MXPA04009402A - Derivados de 3-aminofenol y colorantes para fibras de queratina que contienen estos compuestos. - Google Patents

Derivados de 3-aminofenol y colorantes para fibras de queratina que contienen estos compuestos.

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Abstract

El objeto de la presente solicitud de patente son: los derivados de 3-aminofenol de Formula (I) o sus sales hidrosolubles y fisiologicamente compatibles,(ver formula I),asi como colorantes, en base en una combinacion de revelador y agente de acoplamiento y que contienen estos compuestos.

Description

DERIVADOS DE 3-AMINOFENOL Y COLORANTES PARA FIBRAS DE QUERATINA QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS La presente invención se relaciona con derivados de 3-aminofenol sustituidos en la posición 2 novedosos y con agentes para el teñido de fibras de queratina, en particular de cabello humano, y que contienen estos agentes. En el campo del teñido de fibras de queratina, en particular el teñido del cabello, los tintes por oxidación han llegado a tener importancia considerable. El color se genera a partir de la reacción de algunos reveladores con ciertos agentes de acoplamiento, en presencia de un oxidante apropiado. Los reveladores usados para este fin son, en particular, 2,5-diaminotolueno, alcohol 2,5-diaminofeniletílico, p-aminofenoles, 1 ,4-diaminobenceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, mientras que los agentes de acoplamiento adecuados son, por ejemplo, resorcinol, 2-metilrresorcinol, 1 -naftol, 5-amino-2-metilfenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1 ,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno. Además de producir coloraciones con la intensidad deseada, los tintes por oxidación utilizados para teñir el cabello humano, deben cumplir con muchos otros requisitos. Por ejemplo, estos tintes deben ser aceptables desde el punto de vista toxicológico y dermatológico y las coloraciones obtenidas en el cabello deben ser muy resistentes a la luz, ondulado permanente, ácidos y al frotamiento. En cualquier caso, aun sin exponerse a la luz, al frotamiento y a agentes químicos, estas coloraciones deben mantenerse estables durante un periodo mínimo de 4 a 6 semanas. Además, la combinación de los reveladores y agentes de acoplamiento adecuados, deberá permitir la generación de una amplia gama de diferentes tonos de color. Aunque ya se conocen muchos agentes de acoplamiento, con los colorantes actuales no es posible cumplir en todos los aspectos los requisitos establecidos para un colorante. Por lo tanto, aún se necesitan agentes de acoplamiento novedosos que cumplan, en grado particularmente elevado, los requisitos anteriormente mencionados. Hemos descubierto ahora que algunos derivados de 3-aminofenol de Fórmula general (I) cumplen en grado particularmente elevado los requisitos establecidos para los agentes de acoplamiento y producen con los reveladores conocidos tonos intensos y firmeza poco común a la luz y al lavado. Por lo tanto, el propósito de la presente invención son los agua y fisiológicamente compatibles. en donde: ?> 2, X3 y X4 independientemente representan azufre, nitrógeno, N-R1 , oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C-R5, siempre y cuando al menos uno y como máximo tres de los grupos ?? a X representen nitrógeno, N-R1 , azufre u oxígeno, y, si varios heteroátomos están presentes, como máximo uno de los grupos a X representen azufre, N-R1 u oxígeno; R1 representa hidrógeno, un grupo alquilo Ci-C6, un grupo fenilo, a grupo hidroxialquilo (C2-C4) o un grupo acetilo; R2, R3, R4 y R5 independientemente representan hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alquilo Ci-C6, un grupo alcoxi C C4, un grupo alquiltioéter CrC4, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino CrC4, un grupo dialquilamino (C1-C4), un grupo hidroxialquilamino (C2-C4), un grupo dilhidroxHC^C^-alquilojamino, un grupo [dihidroxi-(C3-C4)-alquilo]amino, un grupo trifluorometilo, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo trimetilsililo, un grupo hidroxialquilo (C C4) o un grupo dihidroxialquilo (C2-C4) o dos grupos adyacentes R2 a R5 junto con el resto de la molécula forman un anillo heterocíclico o carbocíclico, sustituido o no sustituido. Los compuestos adecuados de Fórmula (I) son, por ejemplo: 3-amino-2-(3-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-furil)fenol, 3-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 3-amino-2-(1-met¡l-1H-pirrol-3-il)fenol, 3-amino-2-(1,3-tiazol-2-il)fenol, 3-amino-2-(1 ,3-tiazol-5-il)fenol, 3-amino-2-(2-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-furil)fenol, 3-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 3-amino-2-(1-metil-1 H-pirrol-2-il)fenol, 3-amino-2-(2-cloro-3-[tienil]fenol, 3-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-2-il)fenol, 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-nitro-3-tien¡l)fenol, 3-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-acetil-3-tien¡l)fenol, 3-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 3-am¡no-2-(4-metil-3-tien¡l)fenol, 3-amino-(4-nitro-3-tienil)fenol, 