ES2239075T3 - Derivados p-aminofenol y productos para el teñido que los contienen. - Google Patents
Derivados p-aminofenol y productos para el teñido que los contienen.Info
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Abstract
Derivados p-aminofenol de fórmula general (I), o su sal soluble en agua fisiológicamente compatible, donde X es oxígeno, azufre o NR5; R1 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos; R2 y R4 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo alquil tio éter de 1 a 4 carbonos, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 carbonos, un grupo dialquil(C1-C6)amino, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH3, un grupo -C(O)CF3, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de3 a 4 carbonos, un grupo -CH=CHR6, un grupo -(CH2)p-CO2R7 o un grupo -(CH2)p-R8 (con p = 1, 2, 3 ó 4), un grupo - C(R9)=NR10 o un grupo C(R11)H-NR12R13; R3 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6carbonos o un grupo -C(O)H; R5 es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo.
Description
Derivados p-aminofenol y productos para el
teñido que los contienen.
La invención se refiere a nuevos derivados
p-aminofenol sustituidos en posición 2 y a los productos
para el teñido de fibras de queratina, en particular de cabello
humano, que contienen estos compuestos.
Los colorantes de oxidación han adquirido una
importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina,
en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la
reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas
sustancias de acoplamiento en presencia de agentes oxidantes
adecuados. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean
principalmente 2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol y
1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias de
acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina,
4-clororesorcina, 1-naftol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metilfenol
y derivados m-fenilendiamina. Los colorantes de oxidación
utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que
teñir con la intensidad deseada, deben cumplir muchas otras
exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un
punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos de cabello
obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, solidez al
permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento.
En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante
un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de
luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que,
mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de
acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de
color distintos. Para lograr tonos naturales y tonos especialmente
de moda en la gama de los rojos se utiliza principalmente
p-aminofenol, bien sólo o bien mezclado con otras sustancias
reveladoras, en combinación con las sustancias de acoplamiento
adecuadas. Ya se ha intentado mejorar las propiedades de los
p-aminofenoles mediante la incorporación de sustituyentes.
En este contexto, véase el documento DE-OS 196 07
751, en el que, entre otros, también se describen productos para el
teñido que como sustancias reveladoras contienen
p-aminofenoles especiales sustituidos en posición 2.
Sin embargo, con los productos para el teñido
actualmente conocidos no se pueden satisfacer en todos sus puntos
las exigencias impuestas a un producto para el teñido. Por ello
sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias reveladoras que
satisfagan en especial medida los requisitos arriba mencionados.
A este respecto se ha descubierto
sorprendentemente que los nuevos derivados p-aminofenol de
fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias
impuestas a las sustancias reveladoras. Utilizando estas sustancias
reveladoras junto con la mayoría de las sustancias de acoplamiento
conocidas se obtienen tonos de color intensos extraordinariamente
sólidos a la luz y resistentes al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en derivados p-aminofenol de fórmula
general (I), o sus sales solubles en agua fisiológicamente
compatibles,
donde
- X
- es oxígeno, azufre o NR5;
- R1
- es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos;
R2 y R4 son, independientemente
entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de
1 a 6 carbonos, un grupo alquil tio éter de 1 a 4 carbonos, un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1
a 6 carbonos, un grupo
dialquil(C_{1}-C_{6})amino, un
grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3},
un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo
-CH=CHR6, un grupo
-(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo
-(CH_{2})_{p}-R8 (con p = 1, 2, 3 ó 4),
un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo
C(R11)H-NR12R13;
- R3
- es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos o un grupo -C(O)H;
- R5
- es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo;
- R6
- es hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo -CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R11 son,
independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
- R8
- es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R12 y R13 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos o un grupo de
fórmula
(II)
y
- R14
- es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo,
con la condición de que como mínimo
uno de los grupos R1 a R4 no sea hidrógeno cuando X es
azufre.
