JP2009505975A - ｍ−アミノフェノール誘導体類を含有する酸化性毛髪着色剤 - Google Patents

ｍ−アミノフェノール誘導体類を含有する酸化性毛髪着色剤 Download PDF

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Abstract

本特許出願の目的は、顕色剤物質及びカップラー物質の組合せに基づくケラチン繊維、特に毛髪の酸化性着色のための染色剤であって、それらが一般式（Ｉ）
【化１】
Figure 2009505975

（式中、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ジヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素、ヒドロキシ基、カルボン酸基、アミノカルボニル基、又はヒドロキシメチル基を表す）の少なくとも１つのｍ−アミノフェノール誘導体を含有することを特徴とする。

Description

本発明は、アミノ基が、５員複素環式環の一部であるｍ−アミノフェノールを含有する顕色剤物質／カップラー物質の組合せに基づくケラチン繊維、特に人間の毛髪の酸化性着色剤に関する。
染色ケラチン繊維染色、特に毛髪着色の分野において、酸化染料は、非常に重要である。ここでは、好適な酸化剤が存在した状態で特定の顕色剤物質と特定のカップラー物質を反応させた結果として着色が生じる。特に、ここで使用される顕色剤物質は、２，５−ジアミノトルエン、２，５−ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ−アミノフェノール及び１，４−ジアミノベンゼンであり、一方、カップラー物質の例は、レゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、１−ナフトール、３−アミノフェノール及びｍ−フェニレンジアミンの誘導体類である。
所望の強度に染色するのに加えて、人間の毛髪を着色するのに使用される酸化染料には、多くの追加の要求がある。例えば、染料は、毒物学及び皮膚病学の観点から許容されなければならず、達成された毛髪着色は、良好な耐光性、パーマ耐性、抗酸性及び耐摩擦性を有しなければならない。しかしながら、いずれの場合においても、前記着色は、少なくとも４〜６週間の期間にわたって光、摩擦及び化学剤に影響されないよう安定でなければならない。更に、適した顕色剤物質及びカップラー物質の組合せにより色が微妙に異なる広範囲の色調を作ることが要求される。
毛髪の自然な着色を提供するため、１，３−ジヒドロキシベンゼンがｐ−フェニレンジアミンと組合せて使用されている。
ＤＥ−Ａ ３２３３５４１は、全ての観点で上記要求を満足できないにもかかわらずカップラーとして置換１，３−ジヒドロキシベンゼンの使用を示唆している。従って、酸化性毛髪染色組成物に使用され自然色を提供する新規カップラーが必要である。
この件に関して、本発明者らは、一般式（Ｉ）のｍ−アミノフェノール誘導体類が、カップラー構成成分に対する要求に並はずれて高度に適合することを今や見出した。従って、既知の顕色剤構成成分と一緒にそのようなカップラー構成成分を使用することにより並はずれて光及び洗浄に対して耐性のある自然色の色合いが得られる。
従って、本発明は、発色剤として一般式（Ｉ）
Figure 2009505975
 （式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ジヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素、ヒドロキシ基、カルボン酸基、アミノカルボニル基、又はヒドロキシメチル基を表す）のｍ−アミノフェノール誘導体又はその生理学的に適合性のある水溶性塩を含有する顕色剤物質／カップラー物質に基づくケラチン繊維、例えば、羊毛、毛皮、羽毛又は毛髪、特に人間の毛髪の酸化性着色のための染色剤に関する。
式（Ｉ）の好適な化合物は、例えば、
３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
２−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−メチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
４−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
４−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
５−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
５−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、
６−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、
６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
６−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
６−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）−フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、
２−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
２−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、
２−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、
５−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
５−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
５−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、
６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
６−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、及び６−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、又はそれらの生理学的耐性塩である。
式（Ｉ）（式中、（ｉ）Ｒ１は、水素を表し及び／又は（ｉｉ）Ｒ２は、水素を表す）の化合物が、好ましい。
全般的な発明の観点から、特に好適な式（Ｉ）のｍ−アミノフェノール誘導体類は、３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール及び２−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール又はそれらの生理学的耐性塩である。
式（Ｉ）の化合物は、遊離塩基として、又は、例えば、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、若しくはクエン酸等の無機酸又は有機酸を有するそれらの生理学的耐性塩の形態で使用できる。
発明の着色剤は、式（Ｉ）のｍ−アミノフェノール誘導体を約０．００５〜２０重量％、約０．０１〜５．０重量％、特に０．１〜２．５重量％の量で含有するのが特に好ましい。
