RU2168326C2 - Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один диаминопиразол, способ окрашивания, новые диаминопиразолы и способ их получения - Google Patents
Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один диаминопиразол, способ окрашивания, новые диаминопиразолы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2168326C2 RU2168326C2 RU97120112/14A RU97120112A RU2168326C2 RU 2168326 C2 RU2168326 C2 RU 2168326C2 RU 97120112/14 A RU97120112/14 A RU 97120112/14A RU 97120112 A RU97120112 A RU 97120112A RU 2168326 C2 RU2168326 C2 RU 2168326C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- diamino
- methylpyrazole
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 0 CC1N=*C(N)=C1 Chemical compound CC1N=*C(N)=C1 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметологии и касается новых композиций для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащих по крайней мере одно особое производное диаминопиразола, способа окраски при использовании этой композиции, новых производных диаминопиразола, а также способ их получения. Изобретение позволяет достичь более стойкого окрашивания кератиновых волокон. 5 с. и 22 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Изобретение относится к композициям для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащим по крайней мере 4,5-диаминопиразол, замещенный в положении 3, в качестве окисляющегося основания, способ окрашивания с использованием этой композиции, новые, 4,5-диаминопиразолы, замещенные в положении 3, а также способ их получения.
Известно окрашивание кератиновых волокон и, в частности, человеческих волос с помощью красящих композиций, содержащих предшественники красителя, фиксирующегося за счет окисления, в частности, о- или п-фенилендиамины, о- или п/аминофенолы, гетероциклические соединения, такие как производные диаминопиразола, обычно называемые окисляющимися основаниями. Предшественники фиксирующихся за счет окисления красителей или окисляющиеся основания представляют собой бесцветные или слегка окрашенные соединения, которые в сочетании с окислителями могут вызывать процесс окислительной конденсации с окрашенными или красящими соединениями.
Также известно, что можно изменять достигаемые с помощью этих окисляющихся оснований оттенки путем сочетания их с краскообразующими компонентами или с модификаторами цвета, причем эти последние выбирают в частности среди ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений.
Многообразие молекул, действующих на уровне окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, позволяет достигать богатой палитры цветов.
Так называемое "перманентное" окрашивание, достигаемое благодаря этим красителям, фиксирующимся за счет окисления, кроме того, должно удовлетворять некоторому числу требований. Так, оно должно быть без нежелательных последствий в токсикологическом плане, оно должно достигать оттенков желаемой интенсивности и обладать хорошей стойкостью по отношению к внешним агентам (свет, непогода, мытье, постоянная завивка, потение, обтирания).
Красители также должны закрашивать седые волосы и, наконец, быть по-возможности менее селективными, то есть они должны по-возможности обеспечить очень слабые отличия, в окраске по всей длине одного и того же кератинового волокна, которое на деле может быть различно сенсибилизированным (то есть поврежденным) между его концом и его корнем.
Для получения красных оттенков обычно используют, индивидуально или в смеси с другими основаниями и в сочетании с другими соответствующими краскообразующими компонентами, п-аминофенол, а для достижения синих оттенков обычно прибегают к п-фенилендиаминам.
Уже было предложено, особенно в европейской заявке на патент 375977, использование некоторых производных диаминопиразолов, более конкретно 3,4- или 4,5-диаминопиразолов, для окислительной окраски кератиновых волокон в красные оттенки. Однако использование диаминопиразолов, описанных в этой заявке на патент, не позволяет достигать богатой палитры цветов и более того способ получения этих соединений является длительным и дорогостоящим.
Заявитель неожиданно нашел, что использование некоторых замещенных в положении 3,4,5-диаминопиразолов нижеприводимой формулы (I), частично новых пригодно не только с точки зрения их применения в качестве предшественников фиксирующегося за счет окисления красителя, но и, кроме того, они позволяют получать красящие композиции, приводящие к эффективным окраскам с оттенками от красного до синего. Наконец, эти соединения легко синтезировать.
Эти открытия составляют основу настоящего изобретения.
Следовательно, первым объектом изобретения является композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и, в частности, человеческих кератиновых волокон, таких как волосы, отличающаяся тем, что она включает в соответствующей для окраски среде по крайней мере один замещенный в положении 3 4,5-диаминопиразол нижеприводимой формулы (I) в качестве окисляющегося основания и/или по крайней мере одну из его солей присоединения кислоты
в которой R1, R2, R3, R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода;
линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-6 атомами углерода; гидроксиалкильный радикал с 2-4 атомами углерода; аминоалкильный радикал с 2-4 атомами углерода; фенильный радикал, бензильный радикал;
R6 означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, при условии, что в вышеприведенной формуле (I):
- по крайней мере один из радикалов R2, R3, R4 и R5 означает атом водорода;
- когда R2, соответственно R4, означает замещенный или нет фенильный радикал, тогда R3, соответственно R5, не может означать никакой из этих двух радикалов,
- когда R2, R3, R4 и R5 означают атом водорода или алькильный радикал с 1-6 атомами углерода, тогда R1 или R6 также могут означать пирид-2-, -3- или -4-ильный, тиен-2- или -3-ильный, фур-2- или -3-ильный гетероциклический остаток, замещенный метильным радикалом, или еще циклогексильный радикал.
в которой R1, R2, R3, R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода;
линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-6 атомами углерода; гидроксиалкильный радикал с 2-4 атомами углерода; аминоалкильный радикал с 2-4 атомами углерода; фенильный радикал, бензильный радикал;
R6 означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, при условии, что в вышеприведенной формуле (I):
- по крайней мере один из радикалов R2, R3, R4 и R5 означает атом водорода;
- когда R2, соответственно R4, означает замещенный или нет фенильный радикал, тогда R3, соответственно R5, не может означать никакой из этих двух радикалов,
- когда R2, R3, R4 и R5 означают атом водорода или алькильный радикал с 1-6 атомами углерода, тогда R1 или R6 также могут означать пирид-2-, -3- или -4-ильный, тиен-2- или -3-ильный, фур-2- или -3-ильный гетероциклический остаток, замещенный метильным радикалом, или еще циклогексильный радикал.
Как указано выше, окраски, получаемые с помощью композиции для окислительной окраски, согласно изобретению являются интенсивными и позволяют достигать оттенков от красного до синего. Одно из существенных отличий окисляющихся оснований согласно изобретению, в частности, по отношению к таковым, описанным в европейской заявке на патент 375977, указанной выше, заключается в наличии в качестве заместителя пиразольного цикла радикала R6.
Вообще, соли присоединения кислоты, используемые в рамках красящих композиций согласно изобретению (окисляющиеся основания и краскообразующие компоненты), в частности, выбирают среди гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов и тартратов, лактатов и ацетатов.
Из замещенных в положении 3 4,5-диаминопиразолов формулы (I), используемых в качестве окисляющегося основания в композициях согласно изобретению, особенно можно назвать:
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(3'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-(4'-метоксифенил)-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-метилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-этилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-изопропилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метиламинометилпиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-метиламинометилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол;
-4-амино-4-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(2-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(3-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(4-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(7-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1-трет.-бутил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;
-4,5-диамино-3-трет.-бутил-1-метилпиразол,
-4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(2'-хлорфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(4'-хлорфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(3'-трифторметилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1,3-дифенилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-метил-1-изопропил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-изобутоксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-метоксиэтоксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-гидроксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1,3-дифенил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-3-метил-5-метиламино-1-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;
-5-амино-3-метил-4-метиламино-1-фенилпиразол;
-5-амино-1-метил-4-(N,N-метилфенил)амино-3-(4'-хлорфенил)пиразол;
-5-амино-3-этил-1-метил-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-1-метил-4-(N,N-метилфенил)амино-3-фенилпиразол;
-5-амино-3-этил-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-4-(N,N-метилфенил)амино-3-фенилпиразол;
-5-амино-4-(N,N-метилфенил)амино-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-5-амино-3-(4'-хлорфенил)-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-3-(4'-метоксифенил)-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-4-амино-5-метиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-этиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-этиламино-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4-амино-3-фенил-5-пропиламинопиразол;
-4-амино-5-бутиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-3-фенил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-5-бензиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-(4'-хлорфенил)амино-3-фенилпиразол;
-4-амино-3-(4'-хлорфенил)-5-фениламинопиразол;
-4-амино-3-(4'-метоксифенил)-5-фениламинопиразол;
-1-(4'-хлорбензил)-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их соли присоединения кислоты.
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(3'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-(4'-метоксифенил)-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-метилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-этилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-изопропилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метиламинометилпиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-метиламинометилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол;
-4-амино-4-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(2-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(3-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(4-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(7-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1-трет.-бутил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;
-4,5-диамино-3-трет.-бутил-1-метилпиразол,
-4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(2'-хлорфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(4'-хлорфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-(3'-трифторметилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1,3-дифенилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-метил-1-изопропил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-изобутоксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-метоксиэтоксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-3-гидроксиметил-1-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1,3-дифенил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-3-метил-5-метиламино-1-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;
-5-амино-3-метил-4-метиламино-1-фенилпиразол;
-5-амино-1-метил-4-(N,N-метилфенил)амино-3-(4'-хлорфенил)пиразол;
-5-амино-3-этил-1-метил-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-1-метил-4-(N,N-метилфенил)амино-3-фенилпиразол;
-5-амино-3-этил-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-4-(N,N-метилфенил)амино-3-фенилпиразол;
-5-амино-4-(N,N-метилфенил)амино-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-5-амино-3-(4'-хлорфенил)-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-5-амино-3-(4'-метоксифенил)-4-(N,N-метилфенил)аминопиразол;
-4-амино-5-метиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-этиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-этиламино-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4-амино-3-фенил-5-пропиламинопиразол;
-4-амино-5-бутиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-3-фенил-5-фениламинопиразол;
-4-амино-5-бензиламино-3-фенилпиразол;
-4-амино-5-(4'-хлорфенил)амино-3-фенилпиразол;
-4-амино-3-(4'-хлорфенил)-5-фениламинопиразол;
-4-амино-3-(4'-метоксифенил)-5-фениламинопиразол;
-1-(4'-хлорбензил)-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их соли присоединения кислоты.
Из этих 4,5-диаминопиразолов, замещенных в положении 3, более предпочтительными являются следующие:
-4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-трет.-бутил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их соли присоединения кислоты.
-4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;
-4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-трет.-бутил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их соли присоединения кислоты.
Указанные 4,5-диаминопиразол(ы), замещенный(ые) в положении 3 формулы (I), приведенной выше, предпочтительно составляют около 0,0005-12 мас.% от общей массы красящей композиции, и еще более предпочтительно около 0,005-6 мас.% от общей массы красящей композиции.
Соответствующая для окраски среда (или основа) обычно состоит из воды или смеси воды с по крайней мере одним органическим растворителем для солюбилизации (растворения) соединений, которые недостаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя, например, можно назвать низшие алканолы с 1-4 атомами углерода, такие как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, как 2-бутоксиэтанол; пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать в количествах, составляющих примерно 1-40 мас. %, в расчете на общую массу красящей композиции, и более предпочтительно около 5-30 мас.%.
pH-Значение красящей композиции согласно изобретению обычно составляет около 3-12 и предпочтительно около 5-11. Его можно доводить до желательной величины с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон.
Из подкисляющих агентов в качестве примера можно назвать неорганические или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, как например, уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфокислоты.
Из подщелачивающих агентов в качестве примера можно назвать оксид аммония, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы II
в которой W означает пропиленовый остаток, возможно замещенный гидроксильной группой или алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода;
R8, R9, R10 и R11, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкильный радикал с 1-4 атомами углерода или гидроксиалкильный радикал с 1-4 атомами углерода.
в которой W означает пропиленовый остаток, возможно замещенный гидроксильной группой или алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода;
R8, R9, R10 и R11, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкильный радикал с 1-4 атомами углерода или гидроксиалкильный радикал с 1-4 атомами углерода.
Красящая композиция согласно изобретению может еще содержать, кроме вышеуказанных красителей, по крайней мере одно дополнительное окисляющееся основание, которое может быть выбрано среди окисляющихся оснований, традиционно используемых при окислительной окраске и из которых можно в частности назвать п-фенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, п-аминофенолы, о-аминофенолы и гетероциклические основания, отличающиеся от замещенных в положении 3 4,5-диаминопиразолов, используемых согласно изобретению.
Из п-фенилендиаминов в качестве примера можно назвать п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2-β-гидроксиэтил-п-фенилендиамин, 2-н-пропил-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-амино-N-(β-метоксиэтил)-анилин, п-фенилендиамины, описанные в заявке на патент Франции 2630438, и их соли присоединения кислоты.
Из бисфенилалкилендиаминов в качестве примера можно назвать N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-этилендиамин, N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N'-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, и их соли присоединения кислоты.
Из п-аминофенолов в качестве примера можно назвать п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-( β -гидроксиэтил)аминометилфенол, и их соли присоединения кислоты.
Из о-аминофенолов в качестве примера можно назвать 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол, и их кислотно-аддитивные соли.
Из гетероциклических оснований в качестве примера можно назвать производные пиридина, производные пиримидина, производные пиразола, отличающиеся от замещенных в положении 3 4,5-диаминопиразолов, используемых согласно изобретению, и их кислотно-аддитивные соли.
Когда их используют дополнительные окисляющиеся основания, то предпочтительно они составляют около 0,0005-12 мас.%, в расчете на общую массу красящей композиции, и более предпочтительно около 0,005-6 мас.%, в расчете на общую массу красящей композиции.
Композиции для окислительной окраски согласно изобретению также могут содержать по крайней мере один краскообразующий компонент и/или по крайней мере один прямой краситель, особенно для модификации оттенков или обогащения их отливами.
Используемый в композициях для окислительной окраски согласно изобретению краскообразующие компоненты могут быть выбраны среди краскообразующих компонентов, традиционно используемых для окислительной окраски и из которых, в частности, можно назвать м-фенилендиамины, м-аминофенолы, м-дифенолы, и гетероциклические краскообразующие компоненты, такие как, например, производные индола, производные индолина, производные пиридина и пиразолины, и их кислотно-аддитивные соли.
Эти краскообразующие компоненты более предпочтительно выбирают среди 2-метил-5-аминофенола, 5-N-( β -гидроксиэтил)амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-( β -гидроксиэтилокси)бензола, 2-амино-4-( β -гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобенэола, 1,3-бис(2,4-диаминофенокси)пропана, сезамола, α -нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1H-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она, и их кислотно-аддитивные соли.
В том случае, когда присутствуют эти краскообразующие компоненты, то предпочтительно они составляют около 0,0001-10 мас.%, в расчете на общую массу красящей композиции, и еще более предпочтительно около 0,005-5 мас.%, в расчете на общую массу красящей композиции.
Красящая композиция согласно изобретению также может содержать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные агенты или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси; неорганические или органические загустители, антиоксиданты, способствующие пенетрации агенты, комплексообразующие агенты ароматизаторы, буферы, диспергаторы, кондиционеры, такие как, например, силиконы, пленкообразующие агенты, консерванты, придающие непрозрачность агенты.
Разумеется, специалист должен выбирать эти дополнительные соединения таким образом, чтобы они не ухудшили, или существенно не ухудшили свойств, присущих композиции для окислительной окраски согласно изобретению.
Красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой соответствующей форме для осуществления окраски кератиновых волокон и особенно человеческих волос.
Предметом изобретения также является способ окраски кератиновых волокон и, в частности, человеческих кератиновых волокон, таких как волосы, при использовании красящей композиции указанной выше.
Согласно этому способу на волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, указанную выше, в течение времени, достаточного для проявления желаемой окраски, либо на воздухе, либо с помощью окислителя.
Согласно первому варианту осуществления способа окраску волокон можно проводить без добавления окислителя, только за счет одного контакта с кислородом воздуха. В этом случае красящая композиция может содержать катализаторы окисления чтобы ускорить процесс окисления.
В качестве катализатора окисления, в частности, можно назвать соли металлов, такие как соли марганца, кобальта, меди, железа, серебра и цинка.
Такими соединениями, например, являются тетрагидрат диацетата марганца, дихлорид марганца и его гидраты, дигидрокарбонат марганца, ацетилацетонат марганца, триацетат марганца и его гидраты, трихлорид марганца, дихлорид цинка, диацетат цинка в виде дигидрата, карбонат цинка, динитрат цинка, сульфат цинка, дихлорид железа, сульфат железа, диацетат железа, диацетат кобальта в виде тетрагидрата, карбонат кобальта, дихлорид кобальта, динитрат кобальта, гептагидрат сульфата кобальта, хлорид двухвалентной меди, аммиачный нитрат серебра.
Наиболее предпочтительными являются соли марганца.
Когда используют соли металлов, то обычно они находятся в количествах от 0,001 до 4 мас.% эквивалента металла в расчете на общую массу красящей композиции и предпочтительно от 0,005 до 2 мас.% эквивалента металла в расчете на общую массу красящей композиции.
Согласно второму варианту осуществления способа согласно изобретению на волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, указанную выше, причем окраска проявляется при кислом, нейтральном или щелочном значении pH с помощью окислителя, добавляемого точно в момент употребления красящей композиции или который находится в окисляющей композиции, наносимой отдельно одновременно или последовательно.
Согласно второму варианту осуществления способа окраски согласно изобретению предпочтительно в момент употребления вышеописанную красящую композицию смешивают с окисляющей композицией, содержащей в соответствующей для окраски среде по крайней мере один окислитель, присутствующий в количестве, достаточном для проявления окраски. Полученную смесь затем наносят на кератиновые волокна и оставляют на них в течение времени около 3-50 мин, предпочтительно 5-30 мин, после чего споласкивают, моют шампунем, снова споласкивают и высушивают.
Окислитель, находящийся в окисляющей композиции, такой как описанная выше, может быть выбран среди окислителей, обычно используемых для окислительной окраски кератиновых волокон и из которых можно назвать пероксид водорода, пероксид мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты. Особенно предпочтительным является пероксид водорода.
pH-Значение окисляющей композиции, содержащей окислитель, который указан выше, является таким, что после смешения с красящей композицией значение pH, полученной в результате композиции, наносимой на кератиновые волокна, предпочтительно составляет диапазон примерно от 3 до 12 и более предпочтительно от 5 до 11. До желаемой величины его доводят с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон, таких как указанные выше.
Вышеуказанная окисляющая композиция также может содержать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие, которые указаны выше.
Композиция, которую в конечном счете наносят на кератиновые волокна, может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой соответствующей форме для осуществления окраски кератиновых волокон и в частности человеческих волос.
Другим объектом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, первое отделение которой содержит красящую композицию, описанную выше, а второе отделение содержит окисляющую композицию, указанную выше. Эти устройства могут быть снабжены средством, позволяющим наносить на волосы желаемую смесь, таким, как устройства, описанные в патенте Франции 2586913 на имя заявителя.