Como compuestos de fórmula (I) se pueden
mencionar en particular:
4-amino-2-(2-furil)fenol;
4-amino-2-(pirrol-2-il)fenol;
4-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol;
4-amino-3-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-3-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-5-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-5-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-6-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-6-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol
y sus sales fisiológicamente compatibles.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en
los que (i) R1 es hidrógeno y/o (ii) como mínimo uno de los grupos
R2, R3 y R4 son hidrógeno o un grupo metilo y/o (iii) X es azufre u
oxígeno, con la condición de que como mínimo uno de los grupos R1 a
R4 no sea hidrógeno cuando X es azufre.
Los derivados p-aminofenol de fórmula (I)
especialmente preferentes son
4-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol
y
4-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol
y sus sales fisiológicamente compatibles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar
tanto en forma de bases libres como en su forma de sales
fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos,
como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido
fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido
cítrico.
La preparación de los derivados aminofenol de
fórmula (I) según la invención se puede llevar a cabo utilizando
procedimientos de síntesis conocidos en la literatura, por ejemplo
mediante acoplamiento catalizado por paladio(0) de un benceno
sustituido de fórmula (II) con un compuesto heteroarilo de fórmula
(III)
y posterior disociación del grupo
protector, dado el caso seguida por una reducción del grupo nitro,
teniendo los grupos sustituyentes de las fórmulas (II) y (III) los
siguientes significados: Ra representa un grupo protector tal como
se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups"
en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991; y Rb
representa un grupo NHRa o un grupo nitro; uno de los dos grupos Rc
y Rd representa un grupo halógeno mientras que el otro resto
representa un grupo B(OH); y X, R1, R2, R3 y R4 tienen los
significados mencionados en la fórmula
(I).
Los compuestos se utilizan, en particular, como
sustancias reveladoras en productos para el teñido oxidante y
permiten obtener una amplia gama de tonos de color diferentes, que
se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros,
pasando por los castaños, púrpuras y violetas.
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras
de queratina, como por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, en
particular cabello humano, basados en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento, que como
sustancia reveladora contienen como mínimo un derivado
p-aminofenol de fórmula (I).
El producto para el teñido según la invención
contiene el derivado aminofenol de fórmula (I) en una cantidad entre
aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo
preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0
por ciento en peso y en particular de entre un 0,1 y un 2,5 por
ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en
consideración preferentemente: 2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
5-amino-4-cloro-2-metilfenol,
1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno,
2,3-dihidroxinaftaleno,
2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de
2-metil-1-naftol,
1,3-dihidroxibenceno,
1-cloro-2,4-dihidroxibenceno,
2-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno,
1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
3,4-metilendioxifenol,
3,4-metilendioxianilina,
5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol,
6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno,
ácido 3,4-diaminobenzoico,
3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina,
6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina,
3-metil-1-fenil-5-pirazolona,
5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los
derivados aminofenol de fórmula (I) aquí descritos sugieren la
utilización de los mismos como única sustancia reveladora,
evidentemente también es posible emplear los derivados aminofenol de
fórmula (I) junto con otras sustancias reveladoras conocidas, por
ejemplo 1,4-diaminobenceno,
2,5-diaminotolueno,
2,5-diaminofeniletanol,
N,N-bis(2'-hidroxietil)-1,4-diaminobenceno,
4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo
4-amino-3-metilfenol,
4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol
o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras
pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la
invención, en cada caso, bien individualmente o bien mezcladas
entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento
y reveladoras presentes en el producto para el teñido según la
invención (con respecto a la cantidad total de producto para el
teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por
ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un
5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por
ciento en peso.
