CN1196673A - 含吡唑并[1,5－α]嘧啶衍生物的角蛋白纤维染色组合物,染色方法,吡唑并[1,5－α]嘧啶新型衍生物及其制法 - Google Patents

含吡唑并[1,5－α]嘧啶衍生物的角蛋白纤维染色组合物,染色方法,吡唑并[1,5－α]嘧啶新型衍生物及其制法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于角蛋白纤维氧化染色的新型组合物,至少含一种特定的吡唑并[1,5－a]嘧啶衍生物,使用这种组合物的染色方法,吡唑并[1,5－a]嘧啶新型衍生物及其制法。

Description

含吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物的角蛋白 纤维染色组合物，染色方法，吡唑并 [1，5-a]嘧啶新型衍生物及其制法
本发明涉及含至少一种吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物作为氧化显色碱用于角蛋白纤维氧化染色的新型组合物，使用这种组合物的染色方法，吡唑并[1，5-a]嘧啶新型衍生物及其制法。
已知对于角蛋白纤维和特别是人发染色用含有氧化染料母体的染色组合物特别是邻或对苯二胺、邻或对氨基苯酚、杂环化合物如二氨基吡唑衍生物，通称之为氧化显色碱。氧化染料母体，或氧化显色碱，均为无色或略带色的化合物，与氧化剂产品结合，可以通过氧化缩合过程生成有色化合物和染料。
同样还知道可以通过将这些氧化显色碱与发色剂或色彩改良剂结合，来改变得到的色调，发色剂或色彩改良剂可以特别地选自芳香族间二胺、间胺酚、间二酚和某些杂环化合物。
可用作氧化显色碱和发色剂的分子是多种多样的，能得到丰富的色彩。
由这些氧化染料得到的所谓为“永久性”的染色，另外还应该满足某些要求。因此，这种染料必须无毒，应有所需强度的色彩，对于外界因素(光线、坏天气、洗涤、永久卷发、出汗、摩擦)等具有良好的附着力。
染料同样应能覆盖白发，最后还必须选择性尽可能的小，也就是说使在相同角蛋白纤维的全长上得到的染色偏差尽可能最小，而实际上，角蛋白纤维的末梢和根部可以有不同的敏化(即损害)。而且它们在制剂中应有良好的化学稳定性。它们应该有良好的毒理性质。
现已提出，特别是在专利申请书DE 4029324中，用一些吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物，可以在4、5和/或6位置上由C1-C4烷基取代，作为角蛋白纤维氧化染色的发色剂。
在专利说明书DE 4133957中也提出使用属于四氢吡唑并[1，5-a]嘧啶类的一些吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物作为角蛋白纤维氧化染料的母体。
目前本申请人完全出乎意料和惊奇地发现如后边式(I)所定义的一类新的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物，本身部分是新的，这些衍生物可以用作为氧化染料母体，而还能得到一些染色力强而且对外界因素(光线、坏天气、洗涤、永久卷发、出汗、摩擦)有良好的耐性的染料组合物。最后，这些组合物被证实是易于合成而且化学稳定。它们有良好的毒理性质。
这些发现构成了本发明的基础。
本发明第一个目的是一种角蛋白纤维，特别是人角蛋白纤维如头发的氧化染色组合物，特征在于它在一种适于染色的介质中至少含一种如下式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物作为氧化显色碱和/或一种它与一种酸或一种碱加成的盐和/或当其存在互变体平衡时，一种其互变体形式：
其中：
—R1、R2、R3和R4相同或不同，代表一个氢原子、一个C1-C4烷基、一个芳基、一个C1-C4羟烷基、一个C2-C4的多羟烷基、一个(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、一个C1-C4氨基烷基(其氨基可以由乙酰基、脲基或磺酰基保护)、一个(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基、一个二-〔(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中的两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，或一个羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基或二-〔羟基(C1-C4)烷基〕-氨基(C1-C4)烷基；
—X基相同或不同，代表一个氢原子，一个C1-C4烷基，一个芳基，一个C1-C4羟烷基，一个C2-C4多羟烷基，一个C1-C4氨基烷基，一个(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基，一个二-〔(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中的两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，一个羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基，一个二-〔羟基(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基，一个氨基，一个(C1-C4)烷基氨基或一个二-〔(C1-C4)烷基〕-氨基；一个卤素原子，一个羧酸基，一个磺酸基；
—i为0、1、2或3；
—p为0或1；
—q为0或1；
—n为0或1；
条件为：
—(i)P+q不为0；
—(ii)当P+q＝2，n为0并且NR1R2和NR3R4在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置；
—(iii)当p+q＝1，则n为1并且NR1R2(或NR3R4)和OH基在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置。
当式(I)化合物为在2，5或7中之一位置上，在氮原子α位上有一个OH基时，存在一个例如用下式所示的互变体平衡：
一般说来，与在本发明的染色组合物(氧化显色碱和发色剂)范围内可以用的一种酸加成的盐特别选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐和酒石酸盐、乳酸盐和乙酸盐。用本发明的染色组合物(氧化显色碱和发色剂)范围内可以用的一种碱加成的盐特别是用氢氧化钠、苛性钾、氨水或胺所得到的盐。
在符合本发明的组合物中可以用作为氧化显色碱的按照式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物中，特别可以列举：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇；
—2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)-乙醇；
—3-氨基-7-β-羟乙氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶；
—2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基氨基)-乙醇；
—2-〔(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—2-〔(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5，N-7，N-7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；和它们的加成盐以及当存在互变体平衡时，其互变体形式。
本发明式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物可以根据文献中所叙述的已知的方法来制备。例如，可参照以下的文献：
本发明式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物可以根据以下文献所述的合成方法，由氨基吡唑出发经环化制得：
—EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
—R.Vishdu，H.Navedul，《印度化学杂志》，34b(6)，514，1995。
—N.S.Ibrahim，K.U.Sadek，F.A.Abdel-Al，Arch.Pharm.，320，240，1987。
—R.H.Springer，M.B.Scholten，D.E.O′Brien，T.Novinson，J.P.Miller，R.K.Robins，
《医化学》.，25，235，1982。
—T.Novinson，R.K.Robins，T.R.Matthews，《医化学杂志》.，20，296，1977。
—US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS。
本发明式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物可以根据以下参考文献中所述的合成方法由肼出发经环化制得：
—A.McKillop et R.J.Kobilecki，《杂环》，6(9)，1355，1977。
—E.Alcade，J.De Mendoza，J.M.Marcia-Marquina，C.Almera，J.Elguero，《杂环化学杂志》，11(3)，423，1974。
—K.Saito，I.Hori，M.Higarashi，H.Midorikawa，《日本化学会通报》，47(2)，476，1974。
作为说明，例如按本发明式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物可以按方案1所述方法制得：
Figure A9719076200111
                 方案1
4-硝基-2H-吡啶-3-基胺盐酸盐(III)(根据H.Dorn和H.Dilcher，Liebigs Ann Chem.，707，141，1967方法制得)可以在有一种丙烯腈(IV)(Z＝MeO，EtO或Me2N)或者一种丙烯酸酯(V)(Z＝MeO，EtO或Me2N；R′＝C1-C4烷基，芳基)的衍生物存在下环化得到结构(VI)的吡唑并[1，5-a]嘧啶(Y＝NH2，OH)。此反应可以参照G.Mühmel，R.Hanke和E.Breitmaier在Synthesis，673，1982中所述的方法进行。可以用4-硝基-2H-吡唑-3-基胺(III)环化的衍生物清单不只限于丙烯腈和丙烯酸酯的衍生物。例如可以列举β-酮酯(VIII)(X定义与前边式(I)的X相同；R′＝C1-C4烷基，芳基)，β-酮腈(IX)(X定义与前边式(I)的X相同)或者还有β-氰基缩醛(X)(R′＝C1-C4烷基)的衍生物，不限于此。
Figure A9719076200121
结构(VI)的吡唑并[1，5-a]嘧啶然后可以根据已知的方法(R.Hemmer，W.Lürken，在Houben-Weyl，“Methoden der OrganischenChemie”，E16d卷，815ff)还原。优选存在氢给予体如甲酸铵、甲酸或环己烯代替氢，使用金属如钯(Pd)、铂(Pt)或镍(Ni)(S.Ram R.E.Ehrenkaufer，Synthesis，91，1988)。同样可以在酸性介质如盐酸溶液或乙酸溶液中，任选地加入有机溶剂如甲醇、乙醇或四氢呋喃，使用金属如锌(Zn)、锡(Sn)或铁(Fe)。
上述式(1)的一种或多种吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物优选占约全部染色组合物重量的0.0005～12％(重量)左右，更优选占约此重量的0.005～6％(重量)左右。
适于染色的介质(或载体)通常包括水或水与至少一种为了溶解不充分溶于水的化合物的有机溶剂的混合物。作为有机溶剂，可以列举如C1-C4低级脂肪醇，如乙醇和异丙醇；丙三醇；乙二醇和乙二醇醚如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇单甲醚、二甘醇单乙醚和单甲醚以及芳香醇如苄醇和苯氧基乙醇、类似产品及其混合物。
相对于染色组合物的总重量而言，溶剂比例优选介于大约1～40％(重量)，更优选大约5～30％(重量)。
符合于本发明的染色组合物pH值通常为大约3～12，优选大约5～11。可以用角蛋白纤维染色中常用的酸化剂或碱化剂或者用常用的缓冲体系调节pH值到希望的值。
在酸化剂中，作为实例可以列举无机酸或有机酸如盐酸、(正)磷酸、硫酸、羧酸如乙酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、磺酸。
在碱化剂中，作为实例可以列举氨水、碱性碳酸盐、脂肪族醇胺，如单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺及其衍生物、氢氧化钠或氢氧化钾及下边式(II)的化合物：
Figure A9719076200131
其中W是任选地由一个羟基或一个C1-C4烷基取代的丙烯基；R5、R6、R7和R8，相同或不同，代表一个氢原子、一个C1-C4烷基或C1-C4羟烷基。
除了上述定义的染料外，符合本发明的染色组合物还可以含至少一种外加的氧化显色碱，可选自传统用于氧化染色的氧化显色碱，在其中特别可以列举对苯二胺类、双-苯基亚烷基二胺类、对氨基苯酚类、邻氨基苯酚类和不同于本发明用的式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物的杂环碱。
在对苯二胺类中，作为实例特别可以列举对苯二胺、对甲代苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、二-β-羟乙基对苯二胺、2-正丙基对苯二胺、2-异丙基对苯二胺、N-(β-羟丙基)对苯二胺、N，N-双(β-羟乙基)对苯二胺、4-氨基-N-(β-甲氧乙基)苯胺、和在法国专利申请书FR 2630438中所述的对苯二胺类及它们的加成盐。
