ES2262970T3 - Derivados 3-aminofenol y colorantes para fibras de queratina que contienen estos compuestos. - Google Patents
Derivados 3-aminofenol y colorantes para fibras de queratina que contienen estos compuestos.Info
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Abstract
Derivados de 3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde X1, X2, X3 y X4 son, independientemente entre sí, azufre, nitrógeno, N-R1, oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C- R5, con la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X4 sean nitrógeno, N- R1, azufre u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X1 a X4 sea azufre, N-R1 u oxígeno; R1 es hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo fenilo, un grupo hidroxialquilo(C2-C4) o un grupo acetilo; R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo alquiltio(C1-C4), un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C4), un grupo dialquilamino(C1-C4), un grupo hidroxialquil(C2-C4)amino, un grupo di(hidroxialquil(C2-C4))amino, un grupo (dihidroxialquil(C3-C4))amino, un grupo trifluorometilo, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo trimetilsililo, un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o un grupo dihidroxialquilo(C2-C4); o también (i) X1=CH, X2=CR3, X3=CR4 y X4=azufre, formando los grupos R3 y R4, junto con el resto de la molécula, un anillo bencénico condensado no sustituido, o (ii) X4=CH, X1=CR2, X2=CR3 y X3=azufre, formando los grupos R2 y R3, junto con el resto de la molécula, un anillo bencénico condensado no sustituido.
Description
Derivados 3-aminofenol y
colorantes para fibras de queratina que contienen estos
compuestos.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de 3-aminofenol sustituidos en posición 2
y a los productos que contienen estos compuestos para el teñido de
fibras de queratina, en particular de cabello humano.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante
adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean
principalmente 2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol,
p-aminofenoles,
1,4-diaminobenceno y
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol,
mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar,
por ejemplo, resorcina, 2-metilresorcina,
1-naftol,
5-amino-2-metilfenol,
m-fenilendiaminas,
2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol,
1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
y
2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el
teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la
intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por
ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista
toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han
de presentar una buena solidez frente a la luz, solidez al
permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento.
En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante
un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de
luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que,
mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de
color distintos.
Aunque ya se conocen numerosas sustancias de
acoplamiento, con los productos para el teñido actualmente conocidos
no se pueden satisfacer todos los aspectos de las exigencias
impuestas a un producto para el teñido. Por ello, sigue existiendo
la necesidad de nuevas sustancias de acoplamiento que satisfagan en
especial medida los requisitos arriba mencionados.
Ahora se ha comprobado que determinados
derivados de 3-aminofenol según la fórmula general
(I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las
sustancias de acoplamiento y, junto con la mayoría de las
sustancias reveladoras conocidas, producen tonos de color intensos
extraordinariamente sólidos frente a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en nuevos derivados de
3-aminofenol de fórmula (I), o sus sales
fisiológicamente compatibles,
donde
X1, X2, X3 y X4 son,
independientemente entre sí, azufre, nitrógeno,
N-R1, oxígeno, C-R2,
C-R3, C-R4 o C-R5,
con
{}\hskip0.91cm la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X4 sean nitrógeno, N-R1, azufre
{}\hskip0.91cm u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X1 a X4 sea azufre, N-R1 u
{}\hskip0.91cm oxígeno;
{}\hskip0.91cm la condición de que como mínimo uno y como máximo tres de los grupos X1 a X4 sean nitrógeno, N-R1, azufre
{}\hskip0.91cm u oxígeno y, cuando haya varios heteroátomos, como máximo uno de los grupos X1 a X4 sea azufre, N-R1 u
{}\hskip0.91cm oxígeno;
- R1
- es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo acetilo;
R2, R3, R4 y R5 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl,
Br, I), un grupo ciano, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo
alquiltio(C_{1}-C_{4}), un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
dialquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino,
un grupo
di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino,
un grupo
(dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un
grupo trifluorometilo, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo,
un grupo formilo, un grupo trimetilsililo, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}); o
también
- (i)
- X1=CH, X2=CR3, X3=CR4 y X4=azufre, formando los grupos R3 y R4, junto con el resto de la molécula, un anillo bencénico condensado no sustituido, o
- (ii)
- X4=CH, X1=CR2, X2=CR3 y X3=azufre, formando los grupos R2 y R3, junto con el resto de la molécula, un anillo bencénico condensado no sustituido.