Некоторые соединения формулы (I), используемые в качестве окисляющегося основания в рамках настоящего изобретения, являются новыми и на этом основании составляют другой объект изобретения.
Эти новые 4,5-диаминопиразолы, замещенные в положении 3 и их кислотно-аддитивные соли отвечают следующей формуле (I'):
в которой R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 и R'6 имеют такие же значения, что и указанные выше для радикалов R1, R2, R3, R4, R5 и R6 в формуле (I), однако при следующих условиях:
I) когда R'1 означает метил и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, а R'3 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от гидроксиметила, изобутоксиметила, метоксиэтилоксиметила, циклогексила, тиофена, пиридина, фенила или фенила, замещенного метильным радикалом или трифторметильным радикалом или атомом хлора;
II) когда R'1 означает незамещенный фенил и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R' отличается от незамещенного фенильного радикала;
III) когда R'1 означает незамещенный фенил, и R'6 означает метил, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, метила или незамещенного фенила;
IV) когда R'1 означает незамещенный фенил, и R'6 означает метил и R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'2 означает метил или этил, тогда R'3 отличается от незамещенного фенила;
V) когда R'1 означает незамещенный фенил, R'6 означает метил и R'2, R'3 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'4 отличается от метила;
VI) когда R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'6 означает метил, тогда R'1 отличается от фенила, замещенного атомом хлора, трифторметилом, нитрогруппой или пиридилом;
VII) когда R'1 означает атом водорода, R'6 означает фенил или фенил, замещенный атомом хлора, метилом или метоксигруппой, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, алкильного радикала с 1-4 атомами углерода или незамещенного фенила;
VIII) когда R'1, R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
IX) когда R'1 означает β-гидроксиэтил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила или незамещенного фенила;
X) когда R'4 означает метил, R'5 означает незамещенный фенил и R'2 и R'3 одновременно означают атом водорода, а R'1 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от незамещенного фенила или фенила, замещенного метилом, этилом, метоксигруппой или атомом хлора;
XI) когда R' означает трет-бутильный радикал и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
XII) когда R'1 означает пиридил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от метила или незамещенного фенила;
XIII) когда R'1 означает метил, этил или 4-аминофенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или незамещенный фенил, тогда R'6 отличается от метила;
XIV) когда R'1 означает изопропил, а R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда по крайней мере один из радикалов R'3 и R'6 отличается от метила;
XV) когда R'1 означает атом водорода или незамещенный фенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает бензил или фенил, замещенный метилом или атомом хлора, тогда R'6, отличается от метила или незамещенного фенила.
в которой R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 и R'6 имеют такие же значения, что и указанные выше для радикалов R1, R2, R3, R4, R5 и R6 в формуле (I), однако при следующих условиях:
I) когда R'1 означает метил и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, а R'3 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от гидроксиметила, изобутоксиметила, метоксиэтилоксиметила, циклогексила, тиофена, пиридина, фенила или фенила, замещенного метильным радикалом или трифторметильным радикалом или атомом хлора;
II) когда R'1 означает незамещенный фенил и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R' отличается от незамещенного фенильного радикала;
III) когда R'1 означает незамещенный фенил, и R'6 означает метил, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, метила или незамещенного фенила;
IV) когда R'1 означает незамещенный фенил, и R'6 означает метил и R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'2 означает метил или этил, тогда R'3 отличается от незамещенного фенила;
V) когда R'1 означает незамещенный фенил, R'6 означает метил и R'2, R'3 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'4 отличается от метила;
VI) когда R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'6 означает метил, тогда R'1 отличается от фенила, замещенного атомом хлора, трифторметилом, нитрогруппой или пиридилом;
VII) когда R'1 означает атом водорода, R'6 означает фенил или фенил, замещенный атомом хлора, метилом или метоксигруппой, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, алкильного радикала с 1-4 атомами углерода или незамещенного фенила;
VIII) когда R'1, R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
IX) когда R'1 означает β-гидроксиэтил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила или незамещенного фенила;
X) когда R'4 означает метил, R'5 означает незамещенный фенил и R'2 и R'3 одновременно означают атом водорода, а R'1 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от незамещенного фенила или фенила, замещенного метилом, этилом, метоксигруппой или атомом хлора;
XI) когда R' означает трет-бутильный радикал и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
XII) когда R'1 означает пиридил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или метил, тогда R'6 отличается от метила или незамещенного фенила;
XIII) когда R'1 означает метил, этил или 4-аминофенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или незамещенный фенил, тогда R'6 отличается от метила;
XIV) когда R'1 означает изопропил, а R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда по крайней мере один из радикалов R'3 и R'6 отличается от метила;
XV) когда R'1 означает атом водорода или незамещенный фенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает бензил или фенил, замещенный метилом или атомом хлора, тогда R'6, отличается от метила или незамещенного фенила.
Из новых соединений формулы (I') можно назвать:
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β\-гидроксиэтил)-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(3'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-(4'-метоксифенил)-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диаминоэтил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-метилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-этилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-изопропилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метиламинометилпиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-метиламинометилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-( β -гидроксиэтил)амино-1-(2'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(3'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(4'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1-трет.-бутил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-1-(4'-хлорбензил)-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их кислотно-аддитивные соли.
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β\-гидроксиэтил)-3-(4'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-(3'-метилфенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-(4'-метоксифенил)-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диаминоэтил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-фенилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-1-бензил-4,5-диамино-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(2'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(3'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-(4'-метоксифенил)пиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-метилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-этилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-изопропилпиразол;
-3-аминометил-4,5-диамино-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-диметиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-этилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-этиламинометил-1-трет.-бутилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-метиламинометил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метиламинометилпиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-метиламинометилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-1-трет.-бутил-4,5-диамино-3-/(β-гидроксиэтил)аминометил/пиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол;
-4-амино-5-( β -гидроксиэтил)амино-1-(2'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(3'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-(4'-метоксифенил)-3-метилпиразол;
-4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-1-трет.-бутил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-1-(4'-хлорбензил)-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их кислотно-аддитивные соли.
Из новых соединений формулы (I') наиболее предпочтительными являются следующие:
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их кислотно-аддитивные соли.
-1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол;
-4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
-4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
-4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
-4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
и их кислотно-аддитивные соли.
Объектом изобретения также являются способы получения новых соединений формулы (I').
Когда R'6 означает метил и R'1 отличается от атома водорода (соединения нижеприводимой формулы (I'A)) предпочтительно используют способ A, осуществляемый по следующей схеме синтеза:
заключающийся в том, что на первой стадии 3-аминокротононитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином , обычно при температуре выше 90oC и предпочтительно в пределах от 95 до 150oC, в спиртовом растворителе, затем, на второй стадии, нитрозируют 5-аминопиразол в положении 4 путем введения во взаимодействие с неорганическим или органическим нитритом, получая 5-амино-4-нитрозопиразол , который на третьей стадии путем каталитического гидрирования превращают в 4,5-диаминопиразолы формулы (I'A).
заключающийся в том, что на первой стадии 3-аминокротононитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином , обычно при температуре выше 90oC и предпочтительно в пределах от 95 до 150oC, в спиртовом растворителе, затем, на второй стадии, нитрозируют 5-аминопиразол в положении 4 путем введения во взаимодействие с неорганическим или органическим нитритом, получая 5-амино-4-нитрозопиразол , который на третьей стадии путем каталитического гидрирования превращают в 4,5-диаминопиразолы формулы (I'A).
Для лучшего контролирования температуры на первой стадии обычно предпочитают работать при температуре кипения с обратным холодильником используемого растворителя. Из используемых в качестве реакционного растворителя спиртов более предпочтительно можно назвать н-пропанол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилбутан-1-ол, 3-метилбутан-1-ол, 2-метил-пропан-1-ол, н-пентанол, пентан-2-ол, 3-метилпентан-3-ол, 4-метил-пентан-2-ол или 2-этил-бутан-1-ол.
Из неорганических нитритов можно использовать, например, нитрит натрия или калия, в среде водной уксусной кислоты, при температуре предпочтительно от 0 до 5oC.
Из органических нитритов можно, например, использовать изоамилнитрит, осуществляя реакцию при комнатной температуре, в низшем спирте и в присутствии кислоты, такой как соляная кислота или уксусная кислота.
Каталитическое гидрирование соединений формулы проводят предпочтительно в низшем спирте, в присутствии катализатора, такого как палладий-на-угле, при температуре обычно от 20 до 100oC.
Когда R'6 отличается от метила и когда R'1 отличается от атома водорода (соединения нижеприводимой формулы (I'B), то предпочтительно используют способ Б, осуществляемый по следующей схеме синтеза:
заключающийся в том, что на первой стадии, β - кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином при температуре обычно от 20 до 150oC, в спиртовом растворителе, получая 5-аминопиразол , который затем нитрозируют в положении на второй стадии, получая 4-нитро-5-аминопиразол , который после этого гидрируют на третьей стадии, получая 4,5-диаминопиразолы формулы (I'B).
заключающийся в том, что на первой стадии, β - кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином при температуре обычно от 20 до 150oC, в спиртовом растворителе, получая 5-аминопиразол , который затем нитрозируют в положении на второй стадии, получая 4-нитро-5-аминопиразол , который после этого гидрируют на третьей стадии, получая 4,5-диаминопиразолы формулы (I'B).
Растворителями, используемыми согласно этому способу Б, являются те же самые, что и таковые, указанные в случае вышеописанного способа А.
Реакции нитрозирования и гидрирования осуществляют в условиях, описанный выше в случае способа А.
Когда R'6 означает сильно пространственно затрудненный радикал (соединения формулы (I'C)), то предпочтительно используют способ В, осуществляемый по следующей схеме синтеза:
заключающийся в том, что, на первой стадии β - кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином , получая 5-аминопиразол в условиях работы, указанных в случае вышеописанного способа Б. 5-Аминопиразол затем ацетилируют в положении
5 на второй стадии, получая 5-ацетиламинопиразол , который затем нитруют в положении 4 и дезацетилируют в положении 5 на третьей стадии, получая 5-амино-4-нитропиразол , предпочтительно с помощью дымящей азотной кислоты в среде концентрированной серной кислоты и при температуре предпочтительно от 0 до 5oC. 5-Амино-4-нитропиразол затем гидрируют на четвертой стадии, в рабочих условиях, указанных выше в случае способа А, получая 4,5-диаминопиразолы формулы (I'C).
заключающийся в том, что, на первой стадии β - кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином , получая 5-аминопиразол в условиях работы, указанных в случае вышеописанного способа Б. 5-Аминопиразол затем ацетилируют в положении
5 на второй стадии, получая 5-ацетиламинопиразол , который затем нитруют в положении 4 и дезацетилируют в положении 5 на третьей стадии, получая 5-амино-4-нитропиразол , предпочтительно с помощью дымящей азотной кислоты в среде концентрированной серной кислоты и при температуре предпочтительно от 0 до 5oC. 5-Амино-4-нитропиразол затем гидрируют на четвертой стадии, в рабочих условиях, указанных выше в случае способа А, получая 4,5-диаминопиразолы формулы (I'C).
Когда один из радикалов R'2 или R'3 отличается от атома водорода (соединения нижеприводимой формулы (I'D)), предпочтительно используют способ Г, осуществляемый по следующей схеме синтеза:
заключающийся в том, что на первой стадии сложный β кетоэфир вводят во взаимодействие с гидразином , получая 5-гидроксипиразол , который находится в равновесии со своей таутомерной формой - пиразол-5-оном, который описан, например, Edward C. TAYLOR, Org. Synth., 55, 73-77 (1976). 5-Гидроксипиразол затем нитруют в положении 4 на второй стадии, затем хлорируют в положении 5 на третьей стадии, по способу, описанному, например, в патенте США 4025530. Затем, на четвертой стадии, осуществляемой в присутствии первичного амина H2N-R'3, 5-хлор-4-нитропиразол превращают в 5-амино-4-нитропиразол , после чего на пятой стадии путем каталитического гидрирования согласно методу, описанному выше в случае стадии А, получают 4,5-диаминопиразолы формулы (I'D).
заключающийся в том, что на первой стадии сложный β кетоэфир вводят во взаимодействие с гидразином , получая 5-гидроксипиразол , который находится в равновесии со своей таутомерной формой - пиразол-5-оном, который описан, например, Edward C. TAYLOR, Org. Synth., 55, 73-77 (1976). 5-Гидроксипиразол затем нитруют в положении 4 на второй стадии, затем хлорируют в положении 5 на третьей стадии, по способу, описанному, например, в патенте США 4025530. Затем, на четвертой стадии, осуществляемой в присутствии первичного амина H2N-R'3, 5-хлор-4-нитропиразол превращают в 5-амино-4-нитропиразол , после чего на пятой стадии путем каталитического гидрирования согласно методу, описанному выше в случае стадии А, получают 4,5-диаминопиразолы формулы (I'D).
Нижеследующие примеры предназначены для иллюстрации изобретения, никоим образом не ограничивая его объема.
Препаративные примеры
Препаративный пример 1. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-1,3-диметилпиразола
а) Получение 5-амино-1,3-диметилпиразола
К раствору 16,5 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 40 см3 н-пентанола добавляют 12,9 г (0,28 моль) метилгидразина. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение трех часов. Пентанол, а также избыток метилгидразина затем отгоняют при пониженном давлении. Полученный осадок бежевого цвета обрабатывают с помощью 150 см3 гептана, отфильтровывают под вакуумом через фриттированное стекло, затем сушат в вакууме при температуре 40oC. Получают 13,5 г 5-амино-1,3-диметилпиразола в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 80-81oC.
Препаративный пример 1. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-1,3-диметилпиразола
а) Получение 5-амино-1,3-диметилпиразола
К раствору 16,5 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 40 см3 н-пентанола добавляют 12,9 г (0,28 моль) метилгидразина. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение трех часов. Пентанол, а также избыток метилгидразина затем отгоняют при пониженном давлении. Полученный осадок бежевого цвета обрабатывают с помощью 150 см3 гептана, отфильтровывают под вакуумом через фриттированное стекло, затем сушат в вакууме при температуре 40oC. Получают 13,5 г 5-амино-1,3-диметилпиразола в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 80-81oC.
б) Получение 5-амино-1,3-диметил-4-нитрозопиразола
К раствору 11,1 г (0,1 моль) 5-амино-1,3-диметилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 125 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 1 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при ней в течение четырех часов. Реакционную среду после этого фильтруют через фриттированное стекло и полученный осадок промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 7,5 г 5-амино-1,3-диметил-4-нитрозопиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 169-171oC.
К раствору 11,1 г (0,1 моль) 5-амино-1,3-диметилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 125 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 1 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при ней в течение четырех часов. Реакционную среду после этого фильтруют через фриттированное стекло и полученный осадок промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 7,5 г 5-амино-1,3-диметил-4-нитрозопиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 169-171oC.
в) Получение дигидрохлорида 4,5-диамино-1,3-диметилпиразола
К раствору 7 г (0,05 моль) 5-амино-1,3-диметил-4-нитропиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 этанола добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор, гидрируя затем под давлением водорода 10 бар, при температуре 75oC в течение трех часов при интенсивном перемешивании. Реакционную среду выливают в охлажденный до температуры 0oC раствор 50 см3 этанола с 17 см3 12 н. соляной кислоты. Полученный раствор затем осветляют путем фильтрации через фильтр из фриттированного стекла, после чего выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета кипятят с обратным холодильником в 45 см3 5 н. раствора хлороводорода в этаноле и 13 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученный осадок белого цвета отфильтровывают под вакуумом через фильтр из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 5,7 г дигидрохлорида 4,5-диамино-1,3-диметилпиразола в виде кристаллов белого цвета, температура разложения которого составляет 210-212oC.
К раствору 7 г (0,05 моль) 5-амино-1,3-диметил-4-нитропиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 этанола добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор, гидрируя затем под давлением водорода 10 бар, при температуре 75oC в течение трех часов при интенсивном перемешивании. Реакционную среду выливают в охлажденный до температуры 0oC раствор 50 см3 этанола с 17 см3 12 н. соляной кислоты. Полученный раствор затем осветляют путем фильтрации через фильтр из фриттированного стекла, после чего выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета кипятят с обратным холодильником в 45 см3 5 н. раствора хлороводорода в этаноле и 13 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученный осадок белого цвета отфильтровывают под вакуумом через фильтр из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 5,7 г дигидрохлорида 4,5-диамино-1,3-диметилпиразола в виде кристаллов белого цвета, температура разложения которого составляет 210-212oC.
Элементный анализ, рассчитанный для C5H10N4•2HCl, следующий:
Рассчитано, %: C 30,17; H 6,08; N 28,14; Cl 35,62
Найдено, %: C 30,15; H 6,08; N 28,07; Cl 35,77.
Рассчитано, %: C 30,17; H 6,08; N 28,14; Cl 35,62
Найдено, %: C 30,15; H 6,08; N 28,07; Cl 35,77.
Препаративный пример 2: Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразола
а) Получение 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола
К раствору 17,3 г (0,1 моль) 5-амино-3-метил-1-фенилпиразола в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Это твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 17 г 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 202-204o.
а) Получение 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола
К раствору 17,3 г (0,1 моль) 5-амино-3-метил-1-фенилпиразола в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Это твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 17 г 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 202-204o.
б) Получение 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразолдигидрохлорида
К раствору 10 г (0,05 моль) 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 80 см3 абсолютированного этанола и 20 см3 2 н. соляной кислоты добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар при температуре 75oC и при интенсивном перемешивании в течение трех часов. Содержимое гидрогенизатора затем извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла. Фильтрат выливают в раствор, при температуре 0oC из 70 см3 абсолютированного этанола и 30 см3 12 н. соляной кислоты, затем выпаривают досуха. Остаток обрабатывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира, в результате чего выкристаллизовывается твердое вещество бежевого цвета. Это твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и очищают путем перекристаллизации из смеси 100 см3 воды с 50 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и сушат в вакууме при комнатной температуре. Получают 8 г 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол-дигидрохлорида в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 208-210oC. Элементный анализ, рассчитанный для C10H12N4•2HCl, следующий
Рассчитано, %: C 45,99; H 5,40; N 21,45; Cl 27,15
Найдено, %: C 46,17; H 5,40; N 21,32; Cl 27,10.
К раствору 10 г (0,05 моль) 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 80 см3 абсолютированного этанола и 20 см3 2 н. соляной кислоты добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар при температуре 75oC и при интенсивном перемешивании в течение трех часов. Содержимое гидрогенизатора затем извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла. Фильтрат выливают в раствор, при температуре 0oC из 70 см3 абсолютированного этанола и 30 см3 12 н. соляной кислоты, затем выпаривают досуха. Остаток обрабатывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира, в результате чего выкристаллизовывается твердое вещество бежевого цвета. Это твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и очищают путем перекристаллизации из смеси 100 см3 воды с 50 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и сушат в вакууме при комнатной температуре. Получают 8 г 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол-дигидрохлорида в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 208-210oC. Элементный анализ, рассчитанный для C10H12N4•2HCl, следующий
Рассчитано, %: C 45,99; H 5,40; N 21,45; Cl 27,15
Найдено, %: C 46,17; H 5,40; N 21,32; Cl 27,10.
