MX2007002262A - Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos. - Google Patents

Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos.

Info

Publication number
MX2007002262A
MX2007002262A MX2007002262A MX2007002262A MX2007002262A MX 2007002262 A MX2007002262 A MX 2007002262A MX 2007002262 A MX2007002262 A MX 2007002262A MX 2007002262 A MX2007002262 A MX 2007002262A MX 2007002262 A MX2007002262 A MX 2007002262A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
amino
hydroxyphenyl
acetamide
group
agent
Prior art date
Application number
MX2007002262A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Juergen Braun
Cecile Pasquier
Nadia Duc-Reichlin
Original Assignee
Procter & Gamble
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter & Gamble filed Critical Procter & Gamble
Publication of MX2007002262A publication Critical patent/MX2007002262A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/25—Aminoacetonitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

El objetivo de la presente invención son los nuevos derivados o-aminofenol de la Fórmula (I) o sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella (ver fórmula (I)), como también un agente para el teñido de fibras de queratina, especialmente de cabello, que contienen por lo menos un derivado o-aminofenol de la Fórmula (I).

Description

DERIVADOS DE O-AMINOFENOL Y COLORANTES QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS La presente invención se refiere a los nuevos derivados de o-aminofenol sustituidos en la posición 5 como también a los agentes que contienen estos compuestos para el teñido de las fibras de queratina, especialmente el cabello humano. En el área del teñido de las fibras de queratina, especialmente el colorante del cabello, los colorantes oxidativos han adquirido una importancia fundamental. El teñido se lleva a cabo a través de la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinados agentes de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Los ejemplos particulares de sustancias reveladoras que pueden utilizarse incluyen 2,5-diaminotolueno, 2,5-alcohol diaminofeniletil, p-aminofenol, 1 ,4-diaminobenceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietilo)pirazol, mientras que los ejemplos de sustancias agentes de acoplamiento que pueden nombrarse incluyen resorcinol, 2-metilrresorcinol, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietilo)aminoanisol, 1 ,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno. Con respecto a los colorantes oxidativos que se utilizan en el teñido del cabello humano, existen numerosos requerimientos impuestos, además de teñir a una intensidad deseada. Así, el colorante debe ser seguro desde la perspectiva toxicológica y dermatológica y la coloración obtenida del cabello debe mostrar buena estabilidad de luminosidad, permanente firmeza de ondas, firmeza de acidez y resistencia a la frotación. En cualquier caso, dicho colorante debe permanecer estable ante la influencia de la luz, la frotación y los agentes químicos durante un período de por lo menos 4-6 semanas. Un requerimiento adicional es que debe ser capaz de producir una amplia paleta de diferentes tonos de colores combinando sustancias reveladoras adecuadas y sustancias agentes de acoplamiento. Un problema particular se plantea por el oscurecimiento de los tonos de los colores claros con respecto al equilibrio de la captación del colorante desde el nacimiento del cabello hasta la punta del mismo y con respecto a la durabilidad de los tonos durante un tratamiento de ondulación permanente. El uso de colorantes nitroaromáticos de color rubio, que penetran directamente, junto con precursores de colorantes oxidativos de cabello pueden resolver el problema descrito en cierta medida; sin embargo, la estabilidad del teñido después de un período de varias semanas generalmente no es satisfactoria. Una solución a este problema puede encontrarse en la patente DE-OS 28 33 989 en la cual se sugiere el uso de 2-amino-5-metilfenol como colorante oxidativo de color rubio en colorantes oxidativos para cabello. Este compuesto es conveniente para la producción de tonos rubios claros y tonos dorados pero no cumple con todos los requerimientos establecidos, principalmente con respecto a la resistencia del teñido del cabello a los efectos de los agentes de ondulación permanente. Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los derivados del o-aminofenol de la Fórmula general (I) cumplen con los requerimientos establecidos en gran parte. Así, cuando estas sustancias se utilizan con la mayoría de las sustancias agentes de acoplamiento o las sustancias reveladoras conocidas, se obtienen tonos de colores intensos en los que los colores son extraordinariamente resistentes al lavado y estables cuando están sujetos a ondulaciones permanentes. El objetivo de la presente invención es por lo tanto los novedosos derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) o las sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella, (I) en donde: R1 y R2, independientemente uno del otro, pueden representar ya sea hidrógeno, un grupo alquilo saturado o ¡nsaturado (C C6), un (d-C6) grupo hidroxialquilo, un (C2-C6) grupo dihidroxialquilo, un alquilo, un ((-VC3)-hidroxialquilo-(C1-C3)-grupo alcoxi, un (CrC6) grupo aminoalquilo, un (C -C4)-alquilamino-(C C4)-grupo alquilo, un di-(C1-C4)-alquilamino-(Ci-C4)-grupo alquilo, un (C Ce) grupo acetiiaminoalquil, un (Ci-C6) grupo cianoalquil, un (CrC6) grupo carboxialquilo, un (CrC6) grupo, un grupo fenil no substituido o sustituido, un grupo bencilo, un grupo piridinilo no substituido, un grupo furfurilo, un grupo tetrahidrofurfuril o un grupo piridinilmetil o R1 y R2 junto con átomo-N puede, si fuera necesario, formar un anillo de 4-miembros a 8-miembros sustituido, saturado o insaturado, que puede contener un heteroátomo adicional, especialmente un átomo O, S o N. Los ejemplos de compuestos adecuados de la Fórmula (I) que pueden nombrarse incluyen los siguientes compuestos: 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]pirrolidina, 1 -[(4-amino-3- hidroxifenilo)acetilo]piperidina, 1-[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]-4- hidroxipiperidina, 1-[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]morfolina, 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]piperazina, 1 -[(4-amino-3- hidroxifen¡lo)acet¡lo]-4-met¡lpiperaz¡na, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)acetam¡da, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-met¡lacetamida, 2-(4-am¡no-3-hidrox¡fenilo)-N-etilacetamida, 2-(4-am¡no-3-hidrox¡fenilo)-N-propilacetam¡da, 2-(4-amino-3-hidrox¡fen¡lo)-N-isoprop¡lacetamida, 2-(4-amino-3-h¡droxifen¡lo)-N-butilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(2-hidroxietilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3-hidroxipropilo)acetamida, 2-(4-am¡no-3-h¡droxifenilo)-N-(4-hidrox¡butilo)acetamida, 2-(4-am¡no-3-h¡droxifenilo)-N-(2,3-dih¡droxipropil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifen¡lo)-N-[2-(metiloxi)etil]acetamida, 2-(4-am¡no-3-hidroxifenilo)-N-[3-(metiloxi)propilo]acetamida, 2-(4-amino-3-h¡drox¡fenilo)-N-{2-[(2-hidrox¡etilo)oxi]etil}acetam¡da, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(cianometil)acetamida, 2-(4-amino-3-h¡drox¡fen¡lo)-N-(2-aminoetilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3-aminopropil)acetamida, 2-(4-am¡no-3-h¡droxifen¡lo)-N,N-d¡metilacetam¡da, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dietilacetamida, 2-(4-am¡no-3-h¡drox¡fenilo)-N,N-dipropilacetam¡da, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-diisopropilacetamida, 2-(4-amino-3-hidrox¡fenilo)-N,N-dibutilacetamida, 2-(4-am¡no-3-hidrox¡fenilo)-N,N-bis(2-hidrox¡etilo)acetamida, 2-(4-am¡no-3-hidrox¡fenilo)-N,N-b¡s(3-hidrox¡prop¡lo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(tetrah¡dro-2-furanilmet¡l)acetamida, 2-(4-am¡no-3-hidroxifenilo)-N-(2-furanilmetil)acetam¡da, 2-(4-amino-3-h¡droxifenilo)-/\/-(4-piridin¡lmet¡l)acetamida, 2-(4-am¡no-3-hidroxifenilo)-A/-(3-p¡ridinilmetil)acetam¡da, 2-(4-am¡no-3-h¡drox¡fenilo)-/\/-(2- p¡rid¡nilmetil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-A/-bencilacetamida, 