La cantidad total de combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el
producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre
aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo
especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02
y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0
por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y de acoplamiento se
emplean generalmente en cantidades aproximadamente equimolares; no
obstante, a este respecto no resulta desventajoso un cierto exceso
o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención
también puede contener adicionalmente otros colorantes, por ejemplo
6-amino-2-metilfenol
y
2-amino-5-metilfenol,
y también los colorantes directos habituales, por ejemplo colorantes
de trifenilmetano como monoclorhidrato de
4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(Cl 42 510) y monoclorhidrato de
4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno
(Cl 42 520); nitrocolorantes aromáticos como
4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno,
2-amino-4,6-dinitrofenol,
2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno,
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol,
4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina,
5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina,
2-amino-4-cloro-6-nitrofenol
y
1-[(2'-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno;
colorantes azoicos como sal sódica de ácido
6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico
(CI 14 805); colorantes de dispersión como
1,4-diaminoantraquinona y
1,4,5,8-tetraaminoantraquinona; o colorantes
catiónicos.
Los productos para el teñido pueden contener
estos colorantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y
un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y
las sustancias reveladoras, además del resto de colorantes, siempre
que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales
fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por
ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que
posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por
ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se
utilizan para teñir el cabello, éstos pueden contener otros
aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como
ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, así como
aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes,
emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el
teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una
solución, principalmente acuosa o
acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de
preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o
emulsiones. Su composición consiste en la mezcla de los componentes
colorantes con los aditivos habituales para este tipo de
preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o
isopropanol, glicerina o glicoles como
1,2-propilenglicol; también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no iónico, como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos
de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos
de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además de
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de
celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; así como
sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes
mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos
fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en
concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento
en peso, los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente un
0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en
una concentración de entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por
ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para
el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente
ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un pH de 6,5 a
11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero
también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo
monoetanolamina y trietanolamina, o bases inorgánicas como
hidróxido de sodio o de potasio. Para el ajuste del pH a valores
ácidos se pueden utilizar ácidos inorgánicos u orgánicos, por
ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido
tartárico.
Para ser utilizado en el teñido oxidante del
cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla
inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el
cabello se aplica una cantidad de esta mezcla suficiente para el
tratamiento de teñido del cabello, que dependiendo de la abundancia
del mismo, en general está entre 60 y 200 gramos
aproximadamente.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del
cabello entran en consideración, principalmente, peróxido de
hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al
3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento,
pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de
peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la
relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el
agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de
1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo
en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para
el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener
una decoloración más fuerte del mismo. La mezcla se deja actuar
sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius
durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30
minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En
caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú
y eventualmente se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil,
como por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se
seca el cabello.
Los productos para el teñido según la invención,
que contienen derivados aminofenol de fórmula (I) como sustancia
reveladora, permiten obtener teñidos de cabello con una
extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a
la solidez a la luz, el lavado y el rozamiento. En cuanto a las
propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de
los colorantes, los productos para el teñido del cabello según la
invención ofrecen una amplia gama de tonos de color diferentes que
se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros,
pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color
se distinguen por su especial intensidad y una buena compensación
de color entre el cabello deteriorado y el no deteriorado. Las
excelentes propiedades de coloración de los productos para el
teñido según la presente solicitud se ponen en evidencia además por
el hecho de que estos productos permiten teñir cabello encanecido no
dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y
con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención.
A una suspensión de
N-(4-hidroxifenil)carbamato de
tert-butilo (10 g, 47,8 mmol) en cloroformo (100 ml)
se añade, gota a gota y en un plazo de 2 horas, a 0ºC, una solución
de 9,4 g de N-bromosuccinimida (52,8 mmol) en 450 ml
de cloroformo. A continuación, la mezcla de reacción se agita
durante otros 15 minutos, acto seguido se lava dos veces con agua
(primero con 400 ml, después con 200 ml), se seca con sulfato de
magnesio, se filtra y se concentra parcialmente. El residuo se
mezcla luego con hexano agitando, con lo que se forma un
precipitado. El precipitado se filtra y se lava con hexano.