Препаративный пример 3. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразола
а) Получение 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола
К раствору 29 г (0,2 моль) бензоилацетонитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 14,7 см3 (0,28 моль) метилгидразина и в течение двух часов кипятят с обратным холодильником. Затем отгоняют н-пентанол, также, как избыток метилгидразина, при пониженном давлении. Получают твердое вещество бежевого цвета, которое обрабатывают с помощью 100 см3 гептана при комнатной температуре и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 27 г 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 104-106oC.
а) Получение 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола
К раствору 29 г (0,2 моль) бензоилацетонитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 14,7 см3 (0,28 моль) метилгидразина и в течение двух часов кипятят с обратным холодильником. Затем отгоняют н-пентанол, также, как избыток метилгидразина, при пониженном давлении. Получают твердое вещество бежевого цвета, которое обрабатывают с помощью 100 см3 гептана при комнатной температуре и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 27 г 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 104-106oC.
б) Получение 5-амино-1-метил-4-нитрозо-3-фенилпиразола
К раствору 17,3 г (0,1 моль) 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Его отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 17 г 5-амино-1-метил-4-нитрозо-3-фенилпиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 224-226oC.
К раствору 17,3 г (0,1 моль) 5-амино-1-метил-3-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Его отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 17 г 5-амино-1-метил-4-нитрозо-3-фенилпиразола в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 224-226oC.
в) Получение дигидрохлорида 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразола
К раствору 10 г (0,05 моль) 5-амино-1-метил-4-нитрозо-3-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 80 см3 абсолютированного этанола и 20 см3 2 н. раствора соляной кислоты добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар, при температуре 75oC в течение трех часов и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла. Фильтрат выливают в охлажденный до 0oC раствор из 70 см3 абсолютированного этанола и 30 см 12н соляной кислоты. Осаждается твердое вещество белого цвета. Этот осадок отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 10 г 4,5-диамино-1-метил-3-фенил-пиразол-дигидрохлорида, которые очищают путем перекристаллизации из смеси 30 см3 воды с 50 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 8 г 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол-дигидрохлорида в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 218-220oC. Элементный анализ, рассчитанный для C10H12N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 45,99; H 5,40; N 21,45; Cl 27,15
Найдено, %: C 46,27; H 5,60; N 21,32; Cl 27,10.
К раствору 10 г (0,05 моль) 5-амино-1-метил-4-нитрозо-3-фенилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 80 см3 абсолютированного этанола и 20 см3 2 н. раствора соляной кислоты добавляют 1,2 г 5 мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар, при температуре 75oC в течение трех часов и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла. Фильтрат выливают в охлажденный до 0oC раствор из 70 см3 абсолютированного этанола и 30 см 12н соляной кислоты. Осаждается твердое вещество белого цвета. Этот осадок отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 10 г 4,5-диамино-1-метил-3-фенил-пиразол-дигидрохлорида, которые очищают путем перекристаллизации из смеси 30 см3 воды с 50 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира и высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 8 г 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол-дигидрохлорида в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 218-220oC. Элементный анализ, рассчитанный для C10H12N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 45,99; H 5,40; N 21,45; Cl 27,15
Найдено, %: C 46,27; H 5,60; N 21,32; Cl 27,10.
Препаративный пример 4: Синтез дигидрохлорида 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразола
Суспензию из 8,6 г (0,05 моль) 1,3-диметил-5-гидразино-4-нитропиразола и 1,5 г мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды, в 200 см3 этанола помещают в гидрогенизатор. После перемешивания под давлением водорода 10 бар при температуре 75oC в течение трех часов реакционную среду выливают в раствор 60 см3 этанола с 20 см3 12 н. соляной кислоты, охлажденный до 0oC. Раствор осветляют путем фильтрации через фильтр из фриттированного стекла, затем выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета обрабатывают при кипячении с обратным холодильником с помощью 50 см3 5н раствора хлороводорода в этаноле и 14 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученный осадок белого цвета отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 9,5 г дигидрохлорида 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразола в виде белых кристаллов, температура плавления которого составляет 202-204oC. Элементный анализ, рассчитанный для C5H11N5•2HCl, следующий:
Рассчитано, %: C 28,05; H 6,12; N 32,71; Cl 33,12;
Найдено, %: C 28,52; H 6,20; N 32,96; Cl 32,88.
Суспензию из 8,6 г (0,05 моль) 1,3-диметил-5-гидразино-4-нитропиразола и 1,5 г мас.%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды, в 200 см3 этанола помещают в гидрогенизатор. После перемешивания под давлением водорода 10 бар при температуре 75oC в течение трех часов реакционную среду выливают в раствор 60 см3 этанола с 20 см3 12 н. соляной кислоты, охлажденный до 0oC. Раствор осветляют путем фильтрации через фильтр из фриттированного стекла, затем выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета обрабатывают при кипячении с обратным холодильником с помощью 50 см3 5н раствора хлороводорода в этаноле и 14 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученный осадок белого цвета отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 9,5 г дигидрохлорида 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразола в виде белых кристаллов, температура плавления которого составляет 202-204oC. Элементный анализ, рассчитанный для C5H11N5•2HCl, следующий:
Рассчитано, %: C 28,05; H 6,12; N 32,71; Cl 33,12;
Найдено, %: C 28,52; H 6,20; N 32,96; Cl 32,88.
Препаративный пример 5. Синтез дигидрохлорида 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразола
а) Получение 5-амино-1-бензил-3-метилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 26,9 г (0,22 моль) бензилгидразина, затем в течение 12 ч кипятят с обратным холодильником. н-Пентанол после этого отгоняют при пониженном давлении и получают вязкое масло, которое очищают путем хроматографии на силикагеле. Получают твердое вещество бледно-желтого цвета, которое кристаллизуют из диизопропилового эфира и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 17 г целевого продукта в виде твердого вещества бледно-желтого цвета, температура плавления которого составляет 76-78oC.
а) Получение 5-амино-1-бензил-3-метилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 26,9 г (0,22 моль) бензилгидразина, затем в течение 12 ч кипятят с обратным холодильником. н-Пентанол после этого отгоняют при пониженном давлении и получают вязкое масло, которое очищают путем хроматографии на силикагеле. Получают твердое вещество бледно-желтого цвета, которое кристаллизуют из диизопропилового эфира и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 17 г целевого продукта в виде твердого вещества бледно-желтого цвета, температура плавления которого составляет 76-78oC.
б) Получение 5-амино-1-бензил-3-метил-4-нитрозопиразола
К раствору 18,7 г (0,1 моль) 5-амино-1-бензил-3-метилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. После этого раствор доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Его отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 этанола, затем 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 13 г целевого продукта в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 168-180oC.
К раствору 18,7 г (0,1 моль) 5-амино-1-бензил-3-метилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. После этого раствор доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество оранжевого цвета. Его отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла и промывают с помощью 100 см3 этанола, затем 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 13 г целевого продукта в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 168-180oC.
в) Получение дигидрохлорида 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразола.
К раствору 5 г (0,02 моль) 5-амино-1-бензил-3-метил-4-нитрозо-пиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 метанола добавляют 0,9 г 5%-ного палладия-на-угле с содержанием влаги 50%. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 20 бар при комнатной температуре в течение трех часов и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла. Фильтрат затем выливают в 100 см3 3,5 м раствора хлороводорода в этаноле, затем этот раствор концентрируют в вакууме. Получают вязкое масло, которое кристаллизуется за счет добавления 50 см3 ацетона. Получают твердое вещество, которое отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла.
После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 6 г дигидрохлорида 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразола в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 190-192oC. Элементный анализ, рассчитанный для C11H14N4•2HCl, следующий:
Рассчитано, %: C 48,01; H 5,86; N 20,36; Cl 25,77
Найдено, %: C 48,03; H 5,90; N 20,40; Cl 25,75.
Рассчитано, %: C 48,01; H 5,86; N 20,36; Cl 25,77
Найдено, %: C 48,03; H 5,90; N 20,40; Cl 25,75.
Препаративный пример 6. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола
а) Получение 5-амино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола
К раствору 12,5 г (0,1 моль) 4,4-диметил-3-оксопентанитрила в 50 см3 н-пропанола при комнатной температуре добавляют 4,6 г (0,1 моль) метилгидразина. Реакционную смесь в течение часа кипятят с обратным холодильником, затем охлаждают до комнатной температуры. Полученное твердое вещество белого цвета отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают диизопропиловым эфиром. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 10 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 157oC.
а) Получение 5-амино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола
К раствору 12,5 г (0,1 моль) 4,4-диметил-3-оксопентанитрила в 50 см3 н-пропанола при комнатной температуре добавляют 4,6 г (0,1 моль) метилгидразина. Реакционную смесь в течение часа кипятят с обратным холодильником, затем охлаждают до комнатной температуры. Полученное твердое вещество белого цвета отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают диизопропиловым эфиром. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 10 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 157oC.
б) Получение 5-ацетамидо-1-метил-3-трет.-бутилпиразола
К раствору 10 г (0,065 моль) 5-амино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 25 см3 уксусной кислоты при комнатной температуре добавляют 13,5 см3 (0,13 моль) уксусного ангидрида. После перемешивания в течение одного часа реакционную среду выливают на 100 см3 льда. Полученный раствор экстрагируют трижды по 100 см3 дихлорметаном, органическую фазу сушат над сульфатом натрия, затем ее подвергают перегонке в вакууме в ротационном испарителе. Полученное твердое вещество обрабатывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира, отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при температуре 40oC. Получают 12 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, которое перекристаллизуют из 30 см3 этилацетата, получая 8,5 г целевого продукта в виде белых кристаллов. Температура плавления составляет 138oC.
К раствору 10 г (0,065 моль) 5-амино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 25 см3 уксусной кислоты при комнатной температуре добавляют 13,5 см3 (0,13 моль) уксусного ангидрида. После перемешивания в течение одного часа реакционную среду выливают на 100 см3 льда. Полученный раствор экстрагируют трижды по 100 см3 дихлорметаном, органическую фазу сушат над сульфатом натрия, затем ее подвергают перегонке в вакууме в ротационном испарителе. Полученное твердое вещество обрабатывают с помощью 100 см3 диизопропилового эфира, отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при температуре 40oC. Получают 12 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, которое перекристаллизуют из 30 см3 этилацетата, получая 8,5 г целевого продукта в виде белых кристаллов. Температура плавления составляет 138oC.
в) Получение 5-амино-1-метил-4-нитро-3-трет.-бутилпиразола
К 30 см3 концентрированной серной кислоты при температуре 5oC и при интенсивном перемешивании добавляют 8,5 г (0,044 моль) 5-ацетамидо-1-метил-3-трет. -бутилпиразола, потом добавляют 2,5 см3 (0,066 моль) дымящей азотной кислоты. После перемешивания в течение двух часов реакционную смесь выливают на 100 г льда и перемешивают в течение 30 минут. Полученное твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 20 см3 воды, затем сушат в вакууме при температуре 40oC. Получают 8,5 г целевого продукта в виде твердого вещества желтого цвета, температура плавления которого составляет 124oC.
К 30 см3 концентрированной серной кислоты при температуре 5oC и при интенсивном перемешивании добавляют 8,5 г (0,044 моль) 5-ацетамидо-1-метил-3-трет. -бутилпиразола, потом добавляют 2,5 см3 (0,066 моль) дымящей азотной кислоты. После перемешивания в течение двух часов реакционную смесь выливают на 100 г льда и перемешивают в течение 30 минут. Полученное твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 20 см3 воды, затем сушат в вакууме при температуре 40oC. Получают 8,5 г целевого продукта в виде твердого вещества желтого цвета, температура плавления которого составляет 124oC.
г) Получение дигидрохлорида 4,5-диамино-1-метил-3-трет.-бутилпиразола
Суспензию из 8,5 г (0,035 моль) 5-амино-1-метил-4-нитро-3-трет.-бутилпиразола и 1,5 г 5%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды, в 200 см3 этанола помещают в гидрогенизатор. После перемешивания в течение трех часов под давлением водорода 10 бар при температуре 75oC реакционную среду выливают в предварительно охлажденный до температуры 0oC раствор из 60 см3 этанола и 20 см3 12н соляной кислоты. Раствор осветляют путем отфильтровывания через фильтр из фриттированного стекла, затем выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета обрабатывают при кипячении с обратным холодильником с помощью 35 см3 5 н. раствора хлороводорода в этаноле и 11 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученные белые кристаллы отфильтровывают под давлением на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 4,9 г целевого продукта в виде кристаллов белого цвета, температура плавления которого составляет 260oC. Элементный анализ для C6H16N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 39,84; H 7,52; N 23,23; Cl 29,40
Найдено: %: C 39,73; H 7,63; N 23,16; Cl 29,20.
Суспензию из 8,5 г (0,035 моль) 5-амино-1-метил-4-нитро-3-трет.-бутилпиразола и 1,5 г 5%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды, в 200 см3 этанола помещают в гидрогенизатор. После перемешивания в течение трех часов под давлением водорода 10 бар при температуре 75oC реакционную среду выливают в предварительно охлажденный до температуры 0oC раствор из 60 см3 этанола и 20 см3 12н соляной кислоты. Раствор осветляют путем отфильтровывания через фильтр из фриттированного стекла, затем выпаривают досуха при пониженном давлении. Полученное твердое вещество коричневого цвета обрабатывают при кипячении с обратным холодильником с помощью 35 см3 5 н. раствора хлороводорода в этаноле и 11 см3 воды, после чего охлаждают до комнатной температуры. Полученные белые кристаллы отфильтровывают под давлением на фильтре из фриттированного стекла, затем высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 4,9 г целевого продукта в виде кристаллов белого цвета, температура плавления которого составляет 260oC. Элементный анализ для C6H16N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 39,84; H 7,52; N 23,23; Cl 29,40
Найдено: %: C 39,73; H 7,63; N 23,16; Cl 29,20.
Препаративный пример 7. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола
а) Получение 5-амино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 19,4 г (0,22 моль) трет.-бутилгидразина. Этот раствор кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч, затем н-пентанол отгоняют при пониженном давлении. Получают твердое вещество бледно-желтого цвета, которое обрабатывают с помощью 100 см3 диизопролилового эфира при комнатной температуре и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 18 г целевого продукта в виде твердого вещества бледно-желтого цвета, температура плавления которого составляет 172-175oC.
а) Получение 5-амино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 19,4 г (0,22 моль) трет.-бутилгидразина. Этот раствор кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч, затем н-пентанол отгоняют при пониженном давлении. Получают твердое вещество бледно-желтого цвета, которое обрабатывают с помощью 100 см3 диизопролилового эфира при комнатной температуре и отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 18 г целевого продукта в виде твердого вещества бледно-желтого цвета, температура плавления которого составляет 172-175oC.
б) Получение 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-трет.-бутилпиразола
К раствору 15,3 г (0,1 моль) 5-амино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 (0,1 моль) изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч.
К раствору 15,3 г (0,1 моль) 5-амино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 (0,1 моль) изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч.
Этанол выпаривают при давлении 175 мбар при температуре 40oC. Твердое вещество оранжевого цвета кристаллизуют из гептана при температуре 0oC, затем отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 11 г целевого продукта в виде твердого вещества оранжевого цвета, температура плавления которого составляет 120oC.
в) Получение дигидрохлорида 4,5-диамино-3-метил-1-трет.-бутилпиразола
К раствору 9 г (0,05 моль) 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 600 см3 абсолютированного этанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 20 бар при комнатной температуре в течение 4 ч и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают через фильтр из фриттированного стекла. Фильтрат затем выливают в 100 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Этот раствор концентрируют в вакууме до начала кристаллизации. Кристаллы затем промывают 3,5 М раствором хлороводорода в этаноле, потом отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. Получают твердое вещество белого цвета, которое кристаллизуют из смеси 40 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле и 12 см3 дистиллированной воды. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 8 г целевого продукта в виде белых кристаллов, температура плавления которого составляет 252-255oC. Элементный анализ для C8H16N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 39,84; H 7,52; N 23,23; Cl 29,40
Найдено, %: C 39,70; H 7,49; N 23,37; Cl 29,44.
К раствору 9 г (0,05 моль) 5-амино-3-метил-4-нитрозо-1-трет.-бутилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 600 см3 абсолютированного этанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле, содержащего 50% воды. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 20 бар при комнатной температуре в течение 4 ч и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают через фильтр из фриттированного стекла. Фильтрат затем выливают в 100 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Этот раствор концентрируют в вакууме до начала кристаллизации. Кристаллы затем промывают 3,5 М раствором хлороводорода в этаноле, потом отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. Получают твердое вещество белого цвета, которое кристаллизуют из смеси 40 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле и 12 см3 дистиллированной воды. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 8 г целевого продукта в виде белых кристаллов, температура плавления которого составляет 252-255oC. Элементный анализ для C8H16N4•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 39,84; H 7,52; N 23,23; Cl 29,40
Найдено, %: C 39,70; H 7,49; N 23,37; Cl 29,44.
Препаративный пример 8. Синтез дигидрохлорида 4,5-диамино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метилпиразола
а) Получение 5-амино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 16,7 (0,22 моль) β -гидроксиэтилгидразина, затем кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч. 3атем н-пентанол отгоняют при пониженном давлении. Получают вязкое масло, которое кристаллизуют путем добавления 150 см3 диизопропилового эфира. Получают твердое вещество бежевого цвета, которое отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 18 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 66-68oC.
а) Получение 5-амино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метилпиразола
К раствору 16,4 г (0,2 моль) 3-аминокротононитрила в 100 см3 н-пентанола добавляют 16,7 (0,22 моль) β -гидроксиэтилгидразина, затем кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч. 3атем н-пентанол отгоняют при пониженном давлении. Получают вязкое масло, которое кристаллизуют путем добавления 150 см3 диизопропилового эфира. Получают твердое вещество бежевого цвета, которое отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 18 г целевого продукта в виде твердого вещества бежевого цвета, температура плавления которого составляет 66-68oC.
б) Получение 5-амино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метил-4-нитрозопиразола
К раствору 14,1 г (0,1 моль) 5-амино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество красного цвета, которое отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, после чего промывают с помощью 100 см3 этанола, затем 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 10,5 г целевого продукта в виде кристаллов красного цвета, температура плавления которого составляет 170-175oC.