2- (4-amino-3-hidroxifenilo)-N-fenilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(4- hidroxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3- hidroxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(4- metoxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(3- metoxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(2,4- dimetoxifenil)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(2- piridinilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(3-piridinilo)acetamida, como también sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella. Los compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos en los que: (i) R1 y R2, independientemente uno del otro, son tanto hidrógeno como un grupo aquilo sustituido o no substituido (d-C6); o, (ii) R1 y R2 forman, si fuera necesario, un anillo de 4-miembros a 8- miembros sustituido, saturado, que puede contener un átomo O, S o N o (iii) R1 es hidrógeno y R2 es un residuo piridinilo no substituido. Los siguientes compuestos de la Fórmula (I) pueden nombrarse en particular: 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]pirrolidina, 1 -[(4-amino-3- hidroxifenilo)acetilo]piperidina, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-propilacetamida, 2- (4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dietilacetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(3- piridinilo)acetamida, como también sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella. Los compuestos de la Fórmula (I) pueden utilizarse tanto como bases libres o en forma de sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos como, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico. La preparación de derivados 2-aminofenol de la presente invención de la Fórmula (I) puede obtenerse a través del uso de métodos de síntesis conocidos, por ejemplo, a) de conformidad con el esquema 1 debajo a través de una homologación de carbono de 3-hidroxilo-4-nitrobenzaldehido protegido o no protegido, a través de su derivado dibromaikene de la Fórmula (II), análogo a la trayectoria de la síntesis descrita en Tetrahedron 58 (2002), página 9925-9932, seguida por la reducción y escisión de los grupos protectores requeridos para la reacción, si fuera necesario, con lo cual R representa hidrógeno o un grupo protector, como se describe, por ejemplo, en el libro "Grupos Protectores en la Síntesis Orgánica," Capítulo 3, Wiley Interscience, 1991 , o b) de conformidad con el esquema 2 debajo a través de la formación de amidas desde un derivado de ácido fenil acético protegido de la Fórmula (III) seguido de la reducción y escisión de los grupos protectores requeridos para la reacción.
Esquema 1 Esquema 2 (III) (I) R = grupo protector Los derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) cuentan con buena solubilidad en agua y permiten teñir con excelente intensidad de color y firmeza de color, especialmente con respecto a la firmeza de color frente al lavado o la frotación. Además el objetivo de la presente invención es de esta manera un agente para el teñido de fibras de queratina como, por ejemplo, lana, pieles, plumas o pelo y especialmente el cabello humano, en base a una combinación de sustancia-reveladora- sustancia-agente de acoplamiento, caracterizada porque el agente contiene por lo menos un derivado de o-aminofenol de la Fórmula (I) o sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella. El colorante de la presente invención contiene los derivados de o- aminofenol de la Fórmula (I) en una cantidad total de aproximadamente 0.005 a 10 por ciento en peso en donde una cantidad de aproximadamente 0.01 a 5 por ciento en peso se prefiere y de 0.01 a 2.5 por ciento en peso se prefiere especialmente. Los derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) teñirán material queratinoso con tonos amarillos sin la añadidura de otros colorantes. Para producir tonos adicionales de color, pueden agregarse colorantes oxidativos convencionales, por ejemplo, sustancias reveladoras o sustancias agentes de acoplamiento, por separado o en combinación con cada uno.
Los ejemplos de sustancias reveladoras preferidas que pueden considerarse incluyen 1 ,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1 ,4-diamino-2-metilbencen (p-toluilendiamina), 1 ,4-diamino-2,6-dimetilbencen, 1 ,4-diamino-3,5-dietilbencen, 1 ,4-diamino-2,5-dimetilbencen, 1 ,4-diamino-2,3-dimetilbencen, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-2-yl)benceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-3-yl)benceno, 4-(2,5-diaminofenil)-2-((dietilamino)metil)tiofeno, 2-Clor-3-(2,5-diaminofenil)tiofeno, 1 ,4-diamino-2-(piridin-3-yl)benceno, 2,5-diaminobifenil, 1.4- diamino-2-metoximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1 ,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1 ,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil-(2-hidroxietilo)amino]anilina, 4-[di-(2-hidroxietilo)amino]anilina, 4-[di-(2-hidroxietilo)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietilo)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropilo)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1 ,4-diamino-2-(1-hidroxietilo)benceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietilo)benceno, 1 ,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1 ,3-bis-[(4-aminofenilo)(2-hidroxietilo)am¡no]-2-propanol, 1 ,4-bis-[(4-aminofenilo)amino]butano, 1 ,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetilo)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetilo)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietilo)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietilo)fenol, 5-ácido aminosalicilico, 2,5-diaminopiridin, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4.5- diamino-1 -(2-hidroxietilo)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -(1 -metiletil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -[(4-metilfenilo)metil]-1 H-pirazol, 1 -[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -metil-1 H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1 ,2,4-trihidroxibenceno. Ejemplos de sustancias agentes de acoplamiento preferidos que pueden considerarse incluyen N-(3-dimetilaminofenilo)urea, 2,6-diaminopiridin, 2-amino-4-[(2-hidroxietilo)amino]anisol, 2,4-diamino-1 -fluoro-5-metilbencen, 2,4-diamino-1 -metoxi-5-metilbencen, 2,4-diamino-1 -etoxi-5-metilbencen, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)-5-metilbencen, 2,4-di-[(2-h¡droxietilo)amino]-1 ,5-dimetoxibencen, 2,3-diamino-6-metoxipiridin, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridin, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridin, 1 ,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2-methoxiethoxi)benceno, 2,4-diamino-1 ,5-di-(2-hidroxietoxi)benceno, 1 -(2-aminoethoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, 2,4- ácido diaminofenoxiacetic, 3-[di-(2-hidroxietilo)amino]anilina, 4-amino-2-di-[(2-hidroxietilo)amino]-1 -ethoxibenceno, 5-metil-2-(1 -metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietilo)amino]anilina, 3-[(2-aminoetilo)amino]anilina, 1 ,3-di-(2,4-diaminofenoxi)propano, di-(2,4-diaminofenoxi)metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis-(2-hidroxietilo)aminotolueno, 4-hidroxindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-met¡lfenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-am¡no-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-d¡clorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenilo)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietilo)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietilo)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietilo)amino]fenol, 3-[(2-metoxietilaminojfenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxífenol, 2- (4-amino-2-h¡droxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropilo)amino]-2-met¡lfenol, 3-[(2,3-d¡hidroxipropil)amino]-2-met¡lfenol, 3- [(2-hidroxietilo)am¡no]-2-met¡lfenol, 2-amino-3-hidroxipir¡dina, 2,6-dihidrox¡-3,4-dimetilpiridin, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxinaftaleno, 1 ,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxynaftaleno, 2,7-dihidroxynaftaleno, 2-metil-1-naft¡lo acetato, 1 ,3-dihidroxibenceno, 1 -cloro-2,4-dihidrox¡benceno, 2-cloro-1 ,3-dihidroxibenceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbencen, 1 ,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1 ,3-dih¡drox¡-2-met¡lbencen, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidrox¡etilo)amino]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-1 -h¡droxilo-3,4-metilendioxibenceno, 3,4-ácido diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxilo-1 ,4(2H)-benzoxazin, 6-amino-3,4-dihidro-1 ,4(2H)-benzoxazin, 3-metil-1 -fen¡l-5-pirazolona, 5,6-dihidroxindol, 5,6-dihidroxindolina, 5-hidroxindol, 6-hidroxindol, 7-h¡droxindol y 2,3-indolinadiona. Las sustancias reveladoras mencionadas anteriormente y las sustancias agentes de acoplamiento pueden utilizarse en el colorante de la presente invención ya sea por separado o en mezclas con cada uno, en donde la cantidad total de las sustancias reveladoras y los agentes de acoplamiento en el agente de la presente invención es de aproximadamente 0.01 a 12 por ciento en peso, especialmente de aproximadamente 0.2 a 6 por ciento en peso. Además, el colorante de la presente invención puede contener también componentes adicionales de color, por ejemplo, 4-(2,5-diaminobencilamina)anilina o 3-(2,5-diaminobencilamina)anilina, como también colorantes convencionales que penetran directamente, por ejemplo, colorantes trifenilmetanos como 4-[(4'-aminofenilo)-(4'-imino-2",5"-ciclohexadien-1 "-ilideno)metil]-2-metilaminobenceno monohidroclorido (C.l. 42 510) y 4-[(4'-amino-3'-metilfenilo)-(4"^ metilaminobenceno monohidrochlorido (C.I. 42 520), colorantes nitroaromáticos como 4-(2'-hidroxietilo)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-d¡nitrofenol, 2-amino-5-(2'-h¡droxiet¡lo)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilam¡no)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietilo)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxilo-4-nitroanillna, 2-amino-4-cloro-6-n¡trofenol y 1- [(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno, colorantes azo como 6-[(4'-aminofenilo)-azo]-5-hidroxinaftalen-1 -sal sódica ácido sulfónico (C.l. 14 805) y colorantes de dispersión como, por ejemplo, 1 ,4-diaminoantraquinona y 1 ,4,5,8-tetraaminoantraquinona. El colorante puede contener estos componentes de colores en una cantidad de aproximadamente 0.1 a 4 por ciento en peso. Por supuesto, las sustancias agentes de acoplamiento adicionales como también las sustancias reveladoras y otros componentes de colores pueden utilizarse, en donde si son bases, también pueden utilizarse en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos como, por ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, mientras que si poseen grupos-OH aromáticos, también pueden utilizarse en forma de sus sales con bases, por ejemplo, como fenolatos alcalinos. Además, si estos colorantes son para utilizar en el teñido del cabello, pueden contener más aditivos cosméticos convencionales, por ejemplo, antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, como también aceites esenciales, agentes quelantes, agentes humidificadores, emulsionantes, espesantes y agentes acondicionadores. La formulación del colorante de la presente invención puede ser, por ejemplo, una solución, especialmente una solución acuosa o alcohólica acuosa. Sin embargo, las formulaciones especialmente preferidas son crema, gel o emulsión. La composición de la solución representa una mezcla de componentes colorantes con los aditivos convencionales para dichas formulaciones. Los aditivos convencionales en soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, solventes como agua, alcoholes alifáticos bajos, por ejemplo, etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1 ,2-propilenglicol y además, agentes humidificadores o emulsionantes desde aniónico, catiónico, anfotérico o clases no iónicas de sustancias de superficie activas como, por ejemplo, sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcohol graso oxietilado, sulfonatos alquilos, alquilbencenosulfonatos, sales alquiltrimetilamonios, alquilbetaína, alcoholes grasos oxietilados, nonilfenoles oxietilados, alcanolamidas de ácido graso y ésteres de ácido graso oxietilado y por otra parte, espesantes como alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de la celulosa, jalea del petróleo, aceite de parafina y ácidos grasos y acondicionadores como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterol, ácido pantoténico y además betaína. Los componentes mencionados anteriormente se utilizan en cantidades convencionales para dichos fines, por ejemplo, agentes humidificadores y emulsionantes en concentraciones de aproximadamente 0.5 a 30 por ciento en peso, espesantes en una cantidad de aproximadamente 0.1 a 30 por ciento en peso y agentes acondicionadores en una concentración de aproximadamente 0.1 a 5 por ciento en peso. Dependiendo de la composición, el colorante de la presente invención puede ser débilmente acídico, neutro o alcalino. En particular, exhibirá un índice de pH de 6.5 a 11.5, en el que el pH puede ajustarse a un índice básico, preferentemente con amoníaco. Sin embargo, los aminoácidos y/o aminas orgánicas, por ejemplo, monoetanolamina y trietanolamina, como también bases inorgánicas como, por ejemplo, hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, pueden utilizarse también. Para ajustar el pH a un índice en el rango acídico, puede considerarse el uso de ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para el uso en el teñido oxidativo del cabello, el colorante descrito anteriormente se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de la utilización y una cantidad de esta mezcla que es suficiente para un tratamiento de teñido del cabello, que es aproximadamente 60 a 200 g dependiendo del grosor relativo del cabello, se aplica al cabello. El peróxido de hidrógeno o sus compuestos adicionales con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio en forma de solución acuosa de 3 a 12 %, preferentemente 6 %, y también el oxígeno en el aire, todos pueden tener fundamental importancia como el agente oxidante para desarrollar el teñido del cabello. Cuando una solución de peróxido de hidrógeno 6 % es utilizada como el agente oxidante, la relación de peso entre el colorante del cabello y el agente oxidante será de 5:1 a 1 :2, pero preferentemente 1 :1. Mayores cantidades de agente oxidante se utilizan principalmente en concentraciones de colorante superiores o cuando se pretende al mismo tiempo un blanqueador más potente para el cabello. La mezcla puede actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius (59-122 grados Fahrenheit) durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, después del cual el cabello se enjuaga con agua y se seca. El lavado con champú puede combinarse con el enjuague necesario y, si fuera necesario, un enjuague final con un ácido orgánico suave como, por ejemplo, ácido cítrico o ácido tartárico. Luego se seca el cabello. Un colorante de la presente invención que contiene derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) permite el teñido con una excelente firmeza de color, especialmente con respecto a la estabilidad de luminosidad, firmeza de color durante el lavado y resistencia a la frotación. Con respecto a las propiedades del color, los colorantes de la presente invención ofrecen una amplia gama de diferentes tonos de colores, dependiendo del tipo y composición de los componentes del color, que se extienden desde el rubio al marrón, rojizo y violeta hasta los tonos de colores azules y negros. Así, es posible, por ejemplo, alcanzar los colores de cabello de rubio a marrón a través del uso de una combinación de compuestos de la Fórmula (I) con 4-(2,5-diaminobenzilamina)anilina. En este caso, los tonos de colores obtenidos se caracterizan por su particular intensidad de color y un buen equilibrio de color entre el cabello dañado y no dañado. Las muy buenas propiedades del color del colorante para cabello de la presente aplicación están demostradas además por el hecho de que estos agentes permiten el teñido del cabello cano -que no tiene daño químico previo- de manera fácil, con buena aplicación. Los siguientes ejemplos ilustrarán el objeto de la invención sin limitar la invención a estos ejemplos.
