JP4396924B2 - 2位‐置換された3‐アミノフェノール誘導体、並びにこれら化合物を含有する染色剤 - Google Patents
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X1、X2、X3、X4及びX5は、独立して別々に窒素又は、C‐R7‐基、C‐R8‐基、C‐R9‐基、C‐R10‐基又はC‐R11‐基であるが、ただし、前記X1〜X5のうちの少なくとも1つ、多くとも3つは窒素であり、しかも
R7、R8、R9、R10及びR11は、独立して別々に水素、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、シアノ基、C1 ‐C6 ‐アルキル基、(C1‐C4)‐アルキルチオエーテル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、(C1 ‐C4)‐アルキルアミノ基、ヒドロキシ(C2 ‐C4)アルキルアミノ基、ジ(C1 ‐C4)アルキルアミノ基、ジ(ヒドロキシ(C2 ‐C4)アルキル)‐アミノ基、(ジヒドロキシ(C3 ‐C4)アルキル)‐アミノ基、(ヒドロキシ(C2 ‐C4)アルキル)‐C1 ‐C4 ‐アルキルアミノ基、トリフルオロメタン基、ホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリメチルシリル基、カルバモイル基、(C1 ‐C4 )‐ヒドロキシアルキル基、又は(C2 ‐C4 )‐ジヒドロキシアルキル基を示す〕
6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,3’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,6’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,6’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,4’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,4’,6’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,3’,4’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,3’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,3’,6’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,5’‐ジクロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ブロモ‐5’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐5’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ニトロ‐5’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐ニトロ‐2’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐4‐カルボニトリル、6‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐カルボニトリル、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,3’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)‐フェノール、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐2’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐フェノキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,3’‐ジオール、6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、2,2’,3’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,4’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,5’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,6’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,3’,4’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,3’,5’‐トリヒドロキシ‐6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、6‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、2’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、3’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、3’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、3’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,5’‐ジオール、3’,6‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,6’‐ジオール、2’,3’,6‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,4’,6‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,5’,6‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,6,6’‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,4’,6‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,5’,6‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、1‐(6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)エタノン、6‐アミノ‐1,1’,3’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐1,1’,4’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐2’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、(6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)アセトニトリル、(6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐イル)アセトニトリル、(6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐イル)アセトニトリル、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐カルバルデヒド、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐カルバルデヒド、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐カルバルデヒド、3‐アミノ‐2‐(1‐ナフチル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐ナフチル)フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾ〔1,4〕ジオキシン‐6‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾ〔1,4〕ジオキシン‐5‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾフラン‐5‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾフラン‐4‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(6‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール、及び3‐アミノ‐2‐(4‐ピリミジニル)‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な水溶性の塩類。
6‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、6‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾ〔1,4〕ジオキシン‐6‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾフラン‐5‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(4‐ピリジニル)‐フェノール及び3‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール並びにこれらの生理学的に温和な塩類。
a)下記式(IV)のハロゲン置換3‐アミノフェノール‐誘導体:
b)下記式(V)の適当な置換3‐アミノフェノール‐ホウ酸誘導体:
Raは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第3章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであり、
Rb及びRcは、独立して別々に水素又は保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第7章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであるか、あるいは、RbとRcがN原子と一緒になってニトロ基を形成し、
Rdは、水素であるか、あるいは、両方のRd残基がO‐B‐O‐基と一緒になって置換されていない又は置換された5員環又は6員環の環状脂肪族環を形成し、
Halは、F、Cl、Br又はIであり、しかも、
R2、R3、R4、R5及びR6並びにX1、X2、X3、X4及びX5は、前記式(II)又は(III)において挙げられているものを意味する。
A.2‐ブロモ‐3‐ニトロフェノールの合成
48%のブロモ水素酸40ml及び水12ml中に23.1g(150ミリモル)の2‐アミノ‐3‐ニトロフェノールを含む懸濁液に、0℃にて、水40ml中に10.5g(152ミリモル)の亜硝酸ナトリウムを含む溶液をゆっくりと滴下する。この混合物を、引き続いて0℃にて15分間攪拌する。その後、この中に、48%のブロモ水素酸75ml中に22.5gの臭化銅(I)(Cu2Br2;78.7ミリモル)を含む懸濁液を滴下して加え、この混合物を0℃で15分間攪拌し、引き続いて更に100℃で1時間攪拌する。引き続き、この反応混合物を改めて約5℃にまで冷却し、濾過し、濾過残渣を少量の水で洗滌する。この残渣を、その後、酢酸エチルエステルの中に入れ、シリカゲル上で濾過する。引き続き、乾燥させるために、この溶媒を減圧下で蒸発除去する。
2‐ブロモ‐3‐ニトロフェノールが32.2g(理論の98%)得られる。
このようにして得られた粗生成物は、さらに精製を行うことなく次の工程に用いる。
1H‐NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.47ppm(dd,J=1.5Hz/7.8Hz,1H,CH);7.37ppm(t,1H,J=8.1Hz,CH);7.26ppm(dd,J=1.5Hz/8.1Hz,1H,CH);6.08ppm(s,1H,OH)
EI−MS:219/217[M+](40);161/159[M+−C−NO2](24)
工程Aからの2‐ブロモ‐3‐ニトロフェノール15g(69ミリモル)を、乾燥させたアセトニトリル150ml中に溶解させ、80%の水素化ナトリウム懸濁液3.5g(117ミリモル)を0℃にて少しずつ混合する。引き続いて、乾燥させたアセトニトリル50ml中に6.1g(75ミリモル)のクロロメトキシメタンを含む溶液を添加する。添加が終了した後、室温で一晩かけて攪拌する。過剰の水素化ナトリウムを分解させるために、10mlのエタノールを添加する。引き続いて、この反応混合物を濾過し、濾液を乾燥させるために、減圧下でロータリーエバポレータにて蒸発乾燥させる。
茶色の油状物として2‐ブロモ‐1‐(メトキシメトキシ)‐3‐ニトロベンゼンが14.6g(理論の81%)得られる。
このようにして得られた粗生成物は、さらに精製を行うことなく次の工程に用いる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=7.60−7.48ppm(m,3H,芳香族性−CH);5.41ppm(s,2H,CH2);3.44ppm(s,3H,CH3)
MS(API−ESマイナス):218/216[M−H]−(100)
工程Bからの2‐ブロモ‐1‐(メトキシメトキシ)‐3‐ニトロベンゼン0.26g(1ミリモル)と、相当するホウ酸誘導体1.5ミリモルを、アルゴン下で5mlの1,2‐ジメトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、0.18g(0.15ミリモル)のテトラキス‐(トリフェニルホスフィン)‐パラジウム(0)錯体と0.8mlの2N‐炭酸カリウム水溶液を添加し、この反応混合物を100℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、10mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を5mlの水で抽出し、この水相を更に酢酸エチルエステルを用いて2回抽出し、一つにした有機相を、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、前記溶剤を、ロータリーエバポレータにより蒸発除去する。この残渣をシリカゲル上で、ヘプタン/酢酸エチルエステルを用いて精製する。
使用したホウ酸誘導体:フェニルホウ酸
収量:0.088g(理論値の44%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.80ppm(s,1H,OH);7.48−7.35ppm(m,5H,芳香族性H);7.22ppm(t,J=7.5Hz,1H,芳香族性H);6.89ppm(t,J=7.5Hz,2H,芳香族性H);4.1−3.3ppm(br,3H,NH3 +)
MS(API−ESプラス):186[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:3‐アミノフェニルホウ酸
収量:0.154g(理論値の34%)
MS(API−ESプラス):201[M+H]+(60);223[M+Na]+(60)
使用したホウ酸誘導体:3‐メトキシフェニルホウ酸
収量:0.141g(理論値の58%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.80ppm(s,1H,OH);7.38ppm(t,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);7.22ppm(t,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);6.99−6.87ppm(m,5H,芳香族性H);3.80ppm(s,3H,CH3);4.1−3.3ppm(br,3H,NH3 +)
MS(API−ESプラス):216[M+H]+(100);238[M+Na]+(25)
使用したホウ酸誘導体:4‐メトキシフェニルホウ酸
