WO2008149005A2 - Composition de coloration comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et une source d'ions carbonates - Google Patents

Composition de coloration comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et une source d'ions carbonates Download PDF

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Definitions

  • the subject of the invention is a composition for dyeing keratinous fibers from an acidic composition comprising at least one aminopyrazolopyridine base and a source of carbonate type ions.
  • the invention also relates to the use of this composition for dyeing keratinous fibers and the dyeing process using this composition.
  • oxidation bases such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
  • the dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say, to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is in general differently sensitized (ie damaged) between its point and its root.
  • aminopyrazolopyridine oxidation bases for dyeing keratin fibers, particularly in the patent application FR 2 801 308. These bases make it possible to obtain various shades.
  • carbonate ions are already used in coloring compositions as alkaline agents.
  • the object of the present invention is to obtain a composition for hair dyeing which has improved dyeing properties in terms of power and resistance to external agents while preserving the keratin fibers from degradation due to treatment with hydrogen peroxide.
  • keratinous fiber coloring composition comprising, in a suitable dyeing medium:
  • One or more aminopyrazolopyridine oxidation bases chosen from the following bases of formula (I):
  • R "2, R” 4 and R “5 are independently chosen from a hydrogen atom, a methyl or ethyl group, preferably a hydrogen atom and -R" 1 is chosen from:
  • One or more sources of carbonate ions or carbamate ions or hydrogen carbonate ions or their mixtures are provided.
  • the invention also relates to a dyeing process using this composition.
  • Another object of the invention is the use of the composition of the present invention for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair.
  • the composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a low release of unpleasant odors, with a level of lightening equivalent to the current ammonia / peroxide systems, while reducing the content in peroxide.
  • the composition of the present invention thus makes it possible to reduce the damage of the hair fibers while at the same time making it possible to obtain a coloring with various shades, powerful, aesthetic, not very selective and resistant to the various attacks that the hair can undergo, such as shampoos, light, sweat and permanent deformities.
  • the source of carbonate ions, carbamate or hydrogencarbonate useful in the composition of the present invention is for example chosen from carbonate salts, hydrogencarbonate or carbamate of sodium, potassium, guanidine, arginine, lithium, calcium, magnesium, barium, ammonium, and their mixtures.
  • the source of carbonate, carbamate or hydrogencarbonate ions is chosen from sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, guanidine carbonate, lithium carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate and carbonate. barium, ammonium carbonate, ammonium hydrogencarbonate and mixtures thereof.
  • Preferred sources of carbonate ions are sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, ammonium hydrogencarbonate and mixtures thereof.
  • the source of carbonate, carbamate or hydrogen carbonate ions is from 0.1% to about 15%, preferably from 0.1% to 10% (by weight), and most preferably from 1% to 8%.
  • the dye composition of the invention contains one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers.
  • couplers there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • a coupler there may be mentioned 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol, 3 amino phenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 1,3-dihydroxy benzene, 1,3-dihydroxy-2-methyl benzene, 4- chloro 1,3-dihydroxybenzene, 2,4-diamino-1- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3 bis-(2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido-1-dimethylamino benzene, sesamol, 1- ⁇ -hydroxyethylamino-3,4-methylened
  • composition of the present invention may further comprise one or more additional oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing different from the oxidation bases of formula (I).
  • additional oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines other than those described above, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases. different from the oxidation bases of formula (I) and their addition salts.
  • para-phenylenediamines there may be mentioned by way of example, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para phenylenediamine, 2,6-diethyl para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl para- phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para- phenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-
  • para-phenylenediamine para-toluenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2 , 6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • bis-phenylalkylenediamines mention may be made, by way of example, of N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1,3-diamino propanol, N N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N ' -bis (ethyl) N, N ' -bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenedi
  • para-aminophenol para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, 1-hydroxy-4- methylamino-benzene, 2-2'-methylenebis-4-amino phenol and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in the patent application FR-A-2750048 and among which mention may be made of pyrazolo [1, 5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 2,7-dimethyl pyrazol
  • pyrazole derivatives mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1- ( ⁇ -hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5 -diamino 1,3-dimethyl pyrazole, the 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenyl pyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl-4,5-diamino 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert
  • the addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
  • an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates
  • a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes. These direct dyes may be nonionic, anionic or cationic in nature.
  • the medium suitable for dyeing also known as a dyeing medium, generally comprises water or a mixture of water and at least one organic solvent for solubilizing compounds that are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent there may be mentioned, for example lower alkanols dC 4 , such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, noni
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 1 1 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratinous fibers or else using conventional buffer systems, agents different from the carbonate ion sources of the invention.