К раствору 14,1 г (0,1 моль) 5-амино-1-( β -гидроксиэтил)-3-метилпиразола, полученного на предыдущей стадии, в 200 см3 абсолютированного этанола при температуре 0oC прикапывают 0,5 см3 12 н. соляной кислоты, затем 13,5 см3 изоамилнитрита. Раствор затем доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество красного цвета, которое отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, после чего промывают с помощью 100 см3 этанола, затем 100 см3 диизопропилового эфира. После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 10,5 г целевого продукта в виде кристаллов красного цвета, температура плавления которого составляет 170-175oC.
в) Получение дигидрохлорида 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразола
К раствору 8,5 г (0,05 моль) полученного на предыдущей стадии продукта в 800 см3 метанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле с содержанием влаги 50%. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 20 бар, при температуре 30oC в течение 4 ч и при интенсивном перемешивании.
К раствору 8,5 г (0,05 моль) полученного на предыдущей стадии продукта в 800 см3 метанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле с содержанием влаги 50%. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 20 бар, при температуре 30oC в течение 4 ч и при интенсивном перемешивании.
Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла при введении фильтрата в 100 см3 6М раствора хлороводорода в этаноле. Этот раствор затем концентрируют в вакууме. Получают вязкое масло, которое кристаллизуют за счет добавления 50 см3 диизопропилового эфира. Получают твердое вещество белого цвета, которое перекристаллизуют из смеси 45 см3 6М раствора хлороводорода в этаноле с 3,5 см3 дистиллированной воды.
После высушивания в вакууме при комнатной температуре получают 7,5 г целевого продукта в виде кристаллов белого цвета, температура плавления которого составляет 190-193oC. Элементный анализ, рассчитанный для C6H12N4O•2HCl, следующий:
Рассчитано, %: C 31,46; H 6,16; N 24,45; O 6,98; Cl 30,95
Найдено, %: C 31,44; H 6,21; N 24,10; O 7,07; Cl 30,98.
Рассчитано, %: C 31,46; H 6,16; N 24,45; O 6,98; Cl 30,95
Найдено, %: C 31,44; H 6,21; N 24,10; O 7,07; Cl 30,98.
Препаративный пример 9. Синтез дигидрохлорида 4-амино-5-(2'-аминоэтил)-амино-1,3-диметилпиразола
а) Получение гидрохлорида 5-/(2'-аминоэтил)амино/-1,3-диметил-4-нитропиразола
К раствору 17,5 г (0,1 моль) 5-хлор-1,3-диметилпиразола в 200 см3 н-пропанола добавляют 7,3 см3 (0,11 моль) этилендиамина. Этот раствор кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч. Затем раствор доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 15 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество ярко-желтого цвета, которое затем отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 19 г целевого продукта в виде твердого вещества желтого цвета, температура плавления которого составляет 235oC.
а) Получение гидрохлорида 5-/(2'-аминоэтил)амино/-1,3-диметил-4-нитропиразола
К раствору 17,5 г (0,1 моль) 5-хлор-1,3-диметилпиразола в 200 см3 н-пропанола добавляют 7,3 см3 (0,11 моль) этилендиамина. Этот раствор кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч. Затем раствор доводят до комнатной температуры и выдерживают при этой температуре в течение 15 ч. Выкристаллизовывается твердое вещество ярко-желтого цвета, которое затем отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла. После высушивания в вакууме при температуре 40oC получают 19 г целевого продукта в виде твердого вещества желтого цвета, температура плавления которого составляет 235oC.
б) Получение дигидрохлорида 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразола
К раствору 10 г (0,04 моль) гидрохлорида 5-/(2'-аминоэтил)амино/-1,3-диметил-4-нитропиразола, полученного на предыдущей стадии, в 20 см3 метанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле с содержанием воды 50%. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар при температуре 40oC в течение 3 ч и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают через фильтр из фриттированного стекла при введении фильтрата в 100 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Этот раствор концентрируют в вакууме. Получают вязкое масло, которое кристаллизуют путем добавления 50 см3 диизопропилового эфира. Образовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 20 см3 диизопропилового эфира и очищают путем перекристаллизации из смеси 33 см3 абсолютированного этанола с 16 см3 6М соляной кислоты. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 50 см3 диизопропилового эфира и высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 5 г дигидрохлорида 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразола в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 238-240oC.
К раствору 10 г (0,04 моль) гидрохлорида 5-/(2'-аминоэтил)амино/-1,3-диметил-4-нитропиразола, полученного на предыдущей стадии, в 20 см3 метанола добавляют 2 г 5%-ного палладия-на-угле с содержанием воды 50%. Суспензию помещают в гидрогенизатор и гидрируют при давлении водорода 10 бар при температуре 40oC в течение 3 ч и при интенсивном перемешивании. Содержимое гидрогенизатора извлекают и отфильтровывают через фильтр из фриттированного стекла при введении фильтрата в 100 см3 3,5 М раствора хлороводорода в этаноле. Этот раствор концентрируют в вакууме. Получают вязкое масло, которое кристаллизуют путем добавления 50 см3 диизопропилового эфира. Образовавшееся твердое вещество отфильтровывают под вакуумом на фильтре из фриттированного стекла, затем промывают с помощью 20 см3 диизопропилового эфира и очищают путем перекристаллизации из смеси 33 см3 абсолютированного этанола с 16 см3 6М соляной кислоты. Выкристаллизовавшееся твердое вещество отфильтровывают на фильтре из фриттированного стекла, промывают с помощью 50 см3 диизопропилового эфира и высушивают в вакууме при комнатной температуре. Получают 5 г дигидрохлорида 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразола в виде твердого вещества белого цвета, температура плавления которого составляет 238-240oC.
Элементный анализ для C7H15N5•2HCl следующий:
Рассчитано, %: C 34,72; H 7,08; N 28,92; Cl 29,28
Найдено, %: C 37,40; H 7,05; N 28,89; Cl 29,50.
Рассчитано, %: C 34,72; H 7,08; N 28,92; Cl 29,28
Найдено, %: C 37,40; H 7,05; N 28,89; Cl 29,50.
Примеры применения
Примеры 10-18 окрашивание в щелочной среде (см. табл. А)
Готовят следующие красящие композиции согласно изобретению (содержания указываются в граммах):
(*) Обычная основа для окрашивания
олеиновый спирт, полиглицеринированный двумя молями глицерина - 4,0 г
олеиновый спирт, полиглицеринированный 4-мя молями глицерина, с 78% активных веществ (А.В.) - 5,69 г
Активные вещества
олеиновая кислота - 3,0 г
олеиламин с двумя молями этиленоксида, выпускаемый в продажу фирмой AKZO под торговым названием ETHOMEEN 012 - 7,0 г
диэтиламинопропиллауриламиносукцинамат натрия с 55% активных веществ - 3,0 г
Активные вещества
олеиновый спирт - 5,0 г
диэтаноламид олеиновой кислоты - 12,0 г
пропиленгликоль - 3,5 г
этиловый спирт - 7,0 г
дипропиленгликоль - 0,5 г
монометиловый эфир пропиленгликоля - 9,0 г
метабисульфит натрия в виде водного раствора с 35% А.В. - 0,455 г
Активные вещества
ацетат аммония - 0,8 г
антиоксидант, комплексообразователь - достаточное количество
проматизатор, консервант - достаточное количество
20%-ный раствор аммиака - 10 г
В момент употребления каждую красящую композицию 10-18 смешивают с равным количеством по массе окисляющей композиции, состоящей из 6 мас.%-ного раствора пероксида водорода (20 объемов).
Примеры 10-18 окрашивание в щелочной среде (см. табл. А)
Готовят следующие красящие композиции согласно изобретению (содержания указываются в граммах):
(*) Обычная основа для окрашивания
олеиновый спирт, полиглицеринированный двумя молями глицерина - 4,0 г
олеиновый спирт, полиглицеринированный 4-мя молями глицерина, с 78% активных веществ (А.В.) - 5,69 г
Активные вещества
олеиновая кислота - 3,0 г
олеиламин с двумя молями этиленоксида, выпускаемый в продажу фирмой AKZO под торговым названием ETHOMEEN 012 - 7,0 г
диэтиламинопропиллауриламиносукцинамат натрия с 55% активных веществ - 3,0 г
Активные вещества
олеиновый спирт - 5,0 г
диэтаноламид олеиновой кислоты - 12,0 г
пропиленгликоль - 3,5 г
этиловый спирт - 7,0 г
дипропиленгликоль - 0,5 г
монометиловый эфир пропиленгликоля - 9,0 г
метабисульфит натрия в виде водного раствора с 35% А.В. - 0,455 г
Активные вещества
ацетат аммония - 0,8 г
антиоксидант, комплексообразователь - достаточное количество
проматизатор, консервант - достаточное количество
20%-ный раствор аммиака - 10 г
В момент употребления каждую красящую композицию 10-18 смешивают с равным количеством по массе окисляющей композиции, состоящей из 6 мас.%-ного раствора пероксида водорода (20 объемов).
Каждую полученную в результате композицию наносят на пряди натуральных седеющих волос с 90% седых волос, выдерживая в течение времени 30 минут. Затем пряди волос ополаскивают, моют обычным шампунем, после чего высушивают.
Пряди волос окрашиваются в оттенки, указанные в табл. Б.
Примеры 19 и 20 окрашивания в кислой среде (см. табл. В).
Готовят следующие красящие композиции согласно изобретению (содержания указываются в граммах):
В момент употребления, каждую красящую композицию смешивают с равным количеством по массе окисляющей композиции, состоящей из 6%-ного раствора пероксида водорода (20 объемов) и значение pH которой доводят до величины 1 - 1,5 с помощью 2,5 г ортофосфорной кислоты в расчете на 100 г пероксида водорода.
В момент употребления, каждую красящую композицию смешивают с равным количеством по массе окисляющей композиции, состоящей из 6%-ного раствора пероксида водорода (20 объемов) и значение pH которой доводят до величины 1 - 1,5 с помощью 2,5 г ортофосфорной кислоты в расчете на 100 г пероксида водорода.
Каждую полученную в результате композицию наносят на пряди натуральных седеющих волос с 90% седых волос, выдерживая в течение времени 30 минут. Пряди волос затем ополаскивают, моют обычным шампунем, после чего высушивают.
Пряди волос окрашиваются в оттенки, указанные в табл. Г.
Пример 21. Окрашивание на воздухе
Готовят следующую красящую композицию (г) согласно изобретению:
дигидрохлорид 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол - 0,398
дигидрохлорид 2,4-диамино-1- β -гидроксиэтилоксибензол - 0,482
этиловый спирт - 10
моноэтаноламин - 2
деминерализованная вода до общего количества - 100
Эту композицию наносят на пряди седеющих натуральных волос с 90% седых, выдерживая в течение времени 30 мин. После ополаскивания и высушивания пряди окрашиваются в пепельно-фиолетовый оттенок.
Готовят следующую красящую композицию (г) согласно изобретению:
дигидрохлорид 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол - 0,398
дигидрохлорид 2,4-диамино-1- β -гидроксиэтилоксибензол - 0,482
этиловый спирт - 10
моноэтаноламин - 2
деминерализованная вода до общего количества - 100
Эту композицию наносят на пряди седеющих натуральных волос с 90% седых, выдерживая в течение времени 30 мин. После ополаскивания и высушивания пряди окрашиваются в пепельно-фиолетовый оттенок.
Claims (27)
1. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, человеческих кератиновых волокон, таких, как волосы, отличающаяся тем, что она содержит, в соответствующей для окраски среде, по меньшей мере один краскообразующий агент, по меньшей мере один 4,5-диаминопиразол, замещенный в положении 3 нижеприводимой формулы I в качестве окисляющегося снования и/или по меньшей мере одну из его солей присоединения с кислотой
в которой R1, R2, R3, R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода, линейный или разветвленный алкильный радикал с 1 - 6 атомами углерода, гидроксиалкильный радикал с 2 - 4 атомами углерода, аминоалкильный радикал с 2 - 4 атомами углерода, фенильный радикал, бензильный радикал;
R6 означает алкильный радикал с 1 - 6 атомами углерода, при условии, что в вышеприведенной формуле I по меньшей мере один из радикалов R2, R3, R4 и R5 означает атом водорода, когда R2, соответственно, R4, означает фенильный радикал или бензильный радикал, тогда R3, соответственно, R5, не может означать никакой из этих двух радикалов.
в которой R1, R2, R3, R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода, линейный или разветвленный алкильный радикал с 1 - 6 атомами углерода, гидроксиалкильный радикал с 2 - 4 атомами углерода, аминоалкильный радикал с 2 - 4 атомами углерода, фенильный радикал, бензильный радикал;
R6 означает алкильный радикал с 1 - 6 атомами углерода, при условии, что в вышеприведенной формуле I по меньшей мере один из радикалов R2, R3, R4 и R5 означает атом водорода, когда R2, соответственно, R4, означает фенильный радикал или бензильный радикал, тогда R3, соответственно, R5, не может означать никакой из этих двух радикалов.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что замещенные в положении 3 4,5-диаминопиразолы формулы I выбраны из следующих соединений: 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет.бутил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол, 4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4-амино-1-трет.бутил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-трет. бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет. бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-фениламинопиразол, 4-амино-1-этил-3-метил-5-фениламинопиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-метиламинопиразол, 4-амино-3-метил-1-изопропил-5-метиламинопиразол, 4-амино-3-метил-5-метиламино-1-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 5-амино-3-метил-4-метиламино-1-фенилпиразол, 4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, и их солей присоединения с кислотой.
3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что замещенные в положении 3 4,5-диаминопиразолы формулы I выбраны из следующих соединений: 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет. бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет.бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, и их солей присоединения с кислотой.
4. Композиция по любому из пп.1 - 3, отличающаяся тем, что замещенный в положении 3 4,5-диаминопиразол или замещенные в положении 3 4,5-диаминопиразолы формулы I составляют 0,0005 - 12 мас.% от общей массы красящей композиции.
5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что замещенный в положении 3 4,5-диаминопиразол или замещенные в положении 3 4,5-диаминопиразолы формулы I составляют 0,005 - 6 мас.% от общей массы красящей композиции.
6. Композиция по любому из пп.1 - 5, отличающаяся тем, что соответствующая для окраски среда (или основа) состоит из воды или смеси воды по меньшей мере с одним органическим растворителем, выбираемыми из низших алканолов с 1 - 4 атомами углерода, глицерина, гликолей и простых эфиров гликолей, ароматических спиртов, аналогичных продуктов и их смесей.
7. Композиция по любому из пп.1 - 6, отличающаяся тем, что она имеет рН 3 - 12.
8. Композиция по любому из пп.1 - 7, отличающаяся тем, что она содержит по крайней мере одно дополнительное окисляющееся основание, выбираемое среди п-фенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов и гетероциклических оснований, отличающихся от замещенных в положении 3 4,5-диаминопиразолов формулы I.
9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что дополнительное или дополнительные окисляющиеся основания составляют 0,0005 - 12 мас.% от общей массы красящей композиции.
10. Композиция по любому из пп.1 - 9, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один прямой краситель.
11. Композиция по любому из пп.1 - 10, отличающаяся тем, что краснообразующий агент или краскообразующие агенты выбирают из м-фенилендиаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и гетероциклических краскообразующих агентов и их солей присоединения с кислотой.
12. Композиция по любому из пп.1 - 11, отличающаяся тем, что краскообразующий агент или краскообразующие агенты составляют 0,0001 - 10 мас.% от общей массы красящей композиции.
13. Композиция по любому из пп.1 - 12, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов и тартратов, лактатов и ацетатов.
14. Способ окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких, как волосы, отличающийся тем, что на эти волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию по любому из пп.1 - 13 на время, достаточное для проявления желаемой окраски, либо на воздухе, либо с помощью окислителя.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что окраска проявляется при контакте с кислородом воздуха.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что окраска проявляется при контакте с кислородом воздуха в присутствии катализаторов окисления.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что катализаторами окисления являются соли металлов.
18. Способ по п.14, отличающийся тем, что цвет проявляется при кислом, нейтральном или щелочном значении рН с помощью окислителя, который добавляют в момент употребления к красящей композиции или который содержится в окисляющей композиции, наносимой отдельно одновременно с красящей или после нее.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что окислитель выбирают из пероксида водорода, пероксида мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких, как пербораты и персульфаты.
20. Устройство с несколькими отделениями, или "набор" для окраски с несколькими отделениями, первое отделение которого содержит красящую композицию по любому из пп.1 - 13, а второе отделение содержит окисляющую композицию.
21. Замещенные в положении 3 4,5-диаминопиразолы и их соли присоединения с кислотой формулы I'
в которой R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 и R'6 имеют такие же значения, что и указанные выше для радикалов R1, R2, R3, R4, R5 и R6 в формуле I, при следующих условиях:
(I) когда R'1 означает фенил, и R'6 означает метил, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, метила или фенила;
(II) когда R1' означает фенил и R'6 означает метил, и R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, и R'2 означает метил или этил, тогда R'3 отличается от фенила;
(III) тогда R'1 означает фенил, R'6 означает метил и R'2, R'3 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'4 отличается от метила;
(IV) когда R'1, R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(V) когда R'1 означает β-гидроксиэтил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(VI) когда R'1 означает трет.бутильный радикал и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(VII) когда R' означает метил или этил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или фенил, тогда R'6 отличается от метила;
(VIII) когда R'1 означает изопропил, а R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда по меньшей мере один из радикалов R'3 и R'6 отличается от метила;
(IX) когда R'1 означает атом водорода или фенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, и R'3 означает бензил, тогда R'6 отличается от метила, когда R'1 означает метил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 одновременно означают атом водорода, тогда R'6 может также означать фенил.
в которой R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 и R'6 имеют такие же значения, что и указанные выше для радикалов R1, R2, R3, R4, R5 и R6 в формуле I, при следующих условиях:
(I) когда R'1 означает фенил, и R'6 означает метил, и R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'3 отличается от атома водорода, метила или фенила;
(II) когда R1' означает фенил и R'6 означает метил, и R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, и R'2 означает метил или этил, тогда R'3 отличается от фенила;
(III) тогда R'1 означает фенил, R'6 означает метил и R'2, R'3 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'4 отличается от метила;
(IV) когда R'1, R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(V) когда R'1 означает β-гидроксиэтил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(VI) когда R'1 означает трет.бутильный радикал и R'2, R'3, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда R'6 отличается от метила;
(VII) когда R' означает метил или этил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода и R'3 означает атом водорода или фенил, тогда R'6 отличается от метила;
(VIII) когда R'1 означает изопропил, а R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, тогда по меньшей мере один из радикалов R'3 и R'6 отличается от метила;
(IX) когда R'1 означает атом водорода или фенил, R'2, R'4 и R'5 означают одновременно атом водорода, и R'3 означает бензил, тогда R'6 отличается от метила, когда R'1 означает метил, а R'2, R'3, R'4 и R'5 одновременно означают атом водорода, тогда R'6 может также означать фенил.
