CN1189772A - 含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法 - Google Patents

含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1189772A
CN1189772A CN96195290A CN96195290A CN1189772A CN 1189772 A CN1189772 A CN 1189772A CN 96195290 A CN96195290 A CN 96195290A CN 96195290 A CN96195290 A CN 96195290A CN 1189772 A CN1189772 A CN 1189772A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino
pyrazoles
methyl
diaminourea
methylpyrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN96195290A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100448425C (zh
Inventor
L·维达尔
A·布兰伊
G·马莱
M·霍克库艾于
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1189772A publication Critical patent/CN1189772A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100448425C publication Critical patent/CN100448425C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的物是含有至少一种特定的二氨基吡唑衍生物的,用于为角蛋白纤维进行氧化染色的新型组合物、用这种组合物进行染色的方法,二氨基吡唑的新型衍生物以及它们的制备方法。

Description

含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染 色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法
本发明的目的物在于含有至少一种作为氧化显色碱的3-位取代的4，5-二氨基吡唑的新型氧化染色组合物，使用该组合物进行染色的方法，新型3-位取代的4，5-二氨基吡唑及其制备方法。
用含有一般称作氧化染色碱的氧化染料母体，特别是邻位或对位的苯二胺、邻位或对位的氨基苯酚、如二氨基吡唑的杂环化合物给角蛋白纤维尤其是人类毛发染色的方法是已知的。氧化染料母体即氧化显色碱是无色的或浅色的化合物，它们和氧化剂化合物结合在一起，由于氧化缩合而生成有色化合物。
我们也知道，可以通过与染色发色剂或改性剂结合来改变用这些氧化显色碱得到的色调，这些发色剂或改性剂具体选自芳香族间二胺、间位氨基酚、间苯二酚和某些杂环化合物。
涉及氧化显色碱和发色剂的分子有多种多样，所以得到的颜色的色调十分丰富。
另外，由这些氧化染料所得到的所谓“永久性”颜色应该满足一定数量的需要。因此在毒理学图上它应该没有问题，它应该能以所需要的强度得到不同色调，而且在各种外界因素(如光照、不良天气、洗涤、永久烫发、出汗、摩擦等)下都表现出很好的外观。
这些染料还应该能够遮掩白色的头发，最后要有尽可能小的选择性，这就是说在角蛋白纤维上要能够得到尽可能小的颜色差，而实际上在发梢和发根之间的敏化度不同(即染色缺陷)。
为了得到红色的色调，一般单独使用或与其它碱混合使用对氨基苯酚，还要与适当的发色剂一起使用，而为了得到蓝色的色调，一般要求用对苯二胺。
曾经有人建议，具体在专利EP-A-375,977的申请书中，使用某些二氨基吡唑类化合物，更具体说，使用3，4-或4，5-二氨基吡唑进行红色色调角蛋白纤维的氧化染色。尽管如此，在该专利申请书中叙述的使用二氨基吡唑未能得到十分丰富的色彩，另外这种化合物的制备过程很长也很昂贵。
现在，本申请人意外而惊奇地发现，使用某些如下面所定义的通式(I)的在3-位被取代的本身是新型的4，5-二氨基吡唑，不仅适合作为氧化染料的母体，而且还可以得到一种从红色色调到蓝色色调有着广泛颜色的染色组合物。最后，这些化合物被证明是容易合成的。
这些发现构成了本发明的基础。
因此，本发明的首要目的是一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，具体用于人的角蛋白纤维，比如毛发，其特征在于，它在适于染色的介质中包含至少一种如下所定义的通式(I)的在3-位置被取代的4，5-二氨基吡唑作为氧化显色碱和/或其至少一种与酸的加成盐：
Figure A9619529000151
在式中，R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，表示氢原子、直链或支链的C1-C6烷基、C2-C4的羟基烷基、C2-C4的氨基烷基、苯基、被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苯基、苄基、被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、亚甲基二氧基或氨基取代的苄基、或者是如下的基团：
Figure A9619529000152
在此式中，m和n是包括1和3在内的1-3的相同或不同的整数，X表示氧原子或基团NH，Y表示氢原子或甲基，Z表示甲基或基团OR或NRR′，其中R和R′相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基，
可以理解当R2表示氢原子时，R3还可以表示氨基或C1-C4烷基氨基，
-R6表示直链或支链的C1-C6烷基、C1-C4的羟基烷基、C1-C4的氨基烷基、C1-C4烷基-C1-C4氨基烷基、二C1-C4烷基-C1-C4氨基烷基、C1-C4羟基烷基-C1-C4氨基烷基、C1-C4烷氧基甲基、苯基、被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苯基、苄基；被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苄基、选自噻吩、呋喃和吡啶的杂环，或者是基团-(CH2)p-O-(CH2)q-OR″，式中p和q是包括1和3在内的1-3的相同或不同整数，R″表示氢原子或甲基，
而且规定在上述式(I)中：
-R2、R3、R4和R5中至少有一个表示氢原子，
-当R2和R4分别表示取代或未取代的苯基，苄基或如下基团时R3和R5都不能是这三种基团中的任何一种，
-当R4和R5同时表示氢原子时，R1可以与R2、R3一起形成六氢嘧啶杂环或任意被C1-C4烷基或1，2，4-三唑取代的四氢咪唑杂环，
-当R2、R3、R4和R5表示氢原子或C1-C6烷基时，R1和R6也可以表示任意被甲基或环己基取代的2、3或4-吡啶基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基的杂环残基。
正如在前面所指出的，用本发明的氧化染色组合物得到的颜色是丰富多彩的，可以得到从红到蓝的色调。本发明的氧化显色碱的基本特征，特别是与前面引述的文献EP-A-375,977中所叙述的相比，在于在吡唑环上存在有取代基R6。
一般说来，在本发明的染色组合物的范围内(氧化显色碱和发色剂)可以使用的与酸的加成盐特别选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和醋酸盐。
在本发明的组合物中作为氧化显色碱的式(I)的在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑特别可以列举：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(3′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
1-苄基-4，5-二氨基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-甲基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-乙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-异丙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-异丙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苯基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(3-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苄基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1-叔丁基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(2′-氯苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(4′-氯苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(3′-三氟甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1，3-二苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲基-1-异丙基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-异丁氧基甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲氧基乙氧基甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-羟甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1，3-二苯基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲基-5-甲基氨基-1-苯基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，
-5-氨基-3-甲基-4-甲基氨基-1-苯基吡唑，
-5-氨基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-(4′-氯苯基)吡唑，
-5-氨基-3-乙基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-5-氨基-3-乙基-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-5-氨基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-5-氨基-3-(4′-氯苯基)-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-4-氨基-5-甲基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-乙基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-乙基氨基-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4-氨基-3-苯基-5-丙基氨基吡唑，
-4-氨基-5-丁基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-3-苯基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-5-苄基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-(4′-氯苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-3-(4′-氯苯基)-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-5-苯基氨基吡唑，
-1-(4′-氯苄基)-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们的与酸的加成盐。
在这些在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑中，更特别地优选：
-4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们与酸的加成盐。
如前面所述的式(I)的一种或几种在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑的用量为染色组合物总重量的0.0005-12％。更优选为此重量的大约0.005-6％。
用于染色的适当介质(即载体)一般包括水或水与至少一种有机溶剂的混合物，这种有机溶剂用来溶解在水中溶解度不够的化合物。作为有机溶剂，可以举出C1-C4的低级醇比如乙醇和异丙醇、甘油、二醇和二醇的醚，比如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇单甲醚、二甘醇的单乙醚和单甲醚，以及芳香醇比如苯甲醇或苯氧基乙醇、类似的化合物及其混合物。
溶剂的用量优选为染色组合物总重量的大约1-40％，更优选为该重量的大约5-30％。
本发明的染色组合物的pH值一般在大约3-12之间，优选在511之间。可以用在角蛋白纤维染色时经常使用的酸化剂或碱化剂将其调节到所需的数值。
在酸化剂中，作为例子可以举出无机酸或有机酸，比如盐酸、正磷酸、硫酸、羧酸如醋酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、磺酸等。
在碱化剂中，作为例子可以举出氨、碱金属碳酸盐、烷醇胺、比如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和它们的衍生物，氢氧化钠或氢氧化钾，以及如下式(II)的化合物：
Figure A9619529000211
式中是任意被羟基或C1-C4烷基取代的亚丙基残基，R8、R9、R10和R11相同或不同，表示氢原子、C1-C4的烷基或C1-C4的羟基烷基。
除了上面所定义的染料以外，本发明的染色组合物还可以含有至少一种附加的氧化显色碱，它可以选自在氧化染色方法中使用的传统的氧化显色碱，其中特别可以举出对苯二胺、双苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、和与本发明所使用的在3-位上取代的4，5-二氨基吡唑不同的杂环碱。
在对苯二胺类中，作为例子特别可以举出对苯二胺、对甲苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、2-β-羟乙基对苯二胺、2-正丙基对苯二胺、2-异丙基对苯二胺、N-(β-羟丙基)对苯二胺、N，N-双(β-羟乙基)对苯二胺、4-氨基-N-(β-甲氧基乙基)苯胺、在法国专利FR 2,630,438的申请书中叙述的对苯二胺类化合物以及它们与酸的加成盐。
在双苯基亚烷基二胺中，作为例子特别可以举出N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-1，3-二氨基丙醇、N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-乙二胺、N，N′-双(4-氨基苯基)-四亚甲基二胺、N，N′-双(β-羟乙基)-N，N′-双(4-氨基苯基)-四亚甲基二胺、N，N′-双(4-甲基氨基苯基)-四亚甲基二胺、N，N′-双(乙基)-N，N′-双(4′-氨基-3′-甲基苯基)乙二胺和它们与酸的加成盐。
在对氨基苯酚中，作为例子特别可以举出对氨基酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚和它们与酸的加成盐。
在邻氨基苯酚中，作为例子特别可以举出的是2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、5-乙酰氨基-2-氨基苯酚和它们与酸的加成盐。
在杂环碱中，作为例子特别可以举出吡啶衍生物、嘧啶微生物、除了适用于本发明的在3-位取代的4，5-二氨基吡唑以外的吡唑衍生物以及他们和酸的加成盐。
当使用这些附加的氧化显色碱时，它们的含量优选为组合物总重量的大约0.0005-12％，特别优选占总重量的大约0.005-6％。
本发明的氧化染色组合物还可以含有至少一种发色剂或至少一种直接染色剂，特别是为了改变色调和使光泽丰富。
在本发明的氧化染色组合物中可以使用的发色剂可选自在氧化染色方法中传统使用的发色剂，其中特别可以举出间苯二胺、间氨基酚，间二酚和杂环发色剂，比如引哚衍生物、二氢引哚衍生物、吡啶衍生物和吡唑啉酮，以及它们和酸的加成盐。
这些发色剂特别可以选自2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基-1-(β-羟乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟乙基氨基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、芝麻酚、α-萘酚、6-羟基引哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、6-羟基吲哚、2，6-二羟基-4-甲基吡啶、1-H-3-甲基吡唑-5-酮、1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮和它们与酸的加成盐。
当这些发色剂存在时，其用量优选为染色组合物总重量的大约0.0001-10％，更优选为总重量的大约0.005-5％。
本发明的染色组合物还可含有不同的传统在为毛发染色组合物中使用的各种助剂，比如阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂、两性表面活性剂、两性离子表面活性剂或它们的混合物，阴离子聚合物，阳离子聚合物、非离子聚合物、两性聚合物、阴阳离子聚合物或它们的混合物，无机或有机增稠剂、抗氧剂、渗透剂、多价螯合剂、香料、缓冲剂、分散剂、调理剂比如聚甲基硅氧烷、成膜剂、防腐剂、遮光剂。
当然，本领域的专业人员务必以如下的方式来选择这些可任意添加的附加化合物，即本发明的氧化染色组合物所固有的优异性能不被或基本不被这些设想的添加剂所改变。
本发明的染色组合物可以呈各种形状，比如液态、膏状、凝胶状、或其它各种适合于进行角蛋白纤维，特别是人发染色的形状。
本发明的另一个目标是用前面所定义的染色组合物进行角蛋白纤维染色的方法，特别是人类的角蛋白纤维如毛发的染色方法。
按照此方法，将至少一种如前面所定义的染色组合物涂在该纤维上，在空气中或藉助于氧化剂，保持足以产生所需颜色的时间。
按照实施本发明的第一种形式，可以不加入氧化剂，只与空气中的氧气接触就能实施纤维的生色。在这种情况下，染色组合物中可以任意地含有氧化催化剂，以加速氧化的进程。
作为氧化催化剂，具体可以举出金属盐，比如，锰、钴、铜、铁、银和锌的盐。
这样的化合物可以比如是二醋酸锰四水合物、二氯化锰及其水合物、碳酸二氢锰、乙酰丙酮酸锰、三醋酸锰及其水合物、三氯化锰、二氯化锌、二醋酸锌二水合物、碳酸锌、二硝酸锌、硫酸锌、二氯化铁、硫酸铁、二醋酸铁、二醋酸钴四水合物、碳酸钴、二氯化钴、二硝酸钴、硫酸钴七水合物、氯化铜、硝酸银氨水络合物等。
锰盐是特别优选的。
当使用这些金属盐时，其用量一般为当量金属重量占染色组合物总重量的0.001-4％，优选金属的当量重量占染色组合物总重量的0.005-2％。
按照实施本发明方法的第二种形式，将至少一种如前面所定义的染色组合物涂布在纤维上，藉助于在使用染色组合物那一瞬间加入的氧化剂，在酸性、中性或碱性pH值下来显出颜色，这种氧化剂可以存在于被涂布的氧化剂组合物之中或随后加入。
按照实施本发明染色方法的这种第二种形式，最好在使用的那一瞬间，将如上所述的染色组合物与在适当的染色介质中含有至少一种氧化剂的组合物混合，该氧化剂的含量要足以产生颜色。然后将得到的混合物涂布在角蛋白纤维上，经过大约3-50分钟，优选大约5-30分钟，随后漂洗，用香波洗涤、再次漂洗及吹干。
在如上所定义的氧化组合物中存在的氧化剂选自在角蛋白纤维染色的方法中传统使用的氧化剂，其中可以举出过氧化氢，过氧化脲、碱金属溴酸盐、过盐如过硼酸盐和过硫酸盐，特别优选过氧化氢。
含有如上所定义的氧化剂的氧化组合物，其pH值要使其与染色组合物混合以后，得到的涂布在角蛋白纤维上的组合物的pH值优选在大约3-12之间，更优选在5-11之间，将pH值调节到所需值是藉助于如前面所定义的在角蛋白纤维染色方法中传统使用的酸化剂或碱化剂。
如上所定义的氧化剂组合物还可以含有如上所定义的在毛发染色组合物中经常使用的各种助剂。
最后涂布在角蛋白纤维上的组合物可以呈各种形状，比如液态、膏状、凝胶状、或各种适合于进行角蛋白纤维，特别是适合于人类毛发染色的其它形状。
本发明的再一个目标是一个带有多个室或“盒”的染色设备或带有多个室的完全不同的护发系统，其中第一个室中装有所定义的染色组合物，第二个室中装有如上所定义的氧化剂组合物。这些设备可装有能在毛发上涂布所需的混合物的装置，正如以本申请人的名义申请的法国专利ER-2,586,913中所叙述的装置。
在本发明的范围内作为氧化显色碱使用的某些式(I)的化合物是新型化合物，在这一点上构成了本发明的又一个目标。
这些在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑及其与酸的加成盐用如下式(I′)表示：
Figure A9619529000251
式中，R′1、R′2、R′3、R′4、R′5和R′6与前面式(I)所用的R1、R2、R3、R4、R5和R6是相同的符号，仍具有如下的专用意义：
(i)当R′1表示甲基，R′2、R′4、和R′5同时表示氢原子而R′3表示氢原子或甲基时，R′6不能是羟甲基、异丁氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、环己基、噻吩基、吡啶基、苯基或被甲基或三氟甲基或氯原子取代的苯基；
(ii)当R′1表示未取代的苯基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是未取代的苯基；
(iii)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，而R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3不能是氢原子、甲基或未取代的苯基；
(iv)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，R′4和R′5同时表示氢原子，而R′2表示甲基或乙基时，R′3不能是未取代的苯基；
(v)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，而R′2、R′3和R′5同时表示氢原子时，R′4不能是甲基；
(vi)当R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子，R′6表示甲基时，R′1不能是被氯原子、三氟乙基、硝基或吡啶基取代的苯基；
(vii)当R′1表示氢原子，R′6表示苯基或被氯原子、甲基或甲氧基取代的苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3不能是C1-C4烷基或未取代的苯基；
(viii)当R′1、R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基；
(ix)当R′1表示β-羟基乙基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基或未取代的苯基；
(x)当R′4表示甲基，R′5表示未取代的苯基，R′2和R′3同时表示氢原子，而R′1表示氢原子或甲基时，R′6不能是未取代的苯基或被甲基、乙基、甲氧基或氯原子取代的苯基；
(xi)当R′1表示叔丁基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基；
(xii)当R′1表示吡啶基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，R′3表示氢原子或甲基时，R′6不能是甲基或未取代的苯基；
(xiii)当R′1表示甲基、乙基或4-氨基苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，而R′3表示氢原子或未取代的苯基时，R′6不能是甲基；
(xiv)当R′1表示异丙基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3和R′6中至少一个不能是甲基；
(xv)当R′1表示氢原子或未取代的苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，R′3表示苄基或被甲基或氯原子取代的苯基时，R′6不能是甲基或未取代的苯基。
在如式(I′)的新型化合物中，可以举出：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(3′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-1-苄基-4，5-二氨基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-甲基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-乙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-异丙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-异丙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苯基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(2′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(3′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(4′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苄基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1-叔丁基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-1-(4′-氯苄基)-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们的与酸的加成盐。
在式(I)的新化合物中，特别优选：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们与酸的加成盐。
本发明的又一个目标是制备(I′)化合物的方法。
当R′6表示甲基，R′1不是氢原子时〔下面的式(I′A)化合物〕，优选使用在如下的合成示意式中表示的方法A：
Figure A9619529000291
该方法包括，在第一步中，在一般高于90℃的温度下，优选在95-150℃的温度下，在醇类溶剂中，让3-氨基丁烯腈①和单取代的肼②反应，然后在第二步中，提高与无机亚硝酸盐或有机亚硝酸酯反应，使5-氨基吡唑③在4-位亚硝化，得到5-氨基-4-亚硝基吡唑④，在第三步中，它被催化加氢成为式(I′A)的4，5-二氨基吡唑。
为了更好地控制第一步的温度，一般优选在使用的溶剂回流温度下操作。在用作反应溶剂的醇类当中，特别可以举出正丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丙醇、正戊醇、2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-2-戊醇或者还有2-乙基-1-丁醇。
在无机亚硝酸盐中，比如可以在醋酸水溶液介质中，优选在0-5℃的温度下，使用亚硝酸钠或亚硝酸钾。
在有机亚硝酸酯中，比如可以在环境温度下，在如盐酸或醋酸等酸存在下的低级醇中使用异戊腈来进行反应。
优选在如碳载钯的催化剂存在下，一般在20-100℃的温度下进行化合物④的催化加氢。
当R′6不是甲基，而R′1不是氢原子时〔下面的式(I′B)化合物〕，优选使用在如下的合成示意式中表示的方法B：
Figure A9619529000301
该方法包括，在第一步中，在一般为20-150℃的温度下，在醇类溶剂中，让β-酮基乙腈⑤和单取代的肼②反应，得到5-氨基吡唑⑥，然后在第二步中，将其在4-位亚硝基化，得到4-硝基-5-氨基吡唑⑦，然后在第三步中，它被加氢成为式(I′B)的4，5-二氨基吡唑。
按照方法B使用的溶剂就是在前述的方法A中所列举的那些。
亚硝化和加氢反应都按照在前述的方法A中所述的条件下进行。
当R′6表示一个有较强的立体阻隔作用的基团时〔下面的式(I′C)化合物〕，优选使用在如下的合成示意式中表示的方法C：
Figure A9619529000302
该方法包括，在第一步中，按照如上所述的方法B的操作条件，让β-酮基乙腈⑤和单取代的肼②反应，得到5-氨基吡唑⑥，然后在第二步中，将其在5-位乙酰基化，得到5-乙酰基氨基吡唑⑧，然后在第三步中，优选在0-5℃的温度下，在浓硫酸介质中用发烟硝酸将其4-位硝化，并将5-位脱乙酰基，得到5-氨基  4-硝酸吡唑⑨。然后在第四步，按照在方法A中所述的条件，将此5-氨基-4-硝基吡唑加氢，就得到式(I′C)的4，5-二氨基吡唑。
当R′2或R′3不是氢原子时〔下面的式(I′D)化合物〕，优选使用在如下的合成示意式中表示的方法D：
Figure A9619529000311
该方法包括，在第一步中，让β-酮基酯⑩和肼②反应，得到5羟基吡唑(11)，这个化合物与其互变异构物即比如泰勒(Edward C.TAYLOR)在《有机合成》(Org.Synth.)(1976)，55，73-7中叙述的吡唑-5-酮处于平衡状态。然后在第二步中，5-羟基吡唑(11)在其在4-位被硝化，在第三步中，按照比如在专利US4,025,530中叙述的方法，将其5-位氯化。然后在第四步中，在伯胺H2N-R′3存在下。将5-氯-4-硝基吡唑(13)转变为5-氨基-4-硝基吡唑(14)。然后在第五步中，按照在上述方法A中所述的方法进行催化加氢，成为式(I′D)的4，5-二氨基吡唑。
下面的各实施例用来说明本发明，而不对其构成任何限制。
                    制备实施例
制备实施例1：合成4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑二盐酸盐
Figure A9619529000321
a)制备5-氨基1，3-二甲基吡唑
在16.5g(0.2mol)3-氨基丁烯腈在40mI正戊醇的溶液中加入12.9g(0.28mol)甲基肼。将溶液回流3小时，然后减压蒸出戊醇和过量的甲基肼。将得到的淡褐色沉淀溶于150ml庚烷中，在烧结玻璃上去水，然后在40℃下真空干燥，得到13.5g淡褐色的固体状5-氨基-1，3-二甲基吡唑，其熔点为80-81℃。
b)制备5-氨基-1，3-二甲基-4-亚硝基吡唑
在0℃下，在11.1g(0.1mol)的上一步中得到的5-氨基-1，3-二甲基吡唑在125ml无水乙醇中的溶液里滴加1ml的12N盐酸，然后滴加13.5ml异戊腈。然后将溶液在环境温度下放置4小时。这时将反应介质在烧结玻璃漏斗上过滤，用100ml异丙醚洗涤得到的沉淀。在环境温度下真空干燥后，得到7.5g橙色固体状5-氨基-1，3-二甲基-4-亚硝基吡唑，其熔点为169-171℃。
