WO2010133804A2 - Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine - Google Patents

Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un acide amine Download PDF

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    • A61K2800/88—Two- or multipart kits

Definitions

  • the subject of the invention is a dyeing composition comprising at least one particular para-phenylenediamine secondary oxidation base and an amino acid.
  • the subject of the invention is also a process for dyeing keratin fibers using this composition, as well as devices with several appropriate compartments.
  • oxidation bases such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation.
  • oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds.
  • couplers or color modifiers the variety of molecules involved in oxidation bases and couplers, allows to obtain a rich palette of colors.
  • the dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say, to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is in general differently sensitized (ie damaged) between its point and its root.
  • oxidation bases of the para-phenylene diamine secondary type of formula (I) below for dyeing keratinous fibers, especially the hair.
  • a base is disclosed in EP1580184 and EP0055386.
  • This base has the drawbacks of leading to insufficiently intense or chromatic and / or too selective staining.
  • the object of the present invention is to obtain a composition for hair dyeing which has improved dyeing properties in terms of intensity or chromaticity, and / or selectivity and / or resistance to external agents.
  • oxidation bases selected from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid
  • the invention also relates to a dyeing process using this composition.
  • It also relates to a multi-compartment device comprising in one of them, the dye composition according to the invention without oxidant, and in another, a composition comprising one or more oxidizing agents.
  • the device comprises a first compartment containing one or more oxidation bases selected from compounds of formula (I) or one of their salts with an acid and optionally one or more bases of different oxidation of the compounds of formula (I) or of their salts and optionally one or more couplers; a second compartment containing a composition comprising one or more amino acids and optionally a third compartment containing a composition comprising one or more oxidizing agents.
  • composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a keratinous fiber coloring composition which is suitable for use in oxidation coloring and make it possible to obtain a coloring with various shades, intense or chromatic, aesthetic, not very selective and resistant well to the various aggressions that can undergo the hair such as shampoos, sweat and the permanent deformations and the light. It should be noted that in what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this field.
  • the compound of formula (I) may be in the form of addition salts chosen especially from acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • the compound of formula (I) or its salts are generally present each in an amount of between 0.001 to 10% by weight relative to the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6% by weight.
  • the dye composition of the invention may optionally comprise one or more additional oxidation bases conventionally used for dyeing keratinous fibers, different from the compound of formula (I) or its salts.
  • these additional oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines different from the oxidation bases of formula (I) and their addition salts, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts.
  • para-phenylenediamines there may be mentioned by way of example, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl para phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2- methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-
  • para-phenylenediamine para-toluenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • N N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N
  • N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N may be mentioned by way of example.
  • para-aminophenol para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- ( ⁇ -hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, 2-2'-methylenebis-4-amino phenol and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols there may be mentioned by way of example, 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 5-acetamido-2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine or 4-hydroxy 2,5,6-tetraaminopyrimidine.
  • addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
  • an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates
  • a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
  • composition comprises one or more additional oxidation bases, that (s) represents (s) more particularly from 0.0005 to 12% by weight relative to the total weight of the dyeing composition, preferably from 0.005 to 8 % in weight.
  • the dye composition according to the invention may also optionally comprise one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers.
  • couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers.
  • couplers mention may in particular be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • a coupler there may be mentioned 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol, 3 amino phenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 1,3-dihydroxy benzene, 1,3-dihydroxy-2-methyl benzene, 4- chloro 1,3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino 1- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3 bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1- ⁇ -hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxy
  • the coupler (s), if present, generally represent an amount of between 0.001% and 10% by weight relative to the total weight of the dyeing composition, preferably between 0.005% and 6% by weight. weight.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes. These direct dyes may be nonionic, anionic or cationic in nature.
  • the direct dye (s), if present, generally represent an amount of from 0.001 to 20% by weight per relative to the total weight of the dyeing composition, preferably between 0.01 and 10% by weight.
  • the dye composition according to the invention comprises one or more amino acids.
  • amino acids of the invention are non-polymeric.
  • the amino acids used in the composition according to the invention comprise at least one amino function and at least one acid function.
  • the acid function (s) may be carboxylic, sulphonic, phosphonic or phosphoric, and preferably carboxylic.
