CN100342842C - 3－氨基吡唑并[1,5－a]吡啶及其组合物和用于染色角蛋白纤维的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于染色角蛋白纤维的含有至少一种式(I)的3-氨基-吡唑并[1，5-a]吡啶的新型氧化组合物，采用所述组合物的染色方法，新型的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶以及制备这些物质的方法。

Description

3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶及其组合物和用于染色角蛋白纤维的方法
本发明涉及用于氧化染色角蛋白纤维的新型组合物，所述组合物含有至少一种用作氧化显色碱的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶，涉及采用该组合物的染色方法，涉及新型的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶以及涉及它们在角蛋白纤维的氧化染色中的用途。
已知可用含有氧化染料前体(特别是邻苯二胺或对苯二胺、邻氨基苯酚或对氨基苯酚以及杂环化合物如二氨基吡唑衍生物，通常将这些物质称为氧化显色碱)的染色组合物将角蛋白纤维，特别是人类的头发进行染色。所述氧化染料前体或氧化显色碱为无色或事实上为无色的化合物，当与氧化性产物结合时，所述物质能通过氧化缩合方法而产生有色化合物和染料。这些化合物的共同特点是拥有一个氨基和一个羟基或两个氨基，这些也即是氧化显色碱的特征。
也已知可通过将所述氧化显色碱与成色剂或着色改性剂结合而改变得到的色调，所述成色剂或着色改性剂具体选自芳族间二胺、间氨基苯酚、间二酚以及某些杂环化合物。
使用各种各样的分子作为氧化显色碱和成色剂使得有可能得到丰富的色彩。
此外，通过这些方式得到的“永久的”显色需满足一定的要求。因此它必须没有毒性的缺陷，必须能得到所需强度的色调，并且必须对外部试剂(光、恶劣天气、洗涤、烫发、出汗和摩擦)表现出良好的稳定性。
所述染料还必须能遮盖住白发，最后它们必须尽可能为非选择性的；换句话说，它们必须在一条单独的角蛋白纤维的整个长度上都产生尽可能小的着色差异，事实上在角蛋白纤维的顶部和根部之间确实存在这种敏感性(即被损坏)的差异。
已有人，具体是在专利GB 1 026 978和GB 1 153 196中提议采用吡啶如2，5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-氨基吡啶、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)氨基-3-氨基-6-甲氧基吡啶和3，4-二氨基吡啶作为用以将角蛋白纤维进行氧化染色的氧化显色碱。
本申请人最近完全是意外而又惊奇地发现了如下定义的式(I)的新型3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶，这类化合物中本身有一些是新的，适合用作氧化显色碱，但此外，这类化合物中有一些使得有可能得到导致着色的染色组合物，所述着色即使在中性pH也很强，并对外部试剂(光、恶劣天气、洗涤、烫发、出汗和摩擦)表现出良好的稳定性。
正是这些发现构成本发明的基础。
因此，本发明首先提供了将角蛋白纤维、尤其是人类角蛋白纤维如头发进行氧化染色的组合物，其特征在于所述组合物包括在适合于染色的介质中含有至少一种式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶和/或一种其与酸或碱的加成盐作为氧化显色碱：
Figure C0081590800081
其中：
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，代表氢原子或卤素原子、-NHSO3H基团、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、单(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起可形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)、杂环、硝基、苯基、羰基、((C1-C4)烷氧基)羰基、酰胺基、氰基、氨基、磺酰基、-CO2H基、-SO3H基、-PO3H2基、-PO4H2基、或下式(II)的基团：
Figure C0081590800091
其中R代表氧或氮原子，X代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基。
在上式(I)的化合物中，用于烷基和含有烷基部分的基团的术语烷基代表含有1到4个碳原子的线形或支化的碳链，其为未取代或者被一个或多个杂环，或一个或多个苯基，或一个或多个选自卤原子(如氯、溴、碘和氟原子)、羟基、烷氧基、氨基、羰基、酰胺基、磺酰基、-CO2H、-SO3H、-PO3H2、-PO4H2、-NHSO3H、氨磺酰基、单(C1-C4)烷基氨基或三(C1-C4)烷基铵基，或二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与所述二(C1-C4)烷基氨基的氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)的基团所取代。
类似地，正如本发明所申请保护的那样，用于烷氧基和含有烷氧基部分的基团的术语烷氧基代表含有1到4个碳原子的线形或支化的氧-碳链，其为未取代或者被一个或多个选自杂环、卤素原子(如氯、溴、碘和氟原子)、羟基、氨基、羰基、酰胺基、磺酰基、-CO2H、-SO3H、-PO3H2、-PO4H2、-NHSO3H、氨磺酰基、单(C1-C4)烷基氨基或三(C1-C4)烷基铵基，或二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与所述二(C1-C4)烷基氨基的氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)的基团所取代。
正如本发明所申请保护的那样，杂环为含有5、6或7个原子以及1到3个选自氮、硫和氧的杂原子的芳环或非芳环。这些杂环可与其它杂环或苯基进行缩合。它们可被卤素原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、羟基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)所取代。这些杂环还可被(C1-C4)烷基季铵化。