c)制备4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑
在7g(0.05mol)于前面步骤中得到的5-氨基-1，3-二甲基吡唑在200ml乙醇的溶液中，加入1.2g5％(重量)并含有50％水的碳载钯。将悬浮液放在含10Bar压力氢的加氢反应器中，在75℃和强烈的搅拌下反应3小时。将反应介质倒入冷却至0℃的50ml乙醇和17ml 12N盐酸中。然后在烧结玻璃漏斗上过滤使此溶液澄清，再减压蒸发至干。在回流下将得到的棕色固体溶解于45ml的5N氯化氢乙醇溶液和13ml水中，然后冷却至环境温度。在烧结玻璃漏斗上分离水，然后在环境温度下真空干燥。得到5.7g白色晶体状4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑的二盐酸盐，其分解温度为210-212℃。对于C5H10N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    30.17    6.08    28.14    35.62
    实测    30.15    6.08    28.07    35.77
制备实施例2：合成4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基吡唑
在0℃下，在17.3g(0.1mol)的5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑在200ml无水乙醇中的溶液里滴加0.5ml 12N的盐酸，然后滴加13.5ml异戊腈。然后在环境温度下放置该溶液4小时。产生橙色的固体结晶。该固体在烧结玻璃漏斗上分离水，然后用100ml二异丙基醚洗涤。在环境温度下真空干燥后，得到17g的橙色固体状5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基吡唑，其熔点为202-204℃。
b)制备4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑二盐酸盐
在10g(0.05mol)于前面步骤中得到的5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基吡唑在80ml无水乙醇和20ml 2N盐酸中的溶液里，加入1.2g的5％(重量)并含50％水的碳载钯。将此悬浮液放在装有10Bar压力氢气的加氢反应器中，在75℃和剧烈搅拌下反应3小时。然后回收加氢反应器的内容物并在烧结玻璃漏斗上过滤，使滤液倒入0℃的70ml无水乙醇和30ml的12N盐酸中，然后蒸发至干。将残渣溶于100ml异丙醚中，产生淡褐色固体结晶。在烧结玻璃漏斗上将此结晶与水分离，然后用100ml异丙醚洗涤，并在100ml水和50ml 3.5M的盐酸乙醇溶液的混合物中进行重结晶。在烧结玻璃漏斗上将结晶和水分离，用100ml异丙醚洗涤，并在环境温度下真空干燥。得到8g白色固体状4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑的二盐酸盐，其熔点为208-210℃。对于C10H12N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    45.99    5.40    21.45    27.15
    实测    46.17    5.40    21.32    27.10
制备实施例3：合成4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-1-甲基-3-苯基吡唑
在29g(0.2mol)苯甲酰基乙腈在100ml正戊醇的溶液里加入14.7ml(0.28mol)甲基肼并回流加热2小时。然后减压蒸出正戊醇和过量的甲基肼。得到淡褐色的固体，在环境温度下将其溶解于100ml庚烷中，并用烧结玻璃漏斗分离水。在40℃下真空干燥后，得到27g淡褐色的5-氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，其熔点为104-106℃。
b)制备5-氨基-1-甲基-4-亚硝基-3-苯基吡唑
在0℃下，在17.3g(0.1mol)在前面步骤中得到的5-氨基-1-甲基-3-苯基吡唑在200ml无水乙醇中的溶液里，滴加0.5ml 12N的盐酸和13.5ml异戊腈。然后在环境温度下将该溶液放置4小时。产生橙色的固体结晶。在烧结玻璃漏斗上分离水，并用100ml异丙醚洗涤。在环境温度下真空干燥后，得到17g橙色固体状的5-氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，其熔点为224-226℃。
c)制备4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑二盐酸盐
在10g(0.05mol)在前面步骤中得到的5-氨基-1-甲基-4-亚硝基-3-苯基吡唑在80ml无水乙醇和20ml 2N的盐酸溶液中的溶液里加入含有50％水的1.2g5％碳载钯。将此悬浮液放在装有10Bar压力氢气的加氢反应器中，在75℃和剧烈搅拌下反应3小时。然后回收加氢反应器的内容物并在烧结玻璃漏斗上过滤，将滤液倒入0℃的70ml无水乙醇和30ml的12N盐酸中，得到白色的沉淀。在烧结玻璃漏斗上将此沉淀与水分离，并在环境温度下真空干燥。得到10g4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑的二盐酸盐，然后在30ml水和50ml的3.5M盐酸乙醇溶液的混合物中进行重结晶。在烧结玻璃漏斗上分离重结晶固体的水，用100ml异丙醚洗涤并在环境温度下真空干燥。得到8g白色固体状4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑的二盐酸盐，其熔点为218-220℃。对于C10H12N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    45.99    5.40    21.45    27.15
    实测    46.27    5.60    21.32    27.10
制备实施例4：合成4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑二盐酸盐
Figure A9619529000351
将8.6g(0.05mol)1，3-二甲基-5-肼基-4-硝基吡唑和1.5g含有50％水的5％(重量)碳载钯在200ml乙醇中的悬浮液放置在加氢反应器中。在10Bar的氢气压力下，在75℃下搅拌3小时后，在0℃下反应介质被倒入60ml乙醇和20ml的12N盐酸的溶液中。用烧结玻璃漏斗过滤将溶液澄清，然后减压蒸发。在回流下将得到的棕色固体溶解于50ml的5N盐酸乙醇溶液和14ml水中，然后冷却至环境温度。在烧结玻璃漏斗中将得到的白色沉淀与水分离。然后在环境温度下真空干燥。得到9.5g白色晶体状4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑二盐酸盐，其熔点为202-204℃。对于C5H11N5·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    28.05    6.12    32.71    33.12
    实测    28.52    6.20    32.96    32.88
制备实施例5：合成1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-1-苄基-3-甲基吡唑
在16.4g(0.2mol)3-氨基丁烯腈在100ml正戊醇中的溶液里加入26.9g(0.22mol)苄基肼。然后回流加热12小时，然后减压蒸出正戊醇，得到粘稠的油状物，将其用硅胶提纯，得到淡黄色固体。在异丙醚中将此固体重结晶，再用烧结玻璃漏斗将晶体与液体分离。在40℃真空干燥后，得到17g淡黄色固体产物，其熔点为76-78℃。
b)制备5-氨基-1-苄基-3-甲基-4-亚硝基吡唑
在0℃下，在18.7g(0.1mol)在前面步骤中得到的5-氨基-1-苄基-3-甲基吡唑在200ml无水乙醇中的溶液里滴加0.5ml的12N盐酸，然后滴加13.5ml异戊腈。然后在环境温度下将该溶液放置4小时。产生橙色的结晶。在烧结玻璃漏斗上分离液体，先后用100ml乙醇和100ml异丙醚洗涤。在环境温度下真空干燥后，得到13g橙色固体的产物，其熔点为178-180℃。
c)制备1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑二盐酸盐
将5g(0.02mol)在前面步骤中得到的5-氨基-1-苄基-3-甲基-5-亚硝基吡唑在200ml乙醇中的溶液里加入0.9g含有50％水的5％(重量)碳载钯。悬浮液放置在加氢反应器中，20Bar的氢气压力下，在环境温度下剧烈搅拌3小时。取出加氢反应器的内容物用烧结玻璃漏斗过滤。然后将过滤液倒入100ml的3.5M盐酸乙醇溶液中。将此溶液进行真空浓缩，得到粘稠的油状物。加入50ml丙酮将其重结晶。得到固体，将其在烧结玻璃漏斗上分离液体。
在环境温度下真空干燥后。得到6g白色固体状1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，其熔点为190-192℃。对于C11H14N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
    ％      C        H       N        Cl
    计算    48.01    5.86    20.36    25.77
    实测    48.03    5.90    20.40    25.75
制备实施例6：合成4，5-二氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑
在环境温度下，在12.5g(0.1mol)4，4-二甲基-3-氧代戊腈在50ml正丙醇中的溶液里加入4.6g(0.1mol)甲基肼。将反应介质回流1小时，然后冷却至环境温度。在烧结玻璃漏斗将得到的白色固体分离液体，然后用异丙醚洗涤，在40℃下真空干燥后，得到10g淡褐色固体所需产物，其熔点为157℃。
b)制备5-乙酰氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑
在环境温度下，在10g(0.065mol)在前面步骤中得到的5-氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑在25ml醋酸中的溶液里加入13.5ml(0.13mol)醋酸酐。搅拌1小时后，将反应介质倒入100ml冰中，用100ml二氯甲烷萃取该溶液3次，用硫酸钠干燥有机相，然后在旋转蒸发器中将其真空蒸馏。将得到的固体溶解于100ml异丙醚中，用烧结玻璃漏斗分离液体，再在40℃下真空干燥。得到12g淡褐色固体所需产物。将其在30ml乙酸乙酯中进行重结晶，分离出8.5g白色晶体状所需产物，其熔点为138℃。
c)制备5-氨基-1-甲基-4-硝基-3-叔丁基吡唑
在5℃和激烈搅拌下，在30ml浓硫酸中加入8.5g(0.044mol)5-乙酰氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑，然后加入2.5ml(0.66mol)发烟硝酸，搅拌2小时后，将反应混合物倒入100g冰中，并搅拌30分钟。在烧结玻璃漏斗上将得到的固体分离液体，用20ml水洗涤，然后在40℃下真空干燥。得到8.5g黄色固体的所需产物，其熔点为124℃。
d)制备4，5-二氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑二盐酸盐
将8.5g(0.035mol)的5-氨基-1-甲基-4-硝基-3-叔丁基吡唑和1.5g含有50％水的5％(重量)碳载钯在200ml乙醇的悬浮液放置在加氢反应器中。在10Bar的氢气压力下，在75℃的温度下剧烈搅拌3小时后。将反应介质倒入预先冷却到0℃的60ml乙醇和20ml的12N盐酸的溶液中。用烧结玻璃漏斗过滤使溶液澄清，然后减压蒸发至干。在回流下将得到的棕色固体溶解于35ml的5N盐酸乙醇溶液和11ml水中，然后冷却至环境温度。得到的白色晶体在烧结玻璃漏斗上分离液体，然后在环境温度下真空干燥。得到4.9g白色晶体状的所需产物，其熔点为260℃。对于C8H16N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    39.84    7.52    23.23    29.40
    实测    39.73    7.63    23.16    29.20
制备实施例7：合成4，5-二氨基-3-甲基-1-叔丁基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-3-甲基-1-叔丁基吡唑
在16.4g(0.2mol)3-氨基丁烯腈在100ml正戊醇的溶液里加入19.4g(0.22mol)叔丁肼。回流加热此溶液20小时，然后减压蒸出正戊醇，得到淡黄色的固体，在环境温度下将其溶解于100ml异丙醚，并在烧结玻璃漏斗上分离液体。在40℃下真空干燥之后，得到18g淡黄色固体状所需产物，其熔点为172-175℃。
b)制备5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-叔丁基吡唑
在0℃下，在15.3g(0.1mol)在前面步骤中得到的5-氨基-3-甲基-1-叔丁基吡唑在200ml无水乙醇中的溶液里滴加0.5ml的12N盐酸，然后滴加13.5ml(0.1mol)异戊腈。然后在环境温度下将该溶液放置4小时。
在40℃的温度和175mbar的压力下蒸出乙醇，在0℃的庚烷中结晶橙色的固体，然后在烧结玻璃漏斗上分离液体，在环境温度下真空干燥后，得到11g橙色固体状的所需产物，其熔点为120℃。
c)制备4，5-二氨基-3-甲基-1-叔丁基吡唑二盐酸盐
在9g(0.05mol)在前面步骤中得到的5-氨基-3-甲基-4亚硝基-1-叔丁基吡唑在600ml无水乙醇的溶液中加入2g含有50％水的5％(重量)的碳载钯。将此悬浮液放置于加氢反应器中，在20Bar的氢气压力下，在环境温度和剧烈搅拌下反应4小时。取出加氢反应器的内容物，用烧结玻璃漏斗分离液体。然后把滤液倒入100ml的3.5M盐酸乙醇溶液中。将此溶液进行快速真空浓缩，直至开始结晶。然后分别用3.5M的盐酸乙醇溶液和12ml蒸馏水洗涤晶体，室温真空干燥后，得到8g白色晶体状所需产物，其熔点为252-255℃。对于C8H16N4·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    39.84    7.52    23.23    29.40
    实测    39.70    7.49    23.37    29.44
制备实施例8：合成4，5-二氨基-1-β-羟乙基-3-甲基吡唑二盐酸盐
a)制备5-氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑
在16.4g(0.2mol)3-氨基丁烯腈在100ml正戊醇的溶液里加入16.7g(0.22mol)β-羟乙基肼。然后回流加热12小时，随后减压蒸出正戊醇，得到粘稠的油状物，将其用150ml异丙醚结晶，得到淡褐色固体，在烧结玻璃漏斗上分离液体。在40℃真空干燥后，得到18g淡褐色固体状的所需产物，其熔点为66-68℃。
b)制备5-氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基-4-亚硝基吡唑
在0℃下，在14.1g在前面步骤中得到的5-氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑在200ml无水乙醇的溶液里滴加0.5ml的12N盐酸，然后滴加13.5ml异戊腈。随后在环境温度下放置该溶液4小时。产生红色固体结晶。用烧结玻璃漏斗分离液体，再先后用100ml乙醇和100ml异丙醚洗涤。在环境温度下真空干燥后，得到10.5g红色结晶状的所需产物，其熔点为170-175℃。
c)制备4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑二盐酸盐
在8.5g(0.05mol)在前面步骤中得到的产物在800ml甲醇的溶液里加入含有50％水的5％(重量)碳载钯2g。将此悬浮液放在加氢反应器中，在20Bar的氢气压力下和在30℃的温度下激烈搅拌4小时。
然后取出加氢反应器的内容物，用烧结玻璃漏斗过滤到100ml的6M盐酸乙醇溶液中，将此溶液进行真空浓缩。得到粘稠的油状物。加入50ml异丙醚使油状物结晶，再将得到的白色固体在45ml的6M盐酸乙醇溶液和3.5ml蒸馏水的混合物中进行重结晶。
在环境温度下真空干燥后。得到7.5g白色晶体状所需产物，其熔点为190-193℃。对于C6H12N4O·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        O       Cl
    计算    31.46    6.16    24.45    6.98    30.95
    实测    31.44    6.21    24.10    7.07    30.98
制备实施例9：合成4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑二盐酸盐
a)制备5-〔(2′-氨基乙基)氨基〕-1，3-二甲基-4-硝基吡唑盐酸盐
在17.5g(0.1mol)5-氯-1，3-二甲基吡唑在200ml正丙醇中的溶液里加入7.3ml(0.11mol)乙二胺。回流加热此溶液4小时。然后在环境温度下放置此溶液15小时。产生艳黄色的固体结晶，然后在烧结玻璃漏斗上分离液体。在40℃真空干燥后，得到19g黄色固体状所需产物，其熔点为235℃。
b)制备4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑二盐酸盐
在10g(0.04mol)在前面步骤中得到的5-〔(2′-氨基乙基)氨基〕-1，3-二甲基-4-硝基吡唑在20ml甲醇的溶液里，加入含有50％水的5％(重量)碳载钯2g。将悬浮液放入加氢反应器中，在10Bar的氢气压力和40℃的温度下，激烈搅拌3小时。取出加氢反应器的内容物，并用烧结玻璃漏斗过滤到100ml的3.5M盐酸乙醇溶液中。在真空下浓缩此溶液，得到粘稠的油状物，加入50ml异丙醚使其结晶。在烧结玻璃漏斗上将形成的固体与液体分离，然后用20ml异丙醚洗涤，再在33ml无水乙醇和16ml的6M盐酸的混合物中重结晶提纯。在用50ml异丙醚洗涤的烧结玻璃漏斗上分离结晶的固体，并在环境温度下真空干燥。得到5g白色固体状4-氨基-5-(2′-氨基乙基)-氨基-1，3-二甲基吡唑，其熔点为238-240℃。
对于C7H15N5·2HCl计算的元素分析结果和测定结果如下：
     ％      C        H       N        Cl
    计算    34.72    7.08    28.92    29.28
    实测    34.70    7.05    28.89    29.50
                     应用实施例
在碱性介质中染色的实施例10至18
按如下的方法制备本发明的组合物(含量为克)
           组合物   9   10  11   12   13   14  15  16  17
4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，二盐酸盐 0.597  0.597 0.597 0.597 碱
4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，二盐酸盐 0.642  0.642
4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑，二盐酸盐 0.783
4，5-二氨基-3-甲基-1-叔丁基吡唑，二盐酸盐 0.724
4，5-二氨基-1-甲基-3-叔丁基吡唑，二盐酸盐 0.724
3-氨基苯酚 0.327 0.501 发色剂
5-N-(β-羟乙基)氨基-2-甲基苯酚
2，4-二氨基-1-β-羟基乙氧基苯，二盐酸盐 0.723
2，6-二羟基-4-甲基吡啶，二盐酸盐，一盐酸盐  0.539
2-甲基-5-氨基苯粉 0.369
6-羟基-2，3-二氢吲哚，盐酸盐 0.515
4-羟基吲哚 0.399
4-羟基-N-甲基吲哚 0.442
普通的染料载体 (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*)
去离子水适量加到 100g  100g 100g 100g 100g 100g 100g 100g 100g
(*)普通的染料载体：
-含2mol甘油的聚甘油油醇                 4.0g
-含有78％的活性物(M.A.)的，含4mol甘油
 的聚甘油油醇                           5.69g
M.A.
-油醇                                   3.0g
-含2mol氧化乙烯单元的油胺，AKZO公司生产，
 商品名ETHOMEEN O12                     7.0g
-月桂基氨基琥珀酰胺酸二乙基氨基丙酯，含55％
 M.A的钠盐                              3.0g
M.A.
-油醇                                   5.0g
-油酸二乙醇酰胺                         12.0g
-丙二醇                                 3.5g
-乙醇                                   7.0g
-二丙二醇                               0.5g
-丙二醇单甲醚                           9.0g
-含35％M.A.的偏亚硫酸钠水溶液           0.455g
M.A.
-醋酸铵                                 0.8g
-抗氧剂，多价螯合剂                     适量
-香料，防腐剂                           适量
-20％的氨水                             10g
在使用时，将9-17的每种染料组合物与相等重量的含有20倍体积双氧水(6％重量)的氧化剂组合物相混合。
在30分钟的时间内，将得到的每种组合物涂到有90％的白色的天然灰色头发上。然后将头发漂洗，再用标准香波洗涤并干燥。
头发被染上色，其色调表示在下表中。
实施例 混合物的PH值   天然毛发的色调
  10     9.8   彩虹色
  11     9.9   金黄色
  12     9.9   稍带彩虹色的金黄色
  13     9.9   紫色
  14     10.0   彩虹色
  15     9.8   紫蓝色
  16     9.8   紫红色
  17     9.7   彩虹色
  18     9.9   蓝色
在酸性介质中染色的实施例19和20
按如下的方法制备本发明的组合物(含量为克)
    组合物    19    20
4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，二盐酸盐   0.597   碱
4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，二盐酸盐   0.642
2，4-二氨基-1-β-羟基乙氧基苯，二盐酸盐   0.723 发色剂
2-甲基-5-氨基苯酚   0.369
普通染料载体   (**)   (**)
去离子水适量至   100g   100g
(**)普通的染料载体：
-含2mol甘油的聚甘油油醇                       4.0g
-含有78％的活性(M.A.)的，含4mol甘油
 的聚甘油油醇                                 5.69g
M.A.
-油酸                                         3.0g
-含2mol氧化乙烯单元的油胺，AKZO公司生产，
 商品名ETHOMEEN O12                           7.0g
-月桂基氨基琥珀酰胺酸二乙基氨基丙酯，含55％
 M.A的钠盐                                    3.0g
M.A.
-油醇                            5.0g
-油酸二乙醇酰胺                  12.0g
-丙二醇                          3.5g
-乙醇                            7.0g
-二丙二醇                        0.5g
-丙二醇单甲醚                    9.0g
-含35％M.A.的偏亚硫酸钠水溶液    0.455g
M.A.
-醋酸铵                          0.8g
-抗氧剂，多价螯合剂              适量
-香料，防腐剂                    适量
-单乙醇胺适量至                  pH9.8
在使用时，将每种染料组合物与相等重量的含有20倍体积双氧水(6％重量)的氧化剂组合物相混合。用每100g双氧水2.5g正磷酸将pH值调节至1-1.5。
在30分钟的时间内，将得到的每种组合物涂到有90％的白色的天然灰色头发上。然后将头发漂洗，再用标准香波洗涤并干燥。
头发被染上色，其色调表示在下表中。
实施例 混合物的PH值   天然毛发的色调
  10     6.9   淡紫蓝色
  11     6.8   彩虹色
在空气中染色的实施例21
制备如下的本发明染色组合物：
-4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑二盐酸盐         0.398g
-2，4-二氨基-1-β-羟基乙氧基苯，二盐酸盐     0.482g
-乙醇                                        10g
-单乙醇胺                                    2g
-去离子水适量至                              100g
在30分钟的时间内，将此种组合物涂到有90％的白色的天然灰色头发上。在漂洗和干燥后，头发被染成紫灰色调。

Claims (27)

1.一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，具体用于人的角蛋白纤维，比如毛发，其特征在于，它在适于染色的介质中包含至少一种如下所定义的通式(I)的在3-位被取代的4，5-二氨基吡唑作为氧化显色碱和/或其至少一种与酸的加成盐：
在式中，R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，表示氢原子、直链或支链的C1-C6烷基、C2-C4的羟基烷基、C2-C4的氨基烷基、苯基；被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苯基；苄基；被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、亚甲基二氧基或氨基取代的苄基、或者是如下的基团：
在此式中，m和n是包括1和3在内的1-3的相同或不同的整数，X表示氧原子或基团NH，Y表示氢原子或甲基，Z表示甲基或基团OR或NRR′，其中R和R′相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基，
可以理解当R2表示氢原子时，R3还可以表示氨基或C1-C4烷基氨基，
-R6表示直链或支链的C1-C6烷基、C1-C4的羟基烷基、C1-C4的氨基烷基、C1-C4烷基-C1-C4氨基烷基、二C1-C4烷基-C1-C4氨基烷基、C1-C4羟基烷基-C1-C4氨基烷基、C1-C4烷氧基甲基、苯基；被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苯基；苄基；被卤素原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基或C1-C4烷基氨基取代的苄基、选自噻吩、呋喃和吡啶的杂环，或者是基团-(CH2)p-O-(CH2)q-OR″，式中p和q是包括1和3在内的1-3的相同或不同整数，R″表示氢原子或甲基，
而且规定在上述式(I)中：
-R2、R3、R4和R5中至少有一个表示氢原子，
-当R2和R4分别表示取代或未取代的苯基，苄基或如下基团时
Figure A9619529000031
R3和R5都不能是这三种基团中的任何一种，
-当R4和R5同时表示氢原子时，R1可以与R2、R3一起形成六氢嘧啶杂环或任意被C1-C4烷基或1，2，4-三唑取代的四氢咪唑杂环，
-当R2、R3、R4和R5表示氢原子或C1-C6烷基时，R1和R6也可以表示任意被甲基或环己基取代的2、3或4-吡啶基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基的杂环残基。
2.权利要求1的组合物，其特征在于式(1〕的3-位取代的4，5-二氨基吡唑选自：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(3′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(3′-氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-1-苄基-4，5-二氨基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-甲基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-乙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-异丙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-I-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-异丙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苯基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(3-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苄基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1-叔丁基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β- 羟乙基)-3-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(2′-氯苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(4′-氯苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-(3′-三氟甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1，3-二苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲基-1-异丙基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-异丁氧基甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲氧基乙氧基甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-3-羟甲基-1-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1，3-二苯基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-3-甲基-5-甲基氨基-1-苯基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，