好適な顕色剤は、好ましくは、１，４−ジアミノベンゼン（ｐ−フェニレンジアミン）、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン（ｐ−トルイレンジアミン）、１，４−ジアミノ−２，６−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−３，５−ジエチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，３−ジメチルベンゼン、２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（チオフェン−２−イル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（チオフェン−３−イル）ベンゼン、２−（６−２，５−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１，４−ジアミノ−２−（ピリジン−３−イル）ベンゼン、２，５−ジアミノビフェニル、２，５−ジアミノ−４’−（１−メチルエチル）−１，１’−ビフェノール、２，３’、５−トリアミノ−１，１’−ビフェニル、２’−クロロ−１，１’−ビフェニル−２，５−ジアミン、３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２，５−ジアミン、１，４−ジアミノ−２−メトキシメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−アミノメチルベンゼン、３−（３−アミノ−フェニルアミノ−プロペニル）−１，４−ジアミノ−ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−プロペニルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（（フェニルアミノ）メチル）−ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（（エチル−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ）メチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ヒドロキシメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン、２−（２−（アセチルアミノ）エトキシ）−１，４−ジアミノベンゼン、４−（フェニル−アミノ）アニリン、４−（ジメチルアミノ）アニリン、４−（ジエチルアミノ）アニリン、
４−（ジプロピルアミノ）アニリン、４−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリン、４−［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリン、４−［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチル−アニリン、４−［（２−メトキシエチル）アミノ］アニリン、４−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］アニリン、４−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］アニリン、４−（（（４−アミノフェニル）メチル）アミノ）アニリン、４−［（４−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール、３−（（４−アミノ−フェニルアミノ）メチル）フェノール、１，４−ジアミノ−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イル−ベンジル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−フラン−３−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−チオフェン−２−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−フラン−２−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−チオフェン−３−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−ベンジルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（１−メチルエチル）ベンゼン、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−プロパノール、１，４−ビス［（４−アミノフェニル）アミノ］−ブタン、１，８−ビス（２，５−ジアミノフェノキシ）−３，６−ジオキサオクタン、２，５−ジアミノ−４’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、２，５−ジアミノ−２’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニル、２，４’，５−トリアミノ−１，１’−ビフェニル、４−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）−フェノール、４−アミノ−３−フルオロ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）フェノール、４−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−２−フルオロフェノール、４−アミノ−２−［（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］メチル−フェノール、４−アミノ−２−メチル−フェノール、４−アミノ−２−（メトキシメチル）フェノール、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノール、ビス（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）フェノール、５−アミノ−サリチル酸、２，５−ジアミノ−ピリジン、
２，５，６−トリアミノ−４−（１Ｈ）−ピリミドン、４，５−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−（１Ｈ）−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（１−メチルエチル）−（１Ｈ）−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（４−メチルフェニル）−（１Ｈ）−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−［（４−メチルフェニル）メチル］−（１Ｈ）−ピラゾール、１−［（４−クロロフェニル）メチル］−４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（フェニルメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（（４−メトキシフェニル）メチル−１Ｈ−ピラゾール、２−アミノフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、４−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−オル、２−アミノ−５−エチルフェノール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、２，４−ジアミノフェノール、１，４−ジヒドロキシベンゼン及び２−（（（４−アミノフェニル）アミノ）メチル）−１，４−ジアミノベンゼンである。