3-am¡no-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-acet¡l-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-cloro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-fenil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol, 3-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 3-amino- 2- (3-cloro-2-tienil)-fenol, 3-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 3- amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 3- amino-2-(5-nitro-1 ,3-t¡azol-2-¡l)fenol, 3-amino-2-(5-amino-1 ,3-t¡azol-2-¡l)fenol, 3-amino-2-(2-n¡tro-1 ,3-t¡azol-5-il)fenol, 3-amino-2-(2-amino-1 ,3-tiazol-5-il)fenol, 3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)fenol, 3-amino-2-(3,5-dimetil-1 H-p¡razol-4-il)fenol y 3-amino-2-(5-nitro-4H-1 ,2,4-tr¡azol-3-il)fenol, así como las sales solubles en agua fisiológicamente compatibles de los mismos. Los compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos en donde: (i) X2 representa azufre y Xi, X3 y X4 representan C-R2, C-R4 y C-R5, o (ii) Xi representa azufre y X2, X3 y X4 representan C-R3, C-R4 y C-R5. En particular se prefieren los compuestos de la Fórmula (I) siguientes: 3-amino-2-(3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol y 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol, así como sus sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles. Los compuestos de Fórmula (I) pueden usarse como las bases libres, así como en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles de ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico. Los derivados de 3-aminofenol de Fórmula (I) de la invención pueden prepararse por los métodos de síntesis conocidos en la literatura, por ejemplo a) mediante la reacción de acoplamiento catalizada con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) de un 3-aminofenol sustituido con halógeno de la Fórmula (Ha) con un ácido bórico derivado de la Fórmula (Illa) seguido por el retiro del grupo protector necesario para la reacción de acoplamiento y por la reducción de un grupo nitro opcionalmente presente: mediante la reacción de acoplamiento catalizada con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) de un derivado del ácido 3- aminofenolbórico sustituido apropiadamente de la Fórmula (llb) con un compuesto aromático sustituido con halógeno de Fórmula la (lllb), seguido por el retiro del grupo protector necesario para la reacción de acoplamiento y mediante la reducción de un grupo nitro opcionalmente presente. los otros grupos usados en las Fórmulas (Na), (llb), (Illa) y (lllb) tienen el siguiente significado: Ra denota a grupo protector como los que se describen, por ejemplo, en el capítulo "Grupos protectores" de la obra Organic Synthesis, capítulo 3, Wiley Interscience, 1991 ; Rb y Re de manera independiente denotan hidrógeno o un grupo protector como los que se describen, por ejemplo, en el capítulo "Grupos protectores" de la obra Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991 , o Rb y Re junto con el átomo de N forman un grupo nitro; Rd representa hidrógeno o los dos grupos Rd junto con el grupo -O-B-0 forman un anillo cicloalifático de cinco miembros o de seis miembros sustituido o no substituido: Hal representa F, Cl, Br o I; y ?. 2. 3 y 4 tienen el mismo significado que tienen en la Fórmula (I)· Los derivados de 3-aminofenol de la Fórmula (I) se disuelven fácilmente en agua y producen coloraciones con excelente intensidad y estabilidad, en particular en términos de firmeza a la luz, al lavado y al frotamiento. Por otra parte, tienen excelente estabilidad durante el almacenamiento, en particular como constituyentes de los colorantes por oxidación descritos a continuación. Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es un agente para la coloración de fibras de queratina, por ejemplo, lana, pelajes, plumas o cabello y en particular el cabello humano, este agente tiene como base una combinación de revelador-agente de acoplamiento caracterizada por el hecho de que como agente de acoplamiento contiene al menos un derivado de 3-aminofenol de Fórmula (I) o una sal del mismo hidrosoluble y fisiológicamente compatible. En el colorante de la invención, los derivados de 3-aminofenol de la Fórmula (I) están presentes en una cantidad total, de aproximadamente 0.005 a 20 por ciento en peso, de aproximadamente 0.01 a 5 % en peso y en particular se prefiere una cantidad total de 0.1 a 2.5 % en peso. Los reveladores preferidos son 1 ,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1 ,4-diamino-2-metilbencen (p-toluilendiamina), 1 ,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1 ,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1 ,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1 ,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-tienil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(3-tienil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1 ,4-diam¡no-2-methoximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1 ,4-diamino-2- hidroximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-[2-(acet¡lam¡no)etox¡]-1 ,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietilo)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1 ,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-h¡drox¡etil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1 ,3-bis-[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1 ,4-bis-[(4-aminofenil)amino]butano, 1 ,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metioximetil)fenol, 4-amino-2-(2-h¡drox¡etil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4, 5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1 H-pirazol, 1 -[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino- 1- metil-1 H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-met¡lfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1,2,4-trihidroxibenceno. Más aún, además de los compuestos de Fórmula (I) el colorante de la invención puede contener también otros agentes de acoplamiento conocidos, por ejemplo N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-am¡no-4[2-hidroxiet¡l)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluoro-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di(2-hidroxietilo)amino]-1 ,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi- 2- (metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1 ,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3- dihidroxipropox¡)benceno, 1 ,3-d¡amino-4-(3-hidroxipropox¡)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2-metoxietox¡)benceno, 2,4-d¡am¡no-1 ,5-d¡(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 -(2-aminoetox¡)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietox¡)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-h¡droxiet¡l)amino]-anil¡na, 4-am¡no-2-d¡[2-hidroxietil]amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-met¡letil)fenol, 3-[(2-h¡droxietil)amino]anilina, 3-[(2-am¡noet¡l)amino]anilina, 1 ,3-di(2,4-diam¡nofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis-(2-hidrox¡etil)aminotolueno, 4-hydroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenol)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxí-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidrox¡fenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxinaftaleno, 1 ,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, 2-metil-1-naftol acetato, 1 ,3-dihidroxibenceno, 1 -cloro-2,4-dihidrox¡benceno, 2-cloro-1 ,3-dihidroxibenceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1 ,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1 ,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)-amino]1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibeceno, ácido 3,4- di-aminobenzoico, 3,4-dihidro-6-h¡droxi-1 ,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1 ,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona. Los agentes de acoplamiento y los reveladores pueden estar presentes en el colorante de la invención ya sea en forma individual o mezclados entre si, la cantidad total de agentes de acoplamiento y reveladores en el colorante de la invención es aproximadamente de 0.005 a 20 por ciento en peso, de preferencia aproximadamente de 0.01 a 5 por ciento en peso y en forma particular de 0.1 a 2.5 por ciento en peso (en base a la cantidad total del colorante). La cantidad total de la combinación revelador-agente de acoplamiento contenida en el colorante aquí descrito, de preferencia es de aproximadamente de 0.01 a 20 por ciento en peso, aproximadamente de 0.02 a 10 por ciento en peso y en particular se prefiere una cantidad de 0.2 a 6 por ciento en peso. En general, los reveladores y los agentes de acoplamiento se usan en cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, no es desventajoso que los reveladores estén presentes en ciertos niveles superiores o inferiores con respecto a esta cantidad. Más aún, el colorante de la invención también puede contener otros componentes de teñido, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, así como tintes directos comunes sintéticos o naturales, por ejemplo, tintes vegetales o tintes directos sintéticos pertenecientes al grupo de tintes ácidos o básicos (por ejemplo, los tintes catiónicos descritos en el documento W095/15144 o en la solicitud de patente europea sin examinar núm. EP 0 850 638), los tintes de trifenilmetano, los tintes nitro aromáticos, los tintes azo y tintes dispersos. Los colorantes de la invención pueden contener estos componentes de tinte en una cantidad aproximada de 0.1 % a 4 % en peso. or supuesto, los agentes de acoplamiento y los reveladores adicionales adicionales, así como otros componentes de tintes, siempre que sean bases, también pueden usarse en forma de sales fisiológicamente compatibles derivadas de ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o - si contienen grupos OH- aromáticos, - en forma de sales de bases, por ejemplo, como fenóxidos de metales alcalinos. Además, si los colorantes se utilizan para teñir el cabello, también pueden contener aditivos cosméticos de uso común, por ejemplo, antioxidantes, como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, así como aceites esenciales, agentes formadores de complejos, agentes humectantes, emulsionantes, espesantes y agentes para el cuidado del cabello. Por ejemplo, el colorante de la invención se puede formular en forma de solución, particularmente como solución acuosa o hidroalcohólica. Sin embargo, una formulación particularmente preferida es la presentación en crema, gel o