-5-氨基-3-甲基-4-甲基氨基-1-苯基吡唑，
-5-氨基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-(4′-氯苯基)吡唑，
-5-氨基-3-乙基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-1-甲基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-5-氨基-3-乙基-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-5-氨基-4-(N，N-甲基苯基)氨基-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-5-氨基-3-(4′-氯苯基)-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-5-氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-4-(N，N-甲基苯基)氨基吡唑，
-4-氨基-5-甲基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-乙基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-乙基氨基-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4-氨基-3-苯基-5-丙基氨基吡唑，
-4-氨基-5-丁基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-3-苯基-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-5-苄基氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-5-(4′-氯苯基)氨基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-3-(4′-氯苯基)-5-苯基氨基吡唑，
-4-氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-5-苯基氨基吡唑，
-1-(4′-氯苄基)-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们的与酸的加成盐。
3.如权利要求2的组合物，其特征在于，如式(I)的在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑选自：
-4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑，
-4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑，
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们与酸的加成盐。
4.如前面所述的权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，如式(I)一种或几种在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑的用量为染色组合物总重量的0.0005-12％。
5如权利要求4的组合物，其特征在于，如式(I)一种或几种在3-位上被取代的4，5-二氨基吡唑的用量为染色组合物总重量的0.005-6％。
6.如前面各项权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，适合于染色的介质(即载体)包括水或水与至少一种有机溶剂的混合物，该有机溶剂选自C1-C4的低级醇、甘油、二醇和二醇醚、芳香醇、类似的化合物和它们的混合物。
7.如前面各项权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，其pH值为3至12。
8.如前面各项权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，它含有至少一种附加的氧化显色碱，该氧化显色碱选自对苯二胺、双苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、和式(I)的3-位取代4，5-二氨基吡唑以外的杂环碱。
9.如权利要求8的组合物，其特征在于，该附加氧化显色碱的含量为染色组合物总重量的0.0005-12％。
10.如前面各项权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，它含有至少一种发色剂和/或至少一种直接染料。
11.如权利要求10的方法，其特征在于，该一种或几种发色剂选自间苯二胺、间氨基苯酚、间二酚、杂环发色剂以及它们和酸的加成盐。
12.如权利要求10或11的方法，其特征在于，该一种或几种发色剂的含量为该染色组合物总重量的O.0001-10％。
13.如前面各项权利要求中任意一项的组合物，其特征在于，该与酸的加成盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和醋酸盐。
14.角蛋白纤维，特别是人类的角蛋白纤维比如头发的染色方法，其特征在于，在空气中或藉助于氧化剂，在足够生出所需颜色的时间内，将至少一种如权利要求1至13中任意一项中所定义的染色组合物涂在此纤维上。
15.如权利要求14的方法，其特征在于，只是通过与空气中的氧接触来显出颜色。
16.如权利要求15的方法，其特征在于，只是在氧化催化剂存在下，通过与空气接触来显出颜色。
17.如权利要求16的方法，其特征在于，该氧化催化剂是一种金属盐。
18.如权利要求14的方法，其特征在于，在酸性、中性或碱性pH值下，藉助于在使用染色组合物时加入的氧化剂来显出颜色，该氧化剂存在于同时使用的氧化组合物当中或存在于随后分别加入的氧化组合物当中。
19.如权利要求18的方法，其特征在于，该氧化剂选自过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、以及如过硼酸盐和过硫酸盐的过盐类。
20.一个带有多个室的设备或带有多个室的“盒”，其中第一个室中装有权利要求1-13中的任意一项所定义的染色组合物，第二个室中装有氧化剂组合物。
21.具有如下通式的新型的在3-位上取代的4，5-二氨基吡唑及其与酸的加成盐：
式中，R′1、R′2、R′3、R′4、R′5和R′6与前面式(I)所用的R1、R2、R3、R4、R5和R6是相同的符号，仍具有如下的专用意义：
(i)当R′1表示甲基，R′2、R′4、和R′5同时表示氢原子而R′3表示氢原子或甲基时，R′6不能是羟甲基、异丁氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、环己基、噻吩基、吡啶基、苯基或被甲基或三氟甲基或氯原子取代的苯基；
(ii)当R′1表示未取代的苯基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是未取代的苯基；
(iii)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，而R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3不能是氢原子、甲基或未取代的苯基；
(iv)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，R′4和R′5同时表示氢原子，而R′2表示甲基或乙基时，R′3不能是未取代的苯基；
(v)当R′1表示未取代的苯基，R′6表示甲基，而R′2、 R′3和R′5同时表示氢原子时，R′4不能是甲基；
(vi)当R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子，R′6表示甲基时，R′1不能是被氯原子、三氟乙基、硝基或吡啶基取代的苯基；
(vii)当R′1表示氢原子，R′6表示苯基或被氯原子、甲基或甲氧基取代的苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3不能是氢原子、C1-C4烷基或未取代的苯基；
(viii)当R′1、R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基；
(ix)当R′1表示β-羟基乙基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基或未取代的苯基；
(x)当R′4表示甲基，R′5表示未取代的苯基，R′2和R′3同时表示氢原子，而R′1表示氢原子或甲基时，R′6不能是未取代的苯基或被甲基、乙基、甲氧基或氯原子取代的苯基；
(xi)当R′1表示叔丁基，R′2、R′3、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′6不能是甲基；
(xii)当R′1表示吡啶基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，R′3表示氢原子或甲基时，R′6不能是甲基或未取代的苯基；
(xiii)当R′1表示甲基、乙基或4-氨基苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，而R′3表示氢原子或未取代的苯基时，R′6不能是甲基；
(xiv)当R′1表示异丙基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子时，R′3和R′6中至少一个不能是甲基；
(xv)当R′1表示氢原子或未取代的苯基，R′2、R′4和R′5同时表示氢原子，R′3表示苄基或被甲基或氯原子取代的苯基时，R′6不能是甲基或未取代的苯基。
22.如权利要求21的化合物，其特征在于，它们选自：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(4′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-3-(3′-甲基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-(4′-甲氧基苯基)-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-苯基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-1-苄基-4，5-二氨基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(2′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(3′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-甲基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-乙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-异丙基吡唑，
-3-氨基甲基-4，5-二氨基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-二甲基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-乙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-乙基氨基甲基-1-叔丁基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-甲基氨基甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-1-叔丁基-4，5-二氨基-3-〔(β-羟乙基)氨基甲基〕吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-异丙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苯基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(2′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(3′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-(4′-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑，
-4-氨基-5-(β-羟乙基)氨基-1-苄基-3-甲基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-1-叔丁基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-1-(4′-氯苄基)-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-1-乙基-3-甲基-5-甲基氨基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们的与酸的加成盐。
23.如权利要求22的化合物，其特征在于它们选自：
-1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑，
-4，5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑，
-4，5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑，
-4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑，
-4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑，
和它们与酸的加成盐。
24.制备如权利要求21-23中任一项的式(I′)化合物的方法，该化合物分子中R′6表示甲基，R′1不是氢原子，其特征在于，该方法包括：在第一步中，在90℃的温度下和在醇类溶剂中，让3-氨基丁烯腈和单取代的肼反应，然后在第二步中，通过与无机亚硝酸盐或有机亚硝酸酯反应，在4-位上对5-氨基吡唑进行亚硝基化，得到5-氨基-4-亚硝基吡唑，在第三步中将其进行催化加氢，得到在式中R′6表示甲基、R′1不是氢原子的式(I′)4，5-二氨基吡唑。
25.制备如权利要求21-23中任一项的式(I′)化合物的方法，该化合物分子中R′6不是甲基，R′1不是氢原子，其特征在于，该方法包括：在第一步中，在20-150℃的温度下和在醇类溶剂中，让β-氧代乙腈和单取代的肼反应，得到5-氨基吡唑，然后在第二步中，在4-位上进行亚硝基化，得到4-硝基-5-氨基吡唑，然后在第三步中将其加氢，得到在式中R′6不是甲基、R′1不是氢原子的式(I′)4，5-二氨基吡唑。
26.制备如权利要求21-23中任一项的式(I′)化合物的方法，该化合物分子中R′6表示具有很强空间位阻的基团，其特征在于，该方法包括：在第一步中，让β-氧化乙腈和单取代的肼反应，得到5-氨基吡唑，然后在第二步中，在5-位置上乙酰基化，得到5-乙酰基氨基吡唑，然后在第三步中将其在4-位置上硝化和在5-位置上脱乙酰基，得到5-氨基-4-硝基吡唑，然后在第四步中进行加氢，得到在式中R′6表示具有很强空间位阻基团的式(I′)4，5-二氨基吡唑。
27.制备如权利要求21-23的，在分子中R′2和R′3都不是氢原子的式(I′)化合物的方法，其特征在于，该方法包括：在第一步中，让β-氧代酯和肼反应，得到与其互变异构物吡唑-5-酮平衡的5-羟基吡唑，然后在第二步中，在4-位上进行硝化，再在第三步中将5-位氯化，得到5-氯-4-硝基吡唑，然后在第四步中，在伯胺H2N-R′3存在下将其转变为5-氨基-4-硝基吡唑，然后再在第五步中进行催化加氢，得到在式中R′2和R′3都不是氢原子的式(I′)4，5-二氨基吡唑。
CNB961952903A 1995-05-05 1996-05-03 含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法 Expired - Fee Related CN100448425C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9505422A FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1995-05-05 Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR95/05422 1995-05-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1189772A true CN1189772A (zh) 1998-08-05
CN100448425C CN100448425C (zh) 2009-01-07

Family

ID=9478759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB961952903A Expired - Fee Related CN100448425C (zh) 1995-05-05 1996-05-03 含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法

Country Status (14)

Country Link
US (3) US6099592A (zh)
EP (1) EP0740931B1 (zh)
JP (2) JP3128245B2 (zh)
CN (1) CN100448425C (zh)
AR (1) AR001848A1 (zh)
AT (1) ATE156998T1 (zh)
BR (1) BR9608393A (zh)
CA (1) CA2217333C (zh)
DE (1) DE69600054T2 (zh)
ES (1) ES2109111T3 (zh)
FR (1) FR2733749B1 (zh)
PL (2) PL185106B1 (zh)
RU (1) RU2168326C2 (zh)
WO (1) WO1996034591A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100342842C (zh) * 1999-11-19 2007-10-17 莱雅公司 3－氨基吡唑并[1,5－a]吡啶及其组合物和用于染色角蛋白纤维的方法
CN105399676A (zh) * 2015-12-12 2016-03-16 常州大学 一种1-甲基-3,4,5-三氨基吡唑的合成方法

Families Citing this family (821)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19730412C1 (de) * 1997-07-16 1998-12-03 Wella Ag Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
FR2767475A1 (fr) * 1997-08-25 1999-02-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede
FR2767688B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2767685B1 (fr) 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
FR2767686B1 (fr) 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
FR2767687B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture
FR2768733B1 (fr) * 1997-09-19 1999-10-29 Oreal Nouveaux composes 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones ; leurs procedes de preparation et utilisations cosmetiques
FR2768617B1 (fr) * 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2768619B1 (fr) * 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769219B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769220B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769211B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769216B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769213B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769221B1 (fr) 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769222B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769210B1 (fr) 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769218B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769215B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769214B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769217B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769223B1 (fr) 1997-10-03 2003-08-22 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2770775B1 (fr) * 1997-11-07 1999-12-24 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2772267A1 (fr) * 1997-12-16 1999-06-18 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede
FR2773474B1 (fr) 1998-01-13 2002-10-11 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2773482B1 (fr) 1998-01-13 2001-04-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773476B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-23 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2773475B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-02 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7060112B2 (en) 1998-01-13 2006-06-13 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition
FR2773477B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-23 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2773478B1 (fr) 1998-01-13 2000-02-25 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776186B1 (fr) 1998-03-20 2001-01-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779054B1 (fr) 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6172222B1 (en) * 1998-06-08 2001-01-09 American Home Products Corporation Diaminopyrazoles
HUP0102869A2 (hu) 1998-06-23 2002-02-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Keratin szálak színezésére szolgáló festőanyag
FR2781147B1 (fr) 1998-07-20 2000-09-15 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture
FR2783520B1 (fr) 1998-09-21 2000-11-10 Oreal Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
DE19847276A1 (de) 1998-10-14 2000-04-20 Henkel Kgaa Färbemittel mit Enzymen
FR2786092B1 (fr) 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2786094B1 (fr) 1998-11-20 2001-01-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19859681A1 (de) 1998-12-23 2000-06-29 Henkel Kgaa Färbemittel mit Übergangsmetallen
FR2788519A1 (fr) * 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2788521B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788522B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788520B1 (fr) 1999-01-19 2003-02-28 Oreal Nouveaux colorants mono-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788774B1 (fr) 1999-01-21 2001-03-09 Oreal Nouveaux di-methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788770B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-sulfonylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant et procedes de teinture
FR2788773B1 (fr) 1999-01-21 2001-03-09 Oreal Nouveaux methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788691B1 (fr) 1999-01-21 2002-06-14 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788768B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture
FR2788769B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture
FR2788690B1 (fr) 1999-01-21 2002-08-16 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2789576B1 (fr) 1999-02-16 2002-04-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19914927A1 (de) 1999-04-01 2000-10-05 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination in Haarbehandlungsmitteln
DE19922392C1 (de) * 1999-05-14 2001-01-25 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2794365A1 (fr) 1999-06-04 2000-12-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
WO2000078274A2 (en) 1999-06-22 2000-12-28 Lion Corporation Hairdye composition comprising indoline and/or an indoline compound and laccase
DE19930927A1 (de) 1999-07-06 2001-01-11 Henkel Kgaa Neue Farbstoffe und Färbemittel
DE19941450A1 (de) 1999-08-31 2001-03-01 Schwarzkopf Gmbh Hans Haarfärbeverfahren
DE19944528A1 (de) 1999-09-17 2001-03-22 Henkel Kgaa Neue direktziehende Haarfarbstoffe
FR2798854B1 (fr) 1999-09-24 2001-11-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19949034A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Henkel Kgaa Direktziehende Haarfärbemittel und deren Verwendung