  • the amino acids used in the present invention are ⁇ -amino acids, that is to say that they contain an amino function and a group R located in the alpha position with respect to the acid function. They can be represented by the formula
  • This heterocycle is preferably a saturated 5- membered ring, optionally substituted by one or more Ci -4 alkyl groups, or hydroxy.
  • the aliphatic group is a linear or branched C 1 -C 4 alkyl group; a hydroxyalkyl group in Ci-C 4, linear or branched; a linear or branched C 1 -C 4 aminoalkyl group; a group (C Ci_C 4) thioalkyl, Ci-C 4, linear or branched; a linear or branched C 2 -C 4 carboxyalkyl group; a linear or branched ureidoalkyl group, a linear or branched guanidinoalkyl group, a linear or branched imidazoloalkyl group, a linear or branched indoylalkyl group, the alkyl portions of these last four groups comprising from one to four carbon atoms.
  • the aromatic group is a C 6 aryl or aralkyl group.
  • amino acids that may be used in the present invention, there may be mentioned in particular aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, asparagine, glutamine, glycine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine and hydroxyproline, cysteine, ornithine, citrulline, or mixtures thereof.
  • aspartic acid glutamic acid, alanine, arginine, asparagine, glutamine, glycine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine and hydroxyproline, cysteine, ornithine, citrulline, or mixtures thereof.
  • basic or neutral amino acids and even more preferably basic amino acids will be used.
  • the basic amino acids are more particularly chosen from the compounds of formula (III) below:
  • the basic amino acid is selected from arginine, histidine, lysine, ornithine or mixtures thereof, and even more preferably from lysine or arginine or mixtures thereof.
  • composition according to the invention has a content of amino acid (s) ranging from 0.01 to 20% by weight relative to the weight of the dye composition, and preferably from 0.1 to 10% by weight.
  • the medium suitable for dyeing also known as a dyeing medium, generally comprises water or a mixture of water and of one or more solvents such as, for example, lower alkanols of OC 4 , such as ethanol and isopropanol.
  • solvents such as, for example, lower alkanols of OC 4 , such as ethanol and isopropanol.
  • polyols such as propylene glycol, dipropylene glycol or glycerol, and polyol ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether.
  • the solvent or solvents are generally present in proportions which can be between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 3 and 30% by weight approximately.
  • the dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic, cationic, nonionic polymers.
  • ionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof inorganic or organic thickeners, and in particular anionic polymeric associative thickeners, cationic, nonionic and amphoteric agents, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preservatives, opacifying agents.
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.
  • acidifying agents mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents that may be mentioned, for example, ammonia, alkali carbonates, alkali silicates and metasilicates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium hydroxides, potassium or magnesium, the alkaline salts of pyrrolidine carboxylate and the compounds of formula (IV) below:
  • R c Rd (IV) wherein W is a propylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or an alkyl radical in dC 4 ;
  • R 3, R b, R c and R d, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical or C 4 -C 4 hydroxyalkyl.
  • composition according to the invention may comprise one or more oxidizing agents.
  • the oxidizing agents are those conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, for example hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and the like.
  • enzymes among which are peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair.
  • compositions can result from mixing at the time of use of several compositions.
  • it results from the mixture of at least two compositions, one comprising one or more oxidation bases selected from compounds of formula (I) or their addition salts with an acid, optionally one or more different additional oxidation bases of the compounds of formula (I) or their salts, and optionally one or more couplers, a second composition comprising the compound (s) of formula (II) and optionally a third composition comprising one or more oxidizing agents such as previously described.
  • compositions one comprising one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, the particular nonionic surfactant or surfactants.
  • one or more additional oxidation bases different from the compounds of formula (I) or their salts, and optionally one or more couplers, another composition comprising one or more oxidizing agents as described above.
  • the process of the present invention is a process in which the composition according to the present invention is applied to the fibers without an oxidant, as defined above, either alone or in the presence of one or more oxidizing agents.
  • the color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH.
  • the oxidizing agent if it is present, can be added to the composition of the invention just at the time of use or can be implemented from an oxidizing composition containing it, applied simultaneously or sequentially to the composition of the invention.
