Rubio ceniza claro Azul grisáceo Púrpura Rosa grisáceo
65. k3. Rubio ceniza claro Azul Púrpura medio Violeta
66. l3. Gris Azul Violeta Rosa grisáceo
67. m3. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta
68. n3. Rubio claro Azul grisáceo Púrpura grisáceo Rosa grisáceo
69. o3. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta claro
70. p3. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta 
\newpage
Ejemplos 71 a 80
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 a E1'' de fórmula (I) según la Tabla 2
U g Sustancia reveladora E2 a E9 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3
10,000 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,000 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,000 g Etanol
0,300 g Ácido ascórbico
hasta 100,000 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 81 a 86
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 a E1'' de fórmula (I) según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según la Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato de diglicol éter lauril alcohol sodio, solución acuosa al 28 por ciento
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22%
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se indican en las siguientes Tablas 2 a 6.
Ejemplos 87 a 110
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
0,0125 mmol Sustancia reveladora de fórmula (I) según la Tabla 7
0,0125 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 7
0,01 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
0,01 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
0,01 g Etanol
0,003 g Ácido ascórbico
hasta 1,0 g Agua
1 g de la solución de teñido arriba indicada se mezcla con 1 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 7.
TABLA 2
Sustancias reveladoras
E1 Clorhidrato de 2-fenil-minometil-1,4-diaminobenceno (según el ejemplo 1i3)
E1' Clorhidrato de 2-[(4-metilpiridin-2-ilamino)metil]-1,4-diaminobenceno (según el ejemplo 1e3)
E1'' Clorhidrato de 2-[(2,5-diaminobencil)(2-hidroxietil)amino]etanol (según el ejemplo 1l2)
E2 1,4-diaminobenceno
E3 Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol
E4 3-metil-4-aminofenol
E5 Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol
E6 4-aminofenol
E7 Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina
E8 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
E9 Sulfato de 2,5-diaminotolueno 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3
Colorantes directos
D1 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina
D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol
D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4
Sustancias de acoplamiento
K11 1,3-diaminobenceno
K12 Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol
K13 Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
K14 Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno
K15 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina
K16 Diclorhidrato de 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina
K17 Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxitolueno
K18 N-(3-dimetilamino)fenilurea
K19 Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-aminofenol
TABLA 4 (continuación)
Sustancias de acoplamiento
K22 5-amino-2-metilfenol
K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol
K24 Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol
K25 1-naftol
K26 1-acetoxi-2-metilnaftaleno
K31 1,3-dihidroxibenceno
K32 2-metil-1,3-dihidroxibenceno
K33 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno
K34 Clorhidrato 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno
K35 3,4-metilendioxifenol
K36 2-amino-5-metilfenol 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
Ejemplo 71 72 73 74
Colorantes (Cantidad de colorante en gramos)
E1 0,35 0,30
E1' 0,30
E1'' 0,30
E4 0,30
E5 0,30
E6 0,30
E7 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Color Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejemplo 75 76 77 78 79 80
Colorantes (Cantidad de colorante en gramos)
E1 0,50 0,16
E1' 0,40 0,15
E1'' 0,40 0,15
E2 0,15
E3 0,15
E9 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Color Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
Ejemplo 81 82 83 84 85 86
Colorantes (Cantidad de colorante en gramos)
E1 2,50 0,90
E1' 2,50 0,90
E1'' 2,50 0,90
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Color Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 7 Productos para el teñido del cabello
Ejemplo Sustancia
reveladora Sustancia de acoplamiento
de fórmula (I)
según Ejp. 2
I. II. III. IV.
1,3-dihidroxibenceno Sulfato de 1,3-diamino-4- 5-amino-2-metilfenol 1-naftol
(2-hidroxietoxi)benceno
87. a. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura Rosa grisáceo
88. b. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
89. c. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura Rosa grisáceo
90. d. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta
91. e. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
92. f. Rubio claro Azul Púrpura medio Violeta grisáceo
93. g. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Rosa grisáceo
94. h. Rubio claro Azul grisáceo Púrpura Violeta
95. i. Rubio claro Azul grisáceo Púrpura claro Violeta claro
96. j. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo
97. k. Rubio luminoso claro Azul Púrpura claro Rosa grisáceo
98. l. Rubio claro Azul Púrpura Violeta
99. m. Amarillo Castaño Castaño rojizo Castaño rojizo
100. n. Rubio luminoso claro Gris Púrpura claro Violeta claro
101. o. Rubio claro Azul Púrpura medio Rosa grisáceo claro
102. p. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura claro Violeta claro
103. q. Rubio claro Azul grisáceo Púrpura claro Violeta claro
104. r. Rubio claro Gris Rojo vino Negro grisáceo
105. s. Verde Negro azulado Rojo vino Gris
106. t. Rubio claro Azul grisáceo Púrpura claro Gris
107. u. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Rosa grisáceo claro
108. v. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Castaño rojizo Gris
109. w. Rubio luminoso claro Azul grisáceo Púrpura medio Gris
110. x. Púrpura claro Azul rojizo Púrpura medio Violeta
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique otra cosa.

