ES2262800T3 - Colorantes de oxidacion para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol. - Google Patents

Colorantes de oxidacion para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol.

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ES2262800T3
ES2262800T3 ES02724298T ES02724298T ES2262800T3 ES 2262800 T3 ES2262800 T3 ES 2262800T3 ES 02724298 T ES02724298 T ES 02724298T ES 02724298 T ES02724298 T ES 02724298T ES 2262800 T3 ES2262800 T3 ES 2262800T3
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Abstract

Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula ((I), o su sal soluble en agua fisológicamente compatible, (Ver fórmula) donde R1 es un grupo de fórmula (II) o (III); (Ver fórmula) representando R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo fenoxi, un grupo hidroxialcoxi(C1-C4), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo fenilo, un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C4), un grupo hidroxialquil(C2-C4)amino, un grupo dialquil(C1-C4)amino, un grupo di(hidroxialquil(C2-C4))amino, un grupo (dihidroxialquil(C3-C4))amino, un grupo (hidroxialquil(C2-C4))alquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C2-C4), un grupo aminoalquilo(C1-C4) o un grupo cianoalquilo(C1-C4), o dos grupos R2 a R6 adyacentes forman un puente -O-CH2-O; X1, X2, X3, X4 y X5 son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo C-R7, un grupo C-R8, un grupo C-R9, un grupo C-R10 o un grupo C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y R7, R8, R9, R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C4), un grupo dialquil(C1-C4)amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, , un grupo-C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo -C(O)-NH2, un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o un grupo dihidroxialquilo(C2-C4).

Description

Colorantes de oxidación para el cabello que contienen derivados 3-aminofenol y nuevos derivados 3-aminofenol.
La presente invención se refiere a productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de cabello humano, basados en una combinación de sustancia reveladora/sustancia de acoplamiento que, como sustancia de acoplamiento, contienen derivados de 3-aminofenol sustituidos en posición 6, y también a nuevos derivados de 3-aminofenol sustituidos en posición 6.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez frente a la luz, solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Aunque ya se conocen numerosas sustancias de acoplamiento, con los productos para el teñido actualmente conocidos no se pueden satisfacer todos los aspectos de las exigencias impuestas a un producto para el teñido. Por ello, sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisfagan en especial medida los requisitos arriba mencionados.
Ahora se ha comprobado que determinados derivados de 3-aminofenol según la fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las sustancias reveladoras y, junto con sustancias de acoplamiento conocidas, producen tonos de color intensos extraordinariamente sólidos frente a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular cabello humano, basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales solubles en agua fisológicamente compatibles,
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donde R1 es un grupo de fórmula (II) o (III);
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representando R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos R2 a R6 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5} son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo C-R7, un grupo C-R8, un grupo C-R9, un grupo C-R10 o un grupo C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo -C(O)-NH_{2}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo:
4-amino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',6'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',6'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',4',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',4',6'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',3',4'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',3',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',3',6'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-bromo-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',5'-dicloro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',5'-difluor-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-bromo-5'-metil-1,1'-bifenil-2-ol, 4-amino-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-5'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-nitro-5'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-nitro-2'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-4-carbonitrilo, 4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-3-carbonitrilo, 4-amino-4'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',3'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 5-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-il)fenol, 4-amino-4'-metoxi-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metoxi-2'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metoxi-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-fenoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-3'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-2'-metiltio-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol, 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,3'-diol, 4-amino-[1,1'-bifenil)]-2,2'-diol, 2,2',3'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 2,2',4'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 2,2',5'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 2,2',6'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 2,3',4'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 2,3',5'-trihidroxi-4-amino-[1,1'-bifenilo], 4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol, 2',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4,4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4,4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2,2'-diol, 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,2'-diol, 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol, 3',4'-diamino-[1,1'-bifenil]-2,5'-diol, 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2,6'-diol, 2',3',4-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 2',4,4'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 2',4,5'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 2',4,6'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 3',4,4'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 3',4,5'-triamino-[1,1'-bifenil]-2-ol, 1-(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)etanona, 4-amino-1,1':3',1''-terfenil-2-ol, 4-amino-1,1':4',1''-terfenil-2-ol, 4-amino-4'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol, 4-amino-3'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol, 