ES2219525T3 - Derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo y composiciones oxidantes para el teñido del cabello que los contienen. - Google Patents

Derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo y composiciones oxidantes para el teñido del cabello que los contienen.

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Abstract

Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina, especialmente cabello humano, a base de una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia generadora contiene como mínimo un derivado de 2- hidroxi-5-aminobifenilo perteneciente al grupo consistente en 2-hidroxi-3-cloro-5-aminobifenilo; 2- hidroxi-3-metil-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5- aminobifenilo; 2-hidroxi-4-cloro-5-aminobifenilo; 2- hidroxi-4-metil-5-aminobifenilo; 2, 2''-dihidroxi-5- aminobifenilo; 2, 3''-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 4''- dihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 5''-dihidroxi-5- aminobifenilo; 2, 6''-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2- hidroxi-5, 2''-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5, 3''- diaminobifenilo; 2-hidroxi-5, 4''-diaminobifenilo; 2- hidroxi-5, 5''-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5, 6''- diaminobifenilo; 2, 2'', 3''-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 2'', 4''-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 2'', 5''-trihidroxi- 5-aminobifenilo; 2, 2'', 6''-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 3'', 4''-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2, 3'', 5''-trihidroxi- 5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5, 2'', 3''4''-(2-hidroxietoxi)bifenilo, o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.

Description

Derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo y composiciones oxidantes para el teñido del cabello que los contienen.
La presente invención se refiere a derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenil asimétricos y a productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de cabello humano, basados en una combinación sustancia reveladora/sustancia de acoplamiento que contiene derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenil como sustancia reveladora.
Los colorantes oxidativos han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular de cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias revaladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Como sustancias reveladoras se emplean, en particular, p-fenilendiaminas y p-aminofenol, mientras que como sustancias de acomplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 1-naftol, 3-aminofenol y m-fenilendiaminas.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, roce y productos químicos. Además, es necesario que, mediante la combinación de las sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
El documento DE-A 26 59 056 da a conocer la utilización de determinados tetraaminodihidroxidifenilos simétricos en productos para el teñido oxidante del cabello. El documento DE-A 25 18 393 da a conocer la utilización de determinados diaminodihidroxidifenilos simétricos en productos para el teñido oxidante del cabello. En el documento US-A 3 901 918 se describe un procedimiento para la producción de compuestos de fluorano en el que se utiliza clorhidrato de 2-hidroxi-5-aminodifenilo como compuesto de partida. El 2-hidroxi-5-aminodifenilo también se conoce por el CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. 69 (1988), página C-153. El documento EP-A 0 027 679 da a conocer la utilización de determinados derivados de difenilo en preparados farmacéuticos.
Se ha comprobado que añadiendo determinados derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo a los compuestos de acoplamiento habituales se obtienen tonos de color de rubios a rojos.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, especialmente cabello humano, a base de una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, productos que contienen, como sustancia reveladora, al menos un derivado de 2-hidroxi-5-aminobifenil seleccionado de entre el grupo consistente en 2-hidroxi-3-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-3-metil-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-metil-5-aminobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,5'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,6'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,5'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,6'-diaminobifenilo; 2,2',3'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',6'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',3'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',6'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-nitrobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',
5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-5'-metilbifenilo; 4-amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-ilfenol; 4-amino-2-benzo[2,4]dioxol-5-ilfenol y 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietoxi)bifenilo, o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
En el sentido de la invención en conjunto, como derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo extraordinariamente adecuados se mencionan: 2-hidroxi-5-aminobifenilo, 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietoxi)bifenilo, 2,4'-dihidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietil)bifenilo, 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo o sus sales fisológicamente compatibles.
Los derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo se pueden emplear tanto en forma de bases libres como en forma de sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La cantidad del derivado de 2-hidroxi-5-aminobifenil presente en el producto para el teñido según la invención es de entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferentemente: 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque presenta mayores ventajas la utilización de los derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo aquí descritos como única sustancia reveladora, evidentemente tales derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo también se pueden utilizar junto con otras sustancias reveladoras conocidas, como por ejemplo 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo 4-amino-3-metilfenol, derivados de 4,5-diaminopirazol, por ejemplo 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol o tetraaminopirimidinas. Las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención en cada caso bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de ambas sustancias en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido) en cada caso entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplaminto contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre un 0,01 y un 20 por ciento en peso aproximadamente, siendo especialmente preferente una cantidad entre un 0,02 y un 10 por ciento en peso aproximadamente y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y las de acoplamiento se emplean, generalmente, en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajoso que las sustancias reveladoras estén presentes en un cierto exceso o defecto (por ejemplo en una relación (acoplamiento:revelador) de 1:2 a 1:0,5).