Ejemplos Ejemplo 1 : Síntesis de derivados de o-aminofenol de la Fórmula general (I) (protocolo de síntesis general sin grupos protectores, con un gran excedente de amina de conformidad con el esquema 1 ) A. Síntesis de 5-(2,2-dibromoetenil)-2-nitrofenol Se agregó una solución de 7.9 g (30 mmol) de trifenilfosfina en 70 mi de cloruro de metilen seco, gota a gota a 0 °C, a una solución de 1.67 g (10 mmol) de 3-hidroxilo-4-nitrobenzaldehido y 5 g (15 mmol) de carbono tetrabromido en 70 mi de cloruro de metilen seco. La mezcla de reacción fue agitada a 0 °C (32 °F) durante 1.5 horas, después el solvente fue destilado en un evaporador giratorio y la mezcla tratada con 20 mi de cloroformo. El producto precipitado fue filtrado y se evaporó el filtrado. El producto bruto obtenido se purifica en gel sílice con heptano/acetato etil (8:1 ). El rendimiento fue de 2.0 g (62 % teórico) de 5-(2,2-dibromoetenil)-2- nitrofenol obtenido como polvo amarillo. 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 10.52 (s, 1 H, OH); 8.03 (d, J=9.0, 1 H, H(3)); 7.39 (s, 1 H, etenil H); 7.29 (d, J=1.8,1 H, H(6)); 7.05 (dd, J=1.8, J=9.0, 1 H, H(4)).
B. Síntesis de derivados de 1 -f(3-hidroxilo-4-nitrofenil)acetilolamina. Se agregaron tres mi de la correspondiente amina a la solución de 0.48 g (1.5 mmol) del 5-(2,2-dibromoetenil)-2-nitrofenol desde el paso A en 1.5 mi de agua. La mezcla de reacción fue agitada a temperatura ambiente. Al finalizar la reacción, el exceso de amina fue destilado en el evaporador giratorio. La mezcla de reacción fue tratada con una solución de ácido clorhídrico 3N y extraída con cloruro metilen. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas con una solución saturada de NaCI y después secadas con sulfato de magnesio. El solvente fue luego destilado en un evaporador giratorio. Fue posible utilizar el producto bruto obtenido en el siguiente paso sin más purificación. b . 1 -rf3-hidroxilo-4-nitrofenil)acetilo1pirrol¡dina Amina utilizada: pirrolidina Rendimiento: 0.24 g (64 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 10.87 (s, 1 H, OH); 7.84 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.01 (d, J=1.8,1 H, H(2)); 6.85 (dd, J=1.8, J=8.4, 1 H, H(6)); 3.67 (s, 2H, CH2-C=0); 3.44 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 3.29 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 1.89-1.74 (m, 4H). b2. 1 -r(3-hidroxilo-4-nitrofenil)acetilolpiperidina Amina utilizada: piperidina Rendimiento: 0.33 g (83 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 10.87 (s, 1 H, OH); 7.84 (d, J=8.7, 1 H, H(5)); 7.00 (d, J=1.8,1 H, H(2)); 6.84 (dd, J=1.8, J=8.7, 1 H, H(6)); 3.74 (s, 2H, CH2-C=0); 3.45-3.39 (m, 4H, N-CH2); 1.59-1.52 (m, 2H); 1.45-1.38 (m, 4H).
C. Síntesis de derivados de 1-f(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilolamina. Una porción de 0.8 mmol de 1-[(3-hidroxilo-4-n¡trofenil)acetilo]amina del paso B fue disuelta en 10 mi de tetrahidrofurano/etanol 3:2 y esta fue agitada durante la adición de 20 mg de un catalizador de carbono paladium-activado-(10 %) y 120 mg (2.4 mmol) de hidrato de hidrazina a 25 °C (77 °F). Después de la finalización de la reacción, el catalizador fue filtrado a través de Celite y lavado con etanol. Después de la concentración de la solución en un evaporador giratorio, se secó el producto bruto. el . 1 -f(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilolpirrolidina Del Ejemplo b1 Rendimiento: 0.13 g (74 % teórico) 1H-N R (300 MHz. DIVISO): 8.92 (s, 1 H, OH); 6.56 (d, J=1.5, 1 H, H(2)); 6.49 (d, J=7.8,1 H, H(5)); 6.40 (dd, J=1.5, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.35 (s, 2H, NH2); 3.33 (s, 2H, CH2-C=0); 3.41-3.23 (m, 4H, N-CH2); 1.84-1.71 (m, 4H). ESI-MS: 243 [M+Na]+ (100) c2. 1 -r(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilolpiperidina Del Ejemplo b2 Rendimiento: 0.14 g (75 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 9.00 (s, 1 H, OH); 6.55 (d, J=1.8, 1 H, H(2)); 6.50 (d, J=7.8,1 H, H(5)); 6.41 (dd, J=1.8, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.36 (s, 2H, NH2); 3.42 (s, 2H, CH2-C=0); 3.42-3.33 (m, 4H, N-CH2); 1.51-1.49 (m, 2H); 1.48-1.37 (m, 2H); 1.34-1.27 (m, 2H). ESI-MS: 257 [M+Naf (100) Ejemplo 2: síntesis de derivados de o-aminofenol de la Fórmula general (I) (protocolo de síntesis general con grupos protectores de acuerdo al Esquema 1 ) D. Síntesis de 4-nitro-3-í( fenilmetilo)oxi1benzaldehído Se agregó 2.88 g (72 mmol) de una dispersión de hidruro de sodio (55 % en aceite), porción por porción a 0 °C (32 °F), a una solución de 10.32 g (60 mmol) de 3-hidroxilo-4-nitrobenzaldehido en 180 mi dimetilacetamida seca. Después la mezcla de la reacción fue agitada durante 30 minutos a 0 °C (32 °F). Se agregó 10.8 g (63 mmol) de bromuro de bencilo, gota a gota, a esta mezcla y después la mezcla de reacción fue agitada durante 30 minutos, seguida de 30 minutos a temperatura ambiente y luego durante 2 horas a 70 °C (158 °F). Posteriormente, la mezcla de reacción fue tratada con 900 mi de una mezcla hielo/agua y luego agitada durante 1 hora más. La mezcla fue filtrada y el precipitado lavado con agua y luego secado. El rendimiento obtenido fue de 15.68 g de 4-nitro-3-[(fenilmetilo)oxi]benzaldehído (96 % teórico). El producto bruto obtenido fue utilizado en el siguiente paso sin más purificación. 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10.07 (s, 1 H, COH); 8.10 (d, J=8.1 , 1 H, H(5)); 7.93 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 7.68 (dd, J=1.5, J=8.1 , 1 H, H(6)); 7.48-7.32 (m, 5H, fenil); 5.41 (s, 2H, CH2-fenil).
E. Síntesis de 4-(2.2-dibrometenil)-1-nitro-2-r(fenilmetilo)oxilbenceno Se agregó una solución de 44.5 g (170 mmol) trifenilfosfina en 150 mi cloruro de metileno seco, gota a gota 0 °C (32 °F), a una solución de 15.3 g (56.5 mmol) de 4-nitro-3-[(fenilmetilo)oxi]benzaldehído desde el paso D y 28.1 g (84.7 mmol) de tetrabromide de carbono en 300 mi de cloruro de metileno seco. La mezcla de reacción fue agitada durante 1.5 hora a 0 °C (32 °F). Después, el solvente fue destilado en un evaporador giratorio y el residuo tratado con 120 mi de cloroformo. El producto precipitado fue filtrado y el filtrado evaporado. El producto bruto obtenido fue purificado en gel sílice con acetato heptano/etil (3:1 ). Este procedimiento produjo 19 g de 4-(2,2-dibrometenil)-1-nitro-2- [(fenilmetilo)oxi]benceno (81 % teórico) como un polvo amarillo. 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.95 (d, J=8.4, 1 H, H(6)); 7.87 (s, 1 H, H etenil); 7.63 (d, J=1.2,1 H, H(3)); 7.48-7.36 (m, 5H, fenil); 7.34 (dd, J=1.2, J=8.4, 1 H, H(5)); 5.32 (s, 2H, CH2-fenil).