22. Соединения по п. 21, отличающиеся тем, что они представляют собой следующие соединения: 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-,3-диметилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-изопропил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-этил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-трет. бутил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-фенил-3-метилпиразол, 4-амино-5-(β-гидроксиэтил)амино-1-бензил-3-метилпиразол, 4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4-амино-1-трет.бутил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4-амино-1-этил-3-метил-5-метиламинопиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1-,3-диметилпиразол, и их соли присоединения с кислотой.
23. Соединения по п. 22, отличающиеся тем, что они представляют собой следующие соединения: 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, и их соли присоединения с кислотой.
24. Способ получения соединения формулы I' по любому из пп.21 - 23, в котором R'6 означает метильный радикал, а R'1 отличается от атома водорода, отличающийся тем, что он заключается в том, что, на первой стадии, 3-аминокротононитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином при температуре выше 90oC в спиртовом растворителе, затем, на второй стадии, нитрозируют 5-аминопиразол в положении 4 путем реакции с неорганическим или органическим нитритом, получая 5-амино-4-нитрозопиразол, из которого, на третьей стадии, за счет каталитического гидрирования получают 4,5-диаминопиразолы формулы I', в которых R'6 означает метильный радикал, а R'1 отличается от атома водорода.
25. Способ получения соединения формулы I' по любому из пп.21 - 23, в котором R'6 отличается от метильного радикала, а R'1 отличается от атома водорода, заключающийся в том, что, на первой стадии, β-кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином при температуре в пределах от 20 до 150oC в спиртовом растворителе, получая 5-аминопиразол, который затем, на второй стадии, нитрозируют в положении 4, получая 4-нитро-5-аминопиразол, который затем, на третьей стадии, гидрируют с получением 4,5-диаминопиразолов формулы I', в которых R'6 отличается от метильного радикала, а R'1 отличается от атома водорода.
26. Способ получения соединения формулы I' по любому из пп.21 - 23, в котором R'6 означает пространственно затрудненный радикал, такой, как, например, фенил или трет. бутил, заключающийся в том, что, на первой стадии, β-кетоацетонитрил вводят во взаимодействие с монозамещенным гидразином, получая 5-аминопиразол, который затем, на второй стадии, ацетилируют в положении 5, получая 5-ацетиламинопиразол, который затем нитруют в положении 4 и дезацетилируют в положении 5, на третьей стадии, получая 5-амино-4-нитропиразол, который затем гидрируют, на четвертой стадии, с целью получения 4,5-диаминопиразолов формулы I', в которых R'6 означает пространственно затрудненный радикал.
27. Способ получения соединения формулы I' по любому из пп.21 - 23, в котором один из радикалов R'2 или R'3 отличается от атома водорода, заключающийся в том, что на первой стадии сложный β-кетоэфир вводят во взаимодействие с гидразином, получая 5-гидроксипиразол в равновесии с таутомерной формой - пиразол-5-оном, который затем нитруют в положении 4, на второй стадии, затем хлорируют в положении 5, на третьей стадии, с целью получения 5-хлор-4-нитропиразола, которых затем, на четвертой стадии, в присутствии первичного амина H2N-R'3 приводит к 5-амино-4-нитропиразолу, затем, на пятой стадии, путем каталитического гидрирования получают 4,5-диаминопиразолы формулы I', в которых один из радикалов R'2 или R'3 отличается от атома водорода.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9505422A FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1995-05-05 | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR9505422 | 1995-05-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2168326C2 true RU2168326C2 (ru) | 2001-06-10 |
Family
ID=9478759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97120112/14A RU2168326C2 (ru) | 1995-05-05 | 1996-05-03 | Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один диаминопиразол, способ окрашивания, новые диаминопиразолы и способ их получения |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6099592A (ru) |
EP (1) | EP0740931B1 (ru) |
JP (2) | JP3128245B2 (ru) |
CN (1) | CN100448425C (ru) |
AR (1) | AR001848A1 (ru) |
AT (1) | ATE156998T1 (ru) |
BR (1) | BR9608393A (ru) |
CA (1) | CA2217333C (ru) |
DE (1) | DE69600054T2 (ru) |
ES (1) | ES2109111T3 (ru) |
FR (1) | FR2733749B1 (ru) |
PL (2) | PL185106B1 (ru) |
RU (1) | RU2168326C2 (ru) |
WO (1) | WO1996034591A1 (ru) |
Families Citing this family (817)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2733749B1 (fr) * | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
DE19730412C1 (de) * | 1997-07-16 | 1998-12-03 | Wella Ag | Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel |
FR2767475A1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-02-26 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede |
FR2767687B1 (fr) | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
FR2767685B1 (fr) | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
FR2767686B1 (fr) | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture |
FR2767688B1 (fr) | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture |
FR2768733B1 (fr) * | 1997-09-19 | 1999-10-29 | Oreal | Nouveaux composes 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones ; leurs procedes de preparation et utilisations cosmetiques |
FR2768619B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2768617B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769219B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769220B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769216B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769222B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769213B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769221B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769218B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769214B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769211B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769210B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769217B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769223B1 (fr) | 1997-10-03 | 2003-08-22 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769215B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2770775B1 (fr) * | 1997-11-07 | 1999-12-24 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture |
FR2772267A1 (fr) * | 1997-12-16 | 1999-06-18 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede |
FR2773475B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-02 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773477B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773474B1 (fr) | 1998-01-13 | 2002-10-11 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773478B1 (fr) | 1998-01-13 | 2000-02-25 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773482B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773476B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7060112B2 (en) | 1998-01-13 | 2006-06-13 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition |
FR2776186B1 (fr) | 1998-03-20 | 2001-01-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2779054B1 (fr) | 1998-05-26 | 2001-06-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6172222B1 (en) * | 1998-06-08 | 2001-01-09 | American Home Products Corporation | Diaminopyrazoles |
CA2335959C (en) | 1998-06-23 | 2008-12-16 | Horst Hoffkes | Colorants |
FR2781147B1 (fr) | 1998-07-20 | 2000-09-15 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture |
FR2783520B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-11-10 | Oreal | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
DE19847276A1 (de) | 1998-10-14 | 2000-04-20 | Henkel Kgaa | Färbemittel mit Enzymen |
FR2786094B1 (fr) | 1998-11-20 | 2001-01-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2786092B1 (fr) | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19859681A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Henkel Kgaa | Färbemittel mit Übergangsmetallen |
FR2788522B1 (fr) | 1999-01-19 | 2001-02-16 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788519A1 (fr) * | 1999-01-19 | 2000-07-21 | Oreal | Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
FR2788521B1 (fr) * | 1999-01-19 | 2001-02-16 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788520B1 (fr) | 1999-01-19 | 2003-02-28 | Oreal | Nouveaux colorants mono-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788690B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-08-16 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
FR2788691B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-06-14 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
FR2788769B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture |
FR2788770B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-sulfonylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant et procedes de teinture |
FR2788768B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture |
FR2788773B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788774B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux di-methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2789576B1 (fr) | 1999-02-16 | 2002-04-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19914927A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Pflegende Wirkstoffkombination in Haarbehandlungsmitteln |
DE19922392C1 (de) | 1999-05-14 | 2001-01-25 | Wella Ag | Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
FR2794365A1 (fr) | 1999-06-04 | 2000-12-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6702863B1 (en) | 1999-06-22 | 2004-03-09 | Lion Corporation | Hairdye composition |
DE19930927A1 (de) | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffe und Färbemittel |
DE19941450A1 (de) | 1999-08-31 | 2001-03-01 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Haarfärbeverfahren |
DE19944528A1 (de) | 1999-09-17 | 2001-03-22 | Henkel Kgaa | Neue direktziehende Haarfarbstoffe |
FR2798854B1 (fr) | 1999-09-24 | 2001-11-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19949034A1 (de) | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Henkel Kgaa | Direktziehende Haarfärbemittel und deren Verwendung |
FR2799958B1 (fr) | 1999-10-21 | 2001-12-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2799961B1 (fr) | 1999-10-21 | 2002-07-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19951010A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-04-26 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
DE50014807D1 (de) | 1999-12-20 | 2008-01-03 | Henkel Kgaa | Festförmiges färbemittel für keratinfasern |
EP1242037B1 (de) | 1999-12-20 | 2007-07-11 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Festförmiges färbemittel für keratinfasern |
CN100387225C (zh) | 1999-12-20 | 2008-05-14 | 汉高两合股份公司 | 稠化体系的制片方法 |
DE19961910A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
DE19962871A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-06-28 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
FR2803198B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-09-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
FR2805159B1 (fr) | 2000-02-23 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture |
FR2805539B1 (fr) | 2000-02-25 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine et procede de teinture |
FR2805460A1 (fr) | 2000-02-25 | 2001-08-31 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture |
FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
FR2806908B1 (fr) | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807647B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-08-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR2807646B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2006-12-01 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807654B1 (fr) * | 2000-04-12 | 2005-05-06 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere |
FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
JP2003535877A (ja) * | 2000-06-20 | 2003-12-02 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 酸化染髪料のための新規カップリング成分 |
DE10038029A1 (de) * | 2000-08-02 | 2002-02-14 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
DE10045856A1 (de) * | 2000-09-14 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel mit Indigoderivaten |
FR2814947B1 (fr) * | 2000-10-09 | 2003-01-31 | Oreal | Composition tinctoriale favorisant la pigmentation naturelle procede d'obtention et utilisation pour la coloration de la peau et/ou des fibres keratiniques |
FR2816208B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816209B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816210B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816207B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
ATE372106T1 (de) * | 2000-11-20 | 2007-09-15 | Henkel Kgaa | Enzymatisches färbemittel |
FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
FR2817467B1 (fr) * | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817551B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-07-01 | Oreal | Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817473B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2818541B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2004-02-13 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose mineral selectionne, et un procede de teinture |
FR2818539B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2004-04-30 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins 4,5 ou 3,4 diamino pyrazole ou triamino pyrazole et au moins un compose cellulosique particulier, et procede de teinture |
FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
DE10100938A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Henkel Kgaa | Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
FR2820031B1 (fr) * | 2001-01-26 | 2006-05-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique |
FR2820744B1 (fr) | 2001-02-14 | 2003-04-11 | Oreal | Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques |
DE10109806A1 (de) | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Wella Ag | Diaminopyrazol-Derivate und Pyrazolon-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel |
DE10109805A1 (de) | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Wella Ag | Oxidationsfärbemittel |
DE10109807A1 (de) * | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Wella Ag | Verbrückte Diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
DE10111862C2 (de) * | 2001-03-13 | 2003-08-07 | Wella Ag | Neue Diaminopyrazol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
KR100407468B1 (ko) * | 2001-03-21 | 2003-11-28 | 동성제약주식회사 | 금속화합물을 함유하는 모발 염모제 조성물 |
DE10114084A1 (de) | 2001-03-22 | 2002-09-26 | Wella Ag | 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
FR2822698B1 (fr) | 2001-04-03 | 2006-04-21 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique |
DE10120914A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel |
FR2825703B1 (fr) | 2001-06-11 | 2008-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2825702B1 (fr) | 2001-06-11 | 2003-08-08 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
FR2827601B1 (fr) * | 2001-07-18 | 2005-07-29 | Oreal | Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
FR2827761B1 (fr) | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
FR2828488B1 (fr) | 2001-08-08 | 2005-06-10 | Oreal | Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane |
DE10144226A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Henkel Kgaa | Neue verbrückte p-Phenylendiamine |
FR2829926B1 (fr) | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2830188B1 (fr) | 2001-09-28 | 2005-01-28 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
FR2830191B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-12-10 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur |
FR2830190B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur |
FR2830192B1 (fr) | 2001-09-28 | 2004-08-20 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole |
DE10152941A1 (de) | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Henkel Kgaa | Neue Entwicklerkomponenten |
AU2002301803B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2832148B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
FR2832059B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques |
DE10156667A1 (de) | 2001-11-17 | 2003-05-28 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel auf der Basis zweikerniger Entwicklerkomponenten |
FR2833492B1 (fr) | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
FR2834510B1 (fr) * | 2002-01-04 | 2006-07-07 | Oreal | Nouveaux derives de 4,5-diaminopyrazole sous forme de dimere et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques |
US6939382B2 (en) * | 2002-01-04 | 2005-09-06 | L'oreal S.A. | 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres |
US6905522B2 (en) | 2002-02-12 | 2005-06-14 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler |
AU2003218991A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Colouring agents |
US6946005B2 (en) * | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
US20030233713A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-12-25 | Quinn Francis Xavier | Kit for dyeing keratin fibers |
MXPA04009817A (es) | 2002-04-11 | 2004-12-13 | Oreal | Composicion para tincion por oxidacion de fibras queratinicas humanas. |
US7594936B2 (en) | 2002-07-05 | 2009-09-29 | L'oreal S.A. | Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition |
US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
US7018428B2 (en) | 2002-07-26 | 2006-03-28 | L'oreal | Process for the preparation of a dyeing composition for the dyeing of keratinous fibers from pressurized steam |
DE10240276A1 (de) * | 2002-08-31 | 2004-03-11 | Wella Ag | Färbemittel für Keratinfasern |
DE10241076A1 (de) * | 2002-09-05 | 2004-03-11 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US6923835B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
US7077873B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-07-18 | L'Oréal, SA | Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye |
US7044987B2 (en) | 2002-10-04 | 2006-05-16 | L'oreal S.A. | 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres |
US7323015B2 (en) * | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
US7147672B2 (en) * | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
WO2004043330A2 (fr) | 2002-11-07 | 2004-05-27 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser |
DE10254506A1 (de) * | 2002-11-22 | 2004-06-03 | Wella Ag | N-Aryl-4,5-diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
US7326256B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-05 | L'ORéAL S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid |
FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
US7169194B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-01-30 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
US7186276B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-03-06 | L'oreal | Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices |
DE10260834A1 (de) | 2002-12-23 | 2004-07-01 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten |
DE10260820A1 (de) | 2002-12-23 | 2004-07-01 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten |
US20050251927A9 (en) * | 2003-01-17 | 2005-11-17 | Laurent Vidal | Dyeing composition comprising an acylaminophenol coupler and use of this coupler for dyeing keratinous fibres |
US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
US7132543B2 (en) | 2003-03-28 | 2006-11-07 | L'oreal S.A. | Para-phenylenediamine derivatives containing a disubstituted pyrrolidinyl group bearing a cationic radical, and use of the same for dyeing keratin fibers |
US7306630B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-12-11 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain |
US7276087B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer |
US7300470B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer |
FR2854570B1 (fr) * | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
US7135046B2 (en) | 2003-06-19 | 2006-11-14 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one oxidation base chosen from 4,5-diamino-1-(β-hydroxyethyl)-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1-(β-methoxyethyl)-1H-pyrazole and the addition salts thereof and at least one coupler chosen from 6-hydroxyindole and the addition salts thereof |
FR2856922B1 (fr) * | 2003-07-01 | 2005-08-12 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone |
US7150765B2 (en) | 2003-07-11 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Fatty acid-free liquid dye composition comprising at least one oxidation base and 2-methyl-1, 3-propanediol, dyeing process, and device |
US20050060816A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-03-24 | Isabelle Rollat-Corvol | Composition comprising at least one conductive polymer and at least one oxidation dye, and process for the use thereof |
DE10339164A1 (de) * | 2003-08-26 | 2005-03-31 | Henkel Kgaa | Stabilisierung von Wasserstoffperoxid während der Auflösung alkalisierend wirkender Feststoffe in wasserstoffperoxidhaltigen Systemen |
FR2860232B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2006-01-27 | Oreal | Derives de triacyclonane substitue sur l'un au moins des atomes d'azote par un groupement 4'-aminophenyle substitue ou non substitue pour la teinture des fibres keratiniques |
DE10354812A1 (de) | 2003-11-21 | 2006-08-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Färbung keratinhaltiger Fasern |
PL1550656T3 (pl) | 2003-12-01 | 2009-09-30 | Oreal | Skondensowane pochodne 4-5-diamino-N,N-dihydro-pirazol-3-onu do zastosowania w kompozycji do farbowania włókien keratynowych |
US7175675B2 (en) * | 2003-12-11 | 2007-02-13 | Bayer Materialscience Llc | Method of dyeing a plastic article |
DE10359557A1 (de) | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Oxidationsfärbemittel in Tube |
DE10359538A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Tönungsmittel in Tuben |
DE10359539A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Pflegendes Oxidationsmittel in Tube |
DE10359831A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2864533B1 (fr) | 2003-12-29 | 2006-02-17 | Oreal | P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition |
FR2864781B1 (fr) | 2004-01-07 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct de la famille azo-pyridinio-pyridone et au moins un colorant de synthese different, procede de coloration des fibres keratiniques |
US20050188477A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-01 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one silicone chosen from amino silicones and oxyalkylenated silicones, and process using this composition |
US20050204485A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-22 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition |
US20050183212A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-25 | Gregory Plos | Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions |
US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
US20050268406A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-12-08 | Gregory Plos | Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions |
US20050188478A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-01 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition |
DE102004005092A1 (de) * | 2004-02-02 | 2005-08-18 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Behandlungsvorrichtung zur Behandlung von keratinischen Fasern |
US7329288B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | N-heteroaryl secondary para-phenylenediamine, a dye composition comprising such a para-phenylenediamine, a process for preparing this composition and use thereof |
US20060026773A1 (en) * | 2004-02-27 | 2006-02-09 | Stephane Sabelle | Ortho-and/or meta-substituted N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers containing such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof |
US7591860B2 (en) | 2004-02-27 | 2009-09-22 | L'oreal, S.A. | N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof |
FR2866889B1 (fr) | 2004-02-27 | 2006-06-02 | Oreal | Para-phenylenediamine secondaire n-alkylheteroarylee, composition tinctoriale comprenant une telle para-phenylenediamine, procede mettant oeuvre cette composition et utilisation |
US7347879B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-03-25 | L'Oreál, S.A. | Sulfur-containing secondary para-phenylenediamines dye compositions comprising such para-phenylenediamines, processes, and uses thereof |
US7338536B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-03-04 | L'oreal S. A. | N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers comprising such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof |
US7311737B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-12-25 | L'oreal | Secondary para-phenylenediamine compounds comprising N-alkylfluorine, dye compositions comprising them and processes of dyeing therewith |
US7435267B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines bearing an alkoxy group, dye composition comprising them, processes therefor and uses thereof |
DE502004011012D1 (de) | 2004-02-27 | 2010-05-20 | Henkel Ag & Co Kgaa | Verwendung kationischer stärkederivate zum farberhalt |
US7435268B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, composition for dyeing keratin fibers comprising the same, and dyeing processes using the composition |
US7384432B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-06-10 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions |
US7445645B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-11-04 | L'oreal S.A. | Ortho-and/or meta-substituted N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, compositions for dyeing keratin fibers comprising such compounds, and processes of dyeing therewith |
DE102004020501A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln |
DE102004025281B4 (de) * | 2004-05-19 | 2008-09-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Färbung keratinischer Fasern |
EP1598047B1 (en) * | 2004-05-22 | 2011-11-30 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Composition for coloring of keratin fibres |
US8029576B2 (en) * | 2004-05-22 | 2011-10-04 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for dyeing keratin fibres |
US7282068B2 (en) | 2004-05-28 | 2007-10-16 | L'oreal S.A. | Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds |
ATE353622T1 (de) | 2004-06-01 | 2007-03-15 | Oreal | Verwendung von triarylmethan-derivaten als direkte farbstoffe in färbemittel, zusammensetzung und verfahren zur deren verwendung |
US7326258B2 (en) | 2004-06-18 | 2008-02-05 | L'oreal S.A. | Compositions comprising hydroxyalkyl direct dyes, implementation processes and uses thereof |
BRPI0503921A (pt) | 2004-06-18 | 2006-07-18 | Oreal | composição cosmética, processos para tintura das fibras queratìnicas, processo para clareamento das fibras queratìnicas, dispositivo com múltiplos compartimentos, uso de composto hidroxialquilado e uso de uma composição de tintura |
US20060162098A1 (en) * | 2004-06-23 | 2006-07-27 | Alain Lagrange | Use of polycationic compounds for dyeing keratin fibres |
FR2872162B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
US7282069B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-16 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
US7285138B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-23 | L'oreal, S.A. | Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore |
FR2872035B1 (fr) | 2004-06-23 | 2007-11-23 | Oreal | Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques |
FR2872036B1 (fr) | 2004-06-23 | 2007-04-13 | Oreal | Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques |
FR2872160B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-09-22 | Oreal | Composes diazoiques cationiques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
US7288122B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
US7326259B2 (en) | 2004-06-23 | 2008-02-05 | L'oreal S.A. | Use of polycationic compounds in the dyeing of keratinous fibres |
FR2872163B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
FR2872426B1 (fr) | 2004-07-01 | 2006-10-13 | Oreal | Composition de coloration comprenant un polymere filmogene elastomere et un precurseur de colorant d'oxydation |
FR2874319B1 (fr) | 2004-08-19 | 2008-05-16 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium |
US7288124B2 (en) * | 2004-09-08 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Heteroaromatic binuclear black direct dyes |
FR2874821B1 (fr) | 2004-09-08 | 2006-10-20 | Oreal | Nouveaux colorants directs noirs di-noyaux heteroaromatiques |
DE102004044231A1 (de) * | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE102004062702A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Henkel Kgaa | Farbverändernde Mittel mit Moringa Extrakt |
DE102004045414A1 (de) | 2004-09-18 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern |
US20060085923A1 (en) * | 2004-10-04 | 2006-04-27 | Alain Lagrange | Dye composition comprising a naphthoylene-benzimidazolium direct dye, process for dyeing keratin fibers and uses thereof |
DE102004049363A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US7410506B2 (en) | 2004-10-14 | 2008-08-12 | L'oreal S.A. | Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof |
FR2877217B1 (fr) | 2004-11-03 | 2007-01-26 | Oreal | Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques |
US7354459B2 (en) | 2004-11-03 | 2008-04-08 | L'oreal S.A. | Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers |
US10005259B2 (en) | 2004-12-10 | 2018-06-26 | L'oreal | Packaging device for a hair dyeing product |
FR2879196B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879190B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879199B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7247713B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-07-24 | L'oreal, S.A. | Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
US20090062517A2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-03-05 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device |
FR2879195B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879192B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7288639B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
FR2879200B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7438728B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-10-21 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
FR2879191B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-08-24 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879193B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-08-03 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7396368B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
US7485155B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color |
FR2879922B1 (fr) | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
US20060242771A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-11-02 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition |
FR2882518B1 (fr) | 2005-02-28 | 2012-10-19 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
US20060230546A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-19 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process |
FR2882519B1 (fr) | 2005-02-28 | 2008-12-26 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882521B1 (fr) | 2005-02-28 | 2008-05-09 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
US20060236469A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-26 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition |
FR2882560B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-18 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
DE102005011924A1 (de) | 2005-03-14 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen |
DE102005013067A1 (de) * | 2005-03-18 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
FR2884140B1 (fr) | 2005-04-07 | 2011-01-07 | Oreal | Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes |
US7374581B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-05-20 | L'oreal, S.A. | Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
FR2885045B1 (fr) | 2005-04-29 | 2007-06-08 | Oreal | Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1% |
DE102005022790A1 (de) | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2886135B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibrs keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un coupleur 2,3-diaminopyridine |
US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
FR2886139B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un polyol |
FR2886138B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazalone, un coupleur et un agent tensioactif particulier |
FR2886132B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique |
US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
FR2886137B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-parazolone, un coupleur et un polymere associatif polyerethane |
DE102005025494A1 (de) | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern |
US7413580B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-08-19 | L'oreal S.A. | Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing |
US20070011828A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Stephane Sabelle | Novel double para-phenylenediamines joined by a branched aliphatic group and method of dyeing keratin fibers |
US7422609B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
US7497878B2 (en) | 2005-06-30 | 2009-03-03 | L'oreal, S.A. | Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them |
US7972387B2 (en) | 2005-08-11 | 2011-07-05 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one oxidation base and a polyoxyethylenated sorbitan ester |
FR2889661B1 (fr) | 2005-08-11 | 2007-10-05 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une etape de traitement du cuir chevelu a partir d'un ester de sorbitan particulier |
FR2889953B1 (fr) | 2005-08-23 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
FR2889947B1 (fr) | 2005-08-25 | 2012-03-09 | Oreal | Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition |
FR2889944B1 (fr) | 2005-08-25 | 2007-11-23 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition. |
US7905925B2 (en) | 2005-08-25 | 2011-03-15 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition |
FR2889945B1 (fr) | 2005-08-25 | 2011-07-29 | Oreal | Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition. |
DE102005043187A1 (de) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Henkel Kgaa | Polymere mit kleiner Molmasse |
US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
FR2893027B1 (fr) * | 2005-11-09 | 2010-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique |
US7635394B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-12-22 | L'oreal S.A. | Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives |
FR2892924B1 (fr) | 2005-11-09 | 2008-01-18 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine |
US7578855B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-08-25 | L'ORéAL S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof |
DE102005057183A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Henkel Kgaa | Biomimetische Melaninpigmente |
DE102005062356A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Verringerung der Haaralterung |
DE102005062360A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbeverfahren |
DE102005062651A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Haarpflegemittel |
DE102006005450A1 (de) | 2006-02-07 | 2007-08-09 | Henkel Kgaa | Haar-Colorationscreme auf Polymerbasis |
FR2898902B1 (fr) | 2006-03-24 | 2010-09-10 | Oreal | Colorants particuliers de type naphtalimide, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisations |
US7481847B2 (en) | 2006-03-28 | 2009-01-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices |
US20070251026A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-11-01 | Boris Lalleman | Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes |
FR2899897B1 (fr) | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques |
US7374582B2 (en) | 2006-05-02 | 2008-05-20 | L'oreal | Conditioning cream color base having improved color deposition properties |
JP4992062B2 (ja) * | 2006-05-17 | 2012-08-08 | キム、スング−ホー | 骨伝導ヘッドセット |
FR2901126B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
FR2901127B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
FR2901794A1 (fr) * | 2006-06-01 | 2007-12-07 | Oreal | Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant direct diazoique a motif 2-imidazolium |
FR2902327B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue |
FR2902323B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores |
FR2902328B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue |
DE102006031471A1 (de) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Henkel Kgaa | Aufhell- und/oder Färbemittel mit Pyrazolen |
US7758659B2 (en) * | 2006-08-10 | 2010-07-20 | Combe Incorporated | Catalyzed air oxidation haircolor |
FR2904768B1 (fr) | 2006-08-10 | 2009-01-09 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un colorant d'oxydation e et un polymere acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique a fort taux d'acrylamide |
US7559958B2 (en) | 2006-08-10 | 2009-07-14 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one oxidation dye and at least one amphoteric polymer comprising acrylamide, dialkyldiallylammonium halide and a high level of vinylcarboxylic acid |
DE102006042075A1 (de) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2909281B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant |
FR2909282B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant |
FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
FR2910282B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
FR2914922A1 (fr) | 2007-04-13 | 2008-10-17 | Oreal | Composes monochromophoriques polycationiques de type hydrazone, compositions tinctoriales les comprenant et procede de coloration |
FR2914855A1 (fr) | 2007-04-13 | 2008-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine acetylenique, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
FR2915890B1 (fr) | 2007-05-07 | 2012-12-21 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un silicone aminee particuliere et de la monoethanolamine. |
FR2915879B1 (fr) | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine, un coupleur et un polyol particulier |
FR2915883B1 (fr) | 2007-05-09 | 2012-06-15 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un polymere associatif particulier |
FR2915880B1 (fr) | 2007-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'une base d'oxydation aminopyrazolopyridine en l'absence d'agent oxydant |
FR2917737B1 (fr) | 2007-06-22 | 2012-06-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone |
EP2011474A1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-01-07 | L'Oréal | Composition anhydre comprenant au moins un colorant d'oxydation, au moins un complexe de peroxyde d'hydrogene et d'un polymere particulier et procédé de coloration la mettant en oeuvre |
DE102007048140A1 (de) | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative Haarbehandlung mit verringerter Haarschädigung |
EP2200565A1 (en) * | 2007-10-19 | 2010-06-30 | L'Oreal | Compositions and methods for use on artificially colored hair |
US7972388B2 (en) | 2007-10-30 | 2011-07-05 | L'oreal S.A. | Methods and kits for maintaining the condition of colored hair |
FR2923389B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique |
FR2923384B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
FR2923387B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
FR2923382B1 (fr) | 2007-11-09 | 2012-08-03 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un amide et/ou ester d'acide gras et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
FR2923388B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituants hydrophobes, un colorant d'oxydation et un alcool gras a chaine longue |
US8002849B2 (en) | 2007-12-19 | 2011-08-23 | L'oreal S.A. | Composition kit, and method for coloring the hair utilizing saccharide-siloxane copolymers |
FR2925494B1 (fr) | 2007-12-20 | 2010-03-19 | Oreal | Nouvelles aminoindolizines, composition tinctoriale comprenant une aminoindolizine, procedes et ustilisations. |
FR2925311B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie |
FR2925307B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif |
FR2925323B1 (fr) * | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif |
FR2927807B1 (fr) | 2008-02-22 | 2010-08-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
FR2927806B1 (fr) | 2008-02-22 | 2012-01-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
FR2928085B1 (fr) | 2008-02-28 | 2010-06-18 | Oreal | Composition comprenant un colorant hydrophobe et un carbonate d'alkylene ou une lactone et coloration de fibres keratiniques |
EP2111842A1 (fr) | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Composition tinctoriale comprenant du chlorure d'ammonium, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif |
FR2929110B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Oreal | Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe |
US7850742B2 (en) * | 2008-05-16 | 2010-12-14 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing said compounds, and use thereof |
FR2937865B1 (fr) | 2008-11-06 | 2010-11-12 | Oreal | Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo°1,2-a!pyrazol-1-one et le 4,5-diamino 1-(beta-hydroxyethyl) pyrazole a titre de bases d'oxydation |
FR2937864B1 (fr) | 2008-11-06 | 2010-11-12 | Oreal | Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazollo°1,2-a!pyrazol-1-one, le 4,5-diamino 1-(beta-hdroxyethyl)pyrazole et le 2-chloro 6-methyl 3-amino phenol |
EP2196191A1 (fr) | 2008-12-11 | 2010-06-16 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un compose heterocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques |
JP5748953B2 (ja) * | 2008-12-19 | 2015-07-15 | ロレアル | 無水組成物およびモノエタノールアミン/塩基性アミノ酸混合物を使用して、ヒトのケラチン繊維を染色または明色化するための方法、ならびにそのための適切なデバイス |
FR2940077B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2012-07-20 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante. |
FR2940090B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene |
FR2940105B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-04-08 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2940103B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-06-10 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante |
FR2940101B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole |
FR2940107B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-03-18 | Oreal | Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante |
FR2940104B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-08-19 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin |
US7935154B2 (en) * | 2008-12-19 | 2011-05-03 | L'oreal S.A. | Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor |
JP5711883B2 (ja) | 2008-12-19 | 2015-05-07 | ロレアル | 脂肪物質に富む水性組成物の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス |
BRPI0907294A2 (pt) | 2008-12-19 | 2013-05-07 | Oreal | processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos |
FR2940100B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine |
FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
US7922777B2 (en) * | 2008-12-19 | 2011-04-12 | L'ORéAL S.A. | Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor |
FR2940055B1 (fr) | 2008-12-19 | 2015-03-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel. |
FR2940106B1 (fr) | 2008-12-19 | 2013-04-12 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un silicate, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2940108B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-04-29 | Oreal | Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante |
FR2940061B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-03-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone. |
FR2940092B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester |
FR2940102B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2016-03-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation |
FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
BRPI0906138A2 (pt) | 2008-12-19 | 2013-04-09 | Oreal | processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos |
FR2940079B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
CN102596324A (zh) | 2009-02-27 | 2012-07-18 | 莱雅公司 | 包含天然或合成染料和脂族一羟基醇的组合物和使用它的角蛋白纤维染色法 |
CN102791246A (zh) | 2009-02-27 | 2012-11-21 | 莱雅公司 | 包含染料和3-苯基-1-丙醇的组合物和角蛋白纤维的染色 |
FR2942704B1 (fr) | 2009-03-04 | 2011-09-02 | Oreal | Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe. |
FR2944959B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
JP2011001344A (ja) | 2009-04-30 | 2011-01-06 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および/または着色ならびに装置 |
FR2945041B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
JP5866137B2 (ja) | 2009-04-30 | 2016-02-17 | ロレアル | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン化合物を含む組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および/または着色ならびに装置 |
FR2944961B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium |
WO2010139878A2 (fr) | 2009-05-19 | 2010-12-09 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur selectionne |
WO2010133803A1 (fr) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif particulier |
FR2945738B1 (fr) | 2009-05-19 | 2011-07-22 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine |
FR2945734B1 (fr) | 2009-05-19 | 2011-06-17 | Oreal | Compositon tinctoriale comprenant uine base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un agent nacrant. |
FR2945740B1 (fr) * | 2009-05-19 | 2011-06-10 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation diaminopyrazole |
US8366792B2 (en) | 2009-08-12 | 2013-02-05 | L'oreal | Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and an indole coupler |
FR2949335B1 (fr) | 2009-09-02 | 2014-08-08 | Oreal | Procede de coloration consistant a appliquer un sel metallique et une composition comprenant un colorant hydrophobe et un compose particulier |
US8551188B2 (en) | 2009-09-02 | 2013-10-08 | L'oreal | Composition comprising a hydrophobic dye, a particular organic and/or mineral alkaline agent, a particular compound (I) and a particular organic compound (II), and dyeing use thereof |
FR2949338B1 (fr) | 2009-09-02 | 2012-12-14 | Oreal | Composition comprenant un colorant acide de type indigoide et procede de coloration |
FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
FR2949971B1 (fr) | 2009-09-17 | 2012-08-17 | Oreal | Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif |
FR2951080B1 (fr) | 2009-10-13 | 2012-01-20 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2953517B1 (fr) | 2009-12-07 | 2012-04-27 | Oreal | Nouvelles amino-pyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-pyridine cationique, procedes et utilisations |
FR2953516B1 (fr) | 2009-12-07 | 2012-03-09 | Oreal | Nouveaux 4-aminoindoles cationiques, composition tinctoriale comprenant un 4-aminoindole cationique, procedes et utilisations |
EP2515831A2 (en) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | L'Oréal | Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent |
FR2954160B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-03-30 | Oreal | Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere |
WO2011076603A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Dyeing and/or bleaching composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and propylene oxide |
WO2011076646A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent |
FR2954093B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-02-24 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion |
FR2954127B1 (fr) * | 2009-12-22 | 2015-10-30 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant. |
FR2954159B1 (fr) * | 2009-12-22 | 2012-02-10 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras |
FR2954113B1 (fr) | 2009-12-22 | 2013-03-08 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion. |
FR2954121B1 (fr) | 2009-12-22 | 2016-03-25 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone. |
FR2954101B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-05-11 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse. |
FR2954161B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif |
FR2957080B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-04-06 | Oreal | Nouvelles 6-aminoindolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une 6-aminoindoline cationique, procedes et utilisations. |
FR2957346B1 (fr) | 2010-03-12 | 2012-06-15 | Oreal | Nouvelles 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale comprenantune 7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinoleine cationique, procedes et utilisations |
FR2958161B1 (fr) | 2010-04-02 | 2012-04-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin |
DE102010027824A1 (de) | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung eines Färbemittels |
FR2959127B1 (fr) | 2010-04-22 | 2016-01-01 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier |
FR2960773B1 (fr) | 2010-06-03 | 2015-12-11 | Oreal | Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether |
WO2011157699A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | L'oreal | Method for lightening or dyeing in the presence of ammonium (bi)carbonate and a base, and device |
US20130129648A1 (en) | 2010-08-10 | 2013-05-23 | L'oreal | Silicone based cosmetic compositions and uses thereof |
WO2012032673A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2012032671A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2966723B1 (fr) | 2010-11-02 | 2014-03-14 | Oreal | Composition de coloration mousse a base d'alcanolamine et de sel d'ammonium |
FR2966721B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-04-26 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polyethylene glycol |
FR2966726B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-03-22 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un mono ou di saccharide |
FR2966729B1 (fr) | 2010-11-02 | 2014-03-21 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif |
FR2966724B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-01-04 | Oreal | Composition de coloration mousse a base d'un melange d'alcanolamine dont la monoethanolamine |
FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
FR2966730B1 (fr) | 2010-11-02 | 2014-05-23 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un polymere amphotere particulier |
FR2966728B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-03-22 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras polyoxyethylene particulier |
WO2012069639A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
WO2012069599A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Process for stripping keratin fibres using a composition comprising a sulfinic acid derivative and an acidic aqueous composition |
FR2968208B1 (fr) | 2010-12-07 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polyolparticulier |
FR2968204B1 (fr) | 2010-12-07 | 2012-12-14 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
