FR3137835A1 - Composition pour la coloration des fibres kératineuses - Google Patents
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Abstract
Composition pour la coloration des fibres kératineuses La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins une polylysine, et (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes, dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4 500 g/mol à 25 000 g/mol et n'est liée de manière covalente ni aux teintures ni au polyorganosiloxane, et la composition a une valeur de pH allant de 8 à 12. Figure pour l'abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition, en particulier une composition cosmétique pour la coloration de fibres kératineuses telles que les cheveux.
Il est connu de teindre des fibres kératineuses, en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de coloration oxydatifs, généralement appelés bases oxydatives, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases oxydatives sont généralement combinées à des coupleurs. Ces bases et ces coupleurs sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance à des composés colorés par un processus de condensation oxydative.
Ce type de coloration par oxydation permet d’obtenir des couleurs à très haute visibilité, et la possibilité de couvrir les cheveux blancs dans une grande variété de nuances, mais il occasionne des dommages aux fibres kératineuses dus à l’utilisation d’agents oxydants et d’agents alcalins (en particulier par application répétée ou par combinaison avec d’autres traitements capillaires).
D’autre part, il est également connu de teindre des fibres kératineuses, en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des teintures directes. Les teintures directes classiques sont en particulier les suivants : les benzène nitrates, les anthraquinones, les nitropyridines, les azoïques, les xanthines, les acridines, les azines, les colorations de type triarylméthane ou naturelles. La coloration des cheveux à l’aide de teintures directes présente des avantages par rapport à la coloration des cheveux à l’aide de teintures oxydatives : elle donne rarement lieu à des problèmes d’allergie, elle endommage moins les cheveux, et elle donne une visibilité de couleur vive, mais elle présente l’inconvénient d’une moindre durabilité de couleur aux shampooings.
Par exemple, les documents FR2980704A1, FR2980700A1, FR 2922445A1, FR 2922446A1, US2009/070945A1, US2011/296631A1, WO2018/137587, US2020/368005A1, et EP1604647A1 divulguent des compositions pour la teinture des cheveux.
Un objectif de la présente invention est de proposer une nouvelle composition pour la coloration des fibres kératineuses, telles que les cheveux, qui peut offrir aux fibres kératineuses une intensité de couleur et une durabilité de couleur améliorées.
L’objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition comprenant :
(a) au moins une polylysine, et
(b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes,
dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 25.000 g/mol et est liée de manière covalente ni aux teintures ni au polyorganosiloxane, et la composition a une valeur de pH allant de 8 à 12.
La composition peut comprendre le (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures oxydatives, et la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire.
Lorsque la composition comprend (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures oxydatives et au moins un agent alcalin supplémentaire, le ou les agents alcalins peuvent être présents en une quantité de 1 % en poids ou plus, de préférence 2 % en poids ou plus, plus préférentiellement 3 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement 4 % en poids ou plus ; et/ou 20 % en poids ou moins, de préférence 15 % en poids ou moins, plus préférentiellement 10 % en poids ou moins, et encore plus préférentiellement 8 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Dans un autre mode de réalisation, la composition comprend la (b) au moins une teinture choisie parmi les teintures directes, et la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire en une quantité inférieure à 1% en poids, de préférence inférieure à 0,5% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, et encore plus préférentiellement inférieure à 0,05% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La (a) polylysine peut être une epsilon-polylysine.
La (a) polylysine peut avoir un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 20.000 g/mol.
La (les) (a) polylysine(s) peut (peuvent) être présente(s) dans la composition en une quantité de 0,05 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 % à 3 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,3 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La (a) polylysine peut être sous forme libre.
La teinture peut être choisie parmi celles qui se trouvent sous forme libre.
La composition peut comprendre au moins un acide en une quantité inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 3 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 1 % en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,3 % en poids, et en particulier inférieure à 0,1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut être destinée à la coloration des fibres kératineuses avec une intensité de couleur et une durabilité de couleur améliorées.
La présente invention concerne également un processus cosmétique de coloration des fibres kératineuses, de préférence des cheveux, comprenant une étape d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.
La présente invention concerne également une utilisation de la (a) polylysine pour renforcer l'intensité de couleur et la durabilité de la couleur des fibres kératineuses colorées avec (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures irridoïdes et la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 25.000 g/mol.
Après des recherches diligentes, les inventeurs ont constaté de manière étonnante que la composition selon la présente invention peut accentuer l’intensité de couleur et la durabilité de la fibre kératineuse colorée.
Ainsi, la présente invention concerne une composition, de préférence une composition pour la coloration des fibres kératineuses, comprenant :
(a) au moins une polylysine, et
(b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes,
dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 25.000 g/mol et est liée de manière covalente ni aux teintures ni au polyorganosiloxane, et la composition a une valeur de pH allant de 8 à 12.
Un autre aspect de la présente invention est un processus de coloration des fibres kératineuses par application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention ci-dessus.
Dans le présent mémoire descriptif, les limites supérieures et inférieures des plages numériques peuvent être combinées de manière arbitraire. Par exemple, toutes les combinaisons de limites supérieures et de limites inférieures d'une plage numérique d'une teneur de chaque ingrédient sont disponibles et entrent dans la portée de la divulgation du présent mémoire descriptif.
Ci-après, la composition et le processus selon la présente invention seront chacun décrits de manière détaillée.
[Composition]
La composition selon la présente invention comprend :
(a) au moins une polylysine, et
(b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes,
dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 25.000 g/mol et est liée de manière covalente ni aux teintures ni au polyorganosiloxane, et la composition a une valeur de pH allant de 8 à 12.
La composition selon la présente invention est destinée à la coloration des fibres kératineuses. Le terme «fibres kératineuses» signifie des fibres d’origine humaine ou animale, telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l’angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératineuses sont de préférence des fibres kératineuses humaines, plus préférentiellement les cheveux.
En particulier, la composition selon la présente invention est destinée à colorer les fibres kératineuses avec une intensité de couleur et une durabilité de couleur améliorées.
La composition selon la présente invention a un pH allant de 8 à 12, de préférence de 8,5 à 12, et plus préférentiellement de 9 à 12, et encore plus préférentiellement de 9 à 11. Dans un autre mode de réalisation préféré, la composition selon la présente invention a une valeur de pH de 9,5 ou plus, par exemple, a une valeur de pH de 9,5 à 12.
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un polylysine et
(b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures irridoïdes. Ces composants seront chacun décrits de manière détaillée.
(Polylysine)
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins une polylysine. Deux ou plusieurs types de polylysines peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de polylysine ou une combinaison de différents types de polylysines peut être utilisée.
Les polylysines correspondent à la condensation de plusieurs acides aminés lysine. La polylysine peut être un homopolymère naturel de la L-lysine qui peut être produit par fermentation bactérienne. Les polylysines sont typiquement utilisées comme conservateur naturel dans les produits alimentaires. La polylysine est un polyélectrolyte qui est soluble dans les solvants polaires tels que l’eau.
La polylysine peut être, par exemple, l’epsilon-polylysine (ou désigné « ε-polylysine» ), qui est une condensation de groupes amino en position ε et de groupes carboxyle de lysines, ou l’alpha-polylysine (ou désignée « α-polylysine» ), qui est une condensation de groupes amino en position α et de groupes carboxyle de lysines. La polylysine est disponible dans le commerce sous différentes formes, telles que la poly D-lysine et la poly L-lysine. La polylysine est généralement un condensat de L-lysines, c’est-à-dire une poly L-lysine.
La poly-lysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 25.000 g/mol. De préférence, la poly-lysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4.500 g/mol à 20.000 g/mol. Le poids moléculaire moyen en poids au sens de la présente invention peut être déterminé par la technologie générale dans l’art, par exemple, la chromatographie d’exclusion diffusion (GPC pour Gel Permeation Chromataography).
A titre d’exemple de polylysine, on peut citer :
- Epsilon-poly-L-lysine de JNC CORPORATION qui est une solution à 25 % d’Epsilon-poly-L-lysine ayant un poids moléculaire moyen en poids d’environ 4.700 g/mol en solution aqueuse ;
- Epsilon-poly-L-lysine de TCR CANADA qui est une Epsilon-poly-L-lysine ayant un poids moléculaire moyen en poids d’à peu près 18.000 g/mol.
Selon un mode de réalisation particulier, la polylysine peut être une polylysine modifiée, par exemple, une polylysine à chaîne grasse telle que décrite dans la demande FR 2889448, une polylysine à fonction guanidine ou biguanidine telle que décrite dans la demande FR 2851465, une polylysine thiolée telle que décrite dans la demande FR2853533.
La polylysine peut se présenter sous la forme de sels organiques ou inorganiques. Les sels d’addition avec un acide sont, par exemple, les sels d’acide chlorhydrique ou bromhydrique, d’acide sulfurique, d’acide citrique, d’acide succinique, d’acide tartrique, d’acide lactique, d’acide para-toluènesulfonique, d’acide phosphorique, d’acide acétique ; ou les sels d’acides gras, tels que l’acide linoléique, l’acide oléique, l’acide palmitique, l’acide stéarique, l’acide béhénique, l’acide 18-méthylicosanoïque. Les sels d’addition avec une base sont, par exemple, un sel de sodium, un sel de calcium, ou un sel d’hydroxyalkylamine, par exemple, de N-méthylglucamine, d’aminopropane diol ou de triéthanolamine.
Dans certains modes de réalisation préférés de la présente invention, la polylysine de la présente invention est présente sous la forme d’une molécule unique dans la composition, ou n’est pas liée de manière covalente à d’autres composés. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la polylysine n’est pas liée de manière covalente à des composés de teinture. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la polylysine n’est pas liée de manière covalente à des composés polyorganosiloxane. Le terme « polyorganosiloxane » est bien connu dans l’art pour désigner des composés ayant une chaîne principale Si-O et des groupes fonctionnels organiques attachés à la chaîne principale.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la polylysine est sous forme libre. Le terme « forme libre » indique ici que la polylysine n’est pas liée de manière covalente à d’autres composés.
La ou les polylysines peuvent être présentes dans la composition selon la présente invention en une quantité égale ou supérieure à 0,05 % en poids, de préférence égale ou supérieure à 0,1 % en poids, plus préférentiellement égale ou supérieure à 0,2 % en poids, et encore plus préférentiellement égale ou supérieure à 0,3 % en poids ; et/ou pouvant être égale ou inférieure à 10 % en poids, de préférence égale ou inférieure à 5 % en poids, plus préférentiellement égale ou inférieure à 3 % en poids, et encore plus préférentiellement égale ou inférieure à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La ou les polylysines peuvent être présentes dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,05 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 % à 3 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,3 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Agent colorant)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un agent colorant. Deux ou plusieurs types d’agents colorants peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'agent colorant ou une combinaison de différents types d'agents colorants peut être utilisé.
L’agent colorant de la présente invention est choisi parmi les teintures, les pigments, et leurs mélanges.
-Teintures
Les teintures de la présente invention sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes.
Dans un mode de réalisation de la présente invention, la composition comprend au moins une teinture oxydative et au moins un teinture directe en combinaison.
La teinture de la présente invention n’est pas liée de manière covalente à la (a) polylysine. Par conséquent, la teinture peut être choisie parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures liées de manière covalente à la polylysine. Cela peut signifier que la composition selon la présente invention ne comprend pas de teintures liées de manière covalente à la polylysine.
Dans un autre mode de réalisation de la présente invention, la teinture est sous forme libre. Le terme « forme libre » indique ici que la teinture n’est liée de manière covalente à aucun autre composé.
La teinture de la présente invention n’est pas une teinture iridoïde. Par conséquent, la teinture est choisie parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes. Cela peut signifier que la composition selon la présente invention ne comprend pas aucune teinture iridoïde.
Les teintures se distinguent des « pigments » par le fait que les teintures sont solubles dans le milieu cosmétique alors que les pigments sont des particules, qui ne sont pas solubles dans le milieu cosmétique.
- Teinture oxydative
Les teintures oxydatives peuvent être choisies parmi les bases d’oxydation et les coupleurs.
La base d’oxydation peut être choisie parmi celles classiquement connues en teinture d’oxydation, de préférence dans le groupe consistant en les ortho- et para-phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et para-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d’addition d’acide.
On peut citer en particulier :
- (I)les para-phénylènediamines de formule (I) suivante et leurs sels d’addition avec un acide :
dans lesquelles :
R1représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxy(alkyle en C1-4), un radical polyhydroxy(alkyle en C2-4), un radical alcoxy(en C1-C4)alkyle( en C1-4), un radical alkyle en C1-4substitué par un groupe contenant de l'azote, un radical phényle, ou un radical 4'-aminophényle ;
R2représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxy(alkyle en C1-C4), un radical polyhydroxy(alkyle en C2-C4), un radical alcoxy (en C1-C4)alkyle( en C1-C4), ou un radical alkyle en C1-C4substitué par un groupe contenant de l'azote ;
R1et R2peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle contenant de l'azote à 5 ou 6 chaînons facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle, hydroxyle ou uréido ;
R3représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en C1-C4, un radical sulfo, un radical carboxyle, un radical monohydroxy(alkyle en C1-C4), un radical hydroxy(alcoxy en C1-c4), un radical acétylamino(alcoxy en C1-C4), un radical mésylamino(alcoxy en C1-4), ou un radical carbamoylamino(alcoxy en C1-4) ; et
R4représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4.
Parmi les groupes contenant de l'azote de formule (I) ci-dessus, on peut citer en particulier les radicaux amino, monoalkylamino( en C1-C4), dialkylamino( en C1-C4), trialkylamino( en C1C4), monohydroxyalkylamino( en C1-C4), di(monohydroxyalkyl( en C1-C4))amino, imidazolinium, ammonium.
Parmi les para-phénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on peut citer plus particulièrement para-phénylènediamine, para-tolylènediamine, 2-chloro-paraphénylènediamine, 2, 3-diméthyl-para-phénylènediamine, 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, 4-N, N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline, 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, 2-fluoro-paraphénylènediamine, 2-isopropyl-para-phénylènediamine, N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, N, N-(éthyl-β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, N-(4’-aminophényl)-para-phénylènediamine, N-phényl-para-phénylènediamine, 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, 2-β-acétylamino-éthyloxy-para-phénylènediamine, N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, 2-méthyl-1-N-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, N-(4-aminophényl)-3-hydroxy-pyrrolidine, 2-[{2-[(4-aminophényl)amino]éthyl}(2-hydroxyéthyl)amino]-éthanol, et leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on préfère tout particulièrement les para-phénylènediamine, para-tolylénediamine, 2-isopropyl-para-phénylènediamine, 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, 2-chloro-para-phénylènediamine, et leurs sels d’addition avec un acide.
- (II)On entend par « bases doubles », selon la présente invention, les composés comportant au moins deux cycles aromatiques sur lesquels sont portés des groupes amino et/ou hydroxyle.
Parmi les bases doubles pouvant être utilisées comme bases d’oxydation dans les compositions de teinture selon la présente invention, on peut citer en particulier les composés répondant à la formule (II) suivante, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide :
dans lesquelles :
- Z1et Z2, qui sont identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2qui peut être substitué par un radical alkyle en C1-C4ou par un bras de liaison Y ;
- le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, pouvant être interrompue ou se terminer par un ou plusieurs groupes contenant de l'azote et/ou un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et facultativement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C1-CC6;
- R5et R6représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxy(alkyle en C1-C4), un radical polyhydroxy(alkyle en C2-C4), un radical amino(alkyle en C1-C4), ou un bras de liaison Y ;
- R7, R8, R9, R10, R11 ,et R12, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y, ou un radical alkyle en C1-C4; étant entendu que les composés de formule (II) contiennent un seul bras de liaison Y par molécule.