更に、式（Ｉ）の化合物に加え、本発明による着色剤は、例えば、Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）尿素、２，６−ジアミノピリジン、２−アミノ−４−［（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］アニソール、２，４−ジアミノ−１−フルオロ−５−メチルベンゼン、２，４−ジアミノ−１−メトキシ−５−メチルベンゼン、２，４−ジアミノ−１−エトキシ−５−メチルベンゼン、２，４−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−メチルベンゼン、２，４−ジ［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，５−ジメトキシベンゼン、２，３−ジアミノ−６−メトキシピリジン、３−アミノ−６−メトキシ−２−（メチルアミノ）−ピリジン、２，６−ジアミノ−３，５−ジメトキシピリジン、３，５−ジアミノ−２，６−ジメトキシ−ピリジン、１，３−ジアミノベンゼン、２，４−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ジアミノ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ベンゼン、１，３−ジアミノ−４−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）ベンゼン、１，３−ジアミノ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンゼン、２，４−ジアミノ−１，５−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１−（２−アミノエトキシ）−２，４−ジアミノベンゼン、２−アミノ−１−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メチルアミノベンゼン、２，４−ジアミノ−フェノキシ酢酸、３−［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリン、４−アミノ−２−ジ［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−エトキシベンゼン、５−メチル−２−（１−メチルエチル）フェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリン、３−［（２−アミノエチル）アミノ］アニリン、１，３−ジ（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン、ジ（２，４−ジアミノフェノキシ）メタン、１，３−ジアミノ−２，４−ジメトキシベンゼン、２，６−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノトルエン、４−ヒドロキシインドール、３−ジメチルアミノフェノール、３−ジエチルアミノフェノール、５−アミノ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−フルオロ−２メチルフェノール、５−アミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−エトキシ−２−メチルフェノール、３−アミノ−２，４−ジクロロフェノール、５−アミノ−２，４−ジクロロフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、３−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノール、３−アミノフェノール、２−［（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］アセトアミド、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−メトキシ−２−メチルフェノール、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−フェノール、３−［（２−メトキシエチル）アミノ］フェノール、５−アミノ−２−エチルフェノール、５−アミノ−２−メトキシフェノール、２−（４−アミノ−２−ヒドロキシフェノキシ）エタノール、５−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）−アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェノール、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、５−アミノ−４−クロロ−２−メチルフェノール、１−ナフトール、２−メチル−１−ナフトール、１，５−ジヒドロキシ−ナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１−ナフトールアセテート、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１−クロロ−２，４−ジヒドロキシベンゼン、２−クロロ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジクロロ−３，５−ジヒドロキシ−４−メチルベンゼン、１，５−ジクロロ−２，４−ジヒドキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシ−２−メチルベンゼン、３，４−メチレンジオキシフェノール、３，４−メチレンジオキシアニリン、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１，３−ベンゾジオキソール、６−ブロモ−１−ヒドロキシ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、３，４−ジアミノ安息香酸、３，４−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−１，４（２Ｈ）−ベンゾオキサジン、６−アミノ−３，４−ジヒドロ−１，４（２Ｈ）−ベンゾオキサジン、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン、５，６−ジヒドロキシインドール、５，６−ジヒドロキシ−インドリン、５−ヒドロキシインドール、６−ヒドロキシインドール、７−ヒドロキシインドール及び２，３−インドリンジオン、の更に既知のカップラー物質も含むことができる。
追加の顕色剤物質及びカップラー物質は、各々のケースで独立して又は互いの混合物で本発明による着色剤内に存在してよく、本発明による着色剤内の顕色剤物質及びカップラー物質の合計量（着色剤の合計量を基準にして）は、各々のケースにおいて約０．００５〜２０重量％、好ましくは約０．０１〜５重量％、特に０．１〜２．５重量％である。
本発明による着色剤内に存在する顕色剤物質−カップラー物質の組合せの合計量は、好ましくは約０．０１〜２０重量％であり、特に好ましくは約０．０２〜１０重量％の量であり、特に０．２〜６重量％である。顕色剤物質及びカップラー物質は、一般におおよそ等モル量で使用される、しかし、顕色剤物質がこの点である程度過剰又は不足、例えばカップラー：顕色剤の比率が１：２〜１：０．５であっても不都合ではない。