emulsión. Una preparación de este tipo está constituida por una mezcla de componentes de colorantes y aditivos que comúnmente se usan en estas preparaciones. Los aditivos comunes para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo: solventes, como agua, alcohol alifático inferior, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerol o glicoles, como 1 ,2-propilenglicol; más aún, agentes humectantes o emulsificantes del tipo de sustancias de surfactantes aniónicas, cationicas, anfotéricas o no iónicas, por ejemplo, los sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, alquilsufonatos, alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas grasas y ésteres grasos etoxilados, además espesantes, como los alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; además agentes para el cuidado del cabello, como resinas cationicas, derivados de lanolina, colesterol, emulsificantes del tipo de las sustancias surfactantes cationicas, anfotéricas o no iónicas, por ejemplo, los sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, alquilsulfonatos, alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas grasas y esteres grasos etoxilados, además agentes espesantes, como los alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; además de agentes para el cuidado del cabello, como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterol, ácido pantoténico y betaína. Estos constituyentes se utilizan en las cantidades normalmente empleadas para tales propósitos, por ejemplo, los agentes humectantes y emulsionantes en concentraciones de aproximadamente 0.5 a 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad aproximada de 0.1 a 30 por ciento en peso y los agentes para el cuidado del cabello en una concentración aproximada de 0.1 a 5 por ciento en peso. Dependiendo de la composición, el colorante de la invención puede ser débilmente ácido, neutro o alcalino. En particular, éste tiene un pH de 6.5 a 11.5, el ajuste a un valor básico se hace, de preferencia, con amoniaco. Sin embargo, también se pueden utilizar aminoácidos y/o aminas orgánicas, por ejemplo, monoetanolamina o trietanolamina, o bases inorgánicas, por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio. Para ajustar el pH en el intervalo ácido pueden usarse ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico. Para utilizarse en el teñido oxidativo del cabello, el colorante anteriormente descrito se mezcla con un oxidante inmediatamente antes de usarse y la mezcla resultante se aplica al cabello en una cantidad suficiente para lograr el tratamiento del cabello, en general, en una cantidad de aproximadamente 60 a 200 gramos dependiendo de la abundancia del cabello. Los oxidantes adecuados para revelar la coloración del cabello son principalmente el peróxido de hidrógeno o sus productos de adición con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, en forma de una solución acuosa de 3 a 12 %, de preferencia 6 %. También se puede usar el oxígeno atmosférico. Si una solución de peróxido de hidrógeno al 6 % se utiliza como oxidante, la proporción en peso del colorante para el cabello con respecto al oxidante es de 5:1 a 1:2 y de preferencia 1:1. Las cantidades mayores de oxidante se utilizan principalmente para mayores concentraciones de colorante en el tinte para cabello o cuando se desea al mismo tiempo una decoloración más intensa del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 "C por aproximadamente de 10 a 45 minutos, de preferencia durante 30 minutos, después de lo cual el cabello se enjuaga con agua y se seca. Opcionalmente, después del enjuagado, el cabello se lava con un champú y como opción se puede someter a un enjuague posterior con un ácido orgánico débil, por ejemplo, ácido cítrico o ácido tartárico. Luego, el cabello se seca. El colorante de la invención, que contiene como agente de acoplamiento un derivado de 3-aminofenol de la Fórmula (I), produce coloraciones con excelente estabilidad de color, en particular en términos de firmeza a la luz, al lavado y al frotamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, los colorantes de la invención producen una amplia gama de diferentes tonalidades de color que van del rubio al castaño, morado, violeta, azul y negro, dependiendo del tipo y composición de los componentes del colorante. Estas tonalidades se caracterizan por una elevada intensidad del color. Además, las excelentes propiedades de coloración del colorante de la presente solicitud de patente, se caracterizan en particular por el hecho de que este colorante también permite teñir las canas sin ningún problema y con buen poder cubriente, en cabello que no haya sido dañado químicamente. Los ejemplos siguientes tienen el propósito de ilustrar en forma más detallada la materia de la invención sin limitar su alcance.