El producto para el teñido según la invención puede contener otros componentes cromógenos adicionales, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, así como colorantes directos usuales del grupo de los colorantes ácidos o básicos, colorantes de trifenilmetano, de antraquinona, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos, colorantes alimentarios o colorantes de dispersión. la cantidad de estos componentes cromógenos presente en los productos para el teñido oscila entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, así como los demás componentes cromógenos, siempre que sean básicos también se pueden emplear en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien - siempre que tengan grupos OH aromáticos -en forma de sales con bases como fenolatos alcalinos.
Además, siempre que se vayan a utilizar para el teñido del cabello, pueden contener otros aditivos cosméticos usuales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, así como aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, absorbentes UV, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, especialmente acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición constituye una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos usuales para este tipo de preparados.
Los aditivos usuales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, además de humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además de espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; igualmente sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de la composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un valor pH de 6,5 a 11,5, teniendo lugar el ajuste básico preferentemente con amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. En cambio, para un ajuste de pH en la gama ácida entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Si se va a utilizar para el teñido oxidante del cabello, el producto arriba descrito se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de su uso, y esta mezcla se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el tratamiento de teñido del mismo, que, dependiendo de su abundancia, generalmente oscila entre 60 y 200 gramos aproximadamente.
Como agentes oxidantes entran en consideración, principalmente, peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de una solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación de pesos entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante es de 5:1 a 1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o si se pretende lograr al mismo tiempo una mayor decoloración del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura entre 15 y 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente 30 minutos, a continuación el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de este aclarado, el cabello se lava con champú y eventualmente se vuelve a aclarar con un ácido orgánico débil, como por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca.
Los productos para el teñido según la invención, que contienen derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo, permiten obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se refiere a la solidez a la luz, resistencia al lavado y resistencia al roce. En lo que se refiere a las propiedades de coloración, los productos para el teñido según la invención, en función del tipo y la composición de los componentes cromógenos, ofrecen una amplia gama de tonos de color distintos, que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se caracterizan por su extraordinaria intensidad. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que permiten teñir cabello canoso, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente. Los derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo de Fórmula (I) utilizados en el producto según la invención son solubles en agua y posibilitan la obtención de teñidos de gran intensidad y con una extraordinaria solidez de color, especialmente en lo que se refiere a la solidez a la luz, resistencia al lavado y resistencia al roce. También presentan una extraordinaria estabilidad de almacenamiento, en particular debido al componente del producto para el teñido arriba descrito.
Otro objeto de la presente invención consiste en nuevos derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo seleccionados de entre 2-hidroxi-3-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-3-metil-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-metil-5-aminobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,5'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,6'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,5'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,6'-diaminobifenilo; 2,2',3'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',6'
-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',3'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',6'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-nitrobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',
5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-5'-metilbifenilo; 4-amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-ilfenol; 4-amino-2-benzo[2,4]dioxol-5-ilfenol y 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietoxi)bifenilo, o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
La preparación de los derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo según la invención se puede llevar a cabo utilizando procedimientos de síntesis conocidos, por ejemplo de modo análogo a los procedimientos generales descritos en los siguientes ejemplos de preparación.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitar éste a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de clorhidrato de 2-hidroxi-5-aminobifenilo A. Síntesis de 2-bromo-4-nitrofenol
El 2-bromo-4-nitrofenol se prepara mediante la reacción de 4-nitrofenol con N-bromosuccinimida. La especificación experimental de este método de preparación ha sido descrita por T. Oberhouser en J. Org. Chem. 1997 (62), página 4504.