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se
pueden mencionar:
3-amino-2-(3-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-furil)fenol,
3-amino-2-(pirrol-3-il)fenol,
3-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol,
3-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(2-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-furil)fenol,
3-amino-2-(pirrol-2-il)fenol,
3-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol,
3-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-benzo[b]tiofen-2-il)fenol,
3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-fenil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol,
3-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol,
3-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)fenol,
3-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol
y
3-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en
los que:
(i) X2 azufre y X1, X3 y X4 son
C-R2, C-R4 y C-R5,
o
(ii) X1 es azufre y X2, X3 y X4 son
C-R3, C-R4 y
C-R5.
Son especialmente preferentes los siguientes
compuestos de fórmula (I):
3-amino-2-(3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-tienil)fenol,
3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol
y
3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar
tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por
ejemplo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico,
ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La preparación de los derivados aminofenol de
fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo empleando
procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por
ejemplo
- a)
- mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado 3-aminofenol sustituido con halógeno de fórmula (IIa) con un derivado de ácido bórico de fórmula (IIIa) y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de acoplamiento y, si es el caso, reducción del grupo nitro existente;
- o
- b)
- mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado de ácido 3-aminofenolbórico sustituido adecuado de fórmula (IIb) con un compuesto aromático sustituido con halógeno de fórmula (IIIb) y disociación subsiguiente de los grupos protectores necesarios para la reacción de copulación y reducción de un grupo nitro si existe;
teniendo los grupos que aparecen en
las fórmulas (IIa), (IIb), (IIIa) y (IIIb) el siguiente
significado:
Ra representa un grupo protector tal como se
describe por ejemplo en el capítulo "Protective Groups" en
Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991;
Rb y Rc representan, independientemente entre
sí, hidrógeno, un grupo protector tal como se describe por ejemplo
en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis,
capítulo 7, Wiley Interscience, 1991; o Rb y Rc forman junto con el
átomo N un grupo nitro;
Rd es a hidrógeno o los dos grupos Rd forman
junto con el grupo O-B-O un anillo
cicloalifático de cinco o seis miembros, sustituido o no
sustituido;
Hal es igual a F, Cl, Br o I; y
X1, X2, X3 y X4 tienen los significados
indicados en la fórmula (I).
Los derivados de 3-aminofenol de
fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con
una extraordinaria intensidad y solidez de color, en particular en
lo que respecta a la solidez frente a la luz, la resistencia al
lavado y la resistencia al rozamiento. También presentan una
excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como
componente de los productos para el teñido oxidante descritos más
abajo.
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en un producto para el teñido de fibras de
queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular
cabello humano, basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado
porque contiene como mínimo un derivado de
3-aminofenol de fórmula (I) o sus sales solubles en
agua fisiológicamente compatibles.
El producto para el teñido según la invención
contiene los derivados de 3-aminofenol de fórmula
(I) en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,005 y un 20
por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre
aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular
entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias reveladoras entran en
consideración preferentemente 1,4-diaminobenceno
(p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(2-tienil)benceno,
1,4-diamino-2-(3-tienil)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietil-amino-anilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol
y 1,2,4-trihidroxibenceno.
Además de los compuestos de fórmula (I), el
producto para el teñido según la invención puede contener otras
sustancias de acoplamiento conocidas, por ejemplo:
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino] anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol,
2-metil-1-naftol,
1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
Las sustancias de acoplamiento y sustancias
reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido
según la invención, en cada caso, individualmente o mezcladas entre
sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y
sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la
invención (con respecto a la cantidad total de producto para el
teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por
ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un
5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por
ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por
ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y
sustancias de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente
equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajoso
un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención
también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes,
por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
y también colorantes directos sintéticos o naturales habituales,
por ejemplo colorantes vegetales o colorantes directos sintéticos
del grupo de colorantes ácidos o básicos (por ejemplo los
colorantes catiónicos descritos en el documento WO 95/15144 o en el
documento EP-OS 0 850 638), colorantes de
trifenilmetano, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos y
colorantes de dispersión. Los productos para el teñido según la
invención pueden contener estos colorantes en una cantidad entre
aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento
adicionales y también las sustancias reveladoras y los otros
componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden
utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con
ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o
ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos,
en forma de las sales con bases, por ejemplo como fenolatos
alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se
utilizan para teñir cabello, éstos pueden contener otros aditivos
cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido
ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites
perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes,
espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el
teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una
solución, principalmente una solución acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes
colorantes con los aditivos habituales para este tipo de
preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o
isopropanol, glicerina o glicoles como
1,2-propilenglicol; también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de
celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también
sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en
concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en
peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y
un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una
concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en
peso.
