WO2010139878A2 - Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur selectionne - Google Patents
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Definitions
- the subject of the invention is a dyeing composition comprising at least one particular secondary para-phenylenediamine oxidation base and a particular coupler, as well as the dyeing method using this composition.
- oxidation bases such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds.
- oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation.
- couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
- the dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say, to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is in general differently sensitized (ie damaged) between its point and its root.
- the object of the present invention is to obtain a composition for hair dyeing which has improved dyeing properties in terms of intensity or chromaticity, and / or selectivity and / or resistance to external agents.
- oxidation bases selected from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid
- couplers chosen from 2-methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, m-aminophenol, metaphenylenediamine, 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene and 1- (2-hydroxyethyl) -1 H-indol-4-ol and the corresponding addition salts with an acid
- the invention also relates to a dyeing process using this composition.
- composition of the present invention for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair.
- the invention also relates to multi-compartment devices comprising compositions employing one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid and one or more couplers useful in the present invention. invention as defined above.
- the composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a keratinous fiber coloring composition which is suitable for use in oxidation dyeing and makes it possible to obtain a coloring with various shades, intense or chromatic, aesthetic, not very selective and resistant. well to the various aggressions that can undergo the hair such as the shampoos, the sweat, the permanent deformations and the light.
- the compounds of formula (I) and the couplers which are useful in the present invention may be in the form of addition salts chosen especially from acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
- acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
- solvates for example a hydrate, or a linear or branched alcohol solvate, such as ethanol or isopropanol.
- the compounds of formula (I) and the couplers useful in the present invention are generally present each in an amount of between 0.001 to 10% by weight of the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6%.
- the dye composition according to the invention may contain one or more additional couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers other than the couplers useful in the present invention or their addition salts with an acid.
- additional couplers there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
- the preferred additional couplers are chosen from 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol and 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol.
- the dyeing composition of the invention may optionally comprise one or more additional oxidation bases conventionally used for dyeing keratinous fibers, different from the compound of formula (I) or its salts.
- these additional oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines different from the bases of formula (I), bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts.
- para-phenylenediamines there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl para phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2- methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-ch
- para-phenylenediamine para-toluenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl-para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
- bis-phenylalkylenediamines mention may be made, by way of example, of N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N ' -bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2
- para-aminophenol para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4- amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol,
- ortho-aminophenols mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts with an acid.
- heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
- pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
- pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2 , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine,
- 2,5,6-triaminopyrimidine, and the pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2750048 and among which mention may be made of pyrazolo [1,5-a] -pyrimidine-3,7- diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 2,7-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol; 2- (3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol, 2- (7-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yla
- diaminopyrazole bases mention may be made of the compounds described in DE-A-38 43 892, DE-A-41 33 957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A 2,733,749 and DE-A-195 43 988 such as 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) -pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazole, 4,5-diamino-1 - methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazole, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino
- diaminopyrazolinones described in patent application FR2886137 and in particular 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazol-1-one and its salts.
- addition salts of the additional oxidation bases and additional couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
- acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates
- a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes. These direct dyes may be nonionic, anionic or cationic in nature.
- the medium suitable for dyeing also known as a dyeing medium, generally comprises water or a mixture of water and one or more solvents such as, for example, lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol, polyols such as propylene glycol, dipropylene glycol or glycerol, and polyol ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether.
- solvents such as, for example, lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol
- polyols such as propylene glycol, dipropylene glycol or glycerol
- polyol ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether.
- the solvent or solvents are generally present in proportions which can be between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 3 and 30% by weight approximately.
- the dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
- the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
- the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.
- acidifying agents mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
- mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
- alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (III):
- the composition according to the invention may comprise one or more oxidizing agents.
- the oxidizing agents are those conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, for example hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and the like.
- oxidase enzymes among which mention may be made of peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
- composition with or without an oxidizing agent according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form that is suitable for dyeing keratinous fibers, and in particular hair humans.
- compositions one comprising one or more oxidation bases selected from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, one or more couplers useful in the present invention. invention or their addition salts with an acid, and another composition comprising one or more oxidizing agents as described above.
- the composition of the invention is therefore applied to the hair for dyeing keratinous fibers either as such or in the presence of one or more oxidizing agents, for dyeing keratinous fibers.
- the process of the present invention is a process in which the non-oxidizing composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers either alone or in the presence of an oxidizing agent for a time sufficient to develop the desired coloration.