収量:0.055g(理論値の21%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.70ppm(s,1H,OH);7.27ppm(d,J=8.6Hz,2H,芳香族性H);7.18ppm(t,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);7.02ppm(d,J=8.6Hz,2H,芳香族性H);6.84ppm(t,J=8.1Hz,2H,芳香族性H);3.82ppm(s,3H,CH3);3.7−3.3ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):216[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:3,4‐メチレンジオキシフェニルホウ酸
収量:0.153g(理論値の59%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.81ppm(s,1H,OH);7.20ppm(t,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);7.01ppm(d,J=7.9Hz,1H,芳香族性H);6.92−6.79ppm(m,4H,芳香族性H);6.80ppm(s,2H,CH2);3.8−3.2ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):230[M+H]+(75)
使用したホウ酸誘導体:2,4‐ジメトキシフェニルホウ酸
収量:0.078g(理論値の29%)
MS(API−ESプラス):246[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:4‐トリルホウ酸
収量:0.177g(理論値の78%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.76ppm(s,1H,OH);7.29−7.18ppm(m,5H,芳香族性H);6.88ppm(t,J=8.7Hz,2H,芳香族性H);3.8−3.2ppm(br,NH3 +);2.38ppm(s,3H,CH3);
MS(API−ESプラス):200[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:1‐ナフチルホウ酸
収量:0.140g(理論値の51%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.66ppm(s,1H,OH);8.01ppm(d,J=8.1Hz,2H,芳香族性H);7.65−7.13ppm(m,6H,芳香族性H);6.90ppm(d,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);3.8−3.2ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):236[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:3‐ホルミルフェニルホウ酸
収量:0.104g(理論値の41%)
MS(API−ESプラス):214[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:2,3‐ジヒドロ‐1,4‐ベンゾジオキシン‐6‐イルホウ酸
収量:0.05g(理論値の23%)
MS(API−ESプラス):244[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:2,3‐ジヒドロ‐1‐ベンゾフラン‐5‐イルホウ酸
収量:0.07g(理論値の26%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.62ppm(s,1H,OH);7.17−7.13ppm(m,2H,芳香族性H););7.02ppm(d,J=7.4Hz,1H,芳香族性H););6.86−6.77ppm(m,3H,芳香族性H);4.59ppm(t,J=8.6Hz,2H,CH2);3.22ppm(t,J=8.6Hz,2H,CH2);3.8−3.2ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):228[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:4‐(テトラヒドロ‐ピラン‐2‐イルオキシ)‐フェニルホウ酸
収量:0.03g(理論値の14%)
MS(API−ESプラス):202[M+H]+(45)
使用したホウ酸誘導体:4‐ホルミルフェニルホウ酸
収量:0.07g(理論値の30%)
MS(API−ESプラス):214[M+H]+(80)
使用したホウ酸誘導体:2‐トリフルオロメチルフェニルホウ酸
収量:0.045g(理論値の15%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.58ppm(s,1H,OH);7.91ppm(d,J=7.5Hz,1H,芳香族性H);7.02ppm(d,J=7.4Hz,1H,芳香族性H);7.74ppm(t,J=7.26Hz,1H,芳香族性H);7.63ppm(t,J=7.65Hz,1H,芳香族性H);7.30ppm(d,J=7.47Hz,1H,芳香族性H);7.15ppm(t,J=7.8Hz,1H,芳香族性H);6.65−6.63ppm(m,2H,芳香族性H);3.8−3.2ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):254[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:N‐(tert.‐ブトキシカルボニル)‐2‐アミノ‐1‐フェニルホウ酸
収量:0.120g(理論値の44%)
MS(API−ESプラス):201[M+H]+(50);223[M+Na]+(35)
使用したホウ酸誘導体:2‐(ピリジン‐3‐イル)‐1,3,2‐ジオキサボロラン
収量:0.088g(理論値の39%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.01ppm(s,1H,OH);8.91−8.86ppm(m,2H,芳香族性H);8.53ppm(d,J=7.89Hz,1H,芳香族性H);8.10ppm(dd,J=5.76及び7.8Hz,1H,芳香族性H);7.18ppm(t,J=8.1Hz,1H,芳香族性H);6.68−6.65ppm(m,2H,芳香族性H);4.1−3.5ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):187[M+H]+(100)
使用したホウ酸誘導体:ピリジン‐4‐イルホウ酸
収量:0.130g(理論値の58%)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.90ppm(s,1H,OH);8.89ppm(d,J=6.54Hz,2H,芳香族性pyH);8.05ppm(d,J=6.54Hz,2H,芳香族性pyH);7.07ppm(t,J=7.8Hz,1H,芳香族性H);6.48−6.42ppm(m,2H,芳香族性H);4.0−3.4ppm(br,NH3 +)
MS(API−ESプラス):187[M+H]+(100)
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
表1に記載される式(I)の物質 1.25ミリモル
表1に記載される顕色物質 1.25ミリモル
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の3‐アミノフェノール誘導体 Xg
(表4に記載されるカップラー物質K1〜K4)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K12〜K36 Yg
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の3‐アミノフェノール誘導体 Xg
(表4に記載されるカップラー物質K1〜K4)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K36 Yg