  • the composition according to the present invention without an oxidizing agent is mixed, preferably at the time of use, with a composition comprising, in a medium suitable for dyeing, one or more oxidizing agents.
  • the mixture obtained is then applied to the keratinous fibers.
  • the oxidizing agents are those indicated above.
  • the temperature during the application of the composition is conventionally between room temperature (between 15 and 25 ° C.) and 80 ° C., preferably between room temperature and 60 ° C.
  • the keratinous fibers are rinsed with water, washed with shampoo, rinsed with water. water again and then dried.
  • the oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined above.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that, after mixing with the dyeing composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratinous fibers and as defined above.
  • the ready-to-use composition with or without an oxidizing agent which is finally applied to the keratinous fibers may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for producing a dyeing keratinous fibers, and in particular human hair.
  • the invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains the dye composition of the present invention defined above without oxidizing agent and a second compartment contains one or more oxidizing agents .
  • a second device consists of a first compartment containing a composition comprising one or more oxidation bases chosen from the compound of formula (I) or its addition salts with an acid, optionally one or more additional oxidation bases other than those of formula (I) or their salts and optionally one or more couplers and a second compartment containing a composition comprising the amino acid or acids.
  • a third device may comprise the two compartments of the second device plus a third compartment containing a composition comprising one or more oxidizing agents.
  • These devices may be equipped with means for delivering the desired product onto the hair, such as the devices described in patent FR-2 586 913.
  • composition is prepared (the amounts expressed in grams unless otherwise stated):
  • composition was diluted extemporaneously with 1.5 times its weight in hydrogen peroxide at 20 volumes.
  • the mixture was applied at room temperature to 90% white gray hair at the rate of 10 g per 1 g of hair for 30 minutes.
  • the hair was then rinsed, washed with standard shampoo and dried.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques : une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide; et un ou plusieurs acides aminés particuliers. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition, dans lequel on applique sur les fibres la composition tinctoriale précitée avec ou sans agent oxydant. Elle a enfin pour objet des dispositifs à plusieurs compartiments.

Description

COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATION PARA- PHENYLENE DIAMINE SECONDAIRE ET UN ACIDE AMINE
L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation para-phénylènediamine secondaire particulière et un acide aminé. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture de fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition, ainsi que des dispositifs à plusieurs compartiments appropriés.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation du type para-phénylène diamine secondaire de formule (I) ci-dessous pour la coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux. En particulier, une telle base est divulguée dans les documents EP1580184 et EP0055386. Cette base présente comme inconvénients de conduire à des colorations insuffisamment intenses ou chromatiques et/ou trop sélectives. Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en termes d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs.
Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié,
- une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide,
Figure imgf000003_0001
et - un ou plusieurs acides aminés correspondant à la formule (II) suivante :
R— CH-COOH
N(H)p dans laquelle : lorsque p=2, R représente un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique comportant ou non une portion hétérocyclique, ou un groupement aromatique, ou lorsque p=1 , R peut former avec l'atome d'azote de -N(H)P un hétérocycle.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Elle a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans l'un d'entre eux, la composition tinctoriale selon l'invention sans oxydant, et dans un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
Selon une autre variante de l'invention, le dispositif comprend un premier compartiment renfermant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou l'un de leurs sels avec un acide et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation différentes des composés de formule (I) ou de leurs sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs acides aminés et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une composition de coloration de fibres kératiniques qui convienne pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, intenses ou chromatiques, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la sueur et les déformations permanentes et la lumière. II est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
Le composé de formule (I) peut être sous forme de sels d'addition notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Le composé de formule (I) ou ses sels sont en général présents chacun en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 % en poids.
La composition tinctoriale de l'invention peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles conventionnellement utilisées pour la teinture de fibres kératiniques, différentes du composé de formule (I) ou de ses sels.
A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les para- phénylènediamines différentes des bases d'oxydation de formule (I) et leurs sels d'addition, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3- diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl para- phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) para- phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl para- phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para- phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, β- hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy para- phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) para-phénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5- amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl para- phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy para-phénylène-diamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para- phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'- bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, le 2-2'- methylenebis-4-amino phénol et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2- amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4- méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β- méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5, 6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6- diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7- diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5- a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy- éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5- a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE
3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(β- hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5- diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5- diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4- méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet
FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1-one et ses sels.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines.