EJEMPLOS Ejemplos 1 a 6: Síntesis de derivados de 3-aminofenol de Fórmula general (I) A. Síntesis de 2-bromo-3-nitrofenol Una solución de 10.5 g (152 mmoles) de nitrito de sodio en 40 mL de agua se adicionó lentamente y gota a gota a una suspensión de 23.1 g (150 mmoles) de 2-amino-3-nitrofenol en 40 mL de una solución de ácido bromhídrico al 48 % y 12 mL de agua a 0 °C. La mezcla se dejó en agitación a 0 °C durante 15 minutos. En seguida, se adicionó gota a gota una suspensión de 22.5 g de bromuro de cobre (I) (Cu2Br2; 78.7 mmoles) en 75 mL de una solución de ácido bromhídrico al 48 %, la mezcla se dejó en agitación a 0 °C durante 15 minutos y luego a 100 °C durante 1 hora. La mezcla de reacción se enfrió entonces a 5 °C aproximadamente y se filtró, la torta de filtración se lavó con una pequeña cantidad de agua. Esta torta de filtración se combinó con acetato de etilo y se filtró a través de gel de sílice. Luego, el disolvente se evaporó a sequedad y a vacío. Se obtuvieron 32.2 g. (98 % del rendimiento teórico) de 2-bromo-3-nitrofenol. El producto en bruto obtenido de este modo se usó en la siguiente etapa, sin ninguna purificación adicional. 1H-NMR (300 MHz, CDCI3): d = 7.47 ppm (dd, J = 1.5 Hz/7.8 Hz, 1 H, CH); 7.37 ppm (t, J = 8.1 Hz, 1 H, CH); 7.26 ppm (dd, J = 1.5 Hz/8.1 Hz, 1 H, CH); 6.08 ppm (s, 1 H, OH). EI- S: 219/217 [M+] (40); 161/159 [IVT-C-NOJ (24) B. Síntesis de 2-bromo-1 -(metoximetox0-3-nitrobenceno 15 g (69 mmoles) de 2-bromo-3-nitrofenol obtenido en la etapa A se disolvieron en 150 ml_ de acetonitrilo seco y a éste se le adicionó gota a gota, a 0 °C, una suspensión al 80 % de hidruro de sodio de 3.5 g (117 mmoles). Luego se adicionó una solución de 6.1 g (75 mmoles) de clorometoximetano en 50 mL de acetonitrilo seco. Al término de la adición, la mezcla se dejó en agitación durante la noche a temperatura ambiente. Se adicionaron 10 mL de etanol para eliminar el exceso de hidruro de sodio. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se evaporó a sequedad en un evaporador rotatorio y a vacío. El producto en bruto obtenido de este modo se usó en la siguiente etapa sin ninguna purificación adicional. Se obtuvieron 14.6 g (81 % del rendimiento teórico) de 2-bromo-1-(metoximetoxi)-3-nitrobenceno como un aceite de color café. H-NMR (300 MHz, DMSO): d = 7.60-7.48 ppm (m, 3H, arom. -CH); 5.41 ppm (s, 2H, CH2); 3.44 ppm (s, 3H, CH3). MS (API-ES neg): 2 8/216 [M-H]" ( 00) C. Síntesis de 3-aminofenoles de Fórmula (I) 0.26 g (1.0 mmol) de 2-bromo-1-(metoximetoxi)-3-nitrobenceno obtenido en la etapa B y 1.5 mmoles del correspondiente derivado de ácido bórico se disolvieron en 5 mL de 1 ,2-dimetoxietano en atmósfera de argón. Luego se adicionaron 0.18 mL (0.15 mmoles) de complejo tetrakis(trifenil-fosfina)paladio(0) y 0.8 mL de una solución acuosa 2N de carbonato de potasio, y la mezcla de reacción se calentó a 100 °C. Al término de la reacción, la mezcla de reacción se vertió en 10 mL de acetato de etilo, la fase orgánica se extrajo con 5 mL de agua y la fase acuosa se volvió a extraer dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de magnesio y el disolvente se eliminó por destilación en un evaporador rotatorio. El residuo se purificó en gel de sílice utilizando heptano/acetato de etilo.
El producto obtenido de este modo se disolvió en 5 mL de etanol y se sometió a hidrogenacion con gas hidrógeno en presencia de aproximadamente 50 mg de paladio (10 % sobre carbón activado) a temperatura ambiente y presión normal. Al término de la reacción, el producto de reacción se filtró en Cellite® y luego se concentró. El residuo resultante se trató con 1 mL de una solución 2.9 molar de ácido clorhídrico en etanol o con una solución 4 molar de ácido clorhídrico en dioxano. La mezcla de reacción se dejó en agitación durante una hora aproximadamente y a temperatura ambiente. Al término de la reacción, el precipitado se filtró, se lavó con etanol (o dioxano) y luego se secó. En ausencia de precipitación, el solvente se puede evaporar en un evaporador rotatorio. 1. Clorhidrato de 3-amino-2-(3-tien¡nfenol Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 3-tiofenilbórico Rendimiento: 0.165 g (74 % del teórico) 1H-NMR (300 MHz. DMSO): d = 9.90 ppm (s, 1 H, OH); 7.68-7.63 ppm (m, 2H, arom. H); 7.23-7.17 ppm (m, 2H, arom. H); 6.88 ppm (t, J = 6.9 Hz, 2H, arom. H); 3.8-3.3 ppm (br, NH3+). MS (API-ES POS.): 192 [M+H]+ (20). 2. Clorhidrato de 3-amino-2-(benzoíb1tiofen-3-il)fenol Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 1 -benzotiofen-3-ilbórico Rendimiento: 0.050 g (18 % del teórico) MS (API-ES pos.): 242 [M+H]+ (50). 3. Clorhidrato de 3-amino-2-(3-tienil)fenol Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 2-tiofenilbórico Rendimiento: 0.150 g (26 % del teórico) 1H-NMR (300 MHz. DIVISO): d = 10.39 (s, 1 H, OH); 6.43 ppm (d, J = 4.41 Hz 1 H); 6.13 ppm (t, J = 1.7 Hz, J=8.17 Hz, 1 H); 6.00 ppm (dd, J=3.6 y 5.07 Hz, 1 H); 5.89 ppm (d, J=2.6 Hz, 1 H); 5.74 ppm (dd, J = 8.4 y 10.7 Hz, 2H); 3.7-3.3 ppm (s, br, NH3+); 2.54 ppm (s, 3H, CH3). ESI- S: 192 [M+1]+ (85). Análisis CHN: (C10H9NOS.HCI %C %H %N %CI %S Calculado: 52.75 4.43 6.15 15.57 14.08 Encontrado: 52.50 4.40 6.10 15.50 13.60 4. Clorhidrato de 3-amino-2-(benzofb1tiofen-2-il)fenol Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 1-benzotiofen-2-ilbórico Rendimiento: 0.008 g (14 % del teórico) MS (API-ES pos.V. 242 [M+H]+ (50). 5. Clorhidrato de 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol Derivado de ácido bórico utilizado: Ácido 5-fenil-2-tienilbórico Rendimiento: 0.048 g (16 % del teórico) MS (API-ES neq.): 266 [M-H]" (100).
