ES2262800T3 - Colorantes de oxidacion para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol. - Google Patents
Colorantes de oxidacion para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol.Info
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Abstract
Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula ((I), o su sal soluble en agua fisológicamente compatible, (Ver fórmula) donde R1 es un grupo de fórmula (II) o (III); (Ver fórmula) representando R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo fenoxi, un grupo hidroxialcoxi(C1-C4), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo fenilo, un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C4), un grupo hidroxialquil(C2-C4)amino, un grupo dialquil(C1-C4)amino, un grupo di(hidroxialquil(C2-C4))amino, un grupo (dihidroxialquil(C3-C4))amino, un grupo (hidroxialquil(C2-C4))alquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C2-C4), un grupo aminoalquilo(C1-C4) o un grupo cianoalquilo(C1-C4), o dos grupos R2 a R6 adyacentes forman un puente -O-CH2-O; X1, X2, X3, X4 y X5 son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo C-R7, un grupo C-R8, un grupo C-R9, un grupo C-R10 o un grupo C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y R7, R8, R9, R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C4), un grupo dialquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, , un grupo-C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo -C(O)-NH2, un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o un grupo dihidroxialquilo(C2-C4).
Description
Colorantes de oxidación para el cabello que
contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados
3-aminofenol.
La presente invención se refiere a productos
para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de
cabello humano, basados en una combinación de sustancia
reveladora/sustancia de acoplamiento que, como sustancia de
acoplamiento, contienen derivados de 3-aminofenol
sustituidos en posición 6, y también a nuevos derivados de
3-aminofenol sustituidos en posición 6.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean
principalmente 2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol,
p-aminofenol,
1,4-diaminobenceno y
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol,
mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar,
por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina,
1-naftol, 3-aminofenol,
m-fenilendiamina,
2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol,
1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
y
2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el
teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la
intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por
ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista
toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han
de presentar una buena solidez frente a la luz, solidez al
permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento.
En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante
un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de
luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que,
mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de
color distintos.
Aunque ya se conocen numerosas sustancias de
acoplamiento, con los productos para el teñido actualmente conocidos
no se pueden satisfacer todos los aspectos de las exigencias
impuestas a un producto para el teñido. Por ello, sigue existiendo
la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisfagan en
especial medida los requisitos arriba mencionados.
Ahora se ha comprobado que determinados
derivados de 3-aminofenol según la fórmula general
(I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las
sustancias reveladoras y, junto con sustancias de acoplamiento
conocidas, producen tonos de color intensos extraordinariamente
sólidos frente a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en un producto para el teñido de fibras de
queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular
cabello humano, basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento caracterizado
porque contiene como mínimo un derivado de
3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales solubles en
agua fisológicamente compatibles,
donde R1 es un grupo de fórmula
(II) o
(III);
\vskip1.000000\baselineskip
representando R2, R3, R4, R5 y R6,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl,
Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un
grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un
grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})
tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino,
un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo
di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino,
un grupo
(dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un
grupo
(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino,
un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H,
un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo
aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos
R2 a R6 adyacentes forman un puente
-O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5}
son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo
C-R7, un grupo C-R8, un grupo
C-R9, un grupo C-R10 o un grupo
C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y
como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl,
Br, I), un grupo ciano, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un
grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
-C(O)-NH_{2}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
Como compuestos de fórmula (I) se pueden
mencionar, por ejemplo:
4-amino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',6'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',6'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',4',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',4',6'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',3',4'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',3',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',3',6'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',5'-dicloro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',5'-difluor-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-bromo-5'-metil-1,1'-bifenil-2-ol,
4-amino-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-5'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-nitro-5'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-nitro-2'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-4-carbonitrilo,
4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-3-carbonitrilo,
4-amino-4'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',3'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
5-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-il)fenol,
4-amino-4'-metoxi-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metoxi-2'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metoxi-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-fenoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-3'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-2'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol,
4-amino-[1,1'-bifenil]-2,3'-diol,
4-amino-[1,1'-bifenil)]-2,2'-diol,
2,2',3'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
2,2',4'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
2,2',5'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
2,2',6'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
2,3',4'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
2,3',5'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo],
4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol,
2',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4,4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4,4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2,2'-diol,
3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,2'-diol,
3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol,
3',4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2,5'-diol,
3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,6'-diol,
2',3',4-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
2',4,4'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
2',4,5'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
2',4,6'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
3',4,4'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
3',4,5'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol,
1-(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)etanona,
4-amino-1,1':3',1''-terfenil-2-ol,
4-amino-1,1':4',1''-terfenil-2-ol,
4-amino-4'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol,
4-amino-3'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol,
4-amino-2'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol,
(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)acetonitrilo,
(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-3-il)acetonitrilo,
(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-2-il)acetonitrilo,
5-amino-2-(4-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-metil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-metil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-metil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-metil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-cloro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-cloro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-cloro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-cloro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-fluor-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-fluor-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-fluor-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-fluor-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-trifluorometil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-trifluorometil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-trifluorometil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-trifluorometil-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(3-nitro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-nitro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-nitro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-nitro-2-piridinil)fenol,
5-amino-2-(2-metil-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-metil-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-metil-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-metil-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(2-cloro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-cloro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-cloro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-cloro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(2-bromo-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-bromo-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-bromo-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-bromo-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(2-nitro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(4-nitro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-nitro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(6-nitro-3-piridinil)fenol,
5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol
y
5-amino-2-(4-pirimidinil)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisológicamente
compatibles.