F. Síntesis de derivados de 1-(4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxi1fenillacetilo)amina Se agregó 0.22 g (4 mmol) de hidróxido de potasio y 1.7 mmol de la correspondiente amina a una solución de 0.41 g (1 mmol) de 4-(2,2-dibrometenil)-1-n¡tro-2-[(fenilmetilo)oxi]benceno desde el paso E en 4 mi de tetrahidrofurano y 3 mi de agua. La mezcla de la reacción fue agitada a temperatura ambiente. Después de finalizada la reacción, la mezcla de la reacción fue tratada con una solución de ácido clorhídrico 1 N y extraída con etil acetato. Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas con una solución saturada de NaCI y luego secadas con sulfato de magnesio. El solvente fue destilado en un evaporador giratorio y el residuo purificado en gel sílice. f1. 1 -((4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxilfenil)acetilo)pirrolidina Amina utilizada: pirrolidina Rendimiento: 0.23 g (69 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.84 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.34 (m, 5H, fenil); 7.33 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 6.98 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 3.73 (s, 2H, CH2-C=0); 3.44 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 3.29 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 1.89-1.74 (m, 4H). f2. 1 -((4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxilfenil)acetilo)morfolina Amina utilizada: morfolina Rendimiento: 0.22 g (60 % teórico) 1 H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.35 (m, 5H, fenil); 7.33 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 6.98 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 3.82 (s, 2H, CH2-C=0); 3.54-3.43 (m, 8H). f3. 1 -((4-nitro-3-[(fenilmetilo)oxilfenil)acetilo)p¡perid¡na Amina utilizada: piperidina Rendimiento: 0.21 g (60 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.35 (m, 5H, fenil); 7.33 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 6.98 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 3.80 (s, 2H, CH2-C=0); 3.45-3.39 (m, 4H, N-CH2); 1.59-1.52 (m, 2H); 1.45-1.38 (m, 4H). f4. 1 -((4-nitro-3-[(fenilmetilo)oxilfenil)acetilo)-4-piperidino Amina utilizada: 4-piperidino Rendimiento: 0.20 g (54 % teórico) H-NMR (300 Hz, DMSO): 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.35 (m, 5H, fenil); 7.33 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 6.98 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 4.74 (d, J=4.2, 1 H, OH); 3.92-3.86 (m, 1 H, CH-OH); 3.81 (s, 2H, CH2-C=0); 3.73-3.63 (m, 2H); 3.19-3.11 (m, 1 H); 3.05-2.97 (m, 1 H); 1.68- 1.64 (m, 2H); 1.29-1.17 (m, 2H). f5. N,N-Diet¡l-2-(4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxilfenil)acetam¡da Amina utilizada: dietilamina Rendimiento: 0.19 g (55 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.34 (m, 5H, fenil); 7.33 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 6.98 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 3.37-3.24 (m, 4H, N-CH2); 3..31 (s, 2H, CH2-C=0); 1.08 (t, J=6.9, 3H, CH3); 1.01 (t, J=6.9, 3H, CH3). f6. 2-(4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxilfenil)-N-propilacetamida Amina utilizada: propilamina Rendimiento: 0.09 g (29 % teórico) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8.1 (m, 1 H, NH); 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.35 (m, 5H, fenil); 7.37 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 7.00 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.28 (s, 2H, CH2-fenil); 3.50 (s, 2H, CH2-C=0); 3.01 (q, J=7.2, 2H, NH-CH2); 1.41 (q, J=7.2, 2H, CH2-CH3); 0.84 (t, J=7.2, 3H, CH3). ESI-MS: 351 [M+Na]+ (100) f7. 2-(4-nitro-3-r(fenilmetilo)oxilfenill-N-(tetrahidro-2-furanilmetil)acetam¡da Amina utilizada: tetrahidrofurfurilamina Rendimiento: 0.1 16g (31 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 8.22 (t, J=5.37, 1 H, NH); 7.85 (d, J=8.4, 1 H, H(5)); 7.49-7.33 (m, 5H, fenil); 7.37 (d, J=1.5,1 H, H(2)); 7.01 (dd, J=1.5, J=8.4, 1 H, H(6)); 5.27 (s, 2H, CH2-fenil); 3.87-3.71 (m, 2H); 3.64-3.57 (m, 1 H); 3.54 (s, 2H, CH2-C=0); 3.21-3.05 (m, 2H); 1.88-1.75 (m, 2H); 1.51-1.42 (m, 1 H); 1.23-1.14 (m, 1 H). ESI-MS: 393 [ +Na]+ (100) G. Síntesis de derivados de 1-f(4-am¡no-3-hidroxifenilo)acetilo1amina Se disolvió una porción de 0.8 mmol de 1 -{4-nitro-3- [(fenilmetilo)oxi]fenil}acetilo)amina desde el paso F en 10 mi tetrahidrofurano/etanol 3:2 y después de agregar 27 mg de un catalizador de carbono-paladio activado (10 %), esta mezcla fue hidrogenada. Después de recibir la cantidad de hidrógeno necesaria, la mezcla de reacción fue liberada del catalizador por filtración y tratada con un equivalente de ácido fosfórico concentrado necesario. Después de la concentración de la solución en un evaporador giratorio, el residuo fue secado a 40 °C (104 °F). El producto fue re-cristalizado a partir de metanol o una mezcla de metanol/etilacetato según se necesitara. q1. 1-r(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilolpirrolidina fosfato Del Ejemplo f1 Rendimiento: 0.15 g (85 % teórico) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7.9-7.0 (s, ancho, 4H, OH y NH3+); 6.56 (d, J=1.8,1 H, H(2)); 6.50 (d, J=8.1 , 1 H, H(5)); 6.41 (dd, J=1.8, J=8.1 , 1 H, H(6)); 3.35 (s, 2H, CH2-C=0); 3.41 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 3.26 (t, 2H, J=6.6, N-CH2); 1.89-1.69 (m, 4H). ESI-MS: 243 [M+Na]+ (100) q2. 1 -i(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilolmorfolina Del Ejemplo f2 Rendimiento: 0.18 g (99 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 8.96 (s, ancho, 1 H, OH); 6.54 (d, J=1.8,1 H, H(2)); 6.50 (d, J=7.8, 1 H, H(5)); 6.40 (dd, J=1.8, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.37 (s, ancho, 2H, NH2); 3.33 (s, 2H, CH2-C=0); 3.51 -3.41 (m, 8H). ESI-MS: 259 [M+Na]+ (100) q3. 1 -f(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo1piperidina Del Ejemplo f3 Rendimiento: 0.18 g (97 % teórico) H-NMR (300 MHz. DMSO): 9.00 (s, ancho, 1 H, OH); 6.55 (d, J=1.8, 1 H, H(2)); 6.50 (d, J=7.8,1 H, H(5)); 6.41 (dd, J=1.5, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.36 (s, 2H, NH2); 3.42 (s, 2H, CH2-C=0); 3.42-3.33 (m, 4H, N-CH2); 1.51 -1.49 (m, 2H); 1.48-1.37 (m, 2H); 1.34-1.27 (m, 2H). ESI-MS: 257 [M+Na]+ (100) q4. 