  • acidifying agents mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents that may be mentioned, for example, are ammonia, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, hydroxides of sodium or of potassium and compounds of formula (II) next :
  • R 3 R b, R c and R d, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical -C 4 hydroxyalkyl or C 1 -C 4.
  • the oxidizing agent (s) present in the composition of the invention are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair.
  • the process of the present invention is a process in which the composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration.
  • the oxidizing agent (s) of the composition according to the invention may be added just at the moment of use.
  • composition according to the invention is applied to keratinous fibers. After a residence time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, the keratinous fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.
  • the invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains a composition comprising one or more oxidation bases of formula (I) and a second compartment contains an oxidizing agent, the mixture the contents of the 2 compartments being in accordance with the invention.
  • the carbonate ion source may be in the first compartment and / or the second compartment.
  • This device may be equipped with means for delivering the desired mixture to the hair, such as the devices described in patent FR-2 586 913 in the name of the applicant.
  • Composition 1 comprises the following dyes:
  • Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 10.0 g
  • Composition 2 comprises the following colorants:
  • B2 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] -N, N, N-trimethylethanaminium chloride hydrochloride
  • Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 10.0 g
  • composition was applied to 90% white natural gray hair at the rate of 30 g for 3 g of hair for 30 minutes. The hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
  • compositions have been prepared:
  • Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 10.0 g
  • Composition II 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethanol, HCl (0.007 mol) 1 .6 g 1 -Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzene (0.007 mol) 0.86 g
  • Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 10.0 g
  • the mixture thus produced was applied to natural gray hair that is 90% white, permanent or not, at the rate of 20 g for 2 g of hair for 30 minutes.
  • the hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
  • L * represents the intensity
  • the lower the value of L * the more intense the coloration obtained.
  • the chromaticity is measured by the values a * and b * , a * representing the red / green axis and b * the yellow / blue axis
  • the selectivity of the color is the variation of the color between natural hair and permanent hair
  • the natural hair is representative of the nature of the hair at the root while the permanent hair is representative of the nature of the hair at the point.
  • ⁇ E which is the variation of the color between the natural hair and the permanent hair
  • L * represents the intensity a * and b *
  • LO * represents the intensity and aO * and bO * the chromaticity of the permanent colored hair.
  • composition III Composition III
  • Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 10.0 g
  • the mixture thus produced was applied to natural gray hair 90% white and discolored, at a rate of 20 g for 2 g of hair for 30 minutes. The hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques à partir d'une composition comprenant au moins une base aminopyrazolopyridine de formule (I), au moins un coupleur, au moins une source d'ions de type carbonate et au moins un agent oxydant. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition, dans lequel on applique sur les fibres la composition tinctoriale précitée pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Elle a enfin pour objet un dispositif à plusieurs compartiments. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration aux nuances variées, puissantes, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux.

Description

COMPOSITION DE COLORATION COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATION AMINOPYRAZOLOPYRIDINE ET UNE SOURCE D' IONS CARBONATES
L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques à partir d'une composition acide comprenant au moins une base aminopyrazolopyridine et une source d'ions du type carbonate. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation aminopyrazolopyridine pour la teinture des fibres kératiniques, notamment dans la demande de brevet FR 2 801 308. Ces bases permettent d'obtenir des nuances variées. Par ailleurs, les ions carbonates sont déjà utilisés dans des compositions de coloration à titre d'agents alcalins.
Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme de puissance et de résistance aux agents extérieurs tout en préservant les fibres kératiniques des dégradations dues au traitement au peroxyde d'hydrogène.
Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié :
• un ou plusieurs coupleurs
• une ou plusieurs bases d'oxydation aminopyrazolopyridine choisie parmi les bases de formule (I) suivante :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle R"2 , R"4 et R"5 sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe méthyl ou éthyle, préférentiellement un atome d'hydrogène et -R"1 est choisi parmi :
Figure imgf000004_0001
dans ces formules n variant de 2 à 6 et m de O à 6
• une ou plusieurs sources d'ions carbonates ou ions carbamate ou ions 5 hydrogénocarbonate ou leurs mélanges, et
• un ou plusieurs agents oxydants
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
10 Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir un faible dégagement d'odeurs désagréables, avec un niveau d'éclaircissement 15 équivalent aux actuels systèmes ammoniaque / peroxyde, tout en réduisant la teneur en peroxyde. La composition de la présente invention permet ainsi de réduire les endommagements des fibres capillaires tout en permettant d'obtenir une coloration aux nuances variées, puissantes, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la lumière, la sueur et les déformations permanentes.