Parmi les groupes contenant de l'azote de formule (II) ci-dessus, on peut citer en particulier les radicaux amino, mono(C1-C4)alkylamino, dialkylamino(en C1-C4), trialkylamino(en C1-C4), monohydroxyalkylamino(en C1-C4), imidazolinium et ammonium.
Parmi les bases doubles de formules (II) ci-dessus, on peut citer plus particulièrement N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4’-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4’-aminophényl)éthylènediamine, N,N’-bis(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, N,N’-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, N,N’-bis(éthyl)-N,N’-bis(4’-amino-3’-méthylphényl)éthylène-diamine, 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi ces bases doubles de formule (II), le N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4’-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, ou un de leurs sels d’addition avec un acide sont particulièrement préférés.
- (III)Les para-aminophénols répondant à la formule (III) suivante, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide :
dans lesquelles :
- R13représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxy(alkyle en C1-C4), alcoxy (en C1-C4)alkyle(en C1-C4), amino(alkyle en C1-C4), or hydroxy(alkylamino en C1-C4)alkyle (en C1-C4),
- R14représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxy(alkyle en C1-C4), polydroxy(alkyle en C1-C4), amino(alkyle en C1-C4), cyano(alkyle en C1-C4), or alcoxy(en C1-C4)alkyle(en C1-C4),
Parmi les para-aminophénols de formule (III) ci-dessus, on peut citer plus particulièrement para-aminophénol, 4-amino-3-méthylphénol, 4-amino-3-fluorophénol, 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, 4-amino-2-méthylphénol, 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, 4-amino-2-aminométhylphénol, 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol, et leurs sels d’addition avec un acide.
-(IV)Les ortho-aminophénols utilisables comme bases d’oxydation dans le contexte de la présente invention sont choisis en particulier parmi le 2-aminophénol, le 2-amino-1-hydroxy-5-méthylbenzène, le 2-amino-1-hydroxy-6-méthylbenzène, le 5-acétamido-2-aminophénol, et leurs sels d’addition avec un acide.
-(V)Parmi les bases hétérocycliques utilisables comme bases d’oxydation dans les compositions tinctoriales en conformité avec la présente invention, on peut citer plus particulièrement les dérivés de pyridine, les dérivés de pyrimidine, les dérivés de pyrazole, et leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi les dérivés de pyridine, on peut citer plus particulièrement les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1,026,978 et GB 1,153,196, tels que la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine, la 2,3-diamino-6-méthoxypyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino-3-amino-6-méthoxypyridine, la 3,4-diaminopyridine, et leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi les dérivés de pyrimidine, on peut citer plus particulièrement les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169571 ; et JP 91-10659, ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2, 5,6-triamino-pyrimidine, et les dérivés de pyrazolopyrimidine tels que ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; 2,5-diméthyl-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine ; 2,7-diméthylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine ; 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-ol ; 2-(3-amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)éthanol, 2-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)éthanol, 2-[(3-amino-pyrazolo[1, 5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)amino]-éthanol, 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, 5,6-diméthylpyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine, 2,6-diméthylpyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine, 2,5,N7,N7-tétraméthyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine, 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropyl-aminopyrazolo[1,5-a]-pyrimidine, leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomérique existe, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi les dérivés de pyrazole, on peut citer plus particulièrement les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892 et DE 4 133 957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749, et DE 195 43 988 tels que 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4, 5-diamino-1-(4’-chlorobenzyl)-pyrazole, 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, 4-amino-1, 3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, 4, 5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4’-méthoxyphényl)pyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxy-méthylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropyl-pyrazole, 4-amino-5-(2’-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, 3,4,5-triaminopyrazole, 1-méthyl-3,4,5-triamino-pyrazole, 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, 3,5-diamino-4-(β-hydroxy-éthyl)amino-1-méthylpyrazole, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques pouvant être utilisées comme bases d’oxydation, on peut citer plus particulièrement les diaminopyrazolopyrazolones et notamment la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H5H-[pyrazolo1,2,a]pyrazol-1-one et les sels d’addition de ces diaminopyrazolones avec un acide.
Le coupleur peut être un coupleur d’oxydation qui peut être choisi parmi ceux classiquement connus en teinture d’oxydation, de préférence dans le groupe consistant en les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les naphtols, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d’addition avec un acide.
Les coupleurs hétérocycliques peuvent être choisis dans le groupe consistant en les dérivés d’indole, les dérivés d’indoline, le sésamol et ses dérivés, les dérivés de pyridine, les dérivés de pyrazolotriazole, les pyrazolones, les indazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les benzoxazoles, les 1,3-benzodioxoles, les quinolines, et leurs sels d’addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi 2,4-diamino-1-(β-hydroxyéthyloxy)benzène, 2-méthyl-5-aminophénol, 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, 3-aminophénol, 2-chloro-3-amino-6-méthylphénol, 1,3-dihydroxybenzène (ou résorcinol), 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, 2-amino-4-(β-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, 1,3-diaminobenzène, 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol, 4-amino-2-hydroxytoluène, 1,3-bis(2, 4-diaminophénoxy)-propane, sésamol, 2,4-diaminophénoxyéthanol, 1-amino-2-méthoxy-4,5-méthylène-dioxybenzène, α-naphtol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-méthylindole, 6-hydroxy-indoline, 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, 2-amino-3-hydroxypyridine, 3,6-diméthyl-pyrazolo[3,2-c]-1,2,4-triazole, 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide.
En général, les sels d’addition avec un acide des bases d’oxydation et des coupleurs sont choisis en particulier parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates, les acétates.
- Teinture directe
Une teinture directe est une substance colorée qui ne nécessite pas l’utilisation d’un agent oxydant pour révéler sa couleur.
Par « teinture directe », on entend des teintures naturelles et/ou synthétiques, solubles dans le milieu cosmétique, autres que les teintures d’oxydation qui absorbent la couleur dans le spectre visible, c’est-à-dire qui apparaissent visuellement colorés ; ce sont des teintures qui diffuseront superficiellement sur les fibres kératineuses.
Les teintures directes peuvent être choisies parmi les teintures directes naturelles et les teintures directes synthétiques.
Par l’expression « teinture directe naturelle », on entend toute teinture ou tout précurseur de teinture d’origine naturelle, produit par extraction (et facultativement par purification) à partir d’une matrice végétale ou d’un animal tel qu’un insecte, facultativement en présence de composés naturels tels que la cendre ou l’ammoniaque.
Comme teintures directes naturelles, on peut citer les teintures quinone (tels que la lawsone et la juglone), l’alizarine, la purpurine, l’acide laccaique, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatechaldéhyde, les indigoïdes tels que l’indigo, le sorgho, l’isatine, la bétanine, les curcuminoïdes (tels que la curcumine), la spinulosine, les différents types de chlorophylle et de chlorophylline, l’hématoxyline, l’hématéine, la braziléine, la brésiline, les teintures de carthame (comme la carthamine), les flavonoïdes (comme la rutine, la quercétine, la catéchine, l’épicatéchine, la morine, l’apigénidine et le bois de santal), les anthocyanes (comme l’apigéninidine et l’apigénine), les caroténoïdes, les tanins, les orcéines, les santalines et le carmin de cochenille.
Il est également possible d’utiliser des extraits ou décoctions contenant une ou plusieurs teintures directes naturelles, en particulier des extraits à base de henné, extrait de curcuma longa, extrait de gaine de feuille de sorgho, extrait d’haematoxylon campechianum, extrait de thé vert, extrait d’écorce de pin, extrait de cacao, extrait de bois de rose.
Il est préférable que la teinture directe naturelle soit choisie dans le groupe consistant en curcuminoïdes, santalines, chlorophylline, hématoxyline, hématéine, braziléine, braziline, sorgho, acide laccaique, lawsone, juglone, alizarine, purpurine, acide carminique, acide kermésique, purpurogalline, protocatéchaldéhyde, indigoïdes, isatine, spinulosine, apigénine, orcéine, bétanine, flavonoïdes, anthocyanes, et extraits ou décoctions contenant ces composés.
En variante, les teintures directes naturelles peuvent être choisies de préférence parmi, par exemple, les quinones hydroxylées, les indigoïdes, les hydroxyflavones, les santalines A et B, l’isatine et ses dérivés, la brasiline et ses dérivés hydroxylés.
Les quinones hydroxylées sont préférentiellement des benzoquinones, des naphtoquinones, et des anthraquinones mono- ou polyhydroxylées qui sont facultativement substituées par des groupes tels que alkyle, alcoxy, alcényle, chloro, phényle, hydroxyalkyle et carboxyle.
Les naphtoquinones sont préférentiellement lawsone, juglone, flavioline, naphtazarine, naphtopurpurine, lapachol, plumbagine, chloroplumbagine, drosérone, shikonine, 2-hydroxy-3-méthyl-1, 4-naphtoquinone, 3,5-dihydroxy-1,4-naphtoquinone, 2,5-dihydroxy-1,4-naphtoquinone, 2-méthoxy-5-hydroxy-1,4-naphtoquinone et 3-méthoxy-5-hydroxy-1,4-naphtoquinone.
Les benzoquinones sont de préférence la spinulosine, l’atromentine, l’aurentioglyocladine, la 2,5-dihydroxy-6-méthylbenzoquinone, la 2-hydroxy-3-méthyl-6-méthoxybenzoquinone, la 2,5-dihydroxy-3,6-diphénylbenzoquinone, la 2,3-diméthyl-5-hydroxy-6-méthoxybenzoquinone et la 2,5-dihydroxy-6-isopropylbenzoquinone.
Les anthraquinones sont de préférence l’alizarine, la quinizarine, la purpurine, l’acide carminique, le chrysophanol, l’acide kermésique, la rhéine, l’émodine d’aloès, la pseudopurpurine, l’acide quinizarincarboxylique, l’émodine de frangula, la 2-méthylquinizarine, la 1-hydroxyanthraquinone et la 2-hydroxyanthraquinone.
Les indigoïdes sont de préférence l’indigo, l’indirubine, l’isoindigo et le pourpre de Tyrie.
Les hydroxyflavones sont de préférence la quercétine et la morine.
Par l’expression « teinture directe synthétique », on entend toute teinture ou tout précurseur de teinture produit par synthèse chimique.
Le teinture directe peut être choisie dans le groupe consistant en les teintures directes acides (anioniques), les teintures directes basiques (cationiques) et les teintures directes neutres (non ioniques).
Des exemples non limitatifs de teintures synthétiques incluent les teintures neutres (non ioniques), anioniques (acides) et cationiques (basiques) telles que les teintures directes azoïques, méthine, carbonyle, azine, de type nitro(hétéro)aryle ou tri(hétéro)arylméthane, les porphyrines et les phtalocyanines, seules ou en mélange.
Plus particulièrement, les teintures azoïques comportent un groupe fonctionnel -N=N- dont les deux atomes d’azote ne sont pas simultanément impliqués dans un cycle. Toutefois, il n’est pas exclu que l’un des deux atomes d’azote de la séquence -N=N- soit impliqué dans un cycle.
Les teintures de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins une séquence choisie parmi >C=C< et -N=C<, dont les deux atomes ne sont pas simultanément impliqués dans un cycle. Toutefois, il est précisé que l’un des atomes d’azote ou de carbone des séquences peut être impliqué dans un cycle. Plus particulièrement, les teintures de cette famille résultent de composés des types suivants : méthine vraie (comportant une ou plusieurs des séquences -C=C- précitées) ; azométhine (comportant au moins une ou plusieurs séquences -C=N-) avec, par exemple, les azacarbocyanines et leurs isomères, les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraaza-carbocyanines ; mono- et diarylméthane ; indoamines (ou diphénylamines) ; indophénols ; indoanilines.
En ce qui concerne les teintures de la famille des carbonyles, on peut citer, par exemple, les teintures synthétiques choisies parmi les teintures acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidino-anthrone, flavanthrone, indanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, iso-quinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazoline, périnone, quinacridone, quinophtalone, naphtalimide, anthra-pyrimidine, dicétopyrrolopyrrole ou coumarine.
En ce qui concerne les teintures de la famille des azines cycliques, on peut citer en particulier les teintures azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine ou pyronine.
Les teintures nitro(hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des teintures directes nitrobenzène ou nitropyridine.
En ce qui concerne les teintures de type porphyrine ou phtalocyanine, on peut utiliser des composés cationiques ou non cationiques comprenant facultativement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, tels que, par exemple, les métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium.
A titre d’exemples de teintures directes synthétiques particulièrement convenables, on peut citer les teintures nitrobenzène, les teintures directes azoïques, azométhine ou méthine, les azacarbocyanines, telles que les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines), quinone et en particulier les teintures directes anthraquinone, naphtoquinone ou benzoquinone, ou les teintures directes azine, xanthène, triarylméthane, indoamine, phtalocyanine et porphyrine, seuls ou en mélange. plus préférentiellement encore, ces teintures directes synthétiques sont choisies parmi les teintures nitrobenzène, les teintures directes azoïques, azométhine ou méthine et les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; seules ou en mélanges.
Parmi les teintures directes azoïques, azométhine, méthine ou tétraazapentaméthine pouvant être utilisées selon la présente invention, on peut citer les teintures cationiques décrites dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714 954 ; FR 2 189 006, FR 2 285 851, FR-2 140 205, EP 1 378 544 et EP 1 674 073.
Ainsi, on peut citer en particulier les teintures directes cationiques répondant aux formules suivantes :
dans lesquelles :
D représente un atome d’azote ou le groupe -CH,
R1et R2, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4qui peut être substitué par un radical -CN, -OH ou un radical -NH2ou peut former, avec un atome de carbone du cycle benzène, un hétérocycle facultativement comprenant de l'oxygène ou de l'azote qui peut être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4; ou un radical 4'-aminophényle,
R3et R’3, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, un radical alkyle en C1-C4, un radical alcoxy en C1-C4un radical acétyloxy,
X-représente un anion, de préférence choisi parmi le chlorure, le méthylsulfate et l’acétate,
A représente un groupe choisi parmi les structures suivantes :
dans lesquelles R4représente un radical alyle en C1-C4qui peut être substitué par un radical hydroxyle ;
dans lesquelles :
R5représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4ou un atome d'halogène, tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R6représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4ou forme avec un atome de carbone du cycle benzène, un hétérocycle comprenant facultativement de l'oxygène et/ou facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4,
R7représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
D1et D2, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupe -CH,
m = 0 ou 1,
X-représente un anion cosmétiquement acceptable choisi de préférence parmi le chlorure, le méthylsulfate et l’acétate,
E représente un groupe choisi parmi les structures suivantes :
dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4;
lorsque m = 0 et lorsque D1représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupe de structure suivante :
;
;
dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4.
Sont également particulièrement convenables à l’invention les teintures directes cationiques suivantes :
,
;
,
;
X-représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l’iodure, le sulfate de méthyle, l’éthyl sulfate, ou l’acétate.
A titre d’exemples de teintures directes cationiques, on peut citer la 4-nitro-o-phénylènediamine, la 2-nitro-p-phénylènediamine, la N,N’-bis-(2-hydroxyéthyl)-2-nitro-p-phénylènediamine, la 4-nitrophénylaminoéthylurée, le 2-amino-6-chloro-4-nitrophénol, la 2,6-diamino-3-((pyridine-3-yl)-azo)pyridine.
Le teinture directe synthétique peut être choisi parmi les teintures fluorescentes. Deux types de teintures fluorescentes ou plus peuvent être utilisés en combinaison.
Les teintures fluorescentes selon la présente invention contiennent un ou plusieurs chromophores colorés et fluorescents.