FR2968203B1 (fr) | 2010-12-07 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un compose diol a 6 atomes de carbone |
FR2968205B1 (fr) | 2010-12-07 | 2012-12-07 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un amide d'acide gras oxyethylene |
FR2968206B1 (fr) | 2010-12-07 | 2012-12-07 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un alcool gras insature |
FR2968207B1 (fr) | 2010-12-07 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un tensioactif non ionique glycerole non oxyalkylene |
FR2968202B1 (fr) | 2010-12-07 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un acide gras polyoxyalkylene |
FR2968970B1 (fr) | 2010-12-17 | 2021-09-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur |
FR2968969B1 (fr) | 2010-12-17 | 2012-12-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant un corps gras, une base d'oxydation pyrazolopyridine et un coupleur |
WO2012080286A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | L'oreal | Dyeing composition comprising a heterocyclic oxidation base and a cationic 3,5-diaminopyridine coupler |
FR2968965B1 (fr) * | 2010-12-17 | 2013-02-15 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation diamino-pyrazole et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique |
FR2969151B1 (fr) | 2010-12-17 | 2016-11-04 | Oreal | Derives du 4-amino et leur utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques. |
FR2968962B1 (fr) * | 2010-12-17 | 2012-12-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation diamino-pyrazole et un coupleur 4-amino indole |
WO2012080321A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | L'oreal | Dye composition comprising a heterocyclic oxidation base and a 4-aminoindole coupler |
FR2968968B1 (fr) | 2010-12-17 | 2012-12-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique |
FR2968963B1 (fr) | 2010-12-17 | 2013-04-12 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 4-amino indole |
WO2012084820A2 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | L'oreal | Composition comprising a natural dye and/or a cationic and/or nonionic direct dye, and/or a dye precursor, an insoluble silicate and a mono- or polyglycoside |
WO2012084818A2 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | L'oreal | Hair dyeing process using an insoluble silicate, an aromatic compound and a hydroxylated aliphatic solvent |
FR2970173B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-05 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool et un ester solides, compositions et dispositif |
FR2970176B1 (fr) | 2011-01-10 | 2015-01-02 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties, a partir d'une emulsion directe alcaline riche en huile a base de tensioactif non ionique solide de hlb allant de 1,5 a 10. |
FR2970174B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-05 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool a au moins 20 carbone, compositions et dispositif |
FR2970175B1 (fr) | 2011-01-10 | 2013-07-26 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties mettant en oeuvre une emulsion directe riche en huile a base d'alcool gras solide et d'huiles de polarite differentes. |
WO2013085553A2 (en) | 2011-02-22 | 2013-06-13 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof |
EP2678078A1 (en) | 2011-02-22 | 2014-01-01 | The Procter and Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof |
EP2678077A2 (en) | 2011-02-22 | 2014-01-01 | The Procter and Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof |
WO2013058815A1 (en) | 2011-02-22 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diamine and derivatives thereof |
MX336130B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benceno-1,3-diol y derivados de estos. |
CN103491937B (zh) | 2011-02-22 | 2016-08-31 | 宝洁公司 | 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物 |
MX336131B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprende un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un m-aminofenoly derivados de estos. |
FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
FR2974506B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de meta-aminophenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2974503B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur 1-hydroxynaphtalenique et une base heterocyclique en milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
FR2974509B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-10-11 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2974510B1 (fr) | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de phenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
WO2012146526A2 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | L'oreal | Dye composition using a 2-hydroxynaphthalene, (acylamino)phenol or quinoline coupler in a fatty-substance-rich medium, dyeing process and device therefor |
WO2012163898A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | L'oreal | Dye composition using a (hydroxy)indoline coupler in a medium rich in fatty substances, process and devices |
FR2976804B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec apport de chaleur |
US8388697B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L Oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8506650B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-13 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8518125B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
US8523954B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
WO2012175685A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8512419B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-20 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
WO2012175687A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8394152B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-12 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
US8529636B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-10 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8540782B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-24 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same |
US8523955B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
US8518124B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
US8388698B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
FR2977481B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et une base d'oxydation pyrazolone, procedes et dispositifs |
FR2977483B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-07-05 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et de la glycerine, procedes et dispositifs |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
CN103619321A (zh) | 2011-07-05 | 2014-03-05 | 莱雅公司 | 包含聚氧亚烷基化脂肪醇醚和直接染料和/或氧化染料的富含脂肪物质的化妆品组合物、染色方法和装置 |
CN103619314A (zh) | 2011-07-05 | 2014-03-05 | 莱雅公司 | 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物 |
FR2980199B1 (fr) | 2011-09-15 | 2013-08-23 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-aminophenol cationique |
FR2980697B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-09-20 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier |
FR2980692B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-08-14 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins deux composes diol comprenant chacun au moins 4 atomes de carbone |
FR2980695B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-04-10 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene |
RU2014117538A (ru) | 2011-09-30 | 2015-11-10 | Л'Ореаль | Композиция пенообразующего красителя, содержащая по меньшей мере одно частично оксиэтиленированное неионное поверхностно-активное вещество |
FR2981831B1 (fr) | 2011-10-26 | 2014-01-17 | Oreal | Dispositif pour la coloration d'oxydation auto-moussante, composition auto-moussante prete a l'emploi et procede de coloration des fibres keratiniques |
US9565915B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
WO2013069167A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013071194A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
WO2013069168A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069166A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069165A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2983073B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un compose hydrotrope particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2983402B1 (fr) | 2011-12-05 | 2013-12-20 | Oreal | Composition de coloration capillaire, comprenant un tetrahydrocurcuminoide, un colorant capillaire et un mono-alcool liquide |
FR2983407B1 (fr) | 2011-12-06 | 2014-01-03 | Oreal | Composition aqueuse riche en huile et son utilisation dans un procede de coloration d'oxydation ou de decoloration |
FR2983714A1 (fr) | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
DE102011088398A1 (de) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schonende oxidative Haarbehandlung mit Oxidationsmittel und speziellem Stärkederivat |
FR2983713B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-02-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
FR2983856B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-05-16 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
FR2983855B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2983711B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-17 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques comprenant au moins un motif derive du resorcinol, composition tinctoriale, procede et utilisation |
FR2983854B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs quinoniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2984324B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-02-21 | Oreal | Tetrahydropyrazolopyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant de telles bases d'oxydation, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2984323B1 (fr) | 2011-12-16 | 2019-08-30 | L'oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
FR2984321A1 (fr) | 2011-12-16 | 2013-06-21 | Oreal | Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2984318B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-06-27 | Oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
FR2984115A1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation riche en corps gras et un catalyseur metallique, dispositif |
FR2984146B1 (fr) | 2011-12-20 | 2019-10-25 | L'oreal | Composition de coloration d'oxydation riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
FR2984148B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-05-09 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie |
FR2984738B1 (fr) | 2011-12-21 | 2013-12-20 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un sel mineral d' acide phosphorique, et procedes |
US8556994B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-10-15 | L'oreal | Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases |
US8343238B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-01-01 | L'oreal Sa. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
US8506651B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-08-13 | L'oreal S.A. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
WO2013121592A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | L'oreal | Cosmetic composition and process for coloring and bleaching of human keratin fibers |
ES2478269T3 (es) | 2012-02-16 | 2014-07-21 | The Procter & Gamble Company | Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4,5-diamina, y su uso en composiciones para el teñido |
EP2628730B1 (en) | 2012-02-16 | 2017-12-06 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts |
WO2013125054A1 (en) | 2012-02-24 | 2013-08-29 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
EP2830584B1 (en) | 2012-03-30 | 2020-09-16 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol and a cellulose polymer or carboxylic anionic polymer in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device |
WO2013152956A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-17 | L'oreal | Hair dyeing composition using (2,5- diaminophenyl) ethanol, a betaine amphoteric surfactant or a tertiary fatty amine in a medium rich in fatty substances |
FR2988592B1 (fr) | 2012-03-30 | 2016-07-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
WO2013144260A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol, an alkylpolyglucoside nonionic surfactant, an oxyethylenated sorbitan ester or a polyalkoxylated or polyglycerolated fatty alcohol in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device therefore |
US20150139925A1 (en) | 2012-04-04 | 2015-05-21 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013153677A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-17 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
RU2014147048A (ru) | 2012-04-24 | 2016-06-10 | Л'Ореаль | Способ окрашивания с использованием смеси, включающей загущающий полимер, распыляемой из аэрозольного устройства, и устройство для его осуществления |
FR2989578A1 (fr) | 2012-04-24 | 2013-10-25 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
ES2634788T3 (es) | 2012-04-24 | 2017-09-29 | L'oréal | Proceso de teñido usando una mezcla obtenida de un dispositivo de aerosol que comprende un alcohol graso líquido y tensioactivos |
FR2989586B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-08-01 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polymere cationique particulier, obtenu a partir d'un dispositif aerosol, et dispositif |
FR2989576B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-05-16 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant une silice ou un silicate insoluble, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
ES2634292T3 (es) | 2012-04-24 | 2017-09-27 | L'oréal | Proceso de teñido usando una mezcla obtenida de un dispositivo de aerosol que comprende un tensioactivo de éter de ácido carboxílico glicerolado u oxialquilenado, y dispositivo para el mismo |
US9855198B2 (en) | 2012-04-24 | 2018-01-02 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor |
JO3407B1 (ar) | 2012-05-31 | 2019-10-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين |
FR2992646B1 (fr) | 2012-07-02 | 2014-06-20 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une meta-phenylenediamine cationique |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
US10226411B2 (en) | 2012-08-02 | 2019-03-12 | L'oreal | Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
RU2015106908A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-20 | Л'Ореаль | Красящая композиция, содержащая по меньшей мере одно жирное вещество, по меньшей мере один окисляющий агент и по меньшей мере одно неионное, анионное и амфотерное поверхностно-активное вещество |
FR2994088B1 (fr) | 2012-08-02 | 2019-07-05 | L'oreal | Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie |
FR2996552B1 (fr) | 2012-08-17 | 2016-10-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique |
JP6339084B2 (ja) | 2012-10-02 | 2018-06-06 | ロレアル | エマルジョン系中の脂肪性物質およびレオロジー調整ポリマーを含有するケラチン繊維の色を変更するための薬剤 |
US9566221B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Methods for altering the color and appearance of hair |
BR112015010449B1 (pt) | 2012-11-09 | 2019-12-24 | Oreal | método para alterar a aparência do cabelo |
BR112015015328B1 (pt) | 2012-12-25 | 2019-04-09 | L'oreal | Composição para tintura de fibras de queratina, dispositivo de dois compartimentos, uso dos mesmos e processo para tingimento das fibras de queratina |
FR3000675B1 (fr) | 2013-01-09 | 2014-12-26 | Oreal | Composition de coloration exempte d'agent oxydant chimique comprenant un colorant d'oxydation, un alkylsulfate, un alkylpolyglycoside, un corps gras et de la gomme de guar non ionique |
FR3001389B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-19 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-phenylenediamine lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs |
FR3001387B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 2 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
FR3001384B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-08-28 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-aminophenol dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
FR3001390B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-26 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-aminophenol lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs |
FR3006179B1 (fr) | 2013-05-29 | 2015-05-15 | Oreal | Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
US9872822B2 (en) | 2013-06-21 | 2018-01-23 | L'oreal | Process for dyeing in the presence of oxidation bases comprising at least one sulfonic, sulfonamide, sulfone, amid or acid group and a metal catalyst, device and ready-to-use composition |
FR3007280B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-06-19 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre des corps gras, des catalyseurs metalliques, et moins de bases d'oxydations que de coupleurs |
FR3007276B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-06-19 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un pretraitement a base de composition riche en corps gras et de catalyseurs metalliques |
FR3007281B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-07-24 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant des catalyseurs metalliques, et des coupleurs |
US9801804B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-31 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9789051B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9788627B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9789050B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884002B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9795556B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-24 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884004B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9795555B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-24 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9839600B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-12-12 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884003B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
EP2868714A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production and their use |
EP2868707A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and use of said dyes |
EP2868713A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
EP2868703A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and their use |
FR3015252B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes |
FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015272B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-01-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras |
FR3015274B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes |
FR3015482B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-08 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un compose 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine |
FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3015895B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-12-23 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation et une composition aqueuse |
FR3015892B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-12-23 | Oreal | Procede d'eclaircissement mettant en oeuvre un substrat portant au moins un agent oxydant et une composition aqueuse |
US20150265525A1 (en) | 2014-03-21 | 2015-09-24 | L'oreal | Composition for altering the color of keratin fibers |
FR3020569B1 (fr) | 2014-04-30 | 2017-09-15 | Oreal | Procede de decoloration ou de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre une composition oxydante et un rayonnement uv-visible |
FR3020945B1 (fr) | 2014-05-16 | 2016-05-06 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation et un coupleur heteroaryle particulier |
FR3024357B1 (fr) | 2014-08-01 | 2017-10-27 | Oreal | Composition comprenant un copolymere d'amps® et un precurseur de colorant d'oxydation et/ou un colorant direct |
JP2016098220A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | シリコーン油に富む組成物 |
JP2016098221A (ja) | 2014-11-26 | 2016-05-30 | ロレアル | 油に富む組成物 |
FR3029406B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polymere epaississant anionique |
FR3029408B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polysaccharide cellulosique hydrophobe cationique |
FR3029407B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant direct et/ou naturel, un sel de titane, un polysaccharide cellulosique et eventuellement un solvant organique particulier |
FR3029405B1 (fr) | 2014-12-08 | 2019-08-02 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un silicate insoluble |
FR3029409B1 (fr) | 2014-12-08 | 2016-12-09 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel organique de titane, et un polysaccharide non cellulosique |
FR3030255B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
FR3030243B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
FR3030233B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
FR3030239B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle |
FR3030234B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
FR3030244B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
US9814668B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair styling compositions comprising latex polymers |
FR3030522B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines |
US9750678B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-09-05 | L'oreal | Hair coloring compositions comprising latex polymers |
US10195122B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-02-05 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
US9801808B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-10-31 | Loreal | Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions |
US9814669B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound |
FR3030246B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
US10813853B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-10-27 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
CN107548301B (zh) | 2015-03-04 | 2021-05-11 | 西姆莱斯股份公司 | 含有薄荷醇作为安抚剂的组合物 |
WO2016179017A1 (en) | 2015-05-01 | 2016-11-10 | L'oreal | Use of active agents during chemical treatments |
FR3037241B1 (fr) | 2015-06-12 | 2017-06-02 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en oeuvre un sel de titane, un colorant et un solvant particulier |
FR3037240B1 (fr) | 2015-06-12 | 2018-11-23 | L'oreal | Procede de coloration capillaire en plusieurs etapes mettant en œuvre au moins un sel de titane et un colorant direct synthetique |
FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
US10172776B2 (en) | 2015-07-30 | 2019-01-08 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
US10111816B2 (en) | 2015-08-05 | 2018-10-30 | L'oreal | Composition for altering the color of keratin fibers |
FR3041255B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-10-16 | Oreal | Composition de coloration comprenant un coupleur derive du resorcinol, une base d'oxydation. |
FR3041256B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur benzenique amine, procedes et dispositif |
JP6758377B2 (ja) | 2015-11-24 | 2020-09-23 | ロレアル | 毛髪を処置するための組成物 |
JP6930994B2 (ja) | 2015-11-24 | 2021-09-01 | ロレアル | 毛髪をトリートメントするための組成物 |
EP3380199A4 (en) | 2015-11-24 | 2019-05-22 | L'oreal | DEVICE FOR TREATING HAIR |
CN105399676A (zh) * | 2015-12-12 | 2016-03-16 | 常州大学 | 一种1-甲基-3,4,5-三氨基吡唑的合成方法 |
FR3044880B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique |
FR3044881B1 (fr) | 2015-12-14 | 2021-05-14 | Oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant au moins 7% de tensioactifs |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
BR112018012065B8 (pt) | 2015-12-18 | 2022-01-04 | Oreal | Composição para tratamento de materiais de queratina e processo para tratamento, tingimento e/ou clareamento |
FR3045379B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras |
FR3045348B1 (fr) | 2015-12-21 | 2020-12-25 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3045345B1 (fr) | 2015-12-21 | 2017-12-15 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3047413B1 (fr) | 2016-02-04 | 2018-01-26 | L'oreal | Utilisation de composes polyamines a linker aliphatique en presence d’oxydants pour traiter les fibres keratiniques |
FR3051791B1 (fr) | 2016-05-25 | 2019-04-05 | L'oreal | Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques. |
FR3053041A1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-12-29 | Oreal | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant |
FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2020-02-21 | L'oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
BR112019001669B1 (pt) | 2016-07-26 | 2022-06-28 | L'oreal | Composição para o tratamento de fibras queratínicas compreendendo um polímero anfótero ou catiônico e um ácido graxo neutralizado |
JP6914632B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-08-04 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
FR3059233B1 (fr) | 2016-11-28 | 2019-07-26 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant |
FR3060003B1 (fr) | 2016-12-09 | 2019-12-27 | L'oreal | Compose derive des 4,5-diaminopyrazoles a cycle fusionne, composition comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060562B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-24 | L'oreal | Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060308B1 (fr) | 2016-12-16 | 2020-06-19 | L'oreal | Nouveaux colorants directs azomethiniques dissymetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060331B1 (fr) | 2016-12-16 | 2020-06-19 | L'oreal | Nouveaux colorants direct azomethiniques symetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