Dependiendo de su composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un valor pH de 6,5
a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco,
pero también se pueden utilizar aminoácidos y/o aminas orgánicas,
por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, así como bases
inorgánicas, por ejemplo hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.
Para el ajuste del valor pH a los valores ácidos entran en
consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido
fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para utilizarlo para el teñido oxidante del
cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se
mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre
el cabello se aplica una cantidad de esta mezcla suficiente para el
tratamiento de teñido del cabello que, dependiendo de la abundancia
del mismo, en general oscila aproximadamente entre 60 y 200
gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido
del cabello entran en consideración principalmente peróxido de
hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico en forma de una solución acuosa al
3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento,
pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una disolución de
peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la
relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el
agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de
1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en
caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el
teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una
decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre
el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante
aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos,
y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso
dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y
dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por
ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el
cabello.
El producto para el teñido según la invención
que contiene derivados de 3-aminofenol de fórmula
(I) como sustancia de acoplamiento permite obtener teñidos con una
extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a
la solidez frente a la luz, la resistencia al lavado y la
resistencia al rozamiento. En cuanto a las propiedades de
coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes
colorantes, el producto para el teñido según la invención ofrece
una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde
los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los
castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen
por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración
del producto para el teñido según la presente solicitud se
evidencian además por el hecho de que este producto también permite
teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química,
sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los
mismos.
Ejemplos 1 a
6
A una suspensión de 23,1 g (150 mmol) de
2-amino-3-nitrofenol
en 40 ml de ácido bromhídrico al 48% y 12 ml de agua se añade
lentamente, gota a gota a 0ºC, una disolución de 10,5 g (152 mmol)
de nitrito de sodio en 40 ml de agua. A continuación, la mezcla se
agita durante 15 minutos a 0ºC. Después se añade gota a gota una
suspensión de 22,5 g de bromuro de cobre (I) (Cu_{2}Br_{2}; 78,7
mmol) en 75 ml de ácido bromhídrico al 48% y la mezcla se agita
durante 15 minutos a 0ºC y a continuación durante 1 hora a 100ºC.
Acto seguido, la mezcla de reacción se enfría de nuevo a
aproximadamente 5ºC, se filtra y el residuo de filtración se lava
con un poco de agua. Este residuo se filtra en acetato de etilo a
través de gel de sílice y a continuación el disolvente se elimina a
vacío hasta sequedad. Se obtienen 32,2 g (98%)
de 2-bromo-3-nitrofenol. El producto crudo obtenido se utiliza en el siguiente paso sin ninguna purificación adicional.
de 2-bromo-3-nitrofenol. El producto crudo obtenido se utiliza en el siguiente paso sin ninguna purificación adicional.
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}): \delta = 7,47 ppm (dd, J = 1,5 Hz/7,8 Hz, 1H,
CH); 7,37 ppm (t, J = 8,1 Hz, 1H, CH); 7,26 ppm (dd, J = 1,5 Hz/8,1
Hz, 1H, CH); 6,08 ppm (s, 1H, OH)
EI-MS: 219/217 [M^{+}]
(40); 161/159 [M^{+}-C-NO_{2}]
(24)
15 g (69 mmol) de
2-bromo-3-nitrofenol
del paso A se disuelven en 150 ml de acetonitrilo seco y se mezcla,
por partes y a 0ºC, con 3,5 g (117 mmol) de una suspensión de
hidruro de sodio al 80%. A continuación se añade una solución de
6,1 g (75 mmol) de clorometoximetano en 50 ml de acetonitrilo seco.