. Clorhidrato de 3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-¡l)fenol Derivado de ácido bórico utilizado: ácido 3,5-dimetil-4-isoxazolilbórico Rendimiento: 0.070 g (30 % del teórico) MS (API-ES POS.): 227 [M+Na]+ (100).
Ejemplos 7 a 12: Colorantes para el cabello Se prepararon soluciones de colorante para el cabello con la siguiente composición: Inmediatamente antes de usarse, se mezclaron 10 g de la solución colorante anterior con 10 g de una solución acuosa al 6 % de peróxido de hidrógeno. La mezcla se aplicó al cabello decolorado. Después de un tiempo de exposición de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con champú comercial y se secó. El Cuadro 1 resume las coloraciones resultantes. Cuadro 1 Ejemplo Agente de Revelador núm. acoplamiento de Fórmula (1) I II III IV V sulfato de sulfato de sulfato de 4- sulfato de 2,5- 2,5- 4,5- aminofenol 2,4,5.6- diamino- diamino- diamino-1- tetra- tolueno feniletanol (2'- aminopirimi hidroxietil)pi dina razol sulfato 7 Según el violeta violeta rojo fresa naranja gris Ejemplo 1 intenso intenso claro- castaño 8 Según el castaño castaño rojo fresa naranja gris Ejemplo 2 violáceo violáceo claro 9 Según el violeta violeta rojo fresa rosa verde- Ejemplo 3 azuloso azuloso brillante castaño oscuro oscuro Cuadro 1 (continúa) Ejemplo 13 a 24: Colorantes para el cabello Se prepararon soluciones de colorante para el cabello con la siguiente composición: X g de derivado de 3-aminofenol de Fórmula (1 ) (agente de acoplamiento K1 a K4 según el Cuadro 4) U g de revelador E8 a E15 según el Cuadro 2 Y g de agente de acoplamiento K11 a K36 según el Cuadro 4 10.0 g de lauril éter sulfato (solución acuosa al 28 %) 9.0 g de amoniaco (solución acuosa al 22 %) 7.8 g de etanol 0.3 g de ácido ascórbico 0.3 g de hidrato de etilendiaminotetraacetate disódico c.b.D.100.0 a de aaua desmineralizada Inmediatamente antes de usarse, se mezclaron 30 g de la solución colorante anterior con 30 g de una solución acuosa al 6 % de peróxido de hidrógeno. La mezcla se aplicó al cabello decolorado. Después de un tiempo de exposición de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con un champú comercial y se secó. Los Cuadros 5 y 6 resumen las coloraciones resultantes.
Cuadro 2 Agentes reveladores E8 1 ,4-diam¡nobenceno E10 3-metil-4-aminofenol E11 diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol E13 sulfato de N,N-bis-(2'-hidroxietil)-p-fenilendiam¡na E14 sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol E15 sulfato de 2.5-diaminotolueno Cuadro 3 Tintes directos D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol Tabla 4 Agentes de acoplamiento K1 3-amino-2-(3-tienil)fenol K2 3-amino-2-(2-tienil)fenol K12 sulfato de 3-amino-4-(2'-hidrox¡etil)am¡noanlsol K13 sulfato de 1 ,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno K14 1 ,4-diamino-5-flurotoluene sulfate K18 N-(3-dimet¡lamino)fenilurea K19 tetraclorhidrato de 1 ,3-bis-(2,4-diaminofenox¡)propano K21 3-aminofenol K22 5-amino-2-metilfenol K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol K24 sulfato de 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol K25 1-naftol K31 1 ,3-dihidroxibenceno K32 2-metil-1 ,3-dihidroxibenceno K32 2-met¡l-1 ,3-dihidroxibenceno K33 1-cloro-2,4-d¡hidroxibenceno K34 4-(2'-hidroxietil)amino-1 ,2-metilendioxi-benceno. HCl K36 2-amino-5-metilfenol Cuadro 5: Colorantes para el cabello Ejemplo núm. 13 14 15 16 17 18 Tintes (Cantidad de colorante en gramos) K1 0.10 0.12 0.05 0.07 0.10 0.12 E8 0.30 E9 0,25 0.20 E10 0.10 E15 0,25 0.30 0.25 K12 0.05 K13 0.05 K21 0.05 K22 0.05 K23 0.05 0.10 0.10 0.10 K25 0.10 K31 0.20 0.15 0.10 0.10 K32 0.20 0.10 K33 0.20 K36 0.10 Coloración medio medio medio medio medio medio resultante Cuadro 6: Colorantes para el cabello Ejemplo núm. 19 20 21 22 23 24 Tintes (Cantidad de colorante en gramos) K2 0.10 0.12 0.05 0.07 0.10 0.12 E8 0.30 E9 0,25 0.20 E10 0.10 E15 0,25 0.30 0.25 K12 0.05 K13 0.05 K21 0.05 K22 0.05 K23 0.05 0.10 0.10 0.10 K25 0.10 K31 0.20 0.15 0.10 0.10 K32 0.20 0.10 K33 0.20 K36 0.10 Coloración medio medio medio medio medio medio resultante Ejemplos 25 a 30: Colorantes para el cabello Se prepararon soluciones de colorante para el cabello con la siguiente composición: X g de derivado de 3-aminofenol de Fórmula (I) (agente de acoplamiento K1 según el Cuadro 4) U g del revelador E8 a E15 según la Tabla 2 Y g de agente