4-amino-2'-(aminometil)-1,1'-bifenil-2-ol, (4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)acetonitrilo, (4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-3-il)acetonitrilo, (4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-2-il)acetonitrilo, 5-amino-2-(4-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-metil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-metil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-cloro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-cloro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-fluor-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-fluor-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-fluor-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-fluor-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-trifluorometil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-trifluorometil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-trifluorometil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-trifluorometil-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(3-nitro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-nitro-2-piridinil)fenol, 5-amino-2-(2-metil-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-metil-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-metil-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-metil-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(2-cloro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-cloro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-cloro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-cloro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(2-bromo-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-bromo-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-bromo-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-bromo-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(2-nitro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(4-nitro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-nitro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(6-nitro-3-piridinil)fenol, 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol y 5-amino-2-(4-pirimidinil)fenol, y también sus sales solubles en agua fisológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de la fórmula (I) donde (i) R1 es un grupo de fórmula (II) con R2 y R6 iguales a hidrógeno, o (ii) R1 es un grupo de fórmula (III) con X1 y X5 iguales a C-R7 y C-R11, siendo R7 y R11 iguales a hidrógeno.
Son especialmente preferentes los siguientes compuestos de la fórmula (I): 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol, 5-amino-2-(3-piridinil)fenol y 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol, y también sus sales solubles en agua fisológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
El producto para el teñido según la invención contiene los derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad total entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras entran en consideración preferentemente 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino) etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil) amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino] anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil) amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
Además de los compuestos de fórmula (I), el producto para el teñido según la invención puede contener otras sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil) amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en
peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y de acoplamiento por lo general se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajosa un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también colorantes directos sintéticos o naturales habituales, por ejemplo colorantes vegetales o colorantes directos sintéticos del grupo de colorantes ácidos o básicos, los colorantes de trifenilmetano, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos y colorantes de dispersión. Los productos para el teñido según la invención pueden contener estos colorantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento adicionales y también las sustancias reveladoras y los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de las sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para el teñido del cabello, éstos pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminoácidos y/o aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, así como bases inorgánicas, por ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH a valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para su utilización en el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad de esta mezcla suficiente para el tratamiento de teñido del cabello que, dependiendo de la abundancia del mismo, en general oscila entre aproximadamente 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de disolución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el cabello.
El producto para el teñido según la invención que contiene derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) como sustancia de acoplamiento permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, el producto para el teñido según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que este producto también permite teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
La preparación de los derivados aminofenol de fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por ejemplo
a)
mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado de ácido 3-aminofenolbórico sustituido adecuado de fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
con un compuesto halo-sustituido de fórmula (IIa) o (IIIa)
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento, o
b)
mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado 3-aminofenol halo-sustituido de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\newpage
con un derivado de ácido bórico de fórmula (IIb) o (IIIb)
6
y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento;
teniendo los grupos utilizados en las fórmulas (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (IV) y (V) el siguiente significado:
Ra representa un grupo protector tal como se describe en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991, por ejemplo;
Rb y Rc representan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo protector tal como se describe en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991, por ejemplo;
Rd es hidrógeno o los dos grupos Rd forman junto con el grupo O-B-O un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros sustituido o no sustituido;
Hal es igual a F, Cl, Br o I; y
R2, R3, R4, R5 y R6 y también X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5}, tienen los significados indicados en las fórmulas (II) o (III).
Los derivados de 3-aminofenol de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con una extraordinaria intensidad y solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido oxidante arriba mencionados.
