JP3538424B2 - ４，５−ジアミノピラゾール誘導体を含有する酸化毛髪染色剤，並びに新規な４，５−ジアミノピラゾール誘導体及びその製造方法 - Google Patents

４，５−ジアミノピラゾール誘導体を含有する酸化毛髪染色剤，並びに新規な４，５−ジアミノピラゾール誘導体及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、顕色物質としての4,5−ジアミノピラゾー
ル誘導体を主薬とする、毛髪を酸化染色するための薬
剤、及び新規な4,5−ジアミノピラゾール誘導体に関す
るものである。 毛髪染色の分野では、酸化染料は、非常に重要なもの
になっている。この際、適当な酸化剤の存在下で、特定
の顕色物質と特定の発色物質との反応によって発色が生
じる。 顕色物質としては、特に2,5−ジアミノトルエン、2,5
−ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ−アミノフェ
ノール及び1,4−ジアミノベンゼンが挙げられる。特に
よく使用される発色物質としては、レゾルシン、４−ク
ロロレゾルシン、１−ナフトール、３−アミノフェノー
ル、５−アミノ−２−メチルフェノール、及びｍ−フェ
ニレンジアミンの誘導体が挙げられる。 人間の毛髪を染色するのに使用される酸化染料には、
多くの特殊な必要条件が決められている。これらの染料
は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても
危険性がないものでなければならず、しかも、所望の濃
度の色が実現できるものでなければならない。更に、得
られた毛髪染色については、良好な光−、パーマネント
ウェーブ−、酸−及び摩擦堅牢度が必要とされる。それ
から、いずれの場合にも、このような毛髪染色は、光、
摩擦及び化学薬剤を作用させずに、少なくとも４〜６週
間以上の間は安定な状態を維持することが必要である。
その上、適当な顕色成分と発色成分の組み合わせによ
り、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさせる
ことができることも必要である。赤色の範囲において天
然の色合いや、特にモダンな色合いを達成するために
は、特に、４−アミノフェノールが単独で、あるいは、
適した発色物質との組み合わせにおいて他の顕色物質と
の混合物で添加される。 これまで赤色の範囲の色度のために特に添加されてき
た顕色剤である４−アミノフェノールに対して、最近、
生理学的な温和性について疑念がもたれる一方、最近に
紹介された顕色物質、例えばピリミジン誘導体が、色合
いの点で充分に満足できるものでないことが指摘されて
いる。例えば３−アミノ−１−フェニル−２−ピラゾロ
ン−５のような、DE−OS 21 60 317において記載さ
れているピラゾール誘導体は、毛髪染色の実際において
は役に立たないような、非常に薄い染色濃度でしか毛髪
を着色しない。 DE−OS 38 43 892には、種々の発色物質と共に効
果的な染色仕上げをもたらすピラゾール誘導体が記載さ
れている。しかしながら、ここに記載されている化合物
は、非常に費用のかかる合成方法によって、しかも低い
収量でしか入手することができない。 １−メチル−4,5−ジアミノピラゾールの調製につい
ては、文献に種々の方法が記載されている。H.Dorn等
の、Chem.Ber.,98巻，第3368頁（1965年）によると、エ
トキシメチレン−シアン化酢酸−エチルエステルとメチ
ルヒドラジンから、５−アミノ−１−メチル−ピラゾー
ル−４−カルボン酸が53％の収率で得られ、脱カルボキ
シル化によってこれから、75％の収率で５−アミノ−１
−メチル−ピラゾールが生成する（総収率40％）。DE−
OS 21 41 700には一段階の方法が記載されており、
この方法によると、N,N−ジメチルアミノアクリロニト
リルとメチルヒドラジンから、５−アミノ−１−メチル
−ピラゾールが71％の収率で得られる。更に置換するた
めには、M.A.Khan等の、Can.J.Chem.49巻，第3566頁（1
971年）に従い、この化合物は23％の収率で５−アミノ
−１−メチル−４−ニトロピラゾールに変換される。 V.P.Perevalov等の、Khim.Geterotsicl.Soedin.8巻，
第1090頁（1985年）に従って、この生成物を接触還元す
ると、約79％の収率で１−メチル−4,5−ジアミノ−ピ
ラゾール−二塩酸が得られる。このような反応を連続さ
せると、１−メチル−4,5−ジアミノ−ピラゾールにつ
いての総収率は全段階で13％となる。 H.Dorn等の、Liebigs Ann.Chem.,717巻，第118頁（19
68年）に従って、５−アミノ−１−メチル−ピラゾール
をイソアミルニトリルと反応させて５−アミノ−１−メ
チル−４−ニトロソ−ピラゾールに変換し（粗収率は約
97％）、引き続いて塩化スズを用いて最終生成物に還元
（収率67％）した場合には、もっと良好な収率が得ら
れ、その結果、この方法による総収率は全段階で46％と
なる。 １−ベンジル−4,5−ジアミノピラゾールについて
の、相当する合成方法がDE−OS 34 32 983に記載さ
れている。エトキシメチレン−シアン化酢酸エチルエス
テルとベンジルヒドラジンから、５−アミノ−１−ベン
ジル−ピラゾール−カルボン酸エチルエステルが得ら
れ、エステル分解、脱カルボキシル化、ニトロ化及び還
元によって、１−ベンジル−4,5−ジアミノ−ピラゾー
ルが30％の総収率で得られる。 収率が低いということと並んで、ここに記載される方
法には、更に別の欠点もある。即ち、この方法では、例
えばエトキシメチル−シアン化酢酸エチルエステルやN,
N−ジメチルアミノアクリロニトリルのような出発化合
物や特定のヒドラジン誘導体が、購入して入手できるも
のでなく、しかも、場合によっては、かなり費用のかか
る合成方法によって製造しなければならないということ
が考慮されていない。この他に、工業的に有用なヒドラ
ジン誘導体が、有毒物質として、又、一部については発
癌性の疑いのある物質として分類されている。更に、こ
の方法又は引き続いて行われる方法により、５位のアミ
ノ基が（例えばアルキル、ヒドロキシアルキル、ベンジ
ルに）置換されている化合物が製造されることは記載さ
れていない。このような合成方法のもう一つの欠点は、
環状アルキル化が最初の反応段階で生じること、即ち、
合成を開始するのに、ほとんど特別な出発化合物が必要
であるということである。 この場合において、環状窒素をアルキル化するには、
４位及び５位が置換されたピラゾール誘導体が好まし
く、これによって、最初に種々のアルキル化剤を選択す