Claims (12)

1. Derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
donde
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2 forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, representando como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 hidrógeno;
R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4});
R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{2}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dimetilaminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo acetilaminoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo metoxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo etoxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo carboxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo aminocarbonilalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo piridilmetilo, un grupo furfurilo, un grupo furfurilo hidrogenado, un grupo piridilo sustituido, un grupo de fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
un grupo de fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
o un grupo de fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\newpage
o R6 y R7 forman un anillo de fórmula
15
siendo como mínimo uno de los grupos R6, R7 diferente de hidrógeno;
R8 es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R9 es hidrógeno, un grupo carboxi o un grupo aminocarbonilo;
R10, R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo aminocarbonilo, un grupo metiltiometilo, un grupo fenilo sustituido con fenilo o hidroxilo, o un grupo de fórmula
16
R12, R13, R14, R15, R16 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo hidroxialquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo di(hidroxialquil)amino, un grupo (dihidroxialquil)amino, un grupo (hidroxialquil)alquilamino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos grupos R12 a R16 adyacentes forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O;
R17 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}) o hidroxialquilo(C_{1}-C_{4});
R18 es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R19 es igual a uno o varios hidrógenos, o a un grupo hidroxilo, carboxi, aminocarbonilo o hidroximetilo;
R20 es hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
2. Derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) uno o más de los grupos R5 a R8 son iguales a hidrógeno.
3. Derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la fórmula (I) los grupos R1, R2, R3 y R4 sin iguales a hidrógeno.
4. Derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la fórmula (I) R8 es igual a hidrógeno y R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo de fórmula (III) o (IV) según la reivindicación 1, o R6 y R7 forman conjuntamente un anillo alifático de fórmula
17
5. Derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se selecciona de entre el grupo consistente en 2-(2,3-dihidroxipropil)aminometil-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-aminoetilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(2-hidroxietilamino)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-[(2,5-diaminobencil)metilamino]etanol; 2-(2,5-diaminobencilamino)-1-propanol; 2-[(2,5-diaminobencil)(2-hidroxietil)amino]etanol; [1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-il]metanol; 1-(2,5-diaminobencil)pirrolidin-2-carboxilamida; 2-[(4-metilpiridin-2-ilami-
no)metil]-1,4-diaminobenceno; 2-((2-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-fluorofenilamino)metil)-1,4-di-
aminobenceno; 2-((2-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-N,N-bis(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-dimetilaminofenilamino)metil)-
1,4-diaminobenceno; 2-((3-fluorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxietilaminofenilamino)metil)-
1,4-diaminobenceno; 2-((3-N,N-bis(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-clorofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-dimetilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-fluorofenilamino)metil)-1,4-
diaminobenceno; 2-((4-hidroxietilaminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-N,N-bis(hidroxietil)aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-pirrolidinfenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-(2-hidroxi)etoxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-amino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-cloro-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-hidroxietilamino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-metil-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-(2-hidroxi)etoxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-amino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-cloro-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxi-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxietilamino-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-metil-4-aminofenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((2-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno;
2-((2-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((3-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-((4-(2-hidroxi)etoxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno;
2-((4-hidroxifenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-(fenilamino)metil)-1,4-diaminobenceno; 2-[5-amino-4-(2,5-
diaminofenilamino)pirazol-1-il]etanol; N^{2}-(5-amino-1-metil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno; N^{2}-(5-amino-1-isopropil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno y N^{2}-(5-amino-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-1,2,4-triaminobenceno.
6. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como mínimo un derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Producto según la reivindicación 6, caracterizado porque contiene el derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) en una cantidad entre un 0,005 y un 20,0 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona de entre el grupo consistente en 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-
metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
9. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque además del derivado de 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno de fórmula (I) también contiene como mínimo una sustancia reveladora seleccionada de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas
10. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una cantidad total de entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
11. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 10, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
12. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 11, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
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