Otro objeto de la presente invención consiste en nuevos derivados de 3-aminofenol de la fórmula (I) arriba indicada, o sus sales solubles en agua fisológicamente compatibles, con la condición de que (i) R1 no sea un grupo 2-piridilo y (ii) R1 no sea un grupo 2-hidroxi-4-aminofenilo y (iii) R4 no sea un grupo amino, cuando R2=R3=R5=R6=H.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos
Ejemplos 1 a 45
Síntesis de derivados de 3-aminofenol de fórmula general (I) A. Síntesis de 3-etoximetoxifenilamina
A una solución de 20,0 g (183,3 mmol) de 3-aminofenol en 450 ml de acetonitrilo seco se añaden, poco a poco y a 0ºC, 12 g (274,9 mmol) de una dispersión de hidruro sódico (al 55% en aceite). A continuación, la mezcla se agita durante 3 horas a 0ºC. Después se añade gota a gota una solución de 25 g (210,8 mmol) de clorometil etil éter en 30 ml de acetonitrilo y la mezcla se agita durante la noche a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla de reacción se filtra y el residuo de filtración se lava con un poco de acetona. Los filtrados reunidos se concentran. Se obtienen 32,3 g de 3-etoximetoxifenilamina. El producto bruto obtenido se utiliza en la siguiente etapa sin purificación adicional.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 6,89 (t, 1H, H5); 6,24 (s, 1H, H2); 6,22 (d, 1H); 6,16 (d, 1H); 5,14 (s; 2H, NH_{2}); 5,11 (s, 2H, OCH_{2}); 3,75 (q, 2H, CH_{2}); 1,13 (t, 3H, CH_{3}).
B. Síntesis de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de etrt-butilo
30 g (180 mmol) de 3-etoximetoxifenilamina del paso A y 44,4 g (203 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo se disuelven en una mezcla de 140 ml de hidróxido de sodio 2N y 200 ml de diclorometano y se agitan durante 24 horas a temperatura ambiente. A continuación se separa la fase orgánica, se lava con una disolución acuosa saturada de sal común hasta pH neutro, se seca sobre MgSO_{4}, se filtra y se concentra. El producto bruto obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (8:1).
Se obtienen 18 g (42% del valor teórico, con respecto a la cantidad utilizada de 3-aminofenol) de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de tert-butilo en forma de un aceite amarillo.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,33 (s, 1H, NH); 7,20 (s, 1H, H2); 7,14 (t, J=8,0, 1H, H5); 7,05 (d, J=8,0, 1H, H3); 6,63 (d, J=8,0, 1H, H6); 5,17 (s, 2H, OCH_{2}); 3,64 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,49 (s, 9H, t.butilo); 1,13 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{21}NO_{4}) % C % H % N
calculado: 62,90 7,92 5,24
hallado: 62,60 8,04 4,97
C. Síntesis de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de etr-butilo
13,9 g (52 mmol) de N-(3-etoximetoxifenil)carbamato de tert-butilo del paso B y 10,2 g (57,2 mmol) de N-bromosuccinimida se disuelven en 400 ml de 1,2-dimetoxietano bajo nitrógeno y se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla de reacción se vierte sobre 1.000 ml de hielo/agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca sobre sulfato de magnesio y, después de filtrarla, se concentra. El producto bruto obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (4:1).
Se obtienen 14,4 g (76% del valor teórico) de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de tert-butilo en forma de aceite.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,50 (s, 1H, NH); 7,45 (d, J=2,0, 1H, H2); 7,43 (d, J=8,6, 1H, H5); 7,04 (dd, J=2,0, J=8,6, 1H, H6); 5,24 (s, 2H, OCH_{2}), 3,70 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s, 9H, t-butilo); 1,16 (t, J=7,1, 3H, CH_{3}).
Análisis CHN:
(C_{14}H_{20}BrNO_{4}) % C % H % N
calculado: 48,57 5,82 4,05
hallado: 47,82 5,87 3,77
D. Síntesis [4-(5,5-dimetil[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato de tert-butilo
10 g (28,8 mmol) de N-(4-bromo-3-etoximetoxifenil)carbamato de tert-butilo del paso C y 13 g (57,6 mmol) de 5,5,5',5'-tetrametil-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborinano] se disuelven, bajo argón, en 260 ml de dioxano. A continuación se añaden 2,11 g (2,88 mmol) de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloro-paladio(II) y 8,48 g (86,4 mmol) de acetato de potasio y la mezcla de reacción se calienta durante 7 horas a 80ºC. Después, la mezcla de reacción se vierte en 1,6 l de hielo/agua y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de sal común, se seca sobre sulfato de magnesio y, después de filtrarla, se concentra. El producto bruto obtenido se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1).