L’utilisation de certaines teintures fluorescentes peut permettre d’obtenir, sur des cheveux foncés, des couleurs plus visibles qu’avec des teintures directes hydrophiles ou hydrophobes classiques. En outre, ces teintures fluorescentes, lorsqu’elles sont appliquées sur des cheveux foncés, peuvent également permettre d’éclaircir les cheveux sans les endommager.
Dans le présent document, l’expression « teintures fluorescentes » s’entend des composés fluorescents et des azurants optiques. Dans au moins un mode de réalisation, la teinte fluorescente est soluble dans le milieu de la composition.
Les teintures fluorescentes sont des composés fluorescents qui absorbent le rayonnement visible, par exemple des longueurs d’onde allant de 400 à 800 nm, et qui sont capables de réémettre de la lumière dans le domaine visible à une plus grande longueur d’onde.
Selon un mode de réalisation, les teintes fluorescentes utiles pour la présente invention réémettent une lumière fluorescente de couleur orange. Ils présentent, par exemple, une longueur d’onde de réémission maximale comprise entre 500 et 700 nm.
Des exemples non limitatifs de teintures fluorescentes incluent des composés connus dans l’art, par exemple ceux décrits dans Encyclopedia of Industrial Chemistry de Ullmann, Release 2004, 7ème édition, chapitre « Fluorescent Dyes ».
Les azurants optiques de la présente divulgation, également connus sous le nom de « azurants », ou «azurants fluorescents », ou « agents d’azurage fluorescents » ou « AAF », ou « agents de blanchiment fluorescents », ou de « blanchisseurs », ou de « blanchisseurs fluorescents », sont des composés incolores transparents car ils n’absorbent pas dans la lumière visible mais uniquement dans l’ultraviolet (plages de longueurs d’onde allant de 200 à 400 nanomètres) et convertissent l’énergie absorbée en lumière fluorescente de plus grande longueur d’onde émise dans la partie visible du spectre, généralement dans le bleu et/ou le vert, c’est-à-dire dans des plages de longueurs d’onde allant de 400 à 550 nanomètres.
Les azurants optiques sont connus dans l’art, ils sont par exemple décrits dans Encyclopedia of Industrial Chemistry d’Ullmann (2002), « Optical Brighteners » et dans Encyclopedia of Chemical Technology de Kirk-Othmer (1995) : « Agents de blanchiment fluorescents ».
Les composés solubles fluorescents qui peuvent notamment être cités incluent ceux appartenant aux familles suivantes : naphtalimides, coumarines, xanthènes et en particulier xanthénodiquinolizines et azaxanthènes ; naphtolactames ; azlactones ; oxazines ; thiazines ; dioxazines ; composés azoïques ; azométhines ; méthines ; pyrazines ; stilbènes ; cétopyrroles ; et pyrènes.
En termes de nature ionique, la teinture directe peut être choisie dans le groupe consistant en teintures directes acides, teintures directes basiques et teintures directes neutres, ce qui couvre tous les types possibles de teintures directes, tels que les teintures nitro et les teintures HC ainsi nommées. Les teintures directes acides ont une fraction anionique dans leur structure chimique. Les teintures directes basiques ont une fraction cationique dans leur structure chimique. Les teintures directes neutres sont non ioniques.
Selon un mode de réalisation, il est préférable que la teinture directe comprenne au moins un teinture directe acide.
Les tentures directes anioniques sont communément connues comme des "teintures directes acides" pour leur afinité avec des substances alcalines (voir, par exemple, "Industrial Dyes, Chemistry, Properties, Application", Klaus Hunger Ed. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim 2003). Les teintures anioniques ou acides sont connues dans la littérature (voir, par exemple, «Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry», Azo Dyes, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a03 245, point 3.2 ; ibid, Textile Auxiliaries, 2002 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a26 227 et «Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals» , deuxième édition, p.14-p.39, 2001).
Par "teintures directes anioniques", on entend toute teinture directe comprenant dans sa structure au moins un groupe sulfonate SO3 -et/ou au moins un groupe carboxylate C(O)O-et/ou au moins un groupe phosphonate P(=O)O-O-et facultativement un ou plusieurs groupes anioniques G-avec G-, qui sont identiques ou différents, représentant un groupe anionique choisi parmi les groupes alcoxyde O-, thioalcoxyde S-, phosphonate, carboxylate et thiocarboxylate : C(Q)Q’-avec Q et Q’, qui peuvent être identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou de soufre ; de préférence, G-représente un carboxylate, c’est-à-dire que Q et Q’ représentent un atome d’oxygène.
Les teintures anioniques préférées de la formule de la présente invention sont choisies parmi les teintures directes nitro acides, les teintures azoïques acides, les teintures azine acides, les teintures triarylméthane acides, les teintures indoamine acides, les teintures anthraquinone acides, les teintures styryle anioniques, les indigoïdes et les teintures naturelles acides ; chacune de ces teintures contenant au moins un groupe sulfonate, phosphonate ou carboxylate porteur d'un contre-ion cationique X+, où X+représente un contre-ion cationique organique ou minéral choisi préférentiellement parmi les métaux alcalins et alcalino-terreux, tels que Na+and K+.
Les teintures acides préférées peuvent être choisies parmi :
a) les teintures azoïques diaryl anioniques de formule (II) ou (II’) :
(II')
(II')
formules (II) et (II’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R'7, R'8, R'9et R'10, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi :
- alkyle ;
- alcoxy, alkylthio ;
- hydroxyle, mercapto ;
- nitro ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, qui peuvent être identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ;
- (O)2S(O-)-, X+comme défini précédemment ;
- (O)CO--, X+comme défini précédemment ;
- (O)P(O2 -)-, 2X+comme défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle, (di)(alkyl)amino ou aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupe phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupe alkyle ou aryle facultativement substitué, X' comme défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino facultativement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, X+et iv) alcoxy avec X+;
- hétéroaryle facultativement substitué ; de préférence un groupe benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupe aryle facultativement substitué, de préférence un phényle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle, (O)2S(O-)-, X+ou phénylamino ;
- ou en variante deux groupes contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment conjointement avec un groupe benzo fusionné A' ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment conjointement avec un groupe benzo fusionné B' ; A' et B' étant facultativement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, X+; iv) hydroxyle ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X'- ; viii) R°-X'-C(X)- ; ix) R°-X'-C(X)-X''- ; x) Ar-N=N- et xi) un groupe aryl(alkyl)amino facultativement substitué ; avec X+, R°, X, X', X'' et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène ou de soufre, ou un radical divalent i) -NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Raet Rb, qui peuvent être identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe aryle, ou bien Raet Rbforment, conjointement avec l'atome de carbone qui les porte, un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Raet Rbforment ensemble un cyclohexyle ;
étant entendu que les formules (II) et (II') comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, X+ou phosphonate (O)P(O2 -) 2X+ou carboxylate (O)C(O-)-, X+sur l'un des cycles A, A', B, B' ou C avec X+tel que défini précédemment ;
Comme exemples de teintures de formule (II), on peut citer Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Food Red 17, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3 ; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2, Pigment Red 57 ;
et à titre d’exemples de teintures de formule (II’), on peut citer Acid Red 111, Acid Red 134, et Acid Yellow 38 ;
b) les teintures anthraquinone de formules (III) et (III’) :
formules (III) et (III’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26and R27, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxyle, mercapto ;
- alcoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio facultativement substitués, de préférence substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, X+avec X+tels que définis précédemment ;
- aryl(alkyl)amino facultativement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, X+avec X+tels que définis précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ;
- Z' représente un atome d'hydrogène ou un groupe NR28R29avec R28and R29, qui peuvent être identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, notamment i) alkyle tel que méthyle,n-dodécyle,n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- avec R°, X, X' et X'' tels que définis précédemment, de préférence R° représente un groupe alkyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle ;
- Z représente un groupe choisi parmi hydroxyle et NR’28R’29avec R’28et R’29, qui peuvent être identiques ou différents, représentant les mêmes atomes ou groupes que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (III) et (III') comportent au moins un groupement sulfonate (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ;
A titre d’exemples de teintures de formule (III), on peut citer Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, HC Blue 16, qui est une teinture anthraquinone cationique, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; et le Violet EXT 2,
et à titre d’exemples de teintes de formule (III’), on peut citer Acid Black 48 ;
et
c) les teintures à base de quinoléine de formule (IV) :
dans laquelle formule (IV) :
- R61représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ;
- R62, R63et R64, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ;
- ou en variante R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupe benzo facultativement substitué par un ou plusieurs groupes (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe NReavec Rereprésentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ; en particulier G représente un atome d'oxygène ;
étant entendu que la formule (IV) comprend au moins un groupe sulfonate (O)2S(O-)-, X+avec X+tel que défini précédemment ;
A titre d’exemples de teintures de formule (IV), on peut citer Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5 :
d) les teintures triarylméthane de formule (Va) ou (V’a)
La ou les teintures directes triarylméthane selon la présente invention sont des teintures cationiques de formules (Va) et (V’a) ci-dessous :
(Va) | (V'a) |
ainsi que leurs sels d’addition d’acide ou de base, organiques ou minéraux, leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques et leurs tautomères, leurs formes mésomères, leurs solvates tels que les hydrates :
dans lesquelles formules (Va) et (V’a) ci-dessous :
R1, R2, R3et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou l'un des groupes suivants : alkyle (en C1-C6)facultativement substitué, préférentiellement par un groupe hydroxyle ; aryle tel que phényle, arylalkyle (en C1-C4) tel que benzyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle(en C1-C4), ou bien deux groupes R1, et R2, et/ou R3et R4portés par le même atome d'azote, forment conjointement avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué tel que morpholino, pipérazino ou pipéridino, préférentiellement R1, R2, R3et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle(en C1-C4) ;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, et R16, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe choisi parmi i) hydroxyle, ii) thiol, iii) amino iv) (di)(alkyl)(en C1-C4)amino, v) (di)arylamino tel que (di)phénylamino, vi) nitro, vii) acylamino (-NR-C(O)R') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en C1-C2; viii) carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle ; ix) acide ou ester carboxylique, (-O-C(O)R') ou (-C(O)OR'), dans lequel le radical R' est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en C1-C2; x) alkyle facultativement substitué, en particulier par un groupe hydroxyle ; xi) alkylsulfonylamino (R'SO2-NR-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle et le radical R' représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; xii) aminosulfonyle ((R)2N-SO2-) dans lequel les radicaux R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle ; xiii) alcoxy (en C1-C4) ; and xiv) alkylthio(en C1-C4) ;
ou bien deux radicaux portés par deux atomes de carbone contigus R5et R6et/ou R7et R8et/ou R9et R10et/ou R11et R12et/ou R13et R14et/ou R15et R16forment conjointement avec les atomes de carbone qui les portent, un cycle condensé à 6 chaînons, aryle ou hétéroaryle, de préférence benzo, ce cycle pouvant être facultativement substitué, de préférence un cycle benzo non substitué ;
Q-représente un contre-ion anionique tel que défini précédemment, pour obtenir la neutralité électronique de la molécule, de préférence choisi parmi les halogénures tels que le chlorure ou le bromure, et le phosphate ;
lorsque la teinture cationique comprend un ou plusieurs substituants anioniques tels que COOR ou SO3R, R représentant un atome d'hydrogène ou un cation, il est entendu qu'il y a alors plus de substituants cationiques que de substituants anioniques, de sorte que la charge globale résultante de la structure triarylméthane est cationique, contrebalancée par Q-.
plus préférentiellement encore, la ou les teintures directes a) de la présente invention sont choisies parmi les formules (Va) et (V’a) telles que HC Blue 15, qui est une teinture directe triarylméthane neutre,
Selon un mode de réalisation préféré, la (les) teinture(s) directe(s) a) est (sont) choisie(s) parmi les teintures triarylméthane de formule (Va) ou (V’a), dans lesquelles, pris seuls ou séparément,
R1, R2, R3et R4représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle (en C1-C4) tel que méthyle ou éthyle ;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, and R16représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, tel que le chlore, ou un groupe alkyle (en C1-C4) tel que méthyle ou éthyle, un groupe amino, un groupe (di)(alkyl)(en C1-C4)amino et, préférentiellement, au moins un des groupes R9, R10, R11ou R12représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène (Cl), ou un groupe amino, ou un groupe (alkyl)(en C1-C4)amino ou (di)(alkyl)(en C1-C4)amino, de préférence en position para par rapport au groupe phényle.
De préférence, la (les) teinture(s) directe(s) de structure triaylméthane sont choisies parmi Basic Violet 1, Basic Violet 2, Basic Violet 3, Basic Violet 4, Basic Violet 14, Basic Blue 1, Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Green 1, Basic Blue 77 (également appelé HC Blue 15), et leurs mélanges.
Il est préférable que la teinture directe acide soit choisi dans le groupe consistant en Yellow 5, Orange 4, EXT. Violet 2, Acid Black 1 et Acid Violet 43 (CI 60730).
Selon un mode de réalisation, il est préférable que la teinture directe comprenne au moins un teinture directe basique.
Les teintures directes basiques, qui peuvent être utilisées dans la présente invention, peuvent inclure, sans s’y limiter, Basic Blue 3, Basic Blue 6, Basic Blue 7, Basic Blue 9, Basic Blue 26, Basic Blue 41, Basic Blue 99, Basic Brown 4, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Basic Green 1, Basic Green 4, Basic Orange 1, Basic Orange 2, Basic Red 1, Basic Red 2, Basic Red 22, Basic Red 46, Basic Red 76, Basic Red 118, Basic Violet 1, Basic Violet 3, Basic Violet 4, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Basic Violet 14, Basic Violet 16, Basic Yellow 11, Basic Yellow 28, et Basic Yellow 57.
Selon un mode de réalisation, il est préférable que la teinture directe comprenne au moins une teinture directe neutre (non ionique).
Les teintures directes neutres (non ioniques), qui peuvent être utilisés dans la présente invention, peuvent inclure, sans s’y limiter, des teintures nitro, tels que 4-amino-3-nitrophénol, 2-amino-5-nitrophénol, 2-nitro-5-glycérylméthylaniline, 3-méthylamino-4-nitrophénoxyéthanol, 4-hydroxypropylamino-3-nitrophénol, les teintures HC tels que HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 9, Yellow 10, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 7, HC Red 10, HC Red 7, HC Red 11, HC Blue 2, HC Blue 12, HC Blue 14, HC Orange 1, HC Orange 2, HC Violet 1, HC Violet 2, et les teintures dispersées.
Disperse Black 9, Disperse Blue 1, Disperse Blue 3, Disperse Blue 7, Disperse Brown 4, Disperse Orange 3, Disperse Red 11, Disperse Red 15, Disperse Red 17, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4 et Disperse Violet 15.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, la teinture directe est choisie parmi les teintures directes synthétiques neutres tels que les teintures directes neutres anthraquinone, nitropyridine, azoïque, xanthène, acridine, azine ou triarylméthane.
・ Pigments
Dans un mode de réalisation, l’agent colorant peut être choisi parmi les pigments.
Par « pigments », il faut entendre des particules blanches ou colorées, inorganiques ou organiques, de forme quelconque, insolubles, destinées à colorer ou teindre les fibres kératineuses.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, inorganiques et/ou organiques.
Parmi les pigments inorganiques utilisables, on peut citer de manière non limitative le dioxyde de titane, facultativement traité en surface, l’oxyde de zirconium ou de cérium, ainsi que l’oxyde de zinc, de fer ou de chrome (noir, jaune ou rouge), le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, ou les poudres métalliques, telles que la poudre d’aluminium ou la poudre de cuivre. Les pigments peuvent également être choisis parmi les nanopigments formés d’oxydes métalliques, tels que le dioxyde de titane, l’oxyde de zinc, l’oxyde de fer, l’oxyde de zirconium et l’oxyde de cérium, et leurs mélanges. Par « nanopigments », on entend des pigments dont la plage de taille moyenne de particule est comprise entre 1 nm et 500 nm, comme par exemple des tailles de particule comprises entre 10 nm et 100 nm.