FR2799958B1 (fr) 1999-10-21 2001-12-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2799961B1 (fr) 1999-10-21 2002-07-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19951010A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
AU3012601A (en) 1999-12-20 2001-07-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Solid colorant for keratin fibres
EP1242037B1 (de) 1999-12-20 2007-07-11 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Festförmiges färbemittel für keratinfasern
WO2001045647A2 (de) 1999-12-20 2001-06-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Tablettierung verdickender systeme
DE19961910A1 (de) 1999-12-20 2001-06-21 Henkel Kgaa Färbemittel
DE19962871A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
FR2803195B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803196B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2803197B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2803198B1 (fr) 1999-12-30 2003-09-26 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers
FR2805159B1 (fr) 2000-02-23 2005-06-10 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture
FR2805539B1 (fr) 2000-02-25 2005-06-10 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine et procede de teinture
FR2805460A1 (fr) 2000-02-25 2001-08-31 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2806908B1 (fr) 2000-03-30 2002-12-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807646B1 (fr) 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807647B1 (fr) 2000-04-12 2005-08-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2807654B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
ATE309776T1 (de) * 2000-06-20 2005-12-15 Henkel Kgaa Pyridoxin als neue kupplerkomponente für oxidationsfärbemittel
DE10038029A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-14 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2812810B1 (fr) 2000-08-11 2002-10-11 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle
FR2813016B1 (fr) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes
DE10045856A1 (de) * 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
FR2814947B1 (fr) * 2000-10-09 2003-01-31 Oreal Composition tinctoriale favorisant la pigmentation naturelle procede d'obtention et utilisation pour la coloration de la peau et/ou des fibres keratiniques
FR2816207B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816209B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816210B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816208B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
ATE372106T1 (de) * 2000-11-20 2007-09-15 Henkel Kgaa Enzymatisches färbemittel
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817472B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817551B1 (fr) 2000-12-06 2005-07-01 Oreal Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2818539B1 (fr) * 2000-12-22 2004-04-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins 4,5 ou 3,4 diamino pyrazole ou triamino pyrazole et au moins un compose cellulosique particulier, et procede de teinture
FR2818541B1 (fr) * 2000-12-22 2004-02-13 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose mineral selectionne, et un procede de teinture
FR2818538B1 (fr) * 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
DE10100938A1 (de) 2001-01-10 2002-07-11 Henkel Kgaa Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
FR2820031B1 (fr) * 2001-01-26 2006-05-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique
FR2820744B1 (fr) 2001-02-14 2003-04-11 Oreal Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques
DE10109805A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Oxidationsfärbemittel
DE10109807A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Verbrückte Diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10109806A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Diaminopyrazol-Derivate und Pyrazolon-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel
WO2003074014A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Färbemittel
DE10111862C2 (de) 2001-03-13 2003-08-07 Wella Ag Neue Diaminopyrazol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
KR100407468B1 (ko) * 2001-03-21 2003-11-28 동성제약주식회사 금속화합물을 함유하는 모발 염모제 조성물
DE10114084A1 (de) 2001-03-22 2002-09-26 Wella Ag 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2822698B1 (fr) 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
DE10120914A1 (de) 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel
FR2825703B1 (fr) 2001-06-11 2008-04-04 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2825702B1 (fr) 2001-06-11 2003-08-08 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier
FR2827601B1 (fr) * 2001-07-18 2005-07-29 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2827761B1 (fr) * 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2828488B1 (fr) 2001-08-08 2005-06-10 Oreal Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane
DE10144226A1 (de) * 2001-09-07 2003-03-27 Henkel Kgaa Neue verbrückte p-Phenylendiamine
FR2829926B1 (fr) 2001-09-26 2004-10-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2830190B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur
FR2830188B1 (fr) 2001-09-28 2005-01-28 Oreal Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
FR2830191B1 (fr) 2001-09-28 2004-12-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur
DE10152941A1 (de) * 2001-10-26 2003-05-08 Henkel Kgaa Neue Entwicklerkomponenten
AU2002301803B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831804B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres
AU2002301801B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831803B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831809B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-23 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831818B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831805B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
FR2831817B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831807B1 (fr) 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831814B1 (fr) * 2001-11-08 2004-09-10 Oreal Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
FR2832059B1 (fr) 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques
FR2832148B1 (fr) 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
DE10156667A1 (de) 2001-11-17 2003-05-28 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel auf der Basis zweikerniger Entwicklerkomponenten
FR2833492B1 (fr) 2001-12-17 2008-03-28 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US6939382B2 (en) * 2002-01-04 2005-09-06 L'oreal S.A. 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres
FR2834510B1 (fr) * 2002-01-04 2006-07-07 Oreal Nouveaux derives de 4,5-diaminopyrazole sous forme de dimere et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques
US6905522B2 (en) 2002-02-12 2005-06-14 L'oreal S.A. Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler
US6946005B2 (en) * 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
CN100577137C (zh) 2002-04-11 2010-01-06 莱雅公司 用于人角质纤维的氧化染色的组合物
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US7594936B2 (en) 2002-07-05 2009-09-29 L'oreal S.A. Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition
US7018428B2 (en) 2002-07-26 2006-03-28 L'oreal Process for the preparation of a dyeing composition for the dyeing of keratinous fibers from pressurized steam
DE10240276A1 (de) * 2002-08-31 2004-03-11 Wella Ag Färbemittel für Keratinfasern
DE10241076A1 (de) 2002-09-05 2004-03-11 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US6923835B2 (en) 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
US7077873B2 (en) 2002-09-10 2006-07-18 L'Oréal, SA Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye
US7044987B2 (en) 2002-10-04 2006-05-16 L'oreal S.A. 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres
US7147672B2 (en) * 2002-10-21 2006-12-12 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing
US7323015B2 (en) * 2002-10-21 2008-01-29 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing
AU2003292331A1 (en) 2002-11-07 2004-06-03 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one specific cyclic carbonate which may be polymerised
DE10254506A1 (de) * 2002-11-22 2004-06-03 Wella Ag N-Aryl-4,5-diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
US7326256B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-05 L'ORéAL S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
US7329287B2 (en) 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
US7169194B2 (en) 2002-12-23 2007-01-30 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices
DE10260834A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
DE10260820A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
US7186276B2 (en) 2002-12-23 2007-03-06 L'oreal Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices
US20050251927A9 (en) * 2003-01-17 2005-11-17 Laurent Vidal Dyeing composition comprising an acylaminophenol coupler and use of this coupler for dyeing keratinous fibres
US7186277B2 (en) 2003-03-24 2007-03-06 L'oreal Sa Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring
US7132543B2 (en) 2003-03-28 2006-11-07 L'oreal S.A. Para-phenylenediamine derivatives containing a disubstituted pyrrolidinyl group bearing a cationic radical, and use of the same for dyeing keratin fibers
US7276087B2 (en) 2003-04-29 2007-10-02 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer
US7306630B2 (en) 2003-04-29 2007-12-11 L'oreal S.A. Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain
US7300470B2 (en) 2003-04-29 2007-11-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer
FR2854570B1 (fr) * 2003-05-09 2009-07-03 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur
US7135046B2 (en) 2003-06-19 2006-11-14 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one oxidation base chosen from 4,5-diamino-1-(β-hydroxyethyl)-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1-(β-methoxyethyl)-1H-pyrazole and the addition salts thereof and at least one coupler chosen from 6-hydroxyindole and the addition salts thereof
FR2856922B1 (fr) * 2003-07-01 2005-08-12 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone
US7150765B2 (en) 2003-07-11 2006-12-19 L'oreal S.A. Fatty acid-free liquid dye composition comprising at least one oxidation base and 2-methyl-1, 3-propanediol, dyeing process, and device
US20050060816A1 (en) * 2003-07-16 2005-03-24 Isabelle Rollat-Corvol Composition comprising at least one conductive polymer and at least one oxidation dye, and process for the use thereof
DE10339164A1 (de) * 2003-08-26 2005-03-31 Henkel Kgaa Stabilisierung von Wasserstoffperoxid während der Auflösung alkalisierend wirkender Feststoffe in wasserstoffperoxidhaltigen Systemen
FR2860232B1 (fr) * 2003-09-26 2006-01-27 Oreal Derives de triacyclonane substitue sur l'un au moins des atomes d'azote par un groupement 4'-aminophenyle substitue ou non substitue pour la teinture des fibres keratiniques
DE10354812A1 (de) 2003-11-21 2006-08-17 Henkel Kgaa Verfahren zur Färbung keratinhaltiger Fasern
EP1764082B1 (fr) 2003-12-01 2011-06-29 L'Oréal Dérivés de 4-5-diamino-N,N-dihydro-pyrazol-3-one utilisés pour la teinture des fibres keratiniques
US7175675B2 (en) * 2003-12-11 2007-02-13 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a plastic article
DE10359557A1 (de) 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Oxidationsfärbemittel in Tube
DE10359539A1 (de) 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Pflegendes Oxidationsmittel in Tube
DE10359538A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Tönungsmittel in Tuben
DE10359831A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2864533B1 (fr) 2003-12-29 2006-02-17 Oreal P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition
FR2864781B1 (fr) 2004-01-07 2006-02-17 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct de la famille azo-pyridinio-pyridone et au moins un colorant de synthese different, procede de coloration des fibres keratiniques
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
US20050188477A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one silicone chosen from amino silicones and oxyalkylenated silicones, and process using this composition
US20050204485A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-22 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition
US20050268406A1 (en) * 2004-01-28 2005-12-08 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions
US20050188478A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition
US20050183212A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-25 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions
DE102004005092A1 (de) * 2004-02-02 2005-08-18 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Behandlungsvorrichtung zur Behandlung von keratinischen Fasern
US20060026773A1 (en) * 2004-02-27 2006-02-09 Stephane Sabelle Ortho-and/or meta-substituted N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers containing such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof
US7435268B2 (en) 2004-02-27 2008-10-14 L'oreal S.A. N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, composition for dyeing keratin fibers comprising the same, and dyeing processes using the composition
US7591860B2 (en) 2004-02-27 2009-09-22 L'oreal, S.A. N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof
US7435267B2 (en) 2004-02-27 2008-10-14 L'oreal S.A. Secondary para-phenylenediamines bearing an alkoxy group, dye composition comprising them, processes therefor and uses thereof
US7347879B2 (en) 2004-02-27 2008-03-25 L'Oreál, S.A. Sulfur-containing secondary para-phenylenediamines dye compositions comprising such para-phenylenediamines, processes, and uses thereof
US7445645B2 (en) 2004-02-27 2008-11-04 L'oreal S.A. Ortho-and/or meta-substituted N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, compositions for dyeing keratin fibers comprising such compounds, and processes of dyeing therewith
US7384432B2 (en) 2004-02-27 2008-06-10 L'oreal S.A. Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions
FR2866889B1 (fr) * 2004-02-27 2006-06-02 Oreal Para-phenylenediamine secondaire n-alkylheteroarylee, composition tinctoriale comprenant une telle para-phenylenediamine, procede mettant oeuvre cette composition et utilisation