- the color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent can be added to the composition of the invention just at the time of use or it can be used from an oxidizing composition containing it applied simultaneously or sequentially to the composition of the invention.
- the composition without an oxidant according to the present invention is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, one or more oxidizing agents.
- the resulting mixture is then applied to the fibers keratin. After a residence time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, the keratinous fibers are rinsed, optionally washed with shampoo, rinsed again and then dried.
- the oxidizing agents are those described above.
- the oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined above.
- the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that, after mixing with the dyeing composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratinous fibers and as defined above.
- the invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains the oxidation-free dye composition of the present invention defined above comprising one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its acid addition salts and the couplers useful in the present invention or their acid addition salts and a second compartment contains one or more oxidizing agents.
- a second device is constituted by a first compartment containing a composition comprising one or more oxidation bases selected from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, a second compartment containing a composition comprising one or more couplers useful in the present invention or their addition salts with an acid.
- a third device may optionally comprise the two compartments of the second device plus a third compartment containing a composition comprising one or more oxidizing agents.
- These devices may be equipped with means for delivering the desired mixture onto the hair, such as the devices described in patent FR-2 586 913 in the name of the applicant.
- composition was diluted extemporaneously with 1 time its weight of oxygenated water at 20 volumes.
- the mixture was applied to gray hair with 90% white hair at the rate of 10 g of mixture per 1 g of hair. After 30 minutes of resting at room temperature, the hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
- composition C2 was prepared:
- MA active ingredient Mode of application
- the composition was diluted extemporaneously with 1 time its weight of oxygenated water at 20 volumes.
- the mixture was applied to gray hair with 90% white hair at the rate of 10 g of mixture per 1 g of hair. After 30 minutes of rest at 27 ° C., the hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
- compositions C3 and C4 were prepared
- composition was diluted extemporaneously with 1 time its weight of oxygenated water at 20 volumes.
- Each of the mixtures was applied to gray hair with 90% white hair at the rate of 10 g of mixture per 1 g of hair. After 30 minutes of resting at room temperature, the hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
- the two compositions C3 and C4 lead to a Blond shade with violet reflection.
- the colorations obtained with the dye combinations of the invention are particularly chromatic.
Abstract
La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié, -une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, et - un ou plusieurs coupleurs choisis parmi le 2-méthyl 5-hydroxyéthylaminophénol, la 6-hydroxy benzomorpholine, le m-aminophénol, la métaphénylènediamine, le 1,3- dihydroxy 2-méthyl benzène, le 1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-indol-4-ol et les sels d'addition correspondants avec un acide. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration aux nuances variées, intense et/ou chromatiques, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux.
Description
COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATION PARA-PHENYLENE DIAMINE SECONDAIRE ET UN COUPLEUR SELECTIONNE
L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation para-phénylènediamine secondaire particulière et un coupleur particulier ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation du type para-phénylène diamine dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, notamment les bases d'oxydation secondaire de formule (I) ci-dessous pour la coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux. En particulier, une telle base est
divulguée dans les documents EP1580184 et EP0055386. Cette base présente comme inconvénients de conduire à des colorations insuffisamment intenses ou chromatiques et/ou trop sélectives.
Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs.
Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié,
- une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide,
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention concerne également des dispositifs à plusieurs compartiments comprenant des compositions mettant en œuvre une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide et un ou plusieurs coupleurs utiles dans la présente invention tels que définis précédemment.
La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une composition de coloration de fibres kératiniques qui conviennent pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, intenses ou chromatiques, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la sueur, les déformations permanentes et la lumière.
Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
Les composés de formule (I) et les coupleurs utiles dans la présente invention peuvent être sous forme de sels d'addition notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Ils peuvent aussi être sous forme de solvates, par exemple, un hydrate, ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié, tel que l'éthanol ou l'isopropanol.
Les composés de formule (I) et les coupleurs utiles dans la présente invention sont en général présents chacun en une quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. La composition tinctoriale selon l'invention peut contenir un ou plusieurs coupleurs additionnels conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques autres que les coupleurs utiles dans la présente invention ou leurs sels d'addition avec un acide. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5- N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino i-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-β- hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1 ,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2- methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl
indole, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyιïdine, le 1-N-(β- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β- hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide.
Les coupleurs additionnels préférés sont choisis parmi le 2-méthyl 5- aminophénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl- 5-aminophénol.
La composition tinctoriale de l'invention peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles conventionnellement utilisées pour la teinture de fibres kératiniques, différentes du composé de formule (I) ou ses sels.