de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 2 Z g of direct dye D2 and D3 as per Table 4 10.0 g de lauril éter sulfato (solución acuosa al 28 %) 9.0 g de amoníaco (solución acuosa al 22 %) 7.8 g de etanol 0.3 g de ácido ascórbico 0.3 g de hidrato de etilendiaminotetraacetato disódlco hasta 100.0 g de agua desmineralizada Inmediatamente antes de usarse, se mezclaron 30 g del colorante en crema anterior [sic-Traductor] con 30 g de una solución acuosa al 6 % de peróxido de hidrógeno. La mezcla se aplicó entonces al cabello. Después de un tiempo de exposición de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua, se lavó con champú comercial y se secó. El Cuadro 7 resume las coloraciones resultantes.
Cuadro 7: Colorantes para el cabello Todos los porcentajes en la presente solicitud de patente se dan en peso menos que se indique lo contrario.

Claims (14)

REIVINDICACIONES
1. Derivados de 3-aminofenol de Fórmula (I) o sus sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles: caracterizado porque ?, 2, X3 y X4 independientemente entre sí representan azufre, nitrógeno, N-R1 , oxígeno, C-R2, C-R3, C-R4 o C-R5, siempre y cuando al menos uno y como máximo tres de los grupos X a X4 representen nitrógeno, N-R1 , azufre u oxígeno, y, si varios heteroátomos están presentes; como máximo uno de los grupos a X4 representan azufre, N-R1 u oxígeno; R1 representa hidrógeno, un grupo alquilo C C6, un grupo fenilo, a grupo hidroxialquilo (C2-C4) o un grupo acetilo; R2, R3, R4 y R5 independientemente entre sí representan hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo CrC6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo alquil tioéter C^C4, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C C4), un grupo di-alquilamino (C C4), un grupo hidroxialquilamino (C2-C4), un grupo d¡[hidroxi-(C2-C4)-alquil]amino, un grupo dihidroxialquilamino (C3-C4), un grupo trifluorometilo, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo trimetilsililo, un grupo hidroxialquilo (CrC4) o un grupo dihidroxialquilo (C2-C4), o dos grupos adyacentes R2 a R5 junto con el resto de la molécula forman un anillo anelado heterocíclico o carbocíclico, sustituido o no sustituido.
2. Derivado de 3-aminofenol de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque se selecciona de entre 3-amino-2-(3-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-furil)fenol, 3-amino-2-(pirrol-3-il)fenol, 3-amino-2-(1 -metil-1 H-pirrol-3-il)fenol, 3-amino-2-(1 ,3-tiazol-2-il)fenol, 3-amino-2-(1 ,3-tiazol-5-il)fenol, 3-amino-2-(2-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-furil)fenol, 3-amino-2-(pirrol-2-il)fenol, 3-amino-2-(1 -metil-1 H-pirrol-2-il)fenol, 3-amino-2-(2-cloro-3-tienil), fenol, 3-amino-2-(2-metil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-2-il)fenol, 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-nitro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-acetil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-formil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-cloro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-metil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-nitro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-acetil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-formil-3-tienil)fenol, 3-am¡no-2-(5-cloro-3-t¡enil)fenol, 3-amino-2-(5-metil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-fenil-3-tienil)fenol, 3-am¡no-2-(5-nitro-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-acetil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-amino-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-3-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol, 3-amino-2-(5-formil-3-furil)fenol, 3-amino-2-(3-cloro-2-tienil)-fenol, 3-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-met¡l-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-amino-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol, 3-amino-2-(5-formil-2-furil)fenol, 3-amino-2-(5-n¡tro-1 ,3-tiazol-2-il)fenol, 3-amino-2-(5-amino-1 ,3-tiazol-2-il)fenol, 3-amino-2-(2-nitro-1 ,3-tiazol-5-il)fenol, 3-amino-2-(2-amino-1 ,3-tiazol-5-il)fenol, 3-amino-2-(3,5-dimetilisoxazol-4-il)fenol, 3-amino-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)fenol y 3-amino-2-(5-nitro- 4H-1 ,2,4-tr¡azol-3-¡l)fenol, así como las sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles de los mismos.