Se obtienen 5,84 g (54% del valor teórico) de [4-(5,5-dimetil[1,3,2] dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato de tert-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,40 (s, 1H, NH); 7,41 (d, J=8,1, 1H, H5); 7,21 (s, 1H, H2); 7,07 (d, J=8,1, 1H, H6); 5,09 (s, 2H, OCH_{2}), 3,69 (s, 4H, BOCH_{2}); 3,66 (q, J=7,1, 2H, CH_{2}); 1,48 (s, 9H, t-butilo); 1,18 (t, 3H, CH_{3}); 0,95 (s, 6H, CH_{3}).
E. Síntesis de los 3-aminofenoles de fórmula (I)
0,23 g (0,6 mmol) de [4-(5,5-dimetil[1,3,2]dioxaborinan-2-il)-3-etoximetoxifenil]carbamato de tert-butilo del paso D y 0,78 mmol del derivado de bromo correspondiente se disuelven, bajo argón, en 4 ml de 1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,07 g (0,06 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 0,8 ml de una disolución de carbonato de potasio 2N y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 15 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con una disolución de hidróxido de sodio 1N y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con hexano/acetato de etilo.
El producto así obtenido se disuelve en 2 ml de etanol y se mezcla con 1 ml de una disolución etanólica de ácido clorhídrico 2,9M o con ácido clorhídrico 4M en dioxano. A continuación, la mezcla de reacción se calienta a 55ºC. Una
vez finalizada la reacción, el precipitado se separa por filtración, se lava con etanol (o dioxano) y acto seguido se seca.
1.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: bromobenceno
\quad
Rendimiento: 0,041 g (31% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 186 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
2.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromotolueno
\quad
Rendimiento: 0,026 g (18% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 200 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
3.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromotolueno
\quad
Rendimiento: 0,048 g (28% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 200 [M+H]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,15 (s, 1H, OH); 7,31 (s, 1H, H2'); 7,29 (m, 3H); 7,13 (d, J=8,1, 1H, H6'); 7,00 (d, J=1,7, 1H, H3); 6,83 (dd, J=1,7, J=8,1, 1H, H5); 3,60 (s, br, 3H, NH3^{+}); 2,35 (s, 3H, CH_{3}).
\vskip1.000000\baselineskip
4.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-o-xileno
\quad
Rendimiento: 0,046 g (32% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
5.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-p-xileno
\quad
Rendimiento: 0,046 g (32% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
6.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 6-bromo-m-xileno
\quad
Rendimiento: 0,033 g (17% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
7.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',4'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-o-xileno
\quad
Rendimiento: 0,048 g (32% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\newpage
8.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-dimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-m-xileno
\quad
Rendimiento: 0,021 g (13% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
9.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4',5'-trimetil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-1,2,4-trimetilbenceno
\quad
Rendimiento: 0,023 g (14% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 228 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
10.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-clorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
11.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-clorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,036 g (23% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
12.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-cloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-clorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,018 g (12% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 220 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
13.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-dicloro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3,5-diclorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,074 g (40% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
14.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-fluor-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fluorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,047 g (33% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 204 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
15.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3',5'-difluor-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fluorobenceno
\quad
Rendimiento: 0,024 g (16% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 220 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
16.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-bromo-5'-metil-1,1'-bifenil-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3,5-dibromotolueno
\quad
Rendimiento: 0,022 g (12% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 278 [M]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
17.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(trifluorometil)benceno
\quad
Rendimiento: 0,017 g (10% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
18.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(trifluorometil)benceno
\quad
Rendimiento: 0,017 g (10% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 254 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
19.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-nitrobenceno
\quad
Rendimiento: 0,029 g (18% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 253 [M+Na]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,40 (s, ancho, 1H, OH); 8,16 (d, J=8,0 1H,H4'); 8,00 (d, J=8,0, 1H, H6'); 7,72 (dd, J=8,0, J=8,0, 1H, H5'); 7,43 (d, J=8,2, 1H, H6); 6,92 (s, 1H, H3); 6,78 (d, J=8,2, 1H, H5); 3,46 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
\vskip1.000000\baselineskip
20.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-2-nitrotolueno
\quad
Rendimiento: 0,082 g (49% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 267 [M+Na]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,39 (s, ancho, 1H, OH); 8,16 (d, J=1,7, 1H, H2'); 7,81 (dd, J=1,7, J=8,0, 1H, H6'); 7,54 (d, J=8,0, 1H, H5'); 7,41 (d, J=8,2, 1H, H6); 6,98 (d, J=1,8, 1H, H3); 6,82 (dd, J=1,8, J=8,1, 1H, H5); 3,46 (s, ancho, 3H, NH3^{+}); 2,54 (s, 3H, CH_{3}).