更に、本発明による着色剤は、追加の色構成成分、例えば６−アミノ−２−メチルフェノール及び２−アミノ−５−メチルフェノール、並びに慣例の天然、天然同等又は合成直接染料、例えば４−［（４’−アミノフェニル）（４’イミノ−２”，５”−シクロヘキサジエン−１”−イリデン）メチル］−２−メチルアミノベンゼンモノハイドロクロライド（Ｃ．Ｉ．４２５１０）及び４−［（４’−アミノ−３’−メチルフェニル）（４”−イミノ−３”−メチル−２”，５”−シクロヘキサジエン−１“−イリデン）−メチル］−２−メチルアミノベンゼンモノハイドロクロライド（Ｃ．Ｉ．４２５２０）等のトリフェニルメタン染料、４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノニトロトルエン、２−アミノ−４，６−ジニトロフェノール、２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼン、２−クロロ−６−（エチルアミノ）−４−ニトロフェノール、４−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル−２−ニトロアニリン、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリン、２−アミノ−４−クロロ−６−ニトロフェノール又は１−［（２’−ウレイドエチル）アミノ−４−ニトロベンゼン等の芳香族ニトロ染料、
６−［（４’−アミノフェニル）アゾ］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸ナトリウム塩（Ｃ．Ｉ．１４８０５）等のアゾ染料又は、例えば１，４−ジアミノ−アントラキノン及び１，４，５，８−テトラアミノアントラキノン等の分散性染料、並びに塩基性又は酸性直接染料を含むことができる。着色剤は、これらの色構成成分を約０．１〜４．０重量％の量で含むことができる。
顕色剤物質、カップラー物質及びその他の色構成成分は、それらが塩基の場合、例えば塩酸、硫酸若しくは燐酸等の有機又は無機酸類と共に生理学的に適合性のある塩の形態で、それらが芳香族ＯＨ基を有する場合、例えばアルカリ金属フェノキシド類等の塩基と共にこれらの塩の形態で、当然使用できる。
更に、着色剤が毛髪の染色に使用される場合、それらは、慣例の化粧用添加剤、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸及び亜硫酸ナトリウム等の酸化防止剤、香油、錯化剤、湿潤剤、乳化剤、増粘剤及びケア物質も含んでよい。本発明による着色剤の製剤形態は、例えば、溶液、特に水溶液又は水性アルコール溶液であり得る。ただし、特に好ましい製剤形態は、クリーム、ジェル又はエマルションである。それらの組成物は、前記製剤に慣例の添加剤を用いる染料構成成分の混合物である。
溶液、クリーム、エマルション又はジェル中の慣例の添加剤は、例えば、水、低級脂肪族アルコール類、例えばエタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール、グリセロール又は１，２−プロピレングリコールのようなグリコール類等の溶媒、湿潤剤類又は例えば、脂肪族アルコール硫酸塩類、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルトリメチルアンモアンモニウム塩類、アルキルベタイン類、オキシエチル化脂肪族アルコール類、オキシエチル化ノニルフェノール類、脂肪酸アルカノールアミド類、及びオキシエチル化脂肪酸エステル類等のアニオン、カチオン、両性若しくは非イオン性表面活性物質の部類からの乳化剤、高級脂肪族アルコール類、デンプン、セルローズ誘導体類、鉱油、パラフィン油及び脂肪酸類等の増粘剤、並びにカチオン樹脂類、ラノリン誘導体類、コレステロール、パントテン酸及びベタイン等のケア物質である。前記構成要素は、前記目的に慣例の量、例えば、湿潤剤及び乳化剤は、約０．５〜３０重量％の濃度、増粘剤は、約０．１〜２５重量％の量、ケア物質は約０．１〜５重量％の濃度で使用される。
組成物により、本発明の着色剤は、弱い酸性、中性又はアルカリ性であってよい。特に、それは、６．８〜１１．５のｐＨを有する。
本発明によるとアルカリ領域でのｐＨ調整に関しては、組成物は、更に所望により少なくとも１つのアルカリ化剤源、好ましくはアンモニウムイオン及び／又はアンモニア源を含んでよい。アルカノールアミド類のような当該技術分野において既知のいかなる剤、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１プロパノール、並びに２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及びグアニジウム塩類を用いてもよい。特に好ましいアルカリ化剤類は、アンモニウムイオン類の供給源を与えるものである。いずれのアンモニウムイオン類供給源も本明細書で用いるのに好適である。好ましい供給源類としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、過炭酸塩類、アンモニア、及びこれらの混合物が挙げられる。特に好ましいのは、炭酸アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、アンモニア並びにこれら又はアンモニア及び有機アミン類（特にモノエタノールアミン又はトリエタノールアミン）の混合物である。本発明の組成物は、約０．１重量％〜約１０重量％、好ましくは約０．５重量％〜約５重量％、最も好ましくは約１重量％〜約３重量％のアルカリ化剤、好ましくはアンモニウムイオンを含んでもよい。
酸性領域におけるｐＨ調整に関しては、無機又は有機酸、例えば燐酸、酢酸、クエン酸若しくは酒石酸が使用されてよい。
本発明による組成物は、毛髪色を顕色するため少なくとも１つの酸化剤源を含んでよい。本明細書に用いるのに好ましい酸化剤は、水溶性過酸素酸化剤である。本明細書で定義される時、「水溶性」とは、標準状態で、少なくとも０．１ｇ、好ましくは１ｇ、より好ましくは１０ｇの前記酸化剤が１リットルの脱イオン水に溶解され得ることを意味する。酸化剤は、初期可溶化及びメラニンの脱色（脱色）に有用であり、毛幹中での酸化染料前駆体の酸化（酸化染色）を促進する。
本発明では、当該技術分野において既知のいずれの酸化剤も使用してよい。好ましい水溶性酸化剤は、水溶液中に過酸化水素を生じさせることができる無機過酸素物質である。水溶性過酸素酸化剤は当該技術分野において周知であり、過酸化水素、無機アルカリ金属過酸化物、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム、並びに有機過酸化物、例えば過酸化尿素、過酸化メラミン、及び無機過水和物塩の脱色化合物、例えば過ホウ酸塩、過炭酸塩、過リン酸塩、過ケイ酸塩、過硫酸塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。これらの無機過水和物塩は、一水和物、四水和物などとして組み込まれてもよい。アルキル及びアリール過酸化物、並びに／又はペルオキシダーゼを用いてもよい。また必要に応じて、２つ以上のそのような酸化剤の混合物も用いることができる。酸化剤は、水溶液で、又は使用前に溶解される粉末として提供されてもよい。本発明による組成物に用いるのに好ましいのは、過酸化水素、過炭酸塩、過硫酸塩、及びこれらの組合せである。
本発明によれば、組成物は、約０．１重量％〜約１５重量％、好ましくは約１重量％〜約１０重量％、最も好ましくは約２重量％〜約７重量％の酸化剤を含む。
本明細書で使用するための別の好ましい酸化剤は、ペルオキシモノ炭酸イオン（peroxymonocarbonate ions）の供給源である。好ましくは、このような供給源は、過酸化水素供給源及び炭酸水素イオン供給源からその場で形成される。このような酸化剤は、９．５以下、好ましくは７．５〜９．５、より好ましくは約９のｐＨにおいて、特に効果的であることが分かっている。さらに、この系は、アンモニア又はアンモニウムイオンの供給源と組合せると、特に有効でもある。この酸化剤は、高い色落ちの実現に特に関連して、所望の髪色結果に改善をもたらし、一方で、におい、皮膚及び頭皮の刺激、並びに毛髪繊維へのダメージを大幅に低減することが明らかになってきている。