在这些杂环中，具体可提及的例子有如下的环：噻二唑、三唑、异噁唑、噁唑、氮杂膦杂环戊二烯、噻唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三嗪、噻嗪、吡嗪、哒嗪、嘧啶、吡啶、二氮杂、氧杂氮杂(oxazepin)、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、吗啉、哌啶、哌嗪、氮杂环丁烷、吡咯烷、氮杂环丙烷、3-(2-羟乙基)-苯并噻唑-3-鎓和1-(2-羟乙基)-吡啶鎓。
正如本发明所申请保护的那样，苯基表示未取代的苯基或被一个或多个氰基、羰基、酰胺基、磺酰基、-CO2H、-SO3H、-PO3H2、-PO4H2、羟基、氨基、单(C1-C4)烷基氨基，或二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起可形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)所取代的苯基。
在上式(II)的基团中，可具体提及的有乙酰胺、二甲基脲、氨基甲酸甲酯、碳酸二甲酯、N-二甲氨基甲酸酯和各种酯基团。
在上式(I)的化合物中，优选为下式(Ia)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶及其与酸或碱的加成盐：
Figure C0081590800101
其中：
R1、R2和R3相同或不同，代表氢原子或卤素原子、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷氧基、-NHSO3H基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起可形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)、下面定义的杂环、氨磺酰基、羰基、((C1-C4)烷氧基)羰基、酰胺基、或下式(II)的基团：
Figure C0081590800111
其中R代表氧或氮原子，X代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基。
可在本发明的染色组合物中用作氧化显色碱的式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶中，可具体提及的有：
-吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-2-乙酰氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-2-吗啉-4-基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-2-甲酸；
-2-甲氧基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-基)甲醇；
-2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基)乙醇；
-2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-基)乙醇；
-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)甲醇；
-3，6-二氨基吡唑并[1，5-a]吡啶；
-3，4-二氨基吡唑并[1，5-a]吡啶；
-吡唑并[1，5-a]吡啶-3，7-二胺；
-7-吗啉-4-基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-吡唑并[1，5-a]吡啶-3，5-二胺；
-5-吗啉-4-基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺；
-2-[(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基)-(2-羟乙基)氨基]乙醇；
-2-[(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-基)-(2-羟乙基)氨基]乙醇；
-3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-醇；
-3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-4-醇；
-3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-6-醇；
-3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-醇；
及其与酸或碱的加成[空白]。
大多数式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶为药学领域已知的化合物，具体在美国专利5,457,200中有描述。这些化合物可用文献中(例如在美国专利5,457,200中描述)熟知的方法制备。
优选上式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶和/或其或这类3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶与酸或碱的加成盐大约占所述染色组合物总重量的0.0005到12％重量，更优选大约占该重量的0.005到6％重量。
适合于染色的介质(或载色体)通常由水或水和至少一种用于增溶所述化合物(所述化合物不能充分溶解于水中)的有机溶剂组成。作为有机溶剂可提及的有例如C1-C4低级醇，如乙醇和异丙醇；甘油；二元醇和二元醇醚，如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇一甲醚，以及二甘醇一乙醚和二甘醇一甲醚；和芳族醇，如苯甲醇或苯氧基乙醇；类似产物及其混合物。
优选所述溶剂的存在比例相对于所述染色组合物总重量计为大约1到40％重量，更优选为大约5到30％重量。
本发明的染色组合物的pH值通常为大约3至12，优选为大约5至11。可采用在染色角蛋白纤维中常用的酸化试剂或碱化试剂，或者采用常规缓冲体系将其调节到所需值。
在所述酸化试剂中，可提及的有例如无机酸或有机酸，如氢氯酸、正磷酸、硫酸、羧酸如乙酸、酒石酸、柠檬酸和乳酸，以及磺酸。
