CN1646478A - 在2号位被取代的3－氨基苯酚衍生物和包含该化合物的着色剂 - Google Patents

在2号位被取代的3－氨基苯酚衍生物和包含该化合物的着色剂 Download PDF

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Abstract

本发明申请的对象是如式(I)的3－氨基苯酚衍生物或其生理上相容的水溶性盐。其中R1表示一组化学式(II)或一组化学式(III)和基于包含该化合物的显色剂－偶合剂组合的着色剂。

Description

在2号位被取代的3-氨基苯酚衍生物 和包含该化合物的着色剂
本发明涉及在2位被取代的新型3-氨基苯酚衍生物并且涉及包含这些试剂的用于角蛋白纤维染色、尤其是人的毛发染色的试剂。
在角蛋白纤维染色且尤其是毛发染色领域，氧化性染料已具有相当的重要性。通过使某些显色剂和某些偶合剂在适当氧化剂存在下发生反应可产生颜色。具体地讲，用于该用途的显色剂是2，5-二氨基甲苯、2，5-二氨基苯乙醇、对-氨基苯酚、1，4-二氨基苯和4，5-二氨基-1-(2-羟乙基)-吡唑；而合适的偶合剂是，例如，间苯二酚、2-甲基间苯二酚、1-萘酚、3-氨基苯酚、5-氨基-2-甲基苯酚、间-苯二胺、2-氨基-4-(2′-羟乙基)氨基苯甲醚、1，3-二氨基-4-(2′-羟基乙氧基)苯和2，4-二氨基-5-氟代甲苯。
用于人类毛发染色的氧化性染料除了能够产生所需的颜色强度外，还须满足许多其它要求。例如，从毒物学和皮肤病学角度上讲，上述染料必须无害，且毛发所获得的着色必须对光、烫发、酸和摩擦具有高度的抗力。然而，在没有暴露于光、无摩擦和无化学试剂的任何情况下，上述着色必须在至少4至6周的时间内保持稳定。此外，通过将合适的显色剂与偶合剂结合，必须能够产生各种不同色彩明暗效果。
尽管已知有许多偶合剂，但就目前所知的着色剂来说，还不可能各方面都满足对于着色剂要求。  因此，仍然存在对新型偶合剂的需要，该偶合剂能够尤其高度满足前述要求。
我们现已发现，具有通式(I)的某些3-氨基苯酚衍生物尤其高度满足对于偶合剂的要求，并与已知的显色剂一起提供高度而显著地耐光和耐洗的色彩明暗效果。
因此，本发明的对象是如式(I)的新型3-氨基苯酚衍生物或其生理学上相容的水溶性盐，
Figure A0380869200091
其中R1表示一组化学式(ll)或(lll)
Figure A0380869200092
其中
R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢、卤素原子(F、Cl、Br、I)、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、苯氧基、C2-C4-羟基烷氧基、C1-C8-烷基、苯基、C1-C4-烷基硫醚基、巯基、硝基、氨基、C1-C4-烷氨基、羟基-(C2-C4)-烷氨基、二(C1-C4)-烷氨基、二[羟基(C2-C4)-烷基]氨基、[二羟基-(C3-C4)-烷基]氨基、[羟基(C2-C4)-烷基]-C1-C4-烷氨基、三氟甲基、甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基、三甲基甲硅烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C2-C4)-二羟基烷基、(C1-C4)-氨基烷基或(C1-C4)-氰基烷基、或两个相邻的R2至R6基团连同分子的其余部分形成取代的或未取代的杂环或碳环；
X1、X2、X3、X4和X5各自独立地表示氮或C-R7基团、C-R8基团、C-R9基团、C-R10基团或C-R11基团，前提条件是X1至X5基团中的至少一个并且最多三个表示氮；且
R7、R8、R9、R10和R11各自独立地表示氢、卤素原子(F、Cl、Br、I)、氰基、C1-C6-烷基、(C1-C4)-烷基硫醚基、巯基、硝基、氨基、C1-C4-烷氨基、羟基-(C2-C4)-烷氨基、二(C1-C4)-烷氨基、二[羟基(C2-C4)-烷基]氨基、[二羟基-(C3-C4)-烷基]氨基、[羟基-(C2-C4)-烷基]-C1-C4-烷氨基、二氟甲基、甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基、三甲基甲硅烷基、氨甲酰基、(C1-C4)-羟基烷基或(C2-C4)-二羟基烷基。
具有下式(l)的适宜化合物是，例如：
6-氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，5′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，4′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′，5′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′，6′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，4′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，5′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，6′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-溴-5′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-5′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-硝基-4′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-5′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-4′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-2′-[三氟甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6′-氨基-2′-羟基-[1，1′-联苯]-4-腈、6′-氨基-2′-羟基-[1，1′-联苯]-3-腈、6-氨基-4′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，4′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，5′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、3-氨基-2′-[1，3-苯并二氧戊环-5-基]苯酚、6-氨基-4′-甲氧基-3′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲氧基-2′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲氧基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-苯氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，3′-二酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、2，2′，3′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′，4′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′，5′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′，6′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，3′，4′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，3′，5′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、6-氨基-2′-甲基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、2′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、4′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、4′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，5′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，6′-二酚、2′，3′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，4′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，5′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，6′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，4′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，5′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、1-[6′-氨基-2′-羟基-[1，1′-联苯]-4-基]-乙酮、6-氨基-1，1′，3′，1″-三联苯-2-酚、6-氨基-1，1′，4′，1″-三联苯-2-酚、6-氨基-4′-[氨基甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-[氨基甲基]-1，1′-联苯-2-酚、6-氨基-2′-[氨基甲基]-[1，1′-联苯]-2-酚、[6′-氨基-2’-羟基[1，1’-联苯]-4-基]乙腈、[6′-氨基-2’-羟基-[1，1’-联苯]-3-基]乙腈、[6′-氨基-2’-羟基-[1，1’-联苯]-2-基]乙腈、6′-氨基-2’-羟基-[1，1’-联苯]-2-甲醛、6′-氨基-2’-羟基-[1，1’-联苯]-3-甲醛、6′-氨基-2’-羟基-[1，1’-联苯]-4-甲醛、3-氨基-2-[1-萘基]苯酚、3-氨基-2-[2-萘基]苯酚、3-氨基-2-[2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-6-基]苯酚，3-氨基-2-[2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-5-基]苯酚、3-氨基-2-[2，3-二氢苯并呋喃-5-基]苯酚、3-氨基-2-[2，3-二氢苯并呋喃-4-基]苯酚、3-氨基-2-[4-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-氯-