EP1729853B1 (de) * 2004-02-27 2010-04-07 Henkel AG & Co. KGaA Verwendung kationischer stärkederivate zum farberhalt
US7311737B2 (en) 2004-02-27 2007-12-25 L'oreal Secondary para-phenylenediamine compounds comprising N-alkylfluorine, dye compositions comprising them and processes of dyeing therewith
US7329288B2 (en) 2004-02-27 2008-02-12 L'oreal S.A. N-heteroaryl secondary para-phenylenediamine, a dye composition comprising such a para-phenylenediamine, a process for preparing this composition and use thereof
US7338536B2 (en) 2004-02-27 2008-03-04 L'oreal S. A. N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers comprising such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof
DE102004020501A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln
DE102004025281B4 (de) * 2004-05-19 2008-09-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Färbung keratinischer Fasern
ATE535228T1 (de) * 2004-05-22 2011-12-15 Kpss Kao Gmbh Zusammensetzung zum färben von keratinfasern
US8029576B2 (en) * 2004-05-22 2011-10-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for dyeing keratin fibres
US7282068B2 (en) 2004-05-28 2007-10-16 L'oreal S.A. Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds
DE602005000556T2 (de) 2004-06-01 2007-11-15 L'oreal Verwendung von Triarylmethan-Derivaten als direkte Farbstoffe in Färbemittel, Zusammensetzung und Verfahren zur deren Verwendung
US7326258B2 (en) 2004-06-18 2008-02-05 L'oreal S.A. Compositions comprising hydroxyalkyl direct dyes, implementation processes and uses thereof
BRPI0503921A (pt) 2004-06-18 2006-07-18 Oreal composição cosmética, processos para tintura das fibras queratìnicas, processo para clareamento das fibras queratìnicas, dispositivo com múltiplos compartimentos, uso de composto hidroxialquilado e uso de uma composição de tintura
US7288122B2 (en) 2004-06-23 2007-10-30 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
FR2872160B1 (fr) 2004-06-23 2006-09-22 Oreal Composes diazoiques cationiques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2872035B1 (fr) 2004-06-23 2007-11-23 Oreal Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques
FR2872162B1 (fr) 2004-06-23 2006-08-04 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2872036B1 (fr) 2004-06-23 2007-04-13 Oreal Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques
FR2872163B1 (fr) 2004-06-23 2006-08-04 Oreal Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
US7285138B2 (en) 2004-06-23 2007-10-23 L'oreal, S.A. Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore
US7326259B2 (en) 2004-06-23 2008-02-05 L'oreal S.A. Use of polycationic compounds in the dyeing of keratinous fibres
US20060162098A1 (en) * 2004-06-23 2006-07-27 Alain Lagrange Use of polycationic compounds for dyeing keratin fibres
US7282069B2 (en) 2004-06-23 2007-10-16 L'oreal S.A. Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor
FR2872426B1 (fr) 2004-07-01 2006-10-13 Oreal Composition de coloration comprenant un polymere filmogene elastomere et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2874319B1 (fr) 2004-08-19 2008-05-16 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium
US7288124B2 (en) * 2004-09-08 2007-10-30 L'oreal S.A. Heteroaromatic binuclear black direct dyes
FR2874821B1 (fr) 2004-09-08 2006-10-20 Oreal Nouveaux colorants directs noirs di-noyaux heteroaromatiques
DE102004044231A1 (de) * 2004-09-14 2006-03-16 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE102004062702A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Henkel Kgaa Farbverändernde Mittel mit Moringa Extrakt
DE102004045414A1 (de) 2004-09-18 2006-03-30 Henkel Kgaa Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern
US20060085923A1 (en) * 2004-10-04 2006-04-27 Alain Lagrange Dye composition comprising a naphthoylene-benzimidazolium direct dye, process for dyeing keratin fibers and uses thereof
DE102004049363A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US7410506B2 (en) 2004-10-14 2008-08-12 L'oreal S.A. Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof
US7354459B2 (en) 2004-11-03 2008-04-08 L'oreal S.A. Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers
FR2877217B1 (fr) 2004-11-03 2007-01-26 Oreal Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques
US10005259B2 (en) 2004-12-10 2018-06-26 L'oreal Packaging device for a hair dyeing product
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879199B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7438728B2 (en) 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879196B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7288639B2 (en) 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879192B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879200B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879191B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-24 Oreal Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879193B1 (fr) 2004-12-15 2007-08-03 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879195B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7396368B2 (en) 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879190B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879922B1 (fr) 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
US7485155B2 (en) 2004-12-23 2009-02-03 L'oreal S.A. Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
US20060230546A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-19 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process
FR2882521B1 (fr) 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060242771A1 (en) * 2005-02-28 2006-11-02 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition
FR2882518B1 (fr) 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060236469A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-26 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition
FR2882519B1 (fr) 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
DE102005011924A1 (de) 2005-03-14 2006-10-19 Henkel Kgaa Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
DE102005013067A1 (de) * 2005-03-18 2006-10-19 Henkel Kgaa Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel
FR2884140B1 (fr) 2005-04-07 2011-01-07 Oreal Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes
US7374581B2 (en) 2005-04-29 2008-05-20 L'oreal, S.A. Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices
FR2885045B1 (fr) 2005-04-29 2007-06-08 Oreal Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1%
DE102005022790A1 (de) 2005-05-12 2006-11-16 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
FR2886137B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-parazolone, un coupleur et un polymere associatif polyerethane
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
FR2886138B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazalone, un coupleur et un agent tensioactif particulier
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
FR2886132B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique
FR2886135B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibrs keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un coupleur 2,3-diaminopyridine
FR2886139B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un polyol
DE102005025494A1 (de) 2005-06-01 2006-12-14 Henkel Kgaa Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern
US7422609B2 (en) 2005-06-29 2008-09-09 Oreal Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers
US20070011828A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-18 Stephane Sabelle Novel double para-phenylenediamines joined by a branched aliphatic group and method of dyeing keratin fibers
US7413580B2 (en) 2005-06-29 2008-08-19 L'oreal S.A. Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
US7972387B2 (en) 2005-08-11 2011-07-05 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one oxidation base and a polyoxyethylenated sorbitan ester
FR2889661B1 (fr) 2005-08-11 2007-10-05 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une etape de traitement du cuir chevelu a partir d'un ester de sorbitan particulier
FR2889953B1 (fr) 2005-08-23 2007-10-19 Oreal Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration
US7905925B2 (en) 2005-08-25 2011-03-15 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition
FR2889947B1 (fr) 2005-08-25 2012-03-09 Oreal Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition
FR2889944B1 (fr) 2005-08-25 2007-11-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
FR2889945B1 (fr) 2005-08-25 2011-07-29 Oreal Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
DE102005043187A1 (de) 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Polymere mit kleiner Molmasse
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
FR2892924B1 (fr) 2005-11-09 2008-01-18 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine
US7578855B2 (en) 2005-11-09 2009-08-25 L'ORéAL S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof
US7635394B2 (en) 2005-11-09 2009-12-22 L'oreal S.A. Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives
FR2893027B1 (fr) * 2005-11-09 2010-12-17 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique
DE102005057183A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Henkel Kgaa Biomimetische Melaninpigmente
DE102005062356A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Verringerung der Haaralterung
DE102005062651A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Haarpflegemittel
DE102005062360A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Haarfärbeverfahren
DE102006005450A1 (de) 2006-02-07 2007-08-09 Henkel Kgaa Haar-Colorationscreme auf Polymerbasis
FR2898902B1 (fr) 2006-03-24 2010-09-10 Oreal Colorants particuliers de type naphtalimide, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisations
US7481847B2 (en) 2006-03-28 2009-01-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices
US20070251026A1 (en) * 2006-04-12 2007-11-01 Boris Lalleman Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes
FR2899897B1 (fr) 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques
US7374582B2 (en) 2006-05-02 2008-05-20 L'oreal Conditioning cream color base having improved color deposition properties
JP4992062B2 (ja) * 2006-05-17 2012-08-08 キム、スング−ホー 骨伝導ヘッドセット
FR2901127B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901126B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901794A1 (fr) * 2006-06-01 2007-12-07 Oreal Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant direct diazoique a motif 2-imidazolium
FR2902323B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores
FR2902328B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue
FR2902327B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue
DE102006031471A1 (de) * 2006-07-05 2008-01-10 Henkel Kgaa Aufhell- und/oder Färbemittel mit Pyrazolen
FR2904768B1 (fr) 2006-08-10 2009-01-09 Oreal Composition tinctoriale comprenant un colorant d'oxydation e et un polymere acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique a fort taux d'acrylamide
CA2659998C (en) * 2006-08-10 2013-10-01 Combe Incorporated A catalyzed air oxidation haircolor
US7559958B2 (en) 2006-08-10 2009-07-14 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one oxidation dye and at least one amphoteric polymer comprising acrylamide, dialkyldiallylammonium halide and a high level of vinylcarboxylic acid
DE102006042075A1 (de) * 2006-09-05 2008-03-06 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2909281B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant
FR2909282B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant
FR2910282B1 (fr) 2006-12-21 2009-06-05 Oreal Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct
FR2910281B1 (fr) 2006-12-21 2009-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant
FR2914922A1 (fr) 2007-04-13 2008-10-17 Oreal Composes monochromophoriques polycationiques de type hydrazone, compositions tinctoriales les comprenant et procede de coloration
FR2914855A1 (fr) 2007-04-13 2008-10-17 Oreal Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine acetylenique, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2915890B1 (fr) 2007-05-07 2012-12-21 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un silicone aminee particuliere et de la monoethanolamine.
FR2915880B1 (fr) 2007-05-09 2009-07-03 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'une base d'oxydation aminopyrazolopyridine en l'absence d'agent oxydant
FR2915883B1 (fr) 2007-05-09 2012-06-15 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un polymere associatif particulier
FR2915879B1 (fr) 2007-05-09 2009-07-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier
FR2917737B1 (fr) 2007-06-22 2012-06-01 Oreal Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone
EP2011474A1 (fr) 2007-06-29 2009-01-07 L'Oréal Composition anhydre comprenant au moins un colorant d'oxydation, au moins un complexe de peroxyde d'hydrogene et d'un polymere particulier et procédé de coloration la mettant en oeuvre
DE102007048140A1 (de) 2007-10-05 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidative Haarbehandlung mit verringerter Haarschädigung
JP2010540565A (ja) * 2007-10-19 2010-12-24 ロレアル 人工的に着色された毛髪に使用するための組成物および方法
US7972388B2 (en) 2007-10-30 2011-07-05 L'oreal S.A. Methods and kits for maintaining the condition of colored hair
FR2923384B1 (fr) 2007-11-09 2010-01-15 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
FR2923382B1 (fr) 2007-11-09 2012-08-03 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un amide et/ou ester d'acide gras et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
FR2923389B1 (fr) 2007-11-09 2009-11-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique
FR2923388B1 (fr) 2007-11-09 2009-11-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituants hydrophobes, un colorant d'oxydation et un alcool gras a chaine longue
FR2923387B1 (fr) 2007-11-09 2010-01-15 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
EP2219737A1 (en) 2007-12-19 2010-08-25 L'Oréal Composition, kit, and method for coloring the hair utilizing saccharide-siloxane copolymers
FR2925494B1 (fr) 2007-12-20 2010-03-19 Oreal Nouvelles aminoindolizines, composition tinctoriale comprenant une aminoindolizine, procedes et ustilisations.