A titre d'exemple de base d'oxydation utile dans le procédé de la présente invention, on peut citer
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000005_0001
3-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000005_0002
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol hydrochlorure
Figure imgf000005_0003
2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-amine hydrochlorure
Figure imgf000006_0001
2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N- trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000006_0002
4-ethyl-2-methoxy-7-methylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-amine hydrochlorure
Figure imgf000006_0003
2-[(3-amino-4-ethyl-7-methylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N- trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000006_0004
1 -{3-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]propyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000007_0001
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000007_0002
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpyrrolidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000007_0003
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000007_0004
4-(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-1 ,1 -dimethylpiperazin-1 -ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000008_0001
1 -(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-N,N,N-trimethylpyrrolidin-3-aminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000008_0002
4-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-4-methylmorpholin-4-ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000008_0003
N2-(2-pyrrolidin-1 -ylethyl)pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-diamine hydrochlorure
Figure imgf000008_0004
1 -(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol hydrochlorure
Figure imgf000009_0001
2,2'-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)imino]diethanol hydrochlorure
Figure imgf000009_0002
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethanol hydrochlorure
Figure imgf000009_0003
N2-(2-pyridin-3-ylethyl)pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-diamine dihydrochlorure
Figure imgf000009_0004
3-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpyridinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000009_0005
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium chlorure CIH
Figure imgf000010_0001
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000010_0002
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1 -methylpyrrolidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000010_0003
seuls ou en mélanges.
La source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate utile dans la composition de la présente invention est par exemple choisie parmi les sels carbonate, hydrogénocarbonate ou carbamate de sodium, de potassium, de guanidine, d'arginine, de lithium, de calcium, de magnésium, de baryum, d'ammonium, et leurs mélanges. En particulier, la source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate est choisie parmi le carbonate de sodium, hydrogénocarbonate de sodium, carbonate de potassium, hydrogénocarbonate de potassium, carbonate de guanidine, carbonate de lithium, carbonate de calcium, carbonate de magnésium, carbonate de baryum, carbonate d'ammonium, hydrogénocarbonate d'ammonium et leurs mélanges.
Les sources préférées d'ions de carbonate sont l'hydrogénocarbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de potassium, l'hydrogénocarbonate d'ammonium et leurs mélanges. La source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogenocarbonate est comprise entre 0,1 % à environ 15 %, de préférence entre 0,1 % et 10 % (en poids), et idéalement de 1 % à 8 %.
La composition tinctoriale de l'invention contient un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta- aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition.
A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4- diamino i -(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1 - méthoxybenzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1 -diméthylamino benzène, le sésamol, le 1 -β- hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1 -naphtol, le 1 ,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-dihydroxynaphthalene, le 1 -acetoxy-2- methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2- methylamino-6-methoxypyridine, le 1 -N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1 -phenyl-5- pyrazolone phenyl methyl pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide.
La composition de la présente invention peut en outre comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles classiquement utilisées en teinture d'oxydation différentes des bases d'oxydation de formule (I). A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les para-phénylènediamines autres que celles décrites précédemment, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques différentes des bases d'oxydation de formule (I) et leurs sels d'addition.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3- diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl para- phénylènediamine, Ia 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl para- phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para- phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) para- phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para- phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-β- acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1 -(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2- β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) para- phénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5- diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β- hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1 -hydroxy-4- methylamino-benzene, le 2-2'-methylenebis-4-amino phénol et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine- 3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5- a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7- tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7- imidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5- diamino 1 -(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1 -benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 - éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1 -méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1 -méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1 -méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1 -one et ses sels. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en d-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 1 1 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques, agents différents des sources d'ions carbonates de l'invention. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
Figure imgf000016_0001
R RH d (ll) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en d-C4 ; R3, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Le ou les agents oxydants présents dans la composition de l'invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Le ou les agents oxydants de la composition selon l'invention peuvent être ajoutés juste au moment de l'emploi.