ることにより、合成終了時において種々の誘導体が得ら
れる。１−メチル−4,5−ジアミノ−ピラゾールの製造
方法は、DE−OS 38 43 892に記載されている。これ
によると、２−クロロアクリロニトリルをヒドラジンと
環状化し（G.Ege,Angew.Chem.,86巻，第237頁（1974
年））、引き続いてアミノ基をアセチル化し、ニトロ化
及び、保護基の脱離によって、約41％の総収率にて生成
するところの、３（５）−アミノ−４−ニトロ−ピラゾ
ールを、ジメチルスルフェートを用いてアルキル化する
と、70％の収率で異性体混合物が生成し、これをクロマ
トグラフィー分離することにより、所望の５−アミノ−
１−メチル−４−ニトロ−ピラゾールが25％の収率が得
られ、しかも、この異性体である３−アミノ−１−メチ
ル−４−ニトロ−ピラゾールが45％の収率で得られる。
このニトロ化合物を還元した後、相当するジアミノ化合
物を分離した。 臭化ベンジルを用いて３（５）−アミノ−４−ニトロ
ピラゾールを置換することは、DE−OS 38 43 892に
も同様に記載されているが、この場合には、所望の５−
アミノ−１−ベンゼン−４−ニトロ−ピラゾールの生成
は起こらずに、混合物が得られ、この混合物からはクロ
マトグラフィー分離後に、約18％の１−ベンジル−３−
ベンジルアミノ−４−ニトロ−ピラゾールと、78％の３
−アミノ−１−ベンジル−４−ニトロ−ピラゾールが得
られる。 この方法に従ったとしても、還元することによって相
当するジアミノ化合物に変化させることが可能な、５−
アミノ−１−アルキル−４−ニトロ−ピラゾールや５−
アミノ−１−ベンジル−４−ニトロ−ピラゾールのよう
な置換ピラゾール誘導体、並びに、５−アミノ基におい
て置換された化合物も、非常に悪い収率しか示さない。
更に、この方法の場合においても、危険でないとは言え
ないヒドラジンを使用しなければならない。 それゆえ、本発明の課題は、顕色物質／発色物質−配
合物を主薬とする酸化染色剤を提供することにあり、こ
の酸化染色剤においては、生理学的に非常に温和であ
る、赤色の範囲のための顕色物質が、通常の発色物質と
一緒に含有されており、これは、高い染色濃度を有する
輝きのある赤色の染色色調に毛髪を染色するものであっ
て、しかも工業的に良好な収率で製造可能である。 ここに、顕色物質として、下記の一般式（Ｉ）の4,5
−ジアミノピラゾール、 （上式にて、R1は、ハロゲン、１〜４の炭素原子を有す
るアルキル、又は１〜４の炭素原子を有するアルコキシ
を示し、R2は、水素原子、１〜４の炭素原子を有するア
ルキル、又は２〜４の炭素原子を有するヒドロキシアル
キルを示す） 又は、生理学的に温和である、これらの水溶性塩を含有
する顕色物質−発色物質の配合物を主薬とした、毛髪を
酸化染色するための薬剤によって、前記の課題が優れた
方法で解決されることが見い出された。 この毛髪染色剤では、前記式（Ｉ）の顕色物質とし
て、4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−
ピラゾール、4,5−ジアミノ−１−（4'−メチルベンジ
ル）−ピラゾール、4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキ
シベンジル）−ピラゾール、及び4,5−ジアミノ−１−
（4'−クロロベンジル）−ピラゾールが好ましく、この
ような顕色物質は0.01〜3.0重量％の量で、好ましくは
0.1〜2.5重量％の量で含有されなければならない。 ここに記載されている新規な顕色物質の有利な特性
は、この顕色物質が独特の顕色物質として使用するもの
であることが示唆されるが、もちろん、前記式（Ｉ）の
顕色物質は、例えば1,4−ジアミノベンゼン、2,5−ジア
ミノトルエン又は2,5−ジアミノフェニルエチルアルコ
ールのような公知の顕色物質と一緒に添加されても良
い。 発色物質としては、特に、α−ナフトール、レゾルシ
ン、４−クロロレゾルシン、4,6−ジクロロレゾルシ
ン、２−メチルレゾルシン、２−アミノ−４−（2'−ヒ
ドロキシエチル）−アミノ−アニソール、2,4−ジアミ
ノフェニルアルコール、ｍ−フェニレンジアミン、５−
アミノ−２−メチルフェノール、2,4−ジアミノフェノ
キシエタノール、４−アミノ−２−ヒドロキシフェノキ
シエタノール、３−アミノフェノール、３−アミノ−２
−メチルフェノール、４−ヒドロキシ−1,2−メチレン
ジオキシベンゼン、４−アミノ−1,2−メチレンジオキ
シベンゼン、４−（2'−ヒドロキシエチル）−アミノ−
1,2−メチレンジオキシベンゼン、2,4−ジアミノベンジ
ルアルコール、2,4−ジアミノ−フェネトール、2,4−ジ
アミノ−５−メチルフェネトール、４−ヒドロキシイン
ドール、３−アミノ−５−ヒドロキシ−2,6−ジメトキ
シピリジン及び、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリ
ジンが挙げられる。 前記の発色物質及び顕色物質は、本発明の毛髪染色剤
中に、それぞれ単独で、あるいは互いに混合して含有さ
れることができる。 ここに記載されている毛髪染色剤中に含有される顕色
物質−発色物質の配合物の総量は0.1〜5.0重量％であ
り、この際、0.5〜4.0重量％の量が好ましい。この顕色
剤成分は、一般的には発色成分に対してほぼ等モル量で
添加される。しかしながら、このことに関しては、顕色
剤成分がある程度過剰で存在する場合であっても少量で
存在する場合であっても不都合ではない。 更に、本発明の毛髪染色剤は、例えば６−アミノ−２
−メチルフェノールや２−アミノ−５−メチルフェノー
ルのような他の染色成分、並びに、更には通常の直接染
料、例えばダイヤモンド フクシン（C.I.42 510）やレ
ザー ルビーHF（C.I.42 520）のようなトリフェニルメ
タン染料、２−ニトロ−1,4−ジアミノベンゼン、２−
アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニト
ロフェノール、２−アミノ−4,6−ジニトロフェノー
ル、２−アミノ−５−（2'−ヒドロキシエチル）アミノ
−ニトロベンゼンや２−メチルアミノ−５−ビス−（2'
−ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベンゼンのような
芳香族ニトロ染料、アシッド ブラウン４（C.I.14 80
5）のようなアゾ染料、及び、例えば1,4−ジアミノアン
トラキノンや1,4,5,8−テトラアミノアントラキノンの
ような分散染料を、追加して含有することができる。こ