Parmi les pigments organiques utilisables, on peut citer de manière non limitative le noir de carbone, les pigments de type D&C et les laques, telles que les laques à base de carmin de cochenille et de baryum, strontium, calcium ou aluminium. Par exemple, Red 33 (5-amino-4-hydroxy-3-(phénylazo)-naphtalène-2,7-disulfonate disodique) et Red 202 (bis[2-(3-carboxy-2-hydroxynephthylazo)-5-méthylbenzènesulfonate de calcium) peuvent être utilisés comme pigment de type D&C.
Le pigment organique peut également être un dicétopyrrolopyrrole (DPP) tel que ceux décrits dans les documents EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 et WO-A- 96/08537.
Le pigment organique peut être choisi parmi les bio-pigments tels que BioChromaDerm® ou BioChromaEyes® fournis par Biotic Phocea en France.
De préférence, le pigment peut être choisi parmi les oxydes métalliques tels que le dioxyde de titane, l’oxyde de zirconium, l’oxyde de cérium, l’oxyde de zinc, l’oxyde de fer et l’oxyde de chrome ; le violet de manganèse ; le bleu de Prusse ; le bleu outremer ; l’hydrate de chrome ; le bleu ferrique ; la poudre d’aluminium ; la poudre de cuivre ; le noir de carbone ; les pigments de type D&C ; les laques ; les pigments perlés ; et leurs mélanges.
Par « pigments perlés », il faut entendre des particules iridescentes de forme quelconque, telles que des particules produites par certains coquillages dans leur coquille ou encore synthétisées.
Les agents perlés peuvent être choisis parmi les agents perlés blancs, tels que le mica enrobé de dioxyde de titane ou d’oxychlorure de bismuth, les agents perlés colorés, tels que le mica enrobé d’oxyde de fer, le mica enrobé de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica enrobé d’oxyde de titane et d’un pigment organique du type précité, et les agents perlés à base d’oxychlorure de bismuth.
Le ou les agents colorants peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité égale ou supérieure à 0,005 % en poids, de préférence égale ou supérieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement égale ou supérieure à 0,05 % en poids, et encore plus préférentiellement égale ou supérieure à 0,08 % en poids ; et/ou peut être égale ou inférieure à 15 % en poids, de préférence égale ou inférieure à 10 % en poids, plus préférentiellement égale ou inférieure à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement égale ou inférieure à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le ou les agents colorants peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,005 % à 15 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,08 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Agent alcalin)
Dans un mode de réalisation de la présente invention, la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire en plus de la (a) polylysine. Deux ou plusieurs types d'agents alcalins peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d’agent alcalin ou une combinaison de différents types d’agents alcalins peut être utilisé.
L’agent alcalin peut être un agent alcalin inorganique. Il est possible que l'agent alcalin inorganique soit choisi dans le groupe consistant en ammoniaque, sels d'ammonium, hydroxydes de métal alcalin, hydroxydes de métal alcalino-terreux, phosphates de métal alcalin et monohydrogénophosphates tels que phosphate de sodium ou monohydrogénophosphate de sodium.
Comme exemples d’hydroxydes de métal alcalin inorganique, on peut citer l’hydroxyde de sodium et l’hydroxyde de potassium. A titre d’exemples d’hydroxydes de métal alcalino-terreux, on peut citer l’hydroxyde de calcium et l’hydroxyde de magnésium.
Le sel d’ammonium peut être un sel d’ammonium organique ou un sel d’ammonium inorganique. Le sel d’ammonium organique peut être choisi parmi, par exemple, les sels d’ammonium avec la triméthylamine, la triéthylamine, la tributylamine, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la lysine, l’arginine ; et le formiate d’ammonium, l’acétate d’ammonium, et les hydroxydes d’alkylammonium tels que l’hydroxyde de tétraméthylammonium, et leurs mélanges. Le sel d’ammonium inorganique peut être choisi parmi, par exemple, le carbonate d’ammonium, l’hydroxyde d’ammonium, le bicarbonate d’ammonium, le chlorure d’ammonium, le nitrate d’ammonium, le sulfate d’ammonium et le phosphate d’ammonium, et leurs mélanges.
L’agent alcalin peut être un agent alcalin organique. Il est préférable que l’agent alcalin organique soit choisi dans le groupe consistant en monoamines et leurs dérivés ; diamines et leurs dérivés ; polyamines et leurs dérivés ; acides aminés basiques et leurs dérivés ; oligomères d’acides aminés basiques et leurs dérivés ; polymères d’acides aminés basiques et leurs dérivés ; urée et ses dérivés ; et guanidine et ses dérivés.
A titre d’exemples d’agents alcalins organiques, on peut citer les alcanolamines telles que la mono-, di- et tri-éthanolamine, et l’isopropanolamine ; l’urée, la guanidine et leurs dérivés ; les acides aminés basiques tels que la lysine, l’ornithine ou l’arginine ; et les diamines telles que celles décrites dans la structure ci-dessous :
dans laquelle R désigne un alkylène tel que le propylène facultativement substitué par un hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4, et R1, R2, R3et R4désignent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4, tel que peut l'exemplifier la 1,3-propanediamine et ses dérivés. L’arginine, l’urée et la monoéthanolamine sont préférables.
L’agent alcalin peut être inclus de manière à ce que le pH de la composition réductrice puisse être compris entre 8 et 12, de préférence entre 8,5 et 12, et plus préférentiellement entre 9 et 12.
Dans un mode de réalisation (i) de la présente invention, lorsque la composition comprend (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures oxydatives, la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire.
Dans le mode de réalisation (i) de la présente invention, l'agent alcalin supplémentaire peut être présent dans la composition en une quantité de 1 % en poids ou plus, de préférence 2 % en poids ou plus, plus préférentiellement 3 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement 4 % en poids ou plus ; et/ou peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence 15 % en poids ou moins, plus préférentiellement 10 % en poids ou moins, et encore plus préférentiellement 8 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Dans le mode de réalisation (i) de la présente invention, l'agent alcalin supplémentaire peut être présent dans la composition en une quantité de 1 à 20% en poids, de préférence de 2 à 15% en poids, plus préférentiellement de 3 à 10% en poids, et encore plus préférentiellement de 4 à 8% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un autre mode de réalisation (ii) de la présente invention, lorsque la composition comprend le (b) agent colorant choisi parmi les teintures directes, la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire en une quantité inférieure à 1% en poids, de préférence inférieure à 0,5% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids, et encore plus préférentiellement inférieure à 0,05% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans le mode de réalisation (ii), la composition selon la présente invention peut être exempte de tout agent alcalin.
(Autres ingrédients)
La composition de la présente invention peut également comprendre un ou plusieurs ingrédients supplémentaires comme suit.
- Polymère cationique
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un polymère cationique. Un seul type de polymère cationique peut être utilisé, mais deux types différents de polymères cationiques ou plus peuvent être utilisés en combinaison.
Il convient de noter que, au sens de la présente invention, le terme « polymère cationique » désigne tout polymère contenant des groupes cationiques et/ou des groupes qui peuvent être ionisés en groupes cationiques.
Un type de polymère cationique n'est pas particulièrement limité tant que l'effet de la présente invention est obtenu. Puisque l'effet de la présente invention peut être produit à partir de la combinaison de la (a) polylysine et du (b) agent colorant de la présente invention, n'importe quel type de polymère cationique peut être utilisé.
De tels polymères peuvent être choisis parmi ceux déjà connus en soi pour améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, c’est-à-dire notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-337 354 et dans les brevets français FR-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux contenant des motifs comprenant des groupes amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires, qui peuvent soit faire partie de la chaîne principale du polymère, soit être portés par un substituant latéral directement rattaché.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre approximativement 500 et approximativement 5×106et préférentiellement entre approximativement 103et approximativement 3×106.
Parmi les polymères cationiques pouvant être cités, on a plus particulièrement les polymères de type polyamine, polyamino amide et polyammonium quaternaire.
Ces produits sont connus. Ils sont décrits en particulier dans les brevets français 2 505 348 et 2 542 997. Parmi lesdits polymères, on peut citer les suivants.
(1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d’esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comprenant au moins un des motifs de formule (I), (II), (III) ou (IV) ci-après :
X
X
dans lesquelles
R3, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
A, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
R4, R5and R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et préférentiellement un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
R1and R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, et préférentiellement méthyle ou éthyle ; et
X désigne un anion dérivé d’un acide minéral ou organique, tel qu’un anion méthosulfate ou un halogénure tel que le chlorure ou le bromure.
Les polymères de la famille (1) peuvent également contenir un ou plusieurs motifs dérivés de comonomères qui peuvent être choisis dans la famille des acrylamides, des méthacrylamides, des acrylamides de diacétone, des acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acrylique ou méthacrylique ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinyl-caprolactame, et des esters de vinyle.
Ainsi, parmi ces polymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d’acrylamide et de méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé par le sulfate de diméthyle ou par un halogénure de diméthyle, tel que le produit vendu sous le nom Hercofloc par la société Hercules,
- les copolymères d’acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrits, par exemple, dans la demande de brevet EP-A-080 976 et vendus sous le nom Bina Quat P 100 par la société BASF,
- les copolymères d’acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendus sous le nom Reten par la société Hercules,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous le nom « Gafquat » par la société ISP, par exemple « Gafquat 734 » ou « Gafquat 755 », ou encore les produits connus sous le nom « Copolymer 845, 958 et 937 ». Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2 077 143 et 2 393 573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/vinylcaprolactame/vinylpyrrolidone, tels que le produit vendu sous le nom Gaffix VC 713 par la société ISP, et
- les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyldiméthylamine vendus en particulier sous le nom Styleze CC 10 par la société ISP, et les copolymères vinylpyrrolidone/diméthylaminopropyl méthacrylamide quaternisés tels que le produit vendu sous le nom « Gafquat HS 100 » par la société ISP.
(2) Les dérivés d’éthers de cellulose comportant des groupes ammonium quaternaire, décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères vendus sous les noms « JR » (JR 400, JR 125, JR 30M) ou « LR » (LR 400, LR 30M) par la société Amerchol. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d’hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupe triméthylammonium.
(3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou de dérivés de cellulose greffés avec un monomère ammonium quaternaire soluble dans l'eau, décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkylcelluloses, par exemple les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropylcelluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyltriméthylammonium, de méthacrylamidopropyltriméthylammonium ou de diméthyldiallylammonium.
Les produits commerciaux correspondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous le nom Celquat L 200 et Celquat H 100 par la société Akzo Nobel.
(4) Les gommes de guar cationiques décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307, telles que les gommes de guar contenant des groupes cationiques trialkylammonium. On utilise, par exemple, les gommes de guar modifiées avec un sel (par exemple le chlorure) de 2,3-époxypropyltriméthylammonium. On peut citer le chlorure d’hydroxypropyltrimonium de guar et le chlorure d’hydroxypropyltrimonium de guar, tels que ceux vendus notamment sous les noms commerciaux Jaguar C13S, Jaguar C14S, Jaguar C17 et Jaguar C162 par la société Solvay.
(5) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux alkylène ou hydroxyalkylène divalents à chaîne droite ou ramifiée, facultativement interrompue par des atomes d’oxygène, de soufre ou d’azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d’oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont décrits, en particulier, dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361.
(6) Les polyaminoamides solubles dans l’eau préparés en particulier par polycondensation d’un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés avec une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride insaturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle ou alternativement avec un oligomère résultant de la réaction d’un composé difonctionnel qui est réactif avec une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle, une épihalohydrine, un diépoxyde ou un dérivé bis-insaturé ; l’agent de réticulation étant utilisé dans des plages allant de 0,025 à 0,35 mol par groupe amine du polyamino amide ; ces polyamino amides peuvent être alkylés ou, s’ils contiennent une ou plusieurs fonctions amine tertiaire, ils peuvent être quaternisés. De tels polymères sont décrits, en particulier, dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508.
(7) Les cyclopolymères d’alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium, tels que les homopolymères ou copolymères contenant, comme constituant principal de la chaîne, des motifs répondant à la formule (V) ou (VI) :
formules dans lesquelles
k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R9désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R7et R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hydroxyalkyle dans lequel le groupe alkyle comporte préférentiellement 1 à 5 atomes de carbone, un groupe amidoalkyle inférieur (en C1-C4), ou R7and R8peuvent désigner, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, des groupes hétérocycliques tels que pipéridyle ou morpholinyle ; R7and R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent préférentiellement un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; et Y-est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate ou phosphate. Ces polymères sont décrits en particulier dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d’addition 2 190 406.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l’homopolymère de chlorure de diméthyldiallyl-ammonium vendu sous le nom « Merquat 100 » par la société Nalco (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d’acrylamide, vendus sous le nom " Merquat 550 ".
(8) Le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs répétés répondant à la formule :
dans laquelle formule (VII) :
R10, R11, R12et R13, qui peuvent être identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou en variante R10, R11, R12et R13, ensemble ou séparément, constituent, avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles contenant facultativement un second hétéroatome différent de l'azote, ou en variante R10, R11, R12et R13représentent un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6substitué par un groupe nitrile, ester, acyle ou amide ou un groupe -CO-O-R14-D ou –CO-NH-R14- où R14est un alkylène et D un groupe ammonium quaternaire ;
A1et B1représentent des groupes polyméthylène contenant de 2 à 20 atomes de carbone, qui peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et qui peuvent contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques ou un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou des groupes sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X-désigne un anion dérivé d’un acide inorganique ou organique ;
A1, R10et R12peuvent former, avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazine ; en outre, si A1représente un radical alkylène ou hydroxyalkylène, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1peut également représenter le groupe -(CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
i) un résidu glycol de formule : -O-Z-O-, où Z représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupe correspondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-; et
-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-
où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou tout nombre de 1 à 4 représentant un degré moyen de polymérisation ;
ii) un résidu diamine bis-secondaire tel qu’un dérivé de pipérazine ;
iii) un résidu diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH-, où Y représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou en variante le radical divalent-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; ou
iv) un groupe uréylène de formule -NH-CO-NH-.
De préférence, X-est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 1000 et 100 000.
Il est plus particulièrement possible d’utiliser des polymères constitués de motifs répétés répondant à la formule (VIII) suivante :
dans laquelle
R10, R11, R12et R13, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone approximativement, n et p sont des nombres entiers allant de 2 à 20 approximativement, et X-est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (VIII) particulièrement préféré est celui pour lequel R10, R11R12et R13représentent un groupe méthyle, n=3, p=6 et X=Cl, qui est appelé chlorure d'hexadiméthrine selon la nomenclature INCI (CTFA).
(9) Les polyamines telles que Polyquart H vendu par Cognis, qui est donné sous le nom référence « Polyethylene glycol (15) tallow polyamine » dans le dictionnaire CTFA.
(10) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxy(C1-C4)alkyltri(C1-C4)alkylammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation de méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation d'acrylamide avec du méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé avec du chlorure de méthyle, l'homo- ou copolymérisation étant suivie d'une réticulation avec un composé contenant une insaturation oléfinique, en particulier le méthylènebisacrylamide. On peut utiliser plus particulièrement un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium (20/80 en poids) sous la forme d’une dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans une huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom « Salcare® SC 92 » par la société BASF. On peut également utiliser un homopolymère réticulé de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium contenant environ 50 % en poids de cet homopolymère dans une huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont vendues sous les noms « Salcare® SC 95 » et « Salcare® SC 96 » par la société Allied Colloids.