La composition selon l'invention est appliquée sur les fibres kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation de formule (I) et un deuxième compartiment renferme un agent oxydant, le mélange du contenu des 2 compartiments étant conforme à l'invention. La source d'ion carbonate peut être dans le premier compartiment et / ou dans le deuxième compartiment. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
A partir de ce dispositif, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange d'une composition tinctoriale comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation de formule (I), un ou plusieurs coupleurs, une ou plusieurs sources d'ions carbonate et un ou plusieurs agent oxydant, et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
EXEMPLES DE TEINTURE
Exemple 1
La composition 1 comprend les colorants suivants :
Figure imgf000018_0001
Bl= Chlorhydrate de 2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol Cl= 2-Méthyl 5-béta-hydroxyethylamino phénol
introduits dans le support suivant :
Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g
Polycondensat tétraméthyl hexaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60% Sulfite de sodium 0.1 g
Acide ascorbique 0.1 g
Carbonate d'ammonium 5.0 g
Eau oxygénée 20V 50 g
Eau déminéralisée q.s.p l OO g
Composition 2
La composition 2 comprend les colorants suivants :
Figure imgf000019_0001
B2= Chlorhydrate de chlorure de 2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N- trimethylethanaminium
C2= Méta-aminophenol
introduits dans le support suivant :
Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g
Polycondensat tetraméthyl héxaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60% Sulfite de sodium 0.1 g
Acide ascorbique 0.1 g
Hydrogénocarbonate de potassium 2.0 g
Eau oxygénée 20V 50 g
Eau déminéralisée q.s.p l OO g
Mode d'application
La composition a été appliquée sur des cheveux gris naturels à 90% blancs, à raison de 30 g pour 3 g de cheveux pendant 30 mn. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Évaluation La coloration capillaire est évaluée de manière visuelle.
Figure imgf000019_0002
Ces nuances sont tenaces et uniformes. Exemple 2
Les compositions suivantes ont été préparées :
Composition I 2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol, HCI (0.007 mol) 1 .6 g
1 -Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzène (0.007 mol) 0.86 g
Ammonique à 20 % 5 g
Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g Polycondensat tetraméthyl héxaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60%
Sulfite de sodium 0.1 g Acide ascorbique 0.1 g
Eau oxygénée 20V 50 g
Eau déminéralisée q.s.p l OO g
Composition II 2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol, HCI (0.007 mol) 1 .6 g 1 -Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzène (0.007 mol) 0.86 g
Carbonate de sodium 6.25 g
Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g
Polycondensat tetraméthyl héxaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60% Sulfite de sodium 0.1 g Acide ascorbique 0.1 g
Eau oxygénée 20V 50 g
Eau déminéralisée q.s.p l OO g
Mode d'application
Le mélange ainsi réalisé a été appliqué sur des cheveux gris naturels à 90% blancs permanentes ou non, à raison de 20 g pour 2 g de cheveux pendant 30mn. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Détermination de la couleur La coloration des cheveux est évaluée dans le système L*a*b* System, avec un spectrophotomètre SF600X de Datacolor (diffus, 8°) : ouverture SAV, mesure en SCI, UVI avec l'illuminant D65.
Dans ce système, L* représente l'intensité, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenues es intense La chromaticité est mesurée par les valeurs a* et b*, a* représentant l'axe rouge/vert et b* l'axe jaune/bleu
Sélectivité de la coloration La sélectivité de la coloration est la variation de la couleur entre des cheveux naturels et des cheveux permanentes Les cheveux naturels sont représentatif de la nature des cheveux à la racine alors que les cheveux permanentes sont représentatifs de la nature des cheveux à la pointe.
La sélectivité est mesurée par : ΔE, qui est la variation de la couleur entre les cheveux naturels et les cheveux permanentes, est obtenu à partir de la formule :
Δ E = V(L* - L0 *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *γ
dans laquelle L* représente l'intensité a* et b*, la chromaticité des cheveux colorés naturels et LO* représente l'intensité et aO* et bO* la chromaticité des cheveux colorés permanentes. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la sélectivité est faible et la coloration uniforme le long des cheveux.
Le tableau suivant regroupe les valeurs de L*a*b* mesurées sur les cheveux naturels et permanentes après coloration ainsi que le calcul de la sélectivité pour chaque composition.
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Les résultats montrent une sélectivité plus faible pour la composition II par rapport à la composition comparative I.