Una vez finalizada la adición, la mezcla se agita durante la noche
a temperatura ambiente. Para descomponer el hidruro de sodio en
exceso, se añaden 10 ml de etanol, la mezcla de reacción se filtra y
el filtrado se evapora a vacío hasta sequedad en un evaporador
rotativo. El producto crudo obtenido se puede utilizar en el
siguiente paso sin ninguna purificación adicional. Se obtienen 14,6
g (81% del valor teórico) de
2-bromo-1-(metoximetoxi)-3-nitrobenceno
en forma de un aceite marrón.
^{1}H-NMR (300 MHz,
DMSO): \delta = 7,60-7,48 ppm (m, 3H,
arom.-CH); 5,41 ppm (s, 2H, CH_{2}); 3,44 (s, 3H, CH_{3})
MS (API-ES Neg.): 218/216
[M-H]^{-} (100)
0,26 g (1,0 mmol) de
2-bromo-1-(metoximetoxi)-3-nitrobenceno
del paso B y 1,5 mmol del derivado de ácido bórico
correspondiente se disuelven, bajo argón, en 5 ml de
1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,18 g
(0,15 mmol) de complejo
tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) y 0,8 ml
de una disolución acuosa de carbonato de potasio 2N y la mezcla de
reacción se calienta a 100ºC. Una vez finalizada la reacción, la
mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase
orgánica se extrae con 5 ml de agua, la fase orgánica se vuelve a
extraer dos veces con acetato de etilo, las fases orgánicas
reunidas se secan a continuación sobre sulfato de magnesio y el
disolvente se separa por destilación en un evaporador rotativo. El
residuo se purifica en gel de sílice con heptano/acetato de etilo.
El producto así obtenido se disuelve en 5 ml de etanol y se
hidrogena con gas de hidrógeno en presencia de aproximadamente 50
mg de paladio (10% sobre carbono activo) a temperatura ambiente y a
presión normal. Una vez finalizada la reacción, el producto de
reacción se filtra a través de Cellite® y se concentra. El residuo
así obtenido se mezcla con 1 ml de una disolución etanólica de ácido
clorhídrico 2,9M o con un ácido clorhídrico 4M en dioxano. La
mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante
aproximadamente una hora. Una vez finalizada la reacción, el
precipitado se filtra, se lava con etanol (o dioxano) y acto
seguido se seca. Si no se produce ninguna precipitación, el
disolvente se puede separar por evaporación en el evaporador
rotativo.
- 1.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(3-tienil)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 3-tiofenbórico
- \quad
- Rendimiento: 0,165 g (74% del valor teórico)
- \quad
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 9,90 ppm (s, 1H, OH); 7,68-7,63 ppm (m, 2H, arom. H); 7,23-7,17 ppm (m, 2H, arom. H); 6,88 ppm (t, J = 6,9 Hz, 2H, arom. H); 3,8-3,3 ppm (ancho, NH_{3}^{+})
- \quad
- MS (API-ES Pos.): 192 [M+H]^{+} (20)
\vskip1.000000\baselineskip
- 2.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 1-benzotiofen-3-ilbórico
- \quad
- Rendimiento: 0,050 g (18% del valor teórico)
- \quad
- MS (API-ES Pos.): 242 [M+H]^{+} (50)
\vskip1.000000\baselineskip
- 3.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(2-tienil)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 2-tiofenbórico
- \quad
- Rendimiento: 0,150 g (26% del valor teórico)
- \quad
- ^{1}H-NMR (300 MHz, DMSO): \delta = 10,39 (s, ancho, 1H, OH); 6,43 ppm (d, J = 4,41 Hz, 1H); 6,13 ppm (t, J = 1,7, J = 8,17 Hz, 1H); 6,00 ppm (dd, J = 3,6 y 5,07 Hz, 1H); 5,89 ppm (d, J = 2,6 Hz, 1H); 5,74 ppm (dd, J = 8,4 y 10,7 Hz, 2H); 3,7-3,3 ppm (s, ancho, NH_{3}^{+}); 2,54 (s, 3H, CH3)
- \quad
- ESI-MS: 192 [M+1]^{+} (85)
- \quad
- Análisis CHN:
- \quad
- (C_{10}H_{9}NOS\cdotHCl)
| % C | % H | % N | % Cl | % S | ||
| calculado: | 52,75 | 4,43 | 6,15 | 15,57 | 14,08 | |
| hallado: | 52,50 | 4,40 | 6,10 | 15,50 | 13,60 |
\vskip1.000000\baselineskip
- 4.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-2-il)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 1-benzotiofen-2-il-bórico
- \quad
- Rendimiento: 0,008 g (14% del valor teórico)
- \quad
- MS (API-ES Pos.): 242 [M+H]^{+} (50)
\newpage
- 5.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 5-fenil-2-tienilbórico
- \quad
- Rendimiento: 0,048 g (16% del valor teórico)
- \quad
- MS (API-ES Neg.): 266 [M-H]^{-} (100)
\vskip1.000000\baselineskip
- 6.