の毛髪染色剤は、このような染色成分を約0.1〜4.0重量
％の量で含有することができる。 もちろん、このような発色物質及び顕色物質、並びに
この他の染色成分は、それが塩基である場合には、有機
酸や、例えば塩酸や硫酸のような無機酸を含んだ生理学
的に温和な塩の形態で添加することもでき、又、それが
芳香族性のOH基を有する場合には、例えばアルカリフェ
ノレートのような、塩基を含んだ塩の形態で添加するこ
ともできる。 その上、この毛髪染色剤においては、更に通常の化粧
添加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は
亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香
油、錯体形成剤、網状剤、乳化剤、凝縮剤及び保護剤を
含むことができる。 この新規な毛髪染色剤の調製形態は、例えば溶液、特
に水性溶液又は水−アルコール性溶液とすることができ
る。しかしながら、特に好ましい調製形態は、クリー
ム、ゲル又はエマルジョンである。これらの調合物は、
前記の染料成分と、このような調製において一般的な添
加物との混合物にて調製される。 溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルにおける通常
の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アルコール、例
えばエタノール、プロパノール及びイソプロパノール、
グリセリン、又は1,2−プロピレングリコールのような
グリコール等の溶剤、更には、脂肪族アルコール硫酸
塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベンダイン、オ
キシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニル
フェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル
化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、
両性又は非イオン性界面活性物質の類から選ばれた網状
剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、澱粉、セ
ルロース誘導体、ワセリン、パラフィン油及び脂肪酸の
ような濃縮剤、並びにカチオン性樹脂、ラノリン誘導
体、コレステリン、パントテン酸及びベタインのよう
な、この他の養毛剤が挙げられる。ここに挙げられた成
分は、このような目的において一般的な量で使用され、
例えば網状剤及び乳化剤では約0.5〜30重量％の濃度
で、濃縮剤では約0.1〜25重量％の量で、養毛剤では約
0.1〜5.0重量％の濃度で使用される。 調合によっては、本発明の毛髪染色剤は、弱い酸性、
中性又はアルカリ性で反応することがある。特に、これ
が6.0〜11.5のpH値を示す場合には、アンモニアを用い
た塩基性への調整が行なわれる。しかし、例えばモノエ
タノールアミンやトリエタノールアミンのような有機ア
ミンを使用することもでき、あるいは、水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウムのような無機塩基も使用できること
がわかった。酸性の領域にpHを調整するためには、例え
ばリン酸並びに酢酸、あるいは、クエン酸又は酒石酸の
ような、この他の有機酸が挙げられる。 毛髪を酸化染色するために使用する場合、前記の毛髪
染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪染色処
理に充分な量、毛髪の量に応じて、一般的には約60〜20
0gの、これらの混合物を毛髪に塗布する。 毛髪染色を生じさせるための酸化剤としては、過酸化
水素又は、尿素、メラミン又はホウ酸ナトリウムの添加
化合物の、３〜12％水溶液、好ましくは６％水溶液の形
態のものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げ
られる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染
色剤と酸化剤の重量割合が5:1〜1:2の間、好ましくは1:
1になるようにして使用される。大量の酸化剤は、特に
毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、又は、同時に毛髪
を強く漂白することを意図する場合に使用する。この混
合物を、15〜50℃で約10〜45分間、好ましくは30分間、
毛髪に作用させ、それから、毛髪を水で濯いで乾燥させ
る。場合によっては、このような濯ぎを行った後、引き
続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あるいは、例
えばクエン酸や酒石酸のような弱い有機酸を用いて、再
び濯ぎを行う。引き続いて、毛髪を乾燥させる。 本発明の酸化毛髪染色剤において使用される、一般式
（Ｉ）の4,5−ジアミノ−ピラゾール誘導体は、一般式
（II）の3,5−ジブロモ−４−ニトロピラゾールを、ナ
トリウムヒドリドの存在下で、適当なベンジルハロゲン
化物と反応させ、引き続いて、得られた一般式（III）
の１−ベンジル−3,5−ジブロモ−４−ニトロピラゾー
ル誘導体を、アミンを用いて変換し、このようにして得
られた一般式（IV）の５−アルキルアミノ−１−ベンジ
ル−３−ブロモ−４−ニトロピラゾール誘導体を接触還
元することによって、非常に簡単に製造される。 出発物質として必要な3,5−ジブロモ−４−ニトロピ
ラゾール（II）は、文献に記載されているものであり、
下記の方法により簡単に製造される。 硫酸／硝酸を用いたピラゾールのニトロ化により、80
％の収率で４−ニトロ−ピラゾールが生成する（R.Hutt
el等、Chem.Ber.,88巻，第1577頁（1955年））。このニ
トロ化が温和な条件であると、Ｎ−ニトロ−ピラゾール
が84〜93％の収率で得られる（H.J.Klebe等、Synthesis
1973年，第294頁）；硫酸を作用させることによって同
様に、４−ニトロ−ピラゾールに変換される（R.Huttel
等、Chem.Ber.,88巻，第1586頁（1955年））。そして、
J.P.H.Juffermanns等、J.Org.Chem.,51巻，第4656頁（1
986年）の方法に従って、４−ニトロ−ピラゾールを臭
素化すると、3,5−ジブロモ−４−ニトロピラゾール（I
I）が生成する。 本発明の方法によれば、この3,5−ジブロモ−４−ニ
トロピラゾールは、一般式（III）におけるR1が、ハロ