Son preferentes los compuestos de la fórmula (I)
donde (i) R1 es un grupo de fórmula (II) con R2 y R6 iguales a
hidrógeno, o (ii) R1 es un grupo de fórmula (III) con X1 y X5
iguales a C-R7 y C-R11, siendo R7 y
R11 iguales a hidrógeno.
Son especialmente preferentes los siguientes
compuestos de la fórmula (I):
4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol,
5-amino-2-(3-piridinil)fenol
y
5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisológicamente
compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar
tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por
ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido
acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
El producto para el teñido según la invención
contiene los derivados de 3-aminofenol de fórmula
(I) en una cantidad total entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por
ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre aproximadamente
un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un
2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras entran en
consideración preferentemente 1,4-diaminobenceno
(p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
2-(2-(acetilamino)
etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietilaminoanilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil) amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino] anilina,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)
amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol
y 1,2,4-trihidroxibenceno.
Además de los compuestos de fórmula (I), el
producto para el teñido según la invención puede contener otras
sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo:
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)
amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino] anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil) amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol,
2-metil-1-naftol,
1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y sustancias
reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido
según la invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre
sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y
sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la
invención (con respecto a la cantidad total de producto para el
teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por
ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5
por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento
en
peso.
peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por
ciento en peso. Las sustancias reveladoras y de acoplamiento por lo
general se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no
obstante, a este respecto no resulta desventajosa un cierto exceso o
defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención
también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes,
por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
y también colorantes directos sintéticos o naturales habituales, por
ejemplo colorantes vegetales o colorantes directos sintéticos del
grupo de colorantes ácidos o básicos, los colorantes de
trifenilmetano, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos y
colorantes de dispersión. Los productos para el teñido según la
invención pueden contener estos colorantes en una cantidad entre
aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento
adicionales y también las sustancias reveladoras y los otros
componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden
utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con
ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o
ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en
forma de las sales con bases, por ejemplo como fenolatos
alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se
utilizan para el teñido del cabello, éstos pueden contener otros
aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido
ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites
perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes,
espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el
teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una
solución, principalmente una solución acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes
colorantes con los aditivos habituales para este tipo de
preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o
isopropanol, glicerina o glicoles como
1,2-propilenglicol; también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de
celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también
sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en
concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en
peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y
un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una
concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en
peso.
Dependiendo de su composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a
11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero
también se pueden utilizar aminoácidos y/o aminas orgánicas, por
ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, así como bases
inorgánicas, por ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.
Para el ajuste del pH a valores ácidos entran en consideración
ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido
acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para su utilización en el teñido oxidante del
cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla
inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el
cabello se aplica una cantidad de esta mezcla suficiente para el
tratamiento de teñido del cabello que, dependiendo de la abundancia
del mismo, en general oscila entre aproximadamente 60 y 200
gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido
del cabello entran en consideración principalmente peróxido de
hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico, en forma de disolución acuosa al
3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento,
pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de
peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la
relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el
agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de
1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en
caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el
teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una
decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre
el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante
aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos,
y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso
dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y
dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por
ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el
cabello.
El producto para el teñido según la invención
que contiene derivados de 3-aminofenol de fórmula
(I) como sustancia de acoplamiento permite obtener teñidos con una
extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a
la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la
resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de
coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes
colorantes, el producto para el teñido según la invención ofrece una
amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los
tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños,
púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su
especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del
producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian
además por el hecho de que este producto también permite teñir
cabello encanecido no dañado previamente de forma química, sin
ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
La preparación de los derivados aminofenol de
fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando
procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por
ejemplo
- a)
- mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado de ácido 3-aminofenolbórico sustituido adecuado de fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- con un compuesto halo-sustituido de fórmula (IIa) o (IIIa)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento, o
- b)
- mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado 3-aminofenol halo-sustituido de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- con un derivado de ácido bórico de fórmula (IIb) o (IIIb)
- y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento;
- teniendo los grupos utilizados en las fórmulas (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (IV) y (V) el siguiente significado:
- Ra representa un grupo protector tal como se describe en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991, por ejemplo;
- Rb y Rc representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo protector tal como se describe en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991, por ejemplo;
- Rd es hidrógeno o los dos grupos Rd forman junto con el grupo O-B-O un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros sustituido o no sustituido;
- Hal es igual a F, Cl, Br o I; y
- R2, R3, R4, R5 y R6 y también X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5}, tienen los significados indicados en las fórmulas (II) o (III).