\quad
\underbar{Análisis CHN}:
\hskip1cm (C_{13}H_{13}N_{2}O_{3}\cdotHCl) % C % H % N % Cl
calculado: 55,62 4,67 9,98 12,63
hallado: 55,10 4,60 9,50 12,20 
\vskip1.000000\baselineskip
21.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-nitro-4'-(trifluorometil)-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-nitro-4-(trifluorometil)benceno
\quad
Rendimiento: 0,057 g (28% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 297 [M-H]^{+} (100)
\newpage
22.
\underbar{Clorhidrato de 4'-amino-2'-hidroxi-[1,1'-bifenil]-3-carbonitrilo}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromobenzonitrilo
\quad
Rendimiento: 0,036 g (24% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 233 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
23.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,021 g (14% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
24.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-3'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-metoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,01 g (7% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
25.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-metoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-metoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,058 g (36% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 214 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
26.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-etoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-etoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,020 g (13% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
27.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',4'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2,4-dimetoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,050 g (30% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 268 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
28.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2',5'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-1,4-dimetoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,061 g (36% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 268 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
29.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-il)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-1,3-benzodioxol
\quad
Rendimiento: 0,030 g (19% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,10 (s, ancho, 1H, OH); 7,28 (d, J=8,2, 1H, H3); 7,09 (s, 1H, H4'); 6,96 (m, 2H, H6' y H7'); 6,91 (s, 1H, H6); 6,77 (d, J=8,2, 1H, H4); 6,04 (s, 2H, CH_{2}O); 3,50 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
30.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-metoxi-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metoxi-2-metilbenceno
\quad
Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 230 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
31.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-4'-fenoxi-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fenoxibenceno
\quad
Rendimiento: 0,024 g (13% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 276 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
32.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromofenol
\quad
Rendimiento: 0,033 g (23% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 200 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
33.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-2'-metil-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-3-metilfenol
\quad
Rendimiento: 0,012 g (8% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 216 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
34.
\underbar{Clorhidrato de 3',4-diamino-[1,1'-bifenil]-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromoanilina
\quad
Rendimiento: 0,032 g (23% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 199 [M-H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
35.
\underbar{Clorhidrato de 1-(4'-amino-2'-hidroxi-1,1'-bifenil-4-il)etanona}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 4-bromoacetofenona
\quad
Rendimiento: 0,016 g (10% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 250 [M+Na]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
36.