(11) Les polyaminoacides cationiques
Comme polymère cationique, il peut être possible d’utiliser des polyaminoacides cationiques, qui peuvent être des homopolymères ou des copolymères cationiques, avec une pluralité de groupes amino et de groupes carboxyle. Le groupe amino peut être un groupe amino primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire. Le groupe amino peut être présent dans le squelette d’un polymère ou dans un groupe latéral, s’il est présent, des polyaminoacides cationiques. Le groupe carboxyle peut être présent dans un groupe latéral, s’il est présent, des polyaminoacides cationiques.
Comme exemples de polyaminoacides cationiques, on peut citer le collagène cationisé, la gélatine cationisée, la protéine de blé hydrolysée par hydroxypropyl stéardimonium, la protéine de blé hydrolysée hydroxypropyl cocodimonium, la protéine de conchioline hydrolysée hydroxypropyltrimonium, la protéine de soja hydrolysée hydroxypropyltrimonium stéardimonium, la protéine de soja hydrolysée hydroxypropyltrimonium, la protéine de soja hydrolysée cocodimonium, et similaires.
(12) D’autres polymères cationiques qui peuvent être utilisés dans le cadre de la présente invention sont les polyalkylèneimines, en particulier les polyéthylèneimines, les polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, les condensats de polyamines et d’épichlorhydrine, les polyuréylènes quaternaires et les dérivés de chitine.
Il est préférable que le polymère cationique soit un polymère de polyquaternium ou un sel d’ammonium quaternaire polymérique.
Les sels d’ammonium quaternaire polymériques sont des polymères cationiques comprenant au moins un atome d’azote quaternisé. On peut notamment citer, à titre de sels d’ammonium quaternaire polymériques, les produits Polyquaternium (dénomination CTFA), qui contribuent principalement à la qualité de la mousse et à la sensation de la peau après utilisation, en particulier la sensation de la peau après utilisation. Ces polymères peuvent de préférence être choisis parmi les polymères suivants :
Polyquaternium-5, tel que le produit Merquat 5 vendu par Nalco ;
Polyquaternium-6, tel que le produit Salcare SC 30 vendu par BASF et le produit Merquat 100 vendu par Nalco ;
Polyquaternium-7, tel que les produits Merquat S, Merquat 2200, Merquat 7SPR, et Merquat 550 vendus par Nalco et le produit Salcare SC 10 vendu par BASF ;
Polyquaternium-10, tel que le produit Polymer JR400 vendu par Amerchol ;
Polyquaternium-11, tel que les produits Gafquat 755, Gafquat 755N et Gafquat 734 vendus par ISP ;
Polyquaternium-15, tel que le produit Rohagit KF 720 F vendu par Röhm ;
Polyquaternium-16, tel que les produits Luviquat FC905, Luviquat FC370, Luviquat HM552 et Luviquat FC550 vendus par BASF ;
Polyquaternium-28, tel que le produit Styleze CC10 vendu par ISP ;
Polyquaternium-44, tel que le produit Luviquat Care vendu par BASF ;
Polyquaternium-46, tel que le produit Luviquat Hold vendu par BASF ; et
Polyquaternium-47, tel que le produit Merquat 2001 vendu par Nalco.
Le ou les polymères cationiques peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,005 % à 3 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 2 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Tensioactif
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un tensioactif. Un seul type de tensioactif non ionique peut être utilisé, mais deux types différents de tensioactifs non ioniques ou plus peuvent être utilisés en combinaison.
Tout tensioactif peut être utilisé pour la présente invention. Un type de tensioactif n'est pas particulièrement limité tant que l'effet de la présente invention est obtenu. Puisque l'effet de la présente invention peut être produit à partir de la combinaison de la (a) polylysine et du ( b) agent colorant de la présente invention, tout type de tensioactif peut être utilisé.
Dans un mode de réalisation préféré, le tensioactif utilisé pour la présente invention peut être choisi parmi les tensioactifs anioniques et les tensioactifs non ioniques, et leurs mélanges.
・ Tensioactif non ionique
Le tensioactif non ionique peut avoir une valeur HLB (pour Hydrophilic Lipophilic Balance) de 3,0 à 7,0, de préférence de 3,5 à 6,0, et plus préférentiellement de 4,0 à 5,0. Alternativement, le tensioactif non ionique peut avoir une valeur HLB de 11 à 17, de préférence de 12 à 16, et plus préférentiellement de 13 à 15. Si deux ou plusieurs tensioactifs non ioniques sont utilisés, la valeur HLB est déterminée par la moyenne pondérée des valeurs HLB de tous les tensioactifs non ioniques.
Le tensioactif non ionique peut être choisi parmi :
(1) les tensioactifs choisis parmi les esters de polyglycéryle d’acide gras, les alkyl glycérides polyoxyalkylénés et les éthers gras polyoxyalkylénés ;
(2) les esters mixtes d’acide gras ou d’alcool gras, d’acide carboxylique et de glycérol ;
(3) les esters d’acides gras de sucres et les éthers d’alcools gras de sucres ;
(4) les tensioactifs choisis parmi les esters gras de sorbitan et les esters gras oxyalkylénés de sorbitan, et les esters gras oxyalkylénés ;
(5) les copolymères séquencés d’oxyde d’éthylène (A) et d’oxyde de propylène (B),
(6) les alkyl (C16-C30) éthers polyoxyéthylénés (1-40 EO) et polyoxypropylénés (1-30 PO),
(7) les tensioactifs de silicone, et
(8) des mélanges de ceux-ci.
Le tensioactif (1) peut être un fluide à une température inférieure ou égale à 45°C.
Le tensioactif (1) peut être en particulier :
- esters d'acides gras de polyglycéryle d'au moins un, de préférence un, acide gras comprenant au moins un groupe hydrocarboné en C8-C22saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, tel qu'un groupe alkyle ou alcényle en C8-C22, de préférence un groupe alkyle ou alcényle en C8-C18, et plus préférentiellement un groupe alkyle ou alcényle en C8-C12, et de 2-12 glycérols, de préférence 2-10 glycérols et plus préférentiellement 2-8 glycérols ;
- les alkyl glycérides polyoxyéthylénés (PEGylés) tels que les dérivés polyéthylène glycol d’un mélange de mono-, di- et tri-glycérides d’acides caprylique et caprique (de préférence 2 à 30 motifs oxyde d’éthylène, plus préférentiellement 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène, et encore plus préférentiellement 2 à 10 motifs oxyde d’éthylène), par exemple, les glycérides capryliques/capriques PEG-6, les glycérides capryliques/capriques PEG-7 et le cocoate de glycéryle PEG-7 ;
- les éthers gras polyoxyéthylénés d'au moins un alcool gras, de préférence un, comprenant au moins un groupe hydrocarboné en C8-C22saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, tel qu'un groupe alkyle ou alcényle en C8-C22, de préférence un groupe alkyle ou alcényle en C8-C18, et plus préférentiellement un groupe alkyle ou alcényle en C8-C12, et de 2 à 60 oxydes d'éthylène, de préférence de 2 à 30 oxydes d'éthylène, et plus préférentiellement de 2 à 10 oxydes d'éthylène ; et
- leurs mélanges.
Il est préférable que l’ester de polyglycéryle d’acide gras ait une fraction de polyglycérol dérivée de 2 à 10 glycérols, plus préférentiellement de 2 à 8 glycérols, et plus préférentiellement encore de 4 à 6 glycérols.
L’ester de polyglycéryle d’acide gras peut être choisi parmi les mono, di et triesters d’acide saturé ou insaturé, de préférence d’acide saturé, incluant 8 à 22 atomes de carbone, de préférence 8 à 18 atomes de carbone, et plus préférentiellement 8 à 12 atomes de carbone, tels que l’acide caprylique, l’acide caprique, l’acide laurique, l’acide oléique, l’acide stéarique, l’acide isostéarique et l’acide myristique.
Les éthers gras polyoxyalkylénés, de préférence les éthers gras polyoxyéthylénés, peuvent comprendre de 2 à 60 motifs oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 30 motifs oxyde d’éthylène, et plus préférentiellement de 2 à 10 motifs oxyde d’éthylène. La chaîne grasse des éthers peut être choisie en particulier parmi les motifs lauryl, béhényl, arachidyl, stéaryl et cétyl, et leurs mélanges, tels que le cétéaryl. A titre d’exemples d’éthers gras éthoxylés, on peut citer les éthers d’alcool laurique comportant 2, 3, 4 et 5 motifs oxyde d’éthylène (noms CTFA : Laureth-2, Laureth-3, Laureth-4 et Laureth-5), tels que les produits vendus sous les noms Nikkol BL-2 par la société Nikko Chemicals, Emalex 703 par la société Nihon Emulsion Co, Ltd, Nikkol BL-4 par la société Nikko Chemicals et EMALEX 705 par la société Nihon Emulsion Co, Ltd. On peut également citer, par exemple, les éthers d’alcool stéarylique comprenant 2, 3, 4, 5 et 20 motifs oxyde d’éthylène (noms CTFA : Steareth-2, Steareth-3, Steareth-4, Steareth-5 et Steareth-20), tels que les produits vendus sous les noms Emalex 602 par la société Nihon Emulsion Co, Ltd, Emalex 603 par la société Nihon Emulsion Co, Ltd, Nikkol BS-4 par la société Nikko Chemicals, et Emalex 605 par la société Nihon Emulsion Co, Ltd.
Il est également préférable que les éthers gras polyoxyalkylénés soient des éthers de polyéthylène glycol d'alcools ou d'alcools gras en C8-C24et leurs dérivés polyoxyalkylénés et des éthers de polypropylène glycol d'alcools ou d'alcools gras en C4-C24tels que le butyl éther PPG-14 et le stéaryl éther PPG-15.
Les (2) esters mixtes d’acides gras, ou d’alcool gras, d’acide carboxylique et de glycérol, utilisables comme tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant les esters mixtes d’acide gras ou d’alcool gras à chaîne alkyle ou alcényle contenant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 8 à 12 atomes de carbone, et d’α-hydroxyacide et/ou d’acide succinique, avec le glycérol. L’α-hydroxyacide peut être, par exemple, l’acide citrique, l’acide lactique, l’acide glycolique ou l’acide malique, et leurs mélanges.
La chaîne alkyle des acides ou alcools gras dont sont issus les esters mixtes utilisables dans la nanoémulsion de la présente invention peut être linéaire ou ramifiée, et saturée ou insaturée. Il peut s’agir notamment de chaînes stéarate, isostéarate, linoléate, oléate, béhénate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostéaryle, stéaryle, linoléyle, oléyle, béhényle, myristyle, lauryle ou capryle, et leurs mélanges.
A titre d’exemples d’esters mixtes utilisables dans la nanoémulsion de la présente invention, on peut citer l’ester mixte de glycérol et du mélange d’acide citrique, d’acide lactique, d’acide linoléique et d’acide oléique (nom CTFA : Glyceryl citrate/lactate/linoleate/oleate) vendu par la société Hüls sous le nom Imwitor 375 ; l’ester mixte d’acide succinique et d’alcool isostéarylique avec le glycérol (nom CTFA : Isostearyl diglyceryl succinate) vendu par la société Hüls sous le nom Imwitor 780 K ; l’ester mixte d’acide citrique et d’acide stéarique avec du glycérol (nom CTFA : Glyceryl stearate citrate) vendu par la société Hüls sous le nom Imwitor 370 ; l’ester mixte d’acide lactique et d’acide stéarique avec du glycérol (nom CTFA : Glyceryl stearate lactate) vendu par la société Danisco sous le nom Lactodan B30 ou Rylo LA30.
Les (3) esters d'acides gras de sucres, utilisables comme tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters d'acide gras en C C8-C22et de saccharose, de maltose, de glucose ou de fructose, et les esters ou mélanges d'esters d'acide gras en C14-C22et de méthylglucose.
Les acides gras en C8-C22ou C14-C22formant le motif gras des esters utilisables dans la présente invention comprennent une chaîne alkyle ou alcényle linéaire saturée ou insaturée contenant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des esters peut être choisi en particulier parmi les stéarates, béhénates, arachidonates, palmitates, myristates, laurates et caprates, et leurs mélanges. Les stéarates sont de préférence utilisés.
Les (3) éthers d'alcools gras de sucres, utilisables comme tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être solides à une température inférieure ou égale à 45°C et peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant les éthers ou mélanges d'éthers d'alcools gras en C8-C22et de glucose, de maltose, de saccharose ou de fructose, et les éthers ou mélanges d'éthers d'un alcool gras en C14-C22et de méthylglucose. Il s’agit en particulier des alkylpolyglucosides.
Les alcools gras en C8-C22ou C14-C22formant le motif gras des éthers qui peuvent être utilisés dans la nanoémulsion de la présente invention comprennent une chaîne alkyle ou alcényle linéaire, saturée ou insaturée, contenant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des éthers peut être choisi en particulier parmi les motifs décyle, cétyle, béhényle, arachidyle, stéaryle, palmityle, myristyle, lauryle, capryle, hexadécanoyle, et leurs mélanges, tel que le cétéaryle.
Les (4) esters gras de sorbitan et les esters gras oxyalkylénés de sorbitan qui peuvent être utilisés comme tensioactif non ionique ci-dessus peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters d'acides gras de sorbitan en C16-C22et les esters d'acides gras de sorbitan oxyéthylénés en C16-C22. Ils peuvent être formés à partir d’au moins un acide gras comportant au moins une chaîne alkyle linéaire saturée contenant, respectivement, de 16 à 22 atomes de carbone, et du sorbitol ou du sorbitol éthoxylé. Les esters oxyéthylénés peuvent généralement comprendre de 1 à 100 motifs éthylène glycol et de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène (OE).
Ces esters peuvent être choisis en particulier parmi les stéarates, béhénates, arachidates, palmitates, et leurs mélanges. Les stéarates et les palmitates sont de préférence utilisés.
Les (4) esters gras oxyalkylénés, de préférence les esters gras éthoxylés, utilisables comme tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être des esters formés de 1 à 100 motifs oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 60 motifs oxyde d’éthylène, et plus préférentiellement de 2 à 30 motifs oxyde d’éthylène, et d’au moins une chaîne d’acide gras contenant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 8 à 12 atomes de carbone. La chaîne grasse dans les esters peut être choisie en particulier parmi les motifs stéarate, béhénate, arachidate et palmitate, et leurs mélanges. A titre d’exemples d’esters gras éthoxylés, on peut citer l’ester d’acide stéarique comprenant 40 motifs oxyde d’éthylène, tel que le produit commercialisé sous le nom Myrj 52 (nom CTFA : PEG-40 stearate) par la société ICI, ainsi que l’ester d’acide béhénique comprenant 8 motifs oxyde d’éthylène (nom CTFA : PEG-8 behenate), tel que le produit commercialisé sous le nom Compritol HD5 ATO par la société Gattefosse.
Les (5) copolymères séquencés d’oxyde d’éthylène (A) et d’oxyde de propylène (B), utilisables comme tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être choisis en particulier parmi les copolymères séquencés de formule (I) :
HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I)
dans laquelle x, y et z sont des nombres entiers tels que x+z va de 2 à 100 et y va de 14 à 60, et leurs mélanges, et plus particulièrement parmi les copolymères séquencés de formule (I) ayant une valeur HLB allant de 8,0 à 14,0.
Les (6) alkyl (C16-C30) éthers polyoxyéthylénés (1-40 EO) et polyoxypropylénés (1-30 PO), qui peuvent être utilisés comme le tensioactif non ionique ci-dessus, peuvent être choisis dans le groupe consistant en :
PPG-6 Decyltetradeceth-30 ; Polyoxyethylene (30) Polyoxypropylene (6) Tetradecyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PEN-4630 de Nikko Chemicals Co,
PPG-6 Decyltetradeceth-12; Polyoxyethylene (12) Polyoxypropylene (6) Tetradecyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PEN-4612 from Nikko Chemicals Co.,
PPG-13 Decyltetradeceth-24 ; Polyoxyethylene (24) Polyoxypropylene (13) Decyltetradecyl Ether tel que ceux vendus comme UNILUBE 50MT-2200B de NOF Corporation,
PPG-6 Decyltetradeceth-20 ; Polyoxyethylene (20) Polyoxypropylene (6) Decyltetradecyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PEN-4620 de Nikko Chemicals Co,
PPG-4 Ceteth-1 ; Polyoxyethylene (1) Polyoxypropylene (4) Cetyl Ether tel que ceux vendus par Nikkol PBC-31 de Nikko Chemicals Co,
PPG-8 Ceteth-1 ; Polyoxyethylene (1) Polyoxypropylene (8) Cetyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PBC-41 de Nikko Chemicals Co,
PPG-4 Ceteth-10; Polyoxyethylene (10) Polyoxypropylene (4) Cetyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PBC-33 de Nikko Chemicals Co.,
PPG-4 Ceteth-20; Polyoxyethylene (20) Polyoxypropylene (4) Cetyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PBC-34 de Nikko Chemicals Co.,
PPG-5 Ceteth-20 ; Polyoxyethylene (20) Polyoxypropylene (5) Cetyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Procetyl AWS de Croda Inc,
PPG-8 Ceteth-20 ; Polyoxyethylene (20) Polyoxypropylene (8) Cetyl Ether tel que ceux vendus sous le nom Nikkol PBC-44 par Nikko Chemicals Co. et
PPG-23 Steareth-34 ; Polyoxyéthylène Polyoxypropylene Stearyl Ether (34 EO) (23 PO) tel que ceux vendus sous le nom Unisafe 34S-23 de Pola Chemical Industries. Ils peuvent offrir à une composition une stabilité sur une longue durée, même si la température de la composition est augmentée et diminuée dans une période relativement courte.
En tant que (7) tensioactifs de silicone, qui peuvent être utilisés comme le tensioactif non ionique ci-dessus, on peut mentionner ceux divulgués dans les documents US-A-5364633 et US-A-5411744.
Le (7) tensioactif de silicone en tant que tensioactif non ionique ci-dessus peut de préférence être un composé de formule (I) :
dans lesquelles :
R1, R2et R3, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical alkyle en1-C6ou un radical -(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4, au moins un radical R1, R2ou R3n'étant pas un radical alkyle ; R4étant un hydrogène, un radical alkyle ou un radical acyle ;
A est un nombre entier allant de 0 à 200 ;
B est un nombre entier allant de 0 à 50 ; à condition que A et B ne soient pas simultanément égaux à zéro ;
x est un nombre entier allant de 1 à 6 ;
y est un nombre entier compris entre 1 et 30 ;
z est un nombre entier allant de 0 à 5.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, dans le composé de formule (I), le radical alkyle est un radical méthyle, x est un nombre entier allant de 2 à 6 et y est un nombre entier allant de 4 à 30.
A titre d’exemples de tensioactifs de silicone de formule (I), on peut citer les composés de formule (II) :
dans laquelle A est un nombre entier allant de 20 à 105, B est un nombre entier allant de 2 à 10 et y est un nombre entier allant de 10 à 20.
A titre d’exemples de tensioactifs silicone de formule (I), on peut également citer les composés de formule (III) :
H-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A’-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH (III)
dans laquelle A’ et y sont des entiers allant de 10 à 20.
・Tensioactifs anioniques :
Selon la présente invention, le type de tensioactif anionique n’est pas limité. Il est préférable que le tensioactif anionique soit choisi dans le groupe consistant en (C6-C30)alkyl sulfates, (C6-C30)alkyl éther sulfates, (C6-C30)alkylamido éther sulfates, alkylaryl polyéther sulfates, and monoglycéride sulfates; (C6-C30)alkylsulfonates, (C6-C30)alkylamide sulfonates, (C6-C30)alkylaryl sulfonates, α-oléfine sulfonates, et paraffine sulfonates; (C6-C30)alkyl phosphates; (C6-C30)alkyl sulfosuccinates, (C6-C30)alkyl éther sulfosuccinates, et (C6-C30)alkylamide sulfosuccinates; (C6-C30)alkyl sulfoacétates; (C6-C24)acyl sarcosinates; (C6-C24)acyl glutamates; éthers (C6-C30)alkylpolyglycoside carboxyliques ; (C6-C30)alkylpolyglycoside sulfosuccinates; (C6-C30)alkyl sulfosuccinamates; (C6-C24)acyl iséthionates; N-(C6-C24)acyl taurates; sels d'acide gras en C6-C30; sels d'acide d'huile de coco ou sels d'acide d'huile de coco hydrogénés ; (C8-C20)acyl lactylates; sels d'acide (C6-C30)alkyl-D-galactoside uroniques ; sels d'acides (C6-C30)alkyl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ; sels d'acides (C6-C30)alkylaryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ; et sels d'acides (C6-C30)alkylamido éther carboxyliques polyoxyalkylénés.
Dans au moins un mode de réalisation, les tensioactifs anioniques sont sous forme de sels tels que les sels de métal alcalin, par exemple le sodium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple le magnésium ; les sels d’ammonium ; les sels d’amine ; les sels d’amino-alcool. Selon les conditions, ils peuvent également être sous forme acide.
Il est également préféré que le tensioactif anionique soit choisi parmi les tensioactifs anioniques polyoxyalkylénés, par exemple, comprenant de 2 à 50 groupes oxyde d’alkylène, par exemple oxyde d’éthylène.
A titre de tensioactif anionique polyoxyalkyléné, on peut citer un ester d'alcool gras polyéthoxylé en C6-C30comprenant 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène et un acide carboxylique, un acide phosphorique ou un acide sulfonique, tel que le phosphate de cététh-10.
Le ou les tensioactifs peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Agent épaississant
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un agent épaississant. Un seul type d’agent épaississant peut être utilisé, mais deux ou plusieurs types différents d’agent épaississant peuvent être utilisés en combinaison.
Un type d'agent épaississant n'est pas particulièrement limité tant que l'effet de la présente invention est obtenu. Puisque l'effet de la présente invention peut être produit à partir de la combinaison de la (a) polylysine et du (b) agent colorant de la présente invention, n'importe quel sorte d'agent épaississant peut être utilisée.
Il est préférable que l’agent épaississant soit choisi dans le groupe consistant en :
(i) les épaississants associatifs ;
(ii) les homopolymères d’acide acrylique réticulés ;
(iii) les copolymères réticulés d'acide (méth)acrylique et d'acrylate d'alkyle (en C1-C6) ;
(iv) les homopolymères et copolymères non ioniques comprenant des monomères éthyléniquement insaturés de type ester et/ou amide ;
(v) les homopolymères d’acrylate d’ammonium et copolymères d’acrylate d’ammonium et d’acrylamide ; et
(vi) les polysaccharides.
(i) Tel qu'utilisé ici, l'expression "épaississant associatif" signifie un épaississant amphiphile comprenant à la fois des motifs hydrophiles et des motifs hydrophobes, par exemple, au moins une chaîne grasse en C8-C30et au moins un motif hydrophile.
Les épaississants associatifs représentatifs qui peuvent être utilisés sont des polymères associatifs choisis parmi :
(aa) les polymères amphiphiles non ioniques comprenant au moins une chaîne grasse et au moins un motif hydrophile ;
(bb) les polymères amphiphiles anioniques comprenant au moins un motif hydrophile et au moins un motif à chaîne grasse ;
(cc) les polymères amphiphiles cationiques comprenant au moins un motif hydrophile et au moins un motif de chaîne grasse ; et
(dd) les polymères amphotères amphiphiles comprenant au moins un motif hydrophile et au moins un motif de chaîne grasse,
dans lesquels la chaîne grasse contient de 10 à 30 atomes de carbone.
Les (aa) polymères amphiphiles non ioniques comprenant au moins une chaîne grasse et au moins un motif hydrophile peuvent, par exemple, être choisis parmi :
(1) les celluloses modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse ; des exemples pouvant être cités incluent :
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse choisie parmi les groupes alkyle, arylalkyle et alkylaryle, et dans lesquelles les groupes alkyle sont, par exemple, en C8-C22, tel que le produit Natrosol Plus Grade 330 CS(alkyles en C1-C6) vendu par la société Aqualon, et le produit Bermocoll EHM 100 vendu par la société Berol Nobel, et
- les celluloses modifiées par des groupes alkylphényl éther de polyalkylène glycol, comme le produit Amercell Polymer HM-1500 (nonylphényl éther de polyéthylène glycol (15)) vendu par la société Amerchol.
(2) les hydroxypropyl guars modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse, tels que le produit Esaflor HM 22 (chaîne alkyle en C22) commercialisé par la société Lamberti, et les produits Miracare XC95-3 (chaîne alkyle en C14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) commercialisés par la société Rhodia Chimie.
(3) les polyéther uréthanes comportant au moins une chaîne grasse, telle que des groupes alkyle ou alcényle en C10-C30, par exemple les produits Elfacos T 210 et Elfacos T 212 vendus par la société Akzo ou les produits Aculyn 44 et Aculyn 46 vendus par la société Rohm & Haas.
(4) les copolymères de vinylpyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse ;
Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent :
- les produits Antaron V216 et Ganex V216 (copolymère vinylpyrrolidone/hexadécène) vendus par la société I.S.P., et
- les produits Antaron V220 et Ganex V220 (copolymère vinylpyrrolidone/eicosène) vendus par la société I.S.P.
(5) les copolymères d'acrylates ou de méthacrylates d'alkyle en C1-C6et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse, tel que le copolymère méthacrylate de méthyle oxyéthyléné/acrylate de stéaryle commercialisé par la société Goldschmidt sous le nom Antil 208.
(6) les copolymères d’acrylates ou de méthacrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse, tel qu’un copolymère méthacrylate de polyéthylène glycol/méthacrylate de lauryle.
Les (bb) polymères amphiphiles anioniques comprenant au moins un motif hydrophile et au moins un motif à chaîne grasse, peuvent par exemple être choisis parmi ceux comprenant au moins un motif allyl éther à chaîne grasse et au moins un motif hydrophile comprenant un motif monomère anionique à insaturation éthylénique, par exemple, un motif acide vinylcarboxylique et en outre, par exemple, être choisis parmi les motifs dérivés des acides acryliques, des acides méthacryliques et de leurs mélanges, dans lesquels le motif allyl éther à chaîne grasse correspond au monomère de formule (I) ci-dessous :
CH2═C(R1)CH2OBnR (I)
dans laquelle R1est choisi parmi H et CH3, B est un radical éthylèneoxy, n est choisi parmi zéro et les nombres entiers allant de 1 à 100, R est choisi parmi les radicaux hydrocarbonés choisis parmi les radicaux alkyle, arylalkyle, aryle, alkylaryle, et cycloalkyle, contenant de 10 à 30 atomes de carbone, et en outre, par exemple, de 10 à 24 atomes de carbone et encore en outre, par exemple, de 12 à 18 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation, les polymères amphiphiles anioniques sont, par exemple, des polymères formés de 20 % à 60 % en poids d’acide acrylique et/ou d’acide méthacrylique, de 5 % à 60 % en poids de (méth)acrylates d’alkyle inférieur, de 2 % à 50 % en poids d’allyl éther à chaîne grasse de formule (I), et de 0 % à 1 % en poids d’un agent de réticulation qui est un monomère polyéthylénique insaturé copolymérisable bien connu, par exemple, le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d’allyle, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol et le méthylènebisacrylamide.
Les polymères amphiphiles anioniques peuvent en outre être choisis, par exemple, parmi ceux comprenant au moins un motif hydrophile de type acide carboxylique oléfinique insaturé, et au moins un motif hydrophobe d'un type tel qu'un ester alkylique (C10-C30) d'un acide carboxylique insaturé. Le motif hydrophile de type acide carboxylique oléfinique insaturé correspond, par exemple, au monomère de formule (II) ci-dessous :
(II)
(II)
dans laquelle R1est choisi parmi H, CH3, et C2H5, c'est-à-dire les motifs acide acrylique, acide méthacrylique, et acide méthacrylique. Le motif hydrophobe de type tel qu'un ester d'alkyle (en C10-C30) d'un acide carboxylique insaturé correspond par exemple au monomère de formule (III) ci-dessous :
(III)
(III)
dans laquelle R1est choisi parmi H, CH3, et C2H5(c'est-à-dire des motifs acrylate, méthacrylate et méthacrylate) et est, par exemple, choisi parmi H (motifs acrylate) et CH3(motifs méthacrylate), et R2est choisi parmi les radicaux alkyle en C10-C30, par exemple, les radicaux alkyle en C12-C22.
Des exemples d'esters d'alkyle (C10-C30) d'acides carboxyliques insaturés incluent l'acrylate de lauryle, l'acrylate de stéaryle, l'acrylate de décyle, l'acrylate d'isodécyle et l'acrylate de dodécyle, et les méthacrylates correspondants, le méthacrylate de lauryle, le méthacrylate de stéaryle, le méthacrylate de décyle, le méthacrylate d'isodécyle et le méthacrylate de dodécyle.
Parmi lesdits polymères ci-dessus, on peut citer, par exemple, les produits vendus par la société Goodrich sous les noms commerciaux Pemulen TR1, Pemulen TR2, et Carbopol 1382, et encore, par exemple, le Pemulen TR1, et le produit vendu par la société S.E.P.C. sous le nom Coatex SX.
Parmi les polymères amphiphiles anioniques à chaînes grasses, on peut également citer, par exemple, le copolymère éthoxylé d’acide méthacrylique/ acrylate de méthyle / diméthyl-méta-isopropénylbenzylisocyanate d’alkyle vendu sous le nom Viscophobe DB 1000 par la société Amerchol.
Les (cc) polymères amphiphiles cationiques utilisés sont, par exemple, choisis parmi les dérivés de cellulose quaternisés et les polyacrylates comportant des groupes latéraux amino.
Les dérivés de cellulose quaternisée sont, par exemple, choisis parmi
les celluloses quaternisées modifiées par des groupes comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle comportant au moins 8 atomes de carbone, et leurs mélanges, et
les hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse, tels que des groupes alkyle, arylalkyle et alkylaryle comprenant au moins 8 atomes de carbone, et leurs mélanges.
Les polyacrylates quaternisés et non quaternisés comprenant des groupes latéraux amino présentent, par exemple, des groupes hydrophobes, tels que stéareth 20 (alcool stéarylique polyoxyéthyléné(20)) et itaconate d'alkyle (en C10-C30)PEG-20.
Les radicaux alkyle portés par les celluloses et hydroxyéthylcelluloses quaternisées ci-dessus, par exemple, contiennent de 8 à 30 atomes de carbone.
Des exemples d'alkylhydroxyéthylcelluloses quaternisées comprenant des chaînes grasses en C8-C30sont les produits Quatrisoft LM 200, Quatrisoft LM-X 529-18-A, Quatrisoft LM-X 529-18B (alkyl en C12), et Quatrisoft LM-X 529-8 (alkyl en C18) vendus par la société Amerchol, et les produits Crodacel QM, Crodacel QL (alkyl en C12), et Crodacel QS (alkyl en C18) vendus par la société Croda.
Parmi les (dd) polymères amphotères amphiphiles comprenant au moins un motif hydrophile et au moins un motif à chaîne grasse, on peut citer par exemple les copolymères chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium/acide acrylique/méthacrylate d'alkyle en C10-C30, dans lesquels le radical alkyle est par exemple un radical stéaryle.
L’épaississant associatif peut être un épaississant polymérique associatif, de préférence un épaississant polyuréthane associatif.