在所述碱化试剂中，可提及的有例如氨水、碳酸碱金属盐、链烷醇胺如单、二和三乙醇胺及其衍生物、氢氧化钠或氢氧化钾，以及下式(III)的化合物：
Figure C0081590800131
式中W为任选被羟基或C1-C4烷基取代的亚丙基残基；R6、R7、R8和R9相同或不同，代表氢原子或C1-C4烷基或羟烷基。
根据一种优选的实施方案，本发明的氧化染料组合物还含有一种或多种成色剂，以对采用式(I)的化合物获得的色调进行改变或使其富有闪光。
可用于本发明的氧化染色组合物中的成色剂可选自在氧化染色中常规使用的成色剂，其中可具体提及的有间苯二胺、间-氨基苯酚、间二酚和杂环成色剂。
更具体而言，这些成色剂可选自2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟乙基氨基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、芝麻酚、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、6-羟基二氢吲哚、2，6-二羟基-4-甲基吡啶、1-氢-3-甲基吡唑-5-酮、1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮及它们的加成盐。
当存在成色剂时，优选其占所述染色组合物总重量的大约0.0001到10％重量，更优选占该重量的大约0.005到5％重量。
除前面定义的染料外，本发明的染色组合物还可含有至少一种另外的氧化显色碱，这些氧化显色碱可选自在氧化染料中常规使用的氧化显色碱，其中可具体提及的有对苯二胺、双苯基亚烷基二胺、对-氨基苯酚、邻-氨基苯酚以及除本发明所用的式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶之外的杂环显色碱。
在所述对苯二胺中，可更加具体提及的有例如对苯二胺、对-甲苯二胺、2-氯-对苯二胺、2，3-二甲基-对苯二胺、2，6-二甲基-对苯二胺、2，6-二乙基-对苯二胺、2，5-二甲基-对苯二胺、N，N-二甲基-对苯二胺、N，N-二乙基-对苯二胺、N，N-二丙基-对苯二胺、4-氨基-N，N-二乙基-3-甲基苯胺、N，N-双(β-羟乙基)-对苯二胺、4-N，N-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯胺、4-N，N-双(β-羟乙基)-氨基-2-氯苯胺、2-β-羟乙基-对苯二胺、2-氟-对苯二胺、2-异丙基-对苯二胺、N-(β-羟丙基)-对苯二胺、2-羟甲基-对苯二胺、N，N-二甲基-3-甲基-对苯二胺、N，N-(乙基，β-羟乙基)-对苯二胺、N-(β，γ-二羟基丙基)-对苯二胺、N-(4’-氨基苯基)-对苯二胺、N-苯基-对苯二胺、2-β-羟基乙氧基-对苯二胺、2-β-乙酰基氨基乙氧基-对苯二胺、N-(β-甲氧基乙基)-对苯二胺，以及它们与酸的加成盐。
在上面提及的对苯二胺中，特别优选的是对苯二胺、对-甲苯二胺、2-异丙基-对苯二胺、2-β-羟乙基-对苯二胺、2-β-羟基乙氧基-对苯二胺、2，6-二甲基-对苯二胺、2，6-二乙基-对苯二胺、2，3-二甲基-对苯二胺、N，N-双(β-羟乙基)-对苯二胺、2-氯-对苯二胺、2-β-乙酰基氨基乙氧基-对苯二胺，以及它们与酸的加成盐。
在所述双苯基亚烷基二胺中，可具体提及的有例如N，N’-双(β-羟乙基)-N，N’-双(4’-氨基苯基)-1，3-二氨基丙醇、N，N’-双(β-羟乙基)-N，N’-双(4’-氨基苯基)乙二胺、N，N’-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N’-双(β-羟乙基)-N，N’-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N’-双(4-甲氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N’-双(乙基)-N，N’-双(4’-氨基-3’-甲基苯基)乙二胺、1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，5-二氧杂辛烷，以及它们与酸的加成盐。
在所述对氨基苯酚中，可更具体提及的有例如对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟代苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚、4-氨基-2-氟代苯酚，以及它们与酸的加成盐。
在所述正氨基苯酚中，可更具体提及的有例如2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、5-乙酰胺基-2-氨基苯酚，以及它们与酸的加成盐。
在所述杂环显色碱中，可更具体提及的有例如除本发明的式(I)的化合物外的吡啶衍生物、嘧啶衍生物和吡唑衍生物。
在除本发明的式(I)的化合物外的吡啶衍生物中，可更具体提及的有例如在专利GB 1 026 978和GB 1 153 196中所描述的化合物，如2，5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-氨基吡啶、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)氨基-3-氨基-6-甲氧基吡啶、3，4-二氨基吡啶，以及它们与酸的加成盐。
在所述嘧啶衍生物之中，可更具体提及的有例如在专利DE 2 359399、JP 88-169 571、JP 05 163 124、EP 0 770 375或专利申请WO96/15765中所描述的化合物，如2，4，5，6-四氨基嘧啶、4-羟基-2，5，6-三氨基嘧啶、2-羟基-4，5，6-三氨基嘧啶、2，4-二羟基-5，6-二氨基嘧啶、2，5，6-三氨基嘧啶，以及吡唑并嘧啶衍生物，如在专利申请FR-A-2 750048中所提及的那些化合物，其中可提及的有吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺、2，7-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，5-二胺、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-醇、3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-5-醇、2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基氨基)乙醇、2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基氨基)乙醇、2-[(3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)-2-(羟乙基)氨基]乙醇、2-[(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)-2-(羟乙基)氨基]乙醇、5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、3-氨基-5-甲基-7-咪唑基丙基氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶及它们与酸的加成盐，以及当存在互变平衡时，它们的互变形式。