Los derivados de 3-aminofenol de
fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con
una extraordinaria intensidad y solidez de color, en particular en
lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al
lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una
excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como
componente de los productos para el teñido oxidante arriba
mencionados.
Otro objeto de la presente invención consiste en
nuevos derivados de 3-aminofenol de la fórmula (I)
arriba indicada, o sus sales solubles en agua fisológicamente
compatibles, con la condición de que (i) R1 no sea un grupo
2-piridilo y (ii) R1 no sea un grupo
2-hidroxi-4-aminofenilo
y (iii) R4 no sea un grupo amino, cuando R2=R3=R5=R6=H.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los
mismos.
Ejemplos 1 a
45
A una solución de 20,0 g (183,3 mmol) de
3-aminofenol en 450 ml de acetonitrilo seco se
añaden, poco a poco y a 0ºC, 12 g (274,9 mmol) de una dispersión de
hidruro sódico (al 55% en aceite). A continuación, la mezcla se
agita durante 3 horas a 0ºC. Después se añade gota a gota una
solución de 25 g (210,8 mmol) de clorometil etil éter en 30 ml de
acetonitrilo y la mezcla se agita durante la noche a temperatura
ambiente. A continuación, la mezcla de reacción se filtra y el
residuo de filtración se lava con un poco de acetona. Los filtrados
reunidos se concentran. Se obtienen 32,3 g de
3-etoximetoxifenilamina. El producto bruto obtenido
se utiliza en la siguiente etapa sin purificación adicional.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): \delta = 6,89 (t, 1H, H5); 6,24 (s, 1H, H2); 6,22 (d, 1H);
6,16 (d, 1H); 5,14 (s; 2H, NH_{2}); 5,11 (s, 2H, OCH_{2}); 3,75
(q, 2H, CH_{2}); 1,13 (t, 3H, CH_{3}).
30 g (180 mmol) de
3-etoximetoxifenilamina del paso A y 44,4 g (203
mol) de dicarbonato de
di-terc-butilo se disuelven en una
mezcla de 140 ml de hidróxido de sodio 2N y 200 ml de diclorometano
y se agitan durante 24 horas a temperatura ambiente. A continuación
se separa la fase orgánica, se lava con una disolución acuosa
saturada de sal común hasta pH neutro, se seca sobre MgSO_{4}, se
filtra y se concentra. El producto bruto obtenido se purifica en gel
de sílice con hexano/acetato de etilo (8:1).
Se obtienen 18 g (42% del valor teórico, con
respecto a la cantidad utilizada de 3-aminofenol) de
N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de
tert-butilo en forma de un aceite amarillo.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): \delta = 9,33 (s, 1H, NH); 7,20 (s, 1H, H2); 7,14 (t,
J=8,0, 1H, H5); 7,05 (d, J=8,0, 1H, H3); 6,63 (d, J=8,0, 1H, H6);
5,17 (s, 2H, OCH_{2}); 3,64 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,49 (s, 9H,
t.butilo); 1,13 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{21}NO_{4}) | % C | % H | % N | |
calculado: | 62,90 | 7,92 | 5,24 | |
hallado: | 62,60 | 8,04 | 4,97 |
13,9 g (52 mmol) de
N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de
tert-butilo del paso B y 10,2 g (57,2 mmol) de
N-bromosuccinimida se disuelven en 400 ml de
1,2-dimetoxietano bajo nitrógeno y se agita durante
3 horas a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla de
reacción se vierte sobre 1.000 ml de hielo/agua y se extrae con
acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una disolución acuosa
saturada de sal común, se seca sobre sulfato de magnesio y, después
de filtrarla, se concentra. El producto bruto obtenido se purifica
en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (4:1).
Se obtienen 14,4 g (76% del valor teórico) de
N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato
de tert-butilo en forma de aceite.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): \delta = 9,50 (s, 1H, NH); 7,45 (d, J=2,0, 1H, H2);
7,43 (d, J=8,6, 1H, H5); 7,04 (dd, J=2,0, J=8,6, 1H, H6); 5,24 (s,
2H, OCH_{2}), 3,70 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s, 9H,
t-butilo); 1,16 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{20}BrNO_{4}) | % C | % H | % N | |
calculado: | 48,57 | 5,82 | 4,05 | |
hallado: | 47,82 | 5,87 | 3,77 |
10 g (28,8 mmol) de
N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato
de tert-butilo del paso C y 13 g (57,6 mmol) de
5,5,5',5'-tetrametil-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborinano]
se disuelven, bajo argón, en 260 ml de dioxano. A continuación se
añaden 2,11 g (2,88 mmol) de
[1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloro-paladio(II)
y 8,48 g (86,4 mmol) de acetato de potasio y la mezcla de reacción
se calienta durante 7 horas a 80ºC. Después, la mezcla de reacción
se vierte en 1,6 l de hielo/agua y se extrae con acetato de etilo.
La fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal
común, se seca sobre sulfato de magnesio y, después de filtrarla, se
concentra. El producto bruto obtenido se purifica en gel de sílice
con hexano/acetato de etilo (2:1).
Se obtienen 5,84 g (54% del valor teórico) de
[4-(5,5-dimetil[1,3,2]
dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato
de tert-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): \delta = 9,40 (s, 1H, NH); 7,41 (d, J=8,1, 1H, H5);
7,21 (s, 1H, H2); 7,07 (d, J=8,1, 1H, H6); 5,09 (s, 2H, OCH_{2}),
3,69 (s, 4H, BOCH_{2}); 3,66 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s,
9H, t-butilo); 1,18 (t, 3H, CH_{3}); 0,95 (s, 6H,
CH_{3}).
0,23 g (0,6 mmol) de
[4-(5,5-dimetil[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato
de tert-butilo del paso D y 0,78 mmol del derivado
de bromo correspondiente se disuelven, bajo argón, en 4 ml de
1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,07 g
(0,06 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0,8
ml de una disolución de carbonato de potasio 2N y la mezcla de
reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la
mezcla de reacción se vierte en 15 ml de acetato de etilo, la fase
orgánica se extrae con una disolución de hidróxido de sodio 1N y
acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se
separa por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se
purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo.
El producto así obtenido se disuelve en 2 ml de
etanol y se mezcla con 1 ml de una disolución etanólica de ácido
clorhídrico 2,9M o con ácido clorhídrico 4M en dioxano. A
continuación, la mezcla de reacción se calienta a 55ºC. Una
vez finalizada la reacción, el precipitado se separa por filtración, se lava con etanol (o dioxano) y acto seguido se seca.
vez finalizada la reacción, el precipitado se separa por filtración, se lava con etanol (o dioxano) y acto seguido se seca.
- 1.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: bromobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,041 g (31% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 186 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 2.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromotolueno
- \quad
- Rendimiento: 0,026 g (18% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 200 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 3.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromotolueno
- \quad
- Rendimiento: 0,048 g (28% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 200 [M+H]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,15 (s, 1H, OH); 7,31 (s, 1H, H2'); 7,29 (m, 3H); 7,13 (d, J=8,1, 1H, H6'); 7,00 (d, J=1,7, 1H, H3); 6,83 (dd, J=1,7, J=8,1, 1H, H5); 3,60 (s, br, 3H, NH3^{+}); 2,35 (s, 3H, CH_{3}).
\vskip1.000000\baselineskip
- 4.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-o-xileno
- \quad
- Rendimiento: 0,046 g (32% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 5.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-p-xileno
- \quad
- Rendimiento: 0,046 g (32% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 6.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 6-bromo-m-xileno
- \quad
- Rendimiento: 0,033 g (17% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 7.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-o-xileno
- \quad
- Rendimiento: 0,048 g (32% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\newpage
- 8.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-m-xileno
- \quad
- Rendimiento: 0,021 g (13% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 9.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-1,2,4-trimetilbenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,023 g (14% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 228 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 10.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-clorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 11.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-clorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,036 g (23% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 12.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-clorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,018 g (12% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 13.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-dicloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3,5-diclorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,074 g (40% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 14.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fluorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,047 g (33% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 204 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 15.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-difluor-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fluorobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,024 g (16% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 220 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 16.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-bromo-5'-metil-1,1'-bifenil-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3,5-dibromotolueno
- \quad
- Rendimiento: 0,022 g (12% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 278 [M]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 17.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(trifluorometil)benceno
- \quad
- Rendimiento: 0,017 g (10% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 18.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(trifluorometil)benceno
- \quad
- Rendimiento: 0,017 g (10% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 19.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-nitrobenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,029 g (18% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 253 [M+Na]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,40 (s, ancho, 1H, OH); 8,16 (d, J=8,0 1H,H4'); 8,00 (d, J=8,0, 1H, H6'); 7,72 (dd, J=8,0, J=8,0, 1H, H5'); 7,43 (d, J=8,2, 1H, H6); 6,92 (s, 1H, H3); 6,78 (d, J=8,2, 1H, H5); 3,46 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
\vskip1.000000\baselineskip
- 20.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-2-nitrotolueno
- \quad
- Rendimiento: 0,082 g (49% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 267 [M+Na]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,39 (s, ancho, 1H, OH); 8,16 (d, J=1,7, 1H, H2'); 7,81 (dd, J=1,7, J=8,0, 1H, H6'); 7,54 (d, J=8,0, 1H, H5'); 7,41 (d, J=8,2, 1H, H6); 6,98 (d, J=1,8, 1H, H3); 6,82 (dd, J=1,8, J=8,1, 1H, H5); 3,46 (s, ancho, 3H, NH3^{+}); 2,54 (s, 3H, CH_{3}).