在双苯基亚烷基二胺类中，作为实例特别可以列举N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-1，3-二氨基丙醇、N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-乙二胺、N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(4-甲氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(乙基)-N，N′-双(4′-氨基-3′-甲基苯基)乙(撑)二胺及它们的加成盐。
在对氨基苯酚类中，作为实例特别可以列举对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟基-甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟基甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚和它们的加成盐。
在邻氨基苯酚类中，作为实例特别可以列举2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、5-乙酰氨基-2-氨基苯酚和它们的加成盐。
在杂环碱中，作为实例特别可以列举吡啶衍生物、嘧啶衍生物、不同于符合本发明所用的式(I)吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物的吡唑衍生物及它们的加成盐。
在使用这些外加的氧化显色碱时，相对于染色组合物的总重量而言，其重量优选介于大约0.0005～12％(重量)之间，更优选约0.005～6％(重量)。
符合本发明的氧化染色组合物也可以含有至少一种发色剂和/或者至少一种直接染料，特别是用于改进色调或者增加其光泽。
在符合本发明的氧化染色组合物中可以用的发色剂可选自传统方式氧化染色所用的发色剂，其中可以特别列举间苯二胺、间氨基苯酚、间苯二酚及杂环发色剂如吲哚衍生物及它们的加成盐。
这些发色剂特别选自2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基-1-(β-羟乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟乙基)氨基-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、3-脲基苯胺、3-脲基-1-二甲基氨基苯、芝麻酚、α-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚和它们的加成盐。
当存在这些发色剂时，其数量优选约为染色组合物总重量的0.0001～10％(重量)，更优选约为0.005～5％(重量)。
根据本发明的染色组合物也可以含各种在染发组合物中传统用的辅助剂，如阴离子、阳离子、非离子、两性离子表面活性剂或它们的混合物，阴离子、阳离子、非离子、两性离子聚合物或它们的混合物，无机或有机增稠剂、抗氧剂、渗透剂、螯合剂、香料、缓冲剂、分散剂，包装剂如硅氧烷、成膜剂、防腐剂、遮光剂。
当然，技术人员为了使得符合本发明的氧化染料组合物固有的有利性能不会或者基本上不会由于所考虑的加入受到损坏，看情况来选定这种或这些辅助化合物。
根据本发明的染色组合物可以呈各种形式，如液体、膏状、凝胶或者适于实现角蛋白纤维、特别是人发染色的其它任何形式。
本发明另一目的是一种角蛋白纤维特别是人角蛋白纤维如头发用如前所定义的染色组合物染色的方法。
根据此法，或在空气中，或用一种氧化剂在充分显出所希望的染色的时间内，在角蛋白纤维上使用至少一种如前所定义的染色组合物。该染色组合物可以任选地含有一些氧化催化剂以加速氧化过程。
根据使用本发明方法的第一种实施方式，纤维在不加氧化剂的情况下染色，而仅与空气中的氧接触。
根据使用本发明方法的第二种实施方式，在纤维上施用至少一种如前所定义的染色组合物，用一种氧化剂在酸性、中性或碱性pH值下显示出颜色，使用时氧化剂加在染色组合物中或存在于一种氧化剂组合物中，与染色组合物同时施用或分开顺序施用。
根据使用本发明染色方法的这第二种实施方式，在使用时优选在一种适于染色的介质中将上边所述的染色组合物与至少一种含足能显出颜色的数量的氧化剂相混合。得到的混合物然后施用在角蛋白纤维上，等3～50分钟左右，优选约5～30分钟左右，之后清洗，用香波洗，再清洗并干燥。
在上边所定义的氧化剂组合物中存在的氧化剂可以选自角蛋白纤维氧化染色传统用的氧化剂，其中可以列举过氧化氢、过氧化脲、碱金属的溴酸盐和过酸盐如过硼酸盐和过硫酸盐。特别优选过氧化氢。
含有如上定义的氧化剂的氧化剂组合物的pH值如下，在与染色组合物混合之后，涂在角蛋白纤维上组合物pH值优选约为3～12，更优选5～11。用角蛋白纤维染色常用的和如前所定义的酸化或碱化剂将pH值调至希望的数值。
如上所定义的氧化剂组合物可以同样含有各种在染发组合物中传统用的和如前所定义的各种辅助剂。
最终施用在角蛋白纤维上的组合物可以呈各种形式，如液体、膏状、凝胶或者适于实现角蛋白纤维，特别是人发染色的其它任何形式。
本发明的另一个目的是一种多室设备或染发“盒”或任何多室包装体系，其第一室装有如上所定义的染色组合物，而第二室装有如上所定义的氧化剂组合物。这些设备上可以装一个能将希望要的混合物施用在头发上的工具，如本申请人的专利FR 2586913所述的设备。
在本发明中作为氧化显色碱使用的某些式(I)化合物都是新型的，为此，构成本发明另一个目的。
这些新型的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物，它们与一种酸或一种碱加成的盐以及当存在互变体平衡时它们的互变体形式符合下式(I′)：
Figure A9719076200161
其中R1、R2、R3、R4、X、i、n、p和q具有与前述式(I)中相同的含义，以下化合物除外：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-6，7-二胺；
—5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，3-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-6，7-二胺；
—6-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—2，5-二甲基-6-苯基[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基-5-苄基[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；及它们的加成盐。
在式(I′)的新型化合物中，特别可以列举：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇；
—2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)-乙醇；
—3-氨基-7-β-羟乙基氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶；
—2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基氨基)-乙醇；
—2-〔(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—2-〔(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；以及它们的加成盐和当存在互变体平衡时其互变体形式。
式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物以及它们的加成盐和上述定义的互变体形式同样可以用于制备专门用于照相或化学成像用的组合物中的氧化显色碱。
下述实例仅用于说明本发明，而不限制其范围。实例1：吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐第一步：3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺的盐酸盐
Figure A9719076200171
在一个装有机械搅拌器和带冷凝器与温度计的500cc三颈瓶中加入50g 4-硝基-2H-吡唑-3-基胺盐酸盐(根据H.Dorn和H.Dilcher，Liebigs Ann.Chem.，707，141，1967的方法制备)，35g β-乙氧基丙烯腈和250cc乙酸。介质回流4小时30分钟。冷却至接近40℃，再过滤沉淀。在搅拌之下再将其加入300cc乙醚中。重新过滤沉淀，在过滤器上用100cc乙醚洗并且于真空下用磷酐干燥。得到61.3g黄色粉末状的3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺盐酸盐(产率＝93％)。NMR(DMSO d6)：6.70(d；1H)；8.34(d；1H)；8.99(s；1H)；9.56(s，NH2)；
          11.96(s；NH+)元素分析：C6H5N5O2·HCl PM＝215.6
    C     H     N
计算值(％)   33.43     2.81     32.48
实测值(％)   34.09     2.89     32.53
第二步：吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐
在一个1000cc装有磁性搅拌器和带冷凝器与温度计的三颈圆底烧瓶中，加入30g 3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺盐酸盐7g10％的炭载钯，85g环己烯和600cc乙酸。介质回流4小时30分，然后用硅藻土过滤催化剂。再将被产品饱和的催化剂加到500cc回流水中，并且重新过滤。两部分滤液合并并蒸发。得到40g淡灰褐色粉末。此固体溶解在55cc浓盐酸中并回流3小时。于15℃下将产品过滤并且于真空下用磷酐干燥。得到25g灰白色粉末，在80cc浓盐酸中重结晶。收集18g白色粉末状的吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐(产率＝60％)。NMR(DMSO d6)：6.45(d；1H)；8.36(d；1H)；8.39(s；1H)；8.60-11.50
         (6H)；元素分析：C6H7N5·2HCl·0.5H2O    PM＝231
    C     H     N
计算值(％)     31.15     4.32     30.29
实测值(％)     31.12     4.29     30.34
实例2：3-氨基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇的盐酸盐第一步：3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇
Figure A9719076200182
在一个50cc装有磁性搅拌器并带冷凝器和温度计的三颈圆底烧瓶中，加入2g 4-硝基-2H-吡唑-3-基胺盐酸盐(根据H.Dorn和H.Dilcher，Liebigs Ann.Chem，707，141，1967方法制备)、1.55g 3-甲氧基丙烯酸甲酯和20cc无水乙醇。介质回流5小时，然后热过滤沉淀物。得到1.2g黄色固体。用硅胶色谱分离之后(MERCK：230～400目；AcOEt/MeOH＝9/1)，收集0.4g黄色粉末状的3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇(产率＝18％)。NMR(DMSO d6)：6.19(d；1H)；7.98(d；1H)；8.75(s；1H)；13.10(OH)。第二步：3-氨基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇盐酸盐
Figure A9719076200191
在一个50cc装有磁性搅拌器并带冷凝器和温度计的三颈圆底烧瓶中，加入0.35g 3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇，20cc乙酸，1.6g环己烯和85mg 10％钯。介质回流一个半小时，然后用硅藻土过滤催化剂。将乙酸蒸发之后，得到的固体溶于2cc浓盐酸并回流2小时30分。蒸发溶剂之后，收集灰白色固体。NMR(D2O)：5.93(d，1H)；7.87(d；1H)；8.04(s；1H)。实例3：3-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇的盐酸盐第一步：3-硝基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇
Figure A9719076200192
在一个500cc装有磁性搅拌器和带温度计和冷凝器的一个三颈圆底烧瓶中，加入50g 4-硝基-2H-吡唑-3-基胺的盐酸盐(根据H.Dorn和H.Dilcher，Liebigs Ann.Chem，707，141，1967的方法制备)和60g在160cc乙酸中的乙酰-乙酸乙酯。反应介质回流12小时。在约90℃下过滤生成的沉淀。将其用二异丙醚洗并于真空下用磷酐干燥。得到50g黄色结晶状的3-硝基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇(产率84.5％；熔点＝290℃分解)。NMR(DMSO d6)：2.42(s，3H)；6.03(s，1H)；8.61(d，1H)；12.69(s，1H)元素分析：C7H6N4O3  PM＝194.15
    C     H     N     O
计算值(％)   43.31     3.12     28.86     24.72
实测值(％)   43.12     3.11     28.77     24.65
第二步：3-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇的盐酸盐
Figure A9719076200201
在1个1l的压热器中，加入150cc乙酸和150cc水，然后加10g 3-硝基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇和1g含50％水的5％的载钯炭(ENGELHARD)。在预热到30℃的反应器中通入5巴的氢。反应1个小时之后，用硅藻土过滤催化剂。用100cc 7M的盐酸酸化滤液。盐酸盐在搅拌下沉淀。将其过滤并用二异丙醚洗。得到4.2g白色结晶状的3-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇盐酸盐(产率＝41％)。NMR(DMSO d6)：2.37(s，3H)；5.71(s，1H)；8.00(s，1H)；10.32(加宽的