FR3060360B1 (fr) | 2016-12-20 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere comprenant au moins un monomere heterocyclique vinylique |
FR3060333B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un metabisulfite |
FR3060990B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe |
US20180177690A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-06-28 | L'oreal | Composition for lifting color and/or altering the color of keratinous substrates |
US9974725B1 (en) | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
FR3071407B1 (fr) | 2017-09-28 | 2020-06-05 | L'oreal | Procede de coloration d’oxydation mettant en œuvre un coupleur et un sel peroxygene a titre d’agent oxydant |
FR3072286B1 (fr) | 2017-10-13 | 2022-08-12 | Oreal | 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines particuliers, procede et composition |
FR3076186B1 (fr) | 2017-12-28 | 2021-09-17 | Oreal | Assemblage contenant au moins un substrat de coloration et au moins un substrat protecteur comprenant un ou plusieurs agents conservateurs, moyen de distribution, et procede de coloration |
FR3076214B1 (fr) | 2017-12-28 | 2020-09-18 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation, plusieurs conservateurs, et une composition aqueuse oxydante |
WO2019133785A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
FR3080284B1 (fr) | 2018-04-19 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'un derive chromenol/chromen-2-one, composition et dispositif |
US10596091B2 (en) | 2018-05-31 | 2020-03-24 | L'oreal | Hair color-altering compositions |
FR3082119B1 (fr) | 2018-06-06 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques |
FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
BR112021009636A2 (pt) | 2018-11-21 | 2021-08-10 | Basf Se | composição, uso da composição, e, processos para tingimento e para clareamento de fibras de queratina |
FR3089794B1 (fr) | 2018-12-18 | 2021-01-29 | Oreal | Composition solide pour la coloration ou l’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un phospholipide |
FR3090361B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-04-16 | Oreal | Composition colorante comprenant au moins un polymère de type polysaccharide et procédé de coloration de fibres kératiniques la mettant en œuvre |
FR3090352B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-01-22 | Oreal | Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un indicateur coloré |
US20200206112A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-02 | L'oreal | Hair coloring compositions and methods of use |
FR3094210B1 (fr) | 2019-03-29 | 2021-04-23 | Oreal | Procédé de coloration mettant en oeuvre des sels peroxygénés et un substrat comprenant des colorants d’oxydation |
FR3095343B1 (fr) | 2019-04-26 | 2021-05-21 | Oreal | Composition cosmétique de coloration/décoloration comprenant un agent alcalin, un agent oxydant chimique, de l’eucalyptol et du 4-tert-butylcyclohexanol |
KR20210143887A (ko) | 2019-04-30 | 2021-11-29 | 로레알 | 미리 측정된 분말형 모발 탈색제의 용해성 패키지들 |
US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
FR3097761B1 (fr) | 2019-06-27 | 2021-05-28 | Oreal | Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide |
CN114555048A (zh) | 2019-06-28 | 2022-05-27 | 莱雅公司 | 用于角蛋白纤维的氧化染色的美容组合物 |
FR3102359B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-11-26 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation |
FR3102361B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation |
FR3102360B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline |
FR3102358B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-05-27 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation |
FR3102363B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-12-03 | Oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques au moyen d’une composition contenant de l’arginine et d’une composition oxydante |
FR3103090A1 (fr) | 2019-11-20 | 2021-05-21 | L'oreal | Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat |
WO2021124348A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | L'ORéAL S.A. | Multiple-compartment device comprising at least one internal frangible seal containing a keratin fibers dyeing composition |
FR3104952B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares |
US11857660B2 (en) | 2019-12-31 | 2024-01-02 | L'oreal | Compositions for imparting color and tone to the hair |
US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
WO2021259974A1 (en) | 2020-06-26 | 2021-12-30 | L'oreal | Composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and a chemical oxidizing agent and/or an oxidation dye |
FR3113241B1 (fr) | 2020-08-10 | 2022-10-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere comprenant au moins un motif (meth)acrylamide cationique, un silicone particulier et un agent oxydant chimique et/ou une teinte d’oxydation |
US11160739B1 (en) | 2020-06-29 | 2021-11-02 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of the hair |
WO2022003038A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | L'oreal | Process for dyeing or bleaching keratin fibers using particular amino acids in high concentration |
FR3117355B1 (fr) | 2020-12-11 | 2023-04-28 | Oreal | Utilisation d’acides aminés particuliers en prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques |
BR112022026485A2 (pt) | 2020-06-30 | 2023-01-31 | Oreal | Composição, processo para tingimento ou descoloração de fibras de queratina, usos de uma composição e dispositivo de múltiplos compartimentos |
WO2022047270A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Jasmine Martich | Compositions, kits, and methods for altering the color of keratinous fibers |
FR3115206B1 (fr) | 2020-10-16 | 2023-12-15 | Oreal | Composition pour modifier la couleur de fibres keratiniques |
WO2022075203A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3115987B1 (fr) | 2020-11-06 | 2023-05-19 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
FR3116199B1 (fr) | 2020-11-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
WO2022075204A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
EP4240311A1 (en) | 2020-11-06 | 2023-09-13 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3117827B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et un acide carboxylique particulier |
FR3117816A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere et au moins deux coupleurs particuliers. |
FR3117840B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, un ester d’acide gras et de sorbitane oxyéthyléné et un acide gras |
FR3117866A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un polymère associatif et au moins un corps gras. |
FR3117838B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-11-10 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de sorbitane oxyéthyléné particulier. |
FR3117815B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un tensioactif non ionique de type alkylpolyglycoside |
FR3117814B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras. |
FR3117841B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, et un acide carboxylique particulier |
FR3117817B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et au moins une base d’oxydation |
FR3117839B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et d’un acide carboxylique particulier |
FR3117826B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-10-27 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
FR3117812B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique et/ou ses sels |
FR3117836B1 (fr) | 2020-12-17 | 2023-01-06 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
FR3117837B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et un acide carboxylique particulier |
FR3117813A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant l’association d’au moins un corps gras, d’un acide carboxylique particulier et d’un colorant d’oxydation et/ou un agent alcalin |
FR3117830A1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras. |
FR3117828B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition comprenant l’association de trois précurseurs de coloration d’oxydation particuliers. |
FR3117829B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-04-05 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
FR3117835B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-04-05 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside. |
FR3117811B1 (fr) | 2020-12-17 | 2022-12-30 | Oreal | Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un ester oxyéthyléné d'acide gras et de sorbitane |
FR3117819B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-02-02 | Oreal | COMPOSITION COLORANTE A BASE DE 2-γ-HYDROXYPROPYL-PARA-PHENYLENEDIAMINE ET D’UN TENSIOACTIF PHOSPHORIQUE |
FR3117809B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117807B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117806B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117808B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
JP2023554095A (ja) | 2020-12-18 | 2023-12-26 | ロレアル | ケラチン繊維を明色化する方法 |
FR3117805B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3118707B1 (fr) | 2021-01-08 | 2024-01-12 | Oreal | Composition solide pour la teinture et/ou l’éclaircissement des fibres kératineuses |
FR3122814A1 (fr) | 2021-05-12 | 2022-11-18 | L'oreal | Dispositif pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques |
FR3124724A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un alkyl(poly)glycoside, au moins un alcool gras, au moins un acide gras, et au moins un agent alcalin |
FR3124707B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-05-10 | Oreal | Composition comprenant au moins une base particulière, le propane-1,3-diol, au moins un agent alcalin et au moins un corps gras. |
FR3124714A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant au moins un alkyl(poly)glycoside, de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, du propane-1,3-diol, au moins un corps gras différent des acides gras, au moins un agent alcalin et/ou un agent colorant |
FR3124713A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, du propane-1,3-diol, au moins un tensioactif non ionique, au moins un agent alcalin et/ou au moins un colorant |
FR3124733A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins une base d’oxydation, au moins agent alcalin, et un corps gras issu du karité |
WO2023275193A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Composition comprising at least one oxidation dye, 1,3-propanediol, at least one alkaline agent and at least one fatty substance |
FR3127130A1 (fr) | 2021-09-17 | 2023-03-24 | L'oreal | Compositions pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux |
FR3124702A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant du propane-1,3-diol et au moins un corps gras et un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants. |
WO2023272610A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Dye kit |
FR3124709B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-06-21 | Oreal | Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et le propane-1,3-diol. |
FR3124716A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique. |
FR3124732B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-05-10 | Oreal | Composition comprenant du karité, un alkyl(poly)glycoside, un polysaccharide et un agent alcalin et/ou un colorant |
EP4362901A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-05-08 | L'oreal | Composition comprising at least one particular oxidation dye, at least one shea-derived fatty substance and at least one alkaline agent |
FR3124705A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant du propan-1,3-diol, au moins une alcanolamine, au moins un corps gras et éventuellement au moins un polyol |
FR3124715A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un alcool gras, au moins un acide gras, au moins un polyol, au moins un agent alcalin et éventuellement au moins un colorant |
EP4362902A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-05-08 | L'oreal | Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair |
FR3124719B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-05-10 | Oreal | Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins une base d’oxydation particulière, au moins un corps gras et au moins un polysaccharide anionique. |
FR3124710B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-05-10 | Oreal | Composition comprenant au moins un coupleur particulier, le propane-1,3-diol, au moins un agent alcalin et au moins un corps gras. |
WO2023272588A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Retardant composition of oxidation |
FR3124727B1 (fr) | 2021-06-30 | 2024-06-28 | Oreal | Composition comprenant une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine, un colorant et un polysaccharide. |
EP4362890A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-05-08 | L'oreal | Composition comprising at least one oxidation dye, at least one alkaline agent and at least one liquid fatty alcohol and at least one solid fatty alcohol |
FR3124731A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un coupleur d’oxydation particulier, au moins un corps gras issu du karité et au moins un agent alcalin |
FR3124708A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins une base particulière, au moins un agent alcalin et au moins un alcool gras liquide et au moins un alcool gras solide. |
FR3127131A1 (fr) | 2021-09-17 | 2023-03-24 | L'oreal | Compositions pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux |
FR3124720A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un coupleur particulier, au moins un agent alcalin et au moins un alcool gras liquide et au moins un alcool gras solide. |
FR3124712A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un ester oxyéthyléné d'acide gras en C8-C30 et de sorbitane, au moins un corps gras, au moins un agent alcalin et/ou un agent colorant |
FR3127694B1 (fr) | 2021-10-05 | 2024-01-12 | Oreal | compositions contenant des teintures directes pour CONFÉRER UNE couleur et UN TON aux cheveux |
FR3124706A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins une alcanolamine, un (méta)silicate, la glycine et un acide gras. |
FR3124725A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | L'oreal | Composition comprenant au moins un tensioactif non ionique, du propane-1,3-diol, au moins un corps gras, au moins un agent alcalin et/ou au moins un agent colorant |
FR3128120A1 (fr) | 2021-10-19 | 2023-04-21 | L'oreal | compositions, nécessaires et procédés pour modifier la couleur de fibres kératineuses |
US11707420B2 (en) | 2021-08-31 | 2023-07-25 | L'oreal | Compositions, kits, and methods for altering the color of hair |
FR3127400A1 (fr) | 2021-09-30 | 2023-03-31 | L'oreal | Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant une étape de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques et une étape de traitement des fibres kératiniques par une composition comprenant au moins une huile végétale. |
FR3128377A1 (fr) | 2021-10-26 | 2023-04-28 | L'oreal | Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques |
FR3128633A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
FR3128637A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique. |
FR3128634B1 (fr) | 2021-10-29 | 2024-06-28 | Oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
FR3128636B1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-11-03 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers. |
FR3128632A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol. |
FR3128635A1 (fr) | 2021-10-29 | 2023-05-05 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et deux acides particuliers. |
WO2023102011A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Jasmine Martich | Compositions, methods, and kits for altering the color of hair |
FR3132635A1 (fr) | 2022-02-17 | 2023-08-18 | L'oreal | compositions, procédés et nécessaires pour modifier la couleur des cheveux |
US11839678B2 (en) | 2021-11-30 | 2023-12-12 | L'oreal | Compositions, methods, and kits for altering the color of hair |
FR3131696A1 (fr) | 2022-01-13 | 2023-07-14 | L'oreal | Composition pour fibres kératiniques |
WO2023106218A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3130152A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif phosphorique. |
FR3130143A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
FR3130144A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
FR3130151B1 (fr) | 2021-12-10 | 2024-04-05 | Oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, un alcool gras oxyalkyléné et un polysaccharide. |
FR3130150A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
FR3130142A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière |
FR3130567B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130572A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130568B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130569B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-06-28 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130571B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130570A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130580A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol, un ou plusieurs agents alcalins, un ou plusieurs polymères cellulosiques associatifs et un ou plusieurs colorants |
FR3130582A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol et une composition colorante |
FR3130577A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition comprenant deux polyols différents l’un de l’autre, un agent alcalin et un colorant |
FR3130575A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol, un ou plusieurs agents alcalins, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, un ou plusieurs polymères acryliques anioniques non associatifs et un ou plusieurs colorants |
FR3131695A1 (fr) | 2022-01-12 | 2023-07-14 | L'oreal | Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, une silicone particulière et un agent oxydant chimique |
FR3131843A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition de coloration d’oxydation comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere choisi parmi une betaïne et un catalyseur metallique |
US20230270641A1 (en) | 2022-02-28 | 2023-08-31 | L’Oreal | Compositions and methods for treating hair |
FR3134719A1 (fr) | 2022-04-26 | 2023-10-27 | L'oreal | compositions et procédés pour le traitement des cheveux |
FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
FR3136974A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant une étape de prétraitement ou de post-traitement |
FR3136976A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136975A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136979A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine |
FR3136972A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136966A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136967A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136968A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3139991A1 (fr) | 2022-09-23 | 2024-03-29 | L'oreal | Compositions et méthodes de modification de la couleur des cheveux. |
WO2024030362A1 (en) | 2022-07-31 | 2024-02-08 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of hair |
FR3139719A1 (fr) | 2022-09-21 | 2024-03-22 | L'oreal | Compositions et procédés de modification de la couleur des cheveux. |
FR3139718A1 (fr) | 2022-09-19 | 2024-03-22 | L'oreal | Compositions et procédés pour modifier la couleur des cheveux. |
FR3141064A1 (fr) | 2022-10-19 | 2024-04-26 | L'oreal | Compositions de coloration des cheveux |
FR3140541A1 (fr) | 2022-10-11 | 2024-04-12 | L'oreal | Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique, un acide gras solide particulier et un polymère acrylique anionique |
FR3140542A1 (fr) | 2022-10-11 | 2024-04-12 | L'oreal | Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique et un acide gras particulier |
WO2024134667A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-27 | L'oreal | A device comprising oxidative composition for dyeing of keratin fibres |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
DE3534471A1 (de) * | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Henkel Kgaa | Oxidationshaarfaerbezubereitung |
DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
ES2052172T3 (es) * | 1989-03-23 | 1994-07-01 | Pfizer | Agentes antialergicos basados en diazepina. |
US5164407A (en) * | 1989-07-03 | 1992-11-17 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 5-membered ring heterocycles and their use as angiotensin ii antagonsists |
DE4234885A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4234886A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren |
JP3526060B2 (ja) * | 1992-10-20 | 2004-05-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物、発色現像主薬、処理組成物およびカラー画像形成方法 |
US5500439A (en) * | 1993-12-09 | 1996-03-19 | Alteon Inc. | Aminopyrazoles |
FR2733749B1 (fr) * | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
-
1995
- 1995-05-05 FR FR9505422A patent/FR2733749B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-03 PL PL96351727A patent/PL185106B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 WO PCT/FR1996/000675 patent/WO1996034591A1/fr active Search and Examination
- 1996-05-03 CA CA002217333A patent/CA2217333C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 AT AT96400950T patent/ATE156998T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 AR AR33639596A patent/AR001848A1/es unknown
- 1996-05-03 PL PL96323132A patent/PL185114B1/pl unknown
- 1996-05-03 CN CNB961952903A patent/CN100448425C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 ES ES96400950T patent/ES2109111T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 DE DE69600054T patent/DE69600054T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 JP JP08533082A patent/JP3128245B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 US US08/642,622 patent/US6099592A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-03 BR BR9608393A patent/BR9608393A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-03 EP EP96400950A patent/EP0740931B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 RU RU97120112/14A patent/RU2168326C2/ru not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-12-27 JP JP37171999A patent/JP3416090B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-01-31 US US09/494,762 patent/US6338741B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-18 US US09/978,764 patent/US6645258B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
EP 0375977 A1 (Wella Altiengesellschce ft), 04.07.90. RU 2033147 C1 (Велла AF), 20.04.95. WO 94089969 A (Wella Altiengesellschce ft), 28.04.94. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2733749B1 (fr) | 1997-06-13 |
DE69600054D1 (de) | 1997-09-25 |
US6338741B1 (en) | 2002-01-15 |
US6645258B2 (en) | 2003-11-11 |
JP3416090B2 (ja) | 2003-06-16 |
US20030019051A9 (en) | 2003-01-30 |
CA2217333C (fr) | 2004-01-06 |
CN100448425C (zh) | 2009-01-07 |
FR2733749A1 (fr) | 1996-11-08 |
BR9608393A (pt) | 1999-05-04 |
JP3128245B2 (ja) | 2001-01-29 |
PL323132A1 (en) | 1998-03-16 |
JP2000186226A (ja) | 2000-07-04 |
ES2109111T3 (es) | 1998-01-01 |
US20020050013A1 (en) | 2002-05-02 |
JPH10506672A (ja) | 1998-06-30 |
PL185106B1 (pl) | 2003-02-28 |
EP0740931B1 (fr) | 1997-08-20 |
CN1189772A (zh) | 1998-08-05 |
AR001848A1 (es) | 1997-12-10 |
DE69600054T2 (de) | 1998-01-15 |
PL185114B1 (pl) | 2003-02-28 |
EP0740931A1 (fr) | 1996-11-06 |
CA2217333A1 (fr) | 1996-11-07 |
WO1996034591A1 (fr) | 1996-11-07 |
ATE156998T1 (de) | 1997-09-15 |
US6099592A (en) | 2000-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2168326C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один диаминопиразол, способ окрашивания, новые диаминопиразолы и способ их получения | |
ES2217571T3 (es) | Bases de oxidacion cationicas, su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimientos. | |
JP3023098B2 (ja) | 新規な3−アミノピラゾロ[1,5−a]ピリミジン及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びにそれを用いた染色方法 | |
JP3538424B2 (ja) | 4,5−ジアミノピラゾール誘導体を含有する酸化毛髪染色剤,並びに新規な4,5−ジアミノピラゾール誘導体及びその製造方法 | |
ES2254129T3 (es) | Bases de oxidacion cationicas su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimientos de teñido. | |
US6118008A (en) | Diamino pyrazols, their synthesis, keratin fibre dyeing compositions containing them, keratin fibre dyeing methods | |
JP3357322B2 (ja) | 新規のカチオン性オルト−フェニレンジアミン、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 | |
JP2000119546A (ja) | 新規のカチオン性オルト―フェニレンジアミン、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 | |
JP2000119547A (ja) | 新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 | |
AU4755199A (en) | Novel cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibres, dyeing compositions, and methods of dyeing | |
JP2004515495A (ja) | ジアミノピラゾール誘導体及びケラチン線維の酸化染色におけるその使用 | |
US5869692A (en) | Compositions for dyeing keratinous fibers containing n-substituted derivatives of 4-hydroxyindole, new derivatives, process for preparing them, their use for dyeing, and dyeing processes | |
JP2996625B2 (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物と該組成物の合成方法および該組成物を使用した染色方法 | |
US6783557B1 (en) | Cationic oxidation bases, their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods | |
JP2000230133A (ja) | 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法 | |
JP3024105B2 (ja) | 新規な2−ヒドロキシアルキルパラフェニレンジアミン、その合成法、酸化染色のためのその使用、それを含む染色組成物およびそれを用いた染色法 | |
JP2002535327A (ja) | 新規なカチオン性ジメチレンジオキシベンゼン、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 | |
KR20170095359A (ko) | 양이온성 벤족사진 유도체 및 모발 염색에서의 용도 | |
JPH1087449A (ja) | 2−イミノインドリン誘導体を含有するケラチン繊維の染色用組成物及び染色方法 | |
MXPA01007244A (en) | Novel cationic oxidation bases, their use for dyeing keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030504 |