- \quad
- \underbar{Análisis CHN}:
\hskip1cm (C_{13}H_{13}N_{2}O_{3}\cdotHCl) | % C | % H | % N | % Cl | |
calculado: | 55,62 | 4,67 | 9,98 | 12,63 | |
hallado: | 55,10 | 4,60 | 9,50 | 12,20 |
\vskip1.000000\baselineskip
- 21.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-nitro-4-(trifluorometil)benceno
- \quad
- Rendimiento: 0,057 g (28% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 297 [M-H]^{+} (100)
\newpage
- 22.
- \underbar{Clorhidrato de 4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-3-carbonitrilo}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromobenzonitrilo
- \quad
- Rendimiento: 0,036 g (24% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 233 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 23.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,021 g (14% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 24.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-metoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,01 g (7% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 25.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-metoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,058 g (36% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 214 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 26.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-etoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,020 g (13% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 27.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2,4-dimetoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,050 g (30% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 268 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 28.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-1,4-dimetoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,061 g (36% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 268 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 29.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-il)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-1,3-benzodioxol
- \quad
- Rendimiento: 0,030 g (19% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,10 (s, ancho, 1H, OH); 7,28 (d, J=8,2, 1H, H3); 7,09 (s, 1H, H4'); 6,96 (m, 2H, H6' y H7'); 6,91 (s, 1H, H6); 6,77 (d, J=8,2, 1H, H4); 6,04 (s, 2H, CH_{2}O); 3,50 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
- 30.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metoxi-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metoxi-2-metilbenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 31.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-fenoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fenoxibenceno
- \quad
- Rendimiento: 0,024 g (13% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 276 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 32.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromofenol
- \quad
- Rendimiento: 0,033 g (23% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 200 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 33.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-3-metilfenol
- \quad
- Rendimiento: 0,012 g (8% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 34.
- \underbar{Clorhidrato de 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromoanilina
- \quad
- Rendimiento: 0,032 g (23% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 199 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 35.
- \underbar{Clorhidrato de 1-(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)etanona}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 4-bromoacetofenona
- \quad
- Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 250 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 36.
- \underbar{Clorhidrato de 4-amino-1,1':3',1''-terfenil-2-ol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-1,1'-bifenilo
- \quad
- Rendimiento: 0,050 g (28% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 260 [M-H]^{+} (100)
\newpage
- 37.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(3-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3-bromopiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,067 g (50% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 187 [M+H]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,88 (s, ancho, 1H, OH); 9,09 (s, 1H, H2'); 8,81 (d, J=5,5, 1H, H4'); 8,76 (d, J=8,2, 1H, H6'); 8,09 (dd, J=5,5, J=8,2, 1H, H5'); 7,54 (d, J=8,3, 1H, H3); 7,02 (d, J=1,7, 1H, H6); 6,84 (dd, J=1,7, J=8,3, 1H, H4); 4,2 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
\vskip1.000000\baselineskip
- 38.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromopiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,038 g (28% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 187 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 39.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(3-metil-2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-3-metilpiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,039 g (27% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 40.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(4-metil-2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-4-metilpiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,057 g (39% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 41.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-metil-2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-metilpiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,051 g (35% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 42.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(6-metil-2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-6-metilpiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,056 g (39% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 43.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-nitro-2-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-nitropiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,060 g (37% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 230 [M-H]^{+} (100)
\newpage
- 44.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-bromo-3-piridinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 3,5-dibromopiridina
- \quad
- Rendimiento: 0,047 g (26% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 265 [M]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,54 (s, ancho, 1H, OH); 8,75 (s, 1H, H2'); 8,67 (s, 1H, H6'); 8,24 (s, 1H, H4'); 7,45 (d, J=8,2, 1H, H3); 6,97 (s, 1H, H6); 6,82 (d, J=8,2, 1H, H4).
\vskip1.000000\baselineskip
- 45.
- \underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol}
- \quad
- Derivado de bromo utilizado: 5-bromopirimidina
- \quad
- Rendimiento: 0,067 g (50% del valor teórico)
- \quad
- ESI-MS: 188 [M+H]^{+} (100)
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,74 (s, ancho, 1H, OH); 9,14 (s, 1H, H2'); 9,00 (s, 2H, H4' y H6'); 7,52 (d, J=8,1, 1H, H3); 7,10 (d, J=1,6, 1H, H6); 6,93 (dd, J=1,6, J=8,1, 1H, H4); 3,76 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
Ejemplos 46 a
90
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol | Sustancia de fórmula (I) según la Tabla 1 |
1,25 mmol | Sustancia reveladora según la Tabla 1 |
10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) |
9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
7,8 g | Etanol |
0,3 g | Ácido ascórbico |
0,3 g | Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético |
hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
10 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 10 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación
de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un
champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la
Tabla 1.