\underbar{Clorhidrato de 4-amino-1,1':3',1''-terfenil-2-ol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromo-1,1'-bifenilo
\quad
Rendimiento: 0,050 g (28% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 260 [M-H]^{+} (100)
\newpage
37.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(3-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3-bromopiridina
\quad
Rendimiento: 0,067 g (50% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 187 [M+H]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,88 (s, ancho, 1H, OH); 9,09 (s, 1H, H2'); 8,81 (d, J=5,5, 1H, H4'); 8,76 (d, J=8,2, 1H, H6'); 8,09 (dd, J=5,5, J=8,2, 1H, H5'); 7,54 (d, J=8,3, 1H, H3); 7,02 (d, J=1,7, 1H, H6); 6,84 (dd, J=1,7, J=8,3, 1H, H4); 4,2 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
\vskip1.000000\baselineskip
38.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromopiridina
\quad
Rendimiento: 0,038 g (28% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 187 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
39.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(3-metil-2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-3-metilpiridina
\quad
Rendimiento: 0,039 g (27% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
40.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(4-metil-2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-4-metilpiridina
\quad
Rendimiento: 0,057 g (39% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
41.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-metil-2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-metilpiridina
\quad
Rendimiento: 0,051 g (35% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
42.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(6-metil-2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-6-metilpiridina
\quad
Rendimiento: 0,056 g (39% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 201 [M+H]^{+} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
43.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-nitro-2-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-nitropiridina
\quad
Rendimiento: 0,060 g (37% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 230 [M-H]^{+} (100)
\newpage
44.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-bromo-3-piridinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 3,5-dibromopiridina
\quad
Rendimiento: 0,047 g (26% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 265 [M]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,54 (s, ancho, 1H, OH); 8,75 (s, 1H, H2'); 8,67 (s, 1H, H6'); 8,24 (s, 1H, H4'); 7,45 (d, J=8,2, 1H, H3); 6,97 (s, 1H, H6); 6,82 (d, J=8,2, 1H, H4).
\vskip1.000000\baselineskip
45.
\underbar{Clorhidrato de 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol}
\quad
Derivado de bromo utilizado: 5-bromopirimidina
\quad
Rendimiento: 0,067 g (50% del valor teórico)
\quad
ESI-MS: 188 [M+H]^{+} (100)
^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,74 (s, ancho, 1H, OH); 9,14 (s, 1H, H2'); 9,00 (s, 2H, H4' y H6'); 7,52 (d, J=8,1, 1H, H3); 7,10 (d, J=1,6, 1H, H6); 6,93 (dd, J=1,6, J=8,1, 1H, H4); 3,76 (s, ancho, 3H, NH3^{+}).
Ejemplos 46 a 90
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia de fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia reveladora según la Tabla 1
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
10 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 10 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1
Sustancia reveladora
Ejp. Sustancia de I. II. III. IV.
nº acoplamiento Sulfato de 2,5- 2,5-diamino Sulfato de 4,5- 4-amino-3-
de fórmula (I) diaminotolueno feniletanol, diamino-1-(2'- metilfenol
sulfato hidroxietil)
pirazol
46. Según Ejp. 1 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
47. Según Ejp. 2 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
48. Según Ejp. 3 Violeta oscuro Violeta osc. Púrpura Rosa claro
49. Según Ejp. 4 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
50. Según Ejp. 5 Gris-violeta Gris-Violeta Rojo claro Beige
claro claro
TABLA 1 (continuación)
Sustancia reveladora
Ejp. Sustancia de I. II. III. IV.
nº acoplamiento Sulfato de 2,5- 2,5-diamino Sulfato de 4,5- 4-amino-3-
de fórmula (I) diaminotolueno feniletanol, diamino-1-(2'- metilfenol
sulfato hidroxietil)
pirazol
51. Según Ejp. 6 Violeta Violeta Rojo claro Beige
52. Según Ejp. 7 Violeta Violeta Rojo claro Rosa claro
53. Según Ejp. 8 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
54. Según Ejp. 9 Gris Gris Rojo claro Beige
55. Según Ejp. 10 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
56. Según Ejp. 11 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
57. Según Ejp. 12 Violeta-gris Violeta-gris Púrpura Beige
58. Según Ejp. 13 Azul-gris Azul-gris Rojo claro Beige
59. Según Ejp. 14 Violeta Violeta Rojo claro Beige
60. Según Ejp. 15 Violeta-azul Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
61. Según Ejp. 16 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
62. Según Ejp. 17 Violeta-gris Violeta-gris Rojo claro Beige
claro claro
63. Según Ejp. 18 Violeta-azul Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
64. Según Ejp. 19 Violeta-azul Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
osc. osc.
65. Según Ejp. 20 Violeta-azul Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
osc. osc.