B. Síntesis de 2-bromo-1-metoximetoxi-4-nitrobenceno
A una solución de 15,3 g (70,0 mmol) de 2-bromo-4-nitrofenol del paso A en 250 ml de tetrahidrofurano (THF) se le añade, poco a poco y a 0ºC, un total de 4,2 g (140 mmol) de una dispersión de hidruro sódico (55% en aceite). A continuación, la mezcla de reacción se agita durante 50 minutos a 0ºC y acto seguido se combina con 1,83 g (19,4 mmol) de clorometil metil éter. La mezcla de reacción se agita de nuevo durante 1 hora a 0ºC y a continuación se procesa. Para ello, dicha mezcla se vierte sobre hielo, se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una solución acuosa saturada de cloruro sódico, se seca sobre sulfato sódico y se concentra después de filtración. El residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
Se obtienen 15,8 g (80% del valor teórico) de 2-bromo-1-metoximetoxi-4-nitrobenceno.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 8,48 (s, 1H), 7,08 (d, 1H), 8,16 (d,1H), 7,26 (d, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,53 (s, 3H)
C. Síntesis de 2-hidroxi-5-nitrobifenilo
5,3 g (0,02 mol) de 2-bromo-1-metoximetoxi-4-nitrobenceno del paso B y 2,80 g (0,023 mol) de ácido fenilbórico se disuelven en 70 ml de 1,2-dimetoxietano bajo argon. A continuación, se añaden 0,5 g (0,0005 mol) de tetraquis(trifenilfosfina)-paladio y 13 ml de una solución de carbonato potásico 2N, y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla se vierte en 100 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluído y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimina por destilación en evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en una mezcla de 40 ml de etanol y 15 ml de una solución de ácido clorhídrico en etanol 2,9M. Después de neutralización con NaOH, el disolvente se elimina por destilación en evaporador rotatorio y el residuo se purifica por destilación en vacío.
Se obtienen 3,5 g (82% del valor teórico) de 2-hidroxi-5-nitrobifenilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 8,2 (m, 2H), 7,55 (m, 2H), 7,49 (m, 3H), 7,08 (d, 1H), 6,14 (s, 1H)
D. Síntesis de clorhidrato de 2-hidroxi-5-aminobifenilo
2,9 g (13,5 mmol) de 2-hidroxi-5-nitrobifenilo del paso C se disuelven en 40 ml de etanol y se hidrogenan añadiendo 600 mg de un catalizador paladio/carbón activado (al 10%) a 25ºC. Una vez absorbida la cantidad de hidrógeno teóricamente necesaria, la mezcla se filtra del catalizador. Después de concentrar la solución en un evaporator rotatorio, el fenol se purifica mediante destilación en vacío y se mezcla con una disolución de ácido clorhídrico en etanol 2,9M. El producto precipitado se filtra y seca.
Se obtienen 0,5 g (17% del valor teórico) de 2-hidroxi-5-aminobifenilo con un punto de fusión de 130-132ºC.
Análisis CHN: (C_{12}H_{12}NOCl)
% C % H % N
calculado: 65,02 5,46 6,32
hallado: 62,28 5,45 6,05
Ejemplo 2 Síntesis de derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo sustituidos de Fórmula general (I) (instrucciones de síntesis generales) A. Síntesis de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo
A una suspensión de 10 g (47,8 mmol) de N-(4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo en 100 ml de cloroformo se le añade, gota a gota, a 0ºC y durante 2 horas, una solución de 9,4 g (52,8 mmol) de N-bromosuccinimida en 450 ml de cloroformo. La agitación de la mezcla de reacción continúa durante otros 15 minutos, la mezcla de reacción se lava dos veces con agua (primero con 400 ml y después con 200 ml), se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se concentra parcialmente. El residuo se mezcla, agitando, con hexano, con lo que se forma un precipitado. Este precipitado se filtra y se lava con hexano.
Se obtienen 9,7 g (70% del valor teórico) de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 7,68 (s ancho, 1H), 7,05 (dd, 1H), 6,93 (d, 1H), 6,37 (s ancho; 2H), 5,39 (s, 1H), 1,51 (s, 9H)
B. Síntesis de N-(3-bromo-4-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo
A una solución de 5,0 g (17,4 mmol) de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo del paso A en 60 ml de THF se le añaden, a 0ºC y poco a poco, 0,76 g (17,4 mmol) de una dispersión de hidruro sódico (55% en aceite). A continuación, la mezcla se agita durante 50 minutos a 0ºC. Después, se añaden 1,83 g (19,4 mmol) de clorometil metil éter y la mezcla de reacción se agita durante 1 hora a 0ºC. A continuación, esta mezcla se vierte sobre hielo, se extrae con acetato de etilo y la fase orgánica se lava con una solución acuosa saturada de cloruro sódico, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y se concentra después de filtración. El residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
Se obtienen 4,8 g (80% del valor teórico) de N-(3-bromo-4-hidroxifenil)carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}):
\delta = 7,66 (d, 1H), 7,16 (dd, 1H), 7,08 (d, 1H), 5,23 (s, 2H), 3,77 (q, 2H), 1,51 (s, 9H), 1,22 (t, 3H)
C. Síntesis de N-[4-etoximetoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]-dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo
Una mezcla de 7,0 g (20,2 mmol) de N-(3-bromo-4-etoximetoxifenil)carbamato de terc-butilo del paso B, 12,8 g (50,6 mmol) de diboro pinacol éster, 2,0 g (2,9 mmol) de dicloro-(1,1'-bis(difenilfosfin)ferroceno)-paladio (PdCl_{2}(dppf)) y 6,2 g (63,2 mmol) de acetato de potasio se mezclan, bajo argon, con 210 ml de dioxano desgasificado. La mezcla se agita durante 26 horas a 80ºC y a continuación se combina con una mezcla de 4,2 g (16,9 mmol) de diboro pinacol éster y 700 mg (0,95 mmol) de PdCl_{2}(dppf). La mezcla de reacción se agita durante otras 14 horas a 80ºC y acto seguido se vierte sobre agua y se extrae con acetato de etilo. A continuación, la fase orgánica se lava con una solución acuosa saturada de cloruro sódico, se seca sobre sulfato sódico y se concentra después de filtración. El producto crudo obtenido se purifica con hexano/acetato de etilo (1:1) en gel de sílice* desactivado.