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-氯-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-氯-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-氯-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-氟-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-氟-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-氟-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-氟-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-三氟甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-三氟甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-三氟甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-三氟甲基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[3-硝基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-硝基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-硝基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-硝基-2-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[2-甲基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-甲基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-甲基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-甲基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[2-氯-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-氯-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-氯-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-氯-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[2-溴-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-溴-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-溴-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-溴-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[2-硝基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-硝基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-硝基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[6-硝基-3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[5-嘧啶基]苯酚和3-氨基-2-[4-嘧啶基]苯酚以及其生理学上相容的水溶性盐。
优选的化合物如下式(I)，其中：
(i)R1表示一组化学式(II)，其中R2或R6表示氢，或
(ii)R1表示一组化学式(III)，其中X1和X6表示C-R7或C-R11，且R7或R11表示氢。
尤其优选的是下列如式(I)的化合物：
6-氨基-3′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、3-氨基-2-[2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-6-基]苯酚、3-氨基-2-[2，3-二氢苯并呋喃-5-基]苯酚、3-氨基-2-[3-吡啶基]苯酚、3-氨基-2-[4-吡啶基]苯酚和3-氨基-2-[5-嘧啶基]苯酚以及其生理学上相容的水溶性的盐。
式(I)的化合物以及以它们与无机酸或有机酸(例如盐酸、硫酸、磷酸、乙酸、丙酸、乳酸或柠檬酸)所形成的生理上相容的盐的形式，可用作游离的碱。
本发明的式(I)的氨基苯酚衍生物可通过文献中已知的合成方法来制备，例如
a)以四(三苯基膦)钯(0)催化的如式(IV)的卤素取代的3-氨基苯酚衍生物
Figure A0380869200131
与如式(IIa)或(IIIa)的硼酸衍生物的偶合。
接着去除偶合反应需要保护的基团并且还原任选存在的硝基；或
b)以四(三苯基膦)钯(O)催化的如式(V)的适当取代的3-氨基苯酚硼酸衍生物
与如式(IIb)或(IIIb)的卤素取代的化合物的偶合。
接着去除偶合反应需要保护的基团并且还原任选存在的硝基，在化学式(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IV)和(V)中使用的其它基团具有下列含义：
Ra表示保护基，例如描述于Organic Synthesis，Wiley Interscience，1991中的第3章，“Protective Groups”章节；
Rb和Rc各自独立地表示氢或所述的保护基，例如Organic Synthesis中关于“Protective Groups”章节，第7章，Wiley Interscience，1991年，或者Rb和Rc与氮原子一起形成硝基。
Rd表示氢，或者两个Rd基团与O-B-O基团一起形成未取代的或取代的五员或六员脂环族环；
Hal表示F、Cl、Br或I；且
R2、R3、R4、R5和R6以及X1、X2、X3、X4和X5具有如式(II)或(III)所示相同的含义。
如式(I)的3-氨基苯酚衍生物是易溶于水的并且赋予着色极好的颜色强度和颜色稳定性，尤其是在光不褪色性、洗涤不褪色性和摩擦不褪色性方面。而且，它们具有极好的贮存稳定性，尤其当它们作为下述氧化性着色剂的组分时。
因此，本发明的另一对象是给角蛋白纤维(例如羊毛、毛皮、羽毛或毛发，并且尤其是人的毛发)染色的试剂，所述试剂基于显色剂-偶合剂的组合，并且其特征在于它包含式(I)的至少一种3-氨基苯酚衍生物或其生理上相容的水溶性盐。
如式(I)的3-氨基苯酚衍生物在本发明着色剂中的总量约为0.005至20重量百分比、优选约0.01至5重量百分比且尤其优选0.1至2.5重量百分比。
优选显色剂是1，4-二氨基苯(对-苯二胺)、1，4-二氨基-2-甲基苯(对-二氨基甲苯)、1，4-二氨基-2，6-甲基苯、1，4-二氨基-3，5-二乙基苯、1，4-二氨基-2，5-二甲基苯、1，4-二氨基-2，3-二甲基苯、2-氯-1，4-二氨基苯、1，4-二氨基-2-(噻吩-2-基)苯、1，4-二氨基-2-(噻吩-3-基)苯、1，4-二氨基-2-(吡啶-3-基)苯、2，5-二氨基联苯、1，4-二氨基-2-甲氧基甲基苯、1，4-二氨基-2-氨基甲基苯、1，4-二氨基-2-羟基甲基苯、1，4-二氨基-2-[2-羟基乙氧基]苯、2-[2-(乙酰氨基)乙氧基]-1，4-二氨基苯、4-苯氨基苯胺、4-二甲氨基苯胺、4-二乙基氨基苯胺、4-二丙氨基苯胺、4-[乙基-(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-[二(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-[二(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯胺、4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯胺、4-[(3-羟丙基)氨基]苯胺、4-[(2，3-二羟基丙基)氨基]苯胺、1，4-二氨基-2-(1-羟乙基)苯、1，4-二氨基-2-(2-羟乙基)苯、1，4-二氨基-2-(1-甲基乙基)苯、1，3-双[(4-氨基苯基)(2-羟乙基)氨基]-2-丙醇、1，4-双[(4-氨基苯基)氨基]丁烷、1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，6-二氧杂辛烷、4-氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-(羟甲基)苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-甲氨基苯酚、4-氨基-2-(氨基甲基)苯酚、4-氨基-2-(羟甲基)苯酚、4-氨基-2-氟苯酚、4-氨基-2-[(2-羟乙基)氨基]甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基]苯酚、4-氨基-2-(2-羟乙基)苯酚、5-氨基水杨酸、2，5-二氨基吡啶、2，4，5，6-四氨基嘧啶、2，5，6-三氨基-4-[1H]-嘧啶酮、4，5-二氨基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑、1-[(4-氯代苯基)甲基]-4，5-二氨基-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-1H-吡唑、2-氨基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚和1，2，4-三羟基苯。