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925323B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2927806B1 (fr) 2008-02-22 2012-01-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
FR2927807B1 (fr) 2008-02-22 2010-08-20 Oreal Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires
FR2928085B1 (fr) 2008-02-28 2010-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant hydrophobe et un carbonate d'alkylene ou une lactone et coloration de fibres keratiniques
EP2111842A1 (fr) 2008-03-28 2009-10-28 L'Oréal Composition tinctoriale comprenant du chlorure d'ammonium, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif
FR2929110B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Oreal Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe
US7850742B2 (en) * 2008-05-16 2010-12-14 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing said compounds, and use thereof
FR2937864B1 (fr) 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazollo°1,2-a!pyrazol-1-one, le 4,5-diamino 1-(beta-hdroxyethyl)pyrazole et le 2-chloro 6-methyl 3-amino phenol
FR2937865B1 (fr) 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo°1,2-a!pyrazol-1-one et le 4,5-diamino 1-(beta-hydroxyethyl) pyrazole a titre de bases d'oxydation
EP2196191A1 (fr) 2008-12-11 2010-06-16 L'oreal Composition cosmetique comprenant un compose heterocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques
BRPI0911109B8 (pt) * 2008-12-19 2017-05-30 Oreal processo de coloração ou de clareamento das matérias queratínicas humanas e dispositivo com múltiplos compartimentos
FR2940092B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester
FR2940101B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
FR2940078B1 (fr) 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
BRPI0907294A2 (pt) * 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940055B1 (fr) 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
EP2198843B1 (fr) 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Eclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif
FR2940107B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940104B1 (fr) * 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940090B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
BRPI0906138A2 (pt) * 2008-12-19 2013-04-09 Oreal processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940100B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940105B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
EP2198831B1 (fr) 2008-12-19 2017-05-10 L'Oréal Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié
FR2940106B1 (fr) 2008-12-19 2013-04-12 Oreal Composition comprenant un corps gras et un silicate, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940108B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940077B1 (fr) * 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
EP2198838B1 (fr) 2008-12-19 2018-09-05 L'Oréal Procédé et dispositif d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation des fibres kératiniques en présence d'une composition aqueuse riche en corps gras
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940102B1 (fr) * 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
ES2600788T3 (es) 2009-02-27 2017-02-10 L'oréal Composición que comprende un colorante sintético o natural y un alcohol monohidroxilado alifático y coloración de fibras queratínicas que la utiliza
EP2400946B1 (fr) 2009-02-27 2018-10-24 L'Oréal Composition comprenant un colorant et le 3-phenyl-1-propanol, coloration de fibres keratiniques
FR2942704B1 (fr) 2009-03-04 2011-09-02 Oreal Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe.
FR2944961B1 (fr) 2009-04-30 2011-05-27 Oreal Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium
JP2011001344A (ja) 2009-04-30 2011-01-06 L'oreal Sa アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置
FR2944959B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
JP5866137B2 (ja) 2009-04-30 2016-02-17 ロレアル アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン化合物を含む組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置
FR2945041B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques
WO2010133803A1 (fr) 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif particulier
WO2010139878A2 (fr) 2009-05-19 2010-12-09 L'oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur selectionne
FR2945740B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation diaminopyrazole
FR2945734B1 (fr) 2009-05-19 2011-06-17 Oreal Compositon tinctoriale comprenant uine base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un agent nacrant.
FR2945738B1 (fr) 2009-05-19 2011-07-22 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine
WO2011018483A1 (en) 2009-08-12 2011-02-17 L'oreal Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and an indole coupler
FR2949335B1 (fr) 2009-09-02 2014-08-08 Oreal Procede de coloration consistant a appliquer un sel metallique et une composition comprenant un colorant hydrophobe et un compose particulier
FR2949338B1 (fr) 2009-09-02 2012-12-14 Oreal Composition comprenant un colorant acide de type indigoide et procede de coloration
BR112012004667A2 (pt) 2009-09-02 2021-09-14 L'oreal Composição que compreende um corante hidrofóbico, um agente alcalino orgânico e/ou mineral particular, um composto particular (i) e um composto orgânico particular (ii) e o uso como tingimento dos mesmos
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
FR2949971B1 (fr) 2009-09-17 2012-08-17 Oreal Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif
FR2951080B1 (fr) 2009-10-13 2012-01-20 Oreal Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2953516B1 (fr) 2009-12-07 2012-03-09 Oreal Nouveaux 4-aminoindoles cationiques, composition tinctoriale comprenant un 4-aminoindole cationique, procedes et utilisations
FR2953517B1 (fr) 2009-12-07 2012-04-27 Oreal Nouvelles amino-pyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-pyridine cationique, procedes et utilisations
CN103179950A (zh) 2009-12-22 2013-06-26 莱雅公司 包含环氧乙烷和环氧丙烷的缩聚物的染色和/或漂白组合物
FR2954093B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-24 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion
FR2954160B1 (fr) 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954127B1 (fr) 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
WO2011076646A2 (en) 2009-12-22 2011-06-30 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent
FR2954101B1 (fr) 2009-12-22 2012-05-11 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse.
FR2954159B1 (fr) * 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
EP2515831A2 (en) 2009-12-22 2012-10-31 L'Oréal Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent
FR2954113B1 (fr) 2009-12-22 2013-03-08 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion.
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954161B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif
FR2957080B1 (fr) 2010-03-02 2012-04-06 Oreal Nouvelles 6-aminoindolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une 6-aminoindoline cationique, procedes et utilisations.
FR2957346B1 (fr) 2010-03-12 2012-06-15 Oreal Nouvelles 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale comprenantune 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinoleine cationique, procedes et utilisations
FR2958161B1 (fr) 2010-04-02 2012-04-27 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin
DE102010027824A1 (de) 2010-04-15 2011-10-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Herstellung eines Färbemittels
FR2959127B1 (fr) 2010-04-22 2016-01-01 Oreal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
WO2011157699A2 (en) 2010-06-18 2011-12-22 L'oreal Method for lightening or dyeing in the presence of ammonium (bi)carbonate and a base, and device
EP2603193A4 (en) 2010-08-10 2015-08-05 Oreal COSMETIC SILICONE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
WO2012032673A1 (en) 2010-09-08 2012-03-15 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
JP5816270B2 (ja) 2010-09-08 2015-11-18 ロレアル ケラチン繊維のための化粧用組成物
FR2966721B1 (fr) 2010-11-02 2013-04-26 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polyethylene glycol
FR2966723B1 (fr) 2010-11-02 2014-03-14 Oreal Composition de coloration mousse a base d'alcanolamine et de sel d'ammonium
FR2966724B1 (fr) 2010-11-02 2013-01-04 Oreal Composition de coloration mousse a base d'un melange d'alcanolamine dont la monoethanolamine
FR2966728B1 (fr) 2010-11-02 2013-03-22 Oreal Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras polyoxyethylene particulier
FR2966726B1 (fr) 2010-11-02 2013-03-22 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un mono ou di saccharide
FR2966730B1 (fr) 2010-11-02 2014-05-23 Oreal Composition de coloration mousse comprenant au moins un polymere amphotere particulier
FR2966729B1 (fr) 2010-11-02 2014-03-21 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif
FR2966725B1 (fr) 2010-11-02 2013-02-22 Oreal Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque
WO2012069639A2 (en) 2010-11-25 2012-05-31 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain
EP3494956A3 (en) 2010-11-25 2019-10-16 L'Oréal Procédé pour le décapage de fibres kératiniques utilisant une composition comprenant un dérive dacide sulfinique et une composition aqueuse acide
FR2968203B1 (fr) 2010-12-07 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un compose diol a 6 atomes de carbone
FR2968202B1 (fr) 2010-12-07 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un acide gras polyoxyalkylene
FR2968204B1 (fr) 2010-12-07 2012-12-14 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g
FR2968205B1 (fr) 2010-12-07 2012-12-07 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un amide d'acide gras oxyethylene
FR2968206B1 (fr) 2010-12-07 2012-12-07 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un alcool gras insature
FR2968207B1 (fr) 2010-12-07 2013-04-12 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un tensioactif non ionique glycerole non oxyalkylene
FR2968208B1 (fr) 2010-12-07 2013-04-12 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polyolparticulier
WO2012080286A2 (en) 2010-12-17 2012-06-21 L'oreal Dyeing composition comprising a heterocyclic oxidation base and a cationic 3,5-diaminopyridine coupler
FR2968963B1 (fr) 2010-12-17 2013-04-12 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 4-amino indole
WO2012080321A2 (en) 2010-12-17 2012-06-21 L'oreal Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and a 4-aminoindole coupler
FR2968970B1 (fr) 2010-12-17 2021-09-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur
FR2968965B1 (fr) * 2010-12-17 2013-02-15 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation diamino-pyrazole et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique
FR2968969B1 (fr) 2010-12-17 2012-12-14 Oreal Composition de coloration comprenant un corps gras, une base d'oxydation pyrazolopyridine et un coupleur
FR2968968B1 (fr) 2010-12-17 2012-12-14 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique
FR2968962B1 (fr) * 2010-12-17 2012-12-14 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation diamino-pyrazole et un coupleur 4-amino indole
FR2969151B1 (fr) 2010-12-17 2016-11-04 Oreal Derives du 4-amino et leur utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques.
ES2706064T3 (es) 2010-12-20 2019-03-27 Oreal Proceso para teñir el cabello utilizando un silicato insoluble, un compuesto aromático y un disolvente alifático hidroxilado
WO2012084820A2 (en) 2010-12-20 2012-06-28 L'oreal Composition comprising a natural dye and/or a cationic and/or nonionic direct dye, and/or a dye precursor, an insoluble silicate and a mono- or polyglycoside
FR2970174B1 (fr) 2011-01-10 2013-07-05 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool a au moins 20 carbone, compositions et dispositif
FR2970176B1 (fr) 2011-01-10 2015-01-02 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties, a partir d'une emulsion directe alcaline riche en huile a base de tensioactif non ionique solide de hlb allant de 1,5 a 10.
FR2970175B1 (fr) 2011-01-10 2013-07-26 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties mettant en oeuvre une emulsion directe riche en huile a base d'alcool gras solide et d'huiles de polarite differentes.
FR2970173B1 (fr) 2011-01-10 2013-07-05 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool et un ester solides, compositions et dispositif
MX336045B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidante que comprenden un 1-hexil/heptilo-4,5-diaminopirazol y un 2-aminofenol y derivados de estas.
CN103442682B (zh) 2011-02-22 2016-08-31 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和萘-1-酚及其衍生物的氧化性染色组合物
EP2678078A1 (en) 2011-02-22 2014-01-01 The Procter and Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof
US8444710B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
WO2013058815A1 (en) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diamine and derivatives thereof
US8444712B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
CN103533919B (zh) 2011-02-22 2016-06-15 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二酚及其衍生物的氧化性染色组合物
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
FR2974510B1 (fr) 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de phenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
FR2974509B1 (fr) 2011-04-29 2013-10-11 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
FR2974503B1 (fr) 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur 1-hydroxynaphtalenique et une base heterocyclique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif
US9028562B2 (en) 2011-04-29 2015-05-12 L'oreal Dye composition using a 2-hydroxynaphthalene, (acylamino)phenol or quinoline coupler in a fatty-substance-rich medium, dyeing process and device therefor
FR2974506B1 (fr) 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de meta-aminophenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
WO2012163898A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 L'oreal Dye composition using a (hydroxy)indoline coupler in a medium rich in fatty substances, process and devices
FR2976804B1 (fr) 2011-06-23 2013-07-12 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur
US8394152B2 (en) 2011-06-24 2013-03-12 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8388697B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L Oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523954B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8388698B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8506650B2 (en) 2011-06-24 2013-08-13 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8529636B2 (en) 2011-06-24 2013-09-10 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8512419B2 (en) 2011-06-24 2013-08-20 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
WO2012175687A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523955B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8518124B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8518125B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
WO2012175685A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8540782B2 (en) 2011-06-24 2013-09-24 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same
RU2667000C2 (ru) 2011-07-05 2018-09-13 Л'Ореаль Косметическая композиция, богатая жирными веществами, содержащая эфир полиоксиалкилированного жирного спирта и прямой краситель и/или окислительный краситель, способ окрашивания и устройство
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
EP2729115B1 (en) 2011-07-05 2016-12-28 L'oreal Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol or a fatty acid ester
FR2977481B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-15 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et une base d'oxydation pyrazolone, procedes et dispositifs
FR2977483B1 (fr) 2011-07-05 2013-07-05 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et de la glycerine, procedes et dispositifs
FR2980199B1 (fr) 2011-09-15 2013-08-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-aminophenol cationique
FR2980695B1 (fr) 2011-09-30 2015-04-10 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene
FR2980692B1 (fr) 2011-09-30 2015-08-14 Oreal Composition de coloration mousse comprenant au moins deux composes diol comprenant chacun au moins 4 atomes de carbone
WO2013045628A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 L'oreal Foam dye composition comprising at least one particular oxyethylenated nonionic surfactant
FR2980697B1 (fr) 2011-09-30 2013-09-20 Oreal Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier
FR2981831B1 (fr) 2011-10-26 2014-01-17 Oreal Dispositif pour la coloration d'oxydation auto-moussante, composition auto-moussante prete a l'emploi et procede de coloration des fibres keratiniques
BR112014011311A2 (pt) 2011-11-09 2017-05-09 Oreal métodos para alterar a aparência do cabelo e para minimizar o dano ao cabelo durante um processo para clarear o cabelo
WO2013069167A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013069165A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013069166A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
US9565915B2 (en) 2011-11-09 2017-02-14 L'oreal Compositions and methods for altering the appearance of hair
WO2013069168A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
FR2983073B1 (fr) 2011-11-29 2013-11-15 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un compose hydrotrope particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
FR2983402B1 (fr) 2011-12-05 2013-12-20 Oreal Composition de coloration capillaire, comprenant un tetrahydrocurcuminoide, un colorant capillaire et un mono-alcool liquide
FR2983407B1 (fr) 2011-12-06 2014-01-03 Oreal Composition aqueuse riche en huile et son utilisation dans un procede de coloration d'oxydation ou de decoloration
FR2983714A1 (fr) 2011-12-13 2013-06-14 Oreal Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie
DE102011088398A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Schonende oxidative Haarbehandlung mit Oxidationsmittel und speziellem Stärkederivat
FR2983713B1 (fr) 2011-12-13 2014-02-14 Oreal Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie
FR2983855B1 (fr) 2011-12-13 2014-01-10 Oreal Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2983711B1 (fr) 2011-12-13 2014-01-17 Oreal Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques comprenant au moins un motif derive du resorcinol, composition tinctoriale, procede et utilisation
FR2983854B1 (fr) 2011-12-13 2014-01-10 Oreal Colorants directs quinoniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2983856B1 (fr) 2011-12-13 2014-05-16 Oreal Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
FR2984324B1 (fr) 2011-12-16 2014-02-21 Oreal Tetrahydropyrazolopyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant de telles bases d'oxydation, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2984318B1 (fr) 2011-12-16 2014-06-27 Oreal Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations
FR2984323B1 (fr) 2011-12-16 2019-08-30 L'oreal Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations
FR2984321A1 (fr) 2011-12-16 2013-06-21 Oreal Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR2984115A1 (fr) 2011-12-20 2013-06-21 Oreal Procede de coloration d'oxydation riche en corps gras et un catalyseur metallique, dispositif
FR2984146B1 (fr) 2011-12-20 2019-10-25 L'oreal Composition de coloration d'oxydation riche en corps gras, procedes et dispositif approprie
FR2984148B1 (fr) 2011-12-20 2014-05-09 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie
FR2984738B1 (fr) 2011-12-21 2013-12-20 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un sel mineral d' acide phosphorique, et procedes
US8506651B2 (en) 2011-12-30 2013-08-13 L'oreal S.A. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
US8556994B2 (en) 2011-12-30 2013-10-15 L'oreal Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases
US8343238B1 (en) 2011-12-30 2013-01-01 L'oreal Sa. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
WO2013121592A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 L'oreal Cosmetic composition and process for coloring and bleaching of human keratin fibers
EP2628730B1 (en) * 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts
EP2628731B1 (en) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hemisulfate, and its use in dyeing compositions
WO2013125054A1 (en) 2012-02-24 2013-08-29 L'oreal Process for treating keratin fibers
EP3769817A1 (en) 2012-03-30 2021-01-27 L'oreal Sa Composition comprising (2,5-diaminophenyl) ethanol and a carboxylic anionic polymer in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device
FR2988592B1 (fr) 2012-03-30 2016-07-15 Oreal Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif
WO2013152956A1 (en) 2012-03-30 2013-10-17 L'oreal Hair dyeing composition using (2,5- diaminophenyl) ethanol, a betaine amphoteric surfactant or a tertiary fatty amine in a medium rich in fatty substances
US9907743B2 (en) 2012-03-30 2018-03-06 L'oreal Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol, an alkylpolyglucoside nonionic surfactant, an oxyethylenated sorbitan ester or a polyalkoxylated or polyglycerolated fatty alcohol in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device therefor
US20150139925A1 (en) 2012-04-04 2015-05-21 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
WO2013153677A1 (en) 2012-04-10 2013-10-17 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
FR2989586B1 (fr) 2012-04-24 2014-08-01 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polymere cationique particulier, obtenu a partir d'un dispositif aerosol, et dispositif
BR112014026538A2 (pt) 2012-04-24 2017-06-27 Oreal processo para tingir as fibras queratínicas e dispositivo.