Se obtienen 9,7 g (70% del valor teórico) de
N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato
de tert-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}):
- \delta= 7,68 (ancho s, 1H); 7,05 (dd, 1H); 6,93 (d, 1H); 6,37 (ancho s; 2H); 5,39 (s, 1H); 1,51 (s, 9H)
A una solución de 5 g de
N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato
de tert-butilo (17,4 mmol) en 60 ml de
tetrahidrofurano se añaden, poco a poco y a 0ºC, 0,76 g (17,4 mmol)
de una dispersión de hidruro sódico (55% en aceite). A continuación,
la mezcla se agita durante 50 minutos a 0ºC y acto seguido se
mezcla con 1,83 g de clorometil etil éter (19,4 mmol). La mezcla se
agita durante otra hora a 0ºC y después se vierte sobre hielo, se
extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una
disolución acuosa saturada de cloruro sódico se seca sobre
Na_{2}SO_{4} y, después de filtrarla, se concentra. El residuo
se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de
etilo
(9:1).
(9:1).
Se obtienen 4,8 g (80% del valor teórico) de
N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato
de tert-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz,
CDCl_{3}):
- \delta= 7,66 (d, 1H); 7,16 (dd, 1H); 7,08 (d, 1H); 5,23 (s; 2H); 3,77 (q, 2H); 1,51 (s, 9H); 1,22 (t, 3H)
Una mezcla de 7,0 g (20,2 mmol) de
N-(3-bromo-4-etoximetoxifenil)carbamato
de tert-butilo, 12,8 g (50,6 mmol) de diboro pinacol
éster, 2,0 g (2,9 mmol) de
dicloro(1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno)paladio
(PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 g (63,2 mmol) de acetato de potasio
se mezclan, bajo argón, con 210 ml de dioxano desgasificado. La
mezcla se agita a continuación durante 26 horas a 80ºC, acto
seguido se combina con una mezcla de 4,2 g (16,9 mmol) de diboro
pinacol éster y 0,7 g (0,95 mmol) de PdCl_{2} (dppf) y se agita
de nuevo durante 14 horas a 80ºC. A continuación, la mezcla de
reacción se vierte sobre agua, se extrae con acetato de etilo y la
fase orgánica se lava con una disolución acuosa saturada de cloruro
sódico, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y, después de filtrarla, se
concentra.
Por último, el producto crudo se purifica en gel
de sílice desactivado con hexano/acetato de etilo.
Se obtienen 5,30 g (61% del valor teórico) de
N-[4-etoximetoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato
de tert-butilo.
0,036 g (0,1 mmol) de
N-[4-etoximetoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato
de tert-butilo y 0,013 mol del derivado de bromo
correspondiente se disuelven, bajo argon, en 70 ml de
1,2-dimetoxietano. A continuación se añaden 0,5 g
(0,5 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 13
ml de una disolución de carbonato potásico 2 N, y la mezcla de
reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la
mezcla se vierte en 100 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se
extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca con
sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un
evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con
éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se
calienta a 50ºC en 40 ml de etanol. A continuación se añaden gota a
gota 15 ml de una disolución de ácido clorhídrico 2,9 M en etanol
para preparar el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos
veces con 10 ml de etanol y acto seguido se
seca.
seca.
\newpage
- a.
- Clorhidrato de 4-amino-2-(5-metiltiofen-2-il)fenol
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-metiltiofeno
- Rendimiento: 0,025 g (98% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 206 (100)
- b.
- Clorhidrato de 4-amino-2-(5-nitrotiofen-2-il)fenol
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-nitrotiofeno
- Rendimiento: 0,025 g (93% del valor teórico)
- Espectro de masas: MH^{+} 237 (85)
- c.
- Clorhidrato de 4-amino-2-furan-2-il-fenol
- Derivado de bromo utilizado: 2-bromofurano
- Rendimiento: 0,012 g (53% del valor teórico)
- Espectro de masas: M-H^{+} 176 (100)
Ejemplos 2 a
13
Se preparan soluciones para el teñido del cabello
con la siguiente composición:
- {}\hskip0.3cm 1,25 mmol
- Sustancia reveladora de fórmula (I) según la Tabla 1
- {}\hskip0.3cm 1,25 mmol
- Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
- {}\hskip1.1cm 1,0 g
- Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
- {}\hskip1.1cm 1,0 g
- Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
- {}\hskip1.1cm 1,0 g
- Etanol
- {}\hskip1.1cm 0,3 g
- Ácido ascórbico
- hasta 100,0 g
- Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno
al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la
mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se
lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se
resumen en la Tabla 1.