- \underbar{Clorhidrato de 3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)fenol}
- \quad
- Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 3,5-dimetil-4-isoxazolilbórico
- \quad
- Rendimiento: 0,070 g (30% del valor teórico)
- \quad
- MS (API-ES Pos.): 227 [M+Na]^{+} (100)
Ejemplos 7 a
12
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
| 1,25 mmol | Sustancia de fórmula (I) según la Tabla 1 | |
| 1,25 mmol | Sustancia reveladora según la Tabla 1 | |
| 10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) | |
| 9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 7,8 g | Etanol | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| 0,3 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético | |
| hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
10 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 10 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
| Ejp. nº | Sustancia de acoplamiento | Sustancia reveladora | ||||
| fórmula (I) | ||||||
| I. | II. | III. | IV. | V. | ||
| Sulfato de | Sulfato de | Sulfato de | 4- | Sulfato de | ||
| 2,5- | 2,5- | 4,5-diamino- | aminofenol | 2,4,5,6- | ||
| diamino | diamino- | 1-(2'-hidroxietil) | tetraamino- | |||
| -tolueno | feniletanol | pirazol | pirimidina | |||
| 7 | Según Ejp. 1 | Violeta | Violeta | Rojo | Castaño | Gris |
| intenso | intenso | frambuesa | anaranjado | |||
| 8 | Según Ejp. 2 | Castaño | Castaño | Rojo | Naranja | Gris |
| violáceo | violáceo | frambuesa | débil | |||
| 9 | Según Ejp. 3 | Azulvioleta | Azulvioleta | Rojo | Rosa claro | Verde |
| oscuro | oscuro | frambuesa | acastañado | |||
| 10 | Según Ejp. 4 | Castaño claro | - - - | Rosa | - - - | - - - |
| 11 | Según Ejp. 5 | Castaño | Castaño | Rojo | Castaño | Gris |
| anaranjado | acastañado | |||||
| 12 | Según Ejp. 6 | Gris | Gris | Rosa | Naranja | Verde débil |
| violáceo | violáceo | frambuesa | débil |
Ejemplos 13 a
24
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
| X g | Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 a K2 según Tabla 4) | |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según Tabla 2 | |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según Tabla 4 | |
| 10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) | |
| 9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 7,8 g | Etanol | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| 0,3 g | Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético | |
| hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en las Tablas 5 y 6.
| Sustancias reveladoras | |
| E8 | 1,4-diaminobenceno |
| E9 | Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol |
| E10 | 3-metil-4-aminofenol |
| E11 | Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol |
| E13 | Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina |
| E14 | Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol |
| E15 | Sulfato de 2,5-diaminotolueno |
| Colorantes directos | |
| D2 | 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol |
| D3 | 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol |
| Sustancias de acoplamiento | |
| K1 | 3-amino-2-(3-tienil)fenol |
| K2 | 3-amino-2-(2-tienil)fenol |
| K12 | Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol |
| K13 | Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno |
| Sustancias de acoplamiento | |
| K14 | Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno |
| K18 | N-(3-dimetilamino)fenilurea |
| K19 | Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano |
| K21 | 3-aminofenol |
| K22 | 5-amino-2-metilfenol |
| K23 | 3-amino-2-cloro-6-metilfenol |
| K24 | Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol |
| K25 | 1-naftol |
| K31 | 1,3-dihidroxibenceno |
| K32 | 2-metil-1,3-dihidroxibenceno |
| K33 | 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno |
| K34 | 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno\cdotHCl |
| K36 | 2-amino-5-metilfenol |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejp. nº | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |
| Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
| K1 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
| E8 | 0,30 | |||||
| E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
| E10 | 0,10 | |||||
| E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
| K12 | 0,05 | |||||
| K13 | 0,05 | |||||
| K21 | 0,05 | |||||
| K22 | 0,05 | |||||
| K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
| K25 | 0,10 |
| Ejp. nº | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |
| Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
| K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
| K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
| K33 | 0,20 | |||||
| K36 | 0,10 | |||||
| Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejp. nº | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 |
| Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
| K2 | 0,10 | 0,12 | 0,05 | 0,07 | 0,10 | 0,12 |
| E8 | 0,30 | |||||
| E9 | 0,25 | 0,20 | ||||
| E10 | 0,10 | |||||
| E15 | 0,25 | 0,30 | 0,25 | |||
| K12 | 0,05 | |||||
| K13 | 0,05 | |||||
| K21 | 0,05 | |||||
| K22 | 0,05 | |||||
| K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
| K25 | 0,10 | |||||
| K31 | 0,20 | 0,15 | 0,10 | 0,10 | ||
| K32 | 0,20 | 0,10 | ||||
| K33 | 0,20 | |||||
| K36 | 0,10 | |||||
| Teñido | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio | Rubio |
\newpage
\global\parskip0.940000\baselineskip
Ejemplos 25 a
30
Se preparan soluciones para el teñido del
cabello con la siguiente composición:
| X g | Derivado de 3-aminofenol de fórmula (I) (sustancia de acoplamiento K1 según Tabla 4) | |
| U g | Sustancia reveladora E8 a E15 según Tabla 2 | |
| Y g | Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según Tabla 4 | |
| Z g | Colorantes directos D2 y D3 según Tabla 3 | |
| 10,0 g | Sulfato de lauril éter (solución acuosa al 28 por ciento) | |
| 9,0 g | Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento) | |
| 7,8 g | Etanol | |
| 0,3 g | Ácido ascórbico | |
| 0,3 g | Hidrato de sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético | |
| hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
30 g de la crema de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por
ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se
aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30
minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú
comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla
7.
| Ejp nº | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 |
| Colorante | (Cantidad de colorante en gramos) | |||||
| K1 | 0,60 | 1,30 | 1,15 | 0,15 | 0,15 | 0,15 |
| E8 | 1,50 | |||||
| E11 | 0,10 | |||||
| E13 | 1,60 | 0,70 | ||||
| E14 | 0,10 | 0,10 | ||||
| E15 | 1,80 | 0,70 | 0,70 | |||
| K12 | 0,50 | |||||
| K14 | 0,10 | |||||
| K18 | 0,05 | |||||
| K19 | 0,10 | |||||
| K23 | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | ||
| K24 | 0,15 | |||||
| K31 | 0,90 | 1,10 | 1,10 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
| K34 | 0,10 | |||||
| D2 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
| D3 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
| Teñido | Negro | Negro | Negro | Castaño | Castaño | Castaño |
Todos los datos porcentuales incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no
se indique de otra manera.
Claims (14)
1. Derivados de 3-aminofenol de
fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles,
donde
X1, X2, X3 y X4 son, independientemente entre
sí, azufre, nitrógeno, N-R1, oxígeno,
C-R2, C-R3, C-R4 o
C-R5, con la condición de que como mínimo uno y
como máximo tres de los grupos X1 a X4 sean nitrógeno,
N-R1, azufre u oxígeno y, cuando haya varios
heteroátomos, como máximo uno de los grupos X1 a X4 sea azufre,
N-R1 u oxígeno;
R1 es hidrógeno, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilo, un
grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un
grupo acetilo;
R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente
entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo
ciano, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un
grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo
alquiltio(C_{1}-C_{4}), un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
dialquilamino(C_{1}-C_{4}), un grupo
hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino,
un grupo
di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino,
un grupo
(dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un
grupo trifluorometilo, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo,
un grupo formilo, un grupo trimetilsililo, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo
dihidroxialquilo(C_{2}-C_{4}); o
también
(i) X1=CH, X2=CR3, X3=CR4 y X4=azufre, formando
los grupos R3 y R4, junto con el resto de la molécula, un anillo
bencénico condensado no sustituido, o
(ii) X4=CH, X1=CR2, X2=CR3 y X3=azufre, formando
los grupos R2 y R3, junto con el resto de la molécula, un anillo
bencénico condensado no sustituido.