在所述吡唑衍生物中，可更具体提及的有在专利DE 3 843 892、DE 4 133 957及专利申请WO 94/08969、WO 94/08970、FR-A-2 733 749和DE 195 43 988中所描述的化合物，如4，5-二氨基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)吡唑、3，4-二氨基吡唑、4，5-二氨基-1-(4′-氯苄基)吡唑、4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑、4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑、1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-叔丁基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-(4’-甲氧基苯基)吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑、4-氨基-5-(2’-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑、3，4，5-三氨基吡唑、1-甲基-3，4，5-三氨基吡唑、3，5-二氨基-1-甲基-4-甲氨基吡唑、3，5-二氨基-4-(β-羟乙基)氨基-1-甲基吡唑，以及它们与酸的加成盐。
在使用中，优选所述外加的氧化显色碱占所述染色组合物总重量的大约0.0005到12％重量，更优选占该重量的大约0.005到6％重量。
通常而言，可在本发明的染色组合物(式(I)和(Ia)的化合物、外加的氧化显色碱，以及成色剂)中使用的与酸的加成盐可具体选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、磷酸盐和乙酸盐。可在本发明的染色组合物中使用的与碱的加成盐可具体为与氢氧化钠、氢氧化钾、氨水或胺加成得到的盐。
本发明的染色组合物还可含有一种或多种直接染料，所述直接染料可具体选自苯系列的硝基染料。
本发明的染色组合物还可含有多种在用于染发的组合物中常用的辅助剂，如阴离子型、阳离子型、非离子型、两性型或两性离子型表面活性剂或其混合物，阴离子型、阳离子型、非离子型、两性型或两性离子型聚合物或其混合物，无机或有机增稠剂，抗氧剂，渗透剂，螯合剂，香料，缓冲剂，分散剂，调理剂如挥发或不挥发、改性或未改性的硅氧烷，成膜剂，神经酰胺，防腐剂和遮光剂。
本领域的技术人员理所当然会仔细选择以上提及的任选的补充化合物，使得本发明的氧化染色组合物的有利的内在性能不会、或基本上不会被想要的一种或多种添加物破坏。
本发明的染色组合物可为任何一种形式，如液体剂、霜剂、凝胶剂或其它任何适合于对角蛋白纤维，特别是人发进行染色的形式。
同样，本发明提供了一种采用以上定义的染色组合物将角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维进行染色的方法。
正如在该方法中申请保护的那样，将至少一种以上定义的染色组合物施用到纤维上，颜色是在酸性、中性或碱性pH中通过氧化剂的方式显色，所述氧化剂是在使用时加入到所述染色组合物中，或者是存在于同时或随后施用的氧化组合物中。
正如在本发明的染色方法的一种优选实施方案中所申请保护的那样，优选将前述染色组合物在使用时与氧化组合物进行混合，所述氧化组合物包括在适合于染色的介质中含有至少一种其量足以显示某种颜色的氧化剂。接着将所得的混合物涂布到角蛋白纤维中，使其相互作用大约3-50分钟，优选大约5到30分钟，随后漂洗所述纤维，用洗发剂清洗，再次漂洗并干燥。
所述氧化剂可选自常规用于氧化染色角蛋白纤维的氧化剂，其中可提及的有过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、过酸盐(如过硼酸盐和过硫酸盐)、过酸和酶(其中可提及的有过氧化物酶、2-电子氧化还原酶如尿酸酶、以及4-电子加氧酶如漆酶)。特别优选过氧化氢。
以上定义的含有氧化剂的氧化组合物的pH为使得随后它与所述染色组合物混合后，所得的涂布于角蛋白纤维的组合物的pH优选为大约3到12，更优选5到11。可通过染色角蛋白纤维常用的酸化剂或碱化剂(如以上定义)将其调节到所需值。
以上定义的氧化组合物还可含有多种染色头发中常规使用的辅助剂(如以上定义)。
最后涂布于角蛋白纤维的组合物可有多种形式，例如液体剂、霜剂、凝胶剂或其它任何适合于将角蛋白纤维，特别是人发进行染色的形式。
本发明还提供了一种多室(multicompartment)染色工具或套件或其它任何多室包装体系，其中的第一室含有以上定义的染色组合物，第二室含有以上定义的氧化组合物。这些工具可配备有能将所需的混合物传递到头发上的工具，例如在本申请人的专利FR-2 586 913中所描述的工具。
在本发明的前后文中用作氧化显色碱的式(I)的某些化合物是新型的，因此也由本发明提供。
这些新型的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶及它们与酸或碱的加成盐具有下式(I’)：
其中：
-R’1代表氢原子或卤素原子、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷氧基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)、杂环、或下式(II’)的基团：
Figure C0081590800182
式中R’代表氧或氮原子，X’代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y′代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基。
-R’2和R’3相同或不同，代表氢原子，卤素原子，硝基，杂环，-NHSO3H基，磺酰胺基，被一个或多个相同或不同的选自杂环、-CO2H、-SO3H、-PO3H2、-PO4H2、羟基、三(C1-C4)烷基铵基、-NHSO3H、磺酰胺基、氨基、(C1-C4)烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个可被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)所取代的(C1-C4)烷基，被一或多个羟基、
取代或未取代的氨基所取代、或被一个或多个-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2所取代、或被一个或多个杂环所取代的(C1-C4)烷硫基，被一个或多个羟基、取代或未取代的氨基所取代、或被一个或多个-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2所取代、或被一个或多个杂环所取代的(C1-C4)烷氧基，被一个或两个(C1-C4)烷基所取代的氨基(所述烷基本身被取代或未取代的氨基、三(C1-C4)烷基铵基、-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2或-NHSO3H或杂环所取代)；
条件是：
-R’1到R’3中至少有一个不是氢原子；
-R’2和R’3不同时代表氢原子；
-当R’1代表杂环时，R’2和R’3不为卤素原子和氢原子；
-当R’1代表氢原子且当R’2或R’3中有一个也代表氢原子时，另一个R’2或R’3在7位上时不为羟甲基，或者在7位或5位上时不为β-羟乙基；
-当R’1代表甲氧基且当R’2或R’3中有一个代表氢原子时，另一个R’2或R’3不为氯原子。
在上式(I’)的化合物中，所述术语杂环代表含有5、6或7个原子、并且1到3个选自氮、硫和氧原子的杂原子的芳族或非芳族环。这些杂环可与其它杂环或苯基缩合。它们可被卤素原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、羟基、氨基、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基(其中的两个烷基可与氮原子(它们与该氮原子键合)一起形成一个可被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环)所取代。这些杂环还可被(C1-C4)烷基季铵化。
在这些杂环中，可具体提及的有例如以下示例性的环：噻二唑、三唑、异噁唑、噁唑、氮杂膦杂环戊二烯、噻唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三嗪、噻嗪、吡嗪、哒嗪、嘧啶、吡啶、二氮杂、氧杂氮杂、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、吗啉、哌啶、哌嗪、氮杂环丁烷、吡咯烷、氮杂环丙烷、3-(2-羟乙基)-苯并噻唑-3-鎓和1-(2-羟乙基)-吡啶鎓。
在上式(II’)的基团中，可具体提及的有乙酰胺、二甲基脲、氨基甲酸甲酯、碳酸二甲酯、N-二甲基氨基甲酸酯和酯基团。
在上式(I’)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶中，可具体提及的有：
-5-吡啶-4-基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺、
-4-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基)-1-甲基吡啶、
-4-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基)-1-(2-羟乙基)吡啶、
-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)-吡啶-2-基甲醇、
-2-[(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)羟甲基]-1-甲基吡啶鎓、
-2-[(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-2-基)羟甲基]-1-(2-羟乙基)吡啶鎓、
-N-7-(2-咪唑-1-基丙基)吡唑并[1，5-a]吡啶-3，7-二胺、
-3-[2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-基氨基)丙基]-1-甲基-3H-咪唑-1-鎓、
-3-[2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-7-基氨基)丙基]-1-(2-羟乙基)-3H-咪唑-1-鎓、
-N-5-(3-咪唑-1-基丙基)吡唑并[1，5-a]吡啶-3，5-二胺、
-3-[3-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基氨基)丙基]-1-甲基-3H-咪唑-1-鎓、
-3-[3-(3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-5-基氨基)丙基]-1-(2-羟乙基)-3H-咪唑-1-鎓，
以及它们与酸或碱的加成盐。
优选上式(I’)的化合物与酸的加成盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、磷酸盐和乙酸盐。优选上式(I’)的化合物与碱的加成盐选自那些与氢氧化钠、氢氧化钾、氨水或胺加成得到的盐。
上述这些式(I’)的新型3-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶，更一般而言，上述式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶可通过已知的和文献中描述的方法来制备，例如根据如下合成路线制备：
Figure C0081590800211
根据该路线，例如用-NH2SO3H或NH2SO3Ms(邻-均三甲苯磺酰基-羟基胺)将化合物A氨化得到化合物B，同时将硫酸盐转化成碘盐。这些氨化反应具体是在J.Org.Chem.33(1968)3766、Chem.Pharm.Bull.22(1974)482、Tet.Lett.(1972)4133、Synthesis(1977)1、或Bull.Chem.Soc.Jpn.49(1976)1980中有描述。
随后可用丙酸甲酯或乙酯将化合物B进行1，3-偶极环化而得到化合物C。所述环化反应在Liebigs Ann.Chem.(1977)498、Tet.Lett.(1962)387、Arch.Pharm.321(1988)505、J.Het.Chem.18(1981)1149、Het.24(1986)3411、Biorg.Med.Chem.Lett.3(1993)1477中有描述。
将所述酯水解得到相应的酸，随后脱羧而将化合物C转化成化合物D；参见Liebigs Ann.Chem.(1977)498、J.Het.Chem.18(1981)1149。
根据文献中描述的方法，以化合物D为原料，引入基团R，即硝基、亚硝基或芳基偶氮基而得到化合物E。例如，可用硝酸、硝酸与硫酸的混合物、或硝酸与乙酸的混合物进行所述硝化作用。例如可用亚硝酸进行亚硝化作用。可通过将芳基偶氮鎓盐与化合物D反应而引入芳基偶氮基团。
这些方法在G.Olah、R.Malhotra、S.Narang的《Nitration Methodand Mechanism》，VCH Publishers；Houben-Weyl，Methoden DerOrganischen Chemie，第10/1和10/3卷；US 5,457,200；J.Heterocycl.Chem.11(1974)223-225中有描述。
根据文献中描述的方法，随后将所述硝基、亚硝基和芳基偶氮基还原得到化合物F。例如可用乙酸、冰醋酸中的锌和酸中的连二亚硫酸钠、在酸中的氯化锡，或用催化氢化方法实施所述还原反应。具体参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，第10/1和10/3卷；US 5,457,200。
原料吡啶(化合物A)已有描述或类似地可用已知化合物制备。关于吡啶的制备，参见Comprehensive Heterocyclic Chemistry II第5卷，A.Katritzky，C.Rees，E.Scriven。
可用J.Het.Chem.(1975)481、Chem.Pharm.Bull.21(1973)2146的类似方法制备2位被取代的通式(I)或(I’)的化合物。
本发明最后提供了将式(I)、(Ia)或(I’)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶及它们与酸或碱的加成盐用作将角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维例如头发进行氧化染色的氧化显色碱的用途。
以下实施例的目的在于阐明本发明。
                      合成实施例
实施例1：3，4-二氨基吡唑并[1，5-a]吡啶二盐酸盐的合成
Figure C0081590800221
将0.7g 3，4-二硝基吡唑并[1，5-a]吡啶加入到11.1g氯化锡在80ml浓盐酸中的悬浮液中。所述反应以薄层层析法(TLC)进行监控。用氢氧化钠将所述反应混合物的pH值调节到12。用乙酸乙酯萃取水相，并将有机相采用硫酸钠干燥。用3ml氯化氢的乙醇溶液(2.5N的HCl)将有机相酸化。过滤出沉淀。得到0.55g吡唑并[1，5-a]吡啶-3，4-二胺盐酸盐，该化合物的1H NMR分析(DMSO-d6，400Hz)(δppm)如下：
1H NMR(DMSO-d6)：6.82(d，1H)、6.97(d，1H)、8.18(s，1H)、8.36(d，1H)。
实施例2：3，6-二氨基吡唑并[1，5-a]-吡啶的合成
Figure C0081590800231
a)第一步：根据J.Hetercocycl.Chem.11(1974)223-225的方法将吡唑并[1，5-a]吡啶硝化制备3，6-二硝基吡唑并[1，5-a]吡啶
将3.75ml浓硝酸加入到4.5g吡唑并[1，5-a]吡啶的20ml浓硫酸的溶液中。所述反应以气相色谱法进行监控。反应4小时后，加入1ml硝酸。将反应混合物倾倒在200ml冰中，并过滤出沉淀物。
所得反应物为与3，4-二硝基吡唑并[1，5-a]吡啶的混合物，通过硅胶快速层析法进行分离。1H NMR分析(DMSO-d6，400Hz)(δppm)如下：
1H NMR(DMSO-d6)：10.15(d，1H)、9.16(s，1H)、8.50(dd，1H)、8.36(d，1H)。
b)第二步：吡唑并[1，5-a]吡啶-3，6-二胺的制备
采用在乙醇/水的混合物中的锌实施3，6-二硝基吡唑并[1，5-a]吡啶的还原反应。
MS(在大气压力下化学电离)：MH+149.1。
                                 染色实施例
实施例1到5：在碱性介质中染色
制备以下本发明的染色组合物：
  组合物   1   2   3   4   5
  3，4-二胺基吡唑并[1，5-a]吡啶二盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   3×10-3mol   -   -   -   -
  吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   -   3×10-3mol   3×10-3mol   3×10-3mol   -
  2-乙酰氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   -   -   -   -   3×10-3mol
  2，4-二氨基-1-(β-羟基-乙氧基)苯(成色剂)   3×10-3mol   -   3×10-3mol   -   3×10-3mol
  3-氨基苯酚(成色剂)   -   3×10-3mol   -   -   -
  6-羟基吲哚(成色剂)   -   -   -   3×10-3mol   -
  通用染色介质1   (*)   (*)   (*)   (*)   (*)
  去离子水适量   100g   100g   100g   100g   100g
(*)通用染色介质1：
-96°乙醇                                  18g
-35％偏亚硫酸氢钠水溶液                    0.68g
-二亚乙基三胺-五乙酸的五钠盐               1.1g
-20％氨水                                  10.0g
-去离子水  适量                            100g
在使用时，用20体积的pH为3的过氧化氢溶液(6％重量)将上述每一种染色组合物按重量进行混合。
将每一种所得的混合物涂布于一簇含有90％白发的天然灰色头发上30分钟。然后将该簇头发漂洗，用标准洗发剂冲洗，再次漂洗后接着干燥。
所得色调列于下表：
  实施例   染色pH   所得色调
  1   10±0.2   灰金黄色
  2   10±0.2   虹彩红褐色
  3   10±0.2   深紫色
  4   10±0.2   铜金色
  5   10±0.2   淡紫灰色
实施例6到10：在中性介质中染色
制备下述染色组合物：
  组合物   6   7   8   9   10
  3，4-二胺基吡唑并[1，5-a]吡啶二盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   3×10-3mol   -   -   -   -
  吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   -   3×10-3mol   3×10-3mol   3×10-3mol   -
  2-乙酰氨基吡唑并[1，5-a]吡啶-3-基胺盐酸盐(式(I)的氧化显色碱)   -   -   -   -   3×10-3mol
  2，4-二氨基-1-(β-羟基-乙氧基)苯(成色剂)   3×10-3mol   -   3×10-3mol   -   3×10-3mol
  5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚(成色剂)   -   3×10-3mol   -   -   -
  6-羟基吲哚(成色剂)   -   -   -   3×10-3mol   -
  通用染色介质2   (**)   (**)   (**)   (**)   (**)
  去离子水适量   100g   100g   100g   100g   100g
(**)通用染色介质2：
-96°乙醇                                 18g
-K2HPO4/KH2PO4缓冲液(1.5M/1M)         10g
-偏亚硫酸氢钠                             0.68g
-二亚乙基三胺-五乙酸的五钠盐              1.1g
在使用时，用20体积的pH为3的过氧化氢溶液(6％重量)将每一种上述染色组合物按重量进行混合。
将每一种所得的混合物涂布于一簇含有90％白发的天然灰色头发上30分钟。然后将该簇头发漂洗，用标准洗发剂冲洗，再漂洗后接着干燥。
所得色调列于下表：
  实施例   染色pH   所得色调
  6   5.7±0.2   无光浅灰色
  7   5.7±0.2   铜金色
  8   5.7±0.2   虹彩深紫色
  9   5.7±0.2   金红褐色
  10   5.7±0.2   极淡虹彩灰色

Claims (20)

1.一种用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，其特征在于：所述组合物包括在适合于染色的介质中含有至少一种式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶和/或一种其与酸或碱的加成盐作为氧化显色碱：
Figure C008159080002C1
其中：
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，代表氢原子或卤素原子；-NHSO3H基团；羟基；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；(C1-C4)烷硫基；单(C1-C4)烷基氨基；二(C1-C4)烷基氨基，其中的两个烷基与它们所键合的氮原子一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环；为含有5、6或7个原子以及1到3个选自氮、硫和氧的杂原子的芳环或非芳环的杂环；硝基；苯基；羰基；((C1-C4)烷氧基)羰基；酰胺基；氰基；氨基；磺酰基；-CO2H基；-SO3H基；-PO3H2基；-PO4H2基；或下式(II)的基团：
Figure C008159080002C2
其中R代表氧或氮原子，X代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基，其中R1、R2、R3、R4、R5还代表氨磺酰基；
所述式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶和/或它或它们与酸或碱的加成盐占所述染色组合物总重量的0.0005到12％重量。
2.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：式(I)的化合物选自下式(Ia)的化合物及它们与酸或碱的加成盐：
Figure C008159080003C1
其中：
R1、R2和R3相同或不同，代表氢原子或卤素原子；羟基；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷硫基；(C1-C4)烷氧基；-NHSO3H基；氨基；(C1-C4)烷基氨基；二(C1-C4)烷基氨基，其中的两个烷基与它们所键合的氮原子一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环；为含有5、6或7个原子以及1到3个选自氮、硫和氧的杂原子的芳环或非芳环的杂环；氨磺酰基；羰基；((C1-C4)烷氧基)羰基；酰胺基；或下式(II)的基团：
Figure C008159080003C2
其中R代表氧或氮原子，X代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基。
3.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶选自：
-3，6-二氨基吡唑并[1，5-a]吡啶；
-3，4-二氨基吡唑并[1，5-a]吡啶；
及其与酸或碱的加成盐。
4.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶和/或它或它们与酸或碱的加成盐占所述染色组合物总重量的0.005到6％重量。
5.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：所述组合物含有一种或多种选自间苯二胺、间氨基苯酚、间二酚和杂环成色剂的成色剂。
6.权利要求5所要求保护的组合物，其特征在于：所述成色剂选2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟乙基氨基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、芝麻酚、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、6-羟基二氢吲哚、2，6-二羟基-4-甲基吡啶、1-氢-3-甲基吡唑-5-酮、1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮及它们的加成盐。
7.权利要求5所要求保护的组合物，其特征在于：所述成色剂占所述染色组合物总重量的0.0001到10％重量。
8.权利要求7所要求保护的组合物，其特征在于：所述成色剂占所述染色组合物总重量的0.005到5％重量。
9.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：所述组合物含有至少一种选自对苯二胺、双苯基亚烷基二胺、对-氨基苯酚、邻-氨基苯酚，以及除权利要求1的式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶外的杂环显色碱的另外的氧化显色碱。
10.权利要求9所要求保护的组合物，其特征在于：所述另外的氧化显色碱占所述染色组合物总重量的0.0005到12％重量。
11.权利要求10所要求保护的组合物，其特征在于：所述另外的氧化显色碱占所述染色组合物总重量的0.005到6％重量。
12.权利要求1所要求保护的组合物，其特征在于：所述与酸的加成盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、磷酸盐和乙酸盐，所述与碱的加成盐选自那些与氢氧化钠、氢氧化钾、氨水或胺加成得到的盐。
13.一种将角蛋白纤维进行氧化染色的方法，其特征在于：将权利要求1到12中任一项所定义的染色组合物涂布于所述纤维上，并且其特征在于所述颜色是在酸性、中性或碱性pH下通过氧化剂的方式显色，所述氧化剂是在使用时加入到所述染色组合物中，或者是存在于同时或随后涂布的氧化组合物中。
14.权利要求13所要求保护的方法，其特征在于：存在于所述氧化组合物中的氧化剂选自过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、过酸盐、过酸以及酶。
15.一种多室染色工具或套件，其中第一室含有权利要求1到12中任一项所定义的染色组合物，第二室含有氧化组合物。
16.下式(I’)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶或它们与酸或碱的加成盐：
Figure C008159080005C1
其中：
-R’1代表氢原子或卤素原子；羟基；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷硫基；(C1-C4)烷氧基；氨基；(C1-C4)烷基氨基；二(C1-C4)烷基氨基，其中的两个烷基与它们所键合的氮原子一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环；为含有5、6或7个原子以及1到3个选自氮、硫和氧的杂原子的芳环或非芳环的杂环；或下式(II’)的基团：
Figure C008159080005C2
式中R’代表氧或氮原子，X’代表氧原子或NH或NH(C1-C4)亚烷基，Y′代表羟基、氨基、C1-C4烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基；
-R’2和R’3相同或不同，代表氢原子；卤素原子；硝基；所述杂环；-NHSO3H基；磺酰胺基；被一个或多个相同或不同的基团所取代的(C1-C4)烷基，所述基团选自所述杂环、-CO2H、-SO3H、-PO3H2、-PO4H2、羟基、三(C1-C4)烷基铵基、-NHSO3H、磺酰基、氨基、(C1-C4)烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，其中的两个烷基与它们所键合的氮原子一起形成一个被一个或更多个氮、氧或硫原子间隔的环；被一个或多个羟基、取代或未取代的氨基所取代、或被一个或多个-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2所取代、或被一个或多个所述杂环所取代的(C1-C4)烷硫基；被一个或多个羟基、取代或未取代的氨基所取代、或被一个或多个-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2所取代、或被一个或多个所述杂环所取代的(C1-C4)烷氧基；被一个或两个(C1-C4)烷基所取代的氨基，所述烷基本身被取代或未取代的氨基、三(C1-C4)烷基铵基、-CO2H、-SO3H、-PO3H2或-PO4H2或-NHSO3H或所述杂环所取代；条件是：
-R’1到R’3中至少有一个不是氢原子；
-R’2和R’3不同时代表氢原子；
-当R’1代表所述杂环时，R’2和R’3不为卤素原子和氢原子；
-当R’1代表氢原子且当R’2或R’3中有一个也代表氢原子时，另一个R’2或R’3在7位上时不为羟甲基，或者在7位或5位上时不为β-羟乙基；
-当R’1代表甲氧基且当R’2或R’3中有一个代表氢原子时，另一个R’2或R’3不为氯原子。
17.权利要求16所要求保护的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶，其特征在于：所述与酸的加成盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、磷酸盐和乙酸盐，所述与碱的加成盐选自那些与氢氧化钠、氢氧化钾、氨水或胺加成得到的盐。
18.将权利要求1或3中所定义的式(I)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶用作将角蛋白纤维进行氧化染色的氧化显色碱的用途。
19.将权利要求2中所定义的式(Ia)的3-氨基吡唑并[1，5-a]吡啶用作将角蛋白纤维进行氧化染色的氧化显色碱的用途。
20.将权利要求16或17中所定义的式(I’)的3-氢基吡唑并[1，5-a]吡啶用作将角蛋白纤维进行氧化染色的氧化显色碱的用途。
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