L’épaississant polyuréthane associatif peut être cationique ou non ionique.
Parmi les épaississants polyuréthanes associatifs, on peut citer les dérivés de polyuréthane associatifs tels que ceux obtenus par polymérisation : d’environ 20 à 70 % en poids d’un acide carboxylique contenant une insaturation α,β-monoéthylénique, d’environ 20 à 80 % en poids d’un monomère non tensioactif contenant une insaturation α,β-monoéthylénique, d’environ 0,5 à 60 % en poids d’un mono-uréthane non ionique qui est le produit de la réaction d’un tensioactif monohydroxylé avec un monoisocyanate monoéthyléniquement insaturé.
Parmi les épaississants de polyuréthane associatifs, on peut citer Polyurethane-39 vendu sous le nom produit Luvigel Star® par la société BASF.
(ii) Parmi les homopolymères d’acide acrylique réticulés, on peut citer ceux réticulés avec un éther d’alcool allylique de la série des sucres. On peut citer le carbomère qui est un homopolymère d’acide acrylique réticulé avec un allyl éther de pentaérythritol, un allyl éther de saccharose ou un allyl éther de propylène, tels que les produits vendus sous les noms Carbopol 980, 981, 954, 2984 et 5984 par la société Lubrizol ou les produits vendus sous les noms Synthalen M et Synthalen K par la société 3 VSA.
(iii) Les copolymères réticulés d'acide (méth)acrylique et d'acrylate d'alkyle en C1-C6peuvent être choisis parmi les copolymères réticulés d'acide méthacrylique et d'acrylate d'éthyle sous forme d'une dispersion aqueuse comprenant 38% de matière active vendus, par exemple, sous le nom Viscoatex 538C par la société Coatex, et les copolymères réticulés d'acide acrylique et d'acrylate d'éthyle en dispersion aqueuse comprenant 28% de matière active vendus sous le nom Aculyn 33 par la société Rohm & Haas. Les copolymères réticulés d’acide méthacrylique et d’acrylate d’éthyle incluent une dispersion aqueuse comprenant 30 % de matière active vendue sous le nom CARBOPOL AQUA SF-1 par la société NOVEON.
(iv) Parmi les homopolymères ou copolymères non ioniques comprenant des monomères éthyléniquement insaturés de type ester et/ou amide, on peut citer les produits vendus sous les noms : Cyanamer P250 par la société Cytec (polyacrylamide) ; PMMA MBX-8C par la société US Cosmetics (copolymère méthacrylate de méthyle/diméthacrylate d’éthylène glycol) ; Acryloid B66 par la société Rohm & Haas (copolymère méthacrylate de butyle/méthacrylate de méthyle) ; et BPA 500 par la société Kobo (polyméthacrylate de méthyle).
(v) Les homopolymères d’acrylate d’ammonium qui peuvent être mentionnés incluent le produit vendu sous le nom Microsap PAS 5193 par la société Hoechst.
Les copolymères d'acrylate d'ammonium et d'acrylamide incluent le produit vendu sous le nom Bozepol C Nouveau ou le produit PAS 5193 vendu par la société Hoechst (qui sont décrits et préparés dans les documents FR-2 416 723, brevet U.S. No. 2,798,053, et brevet U.S. No. 2,923,692).
(vi) Les polysaccharides sont, par exemple, choisis parmi les glucanes, les amidons modifiés et non modifiés (tels que ceux dérivés, par exemple, des céréales, par exemple le blé, le maïs ou le riz, des légumes, par exemple les pois jaunes, et des tubercules, par exemple les pommes de terre ou le manioc), l’amylose, l’amylopectine, le glycogène, les dextranes, les celluloses et leurs dérivés (par ex, méthylcelluloses, hydroxyalkylcelluloses, hydroxyéthylcelluloses et carboxyméthylcelluloses), mannanes, xylanes, lignines, arabanes, galactanes, galacturonanes, chitines, chitosanes, glucuronoxylanes, arabinoxylanes, xyloglucanes, glucomannanes, acides pectiques, et pectines, acide alginique et alginates, arabinogalactanes, carraghénanes, agars, glycosaminoglucanes, gommes arabiques, gommes adragante, gommes ghatti, gommes de karaya, gommes de caroube, galactomannanes, telles que les gommes de guar, et leurs dérivés non ioniques (par ex., hydroxypropyl guar), la gomme de sclérote et les gommes de xanthane, et leurs mélanges.
Le ou les agents épaississants peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids, et encore plus préférentiellement de 2 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable. Si deux de ces solvants ou plus sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Un type de solvant organique hydrophile n'est pas particulièrement limité tant que l'effet de la présente invention est obtenu. Puisque l'effet de la présente invention peut être produit à partir de la combinaison de la (a) polylysine et du (b) agent colorant de la présente invention, toute sorte de solvants organiques hydrophiles peut être utilisée.
Le ou les solvants organiques hydrophiles cosmétiquement acceptables peuvent inclure, par exemple, les mono-alcools inférieurs sensiblement linéaires ou ramifiés comportant de 1 à 8 atomes de carbone, tels que l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol et l’isobutanol ; les alcools aromatiques, tels que l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; les polyols ou éthers de polyols, tels que le propylène glycol, le dipropylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le propanediol, le caprylyl glycol, le sorbitol, les éthers monométhyliques, monoéthyliques et monobutyliques d’éthylène glycol, les éthers de propylène glycol, tels que l’éther monométhylique de propylène glycol, les éthers alkyliques de diéthylène glycol, tels que l’éther monoéthylique ou l’éther monobutylique de diéthylène glycol ; les polyéthylèneglycols, tels que PEG-4, PEG-6, PEG-8, PEG-20 et leurs dérivés.
La quantité du ou des solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) dans la composition selon la présente invention peut être comprise entre 0,1 % et 20 % en poids, de préférence entre 1 % et 15 % en poids, et plus préférentiellement entre 2 % et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Huile
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins une huile. La composition peut également comprendre deux huiles ou plus en combinaison.
On entend ici par « huile » un composé ou une substance grasse qui se présente sous la forme d’un liquide ou d’une pâte (non solide) à température ambiante (25°C) sous pression atmosphérique (760 mmHg). Comme huiles, celles généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison.
Un type d'huile n'est pas particulièrement limité tant que l'effet de la présente invention est obtenu. Puisque l'effet de la présente invention peut être produit à partir de la combinaison de la (a) polylysine et du ( b) agent colorant de la présente invention, toute sorte d'huile peut être utilisée.
Les huiles peuvent être volatiles ou non volatiles. De préférence, l’huile est une huile non volatile.
L’huile non volatile peut être choisie parmi :
- les huiles hydrocarbonées d’origine animale, telles que le perhydrosqualène,
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les esters de phytostéaryle, tels que l'oléate de phytostéaryle, l'isostéarate de phytostéaryle et le glutamate de lauroyl/octyldodécyl/phytostéaryle, triglycérides formés d'esters d'acides gras du glycérol, en particulier dans lesquels les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaîne allant de C4à C36et notamment de C18à C36, ces huiles pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles peuvent notamment être des triglycérides heptanoïques ou octanoïques, huile de karité, huile de luzerne, huile de pavot, huile de courge d'hiver, huile de millet, huile d'orge, huile de quinoa, huile de seigle, huile de bancoulier, huile de passiflore, beurre de karité, huile d'aloe vera, huile d'amande douce, huile de noyau de pêche, huile d'arachide, huile d'argan, huile d'avocat, huile de baobab, huile de bourrache, huile de brocoli, huile de calendula, huile de caméline, huile de canola, huile de carotte, huile de carthame, huile de lin, huile de colza, huile de coton, huile de coco, huile de graines de courge, huile de germe de blé, huile de jojoba, huile de lis, huile de macadamia, huile de maïs, huile de muguet, huile de monoï, huile de noisette, huile de noyau d'abricot, huile de noix, huile d'olive, huile d'onagre, huile de palme, huile de pépins de cassis, huile de pépins de kiwi, huile de pépins de raisin, huile de pistache, huile de courge d'hiver, huile de citrouille, huile de quinoa, huile de rose musquée, huile de sésame, huile de soja, huile de tournesol, huile de ricin et huile de pastèque, et leurs mélanges, ou en variante triglycérides d'acide caprylique/caprique,
- les huiles hydrocarbonées linéaires ou ramifiées d’origine minérale ou synthétique, telles que les paraffines liquides et leurs dérivés, la gelée de pétrole, l’huile minérale, les polydécènes, les polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parleam, le squalane ;
- les huiles éther contenant de 10 à 40 atomes de carbone, telles que le dicaprylyl éther ;
- les huiles ester, par exemple les huiles de formule R1COOR2, dans laquelle R1représente un résidu d'acide gras linéaire ou ramifié contenant de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 1 à 26 atomes de carbone, et R2représente une chaîne hydrocarbonée, notamment ramifiée, contenant de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 1 à 26 atomes de carbone à condition que R1+ R2³ 10. Les esters peuvent être choisis notamment parmi les esters d'acides gras d'alcools, par exemple les esters de cétyle, en particulier l'octanoate de cétostéaryle, les esters d'alcools isopropyliques, tels que myristate d'isopropyle, palmitate d'isopropyle, palmitate d'éthyle, palmitate de 2-éthylhexyle, stéarate d'isopropyle, isostéarate d'isopropyle, isostéarate d'isostéaryle, stéarate d'octyle, esters hydroxylés, par exemple lactate d'isostéaryle, hydroxystéarate d'octyle, adipate de diisopropyle, heptanoates, et notamment heptanoate d'isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcool ou de polyalcool, par exemple dioctanoate de propylène glycol, octanoate de cétyle, octanoate de tridécyle, 4-diheptanoate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-éthylhexyle, benzoates d'alkyle, en particulier benzoates d'alkyle en C12-C15, diheptanoate de polyéthylène glycol, 2-diéthylhexanoate de propylène glycol, et leurs mélanges, laurate d'hexyle, esters d'acide néopentanoïque, par exemple néopentanoate d'isodécyle, néopentanoate d'isotridécyle, néopentanoate d'isostéaryle, néopentanoate d'octyldécyle, esters d'acide isononanoïque, par exemple isononanoate d'isononyle, isononanoate d'isotridécyle, isononanoate d'octyle, esters hydroxylés, par exemple lactate d'isostéaryle et malate de diisostéaryle.
- les huiles fluorées qui sont facultativement partiellement à base d’hydrocarbures et/ou de silicone, par exemple les huiles de fluorosilicone, les fluoropolyéthers et les fluorosilicones ;
- les alcools gras, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, contenant de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone : on peut citer l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléylique, l’alcool linoléylique ;
- les huiles de silicone, par exemple, les organopolysiloxanes linéaires tels que le diméthylpolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane et similaires ; les organopolysiloxanes cycliques tels que le cyclohexasiloxane, l’octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane ; et les huiles de phényl silicone telles que la phényltriméthicone, et
- leurs mélanges.
L’huile peut être présente dans une plage allant de 2 % à 40 % en poids, de préférence de 5 % à 35 % en poids, et plus préférentiellement de 10 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- Ingrédient actif supplémentaire
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un ingrédient cosmétiquement actif supplémentaire e. Le terme "ingrédient actif" utilisé ici désigne un composé organique ayant des effets cosmétiques ou dermatologiques quelconques sur une substance kératineuse, telle que la peau et les cheveux. Des ingrédients actifs cosmétiques bien connus dans le domaine cosmétique peuvent être utilisés comme ingrédients actifs facultatifs. De préférence, les ingrédients cosmétiques supplémentaires sont des ingrédients actifs pour le soin ou le conditionnement des substances kératineuses, telles que la peau et les cheveux.
Les principes actifs supplémentaires peuvent inclure, sans s’y limiter, des dérivés de vitamines, tels que des dérivés de vitamine A (rétinol), de vitamine C (acide ascorbique), de vitamine B3 (niacine) et similaires, des mucopolysaccharides et leurs dérivés, tels que l’acide hyaluronique et la chondroïtine et leurs dérivés, et des composés céramides, tels que des céramides et/ou des glycocéramides et/ou des pseudocéramides et/ou des néocéramides naturels ou synthétiques, par exemple le 2-oléamido-1,3-octadécanediol.
Le ou les ingrédients actifs supplémentaires peuvent être présents dans la composition selon la présente invention en une quantité de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,2 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Eau
La composition selon la présente invention comprend typiquement de l’eau.
La quantité d’eau dans la composition peut être de 20 % en poids ou plus, de préférence de 30 % en poids ou plus, plus préférentiellement de 40 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement de 45 % en poids ou plus ; et/ou peut être de 95 % en poids ou moins, de préférence de 90 % en poids ou moins, et plus préférentiellement de 85 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
- Adjuvants
Le ou les adjuvants supplémentaires peuvent être inclus dans la composition, qui peuvent être choisis dans le groupe consistant en : polymères anioniques, non ioniques ou amphotères ; agents de pénétration ; agents de lutte contre la chute des cheveux ; agents antipelliculaires, agents de suspension ; agents chélateurs ou séquestrants, tels que l’EDTA, le pyrophosphate ; tampons ; agents opacifiants ; parfums ; agents de correction du pH d’agent(s) acide(s) ; agents antioxydants ou conservateurs, tels que digluconate de chlorhexidine, métabisulfite de sodium et phénoxyéthanol ; stabilisateurs ; et leurs mélanges.
Les adjuvants peuvent être présents dans la seconde composition de la présente invention en une quantité allant de préférence de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,2 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans certains modes de réalisation spécifiques de l’invention préétablie, la composition comprend au moins un acide en une quantité inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 3 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 1 % en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,3 % en poids, et en particulier inférieure à 0,1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans certains modes de réalisation spécifiques de la présente invention, la composition comprend l’acide en une quantité telle que le rapport du nombre de groupes amine de la (a) polylysine sur le nombre de groupes acide de l’acide est de 3 fois ou plus, de préférence de 4 fois ou plus, plus préférentiellement de 5 fois ou plus, et en particulier de 10 fois ou plus. En d’autres termes, dans la composition selon la présente invention, le nombre de groupes amine de la (a) polylysine est 3 fois supérieur, de préférence 4 fois supérieur, plus préférentiellement 5 fois supérieur, et en particulier 10 fois supérieur à celui du nombre d’acides de l’acide, s’il est inclus.
L'au moins un acide, s’il est présent, peut être choisi parmi un acide carboxylique gras, un acide éther carboxylique gras, un acide éther phosphorique gras, un acide phosphorique gras et leurs mélanges. L'au moins un acide (b) peut contenir un ou deux groupes acides ou plus (un polyacide).
La composition selon la présente invention peut prendre diverses formes, telles qu’une solution, un gel, une lotion, un sérum, une suspension, une dispersion, un fluide, un lait, une pâte, une crème, une mousse, une émulsion (forme H/E ou E/H), des émulsions multiples (par exemple, E/H/E, polyol/E/H et E/H/E), et similaires. Dans un mode de réalisation spécifique, la composition selon la présente invention se présente sous la forme d’une émulsion de la forme H/E ou E/H.
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus selon l’un quelconque des processus qui sont bien connus de l’homme du métier.
[Processus et utilisation cosmétique]
La présente invention concerne également un processus cosmétique de coloration des fibres kératineuses, de préférence des cheveux, comprenant l’étape :
d'application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.
L’étape d’application peut être réalisée par tout moyen classique tel qu’un applicateur, par exemple les mains, un pulvérisateur, une brosse et un peigne.
Lorsque la composition selon la présente invention comprend au moins une teinture oxydative, le processus selon la présente invention comprend en outre une étape supplémentaire consistant à mélanger la composition avec au moins un révélateur comprenant au moins un agent oxydant pour préparer la composition prête à l’emploi avant l’application.