Exemple 3
Les compositions suivantes ont été préparées : Composition III
Chlorure de4-(3-Aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-1 ,1 -dimethylpiperazin-1 -ium , chlorhydrate (0.005 mol) 1.5 g 2,4-Diaminophenoxyethanol, HCI (0.005 mol) 1.2 g
Ammonique à 20 % 2.5 g Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g
Polycondensat tetraméthyl héxaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60%
Sulfite de sodium 0.1 g
Acide ascorbique 0.1 g
Eau oxygénée 20V 50 g
Eau déminéralisée q.s.p l OO g
Composition IV
Chlorure de4-(3-Aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-1 ,1 -dimethylpiperazin-1 -ium , chlorhydrate (0.005 mol) 1.5 g
2,4-Diaminophenoxyethanol, HCI (0.005 mol) 1.2 g Carbonate de potassium 4.1 g
Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 10.0 g
Acide oléique 2.7 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles O. E 3.6 g
Alcool oléique 2.7 g Polycondensat tetraméthyl héxaméthylènediamine / dichloro 6.66 g 1 ,3-propylène en solution aqueuse à 60% Sulfite de sodium 0.1 g
Acide ascorbique 0.1 g
Eau oxygénée 20V 50 g Eau déminéralisée q.s.p l OO g Mode d'application
Le mélange ainsi réalisé a été appliqué sur des cheveux gris naturels à 90% blancs et décolorés, à raison de 20 g pour 2 g de cheveux pendant 30mn. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Détermi nation de la cou leu r
La détermination de la couleur et la sélectivité sont évaluées comme décrit précédemment. Les résultats sont regroupés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000023_0001
Les résultats montrent une sélectivité plus faible pour la composition IV par rapport à la composition III comparative.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié :
• un ou plusieurs coupleurs
• une ou plusieurs bases d'oxydation aminopyrazolopyridine choisie parmi les bases de formule (I) suivante :
Figure imgf000024_0001
dans laquelle R"2 , R"4 et R"5 sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe méthyl ou éthyle, préférentiellement un atome d'hydrogène et -R"1 est choisi parmi :
Figure imgf000025_0001
dans ces formules n variant de 2 à 6 et m de O à 6
• une ou plusieurs sources d'ions carbonates ou ions carbamate ou ions 5 hydrogénocarbonate ou leurs mélanges.
• un ou plusieurs agents oxydants
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle les radicaux R"2 , R"4 et R"5 sont des atomes d'hydrogène.
10 3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans lequel la base d'oxydation est choisi parmi
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000026_0001
3-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylpropan-1 -aminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000026_0002
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol hydrochlorure
Figure imgf000026_0003
2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-amine hydrochlorure
Figure imgf000026_0004
2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N- trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000027_0001
4-ethyl-2-methoxy-7-methylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-amine hydrochlorure
Figure imgf000027_0002
2-[(3-amino-4-ethyl-7-methylpyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]-N,N,N- trimethylethanaminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000027_0003
1 -{3-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]propyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000027_0004
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000028_0001
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpyrrolidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000028_0002
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000028_0003
4-(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-1 ,1 -dimethylpiperazin-1 -ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000028_0004
1 -(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)-N,N,N-trimethylpyrrolidin-3-aminium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000029_0001
4-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-4-methylmorpholin-4-ium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000029_0002
N2-(2-pyrrolidin-1 -ylethyl)pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-diamine hydrochlorure
Figure imgf000029_0003
1 -(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol hydrochlorure
Figure imgf000029_0004
2,2'-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)imino]diethanol hydrochlorure
Figure imgf000030_0001
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethanol hydrochlorure
Figure imgf000030_0002
N2-(2-pyridin-3-ylethyl)pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-diamine dihydrochlorure
Figure imgf000030_0003
3-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}-1 -methylpyridinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000030_0004
2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium chlorure
CIH
Figure imgf000030_0005
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1 -methylpiperidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000031_0001
1 -{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1 -methylpyrrolidinium chlorure hydrochlorure
Figure imgf000031_0002
seuls ou en mélanges.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate est choisie parmi les sels carbonate, hydrogénocarbonate ou carbamate de sodium, de potassium, de guanidine, d'arginine, de lithium, de calcium, de magnésium, de baryum, d'ammonium, et leurs mélanges.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate est choisie parmi le carbonate de sodium, hydrogénocarbonate de sodium, carbonate de potassium, hydrogénocarbonate de potassium, carbonate de guanidine, carbonate de lithium, carbonate de calcium, carbonate de magnésium, carbonate de baryum, carbonate d'ammonium, hydrogénocarbonate d'ammonium et leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate est choisie parmi l'hydrogénocarbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de potassium, l'hydrogénocarbonate d'ammonium et leurs mélanges.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité de la source d'ions carbonate, carbamate ou hydrogénocarbonate est comprise entre 0,1 % à environ 15 %, de préférence entre 0,1 % et 10 % (en poids), et idéalement de 1 % à 8 %.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant de plus une ou plusieurs base d'oxydation additionnelle choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques autre que les bases d'oxydation de formule (I) et leurs sels d'addition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une quantité de chacune des bases d'oxydation comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une quantité de chacun des coupleurs comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les agents d'oxydation sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides.
13. Composition selon la revendication précédente dans laquelle l'agent d'oxydation est le peroxyde d'hydrogène
14. Procédé de coloration des fibres kératiniques caractérisé en ce que on applique sur les fibres une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
15. Utilisation d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 pour réduire les odeurs désagréables de la coloration.
16. Utilisation d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 pour diminuer la dégradation des fibres kératiniques.
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