従って、これらのイオンのいかなる供給源を利用してもよい。本明細書に用いるのに好適な供給源としては、炭酸イオン、カルバミン酸イオン、及び炭酸水素イオンのナトリウム塩、カリウム塩、グアニジン塩、アルギニン塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩、及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられる。炭酸イオン類の供給源と酸化剤の双方を与えるために、過炭酸塩類を使用してもよい。炭酸イオン、カルバミン酸イオン、及び炭酸水素イオンの好ましい供給源は、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、カルバミン酸アンモニウム、及びこれらの混合物である。
本発明によれば、組成物は、約０．１重量％〜約１５重量％、好ましくは約１重量％〜約１０重量％、最も好ましくは約１重量％〜約８重量％の炭酸水素イオン、及び約０．１重量％〜約１０重量％、好ましくは約１重量％〜約７重量％、最も好ましくは約２重量％〜約５重量％の過酸化水素供給源を含む。
毛色を顕色させるための特に好ましい酸化剤は、３〜１２％、好ましくは６％の水溶液の形態の、主として過酸化水素、又は尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウムへの過酸化水素の付加化合物、並びに空気中の酸素である。６％過酸化水素水が、酸化剤として使用される場合、染毛剤対酸化剤の重量比は５：１〜２：１、好ましくは１：１である。染毛剤が、より高い染料濃度を含有する場合又はより強力な毛髪漂白が同時に所望される場合には、より大量の酸化剤が本質的に使用される。
本発明によれば、組成物は、ラジカルスカベンジャー供給源を更に含んでもよい。本明細書で使用する時、「ラジカルスカベンジャー」という用語は、反応性ラジカル、好ましくは炭酸塩ラジカル類と反応して、前記反応性ラジカルを一連の高速反応によって、より反応性の低い種に変換させることのできる種を指す。本明細書に用いるのに好適なラジカルスカベンジャーは、一般式（ＲＳＩ）
Ｒ1−Ｙ−Ｃ（Ｈ）（Ｒ3）−Ｒ4−（Ｃ（Ｈ）（Ｒ5−Ｙ−Ｒ6）n （ＲＳＩ）
の化合物を含有する。
ここで、Ｙは、ＮＲ2、０、又はＳ、好ましくはＮＲ2、ｎは０〜２であり、Ｒ４は、一価又は二価であり、（ａ）置換若しくは非置換、直鎖若しくは分枝状、モノ若しくは多不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィン系、（ｂ）置換若しくは非置換、モノ若しくは多環式脂肪族、アリール、又は複素環式系、又は（ｃ）置換若しくは非置換、モノ、ポリ、若しくはパーフルオロアルキル系から選択され、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の系は、炭素原子数１〜１２及びＯ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから選択されるヘテロ原子数０〜５を含み、Ｒ4はＲ3若しくはＲ5に接続されて５、６又は７員環を形成し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ６は、一価であり、上記した（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又はＨから独立して選択される。
好ましくは、Ｒ4は、（ａ）置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、（ｂ）置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環式系、あるいは（ｃ）置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から選択され、より好ましくは、Ｒ4は、（ａ）置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、又はヘテロ脂肪族系、（ｂ）置換若しくは非置換のアリール系、又は複素環式系、あるいは（ｃ）置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から選択され、より好ましくは、置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系又はヘテロアルキル系から選択される。
好ましくは、本明細書で上述した（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）のＲ4系は、１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜４個の炭素原子、及び０〜３個のへテロ原子、好ましくは０〜２個のへテロ原子、最も好ましくは０〜１個のへテロ原子を含む。前記系がへテロ原子類を含有する場合、それらは、好ましくは、１個のへテロ原子を含有する。好ましいヘテロ原子としては、Ｏ、Ｓ及びＮ、より好ましくはＯ及びＮ、特に好ましくはＯが挙げられる。
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、及びＲ6は、上記のＲ4について定義された系のいずれかから、及びＨから独立して選択される。
別の実施形態では、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6基のいずれかは置換されている。好ましくは、置換基（類）は、（ａ）（ｉ）置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル系、モノ不飽和若しくはポリ不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、（ｉｉ）置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環式系、あるいは（ｉｉｉ）置換若しくは非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系、から成るＣ結合型の一価の置換基の群であって、前記（ｉ）、（ｉｉ）、及び（ｉｉｉ）の系は、１〜１０個の炭素原子、並びにＯ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから選択される０〜５個のヘテロ原子を含むＣ結合型の一価の置換基の群、（ｂ）ＳＡ1、ＳＣＮ、ＳＯ2Ａ1、ＳＯ3Ａ1、ＳＳＡ1、ＳＯＡ1、ＳＯ2ＮＡ1Ａ2、ＳＮＡ1Ａ2、及びＳＯＮＡ1Ａ2から成るＳ結合型の一価の置換基の群、（ｃ）ＯＡ1、ＯＣＮ及びＯＮＡ1Ａ2から成るＯ結合型の一価の置換基の群、（ｄ）ＮＡ1Ａ2、（ＮＡ1Ａ2Ａ3）+、ＮＣ、ＮＡ1ＯＡ2、ＮＡ1ＳＡ2、ＮＣＯ、ＮＣＳ、ＮＯ2、Ｎ＝ＮＡ1、Ｎ＝ＮＯＡ1、ＮＡ1ＣＮ、ＮＡ1ＮＡ2Ａ3から成るＮ結合型の一価の置換基の群、（ｅ）ＣＯＯＡ1、ＣＯＮ3、ＣＯＮＡ1 2、ＣＯＮＡ1ＣＯＡ2、Ｃ（＝ＮＡ1）ＮＡ1Ａ2、ＣＨＯ、ＣＨＳ、ＣＮ、ＮＣ、及びＸから成る一価の置換基の群、並びに（ｆ）１〜１２個の炭素原子及び０〜４個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ若しくはペルフルオロアルキル系から成るフルオロアルキルの一価の置換基から成る群から選択される。
上記した基（ｂ）〜（ｅ）に関して、Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、一価であり、（１）Ｈ、（２）置換若しくは非置換、非置換、直鎖若しくは分枝鎖、アルキル、モノ不飽和若しくは多不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族若しくはヘテロオレフィン系、