          s，3H)；13.09(加宽的s，1H)。元素分析：C7H8N4O·HCl  PM＝200.63
    C     H     N     O     Cl
计算值(％)   41.91   4.52   27.93   7.97   17.67
实测值(％)   41.43   4.57   27.69   8.90   17.66
实例4：3-氨基-7-β-羟乙基-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶的二盐酸盐第一步：7-氯-5-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶
在一个500cc装有磁性搅拌器、温度计和冷凝器的三颈瓶中，加入230cc氯氧化磷，15.4g N，N-二甲基苯胺和23.3g 3-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇。反应介质回流2个半小时。在减压下蒸发氯氧化磷之后，得到非常粘稠的绿色油状物，在其中加入大约400g冰。一种棕色固体沉淀。搅拌30分钟之后，将其过滤并用石油醚再用二异丙醚洗。于真空下用磷酐干燥之后，得到21.4g棕色固体状的7-氯-5-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶(产率＝83.9％)。NMR(DMSO d6)：2.70(s，3H)；7.82(s，1H)；9.10(s，1H)；第二步：7-β-羟乙基氨基-5-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶
在一个250cc的装有磁性搅拌器、温度计和冷凝器的250cc的三颈圆底烧瓶中，加入15g在100cc乙醇中的7-氯-5-甲基-3-硝基吡唑并[1，5-a]嘧啶。滴加入5g乙醇胺并介质回流30分钟。在冷却到室温后，过滤黄色沉淀。将其用二异丙醚洗。于真空下用磷酐干燥之后，得到14.2g黄色结晶状的7-β-羟乙基氨基-5-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶(产率＝86％，熔点＝231℃)。NMR(DMSO，d6)：2.52(s，3H)；3.52(m，2H)；3.66(m，2H)；4.96(t，1H)；
           6.64(s，1H)；8.48(t，1H)；8.89(s，1H)元素分析：C9H11N5O3  PM＝237.22
    C     H     N     O
计算值(％)   45.57     4.67     29.52     20.23
实测值(％)   45.09     4.59     29.40     20.63
第三步：3-氨基-7-β-羟乙基-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶的二盐酸盐
在一个500cc压热器中，加入14g在150cc乙酸和150cc水中的7-β-羟乙基氨基-5-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶，然后加入1g含50％水的5％的载钯炭(ENGELHARD)。预热反应介质至30℃并通入8巴的氢。立即开始反应而且温度达到60℃。在反应结束时，用硅藻土过滤催化剂。滤液用7M盐酸酸化。在搅拌下沉淀盐酸盐。将其过滤并用二异丙醚洗。得到10g淡灰色结晶状的3-氨基-7-β-羟乙基氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶的二盐酸盐(产率＝60％)NMR(D2O)：2.73(s，3H)；3.91(m，2H)；3.98(m，2H)；6.66(s，1H)；8.39
     (s，1H)元素分析：C9H13N5O·2HCl PM＝280.16
    C     H     N     O     Cl
计算值(％)   38.59    5.4   25.05     5.71    25.31
实测值(％)   38.52    5.32   24.59     6.42    25.15
实例5：2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐第一步：2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺的盐酸盐
在一个500cc装有磁性搅拌器、温度计和冷凝器的三颈瓶中，加入150cc 35％的盐酸并且滴加47.5g 3-氨基-5-甲基吡唑在100cc水中的溶液。温升至60℃。然后加入47.5g 3-乙氧基丙烯腈并且反应回流1小时。冷却反应介质并在减压下将其浓缩。再加50cc丙酮并过滤得到的沉淀。将其用二异丙醚洗。于真空下用磷酐干燥之后，得到78.7g白色结晶状的2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺的盐酸盐(产率＝83％)。NMR(DMSO d6)：2.43(s，3H)；6.42(s，1H)；6.46(d，1H)；8.26(d，1H)；
          9.55(加宽的s，1H)；10.32(加宽的s，1H)。元素分析：C7H8N4·HCl·0.5H2O    PM＝193.63
    C     H     N     O     Cl
计算值(％)   43.42   5.20   28.93     4.13     18.30
实测值(％)   43.68   5.20   28.83     4.66     18.58
第二步：2-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
在一个100cc装有磁性搅拌器、温度计和冷凝器的三颈瓶中，加入27cc 98％的硫酸，然后在5℃下一小部分一小部分地溶解5.5g 2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺的盐酸盐。然后在30分钟内滴加1.98g发烟硝酸和5cc 98％硫酸的混合物。经2个半小时反应之后，将介质倒在200cc冰水上，并用122g 20％的氨水中和。过滤生成的绿色沉淀。于真空下用磷酐干燥之后，得到3.8g绿色粉末状的2-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺(粗产率＝66％)NMR(DMSO d6)：2.62(s，3H)；6.39(d，1H)；8.24(d，1H)；8.39(加宽的s，
          2H)第三步：2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐
Figure A9719076200241
在一个250cc的反应器中，加入3.9g在150cc甲醇中的2-甲基-3-硝基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺，然后加0.42g含50％水的5％的载钯炭(ENGELHARD)。在反应器中通入10巴氢压并且使介质达到90℃。反应40分钟之后，用硅藻土过滤催化剂并使盐酸气流通过滤液。搅拌1小时之后，过滤沉淀物。将其用二异丙醚洗并于真空下用磷酐干燥。得到2.2g灰色结晶状的2-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐(产率＝46.5％)。NMR(DMSO d6)：2.60(s，3H)；6.50(d，1H)；8.45(d，1H)；9.98(加宽的s，
          2H)；10.88(加宽的s，4H)。元素分析：C7H9N5·2HCl PM＝236.1
    C     H     N     Cl
  计算值(％)   35.61   4.70   29.66   30.03
  实测值(％)   35.16   4.85   29.32   29.79
  用0.16mol H2O计算的   35.18   4.77   29.30   29.66
                        应用实例
在碱性介质中染色的实例1～9
制备下列符合本发明的染色组合物(以g表示含量)
    组合物    1   2   3   4   5   6   7   8   9
吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺二盐酸盐(显色碱) 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66
间苯二酚(发色剂)   0.33  -  -  -  -   -  -   -   -
间氨基苯酚(发色剂)   -  0.33  -  -  -   -  -   -   -
2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚(发色剂)   -  -  0.5  -  -   -  -   -   -
2-甲基-5-氨基苯酚(发色剂)   -  -  -  0.37  -   -  -   -   -
2，4-二氨基苯氧基乙醇二盐酸盐(发色剂)   -  -  -  -  0.72   -  -   -   -
2，6-羟基甲苯(发色剂)   -  -  -  -  -   0.37  -   -   -
6-羟基苯并吗啉(发色剂)   -  -  -  -  -   -  0.45   -   -
6-羟基吲哚(发色剂)   -  -  -  -  -   -  -   0.4   -
4-羟基吲哚(发色剂)   -  -  -  -  -   -  -   -   0.4
共用的染色剂载体1  (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*)  (*) (*)
(*)共同的染色载体1：
—96°乙醇                     9.0g
—二亚乙基三氨基五乙酸的五钠盐 0.54g
—35％偏亚硫酸氢钠             0.29g
—20％氨水                     5.0g
—软化水    适量至             50g
在使用时，将1～9各染色组合物与50g 20体积的过氧化氢溶液(6％重量)混合其pH值用磷酸调节至约2.5。
得到的各组合物立即涂在90％白色的自然灰色发绺上或烫发上30分钟，每1g头发用量10g。然后将发绺冲洗，用标准香波洗之后干燥。
发绺染色，色调见下表：
  实例   染料的pH值     比色结果
    1     10±0.2 铜粟(Marron cuivré)
    2     10±0.2 红闪光(Irisérouge)
    3     10±0.2 铜闪光(Irisécuivré)
    4     10±0.2 铜闪光(Irisécuivré)
    5     10±0.2 闪光紫红(Violine irisé)
    6     10±0.2 闪光铜(Cuivréirise)
    7     10±0.2 红闪光(Irisérouge)
    8     10±0.2 灰棕(Marron cendré)
    9     10±0.2 紫红(Violine)
在酸性介质中染色的实例10～18
制备下列符合本发明的染色组合物(以g表示含量)
    组合物   10   11   12   13   14   15     16     17   18
吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺二盐酸盐(显色碱) 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66 0.66
间苯二酚(发色剂)  0.33   -  -  -  -  -   -    -   -
间氨基苯酚(发色剂)  -   0.33  -  -  -  -   -    -   -
2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚(发色剂)  -   -  0.5  -  -  -   -    -   -
2-甲基-5-氨基苯酚(发色剂)  -   -  -  0.37  -  -   -    -   -
2，4-二氨基苯氧基乙醇二盐酸盐(发色剂)  -   -  -  -  0.72  -   -    -   -
2，6-羟基甲苯(发色剂)  -   -  -  -  -  0.37   -    -   -
6-羟基苯并吗啉(发色剂)  -   -  -  -  -  -  0.45    -   -
6-羟基吲哚(发色剂)  -   -  -  -  -  -  -    0.4   -
4-羟基吲哚(发色剂)  -   -  -  -  -  -  -    -   0.4
共用的染色剂载体2 (**)  (**) (**) (**) (**) (**) (**)   (**)   (**)
(**)共同染色载体2：
—96°乙醇                        9.0g
—二亚乙基三氨基五乙酸的五钠盐    0.54g
—35％偏亚硫酸氢钠                0.29g
—K2HPO4/KH2PO4(1.5M/0.5M)   5.0g
—软化水      适量至              50g
在使用时，将10～18各染色组合物与50g 20体积的过氧化氢溶液(6％重量)混合，其pH值用磷酸调节至大约2.5。
将得到的各组合物立即涂在90％白色的自然灰色发绺或烫发上30分钟，每1g头发用量10g。然后将发绺冲洗，用标准香波洗之后干燥。
发绺染色，色调见下表：
   实例   染料的pH值     比色结果
    10     6.2±0.2 铜粟(Marron cuivré)
    11     5.5±0.2 红闪光(Irisérouge)
    12     6±0.2 铜闪光(Irisécuivré)
    13     6.1±0.2 铜闪光(Irisécuivré)
    14     5.9±0.2 闪光紫红(Violine irisé)
    15     5.3±0.2 闪光铜(Cuivréirisé)