Sustancia reveladora | |||||
Ejp. | Sustancia de | I. | II. | III. | IV. |
nº | acoplamiento | Sulfato de 2,5- | 2,5-diamino | Sulfato de 4,5- | 4-amino-3- |
de fórmula (I) | diaminotolueno | feniletanol, | diamino-1-(2'- | metilfenol | |
sulfato | hidroxietil) | ||||
pirazol | |||||
46. | Según Ejp. 1 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
47. | Según Ejp. 2 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
48. | Según Ejp. 3 | Violeta oscuro | Violeta osc. | Púrpura | Rosa claro |
49. | Según Ejp. 4 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
50. | Según Ejp. 5 | Gris-violeta | Gris-Violeta | Rojo claro | Beige |
claro | claro |
Sustancia reveladora | |||||
Ejp. | Sustancia de | I. | II. | III. | IV. |
nº | acoplamiento | Sulfato de 2,5- | 2,5-diamino | Sulfato de 4,5- | 4-amino-3- |
de fórmula (I) | diaminotolueno | feniletanol, | diamino-1-(2'- | metilfenol | |
sulfato | hidroxietil) | ||||
pirazol | |||||
51. | Según Ejp. 6 | Violeta | Violeta | Rojo claro | Beige |
52. | Según Ejp. 7 | Violeta | Violeta | Rojo claro | Rosa claro |
53. | Según Ejp. 8 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
54. | Según Ejp. 9 | Gris | Gris | Rojo claro | Beige |
55. | Según Ejp. 10 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
56. | Según Ejp. 11 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
57. | Según Ejp. 12 | Violeta-gris | Violeta-gris | Púrpura | Beige |
58. | Según Ejp. 13 | Azul-gris | Azul-gris | Rojo claro | Beige |
59. | Según Ejp. 14 | Violeta | Violeta | Rojo claro | Beige |
60. | Según Ejp. 15 | Violeta-azul | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
61. | Según Ejp. 16 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
62. | Según Ejp. 17 | Violeta-gris | Violeta-gris | Rojo claro | Beige |
claro | claro | ||||
63. | Según Ejp. 18 | Violeta-azul | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
64. | Según Ejp. 19 | Violeta-azul | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
osc. | osc. | ||||
65. | Según Ejp. 20 | Violeta-azul | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
osc. | osc. | ||||
66. | Según Ejp. 21 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
67. | Según Ejp. 22 | Violeta azulado | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
68. | Según Ejp. 23 | Violeta | Violeta | Rojo claro | Beige |
69. | Según Ejp. 24 | Violeta osc. | Violeta osc. | Púrpura | Rosa claro |
70. | Según Ejp. 25 | Violeta | Violeta | Rojo claro | Beige |
71. | Según Ejp. 26 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
72. | Según Ejp. 27 | Violeta grisáceo | Violeta-gris | Rojo claro | Beige |
claro | claro | ||||
73. | Según Ejp. 28 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
74. | Según Ejp. 29 | Violeta | Violeta | Púrpura | Rosa claro |
75. | Según Ejp. 30 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
Sustancia reveladora | |||||
Ejp. | Sustancia de | I. | II. | III. | IV. |
nº | acoplamiento | Sulfato de 2,5- | 2,5-diamino | Sulfato de 4,5- | 4-amino-3- |
de fórmula (I) | diaminotolueno | feniletanol, | diamino-1-(2'- | metilfenol | |
sulfato | hidroxietil) | ||||
pirazol | |||||
76. | Según Ejp. 31 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
77. | Según Ejp. 32 | Violeta oscuro | Violeta osc. | Púrpura | Rosa claro |
78. | Según Ejp. 33 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
79. | Según Ejp. 34 | Violeta oscuro | Violeta osc. | Púrpura | Rosa claro |
80. | Según Ejp. 35 | Violeta azulado | Violeta-azul | Rojo frambuesa | Rosa claro |
claro | claro | claro | |||
81. | Según Ejp. 36 | Violeta claro | Violeta claro | Rojo claro | Beige |
82. | Según Ejp. 37 | Azul oscuro | Azul oscuro | Rojo frambuesa | Rosa claro |
83. | Según Ejp. 38 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
84. | Según Ejp. 39 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
85. | Según Ejp. 40 | Rubio ceniza | Rubio ceniza | Rojo claro | Beige |
86. | Según Ejp. 41 | Gris | Gris | Rojo claro | Beige |
87. | Según Ejp. 42 | Gris | Gris | Rojo claro | Beige |
88. | Según Ejp. 43 | Rubio claro | Rubio claro | Rojo claro | Amarillo |
89. | Según Ejp. 44 | Azul oscuro | Azul oscuro | Rojo frambuesa | Rosa claro |
90. | Según Ejp. 45 | Azul oscuro | Azul oscuro | Rojo frambuesa | Rosa claro |
Ejemplos 91 a
114
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
X g | Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 a K4 según la Tabla 4) |
U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
Y g | Sustancia de acoplamiento K12 a K36 según la Tabla 4 |
10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) |
9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) |
7,8 g | Etanol |
0,3 g | Ácido ascórbico |
0,3 g | Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético |
hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 5.