1 -r(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilol-4-piperidino Del Ejemplo f4 Rendimiento: 0.19 g (97 % teórico) H-NMR (300 MHz. DMSO): 8.94 (s, ancho, 1 H, OH); 6.54 (d, J=1.2,1 H, H(2)); 6.50 (d, J=7.8, 1 H, H(5)); 6.41 (dd, J=1.2, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.68 (d, J=3.3, 1 H, OH); 4.35 (s, ancho, NH2); 3.93-3.88 (m, 1 H, CH-OH); 3.68-3.60 (m, 2H); 3.33 (s, 2H, CH2-C=0); 3.12-3.03 (m, 1 H); 2.99-2.90 (m, 1 H); 1 .65-1 .54 (m, 2H); 1.29-1.03 (m, 2H). ESI-MS: 273 [M+Na]+ (100) q5. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dietilacetamida fosfato Del Ejemplo f5 Rendimiento: 0.19 g (97 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 7.9-6.7 (s, ancho, 4H, NH3+ y OH); 6.57 (s, 1 H, H(2)); 6.51 (d, J=7.8, 1 H, H(5)); 6.41 (d, J=7.8, 1 H, H(6)); 3.40 (s, 2H, CH2-C=0); 3.30-3.20 (m, 4H, N-CH2); 1.05-0.97 (m, 6H, CH3). ESI-MS: 253 [M+Na]+ (100) q6. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-propilacetamida fosfato Del Ejemplo f6 Rendimiento: 0.20 g (82 %) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 9.4-8.4 (s, ancho, 1 H, OH); 7.78 (t, J=7.2, NH-CH2); 6.58 (d, J=1 .5, 1 H, H(2)); 6.50 (d, J=7.8, 1 H, H(5)); 6.42 (dd, J=1 .5, J=7.8, 1 H, H(6)); 6.3-5.3 (s, ancho, 4H, OH y NH3+); 3.13 (s, 2H, CH2-C=0); 2.97 (q, J=7.2, 2H, NH-CH2); ); 1 .38 (sext, J=7.2, 2H, CH2-CH3); 0.82 (t, J=7.2, 3H, CH3). ESI-MS: 231 [M+Na]+ (100) q7. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(tetrahidro-2-furanilmet¡l)acetamida Del Ejemplo f7 Rendimiento: 0.15 g (78 % teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 8.9 (s, ancho, 1 H, OH); 7.80 (t, NH-CH2); 6.57 (d, J=1.8, 1 H, H(2)); 6.48 (d, J=7.8, 1 H, H(5)); 6.42 (dd, J=1.8, J=7.8, 1 H, H(6)); 4.35 (s, ancho, 2H, NH2); 3.83-3.69 (m, 2H); 3.60-3.42 (m, 1 H); 3.13 (s, 2H, CH2-C=0); 3.11-3.01 (m, 2H); 1.9-1.75 (m, 1 H); 1.50-1.37 (m, 1 H). ESI-MS: 273 [M+Na]+ (100) Ejemplo 3: Síntesis de derivados de o-aminofenol de la Fórmula general (I) (protocolo de síntesis general comenzando con derivados del ácido fenil acético de conformidad con el esquema 1) H. Síntesis de derivado de 1-r(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo1-amina H1. Formación amida: Para una mezcla de 100 mg (0.348 mmol) [3-(benciloxi)-4-nitrofenil]ácido acético, 187 mg (0.452 mmol) 0-(1 H-6-clorobenzotriazol-1-yl)-1 ,1 ,3,3-tetrametiluronio-hexafluorofosfato (HCTU), 77 mg (0.452 mmol) 6-cloro-1 -hidroxibenzotriazol (CI-HOBT), 1 mi se agregó DIMETILFORMA IDA durante la adición de argón. La mezcla de reacción fue enfriada a 0 °C y tratada con 1.5 equivalentes de amina aromática correspondiente y 90 mg (0.7 mmol) diisopropiletilamina. La mezcla de reacción fue agitada toda la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción fue luego diluida con cloruro de metileno, tratada con una solución de bicarbonato de sodio saturada, acuosa y extraída con cloruro de metileno. Las fases orgánicas combinadas fueron secadas con sulfato de magnesio. Después el solvente fue destilado en un evaporador giratorio. El producto bruto obtenido fue lavado con éter dietílico o purificado en gel sílice para obtener 2-[3-(benciloxi)-4-nitrofenil]acetamida a un rendimiento de 78 % a 97 %.
H2. Reducción / Desprotección 100 mg 2-[3-(benciloxi)-4-nitrofenil]acetamida fue disuelta en 10 mi a 20 mi de etanol e hidrogenada con un catalizador de carbono-paladio activado (10 %). Después de recibir la cantidad de hidrógeno necesaria, la mezcla de reacción fue liberada del catalizador por filtración. Después de la concentración de la solución en un evaporador giratorio, el residuo fue purificado a través de cromatografía en gel sílice. Se obtuvieron derivados de 1-[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]-amina a un rendimiento de 57 a 82 %. h1. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-fenilacetamida Amina utilizada: anilina 1H-NMR (300 MHz. DIVISO): 9.95 (s, ancho, 1 H, OH); 8.91 (s, ancho, 1 H, NH); 7.58 (d, J=7.6, 2H); 7.27 (t, J=7.6, 2H); 7.01 (t, J=7.6, 1 H); 6.65 (s, 1 H, H(2)); 6.51 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.37 (s, ancho, 2H, NH2); 3.37 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 243 [M+H]+ h2. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(4-hidroxifenilo)acetamida Amina utilizada: 4-hidroxianilina 1H-NMR (300 MHz, DIVISO): 9.68 (s, ancho, 1 H, OH); 9.1 (s, ancho, 1 H, OH); 8.90 (s, ancho, 1 H, NH); 7.36 (d, J=8,8, 2H); 6.66 (d, J=8.8, 2H); 6.64 (s, 1 H, H(2)); 6.50 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.35 (s, ancho, 2H, NH2); 3.30 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 259 [M+H]+ h3. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-í4-(metoxi)fenillacetamida Amina utilizada: 4-metoxianilina 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 9.81 (s, ancho, 1 H, OH); 8.90 (s, ancho, 1 H, NH); 7.48 (d, J=8.9, 2H); 6.85 (d, J=8.9, 2H); 6.65 (s, 1 H, H(2)); 6.50 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.36 (s, ancho, 2H, NH2); 3.70 (s, 3H, 0-CH3); 3.33 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 273 [M+H]+ h4. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3-hidroxifenilo)acetamida Amina utilizada: 3-hidroxianilina 'H-NMR (300 MHz. DMSO): 9.81 (s, ancho, 1 H, OH); 9.3 (s, ancho, 1 H, OH); 8.91 (s, ancho, 1 H, NH); 7.17 (s, 1 H); 7.04 (t, J=7.9, 1 H); 6.94 (d, J=7.9, 1 H); 6.64 (s, 1 H, H(2)); 6.50 (s, 2H, H(5) y H(6)); 6.42 (d, J=7.9, 1 H); 4.36 (s, ancho, 2H, NH2); 3.34 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 259 G?+?G h5. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-f3-(metoxi)feninacetamida Amina utilizada: 3-metoxianilina 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 9,95 (s, ancho, 1 H, OH); 8.92 (s, ancho, 1 H, NH); 7.30 (t, J=2.1 , 1 H); 7.18 (t, J=8.1 , 1 H); 7.13-7.10 (m, 1 H); 6.65 (s, 1 H, H(2)); 6.62-6.58 (m, 1 H); 6.50 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.37 (s, ancho, 2H, NH2); 3.71 (s, 3H, 0-CH3); 3.35 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 273 [M+H]+ h6. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-r2,4-bis(metoxi)fenillacetamida Amina utilizada: 2,4-dimetoxianilina 1H-NMR (300 Hz. D SO): 8.92 (s, ancho, 1 H, NH); 8.78 (s, ancho, 1 H, OH); 7.73 (d, J=8.7, 1 H); 6.64 (s, 1 H, H(2)); 6.59 (d, J=2.5, 1 H); 6.52 (s, 2H, H(5) y H(6)); 6.45 (dd, J=2.5, J=8.7, 1 H); 4.38 (s, ancho, 2H, NH2); 3.77 (s, 3H, 0-CH3); 3.72 (s, 3H, 0-CH3); 3.42 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 244 [M+H]+ h7. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-3-piridinilacetamida Amina utilizada: 3-aminopiridin 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10.20 (s, ancho, 1 H, OH); 8.95 (s, ancho, 1 H, NH); 8.73 (d, J=2.2, 1 H, H-piridinilo); 8.24 (d, J=4.6, 1 H, H-piridinilo); 8.04 (dd, J=2.2, J=8.3, 1 H, H-piridinilo); 7.32 (dd, J=4.6, J=8.2, 1 H, H-piridinilo); 6.65 (s, 1 H, H(2)); 6.51 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.39 (s, ancho, 2H, NH2); 3.46 (s, 2H, CH2-C=0). h8. 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-2-piridinilacetamida Amina utilizada: 2-aminopiridina 1H-NMR (300 MHz. DMSO): 10.40 (s, ancho, 1 H, OH); 8.92 (s, ancho, 1 H, NH); 8.30-8.27 (m, 1 H, H-piridinilo); 8.05 (d, J=8.3, 1 H, H-piridinilo); 7.77-7.71 (m, 1 H, H-piridinilo); 7.09-7.05 (m, 1 H, H-piridinilo); 6.66 (s, 1 H, H(2)); 6.51 (s, 2H, H(5) y H(6)); 4.38 (s, ancho, 2H, NH2); 3.45 (s, 2H, CH2-C=0). APCI-MS: 244 [M+H]+ Ejemplos 4 a 66: colorante para el cabello Se prepararon soluciones de colorantes para el cabello de la siguiente composición: X g o-aminofenol de la Fórmula (I), G1 a G7 y H1 a H8, de conformidad con el Cuadro 1 U g sustancias reveladoras E8 a E15 de conformidad con el Cuadro 2 Y g sustancia agente de acoplamiento K12 a K35 de conformidad con el Cuadro 4 Z g colorantes que penetran directamente D1 a D3 de conformidad con el Cuadro 3 10.000 g laurilo éter sulfato (solución acuosa al 28 %) 9.000 g de amoniaco (solución acuosa al 22 %) 7.800 g etanol 0.300 g de ácido ascórbico 0.300 g ácido etilenediaminetetraacetic sal disódica hidrato equilibrado hasta 100.000 g con agua Se mezcló una porción de 10 g de la solución colorante anterior con 10 g de una solución de peróxido de hidrógeno acuoso 6 % inmediatamente antes de usar. Luego se aplicó la mezcla al cabello decolorado. Después de un período de acción de 30 minutos a 40 °C (104 °F), el cabello fue enjuagado con agua, lavado con champú disponible comercialmente y secado. Los resultados del teñido están compilados en el Cuadro 6.
Ejemplos 67 hasta 84: colorante para el cabello Se prepararon vehículos de color tipo crema de las siguientes composiciones: x g o-aminofenol de la Fórmula (l), G1/G6 y H1/H7 de conformidad con el Cuadro 1 u g sustancia reveladora E8 a E15 de conformidad con el Cuadro 2 Y g sustancia agente de acoplamiento K12 a K31 de conformidad con el Cuadro 4 z g colorante de penetración directa D2 de conformidad con el Cuadro 3 15.0 g de alcohol cetílico 0.3 g de ácido ascórbico 3.5 g alcohol lauril diglicol sulfoacetato de sodio, solución acuosa al 28 % 3.0 g amoniaco solución acuosa al 22 % 0.3 g sulfito de sodio, anhidro equilibrado hasta 100 g con agua Se mezcló una porción de 10 g de la crema de color anterior con 10 g de una solución de peróxido de hidrógeno 6 % inmediatamente antes de usar. Después, se aplicó la mezcla sobre el cabello. Después de un período de acción de 30 minutos a temperatura ambiente, el cabello fue enjuagado con agua, lavado con champú disponible comercialmente, y secado. Los resultados del teñido están compilados en el Cuadro 7.
Ejemplos 85 a 91 : colorante para el cabello Se prepararon vehículos de color de las siguientes composiciones: X g o-aminofenol de la Fórmula (I), G6 / H7 de conformidad con el Cuadro 1 Z g colorante oxidativo W1/W2 de conformidad con la Cuadro 5 U g sustancia reveladora E8 a E15 de conformidad con la Cuadro 2 10.000 g laurilo éter sulfato (solución acuosa al 28 %) 9.000 g de amoniaco (solución acuosa al 22 %) 7.800 g etanol 0.300 g de ácido ascórbico 0.300 g ácido etilenediaminetetraacetic sal disódica hidrato equilibrado hasta 100.0 g con agua Se mezcló una porción de 10 g de la solución colorante anterior con 10 g de una solución de peróxido de hidrógeno 6 % inmediatamente antes de usar. Después, la mezcla se aplicó sobre el cabello decolorado. Después de un período de acción de 30 minutos a 40 °C (104 °F), el cabello es enjuagado con agua, lavado con champú disponible comercialmente y después secado. Los resultados del teñido están compilados en el Cuadro 8. Excepto que se indique de cualquier otra forma, todos los valores de por ciento en la presente aplicación se refieren a por ciento en peso.
Cuadro 1 : derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) G1 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]pirrolidina fosfato G2 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]morfolina G3 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]p¡per¡dina G4 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]-4-piperidino G5 2-(4-amino-3-h¡droxifen¡lo)-N,N-d¡et¡lacetam¡da fosfato G6 2-(4-am¡no-3-hidroxifen¡lo)-N-propilacetam¡da fosfato G7 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(tetrahidro-2-furanilmet¡l)acetamida H1 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-fenilacetamida H2 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(4-hidroxifenilo)acetamida H3 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-[4-(metoxi)fen¡l]acetamida H4 2-(4-am¡no-3-hidroxifenilo)-N-(3-h¡drox¡fenilo)acetamida H5 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-[3-(metoxi)fenil]acetamida H6 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-[2,4-bis(metoxi)fenil]acetamida H7 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-3-piridinilacetamida H8 2-(4-amino-3-h¡droxifen¡lo)-N-2-p¡r¡d¡n¡lacetamida Cuadro 2: Cuadro 3 colorante de penetración directa D1 2,6-diamino-3-((piridin-3-yl)azo)piridina D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol Cuadro 4: Cuadro 5: Cuadro 6: colorante para el cabello Cuadro 6: (cont.) Cuadro 6: (cont.) Cuadro 6: (cont.) Cuadro 6: (cont.) Cuadro 6 (cont.) Cuadro 6 (cont.) Cuadro 6 (cont.) Cuadro 6 (cont.) Cuadro 6 (cont.) Cuadro 7: colorante para el cabello Cuadro 7: (conU Cuadro 7: (cont.) Cuadro 8: Cuadro 8: (cont.)