FR2989576B1 (fr) 2012-04-24 2014-05-16 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant une silice ou un silicate insoluble, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif
WO2013160260A2 (en) 2012-04-24 2013-10-31 L'oreal Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor
RU2014147048A (ru) 2012-04-24 2016-06-10 Л'Ореаль Способ окрашивания с использованием смеси, включающей загущающий полимер, распыляемой из аэрозольного устройства, и устройство для его осуществления
FR2989578A1 (fr) 2012-04-24 2013-10-25 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif
WO2013160258A2 (en) 2012-04-24 2013-10-31 L'oreal Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a glycerolated surfactant, and device therefor
JO3407B1 (ar) 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
FR2992646B1 (fr) 2012-07-02 2014-06-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une meta-phenylenediamine cationique
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
ES2709026T5 (es) 2012-08-02 2022-12-22 Oreal Composición para teñir que comprende al menos una sustancia grasa, al menos un agente oxidante y al menos un tensioactivo no iónico, aniónico y anfótero
FR2994088B1 (fr) 2012-08-02 2019-07-05 L'oreal Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
RU2015106932A (ru) 2012-08-02 2016-09-20 Л'Ореаль Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство
FR2996552B1 (fr) 2012-08-17 2016-10-14 Oreal Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique
WO2014053504A2 (en) 2012-10-02 2014-04-10 L'oreal Agent for altering the color of keratin fibers containing a fatty substance and a rheology modifying polymer in an emulsion system
US9474700B2 (en) 2012-11-09 2016-10-25 L'oreal Methods for altering the color and appearance of hair
WO2014074825A1 (en) 2012-11-09 2014-05-15 L'oreal Methods for altering the color and appearance of hair
WO2014100971A1 (en) 2012-12-25 2014-07-03 L'oreal Composition comprising oxidation dye precursors and anionic polymers
FR3000675B1 (fr) 2013-01-09 2014-12-26 Oreal Composition de coloration exempte d'agent oxydant chimique comprenant un colorant d'oxydation, un alkylsulfate, un alkylpolyglycoside, un corps gras et de la gomme de guar non ionique
FR3001387B1 (fr) 2013-01-29 2015-06-05 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 2 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif
FR3001384B1 (fr) 2013-01-29 2015-08-28 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-aminophenol dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif
FR3001389B1 (fr) 2013-01-29 2015-06-19 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-phenylenediamine lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs
FR3001390B1 (fr) 2013-01-29 2015-06-26 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-aminophenol lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs
FR3006179B1 (fr) 2013-05-29 2015-05-15 Oreal Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
FR3007280B1 (fr) 2013-06-21 2015-06-19 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre des corps gras, des catalyseurs metalliques, et moins de bases d'oxydations que de coupleurs
US9872822B2 (en) 2013-06-21 2018-01-23 L'oreal Process for dyeing in the presence of oxidation bases comprising at least one sulfonic, sulfonamide, sulfone, amid or acid group and a metal catalyst, device and ready-to-use composition
FR3007281B1 (fr) 2013-06-21 2015-07-24 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant des catalyseurs metalliques, et des coupleurs
FR3007276B1 (fr) 2013-06-21 2015-06-19 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un pretraitement a base de composition riche en corps gras et de catalyseurs metalliques
US9788627B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789051B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9839600B2 (en) 2013-06-28 2017-12-12 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884003B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9801804B2 (en) 2013-06-28 2017-10-31 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884002B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884004B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789050B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795556B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795555B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
EP2868713A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868714A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production and their use
EP2868707A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and use of said dyes
EP2868703A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and their use
FR3015272B1 (fr) 2013-12-19 2016-01-08 Oreal Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras
FR3015273B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015252B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes
FR3015274B1 (fr) 2013-12-19 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015482B1 (fr) 2013-12-20 2016-01-08 Oreal Composition tinctoriale comprenant un compose 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015892B1 (fr) 2013-12-27 2016-12-23 Oreal Procede d'eclaircissement mettant en oeuvre un substrat portant au moins un agent oxydant et une composition aqueuse
FR3015895B1 (fr) 2013-12-27 2016-12-23 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation et une composition aqueuse
US20150265525A1 (en) 2014-03-21 2015-09-24 L'oreal Composition for altering the color of keratin fibers
FR3020569B1 (fr) 2014-04-30 2017-09-15 Oreal Procede de decoloration ou de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre une composition oxydante et un rayonnement uv-visible
FR3020945B1 (fr) 2014-05-16 2016-05-06 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation et un coupleur heteroaryle particulier
FR3024357B1 (fr) 2014-08-01 2017-10-27 Oreal Composition comprenant un copolymere d'amps® et un precurseur de colorant d'oxydation et/ou un colorant direct
JP2016098221A (ja) 2014-11-26 2016-05-30 ロレアル 油に富む組成物
JP2016098220A (ja) 2014-11-26 2016-05-30 ロレアル シリコーン油に富む組成物
FR3029406B1 (fr) 2014-12-08 2016-12-09 Oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polymere epaississant anionique
FR3029405B1 (fr) 2014-12-08 2019-08-02 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un silicate insoluble
FR3029409B1 (fr) 2014-12-08 2016-12-09 Oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel organique de titane, et un polysaccharide non cellulosique
FR3029408B1 (fr) 2014-12-08 2016-12-09 Oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polysaccharide cellulosique hydrophobe cationique
FR3029407B1 (fr) 2014-12-08 2016-12-09 Oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant direct et/ou naturel, un sel de titane, un polysaccharide cellulosique et eventuellement un solvant organique particulier
FR3030234B1 (fr) 2014-12-17 2018-05-18 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras
FR3030244B1 (fr) 2014-12-17 2018-07-06 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier
FR3030237B1 (fr) 2014-12-17 2017-07-14 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras
FR3030233B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras
FR3030243B1 (fr) 2014-12-17 2018-11-09 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique
FR3030255B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-23 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras
FR3030239B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle
US10195122B2 (en) 2014-12-19 2019-02-05 L'oreal Compositions and methods for hair
US9750678B2 (en) 2014-12-19 2017-09-05 L'oreal Hair coloring compositions comprising latex polymers
US9814669B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound
FR3030522B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines
US9814668B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair styling compositions comprising latex polymers
FR3030246B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
US9801808B2 (en) 2014-12-19 2017-10-31 Loreal Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions
US10813853B2 (en) 2014-12-30 2020-10-27 L'oreal Compositions and methods for hair
WO2016139066A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Symrise Ag Compositions comprising menthol compounds as soothing agents
MX2017013983A (es) 2015-05-01 2018-03-15 Oreal Uso de agentes activos durante tratamientos quimicos.
FR3037241B1 (fr) 2015-06-12 2017-06-02 Oreal Procede de coloration capillaire mettant en oeuvre un sel de titane, un colorant et un solvant particulier
FR3037240B1 (fr) 2015-06-12 2018-11-23 L'oreal Procede de coloration capillaire en plusieurs etapes mettant en œuvre au moins un sel de titane et un colorant direct synthetique
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
US10172776B2 (en) 2015-07-30 2019-01-08 L'oreal Compositions for altering the color of hair
US10111816B2 (en) 2015-08-05 2018-10-30 L'oreal Composition for altering the color of keratin fibers
FR3041256B1 (fr) 2015-09-23 2020-01-17 L'oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur benzenique amine, procedes et dispositif
FR3041255B1 (fr) 2015-09-23 2020-10-16 Oreal Composition de coloration comprenant un coupleur derive du resorcinol, une base d'oxydation.
JP6930994B2 (ja) 2015-11-24 2021-09-01 ロレアル 毛髪をトリートメントするための組成物
BR112018010341B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-10 L'oreal Método para alteração da cor de cabelo
BR112018010344B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-10 L'oreal Composição para cabelo, sistema e método para tratamento do cabelo, métodos para alteração da cor do cabelo e do formato do cabelo, e, kits de multicompartimentos
FR3044880B1 (fr) 2015-12-14 2018-01-19 L'oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique
FR3044879B1 (fr) 2015-12-14 2018-01-19 L'oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif
FR3044881B1 (fr) 2015-12-14 2021-05-14 Oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant au moins 7% de tensioactifs
EP3389622B1 (en) 2015-12-18 2023-01-04 L'Oréal Oxidizing composition for treating keratin materials, comprising a fatty substance and oxyalkylenated surfactants
FR3045348B1 (fr) 2015-12-21 2020-12-25 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379B1 (fr) 2015-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2017-12-15 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3047413B1 (fr) 2016-02-04 2018-01-26 L'oreal Utilisation de composes polyamines a linker aliphatique en presence d’oxydants pour traiter les fibres keratiniques
FR3051791B1 (fr) 2016-05-25 2019-04-05 L'oreal Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques.
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3053041A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant
FR3052969B1 (fr) 2016-06-23 2020-02-21 L'oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline
BR112019001669B1 (pt) 2016-07-26 2022-06-28 L'oreal Composição para o tratamento de fibras queratínicas compreendendo um polímero anfótero ou catiônico e um ácido graxo neutralizado
JP6914632B2 (ja) 2016-09-20 2021-08-04 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
US20180116942A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 L'oreal Compositions for chemically treated hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
FR3059233B1 (fr) 2016-11-28 2019-07-26 L'oreal Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant
FR3060003B1 (fr) 2016-12-09 2019-12-27 L'oreal Compose derive des 4,5-diaminopyrazoles a cycle fusionne, composition comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3060308B1 (fr) 2016-12-16 2020-06-19 L'oreal Nouveaux colorants directs azomethiniques dissymetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3060331B1 (fr) 2016-12-16 2020-06-19 L'oreal Nouveaux colorants direct azomethiniques symetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
FR3060562B1 (fr) 2016-12-16 2019-05-24 L'oreal Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3060360B1 (fr) 2016-12-20 2019-05-24 L'oreal Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere comprenant au moins un monomere heterocyclique vinylique
FR3060333B1 (fr) 2016-12-20 2020-01-17 L'oreal Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un metabisulfite
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
US20180177690A1 (en) 2016-12-28 2018-06-28 L'oreal Composition for lifting color and/or altering the color of keratinous substrates
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
JP2018203699A (ja) 2017-06-09 2018-12-27 ロレアル ケラチン繊維のための組成物
FR3068246B1 (fr) 2017-06-30 2020-11-06 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes
FR3071407B1 (fr) 2017-09-28 2020-06-05 L'oreal Procede de coloration d’oxydation mettant en œuvre un coupleur et un sel peroxygene a titre d’agent oxydant
FR3072286B1 (fr) 2017-10-13 2022-08-12 Oreal 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines particuliers, procede et composition
FR3076214B1 (fr) 2017-12-28 2020-09-18 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation, plusieurs conservateurs, et une composition aqueuse oxydante
FR3076186B1 (fr) 2017-12-28 2021-09-17 Oreal Assemblage contenant au moins un substrat de coloration et au moins un substrat protecteur comprenant un ou plusieurs agents conservateurs, moyen de distribution, et procede de coloration
WO2019133785A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 L'oreal Compositions for altering the color of hair
FR3080284B1 (fr) 2018-04-19 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'un derive chromenol/chromen-2-one, composition et dispositif
US10596091B2 (en) 2018-05-31 2020-03-24 L'oreal Hair color-altering compositions
FR3082119B1 (fr) 2018-06-06 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques
FR3082739B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082738B1 (fr) 2018-06-20 2020-07-10 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique.
FR3082735B1 (fr) 2018-06-20 2022-03-11 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif.
FR3082710B1 (fr) 2018-06-20 2021-11-26 Oreal Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082740B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral.
FR3082742B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside.
FR3082736B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine.
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
WO2020104564A1 (en) 2018-11-21 2020-05-28 Basf Se Azomethine dye chromophores
FR3089794B1 (fr) 2018-12-18 2021-01-29 Oreal Composition solide pour la coloration ou l’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un phospholipide
FR3090361B1 (fr) 2018-12-21 2021-04-16 Oreal Composition colorante comprenant au moins un polymère de type polysaccharide et procédé de coloration de fibres kératiniques la mettant en œuvre
FR3090352B1 (fr) 2018-12-21 2021-01-22 Oreal Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un indicateur coloré
US20200206112A1 (en) 2018-12-31 2020-07-02 L'oreal Hair coloring compositions and methods of use
FR3094210B1 (fr) 2019-03-29 2021-04-23 Oreal Procédé de coloration mettant en oeuvre des sels peroxygénés et un substrat comprenant des colorants d’oxydation
FR3095343B1 (fr) 2019-04-26 2021-05-21 Oreal Composition cosmétique de coloration/décoloration comprenant un agent alcalin, un agent oxydant chimique, de l’eucalyptol et du 4-tert-butylcyclohexanol
US20200346838A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Dissolvable packages of pre-measured powdered hair bleach
FR3097761B1 (fr) 2019-06-27 2021-05-28 Oreal Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
MX2021015622A (es) 2019-06-28 2022-05-16 Oreal Composición cosmética para el teñido oxidativo de fibras de queratina.
FR3102358B1 (fr) 2019-10-28 2022-05-27 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation
FR3102359B1 (fr) 2019-10-28 2021-11-26 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation
FR3102363B1 (fr) 2019-10-28 2021-12-03 Oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques au moyen d’une composition contenant de l’arginine et d’une composition oxydante
FR3102360B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline
FR3102361B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation
FR3103090B1 (fr) 2019-11-20 2024-08-09 Oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
WO2021124348A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'ORéAL S.A. Multiple-compartment device comprising at least one internal frangible seal containing a keratin fibers dyeing composition
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
US11857660B2 (en) 2019-12-31 2024-01-02 L'oreal Compositions for imparting color and tone to the hair
US11826451B2 (en) 2019-12-31 2023-11-28 L'oreal Compositions for treating hair
WO2021259974A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 L'oreal Composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and a chemical oxidizing agent and/or an oxidation dye
FR3113241B1 (fr) 2020-08-10 2022-10-21 Oreal Composition comprenant un polymere comprenant au moins un motif (meth)acrylamide cationique, un silicone particulier et un agent oxydant chimique et/ou une teinte d’oxydation
US11160739B1 (en) 2020-06-29 2021-11-02 L'oreal Compositions and methods for altering the color of the hair
US20230233431A1 (en) 2020-06-30 2023-07-27 L’Oreal Pretreatment composition of a process for dyeing or bleaching keratin fibers
FR3117355B1 (fr) 2020-12-11 2023-04-28 Oreal Utilisation d’acides aminés particuliers en prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
CN115996698A (zh) 2020-06-30 2023-04-21 莱雅公司 使用高浓度的特定氨基酸染色或漂白角蛋白纤维的方法
FR3115206B1 (fr) 2020-10-16 2023-12-15 Oreal Composition pour modifier la couleur de fibres keratiniques
US11839673B2 (en) 2020-08-28 2023-12-12 L'oreal Compositions, kits, and methods for altering the color of keratinous fibers
WO2022075204A1 (en) 2020-10-07 2022-04-14 L'oreal Composition for keratin fibers
WO2022075203A1 (en) 2020-10-07 2022-04-14 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3115987B1 (fr) 2020-11-06 2023-05-19 Oreal Composition pour fibres kératineuses
FR3116199B1 (fr) 2020-11-17 2023-12-08 Oreal Composition pour fibres kératineuses
US20230404872A1 (en) 2020-11-06 2023-12-21 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3117017B1 (fr) 2020-12-07 2023-04-21 Oreal Composition pour fibres kératiniques
FR3117836B1 (fr) 2020-12-17 2023-01-06 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117817B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et au moins une base d’oxydation
FR3117816A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere et au moins deux coupleurs particuliers.