66. Según Ejp. 21 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
67. Según Ejp. 22 Violeta azulado Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
68. Según Ejp. 23 Violeta Violeta Rojo claro Beige
69. Según Ejp. 24 Violeta osc. Violeta osc. Púrpura Rosa claro
70. Según Ejp. 25 Violeta Violeta Rojo claro Beige
71. Según Ejp. 26 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
72. Según Ejp. 27 Violeta grisáceo Violeta-gris Rojo claro Beige
claro claro
73. Según Ejp. 28 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
74. Según Ejp. 29 Violeta Violeta Púrpura Rosa claro
75. Según Ejp. 30 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
TABLA 1 (continuación)
Sustancia reveladora
Ejp. Sustancia de I. II. III. IV.
nº acoplamiento Sulfato de 2,5- 2,5-diamino Sulfato de 4,5- 4-amino-3-
de fórmula (I) diaminotolueno feniletanol, diamino-1-(2'- metilfenol
sulfato hidroxietil)
pirazol
76. Según Ejp. 31 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
77. Según Ejp. 32 Violeta oscuro Violeta osc. Púrpura Rosa claro
78. Según Ejp. 33 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
79. Según Ejp. 34 Violeta oscuro Violeta osc. Púrpura Rosa claro
80. Según Ejp. 35 Violeta azulado Violeta-azul Rojo frambuesa Rosa claro
claro claro claro
81. Según Ejp. 36 Violeta claro Violeta claro Rojo claro Beige
82. Según Ejp. 37 Azul oscuro Azul oscuro Rojo frambuesa Rosa claro
83. Según Ejp. 38 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
84. Según Ejp. 39 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
85. Según Ejp. 40 Rubio ceniza Rubio ceniza Rojo claro Beige
86. Según Ejp. 41 Gris Gris Rojo claro Beige
87. Según Ejp. 42 Gris Gris Rojo claro Beige
88. Según Ejp. 43 Rubio claro Rubio claro Rojo claro Amarillo
89. Según Ejp. 44 Azul oscuro Azul oscuro Rojo frambuesa Rosa claro
90. Según Ejp. 45 Azul oscuro Azul oscuro Rojo frambuesa Rosa claro
Ejemplos 91 a 114
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 a K4 según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K12 a K36 según la Tabla 4
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
TABLA 2
Sustancias reveladoras
E8 1,4-diaminobenceno
E9 Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol
E10 3-metil-4-aminofenol
E11 Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol
E13 Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina
E14 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
E15 Sulfato de 2,5-diaminotolueno 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3
Colorantes directos
D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol
D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4
Sustancias de acoplamiento
K1 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol
K2 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol
K3 5-amino-2-(3-piridinil)fenol
K4 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol
K12 Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol
K13 Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
K14 Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno
K18 N-(3-dimetilamino)fenilurea
K19 Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-aminofenol
K22 5-amino-2-metilfenol
K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol
K24 Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol
K25 1-naftol
TABLA 4 (continuación)
Sustancias de acoplamiento
K31 1,3-dihidroxibenceno
K32 2-metil-1,3-dihidroxibenceno
K33 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno
K34 Clorhidrato 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno
K36 2-amino-5-metilfenol 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
Ejp. nº 91 92 93 94 95 96
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K1 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 97 98 99 100 101 102
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K2 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 103 104 105 106 107 108
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K3 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 109 110 111 112 113 114
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K4 0,10 0,12 0,05 0,07 0,10 0,12
E8 0,30
E9 0,25 0,20
E10 0,10
E15 0,25 0,30 0,25
K12 0,05
K13 0,05
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K25 0,10
K31 0,20 0,15 0,10 0,10
K32 0,20 0,10
K33 0,20
K36 0,10
Teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
Ejemplos 115 a 138
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 a K4 según la Tabla 4)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K12 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorantes directos D2 y/o D3 según la Tabla 3
10,0 g Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento)
9,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)6
7,8 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
0,3 g Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6.