Sustancias reveladoras | |
E8 | 1,4-diaminobenceno |
E9 | Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol |
E10 | 3-metil-4-aminofenol |
E11 | Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol |
E13 | Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina |
E14 | Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol |
E15 | Sulfato de 2,5-diaminotolueno |
\vskip1.000000\baselineskip
Colorantes directos | |
D2 | 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol |
D3 | 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol |
\vskip1.000000\baselineskip
Sustancias de acoplamiento | |
K1 | 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol |
K2 | 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol |
K3 | 5-amino-2-(3-piridinil)fenol |
K4 | 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol |
K12 | Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol |
K13 | Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno |
K14 | Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno |
K18 | N-(3-dimetilamino)fenilurea |
K19 | Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano |
K21 | 3-aminofenol |
K22 | 5-amino-2-metilfenol |
K23 | 3-amino-2-cloro-6-metilfenol |
K24 | Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol |
K25 | 1-naftol |
Sustancias de acoplamiento | |
K31 | 1,3-dihidroxibenceno |
K32 | 2-metil-1,3-dihidroxibenceno |
K33 | 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno |
K34 | Clorhidrato 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno |
K36 | 2-amino-5-metilfenol |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K1 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
E8 | 0,30 | |||||
E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
E10 | 0,10 | |||||
E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
K12 | 0,05 | |||||
K13 | 0,05 | |||||
K21 | 0,05 | |||||
K22 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K25 | 0,10 | |||||
K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
K33 | 0,20 | |||||
K36 | 0,10 | |||||
Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K2 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
E8 | 0,30 | |||||
E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
E10 | 0,10 | |||||
E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
K12 | 0,05 | |||||
K13 | 0,05 | |||||
K21 | 0,05 | |||||
K22 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K25 | 0,10 | |||||
K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
K33 | 0,20 | |||||
K36 | 0,10 | |||||
Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K3 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
E8 | 0,30 | |||||
E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
E10 | 0,10 | |||||
E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
K12 | 0,05 | |||||
K13 | 0,05 | |||||
K21 | 0,05 | |||||
K22 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K25 | 0,10 | |||||
K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
K33 | 0,20 | |||||
K36 | 0,10 | |||||
Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K4 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
E8 | 0,30 | |||||
E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
E10 | 0,10 | |||||
E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
K12 | 0,05 | |||||
K13 | 0,05 | |||||
K21 | 0,05 | |||||
K22 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K25 | 0,10 | |||||
K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
K33 | 0,20 | |||||
K36 | 0,10 | |||||
Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
Ejemplos 115 a
138
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
X g | Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 a K4 según la Tabla 4) |
U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2 |
Y g | Sustancia de acoplamiento K12 a K36 según la Tabla 4 |
Z g | Colorantes directos D2 y/o D3 según la Tabla 3 |
10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) |
9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)6 |
7,8 g | Etanol |
0,3 g | Ácido ascórbico |
0,3 g | Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético |
hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla
6.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 115 | 116 | 117 | 118 | 119 | 120 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K1 | 0,60 | 1,30 | 1,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
E8 | 1,50 | |||||
E11 | 0,10 | |||||
E13 | 1,60 | 0,70 | ||||
E14 | 0,10 | 0,10 | ||||
E15 | 1,80 | 0,70 | 0,70 | |||
K12 | 0,50 | |||||
K14 | 0,10 | |||||
K18 | 0,05 | |||||
K19 | 0,10 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K24 | 0,15 | |||||
K31 | 0,90 | 1,10 | 1,10 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
K34 | 0,10 | |||||
D2 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
D3 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
Teñido | Negro | Negro | Negro | Castaño | Castaño | Castaño |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 121 | 122 | 123 | 124 | 125 | 126 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K2 | 0,60 | 1,30 | 1,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
E8 | 1,50 | |||||
E11 | 0,10 | |||||
E13 | 1,60 | 0,70 | ||||
E14 | 0,10 | 0,10 | ||||
E15 | 1,80 | 0,70 | 0,70 | |||
K12 | 0,50 | |||||
K14 | 0,10 | |||||
K18 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K24 | 0,15 | |||||
K31 | 0,90 | 1,10 | 1,10 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
K34 | 0,10 | |||||
D2 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
D3 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
Teñido | Negro | Negro | Negro | Castaño | Castaño | Castaño |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 127 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K3 | 0,60 | 1,30 | 1,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
E8 | 1,50 | |||||
E11 | 0,10 | |||||
E13 | 1,60 | 0,70 | ||||
E14 | 0,10 | 0,10 | ||||
E15 | 1,80 | 0,70 | 0,70 | |||
K12 | 0,50 | |||||
K14 | 0,10 | |||||
K18 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K24 | 0,15 | |||||
K31 | 0,90 | 1,10 | 1,10 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
K34 | 0,10 | |||||
D2 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
D3 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
Teñido | Negro | Negro | Negro | Castaño | Castaño | Castaño |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº | 133 | 134 | 135 | 136 | 137 | 138 |
Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
K4 | 0,60 | 1,30 | 1,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
E8 | 1,50 | |||||
E11 | 0,10 | |||||
E13 | 1,60 | 0,70 | ||||