此外，除了如式(I)的化合物之外，本发明的着色剂还可包含其它已知偶合剂，例如N-(3-二甲氨基苯基)脲、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-4-[(2-羟乙基)氨基]苯甲醚、2，4-二氨基-1-氟-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-甲氧基-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-乙氧基-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-[2-羟基乙氧基]-5-甲基苯、2，4-二[(2-二羟乙基)氨基]-1，5-二甲氧基苯、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲氧基-2-(甲基氨基)吡啶、2，6-二氨基-3，5-二甲氧基吡啶、3，5-二氨基-2，6-二甲氧基吡啶、1，3-二氨基苯、2，4-二氨基-1-(2-羟基乙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(2，3-二羟基丙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(3-羟基丙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯、2，4-二氨基-1，5-二(2-羟基乙氧基)苯、1-(2-氨基乙氧基)-2，4-二-氨基苯、2-氨基-1-(2-羟基乙氧基)-4-甲氨基苯、2，4-二-氨基苯氧基乙酸、3-[二(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-氨基-2-二[(2-羟乙基)氨基]-1-乙氧基苯、5-甲基-2-(1-甲基乙基)苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]苯胺、3-[(2-氨基乙基)氨基]苯胺、1，3-二[2，4-二氨基苯氧基]丙烷、二(2，4-二氨基苯氧基)甲烷、1，3-二氨基-2，4-二甲氧基苯，2，6-双(2-羟乙基)氨基甲苯、4-羟基吲哚、3-二甲氨基苯酚、3-二乙基氨基苯酚、5-氨基-2-甲基苯酚、5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚、5-氨基-4-甲氧基-2-甲基苯酚、5-氨基-4-乙氧基-2-甲基苯酚、3-氨基-2，4-二氯苯酚、5-氨基-2，4-二氯苯酚、3-氨基-2-甲基苯酚、3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚、3-氨基苯酚、2-[(3-羟基苯基)氨基]乙酰氨、5-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-2-甲基苯酚、5-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]苯酚、3-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯酚、5-氨基-2-乙基苯酚、5-氨基-2-甲氧基苯酚、2-(4-氨基-2-羟基苯氧基)乙醇、5-[(3-羟丙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2，3-二羟丙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2，6-二羟基-3，4-二甲基吡啶、5-氨基-4-氯-2-甲基苯酚、1-萘酚、2-甲基-1-萘酚、1，5-二羟基萘、1，7-二羟基萘、2，3-二羟基萘、2，7-二羟基萘、2-甲基-1-萘酚乙酸酯、1，3-二羟基苯、1-氯-2，4-二羟基苯、2-氯-1，3-二羟基苯、1，2-二氯-3，5-二羟基-4-甲基苯、1，5-二氯-2，4-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、3，4-亚甲二氧基苯酚、3，4-亚甲二氧基苯胺、5-[(2-羟乙基)氨基]-1，3-苯并间二氧杂环戊烯、6-溴-1-羟基-3，4-亚甲二氧基苯、3，4-二氨基苯甲酸、3，4-二氢-6-羟基-1，4[2H]-苯并噁嗪、6-氨基-3，4-二氢-1，4[2H]-苯并噁嗪、3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮、5，6-二羟基吲哚、5，6-二羟基二氢吲哚、5-羟基吲哚、6-羟基吲哚、7-羟基吲哚和2，3-二氢吲哚二酮。
偶合剂和显色剂可单独或相互混合包含于本发明的着色剂中，本发明着色剂中的每种偶合剂和显色剂的总量(基于着色剂的总量)为约0.005至20重量百分比、优选为约0.01至5重量百分比、且尤其为0.1至2.5重量百分比。
包含于本发明所述着色剂中的显色剂-偶合剂组合的总量优选为约0.01至20重量百分比，约0.02至10重量百分比的量和尤其是0.2至6重量百分比的量是特别优选的。通常，显色剂和偶合剂以大约等克分子的量使用。但是，就上述含量而言，如果包含的显色剂有些过量或不足，都不会不合适。
此外，本发明的着色剂也可包含附加的染料组分，例如6-氨基-2-甲基苯酚和2-氨基-5-甲基苯酚，以及普通合成的或天然的直接染料，例如植物染料或合成直接染料，其选自酸性或碱性染料(例如，描述于WO 95/15144或欧洲未经审查的专利申请EP 0 850 638的阳离子染料)、三苯甲烷染料、芳族硝基染料、偶氮染料和分散染料。本发明的着色剂可以约0.1至4重量百分比的量包含这些染料组分。
当然，其它的偶合剂和显色剂以及其它染料组分，如果它们是碱，也可以它们与有机或无机酸(例如盐酸或硫酸)所形成的生理上相容的盐的形式被使用，或如果它们包含OH-基团，则可以它们与碱所形成的生理上相容的盐的形式被使用，例如酚的碱金属盐。
此外，如果着色剂被用于染发，它们也可包含常用化妆品添加剂，例如抗氧化剂，如抗坏血酸、巯基乙酸或亚硫酸钠，以及香料油、络合剂、润湿剂、乳化剂、增稠剂和护发剂。
本发明的着色剂可以配制成溶液形式，例如，溶液形式，尤其是水溶液或含水的醇溶液。然而，尤其优选的制剂是霜膏、凝胶或乳液。上述制剂由染料组分和通常用于上述制剂的添加剂的混合物组成。
溶液、霜膏、乳液或凝胶的常见添加剂为，例如溶剂(如水)、低脂族醇(例如乙醇、丙醇或异丙醇)、甘油或二元醇(如1，2-丙二醇)；还有润湿剂或乳化剂，其来自阴离子、阳离子、两性离子或非离子表面活性剂物质，例如脂肪醇硫酸盐、乙氧基化脂肪醇硫酸盐、烷基璜酸盐、烷基苯基璜酸盐、烷基三甲基铵盐、烷基甜菜碱、乙氧基化脂肪醇、乙氧基化壬基苯酚、脂肪链烷醇酰胺和乙氧基化脂族酯；还有增稠剂，如高级脂肪醇、淀粉、纤维素衍生物、凡士林、石蜡油和脂肪酸；以及护发剂，如阳离子树脂、羊毛脂衍生物、胆甾醇、泛酸和甜菜碱。所述组分以通常用于上述用途的量使用，例如，湿润剂和乳化剂的浓度为约0.5至30重量百分比，增稠剂的量为约0.1至30重量百分比和护发剂的浓度为约0.1至5重量百分比。
本发明的着色剂根据组合物而定，可以是弱酸性、中性或碱性。具体地讲，它具有的pH值为6.5至11.5，优选用氨调节至碱性值。然而，也可使用氨基酸和/或有机胺(例如一乙醇胺或三乙醇胺)，或无机碱(如氢氧化钠或氢氧化钾)。可使用无机酸或有机酸(例如磷酸、乙酸、柠檬酸或酒石酸)在酸性范围内调节pH值。
为将上述着色剂用于氧化性染发，将上述着色剂与氧化剂在使用前立即混合，并将所得混合物以足以处理毛发的量施用于毛发，通常以约60至200克的量，这取决于毛发的丰满度。
用于显色毛发染色的合适的氧化剂主要为过氧化氢或将其以3％至12％、优选6％的水溶液形式加入到尿素、三聚氰胺、硼酸钠或碳酸钠中所形成的的化合物。也可使用大气中的氧。若使用6％的过氧化氢溶液作为氧化剂，染发剂与氧化剂的重量比为5∶1至1∶2，且优选1∶1。在染发剂中更高的染料浓度下或当同时需要更显著的的毛发漂白时，主要使用较大量的氧化剂。让混合物在15C至50C下在头发上作用约10至45分钟，优选30分钟，之后用水漂洗头发并干燥。任选地，漂洗之后用洗发剂洗涤头发，且任选地用弱有机酸(例如柠檬酸或酒石酸)漂洗。然后干燥头发。
包含如式(I)的3-氨基苯酚衍生物作为偶合剂的本发明的着色剂，可给予着色极好的颜色稳定性，尤其是在光不褪色性、洗涤不褪色性和摩擦不褪色性方面。就其染色特性而言，根据染料组分的种类和组成，本发明的着色剂能产生各种不同的色彩明暗效果，从金黄到棕色、紫色、紫罗兰色、蓝色和黑色。所述的明暗效果具有高颜色强度的特性。此外，具体地讲，本专利申请的着色剂的非常好的染色性质以这样的事实为特征，所述的事实是指该着色剂还能够以好的遮盖力给灰白的以前没被化学损伤的毛发染色而没有任何问题。
下列的实施例旨在更仔细地举例说明本发明的主旨，而非限定其范围。
实施例
实施例1至17：如通式(I)的3-氨基苯酚衍生物的合成
A. 2-溴-3-硝基苯酚的合成
在0℃，将40mL含10.5g(152mmol)硝酸钠的水溶液缓慢地滴加至23.1g(150mmol)2-氨基-3-硝基苯酚的40mL 48％的氢溴酸溶液和12mL水中的悬浮液。然后将混合物在0。C搅拌15分钟。接着，滴加22.5g溴化亚铜(l)(Cu2Br2；78.7mmol)在75mL 48％氢溴酸溶液中所形成的悬浮液，并且将混合物在0℃搅拌15分钟，然后在100℃搅拌1小时。然后将反应混合物冷却至约5℃并过滤，接着用少量的水洗涤滤饼。然后将滤饼用乙酸乙酯溶解并通过硅胶过滤，接着将溶剂在真空下蒸发至干。
得到32.2g.(98％理论量)2-溴-3-硝基苯酚。这样得到的粗产物无需另外纯化就可用于下一步。
1 H-NMR(300MHz，CDCI3)：δ＝7.47ppm(dd，J＝1.5Hz/7.8Hz，1H，CH)；7.37ppm(t，1H，J＝8.1Hz，CH)；7.26ppm(dd，J＝1.5Hz/8.1Hz，1H，CH)：6.08ppm(s，1H，OH)。
EI-MS：219/217[M+](40)；161/159[M+-C-NO2](24)
B.2-溴-1-(甲氧基甲氧基)-3-硝基苯的合成
将得自步骤 A的15g(69mmol)2-溴-3-硝基苯酚溶解于150mL干燥的乙腈中并且在0C向其中分批加入3.5g(117mmol)80％的氢化钠悬浮液。接着加入6.1g(75mmol)氯甲氧基甲烷的干燥乙腈溶液50mL。加料完后，将混合物在室温下搅拌过夜。加入10毫升乙醇以分解过量的氢化钠。然后将反应混合物过滤，并且用旋转蒸发仪在真空下将滤液蒸发至干。
得到14.6g(81％理论量)棕色油状2-溴-1-(甲氧基甲氧基)-3-硝基苯。
这样得到的粗品无需另外纯化即被用于下一步。
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝7.60-7.48ppm(m，3H，芳烃-CH)，5.41ppm(s，2H，CH2)；3.44ppm(s，3H，CH3)
MS(APl-ES neg.)：218/216[M+H]+(100)。
C.式(I)的3-氨基苯酚的合成
将得自步骤 B的0.26g(1mmol)2-溴-1-(甲氧基甲氧基)-3-硝基苯和1.5mmol相应的硼酸衍生物在氩气下溶解于5mL 1，2-二甲氧基乙烷。然后，加入0.18mL(0.15mmol)四(三苯基膦)钯(O)络合物和0.8mL 2N碳酸钾水溶液，并将反应混合物加热至100C。反应结束后，将反应混合物倒入10mL乙酸乙酯中，用5mL水萃取有机相，并且用乙酸乙酯反萃取水相两次。然后用硫酸镁干燥合并的有机相，并且在旋转蒸发仪中蒸出溶剂。残余物用庚烷/乙酸乙酯通过硅胶纯化。
将所得的产品溶解于5mL乙醇中并且在约50mg钯(以10％吸附于活性碳)的存在下于室温和常压下用氢气氢化。在反应的末期，将反应产物通过Cellite过滤并接着浓缩。将所得的残余物用1mL 2.9-摩尔盐酸乙醇溶液或用4摩尔的盐酸二氧六环溶液处理。将反应混合物在室温搅拌约一小时。反应结束后，将沉淀过滤出，用乙醇(或二氧六环)洗涤并接着干燥。如果没有沉淀生成，可将溶剂在旋转蒸发仪中蒸发。
1.  6-氨基-1，1′-联苯-2-酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：苯基硼酸
收率：0.088g(44％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.80ppm (s，1H，OH)，7.48-7.35ppm(m，5H，芳烃H)；7.22ppm(t，J＝7.5Hz，1H，芳烃H)；6.89ppm(t，J＝7.5Hz，2H，芳烃H)；4.1-3.3ppm(br，3H，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：186[M+H]+(100)。
所用的硼酸衍生物：3-氨基苯基硼酸
收率：0.154g(34％理论量)
MS(API-ES pos.)：201(M+H)+(60)，223[M+Na]+(60)
3.  6-氨基-3′-甲氧基′-1，1′-联苯-2-酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：3-甲氧基苯基硼酸
收率：0.141g(58％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.80ppm(s，1H，OH)，7.38ppm(t，J＝8.1Hz，1H，芳烃H)；7.22ppm(t，J＝8.1Hz，1H，芳烃H)；6.99-6.87ppm(m，5H，芳烃H)；3.80ppm(s，3H，CH3)；4.1-3.3ppm(br，3H，NH3 +)
MS(API-ES pos.)：216[M+H]+(100)；238[M+Na]+(25)。
4.  6-氨基-4′-甲氧基-1，1′-联苯-2-酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：4-甲氧基苯基硼酸
收率：0.055g(21％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.70ppm(s，1H，OH)，7.27ppm(d，J＝8.6Hz，2H，芳烃H)；7.18ppm(t，J＝8.1Hz，1H，芳烃H)；7.02ppm(d，J＝8.6Hz，2H，芳烃H)；6.84ppm(t，J＝8.1Hz，2H，芳烃H)；3.82ppm(s，3H，CH3)；3.7-3.3ppm(br，H，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：216[M+H]+(100)。
5. 3-氨基-2-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：3，4-亚甲二氧基苯基硼酸
收率：0.153g(59％理论量)
1H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.81ppm(s，1H，OH)，7.20ppm(t，J＝8.1Hz，1H，芳烃H)；7.01ppm(d，J＝7.9Hz，1H，芳烃H)；6.92-6.79ppm(m，4H，芳烃H)；6.80ppm(s，2H，CH2)；3.8-3.2ppm(br，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：230[M+H]+(75)。
H)；6.80ppm(s，2H，CH2)；3.8-3.2ppm(br，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：230[M+H]+(75)
6.  6-氨基-2′，4′-二甲氧基-1，1′-联苯-2-酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：2，4-二甲氧基苯基硼酸
收率：0.078g(29％理论量)
MS(API-ES pos.)：246[M+H]+(100)。
7.  6-氨基-4′-甲氧基′-1，1′-联苯-2-酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：4-甲苯基硼酸
收率：0.177g(78％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.76ppm(s，1H，OH)，7.29-7.18ppm(m，5H，芳烃H)；6.88ppm(t，J＝8.7Hz，2H，芳烃H)；3.8-3.2ppm(br，NH3 +)；2.38ppm(s，3H，CH3)。
MS(API-ES pos.)：200[M+H]+(100)。
8.  3-氨基-2-(1-萘基)苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：1-萘基硼酸
收率：0.140g(51％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.66ppm(s，1H，OH)；8.01ppm(d，J＝8.1Hz，2H，芳烃H)；7.65-7.13ppm(m，6H，芳烃H)；6.90ppm(d，J＝8.1Hz，1H，芳烃H)；3.8-3.2ppm(br，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：236[M+H]+(100)。
收率：0.104g(41％理论量)
MS(API-ES pos.)：214[M+H]+(100)。
10.  3-氨基-2-(2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂芑-6-基)-苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：2，3-二氢-1，4-苯并二氧杂芑-6-基硼酸
收率：0.05g(23％理论量)
MS(API-ES pos.)：244[M+H]+(100)。
11.  3-氨基-2-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基硼酸
收率：0.07g(26％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.62ppm(s，1H，OH)：7.17-7.13ppm(m，2H，芳烃，H)；7.02ppm(d，J＝7.4Hz，1H，芳烃，H)；6.86-6.77ppm(m，3H，芳烃，H)；4.59ppm(t，J＝8.6Hz，2H，CH2)；3.22ppm(t，J＝8.6Hz，2H，CH2)；3.8-3.2ppm(br.NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：228[M+H]+(100)。
12.  6-氨基-1，1′-联苯-2，4-二酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：4-(四氢吡喃-2-基氧)苯基硼酸
收率：0.03g(14％理论量)
MS(API-ES pos.)：202[M+H]+(45)。
13.  6-氨基-2′-羟基-1，1′-联苯-4-甲醛盐酸盐
所用的硼酸衍生物：4-甲氧基苯基硼酸
收率：0.07g(30％理论量)
MS(API-ES pos.)：214[M+H]+(80)。
14.  3-氨基-2-(2-三氟甲基苯基)苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：2-三氟甲基苯基硼酸
收率：0.045g(15％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.58ppm(s，1H，OH)：)；7.91ppm(d，J＝7.5Hz，1H，芳烃，H)；7.02ppm(d，J＝7.4Hz，1H，芳烃，H)；7.74ppm(t，J＝7.26Hz，1H，芳烃，H)；7.63ppm(t，J＝7.65Hz，1H，芳烃，H)；7.30ppm(d，J＝7.47Hz，1H，芳烃，H)；7.15ppm(t，J＝7.8Hz，1H，芳烃，H)；6.65-6.63ppm(m，2H，芳烃，H)；3.8-3.2ppm(br，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：254[M+H]+(100)。
15.  2′，6-二氨基-1，1′-联苯-2-酚二盐酸盐
所用的硼酸衍生物：N-(叔丁氧羰基)-2-氨基-1-苯基硼酸
收率：0.120g(44％理论量)
MS(API-ES pos.)：；201(M+H)+(50)；223[M+Na]+(35)。
16.  3-氨基-2-(3-吡啶基)苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：2-(吡啶-3-基)-1，3，2-二氧一硼杂戊烷(dioxaborolane)
收率：0.088g(39％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝10.01ppm(s，1H，OH)；8.91-8.86ppm(m，2H，芳烃，H)；8.53ppm(d，J＝7.89Hz，1H，芳烃，H)；8.10ppm(dd，J＝5.76 and 7.8Hz，1H，芳烃，H)；7.18ppm(t，J＝8.1Hz，1H，芳烃，H)；6.68-6.65ppm(m，2H，芳烃，H)；4.1-3.5ppm(br.NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：187[M+H]+(100)。
MS(API-ES pos.)：187[M+H]+(100)。
17.  3-氨基-2-(4-吡啶基)苯酚盐酸盐
所用的硼酸衍生物：吡啶-4-硼酸
收率：0.130g(58％理论量)
1 H-NMR(300MHz，DMSO)：δ＝9.90ppm(s，1H，OH)：H)；8.89ppm(d，J＝6.54Hz，2H，芳烃pyH)；8.05ppm(d，6.54Hz，2H，芳烃pyH)；7.07ppm(t，7.8Hz，芳烃，H)；6.48-6.42ppm(m，2H，芳烃，H)；4.0-3.4ppm(br，NH3 +)。
MS(API-ES pos.)：187[M+H]+(100)
实施例18至34：染发剂
制备下列组合物的染发剂溶液：
1.25mmol               按照表1的式(I)物质
1.25mmol               按照表1的显色剂
10.0g                  月桂基醚硫酸盐(28％的水溶液)
9.0g                   氨水(22％的水溶液)
7.8g                   乙醇
0.3g                   抗坏血酸
0.3g                   乙二胺四乙酸二钠盐水合物
至100.0g               去除矿物质的水
在使用前立即将10g上述着色剂溶液与10g 6％的过氧化氢溶液混合。然后将该混合物施用到漂白过的毛发上。在40℃下作用30分钟后，用水漂洗毛发，然后用市售洗发剂洗涤并干燥。表1概述了所得的着色效果。
表1
实施例序号    式(I)偶合剂        显色剂                                                                                        
                                 I                   II                 III                 IV                V
                                 2，5-二氨基甲苯硫   2，5-二氨基苯基    4，5-二氨基-1-      4-氨基苯酚        2，4，5，6-四氨基
                                 酸盐                乙醇硫酸盐         (2′-羟乙基)吡唑                      嘧啶硫酸盐
                                                                        硫酸盐
18            按照实施例1        紫罗兰色            紫罗兰色           草莓红              浅橙棕色          蓝灰色
19            按照实施例2        紫罗兰色            紫罗兰色           草莓红              浅橙棕色          蓝灰色
20            按照实施例3        深紫罗兰色          紫罗兰色           草莓红              橙色              灰色
21            按照实施例4        紫罗兰色            紫罗兰色           草莓红              浅橙棕色          灰色
表1(续)
实施例序号    式(I)偶合剂        显色剂                                                                                   
                                 I                 II                III                 IV              V
                                 2，5-二氨基甲苯硫 2，5-二氨基苯基   4，5-二氨基-1-      4-氨基苯酚      2，4，5，6-四氨基
                                 酸盐              乙醇硫酸盐        (2′-羟乙基)吡唑                    嘧啶硫酸盐
                                                                     硫酸盐
22            按照实施例5        紫罗兰色          紫罗兰色          草莓红              浅橙棕色        灰色
23            按照实施例6        棕色              棕色              草莓红              浅橙棕色        浅绿棕色
24            按照实施例7        紫罗兰色          紫罗兰色          草莓红              浅橙色          灰色
25            按照实施例9        紫棕色            紫棕色            草莓粉红色          浅橙色          灰色
26            按照实施例8        棕紫色            棕紫色            草莓红              橙色            灰色
表1(续)
实施例序号    式(I)偶合剂         显色剂                                                                                  
                                  I                II                III               IV              V
                                  2，5-二氨基甲苯  2，5-二氨基苯基   4，5-二氨基       4-氨基苯酚      2，4，5，6-四氨基嘧
                                  硫酸盐           乙醇硫酸盐        -1-(2′-羟乙基)                   啶硫酸盐
                                                                     吡唑硫酸盐
27            按照实施例10        紫棕色           紫棕色            红色              浅橙色          灰色
28            按照实施例11        紫罗兰色         紫罗兰色          红色              浅橙色          灰色
29            按照实施例12        红紫色           红紫色            红色              橙色            灰色
30            按照实施例13        紫灰色           紫灰色            草莓红            浅橙棕色        灰色
31            按照实施例14        紫灰色           紫灰色            草莓粉红色        浅橙棕色        绿灰色
表1(续)
实施例序号    式(I)偶合剂         显色剂                                                                                
                                  I                  II                III               IV            V
                                  2，5-二氨基甲苯    2，5-二氨基苯基   4，5-二氨基       4-氨基苯酚    2，4，5，6-四氨基
                                  硫酸盐             乙醇硫酸盐        -1-(2′-羟乙基)                 嘧啶硫酸盐
                                                                       吡唑硫酸盐
32            按照实施例15        紫罗兰色           紫罗兰色          草莓红            浅橙色        灰色
33            按照实施例16        亮紫罗兰色         亮紫罗兰色        红色              橙棕色        青灰色
34            按照实施例17        亮紫罗兰色         亮紫罗兰色        红色              橙棕色        暗绿色
实施例35至58染发剂
制备下列组合物的染发剂溶液：
Xg                式(I)的3-氨基苯酚衍生物
                  (按照表4的偶合剂K1至K4)
Ug                按照表2的显色剂E8至E15
Yg                按照表4的偶合剂K12至K36
10.0g             月桂基醚硫酸盐(28％的水溶液)
9.0g              氨水(22％的水溶液)
7.8g              乙醇
0.3g              抗坏血酸
0.3g              乙二胺四乙酸二钠盐水合物
至100.0g          去除矿物质的水
使用之前，将30g上述着色剂溶液与30g 6％的过氧化氢水溶液混合。然后将该混合物施用到漂白过的毛发上。在40C下作用30分钟后，用水漂洗毛发，然后用市售洗发剂洗涤并干燥。表5概述了所得的着色。
表2
显色剂
E8             1，4-二氨基苯
E9             2，5-二氨基苯基乙醇硫酸盐
E10            3-甲基-4-氨基苯酚
E11            4-氨基-2-氨甲基苯酚二盐酸盐
E13            N，N-双(2′-羟乙基)-对苯二胺硫酸盐
E14            4，5-二氨基-1-(2′-羟乙基)吡唑硫酸盐
E15            2，5-二氨基甲苯硫酸盐
表3
直接染料：
D2             6-氯-2-乙氨基-4-硝基苯酚
D3             2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚
表4
偶合剂
K1            3-氨基-2-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-苯酚
K2            3′，6-二氨基-1，1′-联苯-2-酚
K3            3-氨基-2-(3-吡啶基)苯酚
K4            3-氨基-2-(4-吡啶基)苯酚
K12           2-氨基-4-(2′-羟乙基)氨基苯甲醚硫酸盐
K13           1，3-二氨基-4-(2′-羟基乙氧基)苯硫酸盐
K14           2，4-二氨基-5-氟甲苯硫酸盐
K18           N-(3-二甲基氨基)苯基脲
K19           1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷四盐酸盐
K21           3-氨基苯酚
K22           5-氨基-2-甲基苯酚
K23           3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚
K24           5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚硫酸盐
K25           1-萘酚
K31           1，3-二羟基苯
K32           2-甲基-1，3-二羟基苯
K33           1-氯-2，4-二羟基苯
K34           4-(2′-羟乙基)氨基-1，2-亚甲二氧基苯氢氧化物
K36           2-氨基-5-甲基苯酚
表5染发剂
实施例序号染料  35                36                37                38                39                40(染料的量，单位：克)
K1  0.10  0.12  0.05  0.07  0.10  0.12
E8  0.30
E9  0.25  0.20
E10  0.10
E15  0.25  0.30  0.25
K12  0.05
K13  0.05
K21  0.05
K22  0.05
K23  0.05  0.10  0.10  0.10
K25  0.10
K31  0.20  0.15  0.10  0.10
K32  0.20  0.10
K33  0.20
K36  0.10
染色效果  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色
表5(续)
实施例序号染料  41                42                43                44                45                46(染料的量，单位：克)
 K2  0.10  0.12  0.05  0.07  0.10  0.12
 E8  0.30
 E9  0.25  0.20
 E10  0.10
 E15  0.25  0.30  0.25
 K12  0.05
 K13  0.05
 K21  0.05
 K22  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K25  0.10
 K31  0.20  0.15  0.10  0.10
 K32  0.20  0.10
 K33  0.20
 K36  0.10
染色效果  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色
表5(续)
实施例序号染料  47                48                49                50                51                52(染料的量，单位：克)
 K3  0.10  0.12  0.05  0.07  0.10  0.12
 E8  0.30
 E9  0.25  0.20
 E10  0.10
 E15  0.25  0.30  0.25
 K12  0.05
 K13  0.05
 K21  0.05
 K22  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K25  0.10
 K31  0.20  0.15  0.10  0.10
 K32  0.20  0.10
 K33  0.20
 K36  0.10
 染色效果  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色
表5(续)
实施例序号染料  53                54                55                56                 57                58(染料的量，单位：克)
 K4  0.10  0.12  0.05  0.07  0.10  0.12
 E8  0.30
 E9  0.25  0.20
 E10  0.10
 E15  0.25  0.30  0.25
 K12  0.05
 K13  0.05
 K21  0.05
 K22  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K25  0.10
 K31  0.20  0.15  0.10  0.10
 K32  0.20  0.10
 K33  0.20
 K36  0.10
 染色效果  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色  金黄色
实施例59至82染发剂
制备下列组合物的染发剂溶液：
Xg               式(I)的3-氨基苯酚衍生物1
                 (按照表4的偶合剂K1至K4)
Ug               按照表2的显色剂E8至E15
Yg               按照表4的偶合剂K11至K36
zg               按照表3的直接染料D2和/或D3
10.0g            月桂基醚硫酸盐(28％的水溶液)
9.0g             氨水(22％的水溶液)
7.8g             乙醇
0.3g             抗坏血酸
0.3g             乙二胺四乙酸二钠盐水合物
至100.0g         去除矿物质的水
使用之前，将30g前述着色剂溶液与30g 6％的过氧化氢水溶液混合。然后将该混合物应用到头发上。在40C下作用30分钟后，用水冲洗头发，然后用市售洗发剂洗涤并干燥。表6概述了所得的染色效果。
表6染发剂
实施例序号染料  59                60                61                62                 63                64(染料的量，单位：克)
 K1  0.60  1.30  1.15  0.15  0.15  0.15
 E8  1.50
 E11  0.10
 E13  1.60  0.70
 E14  0.10  0.10
 E15  1.80  0.70  0.70
 K12  0.50
 K14  0.10
 K18  0.05
 K19  0.10
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K24  0.15
 K31  0.90  1.10  1.10  0.40  0.40  0.40
 K34  0.10
 D2  0.10  0.10  0.10
 D3  0.05  0.05  0.05
 染色效果  黑色  黑色  黑色  棕色  棕色  棕色
表6(续)
实施例序号染料  65                66                67                68               69                70(染料的量，单位：克)
 K2  0.60  1.30  1.15  0.15  0.15  0.15
 E8  1.50
 E11  0.10
 E13  1.60  0.70
 E14  0.10  0.10
 E15  1.80  0.70  0.70
 K12  0.50
 K14  0.10
 K18  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K24  0.15
 K31  0.90  1.10  1.10  0.40  0.40  0.40
 K34  0.10
 D2  0.10  0.10  0.10
 D3  0.05  0.05  0.05
 染色效果  黑色  黑色  黑色  棕色  棕色  棕色
表6(续)
实施例序号染料  71                72                73                74                75                76(染料的量，单位：克)
 K3  0.60  1.30  1.15  0.15  0.15  0.15
 E8  1.50
 E11  0.10
 E13  1.60  0.70
 E14  0.10  0.10
 E15  1.80  0.70  0.70
 K12  0.50
 K14  0.10
 K18  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K24  0.15
 K31  0.90  1.10  1.10  0.40  0.40  0.40
 K34  0.10
 D2  0.10  0.10  0.10
 D3  0.05  0.05  0.05
 染色效果  黑色  黑色  黑色  棕色  棕色  棕色
表6(续)
实施例序号染料  77                78                79                80                81                82(染料的量，单位：克)
 K4  0.60  1.30  1.15  0.15  0.15  0.15
 E8  1.50
 E11  0.10
 E13  1.60  0.70
 E14  0.10  0.10
 E15  1.80  0.70  0.70
 K12  0.50
 K14  0.10
 K18  0.05
 K23  0.05  0.10  0.10  0.10
 K24  0.15
 K31  0.90  1.10  1.10  0.40  0.40  0.40
 K34  0.10
 D2  0.10  0.10  0.10
 D3  0.05  0.05  0.05
 染色效果  黑色  黑色  黑色  棕色  棕色  棕色
除非另外指明，本专利申请中所有百分数均以重量计。

Claims (14)

1.下式(1)的3-氨基苯酚衍生物或其生理学上相容的水溶性盐
其中R1表示一组化学式(II)或(III)
其中
R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢、卤素原子、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、苯氧基、C2-C4-羟基烷氧基、C1-C6-烷基、苯基、C1-C4-烷基硫醚基、巯基、硝基、氨基、C1-C4-烷氨基、羟基-(C2-C4)-烷氨基、二(C1-C4)-烷氨基、二[羟基-(C2-C4)-烷基]氨基、[二羟基-(C3-C4)-烷基]氨基、[羟基-(C2-C4)-烷基]-C1-C4-烷氨基、三氟甲基、甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基、三甲基甲硅烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C2-C4)-二羟基烷基、(C1-C4)-氨基烷基或(C1-C4)-氰基烷基、或两个相邻的R2至R6基团连同分子的其余部分形成取代的或未取代的杂环或碳环；
X1、X2、X3、X4和X5各自独立地表示氮或C-R7基团、C-R8基团、C-R9基团、C-R10基团或C-R11基团，前提条件是X1至X5基团中的至少一个并且最多三个表示氮；且
R7、R8、R9、R10和R11各自独立地表示氢、卤素原子、氰基、C1-C6-烷基、(C1-C4)-烷基硫醚基、巯基、硝基、氨基、C1-C4-烷氨基、羟基-(C2-C4)-烷氨基、二(C1-C4)-烷氨基、二[羟基-(C2-C4)-烷基]氨基、[二羟基-(C3-C4)-烷基]氨基、[羟基-(C2-C4)-烷基]-C1-C4-烷氨基、三氟甲基、甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基、三甲基甲硅烷基、氨基甲酰基、(C1-C4)-羟基烷基或(C2-C4)-二羟基烷基。
2.如权利要求1所述的3-氨基苯酚衍生物，所述衍生物的特征在于其选自6-氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，5′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，4′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′，5′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′，6′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，4′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，5′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′，6′-三甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-溴-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二氯-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二氟-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-溴-5′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-5′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-硝基-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-5′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-硝基-2′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-羟基-[1，1′-联苯]-4-腈、6-氨基-2′-羟基-[1，1′-联苯]-3-腈、6-氨基-4′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-乙氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，4′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′，5′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，3′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，4′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′，5′-二甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、3-氨基-2-(1，3-苯并二氧戊环-5-基)苯酚、6-氨基-4′-甲氧基-3′-甲基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲氧基-2′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲氧基-3′-硝基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-苯氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-4′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-3′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-2′-甲硫基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，3′-二酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、2，2′，3′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′，4′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′，5′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，2′6′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，3′，4′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、2，3′，5′-三羟基-6-氨基-[1，1′-联苯]、6-氨基-2′-甲基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、2′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、4′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、4′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，2′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，5′-二酚、3′，6-二氨基-[1，1′-联苯]-2，6′-二酚、2′，3′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，4′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，5′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、2′，6′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，4′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、3′，5′，6-三氨基-[1，1′-联苯]-2-酚、1-(6′-氨基-2′-羟基-1，1′-联苯-4-基)乙酮、6-氨基-1，1′，3′，1″-三联苯-2-酚、6-氨基-1，1′，4′，1″-三联苯-2-酚、6-氨基-4′-(氨基甲基)-1，1′-联苯-2-酚、6-氨基-3′-(氨基甲基)-1，1′-联苯-2-酚、6-氨基-2′-(氨基甲基)-1，1′-联苯-2-酚、(6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-4-基)乙腈、(6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-3-基)乙腈、(6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-2-基)乙腈、6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-2-甲醛、6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-3-甲醛、6′-氨基-2’-羟基-1，1’-联苯-4-甲醛、3-氨基-2-(1-萘基)苯酚、3-氨基-2-(2-萘基)苯酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-6-基)苯酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-5-基)苯酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)苯酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)苯酚、3-氨基-2-(4-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-氯-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-氯-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-氯-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-氯-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-氟-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-氟-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-氟-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-氟-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-三氟甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-三氟甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-三氟甲基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(3-硝基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-硝基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-硝基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-硝基-2-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(2-甲基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-甲基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-甲基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-甲基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(2-氯-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-氯-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-氯-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-氯-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(2-溴-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-溴-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-溴-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-溴-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(2-硝基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-硝基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-硝基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(6-硝基-3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(5-嘧啶基)苯酚和3-氨基-2-(4-嘧啶基)苯酚以及其生理学上相容的水溶性盐。