    16     5.8±0.2 红闪光(Irisérouge)
    17     5.9±0.2 灰棕(Marron cendré)
    18     5.9±0.2 紫红(Violine)
在碱性介质中染色的实例19～21
制备下列符合本发明的染色组合物(以g表示含量)：
    组合物     19    20     21
吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺二盐酸盐(显色碱)    0.66   0.66  -
3-氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]-嘧啶-7-醇(显色碱)    -    -  0.796
3-脲基苯胺二盐酸盐(发色剂)    0.67    -
3-脲基-1-二甲氨基苯(发色剂)    -    0.54
2，4-二氨基苯氧基乙醇二盐酸盐    -    -  0.72
共用的染色剂载体1   (*)   (*)   (*)
(*)共同染色载体1：
与在上述实例1～9所用的相同。
然后根据上边所述实例1～9方法制备染料。
发绺染色，色彩见下表：
  实例   染料的pH值     比色结果
    19     10±0.2 紫红蓝(Bleu violine)
    20     10±0.2 紫红(violine)
    21     9.7±0.2 茄紫红(Aubergine)
在酸性介质中染色实例22～24
制备下列符合本发明的染色组合物(以g表示含量)
组合物     22     23     24
吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺二盐酸盐(显色碱)    0.66    0.66  -
3-氨基-5-甲基-吡唑并-[1，5-a]嘧啶-7-醇盐酸盐(显色碱)    -    -  0.796
3-脲基苯胺二盐酸盐(发色剂)    0.67    -
3-脲基-1-二甲氨基苯(发色剂)    -    0.54
2，4-二氨基苯氧基乙醇二盐酸盐    -    -  0.72
共用染色剂载体2   (**)   (**)  (**)
(**)共同染料载体2：
与上边实例10～18所用的相同。
然后根据上边实例10～18所述方法制备染料。
发绺染色，色彩见下表：
  实例   染料的pH值     比色结果
    22     6±0.2 紫红蓝(Bleu violine)
    23     6.2±0.2 紫红(violine)
    24     5.3±0.2 茄紫红(Aubergine)
对比实例25～32
制备下列符合本发明的染色组合物(以g表示含量)：
组合物   25  26(***)    27  28(***)    29   30(***)   31  32(***)
吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺二盐酸盐(显色碱) 0.66 - 0.66 - 0.66 - 0.66 -
4，5，6，7-四氢吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3-基胺(显色碱) - 0.74 - 0.74 - 0.74 - 0.74
间苯二酚(发色剂)  0.33    0.33   -    -   -    -  -  -
2-甲基-5-氨基苯酚(发色剂)  -    - 0.37 0.37 - - - -
6-羟基苯并吗啉(发色剂)  -    -   -    -   0.45    0.45  -  -
4-羟基吲哚(发色剂)  -    -   -    -   -    -  0.40  0.40
共用染色剂载体1  (*)   (*)  (*)  (*)  (*)  (*) (*) (*)
(*)共同的染料载体1
与上面实例1～9所用的相同。
(***)：非本发明部分的实例。
然后根据前边所述上边实例1～9的方法对90％白发的自然灰发绺进行染色。
再用CM 2002 MINOLTA比色计按照Munsell系统评价发绺颜色。
这样染色的发绺然后进行耐洗发试验(自动机)。
为此，将发绺置于一个小器皿中于37℃浸入标准香波溶液中。此篮处于垂直可变频率的往复运动以及模仿手搓运动的转动，这样导致泡沫生成。
试验3分钟之后，取出发绺冲洗然后干燥。染过的发绺经连续6次洗发试验。
用CM 2002 MINOLTA比色计按Munsell系统重新再评价发绺的颜色以测定在这6次洗发之后染色的损坏。
根据MUNSELL表示法，颜色用HV/C来定义，其中三个参数分别表示色度或色彩(H)，强度或数值(V)和纯度或色品(C)，HV/C中的斜线简单地是个习惯，并不表示比例。
两个发绺之间的色差用NICKERSON式：ΔE＝0.4CoΔH+6ΔV+3ΔC来计算，如例如在“Couleur，Industrie et Technique”第14～17页，Vol.n°5，1978中所述。
在此式中，ΔE表示两个发绺之间的色差，ΔH，ΔV和ΔC表示H，V和C参数的绝对值的偏差和Co表示相对于希望评价色差的发绺而言，发绺的纯度。
结果在下表中给出。
实例 洗发前头发颜色 洗发后头发颜色      颜色的渐变
ΔH ΔV ΔC ΔE
    25   1.8 YR 3.2/3.7   1.4 YR 3.5/2.9   0.4   0.3   0.8   4.8
    26(***)   6.2 RP 3.1/4.7   7.1 RP 3.3/2.7   0.9   0.2   2.0   8.9
    27     8.9 R 4.0/4.8     8.6 R 4.4/4.1  0.3  0.4  0.7  5.1
    28(***)     4.3 R 2.7/6.2     2.9 R 3.3/6.0  1.4  0.6  0.2  7.7
    29   4.7 R 2.8/4.8   3.6 R 3.2/4.6    1.1    0.4    0.2    5.1
    30(***)   4.5 RP 2.4/3.1   3.5 RP 3.1/2.6    1.0    0.7    0.5    6.9
    31     4.3 RP 2.6/3 9    3.7 RP 2.8/2.9  0.6  0.2  1.0  5.1
    32(***)     8.4 P 2.0/4.4     7.4 P 2.6/5.1  1.0  0.6  0.7  7.5
(***)：实例不是本发明的一部分。
这些结果表明符合本发明的实例25、27、29和31的组合物，即作为氧化显色碱含有吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺的二盐酸盐，比不作为本发明的一部分的实例26、28、30和32的组合物即作为氧化显色碱含有4，5，6，7-四氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基胺三盐酸盐，(如德国专利申请书DE 4133957中所述)，使得染色更耐洗(发)。

Claims (19)

1.用于角蛋白纤维，特别是人角蛋白纤维如头发的氧化染色组合物，特征在于它在一种适于染色的介质中含至少一种作为氧化显色碱的下式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物和/或一种其与酸或碱的加成盐和/或在存在互变体平衡时，一种其互变体形式：
Figure A9719076200021
其中：
—R1、R2、R3和R4各自相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、芳基、C1-C4羟烷基、C2-C4多羟烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C4氨基烷基(氨基可以由乙酰基、脲基、磺酰基保护)、(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基、二-〔(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，或羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基或二-〔羟基(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基；
—各个X基相同或不同，代表一个氢原子，一个C1-C4烷基，一个芳基，一个C1-C4羟烷基，一个C2-C4多羟烷基，一个C1-C4氨基烷基，一个(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基，一个二-〔(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，一个羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基，一个二-〔羟基(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基，一个氨基，一个(C1-C4)烷基氨基或一个二-〔(C1-C4)烷基〕-氨基；一个卤素原子，一个羧酸基或一个磺酸基；
—i为0、1、2或3；
—p为0或1；
—q为0或1；
—n为0或1；
条件为：
—(i)P+q不为0；
—(ii)当P+q＝2，n为0并且NR1R2和NR3R4在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置；
—(iii)当p+q＝1，则n为1并且NR1R2(或NR3R4)和OH基在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置。
2.根据权利要求1的组合物，特征在于式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物选自：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇；
—2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)-乙醇；
—3-氨基-7-β-羟乙氨基-5-甲基-吡唑并[1，5-a]嘧啶；
—2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基氨基)-乙醇；
—2-〔(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—2-〔(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5，N-7，N-7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
和它们的加成盐以及当存在互变体平衡时，其互变体形式。
3.根据前述权利要求之任何一项的组合物，特征在于相对于染色组合物的总重量而言式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物占0.0005～12％(重量)。
4.根据权利要求4的组合物，特征在于相对于染色组合物的总重量而言式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物占0.005～6％(重量)。
5.根据前述权利要求中之任何一项的组合物，特征在于适于染色的介质(或载体)包含水或由水和至少一种选自C1-C4低级脂肪醇、丙三醇、乙二醇和乙二醇醚、芳香醇、类似产品和它们的混合物的有机溶剂的混合物。
6.根据前述权利要求中之任何一项的组合物，特征在于其pH值介于3～12之间。
7.根据前述权利要求中之任何一项的组合物，特征在于它含至少一种选自对苯二胺类、双-苯基亚烷基二胺类、对氨基苯酚类、邻氨基苯酚类和不同于式(I)的吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物的杂环碱的外加的氧化显色碱。
8.根据权利要求7的组合物，特征在于相对于染色组合物总重量而言外加的氧化显色碱占0.0005～12％(重量)。
9.根据前述权利要求中之任何一项的组合物，特征在于它们含至少一种发色剂和/或者至少一种直接染料。
10.根据权利要求9的组合物，特征在于发色剂选自间苯二胺类、间氨基苯酚类、间二苯酚类和杂环发色剂及它们的加成盐。
11.根据权利要求9和10中之任何一项的组合物，特征在于相对于染色组合物的总重量而言一种或多种发色剂占0.0001～10％(重量)。
12.根据前述权利要求中之任何一项的组合物，特征在于与一种酸加成的盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐和酒石酸盐、乳酸盐和乙酸盐，而与碱的加成盐选自用氢氧化钠、苛性钾、氨水或胺所得到的盐。
13.用于角蛋白纤维，特别是人角蛋白纤维如头发的染色方法，特征在于在空气中，或用一种氧化剂在充分显示出所希望的染色的时间内将按权利要求1～12中之任何一项定义的染色组合物施用在这些纤维上，并任选地使用氧化催化剂。
14.根据权利要求13的方法，特征在于显色仅通过与空气中的氧接触而实现。
15.根据权利要求13的方法，特征在于通过氧化剂在酸性、中性或碱性pH值下显色，所述的氧化剂在使用染色组合物时加入，或者存在于一氧化组合物中，与染色组合物同时施用或者分开按序施用。
16.根据权利要求13或15的方法，特征在于氧化剂选自过氧化氢、过氧化脲、碱金属的溴酸盐、过酸盐如过硼酸盐和过硫酸盐。
17.多室设备，或多室染色“盒”，其第一室装有如权利要求1～12中之任何一项所定义的染色组合物，第二室装有氧化剂组合物。
18.吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物，它们与一种酸或一种碱的加成盐和当存在互变体平衡时的互变体形式，其结构式为：
Figure A9719076200051
其中：
—R1、R2、R3和R4各自相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、芳基、C1-C4羟烷基、C2-C4的多羟烷基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、C1-C4氨基烷基(氨基可以由乙酰基、脲基或磺酰基保护)、(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基或二-〔羟基(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基；