ゲン−、アルキル−又はアルコキシ残基を示す新規な１
−ベンジル−置換ピラゾール類に変換される。この場合
において、この残基の導入は種々の方法で行われ、例え
ば一般式（III）の化合物は、一般式（II）の化合物
を、ジメチルホルムアミド中でナトリウムヒドリドを用
いて、相当するベンジルハロゲン化物を添加して反応さ
せることによって得ることができる。特に、この反応方
法の特有の利点は、一般式（III）のＮ−ベンジル−置
換ピラゾールが純粋な異性体で調製される点にある。 前記化合物（III）の臭素原子を置換することによ
り、一般式（IV）におけるR1が、上述のものと同じ意味
のものを示し、一方、R3がC1〜C4のアルキル−、C2〜C4
のヒドロキシアルキル−又はベンジル残基を示す、ピラ
ゾール誘導体が得られる。この場合において、臭素原子
の置換は、相当するアルキル−、ヒドロキシアルキル−
又はベンジルアミンの、水性又はアルコール性溶液を反
応させることにより行われる。この反応方法の場合に
は、もっぱら、５位において臭素原子が置換され、その
結果、この反応方法においても純粋な異性体化合物だけ
が生成する。 接触還元によって、一般式（IV）の化合物は、一般式
（Ｉ）で表される種々の4,5−ジアミノピラゾール類に
変換され、その際、還元は、一般的には水素や通常の触
媒（例えばパラジウム／活性炭−触媒）を用いて行わ
れ、場合によっては反応速度を高めるために、オートク
レーブ中で減圧下で水素添加を行うことができる。この
ような方法の場合において、一般式（IV）の化合物にお
ける置換ベンジル残基が還元を受けないということは、
特に驚くべきことである。これとは対照的に、R1が水素
である式（IV）の化合物を用いた比較実験の場合には、
全ての場合において、還元後に、１位に水素原子を有す
る4,5−ジアミノピラゾールが得られる。 R3がベンジル残基又は第三級ブチル残基を示す、一般
式（IV）の化合物の場合には、この残基を還元除去され
た後に、依然として１位に置換ベンジル残基を有する4,
5−ジアミノピラゾール誘導体が得られる。 原則的には、一般式（III）の化合物を製造する場
合、この化合物におけるアミノ基よりも、５位に存在す
る臭素原子の方が置換されて、相当する式（IV）の化合
物も同様に得られることになる。しかし、このような反
応は、通常の反応条件の場合には起こらず、圧力を高め
た場合においても、アミノ基の導入は、製剤上の収率の
点でうまくいかない。 前記式（Ｉ）の化合物の塩は、有機酸又は無機酸、あ
るいは塩基を用いた置換によって入手することができ
る。 前記式（Ｉ）の顕色物質は、毛髪染色剤中に、フリー
な塩基としてか、又は、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、
酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエン酸のような、無機
酸又は有機酸との生理学的に温和な塩の形態にて添加さ
れる必要がある。前記式（Ｉ）の化合物は、水に対する
溶解性が良好であり、更には、特に、ここに記載されて
いる毛髪染色剤の成分としての優れた貯蔵安定性を示
す。 顕色物質として4,5−ジアミノピラゾール誘導体を含
有する、本発明の毛髪染色剤は、特に、光−、洗濯−及
び摩擦堅牢性に関連した優れた毛髪染色性を有する毛髪
染色を可能にする。 染色特性に関しては、本発明の毛髪染色剤は、通常使
用される４−アミノフェノール類に置換したものよりも
優った可能性を示す。そして、従来の染色成分を用いた
場合には得られないような、非常に高い染色濃度を有し
た輝きのある赤色の色調が生じる。しかし、このような
最もモダンな範囲に用いられる他に、適当なカップリン
グ成分と組み合わせて使用することによっても、ｐ−フ
ェニレンジアミンタイプの顕色成分を更に必要とするこ
となく、自然な染色色調が生じさせることができる。 更に、本発明の毛髪染色剤における非常に良好な染色
特性は、この薬剤が、白くなって、化学的に損傷を受け
ていない毛髪を、問題なく、しかも良好な塗覆力で染色
可能であることを示している。 更に、本発明の対象は、一般式（Ｉ）で表される新規
な4,5−ジアミノピラゾール誘導体であり、特に、 4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−ピ
ラゾール、 4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキシベンジル）−ピ
ラゾール、 4,5−ジアミノ−１−（4'−メチルベンジル）−ピラ
ゾール、 4,5−ジアミノ−１−（4'−クロロベンジル）−ピラ
ゾール、 ４−アミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−５−メ
チルアミノ−ピラゾール、及び ４−アミノ−５−（2'−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（4'−メトキシベンジル）−ピラゾール が挙げられる。 以下の実施例は、本発明の対象を詳細に説明するため
のものであって、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 製造例 実施例1:一般式（III）の１−ベンジル−3,5−ジブロモ
−４−ニトロ−ピラゾール類の合成 一般方法 1.75g（70.0ミリモル）のナトリウムヒドリド（150ml
の無水ジメチルホルムアミド（DMF）中に96％）に、90m
lの無水DMF中の3,5−ジブロモ−４−ニトロ−ピラゾー
ル19.0g（70.0ミリモル）を１時間をかけて滴下する。
反応溶液の温度が高くなって、激しくガス化が起こるの
が観察される。ガス化が起こるとすぐに、透明なオレン
ジ色の溶液になる。その後、30mlのDMF中のベンジルハ
ロゲン化物70.0ミリモルを滴下し、80℃で３時間加熱す
る。溶媒を真空中で蒸発除去し、この残査を塩化メチレ
ンから結晶化する。 I. 3,5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンゼン）−
４−ニトロ−ピラゾール ベンジルハロゲン化物:4−メトキシベンジルクロリド 前記一般方法によれば、115〜118℃の融点を有した3,
5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４−ニ
トロ−ピラゾール21.7g（理論値の79％）が得られる。1 H−NMR（60MHz）,DMSO−d6: δ＝3.78（s;3H;OCH3）;5.30（s;2H;−CH2−）及び7.
07ppm（m;4H;Ph−Ｈ） MS（70eV）:m/e＝393（M+） II. 3,5−ジブロモ−１−（3'−メトキシベンジル）−
４−ニトロ−ピラゾール ベンジルハロゲン化物:3−メトキシベンジルクロリド 前記一般方法によれば、130℃の融点を有した3,5−ジ
ブロモ−１−（3'−メトキシベンジル）−４−ニトロ−
ピラゾール26g（理論値の96％）が得られる。1 H−NMR（MHz）,DMSO−d6:δ＝3.74（s;3H;OCH3）;5.48
（s;2H;−CH2−）6.76−6.93（m;3H;3H;Ph−Ｈ）及び7.
30ppm（dd;J＝8Hz,1H;Ph−5H） MS（70eV）:m/e＝393（M+） III. 3,5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンゼン）
−４−ニトロ−ピラゾール ベンジルハロゲン化物:4−メチルベンジルクロリド 前記一般方法によれば、108℃の融点を有した3,5−ジ
ブロモ−１−（4'−メチルベンジル）−４−ニトロ−ピ
ラゾール18g（理論値の68％）が得られる。1 H−NMR（300MHz）,DMSO−d6: δ＝2.28（s;3H;−CH3）;5.45（s;2H;−CH2−）及び
7.18ppm（m;4H;Ph−Ｈ） MS（70eV）:m/e＝375（M+） IV. 3,5−ジブロモ−１−（4'−クロロベンジル）−４
−ニトロ−ピラゾール ベンジルハロゲン化物:4−クロロベンジルクロリド 前記一般方法によれば、109℃の融点を有した3,5−ジ
ブロモ−１−（4'−クロロベンジル）−４−ニトロ−ピ
ラゾール25g（理論値の91％）が得られる。1 H−NMR（300MHz）,DMSO−d6: δ＝5.51（s;2H;−CH2）;7.28（d;J＝8.4Hz,2H;−Ph
−3H及びPh−5H）及び7.75ppm（d;J＝8.4Hz,2H;Ph−2H
及びPh−6H） MS（70eV）:m/e＝395（M+） 実施例2:一般式（IV）の５−アルキルアミノ−１−ベン
ジル−３−ブロモ−４−ニトロ−ピラゾール類の合成 I. ３−ブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−５−
メチルアミノ−４−ニトロピラゾールの調製 3,5ジブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４−
ニトロ−ピラゾール 3.93g（10.0ミリモル）を、40％のメチルアミン水溶
液100ml（1.28モル）と攪拌しながら混合する。やが
て、この反応溶液の色に変化が観察され、黄色になる。
この反応混合物を60℃にて一晩中攪拌する。この黄−オ
レンジ色の溶液を抽出して、これから、酢酸エステルを
200mlずつ３回用いて黄色の物質を結晶化し、塩化カル
シウムを用いて乾燥させ、塩化メチレンを用いてシリカ
ゲル上で油状の残査を濾別する。 収量:144〜147℃の融点を有する黄色の結晶の形態で、
2.54g（理論値の75％）の３−ブロモ−１−（4'−メト
キシベンジル）−５−メチルアミノ−４−ニトロピラゾ
ール1 H−NMR（60MHz）,DMSO−d6: δ＝7.67（q;1H;J＝6Hz;−NH;D2Oと交換可能）;7.00
（m;4H;Ph−Ｈ）;5.33（s;2H;−CH2Ph−OCH3）;3.72
（s;3H;−OCH3）及び3.05ppm（d;3H;J＝6Hz;−CH3） MS（70eV）:m/e＝342（M+） II. ３−ジブロモ−５−（2'−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−１−（4'−メトキシベンジル）−４−ニトロピラ
ゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４
−ニトロピラゾール4.00g（10.0ミリモル）を、30mlの
エタノール中で0.61g（10.0ミリモル）のエタノールア
ミンと混合し、70℃にて一晩中攪拌する。調製された薄
層クロマトグラムにより、置換は約50％起こっているこ
とがわかる。これに、更に0.60g（10.0ミリモル）のエ
タノールアミンと添加して、70℃にて２時間攪拌する。
そして、薄層クロマトグラム（展開剤：塩化メチレン）
において、わずかな抽出物の他は、単一の反応生成物で
あることが確認される。この反応混合物を水の中に注ぐ
と、黄色の物質が結晶化し、これを吸引濾過する。 収量:112℃の融点を有する、3.39g（理論値の91％）の
３−ブロモ−５−（2'−ヒドロキシエチルアミノ）−１
−（4'−メトキシベンジル）−４−ニトロピラゾール1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝7.50（s;幅広い;1H;−NH;D2Oと交換可能）;7.05
（m;4H;Ph−Ｈ）;5.34（s;2H;−CH2−Ph−OCH3）;5.00
（s;幅広い;1H;−OH;D2Oと交換可能）;3.75（s;3H;−OC
H3）及び3.45ppm（m;4H;−CH2−CH2） MS（70eV）:m/e＝372（M+） III. ３−ブロモ−５−tert−ブチルアミノ−１−（4'
−メトキシベンジル）−4'−ニトロピラゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４
−ニトロピラゾール0.50g（1.28ミリモル）を、40mlの
エタノール中で10gのtert−ブチルアミン溶液と20時間
還流しながら加熱する。冷却した後、この反応混合物を
100mlの水に注ぎ、酢酸エステルを50mlずつ用いて３回
抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、この残査
をジクロロメタンを用いてシリカゲル上で吸着濾別す
る。 収量:72℃の融点を有する淡黄色の結晶として、490mg
（理論値の99％）の３−ブロモ−５−tert−ブチルアミ
ノ−１−（4'−メトキシベンジル）−4'−ニトロピラゾ
ール1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝7.00ppm（m;4H;Ph−Ｈ）;5.32（s;1H;N−H;D2Oと
交換可能）;5.22（s;2H;1N−CH2−）;3.70（s;3H;OC
H3）及び1.18ppm（s;9H;−Ｃ（CH3）３） MS（70eV）:m/e＝394（M+） IV. ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−メ
トキシベンジル）−４−ニトロピラゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４
−ニトロピラゾール4.00g（10.0ミリモル）を、30mlの
エタノール中で11.0g（100ミリモル）のベンジルアミン
と混合する。沸騰させて3.5時間加熱する。この反応混
合物を100mlの水に注ぎ、酢酸エステルを100mlずつ用い
て２回抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、油
状の残査を、ヘキサン／クロロホルム（1:2）を用いて
シリカゲル上で吸着させて濾別する。 収量:125〜127℃（ヘキサン／クロロホルム 1:2）の融
点を有する、4.13g（理論値の99％）の５−ベンジルア
ミノ−３−ブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−４
−ニトロピラゾール1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝7.93（t;1H;J＝6Hz;−NH;D2Oと交換可能）;7.40
−6.80（m;9H;Ph−Ｈ）;5.15（s;2H;CH3O−Ph−CH2）;
4.58（d;2H;J＝6Hz;−NH−CH2−;D2Oと交換後はｓ）及
び3.73ppm（s;3Hz;−OCH3） MS（70eV）:m/e＝418（M+） V.5−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−メチル
ベンジル）−４−ニトロピラゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（4'−メチルベンジル）−４−
ニトロピラゾール15g（40ミリモル）を、120mlのエタノ
ール中で15mlのベンジルアミンと混合する。１時間加温
した後、氷に注ぎ、吸引濾過して、エタノールから結晶
化する。 収量:108℃の融点を有する、10.0g（理論値の62％）の
５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−メチルベ
ンジル）−４−ニトロピラゾール1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝2.29（s;3H;−CH3）;4.54（d;J＝6.4Hz;2H;NH−C
H2−;D2Oと交換後はｓ）;5.51（s;2H;1−CH2）;7.15−
7.35（m;9H;Ph−Ｈ）及び8.00ppm（t;J＝6.4Hz;1H;NH;D
2Oと交換） MS（70eV）:m/e＝400（M+） VI. ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−ク
ロロベンジル）−４−ニトロピラゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（4'−クロロベンジル）−４−
ニトロピラゾール9.88g（25ミリモル）を、50mlのエタ
ノール中で15mlのベンジルアミンと１時間加温する。氷
に注ぎ、吸引濾過して、エタノールから結晶化する。 収量:139〜141℃の融点を有する、8g（理論値の76％）
の５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−クロロ
ベンジル）−４−ニトロピラゾール1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝4.54（d;J＝5.4Hz;2H;NH−CH2−;D2O交換後は
ｓ）;5.23（s;2H;1−CH2−）;7.10−7.38（m;9H;Ph−
Ｈ）及び8.00ppm（t;1H;−NH;D2Oと交換） MS（70eV）:m/e＝421（M+） VII. ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（3'−メ
トキシベンジル）−４−ニトロピラゾールの合成 3,5−ジブロモ−１−（3'−メトキシベンジル）−４
−ニトロピラゾール7.8g（20ミリモル）を、15mlのベン
ジルアミンと80℃にて１時間加温する。氷に注ぎ、吸引
濾過して、エタノールから結晶化する。 収量:98℃の融点を有する、5.8g（理論値の70％）の５
−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（3'−メトキシベ
ンジル）−４−ニトロピラゾール1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝4.54（d;J＝6.0Hz;2H;NH−CH2−;D2O交換後は
ｓ）;5.19（s;2H;1−CH2−）;6.00−7.33（m;9H;Ph−
Ｈ）及び8.02ppm（t;J＝6.0Hz;1H;NH;D2Oと交換） MS（70eV）:m/e＝417（M+） 実施例3:一般式（Ｉ）の１−ベンジル−4,5−ジアミノ
−ピラゾール類の合成 一般式（IV）の５−アルキルアミノ−１−ベンジル−
３−ブロモ−４−ニトロピラゾール類の水素添加 一般方法A: 前記の１−アルキル−５−アミノアルキル−３−ブロ
モ−４−ニトロピラゾール類を、130mlのエタノール
と、２さじ分のパラジウム／活性炭−触媒（10％）と一
緒にオートクレーブ（250ml）中で反応させ、前述の時
間の間、50バールの水素雰囲気下、室温（20〜30℃）で
攪拌した。反応終了後、水流ポンプを用いて反応混合物
をフラスコ中に吸引し、すぐにガラスフィルター上に濾
過する。この濾過物を、等モル量の濃硫酸（97％）と化
合する。 I. ４−アミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−５−
メチルアミノピラゾールの合成 ３−ブロモ−１−（4'−メトキシベンジル）−５−メ
チルアミノ−４−ニトロピラゾール1.04g（3.00ミリモ
ル）を、方法Ａと同様にして２時間水素添加する。濃硫
酸（97％）を0.30g（2.80ミリモル）を混合する。濃縮
後に、油状物の形態で４−アミノ−１−（4'−メトキシ
ベンジル）−５−メチルアミノ−ピラゾール−ヒドロ硫
酸塩0.86g（理論値の87％）が得られる。1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝9.60−7.73（s;幅広い;7H;−NH;−NH2;H2SO4;D2O
と交換可能）;7.51（s;1H;3−Ｈ）;7.02（m;4H;Ph−
Ｈ）;5.13（s;2H;−CH2−Ph−OCH3）;3.70（s;3H;−OCH
3）及び2.80ppm（s;3H;CH3NH−） MS（70eV）:m/e＝232（M+） II. ４−アミノ−５−（2'−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−１−（4'−メトキシベンジル）−ピラゾールの合
成 ３−ブロモ−５−（2'−ヒドロキシエチルアミノ）−
１−（4'−メトキシベンジル）−４−ニトロピラゾール
1.04g（2.80ミリモル）を、実験方法Ａと同様にして３
時間水素添加する。油状物の形態で４−アミノ−５−
（2'−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（4'−メトキシ
ベンジル）−ピラゾール−ヒドロ硫酸塩0.86g（理論値
の80％）が得られる。1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝8.66−3.83（s;幅広い;9H;−NH;−NH2−OH;H2S
O4;D2Oと交換可能）;7.37（s;1H;3−Ｈ）;7.00（m;4H;P
h−Ｈ）;5.13（s;2H;−CH3O−Ph−CH3−）;3.73（s;3H;
−OCH3）及び3.67−3.32ppm（m;4H;−CH2−CH2−） MS（70eV）:m/e＝262（M+） III. 4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジル）
−ピラゾールの合成 ａ） ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−メ
トキシベンジル）−４−ニトロピラゾール1.00g（2.40
ミリモル）を、方法Ａと同様にして３時間水素添加す
る。 収量:186〜187℃の融点を有する、590mg（理論値の78
％）の4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジル）
−ピラゾールヒドロ硫酸塩1 H−NMR（60MHz,DMSO−d6）： δ＝9.10−5.51（s;幅広い;7H;2−NH2;H2SO4;D2Oと交
換可能）;7.30（s;1H;3−Ｈ）;7.05（m;4H;Ph−Ｈ）;5.
12（s;2H;CH3O−Ph−CH2−）及び3.73ppm（s;3H;−OC
H3） MS（70eV）:m/e＝218（M+） ｂ） ３−ブロモ−５−tert−ブチルアミノ−１−（4'
−メトキシベンジル）−４−ニトロピラゾール260mg
（0.68ミリモル）を、100mlの無水エタノール中にて、
２さじ分のパラジウム／活性炭−触媒と反応させ、50バ
ールにおいて２時間、室温で水素添加する。 収量:186〜187℃の融点を有する、170mg（理論値の79
％）の4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジル）
−ピラゾール−ヒドロ硫酸塩 IV. 4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキシベンジル）−
ピラゾールの合成 ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（3'−メトキ
シベンジル）−４−ニトロピラゾール1.64g（４ミリモ
ル）を、方法Ａと同様にして４時間水素添加する。185
℃の融点（分解下で）を有する4,5−ジアミノ−１−
（3'−メトキシベンジル）−ピラゾールヒドロ硫酸塩が
1.0g（理論値の82％）得られる。1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝7.43（s;1H;3−Ｈ）;7.23（dd;J＝7.2Hz及び8.1H
z;1H;Ph−3H）;6.84（d;J＝8.3Hz;1H;Ph−4H）;6.73
（s;1H;Ph−1H）;6.71（d;J＝7Hz;1H;Ph−2H）;6.5−5.
5（s;幅広い;6H;NH2;H2SO4;D2Oで交換）;5.18（s;2H;−
CH2−）及び3.70ppm（s;3H;−OCH3） MS（70eV）:m/e＝218（M+） V. 4,5−ジアミノ−１−（4'−メチルベンジル）−ピ
ラゾールの合成 ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−メチル
ベンジル）−４−ニトロピラゾール3.0g（7.5ミリモ
ル）を、方法Ａと同様にして４時間水素添加する。163
〜167℃の融点（分解下で）を有する4,5−ジアミノ−１
−（4'−メチルベンジル）−ピラゾールヒドロ硫酸塩が
1.90g（理論値の84％）得られる。1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝7.31（s;1H;3−Ｈ）;7.21−7.05（m;4H;Ph−
Ｈ）;5.8−6.7（s;6H;NH2;H2SO4;D2Oで交換）;5.12（s;
2H;−CH2−）及び2.26ppm（s;3H;−CH3） MS（70eV）:m/e＝202（M+） VI. 4,5−ジアミノ−１−（4'−クロロベンジル）−ピ
ラゾールの合成 ５−ベンジルアミノ−３−ブロモ−１−（4'−クロロ
ベンジル）−４−ニトロピラゾール3.15g（7.5ミリモ
ル）を、方法Ａと同様にして３時間水素添加する。188
℃の融点（分解下で）を有する4,5−ジアミノ−１−
（4'−クロロベンジル）−ピラゾールヒドロ硫酸塩が2g
（理論値の82％）得られる。1 H−NMR（300MHz,DMSO−d6）： δ＝7.13−7.39（m;5H;3−Ｈ及びPh−Ｈ）;6.0−6.8
（s;幅広い;6H;NH2;H2SO4;D2Oで交換）及び5.12ppm（s;
2H;−CH2−） MS（70eV）:m/e＝222（M+） 全てのNMR−スペクトルにおいて、 ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、
ｍ＝多重線を示す。 毛髪染色例 実施例4:ゲルの形態である毛髪染色剤 1.51g 4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベンジ
ル）−ピラゾール−ヒドロ硫酸塩 0.65g ５−アミノ−２−メチルフェノール 0.15g 亜硫酸ナトリウム 5.00g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル
硫酸−ナトリウム塩（28％水溶液） 1.00g ヒドロキシエチルセルロース、高粘性 10.00g アンモニア（22％水溶液） 81.69g 水 100.00g 前記の毛髪染色剤50gを、使用する直前に過酸化水素
溶液（６％）50gと混合し、この混合物を引き続いて、
ブロンド色の天然毛髪上に塗布する。40℃で30分間の作
用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。この毛
髪は、強く輝いた赤みを帯びたオレンジ色の色彩を有す
る。 実施例5:毛髪染色溶液 1.60g 4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキシベンジ
ル）−ピラゾール−ヒドロ硫酸塩 0.45g ３−アミノフェノール 0.30g ２−アミノ−４−（2'−ヒドロキシエチル）
アミノ−アニソール−硫酸塩 10.00g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル
硫酸−ナトリウム塩（28％水溶液） 10.00g アンモニア（22％水溶液） 77.65g 水 100.00g 使用する直前に、前記の毛髪染色剤50gを過酸化水素
溶液（６％）50gと混合し、この混合物を、ブロンド色
の天然毛髪に40℃で30分間の作用させる。この毛髪を水
で濯ぎ、乾燥させる。この毛髪は、モダンな赤褐色の色
調に染色される。 実施例６〜23:毛髪染色溶液 下記の組成を有した毛髪染色溶液を製造する。 0.025モル 表１に記載の顕色物質 0.025モル 表１に記載の発色物質 10.00g ラウリルアルコール−ジグリコールエー
テル硫酸−ナトリウム塩（28％水溶液） 10.00g アンモニア（22％水溶液）100.00g となる量の 水 100.00g この毛髪染色溶液を、実施例５の記載に従って調合
し、90％白くなった人間の毛髪に塗布する。これにより
得られた色調が、表１に示されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウゼン，トーマス ドイツ連邦共和国、64665 アルスバッ ハ、エルンスト‐パスケ‐シュトラーセ 35 アー (72)発明者 バルツァー，ヴォルフガング アール. ドイツ連邦共和国、64665 アルスバッ ハ、イム キースリンク 12 (56)参考文献 特開 昭60−56981（ＪＰ，Ａ) 米国特許5061289（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 231/38 A61K 7/13