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Derivados de o-aminofenol de la Fórmula (I) o sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella, caracterizados porque R1 y R2, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, un grupo aquilo saturado o insaturado (CrC6), un (0G06) grupo hidroxialquilo, un (C2-C6) grupo dihidroxialquilo, un (Ci-C3)-alcoxi-(CrC3)- grupo alquilo, un (CrC3)-hidroxialquilo-(CrC3)-grupo alcoxi, un (CrCe) grupo aminoalquilo, un alquilo, un alquilo, un (CrC6) grupo acetilaminoalquil, un (CrC6) grupo cianoalquilo, un (CrC6) grupo carboxialquilo, un (CrC6) grupo aminocarbonilalquilo, un grupo fenil no substituido o sustituido, un grupo bencilo, un grupo no piridinilo substituido, un grupo furfurilo, un grupo tetrahidrofurfurilo o un grupo piridinilmetil o R1 y R2 junto con el átomo-N puede, si fuera necesario, formar un anillo de 4-miembros a 8-miembros sustituido, saturado o insaturado, que pueda contener un heteroátomo adicional - particularmente un átomo O, S o N.
2. Derivados de o-aminofenol de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1 y R2, independientemente uno del otro, pueden ser hidrógeno o un grupo aquilo sustituido o no substituido (CrCe).
3. Derivados de o-aminofenol de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1 y R2 forman, si fuera necesario, un anillo de 4-miembros a 8-miembros sustituido, saturado, que puede contener un átomo O, S o N adicional.
4. Derivados de o-aminofenol de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque R1 es hidrógeno y R2 es un residuo piridinilo no substituido.
5. Un derivado de o-aminofenol de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque se selecciona del grupo que incluye 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]pirrolidina, 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]piperidina, 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]-4-hidroxipiperidina, 1 -[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]morfolina, 1-[(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]piperazina, 1 - [(4-amino-3-hidroxifenilo)acetilo]-4-methilpiperazina, 2- (4-amino-3-hidroxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-3-h¡droxifenilo)-N-metilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-etilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-isopropilacetamida, 2-(4-amino-3-h¡droxifenilo)-N-butilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(2-hidroxietilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3-hidroxipropilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(4-hidroxibutilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(2,3-dihidroxipropil)-acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-[2-(metil)etil]acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-[3-(metil)propilo]acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-{2-[(2-hidroxietilo)oxi]etil}acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(cianometil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(2-aminoetilo)acetamida, 2-(4-amino-3-h¡drox¡fenilo)-N-(3-aminopropil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dimetilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dietilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dipropilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-diisopropilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-dibutilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-bis-(2-hidroxietilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N,N-bis-(3-hidroxipropilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(tetrahidro-2-furanilmetil)acetamida y 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(2-furanilmetil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-/V-(4-piridinilmetil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-A/-(3-piridinilmetil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-/\/-(2-piridinilmetil)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-/V-benzilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-fenilacetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(4-hidroxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-3-hidroxifenilo)-N-(3-hidroxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(4-metoxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(3-metoxifenilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(2,4-dimetoxifenil)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(2-piridinilo)acetamida, 2-(4-amino-4-hidroxifenilo)-N-(3-piridinilo)acetamida, como también sales solubles en agua fisiológicamente compatibles con ella.
6. Un agente para el teñido oxidativo de fibras de queratina en base a una combinación sustancia- reveladora-sustancia-agente de acoplamiento, caracterizado además porque el agente contiene por lo menos un derivado o-aminofenol de la Fórmula (I) como se enumera en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
7. El agente como se enumera en la reivindicación 6, caracterizado además porque el agente contiene el derivado o-aminofenol de la Fórmula (I) en una cantidad de 0.005 a 10 por ciento en peso.
8. El agente como se enumera en la reivindicación 6 o en la reivindicación 7, caracterizado además porque el agente exhibe un índice de pH de 6.5 a 11.5.
9. El agente como se enumera en cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado además porque el agente contiene además por lo menos un colorante del grupo compuesto por sustancias reveladoras, sustancias agentes de acoplamiento, colorantes de penetración directa y otros componentes de color.
10. El agente como se enumera en cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado además porque el agente es un colorante para el cabello.
MX2007002262A 2004-08-25 2005-06-24 Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos. MX2007002262A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004041137A DE102004041137A1 (de) 2004-08-25 2004-08-25 o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
PCT/EP2005/006845 WO2006021256A1 (de) 2004-08-25 2005-06-24 O-aminophenol-derivate und diese verbindung enthaltende färbemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2007002262A true MX2007002262A (es) 2008-10-24

Family

ID=35159868

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2007002262A MX2007002262A (es) 2004-08-25 2005-06-24 Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20070099959A1 (es)
EP (1) EP1781597A1 (es)
JP (1) JP2008510738A (es)
CN (1) CN101044112A (es)
AU (1) AU2005276740A1 (es)
BR (1) BRPI0514585A (es)
CA (1) CA2578115A1 (es)
DE (1) DE102004041137A1 (es)
MX (1) MX2007002262A (es)
WO (1) WO2006021256A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101466676B (zh) * 2006-04-12 2012-07-18 默沙东公司 吡啶基酰胺类t-型钙通道拮抗剂
JP5524071B2 (ja) 2007-10-24 2014-06-18 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション 複素環フェニルアミドｔ型カルシウムチャネルアンタゴニスト
FR2983072B1 (fr) * 2011-11-29 2015-03-06 Oreal Composition de coloration mettant en œuvre un compose hydrotrope non ionique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2833989A1 (de) * 1978-08-03 1980-02-21 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren
HUP0200803A3 (en) * 1999-04-12 2002-12-28 Aventis Pharma Ltd West Mallin Substituted bicyclic heteroaryl compounds as integrin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the intermediates
DE10115994A1 (de) * 2001-03-30 2002-10-10 Wella Ag (p-Amino-hydroxyphenyl)acrylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008510738A (ja) 2008-04-10
CA2578115A1 (en) 2006-03-02
BRPI0514585A (pt) 2008-06-17
DE102004041137A1 (de) 2006-03-02
EP1781597A1 (de) 2007-05-09
WO2006021256A1 (de) 2006-03-02
CN101044112A (zh) 2007-09-26
US20070099959A1 (en) 2007-05-03
AU2005276740A1 (en) 2006-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007020565A1 (en) Oxidizing hair coloring agents containing m-aminophenol derivatives
ES2215111T3 (es) Derivados de (p-aminohidroxifenil)acrilamida y su utilizacion en compuestos para el teñido de fibras.
US20070067923A1 (en) 1,3-Diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds
ES2263553T3 (es) Colorante para fibras de queratina que contienen derivados de n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina y nuevos derivados n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina.
US20070067922A1 (en) 4-Aminophenol derivatives and colorants comprising these compounds
MX2007002262A (es) Derivados de o-aminofenol y colorantes que contienen estos compuestos.
JP2004518762A (ja) １，３‐ジアミノ‐４‐（アミノメチル）‐ベンゼン誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤
ES2214405T3 (es) Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos.
US20070022546A1 (en) 3-Amino-2-aminomethylphenol derivatives and colorants comprising these compounds
US7033401B2 (en) 3-Aminophenol derivatives substituted in the 2-position, and dyes containing these compounds
US7122061B2 (en) Agents for dyeing keratin fibers, containing 4-aminobiphenyl-3-ol-derivatives
US7074243B2 (en) N-benzyl-m-phenylenediamine derivatives and dyes containing said compounds
US7641702B2 (en) O-Aminophenol derivatives and colorants containing said compounds
US20030093867A1 (en) Dyes for keratin fibres containing 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives and novel 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal