FR3136979A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine - Google Patents
Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres d’une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique, au moins un (bi)carbonate et au moins un silicate, le procédé mettant en œuvre également au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine.
Description
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres d’une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique, au moins un (bi)carbonate et au moins un silicate, le procédé mettant en œuvre également au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine.
Lorsqu’une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu’elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa couleur d’origine, il est souvent nécessaire de procéder au préalable à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d’éclaircissement ou de décoloration.
L’éclaircissement des cheveux est évalué par la hauteur de ton qui caractérise le degré ou le niveau d’éclaircissement. La notion de « ton » repose sur la classification des nuances naturelles, un ton séparant chaque nuance de celle qui la suit ou la précède immédiatement. Cette définition et la classification des nuances naturelles est bien connue des professionnels de la coiffure et publiée dans l’ouvrage « Sciences des traitements capillaires » de Charles ZVIAK 1988, Ed. Masson, pp.215 et 278.
Les hauteurs de ton s’échelonnent de 1 (noir) à 10 (blond clair clair), une unité correspondant à un ton ; plus le chiffre est élevé et plus la nuance est claire.
Il est connu d’éclaircir ou de décolorer les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou décolorantes contenant au moins un agent oxydant chimique, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas. Cet agent oxydant a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l’agent oxydant présent et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l’agent oxydant est généralement le peroxyde d’hydrogène. Lorsqu’un éclaircissement plus important est recherché, notamment lorsque les cheveux traités sont foncés, on met habituellement en œuvre des persulfates en présence de peroxyde d’hydrogène. Cependant, l’éclaircissement obtenu par l’action d’une telle association n’est pas toujours satisfaisant car on obtient des cheveux avec des nuances jaune-orangé peu esthétiques qui s’éloignent des nuances naturelles, ce qui complique la coloration ultérieure en la limitant à l’obtention de tons chauds. De plus, les compositions éclaircissantes à base de persulfates peuvent entraîner une dégradation de la qualité et de l’intégrité de la fibre. Les cheveux peuvent alors se retrouver déformés ou endommagés, ce qui engendre notamment une casse importante lors du peignage ou du démêlage.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des compositions de soins capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur au toucher, de la souplesse et de la légèreté, ainsi que de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage et une bonne discipline des cheveux qui sont ainsi plus faciles à coiffer et gardent leur mise en forme. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces compositions de soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps et ne permet pas de renforcer le cortex du cheveu, notamment en améliorant la densité de liaisons entre les protéines présentes dans le cortex du cheveu, afin de protéger ou de réparer le cheveu et d’en réduire la casse, par exemple lors du peignage ou du démêlage. Par ailleurs, ces compositions de soin peuvent, dans certains cas, altérer la coloration ou la décoloration des cheveux ainsi traités.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre au point un procédé qui permet d’obtenir un éclaircissement efficace des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques foncées, avec un rendu moins jaune et plus naturel. Un tel procédé devra également être plus respectueux de la qualité et de l’intégrité des fibres et permettre notamment de conserver, voire d’améliorer la qualité et l’intégrité des fibres kératiniques et notamment d’en réduire la casse, tout en évitant d’altérer l’éclaircissement, notamment le déjaunissement des fibres ainsi traitées.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
a) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composésDchoisis parmi les composés de formule(I), leurs solvates, et leurs mélanges :
;
Formule(I)dans laquelle :
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle ;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique ;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité des composés de formule(I) ;
b) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition(B)comprenant :
i) un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ;
ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges ;
iii) un ou plusieurs silicates ;
dans lequel le ou les composésDsont compris :
- dans la composition(B); et/ou
- dans une composition distincte(A), la composition(A)étant appliquée sur les fibres kératiniques avant la composition(B); et/ou
- dans une composition distincte(C), la composition(C)étant appliquée sur les fibres kératiniques après la composition(B);
étant entendu que les compositions(A)et(C)peuvent être identiques ou différentes.
a) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composésDchoisis parmi les composés de formule(I), leurs solvates, et leurs mélanges :
;
Formule(I)dans laquelle :
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle ;
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▪An - représente un anion organique ;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité des composés de formule(I) ;
b) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition(B)comprenant :
i) un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ;
ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges ;
iii) un ou plusieurs silicates ;
dans lequel le ou les composésDsont compris :
- dans la composition(B); et/ou
- dans une composition distincte(A), la composition(A)étant appliquée sur les fibres kératiniques avant la composition(B); et/ou
- dans une composition distincte(C), la composition(C)étant appliquée sur les fibres kératiniques après la composition(B);
étant entendu que les compositions(A)et(C)peuvent être identiques ou différentes.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(B)telle que définie précédemment comprenant un ou plusieurs composésDtels que définis précédemment.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation de la ou des composition(s)(A)et/ou(C)telle(s) que définie(s) précédemment pour réduire l’endommagement des fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie précédemment.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)ou(C)telle que définie précédemment, la composition(A)ou(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement un quatrième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment.
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)ou(C)telle que définie précédemment, la composition(A)ou(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement un quatrième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
▪ par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
▪ par "sel" on entend un sel d’addition avec un acide ou une base organique ou minéral(e). Les sels d’addition avec un acide sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec des acides tels que l’acide chlorhydrique, l’acide bromhydrique, l’acide sulfurique, l’acide citrique, l’acide succinique, l’acide tartrique, l’acide lactique, l’acide tosylique, l’acide benzènesulfonique, l’acide phosphorique ou l’acide acétique. Les sels d’addition avec une base sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec des bases telles que les agents alcalinisants définis ci-après, notamment les hydroxydes de métaux alcalins, les hydroxydes de métaux alcalino-terreux, l’ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
▪ par "groupe alkyle", on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle,n-propyle, iso-propyle ou butyle, plus préférentiellement méthyle oun-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.
▪ par "groupe alkylène" on entend un radical hydrocarboné saturé divalent en C1-C8, linéaire ou ramifié, en particulier en C1-C6,de préférence en C1-C4tel que méthylène, éthylène, ou propylène.
▪ par "groupe hydroxy(Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
▪ par "groupe alcoxyle" on entend un groupe alkyle lié à un atome d’oxygène.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe alcoxyle comprenant de x à y atomes de carbone.
▪ par "groupe hydroxy(Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alcoxyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
▪ par "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe hydroxy(Cx-Cy)alkyle ou un groupe (Cx-Cy)alkyle .
▪ par "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe hydroxy(Cx-Cy)alcoxyle ou un groupe (Cx-Cy)alcoxyle .
▪ par "(hétéro)cycle" on entend un hétérocycle ou un carbocycle.
▪ par "hétérocycle" on entend un groupe cyclique de 4 à 8 chainons, de préférence de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique, dont les chainons sont constitués d’atomes de carbone et d’au moins un hétéroatome choisi parmi : O, S, N, de préférence O, N. Un hétérocycle désigne par exemple morpholinyle, pipéridinyle, tetrahydrofuranyle, pyrolidinyle.
▪ par "carbocycle" on entend un groupe cyclique de 4 à 8 chainons, de 5 à 6 chainons, saturé ou insaturé, dont les chainons sont constitués d’atomes de carbone. Un carbocycle désigne par exemple un cycle cyclopentyle ou cyclohexyle.
▪ par "aryle" on entend un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique. De préférence, le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle et plus préférentiellement un phényle.
Le groupe "aryle" ou "hétérocycle" ou "carbocycle" ou la partie aryle ou hétérocyclique ou carbocyclique d’un groupe peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et (C1-C2)alcoxyle ;
- un atome d’halogène tel que le chlore ;
- un groupe hydroxy ou thiol ;
- un groupe (C1-C6)alcoxy ou un groupe (C1-C6)alkylthio ;
- un groupe (C2-C4)(poly)hydroxyalcoxy.
- un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et (C1-C2)alcoxyle ;
- un atome d’halogène tel que le chlore ;
- un groupe hydroxy ou thiol ;
- un groupe (C1-C6)alcoxy ou un groupe (C1-C6)alkylthio ;
- un groupe (C2-C4)(poly)hydroxyalcoxy.
Un groupe (hétéro)cycle ou une partie non aromatique d’un groupe aryle peuvent également être substitués par un ou plusieurs groupes oxo.
▪ par "groupe protecteur de fonction phénol", on entend un groupe protecteur tel que ceux décrits dans «Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, P. G. M. Wutz,
T. Greene, ed. Wiley-Blackwell », de préférence un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle.
▪ par "silicate" on entend un sel d’un acide silicique.
▪ par "agent colorant" on entend un colorant d’oxydation, un colorant direct ou un pigment.
▪ par "colorant d’oxydation" on entend un précurseur de colorant d’oxydation choisi parmi les bases d’oxydation et les coupleurs. Les bases d’oxydation et les coupleurs sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d’un agent oxydant donnent une espèce colorée.
▪ par "colorant direct" on entend un colorant naturel et/ou de synthèse, y compris sous forme d’extrait(s), différent des colorants d’oxydation. Il s’agit de composés colorés qui vont diffuser superficiellement sur la fibre. Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, i.e. anioniques, cationiques, neutres ou non ioniques.
▪ par "agent oxydant chimique" on entend un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Les expressions "éclaircissement" et "décoloration" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon la présente invention est un procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques.
La demanderesse a constaté, de façon surprenante que le procédé selon la présente invention permettait d’obtenir un éclaircissement des fibres kératiniques efficace avec un rendu moins jaune et plus naturel.
Lorsque la couleur des fibres kératiniques traitées par le procédé selon l’invention est comparée à la couleur des fibres kératiniques traitées par des procédés mettant en œuvre des compositions éclaircissantes connues de l’état de l’art, on observe des valeurs de b* mesurées dans le système CIE L* a* b* plus faibles pour le procédé selon l’invention que pour les procédés mettant en œuvre des compositions éclaircissantes connues de l’état de l’art à niveau d’intensité L* équivalent.
Par ailleurs, le procédé selon la présente invention est plus respectueux de la qualité des fibres et permet notamment de conserver, voire d’améliorer la qualité des fibres kératiniques et notamment d’en réduire la casse, tout en évitant d’altérer l’éclaircissement, notamment le déjaunissement des fibres ainsi traitées.
Par ailleurs, le procédé selon la présente invention est plus respectueux de la qualité des fibres et permet notamment de conserver, voire d’améliorer la qualité des fibres kératiniques et notamment d’en réduire la casse, tout en évitant d’altérer l’éclaircissement, notamment le déjaunissement des fibres ainsi traitées.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composésDsont compris dans la composition(B).
Selon un autre mode de réalisation préféré, le ou les composésDsont compris dans une composition distincte(A), la composition(A)étant appliquée sur les fibres kératiniques avant la composition(B).
Selon un autre mode de réalisation préféré, le ou les composésDsont compris dans une composition distincte( C ), la composition( C )étant appliquée sur les fibres kératiniques après la composition(B).
Les combinaisons de ces différents modes de réalisation sont également envisageables.
Le ou les composésDsont présents dans la composition(A)en une teneur totale en poids de préférence allant de 1% à 25% en poids, plus préférentiellement allant de 5% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Le ou les composésDsont présents dans la composition( B ) en une teneur totale en poids de préférence allant de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 2% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(B).
Le ou les composésDsont présents dans la composition(C)de préférence en une teneur totale en poids allant de préférence de 1% à 25% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 20%, encore plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition(C).
La partie cationique des composés de formule(I)est la carnitine ou l’un de ses dérivés et la partie anioniqueAn - des composés de formule(I)est un anion organique.
De préférence, An - représente un anion organique choisi parmi :
▫ les composés de formule-O–C(O)–ALK–C(O)–OM(IIa),
dans laquelle :
- ALKreprésente un groupe (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy (–OH), de préférence un groupe (C2-C4)alkylène ;
- Mreprésente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ou un atome d’hydrogène ;
▫ les composés de formules(II b ),(III b )ou(IV b )suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthylénique,R b etR c sont absents ;
- pest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- rest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
▫ les composés de formule(II c )suivante :
dans laquelle :
- X 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’azote ou CR 7 , étant entendu qu’au moins deux desX 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent CR 7 ;
- R 6 et les substituantsR 7 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi :
● un groupe de formule(a)ou(b)ou(c)suivante :
formule(b)dans laquelleR 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
● un groupe hydroxy ;
● un groupe thiol ou SR’;
● un groupe (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe –CO2 R’;
● un groupe –OCOR’;
● un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi –CO2 R’, –OR’, -OH, -SH, –SR’, -NR a R b ,-CO-NR’ a R’ b et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –CF3 ;
● un groupeR’-CO-NR’ a – ;
● un groupe –NR a R b ;
● un groupeR’ a R’ b N-CO– ;
● un groupe cyano ;
dans lesquels :
▫R’représente un groupe (C1-C4)alkyle ; et
▫R a etR b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, étant entendu qu’au moins un desR a etR b est différent de H ; et
▫R’ a etR’ b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
étant entendu que :
-R a etR b peuvent former ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle de 5 ou 6 chainons ;
- lorsqueX 2 etX 3 représentent chacun un groupe CR 7 , les deux substituantsR 7 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons ;
-R 6 et/ou au moins un des substituantsR 7 , représente(nt) un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a);
▫ et leurs mélanges.
▫ les composés de formule-O–C(O)–ALK–C(O)–OM(IIa),
dans laquelle :
- ALKreprésente un groupe (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy (–OH), de préférence un groupe (C2-C4)alkylène ;
- Mreprésente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ou un atome d’hydrogène ;
▫ les composés de formules(II b ),(III b )ou(IV b )suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthylénique,R b etR c sont absents ;
- pest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- rest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
▫ les composés de formule(II c )suivante :
dans laquelle :
- X 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’azote ou CR 7 , étant entendu qu’au moins deux desX 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent CR 7 ;
- R 6 et les substituantsR 7 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi :
● un groupe de formule(a)ou(b)ou(c)suivante :
formule(b)dans laquelleR 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
● un groupe hydroxy ;
● un groupe thiol ou SR’;
● un groupe (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe –CO2 R’;
● un groupe –OCOR’;
● un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi –CO2 R’, –OR’, -OH, -SH, –SR’, -NR a R b ,-CO-NR’ a R’ b et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –CF3 ;
● un groupeR’-CO-NR’ a – ;
● un groupe –NR a R b ;
● un groupeR’ a R’ b N-CO– ;
● un groupe cyano ;
dans lesquels :
▫R’représente un groupe (C1-C4)alkyle ; et
▫R a etR b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, étant entendu qu’au moins un desR a etR b est différent de H ; et
▫R’ a etR’ b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
étant entendu que :
-R a etR b peuvent former ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle de 5 ou 6 chainons ;
- lorsqueX 2 etX 3 représentent chacun un groupe CR 7 , les deux substituantsR 7 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons ;
-R 6 et/ou au moins un des substituantsR 7 , représente(nt) un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a);
▫ et leurs mélanges.
Les composés de formule(IIa)sont de préférence choisis parmi les composés de formule(IIa 1 ),(IIa 2 ),(IIa 3 ),(IIa 4 ),(IIa 5 ) ou (IIa 6 )suivants :
Selon une première variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 1 ),(III b 1 )ou(IV b 1 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a etR b représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a etR b représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette première variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette première variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette première variante,R a etR b représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette première variante, R a etR b représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Selon une seconde variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 2 ),(III b 2 )ou(IV b 2 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette seconde variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette seconde variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Selon une troisième variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 3 ),(III b 3 )ou(IV b 3 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R b représente:
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R b représente:
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette troisième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette troisième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette troisième variante,R b représente :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪R b peut former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette troisième variante,R b représente:
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Selon une quatrième variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 4 ),(III b 4 )ou(IV b 4 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a ,R b ,R c etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a ,R b ,R c etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
De préférence, selon cette quatrième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette quatrième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette quatrième variante,R a ,R b ,R c etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette quatrième variante,R a ,R b ,R c etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Selon une cinquième variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 5 ),(III b 5 )ou(IV b 5 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a etR d représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
La double liaison éthylénique entre –CR a et –CR c peut être cis ou trans.
De préférence, selon cette cinquième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette cinquième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette cinquième variante,R a etR c représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3.
Plus préférentiellement, selon cette cinquième variante,R a etR c représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Selon une sixième variante, les composés de formules(IIb),(IIIb)ou(IVb)sont respectivement choisis parmi les composés de formules(II b 6 ),(III b 6 )ou(IV b 6 ) suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique ;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’ est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence, selon cette sixième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons saturé.
Plus préférentiellement, selon cette sixième variante,R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
De préférence, selon cette sixième variante,R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle;
● un atome d’halogène ;
● un groupe hydroxyle ;
● un groupe –O-C(O)-CH3;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons.
Plus préférentiellement, selon cette sixième variante,R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C4)alkyle ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe hydroxy(C1-C4)alkyle ;
● un groupe hydroxyle.
Dans les composés de formule(IIc), les substituantsR 7 peuvent être identiques ou différents.
De préférence,R 6 et les substituantsR 7 ,représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi :
● un groupe de formule(a)ou(b)ou(c)telle que définie ci-avant, de préférence un groupe de formule(a);
● un groupe hydroxy ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle.
● un groupe de formule(a)ou(b)ou(c)telle que définie ci-avant, de préférence un groupe de formule(a);
● un groupe hydroxy ;
● un groupe (C1-C4)alcoxyle.
Selon une première variante, les composés de formule(IIc)sont tels queR 6 et au moins un des substituantsR 7 représentent un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a).
Selon une deuxième variante, les composés de formule(IIc)sont tels que chacun desX 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représente CR 7 avec R 7 tel que défini ci-avant.
Selon un mode de réalisation particulier de cette deuxième variante,R 6 représente un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a).
Selon une troisième variante, les composés de formule(IIc)sont tels qu’un seul desX 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représente un atome d’azote.
Selon un mode de réalisation particulier de cette troisième variante,R 6 représente un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a).
Selon un autre mode de réalisation particulier de cette troisième variante,R 6 représente un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a)etR 7 représente indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe de formule(a).
Selon un mode de réalisation particulier, les composés de formule(IIc)sont tels qu’un seul desX 1 ,X 2 , etX 3 représente un atome d’azote.
Selon une quatrième variante, les composés de formule(IIc)sont tels que deux et seulement deux desX1,X2,X3etX4représentent un atome d’azote.
Selon un mode de réalisation particulier de cette quatrième variante, les composés de formule(IIc)sont tels queX 2 représente un atome d’azote etX 3 ouX 4 représente un atome d’azote.
Selon un mode de réalisation particulier de cette quatrième variante,R 6 représente un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a).
La composition(A)et/ou(B)et/ou(C)peut/peuvent comprendre un mélange de composésDcomprenant des anionsAn - différents tels que ceux décrits ci-avant.
De préférence,An - représente un anion organique choisi parmi les composés de formule1à46 suivants :
plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7,10ou36, encore plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7 ou10.
plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7,10ou36, encore plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7 ou10.
Selon un mode de réalisation préféré,An - représente un anion organique choisi parmi les composés de formule1à6suivants :
Selon ce mode de réalisation préféré,An - représente de préférence un anion organique de formule4.
Selon ce mode de réalisation préféré,An - représente de préférence un anion organique de formule4.
Selon un autre mode de réalisation préféré,An - représente un anion organique choisi parmi les composés de formule7à35suivants :
Selon cet autre mode de réalisation préféré,An - représente de préférence un anion organique de formule7 ou10.
Selon un autre mode de réalisation préféré,An - représente un anion organique choisi parmi les composés de formule36à46suivants :
Selon cet autre mode de réalisation préféré,An - représente de préférence un anion organique de formule36.
Dans le cas oùR 5 représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.
De préférence, les composés de formule(I)sont des sels de carnitine. Ainsi, de préférence,R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle etR 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène.
De préférence, la partie cationique des composés de formule(I)est sous la forme d’un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L.
Un composé de formule(I)peut être obtenu par mélange extemporané d’une première composition comprenant la partie cationique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel et d’une deuxième composition comprenant la partie anionique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel. Le mélange peut être extemporané.
Les composés de formule(I)sont de préférence choisis parmi les composés de formule1’à46’suivants :
plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4’,7’,10’ou36’, encore plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4’,7’ou10’.
plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4’,7’,10’ou36’, encore plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4’,7’ou10’.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition( A ) comprend une teneur totale en agents colorants inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition(A)et/ou la composition( C )comprend une teneur totale en agents colorants inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition( C )
Selon un mode de réalisation plus préféré, la composition( A )et/ou(C)est exempte d’agents colorants.
Le pH de la composition(A)est de préférence supérieur à 7, plus préférentiellement allant de 7 à 10, encore plus préférentiellement allant de 7,5 à 9,5.
Le pH de la composition( C )est de préférence inférieur à 7, plus préférentiellement allant de 3 à 7, encore plus préférentiellement allant de 3,1 à 6,5, le plus préférentiellement allant de 3,5 à 6.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)comprend :
i) du peroxyde d’hydrogène ;
ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges;
iii) un ou plusieurs silicates.
i) du peroxyde d’hydrogène ;
ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges;
iii) un ou plusieurs silicates.
La composition(B) comprend i) un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges.
Les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés peuvent être choisis parmi le peroxyde d’urée, les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d’hydrogène, les oxydases et leurs mélanges.
À titre d’exemple de complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d’hydrogène on peut citer le polyvinylpyrrolidone/H2O2en particulier se présentant sous forme de poudre et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 et US 5,183,901.
Les oxydases peuvent produire du peroxyde d’hydrogène en présence d’un substrat adéquat, comme par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l’acide urique avec l’uricase.
Selon un mode de réalisation particulier, le peroxyde d’hydrogène et/ou le ou les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés peuvent être incorporés à la composition selon l’invention juste avant son application sur les fibres kératiniques. La ou les compositions intermédiaires comprenant le peroxyde d’hydrogène et/ou le ou les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés peuvent être appelées compositions oxydantes et peuvent également renfermer divers composés additionnels ou divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour l’éclaircissement des fibres kératiniques.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)comprend du peroxyde d’hydrogène en tant qu’agent oxydant chimique.
Le ou les agents oxydants chimiques sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 1% à 12% en poids, plus préférentiellement allant de 3% à 9% en poids, encore plus préférentiellement allant de 3,5% à 8,5% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, le peroxyde d’hydrogène est présent dans la composition(B)en une teneur totale allant de 1% à 12% en poids, de préférence allant de 3% à 9% en poids, plus préférentiellement allant de 3,5% à 8,5% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
(
Bi
)
carbonates et/ou
systèmes
générateurs de
(
bi
)
carbonate
s
La composition(B)comprend en outre ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)comprend en outre ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation plus préféré, la composition(B)comprend en outre ii) un ou plusieurs composés choisis parmi le carbonate d’ammonium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges.
Le ou les composés ii) sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 4% à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition(B).
Carbonate
s
et/ou systèmes générateurs de carbonates
Par "système générateur de carbonate" on entend un système qui génère in situ le carbonate comme par exemple du dioxyde de carbone dans de l’eau ou du percarbonate dans de l’eau.
De préférence, le ou les carbonates sont choisis parmi :
- les carbonates de métaux alcalins ;
- les carbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les carbonates de lanthanides ;
- les carbonates de métaux de transition ;
- le carbonate de bismuth ;
- le carbonate de cadmium ;
- le carbonate de thallium ;
- le carbonate de zinc ;
- les composés de formule (N+R1R2R3R4)2, CO3 2-dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le carbonate de guanidine ;
- leurs mélanges.
- les carbonates de métaux alcalins ;
- les carbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les carbonates de lanthanides ;
- les carbonates de métaux de transition ;
- le carbonate de bismuth ;
- le carbonate de cadmium ;
- le carbonate de thallium ;
- le carbonate de zinc ;
- les composés de formule (N+R1R2R3R4)2, CO3 2-dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le carbonate de guanidine ;
- leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les carbonates sont choisis parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de césium, le carbonate de lithium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate de baryum, le carbonate de strontium, le carbonate de cérium, le carbonate de lanthane, le carbonate d’yttrium, le carbonate de cuivre (II), le carbonate de manganèse, le carbonate de nickel, le carbonate d’argent, le carbonate de zirconium, le carbonate de bismuth, le carbonate de cadmium, le carbonate de thallium, le carbonate de zinc, le carbonate d’ammonium, le carbonate de guanidine, le carbonate de tétraéthylammonium et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, le ou les carbonates sont choisis parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de césium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate de cérium, le carbonate de manganèse, le carbonate de zinc, le carbonate d’ammonium, le carbonate de guanidine et leurs mélanges.
Le plus préférentiellement, le ou les carbonates sont choisis parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate d’ammonium et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le carbonate compris dans la composition(B)est le carbonate d’ammonium.
Le ou les carbonates et/ou le ou les systèmes générateurs de carbonates sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 20% en poids, encore plus préférentiellement allant de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les carbonates sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés ii) sont choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les carbonates.
Bic
arbonate
s
et/ou systèmes générateurs de
bi
carbonates
Par "système générateur de bicarbonate" on entend un système qui génère in situ le bicarbonate comme par exemple du dioxyde de carbone dans de l’eau ou en tamponnant un carbonate par un acide minéral ou organique.
De préférence, le ou les bicarbonates sont choisis parmi :
- les bicarbonates de métaux alcalins ;
- les bicarbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les composés de formule N+R1R2R3R4, HCO3 -dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le bicarbonate d’aminoguanidine ;
- leurs mélanges.
- les bicarbonates de métaux alcalins ;
- les bicarbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les composés de formule N+R1R2R3R4, HCO3 -dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le bicarbonate d’aminoguanidine ;
- leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les bicarbonates sont choisis parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate de lithium, le bicarbonate de césium, le bicarbonate de calcium, le bicarbonate de magnésium, le bicarbonate d’ammonium, le bicarbonate de choline, le bicarbonate de triéthylammonium, le bicarbonate d’aminoguanidine et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, le ou les bicarbonates sont choisis parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate de césium, le bicarbonate de calcium, le bicarbonate de magnésium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges.
Le plus préférentiellement, le ou les bicarbonates sont choisis parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le bicarbonate compris dans la composition(B)est le bicarbonate d’ammonium.
Les bicarbonates peuvent provenir d'une eau naturelle, par exemple eau de source du bassin de Vichy, de La Roche Posay, eau de Badoit.
Le ou les bicarbonates et/ou le ou les systèmes générateurs de bicarbonates sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, le plus préférentiellement allant de 4% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les bicarbonates sont présents en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 4% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés ii) sont choisis parmi les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les bicarbonates.
La composition(B)comprend en outre iii) un ou plusieurs silicates.
Le ou les silicates sont de préférence hydrosolubles.
Par "silicate hydrosoluble" on entend un silicate qui présente une solubilité dans l’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) supérieure à 0,5% en poids, de préférence supérieure à 1% en poids.
De préférence, le ou les silicates sont choisis parmi les silicates de métaux alcalins, les silicates de métaux alcalino-terreux, les silicates d’aluminium, les silicates de triméthylammonium et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les silicates sont choisis parmi les silicates de sodium, les silicates de potassium, les silicates de calcium, les silicates d’aluminium, les silicates de triméthylammonium et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, le ou les silicates sont choisis parmi les silicates de sodium.
De manière préférée, le ou les silicates sont choisis parmi les composés ayant pour nom INCI Sodium Silicate (CAS : [1344-09-8]) et/ou Sodium Metasilicate (CAS : [6834-92-0]).
Le ou les silicates sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 1% à 40% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 35% en poids, encore plus préférentiellement allant de 3% à 35% en poids, le plus préférentiellement allant de 4% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de carbonate(s) / quantité totale en silicate(s) dans la composition(B)est de préférence de 0,00025 à 20, plus préférentiellement de 0,028 à 10, encore plus préférentiellement de 0,028 à 3,4.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) / quantité totale en silicate(s) dans la composition(B)est de 0,00025 à 20, de préférence de 0,028 à 10, plus préférentiellement de 0,028 à 3,4.
Le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de carbonate(s) / quantité totale en agent(s) oxydant(s) chimique(s) dans la composition(B)est de préférence de 0,0008 à 20, plus préférentiellement de 0,1 à 6,6, encore plus préférentiellement de 0,1 à 2,9.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) / quantité totale en agent(s) oxydant(s) chimique(s) dans la composition(B)est de 0,0008 à 20, de préférence de 0,1 à 6,6, plus préférentiellement de 0,1 à 2,9.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) / quantité totale en peroxyde d’hydrogène dans la composition(B)est de 0,0008 à 20, de préférence de 0,1 à 6,6, plus préférentiellement de 0,1 à 2,9.
Le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) / quantité totale en silicate(s) dans la composition(B)est de préférence de 0,00025 à 20, plus préférentiellement de 0,02 à 7,5, encore plus préférentiellement de 0,05 à 5.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) / quantité totale en silicate(s) dans la composition(B)est de 0,00025 à 20, de préférence de 0,02 à 7,5, plus préférentiellement de 0,05 à 5.
Le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) / quantité totale en agent(s) oxydant(s) chimique(s) dans la composition(B)est de préférence de 0,0008 à 20, plus préférentiellement de 0,11 à 5, encore plus préférentiellement de 0,2 à 4,2.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) / quantité totale en agent(s) oxydant(s) chimique(s) dans la composition(B) est de 0,0008 à 20, de préférence de 0,11 à 5, plus préférentiellement de 0,2 à 4,2.
Selon un mode de réalisation plus préféré, le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) / quantité totale en peroxyde d’hydrogène dans la composition(B)est de 0,0008 à 20, de préférence de 0,11 à 5, plus préférentiellement de 0,2 à 4,2.
Le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de carbonate(s) / quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) dans la composition(B) est de préférence de 0,0005 à 2000, plus préférentiellement de 0,06 à 20, encore plus préférentiellement de 0,06 à 5.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) / quantité totale en bicarbonate(s) dans la composition(B) est de 0,0005 à 2000, de préférence de 0,06 à 20, plus préférentiellement de 0,06 à 5.
La composition(B)comprend de préférence une teneur totale en carbonate de magnésium inférieure à 5% en poids, plus préférentiellement inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, le plus préférentiellement inférieure à 0,01% en poids, et mieux inférieure à 0,001% en poids.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition est exempte de carbonate de magnésium.
La composition(B)comprend de préférence une teneur totale en persulfates inférieure à 10% en poids, plus préférentiellement inférieure à 5% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 1% en poids, le plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, et mieux inférieure à 0,01% en poids, et encore mieux inférieure à 0,001% en poids.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition est exempte de persulfates.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition(B)comprend en outre iv) un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
Selon ce mode de réalisation particulier, le procédé selon l’invention est un procédé de décoloration et coloration simultanées des fibres kératiniques.
Lorsqu’ils sont présents dans la composition(B), le ou les agents colorants sont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale allant de 0,001% à 10% en poids, plus préférentiellement allant de 0,01% à 4% en poids, encore plus préférentiellement allant de 0,1% à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition(B).
Les colorants d’oxydation sont généralement choisis parmi une ou plusieurs bases d’oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs agents de couplage (appelés également coupleurs).
La composition(B)peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d’oxydation avantageusement choisies parmi celles traditionnellement utilisées dans la coloration de fibres kératiniques.
À titre d’exemple, les bases d’oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-phénylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(ß-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-aminophénols qui sont mentionnés, on trouve par exemple le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés, on trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d’addition correspondants.
D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-β-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation qui sont utiles dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 749 et DE 195 43 988, tels que le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole et les sels d’addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(β-méthoxyéthyl)pyrazole.
Un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel correspondant.
Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants : la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant.
On utilisera de préférence le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocycliques.
La composition(B)peut éventuellement comprendre un ou plusieurs agents de couplage avantageusement choisis parmi ceux traditionnellement utilisés dans la coloration de fibres kératiniques.
Parmi ces agents de couplage, on peut en particulier mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d’addition correspondants.
On peut par exemple mentionner le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ß–hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants.
En général, les sels d’addition de bases d’oxydation et d’agents de couplages qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La/les base(s) d’oxydation représente(nt) chacune avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(B)et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Le/les agent(s) de couplage, s’ils sont présents, représente(nt) chacun avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(B)et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
La composition(B)peut comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs.
Les colorants directs de synthèse utilisables sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitré benzénique, azoïque, hydrazono, nitrés (hétéro)arylique, tri(hétéro)arylméthane, (poly)méthinique, carbonyl, azinique, porphyrinique, métalloporphyrinique, quinonique et en particulier anthraquinonique, indoaminique, phtalocyanique et leurs mélanges.
Parmi les colorants directs nitrés benzéniques, on peut citer : 1,4-diamino-2-nitrobenzène, 1-amino-2 nitro-4-b-hydroxyéthylaminobenzène ; 1-amino-2 nitro-4-bis(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène ; 1,4-bis(b-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène ; 1-b-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(β-hydroxyéthylamino)-benzène ; 1-b-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène ; 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(b-hydroxyéthyl)-aminobenzène ; 1-amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène ; 1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène ; 1,2-diamino-4-nitrobenzène ; 1-amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1,2-bis-(β-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène ; 1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène ; 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1-Méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ; 1-β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène ; 1-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène ; 1-β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-6-bis-(β-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène ; 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques, on peut citer : Basic Red 51, Basic Orange 31, Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Yellow 57, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Basic Brown 17.
Parmi les colorants directs hydrazono, on peut citer : Basic Yellow 87.
Parmi les colorants directs nitrés aryliques, on peut citer : HC Blue 2, HC Yellow 2, HC Red 3, 4-hydroxypropylamino-3-nitrophenol, N,N’-bis-(2-hydroxyethyl)-2-nitro-phenylenediamine.
Parmi les colorants directs triarylméthane, on peut citer : Basic Violet 1, Basic Violet 2, Basic Violet 3, Basic Violet 4, Basic Violet 14, Basic Blue 1, Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic green 1, Basic Blue 77 (également appelé HC Blue 15), Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50.
Parmi les colorants directs quinoniques, on peut citer: Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11, Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, ainsi que les composés suivants : la 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone, la 1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone, la 1-aminopropylamino-anthraquinone, la 5-β-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone, la 2-aminoéthylamino-anthraquinone, la 1,4-bis-(β,γ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone, Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Mordant Red 3, Acid Black 48, HC Blue 16.
Parmi les colorants directs aziniques, on peut citer : Basic Blue 17, Basic Red 2.
Parmi les colorants directs indoaminiques, on peut citer: 2-β-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(β-4’-hydroxyéthyl)amino]anilino-1,4-benzoquinone, 2-β-hydroxyéthylamino-5-(2’-méthoxy-4’-amino)anilino-1,4-benzoquinone, 3-N(2’-chloro-4’-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine, 3-N(3’-chloro-4’-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine, 3-[4’-N-(éthyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine.
Les colorant directs naturels utilisables sont par exemple choisis parmi la lawsone, la juglone, l’indigo, le leuco indigo, l’indirubine, l’isatine, l’acide hennotannique, l’alizarine, la carthamine, la morine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, l’acide laccaïque la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines, les caroténoïdes, la bétanine, les chlorophylles, les chlorophyllines, le monascus, les polyphénols ou orthodiphénols.
Parmi les orthodiphénols utiles selon l’invention on peut citer : catéchine, quercétine, braziline, hématéine, hématoxyline, acide chlorogénique, acide caféique, acide gallique, L DOPA, cyanidine, (-)-Epicatéchine, (-)-Epigallocatéchine, (-)-Epigallocatéchine 3-gallate (EGCG), Isoquercetine, Pomiférine, esculetine, 6,7-Dihydroxy-3-(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)coumarin, Santalin A et B, mangiférine, buteine, Maritimetine, Sulfuretine, Robteine, betanidine, Pericampylinone A., Théaflavine, Proanthocyanidine A2, Proanthocyanidine B2, Proanthocyanidine C1, Procyanidines DP 4-8, Acide tannique, Purpurogalline, 5,6-Dihydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone, Alizarine, Wedelolactone et les extraits naturels les contenant.
Le ou les colorants directs peuvent être présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 0,001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,01 % à 3 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 1 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,1% à 0,8% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)comprend une teneur totale en agents colorants inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Selon un mode de réalisation plus préféré, la composition(B)est exempte d’agents colorants.
La composition(B)présente de préférence un pH inférieur ou égal à 11, de préférence inférieur ou égal à 10,5 , de préférence inférieur ou égal à 10.
Le pH de la composition(B)peut varier de 8 à 11, de préférence de 8 à 10,5, plus préférentiellement de 8 à 10.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le pH de la composition(B)selon l’invention varie de 8,3 à 10.
La composition(B)peut en outre comprendre un ou plusieurs composésDtels que définis précédemment. Les différentes caractéristiques des composésDdécrites précédemment s’appliquent également aux composésD qui peuvent être compris dans la composition(B).
Le ou les composésDsont présents dans la composition(B)de préférence en une teneur totale en poids allant de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 2% à 12% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C)peuvent comprendre en outre un ou plusieurs agents alcalinisants différents des carbonates, des bicarbonates et des silicates tels que définis précédemment.
Le ou les agents alcalinisants peuvent être minéraux ou organiques. Ils peuvent être choisis parmi i) l’ammoniaque, ii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iii) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, iv) les hydroxydes minéraux ou organiques, v) les acides aminés de préférences basiques comme l’arginine, la lysine, l’ornithine, la citruline et l’histidine, et vi) les composés de formule (II) suivante :
dans laquelle :
- W est un groupe divalent (C1-C8)alkylène, de préférence propylène, éventuellement substitué notamment par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en C1-C4;
- Ra, Rb, Rcet Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4;
vii) et leurs mélanges.
dans laquelle :
- W est un groupe divalent (C1-C8)alkylène, de préférence propylène, éventuellement substitué notamment par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en C1-C4;
- Ra, Rb, Rcet Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4;
vii) et leurs mélanges.
Les hydroxydes minéraux ou organiques sont de préférences choisis parmi i) les hydroxydes de métaux alcalins comme les hydroxydes de sodium ou de potassium, ii) les hydroxydes de métaux alcalino-terreux, iii) les hydroxydes de métaux de transition, tels que les hydroxydes des métaux des groupes III, IV, V et VI, iv) les hydroxydes des lanthanides ou des actinides.
Lorsqu’ils sont présents, le ou les agents alcalinisants différents des carbonates, des bicarbonates et des silicates tels que définis précédemment représentent de préférence de 0,001% à 20 % en poids, plus particulièrement de 0,005 % à 16 % par rapport au poids total de la composition(A)ou(B)ou(C).
Selon un mode de réalisation préféré, les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) ne comprennent pas d’agent alcalinisant choisi parmi l’ammoniaque et/ou les alcanolamines.
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) peuvent comprendre en outre un ou plusieurs agents acidifiants.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux comme par exemple l'acide chlorhydrique, l’acide (ortho)phosphorique, l'acide borique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique ou les acides organiques comme par exemple les composés comprenant au moins une fonction acide carboxylique comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, une fonction acide sulfonique, une fonction acide phosphonique ou une fonction acide phosphorique.
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) peuvent comprendre éventuellement un ou plusieurs séquestrants. À titre d’exemples de séquestrants pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer l’acide N,N-dicarboxyméthyl L-glutamique et le tétrasodium N,N-bis(carboxyméthyl)-L-glutamate.
Autres caractéristiques
des compositions
(A), (B) et/ou (C)
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) comprennent de préférence de l’eau en une teneur allant de 5% à 99 % en poids, plus préférentiellement allant de 5% à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) peuvent comprendre en outre au moins un solvant organique.
Par "solvant organique", on entend une substance organique capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement.
À titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants organiques sont présents dans des proportions allant de préférence de 0,1% à 40 % en poids, plus préférentiellement de 1% à 30 % en poids, encore plus préférentiellement de 1% à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(B)ou(C).
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) peuvent se présenter sous forme liquide, sous forme d’un sérum, sous forme épaissie, en particulier un gel, une crème, une cire, une pâte, ou sous forme de mousse.
Les compositions(A)et/ou(B)et/ou(C) peuvent en outre comprendre un ou plusieurs composés additionnels choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, les polymères épaississants d’origine naturelle ou synthétique, cationique, anionique, non ionique ou zwitterionique, associatif ou non associatif, les silicones sous forme d’huile, de gommes ou de résines ou les huiles végétales, minérales ou synthétiques non siliconées, les filtres UV, les charges, telles que les nacres et les oxydes métalliques tels que les dioxides de titane, les argiles, les parfums, les agents peptisants, les vitamines et les conservateurs.
Caractéristiques additionnelles du procédé
de traitement
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon la présente invention est un procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques.
De préférence, les fibres kératiniques traitées selon le procédé de la présente invention sont des fibres kératiniques foncées.
Par "fibres kératiniques foncées", on entend des fibres kératiniques dont la hauteur de ton (HT) est inférieure ou égale à 6 (blond foncé), de préférence inférieure ou égale à 4 (châtain).
Le procédé selon la présente invention permet d’obtenir un éclaircissement des fibres kératiniques caractérisé par une valeur de b* inférieure, de préférence inférieure de 10%, plus préférentiellement inférieur de 15%, à la valeur de b* mesurée à même niveau d’intensité L* sur des fibres kératiniques éclaircies à l’aide d’une composition comprenant un ou plusieurs persulfates, les valeurs de b* et L* étant mesurées dans le système CIE L*a*b*.
De préférence, les valeurs de b* et L* sont mesurées selon la méthode d’évaluation de la couleur décrite dans les exemples.
La composition(A)est appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence sur des fibres kératiniques sèches.
La composition(A)est appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité de préférence allant de 0,1g à 20g, plus préférentiellement allant de 0,5g à 10g de composition(A)par gramme de fibres kératiniques.
La composition(A)est laissée poser sur les fibres kératiniques pour une durée de préférence allant de 30 secondes à 30 minutes. À titre d’exemple, la composition(A)est laissée poser sur les fibres kératiniques pendant 5 minutes.
La température d’application de la composition(A)est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 70°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(A)est appliquée à température ambiante (entre 15 à 25°C).
La composition(A)peut être laissée poser sur les fibres sous un système occlusif. À titre d’exemple non limitatif de système occlusif, on peut citer un système occlusif de type papillote en aluminium ou film plastique ou charlotte avec ou sans trous.
Après application de la composition(A), les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau ou subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être éventuellement séchées ou laissées à sécher à l’air libre.
Le séchage peut être réalisée au moyen d’un papier absorbant, d’un sèche-cheveux ou d’un casque de coiffure.
De préférence, les fibres kératiniques ne sont ni rincées à l’eau, ni lavées avec un shampooing après application de la composition(A).
De préférence, les fibres kératiniques sont séchées ou laissées sécher à l’air libre après application de la composition(A).
Lors de la mise en œuvre du procédé selon la présente invention, l’application de la composition(A)peut être répétée plusieurs fois.
La composition(B)est appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité de préférence allant de 0,1g à 20g de composition par gramme de fibres kératiniques.
La composition( B )est laissée poser sur les fibres kératiniques pour une durée de préférence allant de 1 minute à 1 heure, plus préférentiellement allant de 5 minutes à 60 minutes. À titre d’exemple, la composition( B )est laissée poser sur les fibres kératiniques pendant 50 minutes.
La température d’application de la composition(B)est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)est appliquée à 27°C.
La composition( B )peut être laissée poser sur les fibres sous un système occlusif. À titre d’exemple non limitatif de système occlusif, on peut citer un système occlusif de type papillote en aluminium ou film plastique ou charlotte avec ou sans trous.
Après application de la composition(B), les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau ou subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être éventuellement séchées ou laissées à sécher à l’air libre.
Le séchage peut être réalisée au moyen d’un papier absorbant, d’un sèche-cheveux ou d’un casque de coiffure.
La composition(B)mise en œuvre dans le procédé selon la présente invention est de préférence préparée par mélange d’au moins deux compositions. De préférence, le mélange desdites au moins deux compositions est réalisé extemporanément, avant l’application de la composition sur les fibres kératiniques.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(B)est issue du mélange :
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition(B 2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement d’une composition( B3 )comprenant:
- un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition(B 2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement d’une composition( B3 )comprenant:
- un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon la présente invention est un procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques dans lequel la composition(B)est issue du mélange:
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition( B2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment.
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition( B2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le procédé selon la présente invention est un procédé de décoloration et de coloration simultanées des fibres kératiniques dans lequel la composition(B)est issue du mélange:
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition(B 2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le procédé selon la présente invention est un procédé de décoloration et de coloration simultanées des fibres kératiniques dans lequel la composition(B)est issue du mélange:
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence du peroxyde d’hydrogène ; et
▪ d’une composition(B 2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
▪ d’une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment, de préférence choisis parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis précédemment ; et
▪ d’une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges
De préférence, au moins une des compositions( B1 )ou(B 2 )ou au moins une des trois compositions( B1 )ou(B 2 )ou( B3 )est aqueuse. Plus préférentiellement, la composition( B1 )est aqueuse.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition(B 2 )est anhydre.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition( B1 )est aqueuse, la composition(B 2 ) est anhydre et la composition( B3 )lorsqu’elle est présente est aqueuse.
Par "composition aqueuse " on entend une composition comprenant au moins 2% en poids d’eau, de préférence au moins 5% en poids d’eau, plus préférentiellement au moins 10 % en poids d’eau, et de manière encore plus avantageuse plus de 20 % en poids d’eau.
Par "composition anhydre" on entend une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, de préférence moins de 0,5 % en poids d'eau, plus préférentiellement exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
La composition( C )est appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence sur des fibres kératiniques humides.
La composition( C )est appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité de préférence allant de 0,01g à 5g, plus préférentiellement allant de 0,05g à 5g de composition( C )par gramme de fibres kératiniques.
La composition( C )est laissée poser sur les fibres kératiniques pour une durée de préférence allant de 30 secondes à 30 minutes, plus préférentiellement allant de 2 minutes à 10 minutes.
La température d’application de la composition( C )est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 70°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(C)est appliquée à température ambiante (entre 15 à 25°C).
La composition( C )peut être laissée poser sur les fibres sous un système occlusif. À titre d’exemple non limitatif de système occlusif, on peut citer un système occlusif de type papillote en aluminium ou film plastique ou charlotte avec ou sans trous.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition( C )se présente sous la forme d’un shampooing. Après application de la composition(C), les fibres kératiniques sont de préférence rincées à l’eau et éventuellement traitées à l’aide d’une composition de type conditionneur, lotion ou masque, avant d’être éventuellement séchées ou laissées à sécher à l’air libre.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition(C)se présente sous la forme d’une composition après-shampooing, e.g. un conditionneur, une lotion ou un masque. Selon cet autre mode de réalisation, le procédé comprend entre l’étape d’application de la composition(B)et l’étape d’application de la composition(C)une étape de lavage des fibres kératiniques avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau. Selon cet autre mode de réalisation, après application de la composition(C), les fibres kératiniques sont de préférences rincées à l’eau, avant d’être éventuellement séchées ou laissées à sécher à l’air libre.
Lors de la mise en œuvre du procédé selon la présente invention, l’application de la composition(C)peut être répétée plusieurs fois. À titre d’exemple, l’application de la composition(C)peut être répétée de 1 à 5 fois.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(B)telle que définie précédemment comprenant un ou plusieurs composésDtels que définis précédemment.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation de la ou des composition(s)(A)et/ou(C)telle(s) que définie(s) précédemment pour réduire l’endommagement des fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré, la présente invention a pour objet l’utilisation de la ou des composition(s)(A)et/ou(C)telle(s) que définie(s) précédemment pour protéger et/ou réparer les fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie précédemment.
Selon un mode de réalisation plus préféré, la présente invention a pour objet l’utilisation de la ou des composition(s)(A)et/ou(C)telle(s) que définie(s) précédemment pour réduire la casse des fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie précédemment.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)ou(C)telle que définie précédemment, la composition(A)ou(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement un quatrième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)ou(C)telle que définie précédemment, la composition(A)ou(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement un quatrième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment
Selon un mode de réalisation particulier, le dispositif à plusieurs compartiments (kit) comprend :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)telle que définie précédemment, la composition(A)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un quatrième compartiment renfermant une composition(C)telle que définie précédemment, la composition(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
▪ éventuellement un cinquième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment.
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1) comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges ; et
- un ou plusieurs silicates ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un troisième compartiment renfermant une composition(A)telle que définie précédemment, la composition(A)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ un quatrième compartiment renfermant une composition(C)telle que définie précédemment, la composition(C)pouvant éventuellement comprendre un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
▪ éventuellement un cinquième compartiment renfermant une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ;
étant entendu qu’au moins une des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis précédemment.
Les exemples qui suivent permettent de mieux comprendre l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans les exemples qui suivent, sauf indications contraires, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique par rapport au poids total de la composition.
Exemples 1
à
3
: Procédé de traitement
des fibres kératiniques
avec étape de prétraitement
Les compositions de prétraitementA1etA 2suivantes ainsi que les compositions décolorantesB x etByont été préparées puis appliquées selon le protocole d’application décrit ci-après et évaluées selon les protocoles d’évaluation décrits ci-après :
| Ingrédients |
A
1
|
A
2
|
| L-carnitine mandelate (Composé7 ’) |
10 | - |
| L-carnitine tartrate (Composé4 ’) |
- | 15 |
| Sodium Hydroxyde | Qs pH = 8 | Qs pH = 9,4 |
| Eau | Qsp 100 | Qsp 100 |
| Ingrédients |
B
x
|
B y |
| Crème oxydante Blond Studio 40 Vol. L’Oréal Professionnel (12% de H2O2) |
66,6 (Soit 8,0 de H2O2) |
66,6 (Soit 8,0 de H2O2) |
| Sodium Silicate CAS : [1344-09-8] |
9.7 | 9,7 |
| Ammonium Bicarbonate | 10 | 10 |
| L-carnitine mandelate (Composé7 ’) |
- | 3.7 |
| Eau | Qsp 100 | Qsp 100 |
Protocole d’application
Étape a) : Prétraitement
Étape a) : Prétraitement
Les compositionsA1etA 2ont été appliquées sur 3 mèches de cheveux brésiliens de type IV et HT4, selon les rapports de bain (g de composition / g de cheveux) indiqués dans le tableau ci-après. Les cheveux ont été malaxés avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis les mèches ont été laissées au repos pendant 5 minutes. Les mèches ont ensuite été essorées puis séchées avec un sèche-cheveux.
La composition décoloranteB x ouB y a ensuite été appliquée sur les 3 mèches de cheveux traitées lors de l’étape a) selon le rapport de bain (g de composition / g de cheveux) indiqué dans le tableau ci-après. Les mèches ont ensuite été placées sur une plaque chauffante à 27°C (température représentative de la température du cheveu sur la tête) pendant 25 minutes puis retournées et laissées encore 25 minutes sur la plaque chauffante. Les mèches ont ensuite été rincées à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorées, shampooinés avec un shampooing DOP puis séchées à 60°C.
Les mèches ont ensuite été évaluées en ce qui concerne la couleur et l’intégrité selon les protocoles d’évaluation décrits ci-après.
| É tape a) | É tape b) | |||
| Exemple | Composition de prétraitement | Rapport de bain de la composition de prétraitement | Composition décolorante | Rapport de bain de la composition décolorante |
| 1 | A1 | 10 | B x | 10 |
| 2 | A2 | 3 | B x | 10 |
| 3 | A 1 | 5 | B y | 10 |
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3610A, (Illuminant D65).
Dans ce système L* a* b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique la nuance de la couleur sur l’axe de couleur vert/rouge et b* la nuance de couleur selon l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge et plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.
Dans ce système L* a* b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique la nuance de la couleur sur l’axe de couleur vert/rouge et b* la nuance de couleur selon l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge et plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.
Ce test consiste à tirer sur le cheveu humide pour voir si le cheveu casse, se déforme irréversiblement ou se déforme puis revient à sa forme et longueur initiale. Le test est couramment utilisé par les coiffeurs pour évaluer l’intégrité des cheveux de leurs clients. Le test consiste à prendre 6 fibres de cheveux, les tremper dans l’eau pendant 30 secondes puis les prendre dans les mains, d’éloigner les doigts et pouces de chaque main pour qu’entre les mains il y ait 3 centimètres de fibres puis tirer pour que les fibres se déforment d’1 cm de plus. On tient les fibres pendant 3 secondes puis on lâche doucement la tension. Les fibres sont placées horizontalement sur un papier blanc pendant 5 minutes pour sécher puis sont évaluées.
Au laboratoire, une règle est utilisée pour s’assurer que les distances soient respectées. Le test est répété 5 fois soit un total de 30 fibres.
On classe la performance d’intégrité du cheveu par les règles suivantes :
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est égal ou supérieur à 10, le cheveu a une très mauvaise intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est entre 6 et 9 inclus, le cheveu a une mauvaise intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est entre 2 et 5 inclus, le cheveu a une bonne intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformés irréversiblement est 1 ou moins, le cheveu a une très bonne intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est égal ou supérieur à 10, le cheveu a une très mauvaise intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est entre 6 et 9 inclus, le cheveu a une mauvaise intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformées irréversiblement est entre 2 et 5 inclus, le cheveu a une bonne intégrité.
Si la somme des fibres cassées et déformés irréversiblement est 1 ou moins, le cheveu a une très bonne intégrité.
Les résultats des mesures colorimétriques sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | L* | a * | b* |
| 1 | 40,6 | 9,5 | 22,8 |
| 2 | 41,1 | 8,3 | 21,7 |
| 3 | 40,8 | 9,0 | 21,7 |
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir des nuances de couleur caractérisées par des valeurs de b* relativement faibles et donc un rendu moins jaune et plus naturel.
Les résultats des mesures d’intégrité sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | No mbre de fibres qui ont cassés | No mbre de fibres qui ont été déformé e s irréversiblement | Commentaire sur l’intégrité |
| Cheveu Naturel | 0 | 0 | Très bonne |
| 1 | 0 | 2 | Bonne |
| 2 | 0 | 2 | Bonne |
| 3 | 0 | 1 | Très bonne |
Le procédé selon l’invention est respectueux de l’intégrité de la fibre et permet de protéger les cheveux, notamment de la casse ou de la déformation.
Exemple
s
4
à
7
: Procédé de traitement des fibres kératiniques avec étape de
post-traitement
Les compositions de post-traitementC 1àC 4suivantes ainsi que les compositions décolorantesB x etBydécrites dans les exemples 1 à 3 ont été préparées puis appliquées selon le protocole d’application décrit ci-après et évaluées selon les protocoles d’évaluation décrits dans les exemples 1 à 3 :
| Ingrédients | C 1 | C 2 | C 3 |
| L-carnitine mandelate (Composé7 ’) |
10 | - | - |
| L-carnitine tartrate (Composé4 ’) |
- | 5 | - |
| L-carnitine phenylacetate (Composé10’) |
- | - | 10 |
| Sodium Hydroxyde ou Hydrochloric Acid |
Qs pH = 4,2 | Qs pH = 4,0 | Qs pH = 3,9 |
| Eau | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 |
| Ingrédients |
C4
|
| Propylene Glycol |
60 |
| Chlorure de Cetyl Trimethyl Ammonium |
2,4 |
| Chlorure de Behenyl Trimethyl Ammonium |
0,75 |
| Mélange de triglycérides d’acides Caprylique/Caprique |
0,9 |
| Alcool Myristique | 2 |
| L-carnitine mandelate (Composé7 ’) |
5 |
| Éthanol | Qsp 100 |
Protocole d’application
Étape b) : Décoloration
Étape b) : Décoloration
La composition décoloranteB x ouB y a été appliquée sur 4 mèches de cheveux japonais bruns naturels HT3 selon le rapport de bain (g de composition / g de cheveux) indiqué dans le tableau ci-après. Les mèches ont ensuite été placées sur une plaque chauffante à 27°C (température représentative de la température du cheveu sur la tête) pendant 25 minutes puis retournée et laissée encore 25 minutes sur la plaque chauffante.
Les mèches ont été rincées à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorées, lavées avec le shampooing DOP puis essorées avec une serviette.
Les compositionsC1àC4ont ensuite été appliquées sur les 4 mèches traitées lors de l’étape b) selon le rapport de bain (g de composition / g de cheveux) indiqué dans le tableau ci-après. Les cheveux ont été malaxés avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis les mèches ont été laissées au repos pendant 5 minutes. Les mèches ont ensuite été rincées à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorées puis séchées à 60°C.
L’application des compositionsC 3et C4a été répétée encore 4 fois afin de parvenir à un total de 5 applications des compositionsC3etC 4.
| É tape b) | É tape c) | |||
| Exemple | Composition décolorante | Rapport de bain de la composition de décolorante | Composition de post-traitement | Rapport de bain de la composition de post-traitement |
| 4 | B x | 10 | C1 | 2 |
| 5 | B x | 10 | C 2 | 1 |
| 6 | B x | 10 | C3 | 0,5 |
| 7 | B y | 10 | C5 | 2 |
Les résultats des mesures colorimétriques sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | L* | a * | b* |
| 4 | 43,8 | 10,0 | 24,3 |
| 5 | 43,0 | 9,6 | 24,9 |
| 6 | 42,5 | 10,3 | 24,0 |
| 7 | 39,1 | 8,9 | 21,6 |
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir des nuances de couleur caractérisées par des valeurs de b* relativement faibles et donc un rendu moins jaune et plus naturel.
Les résultats des mesures d’intégrité sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | No mbre de fibres qui ont cassés | No mbre de fibres qui ont été déformé e s irréversiblement | Commentaire sur l’intégrité |
| 4 | 0 | 0 | Très bonne |
| 5 | 0 | 1 | Très bonne |
| 6 | 0 | 1 | Très bonne |
| 7 | 0 | 1 | Très bonne |
Le procédé selon l’invention est respectueux de l’intégrité de la fibre et permet de protéger les cheveux, notamment de la casse ou de la déformation.
Exemple
8
:
Procédé de traitement des fibres kératiniques avec étape
de prétraitement et étape
de
post-traitem
ent
La composition de prétraitementA1 décrite dans les exemples 1 à 3, la composition décoloranteB y décrite dans les exemples 1 à 3 ainsi que la composition de post-traitementC 5suivante ont été préparées puis appliquées selon le protocole d’application décrit ci-après et évaluées en ce qui concerne l’intégrité du cheveu selon le protocole d’évaluation décrits dans les exemples 1 à 3 :
| Ingrédients | C 5 |
| Cetearyl Alcohol | 6 |
| Mélange Myristyl Stearate et Myristyl Palmitate | 1 |
| Behentrimonium Chloride | 3 |
| Amodimethicone (And) Trideceth-6 (And) Cetrimonium Chloride | 1,22 |
| Citric Acid | 0,1 |
| Chlorhexidine Digluconate | 0,2 |
| Phenoxyethanol | 0,5 |
| L-carnitine mandelate (Composé7’) |
5 |
| Potassium Hydroxide | Qsp pH = 4 |
| Parfum | 0,9 |
| Eau | Qsp 100 |
La compositionA1 a été appliquée sur une mèche de cheveux brésiliens de type IV et HT4, selon un rapport de bain (g de composition / g de cheveux) égal à 1. Les cheveux ont été malaxés avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis la mèche a été laissée au repos pendant 5 minutes. La mèche a ensuite été essorée puis séchée avec un sèche-cheveux.
La composition décoloranteB y a ensuite été appliquée sur la mèche de cheveux traités lors de l’étape a) selon un rapport de bain (g de composition / g de cheveux) égal à 10. La mèche a ensuite été placée sur une plaque chauffante à 27°C (température représentative de la température du cheveu sur la tête) pendant 25 minutes puis retournée et laissée encore 25 minutes sur la plaque chauffante. La mèche a ensuite été rincée à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorée, shampooiné avec un shampooing DOP puis essorée.
La compositionC5a ensuite été appliquée sur la mèche traitée lors de l’étape b) selon un rapport de bain (g de composition / g de cheveux) égal à 0,4. Les cheveux ont été malaxés avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis les mèches ont été laissées au repos pendant 5 minutes. La mèche a ensuite été rincée à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorée puis séchée à 60°C.
Les résultats des mesures d’intégrité sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | No mbre de fibres qui ont cassés | No mbre de fibres qui ont été déformé e s irréversiblement | Commentaire sur l’intégrité |
| 8 | 0 | 0 | Très bonne |
Le procédé selon l’invention est respectueux de l’intégrité de la fibre et permet de protéger les cheveux, notamment de la casse ou de la déformation.
Exemple
9
:
Procédé de traitement des fibres kératiniques
sans étape de prétraitement et sans étape de post-traitement
La composition décoloranteB y décrite dans les exemples 1 à 3 a été appliquée selon le protocole d’application décrit ci-après et évaluée en ce qui concerne l’intégrité du cheveu selon le protocole d’évaluation décrits dans les exemples 1 à 3 :
La composition décoloranteB y a été appliquée sur une mèche de cheveux brésiliens de type IV et HT4, selon un rapport de bain (g de composition / g de cheveux) égal à 10. La mèche a ensuite été placée sur une plaque chauffante à 27°C (température représentative de la température du cheveu sur la tête) pendant 25 minutes puis retournée et laissée encore 25 minutes sur la plaque chauffante. La mèche a ensuite été rincée à l’eau du robinet pendant 30 secondes, essorée, shampooiné avec un shampooing DOP, essorée puis séchée à 60°C.
Les résultats des mesures d’intégrité sont résumés dans le tableau suivant :
| Exemple | No mbre de fibres qui ont cassés | No mbre de fibres qui ont été déformé e s irréversiblement | Commentaire sur l’intégrité |
| 9 | 0 | 2 | Très bonne |
Le procédé selon l’invention est respectueux de l’intégrité de la fibre et permet de protéger les cheveux, notamment de la casse ou de la déformation.
Claims (29)
- Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
a) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composésDchoisis parmi les composés de formule(I ), leurs solvates, et leurs mélanges :
;
Formule(I)dans laquelle :
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle ;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique ;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I) ;
b) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition(B)comprenant :
i) un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges ;
ii) un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les carbonates, les bicarbonates et leurs mélanges ;
iii) un ou plusieurs silicates ;
dans lequel le ou les composésDsont compris :
- dans la composition(B) ; et/ou
- dans une composition distincte(A), la composition(A)étant appliquée sur les fibres kératiniques avant la composition(B) ; et/ou
- dans une composition distincte(C), la composition(C)étant appliquée sur les fibres kératiniques après la composition(B) ;
étant entendu que les compositions(A)et(C)peuvent être identiques ou différentes. - Procédé selon la revendication précédente, dans lequel :
- le ou les composésDsont présents dans la composition(A)en une teneur totale en poids allant de 1% à 25% en poids, de préférence allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition(A) ; et/ou
- le ou les composésDsont présents dans la composition( B ) en une teneur totale en poids allant de 1% à 20% en poids, de préférence allant de 2% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(B); et/ou
- le ou les composésDsont présents dans la composition( C ) en une teneur totale en poids allant de 1% à 25% en poids, de préférence allant de 2% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition(C). - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelAn - représente un anion organique choisi parmi :
▫ les composés de formule-O–C(O)–ALK–C(O)–OM(IIa),
dans laquelle :
- ALKreprésente un groupe (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles (–OH), de préférence un groupe (C2-C4)alkylène ;
- Mreprésente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ou un atome d’hydrogène ; les composés de formule(IIa) étant de préférence choisis parmi les composés de formule(IIa 1 ),(IIa 2 ),(IIa 3 ),(IIa 4 ),(IIa 5 ) ou (IIa 6 )suivants :
; plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule(IIa 1 )ou(IIa 4 ) ;
▫ les composés de formules(II b ),(III b )ou(IV b )suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle, le groupe (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2;Rreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,R’etR’’ représentant indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylcarbonyle tel qu’acétyle, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-X, dans lequelXreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe protecteur de fonction phénol tel qu’un groupe acyle, en particulier un groupe acétyle;
étant entendu que deux groupesR 6 àR 10 adjacents peuvent également former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons, saturé ou insaturé ou aromatique;
- R a ,R b ,R c ,R d ,R e etR f représentent indépendamment les uns des autres :
● un atome d’hydrogène ;
● un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, (hétéro)cycle, –C(O)-R, –NH-C(O)-R, –C(O)-NH-R, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un groupe (C1-C6)alcoxyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi : –OR, –NR’R’’, –C(O)OR, –O-C(O)-R, aryle et –CF3et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi : O, NR’, CO, S, SO et SO2, avecR,R’etR’’tels que définis précédemment, étant entendu que le groupe –NR’R’’est différent du groupe –NH2;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –O-XavecXtel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ (R a etR b ) et/ou (R c etR d ) peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte une liaison C=O ;
▪R a etR b peuvent former ensemble et avec l’atome de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chainons, en particulier de 4 à 6 chainons et plus particulièrement un carbocycle de 5 ou 6 chainons ;
▪R a ouR b ouR c ouR d peuvent former avecR 6 ouR 10 et les atomes de carbone qui les portent un (hétéro)cycle de 4 à 8 chainons, plus particulièrement un carbocycle de 5 à 6 chainons ;
- représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique, étant entendu que lorsquereprésente une liaison double éthylénique,R b etR c sont absents ;
- pest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- rest un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- R 11 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ; les composés de formules(II b ),(III b )ou(IV b ) étant de préférence respectivement choisis parmi les composés de formule(II b 1 ),(III b 1 )ou(IV b 1 )suivants :
dans lesquelles :
- R 6 àR 10 sont tels que définis précédemment ;
- R a etR b sont tels que définis précédemment ;
- R 11 est tel que défini précédemment ; les composés de formules(II b ),(III b )ou(IV b ) étant plus préférentiellement respectivement choisis parmi les composés de formule(II b 2 ),(III b 2 )ou(IV b 2 )suivants :
dans lesquelles :
-R 6 àR 10 sont tels que définis précédemment ;
-R b est tel que défini précédemment ;
-R 11 est tel que défini précédemment ;
▫ les composés de formules(II c )suivants :
dans laquelle :
- X 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’azote ou CR 7 , étant entendu qu’au moins deux desX 1 ,X 2 ,X 3 etX 4 représentent CR 7 ;
- R 6 et les substituantsR 7 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi :
● un groupe de formule(a)ou(b)ou(c)suivante :
formule(b)dans laquelleR 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
● un groupe hydroxy ;
● un groupe thiol ou SR’;
● un groupe (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle ;
● un groupe –CO2 R’;
● un groupe –OCOR’;
● un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi –CO2 R’, –OR’, -OH, -SH, –SR’, -NR a R b ,-CO-NR’ a R’ b et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents ;
● un atome d’halogène ;
● un groupe –CF3 ;
● un groupeR’-CO-NR’ a – ;
● un groupe –NR a R b ;
● un groupeR’ a R’ b N-CO– ;
● un groupe cyano ;
dans lesquels :
▫R’représente un groupe (C1-C4)alkyle ; et
▫R a etR b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, étant entendu qu’au moins un desR a etR b est différent de H ; et
▫R’ a etR’ b représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
étant entendu que :
-R a etR b peuvent former ensemble avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle de 5 ou 6 chainons ;
- lorsqueX 2 etX 3 représentent chacun un groupe CR 7 , les deux substituantsR 7 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle de 5 ou 6 chainons ;
-R 6 et/ou au moins un des substituantsR 7 , représente(nt) un groupe de formule(a)ou(b)ou(c), de préférence un groupe de formule(a);
▫ et leurs mélanges. - Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequelAn - représente un anion organique choisi parmi les composés de formules1à46 suivants :
plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7,10ou36, encore plus préférentiellement choisi parmi les composés de formule4,7 ou10. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel :
▪ R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle ;
▪R 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1, 2 ou 5, dans lequel les composés de formule(I)sont choisis parmi les composés de formule1’à46’suivants :
plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4 ’,7’,10’ou3 6’, encore plus préférentiellement choisis parmi les composés de formule4 ’,7’ou10’. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’agent oxydant chimique compris dans la composition(B)est le peroxyde d’hydrogène.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les agents oxydants chimiques sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 1% à 12% en poids, de préférence allant de 3% à 9% en poids, plus préférentiellement allant de 3,5% à 8,5% en poids, par rapport au poids total de la composition(B).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés ii) sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 4% à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition(B).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés ii) sont choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les carbonates.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les carbonates et/ou le ou les systèmes générateurs de carbonates sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les carbonates sont choisis parmi :
- les carbonates de métaux alcalins ;
- les carbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les carbonates de lanthanides ;
- les carbonates de métaux de transition ;
- le carbonate de bismuth ;
- le carbonate de cadmium ;
- le carbonate de thallium ;
- le carbonate de zinc ;
- les composés de formule (N+R1R2R3R4)2, CO3 2-dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le carbonate de guanidine ;
- leurs mélanges ;
de préférence, les carbonates sont choisis parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de césium, le carbonate de lithium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate de baryum, le carbonate de strontium, le carbonate de cérium, le carbonate de lanthane, le carbonate d’yttrium, le carbonate de cuivre (II), le carbonate de manganèse, le carbonate de nickel, le carbonate d’argent, le carbonate de zirconium, le carbonate de bismuth, le carbonate de cadmium, le carbonate de thallium, le carbonate de zinc, le carbonate d’ammonium, le carbonate de guanidine, le carbonate de tétraéthylammonium et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de césium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate de cérium, le carbonate de manganèse, le carbonate de zinc, le carbonate d’ammonium, le carbonate de guanidine et leurs mélanges, encore plus préférentiellement parmi le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le carbonate d’ammonium et leurs mélanges, le plus préférentiellement, le carbonate est le carbonate d’ammonium. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés ii) sont choisis parmi les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges, de préférence parmi les bicarbonates.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les bicarbonates et/ou le ou les systèmes générateurs de bicarbonates sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 0,01% à 20% en poids, de préférence allant de 1% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 2% à 15% en poids, encore plus préférentiellement allant de 4% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les bicarbonates sont choisis parmi :
- les bicarbonates de métaux alcalins ;
- les bicarbonates de métaux alcalino-terreux ;
- les composés de formule N+R1R2R3R4, HCO3 -dans laquelle R1, R2, R3et R4représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
- le bicarbonate d’aminoguanidine ;
- leurs mélanges ;
de préférence parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate de lithium, le bicarbonate de césium, le bicarbonate de calcium, le bicarbonate de magnésium, le bicarbonate d’ammonium, le bicarbonate de choline, le bicarbonate de triéthylammonium, le bicarbonate d’aminoguanidine et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate de césium, le bicarbonate de calcium, le bicarbonate de magnésium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate de césium, le bicarbonate de calcium, le bicarbonate de magnésium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges, encore plus préférentiellement parmi le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le bicarbonate d’ammonium et leurs mélanges, le plus préférentiellement le bicarbonate est le bicarbonate d’ammonium. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les silicates sont choisis parmi les silicates de métaux alcalins, les silicates de métaux alcalino-terreux, les silicates d’aluminium, les silicates de triméthylammonium et leurs mélanges, de préférence parmi les silicates de sodium, les silicates de potassium, les silicates de calcium, les silicates d’aluminium, les silicates de triméthylammonium et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi les silicates de sodium, encore plus préférentiellement parmi les composés ayant pour INCI Sodium Silicate et/ou Sodium Metasilicate.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les silicates sont présents dans la composition(B)en une teneur totale allant de 1% à 40% en poids, de préférence de 2% à 35% en poids, plus préférentiellement de 3% à 35%, encore plus préférentiellement allant de 4% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition(B).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) / quantité totale en silicate(s) dans la composition(B)est de 0,00025 à 20, de préférence de 0,02 à 7,5, plus préférentiellement de 0,05 à 5.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport pondéral quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) / quantité totale en agent(s) oxydant(s) chimique(s) dans la composition(B)est de 0,0008 à 20, de préférence de 0,11 à 5, plus préférentiellement de 0,2 à 4,2.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport pondéral quantité totale en carbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de carbonate(s) / quantité totale en bicarbonate(s) et/ou système(s) générateur(s) de bicarbonate(s) dans la composition(B)est de 0,0005 à 2000, de préférence de 0,06 à 20, plus préférentiellement de 0,06 à 5.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(B)comprend une teneur totale en carbonate de magnésium inférieure à 5% en poids, de préférence inférieure à 1% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,01% en poids, le plus préférentiellement inférieure à 0,001% en poids, et mieux la composition(B)est exempte de carbonate de magnésium.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(B)comprend une teneur totale en persulfates inférieure à 10% en poids, de préférence inférieure à 5% en poids, plus préférentiellement inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, le plus préférentiellement inférieure à 0,01% en poids, et mieux inférieure à 0,001% en poids, et encore mieux la composition(B)est exempte de persulfates.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la composition(B)varie de 8 à 11, de préférence de 8 à 10,5, plus préférentiellement de 8 à 10, encore plus préférentiellement de 8,3 à 10.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(B)comprend un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 23, dans lequel la composition(B) comprend une teneur totale en agents colorants inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition(B), encore plus préférentiellement, la composition(B)est exempte d’agents colorants.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(B) est issue du mélange :
▪ d’une composition( B1 )comprenant :
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les systèmes générateurs de peroxyde d’hydrogène différents des sels peroxygénés et leurs mélanges tels que définis dans la revendication 1 ou 7 ; et
▪ d’une composition(B 2 )comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les carbonates, les systèmes générateurs de carbonates, les bicarbonates, les systèmes générateurs de bicarbonates et leurs mélanges tels que définis dans la revendication 1, 10, 12, 13 ou 15 ; et
- un ou plusieurs silicates tels que définis dans la revendication 1 ou 16 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges ; et
▪ éventuellement d’une composition( B3 )comprenant un ou plusieurs agents colorants, de préférence choisis parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation et leurs mélanges . - Composition(B)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1, 2 ou 7 à 26 comprenant un ou plusieurs composésD tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 3 à 6.
- Utilisation de la ou des composition(s)(A)et/ou(C)telle(s) que définie(s) dans l’une quelconque des revendications 1 ou 2 pour réduire l’endommagement des fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1, 2 ou 7 à 27, de préférence pour protéger et/ou réparer les fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1, 2 ou 7 à 27, plus préférentiellement pour réduire la casse des fibres kératiniques traitées par un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre la composition(B)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1, 2 ou 7 à 27.
- Dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(B1)telle que définie dans la revendication 26 ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition(B 2 ) telle que définie dans la revendication 26 ; et
▪ éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition(B3) telle que définie dans la revendication 26 ; et
▪ éventuellement un quatrième compartiment renfermant une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 ; et
▪ éventuellement un cinquième compartiment renfermant une composition( C )telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 ;
étant entendu qu’au moins un des compositions(B1),(B2),(B3),(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composésD tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 3 à 6.
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHARLES ZVIAK: "Sciences des traitements capillaires", 1988, ED. MASSON, pages: 215,278 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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