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】顕色物質−発色物質の配合物を主薬とし
    た、毛髪を酸化染色するための薬剤であって、顕色物質
    として下記の一般式（Ｉ）の4,5−ジアミノピラゾー
    ル、 （上式にて、R1は、ハロゲン、１〜４の炭素原子を有す
    るアルキル、又は１〜４の炭素原子を有するアルコキシ
    を示し、R2は、水素原子、１〜４の炭素原子を有するア
    ルキル、又は２〜４の炭素原子を有するヒドロキシアル
    キルを示す） 又は、生理学的に温和である、これらの水溶性塩を含有
    することを特徴とする酸化毛髪染色剤。
  2. 【請求項２】前記一般式（Ｉ）の顕色物質が、4,5−ジ
    アミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−ピラゾール、
    4,5−ジアミノ−１−（4'−メチルベンジル）−ピラゾ
    ール、4,5−ジアミノ−１−（4'−クロロベンジル）−
    ピラゾール及び4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキシベ
    ンジル）−ピラゾールから選ばれることを特徴とする請
    求の範囲第１項に記載の薬剤。
  3. 【請求項３】前記一般式（Ｉ）の顕色物質が、0.01〜3.
    0重量％の量で含有されていることを特徴とする請求の
    範囲第１項又は第２項に記載の薬剤。
  4. 【請求項４】前記の発色物質が、α−ナフトール、レゾ
    ルシン、４−クロロレゾルシン、4,6−ジクロロレゾル
    シン、２−メチルレゾルシン、２−アミノ−４−（2'−
    ヒドロキシエチル）アミノ−アニソール、５−アミノ−
    ２−メチルフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノ
    ール、４−ヒドロキシ−1,2−メチレンジオキシベンゼ
    ン、４−アミノ−1,2−メチレンジオキシベンゼン、４
    −（2'−ヒドロキシエチル）−アミノ−1,2−メチレン
    ジオキシベンゼン、2,4−ジアミノ−フェネトール、2,4
    −ジアミノ−５−メチルフェネトール、2,4−ジアミノ
    ベンジルアルコール、ｍ−フェニレンジアミン、2,4−
    ジアミノフェノキシエタノール、４−ヒドロキシインド
    ール、３−アミノ−５−ヒドロキシ−2,6−ジメトキシ
    ピリジン及び3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン
    から選ばれることを特徴とする請求の範囲第１項〜第３
    項のいずれか１項に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】前記の顕色物質−発色物質の配合物の総量
    が0.1〜5.0重量％であることを特徴とする請求の範囲第
    １項〜第４項のいずれか１項に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】前記薬剤が更に追加して染料成分を含有し
    ており、前記染料成分が、６−アミノ−２−メチルフェ
    ノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、ダイヤモ
    ンド フクシン（C.I.42 510）、レザー ルビーHF（C.
    I.42 520）、２−ニトロ−1,4−ジアミノベンゼン、２
    −アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニ
    トロフェノール、２−アミノ−4,6−ジニトロフェノー
    ル、２−アミノ−５−（2'−ヒドロキシエチル）アミノ
    −ニトロベンゼン、２−メチルアミノ−５−ビス−（2'
    −ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベンゼン、アシッ
    ド ブラウン４（C.I.14 805）、1,4−ジアミノアント
    ラキノン及び1,4,5,8−テトラアミノアントラキノンか
    ら選ばれることを特徴とする請求の範囲第１項〜第５項
    のいずれか１項に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】下記の一般式（Ｉ） （上式にて、R1は、ハロゲン、１〜４の炭素原子を有す
    るアルキル、又は１〜４の炭素原子を有するアルコキシ
    を示し、R2は、水素原子、１〜４の炭素原子を有するア
    ルキル、又は２〜４の炭素原子を有するヒドロキシアル
    キルを示す） で表される4,5−ジアミノピラゾール類。
  8. 【請求項８】4,5−ジアミノ−１−（4'−メトキシベン
    ジル）−ピラゾール。
  9. 【請求項９】4,5−ジアミノ−１−（4'−メチルベンジ
    ル）−ピラゾール。
  10. 【請求項１０】4,5−ジアミノ−１−（4'−クロロベン
    ジル）−ピラゾール。
  11. 【請求項１１】4,5−ジアミノ−１−（3'−メトキシベ
    ンジル）−ピラゾール。
  12. 【請求項１２】４−アミノ−１−（4'−メトキシベンジ
    ル）−５−メチルアミノ−ピラゾール。
  13. 【請求項１３】４−アミノ−５−（2'−ヒドロキシエチ
    ル）アミノ−１−（4'−メトキシベンジル）−ピラゾー
    ル。
  14. 【請求項１４】3,5−ジブロモ−４−ニトロピラゾール
    を、ナトリウムヒドリドの存在下で、適当なベンジルハ
    ロゲン化物と反応させ、引き続いて、得られた１−ベン
    ジル−3,5−ジブロモ−４−ニトロピラゾール誘導体を
    アルキル置換アミンと反応させ、このようにして得られ
    た５−アルキルアミノ−１−ベンジル−３−ブロモ−４
    −ニトロピラゾール誘導体を接触還元することを特徴と
    する、請求の範囲第７項に記載の化合物の製造方法。
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