2. Derivado de 3-aminofenol
según la reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona
de entre
3-amino-2-(3-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-furil)fenol,
3-amino-2-(pirrol-3-il)fenol,
3-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-3-il)fenol,
3-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(2-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-furil)fenol,
3-amino-2-(pirrol-2-il)fenol,
3-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol,
3-amino-2-(2-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-benzo[b]tiofen-2-il)fenol,
3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-fenil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol,
3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol,
3-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol,
3-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol,
3-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol,
3-amino-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(5-amino-1,3-tiazol-2-il)fenol,
3-amino-2-(2-nitro-1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(2-amino-1,3-tiazol-5-il)fenol,
3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)fenol,
3-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol
y
3-amino-2-(5-nitro-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles.
3. Derivado de 3-aminofenol
según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula
(I):
(i) X2 es azufre y X1, X3 y X4 son
C-R2, C-R4 y C-R5,
o
(ii) X1 es azufre, y X2, X3 y X4 son
C-R3, C-R4 y
C-R5.
4. Derivado de 3-aminofenol
según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque
se selecciona de entre el grupo consistente en
3-amino-2-(3-tienil)fenol,
3-amino-2-(2-tienil)fenol,
3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol
y
3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol,
y también sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles.
5. Producto para el teñido de fibras de
queratina basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia de acoplamiento contiene
como mínimo un derivado de 3-aminofenol de fórmula
(I) según una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Producto según la reivindicación 5,
caracterizado porque contiene el derivado de
3-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad entre
un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la sustancia reveladora se selecciona
de entre el grupo consistente en 1,4-diaminobenceno
(p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno,
1,4-diamino-3,5-dietilbenceno,
1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno,
1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno,
2-cloro-1,4-diaminobenceno,
1,4-diamino-2-(2-tienil)
benceno,
1,4-diamino-2-(3-tienil)benceno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno,
2-(2-(acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno,
4-fenilaminoanilina,
4-dimetilaminoanilina,
4-dietil-amino-anilina,
4-dipropilaminoanilina,
4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina,
4-[(2-metoxietil)amino]anilina,
4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina,
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,4-bis[(4-aminofenil)amino]butano,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
4-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluorofenol,
4-metilaminofenol,
4-amino-2-(aminometil)fenol,
4-amino-2-(hidroximetil)fenol,
4-amino-2-fluorofenol,
4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol,
4-amino-2-metilfenol,
4-amino-2-(metoximetil)fenol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol,
ácido 5-aminosalicílico,
2,5-diaminopiridina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol,
1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol,
4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol,
2-aminofenol,
2-amino-6-metilfenol,
2-amino-5-metilfenol
y 1,2,4-trihidroxibenceno.
8. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 7, caracterizado porque, además de los compuestos de
fórmula (I), también contiene como mínimo otra sustancia de
acoplamiento conocida seleccionada de entre el grupo consistente en
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)
amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)
benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino] anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino] fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol,
2-metil-1-naftol,
1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol,
5,6-dihidroxiindolina,
5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol,
7-hidroxiindol y
2,3-indolindiona.
9. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 8, caracterizado porque contiene las sustancias
reveladoras y las sustancias de acoplamiento, en cada caso, en una
cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con
respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
10. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene como
mínimo un colorante directo.
11. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 10, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a
11,5.
12. Producto listo para el uso para el teñido
oxidante de fibras de queratina, que contiene en un medio adecuado
para el teñido como mínimo una sustancia reveladora y como mínimo
una sustancia de acoplamiento, y también como mínimo un agente
oxidante, caracterizado porque como sustancia de acoplamiento
contiene como mínimo un derivado de 3-aminofenol de
fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4.
13. Producto según una de las reivindicaciones 5
a 12, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
14. Procedimiento para el teñido oxidante de
pelo, en particular cabello humano, caracterizado porque,
antes de su utilización, un producto para el teñido del cabello
según una de las reivindicaciones 5 a 13 se mezcla con un agente
oxidante, acto seguido se aplica sobre el cabello y se deja actuar
durante 10 a 45 minutos a una temperatura de 15 a 50ºC, a
continuación el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con
champú y luego se seca.
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