FR3117838B1 (fr) 2020-12-17 2023-11-10 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de sorbitane oxyéthyléné particulier.
FR3117814B1 (fr) 2020-12-17 2023-12-08 Oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras.
FR3117837B1 (fr) 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et un acide carboxylique particulier
FR3117828B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition comprenant l’association de trois précurseurs de coloration d’oxydation particuliers.
FR3117866A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un polymère associatif et au moins un corps gras.
FR3117835B1 (fr) 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117830A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras.
FR3117839B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et d’un acide carboxylique particulier
FR3117827B1 (fr) 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et un acide carboxylique particulier
FR3117813A1 (fr) 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant l’association d’au moins un corps gras, d’un acide carboxylique particulier et d’un colorant d’oxydation et/ou un agent alcalin
FR3117826B1 (fr) 2020-12-17 2023-10-27 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117829B1 (fr) 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117819B1 (fr) 2020-12-17 2024-02-02 Oreal COMPOSITION COLORANTE A BASE DE 2-γ-HYDROXYPROPYL-PARA-PHENYLENEDIAMINE ET D’UN TENSIOACTIF PHOSPHORIQUE
FR3117811B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un ester oxyéthyléné d'acide gras et de sorbitane
FR3117841B1 (fr) 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, et un acide carboxylique particulier
FR3117815B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un tensioactif non ionique de type alkylpolyglycoside
FR3117840B1 (fr) 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, un ester d’acide gras et de sorbitane oxyéthyléné et un acide gras
FR3117812B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique et/ou ses sels
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
EP4262995A1 (en) 2020-12-18 2023-10-25 L'oreal Process for lightening keratin fibres
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3118707B1 (fr) 2021-01-08 2024-01-12 Oreal Composition solide pour la teinture et/ou l’éclaircissement des fibres kératineuses
FR3122814B1 (fr) 2021-05-12 2024-09-20 Loreal Dispositif pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques
CN117615746A (zh) 2021-06-30 2024-02-27 莱雅公司 染料套装
FR3124716B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique.
FR3124705B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant du propan-1,3-diol, au moins une alcanolamine, au moins un corps gras et éventuellement au moins un polyol
FR3124712B1 (fr) 2021-06-30 2024-09-06 Oreal Composition cosmétique comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un ester oxyéthyléné d'acide gras en C8-C30 et de sorbitane, au moins un corps gras, au moins un agent alcalin et/ou un agent colorant
WO2023275197A1 (en) 2021-06-30 2023-01-05 L'oreal Composition comprising at least one oxidation dye, at least one alkaline agent and at least one liquid fatty alcohol and at least one solid fatty alcohol
FR3127130A1 (fr) 2021-09-17 2023-03-24 L'oreal Compositions pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux
FR3124702B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant du propane-1,3-diol et au moins un corps gras et un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants.
FR3124724B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-26 Oreal Composition comprenant au moins un alkyl(poly)glycoside, au moins un alcool gras, au moins un acide gras, et au moins un agent alcalin
EP4362901A1 (en) 2021-06-30 2024-05-08 L'oreal Composition comprising at least one particular oxidation dye, at least one shea-derived fatty substance and at least one alkaline agent
US12109289B2 (en) 2021-06-30 2024-10-08 L'oreal Compositions for imparting color and tone to the hair
US12036299B2 (en) 2021-06-30 2024-07-16 L'oreal Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair
CN117651546A (zh) 2021-06-30 2024-03-05 莱雅公司 氧化的阻滞剂组合物
FR3124725A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un tensioactif non ionique, du propane-1,3-diol, au moins un corps gras, au moins un agent alcalin et/ou au moins un agent colorant
WO2023275193A1 (en) 2021-06-30 2023-01-05 L'oreal Composition comprising at least one oxidation dye, 1,3-propanediol, at least one alkaline agent and at least one fatty substance
FR3124706B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et un acide gras.
FR3124707B1 (fr) 2021-06-30 2024-05-10 Oreal Composition comprenant au moins une base particulière, le propane-1,3-diol, au moins un agent alcalin et au moins un corps gras.
FR3124715B1 (fr) 2021-06-30 2024-09-06 Oreal Composition comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un alcool gras, au moins un acide gras, au moins un polyol, au moins un agent alcalin et éventuellement au moins un colorant
FR3124713B1 (fr) 2021-06-30 2024-09-06 Oreal Composition comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, du propane-1,3-diol, au moins un tensioactif non ionique, au moins un agent alcalin et/ou au moins un colorant
FR3124733B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-19 Oreal Composition comprenant au moins une base d’oxydation, au moins agent alcalin, et un corps gras issu du karité
FR3124709B1 (fr) 2021-06-30 2024-06-21 Oreal Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et le propane-1,3-diol.
FR3124708B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant au moins une base particulière, au moins un agent alcalin et au moins un alcool gras liquide et au moins un alcool gras solide.
FR3124719B1 (fr) 2021-06-30 2024-05-10 Oreal Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins une base d’oxydation particulière, au moins un corps gras et au moins un polysaccharide anionique.
FR3124710B1 (fr) 2021-06-30 2024-05-10 Oreal Composition comprenant au moins un coupleur particulier, le propane-1,3-diol, au moins un agent alcalin et au moins un corps gras.
FR3124714B1 (fr) 2021-06-30 2024-09-06 Oreal Composition cosmétique comprenant au moins un alkyl(poly)glycoside, de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, du propane-1,3-diol, au moins un corps gras différent des acides gras, au moins un agent alcalin et/ou un agent colorant
FR3127131A1 (fr) 2021-09-17 2023-03-24 L'oreal Compositions pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux
FR3124731B1 (fr) 2021-06-30 2024-08-23 Oreal Composition comprenant au moins un coupleur d’oxydation particulier, au moins un corps gras issu du karité et au moins un agent alcalin
FR3124732B1 (fr) 2021-06-30 2024-05-10 Oreal Composition comprenant du karité, un alkyl(poly)glycoside, un polysaccharide et un agent alcalin et/ou un colorant
FR3127694B1 (fr) 2021-10-05 2024-01-12 Oreal compositions contenant des teintures directes pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux
FR3124720B1 (fr) 2021-06-30 2024-07-12 Oreal Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins un agent alcalin et au moins un alcool gras liquide et au moins un alcool gras solide.
FR3124727B1 (fr) 2021-06-30 2024-06-28 Oreal Composition comprenant une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine, un colorant et un polysaccharide.
FR3128120A1 (fr) 2021-10-19 2023-04-21 L'oreal compositions, nécessaires et procédés pour modifier la couleur de fibres kératineuses
US11707420B2 (en) 2021-08-31 2023-07-25 L'oreal Compositions, kits, and methods for altering the color of hair
FR3127400B1 (fr) 2021-09-30 2024-08-30 Oreal Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant une étape de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques et une étape de traitement des fibres kératiniques par une composition comprenant au moins une huile végétale.
FR3128377A1 (fr) 2021-10-26 2023-04-28 L'oreal Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques
FR3128635A1 (fr) 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers.
FR3128632B1 (fr) 2021-10-29 2024-07-12 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.
FR3128634B1 (fr) 2021-10-29 2024-06-28 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.
FR3128636B1 (fr) 2021-10-29 2023-11-03 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers.
FR3128633B1 (fr) 2021-10-29 2024-07-12 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
FR3128637B1 (fr) 2021-10-29 2024-08-02 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
FR3132635A1 (fr) 2022-02-17 2023-08-18 L'oreal compositions, procédés et nécessaires pour modifier la couleur des cheveux
WO2023102011A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Jasmine Martich Compositions, methods, and kits for altering the color of hair
US11839678B2 (en) 2021-11-30 2023-12-12 L'oreal Compositions, methods, and kits for altering the color of hair
WO2023106218A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 L'oreal Composition for keratin fibers
FR3131696A1 (fr) 2022-01-13 2023-07-14 L'oreal Composition pour fibres kératiniques
FR3130143B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130151B1 (fr) 2021-12-10 2024-04-05 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, un alcool gras oxyalkyléné et un polysaccharide.
FR3130144B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-30 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol
FR3130152A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif phosphorique.
FR3130142B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-02 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière
FR3130150B1 (fr) 2021-12-10 2024-08-09 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569B1 (fr) 2021-12-16 2024-06-28 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572B1 (fr) 2021-12-16 2024-08-23 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130580A1 (fr) 2021-12-22 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol, un ou plusieurs agents alcalins, un ou plusieurs polymères cellulosiques associatifs et un ou plusieurs colorants
FR3130582A1 (fr) 2021-12-22 2023-06-23 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol et une composition colorante
FR3130575A1 (fr) 2021-12-22 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol, un ou plusieurs agents alcalins, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, un ou plusieurs polymères acryliques anioniques non associatifs et un ou plusieurs colorants
FR3130577A1 (fr) 2021-12-22 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant deux polyols différents l’un de l’autre, un agent alcalin et un colorant
FR3131695A1 (fr) 2022-01-12 2023-07-14 L'oreal Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, une silicone particulière et un agent oxydant chimique
FR3131843A1 (fr) 2022-01-20 2023-07-21 L'oreal Composition de coloration d’oxydation comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere choisi parmi une betaïne et un catalyseur metallique
US20230270641A1 (en) 2022-02-28 2023-08-31 L’Oreal Compositions and methods for treating hair
FR3134719A1 (fr) 2022-04-26 2023-10-27 L'oreal compositions et procédés pour le traitement des cheveux
FR3137835A1 (fr) 2022-07-15 2024-01-19 L'oreal Composition pour la coloration des fibres kératineuses
WO2023228870A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 L'oreal Composition for coloring keratin fibers
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136979A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136974A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant une étape de prétraitement ou de post-traitement
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
US12109287B2 (en) 2022-07-31 2024-10-08 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
FR3139719A1 (fr) 2022-09-21 2024-03-22 L'oreal Compositions et procédés de modification de la couleur des cheveux.
FR3139718A1 (fr) 2022-09-19 2024-03-22 L'oreal Compositions et procédés pour modifier la couleur des cheveux.
WO2024030362A1 (en) 2022-07-31 2024-02-08 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair
FR3139991A1 (fr) 2022-09-23 2024-03-29 L'oreal Compositions et méthodes de modification de la couleur des cheveux.
FR3141064A1 (fr) 2022-10-19 2024-04-26 L'oreal Compositions de coloration des cheveux
FR3140542A1 (fr) 2022-10-11 2024-04-12 L'oreal Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique et un acide gras particulier
FR3140541A1 (fr) 2022-10-11 2024-04-12 L'oreal Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique, un acide gras solide particulier et un polymère acrylique anionique
WO2024134667A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 L'oreal A device comprising oxidative composition for dyeing of keratin fibres
FR3145870A1 (fr) 2023-02-20 2024-08-23 L'oreal Dispositif comprenant une composition oxydative pour la teinture des fibres kératineuses
FR3144512A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse
FR3145686A1 (fr) 2023-02-10 2024-08-16 L'oreal Produit de teinture des fibres kératineuses et procédés associés
WO2024178538A1 (en) 2023-02-27 2024-09-06 L'oreal Colorant composition for dyeing keratin fibers and dye kit containing the same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3534471A1 (de) * 1985-09-27 1987-04-02 Henkel Kgaa Oxidationshaarfaerbezubereitung
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
ES2052172T3 (es) * 1989-03-23 1994-07-01 Pfizer Agentes antialergicos basados en diazepina.
US5164407A (en) * 1989-07-03 1992-11-17 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 5-membered ring heterocycles and their use as angiotensin ii antagonsists
DE4234886A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
JP3526060B2 (ja) * 1992-10-20 2004-05-10 富士写真フイルム株式会社 含窒素ヘテロ環化合物、発色現像主薬、処理組成物およびカラー画像形成方法
US5500439A (en) * 1993-12-09 1996-03-19 Alteon Inc. Aminopyrazoles
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100342842C (zh) * 1999-11-19 2007-10-17 莱雅公司 3－氨基吡唑并[1,5－a]吡啶及其组合物和用于染色角蛋白纤维的方法
CN105399676A (zh) * 2015-12-12 2016-03-16 常州大学 一种1-甲基-3,4,5-三氨基吡唑的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US6338741B1 (en) 2002-01-15
WO1996034591A1 (fr) 1996-11-07
AR001848A1 (es) 1997-12-10
CA2217333A1 (fr) 1996-11-07
EP0740931B1 (fr) 1997-08-20
JP2000186226A (ja) 2000-07-04
ES2109111T3 (es) 1998-01-01
US6099592A (en) 2000-08-08
US20020050013A1 (en) 2002-05-02
PL185114B1 (pl) 2003-02-28
FR2733749A1 (fr) 1996-11-08
JP3416090B2 (ja) 2003-06-16
FR2733749B1 (fr) 1997-06-13
EP0740931A1 (fr) 1996-11-06
ATE156998T1 (de) 1997-09-15
CN100448425C (zh) 2009-01-07
US6645258B2 (en) 2003-11-11
CA2217333C (fr) 2004-01-06
JPH10506672A (ja) 1998-06-30
JP3128245B2 (ja) 2001-01-29
DE69600054D1 (de) 1997-09-25
RU2168326C2 (ru) 2001-06-10
PL185106B1 (pl) 2003-02-28
US20030019051A9 (en) 2003-01-30
BR9608393A (pt) 1999-05-04
PL323132A1 (en) 1998-03-16
DE69600054T2 (de) 1998-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1189772A (zh) 含有二氨基吡唑的角蛋白纤维染色组合物、染色的方法、新型的二氨基吡唑及其制备方法
CN1660033A (zh) 含有至少一种二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物的角蛋白纤维染色组合物
CN1060478C (zh) 新的取代的吡唑衍生物
CN1245150C (zh) 包含特定单阳离子型单偶氮染料的人体角质纤维染色用组合物
CN1760192A (zh) 阳离子重氮化合物、包含其的组合物及其染色方法及装置
CN1737064A (zh) 阳离子重氮化合物,含有其的染料组合物，角蛋白纤维染色的方法和用于该方法的装置
CN1891192A (zh) 含有二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和多元醇的角蛋白纤维染色组合物
CN1743382A (zh) 特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置
CN1800165A (zh) 包含2－咪唑鎓基和阳离子连接基的对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置
CN1733757A (zh) 新的特殊阳离子重氮化合物，含其作为直接染料的组合物，角蛋白纤维染色方法及其装置
CN1800163A (zh) 含有2－吡啶鎓基和阳离子或非阳离子连接基团的非对称重氮化合物,含有该化合物的组合物、染色方法和装置
CN1899248A (zh) 含有一种二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和缔合聚氨酯聚合物的角蛋白纤维染色组合物
CN1891696A (zh) 不对称重氮化合物、包含它们的组合物、着色方法和装置
CN1915214A (zh) 含有二氨基－n，n－二氢吡唑酮衍生物，成色剂和杂环直接染料的角蛋白纤维染色组合物
CN1891691A (zh) 对称重氮化合物,含有它们的组合物,染色方法和设备
CN1891695A (zh) 对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置
CN1798540A (zh) 用于染色人角蛋白物质具有变淡效果的方法,特别的荧光或非荧光化合物以及含有它的组合物
CN100347159C (zh) 阳离子二聚体染料
CN1056874A (zh) 5，6-二羟基吲哚染色组合物及角质纤维染色方法
CN1532193A (zh) 二甲基-[1-(4-硝基苯基)吡咯烷-3-基]胺
CN1899247A (zh) 含有二氨基－n,n－二氢吡唑啉酮衍生物、成色剂和特殊表面活性剂的角蛋白纤维染色组合物
CN1679491A (zh) 包括基于至少一种偶氮型或三（杂）芳基甲烷型发色团的混合染料的组合物、染色方法以及混合染料
CN1110048A (zh) 新的3-取代对氨基苯酚及其在角蛋白质纤维染色中的应用
CN1051669A (zh) 用氨基吲哚染角质纤维的方法，组合物与实施设备
CN1261529A (zh) 阳离子单苯基硝基苯二胺类化合物及其在染色角质纤维中的用途,含该物质的染色组合物及染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090107

Termination date: 20100503