FR2945732A1 - Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif a charge cationique. - Google Patents

Abstract

La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture : - une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, - un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition, dans lequel on applique sur les fibres la composition tinctoriale précitée avec ou sans agent oxydant Elle a enfin pour objet des dispositifs à plusieurs compartiments.

Description

COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATION PARA- PHENYLENE DIAMINE SECONDAIRE ET UN TENSIOACTIF A CHARGE CATIONIQUE L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation para-phénylènediamine secondaire particulière et au moins un tensioactif portant au moins une charge cationique. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture de fibres kératiniques, en particulier humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre cette composition, ainsi que des dispositifs à plusieurs compartiments appropriés.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation du type para-phénylène diamine secondaire de formule (I) ci-dessous pour la coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux. En particulier, une telle base est divulguée dans les documents EP1580184 et EP0055386. Cette base présente comme inconvénients de conduire à des colorations insuffisamment intenses ou chromatiques et/ou trop sélectives.

Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs.

Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié, - une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, OH HO et - un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. Elle a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans 15 l'un d'entre eux, la composition tinctoriale selon l'invention sans oxydant, et dans un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Selon une autre variante de l'invention, le dispositif comprend un premier compartiment renfermant le composé de formule (I) ou de ses sels avec un acide et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation différentes du composé de formule (I) 20 ou de ses sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une 25 composition de coloration de fibres kératiniques qui convienne pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, intenses ou chromatiques, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la sueur et les déformations permanentes et la lumière. 30 Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.

Le composé de formule (I) peut être sous forme de sels d'addition notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinctes, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.

Le composé de formule (I) ou ses sels sont en général présents chacun en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 % en poids.

La composition tinctoriale de l'invention peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles conventionnellement utilisées pour la teinture de fibres kératiniques, différentes du composé de formule (I) ou de ses sels. A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les paraphénylènediamines différentes du composé de formule (I) et de ses sels d'addition, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho- aminophénols, les bases hétérocycliques. Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl para- phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) para- phénylènediamine, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl para- phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para- phénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, [3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para- phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) para-phénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylène-diamine, la 2,6-diméthyl para-

phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-([3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.

Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-([3- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'- bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, le 2-2'-methylenebis-4-amino phenol et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4- méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-([3-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7- diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-

a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino] -éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino] -éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1-one et ses sels. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Lorsque la composition comprend une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles, celle(s)-ci représente(nt) plus particulièrement de 0,0005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriales, de préférence de 0,005 à 8 % en poids.35

La composition tinctoriale selon l'invention peut également, éventuellement, comprendre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(R-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4- diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(13-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-R-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6-hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4- dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(R-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(13-hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide.

Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs, s'ils sont présents, représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 % en poids.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. Dans la composition de la présente invention, le ou les colorants directs, s'ils sont présents, représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,01 et 10 % en poids.

Comme indiqué précédemment, la composition tinctoriale selon l'invention comprend un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique.

Plus particulièrement, ces tensioactifs sont choisis parmi les composés comprenant au moins une charge cationique et au moins une chaîne alkyle ou alcényle, en C12-C30 portant éventuellement au moins une fonction ester ou amide. Ainsi les tensioactifs entrant dans la composition selon l'invention peuvent comprendre une charge cationique et pas de charge anionique, ou bien comprendre à la fois une charge cationique et une charge anionique. Dans ce dernier cas, les tensioactifs sont des espèces amphotères ou zwitterioniques. A titre d'exemples de tensioactifs cationiques convenables, on peut mentionner : (i) les sels d'ammonium quaternaires de formule (Il) suivante : + R1 ' R3 X- R2 R4 dans laquelle X- est un anion choisi par exemple dans le groupe des halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate, et (1) les radicaux R1 à R3, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical aryle ou alkylaryle, le radical alkyle étant éventuellement porteur d'un groupement alcoxy, alkylamide, R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C16-C30, de préférence en C14- C22; ou (2) les radicaux R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical que aryle ou alkylaryle, le radical alkyle étant éventuellement porteur d'un groupement alcoxy, alkylamide ou hydroxyalkyle, en C1-C4 ; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C30, ledit radical comprenant éventuellement au moins une fonction ester ou amide ; Avantageusement, le tensioactif cationique selon l'option (1) précitée est un sel (par exemple chlorure) de béhényl triméthyl ammonium, et selon l'option (2) un sel (par exemple chlorure) de stéaramidopropyl diméthyl (myristylacétate) ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL 70 par la société VAN DYK. (ii) les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium de formule (III) suivante : R6 CH2CH2 N(R6)-CO-R5 NrN\ \-/ R, dans laquelle

R5 représente un radical alcényle ou alkyle en C12-C30,

R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle en C12-C30,

R, représente un radical alkyle en C1-C4, R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4,

X est un anion X notamment choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates.

De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R, désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quaternium-27(CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO; (iii) les sels de diammonium quaternaire de formule (IV) : ++ R10 R1z R9 N-(CH2), N R14 2X R11 R13 dans laquelle

R9 désigne un radical alkyle ou alcényle en C12-C30,

R1o, R11, R12, R13 et R14, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, et

X est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates.