表3に記載される直接染料D2及び/又はD3 Zg
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
Claims (10)
- 6‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3’,6‐ジアミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐メトキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)フェノール、6‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐1、1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メチル‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(1‐ナフチル)フェノール、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐カルバルデヒド、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾ〔1,4〕ジオキシン‐6‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾフラン‐5‐イル)フェノール、6‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2,4’‐ジオール、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐カルバルデヒド、3‐アミノ‐2‐(2‐トリフルオロメチルフェニル)‐フェノール、2’,6‐ジアミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)フェノール及び3‐アミノ‐2‐(4‐ピリジニル)フェノールから成るグループより選ばれた3‐アミノフェノール誘導体、又は、上記3‐アミノフェノール誘導体と塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエン酸との生理学的に温和な塩。
- 顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とした毛髪染色用薬剤であって、前記薬剤が、カップラー物質として、6‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3’,6‐ジアミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐3’‐メトキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メトキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)フェノール、6‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐1、1’‐ビフェニル‐2‐オール、6‐アミノ‐4’‐メチル‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(1‐ナフチル)フェノール、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐カルバルデヒド、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾ〔1,4〕ジオキシン‐6‐イル)‐フェノール、3‐アミノ‐2‐(2,3‐ジヒドロ‐ベンゾフラン‐5‐イル)フェノール、6‐アミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2,4’‐ジオール、6’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐カルバルデヒド、3‐アミノ‐2‐(2‐トリフルオロメチルフェニル)‐フェノール、2’,6‐ジアミノ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、3‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)フェノール及び3‐アミノ‐2‐(4‐ピリジニル)フェノールから成るグループより選ばれた3‐アミノフェノール誘導体、又は、上記3‐アミノフェノール誘導体と塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエン酸との生理学的に温和な塩、の少なくとも1種を含有することを特徴とする毛髪染色用薬剤。
- 前記の3‐アミノフェノール誘導体を0.005〜20重量%の量にて含有することを特徴とする請求項2に記載の薬剤。
- 前記顕色物質が、1,4‐ジアミノベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐メチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,6‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐3,5‐ジエチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,5‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,3‐ジメチル‐ベンゼン、2‐クロロ‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐チエニル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(3‐チエニル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(ピリジン‐3‐イル)ベンゼン、2,5‐ジアミノ‐ビフェニル、1,4‐ジアミノ‐2‐メトキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐アミノメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、2‐(2‐(アセチルアミノ)エトキシ)‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、4‐フェニルアミノ‐アニリン、4‐ジメチルアミノ‐アニリン、4‐ジエチルアミノ‐アニリン、4‐ジプロピルアミノ‐アニリン、4‐〔エチル(2‐ヒドロキシエチル)‐アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチル‐アニリン、4‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐メチルエチル)‐ベンゼン、1,3‐ビス〔(4‐アミノフェニル)(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐プロパノール、1,4‐ビス〔(4‐アミノフェニル)アミノ〕‐ブタン、1,8‐ビス(2,5‐ジアミノフェノキシ)‐3,6‐ジオキサオクタン、4‐アミノ‐フェノール、4‐アミノ‐3‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐3‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐3‐フルオロ‐フェノール、4‐メチルアミノ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(アミノメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐フルオロ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(メトキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐フェノール、5‐アミノ‐サリチル酸、2,5‐ジアミノ‐ピリジン、2,4,5,6‐テトラアミノ‐ピリミジン、2,5,6‐トリアミノ‐4‐(1H)‐ピリミドン、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(1‐メチルエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐〔(4‐メチルフェニル)メチル〕‐1H‐ピラゾール、1‐〔(4‐クロロフェニル)メチル〕‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐メチル‐1H‐ピラゾール、2‐アミノ‐フェノール、2‐アミノ‐6‐メチル‐フェノール、2‐アミノ‐5‐メチル‐フェノール及び1,2,4‐トリヒドロキシ‐ベンゼンから成るグループより選ばれたものであることを特徴とする請求項2又は3に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、前記の3‐アミノフェノール誘導体の他に、更に別の公知のカップラー物質の少なくとも1種を含有し、当該カップラー物質が、N‐(3‐ジメチルアミノ‐フェニル)尿素、2,6‐ジアミノピリジン、2‐アミノ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニソール、2,4‐ジアミノ‐1‐フルオロ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐メトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐エトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,5‐ジメトキシベンゼン、2,3‐ジアミノ‐6‐メトキシピリジン、3‐アミノ‐6‐メトキシ‐2‐(メチルアミノ)‐ピリジン、2,6‐ジアミノ‐3,5‐ジメトキシ‐ピリジン、3,5‐ジアミノ‐2,6‐ジメトキシ‐ピリジン、1,3‐ジアミノベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2,3‐ジヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(3‐ヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2‐メトキシエトキシ)‐ベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1,5‐ジ(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1‐(2‐アミノエトキシ)‐2,4‐ジアミノベンゼン、2‐アミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐4‐メチルアミノベンゼン、2,4‐ジアミノフェノキシ酢酸、3‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐アミノ‐2‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐エトキシベンゼン、5‐メチル‐2‐(1‐メチルエチル)‐フェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、3‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐アニリン、1,3‐ジ〔(2,4‐ジアミノフェノキシ)‐プロパン、ジ(2,4‐ジアミノ‐フェノキシ)‐メタン、1,3‐ジアミノ‐2,4‐ジメトキシベンゼン、2,6‐ビス(2‐ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4‐ヒドロキシインドール、3‐ジメチルアミノフェノール、3‐ジエチルアミノフェノール、5‐アミノ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐フルオロ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐エトキシ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、5‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、3‐アミノ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2‐クロロ‐6‐メチルフェノール、3‐アミノフェノール、2‐〔(3‐ヒドロキシフェニル)アミノ〕‐アセトアミド、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐フェノール、3‐〔(2‐メトキシエチル)‐アミノ〕‐フェノール、5‐アミノ‐2‐エチルフェノール、5‐アミノ‐2‐メトキシフェノール、2‐(4‐アミノ‐2‐ヒドロキシフェノキシ)‐エタノール、5‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、2‐アミノ‐3‐ヒドロキシピリジン、2,6‐ジヒドロキシ‐3,4‐ジメチルピリジン、5‐アミノ‐4‐クロロ‐2‐メチルフェノール、1‐ナフトール、2‐メチル‐1‐ナフトール、1,5‐ジヒドロキシナフタレン、1,7‐ジヒドロキシナフタレン、2,3‐ジヒドロキシナフタレン、2,7‐ジヒドロキシナフタレン、2‐メチル‐1‐ナフトールアセテート、1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1‐クロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、2‐クロロ‐1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1,2‐ジクロロ‐3,5‐ジヒドロキシ‐4‐メチルベンゼン、1,5‐ジクロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチルベンゼン、3,4‐メチレンジオキシフェノール、3,4‐メチレンジオキシアニリン、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,3‐ベンゾジオクソール、6‐ブロモ‐1‐ヒドロキシ‐3,4‐メチレンジオキシベンゼン、3,4‐ジアミノ安息香酸、3,4‐ジヒドロ‐6‐ヒドロキシ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、6‐アミノ‐3,4‐ジヒドロ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、3‐メチル‐1‐フェニル‐5‐ピラゾロン、5,6‐ジヒドロキシインドール、5,6‐ジヒドロキシインドリン、5‐ヒドロキシインドール、6‐ヒドロキシインドール、7‐ヒドロキシインドール及び2,3‐インドリンジオンから成るグループより選ばれたものであることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記顕色物質とカップラー物質が、当該染色剤の総量に対してそれぞれ0.005〜20重量%の総量にて含有されていることを特徴とする請求項2〜5のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤がさらに、少なくとも1種の直接染料を含有していることを特徴とする請求項2〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が6.5〜11.5のpH値を有していることを特徴とする請求項2〜7のいずれか1項に記載の薬剤。
- 毛髪を酸化染色するための方法であって、使用前に、前記請求項2〜8のいずれか1項に記載の薬剤を酸化剤と混合し、その後、毛髪上に塗布し、15〜50℃の温度にて10〜45分間作用させ、当該毛髪を引き続いて水で濯ぎ、その後、乾燥させることを特徴とする毛髪の酸化染色方法。
- 前記毛髪を水で濯いだ後、乾燥させる前にシャンプーを用いて洗浄することを特徴とする請求項9に記載の方法。
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