Se obtienen 5,30 g (61% del valor teórico) de N-[4-etoximetoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]-dioxaborolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo.
D. Síntesis de derivados sustituidos de 2-hidroxi-5-aminobifenilo
0,036 g (0,0001 mol) de N-[4-etoximetoxi-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]-dioxa-borolan-2-il)fenil]carbamato de terc-butilo del paso C y 0,013 mol del derivado de bromo correspondiente se disuelven, bajo argon, en 70 ml de 1,2-dimetoxietano. A continuación, se añaden 0,5 g (0,0005 mol) de tetraquis(trifenilfosfina)-paladio y 13 ml de una solución de carbonato de potasio 2N, y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla se vierte en 100 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluído y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 40 ml de etanol. A continuación se añaden gota a gota 15 ml de una solución de ácido clorhídrico en etanol 2,9M para producir el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 10 ml de etanol y acto seguido se seca.
2.1 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromotolueno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 199 (100)
2.2 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 3-bromotolueno
Rendimiento: 84% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 199 (100)
2.3 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromotolueno
Rendimiento: 88% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 199 (100)
2.4 Clorhidrato de 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromoanilina
Rendimiento: 91% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 237 (100)
2.5 Clorhidrato de 5-aminobifenil-2,4'-diol
Derivado de bromo utilizado: 4-bromofenol
Rendimiento: 96% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 201 (100)
2.6 Clorhidrato de 5-aminobifenil-2,3'-diol
Derivado de bromo utilizado: 3-bromofenol
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 201 (100)
2.7 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-fluorobifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-fluorobenceno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 203 (100)
2.8 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-fluorobifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-fluorobenceno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 203 (100)
2.9 Clorhidrato de 5'-amino-2'-hidroxibifenil-4-carbonitrilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromobenzonitrilo
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 210 (100)
2.10 Clorhidrato de 5'-amino-2'-hidroxibifenil-3-carbonitrilo
Derivado de bromo utilizado: 3-bromobenzonitrilo
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 210 (100)
2.11 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-etilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-etilbenceno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.12 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-etilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-etilbenceno
Rendimiento: 80% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.13 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 6-bromo-m-xileno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.14 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 6-bromo-o-xileno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.15 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-p-xileno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.16 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 5-bromo-m-xileno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.17 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3'-aminometilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 3-bromobencilamina
Rendimiento: 87% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 251 (100)
2.18 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromoanisol
Rendimiento: 99% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 215 (100)
2.19 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromoanisol
Rendimiento: 79% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 215 (100)
2.20 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 3-bromoanisol
Rendimiento: 97% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 215 (100)
2.21 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-5'-fluor-2'-metilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-4-fluorotolueno
Rendimiento: 82% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 217 (100)
2.22 Clorhidrato de 4-amino-2-(1H-indol-5-il)fenol
Derivado de bromo utilizado: 5-bromoindol
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 224 (100)
2.23 Clorhidrato de 1-(5'-amino-2'-hidroxibifenil-3-il)etanona
Derivado de bromo utilizado: 2-bromoacetofenona
Rendimiento: 56% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 227 (100)
2.24 Clorhidrato de 4-amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-ilfenol
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-1,2-metilendioxibenceno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.25 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3'-etoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-etoxibenceno
Rendimiento: 78% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.26 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxi-2'-metilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-5-metoxitolueno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.27 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-(2-hidroxietil)bifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-(2-bromofenil)etanol
Rendimiento: 78% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.28 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-nitrobifenilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromonitrobenceno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 230 (100)
2.29 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-metilsulfanilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-metilmercaptobenceno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 231 (100)
2.30 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-terc-butilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-terc-butilbenceno
Rendimiento: 89% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 241 (100)
2.31 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 6-bromo-1,3-dimetoxibenceno
Rendimiento: 88% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 245 (100)
2.32 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 2-bromo-2,5-dimetoxibenceno
Rendimiento: 88% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 245 (100)
2.33 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietoxi)bifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(2-hidroxietoxi)benceno
Rendimiento: 88% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 245 (100)
2.34 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-trifluorometilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-trifluorometilbenceno
Rendimiento: 86% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 253 (100)
2.35 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-o-xileno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 213 (100)
2.36 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-etoxibifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-etoxibenceno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.37 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-2'-metilsulfanilbifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-metilmercaptobenceno