（３）置換若しくは非置換、単環式若しくは多環式脂肪族、アリール若しくは複素環式系、又は（４）置換若しくは非置換、モノフルオロアルキル、ポリフルオロアルキル若しくはペルフルオロアルキル系から独立して選択され、（２）、（３）及び（４）の前記系は、炭素原子数１〜１０及びＯ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから選択されるヘテロ原子数０〜５を含み、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択されるハロゲンである。
本明細書に用いるのに好ましい置換基としては、−０．６５〜＋０．７５、好ましくは−０．４〜＋０．５のハメット・シグマ・パラ（Hammett Sigma Para）（σp）値を有するものが挙げられる。ハメット・シグマ値（Hammett Sigma Values）は、上級有機化学−反応、機構、及び構造（Advanced Organic Chemistry−Reactions, Mechanisms and Structure）（ジェリー・マーチ（Jerry March）、第５版（２００１年）、３６８〜３７５頁）に記載されている。
別の本明細書に用いるのに好適なラジカルスカベンジャーは、一般式（ＲＳＩＩ）
Figure 2009505975
 （該式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5はそれぞれ独立して、Ｈ、ＣＯＯ-Ｍ+、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ3 -Ｍ+、ＮＯ2、ＯＣＨ3、ＯＨ、又はＣ1〜Ｃ10の一級若しくは二級アルキルから選択され、Ｍは、Ｈ又はアルカリ金属のいずれかである）による化合物である。好ましくは、ヒドロキシ基のプロトン化を確実にするために、上記のラジカルスカベンジャーは、８．５超のｐＫａを有する。
本明細書に用いるのに好適な他のラジカルスカベンジャーとしては、ベンジルアミン、イミダゾール、ジ−第三級−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、グアニン、ピラジン、ピペリジン、モルホリン、メチルモルホリン、２−メトキシエチルアミン、及びこれらの混合物の群（ＲＳＩＩ）から選択されるものが挙げられる。
本発明による好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸、アミノ酸エステル、及びこれらの混合物の部類から選択される。特に好ましい化合物は、モノエタノールアミン、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミノ−２−ペンタノール、１−アミノ−３−ペンタノール、１−アミノ−４−ペンタノール、３−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、３−アミノプロパン−１，２−ジオール、グルコサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、サルコシン、セリン、グルタミン酸、トリプトファン、及びこれらの混合物、並びに塩類、例えばこれらのカリウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物である。とりわけ好ましい化合物は、グリシン、ザルコシン、リジン、セリン、２メトキシエチルアミン、グルコサミン、グルタミン酸、モルホリン、ピペリジン、エチルアミン、３−アミノ−１−プロパノール、及びこれらの混合物である。
本発明によるラジカルスカベンジャーは、好ましくは、ラジカルスカベンジャーの毛髪繊維中への浸透を促進するために、約５００未満、好ましくは約３００未満、より好ましくは約２５０未満の分子量を有する。本発明の組成物は、好ましくは、約０．１重量％〜約１０重量％、好ましくは約１重量％〜約７重量％のラジカルスカベンジャーを含む。またラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一の種にならないように好ましくは選択される。本発明の一実施形態によると、ラジカルスカベンジャーは、毛髪繊維への適用前に毛髪染料組成物中においてその場で形成されてもよい。
毛髪の酸化性染色用に前記着色剤を使用するため、前記着色剤は、使用直前に酸化剤と混合され、その混合物が、毛髪の豊富さにもよるが一般に約６０〜２００グラムであるヘアトリートメントに十分な量で塗布さる。
毛色を顕色させるための好適な酸化剤は、３〜１２重量％、好ましくは６重量％の水溶液の形態の、主として過酸化水素又は尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウムへの過酸化水素の付加化合物、並びに空気中の酸素である。６％過酸化水素水が、酸化剤として使用される場合、染毛剤対酸化剤の重量比は５：１〜２：１、好ましくは１：１である。染毛剤が、より高い染料濃度を含有する場合又はより強力な毛髪漂白が同時に所望される場合には、より大量の酸化剤が本質的に使用される。
混合物は、１５〜５０℃、約１５〜４５分、好ましくは３０分で毛髪に作用させる。その後、毛髪を水ですすぎ乾燥する。所望により、このすすぎは、シャンプー洗浄に続いて行われ、所望により、弱有機酸、例えばクエン酸又は酒石酸ですすいだ後行うこともできる。次いで、毛髪が乾燥される。
カップラー物質として式（Ｉ）のｍ−アミノフェノール誘導体類を含有する毛髪染料は、特に洗浄耐性及び摩耗耐性に対して良好な染色堅ろう度を有する毛髪着色を可能にする。着色性に関しては、本発明による染毛剤は、特徴及び色構成成分の組成物にもよるが褐色、紫色、すみれ色から青色及び黒色の色合いの範囲の異なる色合いの広範囲の色調を提供する。色合いの色強度が特に良好である。本出願による染毛剤の非常に良好な着色性は、これらの染色剤が、灰色で化学的に以前に損傷のない毛髪を問題もなく良好な適用範囲で着色できるという事実から更に明白である。
以下の実施例は、その範囲を限定するものではなく発明の目的をより詳細に示す。
（実施例１）：３−（１−ピロリジニル）フェノールの合成
Ａ．１−ブロモ−３−メトキシメトキシ−ベンゼンの合成
乾燥したアセトニトリル４５０ｍＬ中の３−ブロモフェノールの溶液３１．４ｇ（１８３．３ミリモル）に、水素化ナトリウム（油中５５％）１２ｇ（２７４．９ミリモル）の分散液を少量ずつ０℃で添加した。その後、混合物を０℃で３時間攪拌させた。アセトニトリル３０ｍＬ中のクロロメチルエチルエーテル２５ｇ（２１０．８ミリモル）溶液を滴下して添加し、混合物を夜通し室温（２０〜３０℃）で攪拌させた。次に反応混合物を濾過し、濾過ケーキを少量のアセトンで洗浄した。一緒にされたろ液を蒸発した。これで１−ブロモ−３−メトキシメトキシ−ベンゼン３２．３ｇが生成した。生成した粗生成物を更に精製することなく次の工程で使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：７．２６〜７．１６ｐｐｍ（ｍ３Ｈ）；７．０２ｐｐｍ（ｄｄ、１Ｈ）；５．２５ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）；３．６５ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ）；３．５ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）
Ｂ．３−（１−ピロリジニル）フェノールの合成