A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les para-phénylènediamines différentes des bases de formule (I), les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para-phénylènediamine, la N, N- diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N, N- dipropyl para-phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis- (β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2- méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) para- phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3- méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) para- phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy para- phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) para-phénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-β
hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para- phénylène-diamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para- phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-(β- hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N, N'- bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le
4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1- hydroxy-4-methylamino-benzene, le 2-2'-methylenebis-4-amino phénol et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy
pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra- aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6- triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la
2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-3- ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7- imidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
A titre d'exemples de bases diaminopyrazoles, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE-A-38 43 892, DE-A-41 33 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE-A-195 43 988 comme le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)-pyrazole, le 4,5- diamino-1-(4'-chlorobenzyl)-pyrazole, le 4,5-diamino-1 ,3-diméthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1 -phényl-pyrazole, le 4,5-diamino-1 -méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1 ,3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3- méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert- butyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1 -éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1 -éthyl-3-(4'-méthoxy-phényl)- pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxy-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3- hydroxyméthyl-1 -méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1 -isopropyl-
pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'- aminoéthyl)amino-1 ,3-diméthyl-pyrazole, et leurs sels d'addition.
On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1-one et ses sels.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation additionnelles et des coupleurs additionnels utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en CrC4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol..
Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30% en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des
parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
/ ^b
N W N Rc Rd (III) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC4 ; R3, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants.
Les agents oxydants sont ceux classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition avec ou sans agent oxydant selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions.
Dans une variante particulière elle résulte du mélange de deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, un ou plusieurs coupleurs utiles dans la présente invention ou leurs sels d'addition avec un acide, et une autre composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment. La composition de l'invention est donc appliquée sur les cheveux pour la coloration des fibres kératiniques soit telle quelle soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, pour la coloration des fibres kératiniques.
Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition sans oxydant selon la présente invention telle que définie précédemment, soit seule soit en présence d'un agent oxydant pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition sans oxydant selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres
kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
Les agents oxydants sont ceux décrits précédemment. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale sans oxydant de la présente invention définie ci-dessus comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide et les coupleurs utiles dans la présente invention ou leurs sels d'addition avec un acide et un deuxième compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants.
Un second dispositif est constitué par un premier compartiment contenant une composition comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, un second compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs coupleurs utiles dans la présente invention ou leurs sels d'addition avec un acide.
Un troisième dispositif peut éventuellement comprendre les deux compartiments du second dispositif plus un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
EXEMPLES DE TEINTURE
La composition C1 suivante a été préparé
M.A. : matière active
Mode d'application
La composition a été diluée extemporanément avec 1 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange a été appliqué sur des cheveux gris à 90% de cheveux blancs à raison de 10 g de mélange pour 1 g de cheveux. Après 30 min de pause à température ambiante, les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Résultats
La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle.
La composition C2 suivante a été préparée :
M.A. : matière active Mode d'application
La composition a été diluée extemporanément avec 1 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange a été appliqué sur des cheveux gris à 90% de cheveux blancs à raison de 10 g de mélange pour 1 g de cheveux. Après 30 min de pause à 270C, les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Résultats
La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle.
Les compositions C3 et C4 suivantes ont été préparées
M.A. : matière active
Mode d'application
Chaque composition a été diluée extemporanément avec 1 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
Chacun des mélanges a été appliqué sur des cheveux gris à 90% de cheveux blancs à raison de 10 g de mélange pour 1 g de cheveux. Après 30 min de pause à température ambiante, les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Résultats
La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle.
Les deux compositions C3 et C4 conduisent à une nuance Blond à reflet violine. Les colorations obtenues avec les associations de colorants de l'invention sont particulièrement chromatiques.
Claims
1. Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques :
-une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide,
et un ou plusieurs coupleurs choisis parmi le 2-méthyl 5-hydroxyéthylaminophénol, la 6-hydroxy benzomorpholine, le m-aminophénol, la métaphénylènediamine, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 1-(2-hydroxyethyl)-1 H-indol-4-ol et les sels d'addition correspondants avec un acide.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur en chacun des composés de formule (I) et (II) est comprise pour chacun entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6%.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 comprenant de plus un ou plusieurs coupleurs additionnels choisis parmi le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N- (β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs agents oxydants.
5. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases et de préférence le peroxyde d'hydrogène.
6. Procédé de teinture des fibres kératiniques, dans lequel la composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 est appliquée sur les fibres kératiniques en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
7. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment contient une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 et un deuxième compartiment contient un ou plusieurs agents oxydants.
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