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 115 116 117 118 119 120
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K1 0,60 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
E8 1,50
E11 0,10
E13 1,60 0,70
E14 0,10 0,10
E15 1,80 0,70 0,70
K12 0,50
K14 0,10
K18 0,05
K19 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K24 0,15
K31 0,90 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K34 0,10
D2 0,10 0,10 0,10
D3 0,05 0,05 0,05
Teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 6 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 121 122 123 124 125 126
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K2 0,60 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
E8 1,50
E11 0,10
E13 1,60 0,70
E14 0,10 0,10
E15 1,80 0,70 0,70
K12 0,50
K14 0,10
K18 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K24 0,15
K31 0,90 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K34 0,10
D2 0,10 0,10 0,10
D3 0,05 0,05 0,05
Teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 6 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 127 128 129 130 131 132
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K3 0,60 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
E8 1,50
E11 0,10
E13 1,60 0,70
E14 0,10 0,10
E15 1,80 0,70 0,70
K12 0,50
K14 0,10
K18 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K24 0,15
K31 0,90 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K34 0,10
D2 0,10 0,10 0,10
D3 0,05 0,05 0,05
Teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 6 (continuación) 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejp. nº 133 134 135 136 137 138
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
K4 0,60 1,30 1,15 0,15 0,15 0,15
E8 1,50
E11 0,10
E13 1,60 0,70
E14 0,10 0,10
E15 1,80 0,70 0,70
K12 0,50
K14 0,10
K18 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
K24 0,15
K31 0,90 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
K34 0,10
D2 0,10 0,10 0,10
D3 0,05 0,05 0,05
Teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (12)

1. Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I), o su sal soluble en agua fisológicamente compatible,
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
donde R1 es un grupo de fórmula (II) o (III);
\vskip1.000000\baselineskip
8 
\vskip1.000000\baselineskip
representando R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos R2 a R6 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5} son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo C-R7, un grupo C-R8, un grupo C-R9, un grupo C-R10 o un grupo C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo -C(O)-NH_{2}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}).
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque para los compuestos de fórmula (I) es aplicable: (i) R1 es un grupo de fórmula (II) con R2 y R6 iguales a hidrógeno, o (ii) R1 es un grupo de fórmula (III) con X1 y X5 iguales a C-R7 y C-R11, siendo R7 y R11 iguales a hidrógeno.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) se seleccionan entre 4-amino-3'-metil-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-4'-metil-3'-nitro-[1,1'-bifenil]-2-ol, 4-amino-[1,1'-bifenil]-2,4'-diol, 5-amino-2-(3-piridinil)fenol y 5-amino-2-(5-pirimidinil)fenol, y también sus sales solubles en agua fisológicamente compatibles.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque contiene el derivado de 3-aminofenol de la fórmula (I) en una cantidad entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
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5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la sustancia reveladora se selecciona de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-metilbenceno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino) etoxi)-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil) amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil) amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque, además de los compuestos de fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia de acoplamiento conocida y seleccionada de entre el grupo consistente en N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi) benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-
indolindiona.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento están contenidas, en cada caso, en una cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
10. Producto listo para el uso para el teñido oxidante de fibras de queratina, que contiene, en un medio adecuado para el teñido, como mínimo una sustancia reveladora y como mínimo una sustancia de acoplamiento, y también como mínimo un agente oxidante, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3.
11. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
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12. Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I), o su sal soluble en agua fisológicamente compatible,
9
donde R1 es un grupo de fórmula (II) o (III);
10
representando R2, R3, R4, R5 y R6, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo fenoxi, un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), o dos grupos R2 a R6 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O;
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4} y X_{5} son, independientemente entre sí, nitrógeno o un grupo C-R7, un grupo C-R8, un grupo C-R9, un grupo C-R10 o un grupo C-R11, bajo la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X5 sean nitrógeno; y
R7, R8, R9, R10 y R11 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo -C(O)-NH_{2}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}),
con la condición de que (i) R1 no sea un grupo 2-piridilo y (ii) R1 no sea un grupo 2-hidroxi-4-aminofenilo y (iii) R4 no sea un grupo amino, cuando R2=R3=R5=R6=H.
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