工程Ａからの１−ブロモ−３−メトキシメトキシ−ベンゼン７ｇ（３０ミリモル）及びピロリジン２．５ｇ（３５ミリモル）をアルゴン下でトルエン６０ｍＬに溶解した。その後、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）、ＫＯＨ２．５ｇ及びセチルトリメチルアンモニウムブロミド０．６ｇ（０．１５ミリモル）を添加し、反応混合物を８０℃で加熱した。反応の最終で反応混合物を酢酸エチル２００ｍＬに注ぎ、有機相を１Ｎ水酸化ナトリウムで抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターで蒸留して溶媒を取り除き、ヘプタン／酢酸エチル（８／０．８）を使用してシリカゲル上で残留物を浄化した。そのようにして得た製品をエタノール１５ｍＬに溶解し、エタノール塩酸２．９モル溶液１０ｍＬと混合した。その後、反応混合物を５５で加熱した。反応の最後で沈殿を濾過して取り除き、エタノールで洗浄し、そして乾燥した。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：７．４〜６．９ｐｐｍ（ｍ２Ｈ）；６．６〜６．４ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）；３．５５〜３．４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）；２．１５〜１．９５ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）
（実施例２〜５）：染毛剤
０．００１２５モル テーブル１による顕色剤
０．００１２５モル テーブル１による式（Ｉ）のカップラー
１０．０ｇ オレイン酸カリウム（８％水溶液）
１０．０ｇ アンモニア（２２％水溶液）
１０．０ｇ イソプロパノール
０．３ｇ アスコルビン酸
１００．０ｇ 水に対して
使用直前に上記染料溶液３０ｇを６％過酸化水素溶液３０ｇと混合した。その後、混合物を漂白された毛髪に塗布した。４０℃で３０分の曝露後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。生じた色合いをテーブル１に示す。
Figure 2009505975
（実施例６ビス２５）：染毛剤
Ｘｇ テーブル２による式（Ｉ）のカップラーＳ１
Ｕｇ テーブル３による一次中間体Ｅ１〜Ｅ８
Ｙｇ テーブル２によるカップラーＫ１〜Ｋ２１
Ｚｇ テーブル４による直接染料Ｄ１〜Ｄ３
１０．０ｇ オレイン酸カリウム（８％水溶液）
１０．０ｇ アンモニア（２２％水溶液）
１０．０ｇ エタノール
０．３ｇ アスコルビン酸
１００．０ｇ 水添加
使用直前に前記染料溶液３０ｇを６％過酸化水素水溶液３０ｇと混合した。その後混合物を漂白した毛髪に塗布した。４０℃で３０分曝露後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。使用した染料の量及び色の結果をテーブル５に示した。
Figure 2009505975
Figure 2009505975
Figure 2009505975
Figure 2009505975
Figure 2009505975
Figure 2009505975
（実施例２６ビス４０）：染毛剤
Ｘｇ テーブル２による式（Ｉ）のカップラーＳ１
Ｕｇ テーブル３による一次中間体Ｅ１〜Ｅ８
Ｙｇ テーブル２によるカップラーＫ１〜Ｋ２１
Ｚｇ テーブル４による直接染料Ｄ１〜Ｄ３
１５．０ｇ セチルステアリルアルコール
０．３ｇ アスコルビン酸
３．５ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム（２８％水溶液）
３．０ｇ アンモニア、２５％水溶液
０．３ｇ 亜硫酸ナトリウム
１００．０ｇ 水添加
使用直前に前記染料溶液３０ｇを６％過酸化水素水溶液３０ｇと混合した。その後混合物を漂白した毛髪に塗布した。４０℃で３０分曝露後、毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄し、乾燥した。毛髪は、金髪の色合いを有していた。使用した染料の量及び色の結果をテーブル６に示した。
Figure 2009505975
Figure 2009505975
特に記載のない限り、本願で提示するすべての百分率は、重量百分率である。

Claims (10)

  1. 顕色剤物質／カップラー物質の組合せに基づくケラチン繊維の酸化性染色剤であって、一般式（Ｉ）
    Figure 2009505975
     （式中、
    Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ジヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２は、水素、ヒドロキシ基、カルボン酸基、アミノカルボニル基、又はヒドロキシメチル基を表す）の少なくとも１つのｍ−アミノフェノール誘導体又はその生理学的に適合性のある水溶性塩を含有することを特徴とする、染色剤。
  2. Ｒ１が、水素を表すことを特徴とする、請求項１に記載の染色剤。
  3. Ｒ２が、水素を表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の染色剤。
  4. 式（Ｉ）の前記ｍ−アミノフェノール誘導体が、３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）−フェノール、２−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、４−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−クロロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−フルオロ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メトキシ−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−２−ヒドロキシエチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、
    ２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、２−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、５−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−エチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−メチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−カルボン酸−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−カルボキサミド−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）フェノール、６−トリフルオロメチル−３−（３−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、
    及び６−トリフルオロメチル−３−（３−メトキシメチル−１−ピロリジニル）フェノール、又はそれらの生理学的耐性塩の中から選択される、請求項１に記載の染色剤。
  5. 式（Ｉ）の前記ｍ−アミノフェノール誘導体が、３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−フルオロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール、４−クロロ−３−（１−ピロリジニル）フェノール及び２−メチル−３−（１−ピロリジニル）フェノール又はそれらの生理学的耐性塩の中から選択されることを特徴とする、請求項４に記載の染色剤。