L’agent oxydant peut être choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, les sels peroxygénés, et les composés capables de produire du peroxyde d’hydrogène par hydrolyse. Par exemple, l’agent oxydant peut être choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates et les ferricyanures de métal alcalin et les persels tels que les perborates et les persulfates. Au moins une enzyme oxydase choisie, par exemple, parmi les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons telles que l’uricase peut également être utilisée comme agent oxydant, le cas échéant en présence de son donneur ou cofacteur respectif.
Dans un mode de réalisation, l’agent oxydant est le peroxyde d’hydrogène, et le révélateur est une solution aqueuse de peroxyde d’hydrogène.
Dans le révélateur sous la forme d’une solution aqueuse de peroxyde d’hydrogène, la concentration du stabilisateur de peroxyde d’hydrogène peut être comprise entre 0,0001 % et 5 % en poids, comme par exemple entre 0,01 % et 2 % en poids, par rapport au poids total du révélateur.
Le rapport de mélange de la composition selon la présente invention et du révélateur n’est pas limité. Le rapport de mélange peut être de 1:3 à 3:1, de préférence de 1:2 à 2:1, et plus préférentiellement de 1:1, comme rapport pondéral de ceux-ci.
Il est préférable que le processus selon la présente invention comprenne en outre une étape de lavage, avec ou sans séchage, des fibres kératineuses avant et/ou après l’étape d’application de la composition sur les fibres kératineuses.
Les fibres kératineuses sur lesquelles la composition a été appliquée peuvent être laissées pendant un temps approprié qui est nécessaire pour traiter les fibres kératineuses. La durée du traitement n’est pas limitée, mais elle peut être comprise entre 1 minute et 1 heure, de préférence entre 5 minutes et 50 minutes, et plus préférentiellement entre 10 minutes et 40 minutes.
Les fibres kératineuses peuvent être traitées à température ambiante. Alternativement, les fibres kératineuses peuvent être chauffées entre 25ºC et 65ºC, de préférence entre 30ºC et 60ºC, plus préférentiellement entre 35ºC et 55ºC, et encore plus préférentiellement entre 40ºC et 50ºC, avant et/ou pendant et/ou après l’étape d’application de la composition sur les fibres kératineuses. De préférence, les fibres kératineuses sont traitées sans chauffage, avant et/ou pendant et/ou après l’étape d’application de la composition sur les fibres kératineuses.
La présente invention concerne également un processus cosmétique ou l'utilisation de la (a) polylysine pour améliorer l'intensité et la durabilité de la couleur des fibres kératineuses, telles que les cheveux, colorés avec la composition comprenant le (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures irridoïdes, et la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4 500 g/mol à 25 000 g/mol.
Pour les ingrédients (a), (b), la composition, et l'agent alcalin, ceux expliqués ci-dessus peuvent être utilisés.
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Préparation]
(Exemples)
Les compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 3 ont été préparées en mélangeant les ingrédients énumérés dans les tableaux 1 et 2 selon les protocoles suivants. Les formulations des compositions et leurs valeurs de pH sont résumées dans les tableaux. Les Epsilon-poly-L-lysines (PM : environ 4 700 g/mol, qualité de base) ont été obtenues auprès de JNC corporation. L’epsilon-poly-L-lysine (PM : environ 18 000 g/mol, qualité de base) a été obtenue auprès de TCR Canada. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans les tableaux sont toutes basées sur des « % en poids » en tant que matières premières actives.
- Protocole de préparation des exemples 1 à 4 et des exemples comparatifs 1 et 2
Dans 40% de la quantité totale d'eau désionisée et d'autres solvants, l'agent chélateur a été dissous à 80°C pour préparer une phase aqueuse. En parallèle, dans un autre bécher, les huiles et les tensioactifs ont été fondus à 80°C pour préparer une phase huileuse. Une fois que ces composants ont bien fondu et que la phase aqueuse était bien homogène, le contenu de la phase huileuse a été versé dans la phase aqueuse et l’émulsification a été effectuée pendant 10 minutes sous agitation. Après que le mélange a refroidi jusqu'à atteindre 50 ˚C, des agents anti-oxydants et les teintures oxydatives, c'est-à-dire la p-phénylènediamine, le résorcinol, le 2,4-diaminophénoxyéthanol HCl, le p-aminophénol, et/ou le sulfate de N,N-bis (2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, préalablement dissous dans de l'eau chaude désionisée, ont été ajoutés au mélange. Après refroidissement à 30°C, on a ajouté le parfum et l'epsilon-poly-L-lysine. Puis les agents alcalins ont été ajoutés et mélangés au reste de l'eau. Le mélange a été laissé sous agitation jusqu’à ce que la température ait atteint la température ambiante.
- Protocole de préparation des exemples 5 et 6 et de l’exemple comparatif 3
L'agent épaississant a été dissous dans de l'eau désionisée chaude à 60˚C pendant 10 minutes, puis le polymère a été ajouté sous agitation et dissous pendant 10 minutes pour préparer une phase aqueuse. Dans un autre bécher, les huiles et les tensioactifs ont été dissous à 75˚C. Lorsque cette phase était bien fondue, elle a été ajoutée dans la phase aqueuse précédemment préparée et l'émulsification a été réalisée pendant 10 minutes sous agitation. Après, le mélange a refroidi jusqu'à atteindre 40˚C, les conservateurs, le parfum et une teinture directe ( HC blue 16) ont été ajoutés avec le reste de l'eau. Le mélange a été laissé sous agitation jusqu’à ce que la température ait atteint la température ambiante.
[Tableau 1] - (% matière active)
Ingrédients | Ex. 1 | Comp. Ex. 1 | Ex. 2 | Comp. Ex. 2 | Ex. 3 | Ex. 4 |
Tensioactifs | 7,3 | 7,3 | 7,3 | 7,3 | 7,3 | 7,3 |
Huiles | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 |
Solvant hydrophile | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
Agent chélateur | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
Anti-oxydants | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
p-Phénylènediamine | 0,05 | 0,05 | - | - | 0,05 | 0,05 |
Résorcinol | 0,035 | 0,035 | - | - | 0,035 | 0,035 |
2,4-Diaminophénoxyéthanol HCl | 0,05 | 0,05 | 0,55 | 0,55 | 0,05 | 0,05 |
4-Nitro-o-phénylènediamine | - | - | 0,1 | 0,1 | - | - |
p-Aminophénol | - | - | 0,005 | 0,005 | - | - |
Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine | - | - | 0,7 | 0,7 | - | - |
Epsilon-poly-L-lysine (4 700g/mol, 25% dans l'eau) | 2 | - | 2 | - | 1 | - |
Epsilon-poly-L-lysine (18000g/mol, pure) | - | - | - | - | - | 1 |
Parfum | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
Agents alcalins | 4,3 | 4,3 | 5,7 | 5,7 | 4,3 | 4,3 |
Eau désionisée | qs 100 | qs 100 | qs 100 | qs 100 | qs 100 | qs 100 |
pH | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 9,9 |
[Tableau 2] - (% matière active)
Ingrédients | Ex. 5 | Comp. Ex. 3 | Ex. 6 |
Épaississant | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
Polymère cationique (20% dans l'eau) | 1 | 1 | 1 |
Tensioactifs | 3,75 | 3,75 | 3,75 |
Huiles | 6 | 6 | 6 |
Conservateurs | 0,74 | 0,74 | 0,74 |
Parfum | 0,8 | 0,8 | 0,8 |
Epsilon-poly-L-lysine (4 700g/mol, 25% dans l'eau) | 1 | - | 1 |
HC Blue 16 | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
Agent alcalin | - | qs pH 8,8 | qs pH 9,8 (0,02% ma) |
Eau désionisée | qs 100 | qs 100 | qs 100 |
pH | 9,0 | 8,8 | 9,8 |
(Révélateur)
Une composition de révélateur a été préparée selon le protocole suivant. Les agents chélateurs et les conservateurs ont été dissous dans de l'eau déionisée chaude à 80 ˚C pour préparer une phase aqueuse. Dans un autre bécher, des huiles et des tensioactifs ont été mélangés sous 80 ˚C pour préparer une phase huileuse. Lorsque les 2 phases étaient bien homogènes, la phase huileuse a été ajoutée dans la phase aqueuse et émulsionnée pendant 10 minutes. Lorsque le mélange a atteint la température ambiante, le peroxyde d'hydrogène et le correcteur de pH ont été ajoutés avec le reste de l'eau désionisée.
La formulation de la composition de révélateur est résumée dans le tableau 3 ci-dessous. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans le tableau 3 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières actives.
[Tableau 3] - (% matière active)
Ingrédients | Révélateur |
Huiles | 5,2 |
Peroxyde d'hydrogène (35% dans l'eau) | 5,85 |
Tensioactifs | 2,2 |
Agents chélateurs | 0,21 |
Conservateur | 0,035 |
Correcteur de pH | qs pH 2,2 |
Eau désionisée | qs 100 |
pH | 2,2 |
[Évaluation]
(Intensité de couleur)
Une mèche de cheveux blancs 100 % chinois (1 g, 20 cm) a été préparée par décoloration classique d’une mèche de cheveux 100 % chinois. La mèche de cheveux blancs 100 % chinois obtenue a été lavée avec un shampooing classique, rincée à l’eau courante à 40°C, puis séchée. Les compositions selon chacun des exemples 1 à 5 et des exemples comparatifs 1 et 2 ont été mélangées avec la composition de révélateur dans un rapport pondéral de mélange de 1:1 avant une application. 3 g de chacune des compositions mélangées ou des compositions selon les exemples 5 et 6 et l’exemple comparatif 3 ont été appliqués sur une mèche de cheveux blancs 100 % chinois avec une spatule à température ambiante. Après 15 minutes, les mèches ont été retournées sur l'autre côté et laissées pendant 15 minutes supplémentaires. Enfin, les mèches ont été rincées à l'eau du robinet à 40 ˚C, lavées avec un shampooing classique et rincées à nouveau à l'eau du robinet à 40 ˚C avant d'être séchées. La différence de couleur de l’échantillon coloré avant et après le processus de coloration a été mesurée en mesurant les valeurs colorimétriques (L*, a*, b*, luminosité / vert-rouge / bleu-jaune) à l’aide d’un spectrophotomètre CM-3600A Konica Minolta. Les valeurs ΔE*(entre la mèche avant et après le traitement du processus de coloration sous le système ΔL*a*b) ont été calculées. Plus ΔE*est grand, meilleure est l'intensité de couleur.
(Durabilité de couleur)
Chacune des mèches de cheveux colorés blancs 100 % chinois a été rincée avec de l’eau du robinet à 40˚C sur 40 doigts, puis lavée avec une composition de shampooing classique sur 20 doigts. Les mèches ont ensuite été rincées à 30 doigts sous l’eau du robinet à 40˚C et séchées doucement tout en étant peignées. Ce processus est répété 6 fois de plus pour simuler une semaine d’habitude de consommation. La différence de couleur de la mèche colorée avant et après le shampooing pour 1 cycle et 7 cycles a été mesurée en mesurant les valeurs colorimétriques (L* (luminosité), a* (vert-rouge), b* (bleu-jaune), et h (angle de teinte)) à l’aide d’un spectrophotomètre CM-3600A Konica Minolta. Les valeurs ΔE*(entre la couleur de la mèche colorée et la couleur de la mèche shampouinée selon le système ΔL*a*b) ont été calculées. Plus ΔE*est petit, meilleure est la durabilité de la couleur. Les exemples et les résultats sont résumés dans le tableau 4.
ΔE* (avant/après coloration) |
ΔE* (avant/après 1 shampooing) |
ΔE* (avant/après 7 shampooings) |
|
Ex. 1 | 54,8 | 1,44 | 6,54 |
Ex. Comp. 1 | 52,6 | 3,84 | 11,2 |
Ex. 2 | 73,6 | 3,91 | 9,40 |
Ex. Comp. 2 | 72,3 | 4,91 | 10,3 |
Ex. 3 | 55,6 | 2,30 | 8,06 |
Ex. 4 | 56,2 | 2,34 | 8,51 |
Ex. 5 | 75,2 | 6,30 | 14,9 |
Ex. Comp. 3 | 69,8 | 8,90 | 17,1 |
Ex. 6 | 69,6 | 2,10 | 6,40 |
En comparant les exemples 1, 3 et 4 et l'exemple comparatif 1, bien que ces compositions comprennent la même teinture oxydative, les exemples 1, 3 et 4 qui incluent la polylysine montraient un plus grand ΔE*avant/après la coloration et un plus petit ΔE*avant/après un ou sept shampooings que l'exemple comparatif 1.
De même, en comparant l'exemple 2 et l'exemple comparatif 2, bien que ces compositions comprennent le même système de teinture oxydative, l'exemple 2 qui inclut la polylysine montrait un plus grand ΔE*avant/après la coloration et un plus petit ΔE*avant/après un ou sept shampooings que l'exemple comparatif 2.
En outre, en comparant les exemples 5 et 6 et l'exemple comparatif 3, bien que ces compositions comprennent le même système de teinture directe, les exemples 5 et 6, qui incluent la polylysine, montraient un ΔE*plus grand ou comparable avant/après coloration et un ΔE*plus petit avant/après un ou sept shampooings que l'exemple comparatif 3.
En outre, en comparant les exemples 5 et 6, bien que ces exemples aient montré un ΔE*avant/après un ou sept shampooings plus petit que l'exemple comparatif 3 et ont donc montré un effet de reprise de coloration et une durabilité de la coloration supérieurs à ceux de l'exemple comparatif 3, l'exemple 6, qui comprend une combinaison de la polylysine et d'un agent alcalin, montrait un ΔE*avant/après un ou sept shampooings beaucoup plus petit que l'exemple 5, qui inclut la polylysine et n'inclut aucun autre agent alcalin. Par conséquent, on peut dire que, bien que les exemples 5 et 6 présentent l'effet inventif de la présente invention, l'exemple 6 pourrait présenter une meilleure durabilité que l'exemple 5.
Par conséquent, on peut conclure que les compositions selon la présente invention peuvent offrir une amélioration de l’intensité de couleur et de la durabilité de la coloration sur les fibres kératineuses.
Claims (9)
- Composition comprenant :
(a) au moins une polylysine, et
(b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, où les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures iridoïdes,
dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4 500 g/mol à 25 000 g/mol et n'est liée de manière covalente ni aux teintures ni au polyorganosiloxane, et la composition a une valeur de pH allant de 8 à 12. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle la composition comprend (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures oxydatives et
la composition comprend au moins un agent alcalin supplémentaire. - Composition selon la revendication 2, dans laquelle l'agent alcalin est présent en une quantité de 1 % en poids ou plus, de préférence 2 % en poids ou plus, plus préférentiellement 3 % en poids ou plus, et encore plus préférentiellement 4 % en poids ou plus ; et/ou 20 % en poids ou moins, de préférence 15 % en poids ou moins, plus préférentiellement 10 % en poids ou moins, et encore plus préférentiellement 8 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la (a) polylysine est l'epsilon-polylysine.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids allant de 4 500 g/mol à 20 000 g/mol.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la (a) polylysine est sous forme libre.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les teintures sont choisies parmi celles sous forme libre.
- Processus cosmétique de coloration des fibres kératineuses, préférentiellement des cheveux, comprenant une étape :
d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon l’une quelconque des revendications précédentes. - Utilisation de la (a) polylysine pour renforcer l'intensité de couleur et la durabilité de couleur des fibres kératineuses colorées avec (b) au moins un agent colorant choisi parmi les teintures et les pigments, dans laquelle les teintures sont choisies parmi les teintures oxydatives et les teintures directes autres que les teintures irridoïdes, et la (a) polylysine a un poids moléculaire moyen en poids dans la plage de 4 500 g/mol à 25 000 g/mol.
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