De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. (iv) les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de formule (V) suivante :

R1s

CrH2rO )z O Il 1+ R17 ù C ù ( 0 CnH2n )y N ù ( Cp H2p 0 )x ù R16

1 R15 dans laquelle : 8 + X- X- (V) . R15 est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, dihydroxyalkyle en C2-C6 ; • R16 est choisi parmi le radical R19-CO-, un radical R20 alkyle ou alcényle en C1-C22 linéaire ou ramifié, un atome d'hydrogène, • R18 est choisi parmi le radical R21-CO-, un radical R22 alkyle ou alcényle en C1-C6 linéaires ou ramifiés, un atome d'hydrogène, • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle ou alcényle en C12-C22, linéaires ou ramifiés ; • n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; • y est un entier valant de 1 à 10 ; • x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; • X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique. On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (V) dans laquelle : • R15 désigne un radical méthyle ou éthyle, • x et y sont égaux à 1 ; • z est égal à 0 ou 1 ; • n, p et r sont égaux à 2 ; R16 est choisi parmi le radical R19-CO-, les radicaux méthyle, éthyle, alkyle ou alcényle en C14-C22 ; l'atome d'hydrogène ; • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle ou alcényle en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; • R18 est choisi parmi le radical R21-CO-, l'atome d'hydrogène. De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM 25 par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société REWO-WITCO. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, la composition comprend, à titre de tensioactif(s) cationique(s), un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (Il), et de préférence un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (Il) correspondant à l'option (1). 30 A titre d'exemples de tensioactif(s) amphotère(s) ou zwitterionique(s), on peut citer les composés dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22, et de préférence de 10 à 24, atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique tel que, par 35 exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8_20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en Co_ 20)amido(alkyl en C6.8)bétaïnes ou les (alkyl en C8_20)amido(alkyl en C6_8)sulfobétaïnes.

Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination MIRANOL , tels que décrits dans les brevets US 2 528 378 et US 2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxy-glycinate et Amphocarboxypropionate de structures respectives (a) et (b) : Ra-CONHCH2CH2-N(Rb)(Re)(CH20OO-) (a) dans laquelle : Ra représente un groupe alkyle dérivé d'un acide Ra-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle, Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et Rc représente un groupe carboxyméthyle ; et Ra'-CONHCH2CH2-N(B)(B') (b) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', B' représente -(CH2)Z Y', avec z = 1 ou 2, X' représente le groupe -CH2CH2-0O0H ou un atome d'hydrogène, Y' représente -0O0H ou le groupe -CH2-CHOH-SO3H, Ra' représente un groupe alkyle d'un acide Ra'-0O0H présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en Cä et sa forme iso, un groupe en Cä insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré.

De préférence, le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique sont choisis parmi le chlorure de béhényl triméthyl ammonium, le méthosulfate de béhényl triméthyl ammonium, le méthosulfate de méthyl alkyl alkylamidoéthyl imidazolinium (QUATERNIUM-87), le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, et un mélange de cocamido propyl bétaïne et de cétyl bétaïne (MIRASPEC TAM 40/M - RHODIA), ou leurs mélanges.35

De préférence le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique de l'invention sont cationiques.

La composition selon l'invention présente une teneur en tensioactif(s) portant au moins une charge cationique variant de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale, et de préférence de 0,05 à 10 % en poids.

Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol. Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les silicates et métasilicates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium, potassium ou magnésium, les sels alcalins de pyrrolidine carboxylate et les composés de formule (VI) suivante : Ra \ Rb N.W-N i \ R~ Rd (VI) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions. Dans une première variante particulière elle résulte du mélange d'au moins deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou de ses sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une seconde composition comprenant le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique décrits précédemment et

éventuellement une troisième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment

Dans une seconde variante particulière elle résulte du mélange de deux compositions, l'une comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique décrits précédemment ,éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou de ses sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, une autre composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment.

La composition de l'invention est donc appliquée sur les cheveux pour la coloration des fibres kératiniques soit telle quelle soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, pour la coloration des fibres kératiniques.

Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, soit seule soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants.. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin De plus, le ou les agents oxydants, s'ils sont présents, peuvent être ajoutés à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou bien encore être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le(s) contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.

Selon un mode de réalisation particulier et préféré de l'invention, la composition selon la présente invention exempte d'agent(s) oxydant(s) est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques.

Les agents oxydants sont ceux indiqués précédemment. Que ce soit avec ou sans agents oxydant, le temps de pause de la ou des compositions varie de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ. La température durant l'application est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.

A l'issue de ce temps de pause, les fibres kératiniques sont rincées à l'eau, éventuellement lavées au shampooing, rincées à l'eau à nouveau puis séchées.

La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition prête à l'emploi avec ou sans agent oxydant, qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de la présente invention définie ci-dessus dépourvue d'agent oxydant et un deuxième compartiment renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Un second dispositif est constitué par un premier compartiment contenant une composition comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou de ses sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs et un second compartiment renfermant une composition comprenant le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique précédemment décrits. Un troisième dispositif peut éventuellement comprendre les deux compartiments du second dispositif plus un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.

Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le produit souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913.35

L'exemple qui suit sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

Exemple On prépare la composition suivante (les quantités exprimées en gramme) : 2-[{2-[(4-Aminophényl)amino]ethyl}(2-hydroxyéthyl)amino] éthanol 2,1 2-Amino-3-hydroxypyridine 0,97 Alcool cétylique 8,10 Alcool stéarylique 8,10 Palmitate de stéaryle 0,97 Stéarate de stéaryle 1.50 Chlorure de béhényl triméthyl ammonium 3,9 M.A Acide érythorbique 0,25 Métabisulfite de sodium 0,45 Pentasodium pentetate 0,08 Ammoniaque (à 20.5 % en NH3) 9 Eau gsp100 M.A. : exprimé en matière active

Mode d'application 10 La composition a été diluée extemporanément avec 1,5 fois son poids en eau oxygénée à 20 volumes.

Le mélange a été appliqué sur des cheveux gris naturels à 90% blancs à raison de 10 g pour 1 g de cheveux pendant 30 minutes. 15 Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.

Résultats La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle. Hauteur de ton Reflet Composition 1 Blond Foncé Acajou5

Claims (5)

1. REVENDICATIONS1. Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques : - une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide, OH HON et - un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique.
2. 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. 15
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique sont choisis parmi : (i) les sels d'ammonium quaternaires de formule (Il) suivante : + R1 ~N. R3 R2 R4 20 dans laquelle X- est un anion choisi par exemple dans le groupe des halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate, et 25 (1) les radicaux R1 à R3, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical aryle ou alkylaryle, le radical alkyle étant éventuellement porteur d'un groupement alcoxy, alkylamide, R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C16-C30, de préférence en C14-C22, ou 30 (2) les radicaux R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C1-C4, ou un radical que aryle ou alkylaryle, le X- 5radical alkyle étant éventuellement porteur d'un groupement alcoxy, alkylamide ou hydroxyalkyle, en C1-C4 ; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C30, ledit radical comprenant éventuellement au moins une fonction ester ou amide ; (ii) les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium de formule (III) suivante : R CH2 CH2 N(R6)-CO-R5 NN\ \ù/ R, + X- (VI) dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle en C12-C30, 10 R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle en C12-C30, R, représente un radical alkyle en C1-C4, R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X est un anion X notamment choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, 15 acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. (iii) les sels de diammonium quaternaire de formule (IV) : ++ R10 R1z R9 N-(CH2)3 N- R14 2X R11 R13 dans laquelle R9 désigne un radical alkyle ou alcényle en C12-C30, 20 R1o, R11, R12, R13 et R14, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, et X est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates ; (iv) les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de 25 formule (V) suivante : R1s CrH2r0 )z O Il 1+ R17 ù C ù ( 0 CnH2n )y N ù ( Cp H2p 0 )x ù R16 1 R15 dans laquelle : X- (VIII) (V) . R15 est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, dihydroxyalkyle en C2-C6 ; • R16 est choisi parmi le radical R19-CO-, un radical R20 alkyle ou alcényle en C1-C22 linéaire ou ramifié, un atome d'hydrogène, • R18 est choisi parmi le radical R21-CO-, un radical R22 alkyle ou alcényle en C1-C6 linéaires ou ramifiés, un atome d'hydrogène, • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle ou alcényle en C12-C22, linéaires ou ramifiés ; • n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; • y est un entier valant de 1 à 10 ; • x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; • X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique.
4. 4. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique sont choisis parmi les tensioactifs cationiques de formule (Il), et de préférence un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (Il) correspondant à l'option (1).
5. 5. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique sont choisis parmi les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques, on peut citer - les dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate, - les alkylbétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkylamidoalkyl(C6-C8)bétaïnes, les alkylamidoalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs portant au moins une charge cationique sont cationique. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en tensioactif(s) portant au moins une charge cationique représente de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale, et de préférence de 0,05 à 10 % en poids. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs coupleurs. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles différentes du composé de formule (I) ou ses sels. 11. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle contient une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- ou para- aminophénols, et les bases hétérocycliques, ainsi que les sels d'addition de ces composés avec un acide. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusieurs agents oxydants. 13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases et de préférence le peroxyde d'hydrogène. 14. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 11 est appliquée sur les fibres kératiniques sans agent oxydant. 30 15. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 11 est appliquée sur les fibres kératiniques en présence d'un ou plusieurs agents oxydants. 16. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment 35 contient une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des 25 revendications 1 à 11 et un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. 17. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment comprend une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou l'un de ses sels avec un acide selon la revendication 1 et éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation différentes du composé de formule (I) ou de ses sels et éventuellement un ou plusieurs coupleurs ; un deuxième compartiment renferme une composition comprenant un ou plusieurs tensioactifs portant au moins une charge cationique tels que décrits dans l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 7, et éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.