E14 | 0,10 | 0,10 | ||||
E15 | 1,80 | 0,70 | 0,70 | |||
K12 | 0,50 | |||||
K14 | 0,10 | |||||
K18 | 0,05 | |||||
K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
K24 | 0,15 | |||||
K31 | 0,90 | 1,10 | 1,10 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
K34 | 0,10 | |||||
D2 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
D3 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
Teñido | Negro | Negro | Negro | Castaño | Castaño | Castaño |
Todos los datos porcentuales incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no
se indique de otra manera.
Claims (12)
1. Producto para el teñido de fibras de
queratina basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento
caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de
3-aminofenol de fórmula (I), o su sal soluble en
agua fisológicamente compatible,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R1 es un grupo de fórmula
(II) o
(III);
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
representando R2, R3, R4, R5 y R6,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un
grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un
grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})
tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino,
un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo
di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino,
un grupo
(dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un
grupo
(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino,
un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H,
un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo
aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos
R2 a R6 adyacentes forman un puente
-O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5}
son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo
C-R7, un grupo C-R8, un grupo
C-R9, un grupo C-R10 o un grupo
C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y
como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un
grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
-C(O)-NH_{2}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque para los compuestos de fórmula (I) es
aplicable: (i) R1 es un grupo de fórmula (II) con R2 y R6 iguales a
hidrógeno, o (ii) R1 es un grupo de fórmula (III) con X1 y X5
iguales a C-R7 y C-R11, siendo R7 y
R11 iguales a hidrógeno.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) se
seleccionan entre
4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol,
4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol,
5-amino-2-(3-piridinil)fenol
y
5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisológicamente
compatibles.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 3, caracterizado porque contiene el derivado de
3-aminofenol de la fórmula (I) en una cantidad entre
un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
\newpage
5. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 4, caracterizado porque la sustancia reveladora se
selecciona de entre el grupo consistente en
1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
2-(2-(acetilamino)
etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietilaminoanilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil) amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)
amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol
y 1,2,4-trihidroxibenceno.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 5, caracterizado porque, además de los compuestos de
fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia de
acoplamiento conocida y seleccionada de entre el grupo consistente
en N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino] anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida,
5-[(2-hidroxietil)
amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil) amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol,
2-metil-1-naftol,
1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y 2,3-
indolindiona.
indolindiona.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 6, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las
sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una
cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con
respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 7, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo
un colorante directo.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 8, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a
11,5.
10. Producto listo para el uso para el teñido
oxidante de fibras de queratina, que contiene, en un medio adecuado
para el teñido, como mínimo una sustancia reveladora y como mínimo
una sustancia de acoplamiento, y también como mínimo un agente
oxidante, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento
contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de
fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3.
11. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 10, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
\newpage
12. Derivado de 3-aminofenol de
fórmula (I), o su sal soluble en agua fisológicamente
compatible,
donde R1 es un grupo de fórmula
(II) o
(III);
representando R2, R3, R4, R5 y R6,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un
grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un
grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})
tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino,
un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo
di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino,
un grupo
(dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un
grupo
(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino,
un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H,
un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo
aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos
R2 a R6 adyacentes forman un puente
-O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5}
son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo
C-R7, un grupo C-R8, un grupo
C-R9, un grupo C-R10 o un grupo
C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y
como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un
grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un
grupo -C(O)CH_{3}, un grupo
-C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo
-C(O)-NH_{2}, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}),
con la condición de que (i) R1 no sea un grupo
2-piridilo y (ii) R1 no sea un grupo
2-hidroxi-4-aminofenilo
y (iii) R4 no sea un grupo amino, cuando R2=R3=R5=R6=H.
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