3.如权利要求1所述的3-氨基苯酚衍生物，所述衍生物的特征在于在式(I)中：(i)R1表示一组化学式(II)，其中R2或R6表示氢，或(ii)R1表示一组化学式(III)，其中X1或X5表示C-R7或C-R11，且R7或R11表示氢。
4.如权利要求1至3中任一项所述的3-氨基苯酚衍生物，所述衍生物的特征在于其选自6-氨基-3′-甲氧基-[1，1′-联苯]-2-酚、6-氨基-[1，1′-联苯]-2，4′-二酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并[1，4]-二氧杂芑-6-基)苯酚、3-氨基-2-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)苯酚、3-氨基-2-(3-吡啶基)苯酚、3-氨基-2-(4-吡啶基)苯酚和3-氨基-2-(5-嘧啶基)苯酚以及其生理学上相容的水溶性盐。
5.基于显色剂-偶合剂组合的用于给角蛋白纤维染色的试剂，所述试剂的特征在于其包含至少一种如权利要求1至4中任一项所述的式(I)的3-氨基苯酚衍生物作为所述偶合剂。
6.如权利要求5所述的试剂，所述试剂的特征在于其包含按重量计0.005％至20％的式(I)的3-氨基苯酚衍生物。
7.如权利要求5或6所述的试剂，其特征在于所述显色剂选自1，4-二氨基苯、1，4-二氨基-2-甲基苯、1，4-二氨基-2，6-二甲基苯、1，4-二氨基-3，5-二乙基苯、1，4-二氨基-2，5-二甲基苯、1，4-二氨基-2，3-二甲基苯、2-氯-1，4-二氨基苯、1，4-二氨基-2-(2-噻吩基)苯、1，4-二氨基-2-(3-噻吩基)苯、1，4-二氨基-2-(吡啶-3-基)苯、2，5-二氨基联苯、1，4-二氨基-2-甲氧基甲基苯、1，4-二氨基-2-氨基甲基苯、1，4-二氨基-2-羟基甲基苯、1，4-二氨基-2-(2-羟基乙氧基)苯、2-[2-(乙酰氨基)乙氧基]-1，4-二氨基苯、4-苯氨基苯胺、4-二甲氨基苯胺、4-二乙氨基苯胺、4-二丙氨基苯胺、4-[乙基(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-[二(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-[二(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯胺、4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯胺、4-[(3-羟丙基)氨基]苯胺、4-[(2，3-二羟基丙基)氨基]苯胺、1，4-二氨基-2-(1-羟乙基)苯、1，4-二氨基-2-(2-羟乙基)苯、1，4-二氨基-2-(1-甲基乙基)苯、1，3-双[(4-氨基苯基)(2-羟乙基)氨基]-2-丙醇、1，4-双[(4-氨基苯基)氨基]丁烷、1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，6-二氧杂辛烷、4-氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-(羟甲基)苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-甲氨基苯酚、4-氨基-2-(氨基甲基)苯酚、4-氨基-2-(羟甲基)苯酚、4-氨基-2-氟苯酚、4-氨基-2-[(2-羟乙基)氨基]-甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-(甲氧基甲基)苯酚、4-氨基-2-(2-羟乙基)苯酚、5-氨基水杨酸、2，5-二氨基吡啶、2，4，5，6-四氨基嘧啶、2，5，6-三氨基-4-(1H)-嘧啶酮、4，5-二氨基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吡唑、1-[(4-氯代苯基)甲基]-4，5-二氨基-1H-吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-1H-吡唑、2-氨基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚和1，2，4-三羟基苯。
8.如权利要求5至7中任一项所述的试剂，所述试剂的特征在于除了式(I)的化合物之外，其还包含至少一种其它已知的选自下列的偶合剂：N-(3-二甲氨基苯基)脲、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-4-[(2-羟乙基)氨基]苯甲醚、2，4-二氨基-1-氟-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-甲氧基-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-乙氧基-5-甲基苯、2，4-二氨基-1-(2-羟基乙氧基)-5-甲基苯、2，4-二[(2-羟乙基)氨基]-1，5-二甲氧苯、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、3-氨基-6-甲氧基-2-(甲基氨基)吡啶、2，6-二氨基-3，5-二甲氧基吡啶、3，5-二氨基-2，6-二甲氧基吡啶、1，3-二氨基苯、2，4-二氨基-1-(2-羟基乙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(2，3-二羟基丙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(3-羟基丙氧基)苯、1，3-二氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)苯、2，4-二氨基-1，5-二(2-羟基乙氧基)苯、1-(2-氨基乙氧基)-2，4-二氨基苯、2-氨基-1-(2-羟基乙氧基)-4-甲基氨基苯、2，4-二氨基苯氧基乙酸、3-[二(2-羟乙基)氨基]苯胺、4-氨基-2-二[(2-羟乙基)氨基]-1-乙氧基苯、5-甲基-2-(1-甲基乙基)苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]苯胺、3-[(2-氨基乙基)氨基]苯胺、1，3-二(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、1，3-二(2，4-二氨基苯氧基)甲烷、1，3-二氨基-2，4-二甲氧基苯、2，6-双(2-羟乙基)氨基甲苯、4-羟基吲哚、3-二甲氨基苯酚、3-二乙基氨基苯酚、5-氨基-2-甲基苯酚、5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚、5-氨基-4-甲氧基-2-甲基苯酚、5-氨基-4-乙氧基-2-甲基苯酚、3-氨基-2，4-二氯苯酚、5-氨基-2，4-二氯苯酚、3-氨基-2-甲基苯酚、3-氨基-2-氯-6-甲基苯酚、3-氨基苯酚、2-[(3-羟基苯基)氨基]乙酰胺、5-[(2-羟乙基)氨基]-4-甲氧基-2-甲基苯酚、5-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]苯酚、3-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯酚、5-氨基-2-乙基苯酚、5-氨基-2-甲氧基苯酚、2-(4-氨基-2-羟基苯氧基)乙醇、5-[(3-羟基丙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2，3-二羟基丙基)氨基]-2-甲基苯酚、3-[(2-羟乙基)氨基]-2-甲基苯酚、2-氨基-3-羟基吡啶、2，6-二羟基-3，4-二甲基吡啶、5-氨基-4-氯-2-甲基苯酚、1-萘酚、2-甲基-1-萘酚、1，5-二羟基萘、1，7-二羟基萘、2，3-二羟基萘、2，7-二羟基萘、2-甲基-1-萘酚醋酸酯、1，3-二羟基苯、1-氯-2，4-二羟基苯、2-氯-1，3二羟基苯、1，2-二氯-3，5-二羟基-4-甲基苯、1，5-二氯-2，4-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、3，4-亚甲二氧基苯酚、3，4-亚甲二氧基苯胺、5-[(2-羟乙基)氨基]-1，3-苯并间二氧杂环戊烯、6-溴-1-羟基-3，4-亚甲二氧基苯、3，4-二氨基苯甲酸、3，4-二氢-6-羟基-1，4(2H)-苯并噁嗪、6-氨基-3，4-二氢-1，4(2H)-苯并噁嗪、3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮、5，6-二羟吲哚、5，6-二羟吲哚、5-羟基吲哚、6-羟基吲哚、7-羟基吲哚和2，3-二氢吲哚二酮。
9.如权利要求5至8中任一项所述的试剂，所述试剂的特征在于，所述显色剂和偶合剂的含量按着色剂的总量计，各自总量为0.005％至20％重量。
10.如权利要求5至9中任一项所述的试剂，所述试剂的特征在于其还包含至少一种直接染料。
11.如权利要求5至10中任一项所述的试剂，所述试剂的特征在于其pH值为6.5至11.5。
12.用于角蛋白纤维氧化性染色的即用型试剂，所述试剂在适合于染色的介质中包含至少一种显色剂和至少一种偶合剂以及至少一种氧化剂，所述试剂特征在于其包含至少一种如权利要求1至4中任一项所述的式(I)的3-氨基苯酚衍生物作为所述偶合剂。
13.如权利要求5至12中任一项所述的试剂，所述试剂的特征在于其为染发剂。
14.用于毛发、尤其是人类毛发氧化性染色的方法，所述方法的特征在于，在使用前，将如权利要求5至13中任一项所述的染发剂与氧化剂混合，施用到所述毛发上并允许其在15C至50C的温度下作用于所述毛发10至45分钟，之后，用水漂洗所述毛发，任选用洗发剂洗涤毛发，然后使毛发干燥。
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