Lorsque la composition comprend une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles, celle(s)-ci représente(nt) plus particulièrement de 0,0005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriales, de préférence de 0,005 à 8 % en poids.
La composition tinctoriale selon l'invention peut également, éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta- phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4- diamino i-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1- méthoxybenzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3- uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino- 3,4-méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1 ,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4- dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(β- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs, s'ils sont présents, représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 % en poids.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Dans la composition de la présente invention, le ou les colorants directs, s'ils sont présents, représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,01 et 10 % en poids.
Comme indiqué précédemment, la composition tinctoriale selon l'invention comprend un ou plusieurs acides aminés.
De préférence les acides aminés de l'invention sont non-polymériques.
Les acides aminés utilisés dans la composition selon l'invention comportent au moins une fonction aminé et au moins une fonction acide. La ou les fonctions acides peuvent être carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques, et de préférence carboxyliques.
De préférence, les acides aminés utilisés dans la présente invention sont des α- acides aminés, c'est-à-dire qu'ils comportent une fonction aminé et un groupement R situés en position alpha par rapport à la fonction acide. Ils peuvent être représentés par la formule
(II) suivante :
R— CH-COOH 1W dans laquelle : lorsque p=2, R représente un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique comportant ou non une portion hétérocyclique, ou un groupement aromatique, ou lorsque p=1 , R peut former avec l'atome d'azote de -N(H)P un hétérocycle. Cet hétérocycle est de préférence un cycle saturé à 5 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en Ci-4, ou hydroxy.
De préférence, le groupement aliphatique est un groupe alkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe hydroxyalkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe aminoalkyle en Ci- C4, linéaire ou ramifié ; un groupe (alkyl en Ci_C4)thioalkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe carboxyalkyle en C2-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe uréidoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe guanidinoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe imidazoloalkyle linéaire ou ramifié, un groupe indoylalkyle linéaire ou ramifié, les portions alkyle de ces quatre derniers groupes comportant de un à quatre atomes de carbone. De préférence, le groupement aromatique est un groupe aryle en C6 ou aralkyle en
C7- C10, le noyau aromatique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CrC4, ou hydroxy.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'asparagine, la glutamine, la glycine, l'histidine, l'isoleucine, la leucine, la lysine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine et l'hydroxyproline, la cystéine, l'ornithine, la citrulline, ou leurs mélanges.
De préférence on utilisera des acides aminés basiques ou neutres et encore plus préférentiellement des acides aminés basiques.
Les acides aminés basiques sont plus particulièrement choisis parmi les composés de formule (III) suivante :
NH2
R-CH2 -CH( (I M)
CO2H où R désigne un groupe choisi parmi :
N
NH^ -(CH2)3NH2 ; -(CH2)2NH2 ; -(CH2)2NHCONH2 ;
-(CH2)2NH O — NH2
NH
De préférence, l'acide aminé basique est choisi parmi l'arginine, l'histidine, la lysine, l'ornithine ou leurs mélanges, et encore plus préférentiellement parmi la lysine ou l'arginine ou leurs mélanges.
La composition selon l'invention présente une teneur en acide(s) aminé(s) variant de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale, et de préférence de 0,1 à 10 % en poids.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en OC4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol. Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les silicates et métasilicates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium, potassium ou magnésium, les sels alcalins de pyrrolidine carboxylate et les composés de formule (IV) suivante :
N W N
Rc Rd (IV) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en d-C4 ; R3, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en CrC4.
La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants.
Les agents oxydants sont ceux classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions. Dans une première variante particulière elle résulte du mélange d'au moins deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou leurs sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une seconde composition comprenant le ou les composés de formule (II) et éventuellement une troisième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment.
Dans une seconde variante particulière elle résulte du mélange de deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, le ou les tensioactifs non ioniques particuliers décrits précédemment, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou leurs sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une autre composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment.
Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention dépourvue d'oxydant, telle que définie précédemment, soit seule soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin.