3. Derivado de 3-aminofenol de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque en la Fórmula (I): (i) X2 representa azufre y X1t X3 y X4 representan C-R2, C-R4 y C-R5, o (ii) X† representa azufre y X, X3 y X4 representan C- R3, C-R4 y C-R5.
4. El derivado de 3-aminoflenol de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se selecciona de entre 3-amino-2-(3-tienil)fenol, 3-amino-2-(2-tienil)fenol, 3-amino-2-(benzo[b]tiofen-3-il)fenol y 3-amino-2-(5-fenil-2-tienil)fenol y sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
5. El agente para el coloramiento de fibras de queratina que tiene como base una combinación de revelador y agente de acoplamiento, caracterizado porque contiene, como agente de acoplamiento, por lo menos un derivado de 3-aminofenol de Fórmula (I) de conformidad con alguna de las reivindicaciones 1 a 4.
6. El agente de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque contiene el derivado de 3-aminofenol de Fórmula (I) en una cantidad de 0.005 a 20 por ciento en peso.
7. El agente de conformidad con la reivindicación 5 ó 6, caracterizado porque el revelador se selecciona del grupo que consiste de 1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-metilbenceno, 1 ,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1 ,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1 ,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1 ,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-tienil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(3-tienil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 1 ,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1.4- diamino-2-aminometilbenceno, 1 ,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-[2-(acetilamino)etoxi]-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidrdxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1 ,4-diamino-2-(1 -hidroxietil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1 ,4 diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1 ,3-bis-[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1 ,4-bis-[(4-aminofenil)amino]butano, 1 ,8-bis-[2,5-diaminofenoxi)-3, 6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4,5-diamino-1 -(2-hidroxietil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -(1 -metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1 H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]- 4.5- diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1 H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol y 1 ,2,4-trihidroxibenceno.
8. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 7, caracterizado porque además de los compuestos de Fórmula (I) contiene al menos otro agente de acoplamiento conocido seleccionado del grupo que consiste de N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diam¡no-1-fluoro-5-metilbenceno, 2,4-di-amino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-d¡- amino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1 ,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metil-amino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1 ,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-h¡droxietoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-d¡h¡droxipropoxi)benceno, 1 ,3-d¡am¡no-4-(3-h¡droxipropox¡)benceno, 1,3-d¡amino-4-(2-metox¡etoxi)benceno, 2,4-diamino-1 ,5-di(2-hidrox¡etoxi)benceno, 1 -(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2- idroxietoxi)-4-metil-am¡nobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidrox¡etil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-h¡droxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metilet¡l)-fenol, 3-[(2-h¡droxiet¡l)am¡no]an¡lina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1 ,3-d¡-(2,4-diam¡nofenox¡)propano, di(2,4-d¡aminofenoxi)metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis-(2-hidroxiet¡l)am¡notolueno, 4-hidroxündol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amlno-2-metilfenol, 5-am¡no-4-fluoro-2-metllfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-met¡lfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-am¡nofenol, 2-[(3-hidroxi-fenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metox¡-2-metilfenol, 5-[(2- idroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-di idroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpirid¡na, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxinaftaleno, 1 ,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, 2-metil-1-naftol acetato, 1 ,3-dih¡drox¡benceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1 ,3-dlh¡droxibenceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidrox¡-4-met¡lbenceno, 1 ,5-d¡cloro-2,4-dihidroxibenceno, 1 ,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxi-etil)amino]-1,3-benzodioxilo, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendiox¡benceno, ácido 3,4-díaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1 ,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxündol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolinodiona.
9. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado porque en base en la cantidad total del colorante, los reveladores y agentes de acoplamiento están presentes, cada uno en una cantidad total de 0.005 a 20 por ciento en peso.
10. El agente según una de las reivindicaciones 5 a 9, caracterizado porque contiene además por lo menos un tinte directo.
11. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 10, caracterizado además porque tiene un pH de 6.5 a 11.5
12. El agente para el teñido oxidativo de fibras de queratina, listo para usarse, que en un medio adecuado para el teñido contiene al menos un revelador, al menos un agente de acoplamiento y también al menos un oxidante, caracterizado porque contiene como agente de acoplamiento por lo menos un derivado de 3-aminofenol de Fórmula (1 ) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4.
13. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 12, caracterizado porque éste es un colorante para el cabello.
14. El método para el teñido oxidativo del cabello, en particular el cabello humano, caracterizado porque antes del uso, el colorante para el cabello de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 13 se mezcla con un oxidante, se aplica al cabello y se le deja actuar sobre éste a una temperatura de 15 a 50°C durante 10 a 45 minutos, después de los cuales el cabello se enjuaga con agua, opcionalmente se lava con champú y luego se seca.
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