  6. ０．００５〜２０重量％の量で式（Ｉ）の前記ｍ−アミノフェノール誘導体を含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の染色剤。
  7. 前記顕色剤物質が、１，４−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，６−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−３，５−ジエチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、ジアミノ−２，３−ジメチルベンゼン、２−クロロ−１，４−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（チオフェン−２−イル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（チオフェン−３−イル）ベンゼン、４−（２，５−ジアミノフェニル）−２−（（ジエチルアミノ）メチル）チオフェン、２−クロロ−３−（２，５−ジアミノフェニル）チオフェン、１，４−ジアミノ−２−（ピリジン−３−イル）ベンゼン、２，５−ジアミノビフェニル、２，５−ジアミノ−４’−（１−メチルエチル）−１，１’−ビフェニル、２，３’，５−トリアミノ−１，１’−ビフェニル、１，４−ジアミノ−２−メトキシメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−アミノメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（（フェニルアミノ）メチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（（エチル−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ）メチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−ヒドロキシメチル−ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、２−（２−（アセチルアミノ）−エトキシ）−１，４−ジアミノベンゼン、４−フェニルアミノアニリン、４−ジメチルアミノ−アニリン、４−ジエチルアミノアニリン、４−ジプロピルアミノアニリン、４−［エチル（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］アニリン、４−［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アニリン、４−［ジ（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−２−メチルアニリン、４−［（２−メトキシエチル）アミノ］アニリン、４−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］アニリン、４−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］アニリン、４−（（（４−アミノフェニル）メチル）アミノ）アニリン、４−［（４−アミノフェニルアミノ）メチル］フェノール、１，４−ジアミノ−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イル−ベンジル）ベンゼン、１，３−ジヒドロキシ−２−（（２−フリルメチル）アミノメチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−チオフェン−２−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−フラン−２−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−チフェン−３−イルメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−Ｎ−ベンジルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−（１−メチルエチル）ベンゼン、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−プロパノール、１，４−ビス［（４−アミノフェニル）アミノ］ブタン、１，８−ビス（２，５−ジアミノフェノキシ）−３，６−ジオキサオクタン、２，５−ジアミノ−４’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、２，５−ジアミノ−２’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニル、２，４’，５−トリアミノ−１，１’−ビフェニル、４−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−３−フルオロフェノール、４−メチルアミノフェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）フェノール、４−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−２−フルオロフェノール、４―アミノ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチルフェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−（メトキシメチル）フェノール、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェノール、５−アミノサリチル酸、２，５−ジアミノピリジン、２，４，５，６−テトラアミノピリミジン、２，５，６−トリアミノ−４−（１Ｈ）−ピリミドン、４，５−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−［（４−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール、１−［（４−クロロフェニル）メチル］−４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（フェニルメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４，５−ジアミノ−１−（４−メトキシフェニル）メチル−１Ｈ−ピラゾール、２−アミノフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、２，４−ジアミノフェノール、１，４−ジヒドロキシベンゼン及び２−（（（４−アミノフェニル）−アミノ）メチル）−１，４−ジアミノベンゼンから成る群から選択されることを特徴とする、請求項１〜６に記載の染色剤。
  8. 少なくとも１つの追加のカップラー物質及び／又は少なくとも１つの直接染料を更に含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の染色剤。
  9. 前記顕色剤物質及びカップラー物質が、前記着色剤の合計量を基準として各ケースにおいて０．００５〜２０重量％の合計量で存在することを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の染色剤。
  10. 毛髪染料であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の染色剤。
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