De plus, l'agent oxydant, s'il est présent, peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou bien encore être mis en œuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier et préféré de l'invention, la composition selon la présente invention sans agent oxydant est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Les agents oxydants sont ceux indiqués précédemment.
La température durant l'application de la composition est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 800C, de préférence entre la température ambiante et 600C.
Que ce soit avec ou sans agent oxydant, après un temps de pause de la ou des compositions de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à l'eau à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition prête à l'emploi avec ou sans agent oxydant qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques, peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de la présente invention définie ci-dessus dépourvue d'agent oxydant et un deuxième compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants. Un second dispositif est constitué par un premier compartiment contenant une composition comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes de celles de formule (I) ou leurs sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs et un second compartiment renfermant une composition comprenant le ou les acides aminés. Un troisième dispositif peut comprendre les deux compartiments du second dispositif plus un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le produit souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913.
A partir de ces dispositifs, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange des compositions contenues dans chacun des compartiments des dits dispositifs et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
L'exemple qui suit sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple
On prépare la composition suivante (les quantités exprimées en grammes sauf mention contraire) :
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
M.A. : exprimé en matière active
Mode d'application
La composition a été diluée extemporanément avec 1 ,5 fois son poids en eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange a été appliqué à température ambiante sur des cheveux gris à 90% blancs à raison de 10 g pour 1 g de cheveux pendant 30 minutes.
Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Résultats
La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle.
Figure imgf000014_0002

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques : - une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide,
Figure imgf000015_0001
- un ou plusieurs acides aminés correspondant à la formule (II) suivante : R— CH-COOH
N(H)p dans laquelle : lorsque p=2, R représente un atome d'hydrogène, un groupement aliphatique comportant ou non une portion hétérocyclique, ou un groupement aromatique, ou lorsque p=1 , R peut former avec l'atome d'azote de -N(H)P un hétérocycle.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le ou les acides aminés de formule (II) sont tels que le groupement aliphatique est un groupe alkyle en Ci- C4, linéaire ou ramifié ; un groupe hydroxyalkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe aminoalkyle en Ci- C4, linéaire ou ramifié ; un groupe (alkyl en Ci_C4)thioalkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe carboxyalkyle en C2-C4, linéaire ou ramifié ; un groupe uréidoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe guanidinoalkyle linéaire ou ramifié, un groupe imidazoloalkyle linéaire ou ramifié, un groupe indoylalkyle linéaire ou ramifié, les portions alkyle de ces quatre derniers groupes comportant de un à quatre atomes de carbone ; le groupement aromatique est un groupe aryle en C6 ou aralkyle en C7- Ci0, le noyau aromatique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci- C4, ou hydroxy.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les acides aminés sont choisis parmi l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'asparagine, la glutamine, la glycine, l'histidine, l'isoleucine, la leucine, la lysine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine et l'hydroxyproline, la cystéine, l'ornithine, la citrulline.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les acides aminés sont choisis parmi les acides aminés basiques de formule (III) suivante :
Figure imgf000016_0001
où R désigne un groupe choisi parmi :
NH-^ -(CH 2)3 NH2
-(CH; ^)2NH2 -(CH 2)2 NHCONH2
-(CH2; )2NH— C -NH2 NH
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les acides aminés sont choisis parmi l'arginine, la lysine ou leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en acide(s) aminé(s) représente de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale, et de préférence de 0,1 à 10 % en poids.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs coupleurs.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce, le ou les coupleurs représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 % en poids.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou leurs sels.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs agents oxydants.
12. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases et de préférence le peroxyde d'hydrogène.
13. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 10 est appliquée sur les fibres kératiniques, sans agent oxydant.
14. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 10 est appliquée sur les fibres kératiniques en présence d'un ou plusieurs agents oxydants.
15. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment contient une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 10 et un deuxième compartiment comprend un ou plusieurs agents oxydants.
16. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment comprend une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou l'un de ses sels avec un acide selon la revendication 1 et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation différentes des composés de formule (I) ou leurs sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; un deuxième compartiment renferme une composition comprenant un ou plusieurs acides aminés tels que décrits dans l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 6, et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
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