Rendimiento: 93% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 231 (100)
2.38 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-3'-fluorobifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-3-fluorobenceno
Rendimiento: 95% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 203 (100)
2.39 Clorhidrato de 5-amino-2'-metilbifenil-2,4'-diol
Derivado de bromo utilizado: 4-bromo-3-metilfenol
Rendimiento: 94% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 215 (100)
2.40 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietil)bifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(2-hidroxietil)benceno
Rendimiento: 75% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
2.41 Clorhidrato de 2-hidroxi-5-amino-4'-(1-hidroxietil)bifenilo
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-4-(1-hidroxietil)benceno
Rendimiento: 56% del valor teórico
Espectro de masas: MH^{+} 229 (100)
Ejemplos 3 a 44
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoniaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Acido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba descrita se mezclan con 50 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
1 
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TABLA 1 (continuación)
2 
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Ejemplos 45 a 60
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 de Fórmula (I) según Tabla 2
U g Sustancia reveladora E2 a E9 según Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según Tabla 3
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoniaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Acido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba descrita se mezclan con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 61 a 66
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 de Fórmula (I) según Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Acido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico, solución acuosa al 28%
3,0 g Amoniaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
40 g de la crema de teñido arriba descrita se mezclan con 40 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se muestran en la Tabla 6.
TABLA 2
3
TABLA 3
4
TABLA 4
5
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
6 
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TABLA 5 (continuación)
7 
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TABLA 5 (continuación)
8
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
9
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se indique otra cosa.

Claims (6)

1. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina, especialmente cabello humano, a base de una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia generadora contiene como mínimo un derivado de 2-hidroxi-5-aminobifenilo perteneciente al grupo consistente en 2-hidroxi-3-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-3-metil-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-metil-5-aminobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,5'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,6'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,5'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,6'-diaminobifenilo; 2,2',3'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',6'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',3'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',6'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-nitrobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-4'metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-5'-metilbifenilo; 4-amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-ilfenol; 4-amino-2-benzo[2,4]dioxol-5-ilfenol y 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietoxi)bifenilo, o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de 2-hidroxi-5-aminobifenilo se selecciona de entre 2-hidroxi-5-aminobifenilo, 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietoxi)bifenilo, 2,4'-dihidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietil) bifenilo, 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo o sus sales fisológicamente compatibles.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado de 2-hidroxi-5-aminobifenilo está contenido en una cantidad entre un 0,005 y un 20,0 por ciento en peso.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
5. Derivados de 2-hidroxi-5-aminobifenilo seleccionados de entre 2-hidroxi-3-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-3-metil-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-cloro-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-4-metil-5-aminobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,5'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2,6'-dihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,5'-diaminobifenilo; 2-hidroxi-5,6'-diaminobifenilo; 2,2',3'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,2',6'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',4'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2,3',5'-trihidroxi-5-aminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',3'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,2',6'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',4'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5,3',5'-triaminobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-
amino-3'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-4'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-5'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-
amino-5'-nitrobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-aminometilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-clorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-cianobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-fluorobifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-metilsulfanilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-6'-nitrobifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-3'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2,2'-dihidroxi-5-amino-6'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-4'-metilbifenilo; 2,3'-dihidroxi-5-amino-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',3'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2',6'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',4'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetoxibifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3',5'-dimetilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-3'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-5'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-2'-metoxi-6'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-4'-metilbifenilo; 2-hidroxi-5-amino-3'-metoxi-5'-metilbifenilo; 4-amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-ilfenol; 4-amino-2-benzo[2,4]dioxol-5-ilfenol y 2-hidroxi-5-amino-4'-(2-hidroxietoxi)bifenilo, o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
6. Compuesto según la reivindicación 5, caracterizado porque se selecciona de entre 2,4'-dihidroxi-5-aminobifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietoxi)bifenilo, 2,4'-dihidroxi-5-amino-2'-metilbifenilo, 2-hidroxi-5-amino-4'-(2''-hidroxietil)bifenilo, 2-hidroxi-5,4'-diaminobifenilo o sus sales fisológicamente compatibles.
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