Todos los datos porcentuales incluidos en la
presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se
indique otra cosa.
Claims (10)
1. Derivados p-aminofenol de fórmula
general (I), o su sal soluble en agua fisiológicamente
compatible,
donde
- X
- es oxígeno, azufre o NR5;
- R1
- es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos;
R2 y R4 son, independientemente
entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un
grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de
1 a 6 carbonos, un grupo alquil tio éter de 1 a 4 carbonos, un grupo
mercapto, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1
a 6 carbonos, un grupo
dialquil(C_{1}-C_{6})amino, un
grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un
grupo -C(O)CF_{3}, un grupo
-Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo
-CH=CHR6, un grupo
-(CH_{2})_{p}-CO_{2}R7 o un grupo
-(CH_{2})_{p}-R8 (con p = 1, 2, 3 ó 4),
un grupo -C(R9)=NR10 o un grupo
C(R11)H-NR12R13;
- R3
- es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos o un grupo -C(O)H;
- R5
- es hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo fenilo o un grupo acetilo;
- R6
- es hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo -CO_{2}R7 o un grupo -C(O)CH_{3};
R7, R9 y R11 son,
independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 4
carbonos;
- R8
- es un grupo amino o un grupo nitrilo;
R10, R12 y R13 son,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4
carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos o un grupo de
fórmula
(II)
y
- R14
- es hidrógeno, un grupo amino o un grupo hidroxilo,
con la condición de que como mínimo
uno de los grupos R1 a R4 no sea hidrógeno cuando X es
azufre.
2. Derivado p-aminofenol según la
reivindicación 1, caracterizado porque se selecciona entre
el grupo consistente en
4-amino-2-(2-furil)fenol;
4-amino-2-(pirrol-2-il)fenol;
4-amino-2-(1-metil-1H-pirrol-2-il)fenol;
4-amino-3-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-3-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-5-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-5-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-6-cloro-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-6-metil-2-(2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(3-nitro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(4-nitro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-acetil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-cloro-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-formil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol;
4-amino-2-(5-nitro-2-tienil)fenol
y sus sales fisiológicamente compatibles.
3. Derivado p-aminofenol según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la fórmula (I)
(i) R1 significa hidrógeno y/o (ii) como mínimo uno de los grupos
R2, R3 y R4 significan hidrógeno o un grupo metilo y/o (iii) X
significa azufre u oxígeno, con la condición de que como mínimo uno
de los grupos R1 a R4 no sea hidrógeno cuando X es azufre.
4. Derivado p-aminofenol según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se selecciona
entre el grupo consistente en
4-amino-2-(3-metil-2-tienil)fenol
y
4-amino-2-(5-metil-2-tienil)fenol
y sus sales fisiológicamente compatibles.
5. Producto para el teñido oxidante de fibras de
queratina basado en una combinación sustancia
reveladora-sustancia de acoplamiento,
caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como
mínimo un derivado p-aminofenol de fórmula (I) según una de
las reivindicaciones 1 a 4.
6. Producto según la reivindicación 5,
caracterizado porque contiene el derivado
p-aminofenol de fórmula (I) en una cantidad entre un 0,005 y
un 20,0 por ciento en peso.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se
selecciona de entre el grupo consistente en
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol,
3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-
metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
8. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
7, caracterizado porque contiene las sustancias reveladoras
y las sustancias de acoplamiento, en cada caso, en una cantidad
total de entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la
cantidad total de producto para el teñido.
9. Producto según una de las reivindicaciones 5 a
8, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo
un colorante directo.
10. Utilización de un producto según una de las
reivindicaciones 5 a 9 como producto para el teñido del
cabello.
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