—各个X基相同或不同，代表氢原子，C1-C4烷基，芳基，C1-C4羟烷基，C2-C4多羟烷基，C1-C4氨基烷基，(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基，二-〔(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基(其中两个烷基可以形成有5或6个链节的脂族环或杂环)，羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基或二-〔羟基(C1-C4)烷基〕氨基(C1-C4)烷基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或二-〔(C1-C4)烷基〕-氨基；卤素原子，羧酸基或磺酸基；
—i为0、1、2或3；
—p为0或1；
—q为0或1；
—n为0或1；
条件为：
—(i)P+q不为0；
—(ii)当P+q＝2，n为0并且NR1R2和NR3R4在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置；
—(iii)当p+q＝1，则n为1并且NR1R2(或NR3R4)和OH基在(2，3)；(5，6)；(6，7)；(3，5)或(3，7)位置；下列化合物除外：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-6，7-二胺；
—5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，3-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-6，7-二胺；
—6-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—2，5-二甲基-6-苯基[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，6-二甲基-5-苄基[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；及它们的加成盐。
19.根据权利要求18的衍生物，选自：
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺；
—吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
-2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇；
—3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇；
—2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)-乙醇；
—3-氨基-7-β-羟乙基氨基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶；
—2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基氨基)-乙醇；
—2-〔(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；
—2-〔(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟乙基)-氨基〕-乙醇；以及它们的加成盐和当存在互变体平衡时其互变体形式。
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Families Citing this family (299)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2746309B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture
FR2767475A1 (fr) * 1997-08-25 1999-02-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede
FR2767685B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
FR2771631B1 (fr) * 1997-12-03 2001-02-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation
FR2772267A1 (fr) * 1997-12-16 1999-06-18 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede
FR2773482B1 (fr) 1998-01-13 2001-04-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776186B1 (fr) 1998-03-20 2001-01-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US5993491A (en) * 1998-05-13 1999-11-30 Bristol-Myers Squibb Company Oxidative hair dye compositions and methods containing 1-(4-aminophenyl)-2-pyrrolidinemethanols
FR2779054B1 (fr) 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779948B1 (fr) * 1998-06-19 2004-04-23 Oreal Composition tinctoriale contenant du 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctane, une base d'oxydation additionnelle et un coupleur, et procedes de teinture
FR2779952B1 (fr) * 1998-06-19 2000-08-04 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture
FR2779951B1 (fr) * 1998-06-19 2004-05-21 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur naphtalenique, et procedes de teinture
FR2779950B1 (fr) * 1998-06-19 2004-05-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779949B1 (fr) * 1998-06-19 2004-05-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CN1216591C (zh) 1998-06-23 2005-08-31 汉高两合股份公司 用于染色角蛋白纤维的着色剂
FR2781147B1 (fr) 1998-07-20 2000-09-15 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture
FR2783520B1 (fr) 1998-09-21 2000-11-10 Oreal Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2785183B1 (fr) * 1998-11-04 2002-04-05 Oreal COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE ET UNE PYRAZOLO-[1,5-a]- PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE
FR2786094B1 (fr) 1998-11-20 2001-01-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2786092B1 (fr) 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2788521B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788522B1 (fr) * 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788769B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture
FR2788690B1 (fr) 1999-01-21 2002-08-16 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788774B1 (fr) 1999-01-21 2001-03-09 Oreal Nouveaux di-methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788691B1 (fr) 1999-01-21 2002-06-14 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788773B1 (fr) 1999-01-21 2001-03-09 Oreal Nouveaux methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2789576B1 (fr) 1999-02-16 2002-04-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2791562B1 (fr) * 1999-03-29 2004-03-05 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine et une polyaminopyrimidine monocyclique a titre de bases d'oxydation et un coupleur, et procedes de teinture
FR2794365A1 (fr) 1999-06-04 2000-12-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2798931B1 (fr) * 1999-09-22 2001-11-16 Oreal Nouveaux composes indoliques, leur utilisation pour la teinture et le maquillage des matieres keratiniques, compositions les contenant et procedes de teinture
FR2798854B1 (fr) 1999-09-24 2001-11-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2799961B1 (fr) 1999-10-21 2002-07-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2803198B1 (fr) 1999-12-30 2003-09-26 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers
FR2803197B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2803195B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803196B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2805159B1 (fr) 2000-02-23 2005-06-10 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture
FR2805160B1 (fr) * 2000-02-23 2002-04-05 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n(2-hydroxybenzene)-carbramate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree et une pyrazolopyrimidine, et procedes de teinture
FR2805539B1 (fr) 2000-02-25 2005-06-10 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine et procede de teinture
FR2805460A1 (fr) 2000-02-25 2001-08-31 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
US20020061897A1 (en) 2000-03-30 2002-05-23 Elliott Richard L. Neuropeptide Y antagonists
FR2806908B1 (fr) 2000-03-30 2002-12-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807654B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere
FR2809001B1 (fr) * 2000-05-19 2002-12-20 Oreal COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT AU MOINS LA 5-METHYL PYRAZOLO-[1,5-a ]-PYRIMIDINE-3,7-DIAMINE COMME BASE D'OXYDATION; PROCEDES DE TEINTURE MIS EN OEUVRE
FR2813016B1 (fr) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes
FR2816208B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816207B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816210B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816209B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817472B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2820031B1 (fr) * 2001-01-26 2006-05-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique
FR2820744B1 (fr) 2001-02-14 2003-04-11 Oreal Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques
FR2822698B1 (fr) 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
FR2828488B1 (fr) 2001-08-08 2005-06-10 Oreal Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane
FR2830191B1 (fr) 2001-09-28 2004-12-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur
FR2830188B1 (fr) 2001-09-28 2005-01-28 Oreal Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
FR2830190B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur
FR2831055B1 (fr) * 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture
FR2831803B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
FR2831809B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-23 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831805B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres
FR2831817B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831804B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres
FR2831802B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
AU2002301801B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
AU2002301803B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831818B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831814B1 (fr) * 2001-11-08 2004-09-10 Oreal Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
FR2832148B1 (fr) 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
FR2832059B1 (fr) 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques
FR2833492B1 (fr) 2001-12-17 2008-03-28 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US6946005B2 (en) * 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
WO2003084495A1 (en) 2002-04-11 2003-10-16 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of human keratinous fibres
US7594936B2 (en) 2002-07-05 2009-09-29 L'oreal S.A. Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US7119200B2 (en) * 2002-09-04 2006-10-10 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US6923835B2 (en) * 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
US7077873B2 (en) 2002-09-10 2006-07-18 L'Oréal, SA Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye
US7147672B2 (en) * 2002-10-21 2006-12-12 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing
US7323015B2 (en) * 2002-10-21 2008-01-29 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing
US20040089316A1 (en) 2002-11-07 2004-05-13 Carol Hamilton Methods and systems for hair coloring and highlighting
WO2004043330A2 (fr) 2002-11-07 2004-05-27 L'oreal Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser
US7329287B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
US7186276B2 (en) 2002-12-23 2007-03-06 L'oreal Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices
US7169194B2 (en) 2002-12-23 2007-01-30 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices
US7150765B2 (en) 2003-07-11 2006-12-19 L'oreal S.A. Fatty acid-free liquid dye composition comprising at least one oxidation base and 2-methyl-1, 3-propanediol, dyeing process, and device
US20050060816A1 (en) * 2003-07-16 2005-03-24 Isabelle Rollat-Corvol Composition comprising at least one conductive polymer and at least one oxidation dye, and process for the use thereof
FR2860232B1 (fr) * 2003-09-26 2006-01-27 Oreal Derives de triacyclonane substitue sur l'un au moins des atomes d'azote par un groupement 4'-aminophenyle substitue ou non substitue pour la teinture des fibres keratiniques
PL1550656T3 (pl) 2003-12-01 2009-09-30 Oreal Skondensowane pochodne 4-5-diamino-N,N-dihydro-pirazol-3-onu do zastosowania w kompozycji do farbowania włókien keratynowych
US7175675B2 (en) * 2003-12-11 2007-02-13 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a plastic article
FR2864533B1 (fr) 2003-12-29 2006-02-17 Oreal P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
DE102004008807A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
US7384432B2 (en) * 2004-02-27 2008-06-10 L'oreal S.A. Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions
FR2872163B1 (fr) 2004-06-23 2006-08-04 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
US7285138B2 (en) 2004-06-23 2007-10-23 L'oreal, S.A. Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore
FR2872162B1 (fr) 2004-06-23 2006-08-04 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2872160B1 (fr) 2004-06-23 2006-09-22 Oreal Composes diazoiques cationiques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
US7288122B2 (en) 2004-06-23 2007-10-30 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
US7282069B2 (en) 2004-06-23 2007-10-16 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
FR2872426B1 (fr) 2004-07-01 2006-10-13 Oreal Composition de coloration comprenant un polymere filmogene elastomere et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2874319B1 (fr) 2004-08-19 2008-05-16 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium
US10005259B2 (en) 2004-12-10 2018-06-26 L'oreal Packaging device for a hair dyeing product
US7396368B2 (en) 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
FR2879200B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879190B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879192B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
US7288639B2 (en) 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879195B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879196B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879191B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-24 Oreal Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879193B1 (fr) 2004-12-15 2007-08-03 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7438728B2 (en) 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879199B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
FR2884140B1 (fr) 2005-04-07 2011-01-07 Oreal Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes
US7374581B2 (en) 2005-04-29 2008-05-20 L'oreal, S.A. Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices
FR2885045B1 (fr) 2005-04-29 2007-06-08 Oreal Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1%
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
FR2886132B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
FR2886139B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un polyol
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
FR2886138B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazalone, un coupleur et un agent tensioactif particulier
FR2886135B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibrs keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un coupleur 2,3-diaminopyridine
FR2886137B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-parazolone, un coupleur et un polymere associatif polyerethane
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
US7972387B2 (en) 2005-08-11 2011-07-05 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one oxidation base and a polyoxyethylenated sorbitan ester
FR2889661B1 (fr) 2005-08-11 2007-10-05 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une etape de traitement du cuir chevelu a partir d'un ester de sorbitan particulier
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
US7578855B2 (en) 2005-11-09 2009-08-25 L'ORéAL S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof
US7635394B2 (en) 2005-11-09 2009-12-22 L'oreal S.A. Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives
FR2892924B1 (fr) 2005-11-09 2008-01-18 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine
FR2895245B1 (fr) * 2005-12-22 2008-02-22 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique tetraazapenta-methinique, une base d'oxydation particuliere et un coupleur
WO2007071688A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 L'oréal Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye, a particular oxidation base and a coupler
US7481847B2 (en) 2006-03-28 2009-01-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices
US20070251026A1 (en) * 2006-04-12 2007-11-01 Boris Lalleman Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes
FR2899897B1 (fr) 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques
FR2901127B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901126B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2902327B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue
FR2902323B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores
FR2902328B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue
FR2904768B1 (fr) 2006-08-10 2009-01-09 Oreal Composition tinctoriale comprenant un colorant d'oxydation e et un polymere acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique a fort taux d'acrylamide
US7559958B2 (en) 2006-08-10 2009-07-14 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one oxidation dye and at least one amphoteric polymer comprising acrylamide, dialkyldiallylammonium halide and a high level of vinylcarboxylic acid
FR2909282B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant
FR2909281B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant
FR2910281B1 (fr) 2006-12-21 2009-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant
FR2910282B1 (fr) 2006-12-21 2009-06-05 Oreal Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2915890B1 (fr) 2007-05-07 2012-12-21 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un silicone aminee particuliere et de la monoethanolamine.
FR2915879B1 (fr) 2007-05-09 2009-07-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier
FR2915883B1 (fr) 2007-05-09 2012-06-15 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un polymere associatif particulier
FR2915880B1 (fr) 2007-05-09 2009-07-03 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'une base d'oxydation aminopyrazolopyridine en l'absence d'agent oxydant
FR2917737B1 (fr) 2007-06-22 2012-06-01 Oreal Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone
FR2923382B1 (fr) 2007-11-09 2012-08-03 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un amide et/ou ester d'acide gras et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
FR2923389B1 (fr) 2007-11-09 2009-11-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique
FR2923384B1 (fr) 2007-11-09 2010-01-15 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
FR2923388B1 (fr) 2007-11-09 2009-11-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituants hydrophobes, un colorant d'oxydation et un alcool gras a chaine longue
FR2923387B1 (fr) 2007-11-09 2010-01-15 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
FR2927807B1 (fr) 2008-02-22 2010-08-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
FR2927806B1 (fr) 2008-02-22 2012-01-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
FR2929110B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Oreal Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe
FR2937864B1 (fr) 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazollo°1,2-a!pyrazol-1-one, le 4,5-diamino 1-(beta-hdroxyethyl)pyrazole et le 2-chloro 6-methyl 3-amino phenol
FR2937865B1 (fr) 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo°1,2-a!pyrazol-1-one et le 4,5-diamino 1-(beta-hydroxyethyl) pyrazole a titre de bases d'oxydation
EP2196191A1 (fr) 2008-12-11 2010-06-16 L'oreal Composition cosmetique comprenant un compose heterocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques
FR2940101B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
FR2940055B1 (fr) 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
FR2940061B1 (fr) 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
FR2940102B1 (fr) 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940100B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2944959B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR2944961B1 (fr) 2009-04-30 2011-05-27 Oreal Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium
FR2945041B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques
FR2945738B1 (fr) 2009-05-19 2011-07-22 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine
FR2945734B1 (fr) 2009-05-19 2011-06-17 Oreal Compositon tinctoriale comprenant uine base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un agent nacrant.
WO2010139878A2 (fr) 2009-05-19 2010-12-09 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur selectionne
WO2010133803A1 (fr) 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif particulier
EP2464424B1 (en) 2009-08-12 2019-09-25 L'Oréal Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and an indole coupler
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
US8403999B2 (en) 2009-12-22 2013-03-26 L'oreal Dyeing and/or bleaching composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and propylene oxide
FR2957080B1 (fr) 2010-03-02 2012-04-06 Oreal Nouvelles 6-aminoindolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une 6-aminoindoline cationique, procedes et utilisations.
FR2957346B1 (fr) 2010-03-12 2012-06-15 Oreal Nouvelles 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale comprenantune 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinoleine cationique, procedes et utilisations
WO2012021577A1 (en) 2010-08-10 2012-02-16 L'oreal Usa Silicone based cosmetic compositions and uses thereof
JP2013537165A (ja) 2010-09-08 2013-09-30 ロレアル ケラチン繊維用化粧料組成物
JP5816270B2 (ja) 2010-09-08 2015-11-18 ロレアル ケラチン繊維のための化粧用組成物
US11406578B2 (en) 2010-11-25 2022-08-09 L'oreal Process for stripping keratin fibres using a composition comprising a sulfinic acid derivative and an acidic aqueous composition
FR2968968B1 (fr) 2010-12-17 2012-12-14 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique
FR2968963B1 (fr) 2010-12-17 2013-04-12 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 4-amino indole
FR2969151B1 (fr) 2010-12-17 2016-11-04 Oreal Derives du 4-amino et leur utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques.
WO2012080286A2 (en) 2010-12-17 2012-06-21 L'oreal Dyeing composition comprising a heterocyclic oxidation base and a cationic 3,5-diaminopyridine coupler
FR2968970B1 (fr) 2010-12-17 2021-09-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur
EP2651516B1 (en) 2010-12-17 2017-06-14 L'Oréal Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and a 4-aminoindole coupler
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
FR2976804B1 (fr) 2011-06-23 2013-07-12 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur
US8518125B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8512419B2 (en) 2011-06-24 2013-08-20 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8394152B2 (en) 2011-06-24 2013-03-12 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8506650B2 (en) 2011-06-24 2013-08-13 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523954B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8540782B2 (en) 2011-06-24 2013-09-24 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same
US8529636B2 (en) 2011-06-24 2013-09-10 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8518124B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
WO2012175687A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523955B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8398723B2 (en) 2011-06-24 2013-03-19 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
WO2012175685A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8388698B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8388697B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L Oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
FR2980199B1 (fr) 2011-09-15 2013-08-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-aminophenol cationique
WO2013069168A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013069165A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013069167A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013069166A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
BR112014011303A2 (pt) 2011-11-09 2017-05-02 Oreal métodos para alterar a parência do cabelo e para minimizar o dano ao cabelo durante um processo para clarear o cabelo
US9565915B2 (en) 2011-11-09 2017-02-14 L'oreal Compositions and methods for altering the appearance of hair
FR2984324B1 (fr) 2011-12-16 2014-02-21 Oreal Tetrahydropyrazolopyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant de telles bases d'oxydation, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2984321A1 (fr) 2011-12-16 2013-06-21 Oreal Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2984318B1 (fr) 2011-12-16 2014-06-27 Oreal Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations
FR2984323B1 (fr) 2011-12-16 2019-08-30 L'oreal Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations
US8506651B2 (en) 2011-12-30 2013-08-13 L'oreal S.A. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
US8556994B2 (en) 2011-12-30 2013-10-15 L'oreal Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases
US8343238B1 (en) 2011-12-30 2013-01-01 L'oreal Sa. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
JP2015506906A (ja) 2012-02-14 2015-03-05 ロレアル ヒトケラチン繊維を処理するための化粧料組成物及び方法
WO2013125054A1 (en) 2012-02-24 2013-08-29 L'oreal Process for treating keratin fibers
WO2013150661A1 (en) 2012-04-04 2013-10-10 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
JP2015512864A (ja) 2012-04-10 2015-04-30 ロレアル ケラチン繊維用化粧料組成物
FR2992646B1 (fr) 2012-07-02 2014-06-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une meta-phenylenediamine cationique
FR2996552B1 (fr) 2012-08-17 2016-10-14 Oreal Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique
CN104684533B (zh) 2012-10-02 2018-01-05 欧莱雅 用于改变角蛋白纤维颜色的乳液体系中含有脂族物质和流变改性聚合物的试剂
BR112015010447B1 (pt) 2012-11-09 2019-12-03 Oreal método de alteração da aparência do cabelo
US9474700B2 (en) 2012-11-09 2016-10-25 L'oreal Methods for altering the color and appearance of hair
FR3015482B1 (fr) 2013-12-20 2016-01-08 Oreal Composition tinctoriale comprenant un compose 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine
JP2016098220A (ja) 2014-11-26 2016-05-30 ロレアル シリコーン油に富む組成物
JP2016098221A (ja) 2014-11-26 2016-05-30 ロレアル 油に富む組成物
FR3030246B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR3030522B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines
CN108697624A (zh) 2015-12-18 2018-10-23 莱雅公司 用于处理角蛋白材料的包含脂肪物质和氧烯化表面活性剂的氧化组合物
FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2017-12-15 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379B1 (fr) 2015-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
FR3045348B1 (fr) 2015-12-21 2020-12-25 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3052969B1 (fr) 2016-06-23 2020-02-21 L'oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline
FR3053041A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant
CA3034705C (en) 2016-08-31 2021-08-03 Agios Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of cellular metabolic processes
JP6914632B2 (ja) 2016-09-20 2021-08-04 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
JP2018203699A (ja) 2017-06-09 2018-12-27 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
FR3082119B1 (fr) 2018-06-06 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques
WO2020142521A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 L'oreal Hair coloring compositions and methods of use
FR3116199B1 (fr) 2020-11-17 2023-12-08 Oreal Composition pour fibres kératineuses
FR3115987B1 (fr) 2020-11-06 2023-05-19 Oreal Composition pour fibres kératineuses
WO2022075203A1 (en) 2020-10-07 2022-04-14 L'oreal Composition for keratin fibers
WO2022075204A1 (en) 2020-10-07 2022-04-14 L'oreal Composition for keratin fibers
WO2022097742A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3117017B1 (fr) 2020-12-07 2023-04-21 Oreal Composition pour fibres kératiniques
FR3117835B1 (fr) 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117828B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition comprenant l’association de trois précurseurs de coloration d’oxydation particuliers.
FR3117826B1 (fr) 2020-12-17 2023-10-27 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117816A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere et au moins deux coupleurs particuliers.
FR3117829B1 (fr) 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117814B1 (fr) 2020-12-17 2023-12-08 Oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras.
FR3117866A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un polymère associatif et au moins un corps gras.
FR3117830A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras.
FR3128637A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
FR3128635A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers.
FR3128633A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
FR3128632A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.
FR3128634A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.
WO2023106218A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3131696A1 (fr) 2022-01-13 2023-07-14 L'oreal Composition pour fibres kératiniques
FR3130143A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130144A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol
FR3137835A1 (fr) 2022-07-15 2024-01-19 L'oreal Composition pour la coloration des fibres kératineuses
WO2023228870A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 L'oreal Composition for coloring keratin fibers
FR3141064A1 (fr) 2022-10-19 2024-04-26 L'oreal Compositions de coloration des cheveux

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566658A (en) * 1948-11-23 1951-09-04 Ilford Ltd Silver halide emulsions containing antifogging agents
GB975850A (en) * 1955-08-10 1964-11-18 Wellcome Found Xanthine oxidase inhibitors
DE3942357A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel
DE4029324A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
US5356897A (en) * 1991-09-09 1994-10-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 3-(heteroaryl)-pyrazololi[1,5-a]pyrimidines
DE4133957A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE69712296T2 (de) 2002-08-29
WO1997049378A1 (fr) 1997-12-31
JP2000044827A (ja) 2000-02-15
FR2750048A1 (fr) 1997-12-26
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AU3267297A (en) 1998-01-14
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CA2222265A1 (fr) 1997-12-31
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